DE3882878T2 - Kondensierte heterozyklische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Zubereitung. - Google Patents

Kondensierte heterozyklische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Zubereitung.

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DE3882878T2 DE88116946T DE3882878T DE3882878T2 DE 3882878 T2 DE3882878 T2 DE 3882878T2 DE 88116946 T DE88116946 T DE 88116946T DE 3882878 T DE3882878 T DE 3882878T DE 3882878 T2 DE3882878 T2 DE 3882878T2
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Description

  • Diese Erfindung betrifft neue kondensierte heterocyclische Verbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und eine diese enthaltende herbizide Zubereitung.
  • 4-Methyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid und 6,7,8,9-Tetrahydro-4-methyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid sind als heterocyclische, nur ein Stickstoffatom als Heteroatom enthaltende Verbindungen bekannt, die mit einem Pyridonring, der eine Carbamoylgruppe in 3-Stellung aufweist, dessen Seite zur Ankondensation zwischen der 1- und 2-Stellung des Pyridonrings liegt und so sein Stickstoffatom teilt [siehe Yakugakuzasshi, Bd. 87, S.961 (1967)] kondensiert werden. Kondensierte heterocyclische Verbindungen, wie die erfindungsgemäßen Verbindungen (1), jedoch werden nicht erwähnt, und ihre herbiziden Wirkungen werden ebenfalls nicht nahegelegt oder offenbart.
  • Diese Erfindung stellt eine durch die folgende Formel (I) gezeigte Verbindung oder eines ihrer Salze und des weiteren ein Verfahren zu ihrer Herstellung und eine diese enthaltende herbizide Zubereitung bereit.
  • In der Formel steht A für eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen; R&sub1; steht für eine Arylgruppe, die ein- bis fünfmal durch Halogen, Cyano, Nitro, Niedrigalkyl, Phenyl, halogeniertes Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy, Niedrigalkenyloxy, Niedrigalkinyloxy oder Niedrigalkoxycarbonyl substituiert sein kann; R&sub2; steht für ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkenylgruppe, eine Niedrigalkinylgruppe, eine halogenierte Niedrigalkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Niedrigalkoxyalkylgruppe, eine Niedrigalkylthioalkylgruppe, eine Phenylgruppe, die ein- bis fünfmal mit Halogen, Cyano, Nitro, Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy oder halogeniertem Niedrigalkyl oder einer Aralkylgruppe, die einmal oder zweimal durch Halogen, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy substituiert sein kann, substituiert sein kann; R&sub3; steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Niedrigalkylgruppe, eine Niedrigalkenylgruppe, eine Niedrigalkinylgruppe oder eine halogenierte Niedrigalkylgruppe; oder R&sub2; und R&sub3; können miteinander verbunden werden, um die Gruppe -(CH&sub2;)n- (n ist 3 oder 4) zu bilden.
  • In der Formel (I) sind Beispiele für geradkettige oder verzweigtkettige Alkylen- oder Alkenylengruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen gemäß der Definition von A -(CH&sub2;)&sub3;-, - (CH&sub2;)&sub4;-,
  • -(CH&sub2;)&sub5;-, -CH(CH&sub3;)CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;CH(CH&sub3;)CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;CH(CH&sub3;)-,
  • -CH&sub2;CH&sub2;CH(C&sub2;H&sub5;)-, -CH(CH&sub3;)CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;CH(CH&sub3;)CH&sub2;CH&sub2;-,
  • -CH&sub2;CH&sub2;CH(CH&sub3;)CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH(CH&sub3;)-, -CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH(C&sub2;H&sub5;)-,
  • -CH(CH&sub3;)CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH(CH&sub3;)-,
  • -CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH(C&sub2;H&sub5;)-, -(CH&sub2;)&sub6;-, -(CH&sub2;)&sub7;-, -(CH&sub2;)&sub8;-,
  • -(CH&sub2;)&sub9;-, -(CH&sub2;)&sub1;&sub0;- nd -CH=CH-CH=CH&sub2;-,
  • worin die linke Bindung an das Stickstoffatom bindet.
  • Beispiele für die in der Definition von R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; verwendeten Halogenatome sind Chlor-, Brom-, Iod- und Fluoratome.
  • Der Ausdruck "niedrig", wie er in der Niedrigalkyl-, der halogenierten Niedrigalkyl-, der Niedrigalkoxy-, der Niedrigalkoxycarbonyl-, der Niedrigalkoxyalkyl- oder der Niedrigalkylthioalkylgruppe verwendet wird, bezeichnet eine Gruppe, die 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält.
