JPS59164773A - 置換マレイミド類、その製法及び利用 - Google Patents
置換マレイミド類、その製法及び利用Info
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- C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な置換マレイミド、そのいくつかの製造
法及びその害虫の駆除剤としての使用法に関する。
法及びその害虫の駆除剤としての使用法に関する。
Ｎ−アリールマレイミド例えば２，３−ヅクロルマレイ
ン酸Ｎ−＜４−フルオルフェニル）−イミドが殺菌性を
有することはすで圧公知である（参照米国特許第八７３
４．９２７号）。
ン酸Ｎ−＜４−フルオルフェニル）−イミドが殺菌性を
有することはすで圧公知である（参照米国特許第八７３
４．９２７号）。
種子塗抹剤として使用されるＮ−アラルキル−マレイミ
ド例えばマレイン酸Ｎ−（２−フェニルエチル）−イミ
ドも公知である（参照日本特願５４−２７．３３６号）
。
ド例えばマレイン酸Ｎ−（２−フェニルエチル）−イミ
ドも公知である（参照日本特願５４−２７．３３６号）
。
今回式（■）
−１’０−
〔式中、Ｘは水素、塩素又は臭素を表わし、Ｘｌは塩素
又は臭素を表わし、 ｎは２．３．４又は５を衣わし、 Ｒはハロケ゛ン、アルキル、随時置換されたアリール、
アリーロキシ又はシクロアルキル、ハロゲノアルキル、
ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アシロキシ
アルキル、ニトロ、シアン、アルコキシカルボニル、ア
ルキルカルがニル、カルボキシル、カルビニルアミノ、
ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲノアルキシ、アシロ
キシ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニル、アルキ
ルメルカプト、メルカプト、アシルメルカプト、ハロゲ
ノアルキルメルカプト、アミン、モノ又はソアルキルア
ミノ、或いはアシルアミノを表わし、そして ｍは１．２．３．４又は５を表わす〕 １１− の新規な置換マレイミドが発見された。
又は臭素を表わし、 ｎは２．３．４又は５を衣わし、 Ｒはハロケ゛ン、アルキル、随時置換されたアリール、
アリーロキシ又はシクロアルキル、ハロゲノアルキル、
ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アシロキシ
アルキル、ニトロ、シアン、アルコキシカルボニル、ア
ルキルカルがニル、カルボキシル、カルビニルアミノ、
ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲノアルキシ、アシロ
キシ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニル、アルキ
ルメルカプト、メルカプト、アシルメルカプト、ハロゲ
ノアルキルメルカプト、アミン、モノ又はソアルキルア
ミノ、或いはアシルアミノを表わし、そして ｍは１．２．３．４又は５を表わす〕 １１− の新規な置換マレイミドが発見された。
更に今回、式（１）
〔式中、Ｘは水素、塩素又は臭素を表わし、ＸＩは塩素
又は臭素を表わし、 ｎは２．３．４又は５を表わし、 Ｒはハログ／、アルキル、随時置換されたアリール、ア
リーロキシ又はシクロアルキル、ハロゲノアルキル、ヒ
ドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アシロキシア
ルキル、ニトロ、シアン、アルコキシカルボニル、アル
キルカルボニル、カルｙ＋？キシル、カルがニルアミノ
、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
シロキシ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニル、
１２− アルキルメルカプト、メルカプト、アシルメルカプト、
ハロゲノアルキルメルカプト、アミン、モノ又はノアル
キルアミノ、或いはアシルアミノを表わし、そして ｍば１．２．３．４又は５を表わす〕 。
又は臭素を表わし、 ｎは２．３．４又は５を表わし、 Ｒはハログ／、アルキル、随時置換されたアリール、ア
リーロキシ又はシクロアルキル、ハロゲノアルキル、ヒ
ドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アシロキシア
ルキル、ニトロ、シアン、アルコキシカルボニル、アル
キルカルボニル、カルｙ＋？キシル、カルがニルアミノ
、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
シロキシ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニル、
１２− アルキルメルカプト、メルカプト、アシルメルカプト、
ハロゲノアルキルメルカプト、アミン、モノ又はノアル
キルアミノ、或いはアシルアミノを表わし、そして ｍば１．２．３．４又は５を表わす〕 。
の置換マレイミドが、
α）式■
〔式中、Ｘ及びＸｌは上述の意味を有する〕のハロｒツ
マレイ／酸無水物を、希釈剤中で式（至）〔式中、ＲＸ
ｍ及びｎは上述の意味を有する〕の１級アミンと反応さ
せる、或いは ｂ）式（ＩＶ） １３− 〔式中、Ｘ及びＸｌは上述の意味を有し、そしてＲ１は
アルキルを表わす〕 のソアルキルノ・ログノマレエートを、適当なラバ溶媒
又は希釈剤中においてＲＸｍ及びｎが上述の意味を有す
る式（■）の１級アミンと反応させる、或いは Ｃ）式（Ｖ） ハ １ 〔式中、Ｘ、Ｘ’、ＲＸｍ及びｎは上述の意味を有する
〕 のハロゲノマレイン酸モノアミドを、溶媒例えば １４
− 氷酢酸の存在下に及び適当ならば脱水剤無水剤例えば無
水酢酸又は塩化チオニルの存在下に式（１）の化合物へ
環化する、方法によって得られることが発見された。
マレイ／酸無水物を、希釈剤中で式（至）〔式中、ＲＸ
ｍ及びｎは上述の意味を有する〕の１級アミンと反応さ
せる、或いは ｂ）式（ＩＶ） １３− 〔式中、Ｘ及びＸｌは上述の意味を有し、そしてＲ１は
アルキルを表わす〕 のソアルキルノ・ログノマレエートを、適当なラバ溶媒
又は希釈剤中においてＲＸｍ及びｎが上述の意味を有す
る式（■）の１級アミンと反応させる、或いは Ｃ）式（Ｖ） ハ １ 〔式中、Ｘ、Ｘ’、ＲＸｍ及びｎは上述の意味を有する
〕 のハロゲノマレイン酸モノアミドを、溶媒例えば １４
− 氷酢酸の存在下に及び適当ならば脱水剤無水剤例えば無
水酢酸又は塩化チオニルの存在下に式（１）の化合物へ
環化する、方法によって得られることが発見された。
新規な置換されたマレイミドは強力な殺菌性を。
有する。驚くことに、本発明による式（１）の化合物は
、その作用の観点から非常に関連ある化合物である従来
から公知の化合物よシもかなシ強力な作用を示す。
、その作用の観点から非常に関連ある化合物である従来
から公知の化合物よシもかなシ強力な作用を示す。
本発明は、好ましくは
Ｘが水素、塩素又は臭素を表わし、
Ｘｌが塩素又は臭素を表わし、
ｎが２．３又は４を表わし、
Ｒがハロゲン、炭素数１〜６のアルキル、随時同一の又
は異なるハロゲン又はアルキル基でモノ、ジ、トリ、テ
トラ又はペンタ置換されていてよいアリール、シクロア
ルキル又はアリーロキシ、或いはアルキル基当りの炭素
数が１〜５のアルコキシ、アルコキシカルボニル、アル
キルカルボニル又はアルキルスルホニル、或いはカルボ
キシル、カルがニルアミノ、スルホニルアミノ、ニトロ
、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン原子数１〜７及びア
ルキル基当りの炭素数１〜４のハロゲノアルキル、アシ
ル基当如の炭素数が１〜５のアシロキシ又はアシルアミ
ノ、アミン、或いはアルキル基当シの炭素数が１〜４の
モノ又はジアルキルアミノを表わし、そして ｍが１．２．３．４又は５を表わす、 式（１）の置換マレイミドに関する。
は異なるハロゲン又はアルキル基でモノ、ジ、トリ、テ
トラ又はペンタ置換されていてよいアリール、シクロア
ルキル又はアリーロキシ、或いはアルキル基当りの炭素
数が１〜５のアルコキシ、アルコキシカルボニル、アル
キルカルボニル又はアルキルスルホニル、或いはカルボ
