JPH06116263A - トリアゾール誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明はすぐれた除草活性と安全性を有する
トリアゾール誘導体を提供することを目的とする。 【構成】 〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は同一または相異なる低級
アルキル基を表し、ｎは０、１または２を表す。〕で示
されるトリアゾール誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なトリアゾール誘
導体および該誘導体を活性成分として含有することを特
徴とする、除草剤に関する。

【０００２】したがって、本発明は、化学工業ならびに
農業、特に農薬製造業分野で有用である。

【０００３】

【従来の技術】本発明のトリアゾール誘導体と化学構造
上近似の化合物としては、次のものがあり、いずれも除
草活性を有することが知られている。

【０００４】 特開昭４８−７７０３０号公報

【化３】一般式 式中、Ｒ ₁およびＲ ₂は、同一または相異なり、低級アル
キル基などを示し、Ｒ ₃とＲ ₄とが窒素原子とともに環を
なし、モルホリノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基など
の異項環を示す。

【０００５】 特開昭６３−２２０８３号公報

【化４】一般式 式中、Ｒ ₁は、アルキルアミノカルボニル基などを示
し、Ｒ ₂は、水素原子などを示し、Ｒ ₃は、置換または非
置換のフェニル基、複素環基、アラルキル基を示し、Ｒ
₄は、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基を示す。

【０００６】 特開平１−１０６８８３号公報

【化５】 式中、Ｒ ₁、Ｒ ₂は、同一または相異なり、低級アルキル
基を示し、ＸおよびＹは、同一または相異なり、ＣＨま
たは窒素原子を示し、Ｚは、同一または相異なり、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基または低級アルキル基
を示し、ｍは、０、１または２を示し、ｎは、０、１ま
たは２を示す。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の〜の文献に記載の化合物は、後記試験例に示すよ
うに、除草効力が不十分であったり、作物に薬害を与え
たりすることから、実用上必ずしも満足しがたい。その
ため、このような欠点の少ない除草剤の開発が望まれて
いる。

【０００８】したがって、本発明は、これらの化合物に
代わり、優れた除草活性と安全性を有する新規な化合物
およびそれを含有する水稲および畑作物用除草剤を提供
することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために数多くのトリアゾール誘導体を合成
し、それらの有用性について鋭意検討した。その結果、
下記の一般式（１）で示される新規なトリアゾール誘導
体が作物に薬害を与えることなく、しかも水田の雑草、
特に水田の強害雑草であるタイヌビエに対して低薬量の
施用で優れた除草効果を示すことを見いだした。

【００１０】すなわち、第１の本発明の要旨とするとこ
ろは、一般式（１）

【００１１】

【化６】 〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は同一または相異なる低級
アルキル基を表し、ｎは０、１または２を表す。〕で示
されるトリアゾール誘導体にある。

【００１２】一般式（１）で示される化合物において、
式中、Ｒ₁〜Ｒ₃の定義のうち、低級アルキル基として
は、炭素数１〜６であり、直鎖状もしくは分岐状であっ
てもよく、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などが挙げられる。

【００１３】また、第２の本発明の要旨とするところ
は、前記の式（１）化合物を活性成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤にある。

【００１４】次に本発明の一般式（１）の化合物の代表
的な具体例を表１に示す。

【００１５】なお、化合物Ｎｏ．は、以下の実施例及び
試験例でも参照される。

【００１６】

【化７】一般式

【表１】

【００１７】 注） 表中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎＰｒ
はノルマルプロピル基、ｔＢｕはターシャリーブチル基
を示す。

【００１８】

【作用】本発明の一般式（１）の化合物は、新規化合物
である。そして、この一般式（１）の化合物は、水田、
畑作地の各種雑草を防除するための活性成分として作用
する。

【００１９】

【実施例】（本発明化合物の製造法） 次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。す
なわち、出発原料として一般式（２）

【化８】一般式 （式中、Ｒ ₁は、前記の意味を表す。）で示されるトリ
アゾール誘導体と一般式（３）

【化９】一般式 （式中、Ｒ₂、Ｒ₃は、前記と同じ意味を表し、Ｘはハロ
ゲン原子を表す。）で示されるカルバモイル誘導体とを
反応させ、必要に応じて酸化することにより一般式
（１）

