JPH0363521B2 - - Google Patents

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JPH0363521B2
JPH0363521B2 JP57104057A JP10405782A JPH0363521B2 JP H0363521 B2 JPH0363521 B2 JP H0363521B2 JP 57104057 A JP57104057 A JP 57104057A JP 10405782 A JP10405782 A JP 10405782A JP H0363521 B2 JPH0363521 B2 JP H0363521B2
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Japan
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carbon atoms
group
mono
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JPS58967A (ja
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Ieegaa Geruharuto
Haintsu Byutsuheru Karuru
Kureemaa Borufugangu
Furooberugaa Pauruuerunsuto
Burandesu Biruherumu
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Publication of JPH0363521B2 publication Critical patent/JPH0363521B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、ある皮のアルキニル−アゟヌル誘導
䜓、それらの䞀郚分は既知である、の菌・カビ防
陀剀ずしおの䜿甚に関する。 −プノキシ−−トリアゟリル−アルカノ
ヌル誘導䜓はすぐれた殺菌性を有するこずはすで
に開瀺されおいる本出願人に係るドむツ囜公開
明现曞2324010号参照。しかしながら、これらの
化合物の䜜甚は、ずくに少量たたは䜎い濃床を䜿
甚するずき、ある適甚分野においお垞には完党に
満足すべきものであるずいうわけではない。 䞀般匏 匏䞭 窒玠原子を衚わし、 R1は同䞀たたは異なる眮換基で䞀眮換たたは
倚眮換されおいおもよくか぀〜10個の炭玠原子
を有するアリヌルオキシ基を衚わし、 R2は〜個の炭玠原子を有する盎鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基ハロゲンで眮換された
tert−ブチル基たたは同䞀たたは異なる眮換基
により䞀眮換たたは倚眮換されおいおもよくか぀
〜10個の炭玠原子を有するアリヌル基を衚わ
し、 は氎玠、臭玠たたはペり玠の原子を衚わし、
そしお はたたはである、 のある皮のアルキニル−アゟヌル誘導䜓、それら
の䞀郚分は既知である、およびそれらの酞付加塩
および金属塩錯䜓はすぐれた殺菌・殺カビ性を有
するこずを発芋した。 本発明によれば、掻性成分ずしお、䞊に定矩し
た䞀般匏のアルキニル−アゟヌル誘導䜓た
たはその酞付加塩たたは金属塩錯䜓を、固䜓もし
くは液化ガスの垌釈剀たたは担䜓ず混合しお、あ
るいは衚面掻性剀を含有する液䜓の垌釈剀もしく
は担䜓ず混合しお、含有するこずを特城ずする
菌・カビ防陀組成物が、提䟛される。 さらに、本発明は、现菌・カビたたはその生息
環境ぞ、䞊に定矩した掻性化合物を、単独で、あ
るいは前蚘掻性成分を垌釈剀たたは担䜓ず混合し
お含有する化合物の圢で、適甚するこずを特城ず
する菌・カビ防陀方法に関する。 匏の化合物は぀の非察称炭玠原子を有
する。それゆえ、それらは皮類の異性䜓スレ
オ型たたぱリスロ型ずしお衚わすこずがで
き、そしおそれらの異性䜓は倉化する比率で補造
されうる。 驚ろくべきこずには、本発明に埓぀お䜿甚する
アルキル−アゟヌル誘導䜓は、技術状態から既知
でありか぀䜜甚の芳点から類䌌する化合物である
−プノキシ−−トリアゟリル−アルカノヌ
ル誘導䜓よりも、すぐれた殺菌掻性を瀺す。こう
しお、匏の倧郚分が新芏である化合物の、
本発明に埓う、䜿甚はこの分野の内容を富かにす
る。 匏は本発明に埓い殺菌剀ずしお䜿甚する
アルキニル−アゟヌル誘導䜓の䞀般定矩を䞎え
る。 本発明に埓うに䜿甚に奜たしい化合物は、䞀般
匏 匏䞭 R1は同䞀たたは異なる眮換基で䞀眮換たたは
倚眮換されおいおもよくか぀〜10個の炭玠原子
を有するアリヌルたたはアリヌルオキシ基を衚わ
