JP2001002642A - 複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体及び除草剤並びにその使用方法 - Google Patents
複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体及び除草剤並びにその使用方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 一般式(I-1) 又は(I-2) ：
〔式中、Ｒ1 はＨ、 (C1-C8)アルキル、Ｒ2 は（ハロ）
(C1-C8) アルキル、(C 1-C8) アルコキシ、（置換）(C3-
C8) シクロアルキル、（置換）フェニル(C1-C6) アルキ
ル、（置換）フェニル(C1-C6) アルコキシ、Ｏ、Ｓ、Ｎ
の１以上を有する（置換）５〜６員複素環カルボニル
等、ＸはＨ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（置換）フェ
ニル、（置換）フェニル(C1-C6) アルキル等から選ばれ
る１〜５の置換基、 ＹはＨ、ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、（ハロ）(C1-C8) アルキル、（置換）(C3-C8) シク
ロアルキル、置換フェニル、置換ヒドラジノ等から選択
される１〜４の置換基、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ3 （Ｒ3 は
Ｈ、(C1-C8) アルキル、置換フェニル等）〕で表される
複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類及び除
草剤。 【効果】 出芽前・後の水田、畑、樹園地等に発生する
１年生及び多年生雑草の防除に優れた効果を示す。
(C1-C8) アルキル、(C 1-C8) アルコキシ、（置換）(C3-
C8) シクロアルキル、（置換）フェニル(C1-C6) アルキ
ル、（置換）フェニル(C1-C6) アルコキシ、Ｏ、Ｓ、Ｎ
の１以上を有する（置換）５〜６員複素環カルボニル
等、ＸはＨ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（置換）フェ
ニル、（置換）フェニル(C1-C6) アルキル等から選ばれ
る１〜５の置換基、 ＹはＨ、ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、（ハロ）(C1-C8) アルキル、（置換）(C3-C8) シク
ロアルキル、置換フェニル、置換ヒドラジノ等から選択
される１〜４の置換基、ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ3 （Ｒ3 は
Ｈ、(C1-C8) アルキル、置換フェニル等）〕で表される
複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類及び除
草剤。 【効果】 出芽前・後の水田、畑、樹園地等に発生する
１年生及び多年生雑草の防除に優れた効果を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な複素環ジカル
ボン酸ジアミド誘導体又はその塩類及びそれらを有効成
分として含有する除草剤並びにその使用方法に関するも
のであり、更に詳しくは新規なインドール−２，３−ジ
カルボン酸ジアミド誘導体、ベンゾフラン−２，３−ジ
カルボン酸ジアミド誘導体又はベンゾチオフェン−２，
３−ジカルボン酸ジアミド誘導体又はそれらの塩類及び
それらを有効成分として含有する除草剤並びにその使用
方法に関するものである。
ボン酸ジアミド誘導体又はその塩類及びそれらを有効成
分として含有する除草剤並びにその使用方法に関するも
のであり、更に詳しくは新規なインドール−２，３−ジ
カルボン酸ジアミド誘導体、ベンゾフラン−２，３−ジ
カルボン酸ジアミド誘導体又はベンゾチオフェン−２，
３−ジカルボン酸ジアミド誘導体又はそれらの塩類及び
それらを有効成分として含有する除草剤並びにその使用
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開平６−２５１９号公報にはピラジン
ジカルボン酸ジアミド誘導体が除草剤として、特開平９
−３２３９７４号公報にはピリジンジカルボン酸ジアミ
ド誘導体が除草剤として有用であることが記載されてい
る。
ジカルボン酸ジアミド誘導体が除草剤として、特開平９
−３２３９７４号公報にはピリジンジカルボン酸ジアミ
ド誘導体が除草剤として有用であることが記載されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な除
草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般
式(I-1) 又は(I-2) で表される複素環ジカルボン酸ジア
ミド誘導体又はその塩類、特にインドール−２，３−ジ
カルボン酸ジアミド誘導体、ベンゾフラン−２，３−ジ
カルボン酸ジアミド誘導体又はベンゾチオフェン−２，
３−ジカルボン酸ジアミド誘導体又はそれらの塩類が文
献未記載の新規化合物であり、優れた除草活性を有する
ことを見出し、本発明を完成させたものである。
草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般
式(I-1) 又は(I-2) で表される複素環ジカルボン酸ジア
ミド誘導体又はその塩類、特にインドール−２，３−ジ
カルボン酸ジアミド誘導体、ベンゾフラン−２，３−ジ
カルボン酸ジアミド誘導体又はベンゾチオフェン−２，
３−ジカルボン酸ジアミド誘導体又はそれらの塩類が文
献未記載の新規化合物であり、優れた除草活性を有する
ことを見出し、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I-1) 又
は(I-2)
は(I-2)
【化２】 〔式中、Ｒ1 は水素原子又は (C1-C8)アルキル基を示
し、Ｒ2 は (C1-C8)アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル
基、(C1-C8) アルコキシ基、(C3-C8) シクロアルキル
基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環
上に有する(C3-C8)シクロアルキル基、(C3-C8) シクロ
アルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ(C1-
C6) アルキル基、(C1-C8) アルキルチオ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C8) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル
基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子又は(C1-C8) アルキル基から選択さ
れる１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-
C6）アルキル基、アミノアルキル基、同一又は異なって
も良く、１〜２個の(C1-C8) アルキル基により置換され
たアミノ(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルコ
キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C
1-C8) アルキル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニル(C1-C6) アルコキシ基又は同一若
しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原
子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員
複素環カルボニル基を示し、該複素環カルボニル基の環
上の炭素原子又は窒素原子は同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アル
キル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキ
シ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキル
チオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を
有することもできる。
し、Ｒ2 は (C1-C8)アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル
基、(C1-C8) アルコキシ基、(C3-C8) シクロアルキル
基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環
上に有する(C3-C8)シクロアルキル基、(C3-C8) シクロ
アルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ(C1-
C6) アルキル基、(C1-C8) アルキルチオ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C8) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル
基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子又は(C1-C8) アルキル基から選択さ
れる１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-
C6）アルキル基、アミノアルキル基、同一又は異なって
も良く、１〜２個の(C1-C8) アルキル基により置換され
たアミノ(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルコ
キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C
1-C8) アルキル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニル(C1-C6) アルコキシ基又は同一若
しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原
子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員
複素環カルボニル基を示し、該複素環カルボニル基の環
上の炭素原子又は窒素原子は同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アル
キル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキ
シ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキル
チオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を
有することもできる。
【０００５】Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル
基、(C3-C8) シクロアルキル基、(C3-C8) シクロアルキ
ル(C 1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１以上
のハロゲン原子を環上に有する置換(C3-C8）シクロアル
キル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキ
シ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキル
チオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-
C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8) アルキルスルホ
ニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基、(C1-C8)
アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルキルチオ
(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコキシカルボニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-C8)アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C1
-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-C
8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチオ基、(C1
-C8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C8) アルキルス
ルフィニル基、(C1-C8) アルキルスルホニル基、ハロ(C
1-C8) アルキルスルホニル基又はフェニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニル基、
シアノ基、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル
基、(C3-C8) シクロアルキル基、(C3-C8) シクロアルキ
ル(C 1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１以上
のハロゲン原子を環上に有する置換(C3-C8）シクロアル
キル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキ
シ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキル
チオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-
C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8) アルキルスルホ
ニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基、(C1-C8)
アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルキルチオ
(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコキシカルボニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-C8)アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C1
-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-C
8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチオ基、(C1
-C8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C8) アルキルス
ルフィニル基、(C1-C8) アルキルスルホニル基、ハロ(C
1-C8) アルキルスルホニル基又はフェニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【０００６】フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C8) アルキル基、ハ
ロ(C1-C8) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C
1-C8)アルコキシ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1
-C8) アルキルチオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル
基、ハロ(C1-C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8) ア
ルキルスルホニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル
基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニル(C1-C6) アルキル基、フェノキシ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C8)
アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C1-C8) アルコ
キシ基、ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-C8) アルキル
チオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチオ基又はフェニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ
基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル
基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキシ
基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチ
オ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニルチオ基、アミノ基又は同一若しくは異
なっても良く、(C1-C8) アルキル基、シアノ(C1-C8) ア
ルキル基、フェニル(C1-C8) アルキル基、(C1-C8) アル
コキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコ
キシカルボニル基、(C 1-C8) アシル基、(C1-C8) アルキ
ルスルホニル基又はハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基
から選択される１〜２個の置換基により置換された置換
アミノ基から選択される同一又は異なっても良い１〜５
個の置換基を示す。
なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C8) アルキル基、ハ
ロ(C1-C8) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C
1-C8)アルコキシ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1
-C8) アルキルチオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル
基、ハロ(C1-C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8) ア
ルキルスルホニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル
基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニル(C1-C6) アルキル基、フェノキシ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C8)
アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C1-C8) アルコ
キシ基、ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-C8) アルキル
チオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチオ基又はフェニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ
基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル
基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキシ
基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチ
オ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニルチオ基、アミノ基又は同一若しくは異
なっても良く、(C1-C8) アルキル基、シアノ(C1-C8) ア
ルキル基、フェニル(C1-C8) アルキル基、(C1-C8) アル
コキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコ
キシカルボニル基、(C 1-C8) アシル基、(C1-C8) アルキ
ルスルホニル基又はハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基
から選択される１〜２個の置換基により置換された置換
アミノ基から選択される同一又は異なっても良い１〜５
個の置換基を示す。
【０００７】Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル
基、(C3-C8) シクロアルキル基、同一又は異なっても良
い１以上のハロゲン原子を環上に有する置換(C3-C8) シ
クロアルキル基、(C3-C8) シクロアルキル(C1-C6) アル
キル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキ
シ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキル
チオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-
C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8) アルキルスルホ
ニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基、(C1-C8)
アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルキルチオ
(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコキシカルボニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-C8)アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C1
-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-C
8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチオ基、(C1
-C8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C8) アルキルス
ルフィニル基、(C1-C8) アルキルスルホニル基、ハロ(C
1-C8) アルキルスルホニル基又はフェニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキ
シ基、
シアノ基、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル
基、(C3-C8) シクロアルキル基、同一又は異なっても良
い１以上のハロゲン原子を環上に有する置換(C3-C8) シ
クロアルキル基、(C3-C8) シクロアルキル(C1-C6) アル
キル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキ
シ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキル
チオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-
C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8) アルキルスルホ
ニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基、(C1-C8)
アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルキルチオ
(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコキシカルボニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-C8)アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C1
-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-C
8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチオ基、(C1
-C8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C8) アルキルス
ルフィニル基、(C1-C8) アルキルスルホニル基、ハロ(C
1-C8) アルキルスルホニル基又はフェニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキ
シ基、
【０００８】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C1-
C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-
C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチオ基又は
フェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8)
アルキル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ (C1-C8)アル
コキシ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アル
キルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換
基を有する置換フェニルチオ基、アミノ基、同一又は異
なっても良く、ヒドロキシル基、(C1-C8) アルキル基、
(C1-C8) アルコキシ基、シアノ(C1-C8) アルキル基、(C
1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C6)アルキル基、(C1-
C8) アルコキシカルボニル基、(C1-C8)アルコキシアミ
ノカルボニル基、(C1-C8) アシル基、(C1-C8) アルキル
スルホニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基又は
フェニル(C1-C6) アルキル基から選択される１〜２個の
置換基により置換された置換アミノ基、(C3-C5) アルキ
レンイミノ基、ヒドラジノ基又は同一若しくは異なって
も良い１〜２個の(C1-C8)アルキル基により置換された
置換ヒドラジノ基から選択される同一又は異なってもよ
い１〜４個の置換基を示す。
(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C1-
C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-
C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチオ基又は
フェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8)
アルキル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ (C1-C8)アル
コキシ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アル
キルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換
基を有する置換フェニルチオ基、アミノ基、同一又は異
なっても良く、ヒドロキシル基、(C1-C8) アルキル基、
(C1-C8) アルコキシ基、シアノ(C1-C8) アルキル基、(C
1-C8) アルコキシカルボニル (C1-C6)アルキル基、(C1-
C8) アルコキシカルボニル基、(C1-C8)アルコキシアミ
ノカルボニル基、(C1-C8) アシル基、(C1-C8) アルキル
スルホニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基又は
フェニル(C1-C6) アルキル基から選択される１〜２個の
置換基により置換された置換アミノ基、(C3-C5) アルキ
レンイミノ基、ヒドラジノ基又は同一若しくは異なって
も良い１〜２個の(C1-C8)アルキル基により置換された
置換ヒドラジノ基から選択される同一又は異なってもよ
い１〜４個の置換基を示す。
【０００９】ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ3 （式中、Ｒ3 は水素
原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ (C1-C8)アルキル基、
(C3-C8) アルケニル基、(C3-C8) アルキニル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アル
キル基、(C3-C8) シクロアルキル基、(C3-C8) シクロア
ルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１
以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-C8) シクロアル
キル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8)アルコキ
シ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキル
チオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-
C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8) アルキルスルホ
ニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基、(C1-C8)
アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルキルチオ
(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコキシカルボニル
基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 (C1-C8)アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル
基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8）アルコキシ
基、（C1-8）アルキルチオ基、ハロ（C1-8）アルキルチ
オ基、 (C1-C8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C8)
アルキルスルフィニル基、(C1-C8) アルキルスルホニル
基又はハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換フェニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル(C
1-C6) アルキル基又は
原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ (C1-C8)アルキル基、
(C3-C8) アルケニル基、(C3-C8) アルキニル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アル
キル基、(C3-C8) シクロアルキル基、(C3-C8) シクロア
ルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１
以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-C8) シクロアル
キル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8)アルコキ
シ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキル
チオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-
C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8) アルキルスルホ
ニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基、(C1-C8)
アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルキルチオ
(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコキシカルボニル
基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 (C1-C8)アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル
基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8）アルコキシ
基、（C1-8）アルキルチオ基、ハロ（C1-8）アルキルチ
