JPS60112748A - ヨードアセトアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なヨードアセトアミド、その製造方法及び
有害生物（ｐｅｓｔ　）防除剤としてのその使用に関す
るものである。

ある種のブロモアセトアミドまたはヨードアセトアミド
、例えば４−クロロ−ブロモアセトアニリド、２．４−
ジクロロ−ブロモアセトアニリド、ヨードアセトアニリ
ドもしくは３，５−ジクロロ−ヨードアセトアニリドが
殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉ−ｃｉｄａｌ　）特性を有し
ていることは閣に開示されている〔例えば、Ｊ、　ｐｈ
ａｒｍ、　Ｓｏｃ、　Ｊａｐａｎ　７３゜７１９〜７２
１　（１９ｓ３）、Ｊ、Ｂａｃｔ、５７゜３３９〜３４
７　（１９４９）　；Ｊ、　Ｐｈａ、ｒｍ、　Ｓｏｃ。

Ｊａｐａｎ８８．　１６０２〜工６０９（１９６８）；
米国特許第３．６４２．８９５号；及びＣｈ、ｅｍ、　
ｐａｒｍ。

１３ｒｔｌ　ｌ　、　ＪαｐＣｔｎ　２８　＋　２７２
０〜２７３３　（Ｉ　Ｑ８０）参照〕。

しかしながら、これらの化合物の作用はすべての使用分
野において、特に少ない量及び濃度で施用する場合に常
に完全に満足できるものとは限らｋい。

新規な一般式 ％式％（１） 式中、Ｒは随時置換されていてもよいシクロアルキル、
置換されたアラルキル、またｎ、　７　ルキルチオ、ア
ルキルスルホニル、ノ蔦ログノアルコキシ、ハロゲノア
ルキルチオモジくはハロゲノアルキルスルホニルで置換
され、畦つ随時更にノ・口ｒン、シアノ、ニトロ、アル
キル、ハロゲノアルキルもしくはアルコキシで置換され
ていてもよいアリールを表わす、 のヨードアセトアミドが見い出された。

更に式（６） ％式％（ 式中、Ｘは塩素または臭素を表わし、そして Ｒは随時Ｍ換されていてもよいシクロアルキル、置換さ
れたアラルキル、またはアルキルチオ、アルキルスルホ
ニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオもシ
＜はハロゲノアルキルスルホニルで置換され、且つ随時
更に）・ロダン、二１・口、シアン、アルキル、ハロゲ
ノアルキルもしくハアルコキシで置換されていてもよい
アリールを表わす、 のクロロアセトアミドまたはブロモアセトアミドを適当
ならば希釈剤の存在下で式（ホ）イ■Ｉ（′）　（ホ） 式中、／４■はアルカリ金属陽イオンを表わす１ のアルカリ金属ヨウ化物と反応させる方法により、式（
Ｉ） １−ＣＨ，−Ｃｏ−ＮＨ−Ｒ（Ｔ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 の新規々ヨードアセトアミドが得られることが見い出さ
れた。

最後に、一般式（Ｉ）の新規なヨードアセトアタドは殺
菌・殺カビ特性を有していることが見い出された。

驚くべきことに、新規な式（Ｉ）のヨードアセトアミド
は従来公知であり、化学的に、且つその作用の観点から
近い関係にある殺菌・殺カビ性のブロモアセトアニリド
及びヨードアセトアニリド、例えば４−クロロ−ブロモ
アセトアニリド、２．４−ジクロロ−ブロモアセトアニ
リド、ヨードアセトアニリドまたは３，５−ジクロロ−
ヨードアセトアニリドより良好な殺菌・殺カビ活性を示
す。

