JPH053463B2 - - Google Patents

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JPH053463B2
JPH053463B2 JP59251981A JP25198184A JPH053463B2 JP H053463 B2 JPH053463 B2 JP H053463B2 JP 59251981 A JP59251981 A JP 59251981A JP 25198184 A JP25198184 A JP 25198184A JP H053463 B2 JPH053463 B2 JP H053463B2
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JP
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compound
atom
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JP59251981A
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Yoshio Kurahashi
Norihisa Morishima
Naoko Yamaguchi
Noboru Matsumoto
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Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Publication of JPH053463B2 publication Critical patent/JPH053463B2/ja
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はβ−置換アミノ−フエネチルアゾール
誘導体その製法及び農園芸用殺菌剤に関する。 更に詳しくは、本発明は下記式（）で表わさ
れるβ−置換アミノ−フエネチルアゾール誘導体
に関する。 一般式： 式中、ＸはＮ又はCHを示し、 Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、 R1はハロゲン原子を示し、 R2は低級アルキル基、ハロゲン原子、低級ア
ルコキシ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基又
はメトキシイミノメチル基を示し、 ｐは０、１又は２を示し、 ｑは０、１、２又は３を示し、 ｌは、１、２、３、４又は５を示し、そしてｍ
は０又は１を示す。 上記一般式（）の化合物は下記の方法によ
り、製造でき、本発明は該製法にも、関する。 製法： 一般式： 式中、Ｘ、R1及びｐは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 一般式： 式中、Ｙ、R2、ｑ、ｌ及びｍは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させて、下記式： 式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2、ｐ、ｑ、ｌ及びｍは
前記と同じ、 で表わされる化合物を形成し、次いで、該化合物
を還元することを、特徴とする前記一般式（）
のβ−置換アミノ−フエネチルアゾール誘導体の
製造方法。 本発明は、また前記一般式（）のβ−置換ア
ミノ−フエネチルアゾール誘導体を有効成分とし
て含有する農園芸用殺菌剤に関する。 上記した本発明化合物の製法において、一般式
（）の化合物は、本発明の一般式（）の化合
物の中間体として有用な従来公知文献に未記載の
化合物である。 該一般式（）の化合物は前記製法に示した如
く、一般式（）の化合物と一般式（）の化合
物とを反応させることによつて、合成することが
できる。 本願出願日前公知の特開昭56−49369号公報明
細書には、一般式： 式中、ＸとＹはイオウ又は酸素を示し； ｍは０又は１；ｎは１、２又は３を示し、 但し、ｎ＝１のときＸとＹが共に酸素であつて
はならない； R1とR2は水素、ハロゲン又はアルキルを示す
か、…… R3はCF3、SCF3、…… R4、R5及びR6は水素、ハロゲン、CF3、アル
キル、…… で示される化合物が医薬用途、農業用途、工業用
途に抗菌活性を有する旨、記載されている。 然しながら、上記式（Ａ）におけるＸの定義に
明らかなとおり、本発明の一般式（）に特定さ
れた化合物は、上記式（Ａ）の化合物とは、全く
構造を異にする。更に、この提案においては農園
芸用殺菌剤としての具体的開示並びに試験例は示
されていない。 本発明者等は、前記式（）で表わされる従来
未知文献記載のβ−置換アミノ−フエネチルアゾ
ール誘導体の合成に成功した。更に、本発明者等
の研究によれば、該式（）新規化合物は、農園
芸用殺菌剤として用いた場合に、極めて、優れた
防除効果を示す化合物であつて、その効果は、前
記公知化合物一般式（Ａ）と比較して、予期し得
ない格別顕著なものであることがわかつた。そし
て、この驚くべき効果は例えば、灰色かび病
（Botrytis cinerea）に対し、最も顕著であるこ
とがわかつた。 本発明一般式（）の化合物は、完全に新規な
化合物であり、その化学構造上の特徴は、フエネ
チルアゾールのβ−位の炭素原子に基： で表わされるフエノキシアルキルアミノ基、又は
フエニルチオアルキルアミノ基が置換している点
