JPH0518829B2 - - Google Patents

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JPH0518829B2
JPH0518829B2 JP59002683A JP268384A JPH0518829B2 JP H0518829 B2 JPH0518829 B2 JP H0518829B2 JP 59002683 A JP59002683 A JP 59002683A JP 268384 A JP268384 A JP 268384A JP H0518829 B2 JPH0518829 B2 JP H0518829B2
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formula
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butan
compound
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Yoshio Kurahashi
Noboru Matsumoto
Kozo Shiokawa
Shinzo Toshibe
Koichi Moriie
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Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はアゾリル−３位−置換ブタン誘導体、
その製法及び農園芸用殺菌剤に関する。 更に詳しくは、 本発明は、下記式（）で表わされるアゾリル
−３位−置換ブタン誘導体に関する。 一般式： 式中、Arは少なくとも一ケのハロゲン原子で
置換されていてもよいフエニル基を示し、R1は
メチル基又はフエニル基を示し、 Ｘは
【式】又は
【式】を示し、 Azは１−イミダゾリル基又は１，２，４−ト
リアゾール−１−イル基を示し、そしてR2は低
級アルキル基、シクロアルキル基又は置換されて
いてもよいフエニル基を示し、ここで該置換基
は、ハロゲン原子、低級アルキル基及びフエニル
基よる成る群より選ばれる少なくとも一種を示
す、ただし、Arがフエニル基を示し、R1がメチ
ル基を示し、Ｘが
【式】を示し、Azが１，２， ４−トリアゾール−１−イル基を示し、且つR2
が４−クロロフエニル基を示す場合を除く。 上記一般式（）のアゾリル−３位−置換ブタ
ン誘導体は下記の方法により製造することがで
き、本発明は該製法にも、関する。 製法 ）：−（Ｘが
【式】の場合） 一般式： 式中、Ar，R1及びR2は前記と同じ、Halはハ
ロゲン原子を示す、 で表わされる化合物と、 一般式： Az−Ｈ （） 式中、Azは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
する、 一般式： 式中、Ar，R1、Az及びR2は前記と同じ、 で表わされるアゾリル−３位−置換ブタン誘導体
の製造方法。 製法 ）−（Ｘが
【式】の場合） 前記一般式（′）で表わされる化合物を、還
元することを特徴とする、 一般式： 式中、Ar，R1，Az及びR2は前記と同じ、 で表わされるアゾリル−３位−置換ブタン誘導体
の製造方法。 本発明は、また前記一般式（）のアゾリル−
３位−置換ブタン誘導体を有効成分として含有す
る農園芸用殺菌剤にも関する。 本発明出願日前公知の刊行物である特開昭48−
80738号明細書には、 一般式： 式中、X1は水素、…… X2は水素、…… R1はアルキル、……、置換されていてもよい
アリール基若しくはアラルキル基を表わし、 R2は水素、…… R3は水素、アルキル基、……、任意に置換さ
れていてもよいアリール若しくはアラルキル基を
表わし、そして Ｙはケト基、……を表わす、 で表わされる１，２，４−トリアゾール誘導体が
殺菌活性を有する旨、記載されている。 そして、この特開昭48−80738号には、前記本
発明式（）化合物中、
【式】（R1はメチル基又はフエニル基）に 相当する上記式(A)中のR3が任意に置換されてい
てもよいアラルキル基の場合について、その公開
公報第208頁右下段欄末行〜第209頁左上段欄１行
に、R3は好ましくはR1のもとで述べたどの基を
も表わすと記載されている。そして、該公報の
R1についての該当部分（第208頁左下段欄３〜６
行）には、「アリール部分に６〜10個の炭素原子
を有しアルキル部分に１若しくは２個の炭素原子
を有する任意に置換されていてもよいアラルキル
基を表わす」と記載され、前記本発明式（）化
合物中、
【式】に該当するアラルキル基を 包含し得ないアラルキル基のみが推奨されてお
り、当然のことながら、該当し得るアラルキル基
は全く記載も示唆もされていない。 同じく、特開昭50−18633号明細書には、 一般式： 式中、R1は任意に置換されていてもよいアル
キル、……、アリール、…… R2は水素、…… R3は任意に置換されていてもよいアルキル、
……、アラルキル基で、 Ｘは酸素またはイオウ、そして Ｙはケト基、……を表わす、 で表わされるイミダゾール誘導体が殺菌活性を有
する旨、記載されている。 そして、この特開昭50−18633号には、前記本
発明式（）化合物中、
【式】（R1はメチル基又はフエニル基）に 相当する上記式(A)中のR3がアラルキル基の場合
について、該公開公報第186頁左下段欄９〜10行
に、「全部で６〜10個の炭素原子を有するアリー
ルまたはアラルキル基」と記載されているが、全
実施例を包含してフエニルもしくはクロル置換フ
エニル基が例示されているだけで、アラルキル基
に関しては具体的に何等言及されておらず、当然
のことながら、何等の例示も示されていない。 同じく、特開昭50−13534号明細書には、 一般式： 式中、R1はアルキル、……、場合によつては
置換されたアリール、またはアラルキル基であ
り、該アラルキル基は場合によつてはアリール部
