JPS61103887A - ホスホリルオキシメチルフエニルテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ホスホリルオキシメチルフエニルテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS61103887A JPS61103887A JP59225444A JP22544484A JPS61103887A JP S61103887 A JPS61103887 A JP S61103887A JP 59225444 A JP59225444 A JP 59225444A JP 22544484 A JP22544484 A JP 22544484A JP S61103887 A JPS61103887 A JP S61103887A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なホスホリルオキシメチルフェニルテトラ
ヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草
剤に関する。
ヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草
剤に関する。
従来、Ｎ−了り−ルー３．弘、５．６−チトラヒドロフ
タルイミド類は優れた除草活性を有することが知られて
お９、例えば特開昭４１ｇ−／／９１ＩＯ夛には、Ｎ−
（ｐ−クロロフェニル） −Ｊ、ｌＩ、ｓ、ｔ。
タルイミド類は優れた除草活性を有することが知られて
お９、例えば特開昭４１ｇ−／／９１ＩＯ夛には、Ｎ−
（ｐ−クロロフェニル） −Ｊ、ｌＩ、ｓ、ｔ。
−テトラヒドロフタルイミドが記されているが、これら
の構造の僅かな改変（置換基の種類、数、位置など）に
よシ除草活性の有無あるいは強弱あるいは選択性などが
著しく異なる場合が多く、単なる化学構造的類似性から
新たな化合物の殺草活性を予知することは困難である。
の構造の僅かな改変（置換基の種類、数、位置など）に
よシ除草活性の有無あるいは強弱あるいは選択性などが
著しく異なる場合が多く、単なる化学構造的類似性から
新たな化合物の殺草活性を予知することは困難である。
本発明者らは、公知のテトラヒドロ７タルイミド類に比
べ、高い除草活性及び作物に対する高度の安全性を有す
る除草剤を得るべく鋭意研究した結果、Ｎ−置換アリー
ルが、ダ位に塩素゛原子または臭Ｘ原子を有し、かつ３
位に特定の置換基を有するフェニル基である新規なＮ−
アリール−３，’ＩＪ、ｌ、−テトラヒドロフタルイミ
ド類が極めて優れた除草活性を有することを見出した。
べ、高い除草活性及び作物に対する高度の安全性を有す
る除草剤を得るべく鋭意研究した結果、Ｎ−置換アリー
ルが、ダ位に塩素゛原子または臭Ｘ原子を有し、かつ３
位に特定の置換基を有するフェニル基である新規なＮ−
アリール−３，’ＩＪ、ｌ、−テトラヒドロフタルイミ
ド類が極めて優れた除草活性を有することを見出した。
本発明の要旨は、
（式中、又は塩素原子または臭素原子を示し、Ｒ′およ
びＲ２は互いに同一または相異なり、炭素数／〜ダのア
ルキル基を示す０）で表わされるホスホリルオキシメチ
ルフェニルテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有
効成分とする除草剤にある。
びＲ２は互いに同一または相異なり、炭素数／〜ダのア
ルキル基を示す０）で表わされるホスホリルオキシメチ
ルフェニルテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有
効成分とする除草剤にある。
次に本発明を具体的に説明する。
本発明において除草剤として用いられる化合物は前記一
般式（１）で宍わされる。
般式（１）で宍わされる。
前記一般式（１）において又は塩素原子または臭素原子
を示し、Ｒ′およびＲ２は互いに同一または相異なり、
メチル基、エチル基、１１−プロピル、イソブチル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、８ｅＣ−ブチル基、℃−
ブチル基などの炭素数／〜ｑの直鎖または分岐していて
もよいアルキル基を示す。好ましくは、Ｘは塩素原子を
表わす。
を示し、Ｒ′およびＲ２は互いに同一または相異なり、
メチル基、エチル基、１１−プロピル、イソブチル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、８ｅＣ−ブチル基、℃−
ブチル基などの炭素数／〜ｑの直鎖または分岐していて
