JPS61130272A - β―置換アミノ―フェネチルアゾール誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はβ−置換アミノ−フェネチルアゾール誘導体、
その中間体、それらの製法及び農園芸用殺菌剤に関する
。

更に詳しくは、本発明は下記式（１）で表わされるβ−
置換アミノ−フェネチルアゾール誘導体に関する。

一般式： 式中、ＸはＮ又はＣＨを示し、 Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、 Ｒ１は低級アルキル基、ノ・ロゲン原子又は低級アルコ
キシ基を示し、 Ｒ２は低級アルキル基、ノ・ロゲン原子、低級アルコキ
シ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基又はメトキンイ
ミノメチル基を示し、ｐはＯｌｌ又は２を示し、 ｑは０，１．２又は３を示し、 ｌは１．２．３．４又は５を示し、そしてｍはＯ又は１
を示す。

上記一般式（りの化合物は下記の方法により、製造でき
、本発明は該製法にも、関する。

製法ニー 一般式： 式中、Ｘ、Ｒ１及びｐは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 一般式： 式中、Ｙ、　Ｒ：　　ｑ、！及びｍは前記と同じ、で表
わされる化合物とを反応させて、下記式：式中、ＸＸＹ
、ＲＩＸＲ”、ｐ、ｑ、を及びｍは前記と同じ、 で表わされる化合物を形成し、次いで、該化合物を還元
することを、特徴とする前記一般式（１）のβ−置換ア
ミノ−フェネチルアゾール誘導体の製造方法。

本発明は、また前記一般式（＋）のβ−置換アミノ−フ
ェネチルアゾール誘導体を有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤にも関する。

上記した本発明化合物の製法において、一般式（ｌの化
合物は、本発明一般式（１）の化合物の中間体として有
用な従来公知文献に未記載の化金物であって、本発明は
、該中間体でちる一般式（ｌの化合物にも関する。

該一般式＜Ｗ＞の化合物は前記製法に示した如く、一般
式（１）の化合物と一般式（ＩＩＩ）の化合物とを反応
させることによって、合成することができる。

本願出願日前公知の特開昭５６−４９３６９号公報明細
書には、一般式： 式中、ＸとＹはイオウ又は酸素を示し；ｍばＯ又は１；
ｎは１．２又は３を示し、但し、ｎ＝１のときＸとＹが
共に酸素であってはならない； Ｒ１とＲ２は水素、ハロゲン又はアルキルを示すか、・
・ Ｒ３はＣＦ、、ＳＣＦ、、・・川・ Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は水素、ハロゲン、ＣＦ５、アルキ
ル、・・ で示される化合物が医薬用途、農業用途、工業用途に抗
菌活性を有する旨、記載されている。

然しなから、上記式（、（）におけるＸの定義に明らか
なとおり、本発明の一般式（＋）に特定された化合物は
、上記式（、ｆ）の化合物とは、全く構造を異にする。

更に、この提案においては農園芸用殺菌剤としての具体
的開示並びに試験例は示されていない。

本発明者等は、前記式（［）で表わされる従来公知文献
未記載のβ−置換アミノ−フェネチルアゾール誘導体の
合成に成功した。更に、本発明者等の研究によれば、該
式（＋）新規化合物は、農園芸用殺菌剤として用いた場
合に、極めて、優れた防除効果を示す化合物であって、
その効果は、前記公知化合物一般式（、ｆ）と比較して
、予期し得ない格別顕著なものであることがわかった。

そして、この驚くべき効果は例えば、灰色かび病（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）に対し、最も顕著であ
ることがわかった。

本発明一般式（１）の化合物は、完全に新規な化合物で
あり、その化学構造上の特徴は、フェネチルアゾールの
β−位の炭素原子に基：で表わされるフェノキシアルキ
ルアミノ基、又はフェニルチオアルキルアミノ基が置換
している点にある。そして、該式（＋）化合物、前記式
（１１）化合物と式（ＩＩＩ）化合物から得られる前記
式（１の新規中間体を還元することによって容易に製造
できることがわかった。

