JPH0327368A - ジオキサジン誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なジオキサン誘導体に関するものである
．より詳しくは、後記一般式（Ｉ）で表される新規な５
．６−ジヒトロ−１．４．２−ジオキサジンカルボン酸
誘導体ならびに当該誘導体を含有する除草剤に関するも
のである．したがって、本発明は化学工業ならびに農業
，特に農薬製造業分野で有用である． 工藍Ｘ旦韮且上 これまで、５．６−ジヒトロー１．４．２−ジオキサジ
ン構造を有する化合物としては、ジャーナル　オブ　オ
ルガニック　ケミストリー　第３６巻第２号第２８４頁
（１９７１年）に、ペンズヒドロキザム酸と１．２−ジ
ブロモエタンとの反応により、３−フェニルー５．６−
ジヒドロ−１．４．２−ジオキサジンが得られたと記載
されている．また、日本化学会誌１９７５年第６巻第１
０４１頁には、長鎖ヒドロキザム酸と１，２ージブロモ
エタンとの反応により，３一長鎖アルキル置換−５，６
−ジヒドロー１．４．２−ジオキサジン誘導体を得てい
る． 一方、生理活性物質への応用例は、医薬として中枢神経
系に活性を有する化合物として、３一置換−５．６−ジ
ヒドロー１．４．２−ジオキサジンの製法が特開昭４７
−４２６８５号公報に記載されており，３一位の置換体
の具体例として、例えば３−ベンジル体、３−オルソク
ロルフェニル体および３−メタクロルフェニル体などの
誘導体が開示されている．また農薬としての応用例は，
カルボン酸誘導体を置換基に持つ既知の農薬を変型した
特殊な構造を有するものに限られる．これらについては
特開昭５７−１５４１６１号公報およびドイツ特許第３
２２０５２５号公報に記載され、除草活性を有すること
も知られている．しかしながら，５位にカルボン酸誘導
体を置換基として持つ化合物に関する文献的記載はなく
，それらの化合物の除草剤としての有用性についても知
られていない． が　　しようと　る課 本発明の化合物と類似のジオキサジン誘導体はこれまで
除草剤として実用化されていない．また公知のジオキサ
ジン誘導体のうちのいくつかの化合物は後記の試験例で
も示すとおり、いくつかの草種に除草活性を有するが、
作物に薬害をもたらすために使用しがたい．したがって
、本発明は、既知の本発明の類似化合物に代り，水稲用
除草剤および畑作用除草剤として、より優れた除草活性
を有し、かつ有用作物や人畜などに対する安全性が高い
新規な除草剤を提供することにある．本発明者らは、上
記の目的を達成するため、数多くのジオキサジン誘導体
を合成し、それらの有用性について鋭意検討した．その
結果、後記の一般式（Ｉ）で示される５．６−ジヒトロ
ーｌ，４．２−ジ才キサジンカルボン酸誘導体が文献未
記載の新規化合物であり，高い除草活性と安全性を有し
、上記目的を達或するものであることを見出した． したがって、第１の本発明の要旨とするところは、次の
一般式（Ｉ） ラン核を意味し，これらの核は２個までの同一または相
異なるハロゲン原子，低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基，低級アルキル
チオ基，シアノ基、ニトロ基，フェノキシ基またはフェ
ニルチオ基で置換されてもよい）を示し，Ｒ２は、水素
原子、低級アルキル基，アリール基またはアリールアル
キル基を示し、Ｒユは、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
〔式中Ｒ．は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、シクロアルキルアルキル基、アルコキシアルキル基
，アルキルチ才アルキル基、アリール基、アリールアル
キル基，アリールオキシアルキル基、アリールチ才アル
キル基、アリールアルキルオキシアルキル基またはアリ
ールアルキルチオアルキル基（ただし、アルキルとは、
飽和または不飽和のいずれでもよく，アリールとは，ベ
ンゼン核，ピリジン核、チオフェン核またはフ（ただし
、Ｒ４およびＲＳは，同一または相異なる水素原子、ア
ルキル基，シクロアルキル基，アルコキシアルキル基、
アリール基、アリールアルキル基、アリールアルキルオ
キシ基であるが、互いに結合して含窒素５〜７員環を形
戒するが、この場合は、環内にさらに別のへテロ原子を
含むことができる）で表されるジオキサジン誘導体にあ
る． また、第２の本発明の要旨とするところは、上記一般式
（Ｉ）のジオキサジン誘導体を活性戊分として含有する
ことを特徴とする除草剤にある．次に一般式（Ｉ）の本
発明化合物の代表的な具体例を第１表に示す． なお、Ｒｒ　．Ｒ２　．Ｒ３の種類によっては、二重結
合により幾何異生体あるいは，不斉炭素原子により光学
異生体が存在する場合があるが，本発明は、いずれの異
生体単独、あるいはそれらの任意の比率での混合物を包
含するものである．（作用） 一般式（Ｉ）の本発明化合物は、新規化合物である．そ
して、この一般式（Ｉ）の化合物は、水稲あるいは畑作
