JPH05194432A - トリアゾール誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は除草効力がすぐれ、人畜と作物に安
全性が高い新規なトリアゾール誘導体を提供することを
目的とする。 【構成】 本発明の新規なトリアゾール誘導体は一般式
（１）で表される。一般式 【化１】 （式中、Ｒ¹は、低級アルキル基、フェニル基を表す
か、またはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基で置換されたフェニル基を表し、Ｒ²は、水素原
子、低級アルキル基、フェニル基を表すか、またはハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基で置換さ
れたフェニル基を表し、Ｒ³およびＲ⁴は、同一または相
異なり、低級アルキル基、低級アルケニル基を表すか、
またはＲ³とＲ⁴とで環をなす低級アルキレン基を表し、
ｎは、０、１または２の整数を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なトリアゾール誘
導体および当該誘導体を活性成分として含有することを
特徴とする除草剤に関する。したがって、本発明は、化
学工業ならびに農業、特に農薬製造業分野で有用であ
る。

【０００２】

【従来の技術】本発明の新規なトリアゾール誘導体と近
似の化合物としては次のものがあり、除草活性を有する
ことが知られている。

【０００３】 特開昭５９−３９８８０号公報

【化３】一般式 式中、Ｒ ₁とＲ₂は、低級アルキル基またはＲ₁とＲ₂とで
環をなす低級アルキレン基を示し、Ｘは、ハロゲン原子
または低級アルキル基を示し、Ｒ₃は、水素原子または
低級アルキル基を示し、ｎは、０、１、または２を示
す。ただし、Ｒ₃が、水素原子のとき、ｍは１、２また
は３を示し、Ｒ₃が低級アルキル基のとき、ｍは０、
１、２または３を示す。

【０００４】特開平３−９９０６６号公報（ヨーロッ
パ特許公開４２２３６９号公報）

【化４】一般式 式中、Ｒ₁、Ｒ₂は、アルキル基を示し、Ｒ₃は、ハロゲ
ン原子、シアノ基、アルキル基、フェニル基で置換され
てもよい１または２個の窒素原子および１個の酸素原子
または硫黄原子を含む５員環を示し、ｎは、０、１また
は２の整数を示す。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】前記の文献に記載の化
合物は、後記試験例に示すように除草効果が不十分であ
ったり、作物に薬害を与えたりすることから必ずしも満
足すべきものとはいい難い。したがって、かかる欠点の
少ない除草剤の開発が望まれている。

【０００６】本発明は優れた除草活性と安全性を有する
新規な除草剤を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために数多くのトリアゾール誘導体を合成
し、それらの有用性について鋭意検討した。その結果、
後記の一般式（１）で示されるチオ基、スルフィニル基
またはスルホニル基にメチルケトンが結合した新規なト
リアゾール誘導体が作物に薬害を与えることなく、しか
も水田の雑草、特に水田の強害雑草であるタイヌビエに
対して極めて低薬量で優れた除草効果を示すことを見出
し、本発明に至った。すなわち、第１の本発明の要旨と
するところは、一般式（１）

【化５】 （式中、Ｒ¹は、低級アルキル基、フェニル基を表す
か、またはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基で置換されたフェニル基を表し、Ｒ²は、水素原
子、低級アルキル基、フェニル基を表すか、またはハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基で置換さ
れたフェニル基を表し、Ｒ³およびＲ⁴は、同一または相
異なり、低級アルキル基、低級アルケニル基を表すか、
またはＲ³とＲ⁴とで環をなす低級アルキレン基を表し、
ｎは、０、１または２の整数を表す。）で示される新規
なトリアゾール誘導体にある。

【０００８】一般式（１）で示される化合物において、
式中、Ｒ¹、Ｒ²、の定義のうち、低級アルキル基の場合
は、炭素数１〜６であり、直鎖状もしくは分岐状であっ
てもよく、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペン
チル基、ヘキシル基、イソヘキシル基などが挙げられ
る。