従って、本発明の目的は新規なβ−置換アミノ−フェネ
チルアゾール誘導体、その中間体、それらの製法及び蔓
園芸用殺菌剤としての利用を提供するにある。

本発明の上記目的及び更に多くの他の目的、並びに利点
は、以下の記載から一層明らかとなるであろう。

本発明化合物の一般式（りにおいて、好ましくは、Ｘは
Ｎを示し、Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、 Ｒ１はメチル、エチル、−−（又は１ｓｏ−）プロピル
及びｎ−（ｉｓｏ−１ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−）ブチル
よりえらばれた炭素数１〜４のアルキル基、フルオル、
クロル、ブロム及びヨードよりえらばれたハロゲン原子
又は上記例示と同様の炭素数１〜４のアルキル基を有す
るアルコキシ基を示し、Ｒ２は上記例示と同様の炭素数
１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、トリフルオロメチル基又はニトロ基を示し
、ｐはＯｌｌ又は２を示し、ｑはＯｌｌ、２又は３を示
し、 ｌは１，２、又は３を示し、そして ｍは０又は１を示す。

更に、一般式（１）において、特に好ましくは、ＸはＮ
を示し、Ｙは酸素原子を示し、 Ｒ１はメチル基又はクロル原子を例示でき、Ｒ″はメチ
ル基、フルオル原子、クロル原子、メトキシ基、トリフ
ルオロメチル基又はニトロ基を示し、 ｐは２を示し、ｑはＯ又は１を示し、 ｌは１又は２を例示でき、そして ｍは０又は１を例示できる。

そして、本発明一般式（［）の化合物の具体例として、
特には、下記のものを例示できる。すなわち、 １−〔β−（２−フェノキジエチルアミン）−２゜４−
ジクロロフェネチル）−１Ｈ−ｔ　、２．４−トリアゾ
ール、 １−〔β−（３−フェノキシプロピルアミノ）−２，４
−ジクロロフェネチル］−１Ｈ−１，２゜４−トリアゾ
ール、 １−〔β−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルア
ミノｌ−２，４−ジクロロフェネチル〕−１Ｒ−ｔ、２
．４−トリアゾール、 １−〔β−（２−メチル−３−フェノキシプロピルアミ
ン）−２，４−ジクロロフェネチル〕−ＩＨ−１，２，
４−）リアゾール、 １−〔β−（３−（４−トリルオキシ）プロピルアミノ
ｌ−２，４−ジクロロフェネチル）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール。

本発明一般式（１）の化合物は例えば下Ｈ己の方法によ
り、製造することができる。

製法ニー （ｕ）　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）（式中、Ｘ、
　Ｙ、　Ｒ’、Ｒ”、　ｐ、　　ｑＸｔ及びｍは前記と
同じ。） 上記製法の代表例を下記に示し、上記製法を具体的に説
明する。

Ｈ２ Ｈ２ 上記製法において、原料である一般式（Ｉ［）の化合物
は、前記したＸ、　Ｒ１及びｐの夫々の定義に基づいた
ものを意味し、好ましくはＸＸＲ１及びｐは前記、好ま
しい定義と同義を示す。

前記一般式（Ｈ）の化合物は本願出願日前の刊行物、特
開昭５１−２３２６７号記載の公知化合物であり、その
具体例としては、例えば、１−（２，４−ジクロロペン
ツイルメチル）−ｔ＋２．４−トリアゾール、 ｌ−ベンゾイルメチル−ｘ＋２ｔ’ｉ−）’Ｊアゾール
、 １−（４−メチルベンゾイルメチル）−ｘ、２゜４−ト
リアゾール、 １−（４−メトキシ゛ベンゾイルメチル）−１，２゜４
−トリアゾール １−（４−クロ゛ロペンゾイルメチル）−１，２゜４−
トリアゾール、 ■−（ａ、４−ジクロロベンゾイル）−１，２゜４−ト
リアゾール を例示することができる。