もよいアルキル基を示す。好ましくは、Ｘは塩素原子を
表わす。
前記一般式（１）で表わされる化合物は、下記反応式に
従って製造することができる。 Ｊ ｒ 本反応は、無溶媒または、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム
、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メ
チルインブチルケトン等のケトン類、酢酸エテル等のエ
ステル類、アセトニトリル等のなどの溶媒中、ピリジン
、トリエテル・アミン、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどの塩基性化合物の存在下０−ＳＯ℃で、／〜７
０時間反応させることによって行なわれる。
従って製造することができる。 Ｊ ｒ 本反応は、無溶媒または、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム
、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メ
チルインブチルケトン等のケトン類、酢酸エテル等のエ
ステル類、アセトニトリル等のなどの溶媒中、ピリジン
、トリエテル・アミン、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどの塩基性化合物の存在下０−ＳＯ℃で、／〜７
０時間反応させることによって行なわれる。
ＩＪ Ｊ゛
（式中、Ｘ 、 Ｒ’及びＲ２は前記と同義を示す。）
本反応は、四塩化炭素及び／又はクロロホルム中、ピリ
ジン、トリエチルアミン、炭酸水素す） ＩＪウム、炭
酸カリウム等の塩基性化合物の存在下θ〜５θ℃、／〜
／θ時間反応させることによって行なわれる。
本反応は、四塩化炭素及び／又はクロロホルム中、ピリ
ジン、トリエチルアミン、炭酸水素す） ＩＪウム、炭
酸カリウム等の塩基性化合物の存在下θ〜５θ℃、／〜
／θ時間反応させることによって行なわれる。
かくして得られる本発明の化合物はそのままでも除草剤
として使用できるが、通常、不活性な液体担体または固
体担体と混合し、これに適轟な界面活性剤などを加え、
乳剤、粉剤、粒剤、錠剤、水利剤等の形態として使用す
る。
として使用できるが、通常、不活性な液体担体または固
体担体と混合し、これに適轟な界面活性剤などを加え、
乳剤、粉剤、粒剤、錠剤、水利剤等の形態として使用す
る。
液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン、シクロヘキサン、ブタノール、クリコール、ジメ
チルスルホキシ、ド、ジメチルホルムアミド、アセトン
、メチルイソブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂肪
酸エステル、水などが、また固体担体としては、粘土、
カオリンクレー、タルク、ベントナイト１．けい藻土、
シリカ、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の
植物性粉末などがあげられる。更に必要があれば、他の
活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤まだ
は他の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥料
などと混ぜて使用することもできる。また、確実な除草
効果を得る為、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの
補助剤を適当に混合してもよい。
レン、シクロヘキサン、ブタノール、クリコール、ジメ
チルスルホキシ、ド、ジメチルホルムアミド、アセトン
、メチルイソブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂肪
酸エステル、水などが、また固体担体としては、粘土、
カオリンクレー、タルク、ベントナイト１．けい藻土、
シリカ、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の
植物性粉末などがあげられる。更に必要があれば、他の
活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤まだ
は他の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥料
などと混ぜて使用することもできる。また、確実な除草
効果を得る為、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの
補助剤を適当に混合してもよい。
本発明の除草剤の施用量は使用される化合物の種類、対
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質などの状
況によって異なるが通常有効成分としてｌアール当９０
．０／〜ダＯグラム、好ましくは０．／〜７０グラムの
範囲が適当である０ 〔作 用〕 本発明化合物は、畑地および水田において数多くの雑草
に対して高い除草活性を示す一方、作物に対してはほと
んど影響を及ぼさないという特徴を有する。即ち、畑地
においては例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビニ、スペリヒュ、ハキダメギク、メヒシバ、
オ ・ヒシバ、エノコログサ、スズメノテツポウ
、カヤツリグサ、水田においては例えは、アゼナ、キカ
シグサ、アブツメ、ミゾノーコベ、ヘラオモダカ、タイ
ヌビエ、タマガヤツリ、コナギ睦の雑草を発芽前処理お
よび生育期処理の何れの処理においても防除することが
できる。且つ、本発明化合物は例えば、イネ、ダイス、
ヒマワリ、ワタ、ジャガイモ、コムギ、サトウキビ、ト
ウモロコシ等の作物の栽培に選択的除草剤として使用で
きるのである。
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質などの状
況によって異なるが通常有効成分としてｌアール当９０
．０／〜ダＯグラム、好ましくは０．／〜７０グラムの
範囲が適当である０ 〔作 用〕 本発明化合物は、畑地および水田において数多くの雑草
に対して高い除草活性を示す一方、作物に対してはほと
んど影響を及ぼさないという特徴を有する。即ち、畑地
においては例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビニ、スペリヒュ、ハキダメギク、メヒシバ、
オ ・ヒシバ、エノコログサ、スズメノテツポウ
、カヤツリグサ、水田においては例えは、アゼナ、キカ
シグサ、アブツメ、ミゾノーコベ、ヘラオモダカ、タイ
ヌビエ、タマガヤツリ、コナギ睦の雑草を発芽前処理お
よび生育期処理の何れの処理においても防除することが
できる。且つ、本発明化合物は例えば、イネ、ダイス、
ヒマワリ、ワタ、ジャガイモ、コムギ、サトウキビ、ト
ウモロコシ等の作物の栽培に選択的除草剤として使用で
きるのである。
更に、本発明化合物は、これ迄既存の除草剤では防除困
難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えば、野性
アサガオ、イチビ、ヨウビュチョウセンアサガオ、野性
カラシナ、ヤエムグラ、ジョンンングラス等に、水田に
おいては例えば、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、
！クログワイ等に対しても高い除草活性を有
する０この様に本発明化合物は非常に広い殺草スペクト
ルを持ちつつ、作物に対する高度の安全性を有するとい
う極めて優れた驚くべき特徴を有しているのである。
難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えば、野性
アサガオ、イチビ、ヨウビュチョウセンアサガオ、野性
カラシナ、ヤエムグラ、ジョンンングラス等に、水田に
おいては例えば、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、
！クログワイ等に対しても高い除草活性を有
する０この様に本発明化合物は非常に広い殺草スペクト
ルを持ちつつ、作物に対する高度の安全性を有するとい
う極めて優れた驚くべき特徴を有しているのである。
尚、本発明化合物の適用範囲は、以上の種類の植物のみ
に限定されるものではなく、他の植物に対しても同様な
施用方法によシ使用することができる。
に限定されるものではなく、他の植物に対しても同様な
施用方法によシ使用することができる。
次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例／ Ｎ−（ダークロローコーフルオローＳ −
Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホリルオキシメチルフェニル）−
３，ダ、５．６−チトラヒドロ７タルイミドの製造 Ｎ−（リークロローコーフルオロー５−ヒドロキシメチ
ルフェニル） −３，ｌＩ、！；、Ａ−テトラヒドロフ
タルイミド３．７ｇをベン９フＪＯｍｌＶＣ溶解し、ト
リエチルアミン八／Ｉを加えた後、室温で攪拌下０１Ｏ