【０００９】またＲ¹、Ｒ²、の定義のうち、低級アルケ
ニル基の場合は、炭素数２〜６であり、ビニル基、１−
プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテ
ニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキ
セニル基などが挙げられる。

【００１０】さらに低級アルキニル基の場合は、炭素数
２〜６であり、エチニル基、プロパルギル基、１−プロ
ピニル基、ブチニル基などが挙げられる。

【００１１】さらにＲ³、Ｒ⁴の定義のうち低級アルキレ
ン基の場合は、炭素数２〜６であり、直鎖状もしくは分
岐状であってもよく、例えば、エチレン基、トリメチレ
ン基、１−メチルエチレン基、テトラメチレン基、ジメ
チルメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基
などが挙げられる。

【００１２】また第２の本発明の要旨とするところは、
前記式（１）化合物を活性成分として含有することを特
徴とする除草剤にある。

【００１３】次に本発明の一般式（１）の化合物の代表
的な具体例を表１〜表２に示す。なお、化合物Ｎｏ．
は、以下の実施例および試験例でも参照される。

【００１４】

【表１】

【化６】

【００１５】

【表２】

【００１６】

【作用】本発明の一般式（１）の化合物は、新規化合物
である。そして、この一般式（１）の化合物は、水田、
畑作地の各種雑草を防除するための活性成分として作用
する。

【００１７】

【実施例】（本発明化合物の製造法）次に本発明化合物
の製造法について詳しく説明する。出発原料として一般
式（２）

【化７】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²およびｎは、前記と同じ意味を表
す。）で示されるトリアゾール誘導体と一般式（３）

【化８】 （式中、Ｒ³およびＲ⁴は、前記と同じ意味を表し、Ｚは
ハロゲン原子を表す。）で示されるカルバモイルハライ
ドを反応させることにより、一般式（１）

【化９】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびｎは、前記の意味を
表す。）で示される式（１）が得られる。

【００１８】上記反応において、目的とする式（１）化
合物がスルフィニル化合物（ｎ＝１）またはスルホニル
化合物（ｎ＝２）である場合は、出発物質としてＳ部分
が同様に酸化された式（２）化合物を用いてもよく、あ
るいはＳが未酸化（ｎ＝０）の式（１）の化合物を製造
し、必要に応じてこれを酸化してもよい。

【００１９】酸化または未酸化の式（２）化合物を式
（３）化合物と反応させる工程は、式（２）化合物に対
して１当量以上、好ましくは１〜２当量の脱ハロゲン化
水素剤の存在下、適当な溶媒中１〜２当量、好ましくは
１〜１．２当量の式（３）化合物を反応させる。反応温
度は０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃である。

【００２０】脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウムなどの無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリンなどの有機塩
基が挙げられる。

【００２１】溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの炭化水素系、クロロホルム、四塩化炭酸、ク
ロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテ
ル系、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン系の他、酢酸エチルエステル、アセトニ
トリル、ジメチルホルムアミド、ピリジン、ジメチルス
ルホキサイド、水あるいはこれらの適当な混合溶媒を挙
げることができる。

【００２２】反応終了後の反応液は、水を加えて有機溶
媒抽出および濃縮などの通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフィー、再結晶などの操作によって精
製することもできる。

【００２３】また酸化工程は、例えば適当な溶媒中、酸
化剤で酸化することによって行える。

【００２４】ここで使用される酸化剤としては、メタク
ロロ過安息香酸などの芳香族過酸、過酢酸、過トリフル
ホロ酢酸などの脂肪族過酸、過酸化水素、過マンガン酸
カリウム、クロム酸などの無機酸化剤があげられる。そ
の際使用する溶媒としては塩化メチレン、クロロホル
ム、アセトン、酢酸、ジエチルエーテル、水などあるい
はこれらの混合溶媒をあげることができる。

【００２５】反応温度は、０〜１００℃、反応時間の範
囲は１０分間〜２４時間である。

【００２６】反応終了後は、水を加えて有機溶媒抽出お
よび濃縮などの通常の後処理を行い、目的物を得る。ま
た、必要によりクロマトグラフィー、再結晶などの操作
を行う。この方法による製造例を実施例１〜４に示し
た。