  • Insbesondere kann die Niedrigalkylgruppe für Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl oder Isopentyl stehen. Die halogenierte Alkylgruppe kann für Chlormethyl, Brommethyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl stehen. Die Niedrigalkoxygruppe kann für Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy oder Butoxy stehen. Die Niedrigalkoxycarbonylgruppe kann für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl oder Butoxycarbonyl stehen. Die Niedrigalkoxyalkylgruppe kann für Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, Butoxymethyl oder Ethoxyethyl stehen. Die Niedrigalkylthioalkylgruppe kann für Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl oder Ethylthioethyl stehen.
  • Der Ausdruck "niedrig", wie er in der Niedrigalkenyl-, Niedrigalkinyl-, Niedrigalkenyloxy- und Niedrigalkinyloxygruppe verwendet wird, bedeutet eine Gruppe, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält.
  • Insbesondere kann die Niedrigalkenyl- oder Niedrigalkinylgruppe für Vinyl, Allyl, Isopropenyl, 2-Butenyl, 1,3-Butadienyl, 2-Pentenyl, 1,4-Pentadienyl, 1,6-Heptadienyl, 1-Hexenyl, Ethinyl oder 2-Propinyl stehen. Die Niedrigalkenyloxy- oder Niedrigalkinyloxygruppe kann für Vinyloxy, Allyloxy, Isopropenyloxy, 2-Butenyloxy, 1,3-Butadienyloxy, 2- Pentenyloxy, 1-Hexenyloxy, Ethinyloxy oder 2-Propinyloxy stehen.
  • Aralkyl in der Aralkylgruppe, die einmal oder zweimal durch ein Halogenatom, eine Niedrigalkyl- oder eine Niedrigalkoxygruppe substituiert sein kann, kann Benzyl, Phenethyl, 3-Phenylpropyl oder 4-Phenylbutyl sein. Das Halogenatom, die Niedrigalkylgruppe und die Niedrigalkoxygruppe können als Substituenten die gleichen wie die oben erwähnten sein.
  • Die Cycloalkylgruppe kann für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen.
  • Aryl in der Arylgruppe, die ein- bis fünfmal substituiert sein kann, kann Phenyl, 1-Naphthyl, 5,6,7,8-Tetrahydro-1- naphthyl, 9-Anthryl, 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-9-anthryl, 1,2,3,4-Tetrahydro-9-anthryl, 4-Indanyl oder 1,2,3,5,6,7- Hexahydro-4-s-indacenyl sein.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) kann durch die folgenden Verfahren hergestellt werden. Verfahren A Hydrolyse Halogenierung
  • In den Formeln (II), (III), (IV) und (V) haben A und R&sub1; die gleichen Bedeutungen wie oben definiert, R&sub4; steht für eine Niedrigalkylgruppe.
  • Dieses Verfahren wird so durchgeführt, daß man eine Verbindung der Formel (II) mit einem Diketen in Abwesenheit eines Lösungsmittels oder in einem entsprechenden Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol, bei einer Temperatur von -20ºC bis 130ºC umsetzt, wobei man eine Verbindung der Formel (III) erhält. Diese wird nach einem herkömmlichen Verfahren hydrolysiert und mit einem Halogenierungsmittel, wie Thionylchlorid, halogeniert, wodurch man das Säurehalogenid enthält, schließlich wird das Säurehalogenid mit einem Amin (V) umgesetzt.
  • Das Verfahren ist geeignet, eine Verbindung der Formel (I) herzustellen, worin R&sub2; für eine Methylgruppe und R&sub3; für ein Wasserstoffatom stehen. Außerdem können die Ausgangsverbindungen (II) leicht durch das herkömmliche Verfahren hergestellt werden. Verfahren B Hydrolyse Halogenierung
  • In den Formeln (V), (III'), (IV') und (VI) haben A, R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; die gleichen Bedeutungen wie oben definiert; R&sub5; und R&sub6; stehen für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe; und R&sub5; und R&sub6; können zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Cycloalkylgruppe bilden.
  • Dieses Verfahren wird so durchgeführt, daß man eine Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (VI) in Abwesenheit eines Lösungsmittels oder in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol oder Mesitylen, unter Erhitzen (beispielsweise bei 100 bis 170ºC) umsetzt, wodurch man eine Verbindung der Formel (III') erhält, diese wird dann der Hydrolyse, Halogenierung und Amidierung in der gleichen Weise wie jene beim Verfahren A unterworfen. Die Verbindungen der Formel (VI) können durch das bekannte Verfahren erhalten werden. Verfahren C Hydrolyse Halogenierung
  • In den Formeln (V) und (VII) haben R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; die gleichen Bedeutungen wie oben definiert, und R&sub7; steht für eine Niedrigalkylgruppe.