−ジエチルクロロホス７エート７．７９のベンゼンＳｄ
溶液を滴下した。３時間攪拌後、析出物を戸別し減圧下
で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、表−７記載の化合物Ａ／ ７．３１１を
得だ。
Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホリルオキシメチルフェニル）−
３，ダ、５．６−チトラヒドロ７タルイミドの製造 Ｎ−（リークロローコーフルオロー５−ヒドロキシメチ
ルフェニル） −３，ｌＩ、！；、Ａ−テトラヒドロフ
タルイミド３．７ｇをベン９フＪＯｍｌＶＣ溶解し、ト
リエチルアミン八／Ｉを加えた後、室温で攪拌下０１Ｏ
−ジエチルクロロホス７エート７．７９のベンゼンＳｄ
溶液を滴下した。３時間攪拌後、析出物を戸別し減圧下
で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、表−７記載の化合物Ａ／ ７．３１１を
得だ。
本化合物のＮＭＲは以下の如くでめった。
７．５（ｄ）ＩＨ
実施例−Ｎ−（ｕ−クロロ−ニーフルオロ−Ｓ −Ｏ，
Ｏ−ジメチルホスホリルオキシメチルフェニル）−Ｊ、
弘、Ｓ、６−テトラヒドロフタルイミドの製造 Ｎ−（ｔａ−クロローニーフルオローよ一ヒドロキシ）
ｆルフェニル） −、ｙ、ｔｔ−、ｓ、ｔａ−テトラヒ
ドロフタルイミドＪ、／１１．四塩化炭素１０ｍｔ、亜
すン酸ジメチルへ／ｇ１クロロホルム３０−の混合物に
攪拌下、０〜ＳＯ℃でトリエチルアミン０．２１１を加
え、同温度で／時間攪攪後さらにトリエチルアミン八Ｏ
Ｉを加えた。室温で一夜放置後、反応液を希塩酸水に注
ぎ、クロロホルムで抽出し、炭酸水素ナトリウム水、水
で洗浄し、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した。減圧下
溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、表／記載の化合物１ｉ ２／、０１を得た
。
Ｏ−ジメチルホスホリルオキシメチルフェニル）−Ｊ、
弘、Ｓ、６−テトラヒドロフタルイミドの製造 Ｎ−（ｔａ−クロローニーフルオローよ一ヒドロキシ）
ｆルフェニル） −、ｙ、ｔｔ−、ｓ、ｔａ−テトラヒ
ドロフタルイミドＪ、／１１．四塩化炭素１０ｍｔ、亜
すン酸ジメチルへ／ｇ１クロロホルム３０−の混合物に
攪拌下、０〜ＳＯ℃でトリエチルアミン０．２１１を加
え、同温度で／時間攪攪後さらにトリエチルアミン八Ｏ
Ｉを加えた。室温で一夜放置後、反応液を希塩酸水に注
ぎ、クロロホルムで抽出し、炭酸水素ナトリウム水、水
で洗浄し、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した。減圧下
溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、表／記載の化合物１ｉ ２／、０１を得た
。
本化合物のＮＭＲは以下の如くであった。
ＮＭＲ（ｃｃ１４）Ｊ（ｐｐｍ）／、７〜／、？１ｍ）
４’ Ｈ、λ、λ〜２Ｊ（ｍ）’Ｉ Ｈ。
４’ Ｈ、λ、λ〜２Ｊ（ｍ）’Ｉ Ｈ。
３゜＋（ｓ）３Ｈ、ｊ、７（ｓ）、？ Ｈ、ｒ、／（ａ
）コＨ、７，，７（（１）／ ）Ｉ 。
）コＨ、７，，７（（１）／ ）Ｉ 。
り、ダ（ａ）／ ａ
同様の方法によって表／記載の化合物ム３を得た。
なお、本反応の原料の一つであるＮ−（ｌＩ−クロフー
コーフルオロ−３−ヒドロキシメチルフェニル） −３
，１１，！ｒ、Ａ−テトラヒドロフタルイミドは特願昭
ｊ？−１００λ９０の方法に従って合成した。
コーフルオロ−３−ヒドロキシメチルフェニル） −３
，１１，！ｒ、Ａ−テトラヒドロフタルイミドは特願昭
ｊ？−１００λ９０の方法に従って合成した。
表７
ＪＪ
次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下に「部」、
「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重量％」を
意味する。
「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重量％」を
意味する。
製剤例１：水利剤
表１の本発明化合物Ａ１１４０部、カープレツクスナｇ
ｏ（塩野義−製薬社、商標名）２０部、Ｎ、Ｎカオリン
クレー（上屋カオリン社、商標名）３５部、高級アルコ
ール硫酸エステル系界面活性剤ツルポールｔ０７０（東
邦化学社、商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して
