JPH02218680A - N―置換―3―〔(2,3―ジメチルマレイミド)アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 - Google Patents
N―置換―3―〔(2,3―ジメチルマレイミド)アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、N−置換−3−〔(2,3−ジメチルマレイ
ミド)アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体、その製
造方法、及び該誘導体を有効成分として含有する除草剤
に関する。
ミド)アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体、その製
造方法、及び該誘導体を有効成分として含有する除草剤
に関する。
従来の技術
従来、除草剤として多数の化合物が提案されており、N
−置換ベンゼンスルホンアミド誘導体についても多種類
のものが除草剤として報告されている。
−置換ベンゼンスルホンアミド誘導体についても多種類
のものが除草剤として報告されている。
例えば、特開昭59−152377号公報及び特開昭6
2〜12927θ号公報には、フェニル核に置換基を有
するト(フェニルスルホニル)−N′−ピリミジル又は
トリアジニル尿素誘導体が除草剤として使用されること
が開示され、フェニル核の3位の置換基としては、N
HCHs、 0CH2CF3 又はS CH2CF
s等、種々のものが例示されている。
2〜12927θ号公報には、フェニル核に置換基を有
するト(フェニルスルホニル)−N′−ピリミジル又は
トリアジニル尿素誘導体が除草剤として使用されること
が開示され、フェニル核の3位の置換基としては、N
HCHs、 0CH2CF3 又はS CH2CF
s等、種々のものが例示されている。
発明が解決しようとする課題
ところで、従来、環境中の存在量を少なくできる利点を
持つ低薬量で確実な除草効果を示す除草剤、環境粂件の
変化にかかわらず、作物と雑草間に選択性を示す除草剤
、二期作で後作に薬害を生じない除草剤など、優れた除
草効果を示す除草剤に対する要望が高い0本発明は、従
来の上記のような要望に答えることを課題としてなされ
たしのである。
持つ低薬量で確実な除草効果を示す除草剤、環境粂件の
変化にかかわらず、作物と雑草間に選択性を示す除草剤
、二期作で後作に薬害を生じない除草剤など、優れた除
草効果を示す除草剤に対する要望が高い0本発明は、従
来の上記のような要望に答えることを課題としてなされ
たしのである。
したがって、本発明の目的は、優れた除草効果を示す新
規な化合物及びその製造方法、その製造中間体、及び該
化合物を有効成分とする新規な除草剤を提供することに
ある。
規な化合物及びその製造方法、その製造中間体、及び該
化合物を有効成分とする新規な除草剤を提供することに
ある。
課題を解決するための手段
本発明者等は、検討の結果、前記特開昭5915231
7号公報及び特開昭62−429276号公報に開示さ
れた化合物とは化学構造が異なる未だ文献に報告されて
いない一群の化合物、即ち、下記一般式(I)で示され
るベンゼンスルホンアミド基の3位に(2,3−ジメチ
ルマレイミド)アミノ基を有する化合物が、優れた除草
効果を有することを見出だし、本発明を完成するに至っ
た。
7号公報及び特開昭62−429276号公報に開示さ
れた化合物とは化学構造が異なる未だ文献に報告されて
いない一群の化合物、即ち、下記一般式(I)で示され
るベンゼンスルホンアミド基の3位に(2,3−ジメチ
ルマレイミド)アミノ基を有する化合物が、優れた除草
効果を有することを見出だし、本発明を完成するに至っ
た。
本発明は、次の構成上の特徴を有する。
第1の発明は、ト置換−3−〔(2,3−ジメチルマレ
イミド)アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体に関す
るものであって、下記一般式(I>で示される。
イミド)アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体に関す
るものであって、下記一般式(I>で示される。
(式中、Rは、CI、CHs 、C00CH,又はC0
0C2Hsを表わし、ZはCH又はNを表わし、Xlは
ci又はOCH3を表わし、X2はCH,又はOCH,
を表わす) 第2の発明は、上記ト置換−3−〔(2,3−ジメチル
マレイミド)アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体の
製造方法に関するものであって、下記一般式(II)で
示される3−[:(2,3−ジメチルマレイミド)アミ
ン〕ベンゼンスルホンアミド誘導体に (式中、Rは、CI、CHg 、C00CH,又はCO
OC* Hsを表わす) と下記一般式(I[)で示されるフェニルカルバメート
誘導体 λ4 (式中、2はCHまたはNを表わし、Xlはcl又はO
CH,l(表f)し、X 2LL CHs 又ハOCH
きを表わす) とを反応させることを特徴とする。
0C2Hsを表わし、ZはCH又はNを表わし、Xlは
ci又はOCH3を表わし、X2はCH,又はOCH,
を表わす) 第2の発明は、上記ト置換−3−〔(2,3−ジメチル
マレイミド)アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体の
製造方法に関するものであって、下記一般式(II)で
示される3−[:(2,3−ジメチルマレイミド)アミ
ン〕ベンゼンスルホンアミド誘導体に (式中、Rは、CI、CHg 、C00CH,又はCO
OC* Hsを表わす) と下記一般式(I[)で示されるフェニルカルバメート
誘導体 λ4 (式中、2はCHまたはNを表わし、Xlはcl又はO
CH,l(表f)し、X 2LL CHs 又ハOCH
きを表わす) とを反応させることを特徴とする。