地における各種雑草を防除するための活性或分として作
用する． 一（二（ニ』壇Ｌｆｌヒ〕−　　　　　　　　　　　　
ヒ　　　　　　の第１の本発明化合物による一般式（Ｉ
）の化合物の製造は，次に説明する２つの方法，すなわ
ち、方法（Ａ）または方法（Ｂ）で示される方法によっ
て行い得る． 夏抜ユ五ユ 一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩ）て示されるヒ
トロキザム酸誘導体に一般式（ｍ）で示されるα、β−
ジハロカルボン酸誘導体を反応させることにより製造で
きる． （ＩＩ）　　　　　　　（ｍ） （Ｉ） （式中，Ｒｌ．Ｒ．．Ｒ３は前記に同じであり、Ｘ．Ｙ
はハロゲン原子を示す） この縮合反応は通常有機溶媒中で行う．使用できる溶媒
としては、ベンゼン，トルエン，ヘキサンなどの炭化水
素類、クロロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン化
炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフランなどのエーテル類，酢酸メチル、酢酸エチルな
どのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトンな
どのケトン類、アセトニトリル、プロビオニトリルなど
のニトリル類、メタノール、エタノールなどのアルコー
ル類，ジメチルホルムアミド，ジメチルアセトアくトな
どのアミト類およびジメチルスルホキシトなどである． 酸結合剤としては、水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ト，水酸化ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基，
あるいはトリエチルアくン，ビリジンなどの有機塩基が
使用できる． 反応は室温でも進行するが，溶媒の沸点までの範囲で加
温することにより，反応時間を短縮できる．反応終了後
は、酸結合剤の塩類などが存在する場合は、これを濾別
し、溶媒を留去することにより目的物を得ることができ
る．また、水とベンゼン，トルエン，テトラヒドロフラ
ン、クロロホルムなどの有機溶媒を加えて目的物を分取
し、溶媒を留去することによっても本発明化合物を得る
ことができる． なお、出発原料である（ＩＩ）式化合物は公知化合物ま
たは公知化合物と類似の製造方法，例えば対応するカル
ボン酸エステル類あるいはハライト類とヒトロキシルア
ミンとの反応により得られる．また（ＩＩＩ）式化合物
は公知化合物である．この方法（Ａ）による製造例を実
施例１〜２に示した． 方法（Ｂ） 一般式（Ｉ）の化合物は，一般式（ＩＩ）で示されるヒ
トロキザム酸誘導体と一般式（ｍＶ）で示されるα−ハ
ロアクリル酸誘導体を反応させることにより製造できる
． なお、出発原料である（ｎ）式化合物は方法（Ａ）に記
載のとおりであり、また（Ｎ）式化合物は公知化合物で
ある． この方法（Ｂ）による製造例を実施例３〜４に示した． （ＩＩ）　　　　　　　（ｒＶ） （Ｉ） （式中、Ｒｌ　．Ｒ．．Ｒ，は前記に同じであり、２は
ハロゲン原子を示す） この反応は通常有機溶媒中で行う．使用できる溶媒は、
方法（Ａ）と同様な炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類
、エーテル類、エステル類、ニトリル類、アルコール類
，ア主ト類およびジメチルスルホキシドなどである．反
応は室温でも進行するが．溶媒の沸点までの範囲で加温
することにより本発明化合物を得ることができる． Ｎ−ピバロイルヒドロキシルアミン１１．７ｇ，Ｎ−（
２，６−ジエチルフェニル”）　−２．　３−ジブロモ
ブロピオンアミト３６．３ｇ，無水炭酸カリウム２７．
６ｇおよびエタノール２００ｍ文の混合物を３時間還流
した．冷却後無機塩基を濾別し、濾液を濃縮すると、標
記化合物が褐色結晶として２９．３ｇ得られた．これを
ヘキサンー酢酸エチルの混合溶媒で再結晶すると白色結
晶となり，融点１２５〜１２７℃を示した．（実施例２
） ３−イソブロビル−５−エチルチ Ｎ−イソブチロイルヒトロキシルアミン１０．３ｇ．２
．３−ジクロルチオプロビオン酸Ｓ一エチルエステル１
８．７ｇを使用し、実施例１と同様に反応させて処理を
すると、標記化合物が淡褐色油状物として２０．２ｇ得
られた．シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
すると無色油状物となり．ｎｏ’＝１−　５１１２を示
した．Ｎ−ペンゾイルヒトロキシルアミン１３．７ｇ，
Ｎ−ベンジルー２−ブロモアクリル酸アミド２４．Ｏｇ
．水酸化ナトリウム４．０ｇおよびメタノール２００ｍ
Ｊｌの混合物を２時間還流した．冷却後、トルエンと水
を加え、有機層を分取し水洗後無水硫酸ナトリウムで乾
燥した．減圧で溶媒を留去すると標記化合物が淡褐色結
晶として２７．２ｇ得られた．これをヘキサンーアセト
ン混合溶媒で再結晶すると白色結晶となり、融点１０８