、有効成分 ′ｌＩＯ％を含有する水利剤を得た。
ｏ（塩野義−製薬社、商標名）２０部、Ｎ、Ｎカオリン
クレー（上屋カオリン社、商標名）３５部、高級アルコ
ール硫酸エステル系界面活性剤ツルポールｔ０７０（東
邦化学社、商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して
、有効成分 ′ｌＩＯ％を含有する水利剤を得た。
製剤例２二粒剤
表／の本発明化合物、１３１部、クレー（日本タルク社
製）ｌＩＪ部、ベントナイト（豊順洋行社製）５部部、
サクシネート系界面活性剤エヤロールＣＴ−／（東邦化
学社、商標名）１部を配合し、混合粉砕したのち水を１
０部加えて捏和した。更に、これを押し出し造粒機を用
いて直径０．４ｍの穴から押し出し、６０℃でコ・時間
乾燥した後、／〜コ曙の長さに切断して、有効成分１％
を含有する粒剤を得た。
製）ｌＩＪ部、ベントナイト（豊順洋行社製）５部部、
サクシネート系界面活性剤エヤロールＣＴ−／（東邦化
学社、商標名）１部を配合し、混合粉砕したのち水を１
０部加えて捏和した。更に、これを押し出し造粒機を用
いて直径０．４ｍの穴から押し出し、６０℃でコ・時間
乾燥した後、／〜コ曙の長さに切断して、有効成分１％
を含有する粒剤を得た。
製剤例３：乳剤
表１の本発明化金物屋−３０部をキシレン３０部および
ジメチルホルムアミド２５部からなる混合溶媒に溶解さ
せ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ツルポール
３θＯＳＸ （東邦化学社、商標名）ｔＳ部を加えて、
有効成分３０％を含有する乳剤を得た。
ジメチルホルムアミド２５部からなる混合溶媒に溶解さ
せ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ツルポール
３θＯＳＸ （東邦化学社、商標名）ｔＳ部を加えて、
有効成分３０％を含有する乳剤を得た。
製剤例ダニ７０アプル剤
表１の本発明化合物ｆユ ３０部、あらかじめ混合して
おいたエチレングリコール３部、ツルポールＡＣ，ＪＯ
３コ （東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム０
．７部、水３６．９部に良く混合分散させた。次にこの
スラリー状混合物を、ダイノーミル（シンマルエンター
ブライセス社）で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有
する安定なフロアブル剤を得た。
おいたエチレングリコール３部、ツルポールＡＣ，ＪＯ
３コ （東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム０
．７部、水３６．９部に良く混合分散させた。次にこの
スラリー状混合物を、ダイノーミル（シンマルエンター
ブライセス社）で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有
する安定なフロアブル剤を得た。
試験例／ 湛水土壌処理試験
コ、ＳＯＯ分の／アールの樹脂製バットに水田沖積埴壌
土を充填し、施肥後適量の水を加え代掻きを行った。タ
イヌビエ、キカシグサ、ホタルイの各種子を土壌表面か
ら０．２ｃｒｎ層内に混入し、更に、ウリカワおよびミ
ズガヤツリの各塊茎をバット当り５個体移植した。
土を充填し、施肥後適量の水を加え代掻きを行った。タ
イヌビエ、キカシグサ、ホタルイの各種子を土壌表面か
ら０．２ｃｒｎ層内に混入し、更に、ウリカワおよびミ
ズガヤツリの各塊茎をバット当り５個体移植した。
一方、コ、ｊ葉期の水稲苗（品種：アキニシ曳、草丈：
／ ０−！； ｃｒｎ％苗質：良）をバット当り３本
／株をコ株、挿入深約／ｃＩｎの桟積えを行った。その
後、約３．３Ｇの水深を保ち、移植後３日目に製剤例コ
により得られた本発明化合物の扁／、コ。
／ ０−！； ｃｒｎ％苗質：良）をバット当り３本
／株をコ株、挿入深約／ｃＩｎの桟積えを行った。その
後、約３．３Ｇの水深を保ち、移植後３日目に製剤例コ
により得られた本発明化合物の扁／、コ。
３を有効成分とする粒剤および製剤例コと同様にして得
た、Ｎ−（ｐ−クロロフェニル）−３゜“・“・“−７
トラにト”Ｃ１０り“イミド（以下、比。
た、Ｎ−（ｐ−クロロフェニル）−３゜“・“・“−７
トラにト”Ｃ１０り“イミド（以下、比。
粒剤Ａと略記する。）および８−（４ｔ−クロルベンジ
ル）−Ｎ、Ｎ−シエチルーチオールカーノ＜ヲ。
ル）−Ｎ、Ｎ−シエチルーチオールカーノ＜ヲ。
メート（以下、比較剤Ｂと略記する。）を有効成分とす
る粒剤を、有効成分量としてコ０，１０゜５、コ、３
