JP2809481B2 - ２―アルコキシカルボニル―３―ピリジンカルボン酸誘導体、その製造法及び除草剤 - Google Patents
２―アルコキシカルボニル―３―ピリジンカルボン酸誘導体、その製造法及び除草剤Info
- Publication number
- JP2809481B2 JP2809481B2 JP14505190A JP14505190A JP2809481B2 JP 2809481 B2 JP2809481 B2 JP 2809481B2 JP 14505190 A JP14505190 A JP 14505190A JP 14505190 A JP14505190 A JP 14505190A JP 2809481 B2 JP2809481 B2 JP 2809481B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lower alkyl
- formula
- alkyl group
- group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 6
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy group Chemical group 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- URHWMZVMAAUENN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxin-4-one Chemical class O=C1OCOC=C1 URHWMZVMAAUENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLPNBWNKPILNSX-UHFFFAOYSA-N 4-methylideneoxetan-2-one propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.C=C1CC(=O)O1 LLPNBWNKPILNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHCUBGPSZDGABM-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-1h-pyridine-3-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=CNC=CC1=O CHCUBGPSZDGABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- JDXYSCUOABNLIR-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-oxobutanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)C(=O)OCC JDXYSCUOABNLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N oxaloacetic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C(O)=O KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004727 oxaloacetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、新規な２−アルコキシカルボニル−３−
ピリジンカルボン酸誘導体とその製造法およびこれを有
効成分として含有する除草剤に関する。
ピリジンカルボン酸誘導体とその製造法およびこれを有
効成分として含有する除草剤に関する。
（従来の技術） 1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカルボン
酸誘導体は多数知られているが（例えば特開昭62−2406
64号等）、この発明の化合物のようなピリジン環の２位
にアルコキシカルボニル基を有するものは、これまで知
られていない。
酸誘導体は多数知られているが（例えば特開昭62−2406
64号等）、この発明の化合物のようなピリジン環の２位
にアルコキシカルボニル基を有するものは、これまで知
られていない。
（発明の構成） この発明は、下記の式（Ｉ）： 〔式中R1は水素原子または低級アルキル基;R2は低級ア
ルキル基;R3は−OR4または−NHR5（R4は水素原子または
低級アルキル基;R5はハロゲン原子、低級アルキル基お
よび低級アルコキシ基の１〜５個で置換されてもよいフ
ェニル基）〕で表される２−アルコキシカルボニル−３
−ピリジンカルボン酸誘導体またはその塩を提供するも
のである。
ルキル基;R3は−OR4または−NHR5（R4は水素原子または
低級アルキル基;R5はハロゲン原子、低級アルキル基お
よび低級アルコキシ基の１〜５個で置換されてもよいフ
ェニル基）〕で表される２−アルコキシカルボニル−３
−ピリジンカルボン酸誘導体またはその塩を提供するも
のである。
この発明における化合物の基の定義中のR1,R2,R4,R5,
R6,R7,R8における低級アルキル基は同一または異なって
もよく、かつ直鎖または分枝状の１〜６の炭素原子を有
するアルキル基を意味する。具体的に低級アルキル基と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル
基などが挙げられる。またR5における低級アルコキシ基
は、直鎖または分枝状の１〜６の炭素原子を有するアル