キシル、カルがニルアミノ、スルホニルアミノ、ニトロ
、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン原子数１〜７及びア
ルキル基当りの炭素数１〜４のハロゲノアルキル、アシ
ル基当如の炭素数が１〜５のアシロキシ又はアシルアミ
ノ、アミン、或いはアルキル基当シの炭素数が１〜４の
モノ又はジアルキルアミノを表わし、そして ｍが１．２．３．４又は５を表わす、 式（１）の置換マレイミドに関する。
式（１）の特に好適な置換マレイミドは、Ｘが水素、塩
素又は臭素を表わし、 Ｘｌが塩素又は臭素を表わし、 ｎが２．３又は４を表わし、 Ｒが弗素、塩素、臭素、炭素数１．〜５のアルキル、炭
素数１〜４のアルコキシ、スルホニルアミノ、アルキル
部分の炭素数が１〜３のアルキルスルホニル又はアルキ
ルカルボニル、カルボニルアミノ、炭ｍａ１〜３及びハ
ロゲン原子数１〜５のハロゲノアルキル、フェニル、ク
ロルフェニル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、ア
ルコキシ部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル
、ヒドロキシル、アシル基当シの炭素数が１〜３のアシ
ロキシ又はアシルアミノ、アミノ、アルキル基当りの炭
素数が１〜３のモノ又はジアルキルアミノ、或いはニト
ロを表わし、そして 常が１．２．３．４又は５を表わす、 のものである。
素又は臭素を表わし、 Ｘｌが塩素又は臭素を表わし、 ｎが２．３又は４を表わし、 Ｒが弗素、塩素、臭素、炭素数１．〜５のアルキル、炭
素数１〜４のアルコキシ、スルホニルアミノ、アルキル
部分の炭素数が１〜３のアルキルスルホニル又はアルキ
ルカルボニル、カルボニルアミノ、炭ｍａ１〜３及びハ
ロゲン原子数１〜５のハロゲノアルキル、フェニル、ク
ロルフェニル、シクロペンチル又はシクロヘキシル、ア
ルコキシ部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル
、ヒドロキシル、アシル基当シの炭素数が１〜３のアシ
ロキシ又はアシルアミノ、アミノ、アルキル基当りの炭
素数が１〜３のモノ又はジアルキルアミノ、或いはニト
ロを表わし、そして 常が１．２．３．４又は５を表わす、 のものである。
１７一
式（１）の非常に特に好適な置換マレイミドは、Ｘ及び
Ｘｌが塩素又は臭素を表わし、 九が２又は３を表わし、 Ｂが弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｅ−ブチル、イソブ
チル又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ又はイソプロポキシ、スルホニルアミノ、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスル
ホニル、イソプロピルスルホニル、メチルカルがニル、
エチルカルがニル、ｎ−プロビル力ルダニル又ハイソプ
ロビルカルがニル、カルボニルアミン、トリフルオルメ
チル、フェニル、シクロペンチル又ハシクロヘキシル、
メトキシカルがニル、エトキシカルボニル、？Ｌ−プロ
ポキシカルボニル又はイソプロポキシカルが二１８− ル、ヒドロキシル、ホルミロキシ、アセトキシ、ホルミ
ルアミノ又はアセトアミノ（、″アミン１メチルアミノ
、ツメチルアミノ、エチルアミノ、ツメチルアミノ、或
いはニトロを表わし、そして ｍが１．２又は３を表わす、 のものである。
Ｘｌが塩素又は臭素を表わし、 九が２又は３を表わし、 Ｂが弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｅ−ブチル、イソブ
チル又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ又はイソプロポキシ、スルホニルアミノ、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスル
ホニル、イソプロピルスルホニル、メチルカルがニル、
エチルカルがニル、ｎ−プロビル力ルダニル又ハイソプ
ロビルカルがニル、カルボニルアミン、トリフルオルメ
チル、フェニル、シクロペンチル又ハシクロヘキシル、
メトキシカルがニル、エトキシカルボニル、？Ｌ−プロ
ポキシカルボニル又はイソプロポキシカルが二１８− ル、ヒドロキシル、ホルミロキシ、アセトキシ、ホルミ
ルアミノ又はアセトアミノ（、″アミン１メチルアミノ
、ツメチルアミノ、エチルアミノ、ツメチルアミノ、或
いはニトロを表わし、そして ｍが１．２又は３を表わす、 のものである。
方法のｕ様α）に対して対えばツブロムマレイン酸無水
物及び３−（４−クロルフェニル）−プロピルアミンを
用いる場合、反応の過程は次の方程式で表わすことがで
きる： 方法の態様ｂ）に対してノメチルヅクロルマレエート及
び２−（３−トリフルオルメチルフェニル）−エチルア
ミンを出発物質として用いる場合、反応の過程は次の方
程式で表わすことができる：方法の態様Ｃ）に対してソ
クロルマレイン酸無水物及び２−（２−クロルフェニル
）−エチルアミンを出発物質として用いる場合、ソクロ
ルマレイン酸モノアミドが生成し、これが環化する。こ
の反応の過程は次の方程式で表わすことができる：式（
Ｉ］）は方法の態様α）を行なう場合に出発化合物とし
て必要とされるハログツマレイン酸無水物の一般的な定
義である。これらの化合物は、酸又は無水物として市販
されておシ、及び／又は公知の方法で製造することがで
きる。式（ＩＩＩ）は方法の態様α）及びｂ）で使用し
うるアミンの定義である。この式において、基は本発明
の式（１）の物質の記述と関連してすでに記述した意味
を有２１− する。このアミンはいくつかの場合に公知であり、或い
は一般的に公知の方法で製造することができる。即ち例
えばこのアミンはニトリル又はアルドキシムを水素で還
元することによって製造することができる（参照、Ｈｏ
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、Ｍｅｔｈｏ−ｄｅｎ ｄｅｒ
ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、第ＸＩ／１巻
、３４１頁以降）。アルデヒドの、水素及びアンモニア
での還元的アミン化も現在性なわれている方法である（
参照、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、第ＸＩ／１巻、３４
１頁以降）。ω−ニトロスチレンの錯体ヒドリドでの還
元法は、中でもフェニルエチルアミンの製造に対して適
当である（参照、Ｃａｎ、Ｊ、Ｃｈｔｔｔｎ、５１，１
４０２（１９７３））。
物及び３−（４−クロルフェニル）−プロピルアミンを
用いる場合、反応の過程は次の方程式で表わすことがで
きる： 方法の態様ｂ）に対してノメチルヅクロルマレエート及
び２−（３−トリフルオルメチルフェニル）−エチルア
ミンを出発物質として用いる場合、反応の過程は次の方
程式で表わすことができる：方法の態様Ｃ）に対してソ
クロルマレイン酸無水物及び２−（２−クロルフェニル
）−エチルアミンを出発物質として用いる場合、ソクロ
ルマレイン酸モノアミドが生成し、これが環化する。こ
の反応の過程は次の方程式で表わすことができる：式（
Ｉ］）は方法の態様α）を行なう場合に出発化合物とし
て必要とされるハログツマレイン酸無水物の一般的な定
義である。これらの化合物は、酸又は無水物として市販
されておシ、及び／又は公知の方法で製造することがで
きる。式（ＩＩＩ）は方法の態様α）及びｂ）で使用し
うるアミンの定義である。この式において、基は本発明
の式（１）の物質の記述と関連してすでに記述した意味
を有２１− する。このアミンはいくつかの場合に公知であり、或い
は一般的に公知の方法で製造することができる。即ち例
えばこのアミンはニトリル又はアルドキシムを水素で還
元することによって製造することができる（参照、Ｈｏ
ｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、Ｍｅｔｈｏ−ｄｅｎ ｄｅｒ
ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、第ＸＩ／１巻
、３４１頁以降）。アルデヒドの、水素及びアンモニア
での還元的アミン化も現在性なわれている方法である（
