JPS6127955A - アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体、その製造法および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （１）発明の目的 産業上の利用分野 本発明は新規な了り−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体
、その製造方法および該誘導体を有効成分として含有す
る除草剤に関する。したがって本発明は有機化学工業お
よび農園芸業の分野で有効に利用できる。

従来の技術 本発明のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体と近似
の化合物としては、次のものが知られている。

■　［Ｃｈｅｍ、　Ａｂｅｔｒ、Ｊ第７２巻第７９０２
６ｆ頁（特公昭４６−７１０４号公報相描） ＸはＣｔｓ　Ｂｒ　ｓ　ＣＨｓ、ＣＦ、、Ｎｏ２、パラ
クロロフェノキシ基を示し且つｎ＝ｊご５である。

これら化合物は殺菌性を示すイソチアゾリン誘導体の原
料として利用されているが除草作用については記載され
ていない。

■　［Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、Ｊ第８８巻第１２０７
２３１）頁殺菌作用（ｇｅｒｍｉｏｌｄａｌ　）につい
ては報告されているが、除草作用についての記載はない
。

■　［Ｃｈｅｍ、Ａｂ　ｓｔｒ、　Ｊ第９２巻第６７６
９７　ａ頁力２−写真の原料を製造するため・の中間体
として記載されているが、除草作用については記載され
ていない。

■　［Ｃｈｅｍ、　Ａｂａｔｒ、　Ｊ第８６巻第１３９
５７７　ｍ頁＄８０２ＣＨ，Ｃ０ＮＨ＠ ニトロスチレンと反応させて付加反応物を得るための原
料として記載されているが除草作用については記載がな
い。

■　「Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔｒ、　Ｊ第８２巻第１６４３
８０頁式中Ｘは４−Ｃ４，４−ＯＣＲ，，４−ＮＯ２、
または４−　ＣＨ，を示す。各種ジアゾニウム塩と反応
させるだめの原料として記載されているのみで除草作用
については記載されていない。

■　「Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、　Ｊ第４１巻第３９０
２ｔ〜５９１３Ｇ頁 ｃｚ−（◇−８ＣＨ２ＣＯＮＨ＜→　　など植物生長調
節作用を示すことが記載されている。

■　「Ｃｈｅｗ、　Ａｂｓｔｒ、　Ｊ　第６８巻第３４
５３６７頁式中ＸはＨ，ＣＨＣＬ、　Ｂｒ、　Ｎｏ２（
ｏ　−１ｍ〜、ｐ−）またはＯＣＨ，を示す。Ｘおよび
環上水素原子のＮＭＲデータが記載されているが除草作
用については記載がない。

■　「Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、Ｊ第７１巻第１０１４
９３　ｊ頁ｔ− 除草作用および植物生長調節作用を示す旨の記載がある
。

従来のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体（前１起
、ｒＣｈ８ｍ、　ＡＩ）Ｉｌｔｒ、　Ｊに記載の化合物
）は除草剤としての作用性がほとんどない。本発明は従
来のこれら誘導体に代わる新規で除草剤としての実用性
の高いアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体、その製
造法ならびに除草剤を提供するものである。

（２）発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明者らは、新規なアリールスルホニル脂肪酸アミド
誘導体を多数合成し、鋭意研究した。

その結果、一般式（Ｉ）で表わされる一連の化合物群が
除草剤として有用である仁とを見出した。

一般式 式中、Ｒは低級アルキル基を示し　Ｂｌは低級アルキル
基、フェニル基、プロピレンオキシド基、積上水素原子
が塩素原子で置換されたペンツル基、または低級アルコ
キシカルメニル基を示し　Ｒ２は水素原子または低級ア
ルキル基を示し、は低級アルキル基またはノ・ロダン原
子を示し、そしてｎは０．１また祉２の整数を示す）の
基、またはα、α−ジメチルペンシル基を示し、そして
Ｒ４は水素原子または低級アルキル基を示す。

