JPS5852260A - 置換ベンズアニリド誘導体及びこれを含有する殺菌剤 - Google Patents
置換ベンズアニリド誘導体及びこれを含有する殺菌剤Info
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- JPS5852260A JPS5852260A JP14907181A JP14907181A JPS5852260A JP S5852260 A JPS5852260 A JP S5852260A JP 14907181 A JP14907181 A JP 14907181A JP 14907181 A JP14907181 A JP 14907181A JP S5852260 A JPS5852260 A JP S5852260A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明に、一般式
（式中Ｒｔｆ水素原子、八ロへン原子、メチル基。
トリフルオロメチル基、アルコキシ基、アルケニルオキ
シ基、アル中エルオキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アルキルチオアルコキシ基、へロアルコキシ基又はへレ
アルナニルオキシ基を Ｒ１は水素原子、メチル基又社
アルコキシ基を、Ｒｗはメチル基又はエチル基を示す。
シ基、アル中エルオキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アルキルチオアルコキシ基、へロアルコキシ基又はへレ
アルナニルオキシ基を Ｒ１は水素原子、メチル基又社
アルコキシ基を、Ｒｗはメチル基又はエチル基を示す。
但し Ｒ１が水素原子の時ＲＦＸ７に素原子を示す。）
で表わされるト置換ベンズアニリド誘導体及びこれを有
効成分として含有する殺１剤に関する。
で表わされるト置換ベンズアニリド誘導体及びこれを有
効成分として含有する殺１剤に関する。
作物を病害より保眩すること社、牧童の安定化作物の品
質保持あるいけ増収をはかるうえからも極めて東黴なこ
とである。植物病害の防除には。
質保持あるいけ増収をはかるうえからも極めて東黴なこ
とである。植物病害の防除には。
従来から有機金属化合物、有機塩素系薬剤等の種々の薬
剤が使用されているが１人体に対して有害であったり、
土壌及び植壁体中に長Ｆ＃間残留して自然界“を汚染す
るなどの欠点を有する。またこれらの薬剤の中には、植
物体に薬害を与えたり、あるい社耐性菌の出現によって
防除効果の低下したものもある。このような事情から安
全性が高く。
剤が使用されているが１人体に対して有害であったり、
土壌及び植壁体中に長Ｆ＃間残留して自然界“を汚染す
るなどの欠点を有する。またこれらの薬剤の中には、植
物体に薬害を与えたり、あるい社耐性菌の出現によって
防除効果の低下したものもある。このような事情から安
全性が高く。
かつ安定した防除効果を有する殺菌剤が強く要望これま
で、一般式 （式中Ｌｎ水水嵩子、低級アルキル基、へロゲン原子＊
ト＋ｒｙルオｐメチル基、ニドｐ基、アミノ基、刀
ルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリルオキシカ
ルボニル基、メルカプト基又ハヒドロキシメチル基を、
ＹはＲ，と同じ意味を有し、ただし馬とＹとは同−又は
異なってもよいが同時に水素原子を意味することはなく
、Ｘａｌ又は２を。
で、一般式 （式中Ｌｎ水水嵩子、低級アルキル基、へロゲン原子＊
ト＋ｒｙルオｐメチル基、ニドｐ基、アミノ基、刀
ルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリルオキシカ
ルボニル基、メルカプト基又ハヒドロキシメチル基を、
ＹはＲ，と同じ意味を有し、ただし馬とＹとは同−又は
異なってもよいが同時に水素原子を意味することはなく
、Ｘａｌ又は２を。
曳
Ｘは＃！累原子又は硫黄原子を＋、Ｒａは残基−Ｎく８
．を示し、ここに凡及びＲ１は同−又は異なり水素原子
。
．を示し、ここに凡及びＲ１は同−又は異なり水素原子
。
炭素数１〜１２のアルキル基、フェニルａ、低ａアルキ
ル基又はへロゲン原子、トリフルオ胃メチル基、ニトロ
基、アミ７基、アルコキシ基、刀ルボキシ基もしくは水
酸基で置換されたフェニル基を意味する）で表わされる
化合物が収繭活性る有することが知られている（ベルギ