参照、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、第ＸＩ／１巻、３４
１頁以降）。ω−ニトロスチレンの錯体ヒドリドでの還
元法は、中でもフェニルエチルアミンの製造に対して適
当である（参照、Ｃａｎ、Ｊ、Ｃｈｔｔｔｎ、５１，１
４０２（１９７３））。
式（ＩＶ）は方法の態様ｂ）で必要とされるソアルキル
ハログノマレエートを記述する。これらのエステルは公
知であり、市販のハロｒツマレイ／酸無水物からアルコ
ールとの反応によって得ることができる。
ハログノマレエートを記述する。これらのエステルは公
知であり、市販のハロｒツマレイ／酸無水物からアルコ
ールとの反応によって得ることができる。
２２−
方法の態様Ｃ）で使用しうる式（Ｖ）のハロゲノマレイ
ン酸モノアミドは、いくつかの場合に公知であシ、或い
は公知の方法によシ対応する無水マレイン酸から１級ア
ミンとの反応によって製造することができる（参照、Ｏ
ｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ。
ン酸モノアミドは、いくつかの場合に公知であシ、或い
は公知の方法によシ対応する無水マレイン酸から１級ア
ミンとの反応によって製造することができる（参照、Ｏ
ｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ。
４１．９３（１９６１））。
方法の態様ａ）に対して可能な希釈剤は、中でもカルが
ン酸例えばぎ酸、酢酸及びプロピオン酸である。
ン酸例えばぎ酸、酢酸及びプロピオン酸である。
方法の態様ｂ）における可能な希釈剤は有機溶媒である
。これらは好ましくはトルエン、キシレン、クロルベン
ジン、ツク−クロルエタン、ソオキサン、グリコールツ
メチルエーテル及びジメチルホルムアミドを含む。
。これらは好ましくはトルエン、キシレン、クロルベン
ジン、ツク−クロルエタン、ソオキサン、グリコールツ
メチルエーテル及びジメチルホルムアミドを含む。
次の希釈剤は方法の態様Ｃ）において好適に使用される
：カルがン酸例えば酢酸；芳香族炭化水素例えばトルエ
ン又はキシレン；ハロゲノ炭化水素、例えばクロルベン
ゼン；及び更にソオキサン。
：カルがン酸例えば酢酸；芳香族炭化水素例えばトルエ
ン又はキシレン；ハロゲノ炭化水素、例えばクロルベン
ゼン；及び更にソオキサン。
好適に使用される無水化剤は無水酢酸、ホスｒノ、塩化
チオニル、オキシ塩化燐及び五塩化燐である。
チオニル、オキシ塩化燐及び五塩化燐である。
反応温度は、異なる方法の態様を行なう場合、実質的な
範囲内で変えることができる。反応は方法の態様α）の
場合２０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃の温度
で行なわれる。方法の態様ｂ）では、反応は５０〜ｉｓ
ｏ℃、好ましくは８０〜１３０℃の温度で行なわれ、方
法の態様Ｃ）では、反応は０〜１５０℃、好ましくは５
０〜１２０℃の温度で行なわれる。
範囲内で変えることができる。反応は方法の態様α）の
場合２０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃の温度
で行なわれる。方法の態様ｂ）では、反応は５０〜ｉｓ
ｏ℃、好ましくは８０〜１３０℃の温度で行なわれ、方
法の態様Ｃ）では、反応は０〜１５０℃、好ましくは５
０〜１２０℃の温度で行なわれる。
すべてのこれらの態様は一般に常圧下に行なわれる。
すべての方法の態様を行なう場合、好ましくは等モル量
の出発物質が用いられる。
の出発物質が用いられる。
式（Ｉｌｌ）のアミンは、遊離の塩基として或いはその
塩例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、酢酸塩又はシュウ酸塩
の形で使用することができる。
塩例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、酢酸塩又はシュウ酸塩
の形で使用することができる。
式（■１）のアミンをその塩の形で使用する場合には、
反応混合物に対応する、例えば等モル量の補助塩基例え
ばトリエチルアミン又は酢酸ナトリウムを添加すること
が有利でおる。
反応混合物に対応する、例えば等モル量の補助塩基例え
ばトリエチルアミン又は酢酸ナトリウムを添加すること
が有利でおる。
方法の態様α）の好適な具体例によれば、等モル量の出
発物質を、昇温度下に数時間有機溶媒、例えば氷酢酸中
で攪拌する。次いで混合物を室温まで冷却し、水を添加
する。この時生成物は沈殿する。
発物質を、昇温度下に数時間有機溶媒、例えば氷酢酸中
で攪拌する。次いで混合物を室温まで冷却し、水を添加
する。この時生成物は沈殿する。
好適な具体例においてヅブロムマレイン酸無水物を出発
物質として使用する場合、これは氷酢酸中ジブロムマレ
イン酸の溶液を攪拌することによって製造され、この溶
液中で直接アミンと反応せしめられる。
物質として使用する場合、これは氷酢酸中ジブロムマレ
イン酸の溶液を攪拌することによって製造され、この溶
液中で直接アミンと反応せしめられる。
方法の態様ｂ）の好適な具体例によれば、ソアルキルヅ
ハロケ９ノマレエートをソハロｒツマレイ２５− ン酸無水物及びメタノールから製造し、これを分留した
後にアミンと反応させる。処理は上述の如く行なわれる
（参照、米国特許第３．７３４．９２７号、実施例５）
。
ハロケ９ノマレエートをソハロｒツマレイ２５− ン酸無水物及びメタノールから製造し、これを分留した
後にアミンと反応させる。処理は上述の如く行なわれる
（参照、米国特許第３．７３４．９２７号、実施例５）
。
本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を示し、望
ましくない微生物を防除するために実際に使用すること
ができる。本活性化合物は植物保護剤として使用する際
に適している。
ましくない微生物を防除するために実際に使用すること
ができる。本活性化合物は植物保護剤として使用する際
に適している。
植物保護の殺菌剤はプラスモヅオフオロミセテ：ｘ （
ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅａ ）、卵
菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ ）、チトリヅオミセテ、Ｋ
（Ｃｈｙｔｒ−ｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ ） 、接合
菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃ ｅ ｔ ｅ ｓ ）、撫子菌類
（Ａｓｃｏｍｙｃｍｔｅａ ）、担子菌類（Ｂαｓｉ−
ｄｏｍｙｃｅｔｔｔｓ ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔ
ｅｒｏｍｙ−ｃｅｔｅａ ）を防除する際に用いられる
。
ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅａ ）、卵
菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ ）、チトリヅオミセテ、Ｋ
（Ｃｈｙｔｒ−ｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ ） 、接合
菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃ ｅ ｔ ｅ ｓ ）、撫子菌類
（Ａｓｃｏｍｙｃｍｔｅａ ）、担子菌類（Ｂαｓｉ−
ｄｏｍｙｃｅｔｔｔｓ ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔ
ｅｒｏｍｙ−ｃｅｔｅａ ）を防除する際に用いられる
。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化付物
の植物による良好な許容性がめるために、２６− 植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。
の植物による良好な許容性がめるために、２６− 植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。
植物保護剤として、本発明の活性化合物は、黒星病棟（
