JP2000103708A - 縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類及び除草剤並びにその使用方法 - Google Patents
縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類及び除草剤並びにその使用方法Info
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- JP2000103708A JP2000103708A JP11214000A JP21400099A JP2000103708A JP 2000103708 A JP2000103708 A JP 2000103708A JP 11214000 A JP11214000 A JP 11214000A JP 21400099 A JP21400099 A JP 21400099A JP 2000103708 A JP2000103708 A JP 2000103708A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式(I)
【化１】
〔式中、Ｒ1 はＨ、(C1-C6) アルキル、Ｒ2 及びＲ3 は
Ｈ、（ハロ）(C1-C6)アルキル、(C3-C8) シクロアルキ
ル、（置換）アミノ(C1-C6) アルキル、（置換）フェニ
ル(C1-C6) アルキル、（置換）フェニル(C1-C6) アルコ
キシ等、Ｒ2 ＋Ｒ3 はＯ、Ｓ、Ｎの１以上を有する（置
換）５〜６員複素環、ＸはＨ、ハロゲン、NO2 、CN、(C
1-C6) アルキル、（置換）フェニル、（置換）フェノキ
シ等、Ｈｅｔは 【化２】 （Ｙ、Ｒ4 及びＲ9 はＨ、ハロゲン、NO2 、CN、(C1-
C6) アルキル等、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｊ、Ｋは
Ｏ、Ｓ、Ｎ、スルフィニル等、ｍは０〜２）〕の縮合ヘ
テロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類及び該
誘導体を有効成分とする除草剤ならびにその使用方法。 【効果】 水田、畑、樹園地、湿地等に発生する１年生
及び多年生雑草を防除するのに有用であり、特に水田に
おけるイヌビエ、ホタルイ等の雑草の防除に有用であ
る。
Ｈ、（ハロ）(C1-C6)アルキル、(C3-C8) シクロアルキ
ル、（置換）アミノ(C1-C6) アルキル、（置換）フェニ
ル(C1-C6) アルキル、（置換）フェニル(C1-C6) アルコ
キシ等、Ｒ2 ＋Ｒ3 はＯ、Ｓ、Ｎの１以上を有する（置
換）５〜６員複素環、ＸはＨ、ハロゲン、NO2 、CN、(C
1-C6) アルキル、（置換）フェニル、（置換）フェノキ
シ等、Ｈｅｔは 【化２】 （Ｙ、Ｒ4 及びＲ9 はＨ、ハロゲン、NO2 、CN、(C1-
C6) アルキル等、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｊ、Ｋは
Ｏ、Ｓ、Ｎ、スルフィニル等、ｍは０〜２）〕の縮合ヘ
テロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類及び該
誘導体を有効成分とする除草剤ならびにその使用方法。 【効果】 水田、畑、樹園地、湿地等に発生する１年生
及び多年生雑草を防除するのに有用であり、特に水田に
おけるイヌビエ、ホタルイ等の雑草の防除に有用であ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な縮合ヘテロ環
ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類並びに該化合
物又はその塩類を有効成分とする除草剤並びにその使用
方法に関するものである。
ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類並びに該化合
物又はその塩類を有効成分とする除草剤並びにその使用
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開平６−２５１９号公報にはピラジン
ジカルボン酸ジアミド誘導体が除草剤として有用である
ことが記載され、特開平９−３２３９７４号公報にはピ
リジンジカルボン酸ジアミド誘導体が除草剤として有用
であることが記載されている。
ジカルボン酸ジアミド誘導体が除草剤として有用である
ことが記載され、特開平９−３２３９７４号公報にはピ
リジンジカルボン酸ジアミド誘導体が除草剤として有用
であることが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な除
草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般
式(1) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘
導体又はその塩類が文献未記載の新規化合物であり、優
れた除草活性を有することを見出し、本発明を完成させ
たものである。
草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般
式(1) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘
導体又はその塩類が文献未記載の新規化合物であり、優
れた除草活性を有することを見出し、本発明を完成させ
たものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I)
【化３８】 〔式中、Ｒ1 は水素原子又は(C1-C6) アルキル基を示
し、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原
子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C
3-C8) シクロアルキル基、(C3-C6) シクロアルキル(C1-
C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハロ
ゲン原子を環上に有する(C3-C6) シクロアルキル基、(C
1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6）アル
キル基、(C1-C6）アルキルチオ基、アルキルチオ(C1-
C6) アルキル基、シアノ(C1-C6）アルキル基、(C1-C6）
アルコキシカルボニル(C1-C6）アルキル基、
し、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原
子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C
3-C8) シクロアルキル基、(C3-C6) シクロアルキル(C1-
C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハロ
ゲン原子を環上に有する(C3-C6) シクロアルキル基、(C
1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6）アル
キル基、(C1-C6）アルキルチオ基、アルキルチオ(C1-
C6) アルキル基、シアノ(C1-C6）アルキル基、(C1-C6）
アルコキシカルボニル(C1-C6）アルキル基、
【０００５】アミノ(C1-C6) アルキル基、同一又は異な
っても良い１又は２個の(C1-C6) アルキル基により置換
されたアミノ(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6）ア
ルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は
(C1-C6) アルキル基から選択される１以上の置換基を環
上に有する置換フェニル(C1-C6) アルキル基、フェニル
(C1-C6) アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキル基から選択され
る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)
アルコキシ基を示す。又、Ｒ2 及びＲ3 は一緒になっ
て、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は
窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５
〜６員複素環を示すこともでき、該複素環上の炭素原子
又は窒素原子は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C
1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-
C6) アルキルチオ基又はハロ(C1-C6) アルキルチオ基か
ら選択される１以上の置換基を有することもできる。
っても良い１又は２個の(C1-C6) アルキル基により置換
されたアミノ(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6）ア
ルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子又は
(C1-C6) アルキル基から選択される１以上の置換基を環
上に有する置換フェニル(C1-C6) アルキル基、フェニル
(C1-C6) アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキル基から選択され
る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6)
アルコキシ基を示す。又、Ｒ2 及びＲ3 は一緒になっ
て、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は
窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５
〜６員複素環を示すこともでき、該複素環上の炭素原子
又は窒素原子は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C
1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-
C6) アルキルチオ基又はハロ(C1-C6) アルキルチオ基か
ら選択される１以上の置換基を有することもできる。
【０００６】Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1
-C6) アルキル基、(C3-C6) シクロアルキル基、(C3-C6)
シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっ
ても良い１以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-C6)
シクロアルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-
C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-
C6) アルキルチオ基、(C 1-C6) アルキルスルフィニル
基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) ア
ルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル
基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)
アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)アルコキシ
カルボニル基、アミノ基、１以上の同一又は異なっても
良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル
基、フェニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ
カルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカ
ルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスル
ホニル基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基により
置換されたアミノ基、
子、ニトロ基、シアノ基、(C1-C6)アルキル基、ハロ(C1
-C6) アルキル基、(C3-C6) シクロアルキル基、(C3-C6)
シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっ
ても良い１以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-C6)
シクロアルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-
C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-
C6) アルキルチオ基、(C 1-C6) アルキルスルフィニル
基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) ア
ルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル
基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)
アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)アルコキシ
カルボニル基、アミノ基、１以上の同一又は異なっても
良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル
基、フェニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ
カルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカ
ルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスル
ホニル基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基により
置換されたアミノ基、
【０００７】フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ
基、(C 1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチ
オ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)
アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル
基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(
C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又
はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換フェノキシ基、フェニルチオ基、
ロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ
基、(C 1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチ
オ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)
アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル
基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(
C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又
はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換フェノキシ基、フェニルチオ基、
【０００８】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、( C1-C
6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6)
アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニルチオ基、フェニル(C1-C6) アルキル基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル
基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、
ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、
ハロ( C1-C6)アルキルチオ基又はフェニル基から選択さ
れる１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-
C6) アルキル基から選択される０〜５個の置換基を示
す。 ＨｅｔはＱ1
(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、( C1-C
6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6)
アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニルチオ基、フェニル(C1-C6) アルキル基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル
基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、
ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、
ハロ( C1-C6)アルキルチオ基又はフェニル基から選択さ
れる１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-
C6) アルキル基から選択される０〜５個の置換基を示
す。 ＨｅｔはＱ1
【０００９】
【化３９】 （式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
(C1-C6) シクロアルキル基、(C1-C6) シクロアルキル(C
1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-
C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキル
チオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-
C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホ
ニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6)
アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ
カルボニル基、
ノ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
(C1-C6) シクロアルキル基、(C1-C6) シクロアルキル(C
1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-
C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキル
チオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-
C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホ
ニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6)
アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ
カルボニル基、
【００１０】フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ( C1-C6)アルコキシ
基、(C 1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチ
オ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)
アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル
基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C
1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又
はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6)
アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)
アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニルチオ基、
ロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ( C1-C6)アルコキシ
基、(C 1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチ
オ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)
アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル
基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C
1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又
はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6)
アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)
アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニルチオ基、
【００１１】アミノ基、同一又は異なっても良く、(C1-
C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)
アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) ア
ルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカル
ボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホ
ニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニ
ル(C1-C6) アルキル基から選択される１以上の置換基を
有する置換アミノ基、(C 3-C5) アルキレンイミノ基、ヒ
ドラジノ基又は同一若しくは異なっても良い(C1-C6) ア
ルキル基により置換されたヒドラジノ基を示す。Ｒ4 は
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C
1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-
C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アル
コキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコ
キシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)(C1-C6) アルキルチ
オ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、
C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)
アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) ア
ルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカル
ボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホ
ニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニ
ル(C1-C6) アルキル基から選択される１以上の置換基を
有する置換アミノ基、(C 3-C5) アルキレンイミノ基、ヒ
ドラジノ基又は同一若しくは異なっても良い(C1-C6) ア
ルキル基により置換されたヒドラジノ基を示す。Ｒ4 は
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C
1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-
C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アル
コキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコ
キシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)(C1-C6) アルキルチ
オ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、
【００１２】(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C
1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスル
ホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、アルキ
ルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボ
ニル基、メチレンジオキシ基、アミノ基又は１以上の同
一若しくは異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シア
ノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル
(C1-C6) アルキル基、(C 1-C6) アルコキシカルボニル
基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6)
アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-
C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C1-C6) アルキ
ル基により置換されたアミノ基から選択される０〜４個
の置換基を示す。）、Ｑ2
1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスル
ホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、アルキ
ルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボ
ニル基、メチレンジオキシ基、アミノ基又は１以上の同
一若しくは異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シア
ノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル
(C1-C6) アルキル基、(C 1-C6) アルコキシカルボニル
基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6)
アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-
C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C1-C6) アルキ
ル基により置換されたアミノ基から選択される０〜４個
の置換基を示す。）、Ｑ2
【００１３】
【化４０】 （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅは少なくとも１つは窒素原子を
示し、残りはＣ−Ｒ5（式中、Ｒ5 は水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、(C1-
C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シ
クロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アル
キル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキ
シ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-
C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C
1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキル
スルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ
(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルキルチオ
(C1-C6) アルキル基、
示し、残りはＣ−Ｒ5（式中、Ｒ5 は水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、(C1-
C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シ
クロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アル
キル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキ
シ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-
C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C
1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキル
スルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ
(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルキルチオ
(C1-C6) アルキル基、
【００１４】(C1-C6) アルコキシカルボニル基、アミノ
基又は１以上の同一若しくは異なっても良く、(C1-C6)
アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アル
コキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコ
キシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニ
ル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル
基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C
1-C6) アルキル基により置換されたアミノ基を示す。）
を示し、Ｙは前記に同じ。）、Ｑ3
基又は１以上の同一若しくは異なっても良く、(C1-C6)
アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アル
コキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコ
キシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニ
ル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル
基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C
1-C6) アルキル基により置換されたアミノ基を示す。）
を示し、Ｙは前記に同じ。）、Ｑ3
【化４１】
【００１５】（式中、Ｆ、Ｇ、Ｊ、Ｋは少なくとも１つ
は酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル
基、カルボニル基又はＮ−Ｒ6 （式中、Ｒ6 は水素原
子、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）
シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキ
シ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-
C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコ
キシカルボニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基又は
ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基を示す。）を示し、
残りはＣ−（Ｒ7 ）Ｒ8（式中、Ｒ7 及びＲ8 は同一又
は異なっても良く、水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハ
ロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C
3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異
なっても良い１以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-
C6）シクロアルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、
は酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル
基、カルボニル基又はＮ−Ｒ6 （式中、Ｒ6 は水素原
子、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）
シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキ
シ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-
C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコ
キシカルボニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基又は
ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基を示す。）を示し、
残りはＣ−（Ｒ7 ）Ｒ8（式中、Ｒ7 及びＲ8 は同一又
は異なっても良く、水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハ
ロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C
3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、同一又は異
なっても良い１以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-
C6）シクロアルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、
【００１６】(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、
(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) ア
ルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-
C6) アルキル基、同一又は異なってもよく、ハロゲン原
子、(C1-C6) アルキル基によって置換されたフェニル(C
1-C6) アルキル基、アミノ(C1-C6) アルキル基、１以上
の同一又は異なっても良い(C1-C6) アルキル基により置
換されたアミノ(C1-C6)アルキル基又はフェニル(C1-C6)
アルコキシ基を示す。）を示し、Ｙは前記に同じ。
又、Ｇ及びＪは一緒になってＣＨ＝ＣＨを示すこともで
きる。）、Ｑ4
(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) ア
ルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-
C6) アルキル基、同一又は異なってもよく、ハロゲン原
子、(C1-C6) アルキル基によって置換されたフェニル(C
1-C6) アルキル基、アミノ(C1-C6) アルキル基、１以上
の同一又は異なっても良い(C1-C6) アルキル基により置
換されたアミノ(C1-C6)アルキル基又はフェニル(C1-C6)
アルコキシ基を示す。）を示し、Ｙは前記に同じ。
又、Ｇ及びＪは一緒になってＣＨ＝ＣＨを示すこともで
きる。）、Ｑ4
【００１７】
【化４２】 （式中、Ｒ9 はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C
1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6)
シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C 1-C6) ア
ルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコ
キシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-
C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルス
ルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、
(C1-C6) アルキルスルホニル基、
1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6)
シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C 1-C6) ア
ルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコ
キシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-
C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルス
ルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、
(C1-C6) アルキルスルホニル基、
【００１８】ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-
C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキ
ル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ
基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ
基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルス
ルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、
(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキル
スルホニル基又はフェニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、
ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ
(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチ
オ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキ
ル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ
基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ
基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルス
ルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、
(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキル
スルホニル基又はフェニル基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、
ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ
(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ
(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される
１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチ
オ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
【００１９】(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C 1-C6) アルコキシ
基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチ
オ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニルチオ基、アミノ基、１以上の同一又は
異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6)
アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) ア
ルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6)
アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C
1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルス
ルホニル基又はフェニル(C1-C6) アルキル基により置換
されたアミノ基、(C3-C5) アルキレンイミノ基、ヒドラ
ジノ基又は同一若しくは異なっても良い(C1-C6) アルキ
ル基により置換されたヒドラジノ基を示し、ｍは０〜２
の整数を示す。
ル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C 1-C6) アルコキシ
基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチ
オ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニルチオ基、アミノ基、１以上の同一又は
異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6)
アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) ア
ルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6)
アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C
1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルス
ルホニル基又はフェニル(C1-C6) アルキル基により置換
されたアミノ基、(C3-C5) アルキレンイミノ基、ヒドラ
ジノ基又は同一若しくは異なっても良い(C1-C6) アルキ
ル基により置換されたヒドラジノ基を示し、ｍは０〜２
の整数を示す。
【００２０】Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ10（式
中、Ｒ10は水素原子、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキ
ル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキ
ル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C
1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アル
キル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル
基又は(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基を示
す。）を示し、Ｙは前記に同じ。）、Ｑ5
中、Ｒ10は水素原子、ヒドロキシル基、(C1-C6) アルキ
ル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロアルキ
ル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、(C
1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アル
キル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6)ア
ルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル
基又は(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基を示
す。）を示し、Ｙは前記に同じ。）、Ｑ5
【００２１】
【化４３】 （式中、Ｒ9 、Ｙ、Ｚ及びｍは前記に同じ。）、Ｑ6
【化４４】 （式中、Ｒ9 、Ｙ、Ｚ及びｍは前記に同じ。）、Ｑ7
【００２２】
【化４５】 （式中、Ｌ、Ｍ、Ｔは少なくとも１つは酸素原子、硫黄
原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基又
はＮ−Ｒ11（式中、Ｒ11は水素原子、ヒドロキシル基、
(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-
C6) シクロアルキル基、(C3-C6) シクロアルキル(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C 1-C6) アル
コキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボ
ニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)
アルキルスルホニル基又は(C1-C6) アルキルチオ(C1-
C6) アルキル基を示す。）を示し、残りはＣ−（Ｒ12）
Ｒ13（式中、Ｒ12及びＲ13は同一又は異なっても良く、
水素原子、
原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基又
はＮ−Ｒ11（式中、Ｒ11は水素原子、ヒドロキシル基、
(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-
C6) シクロアルキル基、(C3-C6) シクロアルキル(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C 1-C6) アル
コキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボ
ニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)
アルキルスルホニル基又は(C1-C6) アルキルチオ(C1-
C6) アルキル基を示す。）を示し、残りはＣ−（Ｒ12）
Ｒ13（式中、Ｒ12及びＲ13は同一又は異なっても良く、
水素原子、
【００２３】(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキ
ル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C 3-C6）シクロアル
キル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なってもよい１以
上のハロゲン原子を環上に有する(C3-C6）シクロアルキ
ル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル
基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキル基から選択さ
れる１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-
C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルコキシ基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキ
ル基から選択される１以上の置換基を置換フェニル(C1-
C6) アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、水
素原子又は(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ
(C1-C6) アルキル基を示す。）を示す。）、Ｑ8
ル基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C 3-C6）シクロアル
キル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なってもよい１以
上のハロゲン原子を環上に有する(C3-C6）シクロアルキ
ル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル
基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキル基から選択さ
れる１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-
C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルコキシ基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキ
ル基から選択される１以上の置換基を置換フェニル(C1-
C6) アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、水
素原子又は(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ
(C1-C6) アルキル基を示す。）を示す。）、Ｑ8
【００２４】
【化４６】 （式中、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル
基、(C3-C6) シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキ
ル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C
1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アル
キル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) ア
ルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6)
アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフ
ィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-
C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-
C6) アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、
アノ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル
基、(C3-C6) シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキ
ル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C
1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アル
キル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) ア
ルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6)
アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフ
ィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-
C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-
C6) アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、
【００２５】(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C 1-C6) アルコキシ
基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチ
オ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)
アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル
基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C
1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又
はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6)
アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)
アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニルチオ基、アミノ基、１以上
の同一又は異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、
ル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C 1-C6) アルコキシ
基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチ
オ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6)
アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル
基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C
1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又
はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6)
アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)
アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニルチオ基、アミノ基、１以上
の同一又は異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、
【００２６】シアノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アル
コキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコ
キシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニ
ル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル
基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C
1-C6) アルキル基により置換されたアミノ基、(C3-C5)
アルキレンイミノ基、ヒドラジノ基又は同一若しくは異
なっても良い(C1-C6) アルキル基により置換されたヒド
ラジノ基を示し、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ 9
コキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコ
キシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニ
ル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル
基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C
1-C6) アルキル基により置換されたアミノ基、(C3-C5)
アルキレンイミノ基、ヒドラジノ基又は同一若しくは異
なっても良い(C1-C6) アルキル基により置換されたヒド
ラジノ基を示し、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ 9
【化４７】 （式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ10
【００２７】
【化４８】 （式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ11
【化４９】 （式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ12
【００２８】
【化５０】 （式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ13
【化５１】 （式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）又はＱ14
【００２９】
【化５２】 （式中、Ｒ9 は前記に同じくし、ｎは０〜４の整数を示
す。）を示す。〕で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸
ジアミド誘導体又はその塩類及び該化合物又はその塩類
を有効成分とする除草剤並びにその使用方法に関するも
のである。
す。）を示す。〕で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸
ジアミド誘導体又はその塩類及び該化合物又はその塩類
を有効成分とする除草剤並びにその使用方法に関するも
のである。
【００３０】一般式(I) で表される縮合ヘテロ環ジカル
ボン酸ジアミド誘導体又はその塩類の各置換基の定義
で、ハロゲン原子とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
又はフッ素原子を示し、(C1-C8) とあるのは炭素原子数
１〜８を示し、(C1-C8) アルキル基とは、炭素原子数１
〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、ハロ(C1-
C6) アルキル基とは、同一又は異なっても良い１以上の
ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜６の直鎖状又
は分岐状のアルキル基を示す。塩類としては、例えば塩
酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸
塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンス
ルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスル
ホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウム
イオン、カルシウムイオン等の金属イオン等との塩類を
例示することができる。
ボン酸ジアミド誘導体又はその塩類の各置換基の定義
で、ハロゲン原子とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
又はフッ素原子を示し、(C1-C8) とあるのは炭素原子数
１〜８を示し、(C1-C8) アルキル基とは、炭素原子数１
〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、ハロ(C1-
C6) アルキル基とは、同一又は異なっても良い１以上の
ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜６の直鎖状又
は分岐状のアルキル基を示す。塩類としては、例えば塩
酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸
塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンス
ルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスル
ホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウム
イオン、カルシウムイオン等の金属イオン等との塩類を
例示することができる。
【００３１】一般式(I) で表される縮合ヘテロ環ジカル
ボン酸ジアミド誘導体又はその塩類は、例えば下記に図
示する製造方法により製造することができる。 製造方法．
ボン酸ジアミド誘導体又はその塩類は、例えば下記に図
示する製造方法により製造することができる。 製造方法．
【化５３】
【００３２】
【化５４】 （式中、R2、R3、Ｘ及びHet は前記に同じくし、hal は
ハロゲン原子を示す。）
ハロゲン原子を示す。）
【００３３】一般式(VIII)で表される化合物を酸又はア
ルカリの存在下、加水分解して一般式(VII) で表される
ジカルボン酸とし、これを脱水剤の存在下、酸無水物(V
I)とした後、不活性溶媒の存在下又は不存在下、置換ア
ニリン(V) と反応させてアニリド(IV-1)及び(IV-2)と
し、これらを単離又は単離せずして不活性溶媒の存在下
又は不存在下に脱水剤と反応を行い、一般式(III) で表
されるイミド類とし、該イミドを単離又は単離せずして
不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式(II-1)又は一
般式(II-2)で表されるアミン類又はその塩類と反応させ
ることにより、一般式(I-1) で表される縮合ヘテロ環ジ
カルボン酸ジアミド誘導体を製造することができる。
ルカリの存在下、加水分解して一般式(VII) で表される
ジカルボン酸とし、これを脱水剤の存在下、酸無水物(V
I)とした後、不活性溶媒の存在下又は不存在下、置換ア
ニリン(V) と反応させてアニリド(IV-1)及び(IV-2)と
し、これらを単離又は単離せずして不活性溶媒の存在下
又は不存在下に脱水剤と反応を行い、一般式(III) で表
されるイミド類とし、該イミドを単離又は単離せずして
不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般式(II-1)又は一
般式(II-2)で表されるアミン類又はその塩類と反応させ
ることにより、一般式(I-1) で表される縮合ヘテロ環ジ
カルボン酸ジアミド誘導体を製造することができる。
【００３４】（Ａ）．一般式(VIII)→一般式(VII) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば水、水
溶性溶媒であるメタノール、エタノール、プロパノール
等のアルコール類及び水と水溶性溶媒との混合溶媒を使
用することができる。加水分解に使用する塩基として
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属原子の水酸化物を使用することができ、その使
用量は一般式(VIII)で表されるジエステル類に対して２
〜１０当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。反
応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流下で行うこ
とができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定
しないが、数分乃至４８時間の範囲から適宜選択して行
えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に
より目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、
カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目
的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的
物を単離せずに次の反応に供することもできる。
溶性溶媒であるメタノール、エタノール、プロパノール
等のアルコール類及び水と水溶性溶媒との混合溶媒を使
用することができる。加水分解に使用する塩基として
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属原子の水酸化物を使用することができ、その使
用量は一般式(VIII)で表されるジエステル類に対して２
〜１０当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。反
応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の還流下で行うこ
とができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定
しないが、数分乃至４８時間の範囲から適宜選択して行
えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法に
より目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、
カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目
的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的
物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３５】（Ｂ）．一般式(VII) →一般式(VI) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン等の芳香族炭化水素類、メチルセルソルブ、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸、ト
リフルオロ酢酸等の有機酸類を使用することができ、こ
れらの不活性溶媒は単独で又は混合して使用することも
できる。又、脱水剤を過剰に使用することにより、不活
性溶媒の代わりとすることもできる。脱水剤としては、
例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等の脱水剤を
使用することができ、これらの脱水剤の使用量は、一般
式(VII) で表される化合物に対して等モル〜過剰モルの
範囲から適宜選択して使用すれば良く、好ましくは等モ
ル使用するのが良い。
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン等の芳香族炭化水素類、メチルセルソルブ、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸、ト
リフルオロ酢酸等の有機酸類を使用することができ、こ
れらの不活性溶媒は単独で又は混合して使用することも
できる。又、脱水剤を過剰に使用することにより、不活
性溶媒の代わりとすることもできる。脱水剤としては、
例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等の脱水剤を
使用することができ、これらの脱水剤の使用量は、一般
式(VII) で表される化合物に対して等モル〜過剰モルの
範囲から適宜選択して使用すれば良く、好ましくは等モ
ル使用するのが良い。
【００３６】反応温度は室温〜使用する不活性溶媒の沸
点域から適宜選択すれば良く、不活性溶媒を使用しない
場合は使用する脱水剤の沸点域で行えば良い。反応時間
は、反応温度、反応規模等により一定しないが、数分〜
４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含
む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて
再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精
製することにより目的物を製造することができる。本反
応はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５２，１２９
（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，
１８６５（１９２９）、同６３，１５４２（１９４１）
等に記載の方法により製造することができる。本反応終
了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもでき
る。
点域から適宜選択すれば良く、不活性溶媒を使用しない
場合は使用する脱水剤の沸点域で行えば良い。反応時間
は、反応温度、反応規模等により一定しないが、数分〜
４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含
む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて
再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精
製することにより目的物を製造することができる。本反
応はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５２，１２９
（１９８７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，
１８６５（１９２９）、同６３，１５４２（１９４１）
等に記載の方法により製造することができる。本反応終
了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもでき
る。
【００３７】 （Ｃ）．一般式(VI)→一般式(IV-1)＋一般式(IV-2) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又
は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、
酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、水等の不活性溶媒を例示す
ることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以
上混合して使用することができる。
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又
は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、
酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、水等の不活性溶媒を例示す
ることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以
上混合して使用することができる。
【００３８】本反応は等モル反応であるので、各反応剤
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件
下で反応を行うことができる。反応温度は室温〜使用す
る不活性溶媒の沸点域から適宜選択すれば良く、不活性
溶媒を使用しない場合は使用する脱水剤の沸点域で行え
ば良い。反応時間は、反応温度、反応規模等により一定
しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終
了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離
し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグ
ラフィー法等で精製することにより目的物を製造するこ
とができる。本反応終了後に目的物を単離せずに次の反
応に供することもできる。
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもできる。本反応は必要に応じて脱水条件
下で反応を行うことができる。反応温度は室温〜使用す
る不活性溶媒の沸点域から適宜選択すれば良く、不活性
溶媒を使用しない場合は使用する脱水剤の沸点域で行え
ば良い。反応時間は、反応温度、反応規模等により一定
しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。反応終
了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離
し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグ
ラフィー法等で精製することにより目的物を製造するこ
とができる。本反応終了後に目的物を単離せずに次の反
応に供することもできる。
【００３９】 （Ｄ）．一般式(IV-1)＋一般式(IV-2)→一般式(III) 本反応は（Ｂ）と同様にすることにより目的物を製造す
ることができる。又、本反応終了後に目的物を単離せず
に次の反応に供することもできる。以下に一般式(III)
で表されるイミド類の代表的な化合物を例示する。 (1).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−
１, ３−ジメチル−ピラゾロ〔５, ４−ｂ〕ピリジン−
５，６−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.13(3H,t,J=7.5Hz), 2.43(2H,q,
J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz), 2.69(3H,s), 4.26(3H,
s), 7.21(1H,d,J=8.4Hz),7.47(1H,d,J=8.4Hz), 8.61(1
H,s).