【００２７】出発物質である一般式（２）で示されるト
リアゾール誘導体は新規化合物であり、そのうちｎが０
であるものは一般式（４）

【化１０】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は、前記と同じ意味を表し、Ｗ
は、ハロゲン原子を表す。）で示されるα−ハロケトン
誘導体と一般式（５）

【化１１】 （式中、Ｍは、アルカリ金属を示す。）で示される化合
物とを反応させることにより製造することができる。

【００２８】出発原料の式（２）化合物の製造例を参考
製造例１に示した。

【００２９】

【実施例】

実施例１ １−（ジエチルカルバモイル）−３−（α−ベンゾイ
ル）ベンジル−チオ−１，２，４−トリアゾール（化合
物Ｎｏ．１６）の製造 ３−（α−ベンゾイル）ベンジル−チオ−１，２，４−
トリアゾール １４．７ｇをアセトン １５０ｍｌに溶
かし、炭酸カリウム ７．６ｇとジエチルカルバモイル
クロライド ７．５ｇを加えて５６℃で１時間撹拌し
た。次に生成した無機塩を濾別し、濾液を減圧下に濃縮
し、残渣にクロロホルム ２００ｍｌを加えて水洗し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒
を留去すると、淡黄色結晶が １９．５ｇ得られた。ト
ルエン、アセトン混合溶媒より再結晶すると、標記化合
物が融点１４５〜１４８℃の結晶（収量 １５．９ｇ、
収率８１％）として得られた。

【００３０】実施例２ １−（ジノルマルプロピルカルバモイル）−３−〔α−
（２−クロロベンゾイル）１−エチル〕−スルフィニル
−１，２，４−トリアゾール（化合物Ｎｏ．１８）の製
造 １−（ジノルマルプロピルカルバモイル）−３−〔α−
（２−クロロベンゾイル）１−エチル〕−チオ−１，
２，４−トリアゾール １９．７ｇをクロロホルム ２
００ｍｌに溶かし、メタクロロ過安息香酸（含量７０
％）１２．３ｇを加えて２０℃で１時間撹拌した。この
後２０％炭酸カリウム水溶液で３回洗浄し、次いで飽和
食塩水で２回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下濃縮すると、標記化合物が淡黄色油状物とし
て ２０．６ｇ得られた。トルエン−アセトン混合溶媒
を用いたシリカゲルクロマトグラフィーにて精製する
と、無色油状物 ｎ²³ _D＝１．５４０９（収量１９．８
ｇ、収率９３％）として得られた。

【００３１】実施例３ １−（ジエチルカルバモイル）−３−（α−アセチル）
ベンジル−スルホニル−１，２，４−トリアゾール（化
合物Ｎｏ．２）の製造 １−（ジエチルカルバモイル）−３−（α−アセチル）
ベンジル−チオ−１，２，４−トリアゾール １５．９
ｇをクロロホルム２００ｍｌに溶かし、メタクロロ過安
息香酸（含量７０％）２６．０ｇを加えた。２０℃で１
時間、次いで６１℃で２時間撹拌した。冷却後、２０％
炭酸カリウム水溶液で３回洗浄し、次いで飽和食塩水で
２回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒
を減圧下に留去すると、淡黄色結晶が １７．６ｇ得ら
れた。この結晶をトルエン酢酸エチルエステル混合溶媒
より再結晶すると、標記化合物が融点１３１℃〜１３３
℃の結晶（収量１５．６ｇ、収率８６％）として得られ
た。