ー特許第７１４５５６号明細書）。
ル基又はへロゲン原子、トリフルオ胃メチル基、ニトロ
基、アミ７基、アルコキシ基、刀ルボキシ基もしくは水
酸基で置換されたフェニル基を意味する）で表わされる
化合物が収繭活性る有することが知られている（ベルギ
ー特許第７１４５５６号明細書）。
本発明者らは、更に殺阿活性の優れる化合物を検索する
目的で檎々の化合物を合成し、植物病原１ＩｔＩｃ対す
る防除効果を繰り返し試験した結果、一般式（ＩＪで表
わされるＮ−置換ベンズアニリド誘導体が作物に大吉な
被害を与えている植物病態菌類。
目的で檎々の化合物を合成し、植物病原１ＩｔＩｃ対す
る防除効果を繰り返し試験した結果、一般式（ＩＪで表
わされるＮ−置換ベンズアニリド誘導体が作物に大吉な
被害を与えている植物病態菌類。
特にキ、ウリベと病菌に対して極めて優れた活性を示す
ことを見出し９本発明を完成したものである。本発明化
合物は、このベルギー特許明細書の特許請求範囲に一部
含重れるが明細書中には具体的に記載されておらず、か
つ本発明の化合物はキ１ウリペと病に対し、この公知の
化合物に比べて著しく優れた防除効果を有する。すなわ
ち本発明の化合物はキュウ１ｊべと病に対し、予防効果
及び治療効果を併有し、ｔた根からの浸透移行性にも優
れており、従来の薬剤には見られない特色を有し、安定
した防除効果を示す。更に温血動物及び魚ＩＩＩに対す
る毒性も極めて低く９作物体中及び環境中における残留
も非常に少く、安全性の血でも優れている。
ことを見出し９本発明を完成したものである。本発明化
合物は、このベルギー特許明細書の特許請求範囲に一部
含重れるが明細書中には具体的に記載されておらず、か
つ本発明の化合物はキ１ウリペと病に対し、この公知の
化合物に比べて著しく優れた防除効果を有する。すなわ
ち本発明の化合物はキュウ１ｊべと病に対し、予防効果
及び治療効果を併有し、ｔた根からの浸透移行性にも優
れており、従来の薬剤には見られない特色を有し、安定
した防除効果を示す。更に温血動物及び魚ＩＩＩに対す
る毒性も極めて低く９作物体中及び環境中における残留
も非常に少く、安全性の血でも優れている。
本発明の一般式（１３にて示される化合物を第１表に例
示する。化合物番号は以後の記載に於て参照される。
示する。化合物番号は以後の記載に於て参照される。
第 １ 表
本発明の一般式（ＩＪにて示される化合物は下記の反応
式に従い製造できる。式中のＲ，Ｒ’及びＲ”ｒｉ荊紀
の意味を有し、１社ハロゲン原子を示す。
式に従い製造できる。式中のＲ，Ｒ’及びＲ”ｒｉ荊紀
の意味を有し、１社ハロゲン原子を示す。
又、３位にエーテル結合を有する化合物については１次
の反応式によっても製造することができる。
の反応式によっても製造することができる。
式中のＲ，Ｒ’及びＲ１は前記の意味を有し、Ｘはへロ
ゲン原子を示す− （１）の方法の反応は溶剤中で＠基の存在下に行なうこ
とが好ましいＯ溶剤として灯１例えばアセトン、メチル
エチルケトン等のケトン系溶剤、へａゲン化炭化水嵩、
エーテル類１石油系溶剤及びペンセン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素溶剤ならびに水が用いられる。
ゲン原子を示す− （１）の方法の反応は溶剤中で＠基の存在下に行なうこ
とが好ましいＯ溶剤として灯１例えばアセトン、メチル
エチルケトン等のケトン系溶剤、へａゲン化炭化水嵩、
エーテル類１石油系溶剤及びペンセン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素溶剤ならびに水が用いられる。
塩基としては脱へ四ゲン化水素剤として通常用いられる
塩基１例えば戻酸水嵩ナトリウム、縦酸カリウム、ピＩ
）ジン。
塩基１例えば戻酸水嵩ナトリウム、縦酸カリウム、ピＩ
）ジン。
トリエチルアミン、ジメチルアニリン、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等が用いられる。反応け０℃ないし
溶剤の沸点の範囲で自由に選択できるが、一般に反応を
速やかに完結させるために若干加温する程度で足りる・ （２＋の方法の反応は好ましくけ溶剤１例えばベンゼン
、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジオキサン等の中で。
ム、水酸化カリウム等が用いられる。反応け０℃ないし