同様に、上記製法において、原料である一般式（ＩＩＩ
）の化合物は、前記したｙ、　Ｒ７を及びｍの夫々の定
義に基づいたものを意味し、好ましくは、Ｙ、　Ｒ”、
　　ｌ及びｍは前記、好ましい定義と同義を示す。

前記一般式＜ＩＩＩ）の化合物は公知刊行物、例えばＣ
ｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔ　４３巻、１２１　
ｈ。

１９４９、同じく４８巻、１３９６３α、１９５４に記
載の公知化合物であり、その具体例としては、例えば、 ２−フェノキジエチルアミン、 ２−（４−フルオロフェノキシ）エチルアミン、２−　
（２、ｅ−キシロキシ）エチルアミン、２−　（２，６
−ジクロロフェノキシ）エチルアミ２−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）エチルアミン、 ２−　（２，４ａ　６〜トリクロロフエノキシ）エチル
アミン、 ２−７ｍニルチオエチルアミン、 ３−フェノキシプロビルアミン、 ３−（２−トリロキシ）プロピルアミン、３−（３−）
リロキシ）プロピルアミン、３−（４−トリロキシ）プ
ロピルアミン、３−（２−７０口７二ノキシ）フロビル
アミン、３−（３−クロロフェノキシ）プロピルアミン
、３−（４−クロロフェノキシ）プロピルアミン、３−
（４−フルオロフェノキシ）プロピルアミン、３−（４
−ブロモフェノキシ）プロピルアミン、３−　（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノキシ）プロピルアミン、 ３−　（２−メトキシフェノキシ）プロピルアミン、３
−（４−メトキンフェノキシ）プロピルアミン、３　ａ
　（３−ト’）フルオロフェノキシ）プロピルアミン、 ３−　（４−ニトロフェノキシ）プロピルアミン、３−
（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピルアミン１． ３−　（３，４−ジクロロフェノキシ）フロビルアミン
、 ３−（３，５−ジクロロフェノキシ）プロピルアミン、 ３−　（２、６−−）クロロフェノキシ）プロピルアミ
ン、 ３−（２，６−キシロキシ）プロピルアミン、３−（４
−メトキシイミノフェノキシ）プロピルアミン、 ４−フェノキシブチルアミン、 ４−（２−トリロキシ）ブチルアミン、４−（２，６−
キーシロキシ）ブチルアミン、５−フェノキシペンチル
アミン、 ６−フェノキシブチルアミン、 ２−メチル−３−フェノキシブチルアミン等を例示する
ことができる。

上記製法において、式（ＩＶ）化合物の還元に用いられ
る還元剤の具体例としては、例えば、水素化ホウ素ナト
リウム、水素化ホウ素アルミニウム、水素化ホウ素カリ
ウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチ
ウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウム、シアン化水素
化ホウ素リチウム、ジメチルアミン−ボラン錯体、ジエ
チルシラン−クロロトリス（トリフェニルホスフィン）
ロジウム錯体等の鉛金属水素化物を例示することができ
る。

上記製法の実施に際しては、すべての不活性溶媒、希釈
剤を利用することができる。

かかる溶媒ないし希釈剤の例としては、水；脂肪族、環
脂防族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化
されてもよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石
油エーテル、リフロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エ
チレンおよびトリクロロエチレン、クロロベンゼン：ソ
の他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチルエ
チルエーテル、シー　１ｓｏ−７’口ビルエーテル、ジ
ブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサ／、
テトラヒドロ７ラン；ケトン類例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチル−１ｓｏ−プロピルケトン、メチ
ル−１ｓｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセト
ニトリル、プロピオニ）　ＩＪル、アクリロニトリル：
アルコール類例えば、メタノーノペ　エタノーノペ　１
ｓｏ−プロバノール、ブタノール、エチレングリコール
；エステル類例、ｔ　ハ、酢酸エチル、酢酸アミル；酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジ
ン等をあげることができる。

上記方法は、広い温度範囲内において実施することがで
きる。一般には、約−２０℃と混合物の沸点との間で実
施でき、好ましくはＯ′Ｃと反応混合物の沸点の間で実
施できる。