ることができる。又、本反応終了後に目的物を単離せず
に次の反応に供することもできる。以下に一般式(III)
で表されるイミド類の代表的な化合物を例示する。 (1).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−
１, ３−ジメチル−ピラゾロ〔５, ４−ｂ〕ピリジン−
５，６−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.13(3H,t,J=7.5Hz), 2.43(2H,q,
J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz), 2.69(3H,s), 4.26(3H,
s), 7.21(1H,d,J=8.4Hz),7.47(1H,d,J=8.4Hz), 8.61(1
H,s).
【００４０】(2).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチル
フェニル）−チエノ〔３, ２−ｂ〕ピリジン−５，６−
ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.44(2H,q,
J=7.5Hz),2.63(2H,q,J=7.5Hz), 7.20(1H,d,J=8.4Hz),
7.47(1H,d,J=8.4Hz),7.90(1H,d,J=5.7Hz), 8.17(1H,d,J
=5.7Hz), 8.79(1H,s). (3).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−
２, ３−ジヒドロチエノ〔３, ２−ｂ〕ピリジン−５，
６−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.06(3H,t,J=7.5Hz), 1.12(3H,t,J=7.5Hz), 2.39(2H,q,
J=7.5Hz),2.58(2H,q,J=7.5Hz), 3.51-3.68(4H,m), 7.17
(1H,d,J=8.4Hz),7.44(1H,d,J=8.4Hz), 7.95(1H,s).
フェニル）−チエノ〔３, ２−ｂ〕ピリジン−５，６−
ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.44(2H,q,
J=7.5Hz),2.63(2H,q,J=7.5Hz), 7.20(1H,d,J=8.4Hz),
7.47(1H,d,J=8.4Hz),7.90(1H,d,J=5.7Hz), 8.17(1H,d,J
=5.7Hz), 8.79(1H,s). (3).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−
２, ３−ジヒドロチエノ〔３, ２−ｂ〕ピリジン−５，
６−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.06(3H,t,J=7.5Hz), 1.12(3H,t,J=7.5Hz), 2.39(2H,q,
J=7.5Hz),2.58(2H,q,J=7.5Hz), 3.51-3.68(4H,m), 7.17
(1H,d,J=8.4Hz),7.44(1H,d,J=8.4Hz), 7.95(1H,s).
【００４１】(4).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチル
フェニル）−２, ３−ジヒドロチエノ〔２, ３−ｂ〕ピ
リジン−５，６−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.05(3H,t,J=7.5Hz), 1.11(3H,t,J=7.5Hz), 2.38(2H,q,
J=7.5Hz),2.57(2H,q,J=7.5Hz), 3.47-3.61(4H,m), 7.16
(1H,d,J=8.4Hz),7.43(1H,d,J=8.4Hz), 7.85(1H,s). (5).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−
フロ〔２, ３−ｂ〕ピリジン−５，６−ジカルボキシミ
ド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.08(3H,t,J=7.5Hz), 1.13(3H,t,J=7.5Hz), 2.43(2H,q,
J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz), 7.11(1H,d,J=2.6Hz),
7.24(1H,d,J=8.4Hz),7.47(1H,d,J=8.4Hz), 8.05(1H,d,J
=2.6Hz), 8.53(1H,s).
フェニル）−２, ３−ジヒドロチエノ〔２, ３−ｂ〕ピ
リジン−５，６−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.05(3H,t,J=7.5Hz), 1.11(3H,t,J=7.5Hz), 2.38(2H,q,
J=7.5Hz),2.57(2H,q,J=7.5Hz), 3.47-3.61(4H,m), 7.16
(1H,d,J=8.4Hz),7.43(1H,d,J=8.4Hz), 7.85(1H,s). (5).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−
フロ〔２, ３−ｂ〕ピリジン−５，６−ジカルボキシミ
ド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.08(3H,t,J=7.5Hz), 1.13(3H,t,J=7.5Hz), 2.43(2H,q,
J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz), 7.11(1H,d,J=2.6Hz),
7.24(1H,d,J=8.4Hz),7.47(1H,d,J=8.4Hz), 8.05(1H,d,J
=2.6Hz), 8.53(1H,s).
【００４２】(6).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチル
フェニル）−１−メチル−ピロロ〔３, ２−ｂ〕ピリジ
ン−５，６−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.04(3H,t,J=7.5Hz), 1.08(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,
J=7.5Hz),2.65(2H,q,J=7.5Hz), 3.93(3H,s), 6.95(1H,
d,J=0.6Hz),7.15(1H,d,J=8.0Hz), 7.38(1H,d,J=8.0Hz),
7.61(1H,d,J=0.6Hz),8.17(1H,s). (7).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−
１−メトキシ−ピロロ〔３, ２−ｂ〕ピリジン−５，６
−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.06(3H,t,J=7.5Hz), 1.11(3H,t,J=7.5Hz), 2.42(2H,q,
J=7.5Hz),2.65(2H,q,J=7.5Hz), 4.21(3H,s), 6.90(1H,
d,J=0.6Hz),7.15(1H,d,J=8.0Hz), 7.38(1H,d,J=8.0Hz),
7.81(1H,d,J=0.6Hz),8.32(1H,s).
フェニル）−１−メチル−ピロロ〔３, ２−ｂ〕ピリジ
ン−５，６−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.04(3H,t,J=7.5Hz), 1.08(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,
J=7.5Hz),2.65(2H,q,J=7.5Hz), 3.93(3H,s), 6.95(1H,
d,J=0.6Hz),7.15(1H,d,J=8.0Hz), 7.38(1H,d,J=8.0Hz),
7.61(1H,d,J=0.6Hz),8.17(1H,s). (7).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−
１−メトキシ−ピロロ〔３, ２−ｂ〕ピリジン−５，６
−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.06(3H,t,J=7.5Hz), 1.11(3H,t,J=7.5Hz), 2.42(2H,q,
J=7.5Hz),2.65(2H,q,J=7.5Hz), 4.21(3H,s), 6.90(1H,
d,J=0.6Hz),7.15(1H,d,J=8.0Hz), 7.38(1H,d,J=8.0Hz),
7.81(1H,d,J=0.6Hz),8.32(1H,s).
【００４３】(8).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチル
フェニル）−１, ８−ナフチリジン−２, ３−ジカルボ
キシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.43(2H,q,
J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz), 7.24(1H,d,J=8.4Hz),
7.52(1H,d,J=8.4Hz),8.05(1H,dd,J=2.9及び7.9Hz), 8.8
1(1H,d,J=7.9Hz), 9.04(1H,s),9.62(1H,d,J=2.9Hz). (9).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−
５−オキソ−５, ６, ７, ８−テトラヒドロキノリン−
２, ３−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.30(2H,
m),2.43(2H,q,J=7.5Hz), 2.48(2H,m), 2.61(2H,q,J=7.5
Hz), 2.85(2H,m),7.19(1H,d,J=8.4Hz), 7.42(1H,d,J=8.
4Hz), 8.89(1H,s).
フェニル）−１, ８−ナフチリジン−２, ３−ジカルボ
キシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.43(2H,q,
J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz), 7.24(1H,d,J=8.4Hz),
7.52(1H,d,J=8.4Hz),8.05(1H,dd,J=2.9及び7.9Hz), 8.8
1(1H,d,J=7.9Hz), 9.04(1H,s),9.62(1H,d,J=2.9Hz). (9).Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）−
５−オキソ−５, ６, ７, ８−テトラヒドロキノリン−
２, ３−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.30(2H,
m),2.43(2H,q,J=7.5Hz), 2.48(2H,m), 2.61(2H,q,J=7.5
Hz), 2.85(2H,m),7.19(1H,d,J=8.4Hz), 7.42(1H,d,J=8.
4Hz), 8.89(1H,s).
【００４４】(10). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチ
ルフェニル）−６−メチル−５, ６,７, ８−テトラヒ
ドロ−１, ６−ナフチリジン−２, ３−ジカルボキシミ
ド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.33(2H,q,
J=7.5Hz),2.52(2H,q,J=7.5Hz), 2.95(3H,s), 3.00-3.12
(4H,m), 3.54(2H,m),7.15(1H,d,J=8.4Hz), 7.42(1H,d,J
=8.4Hz), 8.02(1H,s). (11). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−７, ８−ジヒドロ−５Ｈ−チオピラノ〔４, ３−ｂ〕
ピリジン−２, ３−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.08(3H,t,J=7.5Hz), 1.13(3H,t,J=7.5Hz), 2.39(2H,q,
J=7.5Hz),2.58(2H,q,J=7.5Hz), 3.11(2H,t,J=5.8Hz),
3.52(2H,t,J=5.8Hz),3.97(2H,s), 7.19(1H,d,J=8.4Hz),
7.46(1H,d,J=8.4Hz), 8.08(1H,s).
ルフェニル）−６−メチル−５, ６,７, ８−テトラヒ
ドロ−１, ６−ナフチリジン−２, ３−ジカルボキシミ
ド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.33(2H,q,
J=7.5Hz),2.52(2H,q,J=7.5Hz), 2.95(3H,s), 3.00-3.12
(4H,m), 3.54(2H,m),7.15(1H,d,J=8.4Hz), 7.42(1H,d,J
=8.4Hz), 8.02(1H,s). (11). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−７, ８−ジヒドロ−５Ｈ−チオピラノ〔４, ３−ｂ〕
ピリジン−２, ３−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.08(3H,t,J=7.5Hz), 1.13(3H,t,J=7.5Hz), 2.39(2H,q,
J=7.5Hz),2.58(2H,q,J=7.5Hz), 3.11(2H,t,J=5.8Hz),
3.52(2H,t,J=5.8Hz),3.97(2H,s), 7.19(1H,d,J=8.4Hz),
7.46(1H,d,J=8.4Hz), 8.08(1H,s).
【００４５】(12). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチ
ルフェニル）−７, ８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ〔４,
３−ｂ〕ピリジン−２、３−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.07(3H,t,J=7.5Hz), 1.13(3H,t,J=7.5Hz), 2.39(2H,q,
J=7.5Hz),2.58(2H,q,J=7.5Hz), 3.31(2H,t,J=6.2Hz),
4.15(2H,t,J=6.2Hz),4.96(2H,s), 7.18(1H,d,J=8.4Hz),
7.46(1H,d,J=8.4Hz), 7.90(1H,s). (13). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−２, ３−キノキサリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.11(3H,t,J=7.5Hz), 1.16(3H,t,J=7.5Hz), 2.46(2H,q,
J=7.5Hz),2.64(2H,q,J=7.5Hz), 7.24(1H,d,J=8.4Hz),
7.51(1H,d,J=8.4Hz),8.07-8.13(2H,m), 8.48-8.54(2H,
m).