溶剤の沸点の範囲で自由に選択できるが、一般に反応を
速やかに完結させるために若干加温する程度で足りる・ （２＋の方法の反応は好ましくけ溶剤１例えばベンゼン
、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジオキサン等の中で。
アルコラード又は水素化アル刀りの存在下に行われる。
アルコラードとしては１例えばナトリウムメチラート、
ナトリウムエチラート、カリウムブチラード等が用いら
れ、水素化アルカリとしては。
ナトリウムエチラート、カリウムブチラード等が用いら
れ、水素化アルカリとしては。
例えば水素化ナトリウムが用いられる０反応温度は０℃
ないし溶剤の沸点の範囲でよいが１５１Ｍ温ないし１０
０℃の範囲が好ましい。
ないし溶剤の沸点の範囲でよいが１５１Ｍ温ないし１０
０℃の範囲が好ましい。
（３）の方法の反応も溶剤中で塩基の存在下に行なうこ
とが好ましい・溶剤としてに１例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類、アセトン。
とが好ましい・溶剤としてに１例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類、アセトン。
メチルエチルケトン等の十トン系溶剤、へｐゲン化戻化
水素、エーテル類１石油系溶剤、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド等のアミドが用いられる◎塩基
としてハ（１）の方法と同じもののほか、ナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート、刀すウムブチラート
、水素化ナトリウム等も用いられる。反応ＦＸｏ℃ない
し溶剤の沸点の範囲で自由に選択できるが、一般に反応
を速やかに完結させるために室温ないし１００℃の範囲
が好ましい〇 次に合成例を挙は具体的に説明する０ 合成例１ （Ｎ−メチル−３−ブロム−４′−メトキ
シ−２′−メチルベンズアニリド（化合＠２９）の合成
）４−メトキシ−２−メチル−Ｎ−メチルアニリン７、
６ ｔ （α０５モル］及び脚酸水嵩ナトリウム４．２
ｔ（α０５モル〕をアセトン１００ｇ１ｔに加え攪拌し
ながら３−ブロム塩化ベンゾイルＩｔＯ＃（０，０５モ
ル）のアセトン３０ｄｆ８１ｆＩを滴下する・滴下終了
後。
水素、エーテル類１石油系溶剤、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド等のアミドが用いられる◎塩基
としてハ（１）の方法と同じもののほか、ナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート、刀すウムブチラート
、水素化ナトリウム等も用いられる。反応ＦＸｏ℃ない
し溶剤の沸点の範囲で自由に選択できるが、一般に反応
を速やかに完結させるために室温ないし１００℃の範囲
が好ましい〇 次に合成例を挙は具体的に説明する０ 合成例１ （Ｎ−メチル−３−ブロム−４′−メトキ
シ−２′−メチルベンズアニリド（化合＠２９）の合成
）４−メトキシ−２−メチル−Ｎ−メチルアニリン７、
６ ｔ （α０５モル］及び脚酸水嵩ナトリウム４．２
ｔ（α０５モル〕をアセトン１００ｇ１ｔに加え攪拌し
ながら３−ブロム塩化ベンゾイルＩｔＯ＃（０，０５モ
ル）のアセトン３０ｄｆ８１ｆＩを滴下する・滴下終了
後。
室温で２時間攪拌して反応を完結させる・次いで反応混
合物を水中に注ぎ、析出した油状物をベンゼンで抽出す
る。この抽出液を水洗したのち無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、ベンセンを濃縮して残渣を減圧蒸留すると、沸点
１５２〜１５５℃１０．０１５騙ＨＰ の黄色粘稠液体
としてＮ−メチル−３−ブロム−４′−メトキシ−２Ｌ
メチルベンズγニリド１５．５Ｆが得られる。収率は９
２．８％である。
合物を水中に注ぎ、析出した油状物をベンゼンで抽出す
る。この抽出液を水洗したのち無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、ベンセンを濃縮して残渣を減圧蒸留すると、沸点
１５２〜１５５℃１０．０１５騙ＨＰ の黄色粘稠液体
としてＮ−メチル−３−ブロム−４′−メトキシ−２Ｌ
メチルベンズγニリド１５．５Ｆが得られる。収率は９
２．８％である。