分に置換基を有していてもよい； R2，R3及びR4は夫々、水素であるかまたは上
記R1で述べた基の一つ、しかしR3及びR4は同時
に水素でない、 Azは１，２，４−トリアゾリル−（），……
を表わす で表わされるトリアゾリル−Ｏ，Ｎ−アセタール
及びその塩が殺菌活性を有する旨、記載されてい
る。 そして、この特開昭50−13534号には、前記本
発明式（）化合物中、
【式】（R1はメチル基又はフエニル基）に 相当する上記式(C)中のR4がアラルキル基の場合
について、該公開公報第243頁右上段欄下から５
〜２行には、前記特開昭48−80738号について述
べたと同じく、「アリール部分に炭素原子６〜10
個そしてアルキル部分に炭素原子１または２の場
合によつては置換されたアラルキルであり」と記
載され、前記本発明式（）化合物中、
【式】に該当するアラルキル基を包含し得 ないアラルキル基のみが推奨されており、当然の
ことながら、該当し得るアラルキル基は全く記載
も示唆もされていない。 同じく、特開昭50−40741号明細書には、 一般式： 式中、R1は置換されていることのあり得るア
リール基、 R2は水素、…… R3は水素、…… R4はアルキル、……、置換されていることの
あり得るアラルキル基を表わす で表わされるイミダゾリル−Ｏ，Ｎ−アセター
ル、又はその塩が殺菌活性を有する旨、記載され
ている。 そして、この特開昭50−40741号にも、前記特
開昭48−80738号及び上記特開昭50−13534号につ
いて指摘したと同様に、「アリール基部分の炭素
数が６〜10、殊に６で、そのアルキル基部分の炭
素数が１または２である、場合によつて１個もし
くは数個の置換基で置換されていることのあるア
ラルキル基」と記載され、前記本発明式（）化
合物中、
【式】に該当するアラルキル基を 包含し得ないアラルキル基のみが推奨されてい
る。そして、当然のことながら、該当し得るアラ
ルキル基については全く記載も示唆もされていな
い。 本発明者等は生物活性を有する新規アゾール誘
導体を見い出すべく、合成、並びに生物スクリー
ニングを重ねてきた。 その、結果、前述の従来提案が具体的開示を欠
如する従来文献未記載の前記式（）化合物の合
成に成功し、且つこの従来文献未記載の化合物が
従来公知の類縁化合物に比して優れた農園芸用殺
菌活性を示す化合物であるのみならず、前述の従
来提案が全然言及しなかつた残効性の点において
も予想外且つ驚くべき優れた農園芸用殺菌活性を
示すユニークな生物活性化合物であることを発見
した。 本発明の式（）生物活性化合物は、類縁化合
物を開示する従来提案について前述したとおり、
従来提案に具体的に開示されていない化合物であ
るのみならず、従来提案がその広汎な一般式化合
物について推奨した下位概念化合物に包含され得
ない化合物である。そして、後に前述の先行技術
に具体的に開示され推奨された化合物が示す生物
活性と対比して示すように、予想外且つ驚くべき
優れた生物活性を示すことがわかつた。 本発明の一般式（）の化合物の特徴は、その
化学構造の特徴に起因する優れた且つユニークな
生物活性を有する点にある。即ち、一般式（）
で示される如く、その最大の特徴は１−アゾリル
−ブタン誘導体において、そのブタンの３−位炭
素原子にメチル基がジ−置換し且つ前記定義の基
Arが置換するか、若しくは、該３−位炭素原子
にメチル基及びフエニル基が置換し且つ前記定義
の基Arが置換する点にあり、そして斯る化学構
造の特徴を有する際に、該構造と生物活性との間
に、相関作用が生じ、予想外且つ驚くべき効果を
発現することがわかつた。 本発明化合物は例えば、農園芸用殺菌剤として
用いた場合に、特に優れた生物作用を現わし、特
には、一般植物に広く発生するうどんこ病に対
し、極めて顕著で的確な防除効果を現わし、植物
自体には何ら薬害を生じさせないという優れた特
徴を有する。 従つて、本発明の目的は、前記一般式（）の
アゾリル−３位−置換ブタン誘導体、その製法、
及び農園芸用殺菌剤としての利用を提供するにあ
る。 本発明の上記目的、及び更に多くの他の目的並
びに利点は以下の記載から一層明らかとなるであ
ろう。 本発明化合物は、作物植物に対し、薬害を与え
ることなく、広範な植物病原菌に対し、強い殺菌
力を示し、優れた残効性を有することから、植物
病害防除に適用できる。 本発明化合物の殺菌スペクトルは例えば、古生
菌〔アーキミセテス（Archimycetes）〕、藻菌
〔フイコミセテス（Phycomycetes）〕、子のう菌
〔アスコミセテス（Ascomycetes）〕、担子菌〔パ
シジオミセテス（Basidiomycetes）〕、不完全菌
〔フンギ・イムパーフエクテイ
（FungiImperfecti）〕、その他細菌類による種々
の植物病害に対して有効に使用でき、本発明化合
物は、特には、各種植物に発生するうどんこ病類
（例えば、Sphaerotheca fuliginea）及びイネい
もち病（Pyricularia oryzae）に対し、極めて顕
著な殺菌効果を現わす。 そして、その他に、例えば各種作物の灰色かび
病（Botrytis cinerea）、銹病類（例えば
Puccinia recondita）、イネの紋枯病（Hypochus
sasakii）、イネの白葉枯病（Xanthomonas
oryzae）等々に対しても、優れた防除効果を現
わす。 本発明の一般式（）のアゾリル−３位−置換
ブタン誘導体は、例えば下記の方法により、容易
に製造することができる。 製法 ）：（Ｘが
【式】の場合） 式中、Ar，R1，Az，R2及びHalは前記と同
じ。 上記反応式において、 Arは少なくとも一ケのハロゲン原子で置換さ
れていてもよいフエニル基を示し、ここでハロゲ
ン原子の具体例としては、フルオル、クロル、ブ
ロム、ヨードを例示することができる。 R1は
【式】又は
【式】を示し、 Azは１−イミダゾリル基又は１，２，４−ト
リアゾール−１−イル基を示し、 R2は低級アルキル基、シクロアルキル基又は
