JPS6143160A - シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS6143160A JPS6143160A JP59164483A JP16448384A JPS6143160A JP S6143160 A JPS6143160 A JP S6143160A JP 59164483 A JP59164483 A JP 59164483A JP 16448384 A JP16448384 A JP 16448384A JP S6143160 A JPS6143160 A JP S6143160A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はシクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類および
これを有効成分とする除草剤に関する。
これを有効成分とする除草剤に関する。
従来、シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類は優れた
除草活性を有することが知られておシ、例えば特開昭ｊ
≠−７ｊ≠７３７号には、Ｎ−（＜＜−クロロフェニル
）−Ｎ’−７’ロビルシクロヘキセンー／、２−ジカル
ボン酸ジアミドが記されているが、これらの構造の僅か
な改変（置換基の種類、数、位置など）によシ除草活性
の有無あるいは強弱あるいは選択性などが著しく異なる
場合が多く、単なる化学材造的類似性から新たな化合物
の殺草活性あるいは選択性を予知することは困難である
。
除草活性を有することが知られておシ、例えば特開昭ｊ
≠−７ｊ≠７３７号には、Ｎ−（＜＜−クロロフェニル
）−Ｎ’−７’ロビルシクロヘキセンー／、２−ジカル
ボン酸ジアミドが記されているが、これらの構造の僅か
な改変（置換基の種類、数、位置など）によシ除草活性
の有無あるいは強弱あるいは選択性などが著しく異なる
場合が多く、単なる化学材造的類似性から新たな化合物
の殺草活性あるいは選択性を予知することは困難である
。
本発明者らは、従来の除草剤に比べよシ優れた除草活性
と作物安全性とを有するシクロヘキセンジカルボン酸ジ
アミド類を提供すべく鋭意研究した結果、Ｎ−置換アリ
ールが、特定の置換基を有するフェニルである新規なシ
クロヘキセンジカルボン酸ジアミド類が除草剤として極
めて優れた特徴を示すことを見出した。
と作物安全性とを有するシクロヘキセンジカルボン酸ジ
アミド類を提供すべく鋭意研究した結果、Ｎ−置換アリ
ールが、特定の置換基を有するフェニルである新規なシ
クロヘキセンジカルボン酸ジアミド類が除草剤として極
めて優れた特徴を示すことを見出した。
本発明の要旨は
一般式
（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙは水素原子またはハロ
ゲン原子を、Ｒはアルキル基、アルクされる基を示し、
Ｒ１およびＲ２は互いに四−または相異なり、水素原子
、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を示す
か、またはＲ１およびＲ諺は式中の窒素原子とともに、
１個の酸素原子を含んでいてもよいｊ〜６員環の飽和複
素環基を示す。
ゲン原子を、Ｒはアルキル基、アルクされる基を示し、
Ｒ１およびＲ２は互いに四−または相異なり、水素原子
、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を示す
か、またはＲ１およびＲ諺は式中の窒素原子とともに、
１個の酸素原子を含んでいてもよいｊ〜６員環の飽和複
素環基を示す。
上記置換基中、ＨＭは水素原子またはアルキルる基を示
す。
す。
上記置換基中、Ｒ４は水素原子、アルキル基、アルケニ
ル基またはアルモニル基を示し Ｒ５およびＲ６は互い
に同一または相異なシ、水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基またはアルコキシ基を示す。） で表わされるシクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類お
よびこれを有効成分とする除草剤にある。
ル基またはアルモニル基を示し Ｒ５およびＲ６は互い
に同一または相異なシ、水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基またはアルコキシ基を示す。） で表わされるシクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類お
よびこれを有効成分とする除草剤にある。
次に本発明を具体的に説明する。
本発明において除草剤として用いられるシクロヘキセン
