JP2898373B2 - ３―フェニルカルバモイルクロモン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 - Google Patents
３―フェニルカルバモイルクロモン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、新規な３−フェニルカルバモイルクロモン
誘導体、その製造方法及び用途（ことに植物成長抑制
剤）に関するものである。
誘導体、その製造方法及び用途（ことに植物成長抑制
剤）に関するものである。
（ロ）従来の技術及び発明が解決しようとする課題 従来、３−フェニルカルバモイルクロモンに属する化
合物は、以下の文献に見出すことができる。Chem.Let
t.,1983,331:Chem.Pharm.Bull.,22（２）,331（197
4）；特開平２−49778号公報、特開昭47−25179号公
報：特開昭47−25181号公報；特開昭49−45073号公報：
特開昭49−45074号公報。これらの文献には、３−フェ
ニルカルバモイルクロモン誘導体が、抗菌性、抗炎症
性、抗凝血作用を示すことが開示されている。しかしな
がら、これらの文献に記載の化合物は、フェニル基が無
置換又はパラ位に置換基を有する３−フェニルカルバモ
イルクロモンであり、植物に対して成長抑制作用を全く
示さない。
合物は、以下の文献に見出すことができる。Chem.Let
t.,1983,331:Chem.Pharm.Bull.,22（２）,331（197
4）；特開平２−49778号公報、特開昭47−25179号公
報：特開昭47−25181号公報；特開昭49−45073号公報：
特開昭49−45074号公報。これらの文献には、３−フェ
ニルカルバモイルクロモン誘導体が、抗菌性、抗炎症
性、抗凝血作用を示すことが開示されている。しかしな
がら、これらの文献に記載の化合物は、フェニル基が無
置換又はパラ位に置換基を有する３−フェニルカルバモ
イルクロモンであり、植物に対して成長抑制作用を全く
示さない。
従って、本発明の目的は、抗菌性、抗炎症性、抗凝血
作用を示すと共に、植物成長抑制作用を示す３−フェニ
ルカルバモイルクロモン誘導体を提供することにある。
作用を示すと共に、植物成長抑制作用を示す３−フェニ
ルカルバモイルクロモン誘導体を提供することにある。
また本発明の他の目的は、上記作用を示す３−フェニ
ルカルバモイルクロモン誘導体の製造方法を提供するこ
とにある。
ルカルバモイルクロモン誘導体の製造方法を提供するこ
とにある。
本発明のさらに他の目的は、植物に対する成長抑制作
用に優れた植物成長抑制剤を提供することにある。
用に優れた植物成長抑制剤を提供することにある。
（ハ）課題を解決するための手段 本発明者らは、３−フェニルカルバモイルクロモン誘
導体について鋭意検討した結果、フェニル基のオルト位
又はメタ位に少なくとも１つの置換基を有する３−フェ
ニルカルバモイルクロモン誘導体が、植物に対して著し
い成長抑制作用を示すことを見出し、本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）： （式中、R1，R2，R3及びR4はそれぞれ同一又は異なって
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、ヒドロキシ基、アセトキシ
基、カルボキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ
基、ハロゲン化低級アルキル基、アセトアミノ基、アミ
ノ基を、R5は炭素数１〜12のアルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、ハロゲン化低級アルキル基又
は置換基を有してもよいアリール基を、R6，R7，R8，
R9，及びR10はそれぞれ同一又は異なって、水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルキニル基、シ
アノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、低級アルコキシ
基、アリールオキシ基、ハロゲン化低級アルキル基を示
し、かつR6，R7，R9及びR10は同時に水素原子でな
い。） で表わされる３−フェニルカルバモイルクロモン誘導体
又はその塩により上記の課題を解決するものである。
導体について鋭意検討した結果、フェニル基のオルト位
又はメタ位に少なくとも１つの置換基を有する３−フェ
ニルカルバモイルクロモン誘導体が、植物に対して著し
い成長抑制作用を示すことを見出し、本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）： （式中、R1，R2，R3及びR4はそれぞれ同一又は異なって
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、ヒドロキシ基、アセトキシ
基、カルボキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ
基、ハロゲン化低級アルキル基、アセトアミノ基、アミ
ノ基を、R5は炭素数１〜12のアルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、ハロゲン化低級アルキル基又
は置換基を有してもよいアリール基を、R6，R7，R8，
R9，及びR10はそれぞれ同一又は異なって、水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルキニル基、シ
アノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、低級アルコキシ
基、アリールオキシ基、ハロゲン化低級アルキル基を示
し、かつR6，R7，R9及びR10は同時に水素原子でな
い。） で表わされる３−フェニルカルバモイルクロモン誘導体
又はその塩により上記の課題を解決するものである。
また本発明は下記一般式（II） （式中、R1，R2，R3，R4は一般式（Ｉ）中における定義
と同一意味） で表わされる化合物又はその反応性誘導体と、下記一般
式（III）： （式中、R6，R7，R8，R9及びR10は一般式（Ｉ）におけ
る定義と同一意味） で表わされる化合物又はその塩とを反応させる一般式
（Ｉ）の３−フェニルカルバモイルクロモン誘導体又は
その塩の製造方法により、上記課題を解決するものであ
る。
と同一意味） で表わされる化合物又はその反応性誘導体と、下記一般
式（III）： （式中、R6，R7，R8，R9及びR10は一般式（Ｉ）におけ
る定義と同一意味） で表わされる化合物又はその塩とを反応させる一般式
（Ｉ）の３−フェニルカルバモイルクロモン誘導体又は
その塩の製造方法により、上記課題を解決するものであ
る。
さらには、本発明は、前記３−フェニルカルバモイル
クロモン誘導体の少なくとも一種を有効成分として含有
する植物成長抑制剤により、上記課題を解決するもので
ある。
クロモン誘導体の少なくとも一種を有効成分として含有
する植物成長抑制剤により、上記課題を解決するもので
ある。
本明細書において、低級とは、１〜６の炭素原子を含
有する基を意味する。
有する基を意味する。
上記アルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、デシル、ドデシル基等の直鎖状又は分枝状のア
ルキル基が例示される。これらのアルキル基のうち低級
アルキル基が好ましい。
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、デシル、ドデシル基等の直鎖状又は分枝状のア
ルキル基が例示される。これらのアルキル基のうち低級
アルキル基が好ましい。
低級アルケニル基には、ビニル、アリル、１−プロペ
ニル、イソプロペニル、２−ブテニル、1,3−ブタジエ
ニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、1,4−ペンタ
ジエニル、1,6−ヘプタジエニル、１−ヘキセニル、２
−ヘキセニル基等の炭素数２〜６のアルケニル基が含ま
れる。
ニル、イソプロペニル、２−ブテニル、1,3−ブタジエ
ニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、1,4−ペンタ
ジエニル、1,6−ヘプタジエニル、１−ヘキセニル、２
−ヘキセニル基等の炭素数２〜６のアルケニル基が含ま
れる。
低級アルキニル基には、エチニル、１−プロピニル、
２−プロピニル、１−ブチニル、３−ブチニル、１−ペ
ンチニル、２−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキ
シニル、３−ヘキシニル、５−ヘキシニル基等の炭素数
２〜６のアルキニル基が含まれる。
２−プロピニル、１−ブチニル、３−ブチニル、１−ペ
ンチニル、２−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキ
シニル、３−ヘキシニル、５−ヘキシニル基等の炭素数
２〜６のアルキニル基が含まれる。
ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子
を意味する。
を意味する。
ハロゲン化低級アルキル基としては、フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチ
ル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチ
ル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロ
モエチル、2,2−ジフルオロエチル、１−クロロ−２−
フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2,2−
トリクロロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロ
プロピル、3,3,3−トリクロロプロピル、４−クロロブ
チル、５−クロロペンチル、６−クロロヘキシル基等が
例示される。
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチ
ル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチ
ル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロ
モエチル、2,2−ジフルオロエチル、１−クロロ−２−
フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2,2−
トリクロロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロ
プロピル、3,3,3−トリクロロプロピル、４−クロロブ
チル、５−クロロペンチル、６−クロロヘキシル基等が
例示される。
アリール基には、フェニル、ナフチル基等が含まれ、
置換基を有するアリール基には、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン化低級アルキル基からなる群から選択された少な
くとも１つの基で置換されたフェニル基やナフチル基が
含まれる。低級アルコキシ基としては、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等が含まれ
る。
置換基を有するアリール基には、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン化低級アルキル基からなる群から選択された少な
くとも１つの基で置換されたフェニル基やナフチル基が
含まれる。低級アルコキシ基としては、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等が含まれ
る。
アリールオキシ基には、フェニルオキシ、ナフチルオ
キシ基等が含まれる。
キシ基等が含まれる。
前記一般式（Ｉ）で表わされる３−フェニルカルバモ
イルクロモン誘導体は、フェニル基のオルト位及びメタ
位のうち少なくとも一方に置換基を有している。前記一
般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例としては、表１
−１〜表１−15,表２−１〜表２−11に示すような化合
物が挙げられる。
イルクロモン誘導体は、フェニル基のオルト位及びメタ
位のうち少なくとも一方に置換基を有している。前記一
般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例としては、表１
−１〜表１−15,表２−１〜表２−11に示すような化合
物が挙げられる。
一般式（Ｉ）で表わされる本発明の３−フェニルカル
バモイルクロモン誘導体は、例えば、下記の反応工程式
により製造することができる。
バモイルクロモン誘導体は、例えば、下記の反応工程式
により製造することができる。
（式中、R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9及びR10
は、それぞれ前記と同一意味。） 上記反応工程式において、一般式（Ｉ）で表わされる
本発明の３−フェニルカルバモイルクロモン誘導体又は
その塩は、一般式（II）で表わされるカルボン酸化合物
又はその反応性誘導体と、一般式（III）で表わされる
アミン化合物又はその塩とを、通常のアミド結合生成反
応に供することにより製造できる。このアミド結合生成
反応は、反応性が高く、前記３−フェニルカルバモイル
クロモン誘導体を効率かつ生産性よく製造できる。
は、それぞれ前記と同一意味。） 上記反応工程式において、一般式（Ｉ）で表わされる
