JPH05255314A - トリアゾール誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は除草効力が優れ、人畜と作物に安全
性が高い新規なトリアゾール誘導体を提供することを目
的とする。 【構成】 本発明のトリアゾール誘導体は一般式（１）
で表わされる。一般式 〔式中、Ａは、分岐してもよい低級アルキレン基または
窒素原子を炭素鎖中に含む低級アルキレン基を表わし、
Ｒ¹は、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル基を表わ
し、Ｒ²、Ｒ³は同一または相異なり、低級アルキル基、
低級アルケニル基またはＲ²とＲ³とで環をなす低級アル
キレン基を表わす。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なトリアゾール誘
導体および該誘導体を活性成分として含有することを特
徴とする除草剤に関する。したがって、本発明は、化学
工業ならびに農業、特に農薬製造業分野で有用である。

【０００２】

【従来の技術】本発明のトリアゾール誘導体と近似の化
合物としては、次のものがあり、いずれも除草活性を有
することが知られている。

【０００３】 特開昭４８−７７０３０号公報

【化３】 式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一または相異なり、低級アル
キル基などを示し、Ｒ³とＲ⁴とが窒素原子とともに環を
なし、モルホリノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基など
の異項環を示す。

【０００４】 特開昭６３−２２０８３号公報

【化４】 式中、Ｒ¹は、アルキルアミノカルボニル基などを示
し、Ｒ²は水素原子などを示し、Ｒ³は、置換または非置
換のフェニル基、複素環基、アラルキル基を示し、Ｒ⁴
は、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基を示す。

【０００５】 特開平１−１０６８８３号公報

【化５】 式中、Ｒ¹、Ｒ²は、同一または相異なり、低級アルキル
基を示し、ＸおよびＹは、同一または相異なり、ＣＨま
たは窒素原子を示し、Ｚは、同一または相異なり、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基または低級アルキル基
を示し、ｍは、０、１または２を示し、ｎは、０、１ま
たは２を示す。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の〜の文献に記載の化合物は、後記試験例に示すよ
うに、除草効力が不十分であったり、作物に薬害を与え
たりすることから、必ずしも満足すべきものとはいいが
たい。そのため、このような欠点の少ない除草剤の開発
が望まれている。

【０００７】したがって、本発明は、これらの化合物に
代わり、優れた除草活性と安全性を有する新規な化合物
およびそれを含有する水稲および畑作物用除草剤を提供
することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために数多くのトリアゾール誘導体を合成
し、それらの有用性について鋭意検討した。その結果、
下記の一般式（１）で示される新規なトリアゾール誘導
体が作物に薬害を与えることなく、しかも水田の雑草、
特に水田の強害雑草であるタイヌビエに対して低薬量の
施用で優れた除草効果を示すことを見いだした。

【０００９】したがって、第１の本発明の要旨とすると
ころは、一般式（１）

【００１０】

【化６】 〔式中、Ａは、分岐してもよい低級アルキレン基または
窒素原子を炭素鎖中に含む低級アルキレン基を表わし、
Ｒ¹は、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル基を表わ
し、Ｒ²、Ｒ³は、同一または相異なり、低級アルキル
基、低級アルケニル基またはＲ²とＲ³とで環をなす低級
アルキレン基を表わす。）で示されるトリアゾール誘導
体にある。

【００１１】一般式（１）で示される化合物において、
式中、Ａの定義のうち、低級アルキレン基としては、炭
素数２〜６であり、直鎖状もしくは分岐状であってもよ
く、例えばエチレン基、トリメチレン基、メチルトリメ
チレン基、テトラメチレン基、メチルテトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが挙げら
れる。