  • Das Verfahren C wird so durchgeführt, daß man eine Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (VII) in Gegenwart eines Molekularsiebs in einem inerten Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol oder Mesitylen, unter Erhitzen (beispielsweise bei 100 bis 170ºC) umsetzt und das Reaktionsprodukt einer Hydrolyse, Halogenierung und Amidierung in der gleichen Weise wie beim Verfahren A unterwirft. Die Verbindungen der Formel (VII) können durch das bekannte Verfahren erhalten werden. Verfahren D Halogenierungsmittel Hydrolyse Halogenierungsmittel
  • In den Formeln (III'') und (V) haben A, R&sub1;, R&sub2; und R&sub4; die gleichen Bedeutungen wie oben definiert.
  • Das Verfahren D wird so durchgeführt, daß man eine Verbindung der Formel (III'') mit einem Halogenierungsmittel, wie Brom, Chlor oder Sulfurylchlorid, umsetzt und anschließend die resultierende Verbindung der Formel (III') der Hydrolyse, Halogenierung und Amidierung in der gleichen Weise wie jene beim Verfahren B unterwirft. Die Verbindung der Formel (III'') entspricht jener der Formel (III'), worin R&sub3; für ein Wasserstoffatom steht. Das Verfahren ist geeignet, um die Verbindung der Formel (I) herzustellen, worin R&sub3; für ein Halogenatom steht. Verfahren E Halogenierungsmittel
  • In der Formel (I') haben A, R&sub1; und R&sub4; die gleichen Bedeutungen wie oben definiert.
  • Dieses Verfahren besteht darin, eine Verbindung der Formel (I') mit einem Halogenierungsmittel, wie Brom, Chlor oder Sulfurylchlorid, zu behandeln. Die Verbindung der Formel (I') entspricht jener der Formel (I), worin R&sub3; für ein Wasserstoffatom steht. Sie ist geeignet, um die Verbindung der Formel herzustellen, worin R&sub3; für ein Halogenatom steht.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) kann mit einer anorganischen Säure, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure, oder einer organischen Säure, wie Methansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Trifluoressigsäure, das Salz bilden. Das Salz ist ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Das Salz kann dadurch erhalten werden, daß man die Verbindung der Formel (I) mit einer Säure gemäß dem herkömmlichen Verfahren behandelt.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) sind als Herbizid für Reisfelder, Gemüsefelder (Feldanbau), Obstgärten, Wiesen, Rasen, Wälder und andere Grasfelder nützlich.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können für herbizide Anwendungen, so wie sie sind, verwendet werden, werden im allgemeinen jedoch zu herbiziden Zubereitungen, wie benetzbaren Pulvern, Granulaten oder emulgierbaren Konzentraten, als Beimischung zu festen Trägern, flüssigen Trägern, oberflächenaktiven Mitteln und/oder anderen Hilfsstoffen zur Herstellung formuliert.
  • Diese Zubereitungen können bevorzugt bei benetzbaren Pulvern 10 bis 80 Gew.-%, bei Granulaten 0,1 bis 20 Gew.-% oder bei emulgierbaren Konzentraten 10 bis 50 Gew.-% der erfindungsgemäßen aktiven Verbindung enthalten.
  • Beispiele für die in den Zubereitungen verwendeten festen Träger schließen feine Pulver oder Granulate, wie Kaolinit, Bentonit, Ton, Talk, Siliciumdioxid, Zeolith, Pyrophyllit, synthetische Sauerstoff enthaltende Silicone oder Caliciumcarbonat, ein. Beispiele für die flüssigen Träger sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol oder Methylnaphthalin; Alkohole, wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol oder Methylcellosolve; Ketone, wie Aceton, Isophoron oder Cyclohexanon; Pflanzenöle, wie Sojabohnenöl oder Baumwollöl; oder Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Acetonitril oder Wasser.
  • Oberflächenaktive Mittel zum Dispergieren oder Emulgieren werden im allgemeinen bei den flüssigen Zubereitungen verwendet. Beispiele dafür sind nichtionische Arten, wie Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylarylether, Polyoxyethylenfettsäureester, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester oder Polyoxyethylenpolyoxypropylenblockpolymere; oder anionische Arten, wie Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate oder Polyoxyethylenalkylsulfate.
  • Beispiele für die Hilfsstoffe sind Ligninsulfate, Arginate, Polyacrylate, Polyvinylalkohol, Stärkegummi, Carboxymethylcellulose (CMC) oder Hydroxyethylcellulose (HEC).