オ基、 (C1-C8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C8)
アルキルスルフィニル基、(C1-C8) アルキルスルホニル
基又はハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換フェニル基から選択され
る１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル(C
1-C6) アルキル基又は
【００１０】同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C8)アルキル基、ハロ(C
1-C8) アルキル基、(C3-C8) シクロアルキル基、同一又
は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環上に有する
(C3-C8) シクロアルキル基、(C 3-C8) シクロアルキル(C
1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-
C8) アルコキシ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-
C8) アルキルチオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル
基、ハロ(C1-C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8)ア
ルキルスルホニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル
基、(C1-C8) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C8)
アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、 (C1-C8)アルコキシ
カルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-
C8) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8)
アルコキシ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8)
アルキルチオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル基、ハ
ロ(C1-C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8) アルキル
スルホニル基又はハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基か
ら選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニ
ル(C1-C6) アルキル基を示す。）を示す。〕で表される
複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類及び該
化合物を有効成分とする除草剤並びにその使用方法であ
る。
子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C8)アルキル基、ハロ(C
1-C8) アルキル基、(C3-C8) シクロアルキル基、同一又
は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環上に有する
(C3-C8) シクロアルキル基、(C 3-C8) シクロアルキル(C
1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-
C8) アルコキシ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-
C8) アルキルチオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル
基、ハロ(C1-C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8)ア
ルキルスルホニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル
基、(C1-C8) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C8)
アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、 (C1-C8)アルコキシ
カルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-
C8) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8)
アルコキシ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8)
アルキルチオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル基、ハ
ロ(C1-C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8) アルキル
スルホニル基又はハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基か
ら選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニ
ル(C1-C6) アルキル基を示す。）を示す。〕で表される
複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類及び該
化合物を有効成分とする除草剤並びにその使用方法であ
る。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の複素環ジカルボン酸ジア
ミド誘導体の一般式(I-1) 又は(I-2) の定義において
「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又
はフッ素原子を示し、「 (C1-C8)アルキル基」とは、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル
等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキル基
を示し、「ハロ(C1-C8) アルキル基」とは、同一又は異
なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直
鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキル基を示
す。「 (C3-C8)シクロアルキル基」とは、炭素原子数３
〜８個の脂環式アルキル基を示し、例えば、シクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル等を例示すること
ができる。
ミド誘導体の一般式(I-1) 又は(I-2) の定義において
「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又
はフッ素原子を示し、「 (C1-C8)アルキル基」とは、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル
等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキル基
を示し、「ハロ(C1-C8) アルキル基」とは、同一又は異
なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直
鎖又は分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキル基を示
す。「 (C3-C8)シクロアルキル基」とは、炭素原子数３
〜８個の脂環式アルキル基を示し、例えば、シクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル等を例示すること
ができる。
【００１２】「同一若しくは異なっても良く、酸素原
子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテ
ロ原子を有する５〜６員複素環カルボニル基」の複素環
としては、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン、
ピラン、ピロール、ピロリン、ピラジン、オキサゾー
ル、オキサゾリン、イソキサゾール、チアゾール、チア
ゾリン、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、
ピラゾリン、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，
４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、
１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−チアジアゾ
ール、１，２，５−チアジアゾール、１，２，３−トリ
アゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、
ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサ
ジン、チアジン又はトリアジン等が挙げられる。本発明
の一般式(I-1) 又は(I-2) で表される複素環ジカルボン
酸ジアミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸
塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸
塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、
ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の
有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カル
シウムイオン等の金属イオンとの塩類を例示することが
できる。
子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテ
ロ原子を有する５〜６員複素環カルボニル基」の複素環
としては、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン、
ピラン、ピロール、ピロリン、ピラジン、オキサゾー
ル、オキサゾリン、イソキサゾール、チアゾール、チア
ゾリン、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、
ピラゾリン、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，
４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、
１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−チアジアゾ
ール、１，２，５−チアジアゾール、１，２，３−トリ
アゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、
ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサ
ジン、チアジン又はトリアジン等が挙げられる。本発明
の一般式(I-1) 又は(I-2) で表される複素環ジカルボン
酸ジアミド誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸
塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸
塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、
ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の
有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カル
シウムイオン等の金属イオンとの塩類を例示することが
できる。
【００１３】本発明の一般式(I-1) 又は(I-2) で表され
る複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類は、
例えば以下に図示する製造方法により製造することがで
きる。 製造方法Ａ．
る複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類は、
例えば以下に図示する製造方法により製造することがで
きる。 製造方法Ａ．
【化３】 〔式中、Ｒは(C1-C6) アルキル基を示し、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｘ、Ｙ及びＺは前記に同じ。〕
Ｘ、Ｙ及びＺは前記に同じ。〕
【００１４】一般式(VIII)で表されるジカルボン酸エス
テル類を酸又はアルカリの存在下、加水分解して一般式
(VII) で表されるジカルボン酸類とし、該ジカルボン酸
類を脱水剤の存在下、脱水環化することにより一般式(V
I)で表される酸無水物類とした後、該酸無水物類を不活
性溶媒の存在下又は不存在下、一般式(V) で表される置
換アニリン類と反応させることによって一般式(IV-1)及
び(IV-2)で表されるアニリド類とし、これらを単離又は
単離せずして不活性溶媒の存在下又は不存在下に脱水剤
と反応を行い、一般式(III) で表される複素環カルボン
酸イミド類とし、該イミドを単離又は単離せずして不活
性溶媒の存在下又は不存在下に一般式(II-1)又は(II-2)
で表されるアミン類又はその塩類と反応させることによ
り、一般式(I-1) 及び(I-2) で表される複素環ジカルボ
ン酸ジアミド誘導体を製造することができる。
テル類を酸又はアルカリの存在下、加水分解して一般式
(VII) で表されるジカルボン酸類とし、該ジカルボン酸
類を脱水剤の存在下、脱水環化することにより一般式(V
I)で表される酸無水物類とした後、該酸無水物類を不活
性溶媒の存在下又は不存在下、一般式(V) で表される置
換アニリン類と反応させることによって一般式(IV-1)及
び(IV-2)で表されるアニリド類とし、これらを単離又は
単離せずして不活性溶媒の存在下又は不存在下に脱水剤
と反応を行い、一般式(III) で表される複素環カルボン
酸イミド類とし、該イミドを単離又は単離せずして不活
性溶媒の存在下又は不存在下に一般式(II-1)又は(II-2)
で表されるアミン類又はその塩類と反応させることによ
り、一般式(I-1) 及び(I-2) で表される複素環ジカルボ
ン酸ジアミド誘導体を製造することができる。
【００１５】（Ａ−１）．一般式(VIII)→一般式(VII) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば水、水
溶性溶媒であるメタノール、エタノール、プロパノール
等のアルコール類及び水と水溶性溶媒との混合溶媒を使
用することができる。加水分解に使用する塩基として
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属原子の水酸化物を使用することができ、その使
用量は一般式(VIII)で表されるジエステル類に対して２
〜１０当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
又、酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸類、トリ
フルオロ酢酸等の有機酸を使用することができ、その使
用量は一般式(VIII)で表されるジエステル類に対して触
媒量で良く、０．００１〜０．１当量程度で良い。
溶性溶媒であるメタノール、エタノール、プロパノール
等のアルコール類及び水と水溶性溶媒との混合溶媒を使
用することができる。加水分解に使用する塩基として
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属原子の水酸化物を使用することができ、その使
用量は一般式(VIII)で表されるジエステル類に対して２
〜１０当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
又、酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸類、トリ
フルオロ酢酸等の有機酸を使用することができ、その使
用量は一般式(VIII)で表されるジエステル類に対して触
媒量で良く、０．００１〜０．１当量程度で良い。
【００１６】反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の
還流下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温
度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲から