置換されていてもよいフエニル基を示し、ここ
で、低級アルキル基の具体例としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−（iso，
sec−，又はtert−）ブチル等を例示することが
でき、また、シクロアルキル基の具体例としては
シクロペンチル、シクロヘキシル等を例示するこ
とができ、更に、フエニル基が置換基を有すると
き、その置換基の具体例としては、前記例示と同
様なハロゲン原子、前記例示と同様な低級アルキ
ル基及びフエニル基より成る群より選ばれた少な
くとも一種の置換基を例示することができる。そ
してHalの具体例としては、前記と同様なハロゲ
ン原子を例示でき、好ましくはクロル、ブロムを
挙げることができる。 上記反応式において、原料である一般式（）
の化合物の具体例としては、例えば、 １−ブロモ−１−フエノキシ−３−メチル−３−
フエニル−ブタン−２−オン、 １−ブロモ−１−（２−クロロフエノキシ）−３−
メチル−３−フエニル−ブタン−２−オン、 １−ブロモ−１−（３−クロロフエノキシ）−３−
メチル−フエニル−ブタン−２−オン、 １−ブロモ−１−（４−クロロフエノキシ）−３−
メチル−３−フエニル−ブタン−２−オン、 １−ブロモ−１−（４−メチルフエノキシ）−３−
メチル−３−フエニル−ブタン−２−オン、 １−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフエノキシ）
−３−メチル−３−フエニル−ブタン−２−オ
ン、 １−ブロモ−１−（２，４，６−トリクロロフエ
ノキシ）−３−メチル−３−フエニル−ブタン−
２−オン、 １−ブロモ−１−フエノキシ−３−（４−クロロ
フエニル）−３−メチル−ブタン−２−オン、 １−ブロモ−１−フエノキシ−３−（２，４−ジ
クロロフエニル）−３−メチル−ブタン−２−オ
ン、 １−ブロモ−１−プロポキシ−３−メチル−３−
フエニル−ブタン−２−オン、 １−ブロモ−１−シクロヘキシルオキシ−３−メ
チル−３−フエニル−ブタン−２−オン、 １−ブロモ−１−フエノキシ−３−（２−クロロ
フエニル）−３−メチル−ブタン−２−オン、 １−ブロモ−１−フエノキシ−３−（３−クロロ
フエニル）−３−メチル−ブタン−２−オン、 １−ブロモ−１−（４−クロロフエノキシ）−３−
（３−クロロフエニル）−３−メチル−ブタン−２
−オン、 １−ブロモ−１−（４−クロロフエノキシ）−３−
（４−クロロフエニル）−３−メチル−ブタン−２
−オン、 １−ブロモ−１−（４−フエニルフエノキシ）−３
−（４−クロロフエニル）−３−メチル−ブタン−
２−オン、 １−ブロモ−１−フエノキシ−３，３−ジフエニ
ル−ブタン−２−オン 等々を例示することができ、また上記１−ブロモ
体の代わりに、相当する１−クロロ−体を例示す
ることもできる。 同様に原料である一般式（）の化合物の具体
例としては、例えば、 イミダゾール、 1H−１，２，４−トリアゾール 等を例示することができる。 次に、代表例を示し、上記製法）を具体的に
説明する。 本発明式（）化合物の上記製法）は、望ま
しくは溶媒または希釈剤を用いて実施できる。こ
のためにはすべての不活性溶媒、希釈剤を使用す
ることができる。 かかる溶媒ないし希釈剤としては、水；脂肪
族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によ
つては塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチレンクロライ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロラ
イドおよびトリ−クロロエチレン、クロルベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジ−iso−プロピル
エーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサ
イド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン
類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
−iso−プロピルケトン、メチル−iso−ブチルケ
トン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール類
例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール；エス
テル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミ
ド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
ラトアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、
ジメチルスルホキシド、スルホラン；および塩基
例えば、ピリジン等をあげることができる。 また上記したように本発明の反応は酸結合剤の
存在下で行うことができる。かかる酸結合剤とし
ては、普通一般に用いられているアルカリ金属の
水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラート
等や、第３級アミン類例えば、トリエチルアミ
ン、ジエチルアニリン、ピリジン等をあげること
ができる。 上記方法は、広い温度範囲内において実施する
ことができる。一般には約−20℃と混合物の沸点
との間で実施でき、望ましくは０〜約100℃の間
で実施できる。また、反応は常圧の下でおこなう
のが望ましいが、加圧または減圧下で操作するこ
とも可能である。 製法 ：（Ｘが
【式】の場合） 式中、Ar，R1，R2及びAzは前記と同じ。 上記反応式において、Ar，R1，R2及びAzは前