ジカルボン酸ジアミド類は、前記一般式（１）で表わさ
れる。除草活性を考慮した場合、前記一般式（１）に於
てＸ％Ｙ％Ｒ％Ｒ１及びＨｌが以下のものである化合物
が好ましい。
ジカルボン酸ジアミド類は、前記一般式（１）で表わさ
れる。除草活性を考慮した場合、前記一般式（１）に於
てＸ％Ｙ％Ｒ％Ｒ１及びＨｌが以下のものである化合物
が好ましい。
即ちＸはフッ素原子、塩素原子または臭素原子、好まし
くは塩素原子を示し、Ｙは水素原子、フッ素原子または
塩素原子、好ましくは７ツ素原子を示す。Ｒは炭素数／
〜ｊの直鎖又は分岐していてもよいアルキル基、好まし
くはＣ２〜Ｃ４のアルキル基；炭素数コ〜ｊのアルケニ
ル基、好ましくは炭素数３〜≠のアルケニル基、炭素数
３〜ｌｌのアルキニル基、好ましくはプロを示す。Ｒ１
およびＲ１は互いに同一または相異なり、水素原子、炭
素数／−ｊの直鎖または分岐していてもよいアルキル基
、好ましくは炭素数７〜グのアルキル基、炭素数２〜ｊ
のアルケニル基、好ましくは炭素数３〜参のアルケニル
基、または炭素数３〜４のアルキニル基、好ましくはプ
ロパルギル基を表わすか、またはＲ１およびＲ２は、式
中の窒素原子とともに１個の酸素原子を含んでいてもよ
い！ −Ａ Ｊｊ ３Ｊの複素環基、好ましくはモルホ
リノ基を示す。
くは塩素原子を示し、Ｙは水素原子、フッ素原子または
塩素原子、好ましくは７ツ素原子を示す。Ｒは炭素数／
〜ｊの直鎖又は分岐していてもよいアルキル基、好まし
くはＣ２〜Ｃ４のアルキル基；炭素数コ〜ｊのアルケニ
ル基、好ましくは炭素数３〜≠のアルケニル基、炭素数
３〜ｌｌのアルキニル基、好ましくはプロを示す。Ｒ１
およびＲ１は互いに同一または相異なり、水素原子、炭
素数／−ｊの直鎖または分岐していてもよいアルキル基
、好ましくは炭素数７〜グのアルキル基、炭素数２〜ｊ
のアルケニル基、好ましくは炭素数３〜参のアルケニル
基、または炭素数３〜４のアルキニル基、好ましくはプ
ロパルギル基を表わすか、またはＲ１およびＲ２は、式
中の窒素原子とともに１個の酸素原子を含んでいてもよ
い！ −Ａ Ｊｊ ３Ｊの複素環基、好ましくはモルホ
リノ基を示す。
上記置換基中、Ｒ３は水素原子または炭素数／〜ｊの直
鎖または分岐していてもよいアルキル基、好ましくは炭
素数／〜ｌのアルキル基を基を示す。上記置換基中、Ｒ
４は水素原子、炭素数ｌ−ｊの直鎖又は分岐していても
工いアルキル基、好ましくは炭素数ｌ〜弘のアルキル基
、炭素数λ〜ｊのアルケニル基、好ましくは炭素数３〜
弘のアルケニル基、または炭素数３〜弘のアルキニル基
、好ましくはプロパルギル基を示し、Ｒ５およびＲ６は
互いに同一または相異なり、水素原子、炭素数／−３の
直鎖、又は分岐していてもよ込アルキル基、好ましくは
炭素数ｌ〜μのアルキル基、炭素数λ〜ｊのアルケニル
基、好ましくは炭素数３〜４ｔのアルケニル基、炭素数
３〜ｌ／−のアルキニル基、好ましくはプロパルギル基
、または炭素数／〜３のアルコキシ基、好ましくはメト
キシ基を示す。
鎖または分岐していてもよいアルキル基、好ましくは炭
素数／〜ｌのアルキル基を基を示す。上記置換基中、Ｒ
４は水素原子、炭素数ｌ−ｊの直鎖又は分岐していても
工いアルキル基、好ましくは炭素数ｌ〜弘のアルキル基
、炭素数λ〜ｊのアルケニル基、好ましくは炭素数３〜
弘のアルケニル基、または炭素数３〜弘のアルキニル基
、好ましくはプロパルギル基を示し、Ｒ５およびＲ６は
互いに同一または相異なり、水素原子、炭素数／−３の
直鎖、又は分岐していてもよ込アルキル基、好ましくは
炭素数ｌ〜μのアルキル基、炭素数λ〜ｊのアルケニル
基、好ましくは炭素数３〜４ｔのアルケニル基、炭素数
３〜ｌ／−のアルキニル基、好ましくはプロパルギル基
、または炭素数／〜３のアルコキシ基、好ましくはメト
キシ基を示す。
一般式（１）で表わされる化合物はたとえば下記反応式
（１）および（２ンに従って製造することができる。
（１）および（２ンに従って製造することができる。
（ＩＩ） （ｆｆｉ）
（ＩＶ） （１）
（上記反応式（１）及び（２）中、Ｘ％Ｙ、 Ｒ，Ｒ”
およびＲ２は前記と同義を示す。） 上記反応（１）および（２）は、無溶媒またはジメチル
エーテル、ジエチルエーテル、ジイソフロヒルエーテル
、テトラヒドロ７ラン、ジオキサンナトのエーテル類、
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類
、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、りＣ
ｌＣｌホルム、塩化メチレンなどのハロケン化炭化水素
類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、酢、
゛酸メチル、酢酸エチルなどのニスデル類などの
溶媒中で０〜ｊＯ℃にて行なわれる。一般式（１）で表