【００１２】また、式中Ｒ¹〜Ｒ³の定義のうち、低級ア
ルキル基としては、炭素数１〜６であり、直鎖状もしく
は分岐状であってもよく、例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペン
チル基、イソヘキシル基などが挙げられる。また、低級
アルケニル基としては、炭素数２〜６であり、直鎖状も
しくは分岐状であってもよく、例えばビニル基、１−プ
ロペニル基、アリル基、１−メチルビニル基、２−メチ
ルアリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−ペ
ンテニル基、２−ヘキセニル基などが挙げられる。

【００１３】さらに、式中Ｒ¹の定義のうち、低級アル
キニル基としては、炭素数２〜６であり、直鎖状もしく
は分岐状であってもよく、例えばエチニル基、プロパル
ギル基、１−メチルプロパルギル基、２−ブテニル基、
１−メチルブチニル基などが挙げられる。また低級シク
ロアルキル基としては、炭素数３〜６であり、例えばシ
クロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
などが挙げられる。さらにＲ²、Ｒ³の定義のうち、低級
アルキレン基としては、炭素数４〜６であり、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが
挙げられる。

【００１４】また、第２の本発明の要旨とするところ
は、前記の式（１）化合物を活性成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤にある。

【００１５】次に、本発明の一般式（１）の化合物の代
表的な具体例を表１〜表３に挙げた化合物によって示
す。

【００１６】なお、化合物Ｎｏ．は以下の実施例および
試験例でも参照される。

【００１７】

【表１】

【化７】一般式

【００１８】

【００１９】

【表２】

【００２０】

【表３】

【化８】

【００２１】

【００２２】

【作用】本発明の一般式（１）の化合物は、新規化合物
である。そして、この一般式（１）の化合物は、水田、
畑作地の各種雑草を防除するための活性成分として作用
する。

【００２３】

【実施例】（本発明化合物の製造法） 次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。す
なわち、出発原料として一般式（２）

【化９】 （式中、Ｒ²、Ｒ³は、前記の意味を表わし、Ｘはハロゲ
ン原子を表わす。）で示されるトリアゾール誘導体と一
般式（３）

【化１０】 （式中、Ａ、Ｒ¹は、前記と同じ意味を表わす。）で示
されるピラゾール誘導体とを反応させることにより一般
式（１）

【化１１】 （式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、前記と同じ意味を表わ
す。）で示される本発明化合物が得られる。

【００２４】式（２）化合物を式（３）化合物と反応さ
せる工程は、式（２）化合物に対して１当量以上、好ま
しくは１〜２当量の脱ハロゲン化水素剤の存在下、適当
な溶媒中１〜２当量、好ましくは１〜１．２当量の式
（３）化合物を反応させる。この場合の反応温度は、０
〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃が適当である。

【００２５】脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基、トリエチルア
ミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの有機
塩基が使用できる。

【００２６】溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの炭化水素系、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの
エーテル系、アセトン、メチルエチルケトンなどのケト
ン系、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン、水
あるいはこれらの適当な混合溶媒を使用することができ
る。

【００２７】反応終了後の反応液は、水を加えて有機溶
媒で抽出し、それを濃縮などの通常の後処理を行い、必
要ならば、クロマトグラフィー、再結晶などの操作によ
って精製することもできる。

【００２８】この方法による製造例を実施例１、２に示
した。

【００２９】なお、出発原料である一般式（３）で表さ
れる化合物は、公知もしくは公知の方法により容易に合
成できる。また、一般式（２）の化合物の製造例を参考
製造例１に示した。

【００３０】

【実施例】

実施例１ １−ジ−ｎ−プロピルカルバモイル−３−（１，４，
５，６−テトラヒドロ−３−メチル−１−ｎ−シクロペ
ンタピラゾリル）スルホニル−１，２，４−トリアゾー
ル（化合物Ｎｏ．８）の製造 １，４，５，６−テトラヒドロ−３−メチルシクロペン
タピラゾール １２．２ｇ、無水炭酸カリウム １５．
２ｇ、アセトニトリル ３５０ｍｌの混合物に、１−ジ
−ｎ−プロピルカルバモイル−１，２，４−トリアゾー
ル−３−スルホニルクロライド ２９．４ｇを加え、５
０℃にて１時間撹拌した。