作用 前記一般式（Ｉ）の化合物は、水稲には薬害を与えるこ
となく、ノビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサな
どの水田の一年生雑草ならびに近年問題となっている多
年生雑草のミズガヤツリ、ｆ）９カワ、マツバイ、クロ
グワイなどに対して強い除草作用を示す。またメヒシバ
、ハコベ、タテ、イヌビエ、コゴメガヤッリ、スペリヒ
ュ、ツメ四ギク、シｐザ、ハマスｒ１ヒルガオ、ツメフ
サ、ヤエムグラ、スズメノテッポウ、ススメツカタピラ
、ナズナ、エノコログサなどにも有効である。したがっ
て特に水稲用除草剤とじて有効であるｔ景か畑作用除草
剤その他の耕地および非農耕地用除草剤としても有用で
あシ、土壌処理または茎葉処理によりこれらの効果を発
現させうる。また一般式（Ｉ）の化合物は人畜や魚介類
に毒性がなくまた悪臭もないので安全に使用できる。

次に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法を具体
的に示す。この製造方法は次の反応式によシ示される。

（ＩＩ）　　　　　（至）　　　　　　（Ｉ）式中、Ｒ
，Ｒ”、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は前記と同じ意義を有する。

本発明化合物を製造するＫは、まず一般式（ト）で示さ
れるアミン誘導体を適当な反応溶媒、たトエハベンゼン
、トルエン、キシレン、クロルヘア　セフ　、’）オキ
サン、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、アセトン、
メチルアルコールなどに溶解し、これに一般式■で示さ
れるアリールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導
体の当量をそのままあるいは上記の有機溶媒に溶解して
加え、そして室温あるいは必要に応じて冷却または加熱
しながら反応させる。反応時間は１〜５時間がよい。ア
リールスルホニル脂肪酸の反応性誘導体としては酸無水
物、酸塩化物、酸臭化物、カルがン酸エステル類があシ
、これらはアリールスルホニル脂肪酸から既知の方法を
適用して容易に取得できる。また一般式（至）のアミン
誘導体と一般式（ＩＩ）のアリールスルホニル脂肪酸あ
るいはその反応性誘導体を反応させるに際しては、適当
な反応助剤たとえば塩化チオニル、三塩化シん、五塩化
シん、オキシ塩化りん、ソシクロへキシルカルメジイミ
ド、トリエチルアミン、ピリジノ、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ＭａＮ−ソエチルアニリン、水酸化ナトリウム、ナ
トリウムメチラート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムな
どを使用できる。これら−の反応助剤はアリールスルホ
ニル脂肪酸またはその反応性誘導体の種類によって適宜
選択して使用するのがよい。

反応後は、反応生成物をＦ遇するかあるいは水洗するこ
とによって反応助剤を除去し、そして使用した有機溶媒
を留去すれば一般式（Ｉ）で示されるアリールスルホニ
ル脂肪酸アミド誘導体が純度よくしかも高収率で得られ
る。これらの化合物はさらにアセトン、メチルアルコー
ル、ベンゼン、トルエン、クロロホルムなどで再結晶す
るとさらに純化できる。

次に実施例を示すが本発明鉱次の実施例に開示の方法の
みに限定されることはない。

実施例　１ （化合物番号４）の製造 α、α−ジメチルベンジルアミン１．５５ｆ　（１０ミ
リモル）およびジメチルアニリン１．２２　ｔ（１０ミ
リモル）を四頚丸底フラスコに入れそしてベンゼン２０
ｍを加える。氷水浴で内温を５〜１０℃に保ち、かきま
ぜなから２−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニ
ル酢酸クロリド３．０８Ｆ（１０ミリモル）をベンゼン
５−に溶解した溶液を１・０分間かけて滴下したのち３
０分間加熱還流する。その後室温にもどし、ベンゼン３
０−および水５０−を加えそしてかきまぜて分液Ｆ斗に
移し入れる。分液して水層を除去したベンゼン層を５チ
塩酸水溶液、５チ炭酸ソーダ水溶液そして水の順に洗浄
し、芒硝２ｔを加えそしてふりまぜて乾燥し濾過する。

ν液のベンゼンを留去すればＮ−（α−α−ツメチルペ
ンツル）　−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニ
ル酢酸アミドの白色結晶３．９Ｆ（収率９６チ）が得ら
れ、融点は１４２．５〜１４４．５℃を示した。

