JPH05163252A - トリアゾール誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は高い除草効力を有し、しかも人畜と
作物に安全性が高い新規なトリアゾール誘導体を提供す
ることを目的とする。 【構成】 本発明の新規なトリアゾール誘導体は一般式
（１）で表される。 【化１】 （式中、Ｒ¹は、２−フリル基、２−チエニル基、ピリ
ジル基を表すか、またはハロゲン原子、低級アルキル基
で置換された２−フリル基、２−チエニル基、ピリジル
基を表し、Ｒ²は、低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基を表し、Ｒ³、Ｒ⁴は、同一または
相異なり、低級アルキル基を表すか、またはＲ³とＲ⁴と
で環をなす低級アルキレン基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】

【産業上の利用分野】本発明は新規なトリアゾール誘導
体および当該誘導体を活性成分として含有することを特
徴とする除草剤に関する。したがって、本発明は、化学
工業ならびに農業、特に農薬製造業分野で有用である。

【０００２】

【従来の技術】本発明のトリアゾール誘導体と近似の化
合物としては次のものがあり、いずれも除草活性を有す
ることが知られている。

【０００３】 特開昭４８−７７０３０号公報

【化３】 式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一または相異なり、低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級ハロアルキル基、低級
アルコキシアルキル基を示すか、またはＲ¹とＲ²とで環
をなす低級アルキレン基を示し、Ｒ³は、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級ハロアルキル基、ハロゲン
原子で置換されたフェニル基を示し、Ｒ⁴は、低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級ハロアルキル基、低級
アルコキシアルキル基を示す。

【０００４】 特開昭６３−２２０８３号公報

【化４】 式中、Ｒ¹は、水素、低級アルキル基、低級アルケニル
基、アミノカルボニル基、置換ピリジニル基、置換トリ
アジニル基を示し、Ｒ²は、水素、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、低級アルキル基を示し、Ｒ³は、置換
または非置換のフェニル基、複素環基、アラルキル基を
示し、Ｒ⁴は、水素、低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基を示す。

【０００５】 特開平２−４２０７６号公報

【化５】 式中、Ａは、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、Ｒ¹
は、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、ジフルオロメトキシ、ニトロまたはメトキシカルボ
ニルを表し、Ｒ²は、水素、ハロゲン、メチル、メトキ
シ、アリルオキシまたはプロパルギルオキシを表し、Ｒ
³は、水素、メチルまたはメトキシメチルを表し、かつ
Ｒ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルを表す。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】これらの〜の文献
に記載の化合物は、後記試験例に示すように、除草効力
が不十分であったり、作物に薬害を与えたりすることか
ら、必ずしも満足すべきものとはいい難い。したがっ
て、かかる欠点の少ない除草剤の開発が望まれている。

【０００７】このような事情に鑑み、本発明は、水稲用
除草剤および畑作用除草剤としてすぐれた除草活性と安
全性を有する新規な除草剤を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために数多くのトリアゾール誘導体を合成
し、それらの有用性について鋭意検討した。その結果、
後記の一般式（１）で示される新規なトリアゾール誘導
体が作物に薬害を与えることなく、しかも水田の雑草、
特に水田の強害雑草であるタイヌビエに対してすぐれた
除草効果を示すことを見出した。

【０００９】すなわち、第１の本発明の要旨とするとこ
ろは、一般式（１）

【００１０】

【化６】 〔式中、Ｒ¹は、２−フリル基、２−チエニル基、ピリ
ジル基を表すか、またはハロゲン原子、低級アルキル基
で置換された２−フリル基、２−チエニル基、ピリジル
基を表し、Ｒ²は、低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基を表し、Ｒ³、Ｒ⁴は、同一または
相異なり、低級アルキル基を表すか、またはＲ³とＲ⁴と
で環をなす低級アルキレン基を表す。〕で示されるトリ
アゾール誘導体にある。