記製法）で示したと同義のものを示す。 上記反応式において、一般式（′）の化合物
は、前記製法）で示される通り、本発明化合物
であると共に、上記製法）の原料となり得る。
そして、具体例としては、例えば、 １−（４−クロロフエノキシ）−１−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−３−メチル−３−
フエニル−ブタン−２−オン、 １−フエノキシ−１−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−３−メチル−３−（３−クロロフ
エニル）−ブタン−２−オン、 １−（４−クロロフエノキシ）−１−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−３−メチル−３−
（３−クロロフエニル）−ブタン−２−オン、 １−（４−クロロフエノキシ）−１−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−３−メチル−３−
（４−クロロフエニル）−ブタン−２−オン、 １−（４−クロロフエノキシ）−１−（１−イミダ
ゾリル）−３−メチル−３−（４−クロロフエニ
ル）−ブタン−２−オン、 １−（４−フエニルフエノキシ）−１−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−３−メチル−３
−（４−クロロフエニル）−ブタン−２−オン、 １−（４−フエニルフエノキシ）−１−（１−イミ
ダゾリル）−３−メチル−３−（４−クロロフエニ
ル）−ブタン−２−オン、 １−フエノキシ−１−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−３，３−ジフエニル−ブタン−
２−オン、 １−フエノキシ−１−（１−イミダゾリル）−３，
３−ジフエニル−ブタン−２−オン 等々を例示することができる。 上記反応式において、式（′）化合物の式
（″）化合物への還元に用いる還元剤としては、
一般に使用されるものを挙げることができ、具体
的には、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素
化アルミニウムナトリウム等の水素化物、アルミ
ニウムイソプロピラートの如き還元剤を例示する
ことができる。 次に代表例を挙げて、上記製法）を具体的に
説明する。 上記製法）を実施するためには、前記したと
同様な不活性溶媒、又は希釈剤を使用することが
できる。そして上記方法において、還元剤とし
て、例えば水素化ホウ素ナトリウム等の水素化物
を使用する場合には、極性溶媒の存在下で還元反
応を行なうことが好ましい。 また、上記製法）において、式（′）化合
物の式（″）化合物への還元は還元剤を利用す
る上記例示方法以外の還元方法で行うこともで
き、例えば、還元溶媒を用いた水素による接触還
元によつて、行なうこともできる。 本発明の前記一般式（′）で表わされる化合
物（Ｘが
【式】の場合）は、前記製法）の外 に、別法として、下記の反応式で示される別法
ａ）もしくは別法ｂ）による方法によつても、製
造することができる。 別法 ａ 別法 ｂ 上記別法ｂ）においては、Az−SO−Azの代
わりに、Az−CO−Azを反応させることもでき
る。 上記別法ａ）及びｂ）の代表参考例を下記に示
す。 参考例 ａ 参考例 ｂ 本発明の一般式（）の化合物の製造方法にお
いて、原料である前記一般式（）の化合物は、
本発明出願日前公知の刊行物に記載されていなか
つた新規化合物であり、更にまた、下記一般式
（）の化合物も、同様に新規化合物である。こ
れら該化合物は、例えば下記の方法によつて、製
造することができる。 製法 式中、Ar，R1，R2，Az及びHalは前記と同
じ。 上記反応式において、原料となる一般式（）、
一般式（）、一般式（）及び一般式（）の
夫々の化合物の具体例としては、例えば、 一般式（）の化合物： α，α−ジメチルベンジルブロモメチルケトン、 α，α−ジメチル−４−クロロベンジルブロモメ
チルケトン、 α，α−ジメチル−２，４−ジクロロベンジルブ
ロモメチルケトン、 α，α−ジメチル−２−クロロベンジルブロモメ
チルケトン、 α，α−ジメチル−３−クロロベンジルブロモメ
チルケトン、 α，α−ジメチル−４−クロロベンジルブロモメ
チルケトン １，１−ジフエニルエチルブロモメチルケトン 等々、 一般式（）の化合物： フエノール、 ２−クロロフエノール、 ３−クロロフエノール、 ４−クロロフエノール ４−トリオール、 ２，４−ジクロロフエノール、 ２，４，６−トリクロロフエノール、 プロパノール、 シクロヘキシルアルコール、 ４−フエニルフエノール 等々、 一般式（）の化合物： α，α−ジメチルベンジル フエノキシメチルケ
トン、 α，α−ジメチルベンジル ２−クロロフエノキ
シメチルケトン、 α，α−ジメチルベンジル ３−クロロフエノキ
シメチルケトン、 α，α−ジメチルベンジル ４−クロロフエノキ
シメチルケトン、 α，α−ジメチルベンジル ４−メチルフエノキ
シメチルケトン、 α，α−ジメチルベンジル ２，４−ジクロロフ
エノキシメチルケトン、 α，α−ジメチルベンジル ２，４，６−トリク
ロロフエノキシメチルケトン、 α，α−ジメチル−４−クロロベンジル フエノ
キシメチルケトン、 α，α−ジメチル−２，４−ジクロロベンジルフ
エノキシメチルケトン、 α，α−ジメチルベンジル シクロヘキシルオキ
シメチルケトン、 α，α−ジメチル−２−クロロベンジル フエノ
キシメチルケトン、 α，α−ジメチル−３−クロロベンジル フエノ
キシメチルケトン、 α，α−ジメチル−３−クロロベンジル ４−ク
ロロフエノキシメチルケトン、 α，α−ジメチル−４−クロロベンジル ４−ク
ロロフエノキシメチルケトン、 α，α−ジメチル−４−クロロベンジル ４−フ
エニルフエノキシメチルケトン、 １，１−ジフエニルエチル フエノキシメチルケ
