JPS6087269A - １‐アゾリル‐置換されたオキシムエーテル類 - Google Patents

１‐アゾリル‐置換されたオキシムエーテル類

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JPS6087269A
JPS6087269A JP59194922A JP19492284A JPS6087269A JP S6087269 A JPS6087269 A JP S6087269A JP 59194922 A JP59194922 A JP 59194922A JP 19492284 A JP19492284 A JP 19492284A JP S6087269 A JPS6087269 A JP S6087269A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なｌ−アゾリル−置換されたオキシムエー
テル類、それらの製造方法および殺菌Ｏ殺カビ剤類（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）としてのそれらの使用に関するも
のでる。
殺菌１殺カビ剤活性を有する１−メチルアゾリル−置換
されたオキシムエーテル類はすでに開示されている（こ
れに関してはドイツ公開明細書第２．８１６，８１７号
、ドイツ公開明細書第２゜７２３．９４２号およびドイ
ツ公開明細書第２゜６５７．５７８号を参照のこと）。
しかしながら、公知の化合物類の活性は、特に少量を使
用するときには、必ずしも常に満足のいくもの＋はなか
った。
一般式 ［式中、 Ｒはアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、アラルキル、フェノキシアル
キルまたはフェニルを表わし、ここで上記の最後の３種
の基は芳香族部分中で置換されていてもよく、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換
されていてもよいアラルキルまたはヘテロアルキルを表
わし、そして 又は窒素またはＣＨ基を表わす］ の新規な１−アゾリル−置換されたオキシムエーテル類
並びにそれらの生理学的に許容可能な酸付加塩類および
金属塩錯体類を今見出した。
式（Ｉ）の１−７ゾリルー置換されたオキシムエーテル
類は、一般式 １式中、 ＲおよびＸは上記の意味を有する］ のオキシム類を、適宜溶媒および酸結合剤の存在下で、
一般式 ％式％（） ［式中、 Ｒ１は］二記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす］ のアルキル、アルケニルまたはアルキニルハライド類と
反応させるときに得られる。
本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物類は強力な殺菌・殺
カビ剤性を有する。Ｎ〈べきことに、本９− 発明に従うｌ−アゾリル−置換されたオキシムエーテル
類は先行技術から公知である１−メチルアゾリル−置換
されたオキシムエーテル類より相当強力な殺菌１殺カビ
剤活性を有する。従って、新規な化合物類は当技術に利
益を与えるものである。
上記の式（Ｉ）は本発明に従う１−アゾリル−置換され
たオキシムエーテル類の一般的な定義を与えるものであ
る。式（Ｉ）の好適な化合物類は、 Ｒが炭素数が１〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、各アルキル部分中の炭素数が１〜４のアルコキシア
ルキル、各場合とも炭素数が２〜５のアルケニルもしく
はアルキニル、または環中の炭素数が６までのシクロア
ルキル、或いはアルキル部分中の炭素数が１〜４でアリ
ール部分中の炭素数が６〜ｌＯのアラルキルを表わし、
ここでアリール部分はハロゲンによりまたは各場合とも
炭素数が４までのアルキルおよび／またはアルコキ１０
− シ基により任意に置換されていてもよく、或いはＲが最
後に直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が
３までのフェノキシアルキルまたはフェニルを表わし、
ここで上記の最後の２種の基はフェニル上でハロゲンに
よりまたは各場合とも炭素数が１〜４のアルキルおよび
／またはアルコキシ基により置換されていてもよく、 Ｒ１が炭素数が１〜６のアルキル、または各場合とも炭
素数が３〜５のアルケニルもしくはアルキニル、または
アルキル部分中の炭素数が１〜３でアリール部分中の炭
素数が６〜１０の７ラルキルを表わし、ここで後者はハ
ロゲンによりまたは各場合とも炭素数が４までのアルキ
ルおよび／またはアルコキシ基により置換されていても
よく、或いはＲ１がアルキル部分中の炭素数が１もしく
は２でありそして１〜３（１ｆの窒素原子を有しかつ適
宜へテロアリール部分中に酸素原子を有する５−員の芳
香族複素環を含むヘテロアラルキルを表わし、そして Ｘが本発明の定義中に記されている意味を有する、 ものである。
