JPH02218680A - Ｎ―置換―３―〔（２，３―ジメチルマレイミド）アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 - Google Patents

Ｎ―置換―３―〔（２，３―ジメチルマレイミド）アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤

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JPH02218680A
JPH02218680A JP1038396A JP3839689A JPH02218680A JP H02218680 A JPH02218680 A JP H02218680A JP 1038396 A JP1038396 A JP 1038396A JP 3839689 A JP3839689 A JP 3839689A JP H02218680 A JPH02218680 A JP H02218680A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、Ｎ−置換−３−〔（２，３−ジメチルマレイ
ミド）アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体、その製
造方法、及び該誘導体を有効成分として含有する除草剤
に関する。
従来の技術 従来、除草剤として多数の化合物が提案されており、Ｎ
−置換ベンゼンスルホンアミド誘導体についても多種類
のものが除草剤として報告されている。
例えば、特開昭５９−１５２３７７号公報及び特開昭６
２〜１２９２７θ号公報には、フェニル核に置換基を有
するト（フェニルスルホニル）−Ｎ′−ピリミジル又は
トリアジニル尿素誘導体が除草剤として使用されること
が開示され、フェニル核の３位の置換基としては、Ｎ　
ＨＣＨｓ、　０ＣＨ２ＣＦ３　　又はＳ　ＣＨ２ＣＦ　
ｓ等、種々のものが例示されている。
発明が解決しようとする課題 ところで、従来、環境中の存在量を少なくできる利点を
持つ低薬量で確実な除草効果を示す除草剤、環境粂件の
変化にかかわらず、作物と雑草間に選択性を示す除草剤
、二期作で後作に薬害を生じない除草剤など、優れた除
草効果を示す除草剤に対する要望が高い０本発明は、従
来の上記のような要望に答えることを課題としてなされ
たしのである。
したがって、本発明の目的は、優れた除草効果を示す新
規な化合物及びその製造方法、その製造中間体、及び該
化合物を有効成分とする新規な除草剤を提供することに
ある。
課題を解決するための手段 本発明者等は、検討の結果、前記特開昭５９１５２３１
７号公報及び特開昭６２−４２９２７６号公報に開示さ
れた化合物とは化学構造が異なる未だ文献に報告されて
いない一群の化合物、即ち、下記一般式（Ｉ）で示され
るベンゼンスルホンアミド基の３位に（２，３−ジメチ
ルマレイミド）アミノ基を有する化合物が、優れた除草
効果を有することを見出だし、本発明を完成するに至っ
た。
本発明は、次の構成上の特徴を有する。
第１の発明は、ト置換−３−〔（２，３−ジメチルマレ
イミド）アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体に関す
るものであって、下記一般式（Ｉ＞で示される。
（式中、Ｒは、ＣＩ、ＣＨｓ　、Ｃ００ＣＨ，又はＣ０
０Ｃ２Ｈｓを表わし、ＺはＣＨ又はＮを表わし、Ｘｌは
ｃｉ又はＯＣＨ３を表わし、Ｘ２はＣＨ，又はＯＣＨ，
を表わす） 第２の発明は、上記ト置換−３−〔（２，３−ジメチル
マレイミド）アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体の
製造方法に関するものであって、下記一般式（ＩＩ）で
示される３−［：（２，３−ジメチルマレイミド）アミ
ン〕ベンゼンスルホンアミド誘導体に （式中、Ｒは、ＣＩ、ＣＨｇ　、Ｃ００ＣＨ，又はＣＯ
