JPS61165346A - フエノキシナフトキシ酢酸誘導体及びこれを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、下記一般式（Ｉ）、 ― （式中、Ｒ１及びＲ２は同−又は相異なるもので水素原
子及び置換されていてもよいＣ１〜４のアルキル基から
選ばれ、Ｘは基、 をそれぞれ示し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ３は
水素原子、置換されていてもよいＣ１〜４のアルキル基
、置換されていてもよいＣ２〜４のアルケニル基、置換
されていてもよいＣ２〜４のアルキニル基、置換されて
いてもよいＣ２〜４を有するアルキリデンイミノ基、置
換されていてもよい環状エーテル残基、置換されていて
もよいラクトン残基、置換されていてもよいアリール基
、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンおよび
置換されていてもよいアンモニウムイオンから選ばれる
ものであり、Ｒ’及びＲ５は同−又は相異なるもので水
素原子、置換されていてもよいＣ１〜４のアルキル基、
置換されていてもよいＣ２〜４のアルケニル基、置換さ
れていてもよいＣ２〜４のアルキニル基及び置換されて
いてもよいアリール基から選ばれるものである２５−　
Ｒ’とＲ５が０４〜６の環を形成したものである）で表
わされる新規なフェノキシナフトキシ酢酸誘導体及びこ
れを含有する除草剤に関するものである。

本発明の一般式（１）で表わされる新規なフェノキシナ
フトキシ酢酸誘導体を含有する除草剤は、水田及び畑地
に生育する発生前〜生育期までの諸雑草に卓効を示し、
特に、畑地雑草の茎葉処理除草剤として優れた効果を示
すものである。

先行技術 除草活性を有するフェニルナフチルエーテル誘導体とし
ては、特開昭５４−４６７５７、同５４−７０２５０各
号公報にす７トキシフ工ノキシアルキルカルボン酸誘導
体が開示されている。しかしながら、これらはフェニル
ナフチルエーテルのベンゼン環にオキシアルキルカルボ
ン酸が置換したものであり、これらの除草剤としての効
果はまだ十分に満足すべきものではないのが実情である
。

又、特開昭５０−１５５１２号公報には、フェノキシナ
フチルオキシ酢酸が開示されているが、ポリエステル製
造時に分子量調節を行なう目的で添加するものであり、
植物の生理活性に対する影響については何らふれられて
いない。

発明の要旨 本発明は、第一に下記一般式（１）で表わされるフェノ
キシナフトキシ酢酸誘導体、 （式中、Ｒ１及びＲ”ｄ同−又は相異なるもので水素原
子及び置換されていてもよいＣ１〜４のアルキル基から
選ばれ、Ｘは基、 をそれぞれ示し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ３ハ
水素原子、置換されていてもよいＣ１〜４のアルキル基
、置換されていてもよいＣ２〜４のアルケニル基、置換
されていてもよいＣ２〜４のアルキニル基、置換されて
いてもよい０２〜４を有するアルキリデンイミノ基、置
換されていてもよい環状エーテル残基、置換されていて
もよいラクトン残基、置換されていてもよいアリール基
、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンおよび
置換されていてもよいアンモニウムイオンから選ばれる
ものであり、Ｒ４及びＲ５Ｆｉ同−又は相異なるもので
水素原子、置換されていてもよいＣ１〜４のアルキル基
、置換されていてもよいＣ２〜４のアルケニル基、置換
されていてもよいＣ２〜４のアルキニル基及び置換され
ていてもよいアリール基から選ばれるものであるかＲ４
とＲ５がＣ４〜６の環を形成したものである）を、第二
に下記一般式（１）、■ （式中、Ｒ１及びＲ２は同−又は相異なるもので水素原
子及び置換されていてもよいｃｌ〜４のアルキル基から
選ばれ、Ｘは基、 をそれぞれ示し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ３は
水素原子、置換されていてもよい０１〜４のアルキル基
、置換されていてもよいＣ２〜４のアルケニル基、置換
されていてもよいＣ２〜４のアルキニル基、置換されて
いてもよいＣ２〜４を有するアルキリデンイミノ基、置
換されていてもよい環状エーテル残基、置換されていて
もよいラクトン残基、置換されていてもよいアリール基
、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンおよび
置換されていてもよいアンモニウムイオンから選ばれる
ものであり、Ｒ４及びＲ５は同−又は相異なるもので水
素原子、置換されていてもよい０１〜４のアルキル基、
置換されていてもよい０２〜４のアルケニル基、置換さ
れていてもよいＣ２〜４のアルキニル基及び置換されて
いてもよいアリール基から選ばれるものであるかＲ４と
Ｒ５がＣ４〜６の環を形成したものである） で表わされるフェノキシナフトキシ酢酸誘導体を有効成
分として含有する除草剤を提供するものである。

ｍ弗１） 本発明の新規な一般式（Ｉ）で表わされるフェノキシナ
フトキシ酢酸誘導体は、これを含有する除草剤として優
れた効果があり、水田及び畑地に生育する発生前〜生育
期までの諸雑草に卓効を示す。

特に畑地雑草の茎葉処理除草剤として優れており、イネ
、コムギ、トウモロコシ、ダイズ等の作物に薬害を与Ｌ
ｆ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノテツボ
、スズメツヒエ、スズメノカタビラ、マツバイ、ホタル
イ、ミズガヤツリ、ハマスゲ等の狭葉雑草や、アオビユ
、スベリヒュ、シロザ、ハコベ、イヌタデ、ソパカズラ
、ナズナ、ワルナスビ、イヌホウズキ、イヌガラシ、ア
メリカキンコジカ、オオイヌノフグ１ハヤエムグラ、カ
タバミ、ハキダメギク、センダングサ、ブタフサ、オナ
モミ、イチビ、マルパアサガオ、エビスグサ、コナギ、
アゼナ、ミゾハコベ、キカシグサ、タカサブロウ等の広
葉雑草に対し優れた除草活性を有する。

発明の詳細な説明 本発明の新規なフェノキシナフトキシ酢酸誘導体は、一
般式（１） （式中　Ｒ１及びＲ２は同−又は相異なるもので水素原
子及び置換されていてもよいＣ１〜４のアルキル基から
選ばれ、Ｘは基、 −ＹＲ”　　又は−Ｎ′ ＼Ｒ５ をそれぞれ示し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ３は
水素原子、置換されていてもよいＣ１〜４のアルキル基
、置換されていてもよい０２〜４のアルケニル基、置換
されていてもよいＣ２〜４のアルキニル基、置換されて
いてもよいＣ２〜４を有するアルキリデンイミノ基、置
換されていてもよい環状エーテル残基、置換されていて
もよいラクトン残基、置換されていてもよいアリール基
、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンおよび
置換されていてもよいアンモニウムイオンから選ばれる
ものであり、Ｒ４及びＲ５は同−又は相異なるもので水
素原子、置換されていてもよいＣ１〜４のアルキル基、
置換されていてもよいＣ２〜４のアルケニル基、置換さ
れていてもよいＣ２〜４のアルキニル基及び置換されて
いてもよいアリール基から選ばれるものであるかＲ４と
Ｒ５がＣ４〜６の環を形成したものである）で表わされ
るものである。