トン 等々、 一般式（）の化合物： 臭素、 塩素 等を夫々、例示することができ、また、式（）
の化合物の代わりに、スルフリルクロライド
（SO2Cl2）を挙げることもできる。 次に代表例を示し、上記製法）を具体的に説
明する。 上記製法）を実施するためには、前記したと
同様な不活性溶媒又は希釈剤を使用することがで
きる。そして、該製法は、前記と同様に広い温度
範囲内において実施することができ、更に、望ま
しくは常圧下で行なうことが望ましいが、加圧ま
たは減圧下で操作することも可能である。 中間体である一般式（）の化合物は、同じく
中間体である一般式（）の化合物を分離するこ
となく、連続反応によつて、製造することもで
き、更に、本発明の一般式（）の化合物は、出
発物質である一般式（）の化合物から、連続反
応により製造することもできる。更には、また一
般式（）の化合物を分離し、一般式（）の化
合物を経て、連続反応により、本発明の一般式
（）の化合物を製造することもできる。 本発明の式（）化合物を、農園芸用殺菌剤と
して使用する場合、そのまま直接水で希釈して使
用するか、または農薬補助剤を用いて農薬製造分
野に於て一般に行なわれているちほうほうによ
り、種々の製剤形態にして使用することができ
る。これらの種種の製剤は、実際の使用に際して
は、直接そのまま使用するか、または水で所望濃
度に希釈して使用することができる。ここに言
う、農薬補助剤としては、例えば、希釈剤（溶
剤、増量剤、担体）、界面活性剤（可溶化剤、乳
化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤、固着剤、エー
ロゾル用噴射剤、共力剤を挙げることができる。 溶剤としては、水のほかに有機溶剤を例示で
き、例えば、炭化水素類〔例えば、ｎ−ヘキサ
ン、石油エーテル、ナフサ、石油留分（パラフイ
ン蝋、灯油、軽油、中油、重油）、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン類〕；ハロゲン化炭化水素類
〔例えば、クロルメチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレン、エチレンクロライド、二臭化エチ
レン、クロロベンゼン、クロロホルム〕；アルコ
ール類〔例えば、メチルアルコール、エチルアル
コール、プロピルアルコール、エチレングリコー
ル〕；エーテル類〔例えば、エチルエートル、エ
チレンオキシド、ジオキサン〕；アルコールエー
テル類〔例えば、エチレングリコールモノメチル
エーテル〕；ケトン類〔例えば、アセトン、イソ
ホロン〕；エステル類〔例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル〕；アミド類〔例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド〕；スルホキシド
類〔例えば、シメチルスルホキシド〕；などを挙
げることができる。 増量剤または担体としは、たとえば、消石灰、
マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、硅
石、パーライト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形
酸化ケイ素、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物
（例えば、パイロフイライト、滑石、モンモリロ
ナイト、バイデライト、バーミキユライト、カオ
リナイト、雲母）などの如き無機質粉粒体；たと
えば、穀粉、殿粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ
糖、植物茎幹破砕物などの如き植物性粉粒体；た
とえば、フエノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニル
樹脂などの如き合成樹脂の粉粒体；を挙げること
ができる。 界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界
面活性剤、たとえば、アルキル硫酸エステル類
〔例えばラウリル硫酸ナトリウム〕、アリールスル
ホン酸類〔例えばアルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、
コハク酸塩類、ポリエチレングリコールアルキル
アリールエーテル硫酸エステル塩類；カチオン
（陽イオン）界面活性剤、たとえば、アルキルア
ミン類〔例えば、ラウリルアミン、ステアリルト
リメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメ
チルベンジルアンモニウムクロライド〕、ポリオ
キシエチレンアルキルアミン類；非イオン界面活
性剤、たとえば、ポリオキシエチレングリコール
エーテル類〔例えば、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、およびその縮合物〕、ポリ
オキシエチレングリコールエステル類〔例えば、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル〕、多価アル
コールエステル類〔例えば、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレート〕；両性界面活性剤；
等を挙げることができる。 その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業用石け
ん、カゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニ
ルアルコール（PVA）、酢酸ビニル系接着剤、ア
クリル系接着剤〕、エーロゾル用噴射剤〔例えば、
トリクロルフルオルメタン、ジクロルフルオルメ
タン、１，２，２−トリクロル−１，１，２−ト