各ｇ／ａとなる様に所定量湛水面に落下処理を行った。
る粒剤を、有効成分量としてコ０，１０゜５、コ、３
各ｇ／ａとなる様に所定量湛水面に落下処理を行った。
処理後２日間３ｃｍ１日の減水法を与え、その後温室内
で栽培管理し、薬剤処理後２１日０に除草効果および薬
害の調査を行った０ その結果を表２に示す０尚、除草効果の評価はを求め、
下記の基準による除草効果係数で表した。
で栽培管理し、薬剤処理後２１日０に除草効果および薬
害の調査を行った０ その結果を表２に示す０尚、除草効果の評価はを求め、
下記の基準による除草効果係数で表した。
また、薬害の評価は
求め、下記の基準による薬害係数で表した。
弐験例コ 畑地土壌処理試験
コ、ＳＯＯ分のｌアールの樹脂製バットに畑地黒子く土
壌を充填し、施肥後コムギ、トウモロコノ、ダイズの各
種子を播種してλ〜３ｃＩｎの覆土士行った。
壌を充填し、施肥後コムギ、トウモロコノ、ダイズの各
種子を播種してλ〜３ｃＩｎの覆土士行った。
この土＠層内に、イヌタデ、ヤセイアサｆオ、イチビ、
チョウセンアサガオの各種子を播種混合した後、製剤例
１により得られた本発明化合：Ｊ、ダーシクロロフェニ
ル）−へ／−ジメチルウレア（以下、比較剤Ｃと略記す
る。）を有効成分とする水利剤を水で稀釈調製し、有効
成分量として２０，１０，１．λ、Ｓ各ｇｚ’ａとなる
様に土壌表面に小型動力加圧噴霧機で均一に散布した。
チョウセンアサガオの各種子を播種混合した後、製剤例
１により得られた本発明化合：Ｊ、ダーシクロロフェニ
ル）−へ／−ジメチルウレア（以下、比較剤Ｃと略記す
る。）を有効成分とする水利剤を水で稀釈調製し、有効
成分量として２０，１０，１．λ、Ｓ各ｇｚ’ａとなる
様に土壌表面に小型動力加圧噴霧機で均一に散布した。
薬剤散布後２０日０に除草効果の調査を行い、司時に各
作物に対する薬害についても調査を行った。
作物に対する薬害についても調査を行った。
その結果を表３に示す。尚、除草効果および４害の評価
は試験例／の基準と同様に行った。
は試験例／の基準と同様に行った。
表３
ｔ３ｇｏ分のｌアールの小型ポリエチレン製ポットに畑
地黒ぼく土壌を充填し、施肥後ノビエ、イヌタデ、カラ
シナ、オナモミ及びコセンダングサの各種子を各々ポッ
ト別に播種を行った。
地黒ぼく土壌を充填し、施肥後ノビエ、イヌタデ、カラ
シナ、オナモミ及びコセンダングサの各種子を各々ポッ
ト別に播種を行った。
温家内で栽培管理を続け、供試植物の生育程度がノビエ
は２葉期６、イヌタデは第３本葉期、カラシナは第を本
葉期、オナモミは第λ本葉期及びコセンダングサは第７
本葉期に達した時、製剤例３により得られた本発明化合
物の轟ハコ。
は２葉期６、イヌタデは第３本葉期、カラシナは第を本
葉期、オナモミは第λ本葉期及びコセンダングサは第７
本葉期に達した時、製剤例３により得られた本発明化合
物の轟ハコ。
３を有効成分とする乳剤および製剤例３と同様にして得
た比較剤Ａおよび３．１７Ｌ−ジクロロプロピオン酸ア
ニリド（以下、比較剤りと略記する。）を有効成分とす
る乳剤を有効成分濃度がコ０００゜１０００．３００，
２！ｒＯ，／２！各ｐｐｍとなる様に水で稀釈調装し、
／アール当りの散布液量１０１相当量を小型動力加圧噴
霧機で散布した・その 。
た比較剤Ａおよび３．１７Ｌ−ジクロロプロピオン酸ア
ニリド（以下、比較剤りと略記する。）を有効成分とす
る乳剤を有効成分濃度がコ０００゜１０００．３００，
２！ｒＯ，／２！各ｐｐｍとなる様に水で稀釈調装し、
／アール当りの散布液量１０１相当量を小型動力加圧噴
霧機で散布した・その 。
後温室内で観察を続け、薬剤散布後ｌｊ日０に除草効果
の調査を行った。
の調査を行った。
その結果を表ダに示す。また、除草効果の評価は試験例
／の基準と同様に行った。
／の基準と同様に行った。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を示し、Ｒ＾１お
よびＲ＾２は互いに同一または相異なり、炭素数１〜４
のアルキル基を示す。）で表わされるホスホリルオキシ
メチルフエニルテトラヒドロフタルイミド類。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を示し、Ｒ＾１お
よびＲ＾２は互いに同一または相異なり、炭素数１〜４
のアルキル基を示す。）で表わされるホスホリルオキシ
メチルフエニルテトラヒドロフタルイミド類を有効成分
とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59225444A JPS61103887A (ja) | 1984-10-26 | 1984-10-26 | ホスホリルオキシメチルフエニルテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59225444A JPS61103887A (ja) | 1984-10-26 | 1984-10-26 | ホスホリルオキシメチルフエニルテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61103887A true JPS61103887A (ja) | 1986-05-22 |
Family
ID=16829453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59225444A Pending JPS61103887A (ja) | 1984-10-26 | 1984-10-26 | ホスホリルオキシメチルフエニルテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61103887A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4898606A (en) * | 1988-10-14 | 1990-02-06 | Fmc Corporation | Phosphorylaminophenyltriazolinone herbicides |
| US4902338A (en) * | 1988-11-04 | 1990-02-20 | Fmc Corporation | Phosphorylaminophenylhydantoin herbicides |
| US4932996A (en) * | 1988-10-18 | 1990-06-12 | Fmc Corporation | Phosphorylaminophenyltetrazolinone herbicides |
| US5746615A (en) * | 1995-07-17 | 1998-05-05 | Matsushita Electric Works, Ltd. | Lighting device |
| JP2008059937A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Matsushita Electric Works Ltd | 無電極放電灯装置及び照明器具 |
| US7918680B2 (en) | 2008-03-27 | 2011-04-05 | Leviton Manufacturing Company, Inc. | Rotatable lampholder with securing elements |
-
1984
- 1984-10-26 JP JP59225444A patent/JPS61103887A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4898606A (en) * | 1988-10-14 | 1990-02-06 | Fmc Corporation | Phosphorylaminophenyltriazolinone herbicides |
| US4932996A (en) * | 1988-10-18 | 1990-06-12 | Fmc Corporation | Phosphorylaminophenyltetrazolinone herbicides |
| US4902338A (en) * | 1988-11-04 | 1990-02-20 | Fmc Corporation | Phosphorylaminophenylhydantoin herbicides |
| US5746615A (en) * | 1995-07-17 | 1998-05-05 | Matsushita Electric Works, Ltd. | Lighting device |
| JP2008059937A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Matsushita Electric Works Ltd | 無電極放電灯装置及び照明器具 |
| US7918680B2 (en) | 2008-03-27 | 2011-04-05 | Leviton Manufacturing Company, Inc. | Rotatable lampholder with securing elements |
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