わされるアミンａｈ一般式（ｎ）又は（ｍＶ）で表わさ
れる化合物に対して１倍モル以上の任意であってよいが
、実用上７〜７１５倍モルの範囲が好ましい。
およびＲ２は前記と同義を示す。） 上記反応（１）および（２）は、無溶媒またはジメチル
エーテル、ジエチルエーテル、ジイソフロヒルエーテル
、テトラヒドロ７ラン、ジオキサンナトのエーテル類、
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類
、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、りＣ
ｌＣｌホルム、塩化メチレンなどのハロケン化炭化水素
類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、酢、
゛酸メチル、酢酸エチルなどのニスデル類などの
溶媒中で０〜ｊＯ℃にて行なわれる。一般式（１）で表
わされるアミンａｈ一般式（ｎ）又は（ｍＶ）で表わさ
れる化合物に対して１倍モル以上の任意であってよいが
、実用上７〜７１５倍モルの範囲が好ましい。
前記一般式（Ｉｔ）で表わされる原料化合物は、例えば
下記反応式に従って合成することができる。
下記反応式に従って合成することができる。
（上記反応式中、Ｂ’ｌは低級アルキル基を示し、２は
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などの）・ロゲン原子
またはメシレート、トシレートなどのスルホネート基を
示し、Ｘ、ＹおよびＲは前記と同義を示す。） 前記一般式（ｍＶ）で表わされる原料化合物は、公知の
方法、例えば、特開昭、ｆｌｉ−１２５６６２号に記載
の方法に準じて合成することができる。
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などの）・ロゲン原子
またはメシレート、トシレートなどのスルホネート基を
示し、Ｘ、ＹおよびＲは前記と同義を示す。） 前記一般式（ｍＶ）で表わされる原料化合物は、公知の
方法、例えば、特開昭、ｆｌｉ−１２５６６２号に記載
の方法に準じて合成することができる。
かくして得られる一般式（１）で表わされる本発明化合
物は、場合によシ光学異性体またはジアステレオマーな
どの異性体が存在しうる。多くの場合、該異性体は全て
の異性体を含む混合物として得られる。本発明化合物を
除幕剤として使用する場合には、該異性体単独でも該異
性体混合物としても使用可能である。該異性体を単独で
得るには、それぞれの対掌体を既知の様々な方法（例え
ば不斉合成、光学分割など）によシ容易に得ることがで
きる。
物は、場合によシ光学異性体またはジアステレオマーな
どの異性体が存在しうる。多くの場合、該異性体は全て
の異性体を含む混合物として得られる。本発明化合物を
除幕剤として使用する場合には、該異性体単独でも該異
性体混合物としても使用可能である。該異性体を単独で
得るには、それぞれの対掌体を既知の様々な方法（例え
ば不斉合成、光学分割など）によシ容易に得ることがで
きる。
本発明の化合物社そのままでも除草剤として使用できる
が、通常、不活性な液体担体または固体担体と混合し、
これに適当な界面活性剤などを加え、乳剤、粉剤、粒剤
、錠剤、水利剤等の形態として使用する。
が、通常、不活性な液体担体または固体担体と混合し、
これに適当な界面活性剤などを加え、乳剤、粉剤、粒剤
、錠剤、水利剤等の形態として使用する。
液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトン、
メチルイソブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂肪酸
エステル、水などが、また固体担体としては、粘土、カ
オリンクレー、タルク、ベントナイト、けい藻土、・シ
リカ、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の植
物性粉末などがあけられる。更に必要があれば、他の活
性成分、例えばＡ業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤または
他の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥料な
どと混ぜて使用することもできる。また、確実な除草効
果を得る為、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの補
助剤を適当に混合してもよい。
レン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトン、
メチルイソブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂肪酸