【化１０】一般式 （式中、Ｒ ₁、Ｒ ₂、Ｒ ₃およびｎは、前記と同じ意味を
表す。）で示される本発明化合物が得られる。

【００２０】式（２）化合物を式（３）化合物と反応さ
せる工程は、式（２）化合物に対して１当量以上、好ま
しくは１から１．２当量の式（３）化合物を反応させ
る。この場合の反応温度は、０から１５０℃、好ましく
は２０から７０℃が適当である。

【００２１】脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基、トリエチルア
ミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの有機
塩基が使用できる。

【００２２】溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの炭化水素系、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの
エーテル系、アセトン、メチルエチルケトンなどのケト
ン系、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン、水
あるいはこれらの適当な混合溶媒を使用することができ
る。

【００２３】酸化工程は、式（１）ｎ＝１の場合は、ｎ
＝０の化合物に対して１当量、式（１）ｎ＝２の場合は
２当量の酸化剤を反応させる。この場合の酸化剤として
は、過マンガン酸カリウム、過酸化水素水などの無機系
酸化剤、過酢酸、メタクロロ過安息香酸などの有機系酸
化剤が使用できる。

【００２４】反応温度としては０から１２０℃、好まし
くは３０から６０℃が適当である。

【００２５】溶媒としては、四塩化炭素、クロロホル
ム、ジクロロメタン、クロルベンゼンなどのハロゲン化
炭化水素系、アセトン、メチルエチルケトンなどのケト
ン系、酢酸、水あるいはこれらの適当な混合溶媒を使用
することができる。反応終了後の反応液は、水を加えて
有機溶媒で抽出し、それを濃縮等の通常の後処理を行
い、必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶などの操
作によって精製することもできる。この方法による製造
例を実施例１から３に示した。

【００２６】なお、出発原料である一般式（３）で表さ
れる化合物は、公知もしくは公知の方法により容易に合
成できる。

【００２７】また、一般式（２）の化合物は文献未記載
の新規化合物で、その製造例を参考製造例１に示した。

【００２８】

【実施例】

実施例１ １−ジエチルカルバモイル−３−（１，３，５−トリメ
チルピラゾール−４−イル）チオ−１，２，４−トリア
ゾール（化合物Ｎｏ．２）の製造 ３−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）
チオ−１，２，４−トリアゾール ３．０ｇ、無水炭酸
カリウム ２．４ｇ、アセトン ７０ｍｌの混合物にジ
エチルカルバモイルクロライド ２．０ｇを加え、５０
℃にて３０分撹拌する。その後、減圧下に反応液を濃縮
し、トルエン １００ｍｌを加え、水洗した。これを無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去する
と、粗結晶が得られた。これを再結晶（再結晶溶媒、ヘ
キサン：アセトン＝３０：１）にて精製すると、標記化
合物が白色結晶として１２３．８ｇ（収率８６％）で得
られた。融点は１１４〜１１５℃であった。

【００２９】実施例２ １−ジエチルカルバモイル−３−（１，３，５−トリメ
チルピラゾール−４−イル）スルフィニル−１，２，４
−トリアゾール（化合物Ｎｏ．９）の製造 １−ジエチルカルバモイル−３−（１，３，５−トリメ
チルピラゾール−４−イル）チオ−１，２，４−トリア
ゾール ３．０ｇ、酢酸６０ｍｌの混合物に過酸化水素
（３０％ ｗ／ｗ）１．３ｇを加えて６０℃にて１時間
撹拌する。その後、減圧下に反応液を濃縮し、トルエン
１００ｍｌを加えて水洗する。これを無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去すると、粗結晶が得ら
れる。これを再結晶（再結晶溶媒、ヘキサン：アセトン
＝２０：１）にて精製すると、標記化合物が白色結晶と
して２．９ｇ（収率９０％）で得られた。融点は１０５
〜１０６℃であった。