【００１１】一般式（１）で示される化合物において、
式中Ｒ¹〜Ｒ⁴の定義のうち、低級アルキル基の場合は、
炭素数１〜６であり、直鎖状もしくは分岐状であっても
よく、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソヘキシ
ル基などが挙げられ、低級アルケニル基の場合は、炭素
数２〜６であり、例えばビニル基、１−プロペニル基、
アリル基、１−メチルビニル基、２−メチルアリル基、
１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、
２−ヘキセニル基などが挙げられる。さらにＲ³、Ｒ⁴の
定義のうち、低級アルキレン基の場合は、炭素数２〜６
であり、直鎖状もしくは分岐状であってもよく、例えば
エチレン基、トリメチレン基、メチルエチレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基な
どが挙げられ、Ｒ²の定義のうち、低級アルキニル基の
場合は炭素数２〜６であり、直鎖状もしくは分岐状であ
ってもよく、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−
メチルプロパルギル基、２−ブチニル基、２−ペンチニ
ル基などが挙げられる。

【００１２】また、第２の本発明の要旨とするところ
は、前記の式（１）化合物を活性成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤にある。

【００１３】次に、本発明の一般式（１）の化合物の代
表的な具体例を表１に示す。なお、化合物Ｎｏ．は以下
の実施例および試験例でも参照される。

【００１４】

【表１】

【化７】一般式（１）

【００１５】

【００１６】

【作用】本発明の一般式（１）の化合物は、新規化合物
である。そして、この一般式（１）の化合物は、水田、
畑作地の各種雑草を防除するための活性成分として作用
する。

【００１７】

【実施例】（本発明化合物の製造法） 次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。す
なわち、出発原料として一般式（２）

【化８】 （式中、Ｒ³、Ｒ⁴は、前記の意味を表し、Ｘは、ハロゲ
ン原子を表す。）で示されるトリアゾール誘導体と、一
般式（３）

【化９】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は、前記と同じ意味を表す。）で示さ
れるアミン誘導体とを反応させることにより、一般式
（１）

【化１０】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は、前記と同じ意味を表
す。）で示される式（１）化合物が得られる。

【００１８】式（２）化合物を式（３）化合物と反応さ
せる工程は、式（２）化合物に対して１当量以上、好ま
しくは１〜２当量の脱ハロゲン化水素剤の存在下、適当
な溶媒中１〜２当量の式（３）化合物を反応させればよ
い。この場合の反応温度は０〜１５０℃、好ましくは０
〜７０℃である。

【００１９】脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウムなどの無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの有機塩
基が挙げられる。

【００２０】溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの炭化水素系、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの
エーテル系の他、アセトニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ピリジン、水あるいはこれ
らの適当な混合溶媒を挙げることができる。

【００２１】反応終了後の反応液は、水を加えて有機溶
媒抽出および濃縮などの通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフィー、再結晶などの操作によって精
製することもできる。

【００２２】この方法による製造例を実施例１に示し
た。

【００２３】なお、出発原料である一般式（３）で表さ
れる化合物は公知化合物であり、式（２）の化合物は新
規化合物であるが、公知の合成方法により容易に合成で
きる。式（２）化合物の製造例を参考製造例１に示し
た。

【００２４】また式（１）化合物は以下に述べるよう
に、一般式（４）

【化１１】 （式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴は前記と同じ意味を表す。）で
示されるトリアゾール誘導体と一般式（５） Ｒ²Ｘ （５） （式中、Ｒ²、は前記と同じ意味を表し、Ｘは、ハロゲ
ン原子を表す。）で示される化合物を反応させることに
より製造することもできる。

【００２５】式（４）化合物と式（５）化合物を反応さ
せる工程は、式（４）化合物に対して１当量以上、好ま
しくは１〜１．２当量の脱ハロゲン化水素剤の存在下に
適当な溶媒中１〜２当量、好ましくは１〜１．２当量の
式（５）化合物を反応させればよい。この場合の反応温
度は０℃から溶媒の沸点までの温度が使用できるが、好
ましくは０〜１００℃である。

【００２６】脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウムなどの無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの有機塩
基が挙げられる。

