JPH0625168A - 殺菌性ベンジルピリジン類 - Google Patents
殺菌性ベンジルピリジン類Info
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- JPH0625168A JPH0625168A JP20628692A JP20628692A JPH0625168A JP H0625168 A JPH0625168 A JP H0625168A JP 20628692 A JP20628692 A JP 20628692A JP 20628692 A JP20628692 A JP 20628692A JP H0625168 A JPH0625168 A JP H0625168A
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- Japan
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- formula
- compound
- chloro
- pyridine
- dichlorophenylthio
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
式中、Ｘは水素原子又はハロゲンを示し、Ｙ1 、Ｙ2 及
びＹ3 はハロゲンを示し、ｍ及びｎは０又は１を示す、
で表わされるベンジルピリジン類及び麦類のうどんこ病
防除剤としての利用。 【効果】 式（Ｉ）の化合物は、麦類のうどんこ病に対
し、極めて顕著な防除効果を現わす。
びＹ3 はハロゲンを示し、ｍ及びｎは０又は１を示す、
で表わされるベンジルピリジン類及び麦類のうどんこ病
防除剤としての利用。 【効果】 式（Ｉ）の化合物は、麦類のうどんこ病に対
し、極めて顕著な防除効果を現わす。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規ベンジルピリジン
類、その製法及び農園芸用殺菌剤としての利用に関す
る。
類、その製法及び農園芸用殺菌剤としての利用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ある種の置換ベンジルピリジン類が、作
物用殺菌剤、土壌殺菌剤として、また除草剤として、有
用であることは知られている。（米国特許第３，８４
９，４２３号、同第４，１１６，６６５号参照）
物用殺菌剤、土壌殺菌剤として、また除草剤として、有
用であることは知られている。（米国特許第３，８４
９，４２３号、同第４，１１６，６６５号参照）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】下記式で表わさ
れるベンジルピリジン類を見い出した。式
れるベンジルピリジン類を見い出した。式
【化２】 式中、Ｘは水素原子又はハロゲンを示し、Ｙ1 、Ｙ2 及
びＹ3 はハロゲンを示し、ｍ及びｎは０又は１を示す。
びＹ3 はハロゲンを示し、ｍ及びｎは０又は１を示す。
【０００４】上記式（Ｉ）の化合物は、例えば、 ａ）式
【化３】 式中、Ｘ、Ｙ2 及びｍは前記と同じ、で表わされる化合
物と、式
物と、式
【化４】 式中、Ｙ1 、Ｙ3 及びｎは前記と同じ、で表わされる化
合物とを、反応させることにより得られる。
合物とを、反応させることにより得られる。
【０００５】本発明式（Ｉ）の化合物は、強力な殺菌作
用を有する。特には、麦類のうどんこ病に対し、極めて
高い防除効果を現わす。本発明によれば、式（Ｉ）の化
合物は、前掲の米国特許で提案された式に、概念上、包
含されるものであるが、本発明式（Ｉ）の化合物群は、
これら米国特許に具体的に記載されるものではなく、新
規なものであり、そして、驚くべきことには、米国特許
に具体的に記載される化合物に比較し、実質的に極めて
格別、優れた殺菌作用、具体的には麦類のうどんこ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対する防除
作用を現わす。
用を有する。特には、麦類のうどんこ病に対し、極めて
高い防除効果を現わす。本発明によれば、式（Ｉ）の化
合物は、前掲の米国特許で提案された式に、概念上、包
含されるものであるが、本発明式（Ｉ）の化合物群は、
これら米国特許に具体的に記載されるものではなく、新
規なものであり、そして、驚くべきことには、米国特許
に具体的に記載される化合物に比較し、実質的に極めて
格別、優れた殺菌作用、具体的には麦類のうどんこ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対する防除
作用を現わす。
【０００６】本発明式（Ｉ）及びその原料の各式に於い
て；ハロゲンはフルオル、クロル、ブロム、ヨードを示
し、好ましくは、フルオル、クロル、ブロムを示す。本
発明式（Ｉ）の化合物に於いて、その好例は、Ｘが水素
原子、フルオル、クロル又はブロムを示し、Ｙ1 がクロ
ルを示し、Ｙ2 がフルオル又はクロルを示し、Ｙ3 がク
ロルを示し、そしてｍ及びｎが０又は１を示すところの
化合物を示す。更に、特に好ましい例は、Ｘが水素原
子、フルオル又はクロルを示し、Ｙ1 がクロルを示し、
Ｙ2 がフルオル又はクロルを示し、Ｙ3 がクロルを示
し、そしてｍ及びｎが０又は１を示すところの化合物を
示す。
て；ハロゲンはフルオル、クロル、ブロム、ヨードを示
し、好ましくは、フルオル、クロル、ブロムを示す。本
発明式（Ｉ）の化合物に於いて、その好例は、Ｘが水素
原子、フルオル、クロル又はブロムを示し、Ｙ1 がクロ
ルを示し、Ｙ2 がフルオル又はクロルを示し、Ｙ3 がク
ロルを示し、そしてｍ及びｎが０又は１を示すところの
化合物を示す。更に、特に好ましい例は、Ｘが水素原
子、フルオル又はクロルを示し、Ｙ1 がクロルを示し、
Ｙ2 がフルオル又はクロルを示し、Ｙ3 がクロルを示
し、そしてｍ及びｎが０又は１を示すところの化合物を
示す。
【０００７】そして、本発明式（Ｉ）の化合物の具体例
としては、後記実施例で例示のものに加え、下記のもの
を示すことができる。３−〔α−（２−クロロフェニル
チオ）ベンジル〕ピリジン、３−〔α−（２，３−ジク
ロロフェニルチオ）ベンジル〕ピリジン、３−〔α−
（２，３−ジクロロフェニルチオ）−４−フルオロベン
ジル〕ピリジン、３−〔α−（２，４−ジクロロフェニ
ルチオ）ベンジル〕ピリジン、３−〔α−（２，４−ジ