適宜選択して行えば良い。反応終了後、目的物を含む反
応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結
晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製す
ることにより目的物を製造することができる。又、本反
応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することも
できる。
還流下で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温
度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲から
適宜選択して行えば良い。反応終了後、目的物を含む反
応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結
晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製す
ることにより目的物を製造することができる。又、本反
応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することも
できる。
【００１７】（Ａ−２）．一般式(VII) →一般式(VI) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン等の芳香族炭化水素類、メチルセロソルブ、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸、ト
リフルオロ酢酸等の有機酸類を使用することができ、こ
れらの不活性溶媒は単独で又は混合して使用するこもで
きる。又、脱水剤を過剰に使用することにより、不活性
溶媒の代わりとすることもできる。脱水剤としては、例
えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等の脱水剤を使
用することができ、これらの脱水剤の使用量は、一般式
(VII) で表されるジカルボン酸類に対して等モル〜過剰
モルの範囲から適宜選択した使用すれば良く、好ましく
は等モル使用するのが良い。
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン等の芳香族炭化水素類、メチルセロソルブ、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸、ト
リフルオロ酢酸等の有機酸類を使用することができ、こ
れらの不活性溶媒は単独で又は混合して使用するこもで
きる。又、脱水剤を過剰に使用することにより、不活性
溶媒の代わりとすることもできる。脱水剤としては、例
えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等の脱水剤を使
用することができ、これらの脱水剤の使用量は、一般式
(VII) で表されるジカルボン酸類に対して等モル〜過剰
モルの範囲から適宜選択した使用すれば良く、好ましく
は等モル使用するのが良い。
【００１８】反応温度は室温〜使用する不活性溶媒の沸
点域から適宜選択すれば良く、不活性溶媒を使用しない
場合は使用する脱水剤の沸点域で行えば良い。反応時間
は、反応温度、反応規模等により一定しないが、数分〜
４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含
む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて
再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精
製することにより目的物を製造することができる。本反
応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することも
できる。
点域から適宜選択すれば良く、不活性溶媒を使用しない
場合は使用する脱水剤の沸点域で行えば良い。反応時間
は、反応温度、反応規模等により一定しないが、数分〜
４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含
む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて
再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精
製することにより目的物を製造することができる。本反
応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することも
できる。
【００１９】 （Ａ−３）．一般式(VI)→一般式(IV-1)+ 一般式(IV-2) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又
は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、
酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、水等の不活性溶媒を例示す
ることができ、これらの不活性溶媒は単独又は２種以上
混合して使用することもできる。
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又
は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、
酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、水等の不活性溶媒を例示す
ることができ、これらの不活性溶媒は単独又は２種以上
混合して使用することもできる。
【００２０】本反応は等モル反応であるので、各反応剤
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件
下で反応を行うことができる。反応温度は室温乃至使用
する不活性溶媒の還流下で行うことができ、反応時間は
反応規模、温度等により一定しないが、数分乃至４８時
間の範囲から適宜選択して行えばよい。反応終了後、一
般式(IV-1)及び一般式(IV-2)で表されるアニリド類の混
合物として、常法により単離されるが、例えばカラムク
ロマトグラフィー等により各々の化合物に分離し、必要
に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー
法等で精製することにより目的物を製造することができ
る。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に
供することもできる。
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件
下で反応を行うことができる。反応温度は室温乃至使用
する不活性溶媒の還流下で行うことができ、反応時間は
反応規模、温度等により一定しないが、数分乃至４８時
間の範囲から適宜選択して行えばよい。反応終了後、一
般式(IV-1)及び一般式(IV-2)で表されるアニリド類の混
合物として、常法により単離されるが、例えばカラムク
ロマトグラフィー等により各々の化合物に分離し、必要
に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー
法等で精製することにより目的物を製造することができ
る。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に
供することもできる。
【００２１】 （Ａ−４）．一般式(IV-1)+ 一般式(IV-2)→一般式(II
I) 本反応は（Ａ−２）と同様にすることにより目的物を製
造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離
せずに次の反応に供することもできる。 （Ａ−５）．一般式(III) →一般式(I-1) 又は一般式(I
-2) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば（Ａ−
３）で例示の不活性溶媒の他に、ピリジン類も使用する
ことができる。本反応は等モル反応であるので、一般式
(II-1)で表されるアミン類又は一般式(II-2)で表される
アミン塩類を、一般式(III) で表されるイミド類に対し
て等モル使用すれば良いが、過剰に使用することもでき
る。
I) 本反応は（Ａ−２）と同様にすることにより目的物を製
造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離
せずに次の反応に供することもできる。 （Ａ−５）．一般式(III) →一般式(I-1) 又は一般式(I
-2) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば（Ａ−
３）で例示の不活性溶媒の他に、ピリジン類も使用する
ことができる。本反応は等モル反応であるので、一般式
(II-1)で表されるアミン類又は一般式(II-2)で表される
アミン塩類を、一般式(III) で表されるイミド類に対し
て等モル使用すれば良いが、過剰に使用することもでき
る。
【００２２】本反応で一般式(II-2)で表されるアミンの
塩類を使用する場合、遊離のアミンを反応系で発生させ
るために塩基を必要とし、塩基としては無機塩基又は有
機塩基を使用することができ、無機塩基としては、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物、炭
酸塩等を、有機塩基としては、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、１，８−
ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン等を例
示することができ、これらの塩基の使用量は一般式（II
-2) で表されるアミンの塩類に対して等モル〜過剰モル
の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
塩類を使用する場合、遊離のアミンを反応系で発生させ
るために塩基を必要とし、塩基としては無機塩基又は有
機塩基を使用することができ、無機塩基としては、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物、炭
酸塩等を、有機塩基としては、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、１，８−
ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン等を例
示することができ、これらの塩基の使用量は一般式（II
-2) で表されるアミンの塩類に対して等モル〜過剰モル
の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００２３】反応温度は−１０℃〜使用する不活性溶媒
の沸点域から適宜選択すれば良く、好ましくは０℃〜１
５０℃の範囲で行えば良い。反応時間は、反応温度、反
応規模等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲
で行えば良い。反応終了後、一般式(I-1) 及び一般式(I
-2) で表される複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体の混
合物として、常法により単離されるが、例えばカラムク
ロマトグラフィー等により各々の化合物に分離し、必要
に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー
法等で精製することにより目的物を製造することができ
る。本反応の原料化合物である一般式(VIII)で表される
化合物は公知の方法〔例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，６３，１７６２（１９４１）、Ｊ．Ｈｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｅｍ．，２１，１４３１（１９８
４）、Ｊ．Ｉｎｄｉａｎ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９８
２，１３７２．、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１４，７２
３（１９４９）、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２７，１
４８９（１９８８）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，
７８，２２２０（１９５６）、Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅ
ｍ．，３１１，８０７（１９６９）、Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ，３６，１８０１（１９８０）、特開平６−１２
２６８４号公報等〕に従って製造することができる。
の沸点域から適宜選択すれば良く、好ましくは０℃〜１
５０℃の範囲で行えば良い。反応時間は、反応温度、反
応規模等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲
で行えば良い。反応終了後、一般式(I-1) 及び一般式(I
-2) で表される複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体の混
合物として、常法により単離されるが、例えばカラムク
ロマトグラフィー等により各々の化合物に分離し、必要
に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー
法等で精製することにより目的物を製造することができ
る。本反応の原料化合物である一般式(VIII)で表される
化合物は公知の方法〔例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，６３，１７６２（１９４１）、Ｊ．Ｈｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｅｍ．，２１，１４３１（１９８
４）、Ｊ．Ｉｎｄｉａｎ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９８
２，１３７２．、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１４，７２
３（１９４９）、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２７，１
４８９（１９８８）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，
７８，２２２０（１９５６）、Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅ
ｍ．，３１１，８０７（１９６９）、Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ，３６，１８０１（１９８０）、特開平６−１２
２６８４号公報等〕に従って製造することができる。
【００２４】製造方法Ｂ．
【化４】 〔式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、Ｙ及びＺは前記に同じく
し、ｈａｌはハロゲン原子を示す。〕
し、ｈａｌはハロゲン原子を示す。〕
【００２５】一般式(VIII)で表されるジカルボン酸エス
テル類を酸又はアルカリの存在下、加水分解して一般式
(VII) で表されるジカルボン酸類とし、該ジカルボン酸
類をハロゲン化剤の存在下、ハロゲン化して一般式(X)
で表される酸ハライド類とした後、不活性溶媒の存在下
又は不存在下、一般式(V) で表される置換アニリン類と
反応させることによって、一般式(IX-1)、(IX-2)及び(I
II) で表される複素環カルボン酸イソイミド類及び複素
環カルボン酸イミド類とした後、これらを単離又は単離
せずして不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式(II-
1)又は一般式(II-2)で表されるアミン類又はその塩類と
反応させることにより、一般式(I-1) 及び(I-2) で表さ
れる複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体を製造すること
ができる。 （Ｂ−１）一般式(VII) →一般式(X)
テル類を酸又はアルカリの存在下、加水分解して一般式
(VII) で表されるジカルボン酸類とし、該ジカルボン酸
類をハロゲン化剤の存在下、ハロゲン化して一般式(X)
で表される酸ハライド類とした後、不活性溶媒の存在下
又は不存在下、一般式(V) で表される置換アニリン類と
反応させることによって、一般式(IX-1)、(IX-2)及び(I
II) で表される複素環カルボン酸イソイミド類及び複素
環カルボン酸イミド類とした後、これらを単離又は単離
せずして不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式(II-
1)又は一般式(II-2)で表されるアミン類又はその塩類と
