JPS6245505A - 水田用除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は一般式 で表わされるジベンジル尿素系化合物（以下、化合物Ａ
という）と式（２）で表わされる５−ターシャリ−ブチ
ル−３−（２，４−ジクロロ−５−イングロポキシフェ
ニル）　−１，３，４−オキサジアゾリン−２−オン（
以下、化合物Ｂという）とを有効成分とする水田用除草
剤に関する。

「従来の技術」 化合物Ａは本発明者らによって見出された新規な化合物
であって、水田における選択的除草剤として有用であり
（特願昭５９−２８５７９）、タマが・ヤッリ、ホタル
イ、ミズガヤツリ、クログワイなどのカヤツリグサ科雑
草およびタイヌビエなどのイネ科雑草に対して除草効果
が高く、効力の持続期間も長く（５０〜６０日）、水稲
に対する薬害も少ないという特長を有する。しかし、広
葉雑草に対しては除草効果が低く、またイネ科雑草に対
してはその生育が進むにつれて除草効果が低下する。

また、化合物Ｂは、すでに土壌処理剤として実用化され
ている除草剤で（一般名、オキサゾアゾン）、−年生の
イネ科雑草、カヤツリグサ科雑草、広葉雑草や多年生雑
草のマツバイに除草効果が高いという特長を有するが、
多年生カヤツリグサ科雑草のホタルイ、ミズがヤッリ、
クログワイなどに対しては除草効果が低い。

「発明が解決しようとする問題点」 現在、多数の除草剤が水田用除草剤として使用されてい
るが、防除対象の雑草は１年生から多年生まで種類も多
く、発生も長期間にわたるため、よシ除草効果が高く、
殺草スペクトルおよび使用田川除草剤を提供するもので
ある。

「問題点を解決するだめの手段」 本発明者らは、それぞれ前記のような欠点を有する化合
物Ａと化合物Ｂを適当な割合で混合使用すると、各成分
単独使用の場合の欠点が補われるのみならず、顕著な相
乗作用により殺草スペクトルおよび使用適期幅が拡大さ
れ、各成分単独では十分に防除出来ないような少量の薬
世ずつの混合で発生前から生育期の１年生雑草のみなら
ず多年生雑草に対しても高い防除効果があり、さらに効
力の持続期間も著しく長く、１回の処理で水稲の全生育
期間にわたってほぼ完全に雑草の発生を抑制し、しかも
水稲に対して安全性が高いなどの優れた特徴を見出し、
本発明を完成するに至った。

前記一般式（１）のうち、Ｘがハロゲン原子のときは塩
素、臭素、ヨウ素およびフッ素のハロゲン原子が使用さ
れるが、フッ素原子のときは他のハロゲン原子と比べる
と除草効果が多少劣る揚台がある。また前記一般式（１
）のＸがアルキル基またはアルコキシル基のときは、こ
れらのアルキル基トシては一般に炭素原子数１〜６のア
ルキル基、例えばメチル基、エチル基、グロビル基、ブ
チル基、ヘキシル基が好適に使用される。

前記一般式（１）で示される化合物Ａば、例えば次式の
ように、インシアネートとアミンを反応させて合成する
ことが出来る。

（式中、又は前記と同じ意味を有する。）塩化炭素、ピ
リジン、ツメチルホルムアミド、メタノール、エタノー
ルなどの有機俗媒中で、室温〜５０℃で１〜５時間攪は
ん又は放置することにより行われる。反応終了後、目的
化合物は常法に従って反応混合物から分離取得される。

以下に一般式（１）で示される化合物Ａの合成例を示す
。

合成例１ １−（α、α−・ジメチルペンジル）−３−（２’−ク
ロロ４ンジル）尿素〔化合物番号Ａ−１〕三角フラスコ
にα、α−ノメチルベンジルイソシアネ−１１８，１ｇ
と２−クロロベンジルアミン１４．２．９を加え、室温
で２時間放置した。析出した結晶をエタノールで再結晶
し、融点１６５〜１６６℃の無色結晶２８．５１ｊを得
た。