【００３２】実施例４ １−（ジエチルカルバモイル）−３−ベンゾイルメチル
−スルホニル−１，２，４−トリアゾール（化合物Ｎ
ｏ．１３）の製造 ３−ベンゾイルメチル−スルホニル−１，２，４−トリ
アゾール １５．９ｇをアセトン ３００ｍｌに溶解
し、炭酸カリウム ７．６ｇとジエチルカルバモイルク
ロライド ７．５ｇを加えて５６℃にて１時間３０分撹
拌した。冷却後、無機塩を濾別し、濾液を減圧下で濃縮
し、残渣にクロロホルム ３００ｍｌを加えて水洗し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮すると、
標記化合物が褐色油状物として１７．１ｇ得られた。ト
ルエン−アセトン混合溶媒を用いたシリカゲルクロマト
グラフィーにて精製すると、淡黄色油状物ｎ²³ _D＝１．
５０６６（収量１５．５ｇ、収率８９％）として得られ
た。

【００３３】参考製造例１ ３−（ベンゾイルメチル）−チオ−１，２，４−トリア
ゾールの製造 ２−メルカプト−１，２，４−トリアゾール １３．１
ｇを９０ｍｌのジメチルホルムアミドにて溶解し、１０
℃に冷却下、１１．５ｇの水素化ナトリウム（鉱物油中
６０％もの）を徐々に加えた。この後、３０分間冷却下
で撹拌した。撹拌後、フェナシルブロマイド ２５．８
ｇを加えて室温で３０分間、さらに１４０〜１５０℃で
２時間撹拌した。冷却後、水２００ｍｌを加え、酢酸エ
チルエステル １００ｍｌで３回抽出し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を留去すると、２７．７ｇの
淡黄色結晶が得られ、これをｎ−ヘキサンで洗浄する
と、標記化合物が融点１１９．５℃〜１２０．５℃の結
晶（収量２５．５ｇ、収率９０％）として得られた。

【００３４】実施例 （除草剤の製剤化方法） 本発明化合物を除草剤の活性成分として用いる場合は、
通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤
の補助剤として混合して慣用の処方により乳剤、液剤、
フロアブル（ゾル）剤、粉剤、ドリフトレス剤、粒剤、
微粒剤、錠剤などの適宜の形態として調製できる。

【００３５】ここに使用される担体としては、農園芸用
薬剤に常用されるものならば固体または液体のいずれで
も使用でき、特定のものに限定されるものではない。、
例えば、これらの担体としては、鉱物質粉末（カオリ
ン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タル
ク、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、
硫安、尿素など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木
粉、タバコ粉、デンプン、結晶セルロースなど）、高分
子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂、ダ
ンマルガムなど）、アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体、高
分散性ケイ酸、ワックス類などが挙げられる。また、液
体担体としては、水、アルコール類（メチルアルコー
ル、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓ
ｏ−プロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコ
ール、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類
（トルエン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メ
チルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロルメタン、クロルエチレ
ン、モノクロルベンゼン、トリクロルフルオルメタン、
ジクロルフルオルメタンなど）、エーテル類（エチルエ
ーテル、エチレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロ
フランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、イソ
ホロンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、
エチレングリコールアセテート、酢酸アミルなど）、酸
アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ドなど）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニト
リル、アクリロニトリルなど）、スルホキシド類（ジメ
チルスルホキシドなど）、アルコールエーテル類（エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化
水素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなど）、工業用
ガソリン（石油エーテル、ソルベントナフサなど）、石
油留分（パラフィン類、灯油、軽油など）などが挙げら
れる。

【００３６】また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの
製剤に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤
滑、拡展などの目的で各種の界面活性剤（または乳化
剤）が使用される。このような界面活性剤としては、非
イオン型（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレン
ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン型（アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネートなど）、陽イオ
ン型〔アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライドなど）、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類〕、両性型〔カルボン酸（ベタ
イン型）、硫酸エステル塩など〕などが挙げられるが、
もちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。

【００３７】また、これらの他にポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、
アラビアゴム、ポリビニルアセテート、アルギン酸ソー
ダ、ゼラチン、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使
用することができる。