また、反応は大気圧の下で行なうことが望ましいが、加
圧または減圧下で操作することも可能である。

上記製法を実施するに当っては、例えば、一般式（Ｉ＋
）の化合物１モルに対し、一般式（ＩＩＩ）の化合物を
約１〜約１．０５倍モル量反応させ、共沸脱水反応を行
なうことによって、新規中間体の一般式（Ｆ／）の化合
物を合成し、次いで、詔金属水素化物により還元するこ
とによって、新規生物活性化合物の一般式（＋）化合物
を製造することができる。尚、中間生成物（ｌは分離し
ても、しなくても、一般式（［）の化合物の製造に供す
ることができる。

同じく、本発明一般式（Ｆ／）の新規中間体は、上記本
発明一般式（１）の化合物の製法で説明した如く、一般
式（＋１）の化合物と一般式（１）の化合物とを反応さ
せることにより、製造することができる。

本発明の式（＋）生物活性化合物は、優れた殺菌作用を
示し、実際には、すべての望ましがらざる植物病原菌を
防除するために使用することができる。

本発明の活性化合物を農園芸用殺菌剤として使用した場
合、プラスモデイオホロミセテス（ｐｌａｓｍｏｄｉｏ
ｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、オーミセテス（Ｏｏｍｙ
ｃ　ｅ　ｔ　ｅ　ｓ　）、キトリデイオミセテス（Ｃｈ
ｙ−ｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ジゴミセテス（Ｚ
ｙｇｏｍｙｃ　ｅ　ｔ　ｅ　ｓ　）、アスコミセテス（
Ａｓｃｏｍ４ｃｅｔｅｓ）、バシジオミセテス（Ｂαｓ
ｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及びドイテロミセテス（Ｄｇ
ｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）による種々の植物病害に対
し、有効に使用できる。そして特には、例えば、各種作
物の灰色かび病（Ｅｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｃａ、
）、キュウリのうどんこ病（Ｓｖんａｅｒｏｉｈｅｃａ
　ｆｕｌｉｇｔ−ｎｅａ）、トマトの疫病（ｐｈｙｉｈ
ｏｐｈｙｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓ−ｔａｎｓ）を例示で
きる。

本発明の活性化合物は、植物病原菌を防除するに必要な
活性化合物の濃度において、植物体に対に対しての薬剤
処理、並びに土壌処理を可能にしている。

また、本発明化合物は温血動物に対しても、低毒性であ
って１、安全に使用することができる。

本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん韮びにコイ
ル）、そしてＵＬ〆〔コールドミスト（ｃｏｌｄ　ｍ１
ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｒｎｉｓｔ）　］
を挙げることができる。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
、また補助溶媒として使用されることができる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケト／類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。

液化ガス希釈剤又は担体ば、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリナイト、又は珪藻上等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成杭、そして細粒体又は有機
物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうも
ろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及ヒ陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例、
ｔＪ−ｆ’、アルキルアリールポリクリコールエーテル
、アルキルスルホン酸塩、フルキル硫酸塩、アリールス
ルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げる
ことができる。

分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例エバ、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。

本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざまな使用形態
において、他の公知活性化合物、例えば殺菌剤（ファン
ギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺セ
ンチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及
び／又は土壌改良剤を共存させることもできる。

本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布（
Ｗσ、ｔｅｒｉｎｃｔ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎ
ｇ　、ａｔｏｍｉｓｉ？Ｌｇ　、　ｍｉｓｔｉｎｇ）、
燻蒸（Ｖαｐｏｒ包ｇ）、順法、懸濁形成、塗布、散粉
、′散布、粉衣、１衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣被
覆で使用することができる。

植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態に
おける式（１）活性化合物の濃度は、実質の範囲内で変
えることができる。そして一般には０．０００１〜１重
量％、好ましくは０．００１〜０．５重量％である。