Ｖｅｎｔｕｒｉａ ５ｐｅｃｉｅｓ ）、例えばリン
ゴの腐敗病原菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ ）、の駆除に、レプトヌフエリア種（Ｌｅｐｔ
ｏｓｐｈａｅｒαＢｐｅｃｉｅｓ ）、例えばコムギの
褐斑病原菌（Ｌｅｐｔｏ−ｓｐｈａｅｒａ ｎｏｄｏｒ
ｕｍ）の駆除に、卵菌、例えばジャガイモ及びトマトの
葉腐敗病原菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ−ｏｒａ １ｎｆｅ
ｓｔａｎｓ ）の駆除に、イネの病気、例えばペリキュ
ラリ７ 、 ササキ（ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａＳａＳ
αｋｉ）及びビリキュラリア・オリザエ（Ｐｔｔｒｉ−
ｃｔｂｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ ）の駆除に、そして
プツシニア種（ｐｕｃｃｓｎｉａ ５ｐｅｃｉｅｓ
） 、例えばコムギの褐色サヒ病原菌（ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ）の駆除に使用することがで
きる。
Ｖｅｎｔｕｒｉａ ５ｐｅｃｉｅｓ ）、例えばリン
ゴの腐敗病原菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ ）、の駆除に、レプトヌフエリア種（Ｌｅｐｔ
ｏｓｐｈａｅｒαＢｐｅｃｉｅｓ ）、例えばコムギの
褐斑病原菌（Ｌｅｐｔｏ−ｓｐｈａｅｒａ ｎｏｄｏｒ
ｕｍ）の駆除に、卵菌、例えばジャガイモ及びトマトの
葉腐敗病原菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ−ｏｒａ １ｎｆｅ
ｓｔａｎｓ ）の駆除に、イネの病気、例えばペリキュ
ラリ７ 、 ササキ（ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａＳａＳ
αｋｉ）及びビリキュラリア・オリザエ（Ｐｔｔｒｉ−
ｃｔｂｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ ）の駆除に、そして
プツシニア種（ｐｕｃｃｓｎｉａ ５ｐｅｃｉｅｓ
） 、例えばコムギの褐色サヒ病原菌（ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ）の駆除に使用することがで
きる。
穀類におけるコクリオボルス・サチブス（Ｃｏにｈ−１
ｉｏｂｏ１１Ｌｓ ｓαｔｉｖｕｓ）及びピレノフォラ
・テレ、ｘ、 （ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅ
ｓ ）に対する殺菌作用も言及しうる。適当な濃度の場
合、本化合物は殺ダニ作用も有する。
ｉｏｂｏ１１Ｌｓ ｓαｔｉｖｕｓ）及びピレノフォラ
・テレ、ｘ、 （ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅ
ｓ ）に対する殺菌作用も言及しうる。適当な濃度の場
合、本化合物は殺ダニ作用も有する。
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉剤、包沫剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を
含浸せしめた天然および合成の物質、種子用の重合物質
中の極〈微細なカプセルおよびコーティング組成物、な
らびに燃焼装置を用いて使用する組成物たとえば燻蒸カ
ートリッツ、燻蒸カン、燻蒸コイルなど並びにＵＬＶ冷
ミスミストび温ミスト組成物に変えることができる。
濁剤、粉剤、包沫剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を
含浸せしめた天然および合成の物質、種子用の重合物質
中の極〈微細なカプセルおよびコーティング組成物、な
らびに燃焼装置を用いて使用する組成物たとえば燻蒸カ
ートリッツ、燻蒸カン、燻蒸コイルなど並びにＵＬＶ冷
ミスミストび温ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下に液化した気体及び
／又は固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／
または分散剤及び／−！！たは発泡剤と混合して製造す
ることができる。また伸展剤として水を用いる場合、例
えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液
体希釈剤として、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、
トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳
香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例
えばシクロヘキサン、またはＡラフイン例えば鉱油留分
、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並び
にそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサン、或いは強い有極性溶媒例えばツメチル
ホルムアミド及びツメチルスルホキシド並びに水が適し
ている；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及
び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロダン化
された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸
化炭素の如きエアロ２９− ゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石
英、アタパルツヤイト、モントモリロナイト、マたはケ
イソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散した
ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適当である；粒剤に
対する固体の担体としては、粉砕し且つ分別した天然岩
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並び
に無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒
例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバ
コ茎が適当である；乳化剤及び／または発泡剤として、
非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチ
ンンー脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー
ト、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解３
０− 生成物が適当である；分散剤には例えばリグニンスルフ
ァイト廃液及びメチルセルロースカ適当である。
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下に液化した気体及び
／又は固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／
または分散剤及び／−！！たは発泡剤と混合して製造す
ることができる。また伸展剤として水を用いる場合、例
えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液
体希釈剤として、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、
トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳
香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例
えばシクロヘキサン、またはＡラフイン例えば鉱油留分