この生成物は、’ＨＮＭＲによシ標題の化合物であるこ
とが確認された。

合成例２ １−（α、α−ツメチルベンジル）−３−（２’−ブロ
モベンジル）尿素〔化合物番＠　Ａ　−２１三角フラス
コにα、α−ジメチルベンジルイソシアネート１８．１
ｇと２−ブロモベンジルアミン２１．２．ｒを加え、室
温で２時間放置した。析出した結晶をろ別し、融点１８
１〜１８３℃の無色結晶３８．１　ｇを得た。

第１表に一般式（１）で表わされる化合物Ａを例示する
。第１表の化合物査号は、以下の製剤例や試験例におい
て共通に使用される。

本発明の水田用除草剤の有効成分の混合割合は広範囲に
適用し得るが、化合物Ａと化合物ＢとをＭｂ が好ましい。

本発明の除草剤は、有効成分の化合物Ａと化合物Ｂとを
前記の割合で液状担体に溶解あるいは分散させ、または
固体担体と混合し、更にこれに乳化剤、展着剤、分散剤
、浸透剤などとして用いる界面活性剤や粒剤の崩壊性改
善等の目的に用いる補助剤を添加し、粒剤、水利剤、乳
剤などの形態に製剤して使用することが出来る。

本発明の除草剤は、前記の製剤化に際して、有効成分の
化合物Ａと化合物Ｂとを前記の割合で混合して、合計で
約０．５〜９５チ含有するように製剤することが好まし
い。

液状担体としては、メチルアルコール、エチルアルコー
ルなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン類、ノオキサン、メチルセロンルブなどの
エーテル類、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素
類、四塩化炭素、塩化メチレンなどのハロダン化炭化水
素類、ツメチルホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エ
チルエステルなどのエステル類が適当であり、これらの
１種または２種以上か使用される。

固体担体としては、カオリン、ベントナイト、メルク、
炭酸カルシウム、クレーなどの鉱物性粉末、デンプン、
セルロースなどの植物性粉末やポリビニルクロライド、
石油樹脂などの高分子化合物が適当であり、これらの１
種または２種以上が使用される。

界面活性剤としては、種々のタイプのものが挙げられる
。例えば、非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチレン
アルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンオクチル
フェニルエーテル等）、カチオン系界面活性剤（アルキ
ルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、アルキル
ピリジニウムクロライド等）、アニオン系界面活性剤（
リグニンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホサク
シネ−）等）、両性界面活性剤（アルキルジメチルベタ
イン、ドデシルアミンエチルグリシン等）などである。

これらの界面活性剤は、１種または２種以上が使用され
る。

補助剤としては、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニ
カワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロース
、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポ
リビニルアルコール等の高分子化合物などが挙げられる
・ 前記の担体、界面活性剤および補助剤は、製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独に或
いは組合わせて適宜使用される。

「作用」 それぞれ前記のような特徴を有する化合物Ａと化合物Ｂ
を適当な割合で混合使用する本発明の水田用除草剤は、
各成分単独使用の場合の欠点が補われるのみならず、顕
著な相乗作用により殺草スペクトルおよび使用適期幅が
拡大され、各成分″単独で（吐十分に防除出来ないよう
な少量の薬量ずつの混合で発生前から生育期の１年生雑
草のみならず多年生雑草に対しても高い防除効果があり
、さらに効力の持続期間も著しく長く、１回の処理で水
稲の全生育期間にわたってほぼ完全に雑草の発生を抑制
し、しかも水稲に対して安全性が高い。

