JPS60172910A - 水田用除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 し１１３ （式中、ＸはＣＩ、Ｂｒ１．ＣＦ１．ＣＩ５又はＯＣ１
１、を示す。）で表わされる化合物を有効成分とする水
ＩＵ用除ノに剤に関する。

前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物は、第１
表に示す公知化合物に横道上類似して（する。

第１表 前記第１表に示す化合物は、除草剤あるいはその他の農
薬用の原料として公知であるが、本発明者らの実験によ
れば後記の試験例に示すようにそれらの除草活性は実用
的には満足すべきものではない。

本発明者らは１．３−ジベンジル尿素系化合物について
種々合成し、その除草活性を検討したところ、ａｌα−
ジメチルベンジル基に置換基がなく、ベンノル基のオル
ソ位に置換基をもち、さらに該置換基が塩素、臭素、ト
リフルオロメチル基。

メチル基又はメトキシ基、好ましくは塩素又は臭素であ
る前記一般式ＣＩ）の化合物が、前記ｔｊｆＪ１表に示
した公知化合物よりも飛躍的に高い除草活性をもつこと
を見い出し本発明を完成させるに至った。

一般式（Ｉ）の化合物の除草活性は、例えば後記の試験
例　１（ホタルイに対するＥＤ、。）で明らかなように
ホタルイの根部及び茎葉部に対する伸長阻害力で第１表
記載の化合物Ａのそれに比べてそれぞれ約７〜１２５倍
及び約６〜２０倍、化合物りのそれに比べてそれぞれ約
１５０〜２　Ｇ　＋）０倍及び約１４０〜５００倍であ
る。

一般式（Ｉ）の化合物が前記第１表に示した公知化合物
よりも飛躍的に高い除草、活性をもつようになった理由
は明白ではないが、植物体内における薬物受容体の立体
的形状とベンノル基のオルソ位に比較的嵩高い置換基を
もつ一般式（Ｉ）の化合物との立体的形状がよく適合す
るようになったためではないかと推測される。

本発明の水Ｌ＋Ｊ用除草剤はクマ〃ヤツリ、ホクルイ、
ミズ〃ヤツリ等の１年生及び多年生のカヤツリグサ科雑
草に対して特異的に高い除草活性を有し、しかも水稲に
対する安全性が極めて高い。本発明の除草剤の有効施用
量は１０アール当たり有効成分量で２５〜２８０ｇであ
り、好ましくは７０〜２１０ｇである。また、処理時期
は、水稲移植前から水稲移植１５日後の間が好ましく、
水稲移植直前がら水稲移植１０日後の開が更に好ましい
。

前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例えば次式の
ように、インシアネートとアミンを反応させ“て合成す
ることができる。

Ｃ１１゜ （式中Ｘは前記と同じ意味を有［る。）これらの反応は
無溶媒又はベンゼン、）ルエン。

キシレン、アセトン、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン
、ノクロ口メタン、クロロホルム、四ｍ化炭Ｌピリジン
、ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノールなど
の有機溶媒中で、塩基性触媒の存在下又は非存在下で、
室温〜５０　℃で１〜５時間攪はん又は放置することに
より行なう。反応終了後、目的化合物は常法に従って反
応ｉＪ１合物から分離取得される。

以下に本発明化合物の合成例を示す。

合成例　１ １　（ａ＋α−ツメチルベンジル）−３−（２−クロロ
ベンジル）尿素 三角７２スフにα、α−ジメチルベンジルイソシ７ｔ　
）１８．１ｇと２−クロロベンノルアミン１４．２ｇを
加え、室温で２時間放置した。析出した結晶をエタノー
ルで再結晶し、融点１６５〜１６６℃の無色結晶２８．
５ｇを得た。

この生成物の分子４Ｗ造は、’ＩＩＮＭＩ？により標題
の化合物と一致することをＷ認した。

合成例　２ １（’＋α−ジメチルペンシル）−３−（２−ブロモベ
ンジル）尿素 三角フラスコにａ、α−ジメチルベンノルイソシアナー
ト１８．１ｇと２−ブロモベンジルアミン２１．２ｇを
加え、室温で２時間放置した。析出した結晶をろ別し、
融点１８１〜１８３℃の無色結晶３８．１ｇを得た。

次に一般式（１）で表わされる本発明の化合物を第２表
に示す。

ｔｔＳ２表 本　ＮＭＲ；　６０ＭＨｚ　、’Ｈ 本発明の除草剤は、有効成分たる前記一般式（Ｉ）で表
わされる化合物を液状担体に溶解あるいは分散させ、又
は固体担体と混合し、さらにこれに乳化剤、展着剤、分
散剤、浸透剤などの補助剤を添加し、粒剤、水利剤、乳
剤などの形態に製剤して使用することが出来る。