クロロフェニルチオ）−４−フルオロベンジル〕ピリジ
ン、３−〔α−（２，５−ジクロロフェニルチオ）ベン
ジル〕ピリジン、３−〔α−（２，６−ジクロロフェニ
ルチオ）ベンジル〕ピリジン、３−〔α−（２，６−ジ
クロロフェニルチオ）−４−フルオロベンジル〕ピリジ
ン、３−〔α−（２，６−ジクロロフェニルチオ）−
２，４−ジフルオロベンジル〕ピリジン、３−〔α−
（２−クロロフェニルチオ）−４−フルオロベンジル〕
ピリジン、
としては、後記実施例で例示のものに加え、下記のもの
を示すことができる。３−〔α−（２−クロロフェニル
チオ）ベンジル〕ピリジン、３−〔α−（２，３−ジク
ロロフェニルチオ）ベンジル〕ピリジン、３−〔α−
（２，３−ジクロロフェニルチオ）−４−フルオロベン
ジル〕ピリジン、３−〔α−（２，４−ジクロロフェニ
ルチオ）ベンジル〕ピリジン、３−〔α−（２，４−ジ
クロロフェニルチオ）−４−フルオロベンジル〕ピリジ
ン、３−〔α−（２，５−ジクロロフェニルチオ）ベン
ジル〕ピリジン、３−〔α−（２，６−ジクロロフェニ
ルチオ）ベンジル〕ピリジン、３−〔α−（２，６−ジ
クロロフェニルチオ）−４−フルオロベンジル〕ピリジ
ン、３−〔α−（２，６−ジクロロフェニルチオ）−
２，４−ジフルオロベンジル〕ピリジン、３−〔α−
（２−クロロフェニルチオ）−４−フルオロベンジル〕
ピリジン、
【０００８】３−〔α−（２−クロロフェニルチオ）−
４−クロロベンジル〕ピリジン、３−〔α−（２，３−
ジクロロフェニルチオ）−４−クロロベンジル〕ピリジ
ン、３−〔α−（２，６−ジクロロフェニルチオ）−４
−クロロベンジル〕ピリジン、３−〔α−（２−クロロ
フェニルチオ）−２，４−ジフルオロベンジル〕ピリジ
ン、３−〔α−（２，３−ジクロロフェニルチオ）−
２，４−ジフルオロベンジル〕ピリジン、３−〔α−
（２，４−ジクロロフェニルチオ）−４−クロロベンジ
ル〕ピリジン、３−〔α−（２，４−ジクロロフェニル
チオ）−２，４−ジフルオロベンジル〕ピリジン、３−
〔α−（２，５−ジクロロフェニルチオ）−４−フルオ
ロベンジル〕ピリジン、３−〔α−（２，５−ジクロロ
フェニルチオ）−４−クロロベンジル〕ピリジン、３−
〔α−（２，５−ジクロロフェニルチオ）−２，４−ジ
フルオロベンジル〕ピリジン。
４−クロロベンジル〕ピリジン、３−〔α−（２，３−
ジクロロフェニルチオ）−４−クロロベンジル〕ピリジ
ン、３−〔α−（２，６−ジクロロフェニルチオ）−４
−クロロベンジル〕ピリジン、３−〔α−（２−クロロ
フェニルチオ）−２，４−ジフルオロベンジル〕ピリジ
ン、３−〔α−（２，３−ジクロロフェニルチオ）−
２，４−ジフルオロベンジル〕ピリジン、３−〔α−
（２，４−ジクロロフェニルチオ）−４−クロロベンジ
ル〕ピリジン、３−〔α−（２，４−ジクロロフェニル
チオ）−２，４−ジフルオロベンジル〕ピリジン、３−
〔α−（２，５−ジクロロフェニルチオ）−４−フルオ
ロベンジル〕ピリジン、３−〔α−（２，５−ジクロロ
フェニルチオ）−４−クロロベンジル〕ピリジン、３−
〔α−（２，５−ジクロロフェニルチオ）−２，４−ジ
フルオロベンジル〕ピリジン。
【０００９】製法ａ）に於いて、原料として、例えばα
−クロロ−３−（４−フルオロベンジル）ピリジン塩酸
塩と、２，６−ジクロロベンゼンチオールとを用いる
と、反応式は下記で表わされる。
−クロロ−３−（４−フルオロベンジル）ピリジン塩酸
塩と、２，６−ジクロロベンゼンチオールとを用いる
と、反応式は下記で表わされる。
【化５】
【００１０】製法ａ）に於いて、原料の式（II）の化合
物は、前記Ｘ、Ｙ2 及びｍの定義に基づいたものを示
し、好ましくは、前記式（Ｉ）の好例で示した各定義と
同義のものを示す。式（II）の化合物は、一般には、式
物は、前記Ｘ、Ｙ2 及びｍの定義に基づいたものを示
し、好ましくは、前記式（Ｉ）の好例で示した各定義と
同義のものを示す。式（II）の化合物は、一般には、式
【化６】 式中、Ｘ、Ｙ2 及びｍは前記と同じ、で表わされる化合
物に、クロロホルム溶媒中で、塩化チオニルを反応さ
せ、塩素化することにより、得られる。
物に、クロロホルム溶媒中で、塩化チオニルを反応さ
せ、塩素化することにより、得られる。
【００１１】式（IV）の化合物は、一般には式
【化７】 式中、Ｘ、Ｙ2 及びｍは前記と同じ、で表わされる化合
物を、メタノール中で、水素化ホウ素ナトリウムで、還
元することにより、得られる。
物を、メタノール中で、水素化ホウ素ナトリウムで、還
元することにより、得られる。
【００１２】式（Ｖ）の化合物は、有機化学の分野で公
知のものである。製法ａ）に於けるもう一方の原料の式
（III ）の化合物は、前記Ｙ1 、Ｙ3 及びｍの定義に従
ったものを示し、好ましくは、前記式（Ｉ）の好例で示
した各定義と同義のものを示す。式（II）の化合物の具
体例としては、例えば下記のものを例示でき、そしてそ
れらの塩酸塩を挙げられる。α−クロロ−３−ベンジル
ピリジン、α−クロロ−３−（４−フルオロベンジル）
ピリジン、α−クロロ−３−（４−クロロベンジル）ピ
リジン、α−クロロ−３−（２，４−ジフルオロベンジ
ル）ピリジン。
知のものである。製法ａ）に於けるもう一方の原料の式
（III ）の化合物は、前記Ｙ1 、Ｙ3 及びｍの定義に従
ったものを示し、好ましくは、前記式（Ｉ）の好例で示
した各定義と同義のものを示す。式（II）の化合物の具
体例としては、例えば下記のものを例示でき、そしてそ
れらの塩酸塩を挙げられる。α−クロロ−３−ベンジル
ピリジン、α−クロロ−３−（４−フルオロベンジル）
ピリジン、α−クロロ−３−（４−クロロベンジル）ピ
リジン、α−クロロ−３−（２，４−ジフルオロベンジ
ル）ピリジン。
【００１３】製法ａ）に於けるもう一方の原料の式（II
I ）の化合物は、前記Ｙ1 、Ｙ3 及びｍの定義に従った
ものを示し、好ましくは、前記式（Ｉ）の好例で示した
各定義と同義のものを示す。式（III ）の化合物は公知
のものであり、その例としては、例えば、下記のものを
例示できる。２−クロロベンゼンチオール、２，３−ジ
クロロベンゼンチオール、２，４−ジクロロベンゼンチ
オール、２，５−ジクロロベンゼンチオール、２，６−
ジクロロベンゼンチオール、３，４−ジクロロベンゼン
チオール。
I ）の化合物は、前記Ｙ1 、Ｙ3 及びｍの定義に従った