本発明の水田用除草剤は、雑草の発生前から生育期（タ
イヌビエで２葉期ぐらい）までの広い適期幅を有し、そ
の効力の持続期間は６０〜８０日ぐらいと極めて長い。

本発明の水田用除草剤の防除対象雑草は（〉めで広範囲
にわたる。たとえば、コナギ、アゼナ、サワトウガラシ
、アブツメ、アゼトウガラシ、アゼムシ口、チョウジタ
デ、とメミンハギ、キカシグサ、ミズマッパ、ミゾハコ
ベ、ホシクサなどの１年生広葉雑草、ウリカワ、ヘラオ
モダカ、ヒルムシ口等の多年生広葉雑草、タマがヤツリ
、ホメルイ、テンツキ、ヒデリコ等のカヤツリグサ科１
４−生雑草、ミズガヤツリ、マツバイ、クログワイ等の
カヤツリグサ科多年生雑草やイヌビエ、タイヌビエ等の
イネ科雑草などでアル。

「実施例」 次に本発明の水田用除草剤について例を挙げて説明する
が、本発明はこれらのみに限定さ、するものではない。

例中、部は重量部を示す。

製剤例１９粒剤 化合物Ａ−１７部、化合物Ｂ　５部、ベントナイト５８
部、タルク２７部およびジアルキルスルホサクシネート
３部を混合粉砕した後、適量の水を加えて混練し、造粒
機を用いて通常の方法により造粒し、粒剤を得た。

製剤例２．　乳剤 化合物Ａ−３２０部、化合物８　２０部、キ溶解し、４
０チ乳剤を得た。

製剤例３．水利剤 化合物Ａ−２３０部、化合物Ｂ　　３０部、ケインウ土
２５部、タルク１０部およびアルΦルベンゼンスルホン
酸ナトリウム５部を混合粉砕し、水和剤を得た。

「発明の効果」 １　／　２０００アールのワグネルｌットに水田土壌を
充填し、タイヌビエ、コナギ、ホタルイ、ヘラオモダカ
の各種子を土壌表層に播種し、更にミズがヤツリの塊茎
を４個埋めた。さらに、２葉期の水稲を２本１株として
２株移植した。なお、湛水深は３ｃｒＩｇとした。水稲
移植の３日前（雑草の発生前）、３日後（雑草の発生始
期）、８日後（タイヌビエ１葉期）および１５日後（タ
イヌビエ２葉期）に、前記製剤例３に準じて製剤した各
薬剤の水利剤のパ′輌に従って評価した。

ただし、判定基準中の浅草率は次式により算出した。

残存雑草の生重量 浅草率（％）＝　　　　　　　　　　　Ｘ１００無処理
区雑草の生重量 除草効果の判定基準 ５　　　浅草率　　０％ ４　　　浅草率　　１〜１０％ ３　　　浅草率　１１〜２０％ ２　　　浅草率　２１〜４０％ １　　　浅草率　４１〜６０％ Ｏ浅草率　６１％以上 −無害 ±　　　　　　　　　微害 ＋　　　　　　　　　小書 廿　　　　　　　　　中吉 柑　　　　　　　　　大吉 ×　　　　　　　　　枯死 結果を第２表〜第５表に示した。

試験例２．圃退での除草効果および薬害試験水田＠場を
１ｍＸ２ｍ（２ｍ”）に区画し、タイヌビエ、コナだ、
ホタルイ、ヘラオモダカの各種子を土壌表層に播種し、
更にミズがヤツリおよびクログワイの塊茎をそれぞれ埋
め込んだ。更に。

２葉期の水稲を４本１株として２４株移植した。

なお、湛水深は３ｃｒｎとした。

水稲移植の４日後（雑草の発生始期）及び１０均一に散
布した。

除草効果は、薬剤処理の４０日後に残存する雑草を引き
抜いて生重量を測定し、無処理区のそれを１００％とし
て浅草率を算出して評価した。

水稲薬害は薬剤処理の４０日後に移植水稲の地上部を刈
り取り、草丈および生重量を測定し、手どり除草による
完全除草区の場合と比較して評価した。

結果を第６表および第７表に示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ア
   ルキル基またはアルコキシル基を示す。）で表わされる
   ジベンジル尿素系化合物と 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる５−ターシャリーブチル−３−（２，４−
   ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４
   −オキサジアゾリン−２−オンとを有効成分とする水田
   用除草剤。