液状担体としては、メチルアルコール、エチルアルコー
ルなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン類、ジオキサン、メチルセロソルブなどの
エーテル類、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素
類、四塩化炭素、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水
素類、ツメチルホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エ
チルエステルなどのエステル類などが適当であり、これ
らの１種又は２種以上が使用される。

固体担体としては、カオリン、ベントナイト、タルク、
炭酸カルシウム、クレーなどの鉱物性粉末やデンプンな
どの植物性粉末が適当であり、これらの１種又は２Ｍ１
以上が用いられる。

補助剤としては、種々のタイプの界面活性剤が挙げられ
る。例えば、非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンオクチ
ルフェニルエーテル等）、カチオン系界面活性剤（アル
キルジメチルベンジルアンモニウムクロ２イド、アルキ
ルピリジニウムクロフィト等）、アニオン系界面活性剤
（リグニンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホサ
クシネート等）、両性界面活性剤（アルキルジメチルベ
タイン、ドデシルアミノエチルグリシン等）などである
、これらの補助剤は、１種又は２種以上が使用される。

また、本発明の除草剤は、必要に応じて他の殺虫剤、殺
菌剤、除草剤あるいは植物生育調節剤と混合して使用す
ることも出来る。

次に本発明の除草剤について例を挙げて説明するが、本
発明はこれらのみに限定されるものではない。例中、部
は重量部を示す。

実施例　１　粒剤 化合物Ｎｏ、１　７部、ベントナイト　６３部、タルク
　２７部及びノアルキルスルホサクシネート３部を混合
粉砕した後、適量の水を加えて混線し、遺粒磯を用いて
通常の方法により造粒し、粒剤を得た。

実施例　２　粒剤 化合物Ｎｏ、２　５部、ベントナイト　６０部、クレー
　３２部及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム　
３部を混合粉砕し、適量の水を加えて混練し、造粒磯を
用いて通常の方法により造粒し、粒剤を得た。

実施例　３　水和剤 化合物Ｎｏ、３　６０部、ケイソウ上　２５部、タルク
　ｔｏｇ及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム　
５部を混合粉砕し、水利剤を得た。

試験例　１　ホタルイの根部及び茎葉部伸艮９０％阻害
濃度（Ｅ　Ｄ　＊。） 直径３０ｍｍ　高さ６５ＩＩｍのバイアルびんに催芽し
たホタルイの種子５個を入れ、ｏ、ｏｏｉ〜１　、００
０ｐｐ＋＊（有効成分）の濃度になるように各供試化合
物の水和剤を水で希釈したＷＬ５Ｉ１１１を入れる。各
バイアルびんを採光定温器（２５部２℃）中に入れ、１
４日ｌ１１１ｗ成した後、ホタルイの茎葉部及び根部の
長さをそれぞれ測定し、各供試化合物について無処理の
ホタルイに比べて１７１ｏの長さに抑制した＠釈濃度を
見い出し、Ｍ部および茎葉部伸長９０％ｌ！１′＃濃度
とした。

結果を第３表に示す。

第　３　表 本１　前記第１表記載の化合物 本２　１−（ａ、α−ジメチルベンシル−クロロベンジ
ル）尿素 Ｃ１１。

本３　１−（ａ，ａ−ジメチルベンジル−ブロモベンジ
ル）尿素 ＣＩ＋３ 試験例　２　湛水土壌処理試験 １１５０００アールのフグネルポットに水口ｊ土壌をつ
め、ホタルイ、クマ〃ヤツリの各種子を土壌表層に混入
し、ミズガヤツリのｆｉ茎を２個移植し、水深３ｃＩ１
１になるように湛水した。各供試化合物は前記の実施例
　３に準じて６０％水和剤とし、５０、２５．１２．５
及び６．２５ｇ（有効成分量）／１０アール相当の水希
釈液を水面に滴下処理した。処理後２１日間温室で生育
させた後、除草効果を評価し、その結果を第４：＆に示
した。

なお、除草効果の評価は以丁の晶ｒｌｌｉに従った。

］価ｊａ　、ノ　Ｉ　果　− ５　完全防除 ４　８０％防除 ３　６０％防除 ２　４０％防除 １　２０％防除 ０　効果無し 第４表 ＊】　前記試験例　１と同じ意味を有する。

＊２　市販剤商品名　シミウロン Ｘ　枯死 ＋）＋　甚害 丑　中吉 十　小書 士　微小書 −無杏 第５表 本　前記試験例　２と同じ意味を有する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 し１１３ （式中、ＸはＣＩ　、Ｂ　ｒ　、ＣＦ　３．Ｃｌ−１３
   又はＯＣＨ３を示す。）で表わされる化合物を有効成分
   とする水０１用除草剤。