JPS5896073A - アゾリルビニルジチオアセタ−ル類、それらの製造法および殺菌剤としての用途 - Google Patents

アゾリルビニルジチオアセタ−ル類、それらの製造法および殺菌剤としての用途

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JPS5896073A
JPS5896073A JP57199845A JP19984582A JPS5896073A JP S5896073 A JPS5896073 A JP S5896073A JP 57199845 A JP57199845 A JP 57199845A JP 19984582 A JP19984582 A JP 19984582A JP S5896073 A JPS5896073 A JP S5896073A
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ウド・クラ−ツ
ゲルハルト・イエ−ガ−
カルル・ハインツ・ビユツヘル
パウル−エルンスト・フロ−ベルガ−
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は成る種の新規なアゾリルビニルジチオアセター
ル、その製造方法及びその殺菌剤としての用途に関する
。
成る種のトリアゾリルアルケソン及びドリアゾリルアル
ケノールは良好な殺酬剤特性を有することがすでに明ら
かにされているしＤＢ−Ｏ８（ドイツ国ね計出−公開明
細会）第２．９２９．６０２号影照〕。かくて例えば％
　４，４−ツメチル−１−（ナフト−２−イル）−２−
（１，２，４−）リアゾル−１−イル）　−ペント−１
−エン−３−オン及び４．４−ジメチル−ｒ−（ナンド
−２−イル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル）−ペントーｌ−エンー３−オールは菌類Ｃｆｗｎｒ
ｔｉ）を防除する除に用いることができる。しかしなが
ら、これらの化合物の作用は、妹に少鼠及び低濃度で用
いた烏合、必ずしも十分に満足すべきものではない。
本発明は新ノ兄化合物とじて一％ｉ式 ％式％ 式中　ｇｌ（、よアルキル、随時置換されていてもよい
シクロアルキル、随時置換されていてもよいフェニルも
しくはアルコキシ基を表わし。
Ｒ２及びＲ３は同一で６り７％各々アルキル。
アルケニル、アルキニル、随時置換されていてもよいベ
ンジルまたはトリアルキルシリル基を衣わすか、或いは ８２及びＲ３は一緒になってアルキレン鎖。
ソアルキルシリル架橋または−にＢ＝ＵＨ−基を表わし
。
Ｘはケト基またはＣＨ（Ｏｆｉ）基を表わし、そして Ｙは璧素原子またはＣＨ基を表わす。
−１４− のアゾリルビニルジテオアセタール類、並びにその酸付
加塩及び金属塩船体を提供する。
本発明に従えば、壕ず二硫化炭素を塩基の存在下におい
て且つ希釈剤の存在下において一般式式中、Ｒ１及びＹ
は上記のゴし味を有する、のα−アゾリル−ケトン〜４
に加え；次に生成物を１ネ」−希釈ハ１］の存在下にお
いて α）−飲代 ％式％（） 式中、Ｈａｔはハロゲン原子を表わし、セしてＲ４はア
ルキル、アルケニル、アルキニル、随時履挨されていて
もよいベンツルまたはトリアルキルシリル基を表わす。
の化合物菫たは β）式 ％式％（） の硫酸ジメチルまたは γ）一般式 ％式％（） 式中、ｌ１ａＶはハロゲン原子を表わし、そして Ｒ５は一員または多頁のメチレン鎖、ジアルキルシリル
架橋または−Ｃ；Ｈ＝ＣＨ−基を表わす、のシバライド
と反応させ；ＸがＣＨ（ＯＨ）基を表わす弐（Ｔ）の化
合物を所望する場合、生じた式式中、Ｒ１，ｉｉ２．Ｒ
３及びＹは上記の意味を有する。
のケト誘専体を速元し；そして必要に応じて、酸または
金属塩を生じた式０）の化合物に付加するととを特徴と
する本発明の化合物の製造方法が提供される。
髪故に、式（■）の新規なアプリルビニルジチオアセタ
ール並びにての酸付加塩及び金属塩船体は強い殺酩剤刊
柱をゼすることがわかった。
駕くべきことに１本究明による物質は、当該分野におい
て公知の且つ作用に関して同様な化付物である４、４−
ジメチル−１−（ナフト−２−イル）−２−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−ペントー１−エンー３−
オン及び４，４−ツメチル−１−（ナフト−２−イル）
−２−（１，２゜４−トリアゾル−１−イル）　−ペン
ト−１−エン−３−オールニジも良好な殺薗剤活性勿示
す。
本発明による好ましいアプリルビニルジチオアセタール
は。
Ｒ′が炭素原子１〜４個を有する直鎖または分枝鎖状の
アルキル基または炭素原子３〜７個を有−１７− し且つ炭素原子１〜４個を有するアルキルで随時ｆＭＭ
−されていてもよいシクロアルキル基を表わすか、或い
は縦索原子１〜４個を有する直鎖または分枝鎖状のアル
コキシ柄または随時トー換されていてもよいフェニル基
を表わす但し該齢換基は１つ又はそれ以上であってよく
次のものから選ばれる：ハロゲノ、各々炭素原子１〜４
１回を有するアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ
、各々炭素原子１個または２個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子（ｆｌｌえは特にフッ素原子及び垣累原
子）５個までを為するハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシまだはハロゲノアルキルチオ、運びに随時ハロゲ
ン原子及び／まだは炭素原子１個もしくは２個を有する
アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−またはフ