ＯＣ＊　Ｈｓを表わす） と下記一般式（Ｉ［）で示されるフェニルカルバメート
誘導体 λ４ （式中、２はＣＨまたはＮを表わし、Ｘｌはｃｌ又はＯ
ＣＨ，ｌ（表ｆ）し、Ｘ　２ＬＬ　ＣＨｓ　又ハＯＣＨ
きを表わす） とを反応させることを特徴とする。
第３の発明は、上記Ｎ−置換−３−Ｃ（２，３−ジメチ
ルマレイミド）アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体
の製造中間体である３−〔（２，３−ジメチルマレイミ
ド）アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体に関するも
のであって、上記−数式（Ｉｔ）で示される。
第４の発明は、除草剤に関するものであって、上記−数
式（Ｉ）で示されるＮ−置換−３−Ｃ（２，３−ジメチ
ルマレイミド）アミノベンゼンスルホンアミド誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明における上記−数式（Ｉ）で示されるト置換−３
−（：　（２，３−ジメチルマレイミド〉アミノコベン
ゼンスルホンアミド誘導体の具体例としては、第１表に
示すものをあげることができる。
以下余白 上記−数式（Ｉ＞で示されるト置換−３−〔（２゜３−
ジメチルマレイミド）アミノコベンゼンスルホンアミド
誘導体は下記反応式に従い、−数式（ＴＩ）で表わされ
る３−〔（２，３−ジメチルマレイミド）アミノコベン
ゼンスルホンアミド誘導体と一般式（Ｉ［［）で示され
るフェニルカルバメート誘導体とを、有機溶媒中で塩基
の存在下反応させることによって合成することができる
。
（式中、Ｒ，Ｚ、Ｘ’及びＸ２は、それぞれ前記と同じ
意味を有する） 上記の反応において、有機溶媒としては、ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリル等を
用いることができる０、ｔな、塩基としては、ジアザビ
シクロオクタン、ジアザビシクロノネン、ジアザビシク
ロウンデセン等を用いることができる。
反応は、−２０℃〜１００’Ｃ１好ましくはＯ℃〜５０
℃の範囲の反応温度で、０．５〜２４時間の範囲の反応
時間で行われる。
反応終了後、希塩酸水溶液に反応混合物を加え、生じた
析出物を枦取して、風乾した後、生成物を再沈澱法、カ
ラムクロマトグラフィーによる精製法や洗浄法によって
精製して、純度よく目的とする上記−数式（Ｉ）で示さ
れるＮ−置換−３−〔（２゜３−ジメチルマレイミド）
アミノコベンゼンスルホンアミド誘導体を得ることがで
きる。
上記の反応において、原料となる製造中間体である上記
−数式（ＩＩ）で示される３−〔（２３−ジメチルマレ
イミド〉アミノコベンゼンスルホンアミド誘導本は、下
記−数式ＮＹ＞で示される３−アミノベンゼンスルホン
アミド誘導体を出発物質として、下記反応式に従って合
成することができる。
（ＩＩ） （式中、Ｒは上記と同じ意味を有する）−数式（ＩＩ）
で示される３−（：（２，３−ジメチルマレイミド）ア
ミノコベンゼンスルホンアミド誘導体の合成は、次のよ
うにして実施することができる。即ち、−数式（ＴＶ）
で示される化合物のアミノ基をジアゾ化した後還元して
合成した一般式（Ｖ）で示される３−ヒドラジノベンゼ
ンスルホンアミド誘導体と２．３−ジメチルマレイン酸
無水物とを、酢酸又はプロピオン酸中で、３０〜１２０
℃、好ましくは７０〜９０℃において０，５〜４時間攪
拌する。
反応終了後、反応混合物を減圧乾固し、得られる粗生成
物をカラムクロマトグラフィーで精製して、−数式（Ｉ
［）で示される３−Ｃ（２，３−ジメチルマレイミド）
アミン〕ベンゼンスルホンアミド誘導体を純度良く得る
ことができる。
なお、上記反応式で使用した一般式（ＩＶ）で示される
化合物は、ニトロベンゼン誘導体から、例えば、Ｂｕｌ
ｌ、　ＣｈｃＩｌ、　Ｓｏｃ、　Ｊｐｎ、、５５．３８