【００２７】溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの炭化水素系、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの
エーテル系、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノンなどのケトン系の他酢酸エチル、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピ
リジン、水あるいはこれらの適当な混合溶媒を挙げるこ
とができる。

【００２８】反応終了後は水を加えて有機溶媒で抽出お
よび濃縮などの通常の後処理を行い、目的物を得る。ま
た、必要により、クロマトグラフィー、再結晶などの操
作を行う。

【００２９】この方法による製造例を実施例２に示し
た。出発原料であり、一般式（２）

【化１２】 （式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘは、前記と同じ意味を表す。）で
示される化合物と一般式（６） Ｒ²ＣＨ₂ＮＨ₂ （６） （Ｒ²は、前記と同じ意味を有する。）で示されるアミ
ン誘導体を反応させることにより得ることができる。式
（２）化合物と式（６）化合物を反応させる工程は、前
記式（２）化合物と式（３）化合物を反応させる工程と
同様に行えばよい。

【００３０】なお、式（６）化合物は公知である。ま
た、出発原料の式（４）化合物は新規化合物であり、そ
の製造例を参考製造例２に示した。

【００３１】

【実施例】

実施例１ １−ジエチルカルバモイル−Ｎ−（２−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−プロパルギル−１，２，４−トリアゾール−
３−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．６の製造） Ｎ−プロパルギル−２−ピリジルメチルアミン ８．８
ｇ、トリエチルアミン６ｇ，クロロホルム ２０ｍｌの
混合物に、氷冷下撹拌しながら３℃にて１−ジエチルカ
ルバモイル−１，２，４−トリアゾール−３−スルホニ
ルクロリド１３．３ｇを滴下した。氷冷下２時間撹拌
後、反応液を０．５Ｎ塩酸、水で洗浄し、有機層を無水
硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去する
と、淡褐色結晶が１８ｇ得られた。

【００３２】この結晶をトルエンより再結晶して融点１
０４〜１０５℃の標記化合物（収量１４．７ｇ、収率７
８％）を無色の結晶として得た。

【００３３】実施例２ １−ジエチルカルバモイル−Ｎ−プロパルギル−Ｎ−
（２−チエニルメチル）−１，２，４−トリアゾール−
３−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．１の製造） １−ジエチルカルバモイル−Ｎ−（２−チエニルメチ
ル）−１，２，４−トリアゾール−３−スルホンアミド
１７ｇ、プロパルギルブロミド ７．１ｇ、無水炭酸
カリウム８．３ｇおよびアセトニトリル １５０ｍｌの
混合物を５０℃にて１時間撹拌した。反応液を減圧下で
濃縮し、残渣にクロロホルム ２００ｍｌを加えて水洗
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留
去すると、無色の粗結晶 １８ｇが得られた。これをト
ルエン−ｎ−ヘキサン混合溶媒より再結晶すると、標記
化合物が無色の結晶（収量１６ｇ、収率８４％）として
得られ、融点１０５〜１０６℃を示した。

【００３４】参考製造例１ １−ジエチルカルバモイル−１，２，４−トリアゾール
−３−スルホニルクロリドの製造 メタノール １５０ｍｌに３−メルカプト−１，２，４
−トリアゾール ５１ｇを溶かし、これにナトリウムメ
チラート メタノール溶液（２８％もの）１００ｇを加
え、２０℃で３０分間撹拌後、ベンジルクロライド ６
６ｇを１５℃で滴下した。滴下後３０℃で１時間撹拌
し、析出した無機塩を濾別した。濾過液を濃縮すると、
３−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾールが白色結
晶として９０ｇ（収率９３％、融点８１−８２℃）得ら
れた。

【００３５】得られた３−ベンジルチオ−１，２，４−
トリアゾール ９０ｇをアセトン４００ｍｌに溶かし、
炭酸カリ ６８．５ｇを加え、次いでジエチルカルバモ
イルクロライド ６７．０ｇを加えた。この後５５℃で
１時間撹拌後、冷却し、無機塩を濾別した。濾過液を濃
縮すると、１−ジエチルカルバモイル−３−ベンジルチ
オ−１，２，４−トリアゾールが白色結晶として、１２
０ｇ（収率８８％、融点７７−７８℃）得られた。