ルフェニル）−７, ８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ〔４,
３−ｂ〕ピリジン−２、３−ジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.07(3H,t,J=7.5Hz), 1.13(3H,t,J=7.5Hz), 2.39(2H,q,
J=7.5Hz),2.58(2H,q,J=7.5Hz), 3.31(2H,t,J=6.2Hz),
4.15(2H,t,J=6.2Hz),4.96(2H,s), 7.18(1H,d,J=8.4Hz),
7.46(1H,d,J=8.4Hz), 7.90(1H,s). (13). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−２, ３−キノキサリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.11(3H,t,J=7.5Hz), 1.16(3H,t,J=7.5Hz), 2.46(2H,q,
J=7.5Hz),2.64(2H,q,J=7.5Hz), 7.24(1H,d,J=8.4Hz),
7.51(1H,d,J=8.4Hz),8.07-8.13(2H,m), 8.48-8.54(2H,
m).
【００４６】(14). Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェ
ニル）−２、３−キノキサリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 2.29(3H,s), 7.24(1H,d,J=8.0Hz), 7.34(1H,t,J=8.0H
z),7.56(1H,d,J=8.0Hz), 8.06−8.12(2H,m), 8.46-8.51
(2H,m). (15). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−５−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド 融点１１６−１１８℃ (16). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−６−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.8Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.44(2H,q,
J=7.5Hz),2.56-2.68(2H,m), 7.22(1H,d,J=8.1Hz), 7.48
(1H,d,J=8.1Hz),7.75-7.81(2H,m), 8.51(1H,m), 8.77(1
H,s).
ニル）−２、３−キノキサリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 2.29(3H,s), 7.24(1H,d,J=8.0Hz), 7.34(1H,t,J=8.0H
z),7.56(1H,d,J=8.0Hz), 8.06−8.12(2H,m), 8.46-8.51
(2H,m). (15). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−５−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド 融点１１６−１１８℃ (16). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−６−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.8Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.44(2H,q,
J=7.5Hz),2.56-2.68(2H,m), 7.22(1H,d,J=8.1Hz), 7.48
(1H,d,J=8.1Hz),7.75-7.81(2H,m), 8.51(1H,m), 8.77(1
H,s).
【００４７】(17). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチ
ルフェニル）−７−フルオロ−２, ３−キノリンジカル
ボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.8Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.44(2H,q,
J=7.5Hz),2.56-2.68(2H,m), 7.22(1H,d,J=8.1Hz), 7.48
(1H,d,J=8.1Hz),7.63(1H,ddd,J=2.4, 8.1及び9.3Hz),
8.12(1H,dd,J=2.4及び9.6Hz),8.16(1H,dd,J=5.7及び9.3
Hz), 8.81(1H,s). (18). Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−７
−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド 融点２６４−２６６℃ (19). Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−６
−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド 融点２８７−２８９℃
ルフェニル）−７−フルオロ−２, ３−キノリンジカル
ボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.8Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.44(2H,q,
J=7.5Hz),2.56-2.68(2H,m), 7.22(1H,d,J=8.1Hz), 7.48
(1H,d,J=8.1Hz),7.63(1H,ddd,J=2.4, 8.1及び9.3Hz),
8.12(1H,dd,J=2.4及び9.6Hz),8.16(1H,dd,J=5.7及び9.3
Hz), 8.81(1H,s). (18). Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−７
−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド 融点２６４−２６６℃ (19). Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−６
−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド 融点２８７−２８９℃
【００４８】(20). Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−５−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキ
シミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 7.39-7.43(2H,m), 7.51(1H,ddd,J=0.9, 7.8 及び9.0H
z),7.63-7.80(2H,m), 7.95(1H,ddd,J=6.0 ,7.8 及び8.4
Hz),8.30(1H,dd,J=0.9及び8.4Hz), 9.09(1H,d,J=0.9H
z). (21). Ｎ−（２−メチル−４−ペンタフルオロエチルフ
ェニル）−６−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキ
シミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 2.33(3H,s), 7.43(1H,d,J=8.4Hz), 7.62(1H,d,J=8.4H
z), 7.64(1H,s),7.81-7.72(2H,m), 8.50(1H,dd,J=5.4
及び9.0Hz), 8.77(1H,s). (22). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−５−クロロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.10(3H,t,J=7.5Hz), 1.15(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,
J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz), 7.22(1H,d,J=8.5Hz),
7.50(1H,d,J=8.5Hz),7.89-7.96(2H,m), 8.42(1H,dd,J=
2.0 及び8.0Hz), 9.29(1H,s).
ェニル）−５−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキ
シミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 7.39-7.43(2H,m), 7.51(1H,ddd,J=0.9, 7.8 及び9.0H
z),7.63-7.80(2H,m), 7.95(1H,ddd,J=6.0 ,7.8 及び8.4
Hz),8.30(1H,dd,J=0.9及び8.4Hz), 9.09(1H,d,J=0.9H
z). (21). Ｎ−（２−メチル−４−ペンタフルオロエチルフ
ェニル）−６−フルオロ−２, ３−キノリンジカルボキ
シミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 2.33(3H,s), 7.43(1H,d,J=8.4Hz), 7.62(1H,d,J=8.4H
z), 7.64(1H,s),7.81-7.72(2H,m), 8.50(1H,dd,J=5.4
及び9.0Hz), 8.77(1H,s). (22). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−５−クロロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.10(3H,t,J=7.5Hz), 1.15(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,
J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz), 7.22(1H,d,J=8.5Hz),
7.50(1H,d,J=8.5Hz),7.89-7.96(2H,m), 8.42(1H,dd,J=
2.0 及び8.0Hz), 9.29(1H,s).
【００４９】(23). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチ
ルフェニル）−６−クロロ−２, ３−キノリンジカルボ
キシミド1 H-NMR[TMS/d6-DMSO, δ値(ppm)] 0.99(3H,t,J=7.5Hz), 1.04(3H,t,J=7.5Hz), 2.40(2H,q,
J=7.5Hz),2.60(2H,q,J=7.5Hz), 7.36(1H,d,J=8.5Hz),
7.61(1H,d,J=8.5Hz),8.09(1H,d,J=8.1Hz), 8.40(1H,d,J
=8.1Hz), 8.52(1H,s), 9.15(1H,s). (24). Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−６−
クロロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 2.27(3H,s), 7.20(1H,d,J=7.8Hz), 7.32(1H,t,J=7.8H
z),7.53(1H,d,J=7.8Hz), 7.93(1H,dd,J=2.0及び8.0Hz),
8.11(1H,d,J=2.0Hz),8.42(1H,d,J=8.0Hz), 8.71(1H,
s).
ルフェニル）−６−クロロ−２, ３−キノリンジカルボ
キシミド1 H-NMR[TMS/d6-DMSO, δ値(ppm)] 0.99(3H,t,J=7.5Hz), 1.04(3H,t,J=7.5Hz), 2.40(2H,q,
J=7.5Hz),2.60(2H,q,J=7.5Hz), 7.36(1H,d,J=8.5Hz),
7.61(1H,d,J=8.5Hz),8.09(1H,d,J=8.1Hz), 8.40(1H,d,J
=8.1Hz), 8.52(1H,s), 9.15(1H,s). (24). Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−６−
クロロ−２, ３−キノリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 2.27(3H,s), 7.20(1H,d,J=7.8Hz), 7.32(1H,t,J=7.8H
z),7.53(1H,d,J=7.8Hz), 7.93(1H,dd,J=2.0及び8.0Hz),
8.11(1H,d,J=2.0Hz),8.42(1H,d,J=8.0Hz), 8.71(1H,
s).
【００５０】(25). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチ
ルフェニル）−７−クロロ−２, ３−キノリンジカルボ
キシミド1 H-NMR[TMS/d6-DMSO, δ値(ppm)] 0.99(3H,t,J=7.5Hz), 1.04(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,
J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz), 7.37(1H,d,J=8.5Hz),
7.62(1H,d,J=8.5Hz),7.99(1H,dd,J=2.5及び8.5Hz), 8.4
3(1H,d,J=8.5Hz), 8.48(1H,d,J=2.5Hz),9.24(1H,s). (26). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−５−メチル−２, ３−キノリンジカルボキシミド 融点１７８−１８０℃
ルフェニル）−７−クロロ−２, ３−キノリンジカルボ
キシミド1 H-NMR[TMS/d6-DMSO, δ値(ppm)] 0.99(3H,t,J=7.5Hz), 1.04(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,
J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz), 7.37(1H,d,J=8.5Hz),
7.62(1H,d,J=8.5Hz),7.99(1H,dd,J=2.5及び8.5Hz), 8.4
3(1H,d,J=8.5Hz), 8.48(1H,d,J=2.5Hz),9.24(1H,s). (26). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−５−メチル−２, ３−キノリンジカルボキシミド 融点１７８−１８０℃
【００５１】(27). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチ
ルフェニル）−６−メチル−２, ３−キノリンジカルボ
キシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.10(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,
J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz), 2.65(3H,s), 7.21(1H,
d,J=8.5Hz),7.47(1H,d,J=8.5Hz), 7.80(1H,d,J=8.0Hz),
7.88(1H,s),8.37(1H,d,J=8.0Hz), 8.71(1H,s). (28). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−８−メチル−２, ３−キノリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.00(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,
J=7.5Hz),2.60(2H,q,J=7.5Hz), 2.95(3H,S), 7.20(1H,
d,J=8.5Hz),7.40(1H,d,J=8.5Hz), 7.70(1H,t,J=8.0Hz),
7.95(1H,d,J=8.0Hz),8.75(1H,s).
ルフェニル）−６−メチル−２, ３−キノリンジカルボ
キシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.10(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,
J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz), 2.65(3H,s), 7.21(1H,
d,J=8.5Hz),7.47(1H,d,J=8.5Hz), 7.80(1H,d,J=8.0Hz),
7.88(1H,s),8.37(1H,d,J=8.0Hz), 8.71(1H,s). (28). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−８−メチル−２, ３−キノリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.00(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,
J=7.5Hz),2.60(2H,q,J=7.5Hz), 2.95(3H,S), 7.20(1H,
d,J=8.5Hz),7.40(1H,d,J=8.5Hz), 7.70(1H,t,J=8.0Hz),
7.95(1H,d,J=8.0Hz),8.75(1H,s).
【００５２】(29). Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェ
ニル）−６−メチル−２, ３−キノリンジカルボキシミ
ド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 2.26(3H,s), 2.65(3H,s), 7.20(1H,d,J=8.5Hz), 7.30(1
H,t,J=8.5Hz),7.51(1H,d,J=8.5Hz), 7.85(1H,d,J=8.0H
z), 7.87(1H,s),8.35(1H,d,J=8.0Hz), 8.69(1H,s). (30). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−６−ヒドロキシ−２,３−キノリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.06(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,
J=7.5Hz),2.65(2H,q,J=7.5Hz), 7.20(1H,d,J=8.0Hz),
7.45(1H,d,J=1.1Hz),7.50(1H,d,J=8.0Hz), 7.60(1H,dd,
J=1.1及び8.5Hz), 8.38(1H,d,J=8.5Hz),8.62(1H,s).
ニル）−６−メチル−２, ３−キノリンジカルボキシミ
ド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 2.26(3H,s), 2.65(3H,s), 7.20(1H,d,J=8.5Hz), 7.30(1
H,t,J=8.5Hz),7.51(1H,d,J=8.5Hz), 7.85(1H,d,J=8.0H
z), 7.87(1H,s),8.35(1H,d,J=8.0Hz), 8.69(1H,s). (30). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−６−ヒドロキシ−２,３−キノリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.06(3H,t,J=7.5Hz), 1.14(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,
J=7.5Hz),2.65(2H,q,J=7.5Hz), 7.20(1H,d,J=8.0Hz),
7.45(1H,d,J=1.1Hz),7.50(1H,d,J=8.0Hz), 7.60(1H,dd,
J=1.1及び8.5Hz), 8.38(1H,d,J=8.5Hz),8.62(1H,s).
【００５３】(31). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチ
ルフェニル）−６−メトキシ−２, ３−キノリンジカル
ボキシミド1 H-NMR[TMS/d6-DMSO, δ値(ppm)] 1.10(3H,t,J=7.5Hz), 1.18(3H,t,J=7.5Hz), 2.50(2H,q,
J=7.5Hz),2.87(2H,q,J=7.5Hz), 3.95(1H,s), 7.21(1H,
d,J=8.5Hz),7.35(1H,d,J=8.5Hz), 8.05(1H,d,J=8.0Hz),
8.86(1H,s), 9.24(1H,s),10.28(1H,d,J=8.0Hz). (32). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−６, ７−ジメトキシ−２, ３−キノリンジカルボキシ
ミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.8Hz), 1.14(3H,t,J=7.8Hz), 2.45(2H,q,
J=7.8Hz),2.63(2H,q,J=7.8Hz), 4.10(6H,s), 7.20(1H,
d,J=8.5Hz), 7.28(1H,s),7.45(1H,d,J=8.5Hz), 7.76(1
H,s), 8.58(1H,s).
