JPS635005A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、４−置換−３−ピリジンカルボキサミド誘導
体、あるいは４−置換−３−ピリジンカルボキサミド１
−オキシド誘導体及びそれらの付加塩の少なくとも、−
種類と、除草活性を有する公知の化合物（以下で詳細に
説明する。）とを有効成分として含有することを特徴と
する除草剤組成物に関するものである。

（従来の技術） 従来、４−置換−３−ピリジンカルボキサミドに属する
化合物で、除草活性を有するものについてはまったく報
告がなく、さらには、本発明に示された除草剤組成物に
ついても、文献未記載の新規な組み合わせであり、もち
ろんその特異な除草効果を言及した文献もない。

（発明が解決しようとする問題点） 現在、農業において多種類の除草剤が上布されており、
広く一般に使用されている。しかしながら農耕地におけ
る雑草は、非常に多様かつ多種類に及んでおり、単独の
除草剤で広範な殺草スペクトラムと薬害のまったくない
条件を満足するものは皆無といえる。

そのため、各々の欠点を補う意味で、２種類以上の除草
剤を混合して使用する方法が行われており、特に水田用
除草剤としての混合剤は多種に及んでいる。しかしなが
ら最近の水稲栽培は、機械化の導入、移植時期の早期化
が急速に広まり、また労働力不足による整備不良水田の
増加などにより、従来以上に雑草発生に好適な条（’？
を与えている。従って単剤では当然のこと、上述のよう
な混合剤においても、同一の水田で数回にわたって繰り
返し使用しないと、満足な除草効果が期待できなくなっ
てきているが、このような除草剤の使用状態は、多大の
労力を必要とするばかりか、多量使用による薬害の発生
や環境汚染的に重大な問題となってきている。

本発明は、従来の除草剤のこれらの問題点に鑑みなされ
たものであり、−回旋用で全草種を完全に駆除し、しか
も薬害が極めて小さくかつ人畜毒性の低い除草剤の探索
を続けた結果、本発明に記載のそれぞれ異なった除草作
用を有する２種類の除草剤を配合、併用することにより
、前述の間；圧点を改良できることを発見し本発明を完
成した。

（問題点を解決する手段） 本発明は、下記の式（Ｉ）で示される化合′＋４１Ｊ及
びその付加塩の少なくとも１種類と、下記の公知である
化合物Ｂ−１ないし化合物Ｂ−１５より選ばれた化合物
の少なくとも１種類とを有効成分として含有することを
特徴とする除草剤組成物に関する。

［式中、Ｒ１はアルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキ
シ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキル基、
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、シクロアル
キル基、置換されてもよいアラルキル基、置換されても
よいアリール基又は５もしくは６員の異項環基を、Ｒ２
とＲ３は同−又は異なって、低級アルキル基、ハロゲン
化低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、シ
クロアルキル基、置換されてもよいアラルキル基又は置
換されてもよいアリール基を、ｎはＯ又は１の整数を意
味し、ｎ＝０の場合はＲ４は水素原子を、ｎ＝１の場合
はＲ４は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、置
換されてもよいアラルキル基又は置換されてもよいアリ
ール基を、あるいはＲ３とＲ４は一緒に−（ＣＨ２）ｍ
−（ｍは３又は４）を、Ａは水素原子、あるいはベンゼ
ン環上の１つ、あるハは２つ以上の置換基を表し、２つ
以上の場合は同−又は異なって、ハロゲン原子、シアン
基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化
低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ア
リールオキシ基、カルボキシ基又は低級アルコキシカル
ボニル基を、２はＮもしくはＮ−０をそれぞれ意味する
。