リフルオルエタン、クロルベンゼン、LNG、低
級エーテル〕；（燻煙剤用）燃焼調節剤〔例えば、
亜硝酸塩、亜鉛末、ジシアンジアミド〕：酸素供
給剤〔例えば、塩素酸塩〕：効力延長剤：分散安
定剤〔例えば、カゼイン、トラガント、カルボキ
シメチルセルロース（CMC）、ポリビニルアルコ
ール（PVA）〕：共力剤を挙げることができる。 本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行な
われている方法により種々の製剤形態に製造する
ことができる。製剤の形態としては、乳剤：油
剤：水和剤：水溶剤：懸濁剤：粉剤：粒剤：粉粒
剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤：糊状剤：カプセル剤
等を挙げることができる。 本発明の農園芸用殺菌剤は、前記活性成分を例
えば約0.1〜約95重量％、好ましくは約0.5〜約90
重量％含有することができる。 実際の使用に際しては、前記した種々の製剤お
よび散布用調製物（ready−to−use−
preparation）中の活性化合物含量は、一般に約
0.0001〜約20重量％、好ましくは約0.005〜約10
重量％の範囲が適当である。 これらの活性成分の含有量は、製剤の形態およ
び施用する方法、目的、時期、場所および病害の
発生状況等によつて適当に変更できる。 本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農
薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤、誘
引剤〔例えば、有機燐酸エステル系化合物、カー
バメート系化合物、ジチオ（またはチオール）カ
ーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ジニト
ロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物、抗生
物質、置換ジフエニルエーテル系化合物、尿素系
化合物、トリアジン系化合物〕または／および肥
料等を共存させることもできる。 本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤ま
たは散布用調整物（ready−to−use−prepara−
tion）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、散布、〔例えば液剤散布（噴霧）
ミステイング（misting）、アトマイズイング
（atomizing）、散粉、散粒、水面施用、ポアリン
グ（pouring）〕：燻煙：土壌施用、〔例えば、混
入、スプリンクリング（sprinkling）、燻蒸
（vaporing）、灌注〕：表面施用〔例えば、塗布、
巻付け（banding）、粉衣、被覆〕：浸漬等により
施用することができる。またいわゆる超高濃度少
量散布法（ultra−low−volume）により施用す
ることもできる。この方法においては、活性成分
を100％含有することが可能である。 単位面積当りの施用量は適宜に選択でき、１ヘ
クタール当り活性化合物として例えば約0.03〜約
10Kg、好ましくは約0.3〜約６Kgが例示できる。
しかしながら特別の場合には、これらの範囲を超
えることが、または下まわることが可能であり、
また時には必要でさえある。 本発明によれば、活性成分として前記一般式
（）の化合物を含み、且つ希釈剤（溶剤およ
び／または増量剤および／または担体）および／
または界面活性剤、更に必要ならば、例えば安定
剤、固着剤、共力剤を含む農園芸用殺菌組成物が
提供できる。 更に、本発明によれば、病原菌および／または
その発生並びに作物病の発生個所に前記一般式
（）の化合物を単独に、または希釈剤（溶剤お
よび／または増量剤および／または担体）およ
び／または界面活性剤、更に必要ならば、安定
剤、固着剤、共力剤とを混合して施用する作物病
防除方法が提供できる。 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明
するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。 実施例１ （合成参考例） α，α−ジメチルベンジル−４−クロロフエノ
キシメチルケトン（5.76g）を、四塩化炭素（30
ml）に溶かし、０℃〜10℃の間の温度で臭素
（3.2g）を滴下する。滴下後、１時間攪拌を続け、
四塩化炭素を20℃で減圧留去する。残渣をアセト
ニトリル（30ml）に溶かし、トリアゾール
（5.5g）を加え、混合物を８時間、加熱還流する。
反応後、アセトニトリルを減圧留去し、残渣をト
ルエン（50ml）に溶かし、トルエン層を水でよく
洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥後、トルエンを減
圧留去する。残渣をエタノールから再結晶する
と、下記式で表わされる目的の１−（４−クロロ
フエノキシ）−１−（１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−３−メチル−３−フエニル−ブタン
−２−オン（5.1g）が得られる。mp.168〜170℃ 実施例 ２ １−（４−クロロフエノキシ）−１−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−３−メチル−３
−フエニル−ブタン−２−オン（1g）をメタノ
ール（10ml）に溶かし、０℃で水素化ホウ素ナト
リウム（0.3g）を少量ずつ加える。添加後、３時
間攪拌し、反応液に水（50ml）を加えて、エーテ
ルで抽出する。エーテル層を水でよく洗い、硫酸
ナトリウム上で乾燥する。エーテルを留去し、残
渣をヘキサン：エーテル（３：１）で再結晶する
と、下記式で示される目的の１−（４−クロロフ