反応させることにより、一般式(I-1) 及び(I-2) で表さ
れる複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体を製造すること
ができる。 （Ｂ−１）一般式(VII) →一般式(X)
【００２６】本反応で使用する不活性溶媒としては、例
えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類等を例示することができ、これらの不
活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することが
できる。又、本反応で使用するハロゲン化剤としては、
チオニルクロリド、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩
化リン、オギサリルクロリド、チオニルブロミド、三臭
化リン、オキシ臭化リン等を例示することができ、その
使用量は一般式(VII) で表されるジカルボン酸類に対し
て２〜１０当量の範囲で使用することができる。又、ハ
ロゲン化剤を溶媒としても使用することもできる。
えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類等を例示することができ、これらの不
活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することが
できる。又、本反応で使用するハロゲン化剤としては、
チオニルクロリド、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩
化リン、オギサリルクロリド、チオニルブロミド、三臭
化リン、オキシ臭化リン等を例示することができ、その
使用量は一般式(VII) で表されるジカルボン酸類に対し
て２〜１０当量の範囲で使用することができる。又、ハ
ロゲン化剤を溶媒としても使用することもできる。
【００２７】反応温度は室温〜使用する不活性溶媒の沸
点域から選択すれば良く、反応時間は、反応温度、反応
規模等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲であ
る。反応終了後、反応系より目的物を常法により単離
し、必要に応じて精製等を行うことにより目的物を製造
することができる。又、反応系より目的物を単離するこ
となく次の工程に供することもできる。 （Ｂ−２）一般式(X) →一般式(IX-1)、一般式(IX-2)及
び一般式(III) 本反応は（Ａ−３）と同様にすることにより目的物を製
造することができる。 （Ｂ−３）一般式(IX-1)、一般式(IX-2)及び一般式(II
I) →一般式(I-1) 及び一般式(I-2) 本反応は（Ａ−５）の条件に塩基を追加することにより
目的物を製造することができる。
点域から選択すれば良く、反応時間は、反応温度、反応
規模等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲であ
る。反応終了後、反応系より目的物を常法により単離
し、必要に応じて精製等を行うことにより目的物を製造
することができる。又、反応系より目的物を単離するこ
となく次の工程に供することもできる。 （Ｂ−２）一般式(X) →一般式(IX-1)、一般式(IX-2)及
び一般式(III) 本反応は（Ａ−３）と同様にすることにより目的物を製
造することができる。 （Ｂ−３）一般式(IX-1)、一般式(IX-2)及び一般式(II
I) →一般式(I-1) 及び一般式(I-2) 本反応は（Ａ−５）の条件に塩基を追加することにより
目的物を製造することができる。
【００２８】本反応で使用する塩基としては無機塩基又
は有機塩基を使用することができ、無機塩基としては、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物、
炭酸塩等を、有機塩基としては、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、１，８−
ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン等を例
示することができ、これらの塩基の使用量は一般式（II
-2) で表されるアミンの塩類に対して等モル〜過剰モル
の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
は有機塩基を使用することができ、無機塩基としては、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物、
炭酸塩等を、有機塩基としては、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、１，８−
ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン等を例
示することができ、これらの塩基の使用量は一般式（II
-2) で表されるアミンの塩類に対して等モル〜過剰モル
の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００２９】本発明の一般式(I-1) 及び(I-2) で表され
る複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体の代表例を第１表
〜第６表に例示するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。 一般式(I-1-A)
る複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体の代表例を第１表
〜第６表に例示するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。 一般式(I-1-A)
【化５】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】一般式(I-2-A)
【化６】
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】一般式(I-1-B)
【化７】
【００３８】
【００３９】
【００４０】一般式(I-1-C)
【化８】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
【００４４】一般式(I-2-B)
【化９】
【００４５】
【００４６】
【００４７】一般式(I-2-C)
【化１０】
【００４８】
【００４９】
【００５０】 第１表乃至第６表中、Ｐｈはフェニル基を、ｃ−は脂環
式炭化水素基を示す。
式炭化水素基を示す。
【００５１】
【実施例】以下に本発明の代表的な製造例、処方例及び
試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 製造例１．３−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニ
ル）アミノカルボニル−１−メチル−２−インドールカ
ルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No. １１２）及
び２−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミ
ノカルボニル−１−メチル−３−インドールカルボン酸
ｎ−プロピルアミド（化合物No. ２１１）の製造。 （１−１）製造方法Ａ
試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 製造例１．３−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニ
ル）アミノカルボニル−１−メチル−２−インドールカ
ルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No. １１２）及
び２−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミ
ノカルボニル−１−メチル−３−インドールカルボン酸
ｎ−プロピルアミド（化合物No. ２１１）の製造。 （１−１）製造方法Ａ
【００５２】１−メチル−インドール−２，３−ジカル
ボン酸０．９３ｇ（４．３ミリモル）を塩化メチレン１
２ｍｌに懸濁し、無水トリフルオロ酢酸１．８ｇ（８．
５ミリモル）を加えて還流温度で３時間攪拌した。溶媒
を減圧下に留去し、粗製の１−メチル−インドール−
２，３−ジカルボン酸無水物を得た。これにテトラヒド
ロフラン１８ｍｌ及び、３−クロロ−２，６−ジエチル
アニリン０．８６ｇ（４．７ミリモル）を加え、室温で
３時間、更に還流温度で２時間攪拌した。反応終了後、
溶媒を減圧下に留去し、残渣にトリフルオロ酢酸９ｍｌ
及び無水トリフルオロ酢酸１．８ｇ（８．５ミリモル）
を加えて還流温度で３時間攪拌した。溶媒を減圧下に留
去し、粗製のＮ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェ
ニル）−１−メチル−２，３−インドールジカルボキシ
イミドを得た。該化合物をジオキサン１０ｍｌに溶解
し、該溶液にｎ−プロピルアミン０．６１ｇ（１０ミリ
モル）を加えて室温で１２時間反応を行った。反応終了
後、反応液を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製することにより、３−（３−クロ
ロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１
−メチル−２−インドールカルボン酸 ｎ−プロピルア
ミド０．２３ｇ（収率２６％）及び２−（３−クロロ−
２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１−メ
チル−３−インドールカルボン酸 ｎ−プロピルアミド
０．１７ｇ（収率１９％）を白色結晶として得た。
ボン酸０．９３ｇ（４．３ミリモル）を塩化メチレン１
２ｍｌに懸濁し、無水トリフルオロ酢酸１．８ｇ（８．
５ミリモル）を加えて還流温度で３時間攪拌した。溶媒
を減圧下に留去し、粗製の１−メチル−インドール−
２，３−ジカルボン酸無水物を得た。これにテトラヒド
ロフラン１８ｍｌ及び、３−クロロ−２，６−ジエチル
アニリン０．８６ｇ（４．７ミリモル）を加え、室温で
３時間、更に還流温度で２時間攪拌した。反応終了後、
溶媒を減圧下に留去し、残渣にトリフルオロ酢酸９ｍｌ
及び無水トリフルオロ酢酸１．８ｇ（８．５ミリモル）
を加えて還流温度で３時間攪拌した。溶媒を減圧下に留
去し、粗製のＮ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェ
ニル）−１−メチル−２，３−インドールジカルボキシ
イミドを得た。該化合物をジオキサン１０ｍｌに溶解
し、該溶液にｎ−プロピルアミン０．６１ｇ（１０ミリ
モル）を加えて室温で１２時間反応を行った。反応終了
後、反応液を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製することにより、３−（３−クロ
ロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１
−メチル−２−インドールカルボン酸 ｎ−プロピルア
ミド０．２３ｇ（収率２６％）及び２−（３−クロロ−
２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１−メ
チル−３−インドールカルボン酸 ｎ−プロピルアミド
０．１７ｇ（収率１９％）を白色結晶として得た。
【００５３】（１−２）製造方法Ｂ １−メチル−インドール−２，３−ジカルボン酸３．８
４ｇ（１７．５ミリモル）を塩化チオニル６０ｍｌに懸
濁し還流温度で３時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去
し、粗製の１−メチル−インドール−２，３−ジカルボ
ン酸ジクロリドを得た。該酸クロリドをテトラヒドロフ
ラン６０ｍｌに溶解し、３−クロロ−２，６−ジエチル
アニリン２．４１ｇ（１３．１ミリモル）及びトリエチ
ルアミン５．３１ｇ（５２．５ミリモル）を０℃で加
え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧下
に留去し、残渣に水を加えて目的物を酢酸エチルで抽出
した。溶媒を減圧下に留去し、粗製のＮ−（３−クロロ
−２，６−ジエチルフェニル）−１−メチル−２，３−
インドールジカルボキシイミドとイソイミドの混合物を
得た。該混合化合物をジオキサン４０ｍｌに溶解し、該
溶液にｎ−プロピルアミン１．８６ｇ（３１．５ｍｍｏ
ｌ）を加えて室温で１２時間反応を行った。反応終了
後、反応液を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製することにより、３−（３−クロ
ロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１
−メチル−２−インドールカルボン酸 ｎ−プロピルア
ミド１．８２ｇ（収率２４％）及び２−（３−クロロ−
２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１−メ
チル−３−インドールカルボン酸 ｎ−プロピルアミド
０．６６ｇ（収率９％）を白色結晶として得た。
４ｇ（１７．５ミリモル）を塩化チオニル６０ｍｌに懸
濁し還流温度で３時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去
し、粗製の１−メチル−インドール−２，３−ジカルボ
ン酸ジクロリドを得た。該酸クロリドをテトラヒドロフ
ラン６０ｍｌに溶解し、３−クロロ−２，６−ジエチル
アニリン２．４１ｇ（１３．１ミリモル）及びトリエチ
ルアミン５．３１ｇ（５２．５ミリモル）を０℃で加
え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧下
に留去し、残渣に水を加えて目的物を酢酸エチルで抽出
した。溶媒を減圧下に留去し、粗製のＮ−（３−クロロ
−２，６−ジエチルフェニル）−１−メチル−２，３−
インドールジカルボキシイミドとイソイミドの混合物を
得た。該混合化合物をジオキサン４０ｍｌに溶解し、該
溶液にｎ−プロピルアミン１．８６ｇ（３１．５ｍｍｏ
ｌ）を加えて室温で１２時間反応を行った。反応終了
後、反応液を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製することにより、３−（３−クロ
ロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１
−メチル−２−インドールカルボン酸 ｎ−プロピルア
ミド１．８２ｇ（収率２４％）及び２−（３−クロロ−
２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１−メ
チル−３−インドールカルボン酸 ｎ−プロピルアミド
０．６６ｇ（収率９％）を白色結晶として得た。
【００５４】製造例２．３−（３−クロロ−２，６−ジ
エチルフェニル）アミノカルボニル−２−ベンゾ〔ｂ〕
フランカルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No.
３）及び２−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニ
ル）アミノカルボニル−３−ベンゾ〔ｂ〕フランカルボ
ン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No. ６２）の製造。 ベンゾ〔ｂ〕フラン−２，３−ジカルボン酸２．０４ｇ
（１０．０ミリモル）を塩化メチレン２０ｍｌに懸濁さ
せ、オキザリルクロリド２．８ｇ（２２．０ミリモル）
を加え、還流下に３時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去
し、粗製のベンゾ〔ｂ〕フラン−２，３−ジカルボン酸
ジクロリドを得た。該酸ジクロリドをテトラヒドロフラ
ン６０ｍｌに溶解し、３−クロロ２，６−ジエチルアニ
リン２．０２ｇ（１１．０ミリモル）及びトリエチルア
ミン４．０４ｇ（４０．０ミリモル）を０℃で加え、室
温下に３時間攪拌した。次いで、該反応液にｎ−プロピ
ルアミン０．９４ｇ（１５．８ミリモル）を加えて室温
下に１２時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧
下に留去し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
を溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製することにより３−（３−クロロ−２，６−ジエチ
ルフェニル）アミノカルボニル−２−ベンゾ〔ｂ〕フラ
ンカルボン酸 ｎ−プロピルアミド１．００ｇ（収率２
４％）及び２−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニ
ル）アミノカルボニル−３−ベンゾ〔ｂ〕フランカルボ
ン酸 ｎ−プロピルアミド０．８６ｇ（収率２０％）を
白色結晶として得た。
エチルフェニル）アミノカルボニル−２−ベンゾ〔ｂ〕
フランカルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No.