エステル、水などが、また固体担体としては、粘土、カ
オリンクレー、タルク、ベントナイト、けい藻土、・シ
リカ、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の植
物性粉末などがあけられる。更に必要があれば、他の活
性成分、例えばＡ業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤または
他の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥料な
どと混ぜて使用することもできる。また、確実な除草効
果を得る為、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの補
助剤を適当に混合してもよい。
本発明の除草剤の施用量は使用される化合物の種類、対
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質などの状
況によって異なるが通常有効成分としてｌアール当１
ｏ、ｉ −ｒ ｏグラム、好ましくは０．！−！０グラ
ムの範囲が適当である。
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質などの状
況によって異なるが通常有効成分としてｌアール当１
ｏ、ｉ −ｒ ｏグラム、好ましくは０．！−！０グラ
ムの範囲が適当である。
本発明化合物は畑地および水田において数多くの雑草に
対して高い除草活性を示す一方、作物に対しては錆とん
ど影響を及はさないという特徴を見出した。即ち、畑地
においては例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビエ、ス々リヒュ、ハキダメギク、メヒシバ、
オヒンバ、エノコログサ、スズメノテツボウ、カヤツリ
グサ、水田においては例えば、アゼナ、キカシグサ、ア
ブツメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タマ
ガヤツリ、コナギ等の雑草を発芽前処理および生育期処
理の何れの処理においても防除することができる。且つ
、本発明化合物は例えば、イネ、ダイス、ヒマワリ、ワ
タ、ジャガイモ、コムギ、サトウキビ、トウモロコシ等
の作物の栽培に選択的除草剤とじて使用できるのである
。
対して高い除草活性を示す一方、作物に対しては錆とん
ど影響を及はさないという特徴を見出した。即ち、畑地
においては例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビエ、ス々リヒュ、ハキダメギク、メヒシバ、
オヒンバ、エノコログサ、スズメノテツボウ、カヤツリ
グサ、水田においては例えば、アゼナ、キカシグサ、ア
ブツメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タマ
ガヤツリ、コナギ等の雑草を発芽前処理および生育期処
理の何れの処理においても防除することができる。且つ
、本発明化合物は例えば、イネ、ダイス、ヒマワリ、ワ
タ、ジャガイモ、コムギ、サトウキビ、トウモロコシ等
の作物の栽培に選択的除草剤とじて使用できるのである
。
更に、本発明化合物は、これ迄既存の除草剤では防除困
難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えは、野性
アサガオ、イチビ、ヨウシュチョウセンアサガオ、野性
カラ７す、ヤエムグラ、ジョンソングラス等に、水田に
おいては例えば、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、
クログワイ等に対しても高い除草活性を有する。
難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えは、野性
アサガオ、イチビ、ヨウシュチョウセンアサガオ、野性
カラ７す、ヤエムグラ、ジョンソングラス等に、水田に
おいては例えば、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、
クログワイ等に対しても高い除草活性を有する。
この様に本発明化合物は非常に広い殺草スペクトルを持
ちつつ、作物に対する高度の安全性を′有するという極
めて優れた驚くべき肴徴を有しているのである。
ちつつ、作物に対する高度の安全性を′有するという極
めて優れた驚くべき肴徴を有しているのである。
本発明化合物の適用範囲は、以上の種類の植物のみに限
定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施用
方法によシ使用することができる。