【００３１】反応終了後、無機塩を濾別し、濾液を減圧
下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶
出液、トルエン：酢酸エチル＝１５：１）にて精製する
と、融点８９．５〜９２℃の標記化合物が無色結晶とし
て、３２．３ｇ（収率８５％）得られた。

【００３２】実施例２ １−（エチル−ｎ−プロピル）カルバモイル−３−
（４，５，６，７−テトラヒドロ−７−メチル−２Ｈ−
インダゾール−２−イル）スルホニル−１，２，４−ト
リアゾール（化合物Ｎｏ．５７）および１−（エチル−
ｎ−プロピル）カルバモイル−３−（４，５，６，７−
テトラヒドロ−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−
イル）スルホニル−１，２，４−トリアゾール（化合物
Ｎｏ．４６）の製造 ４，５，６，７−テトラヒドロ−７−メチルインダゾー
ル １３．６ｇ、無水炭酸カリウム １５．２ｇ、アセ
トニトリル ４００ｍｌの混合物に、１−（エチル−ｎ
−プロピル）カルバモイル−１，２，４−トリアゾール
−３−スルホニルクロライド ２８ｇを加え、室温にて
３時間撹拌した。反応終了後、無機塩を濾別し、濾液を
減圧下濃縮し、残渣をクロロホルムで抽出、水洗した。
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を
留去すると、淡黄色の粗結晶として、３６．１ｇ得られ
た。これをｎ−ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒より再
結晶すると、融点１１１〜１１２℃の標記化合物（化合
物Ｎｏ．５７）〔¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ７．８
ｐｐｍ（１Ｈ，Ｓ，インダゾール３位プロトン）〕が無
色結晶として、３０．４ｇ（収率８０％）得られた。再
結晶母液を減圧下にて濃縮し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（溶出液，トルエン：酢酸エチル＝１０：
１）にて精製すると、融点６７〜７０℃の標記化合物
（化合物Ｎｏ．４６）〔¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ
７．５ｐｐｍ（１Ｈ，Ｓ，インダゾール３位プロト
ン）〕が無色結晶として、０．８ｇ（収率２％）得られ
た。

【００３３】参考製造例１ １−ジエチルカルバモイル−１，２，４−トリアゾール
−３−スルホニルクロリドの製造 メタノール １５０ｍｌに３−メルカプト−１，２，４
−トリアゾール ５１ｇを溶かし、これにナトリウムメ
チラート メタノール溶液（２８％もの）１００ｇを加
え、２０℃で３０分間撹拌後、ベンジルクロライド ６
６ｇを１５℃で滴下した。滴下後３０℃で１時間撹拌
し、析出した無機塩を濾別した。濾過液を濃縮すると、
３−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾールが白色結
晶として９０ｇ（収率９３％、融点８１−８２℃）得ら
れた。

【００３４】得られた３−ベンジルチオ−１，２，４−
トリアゾール ９０ｇをアセトン４００ｍｌに溶かし、
炭酸カリウム ６８．５ｇを加え、次いでジエチルカル
バモイルクロライド ６７．０ｇを加えた。この後５５
℃で１時間撹拌後、冷却し、無機塩を濾別した。濾過液
を濃縮すると、１−ジエチルカルバモイル−３−ベンジ
ルチオ−１，２，４−トリアゾールが白色結晶として、
１２０ｇ（収率８８％、融点７７−７８℃）得られた。

【００３５】この１−ジエチルカルバモイル−３−ベン
ジルチオ−１，２，４−トリアゾール８０ｇを酢酸６０
０ｍｌ、水１５０ｍｌに溶解し、−５℃に冷却下に塩素
ガス６９ｇを３０分間で吹き込んだ。その後３０分間、
５℃で撹拌した。次いで水６００ｍｌを加えて５℃で３
０分間撹拌後、析出した白色結晶を濾過し水洗した。一
夜風乾すると、標記化合物が白色結晶として、６２．５
ｇ（収率８５％、融点６０−６１℃）得られた。