  • Des weiteren können die erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlichenfalls im Gemisch mit Insektiziden, Acariciden, Nematiciden, Bakteriziden, anderen Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Düngemitteln oder Bodenverbesserungsmitteln verwendet werden.
  • Die Dosierung der herbiziden Zubereitungen beträgt im allgemeinen 0,1 bis 50 g an aktiver Verbindung pro Ar, obwohl sie variiert, abhängig von den Anwendungsorten, - verfahren und den Pflanzenarten.
  • Zusätzlich zu den in den folgenden Beispielen gezeigten Verbindungen werden interessante Verbindungen, die in der Erfindung mit eingeschlossen sind, besonders erwähnt:
  • 3-Chlor-N-(2,6-diethylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
  • N-(2,6-Diethylphenyl)-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-4-oxocyclopenta(c)chinolizin-5-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(4-brom-2,6-diethylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(4-chlor-2,6-diethylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(2,6-diethyl-4-fluorphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(2,6-diethyl-4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(4-cyano-2,6-diethylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(2,6-diethylphenyl)-4-trifluormethyl-6,7,8,9- tetrahydro-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid
  • 3-Brom-4-ethyl-N-(2,6-diethylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-N-(2,3-dimethylphenyl)-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(2-chlorphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl- 2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(2-ethyl-6-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro- 4-methyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
  • 6-Brom-N-(2,6-diethylphenyl)-1,2,3,7-tetrahydro-2,5- dimethyl-7-oxo-8-indolizincarboxamid,
  • 3-Brom-N-(2,6-diethylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4,9- diemthyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(2,6-diethylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4,8- dimethyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(2,6-diethylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4,7- dimethyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(2,6-diethylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4,6- dimethyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
  • N-(2-Biphenylyl)-3-brom-2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido[1,2-a]azepin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl-2-oxo-N-[2- (1,1':3',1''-terphenyl)]pyrido[1,2-a]azepin-1-carboxamid,
  • N-(9-Anthryl)-3-brom-2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl- 2-oxo-pyrido[1,2-a]azepin-1-carboxamid,
  • N-(2,6-Diethyl-4-fluorphenyl)-2,6,7,8,9,10-hexahydro- 3,5-dimethyl-2-oxo-pyrido[1,2-a]azepin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(2,6-diethyl-3-fluorphenyl)-2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido-[1,2-a]azepin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(2,6-diethyl-4-trifluormethylphenyl)- 2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido[1,2-a]azepin- 1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(5,7-dibrom-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)- 2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido[1,2-a]azepin- 1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-4-yl)- 2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido[1,2-a]azepin- 1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(5-ethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)- 2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido-[1,2-a]azepin-1-carboxamid,
  • 3-Brom-N-(2,6-diethylphenyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro- 4-methyl-2-oxo-2H-pyrido[1,2-a]azocin-1-carboxamid und
  • 3-Brom-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6,7,8,9,10,11,12- octahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido-[1,2-a]azonin-1-carboxamid.
  • Diese Erfindung wird durch die Beispiele weiter illustriert.
    • Beispiel 1 N-(2,6-Diethylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-2- chinolizin-1-carboxamid(Verbindung 1)
  • Ein Gemisch aus 3,10 g Methyl-α-(hexahydro-2-pyridinylden)acetat und 10 ml Xylol wurde unter schwachem Rückfluß gehalten und mit einer Lösung von 7,81 g 2-Ethyl-2,6-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-on in 10 ml Xylol im Verlauf von 20 Minuten tropfenweise versetzt. Das Geinisch wurde weitere 2 Stunden unter Rückfluß gekocht, wobei das Nebenprodukt Methylethylketon durch einen Dean-Stark-Apparat entfernt wird. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt. Die resultierenden Kristalle wurden abfiltriert, gewaschen und unter reduziertem Druck getrocknet, so daß 4,11 g (Ausbeute 93%) an Methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2- oxo-2H-chinolizin-1-carboxylat erhalten wurden.
  • Fp.: 169 bis 171,5ºC
  • IR(KBr-Pressling): 1637, 1725 cm&supmin;¹
  • NMR(CDCl&sub3;)δ: 1,40 bis 2,40 (m,4H), 2,27 (s, 3H), 2,77 (t, 2H), 3,80 (t, 2H), 3,80 (s, 3H), 6,17 (s, 1H).