合成例２（Ｎ−メチル−３，’４’−ジメトキシー３−
エトキシベンズアニリド（化合物５０ ）の合成）へ４
−ジメトキシ−Ｎ−メチルアニリン８．４ ｔ （０，
０５％ル）及びトリエチルアミン５．１１ （０，０５
モル）をトルエン１００ｄｖｃ加え攪拌しなから３−エ
トキシ塩化ベンゾイル９．２ ｔ （０，０５モル）の
トルエン２゜ｄ溶液を滴下する０關下終了後、仝０〜６
０℃で３時間攪拌して反応を完結させる０反応混合物を
放冷したのち水洗してトルエン層を分取し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥させる。 トルエンを濃縮して残渣を減
圧蒸留すると、沸点１４７℃１０．００７ｍＨ＃ の
無色透明粘稠液体としてＮ−メチル−４１４′−ジメト
キシ−３−エトキシベンズアニリド１４．５Ｆが得られ
る・収率は９１８％である。
エトキシベンズアニリド（化合物５０ ）の合成）へ４
−ジメトキシ−Ｎ−メチルアニリン８．４ ｔ （０，
０５％ル）及びトリエチルアミン５．１１ （０，０５
モル）をトルエン１００ｄｖｃ加え攪拌しなから３−エ
トキシ塩化ベンゾイル９．２ ｔ （０，０５モル）の
トルエン２゜ｄ溶液を滴下する０關下終了後、仝０〜６
０℃で３時間攪拌して反応を完結させる０反応混合物を
放冷したのち水洗してトルエン層を分取し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥させる。 トルエンを濃縮して残渣を減
圧蒸留すると、沸点１４７℃１０．００７ｍＨ＃ の
無色透明粘稠液体としてＮ−メチル−４１４′−ジメト
キシ−３−エトキシベンズアニリド１４．５Ｆが得られ
る・収率は９１８％である。
合成例３（Ｎ−メチル−３−クロル−２，’４’−ジメ
トキシベンズアニリド（化合＠２１）の合成）３−クロ
ル−２；４’−ジメトキシベンズアニリド１４．６＃（
０，０５モル）をジメチルアセトアミド１００ｍ１／（
溶解し、水素化ナトリウム１．２ ＃ （α０５モル）
を加えて室温で３０分間攪拌する。これにヨウ化メチル
７．８２（０，０５５モル）を圓え、さらに室温で２Ｆ
Ｎ＃間攪拌して反応させる。反応混合物を水中に注ぎ、
析出した油状物をベンゼンで抽出する・この抽出液を水
洗したのち無水ｔＩＩ＆酸ナトリウムで乾燥し、ベンゼ
ンを濃縮して残渣を減圧蒸留すると。
トキシベンズアニリド（化合＠２１）の合成）３−クロ
ル−２；４’−ジメトキシベンズアニリド１４．６＃（
０，０５モル）をジメチルアセトアミド１００ｍ１／（
溶解し、水素化ナトリウム１．２ ＃ （α０５モル）
を加えて室温で３０分間攪拌する。これにヨウ化メチル
７．８２（０，０５５モル）を圓え、さらに室温で２Ｆ
Ｎ＃間攪拌して反応させる。反応混合物を水中に注ぎ、
析出した油状物をベンゼンで抽出する・この抽出液を水
洗したのち無水ｔＩＩ＆酸ナトリウムで乾燥し、ベンゼ
ンを濃縮して残渣を減圧蒸留すると。
沸点１７０〜１７５℃／ａ０３ｗＨｐの黄色粘稠液体と
して、Ｎ−メチル−６−クロル−２，’４’−ジメトキ
シベンズアニリド１五８ｔが得られる。収率は９０２チ
である・合成例４（Ｎ−メチル−＼′４′−ジメ゛トキ
シー３−プロパルギルオキシベンズアニリド（化合物１
２）の合成） Ｎ−メチル−３，’４’−ジメトキシー６−ヒドロキシ
ベンズアニリド１４．４Ｆ（α（１５モル）、辰１１カ
リウム７、６１ （０，０５５モル）及び臭化プロパル
ギルｚ１ｔ（００６モル）をエタノール１００ｓｌ中に
加えて加熱還流下に３時間攪拌して反応させる。反応混
合物を放冷したのち水中に注ぎ、析出した油状物をベン
ゼンで抽出する。この抽出液を水洗したのち無水ｔＩｉ
Ｉｔ酸ナトリウムで乾燥し、ベンゼンを濃縮して残渣を
減圧蒸留すると、沸点１６８〜１’７０１］／α０５■
Ｈ２の淡黄色透明粘稠液体として、Ｎ−メチル−３，’
４’−ジメトキシー３−プロパルギルオキシベンズアニ
リド１５．０Ｆが得られる。収率ｒ１９２．０％である
。
して、Ｎ−メチル−６−クロル−２，’４’−ジメトキ
シベンズアニリド１五８ｔが得られる。収率は９０２チ
である・合成例４（Ｎ−メチル−＼′４′−ジメ゛トキ
シー３−プロパルギルオキシベンズアニリド（化合物１
２）の合成） Ｎ−メチル−３，’４’−ジメトキシー６−ヒドロキシ
ベンズアニリド１４．４Ｆ（α（１５モル）、辰１１カ
リウム７、６１ （０，０５５モル）及び臭化プロパル
ギルｚ１ｔ（００６モル）をエタノール１００ｓｌ中に