３）及び２−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニ
ル）アミノカルボニル−３−ベンゾ〔ｂ〕フランカルボ
ン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No. ６２）の製造。 ベンゾ〔ｂ〕フラン−２，３−ジカルボン酸２．０４ｇ
（１０．０ミリモル）を塩化メチレン２０ｍｌに懸濁さ
せ、オキザリルクロリド２．８ｇ（２２．０ミリモル）
を加え、還流下に３時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去
し、粗製のベンゾ〔ｂ〕フラン−２，３−ジカルボン酸
ジクロリドを得た。該酸ジクロリドをテトラヒドロフラ
ン６０ｍｌに溶解し、３−クロロ２，６−ジエチルアニ
リン２．０２ｇ（１１．０ミリモル）及びトリエチルア
ミン４．０４ｇ（４０．０ミリモル）を０℃で加え、室
温下に３時間攪拌した。次いで、該反応液にｎ−プロピ
ルアミン０．９４ｇ（１５．８ミリモル）を加えて室温
下に１２時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧
下に留去し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
を溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製することにより３−（３−クロロ−２，６−ジエチ
ルフェニル）アミノカルボニル−２−ベンゾ〔ｂ〕フラ
ンカルボン酸 ｎ−プロピルアミド１．００ｇ（収率２
４％）及び２−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニ
ル）アミノカルボニル−３−ベンゾ〔ｂ〕フランカルボ
ン酸 ｎ−プロピルアミド０．８６ｇ（収率２０％）を
白色結晶として得た。
【００５５】製造例３．３−（３−クロロ−２，６−ジ
エチルフェニル）アミノカルボニル−２−ベンゾ〔ｂ〕
チオフェンカルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物N
o. ３２）及び２−（３−クロロ−２，６−ジエチルフ
ェニル）アミノカルボニル−３−ベンゾ〔ｂ〕チオフェ
ンカルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No. ８７）
の製造。 ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２，３−ジカルボン酸０．８
６ｇ（３．９ミリモル）を塩化メチレン１２ｍｌに懸濁
させ、無水トリフルオロ酢酸１．８ｇ（８．５ミリモ
ル）を加えて還流下に３時間攪拌した。次いで溶媒を減
圧下に留去し、粗製のベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２，３
−ジカルボン酸無水物を得た。これにテトラヒドロフラ
ン１８ｍｌ及び３−クロロ−２，６−ジエチルアニリン
０．７２ｇ（３．９ミリモル）を加え、室温下に８時間
攪拌した。反応液を減圧下に留去し、残渣にトリフルオ
ロ酢酸９ｍｌ及び無水トリフルオロ酢酸１．８ｇ（８．
５ミリモル）を加えて還流下に３時間攪拌した後、溶媒
を減圧下に留去し、粗製のＮ−（３−クロロ２，６−ジ
エチルフェニル）ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２，３−ジ
カルボキシイミド０．８７ｇを得た。該化合物をジオキ
サン１０ｍｌに溶解し、該溶液にｎ−プロピルアミン
０．６０ｇ（１０ミリモル）を加えて室温下に１２時間
反応を行った。 反応終了後、反応液を減圧下に留去
し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する
ことにより３−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニ
ル）アミノカルボニル−２−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンカ
ルボン酸 ｎ−プロピルアミド０．１３ｇ（収率８％）
及び２−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）ア
ミノカルボニル−３−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンカルボン
酸 ｎ−プロピルアミド０．５２ｇ（収率３２％）を白
色結晶として得た。
エチルフェニル）アミノカルボニル−２−ベンゾ〔ｂ〕
チオフェンカルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物N
o. ３２）及び２−（３−クロロ−２，６−ジエチルフ
ェニル）アミノカルボニル−３−ベンゾ〔ｂ〕チオフェ
ンカルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No. ８７）
の製造。 ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２，３−ジカルボン酸０．８
６ｇ（３．９ミリモル）を塩化メチレン１２ｍｌに懸濁
させ、無水トリフルオロ酢酸１．８ｇ（８．５ミリモ
ル）を加えて還流下に３時間攪拌した。次いで溶媒を減
圧下に留去し、粗製のベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２，３
−ジカルボン酸無水物を得た。これにテトラヒドロフラ
ン１８ｍｌ及び３−クロロ−２，６−ジエチルアニリン
０．７２ｇ（３．９ミリモル）を加え、室温下に８時間
攪拌した。反応液を減圧下に留去し、残渣にトリフルオ
ロ酢酸９ｍｌ及び無水トリフルオロ酢酸１．８ｇ（８．
５ミリモル）を加えて還流下に３時間攪拌した後、溶媒
を減圧下に留去し、粗製のＮ−（３−クロロ２，６−ジ
エチルフェニル）ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２，３−ジ
カルボキシイミド０．８７ｇを得た。該化合物をジオキ
サン１０ｍｌに溶解し、該溶液にｎ−プロピルアミン
０．６０ｇ（１０ミリモル）を加えて室温下に１２時間
反応を行った。 反応終了後、反応液を減圧下に留去
し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する
ことにより３−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニ
ル）アミノカルボニル−２−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンカ
ルボン酸 ｎ−プロピルアミド０．１３ｇ（収率８％）
及び２−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）ア
ミノカルボニル−３−ベンゾ〔ｂ〕チオフェンカルボン
酸 ｎ−プロピルアミド０．５２ｇ（収率３２％）を白
色結晶として得た。
【００５６】本発明の一般式(I-1) 又は(I-2) （以下単
に一般式(I) と記す）で表される複素環ジカルボン酸ジ
アミド誘導体を有効成分として含有する除草剤は、例え
ばイヌビエ（イネ科１年生、水田の害草）、タマガヤツ
リ（カヤツリグサ科１年生草、水田の害草）、マツバイ
（カヤツリグサ科多年生草、湿地、水路、水田に発生、
水田の多年生害草）、ウリカワ（オモダカ科、水田、湿
地、溝に発生する多年生害草）、ホタルイ（カヤツリグ
サ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、スズメノテッ
ポウ（イネ科雑草、水田、低湿地に発生）、エンバク
（イネ科越年草、平地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ
（キク科多年生草、山野、畑地に発生）、メヒシバ（イ
ネ科１年生草、畑、樹園地の強害草）、ギシギシ（タデ
科多年生草、畑地、道端に発生）、コゴメガヤツリ（カ
ヤツリグサ科１年生草、アオビユ（ヒユ科１年生草、空
き地、道端、畑地に発生）、オナモミ（キク科１年生
草、畑地の害草）、イチビ（アオイ科１年生草、畑地の
害草）、ヨウシュチョウセンアサガオ（ヒルガオ科１年
生草、畑地の害草）、オオイヌノフグリ（ゴマノハグサ
科１〜２年生草、畑地の害草）、ヤエムグラ（アカネ科
１年生草、畑地、樹園地の害草）等の水田、畑、樹園
地、湿地等に発生する１年生及び多年生雑草を除草する
のに有用であり、特に水田におけるイヌビエ、ホタルイ
等の雑草の防除に有用である。
に一般式(I) と記す）で表される複素環ジカルボン酸ジ
アミド誘導体を有効成分として含有する除草剤は、例え
ばイヌビエ（イネ科１年生、水田の害草）、タマガヤツ
リ（カヤツリグサ科１年生草、水田の害草）、マツバイ
（カヤツリグサ科多年生草、湿地、水路、水田に発生、
水田の多年生害草）、ウリカワ（オモダカ科、水田、湿
地、溝に発生する多年生害草）、ホタルイ（カヤツリグ
サ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、スズメノテッ
ポウ（イネ科雑草、水田、低湿地に発生）、エンバク
（イネ科越年草、平地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ
（キク科多年生草、山野、畑地に発生）、メヒシバ（イ
ネ科１年生草、畑、樹園地の強害草）、ギシギシ（タデ
科多年生草、畑地、道端に発生）、コゴメガヤツリ（カ
ヤツリグサ科１年生草、アオビユ（ヒユ科１年生草、空
き地、道端、畑地に発生）、オナモミ（キク科１年生
草、畑地の害草）、イチビ（アオイ科１年生草、畑地の
害草）、ヨウシュチョウセンアサガオ（ヒルガオ科１年
生草、畑地の害草）、オオイヌノフグリ（ゴマノハグサ
科１〜２年生草、畑地の害草）、ヤエムグラ（アカネ科
１年生草、畑地、樹園地の害草）等の水田、畑、樹園
地、湿地等に発生する１年生及び多年生雑草を除草する
のに有用であり、特に水田におけるイヌビエ、ホタルイ
等の雑草の防除に有用である。
【００５７】本発明の一般式(I) で表される複素環ジカ
ルボン酸ジアミド誘導体を有効成分として含有する除草
剤は出芽前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効
果を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処
理するとか、有用植物の植え付け後（有用植物が樹園の
ごとく既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期
から生育期に処理することにより本発明除草剤の有する
特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。
しかし本発明の除草剤はこのような態様おいてのみ使用
されねばならないというものではなく、例えば本発明除
草剤は水田用除草剤として使用することができ、または
一般雑草の除草剤としても使用することができ、例えば
刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成
地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、
開墾地、線路端、森林等の一般雑草の駆除のために使用
することもできる。この場合、雑草の発生始期までに処
理するのが経済的にも最も効果的であるが、必ずしもこ
れに限定されず、生育期にある雑草をも防除することが
可能である。
ルボン酸ジアミド誘導体を有効成分として含有する除草
剤は出芽前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効
果を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処
理するとか、有用植物の植え付け後（有用植物が樹園の
ごとく既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期
から生育期に処理することにより本発明除草剤の有する
特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。
しかし本発明の除草剤はこのような態様おいてのみ使用
されねばならないというものではなく、例えば本発明除
草剤は水田用除草剤として使用することができ、または
一般雑草の除草剤としても使用することができ、例えば
刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成
地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、
開墾地、線路端、森林等の一般雑草の駆除のために使用
することもできる。この場合、雑草の発生始期までに処
理するのが経済的にも最も効果的であるが、必ずしもこ
れに限定されず、生育期にある雑草をも防除することが
可能である。
【００５８】本発明の一般式(I) で表される複素環ジカ
ルボン酸ジアミド誘導体を除草剤として使用する場合、
農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤
して使用するのが一般的である。即ち、本発明の一般式
(I) で表される複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体は、
これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤
と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混
合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば
懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製
剤して使用すれば良い。
ルボン酸ジアミド誘導体を除草剤として使用する場合、
農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤
して使用するのが一般的である。即ち、本発明の一般式
(I) で表される複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体は、
これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤
と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混
合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば
懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製
剤して使用すれば良い。
【００５９】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００６０】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピル
フタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリ
ル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシ
ド類等を挙げることができる。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピル
フタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリ
ル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシ
ド類等を挙げることができる。
【００６１】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。
【００６２】又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の
補助剤を使用することもできる。
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の
補助剤を使用することもできる。
【００６３】有効成分化合物の配合割合は必要に応じて
加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場
合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の
一般式(I) で表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸
ジアミド誘導体を有効成分として含有する除草剤は各種
雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにそのまま、
又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺草若
しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草
の発生若しくは成育が好ましくない場所において茎葉又
は土壌に適用して使用すればよい。
加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場
合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の
一般式(I) で表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸
ジアミド誘導体を有効成分として含有する除草剤は各種
雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにそのまま、
又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺草若
しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草