ものを示し、好ましくは、前記式（Ｉ）の好例で示した
各定義と同義のものを示す。式（III ）の化合物は公知
のものであり、その例としては、例えば、下記のものを
例示できる。２−クロロベンゼンチオール、２，３−ジ
クロロベンゼンチオール、２，４−ジクロロベンゼンチ
オール、２，５−ジクロロベンゼンチオール、２，６−
ジクロロベンゼンチオール、３，４−ジクロロベンゼン
チオール。
【００１４】上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油
エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、
エチレンクロライド、クロルベンゼン；その他、エーテ
ル類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン；ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチル−ｉｓｏ−プロピルケトン、メチル−ｉｓｏ
−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、
プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール類例
えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；エステル類例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；スルホン、
スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげることがで
きる。
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油
エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、
エチレンクロライド、クロルベンゼン；その他、エーテ
ル類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン；ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチル−ｉｓｏ−プロピルケトン、メチル−ｉｓｏ
−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、
プロピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール類例
えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール；エステル類例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；スルホン、
スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげることがで
きる。
【００１５】製法ａ）は、酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、斯かる酸結合剤としては、例えば、アルカリ金
属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラート等
や、第３級アミン類例えば、トリエチルアミン、ジエチ
ルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、
１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウン
デク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。製
法ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施するこ
とができる。一般には、約−２０〜約２００℃、好まし
くは、約１０〜約１００℃の間で実施できる。また、該
反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することもできる。製法ａ）を実施するに当
たっては、式（II）の化合物の塩酸塩１モルに対し、式
（III ）の化合物約２モル〜約４モルを塩基（例えばト
リエチルアミン）の存在下で反応させることにより、目
的の式（２）の化合物を得ることができる。
ができ、斯かる酸結合剤としては、例えば、アルカリ金
属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラート等
や、第３級アミン類例えば、トリエチルアミン、ジエチ
ルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、
１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウン
デク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。製
法ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施するこ
とができる。一般には、約−２０〜約２００℃、好まし
くは、約１０〜約１００℃の間で実施できる。また、該
反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減
圧下で操作することもできる。製法ａ）を実施するに当
たっては、式（II）の化合物の塩酸塩１モルに対し、式
（III ）の化合物約２モル〜約４モルを塩基（例えばト
リエチルアミン）の存在下で反応させることにより、目
的の式（２）の化合物を得ることができる。
【００１６】本発明の活性化合物は、強力な殺菌作用を
示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するた
めに使用することができる。本発明の活性化合物は、一
般には、殺菌（カビ）剤として、プラスモディオホロミ
セテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、オーミセテス（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリデ
ィオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
ジゴミセテス（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アスコミセ
テス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、バシジオミセテス
（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及びドイテロミセ
テス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）による種々の植
物病害に対し、使用でき、特には、麦類のうどんこ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に卓越した防
除効果を示す。本発明の活性化合物は、植物病原菌を防
除するに必要な活性化合物の濃度において、植物体に対
し、良好な和合性を示すため、使用に際しては、植物体
の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種子に対しての
薬剤処理、並びに土壌処理を可能にしている。また、本
発明化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全
に使用することができる。
示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するた
めに使用することができる。本発明の活性化合物は、一
般には、殺菌（カビ）剤として、プラスモディオホロミ
セテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、オーミセテス（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリデ
ィオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
ジゴミセテス（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アスコミセ
テス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、バシジオミセテス
（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及びドイテロミセ
テス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）による種々の植
物病害に対し、使用でき、特には、麦類のうどんこ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に卓越した防
除効果を示す。本発明の活性化合物は、植物病原菌を防
除するに必要な活性化合物の濃度において、植物体に対
し、良好な和合性を示すため、使用に際しては、植物体
の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種子に対しての
薬剤処理、並びに土壌処理を可能にしている。また、本
発明化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全
に使用することができる。
【００１７】本発明の活性化合物は通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯る形態としては、液剤、水和
剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、
マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製
剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリ
ッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コールドミ
スト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒ
ｍ ｍｉｓｔ）〕を挙げることができる。これらの製剤
は、公知の方法で製造することができる。斯る方法は、
例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液
化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合によっては界
面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡
沫形成剤を用いて、混合することによって行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。
ることができる。そして斯る形態としては、液剤、水和
剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、
マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製
剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリ
ッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コールドミ
スト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒ
ｍ ｍｉｓｔ）〕を挙げることができる。これらの製剤
は、公知の方法で製造することができる。斯る方法は、
例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液
化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合によっては界
面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡
沫形成剤を用いて、混合することによって行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。