前記一般式（１）でＲ１、Ｒ２のＣｔ〜４のアルキル基
としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等があげられ　Ｒ３のＣ１〜４のアルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が
あげられ、Ｃ２〜４のアルケニル基としては、ビニル基
、プロペニル基、ブテニル基等が、Ｃ２〜４のアルキニ
ル基としては、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基
等が、アルキリデンイミノ基としては、エチリデンイミ
ノ基、プロピリデンイミノ基、ブチリデンイミノ基等が
、また環状エーテル残基としてはナト２ヒドロフラニル
基、テトラヒドロピラニル基等が、ラクトン残基として
はプロピオラクトニル基、ブチロラクトニル基、バレロ
ラクトニル基等が例示される。

上記Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ置換されていても
よい。これらの置換基としてはヒドロキシ基、Ｆｌ　α
、Ｂｒなどのハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基などのアルキル基、フェニル基、フェニル基、チ
ェニル基、フリル基、ピラゾリル基等のアリール基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基
、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキ
シエトキシ基等のアルコキシアルＪｌｌ）基、ヒドロキ
シカルボニル基及びその金属塩、アミン塩、メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボ
ニル基、メトキシエトキシカルボニル基、アミノカルボ
ニル基等のカルボン酸誘導体残基、アセチル基、プロピ
オニル基、ブチロイル基、ベンゾイル基等のアシル基及
びシアノ基があげられる。

アルカリ金属イオンとしては、ナトリウムイオン、カリ
ウムイオン等が、アルカリ土類金属イオンとしては、カ
ルシウムイオン、マグネシウムイオン等があげられる。

置換アンモニウムイオンとしては、メチルアンモニウム
イオン、エチルアンモニウムイオン、フロビルアンモニ
ウムイオン、メチルアンモニウムイオン、アンモニウム
イオン等のモノアルキル（アリール）アンモニウムイオ
ン、ジメチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウ
ムイオン、ジプロピルアンモニウムイオン、メチルフェ
ニルアンモニウムイオン等のジアルキル（アリール）ア
ンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、ト
リエチルアンモニウムイオン、ジエチル７エールアンモ
ニウムイオン等のトリアルキル（アリール）アンモニウ
ムイオン等が例示できる。

またＲ４、Ｒ５のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ブチル基等が、アルケニル基としては、プロペニ
ル基、ブテニル基等が、アルキニル基としては、プロピ
ニル基、ブチニル基等が、アリール基としては、フェニ
ル基、ピリジル基、チェニル基、フリル基等があげられ
る。

上記Ｒ’、Ｒ’はそれぞれ置換されていてもよくこれら
の置換基としては、ＦＸＣｌ、　　Ｂｒ等のノ・ロゲン
原子、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基
、メトキシ基、エトキシ基、グロボキピロリジル基、ビ
ペロリジル基、ヘキサメチレンイミノ基、モルホリル基
等があげられる。

本発明の一般式（１）で表わされる化合物は、側鎖中に
不整中心を含むものもある。この様な化合物はラセミ混
合物として得られ、この混合物は既知の方法で分離する
ことができる。又、これらラセミ混合物及び分離された
化合物はそれぞれ、本発明の除草剤として使用すること
ができる。

本発明の一般式（１）で表わされる化合物は、次の反応
Ａ−Ｈに示す反応式のいづれかに従って製造することが
できる。

（Ｖ） （Ｖｒ） 暑 （■）　　　　　　　　　　　（■） 鵞 （Ｖ） （ＩＫ） ＜Ｘ＞ （Ｋ） （ＸＩ） （反応Ｇ　）　　（Ｖ［）　＋Ｍ−Ｖ （Ｘｌｌｌ）　　　　　　Ｒ・ ■ （Ｗ’） （反応Ｈ）　　（Ｖ［）　＋　Ｎ−Ｒ’♂ （ＸＶ） ■ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＹは
前述の定義と同様であり、ｚＶｉ塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリー
ルスルホニルオキシ基を、Ｕは塩素原子または臭素原子
を、Ｍはアルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子
を、Ｍ−Ｖは、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸
化物、重炭酸塩、炭酸塩又は水素化物を　Ｒ６、Ｒ７及
びＲ８はそれぞれ低級アルキル基又は低級アラルキル基
をそれぞれ示す。） 上記Ａ−Ｈで示される反応について、以下に更に具体的
に説明する。

（反応Ａ） 上記一般式（Ｉｆ）で示される７−（２−クロロ−４−
トＩＪフルオロメチルフェノキシ）−２−ヒドロキシナ
フタレンと、一般式（１）で示される酢酸誘導体とを、
溶媒の存在又は非存在下に酸結合剤を用いて反応させて
一般式（°■）で表わされる本発明のフェノキシナフト
キシ酢酸誘導体が得られる。

この反応の反応温度は、氷冷温度から使用する溶媒め沸
点までの温度範囲で行ない得るが、低温では反応速度が
遅く、高温では副反応が起ることから室温から１５０℃
が好ましい。

この反応に用いる溶媒としでは、本反応に不活性なもの
ならよく、例えばメタノール、エタノール、インプロパ
ツール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、ヘキサン、ヘプタン等
の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類
、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳８族炭化水素類
、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類およびジメチルホルムアミド、ジメチル
スルフィド等があげられる。

又使用する酸結合剤としては水酸化ナトＩＪウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等があげら
れる。

本反応は等モル反応であるが、どちらか一方の原料また
は酸結合剤を過剰に用いることは差つかえない。

反応時間は、反応溶媒、反応＠度等に依り異なるが約０
．５時間から２４時間である。

反応混合物を抽出、洗浄等の通常の後処理を行なった後
、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製す
ることに依り本発明のフェノキシナフトキシ酢酸誘導体
が得られる。

（反応Ｂ） 一般式（Ｖ）で表わされるフェノキシナフトキシ酢酸エ
ステル誘導体を、酸又は塩基触媒の存在下加水分解する
ことにより本発明のフェノキシナフトキシ酢酸誘導体が
製造できる。

この反応で用いられる触媒は、通常エステルの加水分解
に用いられるものであればよく、例えば硫酸、塩酸など
の鉱酸類、パラトルエンスルホン酸、酸性イオン交換樹
脂等の有機スルホン酸類、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の無機塩基類があげられる。

反応溶媒としては水、水−アルコール混合溶媒などが用
いられ、この反応の反応温度は、室温から使用する溶媒
の沸点の範囲が用いられる。また、反応時間は通常０．
５〜１０時間である。

反応後、反応混合物を通常の後処理、更に公知の方法で
精製を行なって本発明のフェノキシナフトキシ酢酸誘導
体が得られる。

（反応Ｃ） 一般式（Ｗ）で表わされるフェノキ７ナフトキシ酢酸誘
導体と、一般式個）で表わされるアルキルハライド類を
酸結合剤の存在下、溶媒の存在又は非存在下反応させて
一般式（Ｖ）で表わされる本発明のフェノキシナフトキ
シ酢酸エステル誘導体が製造できる。

この反応で用いられる溶媒は、本反応に不活性な溶媒で
あればよく例えばヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノー
ル、エタノール、インプロパツール等のアルコール類、
およびジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
があげられる。

反応温度は、水冷から用いる溶媒の沸点までの範囲で行
なえるが、室温からｉｏｏ℃が好ましい。

この反応で用いられる酸結合剤としては、例えば炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の重炭酸塩、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等の金属水酸化物、水素化ナトリウム
、水素化カリウム、水素化リチウム等の金属水素化物及
びトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン等の有機塩基類があげられる。

反応時間は反応溶媒、反応温度等に依り異なるが、０．
５時間から２４時間が好ましい。本反応は等モル反応で
あるが原料の一方もしくは酸結合剤を過剰に用いても差
しつかえない。