にある。そして、該式（）化合物、前記式
（）化合物と式（）化合物から得られる前記
式（）の新規中間体を還元することによつて容
易に製造できることがわかつつた。 従つて、本発明の目的は新規なβ−置換アミノ
−フエネチルアゾール誘導体その製法及び農園芸
用殺菌剤としての利用を提供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的、並
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。 本発明化合物の一般式（）において、好まし
くは、ＸはＮを示し、Ｙは酸素原子又はイオウ原
子を示し、 R1はフルオル、クロル、ブロム及びヨードよ
りえらばれたハロゲン原子を示し、 R2はメチル、エチル、ｎ−（又はiso−）プロピ
ル及びｎ−（iso−、sec−又はtert−）ブチルより
えらばれた炭素数の１〜４のアルキル基、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜４のアルコシキ基、トリフル
オロメチル基又はニトロ基を示し、 ｐは０、１又は２を示し、ｑは０、１、２又は
３を示し、 ｌは１、２、又は３を示し、そして ｍは０又は１を示す。 更に、一般式（）において、特に好ましく
は、ＸはＮを示し、Ｙは酸素原子を示し、 R1はクロル原子を例示でき、 R2はメチル基、フルオル原子、クロル原子、
メトキシ基、トリフルオロメチル基又はニトロ基
を示し、 ｐは２を示し、ｑは０又は１を示し、 ｌは１又は２を例示でき、そして ｍは０又は１を例示できる。 そして、本発明一般式（）の化合物の具体例
として、特には、下記のものを例示できる。すな
わち、 １−〔β−（２−フエノキシエチルアミノ）−２，
４−ジクロロフエネチル〕−1H−１，２，４−ト
リアゾール、 １−〔β−（３−フエノキシプロピルアミノ）−
２，４−ジクロロフエネチル〕−1H−１，２，４
−トリアゾール、 １−〔β−｛３−（４−クロロフエノキシ）プロ
ピルアミノ｝−２，４−ジクロロフエネチル〕−
1H−１，２，４−トリアゾール、 １−〔β−（２−メチル−３−フエノキシプロピ
ルアミノ）−２，４−ジクロロフエネチル〕−1H
−１，２，４−トリアゾール、 １−〔β−｛３−（４−トリルオキシ）プロピル
アミノ｝−２，４−ジクロロフエネチル〕−1H−
１，２，４−トリアゾール。 本発明一般式（）の化合物は例えば下記の方
法により、製造することができる。 製法： （式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2、ｐ、ｑ、ｌ及びｍ
は前記と同じ。） 上記製法の代表例を下記に示し、上記製法を具
体的に説明する。 上記製法において、原料である一般式（）の
化合物は、前記したＸ、R1及びｐの夫々の定義
に基づいたものを意味し、好ましくはＸ、R1及
びｐは前記、好ましい定義と同議を示す。 前記一般式（）の化合物は本願出願日前の刊
行物、特開昭51−23267号記載の公知化合物であ
り、その具体例としては、例えば、 １−（２，４−ジクロロベンゾイルメチル）−
１，２，４−トリアゾール、 １−ベンゾイルメチル−１，２，４−トリアゾ
ール、 １−（４−クロロベンゾイルメチル）−１，２，
４−トリアゾール、 １−（３，４−ジクロロベンゾイル）−１，２，
４−トリアゾール、 を例示することができる。 同様に、上記製法において、原料である一般式
（）の化合物は、前記したＹ、R2、ｌ及びｍの
夫々の定義に基づいたものを意味し、好ましく
は、Ｙ、R2、ｌ及びｍは前記、好ましい定義と
同議を示す。 前記一般式（）の化合物は公知刊行物、例え
ばChemical Abstract43巻、121h、1949、同じく
48巻、13963a、1954に記載の公知化合物であり、
その具体例としては、例えば、 ２−フエノキシエチルアミン、 ２−（４−フルオロフエノキシ）エチルアミン、 ２−（２，６−キシロキシ）エチルアミン、 ２−（２，６−ジクロロフエノキシ）エチルア
ミン、 ２−（２，４−ジクロロフエノキシ）エチルア
ミン、 ２−（２，４，６−トリクロロフエノキシ）エ
チルアミン、 ２−フエニルチオエチルアミン、 ３−フエノキシプロピルアミン、 ３−（２−トリロキシ）プロピルアミン、 ３−（３−トリロキシ）プロピルアミン、 ３−（４−トリロキシ）プロピルアミン、 ３−（２−クロロフエノキシ）プロピルアミン、 ３−（３−クロロフエノキシ）プロピルアミン、 ３−（４−クロロフエノキシ）プロピルアミン、 ３−（４−フルオロフエノキシ）プロピルアミ
ン、 ３−（４−ブロモフエノキシ）プロピルアミン、 ３−（４−tert−ブチルフエノキシ）プロピル
アミン、 ３−（２−メトキシフエノキシ）プロピルアミ
ン、 ３−（４−メトキシフエノキシ）プロピルアミ
ン、 ３−（３−トリフルオロフエノキシ）プロピル
アミン、 ３−（４−ニトロフエノキシ）プロピルアミン、 ３−（２，４−ジクロロフエノキシ）プロピル
アミン、 ３−（３，４−ジクロロフエノキシ）プロピル
アミン、 ３−（３，５−ジクロロフエノキシ）プロピル
アミン、 ３−（２，６−ジクロロフエノキシ）プロピル
アミン、 ３−（２，６−キシロキシ）プロピルアミン、 ３−（４−メトキシイミノメチルフエノキシ）
プロピルアミン、 ４−フエノキシブチルアミン、 ４−（２−メトキシフエノキシ）ブチルアミン、 ４−（２，６−キシロキシ）ブチルアミン、 ５−フエノキシペンチルアミン、 ６−フエノキシヘキシルアミン、 ２−メチル−３−フエノキシプロピルアミン 等を例示することができる。 上記製法において、式（）化合物の還元に用