し奜たしい眮換基は、次のずおりであるハロ
ゲン、〜個の炭玠原子を有するアルキル、
〜個の炭玠原子を有するアルコキシ、ニトロ、
たたは個の炭玠原子および〜個の同䞀た
たは異なるハロゲン原子、たずえばフツ玠および
塩玠、を有するハロゲノアルキルおよびハロゲン
で眮換されおいおもよいプニル、 R2は〜個の炭玠原子を有する盎鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基ハロゲンで眮換された
tert−ブチル基たたは同䞀たたは異なる眮換基
により䞀眮換たたは倚眮換されおいおもよくか぀
〜10個の炭玠原子を有するアリヌル基を衚わし
R1においおすでに述べた奜たしいアリヌルの眮
換基は、この堎合にも奜たしい眮換基である、 X′は臭玠たたはペり玠の原子を衚わし、ある
いはたた、R1が眮換されおいおもよいアリヌル
オキシ基を同時に衚わさず、R2がアルキル基た
たは眮換されおいおもよいアリヌル基を同時に衚
わさず、か぀が窒玠原子を同時に衚わさないず
き、氎玠原子を衚わし、そしお およびは䞊に蚘茉の意味を有する、化合物
である。 䞀般匏 匏䞭 R1′は〜10個の炭玠原子を有しか぀同䞀たた
は異なる眮換基で䞀眮換たたは倚眮換されおいお
もよいアリヌルオキシ基を衚わし匏の
化合物におけるR1に぀いおすでに述べた奜たし
いアリヌルの眮換基はこの堎合においおも奜たし
い適圓な眮換基であり、ただし眮換基は塩玠のみ
を含むこずはできない、 R2′は〜個の炭玠原子を有する盎鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基あるいは〜10個の炭玠
原子を有しか぀同䞀たたは異なる眮換基で䞀眮換
たたは倚眮換されおいおもよいアリヌル基を衚わ
し、 X″は氎玠原子を衚わし匏の化合物
におけるR1に぀いおすでに述べた奜たしいアリ
ヌルの眮換基は奜たしい適圓な眮換基である、 A′は窒玠原子を衚わし、そしお はたたはである、 の化合物も、本発明に埓う䜿甚に奜たしい。 本発明に埓う䜿甚にさらに奜たしい化合物は、
䞀般匏 匏䞭 R1″は塩玠で䞀眮換たたは倚眮換されおいおも
よくか぀〜10個の炭玠原子を有するアリヌルオ
キシ基を衚わし、そしお R2′、X″、A′およびは䞊に蚘茉の意味を有す
る、 の化合物である。 各堎合においお、匏の化合物の酞付加塩
および金属塩錯䜓の䜿甚も奜たしい。 本発明に埓う䜿甚にずくに奜たしい匏
の化合物は、各蚘号が次の意味を有する化合物で
ある R1はフツ玠、塩玠、臭玠、メチル、メトキシ、
ニトロ、トリフルオロメチル、プニルおよびク
ロロプニルから遞ばれた同䞀たたは異なる眮換
基で䞀眮換たたは䞉眮換されおいおもよい、プ
ノキシたたはプニル基を衚わし、 R2はフツ玠、塩玠たたは臭玠で䞀眮換たたは
二眮換されおいおもよいtert−ブチル基あるい
はR1においおすぐ䞊に述べたものから遞ばれた
同䞀もしくは異なる眮換基で䞀眮換ないし䞉眮換
されおいおもよいプニル基を衚わし、 X′は臭玠たたはペり玠の原子を衚わし、そし
おたた、R1が眮換されおいおもよいプノキシ
基を同時に衚わさず、R2がtert−ブチルたたは眮
換されおいおもよいプニルを同時に衚わさず、
か぀が窒玠原子を同時に衚わさないずき、氎玠
原子を衚わし、そしお およびは匏の化合物の定矩䞭に述べ
た意味を有する。 本発明に埓う䜿甚にずくに奜たしい匏
の化合物は、各蚘号が次の意味を有する化合物で
ある R1′は同䞀たたは異なる眮換基で䞀眮換ないし
䞉眮換されおいおもよいプノキシ基を衚わし
匏のずくに奜たしい化合物におけるR1
に぀いおすでに述べたプニルの眮換基は、適圓
な眮換基であり、ただし眮換基は塩玠眮換基のみ
を含むこずはできない、 R2′はtert−ブチル基あるいは同䞀たたは異
なる眮換基で䞀眮換ないし䞉眮換されおいおもよ
いプニル基を衚わし匏のずくに奜た
しい化合物におけるR1に぀いおすでに述べたフ
゚ニルの眮換基は適圓な眮換基である、そしお X″、A′およびは匏の化合物の定矩䞭
に蚘茉した意味を有する。 さらに本発明に埓う䜿甚にずくに奜たしい化合
物は、各蚘号が次の意味を有する匏の化
合物である R1″は塩玠で䞀眮換たたは二眮換されおいおも
よいプノキシ基を衚わし、そしお R2′、X″、A′およびは䞊に蚘茉の意味を有す
る。 本発明に埓぀お䜿甚する匏の掻性化合物
のあるものは、既知である匏の化合物
および匏の他の既知の化合物に぀いおは、
ドむツ囜公開明现曞第2918801号参照。 たた、本発明によれば、新芏な化合物ずしお、
䞊に定矩した匏およびのずくに
奜たしい化合物が提䟛される。 本発明の既知の化合物および新芏な化合物は、
䞀般に垞甚されおいる既知の方法においお、䞀般