  • Ein Gemisch von 3,50 g des wie oben erhaltenen Methyl- 6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxylats und 126 g 5%iger wäßriger Natriumhydroxidlösung wurde bei 70ºC zwei Stunden lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 13,9 ml konzentrierter Salzsäure unter Eiskühlung versetzt. Das Gemisch wurde mit Chloroform extrahiert und der Extrakt mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde aus einem Gemisch aus Toluol und Chloroform umkristallisiert, und man erhielt 1,89 g (Ausbeute 58%) 6,7,8,9-Tetrahydro-4-methyl-2-oxo-2H- chinolizin-1-carbonsäure.
  • NMR(CDCl&sub3;-DMSO-d&sub6;)δ: 1,50 bis 2,40 (m, 4H), 2,47 (s, 3H), 3,68 (t, 2H), 4,02 (t, 2H), 6,55 (s, 1H), 10,00 bis 11,50 (br, 1H).
  • Zu einem Gemisch aus 1,00 g der wie oben erhaltenen 6,7,8,9-Tetrahydro-4-methyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carbonsäure und 15 ml Methylenchlorid wurde ein Gemisch von 0,37 ml SOCl&sub2; und 5 ml Methylenchlorid im Verlaufe von 8 Minuten unter Eiskühlung tropfenweise zugesetzt.
  • Danach wurde ein Gemisch von 0,79 g 2,6-Diethylanilin, 1,34 ml Triethylamin und 5 ml Methylenchlorid dem obigen Reaktionsgemisch im Verlauf von 7 Minuten zugesetzt und 1 Stunde unter Eiskühlung gerührt. Nach dem Stehenlassen über Nacht bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser und anschließend mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, getrocknet und konzentriert. Der kristalline Rückstand wurde aus Ethylacetat umkristallisiert und man erhielt 0,80 g (Ausbeute 47%) N-(2,6-Diethylphenyl)- 6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid.
  • Fp.: 134,5 bis 137ºC
    • Beispiel 2 3-Brom-N-(2,6-diethylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2- oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid (Verbindung 2)
  • Ein Gemisch von 0,11 ml Brom und 8 ml Methylenchlorid wurde tropfenweise einem Gemisch von 0,70 g N-(2,6-Diethylphenyl)-6,7,8 9-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid, 1,27 g Natriumcarbonat und 12 ml Methylenchlorid bei Raumtemperatur im Verlauf von 30 Minuten zugesetzt und dann 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Abfiltrieren der unlöslichen Bestandteile wurde die Lösung konzentriert und der resultierende kristalline Rückstand aus einem Gemisch von Ethylacetat und Methanol umkristallisiert, so daß 0,64 g (Ausbeute 75%) der Titelverbindung erhalten wurden.
  • Fp.: 207,5 bis 210ºC
    • Beispiel 12 3-Brom-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido[1,2-a]azepin-1-carboxamid (Verbindung 12)
  • Ein Gemisch von 20 g Methyl-[hexahydro-2-azepinyliden)acetat und 77 ml Xylol wurde unter schwachem Rückfluß gehalten. Ein Gemisch von 41,9 g 2,2,6-Trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-on und 41 ml Xylol wurde tropfenweise im Verlauf von 45 Minuten zugesetzt. Man kochte 2 Stunden lang unter Rückfluß und entfernte das Nebenprodukt Aceton durch einen Dean-Stark-Apparat. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt. Die resultierenden Kristalle wurden abfiltriert, gewaschen und getrocknet, und man erhielt 21,4 g (Ausbeute 77%) Methyl-2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl-2- oxo-pyrido[1,2-a]azepin-1-carboxylat.
  • Fp.: 174 bis 176ºC
  • IR(KBr-Pressling): 1628, 1722 cm&supmin;¹
  • NMR(CDCl&sub3;)δ:1,40 bis 2,00 (m, 6H), 2,28 (s, 3H), 2,47 bis 2,97 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,70 bis 4,20 (m, 2H), 6,09 (s, 1H).
  • Ein Gemisch von 14,1 g der erhaltenen Verbindung, 38,2 g Natriumcarbonat und 178 ml Methylenchlorid wurde tropfenweise mit einem Gemisch aus 3,69 ml Brom und 89 ml Methylenchlorid bei Raumtemperatur im Verlauf von 30 Minuten versetzt. Anschließend ließ man 1 Stunde und 20 Minuten bei Raumtemperatur rühren. Das Reaktionsgemisch wurde zunächst mit 10%igem wäßrigem Natriumbisulfit, dann mit gesättigtem Natriumbicarbonat und anschließend mit Wasser gewaschen, getrocknet und konzentriert. Der kristalline Rückstand wurde aus einem Gemisch von Ethylacetat und Methanol umkristallisiert, und man erhielt 15,7 g (Ausbeute 83%) Methyl- 3-brom-2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido[1,2- a]azepin-1-carboxylat.