反応後、反応混合物を抽出、洗浄、乾燥等の通常の後処
理を行ない、蒸留、再結晶、クロマトグラフィー等の通
常の精製法で精製することにより、本発明のフェノキシ
ナフトキシ酢酸エステル誘導体が製造できる。

（反ＥＤ） 一般式（Ｖｌ）で表わされるフェノキシ酢酸誘導体と、
一般式（Ｍｌ）で表わされるアルコール又はチオールと
を酸触媒又は脱水縮合剤の存在下反応させて、一般式（
ＩＸ）で表わされる本発明のフェノキシナフトキシ酢酸
エステル誘導体を製造できる。

この反応で用いられる酸触媒としては、例えば塩酸、硫
酸などの鉱酸類、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンス
ルホン酸等のスルホン酸類、強酸性のイオン交換樹脂類
等があげられる。また脱水縮合剤としては、ジシクロヘ
キシルカルボジイミドなどのカルボジイミド類があげら
れる。

反応溶媒としては、本反応に不活性な溶媒であればよく
、例えばヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類およびジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等があげられる。また、反応の原
料の一つであるアルコール類、チオール類を溶媒として
用いることもできる。

反応温度は、０℃から用いられる溶媒の沸点までの範囲
で行なうことができるが、酸触媒を用いて反応させる場
合はこの反応で副生する水を溶媒と共沸させて除去する
ために反応温度は比較的高温域が望ましく、脱水縮合剤
を用いる場合は５０℃程度以下の比較的低温域が望まし
い。

反応時間は他の反応条件に依９異なるが、通常０．５時
間から４８時間である。反応終了後、反応混合物を抽出
、洗浄、乾燥等の通常の後処理を行ない次いで蒸留、再
結晶、クロマトグラフィー等の通常の精製方法で精製す
ることに依り目的とする本発明のフェノキシナフトキシ
酢酸（チオ）エステル誘導体が得られる。

（反応Ｅ） 一般式（Ｘ）で表わされる酸ハロゲン化物と、一般式（
Ｍｌ）で表わされるアルコール又はチオールとを、溶媒
の存在または非存在下で、酸結合剤の存在下反応させて
一般式（Ｘ）で表わされるフェノキシナフトキシ酢酸（
チオ）エステル誘導体が製造できる。

本反応で用いられる溶媒は一般の不活性溶媒であればよ
く、例えばヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、
シクロロンクン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベン
ゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピ
オニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシド等があげられる。

反応温度は一２０〜１５０℃で行なえるが、好ましくは
０〜５０℃である。用いられる酸結合剤としては、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基があげられる。

反応時間は特に限定されるものではないが、好ましく　
１ｌｊｏ、ｉ〜１０時間である。本反応は等モル反応で
あるが、原料の一方又は酸結合剤を過剰に用いてもさし
つかえない。

反応終了後、反応混合物を抽出、洗浄、乾燥等の通常の
後処理を行なったのち、蒸留、再結晶、クロマトグラフ
ィーなどの公知の精製方法で精製を行なうことにより、
本発明のフェノキシナフトキシ酢酸（チオ）エステル誘
導体が得られる。

（反応Ｆ） 一般式（Ｘ）で表わされる酸ハロゲン化物と、一般式（
寛で表わされるアミンとを、溶媒の存在または非存在下
に、酸結合剤の存在または非存在下に反応させて一般式
（ＸＩ）で表わされるフェノキシナフトキシ酢酸アミド
誘導体が製造される。

この反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、
ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロ７ラン、ジオキチン等のエーテル頌、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメ
チルスルホキシド及び水があげられる。酸結合剤の存在
下でこの反応を行なう場合、水−有機溶媒の２相系で反
応させることもできる。用いられる酸結合剤としては水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等
の金属水酸化物類、炭酸水素す）　ＩＪクム、炭酸水素
カリウム等の金属重炭酸塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等の金属炭酸塩類およびトリエチルアミン、ピリ
ジン等の有機塩基類があげられる。また反応原料であ尿
アミンを過剰に用い酸結合剤とすることもできる。

本反応の反応＠度は一２０〜２００℃の範囲で行なうこ
とができるが、酸結合剤存在下では一２０〜５０℃の低
温域が好ましく、酸結合剤非存在下では１００〜２００
℃の高温域が好ましい。反応時間は反応条件に依り異な
るが一般に０．１〜２４時間であり、酸結合剤を用いた
場合は０．１〜１０時間が好ましく、酸結合剤を用いな
い場合は２〜２０時間が好ましい。

反応終了後、反応混合物を抽出、洗浄、乾燥等の通常の
後処理を行なったのち、蒸留、再結晶、カラムクロマト
グラフィー等の通常の精製方法で精製を行なうことによ
り、目的とする本発明のフェノキシナフトキシ酢酸アミ
ド誘導体が得られる。

（反応Ｇ） 一般式（■）で表わされるフェノキシナフトキシ酢酸誘
導体と、一般式■）で表わされるアルカリ金属又はアル
カリ土類金属の化合物を反応させることにより、一般式
（Ｗ）で表わされるフェノキシナフトキシ酢酸誘導体の
アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を製造すること
ができる。

本反応に用いられるアルカリ金属又はアルカリ土類金属
化合物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム等の水酸化物類、炭酸水素す）
　ＩＪウム、炭酸水素カリウム等の重炭酸塩類、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類及び水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、水素化リチウム等の金属水素化
物類があげられる。

本反応に用いられる溶媒は一般の不活性溶媒であればよ
い。反応時間、反応温度は用いられる反応原料等に依り
異なるが、通常それぞれ０．１〜５時間、−２０〜１０
０℃が用いられる。

反応後、反応混合物から溶媒を留去したのち、再結晶等
の通常の精製方法で精製することにより一般式（ＸＩＶ
）で表わされるフェノキシナフトキシ酢酸誘導体のアル
カリ金属塩又はアルカリ土類金属塩が得られる。

（反応Ｈ） 一般式（Ｍ）で表わされるフェノキシナフトキシ酢酸誘
導体と、一般式（ＸＶ）で表わされるアミン類とを反応
させることにより一般式α■で表わされるフェノキシナ
フトキシ酢酸誘導体のアミン塩が製造できる。

この反応では溶媒を通常用いるがこの溶媒としては、こ
の反応に不活性な溶媒又は原料の一つのアミン類を用い
る。この場合、高温時に一般式（ＸｖＤで表わされる本
発明のフェノキシナフトキシ酢酸誘導体のアミン塩の分
解反応が起こるので、低温で留去可能な溶媒である例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメ
タン等が好ましい。

反応温度は０〜ｉｏｏ℃が好ましく、反応時間は通常０
．１〜２時間である。

反応後、溶媒を低＠（１００℃以下）で留去した後、再
結晶等の公知の精製方法で精製して目的とする本発明の
フェノキシナフトキシ酢酸誘導体のアミン塩が得られる
。

上述の如き、本発明のフェノキシナフトキシ誘導体の具
体例としては、以下の様な化合物を例示できる。

化合物 番号 墓１：２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕酢酸。

扁２：メチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕アセテート
。

颯３：２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオン酸。

扁４：２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオン酸ナトリ
ウム。

扁５ニメチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオネ
ート。

扁６：ベンジル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕グロピオ
ネート。

Ａ７：フルフリル　２−（７−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシクロロビ
オネート。

扁８：１−ピラゾリルメチル　２−（７−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキ
シクロロビオネート。

Ｉ６９ニジアノメチル　２−（７−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−２−す７トキシ〕プ
ロピオネート。

屓１０：エチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオ
ネート。

扁１）：２−ブロモエチル　２−（７−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ
〕プロピオネート。