ェニル； Ｒ２及びＲ３が同一の基を表わし、該基は縦索原子１〜
４個を有する直鎖または分枝鎖状のアル−１８− キル基；各々炭話ノ夏子２〜６１向を有する直鎖または
分枝釦状のアルケニルもしくはアルキニル基；随時ｉσ
喫されていてもよいベンジル基を表わし。
該ベンジル基のフェニル環における置換基は１つ又はで
れ以上で、わつ′Ｃよく、ハロｒン、各々炭素原子１〜
４個をＭするアルキル、アルコキシ及びアルキルチオ、
％々炭素原子１１１１または２個及び同一もしくは相異
なるハロダン原子（例えば特にフッ素原子及び塩素原子
５個までを有するハロダノアルキル、ハロダノアルコキ
シ及びハロゲノアルキルチオ、並びに随時ハロゲン及び
／または炭素原子１１１Ｉ５Ｉもしくば２個を有するア
ルキルで置換されていでもよいフェノキシ及びフェニル
カラ選ばれる；′よたは各々のアルキル部分に炭素原子
１〜４個を弔するトリアルキルシリル示を表わすか；或
いは Ｒ２及び）７３が一緒になって炭素原子１〜４個會有す
るアルキレン鎖、各々アルキル部分に炭素原子１〜４個
を有するジアルキルシリル架橋寸たは−（、：１１＝Ｃ
１ｉ−基を表わし、Ｘがケト−＃、″１．たはＣｌ−１
（Ｏｌｉ）基を表わし、そしてＹが窒素原子またけＣＨ
基を表わす。
化合物である。
不発明の殊に好ｌしい化合物は、 Ｒ１がｔ−ブチル基：インプロビル基；随時メチル、エ
チルまたはプロピルで置換されていてもよいシクロプロ
ピル、シクロベンチルモＩ、＜Ｂシクロヘキシル基；メ
トキシ基；エトキシ基；ブトキシ基；随時直換されてい
てもよいフェニル基を表わし、該フェニル基の置換基は
１つ又（はそれ以上で、うってよく、フッ累、塩糸、メ
チル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチ
オ、インプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ；蓬びに随時フッ
素、塩素及び／なたはメチルで置換されていてもよいフ
ェノキシ−またはフェニルから運ばれる； Ｒ２及びｌ♂３が同一のものであり、竹々炭素原子１〜
４個ケ・自する直鎖または分枝鎖状のアルキル示；アリ
ル基；プロ・ぐルギル基葦たは随時置換されていてもよ
いベンジル基をｓゎし、該ペンツル基のフェニル碩にお
ける直換基（ｒ２；、　１つ又はそれ以上であってよく
、フッ素、塩累、メチル、イソプロピル％　ｔ−ブチル
、メトキシ、メチルチオ。
イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、および随時フッ素、
塩素及び／よたはメチルで置換されていてもよいフェノ
キシもしくはフェニルから選ばれる、または Ｒ２及びＲ３は同一のものであり、トリメチルシリル基
を表わすか、或いは −２１− ノン２及びＲ３が一緒になってメチレント５　ジメチレ
ンもしく（寸トリ、メチレン鎖、ツメチルシリル架橋ま
たにニーにＨ＝にｆｌ−基を表わし、Ｘがケト基またば
−ＣＨ（（Ｍｌ）基を表わし、そして Ｙが窒素原子またはＣ１ｉ基を表わす。
化付物でりる。
Ｗ候補Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｘ及びＹがすでに述べた意味
金有する式（’）のアゾリルビニルソチオアセタールと
酸との付加物には本発明における好ましい及び妹に好ま
しい化合物が含まれる。
付加物を生成させるために使用し得る峻には好ましくは
ハロダン化水素酸（例えば臭化水素酸及び特に塩化水素
酸）、リン酸、硝酸、硫酸、−宮ｎ目性及び二自′能性
カルがン酸及びヒドロキシカルボン酸（例えば酢酸、マ
レイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、サリチル酸、
ソルビン酸及び乳−２２− 酸）並びにスルホンＷ（例えばｐ−トルエンスルホン酸
及びナフタレン−１，５−ジスルホン酸）が含まれる。
同様に、元素周期衣の王族■〜■並びに亜族Ｉ、■及び
■〜■の並屑の塩と置換″、６Ｒ’　、　Ｒ２，Ｒ”、
Ｘ及びＹがすでに述べた意味を有する式（１）のアゾリ
ルビニルジチオアセターνしとの付加物には本発明にお
ける好ましい及び殊に好ましい化合物が′言よｎる。こ
れらの中で、銅、亜鉛、マンガン、マク坏シウム、スズ
、秩及びニッケルの嘔が殊ニ好ましい。これらの塩の適
当な陰イオンは生理学的に計容し得る付加物を防導する
酸に由来するものである。これについてこのタイプの殊
に好ましい酸はハロケ゛ン化水紮（例えば塩化水紫酸及
び臭化水素酸）、リン酸、硝酸及び価酸である。
例えば出発′？１Ｊｉｔとして１，２．４−トリアゾリ
ル−ビナコリン、二値１じ炭素及び硫酸ジメチルを−２
３− 用いる場合、本発明による方法の反応過程は次の反応式
によって表わすことができる： 例えば出発物質としてｌ、２．４−）リアゾリル−ビナ
コリン、二硫化縦索及び１，２−ソプロモエタンを用い
る場合１本発明による方法の反応過程は次の反応式によ
って表わすことができる：例えｉｆ；（吊ジを酸７１質
として２．２−ジメチル−５゜５−ジメチルチオ−４−
（１，２，４−トリ了ゾルー１−イル）−ベント−４−
エン−３−オンを用い、そして穀元沖ＩとしてＷ（ｉ化
ホウ素ナトリウムを用いる場合、不発１カによるよ一ユ
元反応過稈は次の反応式によって社わすことかできる：
１１ 木兄Ｌ！＋４による方法を行う除に出発１ｍ質として必
弱な式（ＩＩ）の痢ましいアゾリル−ケトンは　ｇｌ及
びＹが本冗１明による’ｕｊ゛−ｉしい及び殊に好まし
い化合牌ノのｈ己】イ１＼における・１に刈［してすで
に述べた意味−２５− 全１１゛するものである。
５”＜（ＩＴ）のα−アゾリル−ケトンは公知であるか