【００３６】実施例 （除草剤の製剤化方法） 本発明化合物を除草剤の活性成分として用いる場合は、
通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤
の補助剤と混合して慣用の処方により乳剤、水和剤、液
剤、フロアブル（ゾル）剤、粉剤、ドリフトレス剤、粒
剤、微粒剤、錠剤などの適宜の形態として調製できる。

【００３７】ここに使用される担体としては、農園芸用
薬剤に常用されるものならば固体または液体のいずれで
も使用でき、特定のものに限定されるものではない。、
例えば、これら担体としては、鉱物質粉末（カオリン、
ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪
藻土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウ
ム、リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫
安、尿素など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、
タバコ粉、デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化
合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂、ダンマ
ルガムなど）、アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体、高分散
性ケイ酸、ワックス類などが挙げられる。また、液体担
体としては、水、アルコール類（メチルアルコール、エ
チルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プ
ロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、
ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエ
ン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフ
タレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、モノク
ロルベンゼン、トリクロルフルオルメタン、ジクロルフ
ルオルメタンなど）、エーテル類（エチルエーテル、エ
チレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフランな
ど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレン
グリコールアセテート、酢酸アミルなど）、酸アミド類
（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドな
ど）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリルなど）、スルホキシド類（ジメチ
ルスルホキシドなど）、アルコールエーテル類（エチレ
ングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化水
素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなど）、工業用ガ
ソリン（石油エーテル、ソルベントナフサなど）、石油
留分（パラフィン類、灯油、軽油など）などが挙げられ
る。

【００３８】また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの
製剤に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤
滑、拡展などの目的で各種の界面活性剤（または乳化
剤）が使用される。このような界面活性剤としては、非
イオン型（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレン
ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン型（アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネートなど）、陽イオ
ン型〔アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライドなど）、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類〕、両性型〔カルボン酸（ベタ
イン型）、硫酸エステル塩など〕などが挙げられるが、
もちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。

【００３９】また、これらの他にポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、
アラビアゴム、ポリビニルアセテート、アルギン酸ソー
ダ、ゼラチン、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使
用することができる。

【００４０】本発明においては、前記した各種製剤を製
造するに際して、本発明化合物を０．００１％〜９５％
（重量％；以下同じ）、好ましくは０．０１％〜７５％
の範囲で含有するように製剤化することができる。例え
ば、通常、粉剤、ＤＬ粉剤、微粉剤（Ｆ）の場合は、
０．０１％〜５％、粒剤の場合は、０．０１％〜１０
％、水和剤、乳剤、液剤の場合は、１％〜７５％の範囲
で含有できる。

【００４１】このように調製された製剤は、例えば粒剤
の場合は、そのまま土壌表面、土壌中または水中に活性
成分量として１０アール当たり０．３ｇ〜３００ｇ程度
の範囲で散布すればよい。水和剤、乳剤およびゾル剤な
どの場合は、水または適当な溶剤に希釈し、活性成分量
として１０アール当たり０．３〜３００ｇ程度の範囲で
希釈すればよい。

【００４２】また、本発明化合物を除草剤として使用す
るに際して、既知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調節剤
などと混用して適用性の拡大を図ることができ、また場
合によっては相乗効果を期待することもできる。

【００４３】前記した一般式（１）の本発明化合物を除
草剤として製剤化する方法について以下の実施例３〜６
をもって説明する。ただし、本発明はこれらの実施例の
みに限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意
の割合で混合でき、また他の除草剤などを任意の割合で
混合し、製剤化することもできる。