第3の発明は、上記N−置換−3−C(2,3−ジメチ
ルマレイミド)アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体
の製造中間体である3−〔(2,3−ジメチルマレイミ
ド)アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体に関するも
のであって、上記−数式(It)で示される。
ルマレイミド)アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体
の製造中間体である3−〔(2,3−ジメチルマレイミ
ド)アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体に関するも
のであって、上記−数式(It)で示される。
第4の発明は、除草剤に関するものであって、上記−数
式(I)で示されるN−置換−3−C(2,3−ジメチ
ルマレイミド)アミノベンゼンスルホンアミド誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする。
式(I)で示されるN−置換−3−C(2,3−ジメチ
ルマレイミド)アミノベンゼンスルホンアミド誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明における上記−数式(I)で示されるト置換−3
−(: (2,3−ジメチルマレイミド〉アミノコベン
ゼンスルホンアミド誘導体の具体例としては、第1表に
示すものをあげることができる。
−(: (2,3−ジメチルマレイミド〉アミノコベン
ゼンスルホンアミド誘導体の具体例としては、第1表に
示すものをあげることができる。
以下余白
上記−数式(I>で示されるト置換−3−〔(2゜3−
ジメチルマレイミド)アミノコベンゼンスルホンアミド
誘導体は下記反応式に従い、−数式(TI)で表わされ
る3−〔(2,3−ジメチルマレイミド)アミノコベン
ゼンスルホンアミド誘導体と一般式(I[[)で示され
るフェニルカルバメート誘導体とを、有機溶媒中で塩基
の存在下反応させることによって合成することができる
。
ジメチルマレイミド)アミノコベンゼンスルホンアミド
誘導体は下記反応式に従い、−数式(TI)で表わされ
る3−〔(2,3−ジメチルマレイミド)アミノコベン
ゼンスルホンアミド誘導体と一般式(I[[)で示され
るフェニルカルバメート誘導体とを、有機溶媒中で塩基
の存在下反応させることによって合成することができる
。
(式中、R,Z、X’及びX2は、それぞれ前記と同じ
意味を有する) 上記の反応において、有機溶媒としては、ジメチルアセ
トアミド、N−メチルピロリドン、アセトニトリル等を
用いることができる0、tな、塩基としては、ジアザビ
シクロオクタン、ジアザビシクロノネン、ジアザビシク
ロウンデセン等を用いることができる。
意味を有する) 上記の反応において、有機溶媒としては、ジメチルアセ
トアミド、N−メチルピロリドン、アセトニトリル等を
用いることができる0、tな、塩基としては、ジアザビ
シクロオクタン、ジアザビシクロノネン、ジアザビシク
ロウンデセン等を用いることができる。
反応は、−20℃〜100’C1好ましくはO℃〜50
℃の範囲の反応温度で、0.5〜24時間の範囲の反応
時間で行われる。
℃の範囲の反応温度で、0.5〜24時間の範囲の反応
時間で行われる。
反応終了後、希塩酸水溶液に反応混合物を加え、生じた
析出物を枦取して、風乾した後、生成物を再沈澱法、カ
ラムクロマトグラフィーによる精製法や洗浄法によって
精製して、純度よく目的とする上記−数式(I)で示さ
れるN−置換−3−〔(2゜3−ジメチルマレイミド)
アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体を得ることがで
きる。
析出物を枦取して、風乾した後、生成物を再沈澱法、カ
ラムクロマトグラフィーによる精製法や洗浄法によって
精製して、純度よく目的とする上記−数式(I)で示さ
れるN−置換−3−〔(2゜3−ジメチルマレイミド)
アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体を得ることがで
きる。
上記の反応において、原料となる製造中間体である上記
−数式(II)で示される3−〔(23−ジメチルマレ
イミド〉アミノコベンゼンスルホンアミド誘導本は、下
記−数式NY>で示される3−アミノベンゼンスルホン
アミド誘導体を出発物質として、下記反応式に従って合
成することができる。
−数式(II)で示される3−〔(23−ジメチルマレ
イミド〉アミノコベンゼンスルホンアミド誘導本は、下
記−数式NY>で示される3−アミノベンゼンスルホン
アミド誘導体を出発物質として、下記反応式に従って合
成することができる。
(II)
(式中、Rは上記と同じ意味を有する)−数式(II)
で示される3−(:(2,3−ジメチルマレイミド)ア
ミノコベンゼンスルホンアミド誘導体の合成は、次のよ
うにして実施することができる。即ち、−数式(TV)
で示される化合物のアミノ基をジアゾ化した後還元して
合成した一般式(V)で示される3−ヒドラジノベンゼ
ンスルホンアミド誘導体と2.3−ジメチルマレイン酸
無水物とを、酢酸又はプロピオン酸中で、30〜120
℃、好ましくは70〜90℃において0,5〜4時間攪
拌する。
で示される3−(:(2,3−ジメチルマレイミド)ア
ミノコベンゼンスルホンアミド誘導体の合成は、次のよ
うにして実施することができる。即ち、−数式(TV)
で示される化合物のアミノ基をジアゾ化した後還元して
合成した一般式(V)で示される3−ヒドラジノベンゼ
ンスルホンアミド誘導体と2.3−ジメチルマレイン酸
無水物とを、酢酸又はプロピオン酸中で、30〜120
℃、好ましくは70〜90℃において0,5〜4時間攪
拌する。
反応終了後、反応混合物を減圧乾固し、得られる粗生成