式（Ｉ）の特に好適な化合物類は、 Ｒがターシャリー−ブチル、各アルキル部分中の炭素数
が１〜３のアルコキシアルキルまたはアルキル部分中の
炭素数が３までのフェノキシアルキルを表わし、ここで
フェニル部分は弗素、塩素、臭素、メチルおよび／また
はメトキシによりモノ−２ジーもしくはトリー置換され
ていてもよく、 Ｒ１がメチル、エチル、プロピル、ブチル、アリルもし
くはプロパルギル、またはフェニル部分中でハロゲン、
メチルおよびメトキシにより七ノー、ジーもしくはトリ
ー置換されていてもよいベンジル、またはトリアゾリル
メチルもしくはイミダゾリルメチルを表わし、そして Ｘが本発明の定義中に記されている意味を有する、 ものである。
製造実施例の他に、一般式 の下記の化合物類を個々に挙げることができる。
１３− ＲＲＩ　Ｘ ＣＭ。
ＣＢ、　−Ｃ−Ｃ１ｉ、　ＣＨ ＣＨ。
’　Ｃ＠Ｉｉ＠　＃ Ｉ　ＣＨ，−ＣＨ＝Ｃｌ１．　＃ Ｉ　Ｃへ−Ｃ，−ＣＭ　ｚ 　１４− ＲＲＩ　Ｘ Ｃ１１゜ ＃　ＣＨｌ　Ｎ ＃　Ｃ，Ｈ，Ｉ ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ，＃ ’　ＣＨ＊　ＣＥＥＣＨｌ ＲＲＩ　Ｘ ＲＡ！ｌ　Ｘ ＣＨ。
ＣＨ，Ｏ−Ｃ−ＣＨ，ＣＤ ＣＨ。
＃　Ｃ，Ｈｌｌ ＃　ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ，＃ ’　ＣＢ、−Ｃ”＝ＣＨ＃ 　１９− ＲＲＩ　Ｘ Ｃ，Ｈρ−Ｃ−ＣＨ，ｚ ＣＥ。
＃　Ｃ！Ｈｓ＃ ＃　ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ。
Ｉ　ＣＥ、−Ｃ：ＣＨｚ −１腎　− ＲＢｓ　ｚ ＣＨ。
（ｎ　）−Ｃ，Ｈ，０−Ｃ−ＣＭ。
ＣＨ。
又は（１ｓｏ） ＃　Ｃ，Ｈ，＃ ＲＲＩ　Ｘ ＣＨ。
！ （ｎ”）−Ｃ，Ｈ，Ｏ−Ｃ−−ＣＨ，−（Ｉｌ＝ＣＨ，
ＣＨＣＢ。
又は　（ｉｓｏ） −ｃｈ、−ｃ＝ｃｈ ＲＲ＠　Ｘ 又は（ｉｔｔｏ） ＣＢ。
Ｉ　Ｃ晶　Ｉ ｌ　−Ｃ鵡−ＣＨ＝ＣＨ，＃ −ＣＤ、−ＣＥ−ＣＨｚ ２１− ＲＲＩ　Ｘ 　２２− 例えば、本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の製造用の出
発化合物類として２．２−ジメチル−１−オギシミノー
１−（Ｎ−イミダゾリル）−プロパンおよびｐ−クロロ
ベンジルフロラ、イドな使用するなら、反応過程は下記
の反応式により表わすことができる： Ｄ３ ＝一般式（ＩＩ　）は本発明に従って出発物質類として
使用されるオキシム類の定義を与えるものである。この
式において、Ｒおよび又は上記の好適な意味を有する。
該化合物類のあるものはすでに公知である（これに関し
てはドイツ公開明細書第２．６１３，１６７号参照）。
それらは例えば、式 ［式中、 Ｒは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす］ のヒドロオキサミド酸ハライド類を、適当な有機溶媒中
で、例えばテトラヒドロフランまたはジオキサンの如き
エーテル中で１例えばトリエチルアミンの如き酸結合剤
の存在下で、Ｏ〜＋３０℃の間の温度範囲において、式 ［式中、 Ｘは上記の意味を有する］ のアゾール類と反応させることにより製造できる６　１
モルの式（ＩＶ）の化合物当たり１〜２モルのアゾール
（Ｖ）およ゛び１モルの酸結合剤が有利に使用される。
式（Ｉｆ　）のオキシム類は一般的な方法で、溶媒を蒸
発させそして生成物を水での希釈により沈澱させること
により、単離される。
中間生成物として使用されるヒドロオキサミド酸ハライ
ド類は公知である（Ｈ，ウルリッヒ（Ｕｌｒｉｃｈ）、
　「イミドイルハライド類の化学Ｊ、１５７−１７２頁
、プルナム会プレス、ニューヨーク（１９６８）および
その中に引用されている文献を参照のこと）。これまで
知られていない化合物類はそこに記されている方法によ
り、すなわち例えば対応するアルドキシム類を不活性溶
媒中で例えば−３０〜θ℃の如き低い温度において塩素
化することにより、製造される。
一般式 ［式中、 Ｒ２はアルキルまたは任意に置換されていてもよいフェ
ニルを表わし、そして Ｈａｔは塩素または臭素を表わす］ の新規なヒドロオキサミド酸ハライド類は１式１式中、 Ｈａｔは塩素または臭素を表わす１ のハロゲノ−ヒドロオキサミド酸ハライド類を式 ％式％（） ［式中、 Ｒ２は上記の意味を有する１ のヒドロキシ化合物類と、原則的に公知である方法（「
ウィリアムソンのエーテル合成」）で反応させることに
より製造できる。遊離したハロゲン化水素酸を結合させ
るためにここでは例えば炭酸２６一 カルシウムの如き弱塩基性物質類を使用できる（これに
関してはＪ、ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍｉｅ、３１１　、７
７５−７８５頁（１９６９）を参照のこと）。使用され
る溶媒は、過剰酸で使用されるヒドロキシ化合物、また
はアセトニトリルであることができる。反応は＋５０−
１００’ｃの間の温度範囲内で実施される。それに・よ
