JPS62167707A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JPS62167707A JPS62167707A JP796686A JP796686A JPS62167707A JP S62167707 A JPS62167707 A JP S62167707A JP 796686 A JP796686 A JP 796686A JP 796686 A JP796686 A JP 796686A JP S62167707 A JPS62167707 A JP S62167707A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、1,4−ジヒドロ−4−オキソ−3−ピリジ
ンカルボキサミド化合物及びその付加塩の少なくとも1
種類と、フェノキシ酢酸誘導体に属する化合物の少なく
とも1種類とを有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤組成物に関するものである。
ンカルボキサミド化合物及びその付加塩の少なくとも1
種類と、フェノキシ酢酸誘導体に属する化合物の少なく
とも1種類とを有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤組成物に関するものである。
(1尼来の技II?)
従来、1,4−ジヒドロ−4−オキソ−3−ピリジンカ
ルボキサミドに属する少数の化合物を文献に見出すこと
ができる。加藤鉄三等、薬学雑誌、101 、40(1
981)はケテン誘導体の反応性に関して、またカナダ
国特許第1 、115 、278号(及びJ、B。
ルボキサミドに属する少数の化合物を文献に見出すこと
ができる。加藤鉄三等、薬学雑誌、101 、40(1
981)はケテン誘導体の反応性に関して、またカナダ
国特許第1 、115 、278号(及びJ、B。
Pierce等J 、 Med 、 Chem 、 2
5 、131(1982)を参照)は抗炎症作用を有す
る4−ピリドン化合物について、及び特開昭54−24
892には、セファロスポリン類の部分構造として、さ
らに特開昭52−144676と特開昭57−1145
73は、植物成長調節剤、特に化学的交配剤に関してそ
れぞれ開示されているが、化合物Aのような1,4−ジ
ヒドロ−4−オキソ−3ピリジン力ルボキサミド化合物
を有効成分として含有する除草剤に関しては、まったく
記載されていない。さらには、本発明に示された除草剤
組成物についても、文献未記載の新規な組み合わせであ
り、もちろんその特異な除草効果を言及した文献もない
。
5 、131(1982)を参照)は抗炎症作用を有す
る4−ピリドン化合物について、及び特開昭54−24
892には、セファロスポリン類の部分構造として、さ
らに特開昭52−144676と特開昭57−1145
73は、植物成長調節剤、特に化学的交配剤に関してそ
れぞれ開示されているが、化合物Aのような1,4−ジ
ヒドロ−4−オキソ−3ピリジン力ルボキサミド化合物
を有効成分として含有する除草剤に関しては、まったく
記載されていない。さらには、本発明に示された除草剤
組成物についても、文献未記載の新規な組み合わせであ
り、もちろんその特異な除草効果を言及した文献もない
。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明において、化合物Aはイネ科雑草、待にタイヌビ
エに対して卓効であり、またカヤツリグサ科雑草に対し
ても効果が高く、水稲に対する薬害は少なく、使用適期
幅が広く、かっ残効性も長いなどの特長があるが、広葉
雑草には効果が低いという欠点を有する。
エに対して卓効であり、またカヤツリグサ科雑草に対し
ても効果が高く、水稲に対する薬害は少なく、使用適期
幅が広く、かっ残効性も長いなどの特長があるが、広葉
雑草には効果が低いという欠点を有する。
一方化合物Bは、1年生広葉雑草に効果が高いが、タイ
ヌビエを主とするイネ科雑草、ミズガヤツリを主とする
多年生カヤツリグサ科雑草に効果が低く、また使用適期
幅が狭い等の欠点を有する。
ヌビエを主とするイネ科雑草、ミズガヤツリを主とする
多年生カヤツリグサ科雑草に効果が低く、また使用適期
幅が狭い等の欠点を有する。
本発明は、かかる問題点に鑑みなされたものであり、こ
とにそれぞれ異なった除草作用を有する2種類の除草剤
を配合、併用することによって、各々単独使用では期待
できない極めて著しい相乗作用によって、除草効果を増
大し、殺草スペクトラムを拡大し、ひいては使用量を減
じる事によって薬害の軽減や経済的な効果を挙げること
を目的とするものである。
とにそれぞれ異なった除草作用を有する2種類の除草剤
を配合、併用することによって、各々単独使用では期待
できない極めて著しい相乗作用によって、除草効果を増
大し、殺草スペクトラムを拡大し、ひいては使用量を減
じる事によって薬害の軽減や経済的な効果を挙げること
を目的とするものである。
(問題点を解決する手段)
本発明者らは、それぞれ前記の様な欠点を有する化合物
Aと化合物Bとを適当な割合で混合使用することにより
、それぞれ単独使用での欠点を補い、極めて著しい相乗
作用により、殺草スペクトラム及び使用適期幅が大幅に
拡大され、その結果1年生雑草から多年生雑草の生育初