２４（１９８２）、に記載の方法を用いたり、３−ニト
ロアニリン誘導体から、例えば、Ｃｈｅｉ、　Ｂｅｒ、
、　９０Ｊ４１（１９５７）、やＪ、　Ｈａｃｒｏｎｏ
ｌ、　Ｓｃｉ、、Ｃｈｅｍ、、１９６９，９４１．　ニ
記載の方法を用いて３−ニトロベンゼンスルホンアミド
誘導体を合成し、次いで３５％塩酸を含んだメタノール
又はエタノール中でＳ　ｎ　Ｃｌ　２を用いてニトロ基
をアミン基に還元して得ることができる。
上記製造中間体として使用される一般式（ＩＩ）で示さ
れる３−〔（２，３−ジメチルマレイミド）アミノコベ
ンゼンスルホンアミド誘導体の具体例としては、第２表
に示すものをあげることができる。
また、−数式（Ｖ）で示される化合物の具体例としては
、第３表に示すものをあげることかできる。
なお、−数式（ＩＩＩ）で示される化合物は、クロルギ
酸フェニルと２−アミノ−４，６−（ジ置換）ピリミジ
ン（又は１，３．５−トリアジン）とから、例えば、ヨ
ーロッパ特許第２３８０７０号明細書に記載の方法によ
って、合成することができる。
本発明の上記−数式（１）で示されるトｌ換−３−〔（
２，３−ジメチルマレイミド）アミン〕ベンゼンスルホ
ンアミド誘導体は、低薬量で確実な除草効果を示し、か
つ、作物と雑草間に選択性を示す。
したがって、この化合物を有効成分として含有する本発
明の除草剤は、例えば、コムキ、イネ、トウモロコシ、
ダイス、ワタ、テンサイ、ジャガイモ、トマト等の重要
作物中の双子葉雑草や単子葉雑草を発芽前或いは発芽後
に防除するのに適している。
本発明の除草剤によって防除することができる双子葉雑
草としては、ヒエ属（＾１ａｒａｎｔｈｕｓ）　、セン
ダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌ　１
ａｒｉａ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｉ）−イチビ属（Ａ
ｂｕｔ　ｉ　ｔｏｎ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖ
ｏｌｖｕｌｕｓ）　、シカキク属（Ｈａｔｒｉｃａｒｉ
ａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｌ）、アゼトウガラシ
属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）等があげられる。
また単子葉雑草としては、キビ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）　、メヒシ
バ属（Ｄｉａｉｔａｒｉａ）　、カラスムギ属（＾ｖｅ
ｎａ）　、カヤツリグサｇ〔（ｙｐｅｒｕＳ）　、ヘラ
オモダカ属（Ａｌｉｓｎａ）、ミズアオイ属（ＭＯｎＯ
ＣｉＯｒ　ｉａ）等があげられる。
本発明の除草剤は、水和剤、乳刑、粉末、粒剤なと、如
何なる剤型であってもよく、使用する担体く希釈剤）及
び助剤としては、周知のものが使用できる。
本発明の除草剤の施用範囲は、畑地、水田、果樹園等の
農朝地の他、グラウンド、工場敷地等の非農耕地があげ
られる。
実施例 以下、実施例によって本発明を説明する。
合成例１ ４−Ｃ（２，５−ジヒド０−３．４−ジメチル−２，５
−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）アミノ）　−
２−［（４゜トンメトキシビリミシン−２−イル）アミ
ノカルボニルアミノスルホニル〕安息香酸エチルエステ
ル（化合物番号■−４）の合成 ２−（アミノスルホニル）−４−Ｃ（２，５−ジヒドロ
−３，４−ジメチル−２，５−ジオキソ−ＤＩ−ビロー
ル−１−イル）アミノ〕安息香酸エチルエステル１５８
■（０，４３ｉｎｏｌ）と（４，６−シメトキシビリミ
ジンー２−イル）カルバミン酸フェニルエステル１１８