墓１２　：　２．２．２−）リフルオロエチル　２−（
７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２−ナフトキシ〕プロピオネート。

Ａ１３：２−メトキシエチル　２−（７−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキ
シクロロビオネート。

Ａ１４：２−フェニルエチル　２−（７−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキ
シ〕プロピオネート。

４１５：１−メトキシカルボニルエチル　２−（７−（
２−クロロ−４−）　ＩＪフルオロメチルフェノキシ）
−２−ナフトキシ〕プロピオネート。

＆１６：イソプロピル　２−（７−（２−クロロ−４−
）　ＩＪフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ
〕プロピオネート。

烹１７：アリル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオ
ネート。

４１８　：プロパルギル　２−（７−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕
プロピオネート。

朧１９：アセト二ル　２−（７−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロ
ピオネート。

Ａ２０：３−ブチ−１−イル　２−（７−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキ
シ〕プロピオネート。

Ａ２１　：　３−ブチ−２−イル　２−（７−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフ
トキシ〕プロピオネート。

扁２２：３−ブチー２−イル　２−（７−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキ
シ〕プロピオネート。

墓２３：３−γ−ブチロラクトニル　２−（７−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキン）−２−ナ
フトキシ〕プロピオネート。

扁２４：エチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕チオール
グロピオネート。

＆２５：イングロピリデンイミノイル　２−（７−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ ＆２６：２−〔７−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕フロピオン酸イン
グロビルアミン塩。

Ａ２７：２−［ニア−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオニルア
ミド。

Ａ２８　：　Ｎ−イソプロピル　２−［ニア−（２−ク
ロ０−４−トＩＪフルオロメチルフェノキシ）−２−ナ
フトキシ〕プロピオニルアミド。

屋２９：Ｎ、Ｎ−ジエチル　２−（７−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ
〕プロピオニルアミド。

厘３０：Ｎ−フェニル　２−（７−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プ
ロピオニルアミド。

Ｊｆ６３１　：エチル　２−（７−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−２−す７トキシ〕ブ
チレート。

ムコ２：エチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシコインバレ
レート。

Ａ３３：エテル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕インブチ
レート。

扁３４：メチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−す７トキシ〕２−メチ
ルブチレート。

扁３５：４−二トロフェニル　２−（７−（２−クロロ
−４−トリフルオイフエノキシ）−２−ｆフトキシ〕プ
ロピオネート。

Ａ３６：シクロプロビルメチル　２−（７−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフト
キシ〕プロピオネート。

扁３７：２，２−ジメトキシエチル　２−（７−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナ
フトキシ〕プロピオネート。

扁３８：２−クロロエチル　２−（７−（２−クロ０−
４−　）　ＩＪフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフ
トキシ〕プロピオネート。

厘３９　：　１，１．１．３，３．３−へキサフルオロ
イソプロピル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオネ
ート。

＆４０：アリル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシクチオール
プロピオネート。

Ａ４１：２−フルオロエチル　２−（７−（２−りｏ　
ｏ　−４）　’Ｊフルオロメチルフェノキシ）−２−ナ
フトキシ〕プロピオネート。

厘４２：エチル　ｚ−（７−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕アセテー
ト。

扁４３：２−メトキシエチル　２−（７−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−す７トキ
シ〕アセテート。

４４４：１−エトキシカルボニルエチル　２−〔７−（
２−クロロ−４−トＩＪフルオロメチルフェノキシ）−
２−ナフトキシ〕アセテート。

＆４５：エチリデンイミノイル　２−（７−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフト
キシ〕アセテート。

４４６　：　２−チェニルメチル　２−（７−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフ
トキシ〕アセテート。

墓４７：２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕酢酸ジエチルアミ
ン塩。

ム４８：フェニル　２−（７−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕アセテ
ート。

憲４９：Ｎ−２．４−ジクロロ　２−（７−（２−りｏ
　ｏ　−４−−）　’）フルオロメチルフェノキシ）−
２−ナフトキシ〕アセトアミド。

４５０：２−テトラヒドロフリル　２−（７−（２−ク
ロロ−４−ト１７フルオロメチルフエノキシ）−２−ナ
フトキシ〕アセテート。

扁５１：メチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕チオール
グロピオネート。

＆５２：フェニル　２−（７−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕チオー
ルグロピオネート。

＆５３：２−（２−メトキシエトキシ）−エチル２−（
７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２−ナフトキシ〕プロピオネート。

＆５４：２−エトキシエチル　２−（７−（２−クロロ
−４−）　ＩＪフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフ
トキシ〕プロピオネート。

Ａ５５：２−（２−イソプロピルオキシエトキシ）−エ
チル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオネート。

４５６　：　１−　（（２−メトキシエトキシ）カルボ
ニル〕エチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオネ
ート。

４５７　：　２−テトラヒドロピラニル　２−（７−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２
−ナフトキシ〕プロピオネート。

扁５８：ｔ−ブチル　２−（７−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロ
ピオネート。

４５９：４−メチルフェニル　２−（７−（２−りｏ　
ｕ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフト
キシ〕プロピオネート。

扁６０：３−メトキシフェニル　２−（７−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフト
キシ〕グロビオネート。

４６１　：　２−クロロフェニル　２−（７−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフ
トキシ〕プロピオネート。

墓６２：２−シアノエチル　２−（７−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ
〕グロビオネート。

４６３：１−（エトキシカルボニルメトキシカルボニル
）−エチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオネー
ト。

Ａ６４　：　Ｎ、Ｎ−ペンタメチレン　２−（７−（２
−クロロ−４−ト１７フルオロメチルフエノキシ）−２
−ナフトキシ〕プロピオニルアミド。

４６５：２−クロロ−４−二トロフェニル　２−〔７−
（２−クロロ−４−）　ＩＪフルオロメチルフェノキシ
）−２−ナフトキシ〕グロピオネート。

４６６：２−ニトロエチル　２−（７−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ
〕プロピオネート。

４６７：Ｎ−（４−ト１７フルオロメチルフエニル）２
−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−ナフトキシ〕プロピオニルアミド。

ムロ８：メチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕ブチレー
ト。

慮６９　：　Ｎ、Ｎ−ジメチル　２−（７−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフト
キシコブチロアミド。

慮７０：メチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ナツトキシ〕イソバレ
レート。

墓７にメチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕イソブチレ
ート。

４７２：２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕インバレロアミド
。

崖７３：エチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕２−メチ
ルブチレート。

４７４：１−エトキシカルボニルエチル　２−〔７−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２
−ナフトキシ〕ブチレート。

４７５：（２−メトキシエトキシ）カルボニルメチル　
２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキン）−２−す７トキシ〕インブチレート。

４７６　：　（２−エトキシェトギシ）カルボニルメチ
ル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）−２−ナフトキシシクロビオネート。

＆７７：プロビリデンイはノイル　２−（７−（２−り
ｏ　ｏ　−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−
ナフトキシコインブチレート。

本発明の一般式（１）で表わされるフェノキシナフトキ
シ酢酸誘導体は、優れた除草活性を有し、その防除対象
雑草は水田及び畑地に生育する雑草でしかも雑草の発生
前〜生育期までの諸雑草を防除できる。例えばノビエ、
タマガヤツリ、コナギ、アゼナ、ミゾハコベ、キカシグ
サ、ホタルイ、マツバイ等の水田の狭葉及び広葉雑草や
、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、キビ類、スズメ
ツヒエ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラや／Ｓコ
ベ、タデ類、ヒエ類、シロザ、イチビ、アメリカギンゴ
ジカ、スペリヒュ、オナモミ、ブタフサ、ナズナ、タネ
ツケバナ、センダングサ、ヤエムグラ、ンバカズラ等の
畑地の狭葉及び広葉雑草等に除草活性を示すが、特に広
葉雑草に対し優れた除草活性を有する。