  • Fp.: 212 bis 213ºC
  • IR(KBr-Pressling): 1580, 1620, 1728 cm&supmin;¹
  • (CDCl&sub3;)δ:1,43 bis 2,10 (m, 6H), 2,62 (s, 3H) 2,47 bis 2,97 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,90 bis 4,30 (m, 2H).
  • Ein Gemisch von 15,5 g der oben erhaltenen Verbindung und 98 g 10%iger wäßriger Natriumhydroxidlösung wurde 3 Stunden lang bei 100ºC gerührt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Unter Eiskühlung wurden 21,6 ml konzentrierter Salzsäure zugesetzt. Die ausgefällten Kristalle wurden abfiltriert, gewaschen und unter reduziertem Druck getrocknet, und man erhielt 14,2 g (Ausbeute 97%) 3-Brom-2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido[1,2-a]azepin-1-carbonsäure.
  • Fp.: 234 bis 239ºC
  • IR(KBr-Pressling) 1600, 1700 cm&supmin;¹
  • Ein Gemisch von 0,23 ml SOCl&sub2; und 4 ml Methylenchlorid wurde tropfenweise einem Gemisch von 0,90 g der oben erwähnten Carbonsäure und 11 ml Methylenchlorid im Verlauf von 10 Minuten zugesetzt und 5 Stunden unter Eiskühlung gerührt. Dann wurde ein Gemisch von 0,49 g 2,6- Diethylanilin, 0,61 g Triethylamin und 4 ml Methylenchlorid dem obigen Reaktionsgemisch im Verlauf von 10 Minuten tropfenweise zugesetzt, anschließend wurde 1 Stunde und 40 Minuten lang gerührt. Nach dem Stehenlassen über Nacht wurde das Reaktionsgemisch mit 10%iger wäßriger Natriumhydroxidlösung und Wasser gewaschen, getrocknet und konzentriert, wobei der kristalline Rückstand erhalten wurde. Es wurde aus einem Gemisch aus Ethylacetat und Methanol umkristallisiert, wobei 0,73 g (Ausbeute 56%) 3- Brom-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl- 2-oxo-pyrido-1,2-a-azepin-1-carboxamid erhalten wurden.
  • Fp.: 178 bis 179,5ºC
    • Beispiele 3 bis 11 und 13 bis 38
  • Die Verbindungen 3 bis 11 und 13 bis 38 wurden nach dem in Tabelle 1 unter der Überschrift "Verfahren" erwähnten Verfahren hergestellt.
  • Die Tabellen 1 und 2 zeigen die physikalischen Eigenschaften usw. der genannten Verbindungen. Tabelle 1 Verbindung Nr. Verfahren *) Die Linke Bindung ist an das Stickstoffatom gebunden Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Verfahren Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Verfahren Schaum Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Verfahren Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Verfahren Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Verfahren Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindung Nr. Verfahren Tabelle 2 Beispiel Nr. ν-Wert (cm&supmin;¹) Verfahren δ-Wert der chemischen Verschiebung Lösungsmittel Tabelle 2 (Fortsetzung) Beispiel Nr. ν-Wert (cm&supmin;¹) Verfahren δ-Wert der chemischen Verschiebung Lösungsmittel Tabelle 2 (Fortsetzung) Beispiel Nr. ν-Wert (cm&supmin;¹) Verfahren δ-Wert der chemischen Verschiebung Lösungsmittel Tabelle 2 (Fortsetzung) Beispiel Nr. ν-Wert (cm&supmin;¹) Verfahren δ-Wert der chemischen Verschiebung Lösungsmittel Tabelle 2 (Fortsetzung) Beispiel Nr. ν-Wert (cm&supmin;¹) Verfahren δ-Wert der chemischen Verschiebung Lösungsmittel Tabelle 2 (Fortsetzung) Beispiel Nr. ν-Wert (cm&supmin;¹) Verfahren δ-Wert der chemischen Verschiebung Lösungsmittel Tabelle 2 (Fortsetzung) Beispiel Nr. ν-Wert (cm&supmin;¹) Verfahren δ-Wert der chemischen Verschiebung Lösungsmittel Tabelle 2 (Fortsetzung) Beispiel Nr. ν-Wert (cm&supmin;¹) Verfahren -Wert der chemischen Verschiebung Lösungsmittel
    • Tests
  • Die den Wuchs regulierenden Wirkungen der erfindungsgemäßen Verbindungen auf die Pflanzen wurden nach dem folgenden Verfahren bewertet.