物をカラムクロマトグラフィーで精製して、−数式(I
[)で示される3−C(2,3−ジメチルマレイミド)
アミン〕ベンゼンスルホンアミド誘導体を純度良く得る
ことができる。
物をカラムクロマトグラフィーで精製して、−数式(I
[)で示される3−C(2,3−ジメチルマレイミド)
アミン〕ベンゼンスルホンアミド誘導体を純度良く得る
ことができる。
なお、上記反応式で使用した一般式(IV)で示される
化合物は、ニトロベンゼン誘導体から、例えば、Bul
l、 ChcIl、 Soc、 Jpn、、55.38
24(1982)、に記載の方法を用いたり、3−ニト
ロアニリン誘導体から、例えば、Chei、 Ber、
、 90J41(1957)、やJ、 Hacrono
l、 Sci、、Chem、、1969,941. ニ
記載の方法を用いて3−ニトロベンゼンスルホンアミド
誘導体を合成し、次いで35%塩酸を含んだメタノール
又はエタノール中でS n Cl 2を用いてニトロ基
をアミン基に還元して得ることができる。
化合物は、ニトロベンゼン誘導体から、例えば、Bul
l、 ChcIl、 Soc、 Jpn、、55.38
24(1982)、に記載の方法を用いたり、3−ニト
ロアニリン誘導体から、例えば、Chei、 Ber、
、 90J41(1957)、やJ、 Hacrono
l、 Sci、、Chem、、1969,941. ニ
記載の方法を用いて3−ニトロベンゼンスルホンアミド
誘導体を合成し、次いで35%塩酸を含んだメタノール
又はエタノール中でS n Cl 2を用いてニトロ基
をアミン基に還元して得ることができる。
上記製造中間体として使用される一般式(II)で示さ
れる3−〔(2,3−ジメチルマレイミド)アミノコベ
ンゼンスルホンアミド誘導体の具体例としては、第2表
に示すものをあげることができる。
れる3−〔(2,3−ジメチルマレイミド)アミノコベ
ンゼンスルホンアミド誘導体の具体例としては、第2表
に示すものをあげることができる。
また、−数式(V)で示される化合物の具体例としては
、第3表に示すものをあげることかできる。
、第3表に示すものをあげることかできる。
なお、−数式(III)で示される化合物は、クロルギ
酸フェニルと2−アミノ−4,6−(ジ置換)ピリミジ
ン(又は1,3.5−トリアジン)とから、例えば、ヨ
ーロッパ特許第238070号明細書に記載の方法によ
って、合成することができる。
酸フェニルと2−アミノ−4,6−(ジ置換)ピリミジ
ン(又は1,3.5−トリアジン)とから、例えば、ヨ
ーロッパ特許第238070号明細書に記載の方法によ
って、合成することができる。
本発明の上記−数式(1)で示されるトl換−3−〔(
2,3−ジメチルマレイミド)アミン〕ベンゼンスルホ
ンアミド誘導体は、低薬量で確実な除草効果を示し、か
つ、作物と雑草間に選択性を示す。
2,3−ジメチルマレイミド)アミン〕ベンゼンスルホ
ンアミド誘導体は、低薬量で確実な除草効果を示し、か
つ、作物と雑草間に選択性を示す。
したがって、この化合物を有効成分として含有する本発
明の除草剤は、例えば、コムキ、イネ、トウモロコシ、
ダイス、ワタ、テンサイ、ジャガイモ、トマト等の重要
作物中の双子葉雑草や単子葉雑草を発芽前或いは発芽後
に防除するのに適している。
明の除草剤は、例えば、コムキ、イネ、トウモロコシ、
ダイス、ワタ、テンサイ、ジャガイモ、トマト等の重要
作物中の双子葉雑草や単子葉雑草を発芽前或いは発芽後
に防除するのに適している。
本発明の除草剤によって防除することができる双子葉雑
草としては、ヒエ属(^1aranthus) 、セン
ダングサ属(Bidens)、ハコベ属(Stel 1
aria)、ナス属(Solanui)−イチビ属(A
but i ton)、セイヨウヒルガオ属(Conv
olvulus) 、シカキク属(Hatricari
a)、ヤエムグラ属(Galiul)、アゼトウガラシ
属(Lindernia)等があげられる。
草としては、ヒエ属(^1aranthus) 、セン
ダングサ属(Bidens)、ハコベ属(Stel 1
aria)、ナス属(Solanui)−イチビ属(A
but i ton)、セイヨウヒルガオ属(Conv
olvulus) 、シカキク属(Hatricari
a)、ヤエムグラ属(Galiul)、アゼトウガラシ
属(Lindernia)等があげられる。
また単子葉雑草としては、キビ属(Echinochl
oa)、エノコログサ属(Setaria) 、メヒシ
バ属(Diaitaria) 、カラスムギ属(^ve
na) 、カヤツリグサg〔(yperuS) 、ヘラ
オモダカ属(Alisna)、ミズアオイ属(MOnO
CiOr ia)等があげられる。
oa)、エノコログサ属(Setaria) 、メヒシ
バ属(Diaitaria) 、カラスムギ属(^ve
na) 、カヤツリグサg〔(yperuS) 、ヘラ
オモダカ属(Alisna)、ミズアオイ属(MOnO
CiOr ia)等があげられる。
本発明の除草剤は、水和剤、乳刑、粉末、粒剤なと、如
何なる剤型であってもよく、使用する担体く希釈剤)及
び助剤としては、周知のものが使用できる。
何なる剤型であってもよく、使用する担体く希釈剤)及
び助剤としては、周知のものが使用できる。
本発明の除草剤の施用範囲は、畑地、水田、果樹園等の
農朝地の他、グラウンド、工場敷地等の非農耕地があげ
られる。
農朝地の他、グラウンド、工場敷地等の非農耕地があげ
られる。
実施例
以下、実施例によって本発明を説明する。
合成例1
4−C(2,5−ジヒド0−3.4−ジメチル−2,5
−ジオキソ−1H−ピロール−1−イル)アミノ) −
2−[(4゜トンメトキシビリミシン−2−イル)アミ
ノカルボニルアミノスルホニル〕安息香酸エチルエステ
ル(化合物番号■−4)の合成 2−(アミノスルホニル)−4−C(2,5−ジヒドロ
−3,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−DI−ビロー