本発明化合物の対象作物は、イネ、トウモロコシ、コム
ギ、オオムギ、サトウキビ、ダイス、ヒマワリ等に選択
性ないし抵抗性が認められる。

本発明化合物を実際に除草剤として使用する場合には、
担体もしくは希釈剤、添加剤および補助剤等と会知の手
法で混合して、通常農薬として用いられている製剤形態
、例えば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶剤、ゾル剤等
に調製して使用される。また他の潰薬、たとえば殺菌剤
、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生育調節剤及び肥料
、土壌改良剤等と混合または併用して使用する事ができ
る。

特に他の除草剤と混合使用することにより、使用薬量を
減少させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤の共
力作用による殺草スペクトラムの拡大並びに相乗作用に
よる一層高い効果も期待できる。　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　・１゜上記担体もしくは希釈剤
としては、一般に使用される固体乃至は液体の担体が用
いられる。固体担体としてはカオリナイト群、モンモリ
ロナイト詳あるいはアタパルジャイト群等で代表される
クレー類やタルク；雲母、葉、ロウ石、軽石、バーミキ
ュライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けい
そう±、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無
水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉
、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹
脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレン
グリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム
、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物；カ
ルナバロウ、密ロウ等のワックス類あるいは尿素等が例
示できる。

適当な液体担体としてはケロシン、鉱油、スピンドル油
、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン系
炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水１ｅ
：四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モ
ノクロルベンゼン、Ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭化
水素；ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン
等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリ
コールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、
マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類
；メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、シクロヘキサノンル、ベンジ
ルアルコール等のアルコール類：エチレングリコールエ
チルエーテル、エチレンクリコールフェニルエ−チル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
あるいは水等があげられる。

そのほかに本発明の化合物の乳化、分散、湿潤、拡展、
結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆
等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用することも
できる。使用される界面活性剤の例としては、非イオン
性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性のいず
れのものをも使用しうるが、通常は非イオン性および（
または）陰イオン性のものが使用される。適当な非イオ
ン性界面活性剤としては、たとえばラウリルアルコール
、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級
アルコールにエチレンオキシドを重合付加させたもの：
イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等ノアルキ
ルフェノールにエチレンオキシドを重合付加させたもの
；ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキル
ナフトールにエチレンオキシドを重合付加させたもの；
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪
酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの；ステアリ
ルりん酸、ジラウリルりん酸等のモノもしくはジアルキ
ルりん酸にエチレンオキシドｔｉ合付加させたもの；ド
ブシルアはン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの：ソルビタン等の多価
アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレン
オキシドを重合付加させたもの；エチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドを重合付加させたもの等があげられる
。適当な陰イオン性界面活性剤としては、たとえばラウ
リル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステル
アミン塩等のアルキル硫酸エステル塩：スルホこはく酸
ジオクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンス
ルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イン７
’ｏピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビ
スナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン
酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルポン酸ナトリウム
等のアリールスルホン酸塩等があげられる。

さらに本発明の化合物には製剤の性状を改善し、除草効
果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を
併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは組合
わせて適宜使用される。

この様にして得られた各種製剤形に於ける本発明化合物
有効成分含有率は製剤形により種々変化するものである
が、０．１〜９９重量シ好ましくは１〜８０重量シであ
る。

粉剤は、たとえば有効成分化合物を通常１〜２５重量％
含有し、残部は固体担体である。

水和剤は、たとえば有効成分化合物を通常２５〜９０重
量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必
要に応じて保護コロイド剤１、チキソトロブー剤、消泡
剤等が加えられる。

粒剤は、たとえば有効成分化合物を通常１〜３５重量シ
含有し、残部は大部分が固体担体である。

有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、
あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着され
ており、粒の径は約０．２ないし１．５譚程度である。

乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常５〜３０重量シ
含有しており、これに約５ないし２０重量％の乳化剤が
含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が
加えられる。

上述の様にして得られる本発明のフェノキシナフトキシ
酢酸誘導体系除草剤は、一般式（Ｉ）の化合物のまま或
いは上述した様な任意の調製形態で施用することができ
る。

本発明の除草剤は、水田及び畑地に生育する発生前から
生育期までの諸雑草に施用するのが好ましいが、特には
畑地への施用が好適である。その施用微は、目的とする
雑草の種類、生育段階、施用場所、施用時期、天候等に
よって適宜に選択変更できるが、概ね一般式（Ｉ）で表
わされる化合物量（有効成分量）として１　ｈａ当り０
．０１〜ｌＯ４程度、好ましくは０．０５〜５＃糧度、
より好ましくは０．１ｍ３４程度である。

実験例 実施例１ 〔出発原料ニア−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２−ナフトール二の製造〕 ２．７−シヒドロキシナ７タレン１６　ｆ　（０，１ｍ
０４）、水酸化カリウム１２．３　ｔ　（０，２２ｍａ
ｔ　）にエタノール１００ｄを加え、１時間加熱還流し
たのち溶媒を減圧留去し、続いてジメｆ）Ｌ−スルホキ
シド５０ＴＬｌを加え、油浴を用いて反応液を１６０〜
１７０℃に加熱した。加熱攪拌しながら滴下ロートを用
いて、３．４−ジクロロベンシトリフルオライド２３．
７　ｆ　（０，１）ｍｏｔ）を約３０分かけて滴下した
。滴下終了後間＠度で２時間反応を行なった。

反応液を氷水中にあけ、塩酸で酸性にしたのちにジエチ
ルエーテルを用いて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧上溶媒を留去し粗生成物を得た。

粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して７
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチメチル　２−（
７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２−ナフトキシ〕アセテートの製造、（化合物番号
憲２の製造：反応Ａによる） メチル　２−ブロモアセテート１．８４　ｆ　（１２ｍ
ｍｏｔ）、７−（２−りｃ１０−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２−す７トール３．３９　Ｆ（１０ｍ
ｍｏｔ）を、アセトニトリル２０ｍに溶解したのち炭酸
カリウム１．７９Ｆ（１３ｍｍｏｔ）を加え、還流温度
で５時間加熱した。

冷却後反応混合物を水５０ｄにそそぎ、ＩＮ−塩酸で酸
性としたのちジエチルエーテルで抽出した。有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去したのちにシリカ
ゲルクロマトグラフィ、−に依り精製してメチル　２−
（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−ｆ７トキシ〕アセテート（化合物番号ム２　
）　３．０８　ｆを得た。（収率７５％） この化合物は、ｍ、ｐ、　　が１３０．５・〜１３４．
５℃、プＯ）　ンＮＭＲ（ＣＤＣ／３　）　スヘｌ　ト
ｋｌｒｌ、３．８６（Ｓ、３Ｈ）、４．７７　（８，２
）（）、７．００〜８．００（ｍ、９Ｈ）であった。

実施例２ ２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオン酸の製造（化合
物番号ム３の製造：反応Ｂによる）メチル　２−（７−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−
２−ナフトキシ〕プロピオネート４．２５　ｆ　（１０
ｍｍｏｔ）ｌｃ、　　２Ｎ　−水酸化カリウム水溶液２
０ｍ、エタノール２０ｄを加え２時間加熱還流した。