、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並び
にそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサン、或いは強い有極性溶媒例えばツメチル
ホルムアミド及びツメチルスルホキシド並びに水が適し
ている；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及
び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロダン化
された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸
化炭素の如きエアロ２９− ゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石
英、アタパルツヤイト、モントモリロナイト、マたはケ
イソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散した
ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適当である；粒剤に
対する固体の担体としては、粉砕し且つ分別した天然岩
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並び
に無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒
例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバ
コ茎が適当である；乳化剤及び／または発泡剤として、
非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチ
ンンー脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー
ト、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解３
０− 生成物が適当である；分散剤には例えばリグニンスルフ
ァイト廃液及びメチルセルロースカ適当である。
付着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量獣好ましく
は０．５〜９０重量係重量布する。
は０．５〜９０重量係重量布する。
本発明による活性化合物は配合物として存在しうるか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌剤、殺バクテリ
ア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、小鳥忌避
剤（ｂｉｒｄ Ｈｐｅｌｌａｎｔｓ）、生長因子、植
物栄養剤及び土壌改良剤との混合物として種々な使用形
態で存在しうる。
または他の公知の活性化合物例えば殺菌剤、殺バクテリ
ア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、小鳥忌避
剤（ｂｉｒｄ Ｈｐｅｌｌａｎｔｓ）、生長因子、植
物栄養剤及び土壌改良剤との混合物として種々な使用形
態で存在しうる。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は更に希釈して該配合物から調製した施用形態、例えば
調製清液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ −ｕｓｅｓｏｌｕｔｉ
ｏｎｓ ）、乳剤、ａＳ剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形
態で用いることができる。この形態のものは普通の方法
で、例えば液剤散布（Ｗαｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、スプ
レー、アトマイソｙ ｙ （ａｔｏｍｉｓｉｎｇ ）、
ミスティング（ｍｉｓｔｉｎｇ ）、気化、注入、スラ
リ生成、ブラッシング、粉剤散布、粒剤散布、乾式塗抹
、湿式塗抹、液体塗抹、゛スラリ塗抹または付着施用（
ｅｆＬｃｒｕｓｔｉｎｇ ）によって用いられる。
は更に希釈して該配合物から調製した施用形態、例えば
調製清液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ −ｕｓｅｓｏｌｕｔｉ
ｏｎｓ ）、乳剤、ａＳ剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形
態で用いることができる。この形態のものは普通の方法
で、例えば液剤散布（Ｗαｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、スプ
レー、アトマイソｙ ｙ （ａｔｏｍｉｓｉｎｇ ）、
ミスティング（ｍｉｓｔｉｎｇ ）、気化、注入、スラ
リ生成、ブラッシング、粉剤散布、粒剤散布、乾式塗抹
、湿式塗抹、液体塗抹、゛スラリ塗抹または付着施用（
ｅｆＬｃｒｕｓｔｉｎｇ ）によって用いられる。
特に植物の部分を処理する際には、施用形態における活
性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。
性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。
一般に濃度は１乃至０． ＯＯ０１重量％間、好ましく
は０５乃至０．００１重量％間である。
は０５乃至０．００１重量％間である。
種子を処理する際には、一般に種子Ｉ Ｋｐ当クシ活性
化合物０ ＯＯ１〜５０ｆ１好ましくは０．Ｏ１〜１０
２の量を必要とする。
化合物０ ＯＯ１〜５０ｆ１好ましくは０．Ｏ１〜１０
２の量を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に活性化合物濃
厚物０． ＯＯＯＯ１〜０．１重量％、好ましくは０．
０００１〜００２重量係を必要とする。
厚物０． ＯＯＯＯ１〜０．１重量％、好ましくは０．
０００１〜００２重量係を必要とする。
製造例
実施例１
ジクロルマレイン酸無水物１６．７ ｔ（０，１モル）
及び２−（４−フルオルフェニル）−エチルアミ３３− ：ｙ １４． Ｏｆ （０，１モル）を、氷酢酸１００
ｍ／！中で４時間１２０℃下に攪拌した。混合物を２０
℃まで冷却し、水１ｏｆｆｌｅを添加した。この結果無
色の沈殿が分離した。これを吸引ν別し、乾燥した。
及び２−（４−フルオルフェニル）−エチルアミ３３− ：ｙ １４． Ｏｆ （０，１モル）を、氷酢酸１００
ｍ／！中で４時間１２０℃下に攪拌した。混合物を２０
℃まで冷却し、水１ｏｆｆｌｅを添加した。この結果無
色の沈殿が分離した。これを吸引ν別し、乾燥した。
融点１３７〜１３８℃のジクロルマレイン酸Ｎ−［２−
（４−フルオルフェニル）−エチル〕−イミド１６Ｆを
得た。母液を水と共に攪拌することによってイミドを更
に５．１を分離することができた。全収率は理論量の７
３％であった。
（４−フルオルフェニル）−エチル〕−イミド１６Ｆを
得た。母液を水と共に攪拌することによってイミドを更
に５．１を分離することができた。全収率は理論量の７
３％であった。
実施例２
ジクロルマレイン酸無水物１６．７Ｆ（０，１モル）及
び３−（４−クロルフェニル）−プロピルアミン１７．
０ｆ（０，１モル）を、氷酢酸１００ｍ１中において還
流下に４時間攪拌した。水５０ｍ１を添加し、混合物を
２０℃まで冷却した。生成物を吸引３４− 炉別し、乾燥した。融点７２〜７３℃のヅクロルマレイ
ンＭＮ−Ｃ３−（４−クロルフェニル）−プロピル〕−
イミド２６． Ｉ Ｆ （理論量の８２グ）を得た。
び３−（４−クロルフェニル）−プロピルアミン１７．
０ｆ（０，１モル）を、氷酢酸１００ｍ１中において還
流下に４時間攪拌した。水５０ｍ１を添加し、混合物を
２０℃まで冷却した。生成物を吸引３４− 炉別し、乾燥した。融点７２〜７３℃のヅクロルマレイ
ンＭＮ−Ｃ３−（４−クロルフェニル）−プロピル〕−
イミド２６． Ｉ Ｆ （理論量の８２グ）を得た。
実施例３
クロルマレイン酸無水物１３．２５ Ｆ （０，ｔモル
）及び２−（２−メトキシフェニル）−エチルアミン１
５．２１ｊ’ （０，１モル）を、氷酢酸１０〇−中に
おいて沸点まで４時間加熱した。次いで水ｉｏ。
）及び２−（２−メトキシフェニル）−エチルアミン１