【００３６】参考製造例２ １−ジエチルカルバモイル−Ｎ−（２−フルフリル）−
１，２，４−トリアゾールスルホンアミドの製造 ２−フルフリルアミン ５．８ｇ、トリアチルアミン
６ｇ，クロロホルム２００ｍｌの混合物に、氷冷し、３
℃にて１−ジ−ｎ−ブチルカルバモイル−１，２，４−
トリアゾール−３−スルホニルクロリド １６．２ｇを
滴下した。１時間撹拌後、反応液を０．５Ｎ塩酸、次に
水洗し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧
下に溶媒を留去すると、褐色の油状物が２１ｇ得られ
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：３）にて精製すると標
記化合物が無色の油状物（収量１６ｇ、収率７６％）と
して得られ、ｎ²³ _D＝１．５５３８を示した。

【００３７】実施例 （除草剤の製剤化方法） 本発明化合物を除草剤の活性成分として用いいる場合
は、通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の
製剤の補助剤として混合して慣用の処方により乳剤、液
剤、フロアブル（ゾル）剤、粉剤、ドリフトレス剤、粒
剤、微粒剤、錠剤などの適宜の形態として調製できる。

【００３８】ここに使用される担体としては、農園芸用
薬剤に常用されるものならば固体または液体のいずれで
も使用でき、特定のものに限定されるものではない。、
例えば、これら担体としては、鉱物質粉末（カオリン、
ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪
藻土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウ
ム、リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫
安、尿素など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、
タバコ粉、デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化
合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂、ダンマ
ルガムなど）、アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体、高分散
性ケイ酸、ワックス類などが挙げられる。また、液体担
体としては、水、アルコール類（メチルアルコール、エ
チルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プ
ロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、
ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエ
ン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフ
タレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、モノク
ロルベンゼン、トリクロルフルオルメタン、ジクロルフ
ルオルメタンなど）、エーテル類（エチルエーテル、エ
チレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフランな
ど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレン
グリコールアセテート、酢酸アミルなど）、酸アミド類
（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドな
ど）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリルなど）、スルホキシド類（ジメチ
ルスルホキシドなど）、アルコールエーテル類（エチレ
ングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化水
素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなど）、工業用ガ
ソリン（石油エーテル、ソルベントナフサなど）、石油
留分（パラフィン類、灯油、軽油など）などが挙げられ
る。

【００３９】また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの
製剤に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤
滑、拡展などの目的で各種の界面活性剤（または乳化
剤）が使用される。このような界面活性剤としては、非
イオン型（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレン
ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン型（アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネートなど）、陽イオ
ン型〔アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライドなど）、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類〕、両性型〔カルボン酸（ベタ
イン型）、硫酸エステル塩など〕などが挙げられるが、
もちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。

【００４０】また、これらの他にポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、
アラビアゴム、ポリビニルアセテート、アルギン酸ソー
ダ、ゼラチン、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使
用することができる。

【００４１】本発明においては、前記した各種製剤を製
造するに際して、本発明化合物を０．００１％〜９５％
（重量％；以下同じ）、好ましくは０．０１％〜９０％
の範囲で含有するように製剤化することができる。例え
ば、通常、粉剤、ＤＬ粉剤、微粉剤（Ｆ）の場合は、
０．０１％〜５％、粒剤の場合は、０．０１％〜１０
％、水和剤、乳剤、液剤の場合は、１％〜７５％の範囲
で含有できる。

【００４２】このように調製された製剤は、例えば粒剤
の場合は、そのまま土壌表面、土壌中または水中に活性
成分量として１０アール当たり０．３ｇ〜３００ｇ程度
の範囲で散布すればよい。水和剤、乳剤およびゾル剤な
どの場合は、水または適当な溶剤に希釈し、活性成分量
として１０アール当たり０．３〜３００ｇ程度の範囲で
希釈すればよい。