【００３０】実施例３ １−ジエチルカルバモイル−３−（１，３，５−トリメ
チルピラゾール−４−イル）スルホニル−１，２，４−
トリアゾール（化合物Ｎｏ．１６）の製造 １−ジエチルカルバモイル−３−（１，３，５−トリメ
チルピラゾール−４−イル）チオ−１，２，４−トリア
ゾール ３．０ｇ、四塩化炭素 ７０ｍｌの混合物にメ
タクロロ過安息香酸５．３ｇを加え、３０℃にて１２時
間撹拌する。その後、不溶物を濾過で除き濾液を減圧下
に濃縮し、トルエン １００ｍｌを加えて飽和炭酸水素
ナトリウム溶液で水洗する。次いで、これを無水硫酸カ
リウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去すると、粗結晶が
得られた。これを再結晶（再結晶溶媒、ヘキサン：アセ
トン＝５：１）にて精製すると、標記化合物が白色結晶
として２．９ｇ（収率８７％）で得られた。融点は９７
〜９９℃であった。

【００３１】参考製造例１ ３−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４−イル）
チオ−１，２，４−トリアゾール［一般式（２）の化合
物の製造］ ３−メルカプトトリアゾール １０．０ｇ、メタノール
１００ｍｌの混合物にナトリウムメチラート溶液（２
８％ ｗ／ｗ）１９．０ｇを水冷下５分間で滴下し、滴
下終了後１０分間撹拌後する。次いで、３−クロロアセ
チルアセトン１４．０ｇを水冷下１５分間で滴下し、滴
下終了後、室温にて１時間撹拌する。この反応液中にメ
チルヒドラジン ７．０ｇ、メタノール１０ｍｌの混合
物を水冷下１０分間で滴下し、滴下後、室温にてさらに
２時間撹拌する。その後、減圧下に反応液を濃縮し、Ｃ
ＨＣｌ₃１５０ｍｌを加えて水洗する。これを無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をシ
リゲカルクロマトグラフィー（抽出溶媒ＣＨＣｌ₃：Ｃ
Ｈ₃ＯＨ＝１０：１）にて精製すると、標記化合物が無
色の油状物として１４．０ｇ（収率６７％）で得られ
た。

【００３２】実施例（除草剤の製剤化方法） 本発明化合物を除草剤の活性成分として用いる場合は、
通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤
の補助剤と混合して慣用の処方により乳剤、水和剤、液
剤、フロアブル（ゾル）剤、粉剤、ドリフトレス剤、粒
剤、微粒剤、錠剤などの適宜の形態として調製できる。

【００３３】ここに使用される担体としては、農園芸用
薬剤に常用されるものならば固体または液体のいずれで
も使用でき、特定のものに限定されるものではない。、
例えば、これら担体としては、鉱物質粉末（カオリン、
ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪
藻土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウ
ム、リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫
安、尿素など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、
タバコ粉、デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化
合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂、ダンマ
ルガムなど）、アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体、高分散
性ケイ酸、ワックス類などが挙げられる。また、液体担
体としては、水、アルコール類（メチルアルコール、エ
チルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プ
ロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、
ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエ
ン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフ
タレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、モノク
ロルベンゼン、トリクロルフルオルメタン、ジクロルフ
ルオルメタンなど）、エーテル類（エチルエーテル、エ
チレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフランな
ど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレン
グリコールアセテート、酢酸アミルなど）、酸アミド類
（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドな
ど）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリルなど）、スルホキシド類（ジメチ
ルスルホキシドなど）、アルコールエーテル類（エチレ
ングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化水
素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなど）、工業用ガ
ソリン（石油エーテル、ソルベントナフサなど）、石油
留分（パラフィン類、灯油、軽油など）などが挙げられ
る。

【００３４】また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの
製剤に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤
滑、拡展などの目的で各種の界面活性剤（または乳化
剤）が使用される。このような界面活性剤としては、非
イオン型（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレン
ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン型（アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネートなど）、陽イオ
ン型〔アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライドなど）、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類〕、両性型〔カルボン酸（ベタ
イン型）、硫酸エステル塩など〕などが挙げられるが、
もちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。

【００３５】また、これらの他にポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、
アラビアゴム、ポリビニルアセテート、アルギン酸ソー
ダ、ゼラチン、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使
用することができる。