ル−1−イル)アミノ〕安息香酸エチルエステル158
■(0,43inol)と(4,6−シメトキシビリミ
ジンー2−イル)カルバミン酸フェニルエステル118
■(0,43111101)を室温においてN、N−ジ
メチルアセトアミドL5 mNに溶解した4次いで、
1.8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク−7−
ニン73■を加えて、5分間攪拌した後、15時間靜1
した。その後、氷水20!1jに35%塩酸0.2
ljを加えて攪拌の下に、反応混合物を0.2 ij
ずつ加えた。20分間攪拌した後、析出物をP取し、風
乾した。粗生成物をシリカゲル(ワコーゲルC−300
、和光純薬■製)とジクロロメタンを用いてクロマトグ
ラフィーで精製した。得量162.、収率58%、融点
121〜123”C(分解)、その物理化学的性質を第
4表に示す。
−ジオキソ−1H−ピロール−1−イル)アミノ) −
2−[(4゜トンメトキシビリミシン−2−イル)アミ
ノカルボニルアミノスルホニル〕安息香酸エチルエステ
ル(化合物番号■−4)の合成 2−(アミノスルホニル)−4−C(2,5−ジヒドロ
−3,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−DI−ビロー
ル−1−イル)アミノ〕安息香酸エチルエステル158
■(0,43inol)と(4,6−シメトキシビリミ
ジンー2−イル)カルバミン酸フェニルエステル118
■(0,43111101)を室温においてN、N−ジ
メチルアセトアミドL5 mNに溶解した4次いで、
1.8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク−7−
ニン73■を加えて、5分間攪拌した後、15時間靜1
した。その後、氷水20!1jに35%塩酸0.2
ljを加えて攪拌の下に、反応混合物を0.2 ij
ずつ加えた。20分間攪拌した後、析出物をP取し、風
乾した。粗生成物をシリカゲル(ワコーゲルC−300
、和光純薬■製)とジクロロメタンを用いてクロマトグ
ラフィーで精製した。得量162.、収率58%、融点
121〜123”C(分解)、その物理化学的性質を第
4表に示す。
第1表に示すその他のト置換−3−〔(2,3−ジメチ
ルマレイミド)アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導本
について、合成例1と同様にして合成した。すなわち、
合成例1と同様の方法を用いて粗生成物を得な後、各々
カラムクロマトグラフィー(シリカゲルを使用)又は再
沈澱又は洗浄により精製した。各1置換−3−C(2,
3−ジメチルマレイミド)アミノ〕ベンゼンスルホンア
ミド誘導体の物理化学的性質を第4表に示す、なお第4
表及び後記第6表中、NMRの項の略号は、次の意味を
表わす。
ルマレイミド)アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導本
について、合成例1と同様にして合成した。すなわち、
合成例1と同様の方法を用いて粗生成物を得な後、各々
カラムクロマトグラフィー(シリカゲルを使用)又は再
沈澱又は洗浄により精製した。各1置換−3−C(2,
3−ジメチルマレイミド)アミノ〕ベンゼンスルホンア
ミド誘導体の物理化学的性質を第4表に示す、なお第4
表及び後記第6表中、NMRの項の略号は、次の意味を
表わす。
S(−重線)、d(二重線)、t(三重線)、q(四重
線)、m(多重線)、dd(二重二重線)、br(ブロ
ード)。
線)、m(多重線)、dd(二重二重線)、br(ブロ
ード)。
また、各N−置換−3−[(2,3−ジメチルマレイミ
ド)アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体について、
精製時に使用した溶媒と収率は次の通りであった。
ド)アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体について、
精製時に使用した溶媒と収率は次の通りであった。
再沈澱により精製しなもの:
化合物 使用溶媒 収率番号
(%)■−I CH−Cli
と石油エーテル 38I −2CH2Cl2と石油エー
テル 75洗浄により精製したもの; 化合物 使用溶媒 収率番号
(X)I−3石油エーテル
40 カラムクロマトグラフイーで精製したちの:化合物
使用溶媒 収率番号
(%)I−4CH2Cl2 58 I−5酢酸メチルとベンゼン 22 I−6酢酸エチルとベンゼン 21 ニー7 酢酸メチルとベンゼン 22I−8酢酸
エチルとベンゼン 64 以下余白 合成例2 製造中間体:2−(アミノスルホニル)−4−[(2,
5−ジヒドロ−3,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−
1日−ピロール−1−イル)アミノ〕安息香酸エチルエ
ステル(化合物番号■−4)の合成 ■2−(アミノスルホニル)−4−しドラジノ安息香酸
エチルエステル(化合物番号v−5)の合成4−アミノ
−2−(アミンスルホニル)安息香酸エチルエステル2
.44 g (10111101)を細かく砕いて、
35%塩酸5 ljと水51jの混合物に加えて室温で
5分間撹拌した6次いで氷水冷却し、撹拌して、亜硝酸
ナトリウム0.72g (10,5nnol)を水3
njに溶解したものを3分間で加えてジアゾ化した。
(%)■−I CH−Cli
と石油エーテル 38I −2CH2Cl2と石油エー
テル 75洗浄により精製したもの; 化合物 使用溶媒 収率番号
(X)I−3石油エーテル
40 カラムクロマトグラフイーで精製したちの:化合物
使用溶媒 収率番号
(%)I−4CH2Cl2 58 I−5酢酸メチルとベンゼン 22 I−6酢酸エチルとベンゼン 21 ニー7 酢酸メチルとベンゼン 22I−8酢酸
エチルとベンゼン 64 以下余白 合成例2 製造中間体:2−(アミノスルホニル)−4−[(2,