いられる還元剤の具体例としては、例えば、水素
化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素アルミニウ
ム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素リチウ
ム、水素化アルミニウムリチウム、シアン化水素
化ホウ素ナトリウム、シアン化水素化ホウ素リチ
ウム、ジメチルアミン−ボラン錯体、ジエチルシ
ラン−クロロトリス（トリフエニルホスフイン）
ロジウム錯体等の錯金属水素化物を例示すること
ができる。 上記製法の実施に際しては、すべての不活性溶
媒、希釈剤を利用することができる。 かかる溶媒ないし希釈剤の例としては、水；脂
肪族、環脂肪族及び芳香族炭化水素類（場合によ
つては塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレンおよびト
リクロロエチレン、クロロベンゼン；その他、エ
ーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチ
ルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン；ケトン類例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチル−iso−プロピ
ルケトン、メチル−iso−ブチルケトン；ニトリ
ル類例えば、アセトニトル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル；アルコール類例えば、メタノ
ール、エタノール、iso−プロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール；エステル類例えば、
酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例えば、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド；ス
ルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジ
ン等をあげることができる。 上記方法は、広い温度範囲内において実施する
ことができる。一般には、約−20℃と混合物の沸
点との間で実施でき、好ましくは０℃と反応混合
物の沸点の間で実施できる。 また、反応は大気圧の下で行なうことが望まし
いが、加圧または減圧下で操作することも可能で
ある。 上記製法を実施するに当つては、例えば、一般
式（）の化合物１モルに対し、一般式（）の
化合物を約１〜約1.05倍モル量反応させ、共沸脱
水反応を行なうことによつて、新規中間体の一般
式（）の化合物を合成し、次いで、錯金属水素
化物により還元することによつて、新規生物活性
化合物の一般式（）化合物を製造することがで
きる。尚、中間生成物（）は分離しても、しな
くても、一般式（）の化合物の製造に供するこ
とができる。 同じく、本発明一般式（）の新規中間体は、
上記本発明一般式（）の化合物の製法で説明し
た如く、一般式（）の化合物と一般式（）の
化合物とを反応させることにより、製造すること
ができる。 本発明の式（）生物活性化合物は、優れた殺
菌作用を示し、実際には、すべての望ましからざ
る植物病原菌を防除するために使用することがで
きる。 本発明の活性化合物を農園芸用殺菌剤として使
用した場合、プラスモデイオホロミセテス
（Plasmodiophoromycetes）、オーミセテス
（Oomycetes）、キトリデイオミセテス
（Chytridiomycetes）、ジゴミセテス
（Zygomycetes），アスコミセテス
（Ascomycetes）、バシジオミセテス
（Basidiomycetes）及びドイテロミセテス
（Deuteromycetes）による種々の植物病害に対
し、有効に使用できる。そして特には、例えば、
各種作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、キ
ユウリのうどんこ病（Sphaeroiheca fuliginea）、
トマトの疫病（Phyihophythora infestans）を
例示できる。 本発明の活性化合物は、植物病原菌を防除する
に必要な活性化合物の濃度において、植物体に対
し、良好な和合性を示すため、使用に際しては、
植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種
子に対しての薬剤処理、並びに土壌処理を可能に
している。 また、本発明化合物は温血動物に対しても、低
毒性であつて、安全に使用することができる。 本発明の活性化合物は通常の製剤形態にするこ
とができる。そして斯る形態としては、液剤、エ
マルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合
成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装
置を備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん
蒸及び煙霧カートリツジ、かん並びにコイル）、
そしてULV〔コールドミスト（cold mist）、ウオ
ームミスト（warm mist）〕を挙げることができ
る。 これらの製剤は公知の方法で製造することがで
