JPH05194494A - トリアゾール誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は除草効力がすぐれ、人畜と作物に安
全性が高い新規なトリアゾール誘導体を提供することを
目的とする。 【構成】 本発明のトリアゾール誘導体は一般式（１）
で表される。 【化１】 一般式 〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、同一または相異なる水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、ハロ低級アルキル基、アラルキ
ル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキルチ
オ低級アルキル基を表し、Ｒ⁴、Ｒ⁵は、同一または相異
なり、低級アルキル基、低級アルケニル基またはＲ⁴と
Ｒ⁵とで環をなす低級アルキレン基を表す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なトリアゾール誘
導体および該誘導体を活性成分として含有することを特
徴とする除草剤に関する。したがって、本発明は、化学
工業ならびに農業、特に農薬製造業分野で有用である。

【０００２】

【従来の技術】本発明のトリアゾール誘導体と近似の化
合物としては、次のものがあり、いずれも除草活性を有
することが知られている。

【０００３】 特開昭４８−７７０３０号公報

【化３】 式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一または相異なり、低級アル
キル基などを示し、Ｒ³とＲ⁴とが窒素原子とともに環を
なし、モルホリノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基など
の異項環を示す。

【０００４】 特開昭６３−２２０８３号公報

【化４】 式中、Ｒ¹は、アルキルアミノカルボニル基などを示
し、Ｒ²は水素原子などを示し、Ｒ³は、置換または非置
換のフェニル基、複素環基、アラルキル基を示し、Ｒ⁴
は、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基を示す。

【０００５】 特開平１−１０６８８３号公報

【化５】 式中、Ｒ¹、Ｒ²は、同一または相異なり、低級アルキル
基を示し、ＸおよびＹは、同一または相異なり、ＣＨま
たはチッ素原子を示し、Ｚは、同一または相異なり、ハ
ロゲン原子、トリフルオロメチル基または低級アルキル
基を示し、ｍは、０、１または２を示し、ｎは、０、１
または２を示す。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の〜の文献に記載の化合物は、後記試験例に示すよ
うに、除草効力が不十分であったり、作物に薬害を与え
たりすることから、必ずしも満足すべきものとはいいが
たい。そのため、このような欠点の少ない除草剤の開発
が望まれている。

【０００７】したがって、本発明は、これらの化合物に
代わり、優れた除草活性と安全性を有する新規な化合物
およびそれを含有する水稲および畑作物用除草剤を提供
することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために数多くのトリアゾール誘導体を合成
し、それらの有用性について鋭意検討した。その結果、
下記の一般式（１）で示される新規なトリアゾール誘導
体が作物に薬害を与えることなく、しかも水田の雑草、
特に水田の強害雑草であるタイヌビエに対して低薬量の
施用で優れた除草効果を示すことを見いだした。

【０００９】したがって、第１の本発明の要旨とすると
ころは、一般式（１）

【００１０】

【化６】 〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、同一または相異なる水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、ハロ低級アルキル基、アラルキ
ル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキルチ
オ低級アルキル基を表し、Ｒ⁴、Ｒ⁵は、同一または相異
なり、低級アルキル基、低級アルケニル基またはＲ⁴と
Ｒ⁵とで環をなす低級アルキレン基を示す。〕で示され
るトリアゾール誘導体にある。

【００１１】一般式（１）で示される化合物において、
式中Ｒ¹〜Ｒ⁵の定義のうち、低級アルキル基としては、
炭素数１〜６であり、直鎖状もしくは分岐状であっても
よく、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソヘキシ
ル基などが挙げられる。また、低級アルケニル基として
は、炭素数２〜６であり、直鎖状もしくは分岐状であっ
てもよく、例えばビニル基、１−プロペニル基、アリル
基、１−メチルビニル基、２−メチルアリル基、１−ブ
テニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−ヘ
キセニル基などが挙げられる。