期から生育期にかけて、少量の薬量でしかも1回の散布
によ ゛す、水稲の全生育期間にわたって高い除草効
果があり、かつ水稲に対して薬害が無い等の優れた特長
を見出し、本発明を完成させるに至った。
Aと化合物Bとを適当な割合で混合使用することにより
、それぞれ単独使用での欠点を補い、極めて著しい相乗
作用により、殺草スペクトラム及び使用適期幅が大幅に
拡大され、その結果1年生雑草から多年生雑草の生育初
期から生育期にかけて、少量の薬量でしかも1回の散布
によ ゛す、水稲の全生育期間にわたって高い除草効
果があり、かつ水稲に対して薬害が無い等の優れた特長
を見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明は、下記の式(I)で示される化合物及びその付
加塩(化合物A)の少なくとも1種類と、下記の式(I
I)で示される化合物(化合物B)の少なくとも1種類
とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組
成物に関する。
加塩(化合物A)の少なくとも1種類と、下記の式(I
I)で示される化合物(化合物B)の少なくとも1種類
とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組
成物に関する。
式中、Rは水素原子、ビニル基、無置換あるいはハロゲ
ン原子、低級アルキル、低級アルコキシの1〜2個の置
換基で置換されたフェニル基、−〇−R1(R1はアル
キル基又はアラルキル基)、又は−(CH2)n−R2
(nは1〜4の整数;R2は水素原子、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルコキシアル
キル基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、アミノ基
、ジ低級アルキルアミノ基、ci−C1lのアルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキ
ル基、5もしくは6員の異項環基、又は無置換あるいは
ハロゲン原子、低級アルキル及び低級アルコキシの1〜
2個の置換基で置換されたアリール基及びアリールチオ
基);R3は水素原子又は低級アルキル基を、R4及び
R5は同−又は異なって水素原子、cl−C1lのアル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロ
アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキ
シアルキル基、5もしくは6員の異項環基、−又は無置
換あるいは核がハロゲン原子、低級アルキル及び低級ア
ルコキシの1〜2個の置換基で置換されたアリール基又
はアラルキル基をそれぞれ意味し、珈はベンゼン環上の
置換基で、水素原子、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ
基、アミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキ
シ基、カルボキシ基又は低級アルコキシカルボニル基を
それぞれ意味する。
ン原子、低級アルキル、低級アルコキシの1〜2個の置
換基で置換されたフェニル基、−〇−R1(R1はアル
キル基又はアラルキル基)、又は−(CH2)n−R2
(nは1〜4の整数;R2は水素原子、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルコキシアル
キル基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、アミノ基
、ジ低級アルキルアミノ基、ci−C1lのアルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキ
ル基、5もしくは6員の異項環基、又は無置換あるいは
ハロゲン原子、低級アルキル及び低級アルコキシの1〜
2個の置換基で置換されたアリール基及びアリールチオ
基);R3は水素原子又は低級アルキル基を、R4及び
R5は同−又は異なって水素原子、cl−C1lのアル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロ
アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキ
シアルキル基、5もしくは6員の異項環基、−又は無置
換あるいは核がハロゲン原子、低級アルキル及び低級ア
ルコキシの1〜2個の置換基で置換されたアリール基又
はアラルキル基をそれぞれ意味し、珈はベンゼン環上の
置換基で、水素原子、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ
基、アミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキ
シ基、カルボキシ基又は低級アルコキシカルボニル基を
それぞれ意味する。
式中、nは1〜3の整数を、Rはヒドロキシ基、アリル
オキシ基、低級アルコキシ基又は低級アルキルチオ基を
、R1は塩素原子又はメチル基をそれぞれ意味する。
オキシ基、低級アルコキシ基又は低級アルキルチオ基を
、R1は塩素原子又はメチル基をそれぞれ意味する。