の発生若しくは成育が好ましくない場所において茎葉又
は土壌に適用して使用すればよい。
【００６４】本発明の一般式(I) で表される複素環ジカ
ルボン酸ジアミド誘導体を有効成分として含有する除草
剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象雑草、作物
の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、
施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有
効成分化合物として１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０
ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発
明の一般式(I) で表される複素環ジカルボン酸ジアミド
誘導体を有効成分として含有する除草剤を更に防除対象
雑草、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはか
る目的で他の除草剤と混合して使用することも可能であ
る。
ルボン酸ジアミド誘導体を有効成分として含有する除草
剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象雑草、作物
の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、
施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有
効成分化合物として１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０
ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発
明の一般式(I) で表される複素環ジカルボン酸ジアミド
誘導体を有効成分として含有する除草剤を更に防除対象
雑草、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはか
る目的で他の除草剤と混合して使用することも可能であ
る。
【００６５】以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表乃至第６表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表乃至第６表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表乃至第６表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表乃至第６表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００６６】 製剤例３． 第１表乃至第６表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする 。 製剤例４． 第１表乃至第６表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６７】試験例１．出芽前の水田雑草に対する除草
効果試験。 １万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエ、ホタルイの種子を出芽前の状
態に調整した。これに本発明化合物（第１表又は第２表
に記載の化合物）を有効成分とする薬剤を所定薬量の薬
液として処理をした。処理２１日後に除草効果を調査
し、無処理と比較して除草率を算出し、下記の基準に従
って判定を行った。 除草活性の判定基準。 ５・・・１００％の殺草率。 ４・・・９０％〜９９％の殺草率。 ３・・・７０％〜８９％の殺草率。 ２・・・４０％〜６９％の殺草率。 １・・・１％〜３９の殺草率。 ０・・・０％の殺草率。 結果を第７表に示す。
効果試験。 １万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエ、ホタルイの種子を出芽前の状
態に調整した。これに本発明化合物（第１表又は第２表
に記載の化合物）を有効成分とする薬剤を所定薬量の薬
液として処理をした。処理２１日後に除草効果を調査
し、無処理と比較して除草率を算出し、下記の基準に従
って判定を行った。 除草活性の判定基準。 ５・・・１００％の殺草率。 ４・・・９０％〜９９％の殺草率。 ３・・・７０％〜８９％の殺草率。 ２・・・４０％〜６９％の殺草率。 １・・・１％〜３９の殺草率。 ０・・・０％の殺草率。 結果を第７表に示す。
【００６８】試験例２．出芽後の水田雑草に対する除草
効果試験 １万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエ、ホタルイ及びコナギの種子を
一葉期になるように調整した。これに本発明化合物（第
１表から第６表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤
の所定薬量の薬液を処理をした。処理２１日後に除草効
果を調査し、無処理と比較して除草率を算出し、試験例
１の基準に従って判定を行った。結果を第７表に示す。
効果試験 １万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエ、ホタルイ及びコナギの種子を
一葉期になるように調整した。これに本発明化合物（第
１表から第６表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤
の所定薬量の薬液を処理をした。処理２１日後に除草効
果を調査し、無処理と比較して除草率を算出し、試験例
１の基準に従って判定を行った。結果を第７表に示す。
【００６９】
【００７０】
【００７１】試験例３．出芽前の畑地雑草に対する除草
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに畑地雑草であるスズメノテ
ッポウ（Ａｍ）、イヌビエ（Ｅｃ）、イチビ（Ａｔ）、
オナモミ（Ｘｓ）、ヤエムグラ（Ｇａ）、オオイヌノフ
グリ（Ｖｐ）及び畑地作物としてコムギ（Ｗｈ）及びダ
イズ（Ｓｏ）の種子を播種覆土した。これに本発明化合
物（第１表から第６表に記載の化合物）を有効成分とす
る薬剤を所定濃度の散布液として処理した。処理１４日
後に除草効果を調査し、試験例１と同様にして殺草率を
算出し、判定を行った。同時にダイズ及びコムギに対す
る薬害を調査して、下記の基準に従って判定を行った。 薬害の判定基準。 ５・・・１００％の殺草率。 ４・・・９０％〜９９％の殺草率。 ３・・・７０％〜８９％の殺草率。 ２・・・４０％〜６９％の殺草率。 １・・・１％〜３９％の殺草率。 ０・・・０％〜２０％の殺草率（薬害なし）。 結果を第８表に示す。
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに畑地雑草であるスズメノテ
ッポウ（Ａｍ）、イヌビエ（Ｅｃ）、イチビ（Ａｔ）、
オナモミ（Ｘｓ）、ヤエムグラ（Ｇａ）、オオイヌノフ
グリ（Ｖｐ）及び畑地作物としてコムギ（Ｗｈ）及びダ
イズ（Ｓｏ）の種子を播種覆土した。これに本発明化合
物（第１表から第６表に記載の化合物）を有効成分とす
る薬剤を所定濃度の散布液として処理した。処理１４日
後に除草効果を調査し、試験例１と同様にして殺草率を
算出し、判定を行った。同時にダイズ及びコムギに対す
る薬害を調査して、下記の基準に従って判定を行った。 薬害の判定基準。 ５・・・１００％の殺草率。 ４・・・９０％〜９９％の殺草率。 ３・・・７０％〜８９％の殺草率。 ２・・・４０％〜６９％の殺草率。 １・・・１％〜３９％の殺草率。 ０・・・０％〜２０％の殺草率（薬害なし）。 結果を第８表に示す。
【００７２】
【００７３】
【００７４】
【００７５】試験例４．出芽後の畑地雑草に対する除草
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに下記に示す畑地有害雑草及
び畑作作物としてダイズ及びコムギの種子を播種覆土
し、各々下記の葉期になるまで生育させ、これに本発明
化合物（第１表から第６表に記載の化合物）を有効成分
とする薬剤を所定濃度の散布液として処理した。処理１
４日後に除草効果を調査し、試験例１と同様にして殺草
率を算出し、判定を行った。同時にダイズ及びコムギに
対する薬害を調査して、試験例１に準じて判定を行っ
た。 供試雑草主及びその葉期並びにダイズ及び小麦の葉期。 ノスズメノテッポウ（Ａｍ） １〜２葉期 イヌビエ（Ｅｃ） １〜２葉期 イチビ（Ａｔ） ２葉期 オナモミ（Ｘｓ） ２葉期 ヤエムグラ（Ｇａ） １葉期 オオイヌノフグリ（Ｖｐ） 子葉〜１葉期 コムギ（Ｗｈ） ２葉期 ダイズ（Ｓｏ） １葉期 結果を第９表に示す。
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに下記に示す畑地有害雑草及
び畑作作物としてダイズ及びコムギの種子を播種覆土
し、各々下記の葉期になるまで生育させ、これに本発明
化合物（第１表から第６表に記載の化合物）を有効成分
とする薬剤を所定濃度の散布液として処理した。処理１
４日後に除草効果を調査し、試験例１と同様にして殺草
率を算出し、判定を行った。同時にダイズ及びコムギに
対する薬害を調査して、試験例１に準じて判定を行っ
た。 供試雑草主及びその葉期並びにダイズ及び小麦の葉期。 ノスズメノテッポウ（Ａｍ） １〜２葉期 イヌビエ（Ｅｃ） １〜２葉期 イチビ（Ａｔ） ２葉期 オナモミ（Ｘｓ） ２葉期 ヤエムグラ（Ｇａ） １葉期 オオイヌノフグリ（Ｖｐ） 子葉〜１葉期 コムギ（Ｗｈ） ２葉期 ダイズ（Ｓｏ） １葉期 結果を第９表に示す。
【００７６】
【００７７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村田 伸治 大阪府河内長野市木戸町143−１−２− 1204 (72)発明者 高石 日出男 兵庫県西宮市小松南町１−15−４ Ｆターム(参考） 4C037 QA13 4C204 BB02 CB03 DB26 EB03 FB01 FB03 FB04 FB05 FB06 FB07 FB08 FB09 FB10 FB13 FB15 FB17 FB27 FB29 FB31 FB32 GB01 GB03 GB06 GB07 GB11 GB12 GB14 GB15 GB17 GB19 GB21 GB22 GB23 GB24 GB25 GB26 GB29 GB30 GB32 4H011 AB01 AB02 BA01 BB08 BB09 BC01 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DD01 DD03 DD04 DH03
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式(I-1) 又は(I-2) ： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子又は (C1-C8)アルキル基を示
し、Ｒ2 は (C1-C8)アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル
基、(C1-C8) アルコキシ基、(C3-C8) シクロアルキル
基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環
上に有する(C3-C8)シクロアルキル基、(C3-C8) シクロ
アルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ(C1-
C6) アルキル基、(C1-C8) アルキルチオ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C8) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル
基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子又は(C1-C8) アルキル基から選択さ
れる１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-
C6）アルキル基、アミノアルキル基、同一又は異なって
も良く、１〜２個の(C1-C8) アルキル基により置換され
たアミノ(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルコ
キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C
1-C8) アルキル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニル(C1-C6) アルコキシ基又は同一若
しくは異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原
子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員
複素環カルボニル基を示し、該複素環カルボニル基の環
上の炭素原子又は窒素原子は同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アル
キル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキ
シ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキル
チオ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を
有することもできる。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8)
アルキル基、(C3-C8) シクロアルキル基、(C3-C8) シク
ロアルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良
い１以上のハロゲン原子を環上に有する置換(C3-C8）シ
クロアルキル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8)
アルコキシ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8)
アルキルチオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル基、ハ
ロ(C1-C8)アルキルスルフィニル基、(C1-C8) アルキル
スルホニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基、(C
1-C8) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルキ
ルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル
基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキシ
基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチ
オ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C8)
アルキルスルフィニル基、(C1-C8) アルキルスルホニル
基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基又はフェニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-
C8) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8)
アルコキシ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8)
アルキルチオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル基、ハ
ロ(C1-C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8) アルキル
スルホニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基又は
フェニル基から選択される１以上の置換基を環上に有す
る置換フェニル(C1-C6) アルキル基、フェノキシ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C8) アルキ
ル基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ
基、ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-C8) アルキルチオ
基、ハロ(C1-C8) アルキルチオ基又はフェニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フ
ェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C
1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-
C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチオ基又は
フェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニルチオ基、アミノ基又は同一若しくは異なっても
良く、(C1-C8) アルキル基、シアノ(C1-C8) アルキル
基、フェニル(C1-C8) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ
カルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコキシカ
ルボニル基、(C1-C8) アシル基、(C1-C8) アルキルスル
ホニル基又はハロ(C1-C8)アルキルスルホニル基から選
択される１〜２個の置換基により置換された置換アミノ
基から選択される同一又は異なっても良い１〜５個の置