【００１２】また、式中Ｒ¹〜Ｒ³の定義のうち、低級ア
ルキニル基としては、炭素数２〜６であり、直鎖状もし
くは分岐状であってもよく、例えばエチニル基、プロパ
ルギル基、１−メチルプロパルギル基、２−ブチニル
基、１−メチルブチニル基などが挙げられる。ハロ低級
アルキル基としては、同一または相異なるフッ素、塩
素、臭素、沃素により置換された炭素数１〜６のアルキ
ル基であり、例えばフルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチ
ル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２
−クロロメチル基、１，２−ジクロロエチル基、２，
２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロ
ロエチル基、トリフルオロメチル基、３，３，３−トリ
フルオロ−２−ブロモプロピル基、５−ブロモペンチル
基、６−ヨードヘキシル基などが挙げられる。アラルキ
ル基としては、フェニル基で置換された炭素数１から６
の直鎖状または分岐状のアルキル基であってもよく、例
えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、３−フェニルプロピル基、２，２−ジメチル
−２−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基など
が挙げられる。低級アルコキシ低級アルキル基として
は、炭素数１から６の直鎖状または分岐状のアルコキシ
基で置換された低級アルキル基であり、例えばメトキシ
メチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル
基、イソプロポキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、
ｔ−ブトキシメチル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、
ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、
２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、３−
イソプロポキシプロピル基、４−メトキシブチル基、６
−メトキシヘキシル基などが挙げられ、低級アルキルチ
オ低級アルキル基としては、炭素数１から６の直鎖状ま
たは分岐状のアルキルチオ基で置換された低級アルキル
基であり、例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチ
ル基、ｎ−プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメ
チル基、ｎ−ブチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチ
ル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチ
ル基、２−エチルチオエチル基、３−メチルチオプロピ
ル基、４−メチルチオブチル基、６−メチルチオヘキシ
ル基などが挙げられる。さらにＲ³、Ｒ⁴の定義のうち、
低級アルキレン基としては、炭素数４〜６であり、テト
ラメチレン基、ペンタメイレン基、ヘキサメチレン基な
どが挙げられる。

【００１３】また、第２の本発明の要旨とするところ
は、前記の式（１）化合物を活性成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤にある。

【００１４】次に、本発明の一般式（１）の化合物の代
表的な具体例を表１〜表５に示す。なお、化合物Ｎｏ．
は以下の実施例および試験例でも参照される。

【００１５】

【表１】

【００１６】

【表２】

【００１７】

【表３】

【００１８】

【表４】

【００１９】

【表５】

【００２０】

【作用】本発明の一般式（１）の化合物は、新規化合物
である。そして、この一般式（１）の化合物は、水田、
畑作地の各種雑草を防除するための活性成分として作用
する。

【００２１】

【実施例】（本発明化合物の製造法） 次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。す
なわち、出発原料として一般式（２）

【化７】 （式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵は、前記の意味を表わし、Ｘはハロゲ
ン原子を表わす。）で示されるトリアゾール誘導体と一
般式（３）

【化８】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、前記と同じ意味を表わ
す。）で示されるピラゾール誘導体とを反応させること
により一般式（１）

【化９】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、前記と同じ
意味を表わす。）で示される本発明化合物が得られる。

【００２２】式（２）化合物を式（３）化合物と反応さ
せる工程は、式（２）化合物に対して１当量以上、好ま
しくは１〜２当量の脱ハロゲン化水素剤の存在下、適当
な溶媒中１〜２当量、好ましくは１〜１．２当量の式
（３）化合物を反応させる。この場合の反応温度は、０
〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃が適当である。

【００２３】脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基、トリエチルア
ミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの有機
塩基が使用できる。

【００２４】溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの炭化水素系、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの
エーテル系、アセトン、メチルエチルケトンなどのケト
ン系、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン、水
あるいはこれらの適当な混合溶媒を使用することができ
る。

【００２５】反応終了後の反応液は、水を加えて有機溶
媒で抽出し、それを濃縮等の通常の後処理を行い、必要
ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって
精製することもできる。

【００２６】この方法による製造例を実施例１〜２に示
した。

【００２７】なお、出発原料である一般式（３）で表さ
れる化合物は、公知もしくは公知の方法により容易に合
成できる。また、一般式（２）の化合物の製造例を参考
製造例１に示した。