本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式(I)で表
される化合物は、そのほとんどが新規物質であり、例え
ば次の製造例に示される方法により作ることができる。
される化合物は、そのほとんどが新規物質であり、例え
ば次の製造例に示される方法により作ることができる。
製造例
(方法A)
(III)
[式(III)中R,R5及び狗は、式(I)の定義と
同一1この方法は、3−アミノアクリル酸アニリド誘導
体(III)と2.2.6−)リフチル−4H−1,3
−ジオキシン−4−オンとを適当な溶媒(例えばトルエ
ン、キシレン等)中、加熱下(例えば約100°C〜1
40°C)に反応させることによって行われる。ここで
、2,2.6−)リフチル−4H−1,3−ジオキシン
−4−オンの代わりに、2−エチル−2゜6−シメチル
ー4H−1,3−ジオキシン−4−オンを用いることも
可能である。また、この方法を行うに当たっては、3−
アミノアクリル酸アニリド誘導体(III)は、単離さ
れた物質を用いる必要はなく、式R−NH2(IV )
と [式(IV)と(V)中、R,R5及ヒR6ハ、式(I
)(7)定義と同一1 との混合物のまま直接用いてもよい。実際上は、この反
応混合物を用いるのがより簡便である。
同一1この方法は、3−アミノアクリル酸アニリド誘導
体(III)と2.2.6−)リフチル−4H−1,3
−ジオキシン−4−オンとを適当な溶媒(例えばトルエ
ン、キシレン等)中、加熱下(例えば約100°C〜1
40°C)に反応させることによって行われる。ここで
、2,2.6−)リフチル−4H−1,3−ジオキシン
−4−オンの代わりに、2−エチル−2゜6−シメチル
ー4H−1,3−ジオキシン−4−オンを用いることも
可能である。また、この方法を行うに当たっては、3−
アミノアクリル酸アニリド誘導体(III)は、単離さ
れた物質を用いる必要はなく、式R−NH2(IV )
と [式(IV)と(V)中、R,R5及ヒR6ハ、式(I
)(7)定義と同一1 との混合物のまま直接用いてもよい。実際上は、この反
応混合物を用いるのがより簡便である。
(方法B)
(VI)
[式(VI)と(IV)中、R、R3、R4、R5及び
R6は、式(I)の定義と同一] この方法は、式(I)に対応する4−ピロン化合物(V
I)、すなわち4−オキソ−N−フェニル−4H−ピラ
ン−3−カルボキサミドと式(IV)で表されるアンモ
ニア又はアミン又はその塩とを適当な溶媒(例えば、エ
タノール、水など)中で室温〜60°C位の温度で反応
させるものである。使用するアンモニア又はアミンの量
は4−ピロン化合物に対して等モル以上、必要な場合に
は大過剰量が用いられる。アミンが塩として入手される
場合には、中和量以上の有機もしくは無機塩基によって
、アミンを遊離の形で反応に供することが必要である。
R6は、式(I)の定義と同一] この方法は、式(I)に対応する4−ピロン化合物(V
I)、すなわち4−オキソ−N−フェニル−4H−ピラ
ン−3−カルボキサミドと式(IV)で表されるアンモ
ニア又はアミン又はその塩とを適当な溶媒(例えば、エ
タノール、水など)中で室温〜60°C位の温度で反応
させるものである。使用するアンモニア又はアミンの量
は4−ピロン化合物に対して等モル以上、必要な場合に
は大過剰量が用いられる。アミンが塩として入手される
場合には、中和量以上の有機もしくは無機塩基によって
、アミンを遊離の形で反応に供することが必要である。
上記の方法で得られた化合物Aの例を表、1に示す(以
下、化合物Aの具体例は表−1中の化合物No、で示す
。)。
下、化合物Aの具体例は表−1中の化合物No、で示す
。)。
また、本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式(I
I)で表される化合物Bは公知の物質であり、その例を
表、2に示す(以下、化合物Bの具体例は表−2中の化
合物No、で示す。)。
I)で表される化合物Bは公知の物質であり、その例を
表、2に示す(以下、化合物Bの具体例は表−2中の化
合物No、で示す。)。
本発明にかかわる特異な除草効果は、相当広範囲の配合
割合で認められるが、化合物Aと化合物Bとを重量比で
1:0.1〜10(より好ましくは1:0.5〜5)と
なるように配合することが好ましい。本発明の除草剤組
成物は、化合物A及び化合物Bの有効成分化合物をその
まま使用してもよいが、一般には固体担体、液体担体、
界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤
、粒剤、乳剤等に製剤する。
割合で認められるが、化合物Aと化合物Bとを重量比で
1:0.1〜10(より好ましくは1:0.5〜5)と
なるように配合することが好ましい。本発明の除草剤組
成物は、化合物A及び化合物Bの有効成分化合物をその
まま使用してもよいが、一般には固体担体、液体担体、
界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤
、粒剤、乳剤等に製剤する。
これらの製剤には、本発明除草剤組成物を化合物A及び
化合物Bの有効成分化合物の合計として、水和剤では1
0〜80%、粒剤では2〜20%、乳剤では10〜50