かくてこの新規な殺菌・殺カビ性ヨードアセトアミドは
本分野における進歩を表わす。

式（Ｉ）は本発明によるヨードアセトアミドの一般的定
義を与える。好適外式（Ｉ）の化合物はＲが炭素原子４
〜７個を有し、１つ随時同一もしくは相異なる置換基で
−、二、三、四または三置換されるシクロアルキルを表
わすか、またはアリール部分に炭素原子６〜１０個及び
アルキル部分に炭素原子１まだは２個を有し、且つ同一
もしくは相異なる置換基で−、二または三置換されるア
ラルキルを表わし、その際に各々の場合に可能シ皿換基
はハロダン、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各
々の場合に直＠または分校鎖状のアルキル、アルコキシ
、ジオキシアルキレン、アルキルチオ及びアルキルスル
ホニル並びに各々の場合に炭素原子１〜４個と同一もし
くは相異なるハロダン原子１〜９個を有する各々の場合
に直鎖または分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ及ヒハロｒノアルキル
スルホニルであるか、成いはＲが、炭素原子６〜１０個
を有し且つ同一もしくは相異方る置換基により一、二ま
たは三置換されるアリールを表わし、その際に置換基と
しては各々の場合に炭素原９１〜４個を有する各々の場
合に直鎖もしくは分枝鎖枦のアルキルチオまたはアルキ
ルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜４個、同一も
しくは相異なるハロダン原子１〜９個であシ、可能な追
加の置換基ハハロケ゛ン、シアノ、ニトロ、各々の場合
に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシを有する直旬もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ、ハロケ０ノアルギ
ルチオマタはハロゲノアルキルスルホニル、或いは炭素
原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロケ゛ン原子
１〜９個を有する直鎖または分枝鎖状のハロゲノアルコ
キシであるものである。

殊に好適な式ＣＩ）の化合物はＲが随時同一もしくはイ
旧Ｖなる置換基で−、二、王、四または三置換されてい
てもよいシクロペンチル、シクロヘキシル１だ（ｒ、１
シクロヘプチルを表わすか、同一もしく＋１：１：　＋
４１　’ｌ’？なる置換基で一１二または三置換される
ベンジルを表わし、その際に殊に可能な置換基はフッ素
、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、ジオキシメチレン、ジオキシエチレン、メチル
チオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロ
フルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリフルオロメトキシ、トリクロ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルスルホニル−１番７１：）
リクロロメチルスルホニルであるか、青いはＲが同一も
しくは相異なるＭ換基で−、二または三置換されるフェ
ニルを表わし、その際に少なくとも置換基の１つがメチ
ルチオ、エチルチオ、メイルスルホニル、エチルスルホ
ニル、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、トリフ
ルオロ２ノチルスルホニルｔたｉｊト！ｌロロメチルス
ルホニルであり、そして考え得る追加の覆換基はフッ素
、塩窒、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、エトキシ、ニトロまだは一シアンで
あるものである。

製造実施例に挙げる化合物に加えて、次の一般式（Ｔ）
の化合物を竹記し得る： １−ＣＦＪ　−Ｃｏ−＃Ｉ−Ｒ（Ｔ） 例えば出発物質として２−メチルチオ−クロロアセトア
ミド及びヨウ化ナトリウムを用いる場合、本発明の方法
における反応の過程は次式で表わすことができる： デコ０１）は本発明による方法を行う際に出発物質とし
て必要とされるクロロアセトアミドまたはブロモアセト
アミドの一般的定義を与える。この弐曲において、Ｒは
本発明による式（Ｉ）の物質の記載において該基に対し
て既に述べられた基を表わす。

Ｘは好ましくは塩素または臭素を表わす。式（２）のク
ロロアセトアミドまたはブロモアセトアミドのあるもの
は公知である〔例えば（’６．ｎ、Ｊ、　Ｃｈｅｔｎ。

４４．１２４７〜１２５８（１９６６）参照〕。

未だ公知でない代表的なものは原理的に公知である方法
で、式■ Ｘ’−ＣＯ−Ｃ，Ｈ−Ｘ　れ） 式中、Ｘ及びＸ′は各々塩素または臭素を表わす、 ノクロロアセチルマタはブロモアセチルハロゲン化物を
、適当ならば例えばアセトニトリルの如き希釈剤の存在
下にて、１つ適当ならば例えばトリエチルアミンの如き
酸結合剤の存在下にて、−２０℃乃至＋１００℃間の温
度で弐Ｍ Ｒ−ＮＨ２ｃｖ） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のアミンと反応させることにより得られる。

式ｌｌＩ、つのクロロアセチル及びブロモアセチルハロ
ゲン化物並びに弐Ｍのアミンは一般的に公知な有様化学
の化合物である。

式（ホ）は本発明による方法を行う際に出発物質として
も必要とされるアルカリ金属ヨウ化物の一般的定義を与
える。この式（ホ）において、ｌ■は好ましくはカリウ
ムまたはナトリウム陽イオンを表わす。このアルカリ金
属ヨウ化物は一般的に公知の化合物である。

本発明による方法を行う際に可能な希釈剤は不活性有機
、容媒である。ケトン例えばアセトンまたｉｄ　−、ｆ
　＃　：Ｉ−ル例えばメタノールもしくハエタノールを
用いることが好ましい。

