JPS6317810A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、ピロン−3−カルボキサミド誘導体の少なく
とも一種類と、除草活性を有する公知の化合物(以下で
詳細に説明する。)とを有効成分として含有することを
特徴とする除草剤組成物に関するものである。
とも一種類と、除草活性を有する公知の化合物(以下で
詳細に説明する。)とを有効成分として含有することを
特徴とする除草剤組成物に関するものである。
(従来の技術)
従来、ピロン−3−カルボキサミドに属する化合物で、
除草活性を有するものについてはまったく報告がなく、
さらには、本発明に示された除草剤組成物についても、
文献未記載の新規な組み合わせであり、もちろんその特
異な除草効果を言及した文献もない。
除草活性を有するものについてはまったく報告がなく、
さらには、本発明に示された除草剤組成物についても、
文献未記載の新規な組み合わせであり、もちろんその特
異な除草効果を言及した文献もない。
(発明が解決しようとする問題点)
現在、農業において多種類の除草剤が上布されており、
広く一般に使用されている。またトウモロコシは凹界的
に作付は面積が大きく食用、飼料用に広く栽培されてい
る重要作物である。そして人力除草にかわる省力資材と
して、トウモロコシ用除草剤も数多く開発されてきてい
る。しかしながら農耕地における雑草は、非常に多様か
つ多種類に及んでおり、単独の除草剤で広範な殺草スペ
クトラムと薬害のまったくない条件を満足するものは皆
無といえる。
広く一般に使用されている。またトウモロコシは凹界的
に作付は面積が大きく食用、飼料用に広く栽培されてい
る重要作物である。そして人力除草にかわる省力資材と
して、トウモロコシ用除草剤も数多く開発されてきてい
る。しかしながら農耕地における雑草は、非常に多様か
つ多種類に及んでおり、単独の除草剤で広範な殺草スペ
クトラムと薬害のまったくない条件を満足するものは皆
無といえる。
本発明は、従来の除草剤のこれらの問題点に鑑みなされ
たものであり、−回旋用で全草種を完全に駆除し、しか
も薬害が極めて小さくかつ人畜7;1性の低い除草剤の
探索を続けた結果、本発明に記載のそれぞれ異なった除
草作用を有する2種類の除草剤を配合、併用することに
より、前述の問題点を改良できることを発見し本発明を
完成した5゜(問題点を解決する手段) 本発明は、下記の式(I)で示される化合物の少なくと
も1種類と、下記の公知である化合物B−1ないし化合
物B−8より選ばれた化合物の少なくとも1種類とを有
効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物に
関する。
たものであり、−回旋用で全草種を完全に駆除し、しか
も薬害が極めて小さくかつ人畜7;1性の低い除草剤の
探索を続けた結果、本発明に記載のそれぞれ異なった除
草作用を有する2種類の除草剤を配合、併用することに
より、前述の問題点を改良できることを発見し本発明を
完成した5゜(問題点を解決する手段) 本発明は、下記の式(I)で示される化合物の少なくと
も1種類と、下記の公知である化合物B−1ないし化合
物B−8より選ばれた化合物の少なくとも1種類とを有
効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物に
関する。
式中、R1とR3は同−又は異なってC1〜C1lのア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シク
ロアルキル基、低級アルコキシアルキル基、置換されて
もよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル基、置換され
てもよいアリール基又は5もしくは6員の異項環基を、
R2は水素原子、ハロゲン原子、01〜C1lのアルキ
ル基、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよ
いアラルキル基を、あるいはR2とR3は一緒に−(C
H2)m (mは3又は4)を、Aは水素原子、ある
いはベンゼン環」二の1つ、あるいは2つ以上の置換基
を表し、2つ以上の場合は同−又は異なって、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、アミン基、低級アルキル基
、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アル
コキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基又は低級ア
ルコキシカルボニル基をそれぞれ意味する。
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シク
ロアルキル基、低級アルコキシアルキル基、置換されて
もよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル基、置換され
てもよいアリール基又は5もしくは6員の異項環基を、
R2は水素原子、ハロゲン原子、01〜C1lのアルキ
ル基、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよ
いアラルキル基を、あるいはR2とR3は一緒に−(C
H2)m (mは3又は4)を、Aは水素原子、ある
いはベンゼン環」二の1つ、あるいは2つ以上の置換基
を表し、2つ以上の場合は同−又は異なって、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、アミン基、低級アルキル基
、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アル
コキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基又は低級ア
ルコキシカルボニル基をそれぞれ意味する。
B−12−クロロ−4−エチルアミノ−6−イツブロピ
ルアミノー1,3,5−)リアジンB−22−(1−シ