【００２８】

【実施例】

実施例１ １−ジ−ｎ−プロピルカルバモイル−３−（３，５−ジ
メチル−１−ピラゾリル）スルホニル−１，２，４−ト
リアゾール（化合物Ｎｏ．６）の製造 ３，５−ジメチルピラゾール ２ｇ、無水炭酸カリウム
３．３ｇ、アセトニトリル ７０ｍｌの混合物に１−
ジ−ｎ−プロピルカルバモイル−１，２，４−トリアゾ
ール−３−スルホニルクロリド ５．９ｇを加え、５０
℃にて１時間撹拌した。その後、減圧下に反応液を濃縮
し、トルエン １００ｍｌを加え、水洗した。これを無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液、トルエ
ン：酢酸エチル＝１５：１）にて精製すると、融点４６
〜４８℃の標記化合物が無色の結晶として、５．８ｇ
（収率８２％）得られた。

【００２９】実施例２ １−ジエチルカルバモイル−３−（４−エチル−３，５
−ジメチル−１−ピラゾリル）−スルホニル−１，２，
４−トリアゾール（化合物Ｎｏ．１８）の製造 ４−エチル−３，５−ジメチルピラゾール ２．５ｇ、
無水炭酸カリウム ３．３ｇ、ジメチルホルムアミド
４０ｍｌの混合物に１−ジエチルカルバモイル−１，
２，４−トリアゾール−３−スルホニルクロリド ５．
３ｇを加え、室温にて１時間撹拌した。その後、減圧下
に反応液を濃縮し、残渣にクロロホルム６０ｍｌを加
え、水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去すると、淡褐色の粗結晶として、
６．７ｇが得られた。これをイソプロピルエーテル−ｎ
−ヘキサンより再結晶すると、融点５５〜５６℃の標記
化合物が無色の結晶として５．０ｇ（収率７０％）得ら
れた。

【００３０】参考製造例１ １−ジエチルカルバモイル−１，２，４−トリアゾール
−３−スルホニルクロリドの製造 メタノール １５０ｍｌに３−メルカプト−１，２，４
−トリアゾール ５１ｇを溶かし、これにナトリウムメ
チラート メタノール溶液（２８％もの）１００ｇを加
え、２０℃で３０分間撹拌後、ベンジルクロライド ６
６ｇを１５℃で滴下した。滴下後３０℃で１時間撹拌
し、析出した無機塩を濾別した。濾過液を濃縮すると、
３−ベンジルチオ−１，２，４−トリアゾールが白色結
晶として９０ｇ（収率９３％、融点８１−８２℃）得ら
れた。

【００３１】得られた３−ベンジルチオ−１，２，４−
トリアゾール ９０ｇをアセトン４００ｍｌに溶かし、
炭酸カリ ６８．５ｇを加え、次いでジエチルカルバモ
イルクロライド ６７．０ｇを加えた。この後５５℃で
１時間撹拌後、冷却し、無機塩を濾別した。濾過液を濃
縮すると、１−ジエチルカルバモイル−３−ベンジルチ
オ−１，２，４−トリアゾールが白色結晶として、１２
０ｇ（収率８８％、融点７７−７８℃）得られた。

【００３２】この１−ジエチルカルバモイル−３−ベン
ジルチオ−１，２，４−トリアゾール８０ｇを酢酸６０
０ｍｌ、水１５０ｍｌに溶解し、−５℃に冷却下に塩素
ガス６９ｇを３０分間で吹き込んだ。その後３０分間、
５℃で撹拌した。次いで水６００ｍｌを加えて５℃で３
０分間撹拌後、析出した白色結晶を濾過し水洗した。一
夜風乾すると、標記化合物が白色結晶として、６２．５
ｇ（収率８５％、融点６０−６１℃）得られた。

【００３３】実施例 （除草剤の製剤化方法） 本発明化合物を除草剤の活性成分として用いる場合は、
通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤
の補助剤と混合して慣用の処方により乳剤、水和剤、液
剤、フロアブル（ゾル）剤、粉剤、ドリフトレス剤、粒
剤、微粒剤、錠剤などの適宜の形態として調製できる。