ＣｆｌｔｌえばｌノＥ−Ｏ８（ドイツし一１朴許出１Ｌ
“公開１１１ｉ冶・１書）第２．４３１．４０７号、同
第２．６３８．４７０号及び１１ｆ１第３．０１．０．
５６０号並びにＪＡＣ８７７，６２１（１９ｓ　ｓ）谷
照〕、或いは−に′・に公×１」の方法において、対応
するα−グロモ（クロロ）ケトンを不活性有機良好（例
えはアセトン）の存在下において共つし糾合剤（例えは
展転カリウム）の存１ｒトにおいて、好ましくはθ′Ｆ
１．１・ご下で、イミダゾールまたはｒ、２．４−）リ
アゾールとノリ；応させて得ることができる。
本発明による方法に対して反応体としてｊ−目加的に用
いる式（Ｉｌｌ）及び（Ｖ）の好ましい化合物は１式（
ＶＷ）の化合物の場合、Ｈａ、　ｌ　　が塩素または曳
ｊ−場、馬１子を表わし、そしてＲ４が本発明による好
−ましい及び碕−に好ましい化合物の記つ！１＼におい
て４Ｒｔに対しで−２６− すでに述べた意味を有するものであ夛、そして式（Ｖ）
の化合物の場合、Ｈａｌ’が基原または臭素ル子を表わ
し　Ｈｓが本発明による好ましい及び殊に好ましい化合
物の記述において、共にＲ２及びＲ３によって生じる彷
候補に対してすでに述べた意味を市するものでめる。
式（ＩＩ）、　（Ｆ／）及び（Ｖ）の化合物は一般に有
機化学において公知の化合物でおる。
本発明による方法に対する適当な希釈剤は５式（夏α）
のケト誘導体を製造する際Ｉ／Ｃは５反応条件下で不活
性である＋５機０等媒である。これらの溶、媒は好まし
いものとしてエーテル（例えばテトラヒドロフラン−ま
たはジオキサン）、アルコール（例えばメタノール、エ
タノールまたはインプロパツール）、アミド（例えばジ
メチルホルム了ミドまたはジメチルアセトアミド）及び
またジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン皺トリア
ミドまたはスルホラン（テトラヒドロチオフェン−１，
１−ジオキシド）が含まれる。
式（Ｉα）のケ）　ｆＪｆ、導体を製造する際に本発明
による方法は塩基の存在下で行われる。この塩基には好
ましいものとしてアルカリ金属水酸化物及びアルコレー
ト　（例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムまた
はナトリウム及びカリウムメチレート、エチレート及び
ｔ−ブチレート）並びにアルカリ金属水素化物及びアミ
）４（例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミドまた
はリチウムイソプロピルアミド、及びブチルリチウム）
が含まれる。
式（Ｉα）のケト誘導体を製造するために本発明による
方法を行う際に１反応源度は比較的に広い帖囲に変える
ことができる。一般にこの反応は０乃至ＳＯＣ間、好ま
しくは０乃至６０Ｃ間の温度で行われる。
式（Ｉα）のケト誘導体を製造するために本発明による
方法を行う際に、式（璽）のα−アプリルーケトン１モ
ル当りニ硫化炭素１〜１．１モル及び塩基２モル並びに
式（Ｉｌｌ）もしくは（Ｗ）の化合物２−Ｅニルまたは
式（Ｖ）の化合物１モルを用いることが好ましい。
好ましくは、この方法において、式（ＩＩ）のケトンを
最初に尋人し、まず半分の量の二硫化炭素及び塩基を加
え、次に残シの二硫化炭素及び塩基を加え。
最後に式（ｎｌ）、　（ＩＶ）または（Ｖ）の特定の反
応体を加える。
式（Ｉ　ａ）の化合物の単離は普通の方法で行われる。
複合水素化物を用いる場合１本発明による式（Ｋα）の
ケト誘導体の還元に対する適当な希釈剤は有極性有機溶
媒でるる。これらの溶媒には好ましくはアルコール（例
えばメタノール、エタノール、ブタノール及びイソプロ
パツール）並びにエーテル（例えばジエチルエーテルま
たはテトラヒドロフラン）が含まれる。この反応は一般
に０乃至３０Ｃ間、好ましくは０乃至２０Ｃ間の温度−
２９− で行われる。この目的に対して１式（Ｉ　ａ）のケトン
１モル当り複合水素化物例えば水素化ホウ素ナトリウム
またはりチウムアラネートの約１反応当量が用いられる
。式（１）の還元された化合物を単離するために、残渣
を希塩酸に採シ入れ１次にこの溶液をアルカリ性にし、
有機醇媒で抽出する。
更に処理は普通の方法で行われる。
式（１（Ｌ）のケト誘導体の還元においてアルミニウム
インプロピレートを用いる場合１本発明による反応に対
して好ましい希釈剤はアルコール（例えばイソブロック
ノール）または不活性炭化水素（例えばベンゼン）であ
る。またこの場合１反応源［は比較的広い範囲に変える
ことができる。
一般にこの反応は２０乃至１２０７：間、好ましくは５
０乃至１０００間の温度で行われる。この反応を行うた
めに、式（Ｉα）のケトン１モル当シアルミニウムイソ
プロピレート約１〜２モｚ＋４−用一　３０− いる。式（１）の勾元された化合物を単離するために、
：ｉａ剰値のｍＩＮを真空下にて留去し、生じたアルミ
ニウム化合物を希硫酸“または水酸化す）　ＩＪウム溶
液で分解する。史に処理は普通の方法で行われる。
式（１）の化合物の酸付加塩を製造する際に好ましい酸
は好ましい酸であるとして本発明による酸付加塩につい
てすでに述べたものである。
式（１）の化合物の酸付加塩は普通の塩生成法による簡
単な方法で、例えば式（１）の化合物を適当な不活性溶
媒に陪解し、酸（例えば塩化水素酸）を加え、そしてこ
のものを公知の方法例えば沖過によって単離し、適当な
らば不活絶有機溶媒で洗浄することによって侍ることが
できる。
式（１）の化合物の金属塩錯体を製造する際に好ましい
塩は、好ましいものとして本発明による金属塩錯体につ
いてすでに述べた陰イオン及び陽イオンの塩である。
式（１）の化合物の金属塩錯体は普通の方法による簡単
な方法で、例えば金属塩をアルコール（例えばエタノー