エノキシ）−１−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−３−メチル−３−フエニル−ブタン−
２−オール（570mg）が得られる。mp.130〜133
℃ 上記実施例１と同様の方法により、合成した本
発明化合物を下記第１表に示す。
【表】
【表】
【表】 前記実施例２と同様の方法により、合成した本
発明化合物を下記第２表に示す。
【表】
【表】 次に、実施例１で原料として用いたα，α−ジ
メチルベンジル ４−クロロフエノキシメチルケ
トンの合成実施例を示す。 実施例 ３ α，α−ジメチルベンジル ブロモメチルケト
ン（8.16g）と、４−クロロフエノール（3.3g）
を無水炭酸カリウムと共に、アセトニトリル（50
ml）中で、16時間加熱還流する。無機物を去し
た後、アセトニトリルを減圧留去し、残渣をトル
エン（50ml）に溶かし、１％の水酸化ナトリウム
水溶液、水で順次洗浄する。トルエン層を無水硫
酸ナトリウム上で乾燥し、トルエンを減圧留去す
る。残渣をエーテルで洗うと、下記式で示される
α，α−ジメチルベンジル ４−クロロフエノキ
シメチルケトン（6.2g）が得られる。mp.79〜80
℃ 上記実施例３と同様の方法により合成した化合
物を下記第３表に示す。
【表】
【表】 実施例４ （水和剤） 本発明化合物No.１，15部、粉末けい藻土と粉末
クレーとの混合物（１：５）、80部、アルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、２部、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合
物、３部を粉砕混合し、水和剤とする。これを水
で希釈して、病原菌および／またはその発生並び
に作物病の発生個所に噴霧処理する。 実施例５ （乳剤） 本発明化合物No.２，30部、キシレン、55部、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、８
部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム、７
部を混合攪拌して乳剤とする。これを水で希釈し
て、病原菌および／または、その発生並びに作物
病の発生個所に噴霧処理する。 実施例６ （粉剤） 本発明化合物No.３，２部、粉末クレー、98部を
粉砕混合して粉剤とする。これを病原菌および／
または、その発生、並びに作物病の発生個所に散
粉する。 実施例７ （粉剤） 本発明化合物No.４，1.5部、イソプロピルハイ
ドロゲンホスフエート（PAP）、0.5部、粉末クレ
ー、98部を粉砕混合して粉剤とし、病原菌およ
び／または、その発生、並びに作物病の発生個所
に散粉する。 実施例８ （粒剤） 本発明化合物No.３，10部、ベントナイト（モン
モリロナイト）、30部、タルク（滑石）、58部、リ
グニンスルホン酸塩、２部の混合物に、水、25部
を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、
10〜40メツシユの粒状として、40℃〜50℃で乾燥
して粒剤とする。これを病原菌および／またはそ
の発生、並びに作物病の発生個所に散粒する。 実施例 ９ キユウリうどんこ病防除試験：− 試験方法： ９cm素焼鉢で栽培した２葉期のキユウリ（品種
ときわ地這）に実施例５に順じて調製した乳剤形
態の供試化合物をスプレーガンを用いて散布し
た。散布１日後、本病原菌（Sphaerotheca
fuliginea）の胞子液を噴霧接種し、23℃の恒温
室内に放置した後、10日後に病斑面積歩合により
発病度を求め、防除効果を算出した。 防除価(%)＝100−（処理区の発病度）／（無処理区の発
病度）×100 その結果を第４表に示す。
【表】
【表】 実施例 10 キユウリうどんこ病防除試験（残効試験） 試験方法： 実施例９と同様の方法により、活性化合物を散
布した。散布１週間後に、実施例９と同様の病原
菌の胞子液を噴霧接種し、23℃の恒温室内に放置
後、10日後に実施例９と同様に防除効果を算出し
た。その結果を第５表に示す。
【表】 実施例 11 イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 供試化合物の調製 活性化合物：50重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）45
重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル ５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を
粉砕混合して水和剤とし、その所定薬量を水で希
釈して調製する。 試験方法 水稲（品種：朝日）を直径12cmの素焼鉢に栽培
し、その３〜４葉期に上記のように調製した供試
化合物の所定濃度希釈液を３鉢当り50ml散布し
た。翌日人工培養した稲いもち病菌（Pyri−
cularia oryzae）胞子の懸濁液を噴霧接種（２
回）し、25℃、相対湿度100％の湿室に保ち感染
せしめた。接種７日後、鉢当りの罹病程度を下記
の基準により類別評価し、更に防除価（％）を求
めた。また薬害も同時に調査した。 罹病度 病斑面積歩合（％） ０ ０ 0.5 ２以下 １ ３〜５ ２ ６〜10 ３ 11〜20 ４ 21〜40 ５ 41以上 防除価（％）＝ 無処理区の罹病度−処理区の罹
病度／無処理区の罹病度×100 本試験は１区３鉢の結果である。その結果を第
６表に示す。
【表】 実施例 12 稲紋枯病に対する防除効果試験（ポツト試験） 供試化合物の調製 活性化合物：50重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）45
重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を