コキシ基を意味し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ基などが含まれる。こ
の発明における化合物の定義中のハロゲン原子として
は、塩素、臭素、ヨウ素またはフッ素原子が含まれる。
R6,R7,R8における低級アルキル基は同一または異なって
もよく、かつ直鎖または分枝状の１〜６の炭素原子を有
するアルキル基を意味する。具体的に低級アルキル基と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル
基などが挙げられる。またR5における低級アルコキシ基
は、直鎖または分枝状の１〜６の炭素原子を有するアル
コキシ基を意味し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ基などが含まれる。こ
の発明における化合物の定義中のハロゲン原子として
は、塩素、臭素、ヨウ素またはフッ素原子が含まれる。
またこの発明の式（Ｉ）の化合物は、公知の方法によ
って、塩酸、リン酸などの無機酸、メタンスルホン酸、
パラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、コハク
酸、シュウ酸、洒石酸などの有機酸と塩を形成すること
ができ、このような塩も、この発明の範囲に含まれる。
って、塩酸、リン酸などの無機酸、メタンスルホン酸、
パラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、コハク
酸、シュウ酸、洒石酸などの有機酸と塩を形成すること
ができ、このような塩も、この発明の範囲に含まれる。
また式（Ｉ）の化合物においてR1が水素原子である場
合には、互変異性体である下記式（II″） の構造をとることができる。
合には、互変異性体である下記式（II″） の構造をとることができる。
次にこの発明の化合物の製造法を説明する。
すなわち、まず第１に以下に示すように、式（II）ま
たは（II′）で表されるオキサロ酢酸誘導体に式（II
I）で示される1,3−ジオキシン−４−オン誘導体を作用
させることにより式（Ｉ）（但しR1とR2は前記定義と同
じ;R3は低級アルコキシ基）で表される化合物を生成さ
せる。
たは（II′）で表されるオキサロ酢酸誘導体に式（II
I）で示される1,3−ジオキシン−４−オン誘導体を作用
させることにより式（Ｉ）（但しR1とR2は前記定義と同
じ;R3は低級アルコキシ基）で表される化合物を生成さ
せる。
（両式中、R1、R2は前記定義と同一;R3′は低級アルコ
キシ基;R6は低級アルキル基;R7とR8は水素原子、低級ア
ルキル基またはフェニル基） この反応で原料として用いる（II）、（II′）の化合
物は互変異性体であり、オキサロ酢酸のジエステルにア
ンモニアまたはアミンを作用させることによって得るこ
とができる。上記反応において、用いる式（III）の化
合物の量は式（II）または（II′）の化合物に対して当
量以上、好ましくは２〜３倍当量である。反応温度は10
0〜200℃の範囲が適当である。また反応時間は10分〜２
時間が適当である。溶媒として、トルエン、キシレン、
メシチレン、クロルベンゼン等を用いることができる。
キシ基;R6は低級アルキル基;R7とR8は水素原子、低級ア
ルキル基またはフェニル基） この反応で原料として用いる（II）、（II′）の化合
物は互変異性体であり、オキサロ酢酸のジエステルにア
ンモニアまたはアミンを作用させることによって得るこ
とができる。上記反応において、用いる式（III）の化
合物の量は式（II）または（II′）の化合物に対して当
量以上、好ましくは２〜３倍当量である。反応温度は10
0〜200℃の範囲が適当である。また反応時間は10分〜２
時間が適当である。溶媒として、トルエン、キシレン、
メシチレン、クロルベンゼン等を用いることができる。
次いで以下に示すように得られた式（Ｉ）においてR3
が低級アルコキシ基の化合物を加水分解することによっ
て、式（Ｉ）においてR3がヒドロキシ基の化合物が得ら
れる。
が低級アルコキシ基の化合物を加水分解することによっ
て、式（Ｉ）においてR3がヒドロキシ基の化合物が得ら
れる。
（両式中R1とR2は前記定義と同一） 上記の加水分解は、塩酸、硫酸などの酸もしくは水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリで行われ
るが、後者のアルカリを用いるのが適当である。用いる
アルカリの量は式（Ｉ）の化合物の対して当量であるこ
とが好ましい。多すぎるとピリジン環の２位のエステル
基まで加水分解される。また加水分解の温度は０〜100
℃の範囲が好ましい。また反応時間は10分〜10時間が適
当で、溶媒としては、水、アルコールなどが用いられ
る。
化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリで行われ
るが、後者のアルカリを用いるのが適当である。用いる
アルカリの量は式（Ｉ）の化合物の対して当量であるこ
とが好ましい。多すぎるとピリジン環の２位のエステル
基まで加水分解される。また加水分解の温度は０〜100
℃の範囲が好ましい。また反応時間は10分〜10時間が適
当で、溶媒としては、水、アルコールなどが用いられ
る。
次に式（Ｉ）においてR3がヒドロキシ基の化合物を、
塩化チオニル等のハロゲン化剤によって酸ハロゲン化物
（Ｖ）とした後、アニリン誘導体（IV）を塩基の存在下
で作用させると、式（Ｉ）においてR3が−NHR5である化
合物を得ることができる。
塩化チオニル等のハロゲン化剤によって酸ハロゲン化物
（Ｖ）とした後、アニリン誘導体（IV）を塩基の存在下