実施例　２ ｔ （化合物番号７）の製造 ２．５−ソクロロアニリン１．６２Ｆ（１０ミリモル）
およびトリエチルアミン１．１ｆ（１α９ミリモル）を
四顆丸底フラスコに入れそして酢酸エチル２〇−を加え
る。氷水浴で５〜１０℃に内温を保ち、かきまぜなから
２−（４−メチルフェニルスルホニル）−３−（２−１
０ロフエニル）フロピオン酸クロリド３．５７＃（１０
ミリモル）を酢酸エチル５ｍに溶解した溶液を１０分間
かけて滴下したのち５０分間８０℃に加熱する。次いで
室温にもどし、水５０−および酢酸エチル５０−を加え
、かきまぜて分液炉斗に移し入れそして分液して水層を
除去する。酢酸エチル層を５ｔｌｂ塩酸水溶液２５チ炭
酸ソーダ水溶液そして水の順で洗浄し、芒硝４９を加え
そしてふりまぜて乾燥し濾過する。

ｐ液の酢酸エチルを留去すればＮ　−（２，５−ソクロ
ロフェニル）−２−（４−メチルフェニルスルホニル）
−３−（２−り四ロフェニル）フロピオン酸アミドの白
色結晶４．７９（収率９７チ）が得られ、融点は１７１
〜１７２，５℃を示した。

本発明方法によシ製造された化合物例を第１表に示す。

化合物 １表 ６？ｔ０７４．５４　ａ８７五５０１２．００　ａ０２
６ＡＯ５４，５８ａ８５＆５１１１．９７　ａ０４６五
０７　　　　４．５４　　　　　　Ａ８７　　　　　五
５０　　　　１２．００　　　　　　ａロ２６五０８４
．５２　ａ８８五５２１１．９９　ａ０１６五８４４．
８７　ａ５７五３８１１．６０７．７５６＆８６４．８
６　Ａ５４５．３９１１．５８７．７７７０．７３　＆
１Ｂ　　Ａ４４１１．７８７．８７７α７２　Ａ１６　
　五４７１１．７７７．８８５＆９５４．２７１５．８
２３．１２１１７１７．１５５ＥＬ９５４．２４１５．
８３　Ａ１４１１Ｌ７０７．１３化合物 元素分析値　（上段：計算値、下段：実測値）□ ０％　　　Ｈ％　　０１１％　　　Ｎ　％　　Ｏｇ）Ｓ
　％　　　Ｆ　％５ａ９５　　４．２７　　１５．８２
　　　′５．１２　　１α７１　　　７．１５ｓａ９１
４．２８　　１５．８４　　　′５．１３ＩＱ、７０　
　　７．１４５４．７６　　五７６　　２２．０３　　
２．９０　　　９．９４　　　６．６４５４．７６　　
３．７４　　２２．０１　　２．９２　　　９．８９　
　　６．６Ｂ５９．７４　　４．５８　　１５．３４　
　　＆０３　　　ｆｏ、３８　　　６．９５５９．７５
　　４．５９　　１５．３１　　　五〇１　　１Ｑ、４
２　　　６．９２５２３２　　３．９７　　　７．５６
　　２，９１　　　９．９６　　　　＆６５　　１１８
３５７．３４　　３．９９　　　７．３３　　２．９０
　　　９．９５　　　６．６４　　１１．８５６５．８
５　　５．７５　　　７．７８　　３．０７　　１０．
５３　　　７．０３６５．８Ｂ　　　５．７３７．７７
　　５．０８　　１ＣＬ５３　　　７．０１元素分析値
　（上段：計算値、下段：実測値）５５．６６　　６．
Ｈ４，４７２５，５３１Ｑ、２３５五６Ｂ　　　６．１
２　　　　　　　４．４３　　２５．５２　　１０．２
５５６．２Ｂ　　　６．７９　　　　　　　４．１０　
　２１４３　　　９．３９５６．２６　　　＆７８　　
　　　　　４．０９　　２＆４５　　　９．４２５ａ０
３　　５．１６１０．０８　　　＆９８　　１３６４　
　　９．１１５Ｂ、０５　　５．１３　　１０．０７　
　３．９６　　　ｉ＆６７　　　９．１２５＆０３　　
５．１６１０．０Ｂ　　　３．９８　　１１．６４　　
　９．１１５８．０２　　５．１８　　１ａ０６　　　
五９６　　１：％６５　　９．１３５２．８６　　４．
４４　　１Ｂ、５６　　　五６３　　１２．４３　　　
　＆３０５２．８７　　４．４６　　１＆３４　　　五
６２　　１２．４２　　　　＆２９６６．０６　　　＆
７１　　　　　　　４．０５　　１＆８９　　　９．２
８６＆ロ４　　　　　＆７４　　　　　　　　　　　　
　４．０６　　　　１五８６　　　　　９．３０元素分
析値　（上段二計算値、下段：実測値）５９．０９　　
５．５１　　　９．７０　　　＆８６　１５１２　　　
　Ｂ、７６５９．０６　　５．５３　　　９．７２　　
　＆８０　　１Ａｉ２　　　　ａ７７６５．２３　　６
．３９　　　　　　　４．２３　　１４．４Ｂ　　　　
９．６７６５．２３　　６．５７　　　　　　　４．２
６　　１４．４６　　　９．６７６５．０９　　６．５
１　　　　　　　　＆６１　　１６．５２　　　　＆２
７６５．０Ｂ　　　６．５４　　　　　　　　五６０　
　１＆５４　　　　ａ２４本発明の化合物を除草剤とし
て実際に使用するに際しては、本゛発明の化合物をその
ままの形で作物栽培地の土壌または茎葉などに散布して
もよいが、本発明の化合物の除草作用を十分に発揮させ
るには本発明の化合物と適当な担体と補助剤例えば界面
活性剤、結合剤′、安定剤などとを配合して常法によっ
て水利剤、乳剤、水溶液剤、油棉濁剤、粉剤、微粒剤、
粗粉剤などの製剤形態にして使用するのが好ましい。