冷却後反応混合物を５０ｄの水はそそぎ、塩酸にて酸性
にしたのちクロロホルムを用いて抽出し、有機層を無水
硫酸す）　＋７ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。

かくして得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーにて精製して２−（７−（２−クロロ−４−ト１ｊ
　フルオロメチルフェノキシ）−２−す７トキシ〕プロ
ピオン酸を得九。収Ｉｋ３．９ｆ（収率９５％）で、こ
の化合物の融点は１５５．５〜１５７．５℃テｈ？）、
７’ａ　）ンＮＭＲ（ＣＤＣ／４）スペクトル＃ｉｘ、
７ｏ（ｄ、ａ）ｆ）、４．９５　（、ｑ、　ＩＨ）、６
．９０〜７．９３　（ｍ、　９Ｈ）で６つた。

実施例３ シアノメチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−２−す７トキシ〕プロピオネ
ートの製造（化合物番号遥９の製造：反応Ｃによる） ２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオン酸０．４１　？
、ジクロアセトニトリル０．１　？、炭酸カリウム０．
２　ｉ　ｔにジメチルホルムアミド５ｙｄを加え、室温
で２４時間攪拌反応を行なった。

反応終了後反応混合物に２０ｄの水を加え、ジエチルエ
ーテルを用いて抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マ
グネシウムを用いて乾燥し、溶媒を減圧留去して粗生成
物を得た。

この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製して、シアノメチル　２−（７−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ
シクロビオネート０．３１　？（収率６９％）を得た。

この化合物の屈折率はｎぜ＝　１．５７４２であり、プ
ロトンＮＭＲ（ＣＤｃｔ３）スペクトルは、１．７０（
ｄ、　３Ｈ）、５．７３　（８，２Ｈ）、４．９６　（
ｑ、　ＩＨ）、６．８６〜７．９０　（ｍ、　９Ｈ）で
あった。

実施例４ ベンジル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−２−ナフトキシシクロピオネート
の製造（化合物番号煮６の製造：反応Ｅによる） ２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル７　
！　／キシ）−２−ナフトキシ〕プロピオン酸０．４１
　Ｆを、塩化チオニル５ｄｉＣ加え、５時間加熱還流し
たのち過剰の塩化チオニルを減圧留去して、２−（７−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ−２
−す７トキシ〕プロピオン噛りａ　ラ（Ｙｔ得た。ベン
ジルアルコールｏ、１３ｔとトリエチルアミン０．５Ｆ
とをジクロロメタン１０−に溶解した液を氷冷し、この
液に、上記で得た酸クロライドをジクロロメタン３ｄＫ
溶Ｎｕた液を約５分間かけて加え、添加終了後頁に室温
で１時間反応を行なった。

かくして得られた反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥したのち溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。こ
の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用
いて精製して、ベンジル２−（７−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシシク
ロピオネート０．４０　ｆ　（収率８０％）を得た。

この化合物の屈折率はｎＤ＝　１．５８４９を示し、そ
のプロトンＮＭＲ（ＣＤＣ／Ｊ）スペクトルは１．６３
（ｄ、３Ｅ（）、４．９２　（ｑ、　ＩＨ）、５．２３
　（Ｓ、　２Ｈ）、６．８３〜７．９３　（ｒｎ、　１
４Ｈ）であった。

実施例５ Ｎ−イソプロピル　２−（７−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピ
オン酸アミドの製造（化合物番号ム２８の製造：反応Ｆ
による） イングロビルアミン０．０７Ｆ、）ジエチルアミン０．
２ｆをジクロロメタン５ｄに溶解した液を水冷攪拌した
中に、２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオン酸０．４
１９を用いて実施例４と同様にして調製した酸クロライ
ドのジクロロメタン溶液を約５分間で添加し、その後２
時間室温で攪拌した。反応液を水洗し更に無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し粗生成物を得た
。

この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて精製してＮ−イノプロピル　２−（ｙ−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフ
トキシ〕プロピオン酸アミド０．３９　ｆ　（収率８３
％）を得た。

この化合物のｍ、ｐ、は９４．０〜９６．０　℃で、プ
ロトンＮＭＲ（ＣＤＣム）スペクトルは、１．１０　（
ｄｄ。

６Ｈ）、１．６０　（ｄ、　３Ｈ）、３．７０〜４．３
３　（ＩＨ）、４．７０　（ｑ、　ＩＨ）、６．１０　
（ｂ、　ｘＨ）、６．９０〜７．９０　（ｍ、　９Ｈ）
であった。

実施例６ ２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオン酸アミドの製造
（化合物番号４２７の製造：反応ＦＫよる） 氷冷した２８％アンモニア水４−を攪拌した中に、２−
（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−ナフトキシ〕プロピオン酸０．４１　ｆを用
いて実施例４と同様にして調製した酸クロライドのジエ
チルエーテル溶液を約５分間で添加した。

その後室温で３０分攪拌した後、反応混合物に水を加え
、ジエチルエーテルで抽出した後、有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。その後溶媒を減圧留去し粗生成
物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーに依り精製して、２−（７−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピ
オン酸アミド０．３８　（収率８９％）が得られた。

この化合物のｍ、ｐ、は１）５．０〜１）７．０℃でお
り、７’　ａ　トンＮＭ　Ｒ（ＣＤＣｌ５　）　スヘク
トルハ、工、ａ　８　（ｄ、　３Ｈ）、４．８０　（（
１，ＩＨ）、５．６６（ｂ、ＩＨ）、６．３３　（、ｂ
、　ＩＩ（）、６．９０〜７．９３（ｍ。９Ｉ（）であ
った。

実施例７ ２−（７−（２−りａ　ａ　−４−トリフｋｙＦ　Ｏメ
チルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオン酸ナト
リウム塩の製造（化合物番号Ａ４の製造：反応Ｇによる
） ２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−す７トキシ〕プロピオン酸０．４１　ｆ
と、炭酸水素ナトリウム０．０８　ｆとをエタノール５
ｄに溶解し、５０〜６０℃で３０分間加熱した。この後
溶媒を減圧留去して得られた残渣をヘキナンージエチル
エーテルより再結晶して、２−（７−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕
プロピオン酸ナトリウム０．３０　ｆ　（収率６９％）
を得た。

この化合物のａｐ＝は２５２〜２５４℃であった。

実施例８ イソプロピルアンモニウム　２−（７−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ
クロロビオネートの製造（化合物番号墓２６の製造：反
応Ｈによる） ２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−す７トキシ〕プロピオン酸０．４１　ｆ
と、インプロピルアミン２ｄとをジエチルエーテル１０
ｍ１に溶解し、３０分加熱還流した後、溶媒及び過剰の
インプロピルアミンを減圧下、５０℃以下で留去して、
イソプロピルアンモニウム　２−（７−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−す７トキシ
〕グロビオネート０．４５　Ｆ　（収率９５％）を得た
。

この化合物のｍ、ｐ、は１７６．５〜１７９．５℃であ
った。

実施例９ メチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−２−ナフトキシシクロピオネートの
製造（化合物番号墓５の製造：反応人による） 実施例１でメチル２−ブロモアセテートに代えてメチル
−２−ブロモプロピオネート２．００　？（１２ｍｍｏ
Ｌ）を用いて同様の操作を行なうことに依り、メチル　
２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオネート（化合物番
号４５）３．７５ｆプＣ１）　７　ＮＭＲ（ＣＤＣｔａ
）　スヘ／　トルｉｊ、ｉ、ｃｔ　７（ｄ、３Ｈ）、３
．７８　（８，３Ｈ）、４．９０　（ｑ、　ＩＨ）、６
．９０〜７．９０　（１）１，９Ｈ）であった。