【００３８】本発明においては、前記した各種製剤を製
造するに際して、本発明化合物を０．００１％〜９５％
（重量％；以下同じ）、好ましくは０．０１％〜９０％
の範囲で含有するように製剤化することができる。例え
ば、通常、粉剤、ＤＬ粉剤、微粉剤（Ｆ）の場合は、
０．０１％〜５％、粒剤の場合は、０．０１％〜１０
％、水和剤、乳剤、液剤の場合は、１％〜７５％の範囲
で含有できる。

【００３９】このように調製された製剤は、例えば粒剤
の場合は、そのまま土壌表面、土壌中または水中に活性
成分量として１０アール当たり０．３ｇ〜３００ｇ程度
の範囲で散布すればよい。水和剤、乳剤およびゾル剤な
どの場合は、水または適当な溶剤に希釈し、活性成分量
として１０アール当たり０．３〜３００ｇ程度の範囲で
希釈すればよい。

【００４０】また、本発明化合物を除草剤として使用す
るに際して、既知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調節剤
などと混用して適用性の拡大を図ることができ、また場
合によっては相乗効果を期待することもできる。

【００４１】前記した一般式（１）の本発明化合物を除
草剤として製剤化する方法について以下の実施例４〜７
をもって説明する。ただし、本発明はこれらの実施例の
みに限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意
の割合で混合でき、また他の除草剤などを任意の割合で
混合し、製剤化することもできる。

【００４２】なお、化合物Ｎｏ．は前記の表１〜表２に
示したものであり、また実施例で部とは、すべて重量部
を示す。

【００４３】実施例５（粒剤） 化合物Ｎｏ．２６の化合物 １部、ラウリルサルフェー
ト １部、リグニンスルホン酸カルシウム １部、ベン
トナイト ３０部および白土 ６７部に水 １５部を加
えて混練機で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機
で乾燥して活性成分１％を含む粒剤を得る。

【００４４】実施例６（水和剤） 化合物Ｎｏ．２の化合物 １５部、ホワイトカーボン
１５部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル ２部、珪藻土
５部およびクレー ６０部を粉砕混合機で均一に混合し
て活性成分１５％を含む水和剤を得る。

【００４５】実施例７（乳剤） 化合物Ｎｏ．１３の化合物 ２０部、ソルポール７００
Ｈ（東邦化学工業株式会社製乳化剤）２０部およびキシ
レン ６０部を混合して活性成分２０％を含む乳剤を得
る。

【００４６】実施例８（粉剤） 化合物Ｎｏ．１５の化合物 ０．５部、無水珪酸微粉末
０．５部、ステアリン酸カルシウム ０．５部、クレ
ー ５０部およびタルク ４８．５部を均一に混合粉砕
して活性成分０．５％を含む粉剤を得る。

【００４７】次に本発明化合物の除草効果を例証するた
めに試験例１〜３に示す。

【００４８】

【試験例】

試験例１．除草効果試験及び移植水稲に対する薬害試験 ５０００分の１アールの大きさのプラスチックポットに
水田土壌（植壌土）を充填し、水を加えて代かきを行
い、表層０〜２ｃｍにタイヌビエ種子５０粒を播種し、
２葉期の水稲を２ｃｍの深さに１株２本植えでポット当
り３株移植し、水深を３ｃｍに保った。

【００４９】薬剤処理はタイヌビエの２葉期に実施例７
に準じて調製した乳剤を水で希釈し、ポット当り１０ｍ
ｌ（活性成分の使用量換算で１アール当り１０ｇ相当）
を滴下した。

【００５０】本試験は１薬液濃度区あたり２連制で行
い、薬剤処理２１日後に除草効果および水稲の薬害を以
下に示す評価の指標に基づいて調査した。その結果は表
３ のとおりである。

【００５１】 除草効果の評価値 除草率（％） ５ １００％ ４ ８０〜１００％未満 ３ ６０〜 ８０％未満 ２ ４０〜 ６０％未満 １ ２０〜 ４０％未満 ０ ２０％未満 薬害の評価値 薬害程度 ５ 枯 死 ４ 薬 害 大 ３ 薬 害 中 ２ 薬 害 少 １ 薬害 僅少 ０ 薬 害 無