5−ジヒドロ−3,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−
1日−ピロール−1−イル)アミノ〕安息香酸エチルエ
ステル(化合物番号■−4)の合成 ■2−(アミノスルホニル)−4−しドラジノ安息香酸
エチルエステル(化合物番号v−5)の合成4−アミノ
−2−(アミンスルホニル)安息香酸エチルエステル2
.44 g (10111101)を細かく砕いて、
35%塩酸5 ljと水51jの混合物に加えて室温で
5分間撹拌した6次いで氷水冷却し、撹拌して、亜硝酸
ナトリウム0.72g (10,5nnol)を水3
njに溶解したものを3分間で加えてジアゾ化した。
塩化第1錫5.2 ir (27,4+11101)を
35%塩酸51jに溶解し、氷水冷却し、撹拌したもの
に、先に調製したジアゾ化物を加えた。
35%塩酸51jに溶解し、氷水冷却し、撹拌したもの
に、先に調製したジアゾ化物を加えた。
20分間撹拌した後、冷蔵庫で15時間靜1した。
次いで、反応混合物を21のビーカーに移し、炭酸水素
ナトリウム粉末28tを加えて撹拌してpH6にし、7
00 mNの酢酸エチルエステルで2回抽出した。抽出
液を硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルエステル
を留去して、淡褐色固体を得な。
ナトリウム粉末28tを加えて撹拌してpH6にし、7
00 mNの酢酸エチルエステルで2回抽出した。抽出
液を硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルエステル
を留去して、淡褐色固体を得な。
畳量2.66f、収率98%、融点122〜124℃(
分解)、その物理化学的性質は第6表に示す通りであっ
た。
分解)、その物理化学的性質は第6表に示す通りであっ
た。
■2−(アミンスルホニル)−4−C(2,5−ジヒド
ロ−3,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−111−ビ
ロール−1−イル)アミン〕安息香酸エチルエステル(
化合物番号■−4)の合成 上記■で合成された化合物(化合物番号V−5)259
■(1nnol)と2.3−ジメチルマレイン酸無水物
132.6 +11r(1,05ff1llol)を、
酢酸4111JIに室温で溶解し、80〜90℃で3時
間撹拌した0次いで、反応混合物を減圧乾固し、得られ
た租生成物をシリカゲル(ワコーゲルC−300、和光
純薬■製)とジクロロメタンを用いてクロマトグラフィ
ーで精製した。 畳量203.8 rst、収率55%
、融点184〜186℃、その物理化学的性質を第5表
に示す。
ロ−3,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−111−ビ
ロール−1−イル)アミン〕安息香酸エチルエステル(
化合物番号■−4)の合成 上記■で合成された化合物(化合物番号V−5)259
■(1nnol)と2.3−ジメチルマレイン酸無水物
132.6 +11r(1,05ff1llol)を、
酢酸4111JIに室温で溶解し、80〜90℃で3時
間撹拌した0次いで、反応混合物を減圧乾固し、得られ
た租生成物をシリカゲル(ワコーゲルC−300、和光
純薬■製)とジクロロメタンを用いてクロマトグラフィ
ーで精製した。 畳量203.8 rst、収率55%
、融点184〜186℃、その物理化学的性質を第5表
に示す。
なお、第5表に、上記と同様にして合成したその他の一
般式(II)で示される化合物の収率及び物理化学的性
質も示す。
般式(II)で示される化合物の収率及び物理化学的性
質も示す。
なお、上記■と同様にして合成した他の製造中間体の物
理化学的性質を第6表に示す。
理化学的性質を第6表に示す。
次に、製剤例と試験例を示すが、担体(希釈剤)及び助
剤、その混合比及び有効成分は広い範囲で変更し得るも
のである。
剤、その混合比及び有効成分は広い範囲で変更し得るも
のである。
製剤例1:水和刑
化合物(化合物番号l−4) 50部リグ
ニンスルホン酸塩 5部アルキルスル
ホン酸塩 3部けいそう土
42部上記成分を混合粉砕し、水和
剤とし、水で希釈して使用する。
ニンスルホン酸塩 5部アルキルスル
ホン酸塩 3部けいそう土
42部上記成分を混合粉砕し、水和
剤とし、水で希釈して使用する。
製剤例2:乳剤
化合物(化合物番号l−5) 25部キシ
レン 65部ポリオキシエ
チレンアルキル アリルエーテル 10部上記成分を均
一に混合して乳剤とし、水で希釈して使用する。
レン 65部ポリオキシエ
チレンアルキル アリルエーテル 10部上記成分を均
一に混合して乳剤とし、水で希釈して使用する。
製剤例3二粒剤
化合物(化合物番号l−7) 8部ベント
ナイト 40部クレー
45部リグニンスルホン酸塩
7部上記成分を均一に混合し、さら
に水を加えて練り合わせ、押出式造粒機で粒状に加工乾
燥して粒剤とした。
ナイト 40部クレー
45部リグニンスルホン酸塩
7部上記成分を均一に混合し、さら
に水を加えて練り合わせ、押出式造粒機で粒状に加工乾
燥して粒剤とした。
試験例1部茎葉処理による殺草効果試験ポットで生育さ
せたアオビユ、コセンダングサ、野生カラシナ、ハコベ
、エビスグサ、イヌホウズキ、イチと、セイヨウヒルガ
オ、カミツレ、エノコログサ、食用ビニ、エンバク、メ
しシバ(各供試植物共2葉〜4葉の時)の茎葉部に、上
記製剤例に示すような水和剤を所定濃度に調整した供試
化合物の薬液を10及び100g/ha相当量散布した
。
せたアオビユ、コセンダングサ、野生カラシナ、ハコベ
、エビスグサ、イヌホウズキ、イチと、セイヨウヒルガ
オ、カミツレ、エノコログサ、食用ビニ、エンバク、メ
しシバ(各供試植物共2葉〜4葉の時)の茎葉部に、上
記製剤例に示すような水和剤を所定濃度に調整した供試
化合物の薬液を10及び100g/ha相当量散布した
。
散布14日後に、次の基準で除草効果を調査した。