【００３４】ここに使用される担体としては、農園芸用
薬剤に常用されるものならば固体または液体のいずれで
も使用でき、特定のものに限定されるものではない。、
例えば、これら担体としては、鉱物質粉末（カオリン、
ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪
藻土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウ
ム、リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫
安、尿素など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、
タバコ粉、デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化
合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂、ダンマ
ルガムなど）、アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体、高分散
性ケイ酸、ワックス類などが挙げられる。また、液体担
体としては、水、アルコール類（メチルアルコール、エ
チルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プ
ロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、
ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエ
ン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフ
タレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、モノク
ロルベンゼン、トリクロルフルオルメタン、ジクロルフ
ルオルメタンなど）、エーテル類（エチルエーテル、エ
チレンオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフランな
ど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレン
グリコールアセテート、酢酸アミルなど）、酸アミド類
（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドな
ど）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリロニトリルなど）、スルホキシド類（ジメチ
ルスルホキシドなど）、アルコールエーテル類（エチレ
ングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化水
素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなど）、工業用ガ
ソリン（石油エーテル、ソルベントナフサなど）、石油
留分（パラフィン類、灯油、軽油など）などが挙げられ
る。

【００３５】また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの
製剤に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤
滑、拡展などの目的で各種の界面活性剤（または乳化
剤）が使用される。このような界面活性剤としては、非
イオン型（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレン
ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン型（アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネートなど）、陽イオ
ン型〔アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライドなど）、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類〕、両性型〔カルボン酸（ベタ
イン型）、硫酸エステル塩など〕などが挙げられるが、
もちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。

【００３６】また、これらの他にポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、
アラビアゴム、ポリビニルアセテート、アルギン酸ソー
ダ、ゼラチン、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使
用することができる。

【００３７】本発明においては、前記した各種製剤を製
造するに際して、本発明化合物を０．００１％〜９５％
（重量％；以下同じ）、好ましくは０．０１％〜９０％
の範囲で含有するように製剤化することができる。例え
ば、通常、粉剤、ＤＬ粉剤、微粉剤（Ｆ）の場合は、
０．０１％〜５％、粒剤の場合は、０．０１％〜１０
％、水和剤、乳剤、液剤の場合は、１％〜７５％の範囲
で含有できる。

【００３８】このように調製された製剤は、例えば粒剤
の場合は、そのまま土壌表面、土壌中または水中に活性
成分量として１０アール当たり０．３ｇ〜３００ｇ程度
の範囲で散布すればよい。水和剤、乳剤およびゾル剤な
どの場合は、水または適当な溶剤に希釈し、活性成分量
として１０アール当たり０．３〜３００ｇ程度の範囲で
希釈すればよい。

【００３９】また、本発明化合物を除草剤として使用す
るに際して、既知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調節剤
などと混用して適用性の拡大を図ることができ、また場
合によっては相乗効果を期待することもできる。

【００４０】前記した一般式（１）の本発明化合物を除
草剤として製剤化する方法について以下の実施例３〜６
をもって説明する。ただし、本発明はこれらの実施例の
みに限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意
の割合で混合でき、また他の除草剤などを任意の割合で
混合し、製剤化することもできる。

【００４１】なお、化合物Ｎｏ．は前記の表１〜表５に
示したものであり、また実施例で部とは、すべて重量部
を示す。

【００４２】実施例３（粒剤） 化合物Ｎｏ．３の化合物 １部、ラウリルサルフェート
１部、リグニンスルホン酸カルシウム １部、ベント
ナイト ３０部および白土 ６７部に水 １５部を加え
て混練機で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で
乾燥して活性成分１％を含む粒剤を得る。

【００４３】実施例４（水和剤） 化合物Ｎｏ．１６の化合物 １５部、ホワイトカーボン
１５部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル ２部、珪藻土
５部およびクレー ６０部を粉砕混合機で均一に混合
して活性成分１５％を含む水和剤を得る。