【００５２】

【表３】 注） 比較薬剤Ａ、比較薬剤Ｂは次に示す。

【００５３】比較薬剤Ａ：

【化１２】 （特開昭５９−３９８８０号公報に記載の化合物）

【００５４】比較薬剤Ｂ：

【化１３】 〔特開平３−９９０６６号公報（ヨーロッパ特許公開第
４２２３６９号公報）に記載の化合物〕

【００５５】試験例２．水田雑草に対する除草効果試験
および移植水稲に対する薬害試験 ５０００分の１アールの大きさのプラスチック製ポット
に水田土壌（植壌土）を充填し、タイヌビエ、広葉雑草
（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子
を１〜２ｃｍの深さにそれぞれ３０粒づつを播種した。
播種１日後に湛水し、水深を２ｃｍに保った。播種３日
後に２．５葉期の水稲を移植し、温室内で育成した。水
稲移植１日後に実施例７に準じて調製した乳剤を所定量
となるように水で希釈して得た散布液をポット当り１０
ｍｌ滴下した。

【００５６】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
処理２１日後に、除草効果および水稲の薬害を試験例１
と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結果は表
４のとおりである。

【００５７】

【表４】 注） 比較薬剤Ａ、比較薬剤Ｂは表３と同じである。

【００５８】試験例３．畑作雑草に対する除草効果およ
び作物に対する薬害試験 １） 雑草に対する除草効果試験 ５０００分の１アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌
（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、エ
ノコログサ、シロザ、イヌビユ、イヌタデの各種雑草種
子それぞれ５０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧し
た。播種２日後に実施例７に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、１０アール当り１００リットルの処理薬剤（活
性成分の施用量換算で１０アール当り１００ｇ相当）を
土壌表面に噴霧した。

【００５９】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
薬剤処理３０日後に除草効果を試験例１と同様の評価の
指標に基づいて調査した。

【００６０】２） 作物に対する薬害試験 １０，０００分の１アールの素焼製ポットに畑土壌（沖
積壌土）をつめ、各作物の種子（ダイズ５粒、トウモロ
コシ５粒、ビート１０粒、ナタネ１０粒およびコムギ１
０粒）をそれぞれ別のポットに播種し、表層を軽く押圧
した。播種１日後に実施例７に準じて調製した乳剤を水
で希釈し、１０アール当り１００リットルの処理薬剤
（活性成分量で１０アール当り１００ｇ相当）を土壌表
面に噴霧した。

【００６１】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
薬剤処理３０日後に各作物に対する薬害程度を、試験例
１と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結果は
表５のとおりである。

【００６２】

【表５】 注） 比較薬剤Ａ、比較薬剤Ｂは表３と同じである。

フロントページの続き (72)発明者 吉沢 裕和 神奈川県厚木市戸田2190番地の１ クロー バーハイツ303

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ¹は、低級アルキル基、フェニル基を表す
   か、またはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基で置換されたフェニル基を表し、Ｒ²は、水素原
   子、低級アルキル基、フェニル基を表すか、またはハロ
   ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基で置換さ
   れたフェニル基を表し、Ｒ³およびＲ⁴は、同一または相
   異なり、低級アルキル基、低級アルケニル基を表すか、
   またはＲ³とＲ⁴とで環をなす低級アルキレン基を表し、
   ｎは、０、１または２の整数を表す。）で示される新規
   なトリアゾール誘導体。
2. 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中、Ｒ¹は、低級アルキル基、フェニル基を表す
   か、またはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基で置換されたフェニル基を表し、Ｒ²は、水素原
   子、低級アルキル基、フェニル基を表すか、またはハロ
   ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基で置換さ
   れたフェニル基を表し、Ｒ³およびＲ⁴は、同一または相
   異なり、低級アルキル基、低級アルケニル基を表すか、
   またはＲ³とＲ⁴とで環をなす低級アルキレン基を表し、
   ｎは、０、１または２の整数を表す。）で示される新規
   なトリアゾール誘導体を活性成分として含有することを
   特徴とする除草剤。