ルフェニル）−６−メトキシ−２, ３−キノリンジカル
ボキシミド1 H-NMR[TMS/d6-DMSO, δ値(ppm)] 1.10(3H,t,J=7.5Hz), 1.18(3H,t,J=7.5Hz), 2.50(2H,q,
J=7.5Hz),2.87(2H,q,J=7.5Hz), 3.95(1H,s), 7.21(1H,
d,J=8.5Hz),7.35(1H,d,J=8.5Hz), 8.05(1H,d,J=8.0Hz),
8.86(1H,s), 9.24(1H,s),10.28(1H,d,J=8.0Hz). (32). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチルフェニル）
−６, ７−ジメトキシ−２, ３−キノリンジカルボキシ
ミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.8Hz), 1.14(3H,t,J=7.8Hz), 2.45(2H,q,
J=7.8Hz),2.63(2H,q,J=7.8Hz), 4.10(6H,s), 7.20(1H,
d,J=8.5Hz), 7.28(1H,s),7.45(1H,d,J=8.5Hz), 7.76(1
H,s), 8.58(1H,s).
【００５４】(33). Ｎ−（３−クロロ−２, ６−ジエチ
ルフェニル）−６, ７−メチレンジオキシ−２, ３−キ
ノリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.15(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,
J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz), 6.27(2H,s), 7.20(1H,
d,J=8.5Hz), 7.32(1H,s),7.45(1H,d,J=8.5Hz), 7.71(1
H,s), 8.55(1H,s).
ルフェニル）−６, ７−メチレンジオキシ−２, ３−キ
ノリンジカルボキシミド1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.15(3H,t,J=7.5Hz), 2.45(2H,q,
J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz), 6.27(2H,s), 7.20(1H,
d,J=8.5Hz), 7.32(1H,s),7.45(1H,d,J=8.5Hz), 7.71(1
H,s), 8.55(1H,s).
【００５５】一般式(VIII)で表される縮合ヘテロ環ジエ
ステル及び一般式(VII) で表されるジカルボン酸類は公
知の方法〔例えばアメリカ特許第３４１４５８０号公
報、同第３６８６１７１号公報、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅ
ｍ．，２７，１３９６（１９８４）、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１２，１３０３（１９７
５）、同１５，１４４７（１９７８）、同１６，１１４
１，（１９７９）、同１７、４４３（１９８２）、同２
１，６８９（１９８４）、Ｂｅｉｌ．，２５ III，２０
２８、特開昭５２−７７０８６号公報、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．，８１，２４５６（１９５６）、Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３７，３２２４（１９７２）、特開
昭６２−１７５４８０号公報、同６２−２３０７８２号
公報、同６０−６９０８３号公報、同６０−１８５７８
３公報、同６１−１０９７９０号公報、同６２−２７７
３８５号公報、同６３−２９５５７５号公報、同６３−
９９０６７号公報、同６４−７５４７４号公報、同６４
−９０１１８号公報、薬学雑誌,８４，４１６（１９６
４）、Ｃｈｅｍ．ａｎｄ Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，
５，２７７（１９５７）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓｅａｒ
ｃｈ（Ｓ），１９８９，１９６等〕に記載の方法に準じ
て製造することができる。
ステル及び一般式(VII) で表されるジカルボン酸類は公
知の方法〔例えばアメリカ特許第３４１４５８０号公
報、同第３６８６１７１号公報、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅ
ｍ．，２７，１３９６（１９８４）、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１２，１３０３（１９７
５）、同１５，１４４７（１９７８）、同１６，１１４
１，（１９７９）、同１７、４４３（１９８２）、同２
１，６８９（１９８４）、Ｂｅｉｌ．，２５ III，２０
２８、特開昭５２−７７０８６号公報、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．，８１，２４５６（１９５６）、Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３７，３２２４（１９７２）、特開
昭６２−１７５４８０号公報、同６２−２３０７８２号
公報、同６０−６９０８３号公報、同６０−１８５７８
３公報、同６１−１０９７９０号公報、同６２−２７７
３８５号公報、同６３−２９５５７５号公報、同６３−
９９０６７号公報、同６４−７５４７４号公報、同６４
−９０１１８号公報、薬学雑誌,８４，４１６（１９６
４）、Ｃｈｅｍ．ａｎｄ Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，
５，２７７（１９５７）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓｅａｒ
ｃｈ（Ｓ），１９８９，１９６等〕に記載の方法に準じ
て製造することができる。
【００５６】（Ｅ）．一般式(III) →一般式(I-1) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば（Ｂ）
で例示の不活性溶媒の他に、ピリジン類も使用すること
ができる。本反応は等モル反応であるので、一般式(II-
1)で表されるアミン類又は一般式(II-2)で表されるアミ
ン塩類を、一般式(III) で表されるイミド類に対して等
モル使用すれば良いが、過剰に使用することもできる。
本反応で一般式(II-2)で表されるアミンの塩類を使用す
る場合、遊離のアミンを反応系で発生させるために塩基
を必要とし、塩基としては無機塩基又は有機塩基を使用
することができ、無機塩基としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等のアルカリ金属原子の水酸化物、炭酸塩等を、有機
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ
〔５，４，０〕−７−ウンデセン等を例示することがで
き、これらの塩基の使用量は一般式(II-2)で表されるア
ミンの塩類に対して等モル〜過剰モルの範囲から適宜選
択して使用すれば良い。
で例示の不活性溶媒の他に、ピリジン類も使用すること
ができる。本反応は等モル反応であるので、一般式(II-
1)で表されるアミン類又は一般式(II-2)で表されるアミ
ン塩類を、一般式(III) で表されるイミド類に対して等
モル使用すれば良いが、過剰に使用することもできる。
本反応で一般式(II-2)で表されるアミンの塩類を使用す
る場合、遊離のアミンを反応系で発生させるために塩基
を必要とし、塩基としては無機塩基又は有機塩基を使用
することができ、無機塩基としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等のアルカリ金属原子の水酸化物、炭酸塩等を、有機
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ
〔５，４，０〕−７−ウンデセン等を例示することがで
き、これらの塩基の使用量は一般式(II-2)で表されるア
ミンの塩類に対して等モル〜過剰モルの範囲から適宜選
択して使用すれば良い。
【００５７】反応温度は−１０℃〜使用する不活性溶媒
の沸点域から適宜選択すれば良く、好ましくは０℃〜１
５０℃の範囲で行えば良い。反応時間は、反応温度、反
応規模等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲
で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常
法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留
法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することによ
り目的物を製造することができる。
の沸点域から適宜選択すれば良く、好ましくは０℃〜１
５０℃の範囲で行えば良い。反応時間は、反応温度、反
応規模等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲
で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常
法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留
法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することによ
り目的物を製造することができる。
【００５８】以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される縮
合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその代表例
を第１表〜第１４表に示すが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。尚、表中「ｃ−」は脂環式炭化水素
を示し、「Ｈｅｔ」は
合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその代表例
を第１表〜第１４表に示すが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。尚、表中「ｃ−」は脂環式炭化水素
を示し、「Ｈｅｔ」は
【化５５】 を示す。 一般式(I)
【化５６】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】
【００７５】
【００７６】
【００７７】
【００７８】
【００７９】
【００８０】
【００８１】
【００８２】
【００８３】
【００８４】
【００８５】
【００８６】
【００８７】
【００８８】
【００８９】
【００９０】
【００９１】
【００９２】
【００９３】
【００９４】
【００９５】
【００９６】
【００９７】
【００９８】
【００９９】
【０１００】
【０１０１】
【０１０２】
【０１０３】
【０１０４】
【０１０５】
【０１０６】
【０１０７】
【０１０８】
【０１０９】
【０１１０】
【０１１１】
【０１１２】
【０１１３】
【０１１４】
【０１１５】
【０１１６】
【０１１７】
【０１１８】
【０１１９】
【０１２０】
【０１２１】
【０１２２】
【０１２３】
【０１２４】
【０１２５】
【０１２６】
【０１２７】
【０１２８】
【０１２９】
【０１３０】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例及び参考例を
示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ １−１． ３−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニ
ル）アミノカルボニル−７−フルオロ−２−キノリンカ
ルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No１５８）の製
造。 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−７−
フルオロ−２，３−キノリンジカルボキシミド８００ｍ
ｇ（２．４１ミリモル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌ
に溶解し、該溶液にｎ−プロピルアミン１５０ｍｇ
（２．５ミリモル）を加えて１２時間反応を行った。反
応終了後、反応液を減圧下に留去し、得られた残渣を酢
酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより、白色結晶
として目的物８２０ｍｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．２２０−２２２℃ 収率 ８７％
示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ １−１． ３−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニ
ル）アミノカルボニル−７−フルオロ−２−キノリンカ
ルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No１５８）の製
造。 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−７−
フルオロ−２，３−キノリンジカルボキシミド８００ｍ
ｇ（２．４１ミリモル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌ
に溶解し、該溶液にｎ−プロピルアミン１５０ｍｇ
（２．５ミリモル）を加えて１２時間反応を行った。反
応終了後、反応液を減圧下に留去し、得られた残渣を酢
酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより、白色結晶
として目的物８２０ｍｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．２２０−２２２℃ 収率 ８７％
【０１３１】１−２． ３−（３−クロロ−２，６−ジ
エチルフェニル）アミノカルボニル−１，８−ナフチリ
ジン−２−カルボン酸 エチルアミド（化合物No３６
０）の製造。 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−１，
８−ナフチリジン−２，３−カルボキシミド７００ｍｇ
（１．９１ミリモル）をジオキサン１０ｍｌに溶解し、
該溶液にエチルアミン９５ｍｇ（２．３ミリモル）を加
えて１２時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧
下に留去し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
を溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製することにより、白色結晶として目的物６２０ｍｇ
を得た。 物性 ｍ．ｐ．２４９−２６４℃ 収率 ８０％
エチルフェニル）アミノカルボニル−１，８−ナフチリ
ジン−２−カルボン酸 エチルアミド（化合物No３６
０）の製造。 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−１，
８−ナフチリジン−２，３−カルボキシミド７００ｍｇ
（１．９１ミリモル）をジオキサン１０ｍｌに溶解し、
該溶液にエチルアミン９５ｍｇ（２．３ミリモル）を加
えて１２時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧
下に留去し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
を溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製することにより、白色結晶として目的物６２０ｍｇ
を得た。 物性 ｍ．ｐ．２４９−２６４℃ 収率 ８０％
【０１３２】１−３． ３−（３−クロロ−２，６−ジ
エチルフェニル）アミノカルボニル−７，８−ジヒドロ
−５Ｈ−ピラノ〔４，３−ｂ〕ピリジン−２−カルボン
酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No４６２）の製造。 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−７，
８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ〔４，３−ｂ〕ピリジン−
２、３−カルボキシミド７７０ｍｇ（２．０８ミリモ
ル）をジオキサン１０ｍｌに溶解し、該溶液にｎ−プロ
ピルアミン１２７ｍｇ（２．３ミリモル）を加えて１２
時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下に留去
し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する
ことにより、白色結晶として目的物７３５ｍｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１６６−１７０℃ 収率 ８３％
エチルフェニル）アミノカルボニル−７，８−ジヒドロ
−５Ｈ−ピラノ〔４，３−ｂ〕ピリジン−２−カルボン
酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No４６２）の製造。 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）−７，
８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ〔４，３−ｂ〕ピリジン−
２、３−カルボキシミド７７０ｍｇ（２．０８ミリモ
ル）をジオキサン１０ｍｌに溶解し、該溶液にｎ−プロ
ピルアミン１２７ｍｇ（２．３ミリモル）を加えて１２
時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下に留去
し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する
ことにより、白色結晶として目的物７３５ｍｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１６６−１７０℃ 収率 ８３％
【０１３３】実施例２ ２−１． ６−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニ
ル）アミノカルボニル−２，３−ジヒドロ−１−オキソ
−チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−カルボン酸 ｎ
−プロピルアミド（化合物No１０２８）の製造。 ６−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノ
カルボニル−２，３−ジヒドロチエノ〔２，３−ｂ〕ピ
リジン−５−カルボン酸 ｎ−プロピルアミド５００ｍ
ｇ（１．１６ミリモル）をクロロホルム１０ｍｌに溶解
し、該溶液にｍ−クロロ過安息香酸２００ｍｇ（１．１
ミリモル）を０℃で加えた後、室温で６時間反応を行っ
た。反応終了後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸
エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製することにより、白色結晶と
して目的物４００ｍｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．２３０−２３３℃ 収率 ７７％
ル）アミノカルボニル−２，３−ジヒドロ−１−オキソ
−チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジン−５−カルボン酸 ｎ
−プロピルアミド（化合物No１０２８）の製造。 ６−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノ
カルボニル−２，３−ジヒドロチエノ〔２，３−ｂ〕ピ
リジン−５−カルボン酸 ｎ−プロピルアミド５００ｍ
ｇ（１．１６ミリモル）をクロロホルム１０ｍｌに溶解
し、該溶液にｍ−クロロ過安息香酸２００ｍｇ（１．１
ミリモル）を０℃で加えた後、室温で６時間反応を行っ
た。反応終了後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸
エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製することにより、白色結晶と
して目的物４００ｍｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．２３０−２３３℃ 収率 ７７％
【０１３４】２−２． ６−（３−クロロ−２，６−ジ
エチルフェニル）アミノカルボニル−２，３−ジヒドロ
−１，１−ジオキソ−チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジン−
５−カルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No１０４
０）の製造。 ６−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノ
カルボニル−２，３−ジヒドロチエノ〔２，３−ｂ〕ピ
リジン−５−カルボン酸 ｎ−プロピルアミド５００ｍ
ｇ（１．１６ミリモル）をクロロホルム１０ｍｌに溶解
し、該溶液にｍ−クロロ過安息香酸４００ｍｇ（２．２
ミリモル）を０℃で加えた後、室温で６時間反応を行っ
た。反応終了後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸
エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製することにより、白色結晶と
して目的物４５０ｍｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１９８−２００℃ 収率 ８４％
エチルフェニル）アミノカルボニル−２，３−ジヒドロ
−１，１−ジオキソ−チエノ〔２，３−ｂ〕ピリジン−
５−カルボン酸 ｎ−プロピルアミド（化合物No１０４
０）の製造。 ６−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノ
カルボニル−２，３−ジヒドロチエノ〔２，３−ｂ〕ピ
リジン−５−カルボン酸 ｎ−プロピルアミド５００ｍ
ｇ（１．１６ミリモル）をクロロホルム１０ｍｌに溶解
し、該溶液にｍ−クロロ過安息香酸４００ｍｇ（２．２
ミリモル）を０℃で加えた後、室温で６時間反応を行っ
た。反応終了後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸
エチル／ｎ−ヘキサンを溶離剤とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製することにより、白色結晶と
して目的物４５０ｍｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１９８−２００℃ 収率 ８４％
【０１３５】参考例１． ６−（３−クロロ−２，６−
ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１−メチル−ピ
ラゾロ〔５，４−ｂ〕ピリジン−５−カルボン酸の製
造。 １−メチル−ピラゾロ〔５，４−ｂ〕ピリジン−５，６
−ジカルボン酸無水物８．０ｇ（３９．４ミリモル）を
テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、該溶液に３−
クロロ−２，６−ジエチルアニリン７．２３ｇ（３９．
４ミリモル）を加え、室温下に１２時間反応を行った。
反応終了後、反応液を減圧下に濃縮し、析出した結晶を
少量のエーテルで洗浄することにより目的物１２．０ｇ
（収率 ７９％）を得た。1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.21(3H,t,J=7.5Hz), 1.26(3H,t,J=7.5Hz), 2.63(2H,q,
J=7.5Hz),2.83(2H,q,J=7.5Hz), 4.27(3H,s), 7.18(1H,
d,J=8.4Hz),7.41(1H,d,J=8.4Hz), 8.30(1H,s), 9.43(1
H,s), 10.10(1H,bs).
ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１−メチル−ピ
ラゾロ〔５，４−ｂ〕ピリジン−５−カルボン酸の製
造。 １−メチル−ピラゾロ〔５，４−ｂ〕ピリジン−５，６
−ジカルボン酸無水物８．０ｇ（３９．４ミリモル）を
テトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、該溶液に３−
クロロ−２，６−ジエチルアニリン７．２３ｇ（３９．
４ミリモル）を加え、室温下に１２時間反応を行った。
反応終了後、反応液を減圧下に濃縮し、析出した結晶を
少量のエーテルで洗浄することにより目的物１２．０ｇ
（収率 ７９％）を得た。1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.21(3H,t,J=7.5Hz), 1.26(3H,t,J=7.5Hz), 2.63(2H,q,
J=7.5Hz),2.83(2H,q,J=7.5Hz), 4.27(3H,s), 7.18(1H,
d,J=8.4Hz),7.41(1H,d,J=8.4Hz), 8.30(1H,s), 9.43(1
H,s), 10.10(1H,bs).
【０１３６】参考例２. Ｎ−（３−クロロ−２，６−
ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１−メチル−ピ
ラゾロ〔５，４−ｂ〕ピリジン−５，６−カルボキシミ
ドの製造。 ６−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノ
カルボニル−１−メチル−ピラゾロ〔５，４−ｂ〕ピリ
ジン−５−カルボン酸９．０ｇ（２３．３ミリモル）を
トリフルオロ酢酸３０ｍｌに溶解し、該溶液にトリフル
オロ酢酸無水物４．９０ｇ（２３．３ミリモル）を加
え、還流下に４時間反応を行った。反応終了後、反応液
を減圧下に濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製することにより、目的物８．０ｇ（収率 ９
３％）を得た。1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.13(3H,t,J=7.5Hz), 2.43(2H,q,
J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz), 4.34(3H,s), 7.20(1H,
d,J=8.4Hz),7.47(1H,d,J=8.4Hz), 8.35(1H,s), 8.67(1
H,s).
ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１−メチル−ピ
ラゾロ〔５，４−ｂ〕ピリジン−５，６−カルボキシミ
ドの製造。 ６−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノ
カルボニル−１−メチル−ピラゾロ〔５，４−ｂ〕ピリ
ジン−５−カルボン酸９．０ｇ（２３．３ミリモル）を
トリフルオロ酢酸３０ｍｌに溶解し、該溶液にトリフル
オロ酢酸無水物４．９０ｇ（２３．３ミリモル）を加
え、還流下に４時間反応を行った。反応終了後、反応液
を減圧下に濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製することにより、目的物８．０ｇ（収率 ９
３％）を得た。1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.09(3H,t,J=7.5Hz), 1.13(3H,t,J=7.5Hz), 2.43(2H,q,
J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz), 4.34(3H,s), 7.20(1H,
d,J=8.4Hz),7.47(1H,d,J=8.4Hz), 8.35(1H,s), 8.67(1
H,s).
【０１３７】参考例３. Ｎ−（３−クロロ−２，６−
ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１−メチル−ピ
ラゾロ〔４，５−ｂ〕ピリジン−５，６−カルボキシミ
ドの製造。 ５−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノ
カルボニル−１−メチル−ピラゾロ〔４，５−ｂ〕ピリ
ジン−６−カルボン酸７．５ｇ（１９．４ミリモル）を
トリフルオロ酢酸３０ｍｌに溶解し、該溶液にトリフル
オロ酢酸無水物４．０８ｇ（１９．４ミリモル）を加
え、還流下に４時間反応を行った。反応終了後、反応液
を減圧下に濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製することにより、目的物６．５ｇ（収率 ９
１％）を得た。1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.08(3H,t,J=7.5Hz), 1.12(3H,t,J=7.5Hz), 2.43(2H,q,
J=7.5Hz),2.63(2H,q,J=7.5Hz), 4.27(3H,s), 7.20(1H,
d,J=8.4Hz),7.48(1H,d,J=8.4Hz), 8.37(1H,s), 8.53(1
H,s).
ジエチルフェニル）アミノカルボニル−１−メチル−ピ
ラゾロ〔４，５−ｂ〕ピリジン−５，６−カルボキシミ
ドの製造。 ５−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニル）アミノ
カルボニル−１−メチル−ピラゾロ〔４，５−ｂ〕ピリ
ジン−６−カルボン酸７．５ｇ（１９．４ミリモル）を
トリフルオロ酢酸３０ｍｌに溶解し、該溶液にトリフル
オロ酢酸無水物４．０８ｇ（１９．４ミリモル）を加
え、還流下に４時間反応を行った。反応終了後、反応液
を減圧下に濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製することにより、目的物６．５ｇ（収率 ９
１％）を得た。1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 1.08(3H,t,J=7.5Hz), 1.12(3H,t,J=7.5Hz), 2.43(2H,q,
J=7.5Hz),2.63(2H,q,J=7.5Hz), 4.27(3H,s), 7.20(1H,
d,J=8.4Hz),7.48(1H,d,J=8.4Hz), 8.37(1H,s), 8.53(1
H,s).
【０１３８】本発明の一般式(I) で表される縮合ヘテロ
環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分
として含有する除草剤は、例えばイヌビエ（イネ科１年
生、水田の害草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年
生草、水田の害草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生
草、湿地、水路、水田に発生、水田の多年生害草）、ウ
リカワ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生
害草）、ホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿
地、溝に発生）、スズメノテッポウ（イネ科雑草、水
田、低湿地に発生）、エンバク（イネ科越年草、平地、
荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山野、
畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地
の強害草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑地、道端に
発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草）、
アオビユ（ヒユ科１年生草、空き地、道端、畑地に発
生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の害草）、イチ
ビ（アオイ科１年生草、畑地の害草）、ヨウシュチョウ
センアサガオ（ヒルガオ科１年生草、畑地の害草）、オ
オイヌノフグリ（ゴマノハグサ科１〜２年生草、畑地の
害草）、ヤエムグラ（アカネ科１年生草、畑地、樹園地
の害草）等の水田、畑、樹園地、湿地等に発生する１年
生及び多年生雑草を除草するのに有用であり、特に水田
におけるイヌビエ、ホタルイ等の雑草の防除に有用であ
る。
環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分
として含有する除草剤は、例えばイヌビエ（イネ科１年
生、水田の害草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年
生草、水田の害草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生
草、湿地、水路、水田に発生、水田の多年生害草）、ウ
リカワ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生
害草）、ホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿
地、溝に発生）、スズメノテッポウ（イネ科雑草、水
田、低湿地に発生）、エンバク（イネ科越年草、平地、
荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山野、
畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地
の強害草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑地、道端に
発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草）、
アオビユ（ヒユ科１年生草、空き地、道端、畑地に発
生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の害草）、イチ
ビ（アオイ科１年生草、畑地の害草）、ヨウシュチョウ
センアサガオ（ヒルガオ科１年生草、畑地の害草）、オ
オイヌノフグリ（ゴマノハグサ科１〜２年生草、畑地の
害草）、ヤエムグラ（アカネ科１年生草、畑地、樹園地
の害草）等の水田、畑、樹園地、湿地等に発生する１年
生及び多年生雑草を除草するのに有用であり、特に水田
におけるイヌビエ、ホタルイ等の雑草の防除に有用であ
る。
【０１３９】本発明の一般式(I) で表される縮合ヘテロ
環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分
として含有する除草剤は出芽前及び出芽後にある雑草に
対して優れた除草効果を示すことから、有用植物の植え
付け予定地に予め処理するとか、有用植物の植え付け後
（有用植物が樹園のごとく既に定植されている場合を含
む）雑草の発生始期から生育期に処理することにより本
発明除草剤の有する特徴ある生理活性を効果的に発現さ
せることができる。しかし本発明の除草剤はこのような
態様おいてのみ使用されねばならないというものではな
く、例えば本発明除草剤は水田用除草剤として使用する
ことができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても
使用することができ、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦
畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動
場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端、森林等の一
般雑草の駆除のために使用することもできる。この場
合、雑草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も
効果的であるが、必ずしもこれに限定されず、生育期に
ある雑草をも防除することが可能である。
環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分
として含有する除草剤は出芽前及び出芽後にある雑草に
対して優れた除草効果を示すことから、有用植物の植え
付け予定地に予め処理するとか、有用植物の植え付け後
（有用植物が樹園のごとく既に定植されている場合を含
む）雑草の発生始期から生育期に処理することにより本
発明除草剤の有する特徴ある生理活性を効果的に発現さ
せることができる。しかし本発明の除草剤はこのような
態様おいてのみ使用されねばならないというものではな
く、例えば本発明除草剤は水田用除草剤として使用する
ことができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても
使用することができ、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦
畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動
場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端、森林等の一
般雑草の駆除のために使用することもできる。この場
合、雑草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も
効果的であるが、必ずしもこれに限定されず、生育期に
ある雑草をも防除することが可能である。
【０１４０】本発明の一般式(I) で表される縮合ヘテロ
環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を除草剤と
して使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都
合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。即
ち、一般式(I) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジ
アミド誘導体又はその塩類は、これらを適当な不活性担
体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に
配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは
付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水
和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を除草剤と
して使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都
合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。即
ち、一般式(I) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジ
アミド誘導体又はその塩類は、これらを適当な不活性担
体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に
配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは
付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水
和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
【０１４１】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【０１４２】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピル
フタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピル
フタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、
【０１４３】ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成
分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的の
ために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン
酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン
酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例
示することができる。
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成
分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的の
ために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン
酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン
酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例
示することができる。
【０１４４】又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の
補助剤を使用することもできる。
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の
補助剤を使用することもできる。
【０１４５】有効成分化合物の配合割合は必要に応じて
加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場
合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の
一般式(I) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミ
ド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤
は各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにその
まま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で
殺草若しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当
該雑草の発生若しくは成育が好ましくない場所において
茎葉又は土壌に適用して使用すればよい。
加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場
合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の
一般式(I) で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミ
ド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤
は各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにその
まま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で
殺草若しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当
該雑草の発生若しくは成育が好ましくない場所において
茎葉又は土壌に適用して使用すればよい。
【０１４６】本発明の一般式(I) で表される縮合ヘテロ
環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分
として含有する除草剤の使用量は種々の因子、例えば目
的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天
候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等
により変動するが、有効成分化合物として１ヘクタール
当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜
選択すれば良い。本発明の一般式(I) で表される縮合ヘ
テロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効
成分として含有する除草剤を更に防除対象雑草、防除適
期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の
除草剤と混合して使用することも可能である。
環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効成分
として含有する除草剤の使用量は種々の因子、例えば目
的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天
候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等
により変動するが、有効成分化合物として１ヘクタール
当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜
選択すれば良い。本発明の一般式(I) で表される縮合ヘ
テロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効
成分として含有する除草剤を更に防除対象雑草、防除適
期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の
除草剤と混合して使用することも可能である。
【０１４７】以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表〜第１４表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表〜第１４表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表〜第１４表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表〜第１４表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１４８】 製剤例３． 第１表〜第１４表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 第１表〜第１４表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 第１表〜第１４表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１４９】試験例１ 出芽前の水田雑草に対する除草
効果試験 １万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエ、ホタルイの種子を出芽前の状
態に調整した。これに本発明化合物（第１表〜第１４表
に記載の化合物）を有効成分とする薬剤を所定薬量の薬
液として処理をした。処理２１日後に除草効果を調査
し、無処理と比較して除草率を算出し、下記の基準に従
って判定を行った。 除草活性の判定基準。 ５・・・１００％の殺草率。 ４・・・９０％〜９９％の殺草率。 ３・・・７０％〜８９％の殺草率。 ２・・・４０％〜６９％の殺草率。 １・・・１％〜３９の殺草率。 ０・・・０％の殺草率。 結果を第１５表に示す。
効果試験 １万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエ、ホタルイの種子を出芽前の状
態に調整した。これに本発明化合物（第１表〜第１４表
に記載の化合物）を有効成分とする薬剤を所定薬量の薬
液として処理をした。処理２１日後に除草効果を調査
し、無処理と比較して除草率を算出し、下記の基準に従
って判定を行った。 除草活性の判定基準。 ５・・・１００％の殺草率。 ４・・・９０％〜９９％の殺草率。 ３・・・７０％〜８９％の殺草率。 ２・・・４０％〜６９％の殺草率。 １・・・１％〜３９の殺草率。 ０・・・０％の殺草率。 結果を第１５表に示す。
【０１５０】試験例２ 出芽後の水田雑草に対する除草