定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施用
方法によシ使用することができる。
次に本発明を実施例をあけて更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限シ、以下の実施例に限定
されるものではない。
本発明はその要旨を超えない限シ、以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例ｉ Ｎ−（グークロロ−２−フルオロ−ｊ−（
／−（プロポキシカルボニル）ブチルチ、ｔ）フェニル
） Ｎ／−アリルシクロヘキセン−／、２−ジカルボ
ン酸ジアミドの合成 Ｎ−（ダークロローコーフルオローｓ−［／−（プロポ
キシカルボニル）ブチルチオ］フェニル） −３，ｔｔ
、ｓ、ｔ−テトラヒドロフタルイミドλ、λｔをベンゼ
ン５０ｍ１Ｋ％解し、アリルアミン／、Ｏｆを加え、室
温にて５時間撹拌した。減圧下にベンゼンを留去した後
、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝ｌ：ｌ）にて精製し、表
−１記載の化合物Ｊ［％ｏ、ｔ ｘ ｔを得た。核化合
物の工Ｒスペクトルは以下の如くであった。
／−（プロポキシカルボニル）ブチルチ、ｔ）フェニル
） Ｎ／−アリルシクロヘキセン−／、２−ジカルボ
ン酸ジアミドの合成 Ｎ−（ダークロローコーフルオローｓ−［／−（プロポ
キシカルボニル）ブチルチオ］フェニル） −３，ｔｔ
、ｓ、ｔ−テトラヒドロフタルイミドλ、λｔをベンゼ
ン５０ｍ１Ｋ％解し、アリルアミン／、Ｏｆを加え、室
温にて５時間撹拌した。減圧下にベンゼンを留去した後
、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝ｌ：ｌ）にて精製し、表
−１記載の化合物Ｊ［％ｏ、ｔ ｘ ｔを得た。核化合
物の工Ｒスペクトルは以下の如くであった。
ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ） ： ３２３０． ／７３に
、 ／１２ｊ。
、 ／１２ｊ。
ｉｓｉｏｃＭ−”
実施例２ Ｎ−（４’−／ロローコーフルオローｊ−
（イソプロピルチオ）フェニル〕−Ｈ／、 Ｈ／−ジメ
チルシクロヘキセン−／、２−ジカルボン酸ジアミドの
合成 Ｎ−（≠−クロローλ−フルオロー５−（イソプロピル
チオ）フェニル） −３，ＩＩ、！、ｔ −ｆ ）ラヒ
ドロフタルイソイミド／、０４ ｆをベンゼン２０ｍ１
に溶解し、５０％ジメチルアミン水溶液を加え、室温に
て１時間攪拌した。減圧下にベンゼンを留去した後、残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒
；酢酸エチル：ベンゼン＝／：３）にて精製し、表−ｌ
記載の化合物扁３．０，６ Ｊ ｔを得た。該化合物の
・ＩＲスペクトルは以下の通シであった。
（イソプロピルチオ）フェニル〕−Ｈ／、 Ｈ／−ジメ
チルシクロヘキセン−／、２−ジカルボン酸ジアミドの
合成 Ｎ−（≠−クロローλ−フルオロー５−（イソプロピル
チオ）フェニル） −３，ＩＩ、！、ｔ −ｆ ）ラヒ
ドロフタルイソイミド／、０４ ｆをベンゼン２０ｍ１
に溶解し、５０％ジメチルアミン水溶液を加え、室温に
て１時間攪拌した。減圧下にベンゼンを留去した後、残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒
；酢酸エチル：ベンゼン＝／：３）にて精製し、表−ｌ
記載の化合物扁３．０，６ Ｊ ｔを得た。該化合物の
・ＩＲスペクトルは以下の通シであった。
工Ｒ（ＫＢｒ ｄｉｓｋ ） ： ３２１０，１４２３
． ／６００゜１ｓｉｏｃｒｎ−” 同様にして、表−１記載の本発明化合物を表中に記載の
合成法に従って製造した。又、該化合物の物性値も表中
に記した。
． ／６００゜１ｓｉｏｃｒｎ−” 同様にして、表−１記載の本発明化合物を表中に記載の
合成法に従って製造した。又、該化合物の物性値も表中
に記した。
次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下に「部」、
「１％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重量％」
を意味する。− 製剤例１：水利剤 表１の本発明化合物Ａｔａｏ部、カープレックス＠１０
（塩野義製薬社、商標名）２０部、Ｎ、Ｎカオリンク
レー（上屋カオリン社、商標名）３５部、高級アルコー
ル硫酸エステル系界面活性剤ツルポール１０７０ （東
邦化学社、商標名）３部を配合し、均一に混合粉砕して
、有効成分ｇｏ％を含有する水利剤を得た。
「１％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重量％」