前記において担体としては農園芸用薬剤に常用されるも
のであるならば固体または液体のいずれでも使用でき、
特定のものに限定されるものではない。たとえば固体担
体としては鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレ
ー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミ
キュライト、石こう、炭酸カルシウム、シん灰石、ホワ
イトカーがン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など）、植物
質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、
結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ
塩化ビニル、ケトン樹脂、ダンマルガムなど）、アルミ
ナ、けい酸塩、糖室合体、高分散性けい酸、ワックス類
などが挙げられる。また液体担体としては水、アルコー
ル類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロ
ピルアルコール、イソプロピルアルコール、フタノール
、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クロルベンゼン、クメン、メチルナフタレ
ンなど）、ハｐグン化炭化水素類（クロロホルム、四塩
化炭素、ソクロルメタン、り目ルエチレン、トリクロロ
フルオロメタン、ソクロロジフルオロメタン表ど）、エ
ーテル類（エチルエーテル、エチレンオキシド、ノオキ
サン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソ
ブチルケトンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブ
チル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミルなど
）、酸アミド類（ツメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミドなど）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピ
オニトリル、アクリロニトリルなど）、スルホキシド類
（ツメチルスルホキシドなど）、アルコールエーテル類
（エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレング
リコールモノエチルエーテルなど）、脂肪族または脂環
式炭化水素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン）、工業
用ガソリン（石油エーテル、ソルベントナフサなど）、
石油留分（パラフィン類、灯油、軽油など）が挙げられ
る。

まだ乳剤、水利剤、フロアブル剤などの製剤に際して乳
化１分散、可溶化、湿潤２発泡、潤滑、拡展などの目的
で界面活性剤（または乳化剤）が使用される。このよう
な界面活性剤としては非イオン型（ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステ
ル、ホリオキシエチレンンルビタンアルキルエステル、
ソルビタンアルキルエステルナト）。

陰イオン型（アルキルベンゼンスルホネート、アルキル
スルホサクシネート、アルキルサルフェート、ポリオキ
シエチレンアルキルサルフェート、アリールスルホネー
トなど）、陽イオン型〔アルキルアミン類（ラウリルア
ミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ア
ルキルジメチルペンツルアンモニウムクロリドなど）、
ポリオキシエチレンアルキルアミン類〕。

両性型〔カルボン酸（ベタイン型）、硫酸エステル塩な
ど〕が挙げられるが、もちろんこれらの例示のみに限定
されるものではない。またこれらのほかにポリビニルア
ルコール、カルがキシメチルセルロース、アラビアゴム
、ポリヒニルアセテート、ゼラチン、カゼイｙ、アルギ
ン酸ソーダ、トラがカントゴムなどの各種補助剤を使用
することができる。