り１モルの式（Ｖｌ）のジハロゲン化合物当たり１０モ
ルまでの式（■）のヒドロキシ化合物および１〜２モル
の炭酸カルシウムが使用される。式（Ｉ　Ｖａ）の化合
物を単離するためには、溶媒を蒸留除去し、そして残渣
をエーテルで抽出する。
般式（Ｖｌ）の化合物類は、２モルの塩化ニトロシルを
Ｏ′Ｃより低い温度において塩化水素を飽和させである
エーテル中で１モルのインブチレンと反応させることに
より得られる。（Ｊ、ｐｒａｋｔ、ｃｈｅｍｉｅ　３１
１，７７５−７８５頁（１９６９））。
一般式（ｍ）は本発明に従う反応を実施するためにその
他の出発物質として必要なアルキル、アルケニルまたは
アルキニルハライド類の定義を与えるものである。この
式において、Ｒ１はＬ記の好適な意味を有する。該化合
物類は一般に公知である。ヘテロアラルキルハライド類
は例えば、対応するヒドロキシ化合物類をチオニルハラ
イド類と反応させることにより得ることができる（Ｂ、
ｅｉｌｓｔｅｉｎ　Ｒ２６，Ｅ　ＩＩＩ／ＩＶ　、４６
頁）。必要なヒドロキシ化合物類は例えば、ホルムアル
デヒドを例えば１，２．４−１リアゾールの如きアゾー
ルに加えることにより得ることができる（Ｂｅｉｌｓｔ
ｅｉｎ　Ｒ２６，Ｅ　ＩＩＩ　／ＩＶ、３２６頁）。
式（１）の１−アゾリル−置換されたオキシムエーテル
類を製造するための本発明に従う方法を実施するために
使用できる希釈剤類は極性有機溶媒類であることができ
る。これらには好適には、ケトン類、例えばメチルエチ
ルケトンまたはアセトン、およびニトリル類、例えばア
セトニトリル、エーテル類、例えばジオキサン、および
アルコール類、例えばメタノールまたはエタノール、が
包含される。
本発明に従う方法を実施するための酸結合剤類としては
、全ての一般的酸結合剤類を使用できる。これらには好
適には、炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムおよび炭酸水素ナトリウム、並びにアルコレート類、
例えばナトリウムメチレートおよびナトリウムメチレー
ト、並びに低級第三級アミン類、例えばトリエチルアミ
ン、が包含される。
本発明に従う方法を実施する際には、反応温度は実質的
な範囲内で変えられる。一般に、反応は５０−１５０℃
の間で、好適には使用される溶媒の沸点において、実施
される。
本発明に従う方法を実施する際には、１モルの化合物（
ＩＩ　）当たり１〜２モルの化合物（ｍ）および１〜２
モルの酸結合剤が好適に使用される。
化合物（Ｉ）を単離するためには、溶媒を蒸留２８− 除去し、残液をクロロホルム中に加え、そして混合物を
水酸化ナトリウム溶液で洗浄する。一般に高真空下で、
濃縮された有機相から残りの溶媒を除去する。
本発明に従う方法により得られる式（Ｉ）の化合物類を
酸付加塩類または金属塩錯体類に転化することができる
。
下記の酸類を式（Ｉ）の化合物類の生理学的に許容可能
な酸付加塩類の製造用に好適に使用できる：ハロゲン化
水素酸類、例えば塩酸および臭化水素酸、特に塩酸、並
びに燐酸、硝酸、硫酸、−官能性および二官能性カルボ
ン酸類並びにヒドロキシカルボン酸類、例えば酢酸、マ
レイン酸、琥珀酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリ
チル酸、ソルビン酸および乳酸、並びにスルホン酸類、
例えばＰｌルエンスルホン酸および１．５−ナフタレン
ジスルホン酸。
式（Ｉ）の化合物類の酸付加塩類は簡単なやりかたで一
般的な塩生成方法により、例えば式（１）の化合物を適
当な不活性溶媒中に溶解させそして例えば塩酸の如き酸
を加えることにより、ｊワることができ、それらは公知
の方法で１例えば濾過により、単離することができ、そ
して適宜不活性＊機溶奴で洗浄することにより精製する
ことができる。
主族ＩＩ〜■並びに副族ＩおよびＩＩおよび■〜■の金
属類の塩類を式（Ｉ）の化合物類の金属塩錯体類の匍造
田に好適に使用することができ、例として挙げられる金
属類は銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄およ
びニッケルである。塩類の使用可能なアニオン類は、好
適には下記の酸類から誘導されるものである；ハロゲン
化水素酸類、例えば塩酸および臭化水素酸、並びに燐酸
、硝酸および硫酸。
式（Ｉ）の化合物類の金属塩錯体類は筒中なやりかたで
一般的な方法により、例えば金属塩をエタノールの如き
アルコール中に溶解させそして式（Ｉ）の化合物の溶液
に加えることにより、得ることができる。金属塩錯体類
は交知の方法で、例えば濾過により、単離することがで
き、そして適宜再結晶化により精製することができる。
本発明に従う活性化合物類は強力な殺微生物剤（ｍｉｃ
ｒｏｂｉｃｉｄａ＋）活性を示し、そして望ましくない
微生物類を防除するために実際に使用できる。活性化合
物類は植物保護剤類としての使用に適している。
植物保護において、該殺菌・殺カビ剤類はプラスモジオ
フォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジ
オミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄ　ｉ　ｏｍｙｃｅｔ　ｅｓ
）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、量子菌類（
Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍ
ｙｃｅ　ｔ　ｅ　ｓ）を防除するために用いられる。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で１本活性化合物
には植物による良好な許容性があるため、植物の地り部
分、生長増殖茎および種子、並びに」＝壌の処理が可能
である。
本発明に従う活性化合物は特に、穀物−ヒのうどんこ病
、銹菌症、セプト・リア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）およびピ
レノフォラ争テレス（Ｐｙｒｅｎ。
ｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）に対する並びにリンゴ斑点病
に対する良好な殺菌Ｏカビ剤活性により特徴づけられて
いる。該活性化合物類はイネ栽培における病気に対して
も有効である。
活性化合物は、普通の調合物、例えば液剤、乳剤、水和
剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル
、重合体物質中の極小カプセル、種子用のコーティング
組成物、並びにＵＬＶ配合剤に変えることができる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該活性化合
物類を伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳
化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用
していてもよい液体溶媒類、加圧下で液化している気体
および／または固＝３３一 体坦体類、と混合することにより、製造できる。
伸展剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助
溶媒として使用できる。液体の溶媒としては、主として
次のものが適当である：芳香族類、例えばキシレン、ト
ルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族もし
くは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン
類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類
、例えば鉱油溜分、アルコール類、例えばブタノールも
しくはグリコール、並びにそれらのエーテル類およびエ
ステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ン、または強い極性の溶媒類、例えばジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水。常温およ
び常圧では気体である液化した気体の増量剤または担体
としては、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素および二酸化炭素の如３４− きエーロゾル抛射剤が適している。固体の坦体としては
、例えば粉砕した天然鉱物類、例えばカオリン類、粘土
類、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト、モント
モリロナイトまたは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、
例えば高度に分散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適
している。粒剤用の固体坦体としては、例えば破砕およ
び分別された天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石
、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機の粉
末の合成の粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑
、やし殻、とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適して
いる。乳化剤および／または発泡剤としては、非イオン
性および陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチ
レン−脂肪酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフ
ェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミン
加水分解生成物類が適している。分散剤としては、例え
ばリグニン−亜硫ｒｉｌ＃塩廃液およびメチルセルロー
スが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルア２レコールお
よびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセフ
ァリン類およびサシチン類、および合成燐脂質類を調合
物中で使用できる。他の添加物類は鉱油類および植物油
類であってもよい。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
調合物は一般に０．１〜９５重量％、好適には０．５〜
９０重量％、の活性化合物を含有でき本発明に従う活性
化合物は、配合物中で、他の公知の活性化合物、例えば
殺菌拳殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺昆虫剤（ｉ
ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄ
ｅ）および除粒剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）との混合物と
して、並びに肥料（ｆｅ　ｒｔ　ｉ　１ｅｓｅ　ｒ）お
よび他の成長調節剤（ｇｒｏｗｔｈ　ｒｅｇｕｌａｔｏ
ｒ）との混合物として存在することもできる。
活性化合物類はそのままでまたはそれらの調剤の形でも
しくはそれらから製造された使用形で、例えば調製済み
溶液、濃厚乳剤、乳剤、泡剤、懸濁剤、水和剤、ペース
ト、可溶性粉末、粉剤および粒剤の形で、使用できる。
それらは・般的な方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、
噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤散布、はけ塗りなどに
より、使用される。さらに活性化合物類を超−低容量方
法により適用することまたは活性化合物調剤もし３７− くは活性化合物自体を土壌中に注入することにもできる
。植物の種子を処理することもできる。
植物部分の処理においては、使用形の活性化合物濃度は
広い範囲内で変えることができる。それらは一般に、１
〜０．０００１重に％の間、好適には０．５〜ｏ、ｏｏ
ｔ重量％の間、である。
種子の処理においては、０．００１〜５０ｇ／ｋｇの種
子、好適には０．０１−１０ｇ／ｋｇの種子、の活性化
合物の量が一般に必要である。
土壌の処理用には、０．００００１〜０．１亜酸％の、
好適には０．０００１ＮＯ，０２重量％の、活性化合物
濃度が作用場所において必要である。
実」１帆１ −３８＝ ４．５ｇ（０，０２６モル）の２．２−ジメチル−２−
メトキシ−１−（イミダゾール−１−イル）−１−オキ
シミノ−エタン、４．８ｇ（０゜０３モル）のｐ−クロ
ロベンジルクロライド、３．６ｇ（０，０２６モル）の
微粉状の炭酸カリウムおよび５０ｍ１のア七トンの混合
物を還流下で冷却しながら情意に２４時間加熱した９次
に混合物を吸引濾過し、溶媒を濾液から実質的に蒸発さ
せ、そして残渣をクロロホルム中で抽出した。
クロロホルム相を希水酸化ナトリウム溶液で２回洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして最後に０．１５ミ
リバールの圧力下でそして１００℃の加熱用浴温度にお
いて溶媒を除去した。４．８ｇ、すなわち理論値の５８
％、の屈折率Ｎ　Ｙ　＝１．５５８９を有する粘着性の
油が得られた。
中間生成物： ９．９ｇ（０，０６６モル）の２．２−ジメチル−２−
メトキシ−１−クロロ−１−オキシミノ−エタンの溶液
を、９．０ｇ　（０，１３２モル）のイミダゾールおよ
び６．７ｇ（０，０６６モル）のトリエチルアミンの５
０ｍ１の無水テトラヒドロフラン中の０℃の混合物に攪
拌しながらゆっくりと滴々添加した。混合物を自然に室
温にし、そして次に１０時間撹拌した。反応バッチを濾
過し、濾液を濃縮し、濃縮物を水で希釈した。
沈澱した生成物を吸引濾別し、石油エーテルで洗浄し、
そして乾燥した。ｌｏ、３ｇ、すなわち理論値の８５％
、の融点１５５−１６０℃を有する２、２−ジメチル−
２−メトキシ−１−（イミダゾール−１−イル）−１−
オキシミノ−エタンが得られた。
中間生成物： Ｈｓ ５０ｇ（０，３２モル）の２−メチル−１，２−ジクロ
ロ−１−オキシミノ−プロパン、５０ｇ（０，５モル）
の微粉状の炭酸カルシウムおよび５００　ｍ　ｌの無水
メタノールの混合物を還流下で冷却しながら情意に３０
分間加熱した。混合物を濾過し、濾液を濃縮し、モして
残渣をエーテルで数回抽出した。エーテル相を硫酸ナト
リウム−１−で乾燥し、濾過し、そして濾液を濃縮した
。３８゜４ｇの２．２−ジメチル−２−メトキシ−１−
クロロ−１−オキシミノ−エタンが融点９５℃の白色の
結晶形で得られ、そして収率は理論値の７９％であった
。
突」１１ヱ ４１− ４．６ｇ（０，０２９モル）のクロロ−（１゜２．４−