Ｂ、１２−クロロ−２′、６−ジニチルーＮ−（ブトキ
シメチル）アセトアニリド Ｂ−２２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（プロ
ポキシエチル）アセトアニリド Ｂ−３２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）
−Ｎ−［（３−メトキシチオフェン−２−イル）メチル
）アセトアミド Ｂ−４２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メ
チルアセトアニリド ０Ｂ−５８−４−クロルベンジル　ジエチルチオカーバ
メート Ｂ−６８−エチルへキサヒドロ−（ＩＨ）−アゼピン−
１−カルボチオエート Ｂ−７８−（α、α−ジメチルベンジル）−１−ピペリ
ジンカルボチオエート Ｂ−８４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−（ＩＨ）−ピラゾール−５−イル−ｐ−トル
エンスルホネート Ｂ−９４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−７エナシロキシピラゾール Ｂ−１０４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイ
ル）−１，３−ジメチル−５−（ｐ−メチルフェナシル
）オキシピラゾール Ｂ−１１２−（１３−ナフチルオキシ）プロピオンアニ
リド Ｂ−１２２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキ
シ）プロピオンアニリド Ｂ−１３３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸Ｂ
−１４Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−α−プロモ
ーｔｅｒｔ−ブチルアセトアミド Ｂ−１５１−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（４
−メチルフェニル）ウレア 本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、化合物Ｂ−１
ないし化合物Ｂ−１５は、水田用除草剤として公知の物
質である。さらに詳細に説明すると、化合物Ｂ−１、化
合物Ｂ−２及び化合物Ｂ−３は、いわゆるタロルアセト
アミド系に属する除草剤で、化合物Ｂ−４もほぼ同様に
タイヌビエ、ホタルイ、　、ｌｊ：生広葉稚草などに有
効であり、ミズガヤツリにも効果が高いが、ウリカワに
はほとんど効果がなく、条件によっては水稲に生育抑制
としての薬害が出やすいという欠点を有する。次に化合
物Ｂ−５、化合物Ｂ−６及び化合物Ｂ−７は、いわゆる
チオカーバメート系に属する除草剤で、タイヌビエに対
して有効であり、マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリに
もある程度効果が認められるが、ウリカワにはほとんど
効果がなく、特に化合物Ｂ−６と化合物Ｂ−７は、コナ
ギなどの一年生広葉雑草にも効果が低いという欠点を有
する。また化合物Ｂ−８、化合物Ｂ−９及び化合物Ｂ−
１０は、いわゆるピラゾール系に属する除草剤で、ウリ
カワを始めとする広葉雑草、ミズガヤツリなどに効果が
高く、かつ水稲に対する安全性も高いが、ホタルイや生
育の進んだタイヌビエに効果が低く、使用適期幅が狭い
という欠点を有する。化合物Ｂ−１１は、いわゆるホル
モン作用を有する除草剤で、化合物Ｂ−１２もほぼ同様
にウリカワを始めとする広葉雑草に効果が高いが、タイ
ヌビエにはほとんど効果が期待できないという欠点を有
する。また、化合物Ｂ−１３は、生育の進んだタイヌビ
エに効果が高いものの、その他の雑草にはほとんど効果
が期待できないという欠点を有する。さらに化合物Ｂ−
１４と化合物Ｂ−１５は、ホタルイ、ミズガヤツリなど
のカヤツリグサ科雑草に効果が高く、かつ水稲に対する
安全性も高いが、タイヌビエや広葉雑草には効果が期待
できないという欠点を有する。

一方、本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式（Ｉ
）で表される化合物（以下、化合物Ａという。）は、イ
ネ科雑草からカヤツリグサ科及び広葉雑草にかけて広範
な殺草スペクトラムを持っているが、特にコナギ、ヘラ
オモダカ、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベなどの一年
生広葉雑草、ウリカワ、オモダカなどの多年生広葉雑草
に効果が高く、また生育初期のタイヌビエに対する効果
も高いが、生育の進んだホタルイ、ミズガヤツリなどに
効果が低いという欠点を有する。

本発明者らは、それぞれ前記の様な欠点を有する化合物
Ａと化合物Ｂ−１ないし化合物Ｂ−１５とを、適当な割
合で混合使用することにより、それぞれ単独使用での欠
点を補い、極めて著しい相乗作用により、殺草スペクト
ラム及び使用適期幅が大幅に拡大され、その結果−手生
雑草から多年生雑草の生育初期から生育期にかけて、少
量の薬量でしかも一回の牧布により、水稲の全生育期間
にわたって高い除草効果があり、かつ水稲に対して薬害
がないなどの優れた特長を見出した。