【００１８】液体希釈剤又は担体としては、概して、芳
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例え
ば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そして
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げ
ることができる。
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例え
ば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そして
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げ
ることができる。
【００１９】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の
細粒体を挙げることができる。乳化剤及び／又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の
細粒体を挙げることができる。乳化剤及び／又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。
【００２０】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することがで
き、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロース
そして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、
ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）
を挙げることができる。着色剤を使用することもでき、
斯る着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チ
タンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリン染
料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機
染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバル
ト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を
挙げることができる。該製剤は、一般には、前記活性成
分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量
％含有することができる。
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することがで
き、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロース
そして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、
ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）
を挙げることができる。着色剤を使用することもでき、
斯る着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チ
タンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリン染
料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機
染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバル
ト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を
挙げることができる。該製剤は、一般には、前記活性成
分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量
％含有することができる。
【００２１】本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざ
まな使用形態において、他の公知活性化合物、例えば殺
菌剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調
整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存させることもで
きる。本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直
接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉
剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使用する
か、又は更に希釈して調製された使用形態で使用するこ
とができる。そして活性化合物は通常の方法、例えば、
液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａ
ｙｉｎｇ，ａｔｏｍｉｓｉｎｇ，ｍｉｓｔｉｎｇ）、く
ん蒸（ｖａｐｏｒｉｎｇ）、灌注、懸濁形成、塗布、散
粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣被
覆で使用することができる。
まな使用形態において、他の公知活性化合物、例えば殺
菌剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調
整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存させることもで
きる。本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直
接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉
剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使用する