本発明の３−フェニルカルバモイルクロモン誘導体又は
その塩は、一般式（II）で表わされるカルボン酸化合物
又はその反応性誘導体と、一般式（III）で表わされる
アミン化合物又はその塩とを、通常のアミド結合生成反
応に供することにより製造できる。このアミド結合生成
反応は、反応性が高く、前記３−フェニルカルバモイル
クロモン誘導体を効率かつ生産性よく製造できる。
アミド結合生成反応としては、例えば、下記の反応が
例示できる。
例示できる。
（ａ）一般式（II）で表わされるカルボン酸化合物と一
般式（III）で表わされるアミン化合物とを、塩化チオ
ニル、オキシ塩化リン、五塩化リンや、ジメチルホルム
アミドと塩化チオニル、オキシ塩化リン、ホスゲン等と
の反応で得られる（クロロメチレン）ジメチルアンモニ
ウムクロライド等のビルスマイヤー（Vilsmeier）試
薬、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）等
の縮合剤の存在下で反応させる方法； （ｂ）一般式（II）で表わされるカルボン酸化合物を、
ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸
イミドエステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエ
ステル等の活性エステルとし、該活性エステルと一般式
（III）で表わされるアミト化合物とを反応させる活性
エステル化法； （ｃ）一般式（II）で表わされるカルボン酸化合物を、
無水酢酸等の脱水剤を用いてカルボン酸無水物とし、該
酸無水物と一般式（III）で表わされるアミン化合物と
を反応させる方法； （ｄ）一般式（III）で表わされるカルボン酸化合物の
低級アルコールエステルと一般式（III）で表わされる
アミン化合物とを反応させる方法； （ｅ）一般式（III）で表わされるカルボン酸化合物を
ハロゲン化剤を用いて酸ハロゲン化物、すなわちカルボ
ン酸ハライドとし、該カルボン酸ハライドと一般式（II
I）で表わされるアミン化合物とを反応させる方法な
ど。
般式（III）で表わされるアミン化合物とを、塩化チオ
ニル、オキシ塩化リン、五塩化リンや、ジメチルホルム
アミドと塩化チオニル、オキシ塩化リン、ホスゲン等と
の反応で得られる（クロロメチレン）ジメチルアンモニ
ウムクロライド等のビルスマイヤー（Vilsmeier）試
薬、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）等
の縮合剤の存在下で反応させる方法； （ｂ）一般式（II）で表わされるカルボン酸化合物を、
ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸
イミドエステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエ
ステル等の活性エステルとし、該活性エステルと一般式
（III）で表わされるアミト化合物とを反応させる活性
エステル化法； （ｃ）一般式（II）で表わされるカルボン酸化合物を、
無水酢酸等の脱水剤を用いてカルボン酸無水物とし、該
酸無水物と一般式（III）で表わされるアミン化合物と
を反応させる方法； （ｄ）一般式（III）で表わされるカルボン酸化合物の
低級アルコールエステルと一般式（III）で表わされる
アミン化合物とを反応させる方法； （ｅ）一般式（III）で表わされるカルボン酸化合物を
ハロゲン化剤を用いて酸ハロゲン化物、すなわちカルボ
ン酸ハライドとし、該カルボン酸ハライドと一般式（II
I）で表わされるアミン化合物とを反応させる方法な
ど。
上記アミド結合生成反応のうち（ｅ）の反応が好まし
い。この反応は、以下の反応工程式で示される。
い。この反応は、以下の反応工程式で示される。
（式中、R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9及びR10
は、前記と同一意味。Ｘはハロゲン原子を示す。） 上記反応（ｅ）において、ハロゲン化剤としては、塩
化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン等が例示され
る。このハロゲン化剤は、一般式（II）で表わされる化
合物に対して、通常、当モル以上使用される。
は、前記と同一意味。Ｘはハロゲン原子を示す。） 上記反応（ｅ）において、ハロゲン化剤としては、塩
化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン等が例示され
る。このハロゲン化剤は、一般式（II）で表わされる化
合物に対して、通常、当モル以上使用される。
前記各反応（ａ）〜（ｅ）において、一般式（II）で
表わされるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体と、
一般式（III）で表わされるアミン化合物との反応は、
無溶媒、好ましくは不活性溶媒の存在下で行なうことが
できる。
表わされるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体と、
一般式（III）で表わされるアミン化合物との反応は、
無溶媒、好ましくは不活性溶媒の存在下で行なうことが
できる。
不活性溶媒としては、該反応に悪影響を及ぼさない溶
媒であれば、いずれの溶媒も使用できる。このような溶
媒としては、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の非プロトン性極性溶媒やこれらの混合溶媒が例示
される。これらの溶媒のうち特にハロゲン化炭化水素が
好ましい。
媒であれば、いずれの溶媒も使用できる。このような溶
媒としては、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の非プロトン性極性溶媒やこれらの混合溶媒が例示
される。これらの溶媒のうち特にハロゲン化炭化水素が
好ましい。
上記反応は、塩基性化合物の存在下で行なうのが好ま
しい。塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素
塩等の無機塩基；トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミ
ン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン等の脂肪族第
三級アミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルア
ニリン、N,N−ジメチル−ｏ−トルイジン等の芳香族第
三級アミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ−メチルピロリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、N,N′−ジメチルピペラジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の窒素含有複素環塩基等の
有機塩基が例示される。これらの塩基性化合物のうち、
第三級有機塩基、すなわち脂肪族第三級アミン、芳香族
第三級アミンおよび窒素含有複素環塩基が好ましい。
しい。塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素
塩等の無機塩基；トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミ
ン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン等の脂肪族第
三級アミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルア
ニリン、N,N−ジメチル−ｏ−トルイジン等の芳香族第
三級アミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ−メチルピロリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、N,N′−ジメチルピペラジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の窒素含有複素環塩基等の
有機塩基が例示される。これらの塩基性化合物のうち、
第三級有機塩基、すなわち脂肪族第三級アミン、芳香族
第三級アミンおよび窒素含有複素環塩基が好ましい。
一般式（III）で表わされるアミン化合物の使用量
は、一般式（II）で表わされるカルボン酸化合物又はそ
の反応性誘導体に対して、当量以上、好ましくは１〜２
等量程度である。一般式（III）で表わされるアミン化
合物の量が２当量を越えて、反応性に大きな差異が生じ
ない。
は、一般式（II）で表わされるカルボン酸化合物又はそ
の反応性誘導体に対して、当量以上、好ましくは１〜２
等量程度である。一般式（III）で表わされるアミン化
合物の量が２当量を越えて、反応性に大きな差異が生じ
ない。
塩基性化合物の使用量は、一般式（III）で表わされ
るアミン化合物に対し、当量以上、好ましくは１〜２等
量程度である。塩基性化合物の使用量は２当量を越えて
も、反応性に大きな差異が生じない。
るアミン化合物に対し、当量以上、好ましくは１〜２等
量程度である。塩基性化合物の使用量は２当量を越えて
も、反応性に大きな差異が生じない。
上記反応は、−20℃から溶媒の沸点の範囲で行なうこ
とができ、好ましくは０〜30℃の範囲である。この反応
は、通常30分〜24時間、好ましくは30分〜10時間程度で
完了する。
とができ、好ましくは０〜30℃の範囲である。この反応
は、通常30分〜24時間、好ましくは30分〜10時間程度で
完了する。
このようにして得られた化合物は、例えば、溶媒抽出
法、希釈法、再結晶法、カラムクロマクドラフィー等の
通常の分離精製手段により、容易に単離精製することが
できる。
法、希釈法、再結晶法、カラムクロマクドラフィー等の
通常の分離精製手段により、容易に単離精製することが
できる。
また、R1，R2，R3及びR4がヒドロキシ基又はアミノ基
の場合アセトキシ基又はアセトアミノ基の加水分解によ
っても相当するクロモン誘導体を容易に得ることができ
る。
の場合アセトキシ基又はアセトアミノ基の加水分解によ
っても相当するクロモン誘導体を容易に得ることができ
る。
なお、本発明の化合物には、その塩も含まれる。すな
わち、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物のうち、カ
ルボキシ基を有する化合物は、塩基性化合物を作用させ
ることにより、容易に塩を形成する。該塩基性化合物と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、アンモニア、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、モルホリンなどが例示される。
わち、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物のうち、カ
ルボキシ基を有する化合物は、塩基性化合物を作用させ
ることにより、容易に塩を形成する。該塩基性化合物と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、アンモニア、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、モルホリンなどが例示される。
さらに、本発明は、前記一般式（Ｉ）で表わされる３
−フェニルカルバモイルクロモン誘導体の少なくとも一
種を有効成分として含有する植物成長抑制剤を提供す
る。本発明の植物成長抑制剤は、前記一般式（Ｉ）で表
わされる有効成分化合物をそのまま使用してもよいが、
一般には、その使用目的に応じて固体担体、液体担体、
界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和
剤、粒剤、乳剤等に製剤する。
−フェニルカルバモイルクロモン誘導体の少なくとも一
種を有効成分として含有する植物成長抑制剤を提供す
る。本発明の植物成長抑制剤は、前記一般式（Ｉ）で表
わされる有効成分化合物をそのまま使用してもよいが、
一般には、その使用目的に応じて固体担体、液体担体、
界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和
剤、粒剤、乳剤等に製剤する。
これらの製剤中、３−フェニルカルバモイルクロモン
誘導体の含有量は特に制限されないが、水和剤では、有
効成分として10〜80重量％、粒剤では、0.1〜20重量
％、乳剤では10〜50重量％を含有するのが望ましい。
誘導体の含有量は特に制限されないが、水和剤では、有
効成分として10〜80重量％、粒剤では、0.1〜20重量
％、乳剤では10〜50重量％を含有するのが望ましい。
製剤に使用される固体担体としては、例えば、カオリ
ン、ベントナイト、クレー類、タルク、珪藻土、ジーク
ライト、ゼオライト、バイロフィライト、合成含水酸化
珪素、炭酸カルシウムなどの微粉末又は粒状物が挙げら
れ、液体担体としては、例えば、キシレン、メチルナフ
タレンン等の芳香族炭化水素類、エタノール、イソプロ
パノール、エチレングリコール、メチルセロソルブ等の
アルコール類、アセトン、イソホロン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、水などが挙げられる。乳化、分散、湿展等のために
用いられる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマ
ー等のノニオン性界面活性剤；アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等の