【００４４】実施例５（乳剤） 化合物Ｎｏ．２１の化合物 ２０部、ソルポール７００
Ｈ（東邦化学工業株式会社製乳化剤）２０部およびキシ
レン ６０部を混合して活性成分２０％を含む乳剤を得
る。

【００４５】実施例６（粉剤） 化合物Ｎｏ．４１の化合物 ０．５部、無水珪酸微粉末
０．５部、ステアリン酸カルシウム ０．５部、クレ
ー ５０部およびタルク ４８．５部を均一に混合粉砕
して活性成分０．５％を含む粉剤を得る。

【００４６】次に本発明化合物の除草効果を例証するた
めに試験例１〜３に示す。 試験例１．除草効果試験および移植水稲に対する薬害試
験 ５０００分の１アールの大きさのプラスチックポットに
水田土壌（植壌土）を充填し、水を加えて代かきを行
い、表層０〜２ｃｍにタイヌビエ種子５０粒を播種し、
２葉期の水稲を２ｃｍの深さに１株２本植えでポット当
たり３株移植し、水深を３ｃｍに保った。

【００４７】薬剤処理はタイヌビエの２葉期に実施例５
に準じて調製した乳剤を水で希釈し、ポット当たり１０
ｍｌ（活性成分の使用量換算で１アール当たり１．３ｇ
相当）を滴下した。

【００４８】本試験は１薬液濃度区あたり２連制で行
い、薬剤処理２１日後に除草効果および水稲の薬害を以
下に示す評価の指標に基づいて調査した。その結果は表
６〜表１０のとおりである。

【００４９】 除草効果の評価値 除草率（％） ５ １００％ ４ ８０〜１００％未満 ３ ６０〜 ８０％未満 ２ ４０〜 ６０％未満 １ ２０〜 ４０％未満 ０ ２０％未満 薬害の評価値 薬害程度 ５ 枯 死 ４ 薬 害 大 ３ 薬 害 中 ２ 薬 害 少 １ 薬害 僅少 ０ 薬 害 無

【００５０】

【表６】

【００５１】

【表７】

【００５２】

【表８】

【００５３】

【表９】

【００５４】

【表１０】 注） 比較薬剤Ａ〜Ｄは次に示す。

【００５５】

【化１０】比較薬剤Ａ； （特開昭４８−７７０３０号公報に記載の化合物）

【００５６】

【化１１】比較薬剤Ｂ； （特開昭４８−７７０３０号公報に記載の化合物）

【００５７】

【化１２】比較薬剤Ｃ； （特開昭６３−２２０８３号公報に記載の化合物）

【００５８】

【化１３】比較薬剤Ｄ； （特開平１−１０６８８３号公報に記載の化合物）

【００５９】試験例２． 水田雑草に対する除草効果試
験および移植水稲に対する薬害試験 ５０００分の１アールの大きさのプラスチック製ポット
に水田土壌（植壌土）を充填し、タイヌビエ、広葉雑草
（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子
を１〜２ｃｍの深さにそれぞれ３０粒ずつを播種した。
播種１日後に湛水し、水深を２ｃｍに保った。播種３日
後に２．５葉期の水稲を移植し、温室内で育成した。水
稲移植１日後に実施例５に準じて調製した乳剤を所定量
となるように水で希釈して得た散布液をポット当たり１
０ｍｌ滴下した。

【００６０】本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行
い、処理２１日後に除草効果および水稲の薬害を試験例
１と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結果は
表１１〜表１５のとおりである。

【００６１】

【表１１】

【００６２】

【表１２】

【００６３】

【表１３】

【００６４】

【表１４】

【００６５】

【表１５】

【００６６】試験例３ 畑作雑草に対する除草効果およ
び作物に対する薬害試験 １） 雑草に対する除草効果試験 １／５０００アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌
（沖積壌土）をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、エ
ノコログサ、シロザ、イヌビユ、イヌタデの各種雑草種
子それぞれ５０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧し
た。播種２日後に実施例５に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、１０アール当り１００リットル（活性成分の施
用量換算で１０アール当り１００ｇ相当）を土壌表面に
噴霧した。