を意味する。− 製剤例１：水利剤 表１の本発明化合物Ａｔａｏ部、カープレックス＠１０
（塩野義製薬社、商標名）２０部、Ｎ、Ｎカオリンク
レー（上屋カオリン社、商標名）３５部、高級アルコー
ル硫酸エステル系界面活性剤ツルポール１０７０ （東
邦化学社、商標名）３部を配合し、均一に混合粉砕して
、有効成分ｇｏ％を含有する水利剤を得た。
製剤例２二粒剤
表１の本発明化合物Ａ／ ２部、クレー（日本タルク
社製）弘１部、ベントナイト（豊順洋行社製）ｊｊ部、
サクシネート系界面活性剤エヤロールＯＴ−／（東邦化
学社、商標名）２部を配合し、混合粉砕したのち水をｉ
ｏ部加えて攪はんした。更に、これを練シ合せ造粒機を
用いて直径ｏ、ｔ ｍの穴から押し出し、６０℃で２時
間乾燥した後、／ ＝ 、２ ｍの長さに切断して、有
効成分２％を含有する粒剤を得た。
社製）弘１部、ベントナイト（豊順洋行社製）ｊｊ部、
サクシネート系界面活性剤エヤロールＯＴ−／（東邦化
学社、商標名）２部を配合し、混合粉砕したのち水をｉ
ｏ部加えて攪はんした。更に、これを練シ合せ造粒機を
用いて直径ｏ、ｔ ｍの穴から押し出し、６０℃で２時
間乾燥した後、／ ＝ 、２ ｍの長さに切断して、有
効成分２％を含有する粒剤を得た。
製剤例３：乳剤
表１の本発明化合物ｉＬ！３０部をキシレン３０部およ
びジメチルホルムアミド、２５部からなる混合溶媒に溶
解させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ツルボ
ール３００１Ｘ（東邦化学社、商標名）／ｊ部を加えて
、有効成分３０％を含有する乳剤を得た。
びジメチルホルムアミド、２５部からなる混合溶媒に溶
解させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ツルボ
ール３００１Ｘ（東邦化学社、商標名）／ｊ部を加えて
、有効成分３０％を含有する乳剤を得た。
製剤例４Ｉ：フロアプル剤
表／の本発明化合物４３３０部をあらかじめ混合してお
いたエチレングリコ−に１部、７にポールＡ０．３０３
２（東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム０．７
部、水ｊＡ、り部に良く混合分散させた。次にこのスラ
リー状混合物を、サンドグラインダー（五十嵐機械社）
で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有する安定なフロ
アブル剤を得た。
いたエチレングリコ−に１部、７にポールＡ０．３０３
２（東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム０．７
部、水ｊＡ、り部に良く混合分散させた。次にこのスラ
リー状混合物を、サンドグラインダー（五十嵐機械社）
で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有する安定なフロ
アブル剤を得た。
試験例１ 湛水土壌処理試験
コ、７００分のｌアールの樹脂製バットに水田沖積埴壌
土を充填し、施肥後退量の水を加え代掻きを行った。タ
イヌビエ、キカシグサ、ホタルイの各種子を土壌表面か
ら０９ｊｃＩｎ層内に混入し、更に、ウリカワおよびミ
ズガヤツリの各塊茎をバット当１）ｓ個体移植した。
土を充填し、施肥後退量の水を加え代掻きを行った。タ
イヌビエ、キカシグサ、ホタルイの各種子を土壌表面か
ら０９ｊｃＩｎ層内に混入し、更に、ウリカワおよびミ
ズガヤツリの各塊茎をバット当１）ｓ個体移植した。
一方、２．５葉期の水稲苗（品種：アキニシキ、草丈：
１０．ｊｃｍ、苗質：良）をバット当９３本を７株とし
て２株、挿入深約／ｃｍの浸種えを行った。その後、約
３．ｊｃｒＲの水深を保ち、移植後３β０に製剤例コに
より得られた本発明化合物を有効成分とする粒剤および
製剤例２と同様にして得た、Ｎ−（≠−クロロフェニル
）−Ｎ′−プロピルシクロヘキセ７−／、λ−ジカルボ
ン酸ジアミド（以下、比較剤Ａと略記する。）およびｓ
−４Ｆ−クロルベンジル） −Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオ
ールカーバメート（以下、比較剤Ｂと・略記する。）を
有効成分とする粒剤を所定量湛水面に落下処理した。処
理後λ日間Ｊ ｃｒｎ ７日の柩水探を与え、その後温
室内で栽培管理し、薬剤処理＆Ｊ１日目日目草効果およ
び薬害の調査を行った。
１０．ｊｃｍ、苗質：良）をバット当９３本を７株とし
て２株、挿入深約／ｃｍの浸種えを行った。その後、約
３．ｊｃｒＲの水深を保ち、移植後３β０に製剤例コに
より得られた本発明化合物を有効成分とする粒剤および
製剤例２と同様にして得た、Ｎ−（≠−クロロフェニル
）−Ｎ′−プロピルシクロヘキセ７−／、λ−ジカルボ