■（０，４３１１１１０１）を室温においてＮ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミドＬ５　　ｍＮに溶解した４次いで、
１．８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−
ニン７３■を加えて、５分間攪拌した後、１５時間靜１
した。その後、氷水２０！１ｊに３５％塩酸０．２　　
ｌｊを加えて攪拌の下に、反応混合物を０．２　　ｉｊ
ずつ加えた。２０分間攪拌した後、析出物をＰ取し、風
乾した。粗生成物をシリカゲル（ワコーゲルＣ−３００
、和光純薬■製）とジクロロメタンを用いてクロマトグ
ラフィーで精製した。得量１６２．、収率５８％、融点
１２１〜１２３”Ｃ（分解）、その物理化学的性質を第
４表に示す。
第１表に示すその他のト置換−３−〔（２，３−ジメチ
ルマレイミド）アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導本
について、合成例１と同様にして合成した。すなわち、
合成例１と同様の方法を用いて粗生成物を得な後、各々
カラムクロマトグラフィー（シリカゲルを使用）又は再
沈澱又は洗浄により精製した。各１置換−３−Ｃ（２，
３−ジメチルマレイミド）アミノ〕ベンゼンスルホンア
ミド誘導体の物理化学的性質を第４表に示す、なお第４
表及び後記第６表中、ＮＭＲの項の略号は、次の意味を
表わす。
Ｓ（−重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重線）、ｑ（四重
線）、ｍ（多重線）、ｄｄ（二重二重線）、ｂｒ（ブロ
ード）。
また、各Ｎ−置換−３−［（２，３−ジメチルマレイミ
ド）アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体について、
精製時に使用した溶媒と収率は次の通りであった。
再沈澱により精製しなもの： 化合物　　　　使用溶媒　　　　　収率番号　　　　　
　　　　　　　　　　（％）■−Ｉ　　　ＣＨ−Ｃｌｉ
と石油エーテル　３８Ｉ　−２ＣＨ２Ｃｌ２と石油エー
テル　７５洗浄により精製したもの； 化合物　　　　使用溶媒　　　　　収率番号　　　　　
　　　　　　　　　　（Ｘ）Ｉ−３石油エーテル　　　
　４０ カラムクロマトグラフイーで精製したちの：化合物　　
　　使用溶媒　　　　　収率番号　　　　　　　　　　
　　　　　（％）Ｉ−４ＣＨ２Ｃｌ２　　　５８ Ｉ−５酢酸メチルとベンゼン　　２２ Ｉ−６酢酸エチルとベンゼン　　２１ ニー７　　　酢酸メチルとベンゼン　　２２Ｉ−８酢酸
エチルとベンゼン　　６４ 以下余白 合成例２ 製造中間体：２−（アミノスルホニル）−４−［（２，
５−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，５−ジオキソ−
１日−ピロール−１−イル）アミノ〕安息香酸エチルエ
ステル（化合物番号■−４）の合成 ■２−（アミノスルホニル）−４−しドラジノ安息香酸
エチルエステル（化合物番号ｖ−５）の合成４−アミノ
−２−（アミンスルホニル）安息香酸エチルエステル２
．４４　　ｇ　（１０１１１１０１）を細かく砕いて、
３５％塩酸５　ｌｊと水５１ｊの混合物に加えて室温で
５分間撹拌した６次いで氷水冷却し、撹拌して、亜硝酸
ナトリウム０．７２ｇ　（１０，５ｎｎｏｌ）を水３　
ｎｊに溶解したものを３分間で加えてジアゾ化した。
塩化第１錫５．２　ｉｒ　（２７，４＋１１１０１）を
３５％塩酸５１ｊに溶解し、氷水冷却し、撹拌したもの
に、先に調製したジアゾ化物を加えた。
２０分間撹拌した後、冷蔵庫で１５時間靜１した。
次いで、反応混合物を２１のビーカーに移し、炭酸水素
ナトリウム粉末２８ｔを加えて撹拌してｐＨ６にし、７
００　ｍＮの酢酸エチルエステルで２回抽出した。抽出
液を硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルエステル
を留去して、淡褐色固体を得な。