それらの結果を第7表に示す。
調査基準
0:効果なし
1:30%未満の除草効果
2:30〜50%未満の除草効果
3:50〜70%未満の除草効果
4ニア0〜90%未満の除草効果
5 :90〜100%の除草効果
以下余白
試験例2:種子発芽試験
直径9個のシャーレ内に、r紙2枚を重ねて敷き、供試
化合物の水懸濁液(有効成分1 pOII及び5001
)In)を511jずつ注ぎ、アオビユ、コセンダング
サ、カミツレ、イヌホウズキ、ノビエ、コゴメカヤツリ
、エノコログサの種子を10粒ずつ置床した。その後2
8℃の恒温室内にて発芽させ、置床10日後に発芽及び
生育阻害程度を肉眼観察により、次の6段階の基準で判
定した。結果を第8表に示す。
化合物の水懸濁液(有効成分1 pOII及び5001
)In)を511jずつ注ぎ、アオビユ、コセンダング
サ、カミツレ、イヌホウズキ、ノビエ、コゴメカヤツリ
、エノコログサの種子を10粒ずつ置床した。その後2
8℃の恒温室内にて発芽させ、置床10日後に発芽及び
生育阻害程度を肉眼観察により、次の6段階の基準で判
定した。結果を第8表に示す。
調査基準
0:阻害なし
1 :30%未満の阻害
2:30〜50%未満の阻害
3:50〜70%未満の阻害
4ニア0〜90%未満の阻害
5:90〜100%の阻害
発明の効果
本発明の上記−数式(I>で示されるN−置換−3−〔
(2,3−ジメチルマレイミド)アミン〕ベンゼンスル
ポンアミド誘導体は、低薬量で確実な除草効果を示し、
かつ、作物と雑草間に選択性を示す。
(2,3−ジメチルマレイミド)アミン〕ベンゼンスル
ポンアミド誘導体は、低薬量で確実な除草効果を示し、
かつ、作物と雑草間に選択性を示す。
したがって、この化合物を有効性分として含有する本発
明の除草剤は、例えば、コムギ、イネ、トウモロコシ、
ダイス、ワタ、テンサイ、ジャガイモ、トマト等の重要
作物中の双子葉雑草や単子葉雑草を発芽前或いは発芽後
に防除するのに特に適しており、また、畑地、水田、果
樹園等の農耕地の他、グラウンド、工場敷地等の非農耕
地の雑草の防除にも使用できる。
明の除草剤は、例えば、コムギ、イネ、トウモロコシ、
ダイス、ワタ、テンサイ、ジャガイモ、トマト等の重要
作物中の双子葉雑草や単子葉雑草を発芽前或いは発芽後
に防除するのに特に適しており、また、畑地、水田、果
樹園等の農耕地の他、グラウンド、工場敷地等の非農耕
地の雑草の防除にも使用できる。
特許出願人 呉羽化学工業株式会社
代理人 弁理士 渡部 剛
手続補正書(自発)
平成 1年 8月16日
特許庁長官 吉 1)文 毅 殿
1、事件の表示
平成 1年 特許願 第38396号
2、発明の名称
N−置換−3−〔(2,3−ジメチルマレイミド)アミ
ノコベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び
除草剤3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋堀留町1丁目9番11号
名 称 呉羽化学工業株式会社 代表者 児玉 俊一部 4、代理人 住所 〒101 東京都千代田区神田錦町1丁目8番5号親和ビル2階
電話(294) 81706゜ 補正の内容 (I) 明細書第17頁第10行目の「S (−重線)」 の前に「δ (ppm)、Jを挿入する。
ノコベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び
除草剤3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋堀留町1丁目9番11号
名 称 呉羽化学工業株式会社 代表者 児玉 俊一部 4、代理人 住所 〒101 東京都千代田区神田錦町1丁目8番5号親和ビル2階
電話(294) 81706゜ 補正の内容 (I) 明細書第17頁第10行目の「S (−重線)」 の前に「δ (ppm)、Jを挿入する。
以上
Claims (4)
- (1)下記一般式( I )で示されるN−置換−3−〔
(2,3−ジメチルマレイミド)アミノ〕ベンゼンスル
ホンアミド誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは、Cl、CH_3、COOCH_3又はC
OOC_2H_5を表わし、ZはCH又はNを表わし、
X^1はCl又はOCH_3を表わし、X^2はCH_
3又はOCH_3を表わす) - (2)下記一般式(II)で示される3−〔(2,3−ジ
メチルマレイミド)アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘
導体 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、Rは、Cl、CH_3、COOCH_3又はC
OOC_2H_5を表わす) と下記一般式(III)で示されるフェニルカルバメート
誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、ZはCHまたはNを表わし、X^1はCl又は
OCH_3を表わし、X^2はCH_3又はOCH_3
を表わす) とを反応させることを特徴とする特許請求の範囲第1項
記載のN−置換−3−〔(2,3−ジメチルマレイミド
)アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体の製造方法。 - (3)下記一般式(II)で示されれる3−〔(2,3−
ジメチルマレイミド)アミノ〕ベンゼンスルホンアミド
誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、Rは、Cl、CH_3、COOCH_3又はC
OOC_2H_5を表わす) - (4)特許請求の範囲第1項記載のN−置換−3−〔(
2,3−ジメチルマレイミド)アミノ〕ベンゼンスルホ