アノ−1−メチルエチルアミノ)−4−エチルアミノ−
6−クロロ−1,3゜5−トリアジン B−32−クロロ−4,6−ビス(エチルアミノ)−1
゜3.5−)リアジン B−42−クロロ−2’、6’−ジエチル−N−メトキ
シメチルアセトアニリド B−52−エチル−6−メチル−N−(3−メトキシ−
2−プロピル)−クロロアセトアニリド B−6N−クロロアセチル−N−(2,6−ジニチルフ
エニル)グリシネートエチル B−73−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジ
メチル尿素 B−83(3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシ
−1−メチル尿素 本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、化合物B−1
ないし化合物B−8は、畑地用除草剤として公知の物質
である。さらに詳細に説明すると、化合物B−1、化合
物B−2及び化合物B−3は、いわゆるs−トリアジン
系に属する除草剤で、−不生広葉雑草に対して卓効であ
り、トウモロコシを始めとする多くのイネ科作物に対し
て安全性が高いことが知られているが、いずれの化合物
もほぼ同様にノビエ、エノコログサ等の一千生イネ科雑
草にたいして効果が低いという欠点を有する。次に化合
物B−4、化合物B−5及び化合物B−6は、いわゆる
クロルアセトアミド系に属する除草剤で、タイヌビエを
始めとする一千生イネ科雑草に対して卓効であり、トウ
モロコシ、大豆等の主要作物にたいして安全性の高いこ
とが知られている。しかしいずれの化合物も一千生広葉
雑草に効果が低いという欠点を有する。また化合物B−
7及び化合物B−8は、いわゆる尿素系に属する除草剤
で、−不生広葉雑草に対して卓効を示し、トウモロコシ
、ワタ等の主要作物に対して、安全性の高いことが、知
られている。しかしながら、−千生イネF)雑草に対し
て効果が低いという欠点を有する。
ルアミノー1,3,5−)リアジンB−22−(1−シ
アノ−1−メチルエチルアミノ)−4−エチルアミノ−
6−クロロ−1,3゜5−トリアジン B−32−クロロ−4,6−ビス(エチルアミノ)−1
゜3.5−)リアジン B−42−クロロ−2’、6’−ジエチル−N−メトキ
シメチルアセトアニリド B−52−エチル−6−メチル−N−(3−メトキシ−
2−プロピル)−クロロアセトアニリド B−6N−クロロアセチル−N−(2,6−ジニチルフ
エニル)グリシネートエチル B−73−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジ
メチル尿素 B−83(3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシ
−1−メチル尿素 本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、化合物B−1
ないし化合物B−8は、畑地用除草剤として公知の物質
である。さらに詳細に説明すると、化合物B−1、化合
物B−2及び化合物B−3は、いわゆるs−トリアジン
系に属する除草剤で、−不生広葉雑草に対して卓効であ
り、トウモロコシを始めとする多くのイネ科作物に対し
て安全性が高いことが知られているが、いずれの化合物
もほぼ同様にノビエ、エノコログサ等の一千生イネ科雑
草にたいして効果が低いという欠点を有する。次に化合
物B−4、化合物B−5及び化合物B−6は、いわゆる
クロルアセトアミド系に属する除草剤で、タイヌビエを
始めとする一千生イネ科雑草に対して卓効であり、トウ
モロコシ、大豆等の主要作物にたいして安全性の高いこ
とが知られている。しかしいずれの化合物も一千生広葉
雑草に効果が低いという欠点を有する。また化合物B−
7及び化合物B−8は、いわゆる尿素系に属する除草剤
で、−不生広葉雑草に対して卓効を示し、トウモロコシ
、ワタ等の主要作物に対して、安全性の高いことが、知
られている。しかしながら、−千生イネF)雑草に対し
て効果が低いという欠点を有する。
一方、本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式(I
)で表される化合物(以下、化合物Aという。)は、−
手生イネ科雑草および一千生広葉惟草に対して卓効であ
り、トウモロコシ等のイネ科作物を始め多くの広葉作物
に薬害が少なく、残効性も長いなどの特長を持つ。
)で表される化合物(以下、化合物Aという。)は、−
手生イネ科雑草および一千生広葉惟草に対して卓効であ
り、トウモロコシ等のイネ科作物を始め多くの広葉作物
に薬害が少なく、残効性も長いなどの特長を持つ。
本発明者らは、それぞれ前記の様な欠点を有する化合物
Aと化合物B−1ないし化合物B−8とを、適当な割合
で混合使用することにより、それぞれ単独使用での欠点
を補い、極めて著しい相乗作用により、殺草スペクトラ
ム及び使用適期幅が大幅に拡大され、その結果−fト生
広葉雑草から一千生イネ科雑草の発生前期から生育期に
かけて、少敬の薬量でしかも一回の散布により、トウモ
ロコシの全生育期間にわたって高い除草効果があり、が
っトウモロコシに対して薬害がないなどの優れた特長を
見出した。
Aと化合物B−1ないし化合物B−8とを、適当な割合
で混合使用することにより、それぞれ単独使用での欠点
を補い、極めて著しい相乗作用により、殺草スペクトラ
ム及び使用適期幅が大幅に拡大され、その結果−fト生
広葉雑草から一千生イネ科雑草の発生前期から生育期に
かけて、少敬の薬量でしかも一回の散布により、トウモ
ロコシの全生育期間にわたって高い除草効果があり、が
っトウモロコシに対して薬害がないなどの優れた特長を
見出した。
すなわち、化合物Aと化合物B−1、化合物B−2、化
合物B−3、およびB−7、B−8とを混合使用すると
、後者の単独使用では効果の低い一千生イネ科雑草に相
乗的除草効果を発現し、また化合物Aと化合物B−4、
化合物B−5あるいは化合物B−6とを混合使用すると