で作用させると、式（Ｉ）においてR3が−NHR5である化
合物を得ることができる。
（式中R1、R2およびR5は前記定義と同一;Xはハロゲン原
子） 上記アニリン誘導体を、反応させるときに用いる塩基
としては、トリエチルアミン、ピリジン等が好適であ
る。この反応は１〜12時間、０〜50℃で行われる。
子） 上記アニリン誘導体を、反応させるときに用いる塩基
としては、トリエチルアミン、ピリジン等が好適であ
る。この反応は１〜12時間、０〜50℃で行われる。
したがってこの発明は（１）式（II）または式（I
I′）： （式中R1は水素原子または低級アルキル基;R2及びR6は
低級アルキル基）で表される化合物に式（III）： （式中R7およびR8は水素原子、低級アルキル基またはフ
ェニル基）で表される化合物を反応させることにより、
式（Ｉ）： （式中R1とR2は前記定義と同じ;R3は低級アルコキシ
基）で表される化合物を生成させ、 （２）必要により、上記（１）の工程で得た上記式
（Ｉ）の化合物を加水分解することにより式（Ｉ）： （式中R1とR2は前記定義と同一;R3″はヒドロキシキ
基）で表される化合物を生成させ、かつ （３）必要により上記（２）の工程で得た上記式
（１）の化合物をハロゲン化剤と反応させて酸ハロゲン
化物に変換し、得られた酸ハロゲン化物に、式（IV）R5
NH2（式中R5はハロゲン原子、低級アルキル基もしくは
低級アルコキシ基の１〜５個で置換されていてもよいフ
ェニル基）で表される化合物を、塩基の存在下反応させ
て式（Ｉ） 〔式中R1とR2は前記定義と同一;R3は基−NHR5（R5は
前記定義と同一）〕で表される化合物を生成させ、 （４）さらに所望により前記各工程で得られる化合物
を塩に導くことからなる 式（Ｉ）： 〔式中R1は水素原子または低級アルキル基;R2は低級ア
ルキル基;R3は−OR4または−NHR5（R4は水素原子または
低級アルキル基;R5はハロゲン原子、低級アルキル基及
び低級アルコキシ基の１〜５個で置換されてもよいフェ
ニル基）〕で表される２−アルコキシカルボニル−３−
ピリジンカルボン酸誘導体またはその塩の製造方法を提
供するものである。
I′）： （式中R1は水素原子または低級アルキル基;R2及びR6は
低級アルキル基）で表される化合物に式（III）： （式中R7およびR8は水素原子、低級アルキル基またはフ
ェニル基）で表される化合物を反応させることにより、
式（Ｉ）： （式中R1とR2は前記定義と同じ;R3は低級アルコキシ
基）で表される化合物を生成させ、 （２）必要により、上記（１）の工程で得た上記式
（Ｉ）の化合物を加水分解することにより式（Ｉ）： （式中R1とR2は前記定義と同一;R3″はヒドロキシキ
基）で表される化合物を生成させ、かつ （３）必要により上記（２）の工程で得た上記式
（１）の化合物をハロゲン化剤と反応させて酸ハロゲン
化物に変換し、得られた酸ハロゲン化物に、式（IV）R5
NH2（式中R5はハロゲン原子、低級アルキル基もしくは
低級アルコキシ基の１〜５個で置換されていてもよいフ
ェニル基）で表される化合物を、塩基の存在下反応させ
て式（Ｉ） 〔式中R1とR2は前記定義と同一;R3は基−NHR5（R5は
前記定義と同一）〕で表される化合物を生成させ、 （４）さらに所望により前記各工程で得られる化合物
を塩に導くことからなる 式（Ｉ）： 〔式中R1は水素原子または低級アルキル基;R2は低級ア
ルキル基;R3は−OR4または−NHR5（R4は水素原子または
低級アルキル基;R5はハロゲン原子、低級アルキル基及
び低級アルコキシ基の１〜５個で置換されてもよいフェ
ニル基）〕で表される２−アルコキシカルボニル−３−
ピリジンカルボン酸誘導体またはその塩の製造方法を提
供するものである。
この発明の化合物は、植物に対して著しい成長抑制作
用を示し、水田、畑地、果樹園、非農耕地などの除草剤
として使用することができる。
用を示し、水田、畑地、果樹園、非農耕地などの除草剤
として使用することができる。
かくして、この発明は、上記式（Ｉ）の化合物または
その塩を有効成分として含有する除草剤を提供するもの
である。
その塩を有効成分として含有する除草剤を提供するもの
である。
この発明の化合物を上記除草剤として使用する場合
は、そのまま使用してもよいが、一般には固体担体、液
体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合し
て、水和剤、粒剤、乳剤などの製剤とする。
は、そのまま使用してもよいが、一般には固体担体、液
体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合し
て、水和剤、粒剤、乳剤などの製剤とする。
これらの製剤には、この発明の化合物を水和剤では10
〜80％、粒剤では0.1〜20％、乳剤では10〜50％（いず
れも重量％を示す。）を含有することが好ましい。
〜80％、粒剤では0.1〜20％、乳剤では10〜50％（いず
れも重量％を示す。）を含有することが好ましい。
製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナ
イト、クレー類、タルク、ケイソウ土、ジークライト、
ゼオライト、バイロフィライト、合成二酸化ケイ素、炭
酸カルシウムなどの微粉末あるいは粒状物があり、液体
担体には、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭
化水素類、エタノール、イソプロパノール、エチレング
リコール、メチルセロソルブなどのアルコール類、アセ
トン、イソホロン、シクロヘキサノンなどのケトン類、
大豆油、綿実油などの植物油、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水などがあ