５．２１ｊ’ （０，１モル）を、氷酢酸１０〇−中に
おいて沸点まで４時間加熱した。次いで水ｉｏ。
ｍｅを添加［７、沈殿した油を塩化メチレンで抽出した
。塩化メチレン相を分離し、水洗し、乾燥し、蒸発させ
た。残存した油が結晶化した。クロルマｖイン酸Ｎ−［
： ２− （２−メトキシフェニル）−エチル〕−イミ
ド２ｏ、ｓｙ（理論量の７８チ）を得た。
。塩化メチレン相を分離し、水洗し、乾燥し、蒸発させ
た。残存した油が結晶化した。クロルマｖイン酸Ｎ−［
： ２− （２−メトキシフェニル）−エチル〕−イミ
ド２ｏ、ｓｙ（理論量の７８チ）を得た。
実施例４
ソクロルマレイン酸無水物１６．７２（０，１モル）及
び（４−ニトロフェニル）−エチルアミン１６．５ｆ（
０，１モル）を、氷酢酸１００ ｍｌ中において還流下
に４時間加熱した。水１００ｍ／を添加し、沈殿した油
を塩化メチン／で抽出し、塩化メチレン相を濃縮し、残
渣をメタノールから再結晶した。融点１６６℃のソクロ
ルマレインｉｌ＃−（２−（４−ニトロフェニル）−エ
チル〕−イミド２５．４ｙ（理論量の８１４）を得た。
び（４−ニトロフェニル）−エチルアミン１６．５ｆ（
０，１モル）を、氷酢酸１００ ｍｌ中において還流下
に４時間加熱した。水１００ｍ／を添加し、沈殿した油
を塩化メチン／で抽出し、塩化メチレン相を濃縮し、残
渣をメタノールから再結晶した。融点１６６℃のソクロ
ルマレインｉｌ＃−（２−（４−ニトロフェニル）−エ
チル〕−イミド２５．４ｙ（理論量の８１４）を得た。
実施例５
ヅブロムマレイン酸１４ｆ（０，０５１モル）ヲ氷酢酸
１００−中において還流下に１時間攪拌した。このよう
に調製したヅブロムマレイン酸無水物の冷溶液に２−（
ｐ−トリル）−エチルアミン６、７５ Ｆ （０，０５
モル）を添加し、混合物を還流下に更に３時間攪拌した
。これを２ｏｏＣまで冷均し、沈殿を吸引炉別した。乾
燥後、ヅプロムマレイン酸Ｎ−２−（ｐ−ト＋）ル）−
エチルイミドｘｓ、ｓｒ（理論量の６５チ）を得た。
１００−中において還流下に１時間攪拌した。このよう
に調製したヅブロムマレイン酸無水物の冷溶液に２−（
ｐ−トリル）−エチルアミン６、７５ Ｆ （０，０５
モル）を添加し、混合物を還流下に更に３時間攪拌した
。これを２ｏｏＣまで冷均し、沈殿を吸引炉別した。乾
燥後、ヅプロムマレイン酸Ｎ−２−（ｐ−ト＋）ル）−
エチルイミドｘｓ、ｓｒ（理論量の６５チ）を得た。
１〜５に記述した実施例の１つと同様にして下表の弐（
１）の化合物を製造した。
１）の化合物を製造した。
３７一
使用例
下に示す化合物を、以下の実験例における対照物質とし
て使用した。
て使用した。
実験例Ａ
プツシニア（ｐｗｃｃｉｎｉａ ）試験（小麦）／保饅
溶媒：ソメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られ
る濃厚物を所望の濃度まで水で稀釈した。
溶媒：ソメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られ
る濃厚物を所望の濃度まで水で稀釈した。
保護活性を試験するために、若い植物に、０．１チ寒天
水溶液中プツシニア・レコンソタ（ｐｕｃｃｉ−信ａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ）の胞子懸濁液を接種した。胞子
懸濁液が乾燥した後、植物に活性化合物の調製物をした
たシ落ちる位湿めるまで噴霧した。植物を２０℃及び相
対大気湿度１００チの保温室中に２４時間保持した。
水溶液中プツシニア・レコンソタ（ｐｕｃｃｉ−信ａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ）の胞子懸濁液を接種した。胞子
懸濁液が乾燥した後、植物に活性化合物の調製物をした
たシ落ちる位湿めるまで噴霧した。植物を２０℃及び相
対大気湿度１００チの保温室中に２４時間保持した。
さび病の発育を促進させるために、植物を温度た。
接種から１０日後に評価を行なった。
この試験において、例えば次の製造例による化合物は公
知の化合物と比べて明らかに優れた活性を示した；６．
４．８及び１゜ 第３表 ブラシニア試験（コムギ）／保護 υ ４４− 第 Ａ 表 （つづき） υ 実験例Ｂ レプトスフェリア・ノドルム試験（コムギ）／保諜溶媒
二ツメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アルキル
アリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚剤
を水で所望の濃度まで希釈した。
知の化合物と比べて明らかに優れた活性を示した；６．
４．８及び１゜ 第３表 ブラシニア試験（コムギ）／保護 υ ４４− 第 Ａ 表 （つづき） υ 実験例Ｂ レプトスフェリア・ノドルム試験（コムギ）／保諜溶媒
二ツメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アルキル
アリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚剤
を水で所望の濃度まで希釈した。
４ ５−
霧コーティングの乾いた後、植物にレプトスフェリア・
ノドルムの分生子懸濁液を噴霧した。この植物を２０℃
及び相対大気湿度１００％の保温室中に４８時時間−た
。
ノドルムの分生子懸濁液を噴霧した。この植物を２０℃
及び相対大気湿度１００％の保温室中に４８時時間−た
。
次いで植物を温度約１５℃及び相対大気温度約８０−の
温室中に入れた。
温室中に入れた。
接種から１０日後に評価を行なった。
この試験において、例えば次の製造例の化合物は従来法
のものと比べて明らかに優れた活性を示した：２．１１
．３１１８．４．１及び３００第 Ｂ 表 レプトスフェリア・ノドルム試験（コムギ）、／保ｉ第
Ｂ 表 （つづき） 実験例Ｃ フイトフソラ試験（トマト）／保護 溶 媒：アセトン４，７重量部 乳化剤：アルキル−アリールポリグリコールニー４８− チル０．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するだめに、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得
られる濃厚物を所望の濃度まで水で稀釈した。
のものと比べて明らかに優れた活性を示した：２．１１
．３１１８．４．１及び３００第 Ｂ 表 レプトスフェリア・ノドルム試験（コムギ）、／保ｉ第
Ｂ 表 （つづき） 実験例Ｃ フイトフソラ試験（トマト）／保護 溶 媒：アセトン４，７重量部 乳化剤：アルキル−アリールポリグリコールニー４８− チル０．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するだめに、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得
られる濃厚物を所望の濃度まで水で稀釈した。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる位に湿めるまで噴霧した。噴霧物
コーティングが乾いた後、植物にフイＬフソラ侵入物の
水性胞子懸濁液を接種した。
製物をしたたり落ちる位に湿めるまで噴霧した。噴霧物
コーティングが乾いた後、植物にフイＬフソラ侵入物の
水性胞子懸濁液を接種した。
この植物を、相対大気湿度１００係及び約２０℃の保温
室中に置いた。
室中に置いた。
接種から３日後に評価を行なった。
この試験において、例えば次の製造例による化合物は当
該分野の公知の化合物よりも明らかに優れた活性を示し
だ＝１１．１８．９．１６．３１．２７．２２及び３０
゜ ４９− 第 Ｃ表 フイトフソラ試験（トマト）／保護 箱 Ｃ表 （つづき） 実験例り 黒星病試験（リンゴ）／保護 溶媒二ツメチルホルムアミド１００重ｉ１部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られ
る濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
該分野の公知の化合物よりも明らかに優れた活性を示し
だ＝１１．１８．９．１６．３１．２７．２２及び３０
゜ ４９− 第 Ｃ表 フイトフソラ試験（トマト）／保護 箱 Ｃ表 （つづき） 実験例り 黒星病試験（リンゴ）／保護 溶媒二ツメチルホルムアミド１００重ｉ１部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られ
る濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
保護活性を試験するために、若い植物にしたたし落ちる
位湿るまで活性化合物の調製剤を噴霧した。噴霧物が乾
燥した後、植物にリンゴの腐敗病原菌（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）水性分生子懸濁液を接種し
、次いで２０℃及び相対大気湿度１００チの保温室中に
１日間型いた。
位湿るまで活性化合物の調製剤を噴霧した。噴霧物が乾
燥した後、植物にリンゴの腐敗病原菌（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）水性分生子懸濁液を接種し
、次いで２０℃及び相対大気湿度１００チの保温室中に
１日間型いた。
次いで植物を２０℃及び相対大気温度約７０％の温室中
に入れた。
に入れた。
接種から１２日後に評価を行なった。
この試験において、例えば次の製造例による化合物は従
来のものと比べて明らかに優れた活性を５２− 示した：３３．１１．６．１８．１６．１９及び３１゜ 黒星病試験（リンゴ）／保護 ５３− 第 Ｄ 表 （つづき） 実験例Ｅ ビリキュラリア試験（イネ）／保護 溶 媒：アセトン１２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒と混合し、濃厚物を水及び上
述量の乳化剤で所望の濃度まで希釈した。
来のものと比べて明らかに優れた活性を５２− 示した：３３．１１．６．１８．１６．１９及び３１゜ 黒星病試験（リンゴ）／保護 ５３− 第 Ｄ 表 （つづき） 実験例Ｅ ビリキュラリア試験（イネ）／保護 溶 媒：アセトン１２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒と混合し、濃厚物を水及び上
述量の乳化剤で所望の濃度まで希釈した。
保護活性に対して試験するために、若いイネ植物にした
たり落ちる位湿めるまで活性化合物の調製物を噴霧した
。噴霧コーティングが乾いた後、植物にビリキュラリア
・オリザエの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植物を
相対大気湿度１００チ及び２５°Ｃで温室中に置いた。
たり落ちる位湿めるまで活性化合物の調製物を噴霧した
。噴霧コーティングが乾いた後、植物にビリキュラリア
・オリザエの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植物を
相対大気湿度１００チ及び２５°Ｃで温室中に置いた。
接種から４日後に病気の感染の評価を行なった。
この試験において、例えば次の実施例による化合物は従
来法のものと比べて明らかに優れた活性を示した：１９
及び３１゜ 第 Ｅ 表 ぎリキュラリア試験（イネ）／保護 活性化合物 濃度 −気の感染率ヂ ５６− 実験例Ｆ ビリキュラリア試駿（イネ）／全身的 溶 媒：アセトン１２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒と混合し、そして水及び上述
量の乳化剤と所望の濃度まで希釈した。
来法のものと比べて明らかに優れた活性を示した：１９
及び３１゜ 第 Ｅ 表 ぎリキュラリア試験（イネ）／保護 活性化合物 濃度 −気の感染率ヂ ５６− 実験例Ｆ ビリキュラリア試駿（イネ）／全身的 溶 媒：アセトン１２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒と混合し、そして水及び上述
量の乳化剤と所望の濃度まで希釈した。
全身的性質に対して試験するために、若いイネ植物が生
育している標準的な土壌に活性化合物の調製物４０ｒｎ
ｌを散水した。処理からの７日後に、植物にビリキュラ
リア・オリザエの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植
物を温度２５℃及び相対大気湿度１００％の温室に入れ
、続いて評価した。
育している標準的な土壌に活性化合物の調製物４０ｒｎ
ｌを散水した。処理からの７日後に、植物にビリキュラ
リア・オリザエの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植
物を温度２５℃及び相対大気湿度１００％の温室に入れ
、続いて評価した。
接種から４日後に病気の感染を評価した。
この試験において、例えば次の製造例による化５７−
合物は従来法のものと比べて明らかに優れた活性を示し
た：１８．９．１６及び３０゜ ビリキュラリア試験（イネ）／全身的 第 Ｆ 表 （つづき） 実験例Ｇ ペリキュラリア試験（イネ） 溶 媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒と混合し、そして水及び上述
量の乳化剤と所望の濃度まで希釈した。
た：１８．９．１６及び３０゜ ビリキュラリア試験（イネ）／全身的 第 Ｆ 表 （つづき） 実験例Ｇ ペリキュラリア試験（イネ） 溶 媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒と混合し、そして水及び上述
量の乳化剤と所望の濃度まで希釈した。
活性に対して試験するために、３〜４枚葉の段階の若い
イネ植物をしだたシ落ちる位湿めるまで噴霧した。この
植物を乾くまで温室中に入れた。
イネ植物をしだたシ落ちる位湿めるまで噴霧した。この
植物を乾くまで温室中に入れた。
次いでこの植物にペリキュラリア・ササキを接種し、２
５℃及び相対大気湿度１００チのところに置いた。
５℃及び相対大気湿度１００チのところに置いた。
接種から５〜８日後に病気の感染の評価を行なった。
この試験において、例えば次の製造例による化合物は従
来法のものと比べて明らかに優れた活性を示した：１６
．６．３２及び２７゜ 第０表 ペリキュラリア試験（イネ） ６０− 第 Ｇ 表 （つづき） ６１− 第１頁の続き ０発 明 者 ビルヘルム・プランデスドイツ連邦共和
国デー５６５３ライ ヒリンゲン１アイヘンドルフシ ュトラーセ３ ０発 明 者 ゲルト・ヘンスラー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１ハイマンシユ トラーセ４０ ６１０−
来法のものと比べて明らかに優れた活性を示した：１６
．６．３２及び２７゜ 第０表 ペリキュラリア試験（イネ） ６０− 第 Ｇ 表 （つづき） ６１− 第１頁の続き ０発 明 者 ビルヘルム・プランデスドイツ連邦共和
国デー５６５３ライ ヒリンゲン１アイヘンドルフシ ュトラーセ３ ０発 明 者 ゲルト・ヘンスラー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１ハイマンシユ トラーセ４０ ６１０−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（１，） 〔式中、Ｘは水素、塩素又は臭素を表わし、Ｘｌは塩素
又は臭素を表わし、 ｎは２．３．４又は５を表わし、 Ｒはハロケ゛ン、アルキル、随時置換されたアリール、
アリーロキシ又はシクロアルキル、ハロケ０ノアルキル
、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アシロキ
シアルキル、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、
アルキルカルボニル、カルボキシル、カルボニルアミノ
、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
シロキシ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニル、ア
ルキル、メルカプト、メルカプト、アシルメルカプト、
ハロゲノアルキルメルカプト、アミン、モノ又はソアル
キルアミノ、或いはアシルアミノを表わし、そして 毒は１．２．３．４又は５を表わす〕 の置換マレイミド。 ２ 式（１）において Ｘが水素、塩素又は臭素を表わし、 ＸＩが塩素又は臭素を表わし、 ｎが２．３又は４を表わし、 Ｒがハロゲノ、炭素数１〜６のアルキル、随時同一の又
は異なるハロケ゛ン又はアルキル基でモノ、ソ、トリ、