〜１１０℃を示した． ベンジルオキシアセトヒドロキザム酸１８．１ｇ，Ｎ−
メチルーＮ−フェニルー２−ブロモアクリル酸アミド２
４．Ｏｇを使用し、実施例３と同様に反応させて処理を
すると、標記化合物が淡黄色油状物として３０．３ｇ得
られた．シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
すると無色油状物となり．　ｎｏ”−　１　．　４　９
　８　３を示した。

１』（篇』１と　　　　　　の　　　　しまた、第２の
本発明の除草剤は、前記一般式（Ｉ）の化合物を慣用の
処方により、乳剤、永和剤，液剤、フロアブル（ゾル）
剤，ドリフトレス（ＤＬ）粉剤、粒剤、微粒剤，錠剤な
どの適宜の形態として調製できる．ここに使用される担
体としては、農園芸用薬剤に常用されるものならば固体
または液体のいずれでも使用でき、特定のものに限定さ
れるものではない．例えば，固体担体としては、鉱物質
粉末（カオリン、ベントナイト，クレー、モンモリロナ
イト、タルク、珪藻土、雲母，バーミキュライト、石膏
，炭酸カルシウム、リン灰石、ホワイトカーボン、消石
灰、珪砂、硫安、尿素など）、植物質粉末（大豆粉、小
麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん，結晶セルロースなど
〉、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン
樹脂，ダンマルガムなど）、アルミナ、ケイ酸塩、糖重
合体、高分散性ケイ酸、ワックス類などが挙げられる．
また、液体担体としては、水、アルコール類（メチルア
ルコール，エチルアルコール、ｎ−プロビルアルコール
、ｉｓｏ−プロビルアルコール、ブタノール、エチレン
グリコール、ベンジルアルコールなど），芳香族炭化水
素類（トルエン、ベンゼン，キシレン、エチルベンゼン
、メチルナフタレンなど），ハロゲン化炭化水素類（ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロルメタン、クロルエチ
レン、モノクロルベンゼン，トリクロルフルオルメタン
など）、ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン，シクロヘキサノ
ン、メチルイソブチルケトン，イソホロンなど〉、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコール
アセテート、酢酸アミルなど）、酸アミド類（ジメチル
ホルムアミト、ジメチルアセトアミド）など，ニトリル
類（アセトニトリル、ブロビオニトリル、アクリロニト
リルなど）、スルホキシト類（ジメチルスルホキシドな
ど〉、アルコールエーテル類（エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ルなど），脂肪族または脂環式炭化水素類（ｎ一ヘキサ
ン、シクロヘキサンなど）、工業用ガソリン（石油エー
テル、ソルベントナフサなど）、石油留分（パラフィン
類、灯油、軽油など）などか挙げられる． また、乳剤，水和剤、フロアブル剤などの製剤に際して
、乳化，分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑，拡展なとの
目的で各種の界面活性剤または乳化剤が使用される．こ
のような界面活性剤としては、非イオン型（ポリオキシ
ェチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルエステル、ボリオキシエチレンソルビタンアルキルエ
ステル、ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン
型（アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサ
クシネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレ
ンアルキルサルフェート，アリールスルホネートなど）
、陽イオン型（アルキルアミン類（ラウリルアくン、ス
テアリルトリメチルアンモニウムクロライト、アルキル
ベンジルアンモニウムクロライドなど），ポリオキシェ
チレンアルキルアミン類）），両性型（カルボン酸（ベ
タイン型）、硫酸エステル塩など）が挙げられるが、も
ちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。

また、これらのほかにポリビニルアルコール、カルボキ
シメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアセテ
ート，ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ，トラガ
カントゴムなどの各種補助剤を使用することができる． 本発明においては、前期した各種製剤を製造するに際し
て、本発明化合物なｏ．ｏｏｉ％〜９５％（重量％，；
以下同じ）、好ましくは０．０１％〜９０％の範囲で含