加えて加熱還流下に３時間攪拌して反応させる。反応混
合物を放冷したのち水中に注ぎ、析出した油状物をベン
ゼンで抽出する。この抽出液を水洗したのち無水ｔＩｉ
Ｉｔ酸ナトリウムで乾燥し、ベンゼンを濃縮して残渣を
減圧蒸留すると、沸点１６８〜１’７０１］／α０５■
Ｈ２の淡黄色透明粘稠液体として、Ｎ−メチル−３，’
４’−ジメトキシー３−プロパルギルオキシベンズアニ
リド１５．０Ｆが得られる。収率ｒ１９２．０％である
。
合成例１〜４と同様にして、他の化合物も合成できる。
次に・本発明の殺１剤は１檎又は２種以上の一般式（１
）の化合物をそのまま用いてもよいが０通常は農薬の製
剤化に際し、一般的に用いられる担体。
）の化合物をそのまま用いてもよいが０通常は農薬の製
剤化に際し、一般的に用いられる担体。
界面活性剤９分散剤、補助剤等を配合して、常法により
例えば粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤に製剤化し
て用いる。
例えば粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤又は粒剤に製剤化し
て用いる。
好適な担体としては１例えばタルク、ベントナイト、ク
レー、カオリン、珪磯土、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰、珪砂、５ｉｆＬ安。
レー、カオリン、珪磯土、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰、珪砂、５ｉｆＬ安。
尿素等の固体担体、又はイソプルピルアルコール。
キシレン、シクロヘキサノン等の液体担体が挙けられる
。界面活性剤及び分散剤としては９例えばアルコール減
酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸基、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補
助剤としては１例えばカルボキシメチルセルロース、ポ
リエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。
。界面活性剤及び分散剤としては９例えばアルコール減
酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸基、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補
助剤としては１例えばカルボキシメチルセルロース、ポ
リエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられる。
これらの製剤を適宜なａ１１度に希釈して散布するか又
は直接施用する。
は直接施用する。
本発明の殺−剤の便用Ｉｉけ、 １’０．アール当り
１００〜５００＃である。液状製剤の場合は、有効成分
の濃度を１２０〜１０００ ｐｐｍ Ｋ希釈して使用す
ることが好ましい。
１００〜５００＃である。液状製剤の場合は、有効成分
の濃度を１２０〜１０００ ｐｐｍ Ｋ希釈して使用す
ることが好ましい。
本発明の殺菌剤は、他の殺菌剤、植物生長調節剤、肥料
その他と混合使用し、又は併用することもできる。
その他と混合使用し、又は併用することもできる。
次に製剤例を挙げ具体的に説明する・製剤例中のチは重
置を意味する〇 製剤例１ （粉 剤） 化合物（３）２％、珪藻土５％及びクレー９３壬を均一
に混合粉砕して粉剤とする。
置を意味する〇 製剤例１ （粉 剤） 化合物（３）２％、珪藻土５％及びクレー９３壬を均一
に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例２ （水和剤）
化合物＋７１５０％、珪藻土４５％、シナ７チルメタン
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム３チを均一に混合粉砕して水和剤とする。
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム３チを均一に混合粉砕して水和剤とする。
製剤例３ （乳 剤）
化合物ａｍ ３ ｏ％、シクロヘキサノン２０唾、ポリ
オキシエチレンアルキルアリルエーテル１１チ。
オキシエチレンアルキルアリルエーテル１１チ。