きる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希
釈剤、又は担体、場合によつては界面活性剤、即
ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成
剤を用いて、混合することによつて行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機
溶媒は、また補助溶媒として使用されることがで
きる。 液体希釈剤又は担体として、概して、芳香族炭
化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化
脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、
塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化
水素類〔例えば、シクロヘキサン等、パラフイン
類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール類（例え
ば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテ
ル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又
はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）そして水も挙げることができる。 液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスで
あり、その例としては、例えばブタン、プロパ
ン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭
化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げること
ができる。 固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、
カオリン、クレー、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルガイト、モンモリナイト、又は珪藻土等）、
土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。 粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別
された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海
泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
そして細粒体又は有機物質（例えば、おがくず、
ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そして
タバコの茎等）を挙げることができる。 乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及
び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アル
コールエーテル（例えば、アルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、ア
ルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）〕、アル
ブミン加水分解生成物を挙げることができる。 分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト
廃液そしてメチルセルロースを包含する。 固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用す
ることができ、斯る固着剤としては、カルボキシ
メチルセルロースそして天然及び合成ポリマー
（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
そしてポリビニルアセテート等）を挙げることが
できる。 着色剤を使用することもでき、斯る着色剤とし
ては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそし
てプルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、
アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有
機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボロン、
銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩の
ような微量要素を挙げることができる。 該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜95
重量％、好ましくは0.5〜90重量％含有すること
ができる。 本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざまな
使用形態において、他の公知活性化合物、例えば
殺菌剤（フアンギサイド、バクテリサイド）、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺センチユウ剤、除草剤、鳥類