有するように製剤化することができる．例えば、通常，
粉剤、ＤＬ粉剤，微粒剤（Ｆ）の場合は．０．０１％〜
５％、粒剤の場合は０．０１％〜ｌＯ％、水和剤、乳剤
、液剤の場合は１％〜７５％の範囲で含有できる．この
ように調製された製剤は、例えば、粒剤の場合は、その
まま土壌表面または水中に有効成分量として０．３〜３
００ｇ程度の範囲で散布すればよい．水和剤、乳剤およ
びゾル剤などの場合は，水または適当な溶剤に活釈し、
有効威分量として０．３〜３００ｇ程度の範囲で散布す
ればよい． また、本発明化合物を除草剤として使用するに際して、
既知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調節剤などと混用し
て適用性の拡大を図ることができ、また場合によっては
相乗効果を期待することもできる． 前記一般式（Ｉ）の本発明化合物を除草剤として製剤化
する方法については実施例５−１０をもって説明する．
たたし、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
なく、他の種々の添加物と任意の割合で混合でき、また
前述のような他の除草剤などを任意の割合で混合し型剤
することもできる． なお、実施例中で部とは、すべて重量部を示す． −施　５（粒剤） 化合物勤．１３の化合物１部，ラウリルサルフェート１
部、リグニンスルホン酸カルシウム１部，ベントナイト
３０部および白土６７部に水ｌ５部を加えて混線機で混
練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で乾燥して、活
性戊分ｌ％を含む粒剤を得る． 実施例６（永和剤） 化合物崩．４５の化合物１５部、ホワイトカーボン１５
部，リグニンスルホン酸カルシム３部、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル２部、珪藻±５部およびク
レー６０部を粉砕混合機で均一の混合して、活性威分ｌ
５％を含む水和剤を得る． 二一　　　　　７（１ 化合物恥．３９の化合物２０部、ソルボール７００Ｈ乳
化剤（東邦化学工業株式会社製品）２０部およびキシレ
ン６０部を混合して，活性威分２０％を含む乳剤を得る
。

実施例８（粉剤） 化合物出．４３の化合物０．５部、無水珪酸微粉末０．
５部，ステアリン酸カルシウム０．５部、クレー５０部
およびタルク４８．５部を均一に混合粉砕して，活性成
分０．５％を含む粉剤を得る．施　９（粒剤） 化合物恥．６の化合物１部を使用し、実施例５と同様に
製剤化し，活性威分を１％含ｐ粒剤を得る． １０（ 化合物ＮＯ．１６１の化合物２０部を使用し，実施例７
と同様に製剤し、活性戊分を２０％含む乳剤を得る． え旦立皇１ 一般式（Ｉ）の本発明化合物は、既知の類似化合物に比
較して優れた除草活性と安全性を有する．すなわち、本
発明化合物は、ヒエ、ホタルイ、ヘラオモダカ，コナギ
、アゼナ、キカシグサなどの水田雑草に対して幅広く作
用して，これらの雑草に対して１０アール当り活性或分
として５０ｇの処理で完全に除草することができる．ま
た、メヒシバ、エノコログサ、シロザ，イヌビュ、イヌ
タデなどの各種の畑地雑草に対しても、ｌＯアール当り
１００ｇの施用量の処理で完全に除草することができる
．しかも，水稲，ダイズ，トウモロコシ、ビート、ナタ
ネ、コムギなどの有用作物には薬害を与えない．その上
、人畜毒性や魚毒性もない。したがって、安全に使用で
きる． 一般式（Ｉ）の本発明化合物の除草活性を例証するため
に試験例１〜２に示す． １／５０００アールの大きさのワグネルポットに水田土
壌（沖積壌土）をつめ，その表層部にヒエ、ホタルイ、
ヘラオモダカ、コナギ、アゼナおよびキカシグサの種子
を各５０粒ずつ均一に播種した．播種１日後湛水し、水
深を２ｃｍに保った．播種３日後、水稲の２．５％期苗
１株２本植えで、ポット当り３株を移植した。水稲移植
１日後，実施例７に準じて調製した乳剤を水で冷釈し、
ポット当り処理薬液１０ｍｌ（活性威分の使用量換算で
ｌＯアール当り５０ｇ相当）を滴下した． 本試験はｌ薬液濃度区当り２連制で行い、薬剤処理３０
日後に、以下に示す評価の指標に基づいて，除草効果お
よび水稲の薬害程度を調査した．その結果は第２表のと
おりである． 第２表 一１０Ｌ率」コ（上 ｌ　０　０％ ８０〜１００％未満 ６　０〜　　ＢＯｎ ４　０〜　　６　Ｑｎ ２　０へ　　４　０　　　〃 ２０ｎ −１ｋ 枯　　死 薬害大 Ｊｌ中 １１小 ノｌ１シ一ｌ小 ＩＩ無 試験例２　畑作雑草に対する除草効果および作物（ドイ
ツ国特許第３２２０５２５号公報記載の化合物）し２ｉ
１Ｂ　　　Ｉ＋ ０ １）雑草に対する除草効果試験 １／５０００アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌（
沖積壌土〉をつめ、表層１ｃｍの土壌とメヒシバ、エノ
コログサ、シロザ、イヌビュ、イヌタデの各種雑草種子
それぞれ５０粒を均一に混合し，表層を軽く押圧した。