効果試験 １万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエ、ホタルイ及びコナギの種子を
１葉期になるように調整した。これに本発明化合物（第
１表〜第１４表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤
の所定薬量の薬液を処理した。処理２１日後に除草効果
を調査し、無処理と比較して除草率を算出し、試験例１
の基準に従って判定を行った。結果を第１５表に示す。
効果試験 １万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエ、ホタルイ及びコナギの種子を
１葉期になるように調整した。これに本発明化合物（第
１表〜第１４表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤
の所定薬量の薬液を処理した。処理２１日後に除草効果
を調査し、無処理と比較して除草率を算出し、試験例１
の基準に従って判定を行った。結果を第１５表に示す。
【０１５１】
【０１５２】
【０１５３】
【０１５４】
【０１５５】
【０１５６】
【０１５７】試験例３ 出芽前の畑地雑草に対する除草
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに畑地雑草であるスズメノテ
ッポウ（Ａｍ）、イヌビエ（Ｅｃ）、イチビ（Ａｔ）、
オナモミ（Ｘｓ）、ヤエムグラ（Ｇａ）、オオイヌノフ
グリ（Ｖｐ）及び畑地作物としてコムギ（Ｗｈ）及びダ
イズ（Ｓｏ）の種子を播種覆土した。これに本発明化合
物（第１表〜第１４表に記載の化合物）を有効成分とす
る薬剤を所定濃度の散布液として処理した。処理１４日
後に除草効果を調査し、試験例１と同様にして殺草率を
算出し、判定を行った。同時にダイズ及びコムギに対す
る薬害を調査して、下記の基準に従って判定を行った。 薬害の判定基準。 ５・・・１００％の殺草率。 ４・・・９０％〜９９％の殺草率。 ３・・・７０％〜８９％の殺草率。 ２・・・４０％〜６９％の殺草率。 １・・・１％〜３９％の殺草率。 ０・・・０％〜２０％の殺草率（薬害なし）。 結果を第１６表に示す。
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに畑地雑草であるスズメノテ
ッポウ（Ａｍ）、イヌビエ（Ｅｃ）、イチビ（Ａｔ）、
オナモミ（Ｘｓ）、ヤエムグラ（Ｇａ）、オオイヌノフ
グリ（Ｖｐ）及び畑地作物としてコムギ（Ｗｈ）及びダ
イズ（Ｓｏ）の種子を播種覆土した。これに本発明化合
物（第１表〜第１４表に記載の化合物）を有効成分とす
る薬剤を所定濃度の散布液として処理した。処理１４日
後に除草効果を調査し、試験例１と同様にして殺草率を
算出し、判定を行った。同時にダイズ及びコムギに対す
る薬害を調査して、下記の基準に従って判定を行った。 薬害の判定基準。 ５・・・１００％の殺草率。 ４・・・９０％〜９９％の殺草率。 ３・・・７０％〜８９％の殺草率。 ２・・・４０％〜６９％の殺草率。 １・・・１％〜３９％の殺草率。 ０・・・０％〜２０％の殺草率（薬害なし）。 結果を第１６表に示す。
【０１５８】
【０１５９】
【０１６０】
【０１６１】
【０１６２】
【０１６３】
【０１６４】試験例４ 出芽後の畑地雑草に対する除草
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに下記に示す畑地有害雑草及
び畑作作物としてダイズ及びコムギの種子を播種覆土
し、各々下記の葉期になるまで生育させ、これに本発明
化合物（第１表〜第１４表に記載の化合物）を有効成分
とする薬剤を所定濃度の散布液として処理した。処理１
４日後に除草効果を調査し、試験例１と同様にして殺草
率を算出し、判定を行った。同時にダイズ及びコムギに
対する薬害を調査して、試験例１に準じて判定を行っ
た。
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに下記に示す畑地有害雑草及
び畑作作物としてダイズ及びコムギの種子を播種覆土
し、各々下記の葉期になるまで生育させ、これに本発明
化合物（第１表〜第１４表に記載の化合物）を有効成分
とする薬剤を所定濃度の散布液として処理した。処理１
４日後に除草効果を調査し、試験例１と同様にして殺草
率を算出し、判定を行った。同時にダイズ及びコムギに
対する薬害を調査して、試験例１に準じて判定を行っ
た。
【０１６５】 供試雑草主及びその葉期並びにダイズ及び小麦の葉期。 ノスズメノテッポウ（Ａｍ） １〜２葉期 イヌビエ（Ｅｃ） １〜２葉期 イチビ（Ａｔ） ２葉期 オナモミ（Ｘｓ） ２葉期 ヤエムグラ（Ｇａ） １葉期 オオイヌノフグリ（Ｖｐ） 子葉〜１葉期 コムギ（Ｗｈ） ２葉期 ダイズ（Ｓｏ） １葉期 結果を第１７表に示す。
【０１６６】
【０１６７】
【０１６８】
【０１６９】
【０１７０】
【０１７１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 原山 博人 大阪府河内長野市西之山町１−28 (72)発明者 小田 良樹 大阪府河内長野市本多町５−６−303 (72)発明者 村井 政彦 京都府向日市物集女町坂本12−４、Ａ− 305
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子又は(C1-C6) アルキル基を示
し、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く、水素原
子、(C1-C8) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C
3-C8) シクロアルキル基、(C3-C6) シクロアルキル(C1-
C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハロ
ゲン原子を環上に有する(C3-C6) シクロアルキル基、(C
1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6）アル
キル基、(C1-C6）アルキルチオ基、アルキルチオ(C1-
C6) アルキル基、シアノ(C1-C6）アルキル基、(C1-C6）
アルコキシカルボニル(C1-C6）アルキル基、アミノ(C1-
C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１又は２個の
(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ(C1-C6) ア
ルキル基、フェニル(C1-C6）アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキル基から
選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル
(C1-C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルコキシ基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子又は(C1-
C6) アルキル基から選択される１以上の置換基を環上に
有する置換フェニル(C1-C6) アルコキシ基を示す。又、
Ｒ2 及びＲ3 は一緒になって、同一又は異なっても良
く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１
以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環を示すことも
でき、該複素環上の炭素原子又は窒素原子は同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハ
ロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C
1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基又はハロ
(C1-C6) アルキルチオ基から選択される１以上の置換基
を有することもできる。Ｘは同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-C6)アルキル
基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6) シクロアルキル
基、(C3-C6) シクロアルキル(C1-C6) アルキル基、同一
又は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環上に有す
る(C3-C6) シクロアルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、
ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、
ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C 1-C6) アルキルスルフ
ィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-
C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスル
ホニル基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C
1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)アル
コキシカルボニル基、アミノ基、１以上の同一又は異な
っても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アル
キル基、フェニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコ
キシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキ
シカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキル
スルホニル基又はハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基に
より置換されたアミノ基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C
1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-
C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-
C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル
基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) ア
ルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル
基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6)
アルコキシ基、(C1-C6)アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)
アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキ
ル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)アルコキシ
基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ
基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、
フェニル(C1-C6) アルキル基又は同一若しくは異なって
も良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6)
アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6)
アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換フェニル(C1-C6) アルキル基
から選択される０〜５個の置換基を示す。ＨｅｔはＱ1 【化２】 （式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、
(C1-C6) シクロアルキル基、(C1-C6) シクロアルキル(C
1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-
C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキル
チオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-
C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホ
ニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6)
アルキルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ
カルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アル
キル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキ
シ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキル
チオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-
C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホ
ニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル
基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ
基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチ
オ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ
(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-
C6)アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C
6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換フェニルチオ基、アミノ基、同
一又は異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C
1-C6) アルキル基、(C 1-C6) アルコキシカルボニル(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C
1-C6) アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6) アシル
基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アル
キルスルホニル基又はフェニル(C1-C6)アルキル基から
選択される１以上の置換基を有する置換アミノ基、(C3-
C5) アルキレンイミノ基、ヒドラジノ基又は同一若しく
は異なっても良い(C1-C6) アルキル基により置換された
ヒドラジノ基を示す。Ｒ4 は同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、
(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-
C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6)
アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル
基、(C1-C6)(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) ア
ルキルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ
(C1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルス
ルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基、アル
キルチオ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカル
ボニル基、メチレンジオキシ基、アミノ基又は１以上の
同一若しくは異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シ
アノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニ
ル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル
基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6)
アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-
C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C1-C6) アルキ
ル基により置換されたアミノ基から選択される０〜４個
の置換基を示す。）、Ｑ2 【化３】 （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅは少なくとも１つは窒素原子を
示し、残りはＣ−Ｒ5（式中、Ｒ5 は水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、(C1-
C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シ
クロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アル
キル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキ
シ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-
C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C
1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキル
スルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ
(C1-C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルキルチオ
(C1-C6) アルキル基、(C1-C6)アルコキシカルボニル
基、アミノ基又は１以上の同一若しくは異なっても良
く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6) アルキル基、
(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル基、(C
1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) アルコキシア
ミノカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C1-C6) アルキ
ルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又
はフェニル(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ
基を示す。）を示し、Ｙは前記に同じ。）、Ｑ3 【化４】 （式中、Ｆ、Ｇ、Ｊ、Ｋは少なくとも１つは酸素原子、
硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル
基又はＮ−Ｒ6 （式中、Ｒ6 は水素原子、ヒドロキシル
基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C
3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アル
コキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C
1-C6) アルキルスルホニル基又はハロ(C1-C6) アルキル
スルホニル基を示す。）を示し、残りはＣ−（Ｒ7 ）Ｒ
8（式中、Ｒ7 及びＲ8 は同一又は異なっても良く、水
素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル
基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキ
ル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても良い１以上
のハロゲン原子を環上に有する(C3-C6）シクロアルキル
基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル
基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても
よく、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基によって置換
されたフェニル(C1-C6) アルキル基、アミノ(C1-C6) ア
ルキル基、１以上の同一又は異なっても良い(C1-C6) ア
ルキル基により置換されたアミノ(C1-C6) アルキル基又
はフェニル(C1-C6) アルコキシ基を示す。）を示し、Ｙ
は前記に同じ。又、Ｇ及びＪは一緒になってＣＨ＝ＣＨ
を示すこともできる。）、Ｑ4 【化５】 （式中、Ｒ9 はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C
1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6)
シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C 1-C6) ア
ルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコ
キシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-
C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6) アルキルス
ルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフィニル基、
(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキル
スルホニル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C
1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C 1-
C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C
1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキル
スルフィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ
(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノ
キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-
C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) ア
ルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アル
キルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基又はフェニル
基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキ
シ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル
基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ
基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチ
オ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニルチオ基、アミノ基、１以上の同一又は
異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、シアノ(C1-C6)
アルキル基、(C 1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) ア
ルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6)
アルコキシアミノカルボニル基、(C1-C6) アシル基、(C
1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルス
ルホニル基又はフェニル(C1-C6)アルキル基により置換
されたアミノ基、(C3-C5) アルキレンイミノ基、ヒドラ
ジノ基又は同一若しくは異なっても良い(C1-C6) アルキ
ル基により置換されたヒドラジノ基を示し、ｍは０〜２
の整数を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ
10（式中、Ｒ10は水素原子、ヒドロキシル基、(C1-C6)
アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-C6）シクロ
アルキル基、(C3-C6）シクロアルキル(C1-C6) アルキル
基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C
1-C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルス
ルホニル基又は(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル
基を示す。）を示し、Ｙは前記に同じ。）、Ｑ5 【化６】 （式中、Ｒ9 、Ｙ、Ｚ及びｍは前記に同じ。）、Ｑ6 【化７】 （式中、Ｒ9 、Ｙ、Ｚ及びｍは前記に同じ。）、Ｑ7 【化８】 （式中、Ｌ、Ｍ、Ｔは少なくとも１つは酸素原子、硫黄
原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基又
はＮ−Ｒ11（式中、Ｒ11は水素原子、ヒドロキシル基、
(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル基、(C3-
C6) シクロアルキル基、(C3-C6) シクロアルキル(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、(C 1-C6) アル
コキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボ
ニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-C6)
アルキルスルホニル基又は(C1-C6) アルキルチオ(C1-
C6) アルキル基を示す。）を示し、残りはＣ−（Ｒ12）
Ｒ13（式中、Ｒ12及びＲ13は同一又は異なっても良く、
水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル
基、(C3-C6）シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキ
ル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なってもよい１以上
のハロゲン原子を環上に有する(C3-C6）シクロアルキル
基、(C1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C 1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキ
ル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル(C1-C6) アルキル
基、フェニル(C1-C6) アルキル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキル基から選択さ
れる１以上の置換基を環上に有する置換フェニル(C1-
C6) アルキル基、フェニル(C1-C6) アルコキシ基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子又は(C1-C6) アルキ
ル基から選択される１以上の置換基を置換フェニル(C1-
C6) アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、水
素原子又は(C1-C6) アルキル基により置換されたアミノ
(C1-C6) アルキル基を示す。）を示す。）、Ｑ8 【化９】 （式中、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル
基、(C3-C6) シクロアルキル基、(C3-C6）シクロアルキ
ル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C
1-C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アル
キル基、(C1-C6) アルコキシカルボニル基、(C1-C6) ア
ルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、(C1-C6)
アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルフ
ィニル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C1-
C6) アルキルスルホニル基、(C1-C6) アルキルチオ(C1-
C6) アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6)
アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アル
コキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アル
キルチオ基、(C1-C6) アルキルスルフィニル基、ハロ(C
1-C6) アルキルスルフィニル基、(C1-C6) アルキルスル
ホニル基、ハロ(C1-C6) アルキルスルホニル基又はフェ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アルキル
基、(C1-C6)アルコキシ基、ハロ(C1-C6) アルコキシ
基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチ
オ基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ
(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-
C6) アルコキシ基、(C1-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-
C6) アルキルチオ基又はフェニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換フェニルチオ基、アミノ基、１
以上の同一又は異なっても良く、(C1-C6) アルキル基、
シアノ(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボ
ニル(C1-C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシカルボニ
ル基、(C1-C6) アルコキシアミノカルボニル基、(C1-
C6) アシル基、(C1-C6) アルキルスルホニル基、ハロ(C
1-C6) アルキルスルホニル基又はフェニル(C1-C6) アル
キル基により置換されたアミノ基、(C3-C5) アルキレン
イミノ基、ヒドラジノ基又は同一若しくは異なっても良
い(C1-C6) アルキル基により置換されたヒドラジノ基を
示し、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ9 【化１０】 （式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ10 【化１１】 （式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ11 【化１２】 （式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ12 【化１３】 （式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）、Ｑ13 【化１４】 （式中、Ｒ14、Ｙ及びＺは前記に同じ。）又はＱ14 【化１５】 （式中、Ｒ9 は前記に同じくし、ｎは０〜４の整数を示
す。）を示す。〕で表される縮合ヘテロ環ジカルボン酸
ジアミド誘導体又はその塩類。 - 【請求項２】 Ｒ1 が水素原子を示し、Ｒ2 及びＲ3 が
同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-C8) アルキル
基又は(C3-C8) シクロアルキル基を示し、Ｘが同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、
ハロ(C1-C6)アルキル基、(C3-C6) シクロアルキル基、
(C1-C6) アルコキシ基、ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(C1
-C6) アルキルチオ基、ハロ(C1-C6) アルキルチオ基、
(C1-C6) (C1-C6) アルコキシ(C1-C6) アルキル基、(C1-
C6) アルキルチオ(C1-C6) アルキル基又は(C1-C6) アル
コキシカルボニル基から選択される０〜５個の置換基を
示し、ＨｅｔがＱ1 【化１６】 （式中、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-
C6) シクロアルキル基を示し、Ｒ4 は同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、ヒドロキ
シル基、(C1-C6) アルコキシ基又はメチレンジオキシ基
から選択される０〜４個の置換基を示す。）、Ｑ2 【化１７】 （式中、Ａは窒素原子を示し、Ｂ、Ｄ又はＥはＣ−Ｒ5
（式中、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6) アル
キル基又はハロ(C1-C6) アルキル基を示し、Ｙは水素原
子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基
を示し、）、Ｑ 3 【化１８】 （式中、Ｆ、Ｇ、Ｊ、Ｋは少なくとも１つは酸素原子、
硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル
基又はＮ−Ｒ6 （式中、Ｒ6 は水素原子、(C1-C6) アル
キル基又はハロ(C1-C6) アルキル基を示す。）を示し、
残りはＣ−（Ｒ 7 ）Ｒ8 （式中、Ｒ7 及びＲ8 は水素原
子を示す。）を示し、Ｙは水素原子、 (C1-C6)アルキル
基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。又、Ｇ及びＪ
は一緒になってＣＨ＝ＣＨを示すこともできる。）、Ｑ
4 【化１９】 （式中、Ｒ9 はハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基又は
(C3-C6) シクロアルキル基を示し、ｍは０〜２の整数を
示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ10（式中、Ｒ
10は水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アル
キル基又は(C3-C6）シクロアルキル基を示す。）を示
し、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シ
クロアルキル基を示す。）、Ｑ5 【化２０】 （式中、Ｒ9 はハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基又は
(C3-C6) シクロアルキル基を示し、ｍは０〜２の整数を
示す。Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6)
シクロアルキル基を示す。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を
示す。）、Ｑ6 【化２１】 （式中、Ｒ9 はハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基又は
(C3-C6) シクロアルキル基を示し、ｍは０〜２の整数を
示す。Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6)
シクロアルキル基を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子又は
Ｎ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に同じ。）、Ｑ7 【化２２】 （式中、Ｌ、Ｍ、Ｔは少なくとも１つは酸素原子、硫黄
原子、スルフィニル基、スルホニル基又はＮ−Ｒ11（式
中、Ｒ11は水素原子、(C1-C6) アルキル基又はハロ(C1-
C6) アルキル基を示す。）を示し、残りはＣ−（Ｒ12）
Ｒ13（式中、Ｒ 12及びＲ13は同一又は異なっても良く、
水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル
基又は(C1-C6) アルコキシ基を示す。）を示す。Ｙは水
素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキ
ル基を示す。）、Ｑ8 【化２３】 （式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、
Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロ
アルキル基を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ
10（式中、Ｒ10は前記に同じ。）を示す。）、Ｑ9 【化２４】 （式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、
Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロ
アルキル基を示す。ＺはＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に
同じ。）を示す。）、Ｑ10 【化２５】 （式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、
Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロ
アルキル基を示す。ＺはＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に
同じ。）を示す。）、Ｑ11 【化２６】 （式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、
Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロ
アルキル基を示す。ＺはＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に
同じ。）を示す。）、Ｑ12 【化２７】 （式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、
Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロ
アルキル基を示す。ＺはＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に
同じ。）を示す。）、Ｑ13 【化２８】 （式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、
Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロ
アルキル基を示す。ＺはＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に
同じ。）を示す。）又はＱ14 【化２９】 （式中、Ｒ9 はハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基又は
(C3-C6) シクロアルキル基を示し、ｍは０〜２の整数を
示す。）で表される請求項１記載の縮合ヘテロ環ジカル
ボン酸ジアミド誘導体又はその塩類。 - 【請求項３】 Ｒ1 が水素原子を示し、Ｒ2 が水素原子
を示し、Ｒ3 が水素原子、(C1-C8) アルキル基又は(C3-
C8) シクロアルキル基を示し、Ｘが同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基、(C1-C6) アルコキシ基又はハロ(C1-
C6) アルコキシ基から選択される０〜５個の置換基を示
し、ＨｅｔがＱ１ 【化３０】 （式中、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-
C6) シクロアルキル基を示し、Ｒ4 は同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、(C1-C6)アルキル基、ヒドロ
キシル基、(C1-C6) アルコキシ基又はメチレンジオキシ
基から選択される０〜４個の置換基を示す。）、Ｑ2 【化３１】 （式中、Ａは窒素原子を示し、Ｂ、Ｄ又はＥはＣ−Ｒ5
（式中、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子、(C1-C6) アル
キル基又はハロ(C1-C6) アルキル基を示し、Ｙは水素原
子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキル基
を示し、）、Ｑ 3 【化３２】 （式中、Ｆ、Ｇ、Ｊ、Ｋは少なくとも１つは酸素原子、
硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル
基又はＮ−Ｒ6 （式中、Ｒ6 は水素原子、(C1-C6) アル
キル基又はハロ(C1-C6) アルキル基を示す。）を示し、
残りはＣ−（Ｒ 7 ）Ｒ8 （式中、Ｒ7 及びＲ8 は水素原
子を示す。）を示し、Ｙは水素原子、(C 1-C6) アルキル
基又は(C3-C6) シクロアルキル基を示す。又、Ｇ及びＪ
は一緒になってＣＨ＝ＣＨを示すこともできる。）、Ｑ
4 【化３３】 （式中、Ｒ9 はハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基又は
(C3-C6) シクロアルキル基を示し、ｍは０〜２の整数を
示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ10（式中、Ｒ
10は水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6) アル
キル基又は(C3-C6）シクロアルキル基を示す。）を示
し、Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シ
クロアルキル基を示す。）、Ｑ5 【化３４】 （式中、Ｒ9 はハロゲン原子、(C1-C6) アルキル基又は
(C3-C6) シクロアルキル基を示し、ｍは０〜２の整数を
示す。Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6)
シクロアルキル基を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子又は
Ｎ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に同じ。）、Ｑ7 【化３５】 （式中、Ｌ、Ｍ、Ｔは少なくとも１つは酸素原子、硫黄
原子、スルフィニル基、スルホニル基又はＮ−Ｒ11（式
中、Ｒ11は水素原子、(C1-C6) アルキル基又はハロ(C1-
C6) アルキル基を示す。）を示し、残りはＣ−（Ｒ12）
Ｒ13（式中、Ｒ 12及びＲ13は同一又は異なっても良く、
水素原子、(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-C6)アルキル
基又は(C1-C6) アルコキシ基を示す。）を示す。Ｙは水
素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロアルキ
ル基を示す。）、Ｑ8 【化３６】 （式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、
Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロ
アルキル基を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ
10（式中、Ｒ10は前記に同じ。）を示す。）又はＱ11 【化３７】 （式中、Ｒ14は水素原子(C1-C6) アルキル基、ハロ(C1-
C6) アルキル基又は(C3-C6)シクロアルキル基を示し、
Ｙは水素原子、(C1-C6) アルキル基又は(C3-C6) シクロ
アルキル基を示す。ＺはＮ−Ｒ10（式中、Ｒ10は前記に
同じ。）を示す。）で表される請求項２記載の縮合ヘテ
ロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類。 - 【請求項４】 請求項１〜３いずれか１項記載の縮合ヘ
テロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類を有効
成分として含有することを特徴とする除草剤。 - 【請求項５】 有用作物の生長に対して望ましくない雑
草を防除するために、請求項４記載の除草剤の有効量を
当該雑草又は土壌に処理することを特徴とする除草剤の
使用方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11214000A JP2000103708A (ja) | 1998-07-28 | 1999-07-28 | 縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類及び除草剤並びにその使用方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10-212817 | 1998-07-28 | ||
| JP21281798 | 1998-07-28 | ||
| JP11214000A JP2000103708A (ja) | 1998-07-28 | 1999-07-28 | 縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類及び除草剤並びにその使用方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000103708A true JP2000103708A (ja) | 2000-04-11 |
Family
ID=26519446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11214000A Pending JP2000103708A (ja) | 1998-07-28 | 1999-07-28 | 縮合ヘテロ環ジカルボン酸ジアミド誘導体又はその塩類及び除草剤並びにその使用方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000103708A (ja) |
-
1999
- 1999-07-28 JP JP11214000A patent/JP2000103708A/ja active Pending
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