アニオン性界面活性剤等が例示される。製剤用補助剤に
は、例えば、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リアクリレート類、ポリビニアルコール、植物ガム類、
カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒドロキシエチ
ルセルロース（HEC）等が含まれる。
ン、ベントナイト、クレー類、タルク、珪藻土、ジーク
ライト、ゼオライト、バイロフィライト、合成含水酸化
珪素、炭酸カルシウムなどの微粉末又は粒状物が挙げら
れ、液体担体としては、例えば、キシレン、メチルナフ
タレンン等の芳香族炭化水素類、エタノール、イソプロ
パノール、エチレングリコール、メチルセロソルブ等の
アルコール類、アセトン、イソホロン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、水などが挙げられる。乳化、分散、湿展等のために
用いられる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマ
ー等のノニオン性界面活性剤；アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等の
アニオン性界面活性剤等が例示される。製剤用補助剤に
は、例えば、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リアクリレート類、ポリビニアルコール、植物ガム類、
カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒドロキシエチ
ルセルロース（HEC）等が含まれる。
なお、製剤化には、混合分散等の従来慣用の方法が採
用できる。
用できる。
以上のようにして製剤された水和剤及び乳剤は通常、
水で希釈して、粒剤はそのままの形態で、土壌散布ある
いは茎葉散布して施用できる。
水で希釈して、粒剤はそのままの形態で、土壌散布ある
いは茎葉散布して施用できる。
また本発明の植物成長抑制剤は、殺線虫剤、殺菌剤、
肥料または土壌改良剤と混合して使用することもでき
る。
肥料または土壌改良剤と混合して使用することもでき
る。
本発明の植物成長抑制剤で土壌処理及び茎葉処理する
場合、施用量は相当広い範囲で変えることができるが、
通常、１アール当り有効成分量で0.1〜200g、好ましく
は１〜100gであり、施用濃度は、水和剤、乳剤の水希釈
剤の場合、通常、１〜80重量％である。なお、これらの
施用量、施用濃度は、上記範囲に限定されるもではな
く、製剤の種類、施用場所、方法、時期、作物、雑草害
の程度、気象条件等によって増減することができる。
場合、施用量は相当広い範囲で変えることができるが、
通常、１アール当り有効成分量で0.1〜200g、好ましく
は１〜100gであり、施用濃度は、水和剤、乳剤の水希釈
剤の場合、通常、１〜80重量％である。なお、これらの
施用量、施用濃度は、上記範囲に限定されるもではな
く、製剤の種類、施用場所、方法、時期、作物、雑草害
の程度、気象条件等によって増減することができる。
［発明の効果］ 以上のように、本発明の３−フェニルカルバモイルク
ロモン誘導体によれば、フェニル基のオルト位又はメタ
位に少なくとも１つの置換基を有するので、抗菌性、抗
炎性、抗凝血作用を示すと共に、植物成長抑制作用を示
す。
ロモン誘導体によれば、フェニル基のオルト位又はメタ
位に少なくとも１つの置換基を有するので、抗菌性、抗
炎性、抗凝血作用を示すと共に、植物成長抑制作用を示
す。
また本発明の３−フェニルカルバモイルクロモン誘導
体の製造方法によれば、上記作用を示す３−フェニルカ
ルバモイルクロモン誘導体を効率かつ生産性よく製造で
きる。
体の製造方法によれば、上記作用を示す３−フェニルカ
ルバモイルクロモン誘導体を効率かつ生産性よく製造で
きる。
さらに本発明の植物成長抑制剤によれば、前記３−フ
ェニルカルバモイルクロモン誘導体の少なくとも一種を
有効成分として含有するので、植物に対する成長抑制作
用に優れている。
ェニルカルバモイルクロモン誘導体の少なくとも一種を
有効成分として含有するので、植物に対する成長抑制作
用に優れている。
［実施例］ 以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明す
る。
る。
実施例１ ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−オ
キソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド ２−ブチル−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３
−カルボン酸500mg（2.03mM）と塩化チオニル2mlの混合
物にトリエチルアミンを１滴加え、冷却下で１時間撹拌
した。
キソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド ２−ブチル−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３
−カルボン酸500mg（2.03mM）と塩化チオニル2mlの混合
物にトリエチルアミンを１滴加え、冷却下で１時間撹拌
した。
過剰の塩化チオニル減圧留去した後、残渣に塩化メチ
レン3mlを加え、冷却し、これに、2.6−ジエチルアニリ
ン360mg（2.41mM）とトリエチルアミン0.34ml（2.41m
M）とを含む塩化メチレン溶液2mlをゆっくりと滴下し
た。約１時間撹拌した後、反応混合物を飽和重曹水及び
水で洗浄した。
レン3mlを加え、冷却し、これに、2.6−ジエチルアニリ
ン360mg（2.41mM）とトリエチルアミン0.34ml（2.41m
M）とを含む塩化メチレン溶液2mlをゆっくりと滴下し
た。約１時間撹拌した後、反応混合物を飽和重曹水及び
水で洗浄した。
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減
圧留去した。得られた残渣を、酢酸エチル−ヘキサン
（1:1）の混合溶媒で再結晶したところ、題記化合物が4
50mg（収率59％）得られた。
圧留去した。得られた残渣を、酢酸エチル−ヘキサン
（1:1）の混合溶媒で再結晶したところ、題記化合物が4
50mg（収率59％）得られた。
融点（℃）:135.3〜135.8 IR（cm-1）:3250、2960、1640、1460、13851 H−NMR（CDCl3）δ:10.63（bs,1H）,8.4〜8.1（m,1
H）,7.9〜7.1（m,3H）,7.10（s,3H）,3.40（dd,2H）,2.
70（q,4H）,2.1〜1.1（m,4H）,1.22（t,6H）,0.97（t,3
H） 実施例２〜58 置換基の異なる出発原料を用いる以外、実施例１と同
様にして、以下の化合物を得た。
H）,7.9〜7.1（m,3H）,7.10（s,3H）,3.40（dd,2H）,2.
70（q,4H）,2.1〜1.1（m,4H）,1.22（t,6H）,0.97（t,3
H） 実施例２〜58 置換基の異なる出発原料を用いる以外、実施例１と同
様にして、以下の化合物を得た。
実施例２ Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−オキソ−２−
プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）115.0〜116.0 IR（cm-1）:3250,2960,1660,1640,1460,13901 H−NMR（CDCl3）δ:10.83（bs,1H）,8.4〜8.1（m,1
H）,7.9〜7.2（m,3H）,7.13（s,3H）,3.37（dd,2H）,2.
70（q,4H）,2.2〜1.6（m,2H）,1.22（t,6H）,1.06（t,3
H） 実施例３ Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−オ
キソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:156.5〜157.0 IR（cm-1）:3250,2960,1640,1460,1385,7601 H−NMR（CDCl3）δ:10.83（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.9〜7.2（m,3H）,7.16（s,2H）,3.30（dd,2H）,2.
60（q,4H）,2.2〜1.5（m,2H）,1.17（t,6H）,1.03（t,3
H） 実施例４ Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニル）−４−オ
キソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:148.5〜149.0 IR（cm-1）:3250,2960,1640,1460,760,1 H−NMR（CDCl3）δ:10.83（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.8〜7.2（m,3H）,7.03（s,2H）,3.30（dd,2H）,2.
67（q,4H）,2.2〜1.5（m,2H）,117（t,6H）,1.05（t,3
H） 実施例５ Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェニル）−４−
オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:137.5〜139.0 IR（cm-1）:3250,2960,1660,1640,1460,1385,1130,7601 H−NMR（CDCl3）δ:10.47（bs,1H）,8.4〜8.1（m,1
H）,7.8〜7.2（m,3H）,6.67（s,2H）,3.78（s,3H）,3.3
3（dd,2H）,2.65（q,4H）,2.2〜1.5（m,2H）,1.20（t,6
H）,1.07（t,3H） 実施例６ Ｎ−（2,3−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２−プ
ロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:107.0〜108.0 IR（cm-1）:3200,3150,2960,1680,1560,1470,1135,7651 H−NMR（CDCl3）δ:11.37（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.8〜6.8（m,6H）,3.35（dd,2H）,2.30（s,6H）,2.
2〜1.6（m,2H）,1.07（t,3H） 実施例７ Ｎ−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−２−プロピ
ル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:125.5〜127.0 IR（cm-1）:2960,1685,1590,1560,1465,1380,7701 H−NMR（CDCl3）δ:11.50（bs,1H）,8.3〜7.9（m,2
H）,7.8〜6.8（m,6H）,3.35（dd,2H）,2.43（s,3H）,2.
2〜1.5（m,2H）,1.07（t,3H） 実施例８ Ｎ−（３−メチルフェニル）−４−オキソ−２−プロピ
ル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）80.5〜81.0 IR（cm-1）:3040,2970,1680,1615,1475,1380,7651 H−NMR（CDCl3）δ:11.60（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.8〜6.8（m,7H）,3.33（dd,2H）,2.33（s,3H）,2.
2〜1.6（m,2H）,1.07（t,3H） 実施例９ Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−オキソ−２−プロピ
ル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:84.0〜88.0 IR（cm-1）:2960,1700,1550,7651 H−NMR（CDCl3）δ:11.83（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.9〜7.0（m,7H）,3.35（dd,2H）,2.2〜1.5（m,2
H）,1.06（t,3H） 実施例10 Ｎ−２−クロロフェニル）−４−オキソ−２−プロピル
−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:134.5〜135.5 IR（cm-1）:3020,2950,1680,1540,1460,13801 H−NMR（CDCl3）δ:12.07（bs,1H）,8.5〜8.1（m,2
H）,7.8〜6.8（m,6H）,3.32（dd,2H）,2.3〜1.5（m,2
H）,1.07（t,3H） 実施例11 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−ブ
チル−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:148.0〜149.5 IR（cm-1）:3250,2950,1660,1640,1465,13801 H−NMR（CDCl3）δ:10.87（bs,1H）,8.4〜8.2（m,1
H）,7.9〜7.3（m,3H）,7.27（s,2H）,3.42（dd,2H）,2.