反応温度は本発明による方法における実質的々範囲内で
変えることができる。一般に、反応は＋２０℃乃至＋１
５０℃間、好ましくは＋３０°Ｃ乃至＋１２０℃間で行
われる。

本発明による方法を行う際に、式（ｍのクロロアセトア
ミドまたはブロモアセトアミド１モル当！つ一般に１．
０〜１．３モル、好ましくは等モル量のアルカリ金属ヨ
ウ化物を用いる。反応体は適当な希釈剤中にて適当な反
応温度で数時間撹拌する。処理のためにこの反応バッチ
を大過剰の水中に注ぎ、そして吸引でろ過し、未溶解の
固体を乾悼して所望の式（Ｉ）の生成物を得る。この生
成物をその融、占により同定し、そして特性化する。

また本発明による活性化合物は強い殺微生物１′「用（
ｍ１ｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｏｎ　）を示し、
與ましくない微生物を防除するために実開に用いると七
ができる。本活性化合物は植物保護剤としての用途に適
している。

植物保餓の殺菌・殺カビ剤（Ｆｒｔｎｇｉｃｉｄａｌａ
ｇｅｎｔｓ　）はプラスモジオフオロミセテス（ＰＩα
−ｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、卵菌類
（０ｏｒｎｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス（Ｃｈ
、ｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｇｔｅｓ　）、接合菌類（Ｚｙ
ｇｏｍｙｃｅｔｅ８　）、素子菌類（Ａｓｃｏ−ｍｙｃ
ｅｔｅｓ　）　、担子菌類（Ｂαｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ　）、及び不完全菌類（、Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ　）を防除する際に用いられる。

殺バクテリア剤はプソイドモナス科（ｐｓｅｗｄｏ−ｍ
ｏｎａｄａ、ｃｅａ、ｅ　）　、根生菌科（Ｒｈ、１ｚ
ｏｂｉａｃｅａｅ　）、＋ｔｒｓ内菌科（Ｅｎｔｅｒｏ
ｂａｃｔｅｒｉａＣｅａｅ　）、　コリネノＺクチリア
科（ＣｏｒｌｌｔＬｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ　）及
びストレプトミセス料（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃ
ｅａｅ　）を防除する際の１Ａ物保股に用いられる。

植物の１気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好力許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

植物保護剤として本発明による活性化合物は穀物の病気
、例えばレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｒｎ　）、斑点病（Ｃｏ
ｃｈ−１ｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ　）　、斑葉
病（Ｄｒｅ　ｃｈｓ　ｌ　ｅｒａｇｒａｍｉｎｅａ　）
　、褐斑病（ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ　）
、紅色雪腐病（Ｆｕｓαｒｉｗｍ　ｎｉｖαｌｅ）及び
ゾシニア種（ｐｕｃｃｉｎｉａ　５ｐｅｃｉｅｓ　）に
よる病気、イネの病気例えばいもち病（ｐｙｒｉｃｒｂ
ｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）、果実及び野菜の病気例
えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙ−ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅα
）もしくはリンゴの黒星病の病原菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
　ｉｎａｅｑｗａｌｉｓ　）　、または卵菌類（０ｏａ
ｃｙｃｅｔｅｓ　）を防除する際に殊に有利に用いるこ
とができる。本発明による物質は菌糸体生長試験に極め
て広い作用及び更に良好な役バクテリア作用も示す。

保護的活性の他に、本発明による活性化合物は全身的作
用も有し、そして種子の塗床剤（ｄτｅ８８−４ｎｇ　
）としても適している。

また本発明による物質は良好な殺バクテリア剤特性を有
することも強調すべきである。

本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、包沫剤、塗布剤、水利剤、顆
粒、エアロゾル、懸濁−乳液濃厚剤、種子処理用粉剤、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重
合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物
、燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ
、くん蒸カン及びくん蒸コイル、並びにＵＬＶ冷ミスミ
ストＱ　ミスト組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、圧力下での液化ガス及び／
または固体の相体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／
または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造するこ
とができる。また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に芳香族炭化水紫例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族も
しくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼ
ン、クロロエチレンモＬ　＜　ハ地化メチンン、脂環式
炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例え
ば鉱油留分、鉱油及びイブ【物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルインジチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジブチル
スルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸
展剤または担体とは、掌握及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロケ゛ン化された炭化水素並びにブ
タン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル
噴射基剤である。