テトラ又はペンタ置換されていてよいアリール、シクロ
アルキル又はアリーロキシ、或いはアルキル基当りの炭
素数が１〜５のアルコキシ、アルコキシカルボニル、ア
ルキルカルボニル又はアルキルスルホニル、或いはカル
ボキシル、カルボニルアミノ、スルホニルアミノ、ニト
ロ、シアン、ヒドロキシル、ハロゲン原子数１〜７及び
アルキル基当りの炭素数１〜４のハロゲノアルキル、ア
シル基当りの炭素数が１〜５のアシロキシ又はアシルア
ミノ、或いはアルキル基当りの炭素数が１〜４のモノ又
はソアルキルアミノを表わし、そして ｍが１． ２．３．４又は５を表わす、特許請求の範囲
第１項記載の置換マレイミド。 ３、式（１）において、 ｎが２．３又は４を表わし、 Ｒが弗素、塩素、臭素、炭素数１〜５のアルキル、炭素
数１〜４のアルコキシ、スルホニルアミノ、アルキル部
分の炭素数が１〜３のアルキルスルホニル又はアルキル
カルボニル、カルボニルアミノ、炭素数１〜３及びハロ
ゲン原子数１〜５のハロゲノアルキル、フェニル、クロ
ルフェニル、シフｏ ヘンｆ ル又１ｄニジクロヘキシ
ル、アルコキシ部分の炭素数が１〜４のアルコキシカル
ボニル、ヒドロキシル、アシル基当りの炭素数が１〜３
のアシロキシ又はアシルアミノ、アミン、アルキル基当
りの炭素数が１〜３のモノ又はヅアルキルアミノ、或い
はニトロを表わし、そして ｍが１．２．３．４又は５を表わす、 特許請求の範囲第１又は２項記載の置換マレイミド。 ４、式（１）において、 Ｘ及びＸｌが塩素又は臭素を表わし、 ｎが２又は３を表わし、 Ｒが弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソゾロビル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、イソブ
チル又はｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ又はイソプロポキシ、スルホニルアミノ、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロビルスル
ホニル、イソプロぎルスルホニル、メチルカルボニル、
エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル又ハイソプ
ロビル力ルざニル、カルボニルアミン、トリフルオルメ
チル、フェニル、シクロペンチル又ハシクロヘキシル、
メトキシカルがニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポ
キシカルボニル又はイソグロポキシカルポニル、ヒドロ
キシル、ホルミロキシ、アセト ５− キシ、ホルミルアミノ又はアセトアミノ、アミノ、メチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ヅエチルア
ミン、或いはニトロを表わし、そして ｍが１．２、又は３を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の置換マレイミド。 ５、式（り 〔式中、Ｘは水素、塩素、又は臭素を表わし、ＸＩは塩
素又は臭素を表わし、 ｎは２．３．４又は５を表わし、 Ｒはハロゲン、アルキル、随時置換さレタアリール、ア
リーロキシ又はシクロアルキル、ハロゲノアルキル、ヒ
ドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アシロキシア
ル ６− キル、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキ
ルカルざニル、カルがキシル、カルボニルアミノ、ヒド
ロキシル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アシロキ
シ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニル、アルキル
メルカプト、メルカプト、アシルメルカプト、ハロゲノ
アルキルメルカプト、アミン、モノ又はソアルキルアミ
ノ、或いはアシルアミノを表わし、そして ｍは１．２．３．４又は５を表わす〕 の置換マレイミドの製造に際して、 α）弐■ 〔式中、Ｘ及びＸｌは上述の意味を有する〕のハログツ
マレイン酸無水物を、希釈剤中で表面〔式中、Ｒ，ｍ及
びｎは上述の意味を有する〕の１級アミンと反応させる
、或いは ｂ）式（ｆＶ） １ 〔式中、Ｘ及びｘｌは上述の意味を有し、そして Ｒ′はアルキルを表わす〕 のソアルキルハロｒノマレエートを、適当ならば溶媒又
は希釈剤中においてＩ？Ｘｍ及びｎが上述の意味を有す
る式（ＩＩＩ）の１級アミンと反応させる、或いは Ｃ）式（Ｖ） ＋Ｉ 〔式中、Ｘ、 Ｘ’ 、Ｒ，ｍ及びｎは上述の意味を有
する〕 のハログツマレイン酸モノアミドを、溶媒の存在下に及
び適当ならば無水化剤の存在下に式（１，）の化合物へ
環化する、 該式（１）の置換マレイミドの製造法。 ６、式（１）の置換マレイミドを少くとも１種含有する
害虫の駆除剤。 ７、害虫を駆除する。ために式（Ｉ）の置換マレイミド
を使用すること。 ８、式（１，）の置換マレイミドを害虫及び／又はその
環境に作用せしめる害虫の駆除法。 ９、式（ｉ）の置換、マレイ、ミドを伸展剤及び／９− 又は表面活性剤と混合する害虫を駆除するだめの薬剤の
製造法。 □
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833306697 DE3306697A1 (de) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | Substituierte maleinsaeureimide |
| DE33066973 | 1983-02-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=6191863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59032765A Pending JPS59164773A (ja) | 1983-02-25 | 1984-02-24 | 置換マレイミド類、その製法及び利用 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0117482B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59164773A (ja) |
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| AT (1) | ATE22286T1 (ja) |
| AU (1) | AU2460784A (ja) |
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| CS (1) | CS250657B2 (ja) |
| DD (1) | DD215000A5 (ja) |
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| GR (1) | GR79990B (ja) |
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| IL (1) | IL71034A (ja) |
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| PL (1) | PL139224B1 (ja) |
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| US4890733A (en) * | 1988-03-01 | 1990-01-02 | Anderson Robert S | Disposal receptacle for used, sharp, medical instruments or other biohazards |
| JP2788044B2 (ja) * | 1989-02-06 | 1998-08-20 | サントリー株式会社 | マレイミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
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