１リアゾール−１−イル）−メタン塩酸塩を、３．２ｇ
（０，０５９モル）のナトリウムメチレートのメタノー
ル中溶液にゆっくり加えた。溶液が透明になりはじめた
後に、５．０ｇ（０，０２９モル）の２．２−ジメチル
−１−オキシミノ−１−（イミダソール−ｌ−イル）−
プロパンも加えた。混合物を次に室温で１０時間攪拌し
、濃縮し、残渣を非常に希釈された炭酸ナトリウム溶液
中に加えた。水相をクロロホルムで数回抽出し、抽出物
を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に溶媒を除去した。３
．２ｇの２，２−ジメチル−１−（１，２，４−１，リ
アゾール−１−イル−メチルオキシミノ）−１−（イミ
ダゾール−１４２− −イル）−プロパンが屈折率Ｎ背＝１．５１５２の粘着
性の油状で得られた。収率は理論値の４５％であった・ 一般式 の下記の化合物類が対応する方法で製造できた：４３− ５３８− ＣＨ。
１ ９　ｎ　−ＣＢ　Ｈ、Ｏ−Ｃ− ■ ＣＨ３ ＣＨ。
１０ＣＢ３−Ｃ− ＣＢ。
ＣＨ １１、ＣＨ，Ｏ−Ｃ− ＣＨ。
Ｌ ｌ ４４− ＣＨ３ ２ １２ＣＨ−Ｃ−ＣＨ，ＣＭ ＣＨ。
１６　−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ，Ｎ １７　−ＣＢ、−Ｃ，−ＣＨＮ ４Ｓ− ４８８７ ５２３７ ５１６８ Ｌ４９９７ ４８２０ ０−６２ １、５３３４ 実」Ｉ性ｋ Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ試験（オオ
ムギ）／保護症ｉ：１００重量部のジメチルホルムアミ
ド乳化剤：０．２５重量部のフルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
て濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
剤をしずくでぬれるまで噴霧した。噴霧コーティングが
乾燥した後に、植物にＣｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａ
ｔｉｖｕＳの分生子器懸濁液を噴霧した。植物を培養室
中で２０℃および１００％相対的大気湿度において４８
時間保った。
植物を約２０℃および約８０％の相対的大気湿度の温室
中にいれた。
接種から７日後に評価を行った。
この試験では、例えば下記の製造実施例に従う４６− 化合物が先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した
：１．９および１１゜ ４７一 表Ａ Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｑｂｓ試験（オ
オムギ）／保瞳 濃度、重饋係　率、係 ｔ 噴霧液中の　未処置の対照 活性化合物　活性化合物　に対する感染濃度、重！！′
係　率、チ 実」１１月 １１ｒｅｃｈｓｌｅｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ試験（オオ
ムギ）７種子処理（ｓｙｎ、　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）活性化合物を乾燥塗
布剤として使用した。それらは特定の活性化合物を粉末
状鉱物で増量して微粉状混合物とすることにより製造さ
れ、それを種子表面上に確実に均一に分布させた。
塗布剤を適用するために、感染した種子をふたをしたガ
ラスフラスコ中で３分間振った。
種子をふるいにかけられた湿った標準的な土壌中に埋め
、そして冷蔵庫中でふたをしたベトリ血中で４℃の温度
にｌＯ分間呈した。それによりオオムギの、および存在
するなら真菌の胞子の１発芽が開始された０次に５０粒
の予め発芽したオオムギのバッチ２個を標準的な土壌中
に３ｃｍの深さに種まきし、そして約１８℃の温度の温
室中で種箱中で栽培し、それは毎日１５時間日光に当て
られた。
柿まきから３週間後に、植物を線条病（ｓｔｒ５Ｏ− ４ｐｅ　ｄｉｓｅａｓｅ）の兆候に関して評価した。
この試験では、例えば下記の製造実施例に従う化合物が
先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した：１０ ＝５１＝ 表Ｂ Ｄｒｇｃｈｓｌｓｒａ　ｇｒａｍｉｎｍａ試験（オオム
ギ）７種子処理 （ｓｙｎ、　Ｈａｌｍｉｎｔｈｉａｐｏｒｉｕｍ　ｇｒ
ａｒｎｉｎｓｕｒｎ）〜７勺の種子　物、チ 未使用　−２８，５ ｌ 実施例Ｃ Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ試験（イネ）／保護溶媒７１２
．５重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のフルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重睦部の
活性化合物を一１＝記量の溶媒と混合し、そして濃厚物
を水および上記量の乳化剤で希釈して所望の儂度とした