ル）に溶解し、この溶液を式（１）の化合物に加えるこ
とによって得ることができる。この金属塩錯体を公知の
方法において２例えばｐ過によって単離し、適当ならば
再結晶によってｆｎｔａすることができる。
本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を示し、望
ましくない微生物を防除するために実際に使用すること
ができる。本活性化合物は植物株り剤として使用する際
に適している。
植物促成の殺菌剤はプラスモソオフオロミセテス（Ｐｌ
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　、　　
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｔｒｔｅａ　）、　　チトリソオミ
セテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、　　
接合菌＠　ＣＺ’ｌｌＵＯ−ｍｙｃｅｔｅｓ　）、１嚢
子菌類（ＡｓｃｏｍｙＣｅｔｅｓ　）、担子菌類（Ｂａ
ｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、　及び不完全菌類（Ｄｅ
ｒｂｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　　を防除する隙に用
いられる。
殺バクテリア剤はシンイドモナス科（Ｐｓｅｒｂｄｏ−
ｔｐ−ｏｎａｄａｃｅａｅ　）、　根生餉科（Ｒｈｉｚ
ｏｂｉａｃｇａｅ　）。
腸内画材（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ　）
、：Ｉリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉ
ａｃｅａｅ　）　及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐ
ｔｏｔｎｙｃｅｔａｃｅａｅ　）を防除する際の植物保
護に用いられる。
催物の病気を防除する除に必装な濃度で１本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために。
植物の地上部分、生長増Ｍ茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能でめる。
、１直物珠赦剤として＄発明による活性化合物はうどん
こ病（ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉｌｄｅｗ）の原因となる菌
類Ｃｆｕｎｙｉ　）　′ｒ：防除する際に、かくして、
うどんこルミ像（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　５ｐｅｃｉｅｓ　
）１例えば大麦のうどんこ病または穀物の病原菌（ｂ’
ｒｙｓｉｐｈｔｔ−３３− ｇｒａｍｉｎｉｓ　）に対して、黒星病棟（Ｖｅｎｌ、
ｕ、ｒｉａｓｐｅｃｉｅｓ　）を防除する際、例えばリ
ンゴの黒星病の病原菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｘａｅｑ
ｓａＬｉｓ　）に対して。
イネの病気を防除する際１例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃ
ｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｓｉ）に対して殊に有利に用
いることができる。
また本発明による物質は良好な殺バクテリア剤特性を有
することも強調すべきである。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和
剤、！ト濁剤、粉剤、包沫剤、ケ布剤、水和剤％顆粒、
エアロゾル、懸濁−乳液讃厚）ｉ；；、１〜４子処理甲
粉剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質１種子
用の重合物ａ中の極く細かいカプセル及びコーティング
組成物、炉焼０１に用いる紡成物、例えばくん蒸カート
リッジ、くん蒸カン及びくん薫コイル、並びにＵＬＶ冷
ミスミスト温ミストａ成物に変えることができる。
−３４− これらの・；ｉ、成＋１：；ｌ＋は公知の方法において
、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体もしくは固体−
！ｆ、たけ液化した気体の希釈剤または担体と随時表面
活にト剤、即ち乳化剤及び／捷たは分散剤及び／丑たけ
発泡剤と混合して、ｉＰ；４造することができる。址だ
伸展剤と１．２て水を用いる場合１例えば補助溶媒とし
て肩１ナヱ醗媒を用いることもできる。
液体希釈剤丑たは１１１体、特に６ｊ媒として、主に芳
香族Ｌ（化水累１＜・１１えにキシレン、トルエンもし
くけアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪が、炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンもしくは塩化メチレン、　ＩＩＬｊｌｌ）ＯＮ　モし
くは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラ
フィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールも
しくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケ
トン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或いは強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びツメチルスル