アルキルベンゼンスルホン酸刀ルシウム４ｑｂ及びメチ
ルナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とする。
ルナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とする。
製剤例４ （粒 剤）
化合物ｃ！２ｓ＊、ラウ１１ ／レアルコール硫酸エス
テルのナトリウム塩２１ リグニンスルホン酸ナトリ
ウム５チ、カルボキシメチルセルロース２憾。
テルのナトリウム塩２１ リグニンスルホン酸ナトリ
ウム５チ、カルボキシメチルセルロース２憾。
及びクレー８６％を均一に混合粉砕する。この混合物に
水２０％’ＦＷえて練合し押出式造粒機を用いて１４〜
３２メ、シュの粒状に加工したのち乾燥して粒剤とする
Ｏ 次に本発明化合物のキ、ウリベと病に対する防除効果を
試験例により貌、明する。なお試験には比較化合物及び
比較薬剤として下記のものを用いた。
水２０％’ＦＷえて練合し押出式造粒機を用いて１４〜
３２メ、シュの粒状に加工したのち乾燥して粒剤とする
Ｏ 次に本発明化合物のキ、ウリベと病に対する防除効果を
試験例により貌、明する。なお試験には比較化合物及び
比較薬剤として下記のものを用いた。
比１１２桑剤 ： ダフニール（テトラクロルイソ７タ
ロニトリルを有効成分とする殺菌剤］ 試験例１ （キュウ１ノヘと病に対する予防効果試験）−辺９１の
角終に１鉢当り１５本栽培したキュウリ（品権：相模半
白）が双葉期に達した時に。
ロニトリルを有効成分とする殺菌剤］ 試験例１ （キュウ１ノヘと病に対する予防効果試験）−辺９１の
角終に１鉢当り１５本栽培したキュウリ（品権：相模半
白）が双葉期に達した時に。
製剤例２に準じて調整した水和剤を水で所定濃度に希釈
し、スプレーカンを用いて、２鉢当り３０ｄ散布した。
し、スプレーカンを用いて、２鉢当り３０ｄ散布した。
散布液が風乾したのち、キ、ウリベと病−の分生胞子懸
濁液（胞子数１×１０個／ｍｌを１鉢当り２ｄ噴襄して
接種した◎次いで２１℃の温室に２４時間保ったのち温
室内に移し、接種８日後に発病状態を調査した０その結
果は第２表に示すとおりである。発病度は下記により算
出したＯ 発病指′ｌ！ｌｏ ： 病斑なし ｌ １ ： 発病面接が葉面積の話禾満’ ２：
’ 軸以上り未満’ ３：
’ ５以上第 ２ 表 試験例２ （キ、ウリベと病に対する治療効果収線）−辺９Ｇの内
鉢に１鉢当り１５本栽培したキ。
濁液（胞子数１×１０個／ｍｌを１鉢当り２ｄ噴襄して
接種した◎次いで２１℃の温室に２４時間保ったのち温
室内に移し、接種８日後に発病状態を調査した０その結
果は第２表に示すとおりである。発病度は下記により算
出したＯ 発病指′ｌ！ｌｏ ： 病斑なし ｌ １ ： 発病面接が葉面積の話禾満’ ２：
’ 軸以上り未満’ ３：
’ ５以上第 ２ 表 試験例２ （キ、ウリベと病に対する治療効果収線）−辺９Ｇの内
鉢に１鉢当り１５本栽培したキ。
ウリ（品種：相模半白）が、双葉期に達した時に。
キ、ウリベと病−の分生胞子懸濁液（鞄子数１×１０５
ｍ７ｍ１ ）を１鉢当り２１噴躊接権し、２１℃の温室
に２４時間保持した０次いで製剤例２に準じて調整した
水和剤を水で所足績度に希釈し、スプレーガンを用いて
２鉢当り６０ｄ散布した。散布後、温室内に置き、接種
８日後に、試験例１と同様にして調査した。その結果は
第３表に示すとおりである。
ｍ７ｍ１ ）を１鉢当り２１噴躊接権し、２１℃の温室
に２４時間保持した０次いで製剤例２に準じて調整した
水和剤を水で所足績度に希釈し、スプレーガンを用いて
２鉢当り６０ｄ散布した。散布後、温室内に置き、接種
８日後に、試験例１と同様にして調査した。その結果は
第３表に示すとおりである。
第 ３ 表
試験例６
（根からの浸透移行によるキ、ウリベと病防除効果試験
） 一辺９１の内鉢に川砂を充填し、キュウリ種子（品種：
相換半白）を１鉢当り１０粒まき、双葉期に達した時に
、＃剤例２に準じて調整した水和剤を水で所定濃度に希
釈し、１鉢当り２４ ｄ注いだのち３日間温案内に難き
、キュウリペと病菌の分生胞子懸濁液（胞子数１×１０
個／ｄ）ＴＩ：１鉢当り２−噴霧接種した。その後２１
℃の湿呈に２４時間保ったのち温室内に移し、接種８日
後に、に線側１と同様にして調査した０その結果は第４
夛に示すとおりである。
） 一辺９１の内鉢に川砂を充填し、キュウリ種子（品種：
相換半白）を１鉢当り１０粒まき、双葉期に達した時に