忌避剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤
を共存させることもできる。 本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま
直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁
剤、粉剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態
で使用するか、又は更に希釈して調製された使用
形態で使用することができる。そして活性化合物
は通常の方法、例えば、液剤散布（watering）、
浸潰、噴霧（spraying、atomising、misting）、
燻蒸（vaporing）、灌注、懸濁形成、塗布、散
粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は
羽衣被覆で使用することができる。 植物体の各部分への処理に際しては、実際の使
用形態における式（）活性化合物の濃度は、実
質の範囲内で変えることができる。そして一般に
は0.0001〜１重量％、好ましくは0.001〜0.5重量
％である。 種子処理に際しては、活性化合物を種子１Kg当
り、0.001〜50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇ一般に、
使用することができる。 土壌処理に際しては、作用点に対し、0.00001
〜0.1重量％、特には0.0001〜0.2重量％の濃度の
活性化合物を一般に使用することができる。 次に実施例により、本発明の内容を具体的に説
明するが、本発明はこれのみに限定されるべきも
のではない。 実施例 １ １−〔β−（３−フエノキシプロピルイミノ）−
２，４−ジクロロフエネチル〕−1H−１，２，４
−トリアゾール（２ｇ）をメタノール（30ml）に
溶かし、米冷下で水素化ホウ素ナトリウム（0.59
ｇ）を徐々に加え、その後50℃で１時間攪拌す
る。反応終了後、メタノールを留去し、ジクロロ
メタンで抽出し、水洗、乾燥後溶媒を留去する
と、目的の１−〔β−（３−フエノキシプロピルア
ミノ）−２，４−ジクロロフエネチル〕−1H−１，
２，４−トリアゾール（1.6ｇ）が得られる。（収
率80％） n30 D1.5822 上記、実施例と同様の方法により、合成した本
発明の一般式（）の化合物を第１表に示す。
【表】
【表】 実施例 ２ １−（２，４−ジクロロベンゾイルメチル）−
１，２，４−トリアゾール（2.56ｇ）と、３−フ
エノキシプロピルアミン（1.51ｇ）をキシレン
（30ml）に溶かし、共沸脱水反応を２時間おこな
い、その後、溶媒を減圧留去すると、１−〔β−
（３−フエノキシプロピルイミノ）−２，４−ジク
ロロフエネチル〕−1H−１，２，４−トリアゾー
ル（3.65ｇ）が得られる。 （収率94％） n30 D1.5910 上記実施例２と同様の方法により、下記の化合
物を合成し、更に第２表に示す化合物も同様に合
成した。 化合物 −２：１−〔β−（２−フエノキシエチルイミ
ノ）−２，４−ジクロロフエネチル〕−1H−１，
２，４−トリアゾール n30 D1.5970 −32：１−〔β−｛３−（４−メトキシイミノメ
チルフエノキシ）プロピルイミノ｝−２，４ジ
クロロフエネチル〕−1H−１，２，４−トリア
ゾール n30 D1.6023 −33：１−〔β−（４−フエノキシブチルイミ
ノ）−２，４−ジクロロフエネチル〕−1H−１，
２，４−トリアゾール n30 D1.5905
【表】
【表】 実施例 ３ インゲン灰色かび病防除試験 薬剤調製法 供試化合物：30部 有機溶剤（キシレン）：55部 乳化剤；ポリオキシエチレンアルキルフエニ
ルエーテル：８部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム：７
部 上記乳剤の所定薬量を水で希釈して調製する。 試験方法： ９cm素焼鉢で栽培した初生葉のインゲン（品
種：新江戸川）に乳剤形態の供試化合物をスプレ
ーガンを用いて散布した。散布１日後、予め馬鈴
薯せん汁培地（PDA）において、20℃、２日間
培養した灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の菌
叢先端部を直径５mmのコルクボーラーで打ち抜い
た含菌寒天片（アガーデイスク）を葉の中央部に
静置し、20℃の湿室に保つた。接種２日後に、病
斑の直径を測定し、防除効果を算出した。 防除価（％）＝（無処理区病斑直径−
処理区病斑直径／無処理区病斑直径）×100 本発明化合物は500ppm（有効成分濃度）以下で
優れた防除効果を示した。下記にその結果の代表
例を示す。
【表】
【表】 実施例 ４ キユウリうどんこ病防除試験 試験方法： ９cm素焼鉢で栽培した２葉期のキユウリ（品種
ときわ地這）に実施例３に順じて調製した乳剤形
態の供試化合物をスプレーガンを用いて散布し
た。散布１日後、本病原菌（Sphaerotheca
fuliginea）の胞子液を噴霧接種し、23℃の恒温
室内に放置した後、10日後に病斑面積歩合により
罹病度を求め、防除効果を算出した。 罹病度 病斑面積歩合（％） ０ ０ 0.5 ２以下 １ ３〜５ ２ ６〜15 ３ 16〜30 ４ 31〜50 ５ 51以上 防除価（％）＝（無処理区の罹病度−
処理区の罹病度／無処理区の罹病度）×100 本発明活性化合物は50ppm（有効成分濃度）以