【００４４】なお、化合物Ｎｏ．は前記の表１〜表３に
示したものであり、また実施例で部とは、すべて重量部
を示す。

【００４５】実施例３（粒剤） 化合物Ｎｏ．８の化合物 １部、ラウリルサルフェート
１部、リグニンスルホン酸カルシウム １部、ベント
ナイト ３０部および白土 ６７部に水 １５部を加え
て混練機で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で
乾燥して活性成分１％を含む粒剤を得る。

【００４６】実施例４（水和剤） 化合物Ｎｏ．５７の化合物 １５部、ホワイトカーボン
１５部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル ２部、珪藻土
５部およびクレー ６０部を粉砕混合機で均一に混合
して活性成分１５％を含む水和剤を得る。

【００４７】実施例５（乳剤） 化合物Ｎｏ．６２の化合物 ２０部、ソルポール７００
Ｈ（東邦化学工業株式会社製乳化剤）２０部およびキシ
レン ６０部を混合して活性成分２０％を含む乳剤を得
る。

【００４８】実施例６（粉剤） 化合物Ｎｏ．５９の化合物 ０．５部、無水珪酸微粉末
０．５部、ステアリン酸カルシウム ０．５部、クレ
ー ５０部およびタルク ４８．５部を均一に混合粉砕
して活性成分０．５％を含む粉剤を得る。

【００４９】次に本発明化合物の除草効果を例証するた
めに試験例１〜３に示す。 試験例１．除草効果試験および移植水稲に対する薬害試
験 ５０００分の１アールの大きさのプラスチックポットに
水田土壌（植壌土）を充填し、水を加えて代かきを行
い、表層０〜２ｃｍにタイヌビエ種子５０粒を播種し、
２葉期の水稲を２ｃｍの深さに１株２本植えでポット当
たり３株移植し、水深を３ｃｍに保った。

【００５０】薬剤処理はタイヌビエの２葉期に実施例５
に準じて調製した乳剤を水で希釈し、ポット当たり１０
ｍｌ（活性成分の使用量換算で１アール当たり１．３ｇ
相当）を滴下した。

【００５１】本試験は１薬液濃度区あたり２連制で行
い、薬剤処理２１日後に除草効果および水稲の薬害を以
下に示す評価の指標に基づいて調査した。その結果は表
４〜表６のとおりである。

【００５２】 除草効果の評価値 除草率（％） ５ １００％ ４ ８０〜１００％未満 ３ ６０〜 ８０％未満 ２ ４０〜 ６０％未満 １ ２０〜 ４０％未満 ０ ２０％未満 薬害の評価値 薬害程度 ５ 枯 死 ４ 薬 害 大 ３ 薬 害 中 ２ 薬 害 少 １ 薬害 僅少 ０ 薬 害 無

【００５３】

【表４】

【００５４】

【表５】

【００５５】

【表６】

【００５６】

【化１２】比較薬剤Ａ； （特開昭４８−７７０３０号公報に記載の化合物）

【００５７】

【化１３】比較薬剤Ｂ； （特開昭４８−７７０３０号公報に記載の化合物）

【００５８】

【化１４】比較薬剤Ｃ； （特開昭６３−２２０８３号公報に記載の化合物）

【００５９】

【化１５】比較薬剤Ｄ； （特開平１−１０６８８３号公報に記載の化合物）

【００６０】試験例２． 水田雑草に対する除草効果試
験および移植水稲に対する薬害試験５０００分の１アー
ルの大きさのプラスチック製ポットに水田土壌（植壌
土）を充填し、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子を１〜２ｃｍの深
さにそれぞれ３０粒ずつを播種した。播種１日後に湛水
し、水深を２ｃｍに保った。播種３日後に２．５葉期の
水稲を移植し、温室内で育成した。水稲移植１日後に実
施例５に準じて調製した乳剤を所定量となるように水で
希釈して得た散布液をポット当たり１０ｍｌ滴下した。

【００６１】本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行
い、処理２１日後に除草効果および水稲の薬害を試験例
１と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結果は
表７〜表９のとおりである。