、スベリヒュ、シロザなどの一千生広葉雑草に相乗的除
草効果を発現し殺草スペクトラムを拡大できる。加えて
、いずれの組み合わせにおいても、トウモロコシに対す
る安全性は損なわれず、問題となるような薬害は生じな
い。
合物B−3、およびB−7、B−8とを混合使用すると
、後者の単独使用では効果の低い一千生イネ科雑草に相
乗的除草効果を発現し、また化合物Aと化合物B−4、
化合物B−5あるいは化合物B−6とを混合使用すると
、スベリヒュ、シロザなどの一千生広葉雑草に相乗的除
草効果を発現し殺草スペクトラムを拡大できる。加えて
、いずれの組み合わせにおいても、トウモロコシに対す
る安全性は損なわれず、問題となるような薬害は生じな
い。
本発明の除草剤組成物の有効成分のうち、式(I)で表
される化合物(化合物A)は、そのほとんどが新規の物
質であり、例えば次の製造例に示される方法により作る
ことができる。
される化合物(化合物A)は、そのほとんどが新規の物
質であり、例えば次の製造例に示される方法により作る
ことができる。
製造例
(方法A)
(R1とAは式(1川1の定義と同一であり、へはジア
ルキルアミノ基、n!!O〜6の整数を表す。)この方
法は、式(II)及び式(II’)で表される化合物と
ジケテンとを、適当な溶媒(例えばトルエン、キシレン
など)中、−20〜130°Cの範囲で反応させること
により行われる。、R2が水素原子でがっR3がメチル
基である化合物の合成方法である。
ルキルアミノ基、n!!O〜6の整数を表す。)この方
法は、式(II)及び式(II’)で表される化合物と
ジケテンとを、適当な溶媒(例えばトルエン、キシレン
など)中、−20〜130°Cの範囲で反応させること
により行われる。、R2が水素原子でがっR3がメチル
基である化合物の合成方法である。
(方法B)
(R1とAは式(I)中の定義と同一であり、R5はア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は異項環基
を表す。) この方法は、式(III)で表される化合物とジケテン
とを、三級塩基存在下、適当な溶媒(例えばトルエン、
キシレンなど)中、−20〜130°Cの範囲で反応さ
せることにより行われる。R2が水素原子でかつR3が
メチル店である化合物の合成方法である。
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は異項環基
を表す。) この方法は、式(III)で表される化合物とジケテン
とを、三級塩基存在下、適当な溶媒(例えばトルエン、
キシレンなど)中、−20〜130°Cの範囲で反応さ
せることにより行われる。R2が水素原子でかつR3が
メチル店である化合物の合成方法である。
(方法C)
この方法は、式(II)及び式(IIって表される化合
物と式(IV)で表される化合物とを、無溶媒、ある(
R2とR3は式(I)中の定義と同一であり、狗とR7
は水素原子、アルキル基又はフェニル基、あるいは融と
R7が共にアルキル基の場合はシクロアルキル基を形成
してもよい。) いは適当な溶媒(トルエン、ベンゼン、メシチレンなど
)中、加熱下(例えば100〜170°C)に反応させ
ることにより行われる。
物と式(IV)で表される化合物とを、無溶媒、ある(
R2とR3は式(I)中の定義と同一であり、狗とR7
は水素原子、アルキル基又はフェニル基、あるいは融と
R7が共にアルキル基の場合はシクロアルキル基を形成
してもよい。) いは適当な溶媒(トルエン、ベンゼン、メシチレンなど
)中、加熱下(例えば100〜170°C)に反応させ
ることにより行われる。
(方法D)
(R2とR3は式(I)中の定義と同一であり、R6と
R7は式(IV)中の定義と同一である。)この方法は
、式(III )で表される化合物と式(IV)で表さ
れる化合物とを、三級塩基の存在又は非存在下、無溶媒
あるいは適当な溶媒(トルエン、ベンゼン、メシチレン
など)中、加熱下(例えば100〜170°C)に反応
させることにより行われる。
R7は式(IV)中の定義と同一である。)この方法は
、式(III )で表される化合物と式(IV)で表さ
れる化合物とを、三級塩基の存在又は非存在下、無溶媒
あるいは適当な溶媒(トルエン、ベンゼン、メシチレン
など)中、加熱下(例えば100〜170°C)に反応
させることにより行われる。
(方法E)
(R2とR3は式(I)中の定義と同一であり、現は低
級アルキル基を意味する。) この方法は、式(II )又は式(II ’)で表され
る化合物と、式(V)で表される化合物とを、不活性溶
媒(例えばキシレン、メシチレンなど)中、モレキュラ
ーシーブの存在下で加熱することにより行われる。
級アルキル基を意味する。) この方法は、式(II )又は式(II ’)で表され
る化合物と、式(V)で表される化合物とを、不活性溶
媒(例えばキシレン、メシチレンなど)中、モレキュラ
ーシーブの存在下で加熱することにより行われる。
上記の方法で得られた化合物Aの例を表−1に示す(以
下、化合物Aの具体例は表−1中の化合物No、で示す
。)。
下、化合物Aの具体例は表−1中の化合物No、で示す
。)。
本発明にかかわる特異な除草効果は、相当広範囲の配合
割合で認められるが、化合物Aと化合物B−1ないし化
合物B−8とを重量比で1:0.1〜10(より好まし
くは1:0.2〜5)となるように配合することが好ま
しい。本発明の除草剤組成物は、化合物A及び化合物B
−1ないし化合物B−8の有効成分化合物をそのまま使
用してもよいが、一般には固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、JL
剤等に製剤する。
割合で認められるが、化合物Aと化合物B−1ないし化
合物B−8とを重量比で1:0.1〜10(より好まし
くは1:0.2〜5)となるように配合することが好ま
しい。本発明の除草剤組成物は、化合物A及び化合物B
−1ないし化合物B−8の有効成分化合物をそのまま使
用してもよいが、一般には固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、JL