、＃剤例２に準じて調整した水和剤を水で所定濃度に希
釈し、１鉢当り２４ ｄ注いだのち３日間温案内に難き
、キュウリペと病菌の分生胞子懸濁液（胞子数１×１０
個／ｄ）ＴＩ：１鉢当り２−噴霧接種した。その後２１
℃の湿呈に２４時間保ったのち温室内に移し、接種８日
後に、に線側１と同様にして調査した０その結果は第４
夛に示すとおりである。
第 ４ 表
特許出願人
クミアイ化学工栗株式会社
取締役社長 望 月 至 部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中Ｒは水素原子、へロゲン原子、メチル基。 トリフルオロメチル基、アルコキシ基、アルケニルオキ
シ基、アルキニルオキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アルキルチオアルコキシ基、ハロアルコキシ基又ハハロ
アルケニルオキシ基を Ｒ１は水Ｘ原子、メチル基又は
アルコキシ基を Ｒ１はメチル基又はエチルｉｔ−示す
。但し、Ｒ１が水素原子の時、Ｒ′け水素原子【示す。 ）で表わされるＮ−置換ペンズアニリ ド鍔導体。 （２） 一般式 （式中Ｒは水Ｘ原子、へロゲン原子、メチル基。 トリフルオロメチル基、アルコキシ基、アルケニルオキ
シ基、アルキニルオキシ基、アルコキシアルフシキ基、
アルキルチオアルコキシ基。 へロアルコキシ基又社へロアルケニルオキシ基を Ｒ１
ｎ水Ｘ原子、、メチル基又はアルコキシ基を、Ｒ″はメ
チル基又はエチル基をボす。但’Ｌ 。 Ｒ１か水素原子の時：Ｒは水素原子を示す。）で表わさ
れるＮ−置換ベンズアニリド誘導体を有効成分として含
有することを特徴とする殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14907181A JPS5852260A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | 置換ベンズアニリド誘導体及びこれを含有する殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14907181A JPS5852260A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | 置換ベンズアニリド誘導体及びこれを含有する殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5852260A true JPS5852260A (ja) | 1983-03-28 |
Family
ID=15467047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14907181A Pending JPS5852260A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | 置換ベンズアニリド誘導体及びこれを含有する殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5852260A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5118846A (en) * | 1990-04-27 | 1992-06-02 | The Standard Oil Company | Synthesis of N-disubstituted amides by reaction of amides with certain organic hydroxyl compounds |
-
1981
- 1981-09-21 JP JP14907181A patent/JPS5852260A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5118846A (en) * | 1990-04-27 | 1992-06-02 | The Standard Oil Company | Synthesis of N-disubstituted amides by reaction of amides with certain organic hydroxyl compounds |
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