【００６７】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
薬剤処理３０日後に除草効果を試験例１と同様の評価の
指標に基づいて調査した。

【００６８】２） 作物に対する薬害試験 １／１０，０００アールの素焼製ポットに畑土壌（沖積
壌土）をつめ、各作物の種子（ダイズ５粒、トウモロコ
シ５粒、ビート１０粒、ナタネ１０粒およびコムギ１０
粒をそれぞれ別のポットに播種し、表層を軽く押圧し
た。播種１日後に実施例５に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、１０アール当り１００リットル（活性成分量で
１０アール当り１００ｇ相当）を土壌表面に噴霧した。

【００６９】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
薬剤処理３０日後に各作物に対する薬害程度を、試験例
１と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結果は
表１６〜表２０のとおりである。

【００７０】

【表１６】

【００７１】

【表１７】

【００７２】

【表１８】

【００７３】

【表１９】

【００７４】

【表２０】 注） 比較薬剤Ａ〜Ｄは表６〜表１０と同じである。

【００７５】

【発明の効果】本発明化合物は、既知の類似化合物に比
べ、優れた除草効力を有し、かつ作物と雑草間に優れた
選択性を示す。すなわち、水田の湛水処理において、問
題となる種々の雑草、例えばタイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タ
マガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカ
ヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に幅広く作用し
てほぼ完全に除草することができ、しかも水稲に対して
は全く薬害を与えない。

【００７６】また、本発明化合物は畑地の茎葉処理及び
土壌処理において、問題となるソバカズラ、イヌビユ、
イヌタデ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ナズナ、イ
チビ、マルバアサガオなどの広葉雑草、ヒエ、イヌビ
エ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、カラ
スムギなどのイネ科雑草、ハマスゲなどのカヤツリグサ
科雑草に対しても幅広く作用してほぼ完全に除草するこ
とができ、しかもトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイ
ズ、ワタ、ビートなどの主要作物に対し薬害を与えな
い。

【００７７】その上、人畜毒性や魚毒性もない。したが
って、安全に使用できる。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成４年３月２６日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００５

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００５】 特開平１−１０６８８３号

【化５】 式中、Ｒ¹、Ｒ²は、同一または相異なり、低級アルキル
基を示し、ＸおよびＹは、同一または相異なり、ＣＨま
たはチッ素原子を示し、Ｚは、同一または相異なり、ハ
ロゲン原子、トリフルオロメチル基または低級アルキル
基を示し、ｍは、０、１または２を示し、ｎは、０、１
または２を示す。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００５０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００５０】

【表６】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 梅田 天 神奈川県相模原市相模台団地５番２−306 号 (72)発明者 大野 利治 神奈川県平塚市大神2560番地の１ 山崎ハ イツ105号 (72)発明者 舛水 辰也 神奈川県平塚市東八幡２丁目９番27号 大 真不動産ビル201号 (72)発明者 木戸 庸裕 神奈川県秦野市鶴巻北１−11−１−505 (72)発明者 尾上 真治 神奈川県厚木市戸田2385番地 北興化学寮 (72)発明者 吉沢 裕和 神奈川県厚木市戸田2190番地の１ クロー バーハイツ303

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、同一または相異なる水素原
   子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、ハロ低級アルキル基、アラルキ
   ル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキルチ
   オ低級アルキル基を表し、Ｒ⁴、Ｒ⁵は、同一または相異
   なり、低級アルキル基、低級アルケニル基またはＲ⁴ と
   Ｒ⁵とで環をなす低級アルキレン基を表わす。〕で示さ
   れるトリアゾール誘導体。
2. 【請求項２】 一般式 【化２】 〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は、同一または相異なる水素原
   子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル
   基、低級アルキニル基、ハロ低級アルキル基、アラルキ
   ル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキルチ
   オ低級アルキル基を表し、Ｒ⁴、Ｒ⁵は、同一または相異
   なり、低級アルキル基、低級アルケニル基またはＲ⁴ と
   Ｒ⁵とで環をなす低級アルキレン基を表わす。〕で示さ
   れるトリアゾール誘導体を活性成分として含有すること
   を特徴とする除草剤。