68（q,4H）,2.1〜1.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.97（t,3
H） 実施例12 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:141.0〜142.0 IR（cm-1）:3250,2955,1660,1640,1465,13801 H−NMR（CDCl3）δ:10.97（bs,1H）,8.3〜8.0（m,1
H）,7.8〜7.1（m,3H）,7.02（s,2H）,3.33（dd,2H）,2.
62（q,4H）,2.1〜1.1（m,4H）,1.17（t,6H）,0.93（t,3
H） 実施例13 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェ
ニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:119.5〜121.0 IR（cm-1）:3250,2960,1660,1640,1470,13801 H−NMR（CDCl3）δ:10.57（bs,1H）,8.4〜8.2（m,1
H）,7.8〜7.2（m,3H）,6.63（s,2H）,3.78（s,3H）,3.3
7（dd,2H）,2.65（q,4H）,2.1〜1.1（m,4H）,1.17（t,6
H）,0.90（t,3H） 実施例14 ２−ブチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフェニル）−４−オ
キソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:100.0〜110.5 IR（cm-1）:3070,2950,1680,1560,1460,1380,7701 H−NMR（CDCl3）δ:11.50（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.8〜6.8（m,6H）,3.43（dd,2H）,2.30（s,6H）,2.
1〜1.1（m,4H）,0.97（t,3H） 実施例15 ２−ブチル−Ｎ−（２−ジメチルフェニル）−４−オキ
ソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:112.0〜113.0 IR（cm-1）:3050,2950,1685,1560,1460,1380,7751 H−NMR（CDCl3）δ:11.57（bs,1H）,8.3〜8.1（m,2
H）,7.9〜7.0（m,6H）,3.45（dd,2H）,2.43（s,3H）,2.
1〜1.1（m,4H）,0.97（t,3H） 実施例16 ２−ブチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−４−オキソ
−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:87.0〜87.5 IR（cm-1）:3070,2950,1685,1545,1465,1380,7751 H−NMR（CDCl3）δ:11.63（bs,1H）,83〜8.1（m,1H）,
7.9〜6.8（m,7H）,3.46（dd,2H）,2.38（s,3H）,2.1〜
1.1（m,4H）,1.00（t,3H） 実施例17 ２−ブチル−Ｎ−（２−クロロフェニル）−４−オキソ
−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:141.5〜142.5 IR（cm-1）:2950,1680,1540,1460,1390,770,7501 H−NMR（CDCl3）δ:12.17（bs,1H）,8.5〜8.1（m,2
H）,7.8〜6.8（m,6H）,3.38（dd,2H）,2.1〜1.1（m,4
H）,0.97（t,3H） 実施例18 ２−ブチル−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−オキソ
−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:96.5〜97.5 IR（cm-1）:3050,2960,1700,1540,1470,7601 H−NMR（CDCl3）δ:11.90（bs,1H）,8.3〜8.0（m,1
H）,7.8〜6.8（m,7H）,3.35（dd,2H）,2.1〜1.1（m,4
H）,0.93（t,3H） 実施例19 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−メチル−４−オ
キソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）::117.5〜118.5 IR（cm-1）:3050,1685,1550,1380,7601 H−NMR（CDCl3）δ:10.72（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.8〜7.2（m,3H）,7.10（s,3H）,2.95（s,3H）,2.6
5（q,4H）,1.20（t,6H） 実施例20 Ｎ−（2,3−ジメチルフェニル）−２−メチル−４−オ
キソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:158.5〜159.5 IR（cm-1）:3050,1680,1560,1465,1380,1140,7751 H−NMR（CDCl3）δ:11.50（bs,1H）,8.3〜8.2（m,1
H）,7.8〜6.9（m,6H）,2.97（s,3H）,2.30（s,6H） 実施例21 Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェニル）−２−
メチル−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:152.5〜153.5 IR（cm-1）:3170,2970,2360,1680,1620,1530,14651 H−NMR（CDCl3）δ:10.50（bs,1H）,8.4〜8.1（m,1
H）,7.8〜7.1（m,3H）,6.63（s,2H）,3.77（s,3H）,2.9
2（s,3H）,2.62（q,4H）,1.18（t,6H） 実施例22 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−オキソ−２−フ
ェニル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:250.5〜251.5 IR（cm-1）:3230,2960,2360,1660,1470,1390,7601 H−NMR（CDCl3）δ:9.63（bs,1H）,8.4〜8.1（m,1H）
7.8〜7.2（m,8H）,7.03（s,3H）,2.61（q,4H）,1.17
（t,6H） 実施例23 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−オキソ−２−ペ
ンチル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:102.5〜103.5 IR（cm-1）:3260,2960,2940,1640,14601 H−NMR（CDCl3）δ:10.70（bs,1H）,8.4〜8.2（m,1
H）,7.9〜7.2（m,3H）,7.13（s,3H）,3.38（dd,2H）,2.
72（q,4H）,2.1〜1.1（m,6H）,1.22（t,6H）,0.90（t,3
H） 実施例24 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−オ
キソ−２−ペンチル−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:149.5〜151.0 IR（cm-1）:3250,2960,2940,1660,1640,1475,13851 H−NMR（CDCl3）δ:10.83（bs,1H）,8.4〜8.1（m,1
H）,7.9〜7.2（m,3H）,7.23（s,2H）,3.35（dd,2H）,2.
65（q,4H）,2.1〜1.1（m,6H）,1.19（t,6H）,0.90（t,3
H） 実施例25 Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニル）−４−オ
キソ−２−ペンチル−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:136.0〜138.0 IR（cm-1）:3250,2960,2940,1660,1640,1470,13851 H−NMR（CDCl3）δ:10.85（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.8〜7.1（m,3H）,7.07（s,2H）,3.37（dd,2H）,2.
62（q,4H）,2.2〜1.1（m,6H）,1.20（t,6H）,0.83（t,3
H） 実施例26 Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェニル）−４−
オキソ−２−ペンチル−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:123.0〜124.0 IR（cm-1）:3250,2950,1660,1640,1470,13801 H−NMR（CDCl3）δ:10.43（bs,1H）,8.4〜8.1（m,1
H）,7.8〜7.2（m,3H）,6.98（s,2H）,3.77（s,3H）,3.3
7（dd,2H）,2.65（q,4H）,2.1〜1.1（m,6H）,1.20（t,6
H）,0.90（t,3H） 実施例24 ５−アセトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４
−オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:176.0〜176.5 IR（cm-1）:3260,2960,1760,1665,1645,1380,12301 H−NMR（CDCl3）δ:10.30（bs,1H）,7.07（s,3H）,6.8
〜7.7（m,3H）,3.20（dd,2H）,2.65（q,4H）,2.36（s,3
H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.20（t,6H）,1.02（t,3H） 実施例28 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−５−ヒドロキシ−４
−オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:166.0〜168.0 IR（cm-1）:3260,2960,1660,1640,1530,1235,8201 H−NMR（CDCl3）δ:12.40（s,1H）,10.02（bs,1H）,7.
3〜7.7（m,1H）,7.08（s,3H）,6.7〜7.0（m,2H）,3.28
（dd,2H）,2.65（q,4H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.20（t,6
H）,1.03（t,3H） 実施例29 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−ヒドロキシ−４
−オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:225.0〜230.0 IR（cm-1）:3250,2960,1645,14801 H−NMR（CDCl3）δ:10.80（bs,1H）,7.0〜7.6（m,4
H）,7.08（s,3H）,3.25（dd,2H）,2.65（q,4H）,1.5〜
2.1（m,2H）,1.17（t,6H）,1.00（t,3H） 実施例30 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メトキシ−４−
オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:154.0〜158.0 IR（cm-1）:3250,2960,1645,1495,1380,1030,8251 H−NMR（CDCl3）δ:10.60（bs,1H）,7.0〜7.6（m,3
H）,7.06（s,3H）,3.85（s,3H）,3.25（dd,2H）,2.63
（q,4H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.17（t,6H）,1.00（t,3
H） 実施例31 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−７−ヒドロキシ−４
−オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:259.0〜260.0 IR（cm-1）:3250,2960,1665,1540,1460,11601 H−NMR（CDCl3）δ:10.85（bs,1H）,9.95（bs,1H）,8.
00（d,1H）,7.05（s,3H）,6.7〜7.1（m,2H）,3.27（dd,
2H）,2.65（q,4H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.20（t,6H）,1.
02（t,3H） 実施例32 ７−アセトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４
−オキソ−２−プロピル−4H−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:122.0〜124.0 IR（cm-1）:3260,2960,1660,1640,1440,1220,11501 H−NMR（CDCl3）δ:10.55（bs,1H）,8.20（d,1H）,7.0
〜7.3（m,2H）,7.06（s,3H）,3.30（dd,2H）,2.67（q,4
H）,2.32（s,3H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.20（t,6H）,1.0
3（t,3H） 実施例33 Ｎ−（2,3−ジエチルフェニル）−７−メトキシ−４−
オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:101.0〜103.0 IR（cm-1）:3250,2960,1650,1420,1390,11701 H−NMR（CDCl3）δ:10.73（bs,1H）,8.03（d,1H）,7.0
5（s,3H）,6.6〜7.1（m,2H）,3.83（s,3H）,3.28（dd,2
H）,2.65（q,4H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.20（t,6H）,1.0
3（t,3H） 実施例34 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−８−ヒドロキシ−４
−オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:234〜236 IR（cm-1）:3250,2960,1640,1580,13001 H−NMR（CDCl3）δ:11.06（bs,1H）,7.50（dd,1H）,7.
40（bs,1H）,6.92（s,3H）,6.7〜7.1（m,2H）,3.27（d
d,2H）,2.62（q,4H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.73（t,6H）,
1.00（t,3H） 実施例35 ８−アセトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４
−オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:154.0〜156.0 IR（cm-1）:3450,3250,2960,1770,1665,1400,12051 H−NMR（CDCl3）δ:10.50（bs,1H）,7.9〜8.1（m,1
H）,7.0〜7.5（m,2H）,7.08（s,3H）,3.30（dd,2H）,2.