る。
イト、クレー類、タルク、ケイソウ土、ジークライト、
ゼオライト、バイロフィライト、合成二酸化ケイ素、炭
酸カルシウムなどの微粉末あるいは粒状物があり、液体
担体には、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭
化水素類、エタノール、イソプロパノール、エチレング
リコール、メチルセロソルブなどのアルコール類、アセ
トン、イソホロン、シクロヘキサノンなどのケトン類、
大豆油、綿実油などの植物油、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水などがあ
る。
分散、乳化などのために用いられる界面活性剤には、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックポリマーなどのノニオ
ン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルス
ルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキル硫酸エステル塩などのアニオン性界
面活性剤などがある。
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックポリマーなどのノニオ
ン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルス
ルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキル硫酸エステル塩などのアニオン性界
面活性剤などがある。
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植
物ガム類、カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒド
ロキシエチルセルロース（HEC）などがある。
酸塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植
物ガム類、カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒド
ロキシエチルセルロース（HEC）などがある。
また、この発明の化合物は、必要に応じて他の殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調
節剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもで
きる。
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調
節剤、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもで
きる。
この発明の化合物を除草剤として使用する場合、この
使用量は、使用する場所や方法、植物の種類によって異
なる。しかし、この発明の化合物は、一般に１アール当
たり、約0.1〜50g用いられる。
使用量は、使用する場所や方法、植物の種類によって異
なる。しかし、この発明の化合物は、一般に１アール当
たり、約0.1〜50g用いられる。
（実施例） 以下この発明を実施例によって説明するがこの発明を
限定するものではない。
限定するものではない。
実施例１ １−ブチル−２−エトキシカルボニル−1,4−ジヒドロ
−６−メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸エ
チルの製造 オキサロ酢酸ジエチル（ｉ）4.14g、ブチルアミン1.6
1gおよびトルエン60mlの混合物を、1.5時間加熱還流さ
せ、その間に生成する水をディーンスターク装置により
留去した。この反応液を還流させながら、ジケテンアセ
トンアダクト7.81gのトルエン10mlの溶液を７分かけて
滴下し、さらに１時間還流させた。反応混合物から溶媒
を減圧下に留去させた後、残渣をカラムクロマトグラフ
ィーに付し、題記化合物（iii）1.84gを得た。
−６−メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸エ
チルの製造 オキサロ酢酸ジエチル（ｉ）4.14g、ブチルアミン1.6
1gおよびトルエン60mlの混合物を、1.5時間加熱還流さ
せ、その間に生成する水をディーンスターク装置により
留去した。この反応液を還流させながら、ジケテンアセ
トンアダクト7.81gのトルエン10mlの溶液を７分かけて
滴下し、さらに１時間還流させた。反応混合物から溶媒
を減圧下に留去させた後、残渣をカラムクロマトグラフ
ィーに付し、題記化合物（iii）1.84gを得た。
1HNMR（CDCl3）δ:0.60−2.10（m,7H）、1.28（t,3
H）、1.34（t,3H）、2.28（s,3h）、3.77（t,2H）、4.2
3（q,2H）、4.30（q,2H）、6.26（s,1H） 実施例２ １−ブチル−２−エトキシカルボニル−1,4−ジヒドロ
−６−メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸の
製造 実施例１で得た化合物（iii）619mgをエタノール2ml
に溶解し、これに1N水酸化ナトリウム水溶液2mlを加え
て室温で４時間撹拌した。エタノールを減圧下に留去し
た。次に塩酸水溶液及び塩化メチレンを加えて抽出した
後有機層を水洗、乾燥濃縮し、題記化合物（iv）0.39g
を得た。1 HNMR（CDCl3）δ:0.70−2.20（m,7H）、1.39（t,3