粉砕混合して水和剤とし、その所定薬量を水で希
釈して調製する。 試験方法 水稲（品種：金南風）を1a／5000のワグネル
ポツトに湛水状態で栽培し、その幼穂形成期に、
上記の様に調製した供試化合物の所定濃度希釈液
を、３ポツト当り100mlの割合で散布した。 散布の翌日、供試イネ植物体の株元に、大麦培
地で10日間培養して菌核を形成した紋枯病菌
（Hypochus sasakii）を接種し、温度28〜30℃、
相対湿度95％以上の湿室に10日間保つて発病させ
た後、発病程度を調査した。調査は、株元の接種
部分からの病斑伸長により次の基準で被害度を表
わした。 被害度＝3n3＋2n2＋n1＋n0／3N×100 但し、 Ｎ：全調査茎数 n0：無発病茎数 n1：第１葉位葉鞘（下から）まで罹病した茎数 n2：第２葉位葉鞘（下から）まで罹病した茎数 n3：第３葉位葉鞘（下から）以上まで罹病した
茎数 その結果を第７表に示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 式中、Arは少なくとも一ケのハロゲン原子で
    置換されていてもよいフエニル基を示し、R1は
    メチル基又はフエニル基を示し、 Ｘは【式】又は【式】 Azは１−イミダゾリル基又は１，２，４−ト
    リアゾール−１−イル基を示し、そしてR2は低
    級アルキル基、シクロアルキル基又は置換されて
    いてもよいフエニル基を示し、ここで該置換基
    は、ハロゲン原子、低級アルキル基及びフエニル
    基より成る群より選ばれる少なくとも一種を示
    す、ただし、Arがフエニル基を示し、R1がメチ
    ル基を示し、 Ｘが【式】を示し、Azが１，２，４−トリ アゾール−１−イル基を示し、且つR2が４−ク
    ロロフエニル基を示す場合を除く、 で表わされるアゾリル−３位−置換ブタン誘導
    体。 ２ Ｘが【式】である特許請求の範囲第１項 記載の化合物。 ３ Ｘが【式】である特許請求の範囲第１項記 載の化合物。 ４ Azが１−イミダゾリル基である特許請求の
    範囲第１項又は同第２項又は第３項記載の化合
    物。 ５ Azが１，２，４−トリアゾール−１−イル
    基である特許請求の範囲第１項又は同第２項又は
    第３項記載の化合物。 ６ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−フ
    エノキシ−１（１，２，４−トリアゾール−１−
    イル）−３−メチル−３−（２−クロロフエニル）
    −ブタン−２−オン。 ７ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−
    （４−クロロフエノキシ）−１−（１，２，４−ト
    リアゾール−１−イル）−３−メチル−３−（３−
    クロロフエニル）−ブタン−２−オン。 ８ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−
    （４−クロロフエノキシ）−１−（イミダゾリル）−
    ３−メチル−３−フエニル−ブタン−２−オン。 ９ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−
    （４−クロロフエノキシ）−１−（１，２，４−ト
    リアゾール−１−イル）−３−メチル−３−フエ
    ニル−ブタン−２−オール。 １０ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−
    （４−クロロフエノキシ）−１−（１，２，４−ト
    リアゾール−１−イル）−３−メチル−３−（３−
    クロロフエニル）−ブタン−２−オール。 １１ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−
    （４−クロロフエノキシ）−１−（１−イミダゾリ
    ル）−３−メチル−３−（４−クロロフエニル）−
    ブタン−２−オール。 １２ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−フ
    エノキシ−１−（１，２，４−トリアゾール−１
    −イル）−３，３−ジフエニル−ブタン−２−オ
    ン。 １３ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−フ
    エノキシ−１−（１，２，４−トリアゾール−１
    −イル）−３，３−ジフエニル−ブタン−２−オ
    ール。 １４ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１−
    （４−フエニルフエノキシ）−１−（１，２，４−
    トリアゾール−１−イル）−３−メチル−３−（４
    −クロロフエニル）−ブタン−２−オン。 １５ 一般式： 式中、Arは少なくとも一ケのハロゲン原子で
    置換されていてもよいフエニル基を示し、R1は
    メチル基又はフエニル基を示し、 Ｘは【式】又は【式】を示し、 Azは１−イミダゾリル基又は１，２，４−ト
    リアゾール−１−イル基を示し、そしてR2は低
    級アルキル基、シクロアルキル基又は置換されて
    いてもよいフエニル基を示し、ここで該置換基
    は、ハロゲン原子、低級アルキル基及びフエニル
    基より成る群より選ばれる少なくとも一種を示
    す、ただし、Arがフエニル基を示し、R1がメチ
    ル基を示し、 Ｘが【式】を示し、Azが１，２，４−トリ アゾール−１−イル基を示し、且つR2が４−ク
    ロロフエニル基を示す場合を除く、 で表わされるアゾリル−３位−置換ブタン誘導体
    を有効成分として含有することを特徴とする農園
    芸用殺菌剤。
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