畳量２．６６ｆ、収率９８％、融点１２２〜１２４℃（
分解）、その物理化学的性質は第６表に示す通りであっ
た。
■２−（アミンスルホニル）−４−Ｃ（２，５−ジヒド
ロ−３，４−ジメチル−２，５−ジオキソ−１１１−ビ
ロール−１−イル）アミン〕安息香酸エチルエステル（
化合物番号■−４）の合成 上記■で合成された化合物（化合物番号Ｖ−５）２５９
■（１ｎｎｏｌ）と２．３−ジメチルマレイン酸無水物
１３２．６　＋１１ｒ（１，０５ｆｆ１ｌｌｏｌ）を、
酢酸４１１１ＪＩに室温で溶解し、８０〜９０℃で３時
間撹拌した０次いで、反応混合物を減圧乾固し、得られ
た租生成物をシリカゲル（ワコーゲルＣ−３００、和光
純薬■製）とジクロロメタンを用いてクロマトグラフィ
ーで精製した。　畳量２０３．８　ｒｓｔ、収率５５％
、融点１８４〜１８６℃、その物理化学的性質を第５表
に示す。
なお、第５表に、上記と同様にして合成したその他の一
般式（ＩＩ）で示される化合物の収率及び物理化学的性
質も示す。
なお、上記■と同様にして合成した他の製造中間体の物
理化学的性質を第６表に示す。
次に、製剤例と試験例を示すが、担体（希釈剤）及び助
剤、その混合比及び有効成分は広い範囲で変更し得るも
のである。
製剤例１：水和刑 化合物（化合物番号ｌ−４）　　　　　　　５０部リグ
ニンスルホン酸塩　　　　　　　　　５部アルキルスル
ホン酸塩　　　　　　　　　３部けいそう土　　　　　
　　　　　　　　　４２部上記成分を混合粉砕し、水和
剤とし、水で希釈して使用する。
製剤例２：乳剤 化合物（化合物番号ｌ−５）　　　　　　　２５部キシ
レン　　　　　　　　　　　　　　６５部ポリオキシエ
チレンアルキル アリルエーテル　　　　　　　　　１０部上記成分を均
一に混合して乳剤とし、水で希釈して使用する。
製剤例３二粒剤 化合物（化合物番号ｌ−７）　　　　　　　８部ベント
ナイト　　　　　　　　　　　　４０部クレー　　　　
　　　　　　　　　　　　４５部リグニンスルホン酸塩
　　　　　　　　　７部上記成分を均一に混合し、さら
に水を加えて練り合わせ、押出式造粒機で粒状に加工乾
燥して粒剤とした。
試験例１部茎葉処理による殺草効果試験ポットで生育さ
せたアオビユ、コセンダングサ、野生カラシナ、ハコベ
、エビスグサ、イヌホウズキ、イチと、セイヨウヒルガ
オ、カミツレ、エノコログサ、食用ビニ、エンバク、メ
しシバ（各供試植物共２葉〜４葉の時）の茎葉部に、上
記製剤例に示すような水和剤を所定濃度に調整した供試
化合物の薬液を１０及び１００ｇ／ｈａ相当量散布した
。
散布１４日後に、次の基準で除草効果を調査した。
それらの結果を第７表に示す。
調査基準 ０：効果なし １：３０％未満の除草効果 ２：３０〜５０％未満の除草効果 ３：５０〜７０％未満の除草効果 ４ニア０〜９０％未満の除草効果 ５　：９０〜１００％の除草効果 以下余白 試験例２：種子発芽試験 直径９個のシャーレ内に、ｒ紙２枚を重ねて敷き、供試
化合物の水懸濁液（有効成分１　ｐＯＩＩ及び５００１
）Ｉｎ）を５１１ｊずつ注ぎ、アオビユ、コセンダング
サ、カミツレ、イヌホウズキ、ノビエ、コゴメカヤツリ
、エノコログサの種子を１０粒ずつ置床した。その後２
８℃の恒温室内にて発芽させ、置床１０日後に発芽及び
生育阻害程度を肉眼観察により、次の６段階の基準で判
定した。結果を第８表に示す。
調査基準 ０：阻害なし １　：３０％未満の阻害 ２：３０〜５０％未満の阻害 ３：５０〜７０％未満の阻害 ４ニア０〜９０％未満の阻害 ５：９０〜１００％の阻害 発明の効果 本発明の上記−数式（Ｉ＞で示されるＮ−置換−３−〔
（２，３−ジメチルマレイミド）アミン〕ベンゼンスル
ポンアミド誘導体は、低薬量で確実な除草効果を示し、
かつ、作物と雑草間に選択性を示す。
したがって、この化合物を有効性分として含有する本発
明の除草剤は、例えば、コムギ、イネ、トウモロコシ、
ダイス、ワタ、テンサイ、ジャガイモ、トマト等の重要