下で、優れた防除効果を示した。次にその代表例
を示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 式中、ＸはＮ又はCHを示し、 Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、 R1はハロゲン原子を示し、 R2は低級アルキル基、ハロゲン原子、低級ア
    ルコキシ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基又
    はメトキシイミノメチル基を示し、 ｐは０、１又は２を示し、 ｑは０、１、２又は３を示し、 ｌは、１、２、３、４又は５を示し、そしてｍ
    は０又は１を示す、 で表わされるβ−置換アミノ−フエネチルアゾー
    ル誘導体。 ２ ＸがＮで、Ｙが酸素原子又はイオウ原子で、
    R1がフルオル、クロル、ブロム及びヨードより
    えらばれたハロゲン原子で、R2が炭素数１〜４
    のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のア
    ルコキシ基、トリフルオロメチル基、又はニトロ
    基で、ｐが０、１又は２で、ｑが０、１、２又は
    ３で、ｌが１、２又は３で、且つｍが０又は１で
    ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ ＸがＮで、Ｙが酸素原子で、R1がクロル原
    子で、R2がメチル基、フルオル原子、クロル原
    子、メトキシ基、トルフルオロメチル基又はニト
    ロ基で、ｐが２で、ｑが０又は１で、ｌが１又は
    ２で且つｍが０又は１である特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ４ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項、同第２項又
    は同第３項記載の１−［β−（２−フエノキシエチ
    ルアミノ）−２，４−ジクロロフエネチル］−1H
    −１，２，４−トリアゾール。 ５ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項、同第２項又
    は同第３項記載の１−［β−（３−フエノキシプロ
    ピルアミノ）−２，４−ジクロロフエネチル］−
    1H−１，２，４−トリアゾール。 ６ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項、同第２項又
    は同第３項記載の１−［β−｛３−（４−クロロフ
    エノキシ）プロピルアミノ｝−２，４−ジクロロ
    フエネチル］−1H−１，２，４−トリアゾール。 ７ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項、同第２項又
    は同第３項記載の１−［β−｛３−（４−トリルオ
    キシ）プロピルアミノ｝−２，４−ジクロロフエ
    ネチル］−1H−１，２，４−トリアゾール。 ８ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項、同第２項又
    は同第３項記載の１−［β−（２−メチル−３−フ
    エノキシプロピルアミノ）−２，４−ジクロロフ
    エネチル］−1H−１，２，４−トリアゾール。 ９ 一般式： 式中、ＸはＮ又はCHを示し、 R1はハロゲン原子を示し、そして ｐは０、１又は２を示す、 で表わされる化合物と、 一般式： 式中、Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、 R2は低級アルキル基、ハロゲン原子、低級ア
    ルコキシ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基又
    はメトキシイミノメチル基を示し、 ｑは０、１、２又は３を示し、 ｌは１、２、３、４又は５を示し、そしてｍは
    ０又は１を示す、 で表わされる化合物とを反応させて、下記式： 式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2、ｐ、ｑ、ｌ及びｍは
    前記と同じ、 で表わされる化合物を形成し、次いで、該化合物
    を還元することを特徴とする、 一般式： 式中、Ｘ、Ｙ、R1、R2、ｐ、ｑ、ｌ及びｍは
    前記と同じ、 で表わされるβ−置換アミノ−フエネチルアゾー
    ル誘導体の製造方法。 １０ 一般式： 式中、ＸはＮ又はCHを示し、 Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、 R1はハロゲン原子を示し、 R2は低級アルキル基、ハロゲン原子、低級ア
    ルコキシ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基又
    はメトキシイミノメチル基を示し、 ｐは０、１又は２を示し、 ｑは０、１、２又は３を示し、 ｌは１、２、３、４又は５を示し、そしてｍは
    ０又は１を示す、 で表わされるβ−置換アミノ−フエネチルアゾー
    ル誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌
    剤。
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