。
保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調剤をしずくがしたたるまで噴霧した。噴霧コーティ
ングが乾燥した後に、植物にｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　
ｏｒｙｚａｅの水性胞子懸濁液を接種した。
植物を１００％相対的大気湿度および２５℃の温室中に
いれた。
接種から４日後に病気感染の評価を行った。
この試験では、例えば下記の製造実施例に従う化合物が
先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した：ｌ、３
，４．５．７および９゜表Ｃ Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｔａ試験（イネ）／保護活性化合物
　未処置の対照 活性化合物　濃度、係　に対する感染 Ｉ ｌ ５４− （公知） ｌ ＳＳ− 火ｍ Ｐｖ　ｒ　ｊｃｕ　Ｉａ　ｒ　ｉａ試験（イネ）／全身
的溶媒：１２．５重都部のアセトン 乳化剤＝０．３重量部のフルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重着部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合１２、そして儂厚物を
水および上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度とした。
全身的活性を試験するために、若いイネ植物が成艮して
いる標準的土壌に４０ｍ１の活性化合物の調剤を液剤噴
霧した。処置の７０後に、植物にＰｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ　ｏｒｙｚａｅの水性胞子懸濁液を接種した。その後
、植物を評価するまで２５℃および１００％の相対的大
気湿度の温室中にいれた。
接種から４日後に病気感染の評価を行った。
この試験では、例えば下記の製造実施例に従う化合物が
先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した：ｌ、３
．１０．４．７および９゜表Ｄ Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ試験（イネ）／全身的使用量　
未処置の対照 活性化合物　〜の活性化合に対する感染物７１０Ｏｃｄ
　率、係 Ｉ ｔ −付　− （公知） 文施奪Ｊ Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ試験（イネ）溶媒：１２．５
重量部のアセトン 乳化剤：０．３＠量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重齢部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を水
およびＬ記事の乳化剤で希釈して所望の濃度とした。
活性を試験するために、３〜４葉段階の若いイネ植物に
しずくがしたたるまで噴霧した。この植物がかわくまで
この植物を温室中においた。次に植物にＰｅ１ｌｉｃｕ
ｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉを接種し、そして２５°Ｃ
および１００％相対的大気湿度においた。
接種から５〜８日後に病気感染の評価を行った。
この試験では、例えば下記の製造実施例に従う化合物が
先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した：ｌ、３
．４．６および９．。
表Ｅ Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ試験（イネ）感染率、係 ｌ −と２− （公知） ｔ ６３− 特許出願人　バイエル・アクチェンｒゼルシャフト−乙
４− 第１頁の続き ０発　明　者　ゲルト・ヘンスラー　ドインシ。
ン連邦共和国チー５０９０レーフェルクーゼン１　ハイ
マ１トラーセ　４０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ％式％ ［式中、 Ｒはアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アル
    キニル、シクロアルキル、アラルキル、フェノキシアル
    キルまたはフェニルを表わし、ここで上記の最後の３種
    の基は芳香族部分中で置換されていてもよく、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換
    されていてもよいアラルキルまたはヘテロアラルキルを
    表わし、モして Ｘは窒素またはＣＨ基を表わす］ の１−７ゾリルー置換されたオキシムエーテル類並びに
    それらの生理学的に許容可使な酸付加塩類および金属塩
    錯体類。 ２）Ｒが炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状のア