【００３６】本発明においては、前記した各種製剤を製
造するに際して、本発明化合物を０．００１％〜９５％
（重量％；以下同じ）、好ましくは０．０１％〜９０％
の範囲で含有するように製剤化することができる。例え
ば、通常、粉剤、ＤＬ粉剤、微粉剤（Ｆ）の場合は、
０．０１％〜５％、粒剤の場合は、０．０１％〜１０
％、水和剤、乳剤、液剤の場合は、１％〜７５％の範囲
で含有できる。

【００３７】このように調製された製剤は、例えば粒剤
の場合は、そのまま土壌表面、土壌中または水中に活性
成分量として１０アール当たり０．３ｇ〜３００ｇ程度
の範囲で散布すればよい。水和剤、乳剤およびゾル剤な
どの場合は、水または適当な溶剤に希釈し、活性成分量
として１０アール当たり０．３〜３００ｇ程度の範囲で
希釈すればよい。

【００３８】また、本発明化合物を除草剤として使用す
るに際して、既知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調節剤
などと混用して適用性の拡大を図ることができ、また場
合によっては相乗効果を期待することもできる。

【００３９】前記した一般式（１）の本発明化合物を除
草剤として製剤化する方法について以下の実施例４〜７
をもって説明する。ただし、本発明はこれらの実施例の
みに限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意
の割合で混合でき、また他の除草剤などを任意の割合で
混合し、製剤化することもできる。

【００４０】なお、化合物Ｎｏ．は前記の表１に示した
ものであり、また実施例で部とは、すべて重量部を示
す。

【００４１】実施例４（粒剤） 化合物Ｎｏ．１５の化合物 １部、ラウリルサルフェー
ト １部、リグニンスルホン酸カルシウム １部、ベン
トナイト ３０部および白土 ６７部に水 １５部を加
えて混練機で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機
で乾燥して活性成分１％を含む粒剤を得る。

【００４２】実施例５（水和剤） 化合物Ｎｏ．１の化合物 １５部、ホワイトカーボン
１５部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル ２部、珪藻土
５部およびクレー ６０部を粉砕混合機で均一に混合し
て、活性成分１５％を含む水和剤を得る。

【００４３】実施例６（乳剤） 化合物Ｎｏ．２１の化合物 ２０部、ソルポール７００
Ｈ（東邦化学工業株式会社製乳化剤の商品名）２０部お
よびキシレン ６０部を混合して、活性成分２０％を含
む乳剤を得る。

【００４４】実施例７（粉剤） 化合物Ｎｏ．２の化合物 ０．５部、無水珪酸微粉末
０．５部、ステアリン酸カルシウム ０．５部、クレー
５０部およびタルク ４８．５部を均一に混合粉砕し
て、活性成分０．５％を含む粉剤を得る。

【発明の効果】

【００４５】本発明化合物は、既知の類似化合物に比
べ、優れた除草効力を有し、かつ作物と雑草間に優れた
選択性を示す。すなわち、水田の湛水処理において、問
題となる種々の雑草、例えばタイヌビエなどのイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タ
マガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリなどの
カヤツリグサ科雑草などに幅広く作用してほぼ完全に除
草することができ、しかも水稲に対しては全く薬害を与
えない。

【００４６】また、本発明化合物は畑地の土壌処理にお
いて、問題となるイヌビユ、イヌタデ、シロザなどの広
葉雑草、エノコログサ、メヒシバなどのイネ科雑草に対
しても幅広く作用してほぼ完全に除草することができ、
しかもトウモロコシ、コムギ、ダイズ、ナタネ、ビート
などの主要作物に対し薬害を与えない。

【００４７】その上、人畜毒性や魚毒性もないため、安
全に使用できる。

【００４８】次に本発明化合物の除草効果を例証するた
めに試験例１〜３に示す。

【００４９】試験例１．除草効果試験および移植水稲に
対する薬害試験 ５０００分の１アールの大きさのプラスチック製ポット
に水田土壌（植壌土）を充填し、水を加えて代かきを行
い、表層０〜２ｃｍにタイヌビエ種子５０粒を播種し、
２葉期の水稲を２ｃｍの深さに１株２本植えでポット当
たり３株移植し、水深を３ｃｍに保った。