ンアミド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する除草剤。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1038396A JPH0720959B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | N―置換―3―〔(2,3―ジメチルマレイミド)アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 |
US07/473,808 US5028255A (en) | 1989-02-20 | 1990-02-02 | N-substituted-3-[(2,3-dimethylmaleimido)amino)]-benzenesulfonamide derivatives, hebicidal compositions and method of use |
DE90301157T DE69002478T2 (de) | 1989-02-20 | 1990-02-05 | N-Substituierte 3-[(2,3-Dimethylmaleimido)-amino)-benzolsulfonamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbicid wirkende Zusammensetzungen. |
EP90301157A EP0384602B1 (en) | 1989-02-20 | 1990-02-05 | N-substituted-3-[(2,3-dimethylmaleimido) amino]-benzenesulfonamide derivatives, preparation process thereof and herbicidal compositions |
US07/667,617 US5129942A (en) | 1989-02-20 | 1991-03-08 | N-substituted-3-( (2,3-dimethylmaleimido)amino)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1038396A JPH0720959B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | N―置換―3―〔(2,3―ジメチルマレイミド)アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02218680A true JPH02218680A (ja) | 1990-08-31 |
JPH0720959B2 JPH0720959B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=12524128
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1038396A Expired - Lifetime JPH0720959B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | N―置換―3―〔(2,3―ジメチルマレイミド)アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5028255A (ja) |
EP (1) | EP0384602B1 (ja) |
JP (1) | JPH0720959B2 (ja) |
DE (1) | DE69002478T2 (ja) |
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---|---|---|---|---|
JP3110145B2 (ja) * | 1992-03-26 | 2000-11-20 | 呉羽化学工業株式会社 | N−置換−3−(置換ヒドラジノ)ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 |
DE4442229A1 (de) | 1994-11-28 | 1996-05-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Alkylidenhydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
DE4442236A1 (de) * | 1994-11-28 | 1996-05-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | N-substituierte Hydrazinophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
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JPS60233072A (ja) * | 1984-04-27 | 1985-11-19 | チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | 除草及び植物生長調節作用を有するスルホニル尿素 |
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US4424073A (en) * | 1980-03-14 | 1984-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
US4473394A (en) * | 1981-03-25 | 1984-09-25 | E. I. Dupont De Nemours & Company | Pyrrole sulfonamides |
USRE33125E (en) * | 1981-07-06 | 1989-12-05 | Rorer Pharmaceutical Corporation | 3- and 5-[3-(1-arylureido)]-1,2,4-triazoles |