【００６２】

【表７】

【００６３】

【表８】

【００６４】

【表９】 注） 比較薬剤Ａ〜Ｄは表４〜６と同じである。

【００６５】試験例３ 畑作雑草に対する除草効果およ
び作物に対する薬害試験 １） 雑草に対する除草効果試験 ５０００分の１アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌
（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、エ
ノコログサ、シロザ、イヌビユ、イヌタデの各種雑草種
子それぞれ５０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧し
た。播種２日後に実施例５に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、１０アール当り１００リットル（活性成分の施
用量換算で１０アール当り１００ｇ相当）を土壌表面に
噴霧した。

【００６６】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
薬剤処理３０日後に除草効果を試験例１と同様の評価の
指標に基づいて調査した。

【００６７】２） 作物に対する薬害試験 １０，０００分の１アールの素焼製ポットに畑土壌（沖
積壌土）をつめ、各作物の種子（ダイズ５粒、トウモロ
コシ５粒、ビート１０粒、ナタネ１０粒およびコムギ１
０粒をそれぞれ別のポットに播種し、表層を軽く押圧し
た。播種１日後に実施例５に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、１０アール当り１００リットル（活性成分量で
１０アール当り１００ｇ相当）を土壌表面に噴霧した。

【００６８】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
薬剤処理３０日後に各作物に対する薬害程度を、試験例
１と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結果は
表１０〜表１２のとおりである。

【００６９】

【表１０】

【００７０】

【表１１】

【００７１】

【表１２】 注） 比較薬剤Ａ〜Ｄは表４〜表６と同じである。

【００７２】

【発明の効果】本発明化合物は、既知の類似化合物に比
べ、優れた除草効力を有し、かつ作物と雑草間に優れた
選択性を示す。すなわち、水田の湛水処理において、問
題となる種々の雑草、例えばタイヌビエなどのイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タ
マガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリなどの
カヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワなどに幅広く作
用してほぼ完全に除草することができ、しかも水稲に対
しては全く薬害を与えない。

【００７３】また、本発明化合物は畑地の茎葉処理およ
び土壌処理において、問題となるソバカズラ、イヌビ
ユ、イヌタデ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ナズ
ナ、イチビ、マルバアサガオなどの広葉雑草、ヒエ、イ
ヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、
カラスムギなどのイネ科雑草、ハマスゲなどのカヤツリ
グサ科雑草に対しても幅広く作用してほぼ完全に除草す
ることができ、しかもトウモロコシ、コムギ、イネ、ダ
イズ、ナタネ、ビートなどの主要作物に対し薬害を与え
ない。

【００７４】その上、人畜毒性や魚毒性もない。したが
って、安全に使用できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 梅田 天 神奈川県相模原市相模台団地５番２−306 号 (72)発明者 木戸 庸裕 神奈川県秦野市鶴巻北１−11−１−505 (72)発明者 高井 紀行 神奈川県厚木市戸田2385番地 北興化学寮 (72)発明者 吉沢 裕和 神奈川県厚木市戸田2190番地の１ クロー バーハイツ303号

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ａは、分岐してもよい低級アルキレン基または
   窒素原子を炭素鎖中に含む低級アルキレン基を表わし、
   Ｒ¹は、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル基を表わ
   し、Ｒ²、Ｒ³は、同一または相異なり、低級アルキル
   基、低級アルケニル基またはＲ²とＲ³とで環をなす低級
   アルキレン基を表わす。）で示されるトリアゾール誘導
   体。
2. 【請求項２】 一般式 【化２】 〔式中、Ａは、分岐してもよい低級アルキレン基または
   窒素原子を炭素鎖中に含む低級アルキレン基を表わし、
   Ｒ¹は、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル基を表わ
   し、Ｒ²、Ｒ³は、同一または相異なり、低級アルキル
   基、低級アルケニル基またはＲ²とＲ³とで環をなす低級
   アルキレン基を表わす。）で示されるトリアゾール誘導
   体を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。