固体の担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタ・ぐル
ジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並び
に合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している；粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、朝方、海治石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしか
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化
剤及び／またけ発泡剤として、非イオン性及び陰イオン
性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネー
ト並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散
剤として、例えばリグニンスルフアイ）廃液及びメチル
セルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロースａびに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例工ばアラビア
ゴム、？リビニルアルコール及ヒポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重＠９す間、
好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌剤、殺バクテリ
ア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、小鳥忌避
剤、住長因子剤、植物栄養及び土壌改良剤との混合物と
しての種々な施用形態で存在することができる。

本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態まだ
は該配合物から更に希釈して調製した施用形態、例えば
調製済液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形
態で用いることができる。この形態のものは普通の方法
で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｆＬｇ　）　、浸漬
、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ　）
、ミスト気化施用（ｍｉ　ｓ　ｔ　ｉｎｇｖａｐｏｒｉ
ｓｉｎｇ　）　、注入、スラリ・フォーミング（ｆｏｒ
ｒｎｉｎｇ　ａ　ｓｌｖ、ｒｒｙ　）、はけ塗り、粉剤
散布、粒剤散布、乾式塗床、半湿式塗床、湿式塗床、ヌ
ラリ塗沫、捷たはインクラスティング（ｅｎｃｒｕｓ−
１ｉｎｇ）によって用いることができる。

特に植物の部分を処理する場合、施用形態における活性
化合物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一
般に濃度は１乃至ｏ、ｏｏｏｌｙ量％、好ましくは０．
５乃至ｏ、ｏｏｔ重量９に間である。

坪子を処理する際には、一般に秤子１　ｋｇ当り０００
１〜５０２、好ましくは０．０１〜１０ｆの活性化合物
を必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用１名所に０、　ＯＯ
Ｏ０１〜０．１重量９ざ、好ましくは０．０００１〜０
０２重量％の活性化合物濃度が必要である。

製造実施例 ２−メチルチオ−クロロアセトアニリド２１゜６ｇ（０
１モル）をアルコール１５０−に溶解させ、ヨウ化ナト
リウム１６グ（約０．１モル）を加え、そしてこの混合
物を５０℃で１２時間加熱した。

冷却後、この反応混合物を水５００　Ｆ？７！に注ぎ、
攪拌により抽出し、生成物を吸引でろ過し、そして洗浄
した。乾燥後、このものをイソゾロパノールから再結晶
した。

融点１７６℃の２−メチルチオ−ヨードアセトアニリド
１２．５ｆ（理論値の４１９ざ）が得られた。

２−メチルチオアニリン８３．４９（０，３モル）をア
セトニトリル５００ｒｎｅに溶解させ、そして塩化クロ
ロアセチル３３．９ｆ（ｏ３モル）をｍ？ａで加えた。

発熱反応がしず寸った後　１ｃ７．拌を牢丸で一夜続け
、この混合物を水約１．５１に注ぎ、そして根拌により
抽出した。反応生成物を吸引でろ別し、洗浄し、そして
乾燥した。このものをイソプロ・ぞノールから再結晶し
た。

０７０５７℃の２−メチルチオ−クロロアセトアニリド
ａｓ６ｆ（理論値の６０２イ）が得られた。

実施例２ ＃−（３−トリフルオロメチル−シクロヘキシル）−ク
ロロアセトアミド２４．４　ｙ　（ｏ１モル）をエタノ
ール１５０ｍ／！に溶解させ、そしてヨウ化ナトリウム
ｘｓｒ（ｏ、ｔモル）を加えた。この反応混合物を５０
℃で１２時間加熱し、冷却後（ｌこ水約１１に注ぎ、そ
して攪拌により抽出した。分別した沈でんを洗浄し、乾
燥し、次にイソグロノぐノールから再結晶した。

ＭＬ＋ａ　１ａ　２℃の＃−（３−）リフルオロメチル
−シクロヘキシル）−ヨードアセトアミド１７Ｆ（理論
値の５１％）が得られた。

３−トリフルオロメチルシクロヘキシルアミン９４、２
９　（０，３モル）をアセトニトリル５０〇−にｉ’＋
に　Ｗｊさせ、そして塩化クロロアセチル３３．９２（
０３モル）を室温で加えた。発熱反応がしずまった後、
キ°３拌を室温で一夜続け、そしてこの混合物に氷−水
約２１に注いだ。反応生成物を攪拌により抽出し、吸引
でろ別し、次に洗浄し、そして乾り・・“−した。この
ものをイソゾロパノールから再結晶した。