種子処理に際しては、活性化合物を種子１　ｋ、ｇ当り
、０．００１〜５０１１好ましくは０．０１〜１０ｇ一
般に、使用することができる。

土壌処理に際しては、作用点に対し、ｏ、ｏｏｏｏｔ〜
０．１重量％、特には０．０００１〜０．２重量％の濃
度め活性化合物を一般に使用することができる。

次に実施例により、本発明の内容を具体的に説明するが
、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例Ｉ ＣＨ。

１−〔β−（３−フェノキシプロビルイミノ）−２，４
−ジクロロ７エネチル）−ｔ＃−Ｘ、２゜４−トリアゾ
ール（２ｇ）をメタノール（３０プ）に溶かし、米冷下
で水素化ホウ素す）　ＩＪウム（０，５９，９）を徐々
に加え、その後５Ｑ’Ｃで１時間攪拌する。反応終了後
、メタノールを留去し、ジクロロメタンで抽出し、水洗
、乾燥後溶媒を留去すると、目的の１−〔β−（３−プ
エノキシプロピルアミン）−２，４−ジクロロフェネチ
ル〕−Ｉ　Ｈ−１１２１４−トリアゾール（１，６１）
が得られる。（収率８０チ） １３°１．５８２２ 上記、実施例と同様の方法により、合成した本発明の一
般式（＋）の化合物を第１表に示す。

・――□・・特一・□・□・□・□□・□□□・・―１
・１・両替ＨΦ・□―□・□・２ψ―・一優暢・ロ　　
　ト　　ト　　　Ｏη　　■　　ａ’＋　　　ロ　　ト
　　　ト　　ト　　　ω　１甲　　　　　　　特・轡…
・・噛トーーーーー嗣１・一か・ｍｌ・１十・岬・眠　
　　　　　　　・１００００００Ｃ／）　　ＯＯＯ００
： □□□□・忰一□□・□□・□・□・一！・□・□・響
÷□□・□・評・・・争苧　　　　　　・輪・特忰・０
０ロ　　　０　　　ロ　　　ロ　　　ロ　　　ロ　　　
ロ　　　ロ　　　ロ　　　ロ　：１−１−＋＋ｌ　　　
　Ｆ−１−＋＋ｌ　　　　−国　　　へ　　　Ｎ　　　
Ｎ　　　へ　１・・″・′・・・’　　　　・、、・、
・一・・ｊζ　艦　ζ　≧　≧　磯　≧　磯　≧　≧　
ミ　≧　：・・・・°゛・・・・゛・□・・″・・、、
、、ｊｌ　　　１　　１　　１　　１　　１　　１　　
１　　１　　１　　１　　１：ゞ　　　ゞ　　　ゞ　　
　寸　　　サ　　　ゞ　　　寸　　　ザ　　　ゞ　　　
寸　　　寸　　　寸　：ｃｆＩＤｌ　　　　（’Ｊ　　
　　（’ｌ　　　　へ　　　Ｎ　　　　ａｓ　　　　ｃ
＞　　　　Ｃ％Ｉ　　　　ｘ　　　　ａｓ　　　　ｃ＞
：　　：ｔ−００（Ｆ）　　　ロ　　　−　　　へ　　
の　　寸　　　膿　　　Ｑ　　ト　　　■　１ｍ　　　
　ｍ　　　　＋　　　　−＋１−−Ｈ＋＋＋　　１いこ
とを示す。

実施例２ ＣＨ。

１−（２，４−ジクロロベンツイルメチル）−１，２，
４−トリアゾール（λ５６．９）と、３−フェノキシプ
ロビルアミン（１，５１Ｎ　）をキシレン（ａ　ｏ　ｍ
ｔ　）　Ｋ溶かし、共沸脱水反応を２時間おとない、そ
の後、溶媒を減圧留去すると、１−〔β−（３−フェノ
キシプロビルイミノ）−２゜４−ジクロロフェネチル］
−１＃−１，２，’４−トリアゾール（３，６５１１）
が得られる。