H）、2.46（s,3H）、3.88（t,2H）、4.47（q,2H）、6.5
5（s,1H）、16.30（br,1H） 実施例３ １−ブチル−２−エトキシカルボニル−Ｎ−（2,6−ジ
エチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−６−メチル−４−
オキソ−３−ピリジンオルボキサミドの製造 実施例２で得た化合物（IV）0.37gを塩化メチレン5ml
に溶解し、これに冷却下、塩化チオニル0.104mlの塩化
メチレン溶液2mlを５分かけて滴下した。さらに４時間4
0分冷却下に撹拌した後、2,6−ジエチルアニリン235m
g、トリエチルアミン292mlおよび塩化メチレン5mlの混
合液を冷却下、10分かけて滴下した。さらに冷却下で３
時間室温で一晩撹拌した。反応混合物を水、次いで炭酸
水素ナトリウム飽和水溶液で洗浄後、乾燥、濃縮し、そ
の残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、題記化合物
（ｖ）164mgを得た。1 HNMR（CDCl3）δ:1.18（t,6H）、1.36（t,3H）、2.43
（s,3H）、2.63（q,4H）、3.87（t,2H）、4.42（q,2
H）、6.50（s,1H）、7.06（s,3H）、11.93（br,1H） 試験例 （植物生理活性試験） タルク（50重量部）、ベントナイト（25重量部）、ソ
ルポール−9047（東邦化学製、２重量部）、ソルポール
−5039（同前、３重量部）を混合しキャリアーを調製し
た。試験化合物それぞれ50重量部と前記キャリアー200
重量部とを混合し、20％水和剤を作った。この水和剤を
純水に分散させた所定濃度の水和剤分散液を得た。別に
イネ、ノビエ、二十日ダイコン種子を催芽させたシャー
レを用意し、上記水和剤分散液を添加し、25℃の照明付
き低温庫で７日間育苗して成長程度を、以下の基準に従
って評価し、その結果を表１に示す。判 定 活 性 強 度 １ 無影響 ２ 25％成長抑制 ３ 50％成長抑制 ４ 75％成長抑制 ５ 完 全 枯 死 なお、実施例に示した化合物の他に、この発明に含まれ
る興味ある化合物としては次のものがあげられる。
H）、1.34（t,3H）、2.28（s,3h）、3.77（t,2H）、4.2
3（q,2H）、4.30（q,2H）、6.26（s,1H） 実施例２ １−ブチル−２−エトキシカルボニル−1,4−ジヒドロ
−６−メチル−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸の
製造 実施例１で得た化合物（iii）619mgをエタノール2ml
に溶解し、これに1N水酸化ナトリウム水溶液2mlを加え
て室温で４時間撹拌した。エタノールを減圧下に留去し
た。次に塩酸水溶液及び塩化メチレンを加えて抽出した
後有機層を水洗、乾燥濃縮し、題記化合物（iv）0.39g
を得た。1 HNMR（CDCl3）δ:0.70−2.20（m,7H）、1.39（t,3
H）、2.46（s,3H）、3.88（t,2H）、4.47（q,2H）、6.5
5（s,1H）、16.30（br,1H） 実施例３ １−ブチル−２−エトキシカルボニル−Ｎ−（2,6−ジ
エチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−６−メチル−４−
オキソ−３−ピリジンオルボキサミドの製造 実施例２で得た化合物（IV）0.37gを塩化メチレン5ml
に溶解し、これに冷却下、塩化チオニル0.104mlの塩化
メチレン溶液2mlを５分かけて滴下した。さらに４時間4
0分冷却下に撹拌した後、2,6−ジエチルアニリン235m
g、トリエチルアミン292mlおよび塩化メチレン5mlの混
合液を冷却下、10分かけて滴下した。さらに冷却下で３
時間室温で一晩撹拌した。反応混合物を水、次いで炭酸
水素ナトリウム飽和水溶液で洗浄後、乾燥、濃縮し、そ
の残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、題記化合物
（ｖ）164mgを得た。1 HNMR（CDCl3）δ:1.18（t,6H）、1.36（t,3H）、2.43
（s,3H）、2.63（q,4H）、3.87（t,2H）、4.42（q,2
H）、6.50（s,1H）、7.06（s,3H）、11.93（br,1H） 試験例 （植物生理活性試験） タルク（50重量部）、ベントナイト（25重量部）、ソ
ルポール−9047（東邦化学製、２重量部）、ソルポール
−5039（同前、３重量部）を混合しキャリアーを調製し
た。試験化合物それぞれ50重量部と前記キャリアー200
重量部とを混合し、20％水和剤を作った。この水和剤を
純水に分散させた所定濃度の水和剤分散液を得た。別に
イネ、ノビエ、二十日ダイコン種子を催芽させたシャー
レを用意し、上記水和剤分散液を添加し、25℃の照明付
き低温庫で７日間育苗して成長程度を、以下の基準に従
って評価し、その結果を表１に示す。判 定 活 性 強 度 １ 無影響 ２ 25％成長抑制 ３ 50％成長抑制 ４ 75％成長抑制 ５ 完 全 枯 死 なお、実施例に示した化合物の他に、この発明に含まれ
る興味ある化合物としては次のものがあげられる。
２−エトキシカルボニル−1,4−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸エチル、 ２−エトキシカルボニル−1,4−ジヒドロ−1,6−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸エチル、 ２−エトキシカルボニル−1,4−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸、 ２−エトキシカルボニル−1,4−ジヒドロ−1,6−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸、 ２−エトキシカルボニル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェ
ニル）−1,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミドおよび ２−メトキシカルボニル−６−メチル−Ｎ−フェニル
−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミドである。
ル−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸エチル、 ２−エトキシカルボニル−1,4−ジヒドロ−1,6−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸エチル、 ２−エトキシカルボニル−1,4−ジヒドロ−６−メチ
ル−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸、 ２−エトキシカルボニル−1,4−ジヒドロ−1,6−ジメ
チル−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸、 ２−エトキシカルボニル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェ
ニル）−1,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミドおよび ２−メトキシカルボニル−６−メチル−Ｎ−フェニル
−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミドである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/82 A01N 43/40 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】式（Ｉ）： ［式中R1は水素原子または低級アルキル基;R2は低級ア
ルキル基;R3は−OR4または−NHR5、（R4は水素原子また
は低級アルキル基;R5はハロゲン原子、低級アルキル基
及び低級アルコキシ基の１〜５個で置換されてもよいフ
ェニル基）］で表される２−アルコキシカルボニル−３
−ピリジンカルボン酸誘導体またはその塩。 - 【請求項２】（１）式（II）または式（II′）： （式中R1は水素原子または低級アルキル基;R2及びR6は
低級アルキル基）で表される化合物に式（III）： （式中R7およびR8は水素原子、低級アルキル基またはフ
ェニル基）で表される化合物を反応させることにより、
式（Ｉ）： （式中R1とR2は前記定義と同じ;R3′は低級アルコキシ
基）で表される化合物を生成させ、 （２）必要により、上記（１）の工程で得た上記式
（Ｉ）の化合物を加水分解することにより式（Ｉ）： （式中R1とR2は前記定義と同一;R3″はヒドロキシキ基
で）で表される化合物を生成させ、かつ （３）必要により上記（２）の工程で得た上記式（１）
の化合物をハロゲン化剤と反応させて酸ハロゲン化物に
変換し、得られた酸ハロゲン化物に、式（IV）R5NH
2（式中R5はハロゲン原子、低級アルキル基もしくは低
級アルコキシ基の１〜５個で置換されていてもよいフェ
ニル基）で表される化合物を、塩基の存在下反応させて
式（Ｉ） 〔式中R1とR2は前記定義と同一;R3は基−NHR5（R5は
前記定義と同一）〕で表される化合物を生成させ、 （４）さらに所望により前記各工程で得られる化合物を
塩に導くことからなる 式（Ｉ）： 〔式中R1は水素原子または低級アルキル基;R2は低級ア
ルキル基;R3は−OR4または−NHR5（R4は水素原子または
低級アルキル基;R5はハロゲン原子、低級アルキル基及
び低級アルコキシ基の１〜５個で置換されてもよいフェ
ニル基）〕で表される２−アルコキシカルボニル−３−
ピリジンカルボン酸誘導体またはその塩の製造方法。 - 【請求項３】式（Ｉ）： ［式中R1は水素原子または低級アルキル基;R2は低級ア
ルキル基;R3は−OR4または−NHR5、（R4は水素原子また
は低級アルキル基;R5はハロゲン原子、低級アルキル基
及び低級アルコキシ基の１〜５個で置換されてもよいフ
ェニル基）］で表される２−アルコキシカルボニル−３
−ピリジンカルボン酸誘導体またはその塩の少なくとも
１種を有効成分として含有することからなる除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14505190A JP2809481B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | ２―アルコキシカルボニル―３―ピリジンカルボン酸誘導体、その製造法及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14505190A JP2809481B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | ２―アルコキシカルボニル―３―ピリジンカルボン酸誘導体、その製造法及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436271A JPH0436271A (ja) | 1992-02-06 |
| JP2809481B2 true JP2809481B2 (ja) | 1998-10-08 |