65（q,4H）,2.40（s,3H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.60（t,6
H）,1.03（t,3H） 実施例36 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−８−メトキシ−２−
プロピル−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:164.0〜167.0 IR（cm-1）:3260,2960,1650,1585,1500,1390,1280,115
0,10801 H−NMR（CDCl3）δ:10.60（bs,1H）,7.78（dd,1H）,7.
34（d,2H）,7.0〜7.2（m,1H）,7.03（s,3H）,3.90（s,3
H）,3.33（qq,2H）,2.63（q,4H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.
17（t,6H）,1.00（t,3H） 実施例37 ６−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチフェニル）−４−オキ
ソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:178.0〜179.0 IR（cm-1）:3270,2965,1645,1465,1370,11351 H−NMR（CDCl3）δ:10.70（bs,1H）,8.3〜8.4（m,1
H）,7.5〜7.9（m,2H）,7.26（s,3H）,3.39（dd,2H）,2.
65（q,4H）,1.7〜2.1（m,2H）,1.23（t,6H）,1.06（t,3
H） 実施例38 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オ
キソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:130.0〜131.0 IR（cm-1）:3260,2960,1650,1620,1530,1490,1380,8251 H−NMR（CDCl3）δ:10.9（bs,1H）,8.20（bs,1H）,7.3
〜7.7（m,2H）,7.26（s,3H）,3.40（dd,2H）,2.72（q,4
H）,2.52（s,3H）,1.7〜2.1（m,2H）,1.24（t,6H）,1.0
7（t,3H） 実施例39 ２−ブチル−５−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:152.0〜153.0 IR（cm-1）:3250,2960,1660,1645,14551 H−NMR（CDCl3）δ:10.33（bs,1H）,7.3〜7.5（m,3
H）,7.09（s,3H）,3.26（dd,2H）,2.65（q,4H）,1.4〜
2.1（m,4H）,1.19（t,6H）,0.96（t,3H） 実施例40 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−ヒ
ドロキシ−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:213.0〜216.0 IR（cm-1）:3250,2960,1640,1480,13601 H−NMR（CDCl3）δ:10.75（bs,1H）,9.30（bs,1H）,7.
5〜7.6（m,1H）,7.1〜7.3（m,2H）,7.06（s,3H）,3.30
（dd,2H）,2.65（q,4H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.20（t,6
H）,0.96（t,3H） 実施例41 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−ヒドロキシ−４−オキソ−4H−１−ベンゾピ
ラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:248.0〜249.0 IR（cm-1）:3250,2960,1640,14701 H−NMR（CDCl3）δ:10.87（bs,1H）,7.2〜7.5（m,4
H）,7.07（s,2H）,3.32（dd,2H）,2.65（q,4H）,1.3〜
2.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.95（t,3H） 実施例42 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェ
ニル）−６−ヒドロキシ−４−オキソ−4H−１−ベンゾ
ピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:223.0〜224.0 IR（cm-1）:3270,2960,1640,14751 H−NMR（CDCl3）δ:10.58（bs,1H）,7.2〜7.5（m,4
H）,6.61（m,4H）,6.61（s,2H）,3.75（s,1H）,3.32（d
d,2H）,2.62（q,4H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.18（t,6H）,
0.93（t,3H） 実施例43 ６−アセトキシ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
ェニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:118.5〜119.5 IR（cm-1）:3250,2960,1760,1665,1650,1480,1380,12251 H−NMR（CDCl3）δ:10.52（bs,1H）,7.8〜8.0（m,1
H）,7.3〜7.5（m,2H）,7.07（s,3H）,3.33（dd,2H）,2.
65（q,4H）,2.30（s,3H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.20（t,6
H）,0.93（t,3H） 実施例44 ６−アセトキシ−２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6
−ジエチルフェニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピ
ラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:135.0〜137.5 IR（cm-1）:3260,2960,1760,1670,1650,1480,12001 H−NMR（CDCl3）δ:10.73（bs,1H）,7.9〜8.0（m,1
H）,7.4〜7.5（m,2H）,7.07（s,2H）,3.35（dd,2H）,2.
63（q,4H）,2.33（s,3H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.19（t,6
H）,0.95（t,3H） 実施例45 ６−アセトキシ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル−
４−メトキシフェニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾ
ピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:114.0〜116.0 IR（cm-1）:3250,2960,1760,1665,1480,1200,1040,8301 H−NMR（CDCl3）δ:10.50（bs,1H）,7.8〜8.0（m,1
H）,7.4〜7.5（m,2H）,6.63（s,2H）,3.76（s,3H）,3.3
3（qq,2H）,2.62（q,4H）,2.30（s,3H）,1.3〜2.1（m,4
H）,1.18（t,6H）,0.93（t,3H） 実施例46 ６−アセトアミノ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル
フェニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:201.0〜205.0 IR（cm-1）:3450,3280,2960,1660,1490,13751 H−NMR（CDCl3）δ:10.63（bs,1H）,8.37（bs,1H）,7.
9〜8.1（m,2H）,7.1〜7.4（m,1H）,7.04（s,3H）,3.31
（dd,2H）,2.65（q,4H）,2.05（s,3H）,1.3〜2.1（m,4
H）,1.16（t,6H）,0.8〜1.1（m,3H） 実施例47 ２−ブチル−７−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:173.0〜174.0 IR（cm-1）:3250,2960,1665,1445,1425,13801 H−NMR（CDCl3）δ:10.63（bs,1H）,8.17（d,1H）,7.2
〜7.5（m,2H）,7.10（s,3H）,3.33（dd,2H）,2.65（q,4
H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.93（t,3H） 実施例48 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−７−メ
チル−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:133.5〜134.5 IR（cm-1）:3450,3270,2960,1650,15201 H−NMR（CDCl3）δ:10.87（bs,1H）,8.07（d,1H）,7.1
〜7.3（m,2H）,7.07（s,3H）,3.31（dd,2H）,2.65（q,4
H）,2.47（s,3H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.9
3（t,3H） 実施例49 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−８−ヒ
ドロキシ−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:245.5〜247.5 IR（cm-1）:3250,2960,1640,1580,13001 H−NMR（CDCl3）δ:10.62（bs,1H）,7.6〜7.8（m,1
H）,7.0〜7.3（m,6H）,3.34（dd,2H）,2.63（q,4H）,1.
3〜2.1（m,4H）,1.18（t,6H）,0.93（t,3H） 実施例50 ８−アセトキシ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
ェニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:141.0〜143.0 IR（cm-1）:3260,2960,1780,1665,1645,1385,12001 H−NMR（CDCl3）δ:10.40（bs,1H）,7.9〜8.1（m,1
H）,7.34（s,1H）,7.26（d,1H）,7.02（s,3H）,3.32（d
d,2H）,2.63（q,4H）,2.39（s,3H）,1.3〜2.1（m,4H）,
1.20（t,6H）,0.93（t,3H） 実施例51 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−８−メ
トキシ−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:158.0〜161.0 IR（cm-1）:3250,2960,1645,1585,1390,1280,1150,10751 H−NMR（CDCl3）δ:10.80（bs,1H）,7.75（dd,1H）,7.
35（d,1H）,7.0〜7.2（m,1H）,7.08（s,3H）,3.96（s,3
H）,3.38（dd,2H）,2.65（q,4H）,1.5〜2.1（m,4H）,1.
20（t,6H）,0.93（t,3H） 実施例52 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルルフェニル）−８−
フロオロ−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:155.0〜156.0 IR（cm-1）:3260,2960,1675,1640,1500,13901 H−NMR（CDCl3）δ:10.54（bs,1H）,7.8〜8.1（m,1
H）,7.1〜7.5（m,2H）,7.60（s,3H）,3.37（dd,2H）,2.
65（q,4H）,1.5〜2.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.93（t,3
H） 実施例53 ２−ブチル−８−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:167.0〜168.0 IR（cm-1）:3250,2960,1665,1640,13851 H−NMR（CDCl3）δ:10.60（bs,1H）,8.10（d,1H）,7.7
0（d,1H）,7.1〜7.5（m,1H）,7.06（s,3H）,3.40（dd,2
H）,2.68（q,4H）,1.5〜2.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.9
7（t,3H） 実施例54 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−８−メ
チル−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:119.0〜121.0 IR（cm-1）:3250,2960,1640,1395,1150,7801 H−NMR（CDCl3）δ:10.85（bs,1H）,7.9〜8.1（m,1
H）,7.1〜7.6（m,2H）,7.06（s,3H）,3.36（dd,2H）,2.
65（q,4H）,2.48（s,3H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.16（t,6
H）,0.94（t,3H） 実施例55 ６−ブロモ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:190.5〜191.5 IR（cm-1）:3250,2960,1660,1645,1465,11351 H−NMR（CDCl3）δ:10.43（bs,1H）,8.30（d,1H）,7.7
2（dd,1H）,7.27（d,1H）,7.09（s,3H）,3.28（qq,2
H）,2.62（q,4H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.9
0（t,3H） 実施例56 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,7−ジ
ヒドロキシ−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:201.0〜204.0 IR（cm-1）:3200,2960,1640,1530,1355,1160,8201 H−NMR（CDCl3）δ:12.45（s,1H）,10.75（bs,1H）,8.
05（bs,1H）,7.07（s,2H）,6.08（s,2H）,3.25（dd,2
H）,2.65（q,4H）,1.5〜2.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.9
3（t,3H） 実施例57 5,7−ジアセトシキ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル
フェニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:169.0〜173.0 IR（cm-1）:3400,3250,2950,1780,1665,1220,1195,11401 H−NMR（CDCl3）δ:10.45（bs,1H）,7.1〜7.3（m,H）,
7.08（s,3H）,6.8〜6.9（m,1H）,3.25（dd,2H）,2.63
（q,4H）,2.36（s,3H）,2.32（s,3H）,1.5〜2.1（m,4
H）,1.20（t,6H）,0.93（t,3H） 実施例58 7,8−ジアセトキシ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル
フェニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:150.0〜155.0 IR（cm-1）:3400,3240,2960,1780,1640,12101 H−NMR（CDCl3）δ:10.67（bs,1H）,8.10（d,1H）,7.1
〜7.3（m,1H）,7.10（m,1H）,7.10（s,3H）,3.35（dd,2
H）,2.67（q,4H）,2.40（s,3H）,2.33（s,3H）,1.5〜2.