すなわち、化合物Ａと化合物Ｂ−１、化合物Ｂ−２、化
合物Ｂ−３あるいは化合物Ｂ−４とを混合使用すると、
後者の単独使用では効果の低いウリカワあるいはミズガ
ヤツリに相乗的除草効果を発現し、またホタルイに対す
る効果の安定も期待できる。また化合物Ａと化合物Ｂ−
５、化合物Ｂ−６あるいは化合物Ｂ−７とを混合使用す
ると、マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリなどのカヤツ
リグサ科雑草に相乗的除草効果を発現し、後者、特に化
合物Ｂ−６や化合物Ｂ−７の単独使用では効果の低い各
種の広葉雑草まで殺草スペクトラムを拡大できる。ある
いは化合物Ａと化合物Ｂ−８、化合物Ｂ−９あるいは化
合物Ｂ−１０とを混合使用すると、タイヌビエやホタル
イに相乗的除草効果を発現し、使用適期幅が拡大できる
。また化合物Ａと化合物Ｂ−１１あるいは化合物Ｂ−１
２とを混合使用すると、後者の単独使用では効果の低い
タイヌビエに相乗的除草効果を発現し、またウリカワや
ホタルイに対する効果の安定も期待できる。あるいは化
合物Ａと化合物Ｂ−１３とを混合使用すると、後者の単
独使用ではまったく効果が期待できない雑草種まで除草
でき、殺草スペクトラムを大幅に拡大することができる
。さらに化合物Ａと化合物Ｂ−１４あるいは化合物Ｂ−
１５とを混合使用すると、タイヌビエや各種の広葉雑草
に相乗的除草効果を発現し、またカヤツリグサ科雑草に
対する効果の安定も期待できる。加えて、いずれの組み
合わせにおいても、水稲に対する安全性は損なわれず、
問題となるような薬害は生じない。

本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式（Ｉ）で表
される化合物は新規の物質であり、例えば次の製造例に
示される方法により作ることができる。

製造例 （方法Ａ） この方法は、式（Ｉ）中のｎが１の場合に有利に利用で
きる。すなわち、式（ＩＩ　）の化合物に適当な溶媒（
例えばエタノール、水など）中、室温〜６０°Ｃの温度
でアンモニア（ＩＩＩ　）を反応させるか（反応式（イ
））、あるいは式（Ｖ）の化合物にノ１０ゲン化剤を反
応させて（反応式（ロ））式（ＩＶ）の化合物を得る。

次に、式（ＩＶ）の化合物とハロゲン化物（ＶＩ）とを
、塩基（例えば、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムなど
）の存在下、適当な溶媒（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）中、好ましく
は加熱下に反応させることにより（反応式（ハ））、式
（Ｉ）の化合物を得る。

また、式（Ｉ）中の２がＮ−０である１−オキシド化合
物（Ｉ”）は、反応式（ニ）に示す方法により作ること
ができる（但し、この場合式（工′）と式（Ｉ”）中の
ｎは１である。）。すなわち、４−置換オキシ−３−ピ
リジンカルボキサミド誘導体（■′）を適当な溶媒中、
過酸化水素、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドのよ
うなヒドロペルオキシド、又は過酢酸、過安息香酸、ｍ
−クロロ過安息香酸のような有機過酸などの酸化剤で処
理することによって行われる。

（ＩＩ） （但し、この場合式（ＩＶ）中のＲ４はハロゲン原子。

）尚、上記の各式中の各記号は、特記しない限り式（Ｉ
）中の記号と同一意味である。

（方法Ｂ） この方法は、式（Ｉ）中のｎが０の場合に有利に利用で
きる。すなわち、式（■）の化合物を公知の酸化方法、
例えば亜硝酸、クロム酸、ヨウ素もしくは硫黄などの酸
化剤、あるいはパラジウムなどの脱水素触媒の存在下で
加熱して式（■）の化合物を得（反応式（ホ））、これ
を加水分解、熱分解又は還元分解して式（ＩＸ）の化合
物を得る（反応式（へ））。さらに式（ＩＸ）の化合物
を、その融点以上の温度において熱的に分解することに
より（反応式（ト））、式（１）の化合物を得ることが
できる。

上記の酸化−分解−熱分解の順序は、反応式（チ）に示
すような分解−熱分解一酸化という順序、あるいは反応
式（す）に示すような分解−酸化−熱分解という順序に
変えても式（Ｉ）の化合物を得ることができる。