【００５０】薬剤処理はタイヌビエの２葉期に実施例６
に準じて調製した乳剤を水で希釈し、ポット当たり１０
ｍｌ（活性成分の使用量換算で１アール当たり１．３ｇ
相当）を滴下した。

【００５１】本試験は１薬液濃度区あたり２連制で行
い、薬剤処理２１日後に除草効果および水稲の薬害を以
下に示す評価の指標に基づいて調査した。その結果は表
２のとおりである。

【００５２】 除草効果の評価値 除草率（％） ５ １００％ ４ ８０〜１００％未満 ３ ６０〜 ８０％未満 ２ ４０〜 ６０％未満 １ ２０〜 ４０％未満 ０ ２０％未満 薬害の評価値 薬害程度 ５ 枯 死 ４ 薬 害 大 ３ 薬 害 中 ２ 薬 害 小 １ 薬害 僅小 ０ 薬 害 無

【００５３】

【表２】

【００５４】

【化１１】比較薬剤Ａ； （特開昭４８−７７０３０号公報に記載の化合物）

【００５５】

【化１２】比較薬剤Ｂ； （特開昭４８−７７０３０号公報に記載の化合物）

【００５６】

【化１３】比較薬剤Ｃ； （特開昭６３−２２０８３号公報に記載の化合物）

【００５７】

【化１４】比較薬剤Ｄ； （特開平１−１０６８８３号公報に記載の化合物）

【００５８】試験例２． 水田雑草に対する除草効果試
験および移植水稲に対する薬害試験 ５０００分の１アールの大きさのプラスチック製ポット
に水田土壌（植壌土）を充填し、タイヌビエ、広葉雑草
（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子
を１〜２ｃｍの深さにそれぞれ３０粒ずつを播種する。
播種１日後に湛水し、水深を２ｃｍに保つ。播種３日後
に２．５葉期の水稲を移植し、温室内で育成する。水稲
移植１日後に実施例６に準じて調製した乳剤を所定量と
なるように水で希釈して得た散布液をポット当たり１０
ｍｌ滴下した。

【００５９】本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行
い、処理２１日後に除草効果および水稲の薬害を試験例
１と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結果は
表３のとおりである。

【００６０】

【表３】

【００６１】試験例３ 畑作雑草に対する除草効果およ
び作物に対する薬害試験 １） 雑草に対する除草効果試験 ５０００分の１アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌
（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、エ
ノコログサ、シロザ、イヌビユ、イヌタデの各種雑草種
子それぞれ５０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧す
る。播種２日後に実施例６に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、１０アール当り１００リットル（活性成分の施
用量換算で１０アール当り１００ｇ相当）を土壌表面に
噴霧した。

【００６２】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
薬剤処理３０日後に除草効果を試験例１と同様の評価の
指標に基づいて調査した。

【００６３】２） 作物に対する薬害試験 １０，０００分の１アールの素焼製ポットに畑土壌（沖
積壌土）をつめ、各作物の種子（ダイズ５粒、トウモロ
コシ５粒、ビート１０粒、ナタネ１０粒およびコムギ１
０粒）をそれぞれ別のポットに播種し、表層を軽く押圧
した。播種１日後に実施例６に準じて調製した乳剤を水
で希釈し、１０アール当り１００リットル（活性成分量
で１０アール当り１００ｇ相当）を土壌表面に噴霧し
た。

【００６４】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
薬剤処理３０日後に各作物に対する薬害程度を、試験例
１と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結果は
表４のとおりである。

【００６５】

【表４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉沢 裕和 神奈川県厚木市戸田2190番地の１ クロー バーハイツ303号 (72)発明者 吉原 雅子 神奈川県藤沢市柄沢253番地

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は同一または相異なる低級
   アルキル基を表し、ｎは０、１または２を表す。〕で示
   されるトリアゾール誘導体。
2. 【請求項２】 一般式 【化２】 〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は同一または相異なる低級
   アルキル基を表し、ｎは０、１または２を表す。〕で示
   されるトリアゾール誘導体を活性成分として含有するこ
   とを特徴とする、除草剤。