1（m,4H）,1.23（t,6H）,0.95（t,3H） 試験例 実施例１〜９、11〜15,17、19、21〜23、26〜30、33
〜36、38〜41、43〜54、58で得た化合物を用いて、植物
に対する成長抑制効果を調べた。すなわち、タルク（50
重量部）、ベンナイト（25重量部）、ソルポール−9047
（東邦化学（株）製、２重量部）ソルポール−5039（東
邦化学（株）製、３重量部）を混合したキャリアーを調
製した。供試化合物50重量部と前記キャリアー200重量
部とを混合し、20重量％の水和剤を調製した。この水和
剤を純水に分散させて所定濃度の水和分散液を得た。
プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）115.0〜116.0 IR（cm-1）:3250,2960,1660,1640,1460,13901 H−NMR（CDCl3）δ:10.83（bs,1H）,8.4〜8.1（m,1
H）,7.9〜7.2（m,3H）,7.13（s,3H）,3.37（dd,2H）,2.
70（q,4H）,2.2〜1.6（m,2H）,1.22（t,6H）,1.06（t,3
H） 実施例３ Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−オ
キソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:156.5〜157.0 IR（cm-1）:3250,2960,1640,1460,1385,7601 H−NMR（CDCl3）δ:10.83（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.9〜7.2（m,3H）,7.16（s,2H）,3.30（dd,2H）,2.
60（q,4H）,2.2〜1.5（m,2H）,1.17（t,6H）,1.03（t,3
H） 実施例４ Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニル）−４−オ
キソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:148.5〜149.0 IR（cm-1）:3250,2960,1640,1460,760,1 H−NMR（CDCl3）δ:10.83（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.8〜7.2（m,3H）,7.03（s,2H）,3.30（dd,2H）,2.
67（q,4H）,2.2〜1.5（m,2H）,117（t,6H）,1.05（t,3
H） 実施例５ Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェニル）−４−
オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:137.5〜139.0 IR（cm-1）:3250,2960,1660,1640,1460,1385,1130,7601 H−NMR（CDCl3）δ:10.47（bs,1H）,8.4〜8.1（m,1
H）,7.8〜7.2（m,3H）,6.67（s,2H）,3.78（s,3H）,3.3
3（dd,2H）,2.65（q,4H）,2.2〜1.5（m,2H）,1.20（t,6
H）,1.07（t,3H） 実施例６ Ｎ−（2,3−ジメチルフェニル）−４−オキソ−２−プ
ロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:107.0〜108.0 IR（cm-1）:3200,3150,2960,1680,1560,1470,1135,7651 H−NMR（CDCl3）δ:11.37（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.8〜6.8（m,6H）,3.35（dd,2H）,2.30（s,6H）,2.
2〜1.6（m,2H）,1.07（t,3H） 実施例７ Ｎ−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−２−プロピ
ル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:125.5〜127.0 IR（cm-1）:2960,1685,1590,1560,1465,1380,7701 H−NMR（CDCl3）δ:11.50（bs,1H）,8.3〜7.9（m,2
H）,7.8〜6.8（m,6H）,3.35（dd,2H）,2.43（s,3H）,2.
2〜1.5（m,2H）,1.07（t,3H） 実施例８ Ｎ−（３−メチルフェニル）−４−オキソ−２−プロピ
ル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）80.5〜81.0 IR（cm-1）:3040,2970,1680,1615,1475,1380,7651 H−NMR（CDCl3）δ:11.60（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.8〜6.8（m,7H）,3.33（dd,2H）,2.33（s,3H）,2.
2〜1.6（m,2H）,1.07（t,3H） 実施例９ Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−オキソ−２−プロピ
ル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:84.0〜88.0 IR（cm-1）:2960,1700,1550,7651 H−NMR（CDCl3）δ:11.83（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.9〜7.0（m,7H）,3.35（dd,2H）,2.2〜1.5（m,2
H）,1.06（t,3H） 実施例10 Ｎ−２−クロロフェニル）−４−オキソ−２−プロピル
−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:134.5〜135.5 IR（cm-1）:3020,2950,1680,1540,1460,13801 H−NMR（CDCl3）δ:12.07（bs,1H）,8.5〜8.1（m,2
H）,7.8〜6.8（m,6H）,3.32（dd,2H）,2.3〜1.5（m,2
H）,1.07（t,3H） 実施例11 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−ブ
チル−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:148.0〜149.5 IR（cm-1）:3250,2950,1660,1640,1465,13801 H−NMR（CDCl3）δ:10.87（bs,1H）,8.4〜8.2（m,1
H）,7.9〜7.3（m,3H）,7.27（s,2H）,3.42（dd,2H）,2.
68（q,4H）,2.1〜1.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.97（t,3
H） 実施例12 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:141.0〜142.0 IR（cm-1）:3250,2955,1660,1640,1465,13801 H−NMR（CDCl3）δ:10.97（bs,1H）,8.3〜8.0（m,1
H）,7.8〜7.1（m,3H）,7.02（s,2H）,3.33（dd,2H）,2.
62（q,4H）,2.1〜1.1（m,4H）,1.17（t,6H）,0.93（t,3
H） 実施例13 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェ
ニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:119.5〜121.0 IR（cm-1）:3250,2960,1660,1640,1470,13801 H−NMR（CDCl3）δ:10.57（bs,1H）,8.4〜8.2（m,1
H）,7.8〜7.2（m,3H）,6.63（s,2H）,3.78（s,3H）,3.3
7（dd,2H）,2.65（q,4H）,2.1〜1.1（m,4H）,1.17（t,6
H）,0.90（t,3H） 実施例14 ２−ブチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフェニル）−４−オ
キソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:100.0〜110.5 IR（cm-1）:3070,2950,1680,1560,1460,1380,7701 H−NMR（CDCl3）δ:11.50（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.8〜6.8（m,6H）,3.43（dd,2H）,2.30（s,6H）,2.
1〜1.1（m,4H）,0.97（t,3H） 実施例15 ２−ブチル−Ｎ−（２−ジメチルフェニル）−４−オキ
ソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:112.0〜113.0 IR（cm-1）:3050,2950,1685,1560,1460,1380,7751 H−NMR（CDCl3）δ:11.57（bs,1H）,8.3〜8.1（m,2
H）,7.9〜7.0（m,6H）,3.45（dd,2H）,2.43（s,3H）,2.
1〜1.1（m,4H）,0.97（t,3H） 実施例16 ２−ブチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−４−オキソ
−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:87.0〜87.5 IR（cm-1）:3070,2950,1685,1545,1465,1380,7751 H−NMR（CDCl3）δ:11.63（bs,1H）,83〜8.1（m,1H）,
7.9〜6.8（m,7H）,3.46（dd,2H）,2.38（s,3H）,2.1〜
1.1（m,4H）,1.00（t,3H） 実施例17 ２−ブチル−Ｎ−（２−クロロフェニル）−４−オキソ
−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:141.5〜142.5 IR（cm-1）:2950,1680,1540,1460,1390,770,7501 H−NMR（CDCl3）δ:12.17（bs,1H）,8.5〜8.1（m,2
H）,7.8〜6.8（m,6H）,3.38（dd,2H）,2.1〜1.1（m,4
H）,0.97（t,3H） 実施例18 ２−ブチル−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−オキソ
−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:96.5〜97.5 IR（cm-1）:3050,2960,1700,1540,1470,7601 H−NMR（CDCl3）δ:11.90（bs,1H）,8.3〜8.0（m,1
H）,7.8〜6.8（m,7H）,3.35（dd,2H）,2.1〜1.1（m,4
H）,0.93（t,3H） 実施例19 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−メチル−４−オ
キソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）::117.5〜118.5 IR（cm-1）:3050,1685,1550,1380,7601 H−NMR（CDCl3）δ:10.72（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.8〜7.2（m,3H）,7.10（s,3H）,2.95（s,3H）,2.6
5（q,4H）,1.20（t,6H） 実施例20 Ｎ−（2,3−ジメチルフェニル）−２−メチル−４−オ
キソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:158.5〜159.5 IR（cm-1）:3050,1680,1560,1465,1380,1140,7751 H−NMR（CDCl3）δ:11.50（bs,1H）,8.3〜8.2（m,1
H）,7.8〜6.9（m,6H）,2.97（s,3H）,2.30（s,6H） 実施例21 Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェニル）−２−
メチル−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:152.5〜153.5 IR（cm-1）:3170,2970,2360,1680,1620,1530,14651 H−NMR（CDCl3）δ:10.50（bs,1H）,8.4〜8.1（m,1
H）,7.8〜7.1（m,3H）,6.63（s,2H）,3.77（s,3H）,2.9
2（s,3H）,2.62（q,4H）,1.18（t,6H） 実施例22 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−オキソ−２−フ
ェニル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:250.5〜251.5 IR（cm-1）:3230,2960,2360,1660,1470,1390,7601 H−NMR（CDCl3）δ:9.63（bs,1H）,8.4〜8.1（m,1H）
7.8〜7.2（m,8H）,7.03（s,3H）,2.61（q,4H）,1.17
（t,6H） 実施例23 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−オキソ−２−ペ
ンチル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:102.5〜103.5 IR（cm-1）:3260,2960,2940,1640,14601 H−NMR（CDCl3）δ:10.70（bs,1H）,8.4〜8.2（m,1
H）,7.9〜7.2（m,3H）,7.13（s,3H）,3.38（dd,2H）,2.
72（q,4H）,2.1〜1.1（m,6H）,1.22（t,6H）,0.90（t,3
H） 実施例24 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−オ
キソ−２−ペンチル−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:149.5〜151.0 IR（cm-1）:3250,2960,2940,1660,1640,1475,13851 H−NMR（CDCl3）δ:10.83（bs,1H）,8.4〜8.1（m,1
H）,7.9〜7.2（m,3H）,7.23（s,2H）,3.35（dd,2H）,2.
65（q,4H）,2.1〜1.1（m,6H）,1.19（t,6H）,0.90（t,3
H） 実施例25 Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニル）−４−オ
キソ−２−ペンチル−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:136.0〜138.0 IR（cm-1）:3250,2960,2940,1660,1640,1470,13851 H−NMR（CDCl3）δ:10.85（bs,1H）,8.3〜8.1（m,1
H）,7.8〜7.1（m,3H）,7.07（s,2H）,3.37（dd,2H）,2.