（収率９４チ）　ｎ式１．５９１０ 上記実施例２と同様の方法により、下記の化合物を合成
し、更に第２表に示す化合物も同道に合成した。

化合物 ＩＶ−２：　１−（β−（２−フェノキシエチルイミノ
）−２，４−ジクロロ７エネチル’Ｊ−ＩＭ−１，２，
４−トリアゾールＴＬｇ１．５９７゜＊−３２：１−（
β−（３−（４−メトキシイミノメチルフェノキシ）プ
ロピルイミノ）−２Ｓ４−ジクロロフェネチル：ｌ−ｘ
＃−ｘ、２゜４−トリアゾール　　　　　　　ｓＤｌ、
６０２３Ｆ／−３３：１−（β−（４−フェノキシブチ
ルイミノ）−２，４−ジクロロフェネチル〕−１Ｈ−１
，２，４−）リアゾール ｎ９１．５９０５ 実施例３ インゲン灰色かび病防除試験 薬剤調製法 供試化合物：３０部 有機溶剤（キシレン）：５５部 乳化剤；ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
２８部 アルキルベンゼンスルホン酸力 ルシウムニア部 上記乳剤の所定薬量を水で希釈して調製する。

試験方法： ９ｃｒＩＬ素焼鉢で栽培した初生葉のインゲン（品種：
新江戸用）に乳剤形態の供試化合物をスプレーガンを用
いて散布した。散布１日後、予め馬鈴薯せん汁培地（Ｐ
ＤＡ）において、２０℃、２日間培養した灰色かび病菌
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の菌叢先端部を
直径５鴎のコルクポーラ−で打ち抜いた含菌寒天片（ア
ガーディスク）を葉の中央部に静置し、２０℃の温室に
保った。接種２日後に、病斑の直径を測定し、防除効果
を算出した。

無処理区病斑直径 本発明化合物は５００　ｐｐｍ（有効成分濃度）以下で
優れた防除効果を示した。下記にその結果の代表例を示
す。

第３表 （註）比較Ａ−１＝ 実施例４ キュウリうどんと病防除試験 試験方法： ９α素焼鉢で栽培した２葉期のキュウリ（品種ときわ地
這）に実施例３に順じて調製した乳剤形態の供試化合物
をスプレーガンを用いて散布した。

散布１日後、本病原薗（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｇｃａ　ｆ
ｒｂｌｉｇｉ−ｓｇα）の胞子液を噴霧接種し、２３℃
の恒温室内に放置した後、１０日後に病斑面積歩合によ
り罹０．５　　　　　２以下 １　　　　　　　　　　　　３〜５ ２　　　　　　　　　　　６〜１５ ３　　　　　　　　　　　１６〜３０ ４　　　　　　　　　　　３１〜５０ ５　　　　　　５１以上 本発明活性化合物は５０ｐｐｍ（有効成分濃度）以下で
、優れた防除効果を示した。次にその代表例を示す。