実施例１０ エチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−２−ナフトキシクロロビオネートの
製造（化合物番号ＡＩＯの製造：反応Ｅによる） 実施例４に於いて、ベンジルアルコールニ代えてエチル
アルコール０．１　Ｏｆを用いて同様の操作を行なうこ
とにより、エチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシクロロビ
オネート（化合物番号墓プロトンＮＭＲ（ＣＤＣｔａ）
　＃ｉ、１．６３　（ｔ、　ａＨ）、１．６７　（ｄ、
　３Ｈ）、４．１６　（ｑ、　２Ｈ）、４．８３（ｑ、
ＩＨ）、６．８０〜７．８６　（ｍ、　９Ｈ）であった
。

実施例１） ２．２．２−　トリフルオロエチル　ｚ−（７−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナ
フトキシ〕プロピオネートの製造（化合物番号＆１２の
製造２灰応Ｅによる） Ｉｎｎ４に於いて、ベンジルアルコール（代えて２．２
．２−　トリフルオロエタノール０．１２　Ｐを用いて
同様の操作を行なうことにより、２，２．２−　トリフ
ルオロエチル　２−［”７−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕プロピオ
ネート（化合物番号Ａ１２）０．４０２（収率８３％）
を得た。

この化合物の融点は、６９．５〜７２．０℃であり、プ
ロト７ＮＭＲ（ＣＤａｔａ）Ｈｌｌ、７　ａ　（ｄ、　
３Ｈ）、４．５８（（１，２Ｈ）、ｓ、ｏ２（ｑ、ＩＨ
）、６．９６〜７．９６　（ｍ、　９）（）であった。

実施例１２ １−メトキシカルボニルエチル　２−（７−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフト
キシシクロビオネートの製造（化合物番号煮１５の製造
：反応Ｅによる） 実施例４でベンジルアルコールに代えて、メチルラクテ
ート０．１）　ｆを用いて同様の操作を行なうことによ
り、１−メトキシカルボニルエチル２−（７−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフ
トキシ〕プロピオネート（化合物番号＆ｔｓ）ｏ、＋ｓ
ｒ（収率９ｏ％）プロトンＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣ４ｇ　）
は１．５０　（ｄｄ、　３Ｈ）、１．７０　（ｄｄ、　
３Ｈ）、４．７０〜５．４０　Ｃｍ、　２Ｈ）、６．８
６〜７．９０　（ｍ、　９Ｈ）であった。

実施例１３ アリル　２−（７，−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−２−ナフトキシシクロピオネート
の製造（化合物番号＆１７の製造：反応Ｅによる） 実施例４に於いてベンジルアルコールに代えてアリルア
ルコール０．０７　ｆを用いて同様の操作を行なうこと
に依り、アリル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシシクロピオ
ネート（化合物番号扁１７）０．４１　ｔ　（収率９２
％）を得た。

この化合物の融点は５４．５〜５８℃であり、プロトン
Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｔａ　）は、１．６６　（ｄ、　３
Ｈ）、４．６０〜６．３０　（ｍ、　６Ｈ’）、６．９
６〜８．００　（ｍ。

９Ｈ）であった。

実施例１４ ３−ブチ−２−イル　２−（７−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシシクロ
ピオネートの製造（化合物番号扁２２の製造：反応Ｅに
よる） 実施例４に於いて、ペンジルアルコールニ代工て、３−
ブチ−２−オールｏ、ｏ　９　ｆを用いて同様の操作を
行なうことに依シ、３−ブチ−２−イル２−（７−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−
ナフトキシ〕プロピオネート（化合物番号扁２２　）　
０．４１　？　（収率９０％）を得た。

この化合物のプロトンＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤｃｔａ　）は、
１．４０〜１．８０　（ｍ、　６Ｈ）、２．３３〜２．
５０　（ｍ。

ＩＨ）、４−９１　（ｑ−ＩＨ）　、５−３３〜５−６
６　（ｍ−ＩＨ）、６．９０〜７．９３　（ｍ、　９Ｈ
）であった。

実施例１５ ３−７−ブチロラクトニル　２−（７−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシ
シクロビオネー゛トの製造（化合物番号Ａ２３の製造：
反応Ｃによる） 実施例３に於いて、クロロアセトニトリルに代えて、３
−プロモーγ−ブチロラクトン０．２５　Ｆを用いて同
様の操作を行なうことに依り、３−γ−プチロラクトニ
ル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）−２−ナフトキシシクロピオネート（化合
物４２３　）　０．３８ｔ（収率７６％）を得た。

この化合物の屈折率はｎＤ＝　１．５６５３であり、プ
ｃｌ　）　７ＮＭＲ（ＣＤｃｔａ）ｄｌ、６６　（ｄ、
　３Ｈ）、２．１０〜２．６０　（ｍ、　２Ｈ）、４．
００〜４．３５　（ｍ。

２Ｈ）、５．２６〜５．７３　（ｍ、　ＩＩ（）、６．
８６〜８．００　（ｍ、　９Ｈ）であった。

実施例１６ エチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−２−ナフトキシクチオールプロピオ
ネートの製造（化合物番号ｌ６２４の製造：反応Ｅによ
る） 実施例４に於いて、ベンジルアルコールに代えてエチル
メルカプタン０．０８　ｆを用いて同様の操作を行なう
ことに依り、エチル　２−（７−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトキシフチオ
ールプロピオネート（化り、プロトンＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ
ｃｔａ　）は、１．２０（ｔ、３Ｈ）、１．６３　（ｄ
、　３Ｈ）、２．８６　（ｑ、　２Ｈ）、４．９０　（
ｑ、　ＩＨ）、６．９０〜７．９　ａ　（ｍ、　９Ｈ）
であった。

実施例１７ エチル　２−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−２−ナフトキシ〕フチレートの製造
（化合物番号墓３１の製造：反応Ａによる） 実施例１に於いてメチル　２−ブロモアセテートに代え
て、エチル　２−プロモブチレー）２．３４１を用いて
、同様の操作を行なうことにより、エチル　２−（７−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−
２−ナフトキシ〕フチレート（化合物番号４３１）３．
６５１Ｆ（収率８１％）を得た。

この化合物の屈折率はｎＤ＝１．５５６３であり、プロ
トンＮ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＬｓ　）は１．１３　（ｔ、　
３Ｈ）、１．２３　（ｔ、　３Ｈ）、２．０６　（ｑｕ
ｉｎｔ、　２Ｋ　）、４．２５（ｑ、２Ｈ）、４．７３
　（ｔ。ＩＨ）、６．９３〜７．９６（ｍ、　９Ｈ）で
あった。

実施例１８ シクロプロピルメチル　２−（７−（２−り。

ロー４−）！Ｊフルオロメチルフェノキシ）−２−ナフ
トキシシクロピオネートの製造（化合物番号墓３６の製
造：反応Ｅによる） 実施例４に於いて、ベンジルアルコールに代えて、シク
ログロビルメタノール０．８６　ｆを用いて同様の操作
を行なうことにより、シクロプロピルメチル　２−（７
−（２−クロロ−４−トリフ、にオロメチルフエノキシ
）−２−ナフトキシ〕プロピオネート（化合物番号ム３
６　）　０．４２　ｆ　（収率プＩ＝　トンＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＬｓ　）　＃ｉ、０．１７〜１．３７（ｍ、５’Ｅ
（）、１．６９　（ｄ、　３Ｈ）、４．０３　（ｄ、　
２Ｈ）、４．９２　（ｑ、　ＩＨ）、６．９７〜７．９
０　（ｍ、　９Ｈ）であった。