ホキシド並ひに水が適している。
液化した気体の希釈ｊ：１１または担体とは、常温及び
常圧では気体であるん一体を意味し、例えばハロク゛ン
化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒木及び二
酸化Ｊｘヌセの如きエアロゾル噴射基剤でるる。
固体の担体として、粉砕した天然鉱ζ勿５例えばカオリ
ン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタノぐルソヤ
イト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合
成鉱物例えば高度に分散したケイ？、アルミナ及びシリ
ケートを用いることができる。粒剤に対する固体の担体
として、粉砕し且つ分別した天然岩１例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石及び白雲石韮びに無機及び有機のひ
きわり合成顆粒及び有機′物質の顆粒例えばおがくず、
やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いること
ができる。
乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化ＦｉｌＪ例えｒユポリオキシエチレンー痛肋
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アＡ、　コ−／
Ｌ、　ｘ　−チル？Ｌｔハアルキルアリールホリクリコ
ールエーテル、アルキルスルホ４−ト、アルキルスルフ
ェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分
解生成物を用いることができる。
分散剤にはか１えはリグニンスルファイト廃液及びメチ
ルセルロースが含まれる。
伸展剤劾えはカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状または格子状の天然及び名成箱合体％Ｊ　、ｔ　ハ
アラビアゴム％ポリビニルアルコール及ヒポリビニルア
セテートを組成物に用いることができる。
）ｈ色剤例えば無機顔料１例えば酸化促′５３．酸化チ
ー　３７− タン及びプルシアンブルー並びに有機桑科例えばアリザ
リン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及
び微量の采査剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデン及び亜鉛の塩をハ」いることができる
。
Ｌ・Ａ閏物は一般に活性化何物０．１〜９５亀量％、好
１しくに０．５〜９０重是チを官有する。
本髭明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
またけ他の公知のｌ６性化付物例えは殺菌剤、に！ｊ、
バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ％ｉｌｊ、殺線虫剤、除
草剤、小鳥忌避剤、生長因子剤、植物栄養及び土壌改良
剤との混合物としての種々な施用形態で存在することが
できる。
本活性化合物はそのま寸、或いはその配合物の形態また
は該配合物から更に希釈して調製した施用形態１例えば
調製法液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤。
塗布斉１１及び粉剤の形態で用いることができる。こ−
３８− の形態のものは普通の方法で、餡えば液剤散布（ｗａｔ
ｅｒｉｎｇ　）、浸漬、スプレー、アトマイジンダ（ａ
ｔｏｍｉｓｉｎｇ　）　、ミスト気化施用（ｍｉｓｔｉ
ｎｇυαｐｏｒｉｓｉｎｇ　）　、　　注入、スラリ・
フォーミング（ｆｏｒｍｉｒｔ、ｇ　ａ　５１１ｔｒｒ
ｙ）、はけ塗シ５粉剤散布、粒剤散布、乾式ψ；沫、半
湿式塗塗床湿式塗沫、スラリ塗床、またはインクラステ
ィング（ｅｎｃτｕｓｔ−ｉｎｇ　）によって用いるこ
とができる。
５！、ｆに植物の部分を処理する場合、施用形態におけ
る活性化合物ｙ芹鴛１ｉは実質的な範囲内で変えること
カーできる。一般に＃度は１乃至０．０００１重景係、
好捷しくは０．５乃至０．００１重量係間である。
枠子をタノ）、理する際には、一般に神子１１（！、１
当９０．００１〜５０ｆ、奸才しくけ０．０１〜１０５
’の活性化合物を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に０、００００
１〜０１矩怖係、好址しく＋７１０．ｏｏ０１〜０．０
２市′！！１条の活性化合物庫度を必要とする。
本発明における活性化合物のｉｌ＋１１造及びＩ′［１
途を以下の実施例によって説明する。
製造実施勿」 水酸化ナトリウム粉末４１（０，１モル）をジメチルス
ルホキシド１０００ゴ中の１．２．４−）リアゾリル−
ビナコリン１６Ｓ’（０，１モル）に加えた。この混合
物に室温で攪拌しながら二Ｇ電化炭素４４（０，０５３
モル）を滴下した。その後、この反応混合物に水酸化ナ
トリウム粉末４．５’（０，’１モル）及び二値（ヒ炭
素４ｆ（０，０５３モル）を再び加えた。混合物を室温
で更に２０分間債拌した。
その妹、氷で冷却しながら、伯ｊ１忙ジメ千ル２５３ｒ
（０，２モル）を徐々に加え、内部温度全豹３０Ｃに保
持した。反応混合物を室温で３味間空拌した後、これを
水に注き゛、塩化、メ壬マ／ンで抽出した。
有機相を乾燥し、Ｃ濃縮し、残渣を溶Ｐ剤としてクロロ
ホルム／酢酸エチルを用いてノリ力ｒルカラム上でクロ
マトグラフ、イーにかけた。融点６ｒ＋ｒの２，２−ツ