ン酸ジアミド（以下、比較剤Ａと略記する。）およびｓ
−４Ｆ−クロルベンジル） −Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオ
ールカーバメート（以下、比較剤Ｂと・略記する。）を
有効成分とする粒剤を所定量湛水面に落下処理した。処
理後λ日間Ｊ ｃｒｎ ７日の柩水探を与え、その後温
室内で栽培管理し、薬剤処理＆Ｊ１日目日目草効果およ
び薬害の調査を行った。
その結果を表２に示す。尚、除草効果の評価は
を求絽、下記の基準による除草効果係数で表した。
また、薬害の評価は
を求め、下記の基準による薬害係数で表した。
表−コ
本比較剤Ａ：特開昭ｊ≠−／ｊ≠７３７号記載化合物
試験例λ 畑地土壌処理試験
コ、ｊ ００分のｌアールの樹脂製バットに畑地黒ぼく
土壌を充填し、施肥後ダイス、トウモロコシを播種して
２〜３αの覆土を行った。
土壌を充填し、施肥後ダイス、トウモロコシを播種して
２〜３αの覆土を行った。
この土壌層内に、メヒシバ、オオイヌタデおよびシロザ
を均一に混合した後、製剤例１によシ得られた本発明化
合物を有効成分とする水利剤および製剤例／と同様にし
て得た比較剤ＡおよびＪ −（Ｊ、４’−ジクロロフェ
ニル） −／、／ −ジメチルウレア（以下、比較剤Ｃ
と略記する。）を有効成分とする水利剤を水で稀釈調製
し、ｌアール当りの散布液量１０１相当量を土壌表面に
小型動力加圧噴霧機で均一に散布した。その後温室内で
比較的乾燥状態で栽培管理し、薬剤散布後２０日０に除
草効果の調査を行い、同時に各作物に対する薬害につい
ても調査を行った。
を均一に混合した後、製剤例１によシ得られた本発明化
合物を有効成分とする水利剤および製剤例／と同様にし
て得た比較剤ＡおよびＪ −（Ｊ、４’−ジクロロフェ
ニル） −／、／ −ジメチルウレア（以下、比較剤Ｃ
と略記する。）を有効成分とする水利剤を水で稀釈調製
し、ｌアール当りの散布液量１０１相当量を土壌表面に
小型動力加圧噴霧機で均一に散布した。その後温室内で
比較的乾燥状態で栽培管理し、薬剤散布後２０日０に除
草効果の調査を行い、同時に各作物に対する薬害につい
ても調査を行った。
その結果を表３に示す。尚、除草効果および薬害の評価
は試験例１の基準と同様に行った。
は試験例１の基準と同様に行った。
表−３
試験例３ 茎葉処理試験
ｒ、ｒ ｓ ｏ分のｌアールの小型ポリエチレン製ポッ
トに畑地黒はく土壌を充填し、施肥後メヒシバ、オオイ
ヌタデおよびシロザを各々ポット別に播種を行った。
トに畑地黒はく土壌を充填し、施肥後メヒシバ、オオイ
ヌタデおよびシロザを各々ポット別に播種を行った。
温室内で栽培管理を続け、供試植物の生育程度がメヒシ
バは２葉期、シロザ、オオイヌタデは第１本葉期に達し
た時、製剤例３によシ得られた本発明化合物を有効成分
とする乳剤および製剤例３と同様にして得た比較剤Ａお
よびＪ、４Ｌ−ジクロロプロピオン酸アニリド（以下、
比較剤りと略記する。）を有効成分とする乳剤を水で稀
釈ｌｌｌ製し、ｌアール当りの散布液量ＩＩｔ相当量を
小型動力加圧噴霧機で散布した。その後温室内で栽培管
理し、桑剤散布後１２日目に除草効果の一査を行った。
バは２葉期、シロザ、オオイヌタデは第１本葉期に達し
た時、製剤例３によシ得られた本発明化合物を有効成分
とする乳剤および製剤例３と同様にして得た比較剤Ａお
よびＪ、４Ｌ−ジクロロプロピオン酸アニリド（以下、
比較剤りと略記する。）を有効成分とする乳剤を水で稀
釈ｌｌｌ製し、ｌアール当りの散布液量ＩＩｔ相当量を
小型動力加圧噴霧機で散布した。その後温室内で栽培管
理し、桑剤散布後１２日目に除草効果の一査を行った。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙは水素原子またはハロ
ゲン原子を、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基または▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を示し、Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに同
一または相異なり、水素原子、アルキル基、アルケニル
基またはアルキニル基を示すかまたはＲ＾１およびＲ＾
２は式中の窒素原子とともに１個の酸素原子を含んでい
てもよい５〜６員環の飽和複素環基を示す。 上記置換基中、Ｒ＾３は水素原子またはアルキル基を示
し、Ａは−ＯＲ＾４または▲数式、化学式、表等があり
ます▼で表わされる基を示す。 上記置換基中、Ｒ＾４は水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基またはアルキニル基を示し、Ｒ＾５およびＲ＾６