上記実施例１〜１８と同様な手法によって、次に示す表
１に示した一般式（Ｉ）、 で表わされる本発明のフェノキシナフトキシ酢酸誘導体
が得られた。

（以下余白） 表１中の記号は次の通シである。

ｆ：フェニル基、 Ｍｅ：メチル基、 Ｐｒｌ：イングロビル基、 Ｅｔ：エチル基〇 次に、製剤例の数態様を示す。下記製剤例中の「部」は
重量基準である。

製剤例１　水和剤 化合物墓５　　　　　　　　　　　　　２０部ジ−クラ
イト　　　　　　　　　　　　　７５部ツルポール５０
３９　（登録商品名　東邦化学製３２．５部カープレッ
クス　〔登録商品名塩野義製薬裂）　　　２．５部以上
を均一に混合粉砕して水利剤とした。

製剤例２　粒剤 化合物＆２　　　　　　　　　　　　１０部ベントナイ
ト　　　　　　　　　　　　４２部メルク　　　　　　
　　　　　　　　　　４３部リグニンスルホン酸ソーダ
　　　　　　　５部以上を充分に混合粉砕し、水を加え
て攪拌混合練合せて通常の造粒方法にて造粒し粒剤を得
た。

製剤例３　乳剤 化合物５３　　　　　　　　　　　　　３０部キジロー
ル　　　　　　　　　　　　　６０部ンルボール８００
Ａ（登録商品名　東邦化学制）　１０部以上を均一に混
合溶解して乳剤を得た。

試験例１（畑地茎葉処理） 面積１０００−のプラスチック製パントに篩った畑地土
壌を充填し、これにトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイ
ス、ヒマワリ、ノビエ、メヒシバ、アオビユ、タデ、イ
チビ、マルバアサガオ、オナモミの各植物種子を播き１
３の深さに覆土した。

播種から１４日後に製剤例１によシ製剤した表２に示し
た本発明の化合物の水和剤の所定量を展着剤を含む水で
希釈し、それぞれ１０ａ当ｊ５１００−散布の割合で植
物の上方から茎葉部全面に均一にｒＩＪＬ霧処理した。

この時の各植物の生育は、草種によシ異なるが１〜４葉
期でめった。散布２０日後に雑草に対する除草効果と作
物忙対する系薔について調量した。

その結果を表２に示す。

表２中、除草効果及び薬害程度はそれぞれ以下に示す６
段階の数値及び記号で表わした。

除草効果　　　除草率　　　薬害程度 ５　　　　〉９５チ　　　×枯死 ４　　　８１〜９４　　　＋１＋大害 ３　　　６１〜ｇｏ　　　　−ｔ＋中害２　　　４１〜
６０　　　＋小書 １　　　２１〜４０　　　士僅小害 ０　　　　０〜２〇　　　−無作用 表２ 比較試験例１　（畑地茎葉処理） 表２に示し九本発明の化合物の代シに、表３に示した化
合物番号である下記化合物、 （特開昭５２−３３６３７号公報参照）（特開昭４９−
２３６号公報参照） をそれぞれ用いて水利剤を製剤して用いた他は試験例１
と同様に畑地茎葉処理試験を行い、試験例１と同様に除
草効果及び薬害を調べた。その結果を表３に示す。

表３ 試験例２　（溢水土壌処理二発芽前処理ン面積１２０−
のボットに水田土壌を入れ、代かき状態にし、表４に示
す各種雑草種子を一定量ずつまき、次に２葉期のイネの
苗を２本ずつ移植した。更に鳩胸状態に発芽したイネの
種子を５粒ずつまいた後、２〜３３の深さに湛水した。

製剤例１に準じて真裏した表４に示す化合物番号の本発
明化合物の水利剤の水希釈液を所定の有効成分量になる
ように土壌表面にむらなく散布し、温室内にて育成した
。薬剤散布してから２０日後に各雑草の除草効果及びイ
ネの薬害程度を下記基準に従゛つて判定し、その結果を
表４に示した。

除草効果の判定基準　　　　　　　薬害程度（無処理区
に対する残草率チ）−：薬害なし５：浅草率　０〜１％
　　　　　　±：僅小小書：　１　　１〜２０％　　　
　　　十：小書３　二　　　ｌ　　　　　２０〜４０　
　　　　　　　　　　　　−ト罎−：　中Ｗ２：＃４０
〜６０　　　　　　　＋ｌ＋：大害１：１６０〜８０　
　　　　　×：枯死表４

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ）で表わされるフェノキシナフ
   トキシ酢酸誘導体、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は同一又は相異なるもので水
   素原子及び置換されていてもよいＣ＿１＿〜＿４のアル
   キル基から選ばれ、Ｘは基、−ＹＲ＾３又は▲数式、化
   学式、表等があります▼ をそれぞれ示し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ＾３
   は水素原子、置換されていてもよいＣ＿１＿〜＿４のア
   ルキル基、置換されていてもよいＣ＿２＿〜＿４のアル
   ケニル基、置換されていてもよいＣ＿２＿〜＿４アルキ
   ニル基、置換されていてもよいＣ＿２＿〜＿４を有する
   アルキリデンイミノ基、置換されていてもよい環状エー
   テル残基、置換されていてもよいラクトン残基、置換さ
   れていてもよいアリール基、アルカリ金属イオン、アル
   カリ土類金属イオンおよび置換されていてもよいアンモ
   ニウムイオンから選ばれるものであり、Ｒ＾４及びＲ＾
   ５は同一又は相異なるもので水素原子、置換されていて
   もよいＣ＿１＿〜＿４のアルキル基、置換されていても
   よいＣ＿２＿〜＿４のアルケニル基、置換されていても
   よいＣ＿２＿〜＿４のアルキニル基及び置換されていて
   もよいアリール基から選ばれるものであるかＲ＾４とＲ
   ＾５がＣ＿４＿〜＿６の環を形成したものである）。
2. （２）下記一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は同一又は相異なるもので水
   素原子及び置換されていてもよいＣ＿１＿〜＿４のアル
   キル基から選ばれ、Ｘは基、−ＹＲ＾３又は▲数式、化
   学式、表等があります▼ をそれぞれ示し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ＾３
   は水素原子、置換されていてもよいＣ＿１＿〜＿４のア
   ルキル基、置換されていてもよいＣ＿２＿〜＿４のアル
   ケニル基、置換されていてもよいＣ＿２＿〜＿４のアル
   キニル基、置換されていてもよいＣ＿２＿〜＿４を有す
   るアルキリデンイミノ基、置換されていてもよい環状エ
   ーテル残基、置換されていてもよいラクトン残基、置換
   されていてもよいアリール基、アルカリ金属イオン、ア
   ルカリ土類金属イオンおよび置換されていてもよいアン
   モニウムイオンから選ばれるものであり、Ｒ＾４及びＲ
   ＾５は同一又は相異なるもので水素原子、置換されてい
   てもよい Ｃ＿１＿〜＿４のアルキル基、置換されていてもよいＣ
   ＿２＿〜＿４のアルケニル基、置換されていてもよいＣ
   ＿２＿〜＿４のアルキニル基及び置換されていてもよい
   アリール基から選ばれるものであるかＲ＾４とＲ＾５が
   Ｃ＿４＿〜＿６の環を形成したものである）で表わされ
   るフェノキシナフトキシ酢酸誘導体を有効成分として含
   有する除草剤。