また、式（Ｉ）中のＺがＮ−０である１−オキシド化合
物（Ｉ”）は、前述の反応式（ニ）で示した方法により
同様に作ることができる（但し、この場合式（工′）と
式（Ｉ”）中のｎは０である。）。

（但し、ｎは０．２はＮを意味する。）　　　　　・上
記の各式のうち、式（■）と式（■）中のＲ５は、加水
分解、熱分解もしくは還元分解処理において、他の基に
影響を与えることなく脱離しうるエステル残基であり、
具体的にはメチル基、イソプロピル基、イソプロペニル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、テトラヒドロピラニル基、ベ
ンジル基、ｐ−メトキシベンジル基又はベンズヒドリル
基などを意味する。尚、他の記号は特記しない限り、式
（Ｉ）中の記号と同一意味である。

上記の方法で得られた化合物Ａの例を表−１及び表、２
に示す（以下、化合物Ａの具体例は表−１及び表−２中
の化合物Ｎｏ、で示す。）。

本発明にかかわる特異な除草効果は、相当広範囲の配合
割合で認められるが、化合物Ａと化合物Ｂ−１ないし化
合物Ｂ−１５とを重量比で１：０．１〜１０（より好ま
しくは１：０．２〜５）となるように配合することが好
ましい。本発明の除草剤組成物は、化合物Ａ及び化合物
Ｂ−１ないし化合物Ｂ−１５の有効成分化合物をそのま
ま使用してもよいが、−般には固体担体、液体担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、
粒剤、ｆＬ剤等に製剤する。

これらの製剤には、本発明除草剤組成物を化合物Ａ及び
化合物Ｂ−１ないし化合物Ｂ−１５の有効成分化合物の
合計として、水和剤では１０〜８０％、粒剤では１〜２
０％、ｆＬ剤では１０〜５０％（いずれも重量％を示す
。）を含有することが好ましい。

製剤に便用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化木葉類、エ
タノール、イソプロパツール、エチレングリコール、メ
チルタロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。

分散、乳化等のために用いられる界面活性剤には、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレン１０ツクポリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。

製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ヒド
ロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）等がある。

（実施例） 次に製剤例を示すが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。尚、部は重量部を示す。

製剤例１　　粒剤 化合物Ｎｏ、Ａ−１２３部、化合物Ｎｏ、Ｂ−１４４部
、タルク６０部、ベントナイト３０部、リグニンスルホ
ン酸塩３部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わ
せ、通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例２　　粒剤 化合物Ｎｏ、Ａ−１３２部、化合物Ｎｏ、Ｂ−１２部、
タルク６２部、ベントナイト３１部、リグニンスルホン
酸塩３部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ
、通常の方法によって造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例３　　水和剤 化合物Ｎｏ、Ａ−６２２０部、化合物Ｎｏ、Ｂ−９２０
部、タルク４０部、ベントナイト１５部、ソルボ−ルー
９０４７（東邦化学製）２部、ツルポール５０３９（同
前）３部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

以上のようにして製剤された水利剤は通常水で希釈して
、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉兼土壌散布
して使用する。

また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて他の殺虫
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。

次に、本発明の除草剤組成物の有用性を実施例に示す。

実施例　　除草効果及び薬害試験 １１５０００ａのワグナ−ポットに水田土壌を詰め、タ
イヌビエ゛、コナギ、タマガヤツリ、イヌホタルイ、広
葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の各種子及
びマツバイ塊茎を１〜２ｃｍの深さに混入した。湛水式
かきして水田状態とした後、ウリカワ、ミズガヤツリの
各塊茎を植え込み、３．２葉期の水稲を２株（２本／株
）宛移植した。尚、湛水源は３ｃｍとした。

水稲移植の３日後（雑草発生始期）及び約１０日後（タ
イヌビエ２葉期）に、製剤例３に準じて水和剤とした各
薬剤の所定量を湛水面に滴下処理した。

薬剤処理の３０日後に、除草効果及び薬害を下記の判定
基準に従って評価し、その結果を表−３及び表−４に示
す。

判定　　　　除草効果　　　　　　薬害１１０％未満除
草　　　　　　　なし ２　　１０％以上４０％未満除草　　　　微３４０％以
上７０％未満除草　　　　小４７０％以上１００％未満
除草　　　中５１００％除草　　　　　　　　　大 表２３　４草琵生始期における試９．結果表−３（ＧＡ
き） 注）優は有効成分Ｉスそ景↑。