%(いずれも重量%を示す。)を含有することが好まし
い。
化合物Bの有効成分化合物の合計として、水和剤では1
0〜80%、粒剤では2〜20%、乳剤では10〜50
%(いずれも重量%を示す。)を含有することが好まし
い。
製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻上、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナラタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、イソプロパツール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。
ト、クレー類、タルク、珪藻上、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナラタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、イソプロパツール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。
分散、乳化等のために用いられる界面活性剤には、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロツクポリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロツクポリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース(CMC)、ヒド
ロキシエチルセルロース(HEC)等がある。
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース(CMC)、ヒド
ロキシエチルセルロース(HEC)等がある。
(実施例)
次に製剤例を示す。尚、部は重量部を示す。
製剤例1 粒剤
化合物No、A−125部、化合物No、B−35部、
タルク57部、ベントナイト30部、リグニンスルホン
酸塩3部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ
、通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。
タルク57部、ベントナイト30部、リグニンスルホン
酸塩3部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ
、通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例2 粒剤
化合物No、A−572部、化合物No、B−15部、
タルク60部、ベントナイト30部、リグニンスルホン
酸塩3部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ
、通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。
タルク60部、ベントナイト30部、リグニンスルホン
酸塩3部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ
、通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例3 水和剤
化合物No、A−3120部、化合物No、B−220
部、タルク40部、ベントナイト15部、ツルポール9
047(東邦化学製)2部、ツルポール5039(同前
)3部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
部、タルク40部、ベントナイト15部、ツルポール9
047(東邦化学製)2部、ツルポール5039(同前
)3部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例4 fL剤
化合物No、A−1915部、化合物No、B−115
部、キシレン20部、ジメチルホルムアミド42部、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部をよく
混合して乳剤を得る。
部、キシレン20部、ジメチルホルムアミド42部、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部をよく
混合して乳剤を得る。
以上のようにして製剤された水和剤、fL剤は通常水で
希釈して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉兼
土壌散布して使用する。
希釈して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉兼
土壌散布して使用する。
また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて他の殺虫
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。
本発明の除草剤組成物は、ことに水田に用いるのが適す
る。次にその有用性を実施例に示す。
る。次にその有用性を実施例に示す。
実施例 除草効果及び薬害試験
115000aのワグナ−ポットに水田土壌を詰め、タ