【００４３】また、本発明化合物を除草剤として使用す
るに際して、既知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調節剤
などと混用して適用性の拡大を図ることができ、また場
合によっては相乗効果を期待することもできる。

【００４４】前記した一般式（１）の本発明化合物を除
草剤として製剤化する方法について以下の実施例３〜６
をもって説明する。ただし、本発明はこれらの実施例の
みに限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意
の割合で混合でき、また他の除草剤などを任意の割合で
混合し、製剤化することもできる。

【００４５】なお、化合物Ｎｏ．は前記の表１に示した
ものであり、また実施例で部とは、すべて重量部を示
す。

【００４６】実施例３（粒剤） 化合物Ｎｏ．１の化合物 １部、ラウリルサルフェート
１部、リグニンスルホン酸カルシウム １部、ベント
ナイト ３０部および白土 ６７部に水 １５部を加え
て混練機で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で
乾燥して活性成分１％を含む粒剤を得る。

【００４７】実施例４（水和剤） 化合物Ｎｏ．５の化合物 １５部、ホワイトカーボン
１５部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル ２部、珪藻土
５部およびクレー ６０部を粉砕混合機で均一に混合し
て活性成分１５％を含む水和剤を得る。

【００４８】実施例５（乳剤） 化合物Ｎｏ．８の化合物 ２０部、ソルポール７００Ｈ
（東邦化学工業株式会社製乳化剤）２０部およびキシレ
ン ６０部を混合して活性成分２０％を含む乳剤を得
る。

【００４９】実施例６（粉剤） 化合物Ｎｏ．１０の化合物 ０．５部、無水珪酸微粉末
０．５部、ステアリン酸カルシウム ０．５部、クレ
ー ５０部およびタルク ４８．５部を均一に混合粉砕
して活性成分０．５％を含む粉剤を得る。

【００５０】次に本発明化合物の除草効果を例証するた
めに試験例１〜３に示す。 試験例１．除草効果試験および移植水稲に対する薬害試
験 ５０００分の１アールの大きさのプラスチック製ポット
に水田土壌（植壌土）を充填し、水を加えて代かきを行
い、表層０〜２ｃｍにタイヌビエ種子５０粒を播種し、
２葉期の水稲を２ｃｍの深さに１株２本植えでポット当
たり３株移植し、水深を３ｃｍに保った。

【００５１】薬剤処理はタイヌビエの２葉期に実施例５
に準じて調製した乳剤を水で希釈し、ポット当たり１０
ｍｌ（活性成分の使用量換算で１アール当たり１．３ｇ
相当）を滴下した。

【００５２】本試験は１薬液濃度区あたり２連制で行
い、薬剤処理２１日後に除草効果および水稲の薬害を以
下に示す評価の指標に基づいて調査した。その結果は表
２のとおりである。

【００５３】 除草効果の評価値 除草率（％） ５ １００％ ４ ８０〜１００％未満 ３ ６０〜 ８０％未満 ２ ４０〜 ６０％未満 １ ２０〜 ４０％未満 ０ ２０％未満 薬害の評価値 薬害程度 ５ 枯 死 ４ 薬 害 大 ３ 薬 害 中 ２ 薬 害 少 １ 薬害 僅少 ０ 薬 害 無

【００５４】

【表２】

【００５５】

【化１３】比較薬剤Ａ； （特開昭４８−７７０３０号公報に記載の化合物）

【００５６】

【化１４】比較薬剤Ｂ； （特開昭６３−２２０８３号公報に記載の化合物）

【００５７】

【化１５】比較薬剤Ｃ； （特開平２−４２０７６号公報に記載の化合物）

【００５８】試験例２． 水田雑草に対する除草効果試
験および移植水稲に対する薬害試験５０００分の１アー
ルの大きさのプラスチック製ポットに水田土壌（植壌
土）を充填し、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子を１〜２ｃｍの深
さにそれぞれ３０粒ずつを播種した。播種１日後に湛水
し、水深を２ｃｍに保った。播種３日後に２．５葉期の
水稲を移植し、温室内で育成した。水稲移植１日後に実
施例５に準じて調製した乳剤を所定量となるように水で
希釈して得た散布液をポット当たり１０ｍｌ滴下した。