JPS588779A (ja) * | 1981-07-08 | 1983-01-18 | Hitachi Ltd | 液晶表示装置 |
US4545811A (en) * | 1981-08-06 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas |
US4830662A (en) * | 1982-12-22 | 1989-05-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
DE3466986D1 (de) * | 1983-02-04 | 1987-12-03 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinylurea |
US4565567A (en) * | 1983-03-14 | 1986-01-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal heterocyclic alkylaminocarbonylsulfonamides |
US4685961A (en) * | 1984-02-14 | 1987-08-11 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal sulfonylureas |
ES8609276A1 (es) * | 1984-05-24 | 1986-08-16 | Du Pont | Un procedimiento para la preparacion de nuevos compuestos de sulfonil urea. |
US4666506A (en) * | 1984-08-08 | 1987-05-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyrimidines |
US4801327A (en) * | 1985-05-30 | 1989-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
CA1230119A (en) * | 1985-11-22 | 1987-12-08 | Craig L. Hillemann | N-2-carboxylphenylsulfonyl-n'-pyrimidin-2-yl or triazin-2-yl-urea compounds |
JPS62129276A (ja) * | 1985-11-22 | 1987-06-11 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 除草性スルホンアミド類 |
US5017212A (en) * | 1986-03-20 | 1991-05-21 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Sulfonylurea compounds and herbicidal use |
US4833249A (en) * | 1987-03-05 | 1989-05-23 | American Home Products Corporation | Isothiazolone 1,1-dioxide derivatives with psychotropic activity |
-
1989
- 1989-02-20 JP JP1038396A patent/JPH0720959B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-02-02 US US07/473,808 patent/US5028255A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-05 DE DE90301157T patent/DE69002478T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-05 EP EP90301157A patent/EP0384602B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-03-08 US US07/667,617 patent/US5129942A/en not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS591480A (ja) * | 1982-06-01 | 1984-01-06 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | イミダゾール又はピラゾール誘導体 |
JPS60233072A (ja) * | 1984-04-27 | 1985-11-19 | チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | 除草及び植物生長調節作用を有するスルホニル尿素 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0384602A1 (en) | 1990-08-29 |
DE69002478T2 (de) | 1994-03-10 |
DE69002478D1 (de) | 1993-09-09 |
US5129942A (en) | 1992-07-14 |
EP0384602B1 (en) | 1993-08-04 |
US5028255A (en) | 1991-07-02 |
JPH0720959B2 (ja) | 1995-03-08 |
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