播種２日後に実施例７に準じて調製した乳剤を水で希釈
し、１０アール当り１００文の処理薬液（活性威分の施
用量換算でｌＯアール当り１００ｇ相当〉を土壌表面に
ＩＩａ霧して処理した。

本試験はｌ区２連制て行い，薬剤処理３０日後に除草効
果を試験例ｌと同様の評価の指標に基づいて調査した。

２）作物に対する薬害試験 １／１０，０００アールの大きさの素焼製ポットに畑土
壌（沖積壌土）をつめ、各作物の種子（ダイズ５粒、ト
ウモロコシ５粒、ビートｌＯ粒、ナタネ１０粒およびコ
ムギｌＯ粒）をそれぞれ別のポットに播種し、表層を軽
く押圧した．播種１日後、実施例７に準じて調製した乳
剤を水で昂釈し、ｌＯアール当り１　００１の処理薬液
（活性或分量で１０アール当り１００ｇ相当）を土壌表
面に噴霧した． 本試験は，１区２連制で行い、薬剤処理３０日後に各作
物に対する薬害を試験例ｌと同様の評価指標に基づいて
調査した．その結果は第３表のとおりてある。

手 続 補 正 書（方式） 平或２年 ８月

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は、水素原子、アルキル基、シクロアル
   キル基、シクロアルキルアルキル基、アルコキシアルキ
   ル基、アルキルチオアルキル基、アリール基、アリール
   アルキル基、アリールオキシアルキル基、アリールチオ
   アルキル基、アリールアルキルオキシアルキル基または
   アリールアルキルチオアルキル基（ただし、アルキルと
   は、飽和または不飽和のいずれでもよく、アリールとは
   、ベンゼン核、ピリジン核、チオフェン核またはフラン
   核を意味し、これらの核は２個までの同一または相異な
   るハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基
   、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
   基、シアノ基、ニトロ基、フェノキシ基またはフェニル
   チオ基で置換されてもよい）を示し、Ｒ＿２は、水素原
   子、低級アルキル基、アリール基またはアリールアルキ
   ル基を示しＲ＿３は、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基
   、低級アルキルチオ基もしくは▲数式、化学式、表等が
   あります▼ （ただし、Ｒ＿４およびＲ＿５は、同一または相異なる
   水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
   アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリー
   ルアルキルオキシ基であるか、互いに結合して含窒素５
   〜７員環を形成するが、この場合は環内にさらに別のヘ
   テロ原子を含むことができる）で表されるジオキサジン
   誘導体。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキ
   ル基、シクロアルキルアルキル基、アルコキシアルキル
   基、アルキルチオアルキル基、アリール基、アリールア
   ルキル基、アリールオキシアルキル基、アリールチオア
   ルキル基、アリールアルキルオキシアルキル基またはア
   リールアルキルチオアルキル基（ただし、アルキルとは
   、飽和または不飽和のいずれでもよく、アリールとはベ
   ンゼン核、ピリジン核、チオフェン核またはフラン核を
   意味し、これらの核は２個までの同一または相違なるハ
   ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、ヒ
   ドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、
   シアノ基、ニトロ基、フェノキシ基またはフェニルチオ
   基で置換されてもよい）を示し、Ｒ＿２は、水素原子、
   低級アルキル基、アリール基またはアリールアルキル基
   を示し、Ｒ＿３は、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、
   低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、もしくは▲数
   式、化学式、表等があります▼（ただし、Ｒ＿４および
   Ｒ＿５は、同一または相違なる水素原子、アルキル基、
   シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アリール基
   、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基であ
   るか、たがいに結合して含窒素５〜７員環を形成するが
   、この場合は環内にさらに別のヘテロ原子を含むことが
   できる）で表されるジオキサンジン誘導体を活性成分と
   して含有することを特徴とする除草剤。