メチル−５，５−ジメチルチオ−４−（１，２，４−ト
リアゾル−１−イル）　−ペント−４−エン−３−エン
が５３チのｊ）イルで得らｎた。
実施ｆｌ１２ ２．２−ツメチル−５，５−ジメチルチオ−４−（１，
２，４−トリアゾル−１−イル）　−へブー　４１− トー４−二ンー３−オン（実施例１に述べた如くして得
られた、もの１１５ｙ　（０，０５５モル）をメタノー
ル１．　ＯＯｍｅにｆ［Ｌ、水素化ホウ素ナトリウＪ、
２．ｉ　ｆ　　（０，０！’ｉ　５モル）を室温で加え
た。この混合物を２０〜３０Ｃで３０分間攪拌し、そし
て濃紺１した。残置を塩化メチレン及び水量に分配させ
た。イイ機Ａ’ｕｌを分離（７，硫酸す）　ＩＪウム上
で乾燥し、そして濃縮Ｉ−た。融点１０８〜１１１１”
：の２．２−ツメチル−５，５−ジメチルチオ−４−（
１，２，４−）リアゾル−１−イル）−ペント−４−エ
ン−；１−オール１１．９！ｉＩ　（理論量の８０φ）
が得られた。
水酸化ナトリウム粉末４Ｓ’（０，１モル）をジメー　
４２− チルスルホキシド１００ｔｎ／！中の１．２．４−）リ
アゾリル−ビナコリン１６ｆ（０，１モル）に加えた。
この混合物に室温で接伴しながら、二値化炭１４ｒ（０
，０５３モル）を滴下した。その後、水酷化す）　＋１
ウム粉末４９（０，１モル）及び二値化炭３二４４（ｏ
ｏｓｓモル）を上記の反応混合物に杓び加えた。この混
合物を室温でψに２０分間攪拌した。その後、氷で冷却
しながら、内部温度が３０Ｃを超えないような連層で、
１，２−ジブロモエタン１８．８Ｆ（０，１モル）を滴
下した。反応混合物ｊを室温で３１拵間侵拌した角・、
Ｃれを水に壮いだ。沈殿した生成物を吸引戸別し７％イ
ソプロノソノールから再結晶した。Ｉ（・１１点１４１
Ｃの３．３−ツメチル−１−（１，３−ジチオラン−２
−イリデン）−１−（］、、］２．４−トリアゾルー１
−イル−ブタン−２−オン＋４．．２ｆ’（理＠営の５
３〜）が得られた。
上記同様の方法及び本発明による方法に従い。
下自己の第１表に示した式（＋）の化合物が得られた。
第１表 本発明の化合物の殺菌剤が１件を次の生物実験例によっ
て峠、明″′する。
との実１．・・例に４？いて、本発明による化合ＩＫ・
１は本ｌｐｉ：　ｈｌｌ　−？ｉ’　ｔ７ｉ’−：１つ
・いて−Ｈに示した対応する実施、例の番号〔０内Ｖ、
　７Ｆ、した〕と同一である。
公知の化鮫ｊ旧１１′、イＥ物１−次のものである：１
１ 実、デ１１例Ａ うどんと病状験（大力）／保護 凸“奴：ジメチルホルムアミド１００重拐部乳化剤：ア
ルギルアリールポリグリコールエーテル０．２５７１ｆ
４ン１８に 活性化合１１４７１の適尚な訓勧物を）５造する／こめ
に、活性化合物１″Ｉη忙部を上記飼の溶媒及び乳化剤
と混合し７、との０ぐ静物を水で希釈して所望の濃度に
Ｌ７た。
イイｉｆ”活性を訊、ＩＩ−φするために、若い植物に
活性化合物のｄＩＮ製物をしン欠／こり落る土Ｖ朋にぬ
れる葦で１１ばｆ８′シた。噴９−コーティングＡ轡と
燥した休・、との植（（勿にうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ　ｇｒａ、ｍ１ｎｉｓ　ｊ、　ｓｐ。
ｈｏｒｄｅｉ）　　の月、！１子をふりかりた。
うどんと方ハの小突起の発Ｂ？を促進さぜるために、こ
の植物を渇ｔｈｅ約２０′Ｃ及び相対湿度約８０チの温
床にｉｙいた。
評仙１を接「コして′７日グーに行った。
この試験において、当該分野において公知の化合堂と比
軟して５例えば化合物（財）、　（７）、＋８１．に）
。
（１９，（２渇、θつ、　　（５１）、　　（２ｉ、（
４η、（２眠θもＣつ、０の、（２７）、　（２ｑｌ及
び（３０）によって明らかにすぐれた活性が示さｆｔ々
。その号、；１、果を第４表に７トす。
第Ａ、り うどんこ病状ｊｊ４・（大麦）／保護 譲ＩＷ、軍量　おける感染 チ （公知の化合物） （３８） ＝　５２− 活性化合物　　　　　　　　　噴霧液中の　未処理対照
活性化合物　の百分率に 濃腿、　　　　おける感染 重針係 （８）　　　　０．０２５　　　１５．０−５３− 活物化合物　　　　　　　　噴霧油中の　未処理対照を
重性化合物　の百−′）ｌ−率に 、Ｒ４１゜１、　　　おける感染 車肘饅 一一−−−−−−−−−−−−−−−−−一−□−一一
一−−−□Ｈ Ｈ Ｎ Ｈ 濃変、　　　　おける感染 １１ １１ Ｈ Ｂ 活＋ｉＩ化合物　　　　　　　　　四箇液中の　　未処
理対照　＼邦＋４１％ １ｊ Ｈ Ｂ 笑施例Ｂ うどんと病状験（大麦）／種子処理 水活性化合物を乾式塗抹として用いた。この薬−５６− ア“ｆＩＩは特定のｔ占化合自物を粉イｊ’／’　Ｌ／
　／こ鉱物で展延し。
細かい鞠砕宙合物にし、このものを種子表面に均一に分
布するようにした。
塗抹施用するために１種子を密封ガラスフラスコ中で３
分間塗抹剤と共に糸盪した。
大麦の１２粒の３バツチを標準土壌中に２αの深さにま
いた。まいて７日後、若い植物がその第−葉を開いた際
、これにうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉ
ｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉ）ノ胞子をふりかけた
。
うどんこ病の小突起の発展を促進させるために。
このａ’ｌｔｔ物を温度約２０Ｃ及び相対湿度約８０チ
の温床に置いた。
評イ曲を１潟、１車して７日後に行った。
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば化合物（２）、　　（４７）及び（２９
）によって明らかにすぐれた活性が示された。その結果
を第３表に示す。
−５７− 第Ｂ牧 うどんと病状験（大ツ；）／種子４９１．角・Ｒ ｎ １１ −５８　− Ｈ ａ許出１人　バイエル・了りチェングゼルシャフト−５