  • Ein Träger wurde durch Mischen von 50 Teilen (Gew.-Teilen) Talk, 25 Teilen Bentonit, 2 Teilen Solpole-9047 (Toho Chemical Co., Ltd., Japan) und 3 Teilen Solpole-5039 (Toho Chemical Co., Ltd., Japan) hergestellt. 50 Teile einer Testverbindung und 200 Teile des Trägers wurden vermischt, wodurch man ein 20%iges benetzbares Pulver erhielt. Das Pulver wurde anschließend in destilliertem Wasser dispergiert, wodurch man eine Dispersion definierter Konzentration erhielt.
  • Samen von Oryza sativa L., Echinochloa crus-galli L. und Raphanus sativus L. wurden in einer Laborschale, der die Dispersion zugesetzt wurde, zum Keimen gebracht. Nach 7tägiger Kultivierung in einer bei 25ºC gehaltenen thermostatischen Box unter Belichtung mit Leuchtstoffröhren wurde das Pflanzenwachstum beobachtet.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • In der Spalte "Bewertung" der Tabelle 3 steht die Bezeichnung 1 für keinen Einfluß, 2 bezeichnet 25% Wachstumshemmung, 3 bezeichnet 50% Wachstumshemmung, 4 bezeichnet 75% Wachstumshemmung, und 5 bezeichnet 100% Wachstumshemmung. Tabelle 3 Bewertung Verbindung Nr. Pflanzen Tabelle 3 (Fortsetzung) Bewertung Verbindung Nr. Pflanzen Tabelle 3 (Fortsetzung) Bewertung Verbindung Nr. Pflanzen X: Oryza sativa L. Y: Echinochloa crus-galli L. Z: Raphanus sativus L.

Claims (8)

1.Verbindung der Formel (I)
worin A für eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen steht; R&sub1; für eine Arylgruppe, die ein- bis fünfmal durch Halogen, Cyano, Nitro, (C&sub1;-C&sub5;)Alkyl, Phenyl, halogeniertes (C&sub1;-C&sub5;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub5;)Alkoxy, (C&sub2;- C&sub6;)Alkenyloxy, (C&sub2;-C&sub6;)Alkinyloxy oder (C&sub1;-C&sub5;)Alkoxycarbonyl substituiert sein kann, steht; R&sub2; für ein Wasserstoffatom, eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe, eine (C&sub2;-C&sub6;)Alkenylgruppe, eine (C&sub2;-C&sub6;)Alkinylgruppe, eine halogenierte (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkoxyalkylgruppe, eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylthioalkylgruppe, eine Phenylgruppe, die ein- bis fünfmal mit Halogen, Cyano, Nitro, (C&sub1;-C&sub5;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub5;)Alkoxy oder halogeniertem (C&sub1;-C&sub5;)Alkyl oder einer Aralkylgruppe, die einmal oder zweimal durch Halogen, (C&sub1;-C&sub5;)Alkyl oder (C&sub1;-C&sub5;)Alkoxy substituiert sein kann, substituiert sein kann, steht; R&sub3; für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe, eine (C&sub2;-C&sub6;)Alkenylgruppe, eine (C&sub2;-C&sub6;)Alkinylgruppe oder eine halogenierte (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe steht; entweder R&sub2; oder R&sub3; miteinander verbunden werden können, um die Gruppe -(CH&sub2;)n- (n ist 3 oder 4) zu bilden, oder eines ihrer Salze.
2. Verbindung nach Anspruch 1, in der A für eine geradkettige Alkylengruppe mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verbindung nach Anspruch 1, in der R&sub1; für eine 2,6-Diethylphenyl-, 2,6-Diethyl-4-methylphenyl-, 2,6- Diethyl-4-methoxyphenyl-, 2,6-Diethyl-3- oder 4-Halophenyl-, 2,6-Diethyl-3,4-dihalophenyl-, 2,3-Dimethylphenyl-, 2-Ethyl-4,6-dihalophenyl-, 2,4-Dihalo-5,6,7,8-tetrahydro- 1-naphthyl- oder 2-Ethyl-6-methylphenylgruppe steht.