Family
ID=15376248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14505190A Expired - Lifetime JP2809481B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | ２―アルコキシカルボニル―３―ピリジンカルボン酸誘導体、その製造法及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2809481B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007281101A (ja) * | 2006-04-05 | 2007-10-25 | Meidensha Corp | 制御基板のプリント配線構造 |
-
1990
- 1990-05-31 JP JP14505190A patent/JP2809481B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0436271A (ja) | 1992-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0292990B1 (en) | 4-Halopyridine-3-carboxamide compounds and herbicidal composition thereof | |
| JP2809481B2 (ja) | ２―アルコキシカルボニル―３―ピリジンカルボン酸誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPH02200658A (ja) | Ｎ―（置換）ベンジルカルボン酸アミド誘導体及び除草剤 | |
| JP2525199B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2503547B2 (ja) | カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2809482B2 (ja) | ２―アルコキシ―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―ピリジンカルボキサミド誘導体、その製造法および除草剤 | |
| JPH02108668A (ja) | ５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 | |
| DE3882878T2 (de) | Kondensierte heterozyklische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Zubereitung. | |
| JP2809483B2 (ja) | ６―インドリジンカルボキサミド誘導体、その中間体それらの製造法および除草剤 | |
| JPH05202038A (ja) | アゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2535062B2 (ja) | 縮合複素環化合物とその製法および除草剤 | |
| KR950010076B1 (ko) | 신규 피라졸로[3,4-d]피리미딘 유도체, 그 제조방법 및 그로서 된 제초제 | |
| JPH0592971A (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JP3066536B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 | |
| EP0118982A1 (en) | Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use | |
| KR0128544B1 (ko) | 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된 페닐-1h-이소인돌-1-온 유도체 | |
| JPH039908B2 (ja) | ||
| JP3085412B2 (ja) | １，３，４−チアジアゾール誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPH0676406B2 (ja) | Ｎ―（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| EP0125029A1 (en) | Herbicidal tetrahydro benzothiazole derivatives | |
| JP3080284B2 (ja) | ３−アルコキシ−ｎ−（ｎ−置換アミノ）スルホニルアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JP2898373B2 (ja) | ３―フェニルカルバモイルクロモン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 | |
| JP2985990B2 (ja) | ３−アルコキシアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPH07224032A (ja) | Ｎ−アリールオキシフタルイミド誘導体、その製造方 法及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPS6360967A (ja) | ピリジン−３−カルボン酸フエニルエステル誘導体および植物成長抑制剤 |