62（q,4H）,2.2〜1.1（m,6H）,1.20（t,6H）,0.83（t,3
H） 実施例26 Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェニル）−４−
オキソ−２−ペンチル−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:123.0〜124.0 IR（cm-1）:3250,2950,1660,1640,1470,13801 H−NMR（CDCl3）δ:10.43（bs,1H）,8.4〜8.1（m,1
H）,7.8〜7.2（m,3H）,6.98（s,2H）,3.77（s,3H）,3.3
7（dd,2H）,2.65（q,4H）,2.1〜1.1（m,6H）,1.20（t,6
H）,0.90（t,3H） 実施例24 ５−アセトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４
−オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:176.0〜176.5 IR（cm-1）:3260,2960,1760,1665,1645,1380,12301 H−NMR（CDCl3）δ:10.30（bs,1H）,7.07（s,3H）,6.8
〜7.7（m,3H）,3.20（dd,2H）,2.65（q,4H）,2.36（s,3
H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.20（t,6H）,1.02（t,3H） 実施例28 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−５−ヒドロキシ−４
−オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:166.0〜168.0 IR（cm-1）:3260,2960,1660,1640,1530,1235,8201 H−NMR（CDCl3）δ:12.40（s,1H）,10.02（bs,1H）,7.
3〜7.7（m,1H）,7.08（s,3H）,6.7〜7.0（m,2H）,3.28
（dd,2H）,2.65（q,4H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.20（t,6
H）,1.03（t,3H） 実施例29 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−ヒドロキシ−４
−オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:225.0〜230.0 IR（cm-1）:3250,2960,1645,14801 H−NMR（CDCl3）δ:10.80（bs,1H）,7.0〜7.6（m,4
H）,7.08（s,3H）,3.25（dd,2H）,2.65（q,4H）,1.5〜
2.1（m,2H）,1.17（t,6H）,1.00（t,3H） 実施例30 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メトキシ−４−
オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:154.0〜158.0 IR（cm-1）:3250,2960,1645,1495,1380,1030,8251 H−NMR（CDCl3）δ:10.60（bs,1H）,7.0〜7.6（m,3
H）,7.06（s,3H）,3.85（s,3H）,3.25（dd,2H）,2.63
（q,4H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.17（t,6H）,1.00（t,3
H） 実施例31 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−７−ヒドロキシ−４
−オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:259.0〜260.0 IR（cm-1）:3250,2960,1665,1540,1460,11601 H−NMR（CDCl3）δ:10.85（bs,1H）,9.95（bs,1H）,8.
00（d,1H）,7.05（s,3H）,6.7〜7.1（m,2H）,3.27（dd,
2H）,2.65（q,4H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.20（t,6H）,1.
02（t,3H） 実施例32 ７−アセトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４
−オキソ−２−プロピル−4H−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:122.0〜124.0 IR（cm-1）:3260,2960,1660,1640,1440,1220,11501 H−NMR（CDCl3）δ:10.55（bs,1H）,8.20（d,1H）,7.0
〜7.3（m,2H）,7.06（s,3H）,3.30（dd,2H）,2.67（q,4
H）,2.32（s,3H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.20（t,6H）,1.0
3（t,3H） 実施例33 Ｎ−（2,3−ジエチルフェニル）−７−メトキシ−４−
オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:101.0〜103.0 IR（cm-1）:3250,2960,1650,1420,1390,11701 H−NMR（CDCl3）δ:10.73（bs,1H）,8.03（d,1H）,7.0
5（s,3H）,6.6〜7.1（m,2H）,3.83（s,3H）,3.28（dd,2
H）,2.65（q,4H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.20（t,6H）,1.0
3（t,3H） 実施例34 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−８−ヒドロキシ−４
−オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:234〜236 IR（cm-1）:3250,2960,1640,1580,13001 H−NMR（CDCl3）δ:11.06（bs,1H）,7.50（dd,1H）,7.
40（bs,1H）,6.92（s,3H）,6.7〜7.1（m,2H）,3.27（d
d,2H）,2.62（q,4H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.73（t,6H）,
1.00（t,3H） 実施例35 ８−アセトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４
−オキソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:154.0〜156.0 IR（cm-1）:3450,3250,2960,1770,1665,1400,12051 H−NMR（CDCl3）δ:10.50（bs,1H）,7.9〜8.1（m,1
H）,7.0〜7.5（m,2H）,7.08（s,3H）,3.30（dd,2H）,2.
65（q,4H）,2.40（s,3H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.60（t,6
H）,1.03（t,3H） 実施例36 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−８−メトキシ−２−
プロピル−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:164.0〜167.0 IR（cm-1）:3260,2960,1650,1585,1500,1390,1280,115
0,10801 H−NMR（CDCl3）δ:10.60（bs,1H）,7.78（dd,1H）,7.
34（d,2H）,7.0〜7.2（m,1H）,7.03（s,3H）,3.90（s,3
H）,3.33（qq,2H）,2.63（q,4H）,1.5〜2.1（m,2H）,1.
17（t,6H）,1.00（t,3H） 実施例37 ６−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチフェニル）−４−オキ
ソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:178.0〜179.0 IR（cm-1）:3270,2965,1645,1465,1370,11351 H−NMR（CDCl3）δ:10.70（bs,1H）,8.3〜8.4（m,1
H）,7.5〜7.9（m,2H）,7.26（s,3H）,3.39（dd,2H）,2.
65（q,4H）,1.7〜2.1（m,2H）,1.23（t,6H）,1.06（t,3
H） 実施例38 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オ
キソ−２−プロピル−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:130.0〜131.0 IR（cm-1）:3260,2960,1650,1620,1530,1490,1380,8251 H−NMR（CDCl3）δ:10.9（bs,1H）,8.20（bs,1H）,7.3
〜7.7（m,2H）,7.26（s,3H）,3.40（dd,2H）,2.72（q,4
H）,2.52（s,3H）,1.7〜2.1（m,2H）,1.24（t,6H）,1.0
7（t,3H） 実施例39 ２−ブチル−５−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:152.0〜153.0 IR（cm-1）:3250,2960,1660,1645,14551 H−NMR（CDCl3）δ:10.33（bs,1H）,7.3〜7.5（m,3
H）,7.09（s,3H）,3.26（dd,2H）,2.65（q,4H）,1.4〜
2.1（m,4H）,1.19（t,6H）,0.96（t,3H） 実施例40 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−ヒ
ドロキシ−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:213.0〜216.0 IR（cm-1）:3250,2960,1640,1480,13601 H−NMR（CDCl3）δ:10.75（bs,1H）,9.30（bs,1H）,7.
5〜7.6（m,1H）,7.1〜7.3（m,2H）,7.06（s,3H）,3.30
（dd,2H）,2.65（q,4H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.20（t,6
H）,0.96（t,3H） 実施例41 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−ヒドロキシ−４−オキソ−4H−１−ベンゾピ
ラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:248.0〜249.0 IR（cm-1）:3250,2960,1640,14701 H−NMR（CDCl3）δ:10.87（bs,1H）,7.2〜7.5（m,4
H）,7.07（s,2H）,3.32（dd,2H）,2.65（q,4H）,1.3〜
2.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.95（t,3H） 実施例42 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェ
ニル）−６−ヒドロキシ−４−オキソ−4H−１−ベンゾ
ピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:223.0〜224.0 IR（cm-1）:3270,2960,1640,14751 H−NMR（CDCl3）δ:10.58（bs,1H）,7.2〜7.5（m,4
H）,6.61（m,4H）,6.61（s,2H）,3.75（s,1H）,3.32（d
d,2H）,2.62（q,4H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.18（t,6H）,
0.93（t,3H） 実施例43 ６−アセトキシ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
ェニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:118.5〜119.5 IR（cm-1）:3250,2960,1760,1665,1650,1480,1380,12251 H−NMR（CDCl3）δ:10.52（bs,1H）,7.8〜8.0（m,1
H）,7.3〜7.5（m,2H）,7.07（s,3H）,3.33（dd,2H）,2.
65（q,4H）,2.30（s,3H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.20（t,6
H）,0.93（t,3H） 実施例44 ６−アセトキシ−２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6
−ジエチルフェニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピ
ラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:135.0〜137.5 IR（cm-1）:3260,2960,1760,1670,1650,1480,12001 H−NMR（CDCl3）δ:10.73（bs,1H）,7.9〜8.0（m,1
H）,7.4〜7.5（m,2H）,7.07（s,2H）,3.35（dd,2H）,2.
63（q,4H）,2.33（s,3H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.19（t,6
H）,0.95（t,3H） 実施例45 ６−アセトキシ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル−
４−メトキシフェニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾ
ピラン−３−カルボキサミド 融点（℃）:114.0〜116.0 IR（cm-1）:3250,2960,1760,1665,1480,1200,1040,8301 H−NMR（CDCl3）δ:10.50（bs,1H）,7.8〜8.0（m,1
H）,7.4〜7.5（m,2H）,6.63（s,2H）,3.76（s,3H）,3.3
3（qq,2H）,2.62（q,4H）,2.30（s,3H）,1.3〜2.1（m,4
H）,1.18（t,6H）,0.93（t,3H） 実施例46 ６−アセトアミノ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル
フェニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:201.0〜205.0 IR（cm-1）:3450,3280,2960,1660,1490,13751 H−NMR（CDCl3）δ:10.63（bs,1H）,8.37（bs,1H）,7.