4. Verbindung nach Anspruch 1, in der R&sub2; für eine Methylgruppe steht.
5. Verbindung nach Anspruch 1, in der R&sub3; für ein Wasserstoffatom, ein Bromatom oder eine Methylgruppe steht.
6. Verbindung nach Anspruch 1, die N-(2,6-Diethylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4-methyl-2-oxo-2H-chinolizin-1- carboxamid,
3-Brom-N-(2,6-diethylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4- methyl-oxo-2H-chinolizin-1-carboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl-2-oxophyrido-1,2-a-azepin-1-carboxamid,
3-Brom-N-(2,6-diethylphenyl)-2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl-2-oxopyrido-1,2-a-azepin-1-carboxamid,
N-(2,6-Diethylphenyl)-2,6,7,8,9,10-hexahydro-3,4- dimethyl-2-oxopyrido-1,2-a-azepin-1-carboxamid,
3-Brom-N-(4-brom-2,6-diethylphenyl)-2,6,7,8,9,10- hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido[1,2-a]azepin-1-carboxamid,
3-Brom-N-(2,6-diethyl-4-fluorphenyl)-2,6,7,8,9,10- hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido[1,2-a]azepin-1-carboxamid,
3-Brom-N-(3,4-dibrom-2,6-diethylphenyl)-2,6,7,8,9, 10-hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido[1,2-a]azepin-1-carboxamid,
3-Brom-N-(3-brom-2,6-diethylphenyl)-2,6,7,8,9,10- hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido[1,2-a]azepin-1-carboxamid,
3-Brom-N-(2,6-diethyl-4-methoxyphenyl)-2,6,8,9,10- hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido[1,2-a]azepin-1-carboxamid,
3-Brom-N-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-2,6,7,8,9, 10-hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido[1,2-a]azepin-1-carboxamid,
3-Brom-N-(2,4-dibrom-6-ethylphenyl)-2,6,7,8,9,10- hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido[1,2-a]azepin-1-carboxamid oder
3-Brom-N-(2,4-dibrom-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl)-2,6,7,8,9,10-hexahydro-4-methyl-2-oxo-pyrido[1,2- a]azepin-1-carboxamid
ist.
7. Herbizide Zubereitung, die mindestens eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als wirksamen Bestandteil enthält.
8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) oder eines ihrer Salze
worin worin A für eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkenylengruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen steht; R&sub1;für eine Arylgruppe, die ein- bis fünfmal durch Halogen, Cyano, Nitro, (C&sub1;-C&sub5;)Alkyl, Phenyl, halogeniertes C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, (C&sub1;-C&sub5;)Alkoxy, (C&sub2;-C&sub6;)Alkenyloxy,(C&sub2;-C&sub6;)Alkinyloxy oder (C&sub1;-C&sub5;)Alkoxycarbonyl substituiert sein kann, steht; R&sub2; für ein Wasserstoffatom, eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe, eine (C&sub2;-C&sub6;)Alkenylgruppe, eine (C&sub2;-C&sub6;)Alkinylgruppe, eine halogenierte (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine (C&sub1;-C&sub5;)- Alkoxyalkylgruppe, eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylthioalkylgruppe, eine Phenylgruppe, die ein- bis fünfmal mit Halogen, Cyano, Nitro, (C&sub1;-C&sub5;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub5;)Alkoxy oder halogeniertem (C&sub1;- C&sub5;)Alkyl oder einer Aralkylgruppe, die einmal oder zweimal durch Halogen, (C&sub1;-C&sub5;)Alkyl oder (C&sub1;-C&sub5;)Alkoxy substituiert sein kann, substituiert sein kann, steht; R&sub3; für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe, eine (C&sub2;-C&sub6;)Alkenylgruppe, eine (C&sub2;-C&sub6;)Alkinylgruppe oder eine halogenierte (C&sub1;-C&sub5;)Alkylgruppe steht; R&sub2; oder R&sub3; miteinander verbunden werden können, um die Gruppe -(CH&sub2;)n- (n ist 3 oder 4) zu bilden, dadurch gekennzeichnet, daß man a) eine Verbindung der Formel (IV'):
worin A, R&sub2; und R&sub3; die gleichen Bedeutungen wie in der Formel (I) definiert haben, mit einem Halogenierungsmittel umsetzt, um das entsprechende Säurehalogenid zu erhalten und es dann mit einem Amin der Formel (V):
R&sub1; NH&sub2; (V) umsetzt, worin R&sub1; die gleichen Bedeutungen wie in der Formel (I) hat, um eine Verbindung der Formel (I) zu erhalten, oder daß man b) eine Verbindung der Formel (I')
worin A, R&sub1; und R&sub2; die gleiche Bedeutung wie in der Formel (I) haben, mit einem Halogenierungsmittel umsetzt, um eine Verbindung der Formel (I) zu erhalten, worin R&sub3; ein Halogenatom ist und daß man erforderlichenfalls die resultierende Verbindung der Formel (I) mit einer Säure in das entsprechende Salz umwandelt.
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