剤等に製剤する。
これらの製剤には、本発明除草剤組成物を化合物A及び
化合物B−1ないし化合物B−8の有効成分化合物の合
計として、水和剤では10〜80%、′fL剤では10
〜50%(いずれも重量%を示す。)を含有することが
好ましい。
化合物B−1ないし化合物B−8の有効成分化合物の合
計として、水和剤では10〜80%、′fL剤では10
〜50%(いずれも重量%を示す。)を含有することが
好ましい。
製剤に使用される固(本担体には、カオリン、ベントナ
イト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオ
ライト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カル
シウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には
、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、
エタノール、イソプロパツール、エチレングリコール、
メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油
等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アセトニトリル、水等がある。
イト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオ
ライト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カル
シウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には
、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、
エタノール、イソプロパツール、エチレングリコール、
メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油
等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アセトニトリル、水等がある。
分散、IL化等のために用いられる界面活性剤には、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン性
界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性
剤等がある。
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン性
界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性
剤等がある。
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
力゛ム類、カルボキシメチルセルロース(CMC)、ヒ
ドロキシエチルセルロース(HEC)等がある。
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
力゛ム類、カルボキシメチルセルロース(CMC)、ヒ
ドロキシエチルセルロース(HEC)等がある。
(実施例)
次に製剤例を示すが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。尚、部は重量部を示す。
ものではない。尚、部は重量部を示す。
製剤例1 水和剤
化合物No、A−2520部、化合物No、B−720
部、タルク40部、ベントナイト15部、ツルポール−
9047(東邦化学製)2部、ツルポール5039(同
前)3部をよく粉砕混合して水利剤を得る。
部、タルク40部、ベントナイト15部、ツルポール−
9047(東邦化学製)2部、ツルポール5039(同
前)3部をよく粉砕混合して水利剤を得る。
製剤例2 乳剤
化合物No、A−1415部、化合物No、B−315
部、キシレン20部、ジメチルフォルムアミド42部、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部をよ
く混合してIL剤を得る。
部、キシレン20部、ジメチルフォルムアミド42部、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部をよ
く混合してIL剤を得る。
以上のようにして製剤された水利剤、乳剤は通常水で希
釈して、土壌散布あるいは茎葉兼土壌散布して使用する
。
釈して、土壌散布あるいは茎葉兼土壌散布して使用する
。
また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて他の殺虫
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。
剤殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもでき
る。
次に、本発明の除草剤組成物の有用性を実施例に示す。
実施例 除草効果及び薬害試験
3 X 26cm、深さ3cmのプラスチック製ケース
に畑土壌を詰め、雑草種子(ノビエ、エノコログサ、メ
ヒシバ、スベリヒュ、シロザ)と作物種子(トウモロコ
シ)を播種し1〜2cmに覆土し、14日間育成した。
に畑土壌を詰め、雑草種子(ノビエ、エノコログサ、メ
ヒシバ、スベリヒュ、シロザ)と作物種子(トウモロコ
シ)を播種し1〜2cmに覆土し、14日間育成した。
その後、製剤例2に準じて乳剤にした本発明の除草剤組
成物を所定量の水で希釈し、所定薬量になるように小型
噴霧器にて植物体の上方がら茎葉部全体に均一に散布し
た。
成物を所定量の水で希釈し、所定薬量になるように小型
噴霧器にて植物体の上方がら茎葉部全体に均一に散布し
た。
薬剤処理の30日後に、除草効果及び薬害を下記の判定
基準に従って評価し、その結果を表−2及び表−3に示
す。