    ルキル、各アルキル部分中の炭素数が１〜４のアルコキ
    シアルキル、各場合とも炭素数が２〜５のアルケニルも
    しくはアルキニル、または環中の炭素数が６までのシク
    ロアルキル、或いはアルキル部分中の炭素数が１〜４で
    アリール部分中の炭素数が６〜１０のアラルキルを表わ
    し、ここでアリール部分はハロゲンによりまたは各場合
    とも炭素数が４までのアルキルおよび／またはアルコキ
    シ基により任意に置換されていてもよく、或いはＲが最
    後に直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が
    ３までのフェノキシアルキルまたはフェニルを表わし、
    ここで上記の最後の７２種の基はフェニル上でハロゲン
    によりまたは各場合とも炭素数が１〜４のアルキルおよ
    び／またはアルコキシ基により置換されていてもよく、
    ＲＬが炭素数が１〜６のアルキル、または各場合とも炭
    素数が３〜５のアルケニルもしくはアルキニル、または
    アルキル部分中の炭素数が１〜３でアリール部分中の炭
    素数が６〜ｌＯの７ラルキルを表わし、ここで後者はハ
    ロゲンによりまたは各場合とも炭素数が４までのアルキ
    ルおよび／またはアルコキシ基により置換されていても
    よく、或いはＲ１がアルキル部分中の炭素数が１もしく
    は２でありそして１〜３個の窒素原子を有しかつ適宜へ
    テロアリール部分中に酸素原子を有する５−負の芳香族
    複素環を含むヘテロアラルキルを表わし、そして Ｘが特許請求の範囲第１項中に記されている意味を有す
    る、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物類。 ３）Ｒがターシャリー−ブチル、各アルキル部分中の炭
    素数が１〜３のアルコキシアルギルまたはアルキル部分
    中の炭素数が３までのフェノキシアルキルな表わし、こ
    こでフェニル部分は弗素、塩素、臭素、メチルおよび／
    またはメトキシによりモノ−、ジーもしくはトリー置換
    されていてもよく、 Ｒ１がメチル、エチル、プロピル、ブチル、アリルもし
    くはプロパルギル、またはフェニル部分中でハロゲン、
    メチルおよびメ］・キシにより七ノー、ジーもしくはト
    リー置換されていてもよいベンジル、またはトリアゾリ
    ルメチルもしくはイミダゾリルメチルを表わし、□そし
    て Ｘが特許請求の範囲第１項中に記されている意味を有す
    る。 特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物類。 ４）一般式 ［式中、 Ｒはアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アル
    キニル、シクロアルキル、アラルキル、フェノキシアル
    キルまたはフェニルを表わし、ここで上記の最後の３種
    の基は芳香族部分中で置換されていてもよく、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換
    されていてもよいアラルキルまたはヘテロアルキルを表
    わし、そして 又は窒素またはＣＨ基を表わす］ の１−アゾリル−置換されたオキシムエーテル類の製造
    方法であって、一般式 ［式中、 ＲおよびＸは上記の意味を有する］ のオキシム類を、適宜溶媒および酸結合剤の存在５− 下で、一般式 ％式％（） ［式中、 Ｒ１は−１−記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす］ のアルキル、アルケニルまたはアルギニルハライド類と
    反応させることを特徴とする方法。 ５）少なくとも１種の特許請求の範囲第１〜４項に記載
    の式（Ｉ）の１−アゾリル−置換されたオキシムエーテ
    ルを含有し工いることを特徴とする、殺菌ｅ殺カビ剤類
    。 ６）特許請求の範囲第１〜４項に記載の式（Ｉ）の１−
    アゾリル−置換されたオキシムエーテルを菌・カビまた
    はそれらの生息地に作用させることを特徴とする、菌・
    カビの防除方法。 ７）特許請求の範囲第１〜４項に記載の式（Ｉ）の１−
    アゾリル−置換されたオキシムエーテル類の植物保護剤
    類としての使用。 ８）特許請求の範囲第１〜４項に記載の式（Ｉ）６− の１−７ゾリルー置換されたオキシムエーテル類の菌・
    カビを防除するための使用。 ９）特許請求の範囲第１〜４項に記載の式（Ｉ）の１−
    ７ゾリルー置換されたオキシムエーテル類を増量剤類お
    よび／または表面活性剤類と混合することを特徴とする
    、殺菌・カビ剤類の製造方法。
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