融点１１１℃のＮ−（３−トリフルオロメチルシクロヘ
キシル）−クロロアセトアミド２７り（理論値の７４％
）が得られた。

一般的調製の記述に従って対応する方法により次の一般
式（Ｉ）の化合物が得られた：１−ＣＭ、−ＣＯ−ＮＨ
−Ｒ（Ｔ） 使用実施例 次の使用実施例における比較物質として下に示す化合物
を用いた： 実施例イ いもち病（ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ、ａ　）試験（イネ）
／イ？、″６溶　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０３
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾・吟じた後、植物にいもち＠　（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌｒｔｒイａ、　ｏｒｙｚａｅ　ｌの水ｒキ
胞子懸濁液を接種した。次に植物を相対湿度１００％及
び２５℃の温床に菅いた。

病気感染の評価を接種の４日技に行った。

この試験において、邑該分野におけるものとＩＩＺ較し
て、例えば製造実施例４．７．８．１１及び１３による
化合物は明らかにすぐれた活性を示しだ。

０　０　へ 実施例Ｂ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｌｌｔｉｓ　）試験（マメ）／保
護溶　媒：アセトン４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するだめに、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試１験するために、若い植物に活性化合物の
調製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）で被覆した寒天の２つの小片を
各々の葉の上に置いた。接種した植物を暗い湿った室に
２０℃で置いた。接種の３日後、葉の上の感染したスぽ
ットの大きさを評価した。

この試験において、当該分野におけるものと比較して、
例えば製造実施例１０．１１．１２．１３．１４．１５
．１６及び１７による化合物は明らかにすぐれた活性を
示した。

第８表 灰色かび病試験（マメ）／保　護 活性化 Ｃ１や （公知） ３ＣＯ２Ｓ （１０） Ｈ，Ｃ５’ （１２） （１３） １ （１４） （１７） 実施例Ｃ 斑葉病（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ　ｇｒａｍｉｔＬｅａ　
）試験（大麦）７種子処理 （ＲｅｌｒａｉｔｔｔｈｏｓｐｏｒｉｌＬｍ　ｇｒａｍ
ｉｒｒ、ｅｕｍと同義語）活性化合物を乾式塗床として
用いた。このものは特定の活性化合物を粉砕した鉱物で
伸展し、ｖ１！子の表面に均一な散布を確実にする細か
く粉砕された混合物にした。

塗床を施用するために、感染した種子を塗床剤と共に封
じたガラス容器中で３分間振盪した。

この種子をふるいにかけた、湿った標準土壌中にまき、
そして冷７Ｚ庫中の制鎖したペトリ皿中にて４０℃の温
度にｌＯ日日間らした。大麦及びまた多分かびの胞子の
発芽がこれにより開始した。

予備発芽させた大麦５０粒づつの２パツチを引き続き捺
準土壌中に３σの深さにまき、そして１日当り１５時間
光線にさらされた種子箱中で、約１８°Ｃのｑ１度で温
床中にて栽培した。

種をまいて約３週間後、植物を斑葉病の孕セに対して評
価した。

この試験において、当該分野のものと比較して、例えば
実施例８及び１０による活性化合物は明らかにすぐれた
活性を示した。

■　Ｖ −一 実施例Ｄ レプトスファエリア・ノルドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａ
−ｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ　）試験（小麦）／保進溶
　媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にしだ。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたシ落ちる程にぬれるまで噴怪した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、植物にレクトスファエリア・
ノドルムの分子胞子器の懸濁液を噴霧した。植物を２０
℃及び相対湿度１００％で培養室に２４時間保持した。