第４表 （註）比較Ａ−１は第３表と同じ。

手続補正書 昭和６０年１月３１日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、ＸはＮ又はＣＨを示し、 Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、 Ｒ＾１は低級アルキル基、ハロゲン原子又は低級アルコ
   キシ基を示し、 Ｒ＾２は低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキ
   シ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基又はメトキシイ
   ミノメチル基を示し、 ｐは０、１又は２を示し、 ｑは０、１、２又は３を示し、 ｌは１、２、３、４又は５を示し、そして ｍは０又は１を示す、 で表わされるβ−置換アミノ−フェネチルアゾール誘導
   体。 ２）ＸがＮで、Ｙが酸素原子又はイオウ原子で、Ｒ＾１
   がメチル、エチル、ｎ−（又はｉｓｏ−）プロピル及び
   ｎ−（ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−）ブチルより
   えらばれた炭素数１〜４のアルキル基、フルオル、クロ
   ル、ブロム及びヨードよりえらばれたハロゲン原子、炭
   素数１〜４のアルキル基を有するアルコキシ基で、Ｒ＾
   ２がＲ＾１で示したと同様の炭素数１〜４のアルキル基
   、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、トリフ
   ルオロメチル基、又はニトロ基で、ｐが０、１又は２で
   、ｑが０、１、２又は３で、ｌが１、２又は３で、且つ
   ｍが０又は１である特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ３）ＸがＮで、Ｙが酸素原子で、Ｒ＾１がメチル基又は
   クロル原子で、Ｒ＾２がメチル基、フルオル原子、クロ
   ル原子、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はニトロ
   基で、ｐが２で、ｑが０又は１で、ｌが１又は２で且つ
   ｍが０又は１である特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、同第２項又は同第
   ３項記載の１−〔β−（２−フェノキシエチルアミノ）
   −２，４−ジクロロフェネチル〕−１Ｈ−１，２，４−
   トリアゾール。 ５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、同第２項又は同第
   ３項記載の１−〔β−（３−フェノキシプロピルアミノ
   ）−２，４−ジクロロフェネチル〕−１Ｈ−１，２，４
   −トリアゾール。 ６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、同第２項又は同第
   ３項記載の１−〔β−（３−（４−クロロフェノキシ）
   プロピルアミノ）−２，４−ジクロロフェネチル〕−１
   Ｈ−１，２，４−トリアゾール。 ７）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、同第２項又は第３
   項記載の１−〔β−（３−（４−トリルオキシ）プロピ
   ルアミノ）−２，４−ジクロロフェネチル〕−１Ｈ−１
   ，２，４−トリアゾール。 ８）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載、同第２項又は
   同第３項記載の１−〔β−（２−メチル−３−フェノキ
   シプロピルアミノ）−２，４−ジクロロフェネチル〕−
   １Ｈ−１，２，４−トリアゾール。 ９）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、ＸはＮ又はＣＨを示し、 Ｒ＾１は低級アルキル基、ハロゲン原子又は低級アルコ
   キシ基を示し、そして ｐは０、１又は２を示す、 で表わされる化合物と、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｒ＾２は低
   級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、トリ
   フルオロメチル基、ニトロ基又はメトキシイミノメチル
   基を示し、 ｑは０、１、２又は３を示し、 ｌは１、２、３、４又は５を示し、そして ｍは０又は１を示す、 で表わされる化合物とを反応させて、下記式：▲数式、
   化学式、表等があります▼ 式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｐ、ｑ、ｌ及びｍは前
   記と同じ、 で表わされる化合物を形成し、次いで、該化合物を還元
   することを特徴とする、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｐ、ｑ、ｌを及びｍは
   前記と同じ、 で表わされるβ−置換アミノ−フェネチルアゾール誘導
   体の製造方法。 ９）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ＸはＮ又はＣＨを示し、 Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、 Ｒ＾１は低級アルキル基、ハロゲン原子又は低級アルコ
   キシ基を示し、 Ｒ＾２は低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキ
   シ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基又はメトキシイ
   ミノメチル基を示し、 ｐは０、１又は２を示し、 ｑは０、１、２又は３を示し、 ｌは１、２、３、４又は５を示し、そして ｍは０又は１を示す、 で表わされるβ−置換アミノ−フェネチルアゾール誘導
   体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。 １０）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、ＸはＮ又はＣＨを示し、 Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、 Ｒ＾１は低級アルキル基、ハロゲン原子又は低級アルコ
   キシ基を示し、 Ｒ＾２は低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキ
   シ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基又はメトキシイ
   ミノメチル基を示し、 ｐは０、１又は２を示し、 ｑは０、１、２又は３を示し、 ｌは１、２、３、４又は５を示し、そして ｍは０又は１を示す、 で表わされる化合物。 １１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、ＸはＮ又はＣＨを示し、 Ｒ＾１は低級アルキル基、ハロゲン原子又は低級アルコ
   キシ基を示し、そして ｐは０、１又は２を示す、 で表わされる化合物と、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｒ＾２は低
   級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、トリ
   フルオロメチル基、ニトロ基又はメトキシイミノメチル
   基を示し、 ｑは０、１、２又は３を示し、 ｌは１、２、３、４又は５を示し、そして ｍは０又は１を示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
   般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｐ、ｑ、ｌ及びｍは前
   記と同じ、 で表わされる化合物の製造方法。