か、又は更に希釈して調製された使用形態で使用するこ
とができる。そして活性化合物は通常の方法、例えば、
液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａ
ｙｉｎｇ，ａｔｏｍｉｓｉｎｇ，ｍｉｓｔｉｎｇ）、く
ん蒸（ｖａｐｏｒｉｎｇ）、灌注、懸濁形成、塗布、散
粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣被
覆で使用することができる。
【００２２】植物体の各部分への処理に際しては、実際
の使用形態における活性化合物の濃度は、実質の範囲内
で変えることができる。そして一般には０．０００１〜
１重量％、好ましくは、０．００１〜０．５重量％であ
る。種子処理に際しては、活性化合物を種子１ｋｇ当
り、０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇ
一般に、使用することができる。土壌処理に際しては、
作用点に対し、０．００００１〜０．１重量％、特には
０．０００１〜０．０２重量％の濃度の活性化合物を一
般に使用することができる。次に実施例により、本発明
の内容を具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定
されるべきものではない。
の使用形態における活性化合物の濃度は、実質の範囲内
で変えることができる。そして一般には０．０００１〜
１重量％、好ましくは、０．００１〜０．５重量％であ
る。種子処理に際しては、活性化合物を種子１ｋｇ当
り、０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇ
一般に、使用することができる。土壌処理に際しては、
作用点に対し、０．００００１〜０．１重量％、特には
０．０００１〜０．０２重量％の濃度の活性化合物を一
般に使用することができる。次に実施例により、本発明
の内容を具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定
されるべきものではない。
【００２３】
製造実施例：− 実施例１
【化８】 α−クロロ−３−（４−フルオロベンジル）ピリジン塩
酸塩（２．０ｇ）、２，６−ジクロロベンゼンチオール
（１．５ｇ）及びトリエチルアミン（７ｍｌ）のクロロ
ホルム溶液を室温下、１２時間攪拌する。反応溶液を水
洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。反応液を濾過
し、溶媒を減圧留去すると、目的の３−〔α−（２，６
−ジクロロフェニルチオ）−４−フルオロベンジル〕ピ
リジン（２．５ｇ）を得る。 ｎD 20 １．６３６８
酸塩（２．０ｇ）、２，６−ジクロロベンゼンチオール
（１．５ｇ）及びトリエチルアミン（７ｍｌ）のクロロ
ホルム溶液を室温下、１２時間攪拌する。反応溶液を水
洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。反応液を濾過
し、溶媒を減圧留去すると、目的の３−〔α−（２，６
−ジクロロフェニルチオ）−４−フルオロベンジル〕ピ
リジン（２．５ｇ）を得る。 ｎD 20 １．６３６８
【００２４】実施例１と同様の方法により、得られる化
合物例を第１表に、実施例１の化合物と共に示す。
合物例を第１表に、実施例１の化合物と共に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】生物試験例：− 比較化合物
【化９】 （ＵＳ４，１１６，６６５記載）
【００２８】実施例２ ポット試験／大麦うどんこ病／予防効果 試験方法 溶 媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 水 ：９５重量部 噴霧液体中の活性化合物の所望の濃度に対して必要な量
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を上
記の添加物を含む上記量の水で希釈した。予防効果を試
験するために、一葉期ポット植え大麦に上記活性化合物
の希釈液を水滴が十分につくまで噴霧した。乾燥後、大
麦にうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ ｖａｒ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子をふりかけて、接種
した。温度２１〜２２℃及び湿度８０〜９０％で供試植
物を６日間放置後、植物葉上のうどんこ病斑の発生を評
価した。
３重量部 水 ：９５重量部 噴霧液体中の活性化合物の所望の濃度に対して必要な量
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を上
記の添加物を含む上記量の水で希釈した。予防効果を試
験するために、一葉期ポット植え大麦に上記活性化合物
の希釈液を水滴が十分につくまで噴霧した。乾燥後、大
麦にうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ ｖａｒ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子をふりかけて、接種
した。温度２１〜２２℃及び湿度８０〜９０％で供試植
物を６日間放置後、植物葉上のうどんこ病斑の発生を評
価した。
【００２９】感染の程度を未処理対照植物の感染の百分
率（対照植物の罹病度＝１００％）として評価した。罹
病度を測定して下記式により罹病度指数として示した。
率（対照植物の罹病度＝１００％）として評価した。罹
病度を測定して下記式により罹病度指数として示した。
【数１】 即ち、０％は無感染を意味し；１００％は無処理対照植
物の場合と同程度の感染を表わす。その結果を第２表に
示す。
物の場合と同程度の感染を表わす。その結果を第２表に
示す。
【００３０】
【表３】 第 ２ 表 化合物No. 有効成分濃度（％） 罹病度指数（％） ──────────────────────────── １ ０．０２５ ０ ５ 〃 ０ ８ 〃 ０ ９ 〃 ０ 比較Ｃ−１ ０．０２５ ７０ ────────────────────────────
【００３１】
【発明の効果】本発明化合物は、実施例で例示される通
り、麦類のうどんこ病に対し、卓越した防除効果を示