基準に従って評価し、その結果を表−2及び表−3に示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式( I )▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1とR_3は同一又は異なってC_1〜C
_1_1のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、シクロアルキル基、低級アルコキシアルキル基
、置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル
基、置換されてもよいアリール基又は5もしくは6員の
異項環基を、R_2は水素原子、ハロゲン原子、C_1
〜C_1_1のアルキル基、置換されてもよいアリール
基又は置換されてもよいアラルキル基を、あるいはR_
2とR_3は一緒に−(CH_2)m−(mは3又は4
)を、Aは水素原子、あるいはベンゼン環上の1つ、あ
るいは2つ以上の置換基を表し、2つ以上の場合は同一
又は異なって、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ア
ミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、
カルボキシ基又は低級アルコキシカルボニル基をそれぞ
れ意味する。]で表されるピロン−3−カルボキサミド
誘導体の少なくとも一種類と、下記の公知である化合物
B__1ないし化合物B__8より選ばれた化合物の少
なくとも1種類とを有効成分として含有することを特徴
とする除草剤組成物。 B__1 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソプ
ロピルアミノ−1,3,5−トリアジン B__2 2−(1−シアノ−1−メチルエチルアミノ
)−4−エチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリ
アジン B__3 2−クロロ−4,6−ビス(エチルアミノ)
−1,3,5−トリアジン B__4 2−クロロ−2’,6’−ジエチル−N−メ
トキシメチルアセトアニリド B__5 2−エチル−6−メチル−N−(3−メトキ
シ−2−プロピル)−クロロアセトアニリ ド B__6 N−クロロアセチル−N−(2,6−ジエチ
ルフェニル)グリシネートエチル B__7 3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1
−ジメチル尿素 B__8 3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メ
トキシ−1−メチル尿素
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61159727A JPS6317810A (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61159727A JPS6317810A (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6317810A true JPS6317810A (ja) | 1988-01-25 |
Family
ID=15699955
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61159727A Pending JPS6317810A (ja) | 1986-07-09 | 1986-07-09 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6317810A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19620415A1 (de) * | 1995-09-16 | 1997-03-20 | Everlight Chem Ind Corp | Schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung |
WO2013021352A2 (en) | 2011-08-10 | 2013-02-14 | Colourtex Industries Limited | Black mixtures of fibre reactive azo reactive dyestuffs |
-
1986
- 1986-07-09 JP JP61159727A patent/JPS6317810A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19620415A1 (de) * | 1995-09-16 | 1997-03-20 | Everlight Chem Ind Corp | Schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung |
DE19620415C2 (de) * | 1995-09-16 | 1998-08-13 | Everlight Chem Ind Corp | Schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung |
DE19620415C3 (de) * | 1995-09-16 | 2003-06-18 | Everlight Chem Ind Corp | Schwarze Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung |
WO2013021352A2 (en) | 2011-08-10 | 2013-02-14 | Colourtex Industries Limited | Black mixtures of fibre reactive azo reactive dyestuffs |
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