また、本発明の化合物は除草効力の向上を意図したり、
あるいは相乗的除草効果を期待するために他の除草剤と
混用して使用することができる。このような例としては
例えば、フェノキシ系除草剤（２，４−ジクロロフェノ
キシ酢酸。２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸およ
びこれらのエステル類、チオエステル類、塩類、２（４
−（５−）リフルオロメチル−２−ピ、リソルオキシ）
フェノキシプロピオン酸ｎ−ブチル〕）。

ソフェニルエーテル系除草剤（２，４−ジクロロフェニ
ル−４′−二トロン二二ルエーテル、２．４．６−トｖ
クロロフェニル−４′−二トロフェニルエーテル、２−
クロロ−４−）　リフルオロメチル−３′−エトキシ−
４′−二トロフェニルエーテル。

２．４−ジクロロフェニル−４′−二トロー３′−メト
キシフェニルエーテル、　２．４−ジクロロフェニル−
３′−メトキシカル〆ニルー４′−二トロフェニルエー
テルなど）、トリアジン系除草剤（２−クロロ−４，６
−ピスエチルアミノー１．３．５−　トリアノン。２−
クロロー４−エチルアミノ−６−インブロビルアミノー
１，３．５−トリアジン。

２−メチルチオ−４，６−ビスエチルアミノ−１１３，
５−）リアジン、２−メチルチオ−４，６−ビスイソプ
ロピルアミノ−１１３＄５−　）　リアジンなど）、尿
、素糸除草剤（３−（３，４−ジクロロフェニル）　−
１，１−ツメチルウレア、６・・（６，４−ジクロロフ
ェニル）−１−メトキシ−１−メチに尿素、１−　（２
，２−ジメチルペンツル）−３−Ｐ　−）すル尿素）、
カーバメート系除草剤（イソプロピル−Ｎ−（３−クロ
ルフェニル）カーバメート、メチル−Ｎ　−（３，４−
ジクロロフェニル）−カーバメート）、チオールカーバ
メート系除草剤（Ｓ−（４−クロロペンツル）　Ｎ、Ｎ
　−＆エチルチオールカーバメート、Ｓ−エチル−Ｎ、
Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメート）、酸アニリ
ド系除草剤（ｓ、４−ソクロロプロピオンアニリト。

Ｎ−メトキシメチル−２，６−ダニチル−α−クロロア
セトアニリド、２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ
−ブトキシメチル）−アセトアニリド。

２−クロロ−２，６−ソエチルーＮ　−（ｎ−プロポキ
シエチル）−アセトアニリド、Ｎ−クロロアセチル−Ｎ
　−（２，＋Ｓ　−ジエチルフェニル）グリシンエチル
エステル、ウラシル系除草剤（ｓ−ブロム−６−第２級
ブチル−６−メチルウラシル、６−シクロヘキジルー５
．６−　）　ＩＪメチレ／ウラシルなど）、ピリゾニウ
ム塩素系除草剤（１゜１′−ツメチル−４，４′−ピス
ピリソニウムクロリドなど）、シん系除草剤（Ｎ−（ホ
スホノメチル）グリシン、〇−エチルー０−（２−ニト
ロ−５−メチルフェニル−Ｎ　−ｆｊｌＥ２級２チルホ
スホロアミドチオニー）、５−（２−メチル−１−ピペ
リツルカルボニルメチル）　−０，０−ソーｎ−プロビ
ルジチオホスフェート％Ｓ’−（２−メチル−１−ピペ
リジルカルビニルメチル）−０，０−ソフェニルソチオ
ホスフエート、アンモニウム−（３−アミノ−カルボキ
シプロビル）−メチルホスフィネート、２−アミノ−４
−メチルホスフィノブチルアラニルアラニン、トルイジ
ン系除草剤（α。

α、α−トリフルオロー２．６−ソニトローＮ、Ｎ　−
ソブロビルーν一トルイヅンなど）、その他（５−第３
級グチル−３−（２，４−フクロロー５−イソプロポキ
シフェール）　−１，３，４−オ＄サジアゾリンー２−
オン、３−イソプロピル−ＩＨ−２，１，３−ベンゾチ
アシアノン−（４）−３Ｈ−オン−２，２−ジオキシド
、α−（β−ナフトキシ）−プロピオンアニリド、４−
（２，４−ソクロロペンゾイル）　−１，３−ツメチル
ピラゾール−５−イル−ｐ−）ルエンスルホネー）、　
２−ＣＣ４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ア
ミノカルボニルアミノスルホニルメチル〕安息香酸メチ
ルエステル）などが挙げられるが、これらのみに限定さ
れるものではない。