す。
り、麦類のうどんこ病に対し、卓越した防除効果を示
す。
Claims (4)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｘは水素原子又はハロゲンを示し、 Ｙ1 、Ｙ2 及びＹ3 はハロゲンを示し、 ｍ及びｎは０又は１を示す、で表わされるベンジルピリ
ジン類。 - 【請求項２】 Ｘが水素原子、フルオル、クロル又はブ
ロムを示し、 Ｙ1 がクロルを示し、 Ｙ2 がフルオル又はクロルを示し、 Ｙ3 がクロルを示し、そしてｍ及びｎが０又は１を示す
ところの請求項１の化合物。 - 【請求項３】 Ｘが水素原子、フルオル又はクロルを示
し、 Ｙ1 がクロルを示し、 Ｙ2 がフルオル又はクロルを示し、 Ｙ3 がクロルを示し、そしてｍ及びｎが０又は１を示す
ところの請求項１の化合物。 - 【請求項４】 請求項１のベンジルピリジン類を有効成
分として含有する麦類のうどんこ病防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20628692A JPH0625168A (ja) | 1992-07-10 | 1992-07-10 | 殺菌性ベンジルピリジン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20628692A JPH0625168A (ja) | 1992-07-10 | 1992-07-10 | 殺菌性ベンジルピリジン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625168A true JPH0625168A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=16520799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20628692A Pending JPH0625168A (ja) | 1992-07-10 | 1992-07-10 | 殺菌性ベンジルピリジン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625168A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3504740A1 (de) * | 1985-02-07 | 1986-08-14 | Arai Machinery Corp., Kanagawa | Verfahren und filter zum filtern von fluessigkeiten |
| EP1466898A1 (en) * | 2001-12-27 | 2004-10-13 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Beta-amyloid protein production/secretion inhibitors |
| WO2005000798A1 (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-06 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | 複素環メチルスルホン誘導体 |
| CN100378072C (zh) * | 2003-06-30 | 2008-04-02 | 第一制药株式会社 | 杂环甲基砜衍生物 |
-
1992
- 1992-07-10 JP JP20628692A patent/JPH0625168A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3504740A1 (de) * | 1985-02-07 | 1986-08-14 | Arai Machinery Corp., Kanagawa | Verfahren und filter zum filtern von fluessigkeiten |
| EP1466898A1 (en) * | 2001-12-27 | 2004-10-13 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Beta-amyloid protein production/secretion inhibitors |
| JPWO2003055850A1 (ja) * | 2001-12-27 | 2005-05-12 | 第一製薬株式会社 | βアミロイド蛋白産生・分泌阻害剤 |
| EP1466898A4 (en) * | 2001-12-27 | 2005-12-07 | Daiichi Seiyaku Co | INHIBITORS OF THE PRODUCTION / SEPARATION OF BETA-AMYLOIDS PROTEINS |
| US7399775B2 (en) | 2001-12-27 | 2008-07-15 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | β-amyloid protein production/secretion inhibitor |
| WO2005000798A1 (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-06 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | 複素環メチルスルホン誘導体 |
| JPWO2005000798A1 (ja) * | 2003-06-30 | 2006-08-03 | 第一製薬株式会社 | 複素環メチルスルホン誘導体 |
| CN100378072C (zh) * | 2003-06-30 | 2008-04-02 | 第一制药株式会社 | 杂环甲基砜衍生物 |
| US7932271B2 (en) | 2003-06-30 | 2011-04-26 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Heterocyclic methyl sulfone derivative |
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