９− 第１頁の続き 号 ２３３１００　　　　　　　　　　　６７３６−４　Ｃ
２４９１００７１３２−４Ｃ ３３９１００）　　　　　　　　　　　８２１４−４Ｃ
＠発　明　者　ゲルハルト・イエーガードイツ連邦共和
国デー５０９０レー フエルクーゼン１ゲラートシュ トラーセ１８ ＠発明者　　カルル・ハインッ・ビュッベルトイツ連邦
共和国デー５０９３プル シャイト・ダブリング・ハウゼ ナーシュトラーセ４２ （ｌ　　明　者　パウルーエルンスト・フローベルガー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１ビリーーバウ マイスター−シュトラーセ５

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 式中、　Ｒ’　！ｌよアルキル、随時回換されていても
    よいシクロアルキル、随時−“傑されていてもよいフェ
    ニルもしくはアルコキシ基′に表わし、 Ｒ２及びＲ３は同一でわシクロアルキル、アルケニル、
    アルキニル％随時−３失されていてもよいベンジルｌだ
    はトリアルキルシリル赫を表わすか、或いは Ｒ２及びＲ３は一緒になってアルキレン４ｉ１゜ジアル
    キルシリル架橋または−ＣＨ，＝Ｃｌ１−基を表わし。 Ｘはケト基または−ＣＨ（ＯＨ）基を表わし、そして Ｙは窒素原子またはＣＨ基を表わす、 のアゾリルビニルジチオアセタール’ＪＭＭびにその酸
    付加塩及び金属塩輩体。 ２、　Ｒ１が炭素原子１〜４個を廟する直鎖または分枝
    鎖状のアルキル基または炭素原子３〜７個を有し且つ随
    時炭素原子１〜４個を有するアルキルで１行換されてい
    てもよいシクロアルキル基を表わすか、或いは炭素原子
    １〜４個を有する直鎖または分枝鎖状のアルコキシ基ま
    たは随時齢換されていてもよいフェニル基を表わす、但
    し該竹換基は１つ又はそれ以上であってよく１次のもの
    から選ばれる：ハロゲノ、各々炭素原子１〜４個を有す
    るアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ。 各々炭素原子１個またけ２個及び同一もしくは相異々る
    ハロゲン原子５個までを有するハロゲノアルキル、ハロ
    ゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、並びに随
    時ハロゲン原子及び／または炭素原子１個もしくは２個
    を肩するアルキルで置換されていてもよいフェノキシま
    たはフェニル；Ｒ２及びＲ３が同一の基を表わし、該基
    は炭系原子１〜４個を有する直鎖−Ｅたは分枝鎖状のア
    ルキル基；各々炭素原子２〜６個を有する直鎖または分
    枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル基；随時置換さ
    れていてもよいベンジル基を表わし。 該ペンツル基のフェニル環における置換基は１つ又はそ
    れ以上であってよく、ハロゲン、各々炭素原子１〜４個
    を有するアルキル、アルコキシ及びアルキルチオ、各々
    炭素原子１個または２個及び同一もしくは相異なるハロ
    ゲン原子５個１でを有するハロゲノアルキル、ハロゲノ
    アルコキシ及びハロゲノアルキルチオ、並びに随時ハロ
    ケ゛ン及び／または炭素原子１個もしくは２個をイ］す
    るアルキルで置換されていてもよいフェノキシ及びフェ
    ニルから選ばｊＬる；丑たは各々のアルキル部分に縦索
    原子１〜４制を有するトリアルキルシリル基を表わすか
    ；或いは Ｒ２及びＲ３が一緒になって炭素原子１〜４個を弔する
    アルキレン録、各々アルキル部分に炭素原子１〜４個を
    有するジアルキルシリル架橋または−Ｃ；Ｈ＝ＣＩｉ−
    基を表わし、 Ｘがケト基またはＣＢ　（ＯＩＩ）基を表わし、そして
    Ｙが窒累原子またはＣ１１基を表わす。 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、　Ｒ１がｔ−ブチル基；イソプロピル基；随時メチ
    ル、エチルまたはプロピルで置換されていてもよいシク
    ロプロピル、シクロペンチルモジ＜はシクロヘキシル基
    ；メトキシ基；エトキシ基；フトキシ基；随時置換され
    ていてもよいフェニル基をｐわし、該フェニル基の置換
    基は１つ又はそれ１、人士であってよく、フッ素、塩素
    、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチ
    ルチオ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフ
    ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ；並びに随ロ
    ｑノツ系、塩累及び／またはメチルでｊθ′換されてい
    てもよいフェノキシまたはフェニルから選ばれる： Ｒ２及びＲ３が同一のものでろ９、各々炭素原子１〜４
    個を有する直鎖または分枝鎖状のアルキル蹟；アリル基
    ；プロノぐルギル基またｆｄｌｔｉｌｆ時［ｉ１換され
    ていてもよいベンジル基を表わシ、該ベンジル基のフェ
    ニル環における置換基は１つ又はそれ以上であってよく
    、フッ素、塩紫、メチル、インプロピル％　ｔ−ブチル
    、メトキシ、メチルチオ、　５　− イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