また１本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤。

殺線虫剤、殺菌剤、水面施用殺虫殺菌剤、土壌施用殺菌
殺虫剤５植物生長調節剤または肥料などと混合して使用
することもできる。

一般式σ）の本発明化合物の施用量は、使用す−べき特
定化合物の種類、除草すべき雑草の種類尋に応じて変化
するが、一般的には１０アール当シに０．０２ｋ１９〜
２ｋ１９の範囲にあるのがよい。

次に本発明除草剤の実施例を示すが、有効成分、担体お
よび補助剤の配合割合ならびにこれらの種類については
、以下の例示のみに限定されるものではない。なお実施
例中で部とはすべて重量部を示す。

実施例　６　水和剤 化合物ＡＩの５０部、リグニンスルホン酸カルシウム塩
の２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩の３部お
よび珪藻土の６５部をよく粉砕混合して水利剤を得る。

実施例　４　粒剤 化合物Ａ６の７部、ホワイトカーがンの２部。

リグニンスルホン酸カルシウム塩の５部およびクレーの
８８部をよく粉砕混合し、水を加えてよく混練した後造
粒乾燥して粒剤を得る。

クレーの６０部、ベントナイトの３５部およヒリグニン
スルホン酸カルシウム塩の３　部全粉砕混合し、水を加
えて混線後造粒乾燥し、活性成分を含まない粒状物をつ
くる。この粒状物９５部に化合物ｌ６１０の５部を含浸
させて粒剤を得る。

実施例　６　粒剤 ３００〜８５０ミクロンに篩別したベントナイトの９６
部に化合物屋１３０４部を含浸させて粒剤を得る。

実施例　７　粉剤 化合物Ａ６の３部、クレーの３６部、メルクの６０部お
よびイソプロピルホス７エートノ１部を加え１回転数１
２．００Ｏｒｐｍのアトマイザ−で粉砕混合して粉剤を
得る。

実施例　８　　乳剤 化合物Ａ１４の３０部、キシレンの６０部およびツルポ
ール５Ｍ１ｏｏ（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物、東邦化学工業株式会社製品）の１
０部を混合溶解して乳剤を得る。

（３）発明の効果 次に本発明化合物の除草効果を試験例で示す。

試験例１　湛水土壌処理殺草試験 １／１５．５００アールの磁製ポットに水田土壌をつめ
、その表層部にノビエ、ホタルイ、タマガヤツリ、コナ
ギ、キカシグサの種子を均一に播種し、２αの深さに湛
水した後、２葉期の水稲苗（品種二日本晴）を２本移植
した。１日後に。

実施例３に≠準じて得た水利剤の希釈液を所定量水面に
均一に滴下して処理した。その後、ポットを温室内に保
管して適時散水した。薬液処理２０日後に１次の基準で
除草効果および水稲の薬害程度を調査した。本試験例は
、１薬量３ポツト制で行い、その平均値を求めた。その
結果は第２表のとおりである。

除草効果 ５：殺草率９部チ以上〜完全枯死 ４：殺草率８部チ以上〜９５チ未満 ３：殺草率５０％以上〜８０％未満 ２：殺草本３０チ以上〜５ｏチ未満 １：殺草率１０チ以上〜３ｏ％未満 ０：殺草率１０％未満 薬害程度 ｍ：無害　士：微害（葉先枯） 十二中害（葉枯） 廿二強害（生育抑制） ｔ：甚害（枯死） へＰ唖国ヘー　ヘロ　−ロ（イ）へ唖へ　Ｎ−ヘ一　へ
−吟へ　ロローロｈ凶　へ−ｒロ　−ロ　噂−吟へへ−
へ−へ−へ−〇〇〇〇　　ｒＯＬＮ口　Ｆｏ　口Ｏｑ−
ロｖ−Ｏロロ　ロロ　ロロ　ロロ　ロロヘＣＮ　Ｎｏ　
Ｃｓ１ｙ　Ｆヘヘーヘヘ噂ヘ　ヘ一　哨ヘ　ヘーヘー　
ロロＰＯヘロ　−ロ　ＣＩＯ−〇Ｃ％Ｊ−へｒ　−〇　
へロ　Ｐロ　−ロ　ロロ鍼　鍼　献　鍼　鍾　輔　絨　
ミ　誠　誠　載　疑比較薬剤は次の化学構造を有し、本
発明の化合物と同様に製剤化して供試した。