換基を示す。Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル
基、(C3-C8) シクロアルキル基、同一又は異なっても良
い１以上のハロゲン原子を環上に有する置換(C3-C8) シ
クロアルキル基、(C3-C8) シクロアルキル(C1-C6) アル
キル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキ
シ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキル
チオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-
C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8) アルキルスルホ
ニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基、(C1-C8)
アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルキルチオ
(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコキシカルボニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-C8)アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C1
-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-C
8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチオ基、(C1
-C8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C8) アルキルス
ルフィニル基、(C1-C8) アルキルスルホニル基、ハロ(C
1-C8) アルキルスルホニル基又はフェニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキ
シ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-
C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C1-C8) ア
ルコキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-C8) アル
キルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチオ基又はフェニル
基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキ
シ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル
基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ (C1-C8)アルコキシ
基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチ
オ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニルチオ基、アミノ基、同一又は異なって
も良く、ヒドロキシル基、(C1-C8) アルキル基、(C1-
C8) アルコキシ基、シアノ(C1-C8) アルキル基、(C1-
C8) アルコキシカルボニル (C1-C6)アルキル基、(C1-
C8) アルコキシカルボニル基、(C1-C8) アルコキシアミ
ノカルボニル基、(C1-C8) アシル基、(C1-C8) アルキル
スルホニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基又は
フェニル(C1-C6) アルキル基から選択される１〜２個の
置換基により置換された置換アミノ基、(C3-C5) アルキ
レンイミノ基、ヒドラジノ基又は同一若しくは異なって
も良い１〜２個の(C1-C8) アルキル基により置換された
置換ヒドラジノ基から選択される同一又は異なってもよ
い１〜４個の置換基を示す。ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ3 （式
中、Ｒ3 は水素原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ (C1-C
8)アルキル基、(C3-C8) アルケニル基、(C3-C8) アルキ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-C8) アルキル基、ハ
ロ(C1-C8) アルキル基、(C3-C8) シクロアルキル基、(C
3-C8) シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異
なっても良い１以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-
C8) シクロアルキル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C
1-C8)アルコキシ基、(C1-C8) アルキルチオ基、ハロ(C1
-C8) アルキルチオ基、(C1-C8) アルキルスルフィニル
基、ハロ(C1-C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8) ア
ルキルスルホニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルホニル
基、(C1-C8) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C8)
アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ
カルボニル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、 (C1-C8)アルキル基、ハロ(C1-
C8) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ基、ハロ(C1-C8）
アルコキシ基、（C1-8）アルキルチオ基、ハロ（C1-8）
アルキルチオ基、 (C1-C8)アルキルスルフィニル基、ハ
ロ(C1-C8) アルキルスルフィニル基、(C1-C8) アルキル
スルホニル基又はハロ(C1-C8) アルキルスルホニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
フェニル(C1-C6) アルキル基又は同一若しくは異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 (C1-C8)
アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C3-C8) シクロ
アルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン
原子を環上に有する(C3-C8) シクロアルキル基、(C3-
C8) シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C8) アル
コキシ基、ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-C8) アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-C8) アルキルチオ基、(C1-C8) アル
キルスルフィニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルフィニ
ル基、(C1-C8) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C8) ア
ルキルスルホニル基、(C1-C8) アルコキシ(C1-C6) アル
キル基、(C1-C8) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、
(C1-C8)アルコキシカルボニル基、フェニル基又は同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C8) アル
キル基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ
基、ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-C8) アルキルチオ
基、ハロ(C1-C8) アルキルチオ基、(C1-C8) アルキルス
ルフィニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルフィニル基、
(C1-C8) アルキルスルホニル基又はハロ(C1-C8) アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェニル基から選択される１以上の置換基を環上に
有する置換フェニル(C1-C6) アルキル基を示す。）を示
す。〕で表される複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体又
はその塩類。 - 【請求項２】 Ｒ1 が水素原子を示し、Ｒ2 が(C1-C8)
アルキル基、ハロ (C1-C8)アルキル基、(C1-C8) アルコ
キシ基又は(C3-C8) シクロアルキル基を示し、Ｘが水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-C8) ア
ルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル基又は(C3-C8) シクロ
アルキル基から選択される同一又は異なっても良い１〜
５個の置換基を示し、Ｙが水素原子、ハロゲン原子、(C
1-C8)アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキル基又は(C3-C8)
シクロアルキル基から選択される同一又は異なっても
良い１〜４個の置換基を示し、ＺがＮＲ3 （式中、Ｒ3
は水素原子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C8) アルキ
ル基、(C3-C8) アルケニル基、フェニル基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C8) アルキル
基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ基、
ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-C8) アルキルチオ基、
ハロ(C1-C8) アルキルチオ基、(C1-C8) アルキルスルフ
ィニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルフィニル基、(C1-
C8) アルキルスルホニル基又はハロ(C1-C8) アルキルス
ルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル基、フェニル(C1-C6) アルキル基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C8) アルキル
基、ハロ(C1-C8) アルキル基、(C1-C8) アルコキシ基、
ハロ(C1-C8) アルコキシ基、(C1-C8) アルキルチオ基、
ハロ(C1-C8) アルキルチオ基、(C1-C8) アルキルスルフ
ィニル基、ハロ(C1-C8) アルキルスルフィニル基、(C1-
C8) アルキルスルホニル基又はハロ(C1-C8) アルキルス
ルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル基から選択される１以上の置換基を環上に有す
る置換フェニル(C1-C6) アルキル基を示す。）を示す請
求項１記載の複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はそ
の塩類。 - 【請求項３】 請求項１又は２いずれか一項記載の複素
環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分
として含有することを特徴とする除草剤。 - 【請求項４】 請求項３記載の複素環ジカルボン酸ジア
ミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草
剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴と
する除草剤の使用方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11174118A JP2001002642A (ja) | 1999-06-21 | 1999-06-21 | 複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体及び除草剤並びにその使用方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11174118A JP2001002642A (ja) | 1999-06-21 | 1999-06-21 | 複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体及び除草剤並びにその使用方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001002642A true JP2001002642A (ja) | 2001-01-09 |
Family
ID=15972965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11174118A Pending JP2001002642A (ja) | 1999-06-21 | 1999-06-21 | 複素環ジカルボン酸ジアミド誘導体及び除草剤並びにその使用方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001002642A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005514365A (ja) * | 2001-11-22 | 2005-05-19 | アベンティス・ファーマ・ドイチユラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 活性型第十因子阻害剤としてのインドール−２−カルボキシアミド |
| JP2007269766A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ５−メチルヒドロキシ−２−フルフラールの製造法とその装置 |
| GB2450771A (en) * | 2007-04-12 | 2009-01-07 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Heterocyclic compounds and their use as inhibitors of HCV polymersases for the treatment of HCV |
| CN114230570A (zh) * | 2021-11-26 | 2022-03-25 | 浙江工业大学 | 一种吡咯并[3,4-b]吡咯二酮类化合物及其合成方法 |
| CN114773302A (zh) * | 2022-04-29 | 2022-07-22 | 中国药科大学 | 一种苯并呋喃衍生物及其医药用途 |
-
1999
- 1999-06-21 JP JP11174118A patent/JP2001002642A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005514365A (ja) * | 2001-11-22 | 2005-05-19 | アベンティス・ファーマ・ドイチユラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 活性型第十因子阻害剤としてのインドール−２−カルボキシアミド |
| JP4664592B2 (ja) * | 2001-11-22 | 2011-04-06 | サノフィ−アベンティス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 活性型第十因子阻害剤としてのインドール−２−カルボキシアミド |
| JP2007269766A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ５−メチルヒドロキシ−２−フルフラールの製造法とその装置 |
| GB2450771A (en) * | 2007-04-12 | 2009-01-07 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Heterocyclic compounds and their use as inhibitors of HCV polymersases for the treatment of HCV |
| CN114230570A (zh) * | 2021-11-26 | 2022-03-25 | 浙江工业大学 | 一种吡咯并[3,4-b]吡咯二酮类化合物及其合成方法 |
| CN114230570B (zh) * | 2021-11-26 | 2023-02-28 | 浙江工业大学 | 一种吡咯并[3,4-b]吡咯二酮类化合物及其合成方法 |
| CN114773302A (zh) * | 2022-04-29 | 2022-07-22 | 中国药科大学 | 一种苯并呋喃衍生物及其医药用途 |
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