【００５９】本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行
い、処理２１日後に除草効果および水稲の薬害を試験例
１と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結果は
表３のとおりである。

【００６０】

【表３】 注） 比較薬剤Ａ〜Ｃは表２と同じである。

【００６１】試験例３ 畑作雑草に対する除草効果およ
び作物に対する薬害試験 １） 雑草に対する除草効果試験 ５０００分の１アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌
（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、エ
ノコログサ、シロザ、イヌビユ、イヌタデの各種雑草種
子それぞれ５０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧し
た。播種２日後に実施例５に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、１０アール当り１００リットル（活性成分の施
用量換算で１０アール当り１００ｇ相当）を土壌表面に
噴霧した。

【００６２】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
薬剤処理３０日後に除草効果を試験例１と同様の評価の
指標に基づいて調査した。

【００６３】２） 作物に対する薬害試験 １０，０００分の１アールの素焼製ポットに畑土壌（沖
積壌土）をつめ、各作物の種子（ダイズ５粒、トウモロ
コシ５粒、ビート１０粒、ナタネ１０粒およびコムギ１
０粒をそれぞれ別のポットに播種し、表層を軽く押圧し
た。播種１日後に実施例５に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、１０アール当り１００リットル（活性成分量で
１０アール当り１００ｇ相当）を土壌表面に噴霧した。

【００６４】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
薬剤処理３０日後に各作物に対する薬害程度を、試験例
１と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結果は
表４のとおりである。

【００６５】

【表４】 比較薬剤Ａ〜Ｃは表２と同じである。

【００６６】

【発明の効果】本発明化合物は、既知の類似化合物に比
べ、優れた除草効力を有し、かつ作物と雑草間に優れた
選択性を示す。すなわち、水田の湛水処理において、問
題となる種々の雑草、例えばタイヌビエなどのイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホ
タルイ、マツバイ、ミズガヤツリなどのカヤツリグサ科
雑草などに幅広く作用して、ほぼ完全に除草することが
でき、しかも水稲に対しては全く薬害を与えない。

【００６７】また、本発明化合物は、畑地の茎葉処理お
よび土壌処理において問題となるイヌビユ、イヌタデ、
ハコベ、シロザなどの広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノ
コログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、カラスムギな
どのイネ科雑草、ハマスゲなどのカヤツリグサ科雑草に
対しても幅広く作用してほぼ完全に除草することがで
き、しかもトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ナタ
ネ、ビートなどの主要作物に対し薬害を与えない。

【００６８】その上、人畜毒性や魚毒性もない。したが
って、安全に使用できる。

【手続補正書】

【提出日】平成４年３月２６日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００５４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００５４】

【表２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 楠 雅幸 神奈川県厚木市戸田2385番地 北興化学寮 (72)発明者 吉沢 裕和 神奈川県厚木市戸田2190番地の１ クロー バーハイツ303

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ｒ¹は、２−フリル基、２−チエニル基、ピリ
   ジル基を表すか、またはハロゲン原子、低級アルキル基
   で置換された２−フリル基、２−チエニル基、ピリジル
   基を表し、Ｒ²は、低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基を表し、Ｒ³、Ｒ⁴は、同一または
   相異なり、低級アルキル基を表すか、またはＲ³とＲ⁴と
   で環をなす低級アルキレン基を表す。〕で示されるトリ
   アゾール誘導体。
2. 【請求項２】 一般式 【化２】 〔式中、Ｒ¹は、２−フリル基、２−チエニル基、ピリ
   ジル基を表すか、またはハロゲン原子、低級アルキル基
   で置換された２−フリル基、２−チエニル基、ピリジル
   基を表し、Ｒ²は、低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基を表し、Ｒ³、Ｒ⁴は、同一または
   相異なり、低級アルキル基を表すか、またはＲ³とＲ⁴と
   で環をなす低級アルキレン基を表す。〕で示されるトリ
   アゾール誘導体を活性成分として含有することを特徴と
   する除草剤。