（［Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔｒ；　Ｊ第８２巻第１６４３８
Ｃ頁記載の化合物） ｃ　　＠−８Ｏ２ＣＨ２１！！ＮＨ−ぐシーＮ０２（同
上）（「Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、Ｊ第７１巻第７９０
２６ｆ頁記載の化合物） （［Ｃｈｅｗ、　Ａｂｓｔｒ　Ｊ第８８巻第１２０７２
３ｂ頁記載の化合物） （［Ｃｈｅｗ、Ａｂｓｔｒ、Ｊ第６８巻第５４５５６ｙ
頁記載の化合物） （［Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、　Ｊ第４１巻第５９０２
〜．５９１３Ｑ頁記載の化合物） （「Ｃ：ｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ、　Ｊ第７１巻第１０１
４９３ｊ頁記載の化合物） 特許出願人　北興化学工業株式会社 、Ｃ１（ 手続補正書 昭和６０年　５月２０日 特許庁長官　　志　賀　　　学　　殿 １、事件の表示 昭和５９年特許願第１４７４６４号 ２、発明の名称 アリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体、その製造法お
よび除草剤 住　所　　東京都中央区日本橋本石町４丁目２番地名称
　北興化学工業株式会社 ４、代理人 住所　東京都千代田区麹町３丁目２番地（相互第一ビル
）１．−人ゆ’に−ａｌ＋ Ｚ補正の内容 第９頁第１１行の式（１）　金次のとおり補正します。

以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒは低級アルキル基を示し、Ｒ＾１は低級アル
   キル基、フェニル基、プロピレンオキシド基、環上水素
   原子が塩素原子で置換されたベンジル基、または低級ア
   ルコキシカルボニル基を示し、Ｒ＾２は水素原子または
   低級アルキル基を示し、Ｒ＾３は低級アルキル基、式▲
   数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｘは低級アル
   キル基またはハロゲン原子を示し、そしてｎは０、１ま
   たは２の整数を示す）の基、またはα，α−ジメチルベ
   ンジル基を示し、そしてＲ＾４は水素原子または低級ア
   ルキル基を示す。）で示されるアリールスルホニル脂肪
   酸アミド誘導体。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ、Ｒ＾１およびＲ＾２は後述の意義を有する）
   のアリールスルホニル脂肪酸誘導体あるいはその反応性
   誘導体を一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾３およびＲ＾４は後述の意義を有する）のア
   ミン誘導体と反応させることを特徴とする、一般式 ｛式中、Ｒは低級アルキル基を示し、Ｒ＾１は低級アル
   キル基、フェニル基、プロピレンオキシド基、環上水素
   原子が塩素原子で置換されたベンジル基、または低級ア
   ルコキシカルボニル基を示し、Ｒ＾２は水素原子または
   低級アルキル基を示し、Ｒ＾３は低級アルキル基、式▲
   数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｘは低級アル
   キル基またはハロゲン原子を示し、そしてｎは０、１ま
   たは２の整数を示す）の基、またはα，α−ジメチルベ
   ンジル基を示し、そしてＲ＾４は水素原子または低級ア
   ルキル基を示す。）で示されるアリールスルホニル脂肪
   酸アミド誘導体の製造方法。 ３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒは低級アルキル基を示し、Ｒ′は低級アルキ
   ル基、フェニル基、プロピレンオキシド基、環上水素原
   子が塩素原子で置換されたベンジル基、または低級アル
   コキシカルボニル基を示し、Ｒ＾２は水素原子または低
   級アルキル基を示し、Ｒ＾３は低級アルキル基、式▲数
   式、化学式、表等があります▼（式中、Ｘは低級アルキ
   ル基またはハロゲン原子を示し、そしてｎは０、１また
   は２の整数を示す）の基、またはα，α−ジメチルベン
   ジル基を示し、そしてＲ＾４は水素原子または低級アル
   キル基を示す。）で示されるアリールスルホニル脂肪酸
   アミド誘導体を有効成分としてなることを特徴とする除
   草剤。