表−３（ｖｌさ） 表−３（続き） 庄）　−は百効灰げ鳥筐テ☆Ｔ１ 表、３　（続き） 注】　・は有効成分蔦１８表す。

Ｈ−３（続き） よ）・はＶ効虞分冨１を表す。

表、３　（続き） 注）　・はπ′：ｈ！！を分菖豆を表す。

表−３（ｇ＆き） ま）・は賽効成分工量そ辰す。

表−３（続き） １）　−は有効成分薬量を表す。

表４　タイヌビエ２葉期における試９結果ｉｎｌ　　”
　Ｉ！ＷＭｆＰＪａＺ−ｆｉ丁。

表−４（続き） ま）＋は有効成分夏ｌｉｌそ表す。

表４　（続き） 注）１は有効成分薬量ｚ５す。

表４　（続き） 注）−は有効成分ｘｔそ五す。

表４　（続き） ま）傘は有功友分薬量そ長ず。

表−４（続き） 表４　（続き） よｌ’ｌｊ？ｒ功認２プ鳥Ｉテ々Ｔ。

表４　（ｖｌき） ま）′は「重置げ鳥ス６設丁。

表−４（続き）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 　式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１はアルキル基、低級アルケニル基、低級
   アルキニル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコ
   キシ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキル基
   、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、シクロア
   ルキル基、置換されてもよいアラルキル基、置換されて
   もよいアリール基又は５もしくは６員の異項環基を、Ｒ
   ＿２とＲ＿３は同一又は異なって、低級アルキル基、ハ
   ロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル
   基、シクロアルキル基、置換されてもよいアラルキル基
   又は置換されてもよいアリール基を、ｎは０又は１の整
   数を意味し、ｎ＝０の場合はＲ＿４は水素原子を、ｎ＝
   １の場合はＲ＿４は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
   キル基、置換されてもよいアラルキル基又は置換されて
   もよいアリール基を、あるいはＲ＿３とＲ＿４は一緒に
   −（ＣＨ＿２）＿ｍ−（ｍは３又は４）を、Ａは水素原
   子、あるいはベンゼン環上の１つ、あるいは２つ以上の
   置換基を表し、２つ以上の場合は同一又は異なって、ハ
   ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アル
   キル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低
   級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基又は
   低級アルコキシカルボニル基を、ＺはＮもしくはＮ−Ｏ
   をそれぞれ意味する。］で表される４−置換−３−ピリ
   ジンカルボキサミド誘導体、あるいは４−置換−３−ピ
   リジンカルボキサミド１−オキシド誘導体及びそれらの
   付加塩の少なくとも一種類と、下記の公知である化合物
   Ｂ−１ないし化合物Ｂ−１５より選ばれた化合物の少な
   くとも１種類とを有効成分として含有することを特徴と
   する除草剤組成物。 Ｂ−１２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（ブト
   キシメチル）アセトアニリド Ｂ−２２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（プロ
   ポキシエチル）アセトアニリド Ｂ−３２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）
   −Ｎ−［（３−メトキシチオフェン−２−イル）メチル
   ｝アセトアミド Ｂ−４２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メ
   チルアセトアニリド Ｂ−５Ｓ−４−クロルベンジルジエチルチオカーバメー
   ト Ｂ−６Ｓ−エチルヘキサヒドロ−（１Ｈ）−アゼピン−
   １−カルボチオエート Ｂ−７Ｓ−（α，α−ジメチルベンジル）−１−ピペリ
   ジンカルボチオエート Ｂ−８４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
   ジメチル−（１Ｈ）−ピラゾール−５−イル−ｐ−トル
   エンスルホネート Ｂ−９４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
   ジメチル−５−フェナシロキシピラゾール Ｂ−１０４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイ
   ル）−１，３−ジメチル−５−（ｐ−メチルフェナシル
   ）オキシピラゾール Ｂ−１１２−（β−ナフチルオキシ）プロピオンアニリ
   ド Ｂ−１２２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキ
   シ）プロピオンアニリド Ｂ−１３３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸Ｂ
   −１４Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−α−ブロモ
   −ｔｅｒｔ−ブチルアセトアミド Ｂ−１５１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４
   −メチルフェニル）ウレア