9〜8.1（m,2H）,7.1〜7.4（m,1H）,7.04（s,3H）,3.31
（dd,2H）,2.65（q,4H）,2.05（s,3H）,1.3〜2.1（m,4
H）,1.16（t,6H）,0.8〜1.1（m,3H） 実施例47 ２−ブチル−７−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:173.0〜174.0 IR（cm-1）:3250,2960,1665,1445,1425,13801 H−NMR（CDCl3）δ:10.63（bs,1H）,8.17（d,1H）,7.2
〜7.5（m,2H）,7.10（s,3H）,3.33（dd,2H）,2.65（q,4
H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.93（t,3H） 実施例48 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−７−メ
チル−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:133.5〜134.5 IR（cm-1）:3450,3270,2960,1650,15201 H−NMR（CDCl3）δ:10.87（bs,1H）,8.07（d,1H）,7.1
〜7.3（m,2H）,7.07（s,3H）,3.31（dd,2H）,2.65（q,4
H）,2.47（s,3H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.9
3（t,3H） 実施例49 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−８−ヒ
ドロキシ−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:245.5〜247.5 IR（cm-1）:3250,2960,1640,1580,13001 H−NMR（CDCl3）δ:10.62（bs,1H）,7.6〜7.8（m,1
H）,7.0〜7.3（m,6H）,3.34（dd,2H）,2.63（q,4H）,1.
3〜2.1（m,4H）,1.18（t,6H）,0.93（t,3H） 実施例50 ８−アセトキシ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
ェニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:141.0〜143.0 IR（cm-1）:3260,2960,1780,1665,1645,1385,12001 H−NMR（CDCl3）δ:10.40（bs,1H）,7.9〜8.1（m,1
H）,7.34（s,1H）,7.26（d,1H）,7.02（s,3H）,3.32（d
d,2H）,2.63（q,4H）,2.39（s,3H）,1.3〜2.1（m,4H）,
1.20（t,6H）,0.93（t,3H） 実施例51 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−８−メ
トキシ−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カル
ボキサミド 融点（℃）:158.0〜161.0 IR（cm-1）:3250,2960,1645,1585,1390,1280,1150,10751 H−NMR（CDCl3）δ:10.80（bs,1H）,7.75（dd,1H）,7.
35（d,1H）,7.0〜7.2（m,1H）,7.08（s,3H）,3.96（s,3
H）,3.38（dd,2H）,2.65（q,4H）,1.5〜2.1（m,4H）,1.
20（t,6H）,0.93（t,3H） 実施例52 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルルフェニル）−８−
フロオロ−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カ
ルボキサミド 融点（℃）:155.0〜156.0 IR（cm-1）:3260,2960,1675,1640,1500,13901 H−NMR（CDCl3）δ:10.54（bs,1H）,7.8〜8.1（m,1
H）,7.1〜7.5（m,2H）,7.60（s,3H）,3.37（dd,2H）,2.
65（q,4H）,1.5〜2.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.93（t,3
H） 実施例53 ２−ブチル−８−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:167.0〜168.0 IR（cm-1）:3250,2960,1665,1640,13851 H−NMR（CDCl3）δ:10.60（bs,1H）,8.10（d,1H）,7.7
0（d,1H）,7.1〜7.5（m,1H）,7.06（s,3H）,3.40（dd,2
H）,2.68（q,4H）,1.5〜2.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.9
7（t,3H） 実施例54 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−８−メ
チル−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:119.0〜121.0 IR（cm-1）:3250,2960,1640,1395,1150,7801 H−NMR（CDCl3）δ:10.85（bs,1H）,7.9〜8.1（m,1
H）,7.1〜7.6（m,2H）,7.06（s,3H）,3.36（dd,2H）,2.
65（q,4H）,2.48（s,3H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.16（t,6
H）,0.94（t,3H） 実施例55 ６−ブロモ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボ
キサミド 融点（℃）:190.5〜191.5 IR（cm-1）:3250,2960,1660,1645,1465,11351 H−NMR（CDCl3）δ:10.43（bs,1H）,8.30（d,1H）,7.7
2（dd,1H）,7.27（d,1H）,7.09（s,3H）,3.28（qq,2
H）,2.62（q,4H）,1.3〜2.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.9
0（t,3H） 実施例56 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,7−ジ
ヒドロキシ−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:201.0〜204.0 IR（cm-1）:3200,2960,1640,1530,1355,1160,8201 H−NMR（CDCl3）δ:12.45（s,1H）,10.75（bs,1H）,8.
05（bs,1H）,7.07（s,2H）,6.08（s,2H）,3.25（dd,2
H）,2.65（q,4H）,1.5〜2.1（m,4H）,1.20（t,6H）,0.9
3（t,3H） 実施例57 5,7−ジアセトシキ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル
フェニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:169.0〜173.0 IR（cm-1）:3400,3250,2950,1780,1665,1220,1195,11401 H−NMR（CDCl3）δ:10.45（bs,1H）,7.1〜7.3（m,H）,
7.08（s,3H）,6.8〜6.9（m,1H）,3.25（dd,2H）,2.63
（q,4H）,2.36（s,3H）,2.32（s,3H）,1.5〜2.1（m,4
H）,1.20（t,6H）,0.93（t,3H） 実施例58 7,8−ジアセトキシ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル
フェニル）−４−オキソ−4H−１−ベンゾピラン−３−
カルボキサミド 融点（℃）:150.0〜155.0 IR（cm-1）:3400,3240,2960,1780,1640,12101 H−NMR（CDCl3）δ:10.67（bs,1H）,8.10（d,1H）,7.1
〜7.3（m,1H）,7.10（m,1H）,7.10（s,3H）,3.35（dd,2
H）,2.67（q,4H）,2.40（s,3H）,2.33（s,3H）,1.5〜2.
1（m,4H）,1.23（t,6H）,0.95（t,3H） 試験例 実施例１〜９、11〜15,17、19、21〜23、26〜30、33
〜36、38〜41、43〜54、58で得た化合物を用いて、植物
に対する成長抑制効果を調べた。すなわち、タルク（50
重量部）、ベンナイト（25重量部）、ソルポール−9047
（東邦化学（株）製、２重量部）ソルポール−5039（東
邦化学（株）製、３重量部）を混合したキャリアーを調
製した。供試化合物50重量部と前記キャリアー200重量
部とを混合し、20重量％の水和剤を調製した。この水和
剤を純水に分散させて所定濃度の水和分散液を得た。
一方、イネ、タイヌビエ、二十日ダイコン種子を催芽
させたシャーレをそれぞれ用意し、上記水和剤分散液を
添加し、温度25℃の照明付き定温庫で７日間育苗して成
長程度を観察した。植物に対する成長抑制効果を以下の
基準で評価した。
させたシャーレをそれぞれ用意し、上記水和剤分散液を
添加し、温度25℃の照明付き定温庫で７日間育苗して成
長程度を観察した。植物に対する成長抑制効果を以下の
基準で評価した。
1:無影響 2:25％成長抑制 3:50％成長抑制 4:75％成長抑制 5:完全枯死 比較例 フェニル基が無置換又はバラ位に置換基を有する既知
の化合物である３−フェニルカルバモイルクロモン誘導
体として、以下の化合物を用い同様な試験を行なった。
の化合物である３−フェニルカルバモイルクロモン誘導
体として、以下の化合物を用い同様な試験を行なった。
比較例１ ２−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−4H−１−ベン
ゾピラン−３−カルボキサミド 比較例２ Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−メチル−４−オキソ
−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 比較例３ ４−オキソ−２−フェニル−Ｎ−フェニル−4H−１−ベ
ンゾピラン−３−カルボキシサミド 比較例４ Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−オキソ−２−フェニ
ル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 結果を表３−１〜表３−４に示す。
ゾピラン−３−カルボキサミド 比較例２ Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−メチル−４−オキソ
−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 比較例３ ４−オキソ−２−フェニル−Ｎ−フェニル−4H−１−ベ
ンゾピラン−３−カルボキシサミド 比較例４ Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−オキソ−２−フェニ
ル−4H−１−ベンゾピラン−３−カルボキサミド 結果を表３−１〜表３−４に示す。
表３−１〜表３−６より明らかなように、比較例１〜
４の化合物は植物成長抑制作用を全く示されなかったの
に対して、各実施例の化合物は、いずれも植物に対する
成長抑制作用が大きいことが判明した。
４の化合物は植物成長抑制作用を全く示されなかったの
に対して、各実施例の化合物は、いずれも植物に対する
成長抑制作用が大きいことが判明した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭49−45073（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−45074（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 311/00 - 311/96 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： （式中、R1，R2，R3及びR4はそれぞれ同一又は異なって
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、ヒドロキシ基、アセトキシ
基、カルボキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ
基、ハロゲン化低級アルキル基、アセトアミノ基、アミ
ノ基を、R5は炭素数１〜12のアルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、ハロゲン化低級アルキル基又
は置換基を有してもよいアリール基を、R6，R7，R8，
R9，及びR10はそれぞれ同一又は異なって、水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルキニル基、シ
アノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、低級アルコキシ
基、アリールオキシ基、ハロゲン化低級アルキル基を示
し、かつR6，R7，R9及びR10は同時に水素原子ではな
い。）で表わされる３−フェニルカルバモイルクロモン
誘導体又はその塩。 - 【請求項２】一般式（II）： （式中、R1，R2，R3及びR4はそれぞれ同一又は異なって
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、ヒドロキシ基、アセトキシ
基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン化
低級アルキル基、アシルアミノ基、アミノ基を示す。R5
は炭素数１〜12のアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、ハロゲン化低級アルキル基又は置換基を
有してもよいアリール基を示す） で表わされる化合物又はその反応性誘導体と一般式（II
I） （式中、R6，R7，R8，R9及びR10はそれぞれ同一又は異
なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、シアノ基、ヒドロキ
シ基、カルボキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキ
シ基、ハロゲン化低級アルキル基を示し、かつR6，R7，
R8，R9及びR10は同時に水素原子ではない） で表わされる化合物又はその塩とを反応させることを特
徴とする請求項１記載の３−フェニルカルバモイルクロ
モン誘導体又はその塩の製造方法。 - 【請求項３】請求項１記載の３−フェニルカルバモイル
クロモン誘導体（Ｉ）の少なくとも一種を有効成分とし
て含有することを特徴とする植物成長抑制剤。
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|---|---|---|---|
| JP1-197180 | 1989-07-28 | ||
| JP19718089 | 1989-07-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03130278A JPH03130278A (ja) | 1991-06-04 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP20046390A Expired - Lifetime JP2898373B2 (ja) | 1989-07-28 | 1990-07-26 | ３―フェニルカルバモイルクロモン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2898373B2 (ja) |
-
1990
- 1990-07-26 JP JP20046390A patent/JP2898373B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03130278A (ja) | 1991-06-04 |
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