は互いに同一または相異なり、水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基を示す
。） で表わされるシクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙは水素原子またはハロ
ゲン原子を、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基または▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を示し、Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに同
一または相異り、水素原子、アルキル基、アルケニル基
またはアルキニル基を示すかまたはＲ＾１およびＲ＾２
は式中の窒素原子とともに１個の酸素原子を含んでいて
もよい５〜６員環の飽和複素環基を示す。 上記置換基中、Ｒ＾３は水素原子またはアルキル基を示
し、Ａは−ＯＲ＾４または▲数式、化学式、表等があり
ます▼で表わされる基を示す。 上記置換基中、Ｒ＾４は水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基またはアルキニル基を示し、Ｒ＾５およびＲ＾６
は互いに同一または相異なり、水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基を示す
。） で表わされるシクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類を
有効成分とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59164483A JPS6143160A (ja) | 1984-08-06 | 1984-08-06 | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59164483A JPS6143160A (ja) | 1984-08-06 | 1984-08-06 | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6143160A true JPS6143160A (ja) | 1986-03-01 |
Family
ID=15794025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59164483A Pending JPS6143160A (ja) | 1984-08-06 | 1984-08-06 | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6143160A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6420913U (ja) * | 1987-07-23 | 1989-02-01 | ||
| JPS6420914U (ja) * | 1987-07-23 | 1989-02-01 | ||
| WO1993019039A1 (en) | 1992-03-25 | 1993-09-30 | Sagami Chemical Research Center | Tetrahydrophthalamide derivative, intermediate for producing the same, production of both, and herbicide containing the same as active ingredient |
-
1984
- 1984-08-06 JP JP59164483A patent/JPS6143160A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6420913U (ja) * | 1987-07-23 | 1989-02-01 | ||
| JPS6420914U (ja) * | 1987-07-23 | 1989-02-01 | ||
| WO1993019039A1 (en) | 1992-03-25 | 1993-09-30 | Sagami Chemical Research Center | Tetrahydrophthalamide derivative, intermediate for producing the same, production of both, and herbicide containing the same as active ingredient |
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