作物中の双子葉雑草や単子葉雑草を発芽前或いは発芽後
に防除するのに特に適しており、また、畑地、水田、果
樹園等の農耕地の他、グラウンド、工場敷地等の非農耕
地の雑草の防除にも使用できる。
特許出願人　呉羽化学工業株式会社 代理人　　　弁理士　　渡部　剛 手続補正書（自発） 平成　１年　８月１６日 特許庁長官　　吉　１）文　毅　殿 １、事件の表示 平成　１年　特許願　第３８３９６号 ２、発明の名称 Ｎ−置換−３−〔（２，３−ジメチルマレイミド）アミ
ノコベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び
除草剤３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住　所　　東京都中央区日本橋堀留町１丁目９番１１号
名　称　　呉羽化学工業株式会社 代表者　　児玉　俊一部 ４、代理人 住所　〒１０１ 東京都千代田区神田錦町１丁目８番５号親和ビル２階　
　　電話（２９４）　８１７０６゜ 補正の内容 （Ｉ） 明細書第１７頁第１０行目の「Ｓ （−重線）」 の前に「δ （ｐｐｍ）、Ｊを挿入する。
以上

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ）で示されるＮ−置換−３−〔
    （２，３−ジメチルマレイミド）アミノ〕ベンゼンスル
    ホンアミド誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは、Ｃｌ、ＣＨ＿３、ＣＯＯＣＨ＿３又はＣ
    ＯＯＣ＿２Ｈ＿５を表わし、ＺはＣＨ又はＮを表わし、
    Ｘ＾１はＣｌ又はＯＣＨ＿３を表わし、Ｘ＾２はＣＨ＿
    ３又はＯＣＨ＿３を表わす）
  2. （２）下記一般式（II）で示される３−〔（２，３−ジ
    メチルマレイミド）アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘
    導体 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは、Ｃｌ、ＣＨ＿３、ＣＯＯＣＨ＿３又はＣ
    ＯＯＣ＿２Ｈ＿５を表わす） と下記一般式（III）で示されるフェニルカルバメート
    誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、ＺはＣＨまたはＮを表わし、Ｘ＾１はＣｌ又は
    ＯＣＨ＿３を表わし、Ｘ＾２はＣＨ＿３又はＯＣＨ＿３
    を表わす） とを反応させることを特徴とする特許請求の範囲第１項
    記載のＮ−置換−３−〔（２，３−ジメチルマレイミド
    ）アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体の製造方法。
  3. （３）下記一般式（II）で示されれる３−〔（２，３−
    ジメチルマレイミド）アミノ〕ベンゼンスルホンアミド
    誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは、Ｃｌ、ＣＨ＿３、ＣＯＯＣＨ＿３又はＣ
    ＯＯＣ＿２Ｈ＿５を表わす）
  4. （４）特許請求の範囲第１項記載のＮ−置換−３−〔（
    ２，３−ジメチルマレイミド）アミノ〕ベンゼンスルホ
    ンアミド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
    する除草剤。
JP1038396A 1989-02-20 1989-02-20 Ｎ―置換―３―〔（２，３―ジメチルマレイミド）アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 Expired - Lifetime JPH0720959B2 (ja)

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