    トキシ、トリフルオロメチルチオ、および随時フッ素、
    塩素及び／−またはメチルで置換されていてもよいフェ
    ノキシもしくはフェニルから選ばれる。葦たは Ｒ２及びＲ３は同一であり、トリメチルシリル基を表わ
    すか、或いは Ｒ１及びＲ３が一緒になってメチレン基、ソメチレンも
    しくはトリメチレン鎖、ジメチルシリル架橋または−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−蟇を表わし、Ｘがケト基または−ＣＨ（Ｑ＃
    ）基を表わし、そして Ｙが窒素原子またはＣＢ基を表わす。 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、　本明細書に特記した特許Ｎ’Ｎ求の範囲第１項記
    載のいずれかの化合物。 ５　まず二硫化炭素を塩基の存在下において且　６　− つ′γも”釈剤の仔在下において−、投式式中、　Ｒ１
    及びＹは特許請求の範囲第１項記ｉ（：２の：ｄ味を有
    する、 のα−アゾリル−ケトン類に加え；次に生成物を同−希
    釈剤の存在下において α）一般式 ％式％（） 式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表イフし、そしてＲ４ハ
    アルキル、アルケニル、アルキニル。 随時置換さｔていてもよいベンジル丑たはトリアルキル
    シリルあを表わす、 の化合物またぐよ β）式 ％式％（） の値酸ツメチルまたは γ）一般式 ％式％（） 式中、Ｈａｔ’はハロゲン原子を赤わし、そして Ｒ５は−−員または多員のメチレン鎖、ジアルキルシリ
    ル架橋または−ＣＩｉ＝ＣＢ−基を表わす、のシバライ
    ドと反応させ；ＸがＣＨ（ＯＨ）基を表わす式（１）の
    化合物を所望する場合、生じた弐式中、７１′ｌ　、　
    Ｒ２，ノア３及びＹは上記の意味を有する。 のケト誘導体を還元し；そして必要に応じて、酸または
    金属塩を生じた式（１）の化合物に付加すると６　式（
    Ｉ　ａ）の化合物の製造を各釈剤として反応条件下で不
    活性である商才・シ浴媒の存在下において行う１％許、
    ：々求のす、１“１、ｐＨ第５第５敞記敞法。 ７、式（１ａ）の化合物の１梗造をｏｐと８０Ｃの間の
    温度で行う特許請求の範囲第５項または６項記載の方法
    。 ８、　式（Ｉａ）の化合物の製造を塩基としてアルカリ
    金丸水酸化物、アルカリ金属アルコレート。 アル刀り金ね水￥化物またはアルカリ全綱アミドの存在
    下において行う特許請求の範囲第５〜７項のいずれかに
    記載の方法。 ９、式（１α）の化合物の還元を極性有機浴楳の存在下
    において複合水素化物を用いて行う・特許請求の範囲第
    ５〜８項のいずれかに記載の方法。 １０、鍾元をＯＣと３０Ｃの間の温度で行う特Ｗ）・請
    求の範囲第９項記載の方法。 １１、式（ｒａ）の化合物の還元をアルコールまたは不
    活性炭化水素の存在下においてアルミニ　９− ラムインプロピレートを用いて行う特許請求の範囲第５
    〜８項のいずれかに記載の方法。 ■２．還元を２０Ｃと１２０Ｃの間の温度で行う特許請
    求の範囲第１１項記載の方法。 １３、　　実質的に本明細書の実施例１〜５１のいずれ
    かに記載した如き特許請求の範囲第１ＪＪ１記載の化合
    物の製造方法。 １４．４．１許ｈ！イ求の範囲”Ｉ”ｒ　５〜１３唄の
    いずれかに韻戦の方法で製造した特許請求の馳囲；Ｆ！
    １項記載の化合物。 １５．７ｉ！ｉｌＩ体またけ液化した気体の希釈剤もし
    くは担体との混合物として、或いは表面活性剤を含む液
    体の希釈剤もしくは担体との混合物として。 特許請求の範囲第１〜４項及び１４項のいずれかに記載
    の化合物を活性成分として含有することを特徴とする殺
    菌剤組成物。 １６、＃３性化合物０，１〜９５重量％を含む特許−ｌ
    　〇　− 請求の範囲第１５項記載の組成物。 ＋７．％許請求の範囲第１〜４項及び１４項のいずれか
    に記載の化付物を単独で、或いは希釈剤もしくは担体と
    の混合物として特許請求の範囲第１〜４項及び１４項の
    いずれかに記載の化合物を活性成分として含む組成物の
    形態で、菌類またはその生息場所に施用することからな
    る菌類の防除方法。 １８、　　活性化合物１〜０．０００１蔗量チを含むホ
    １１成物を施用する。を許趙求の範囲第１７項記載の方
    法。 １９、活性化合物０．５〜Ｏ，ＯＯ１重置チを含む組成
    物を特徴する特許請求の範囲第１８項記載の方法。 ２０、　　活性化合物を０．００００１〜０．１亀量チ
    の量で土壌に施用する、特許請求の範囲第１７項記載の
    方法。 ２１、活性化合物を０．０００１〜０．０２＠桁係の量
    で土壌に施用する。特許請求の範囲第２０項記載の方法
    。 ２２、活性化合物を０．　ＯＯ１〜５０Ｐ／Ｋｇ種子の
    量で種子に施用する特許請求の範囲第１７項記載の方法
    。 ２３、活性化合物を０．Ｏ１〜１０ｒ／に９種子の針で
    柚子に施用する特許請求の範囲第２２項記載の方法。 ２、特許請求の範囲第１〜４項及び１４項のいずれかに
    記載の化合物を単独で、或いは希釈剤または：Ｊｉ、ｊ
    体との混合物として、作物の生育直前及び／または生育
    期間中に施用した場所で生育せしめられることによって
    、ｍＶによる損傷から保饅されていることを特徴とする
    作物。
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