イヌビエ、コナギ、タマガヤツリ、イヌホタルイ、広葉
雑草(アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ)の各種子及び
マツバイ塊茎を1〜2cmの深さに混入した。湛水式か
きして水田状態とした後、ウリカワ、ミズガヤツリの各
塊茎を植え込み、3.2葉期の水稲を2株(2本/株)
宛移植した。尚、湛水源は3cmとした。
イヌビエ、コナギ、タマガヤツリ、イヌホタルイ、広葉
雑草(アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ)の各種子及び
マツバイ塊茎を1〜2cmの深さに混入した。湛水式か
きして水田状態とした後、ウリカワ、ミズガヤツリの各
塊茎を植え込み、3.2葉期の水稲を2株(2本/株)
宛移植した。尚、湛水源は3cmとした。
水稲移植の約10日後(タイヌビエ2葉期)及び約14
日後(タイヌビエ3葉期)に、製剤例3に準じて水和剤
とした各薬剤の所定量を湛水面に滴下処理した。
日後(タイヌビエ3葉期)に、製剤例3に準じて水和剤
とした各薬剤の所定量を湛水面に滴下処理した。
薬剤処理の30日後に、除草効果及び薬害を下記の判定
基準に従って評価し、その結果を表−3及び表−4に示
す。
基準に従って評価し、その結果を表−3及び表−4に示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Rは水素原子、ビニル基、無置換あるいはハロ
ゲン原子、低級アルキル、低級アルコキシの1〜2個の
置換基で置換されたフェニル基、−O−R_1(R_1
はアルキル基又はアラルキル基)、又は−(CH_2)
_n−R_2(nは1〜4の整数;R_2は水素原子、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、低級
アルコキシアルキル基、メルカプト基、低級アルキルチ
オ基、アミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、C_1−C
_1_1のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、シクロアルキル基、5もしくは6員の異項環基
、又は無置換あるいはハロゲン原子、低級アルキル及び
低級アルコキシの1〜2個の置換基で置換されたアリー
ル基及びアリールチオ基);R_3は水素原子又は低級
アルキル基を、R_4及びR_5は同一又は異なって水
素原子、C_1−C_1_1のアルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲ
ン化低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基、5も
しくは6員の異項環基、又は無置換あるいは核がハロゲ
ン原子、低級アルキル及び低級アルコキシの1〜2個の
置換基で置換されたアリール基又はアラルキル基をそれ
ぞれ意味し、R_6はベンゼン環上の置換基で、水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低
級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ
基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ
基又は低級アルコキシカルボニル基をそれぞれ意味する
。]で表される1,4−ジヒドロ−4−オキソ−3−ピ
リジンカルボキサミド化合物及びその付加塩(以下、化
合物Aという。)の少なくとも1種類と、 式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、nは1〜3の整数を、Rはヒドロキシ基、アリ
ルオキシ基、低級アルコキシ基又は低級アルキルチオ基
を、R_1は塩素原子又はメチル基をそれぞれ意味する
。]で表されるフェノキシ系化合物(以下、化合物Bと
いう。)の少なくとも1種類とを有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP796686A JPS62167707A (ja) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP796686A JPS62167707A (ja) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62167707A true JPS62167707A (ja) | 1987-07-24 |
Family
ID=11680206
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP796686A Pending JPS62167707A (ja) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62167707A (ja) |
-
1986
- 1986-01-20 JP JP796686A patent/JPS62167707A/ja active Pending
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