植物を温度約１５６Ｃ及び相対温度約８０％の温Ｆ「に
置いた。

評価を接なして１ｏ日後に行った。

この試験において、当該分野のものと比較して、例えば
製造実施例９．１２．１３．１４．１５及び１７による
化合物は明らかにすぐれた活性を示した。

＼ トドトド　ロ ド　−　ド　ト　６ Ｇ　の　の　の　の

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ％式％（） 式中、Ｒば随時置換されていてもよいシクロアルキル、
   置換されたアラルキル、またはアルキルチオ、アルキル
   スルホニル、ハロゲノアルコキシ、ハログノアルキルチ
   第４Ｌ＜ｌｄ八へグノアルキルスルホニルで置。撲され
   、且つ随時更にハロゲン、シアン、ニトロ、アルキル、
   ハロｒノアルキルモシくはアルコキシで置換されていて
   もよい了り−ルを表わす、 のヨードアセトアミド。 ２　式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子４〜７個を有し、
   且つ随時同一もしくは相異なるし換基で−、二、三、四
   または三置換されるシクロアルキルを表わすか、または
   アリール部分に炭素原子６〜１０個及びアルキル部分に
   炭素原子１または２個を有し、且つ同一もしくは相異な
   る置換基で−、二または三置換されるアラルキルを表わ
   し、その際に各々の場合に可能な置換基はハロダン、各
   々の場合に炭素原子１〜４個と同一もしくは相異なるハ
   ロダン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖または分
   枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
   ゲノアルキルチオ及びハロケ９ノアルキルスルホニルを
   有する゛各々の場合に直鎖または分枝鎖状のアルキル、
   アルコキシ、ジオキシアルキレン、アルキルチオ及びア
   ルキルスルホニルであるか、或いはＲが炭素原子６〜１
   ０（１”、ｉを有し、且つ同一もしくは相異なる置物基
   によシー、二または三置換されるアリールを表わし、そ
   の際にＱ−：換シざとしては各々の場合に炭素原子１〜
   ４個を有する各々の場合に直鎖も１〜くは分枝鎖状のア
   ルキルチオまたはアルキルスルホニル、各々の場合に炭
   素原子１〜４個、同一もしくは相異なるハロゲン原子１
   〜９個、及び場合によっては更にハロゲン、シアノ、ニ
   トロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場
   合に直鎖もしくは分枝鎖状のアルギルまたはアルコキシ
   を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ、
   ハロゲノアルキルチオ棟たはハロゲノアルキルスルホニ
   ル、或いは炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なる
   ハロゲン原子１〜９個を有する直鎖または分枝鎖状のハ
   ロゲノアルコキシが考えられる、特許請求の範囲第１項
   記載のヨードアセトアミド。 ３、式（Ｉ）において、Ｒが随時同一もしくは相異なる
   置換基で−、二、三、四または三置換されていてもよい
   シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル
   を表わすか、同一もしくは相異なる置換基で−、二また
   は三置換されるベンジルを表わし、その際に可能な置換
   基はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メ
   トチシ、エトキシ、ジオキシメチレン、ジオキシエチレ
   ン、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチ
   ルスルホニル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル
   、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、
   クロロノチル、ジクロロメチル、トリフルオロメトキシ
   、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリ
   クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルホニルまた
   はトリクロロメチルスルホニルであるか；伐いはＲが同
   一もしくは相異なる置換基で−、二または三置換される
   フェニルを表わし、その際に少カくともＩｄ置換基１つ
   がメチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチル
   スルホニル、トリフルオロメトキン、トリクロロメトヤ
   シ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、
   トリフルオロメチルスルホニルまたはトリクロロメチル
   スルホニル、及ヒ場合によっては更にフッ素、塩素、臭
   素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メ
   トキシ、エトキシ、ニトロまたはシアンである、特許請
   求の範囲第１項記載のヨードアセトアミド。 ４　式（２） ％式％ 式中、Ｘは塩素または臭素を表わし、そして Ｒは随時借換されていてもよいシクロアルキル、置換さ
   れたアラルキル、またはアルキルチオ、アルキルスルホ
   ニル、ハロゲノアルコキシ、ハロダノアルキルチ第４）
   Ｌ＜はハロダノアルキルスルホニルでｉ換され、且つ随
   時更にハロゲン、シアン、ニトロ、アルキル、ハロゲノ
   アルキルもしくはアルコキシで置換されていてもよいア
   リールを表わす、 のクロロアセトアミドまたはブロモアセトアミドを適当
   ならば希釈剤の存在下で式（ホ）ｌ■ＩＣ′）　（ホ） 式中、４■はアルカリ金属陽イオンを表わす、 のアルカリ金属ヨウ化物と反応させることを特徴とする
   、式（Ｉ） １−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ（Ｉ） 式中、Ｒは上記の毒味な有する、 のヨードアセトアミドの製造方法。 ５、特許請求の範囲第１項及び４項記載の式（１）のヨ
   ードアセトアミドの少なくとも１つを含むことを特徴と
   する、有害生物防除剤。 ６、特許請求の範囲第１項及び４項記載の式（丁）のヨ
   ードアセトアミドを有害生物及び／またはその環境に作
   用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 ７、有害生物を防除する際の特許請求の範囲第１項及び
   ２項記載の式（Ｔ）のヨードアセトアミドの使用。 ８　特許請求の範囲第１項及び２項記載の式（Ｉ）のヨ
   ードアセトアミドを伸展剤及び／または表面活性剤と混
   合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。