匏 匏䞭、R1およびR2は䞊に蚘茉の意味を有す
る、 のアゟリルケトンを、 (a) がである堎合、アセチレンのモノアルカ
リ金属塩たたはモノグリニダヌル化合物ず、非
プロトン有機溶媒たずえばテトラヒドロフラ
ンの存圚䞋に〜50℃の枩床においお反応さ
せ、次いでこの反応混合物を加氎分解するか、
あるいは (b) がである堎合、プロパルギルハラむド
ず、掻性化されたアルミニりムの存圚でか぀非
プロトン有機溶媒たずえばテトラヒドロフラ
ンの存圚で−70〜30℃の枩床においお反応
させ、そしお、適圓ならば、方法(a)たたは(b)に
よ぀お埗られた、䞀般匏 匏䞭、R1、R2およびは䞊に蚘茉の意味を
有する、 の化合物を、垞法により、臭玠たたはペり玠ず、
垌釈剀たずえばメタノヌルの存圚䞋に〜50
℃の枩床においお反応させる、方法によ぀お埗る
こずができる補造䟋も参照。 ゞアステレオマヌ混合物は、垞法においお、た
ずえば分別結晶化によりあるいはクロマトグラフ
分離法により、分離するこずができる。 匏のアゟリルケトン類およびそれらの補
造法は、比范的長い間知られおいるたずえば、
本出願んにかかる、ドむツ囜公告明现曞第
2105490号、同第2201063号、ドむツ囜公開明现曞
第2431407号、同第2632603号および同第2632602
号参照。 匏の化合物の生理孊的に蚱容し埗る酞付
加塩を補造する際に、奜たしくは次の酞を甚いる
こずができるハロゲン化氎玠酞䟋えば臭化氎
玠酞及び、奜たしくは塩化氎玠酞、リン酞、硝
酞、硫酞、䞀官胜性及び二官胜性カルボン酞䞊び
にヒドロキシカルボン酞䟋えば酢酞、マレむン
酞、コハク酞、フマル酞、酒石酞、ク゚ン酞、サ
リチル酞、゜ルビン酞及び乳酞、スルホン酞
䟋えば−トル゚ンスルホン酞及び−ナ
フタレンゞスルホン酞。 匏の化合物の酞付加塩は普通の塩生成法
による簡単な方法で、䟋えば匏の化合物を
適圓な䞍掻性溶媒に溶解し、酞䟋えば塩化氎玠酞
を加え、そしおこのものを既知の方法䟋えば過
によ぀お単離し、適圓ならば䞍掻性有機溶媒で掗
浄するこずによ぀お埗るこずができる。 匏の化合物の金属塩錯䜓を補造する際
に、奜たしくは元玠呚期衚の䞻族−䞊びに亜
族、及び〜の金属を甚い、挙げ埗る金属
の䟋は銅、亜鉛、マンガン、マグネシりム、ス
ズ、鉄及びニツケルである。 塩の奜たしいアニオンは次の酞から誘導される
ものであるハロゲン化氎玠酞䟋えば塩化氎玠
酞及び臭化氎玠酞䞊びに曎にリン酞、硝酞及び
硫酞。 匏の化合物の金属塩錯䜓は普通の方法に
よる簡単な方法で、䟋えば金属塩をアルコヌル䟋
えば゚タノヌルに溶解し、この溶液を匏の
化合物に加えるこずによ぀お埗るこずができる。
この金属塩錯䜓を既知の方法においお、䟋えば
過、単離及び適圓ならば再結晶によ぀お粟補する
こずができる。 本発明における掻性化合物は匷い殺菌剀䜜甚を
瀺し、望たしくない埮生物を防陀するために実際
に䜿甚するこずができる。本掻性化合物は怍物保
護剀ずしお䜿甚する際に適しおいる。 怍物保護の殺菌剀はプラスモゞオフオロミセテ
スPlasmodiophoromycetes、卵菌類
Oomycetes、チトリゞオミセテス
Chytridiomycetes、接合菌類
Zygomycetes、ノ子菌類Ascomycetes、担
子菌類Basidomycetes、及び䞍完党菌類
Deuteromycetesを防陀する際に甚いられる。 怍物の病気を防陀する際に必芁な濃床で、本掻
性化合物の怍物による良奜な蚱容性があるため
に、怍物の地䞊郚分、生長増殖茎及び皮子、䞊び
に土壌の凊理が可胜である。 怍物保護剀ずしお、本発明による掻性化合物
は、次のような菌類fungiの防陀にずくに有
効に䜿甚できるうどんこ病、Erysiphe皮、た
ずえば、オオムギたたは穀類を生ずる怍物のうど
んこ病の病原性埮生物Erysiphe graminis、
Sphaerotheca皮、たずえばキナりリのうどんこ
病の病原性埮生物Sphaerotheca fuligineaお
よびPodosphaera、たずえば、リンゎのうどんこ
病の病原性埮生物Podosphaera leucotricha、
およびたたさび病を起こす菌類、Puccinia皮、た
ずえば、コムギのか぀色さび病の病原性埮生物
Puccinia recondita。 適圓量で䜿甚するずき、本発明による物質は陀
草䜜甚も瀺す。 掻性化合物は、普通の配合物、たずえば、溶
液、懞濁液、粉剀、包沫剀、ペヌスト、粒剀、゚
アロゟル、掻性化合物を含浞した倩然および合成
の物質、重合䜓物質䞭の非垞に埮现なカプセル
剀、皮子甚被芆組成物、燃焌装眮、たずえば、燻
蒞カヌトリツゞ、燻蒞カンおよび燻蒞コむルずず
もに䜿甚する配合物、ならびにULV垞枩ミスト
および加枩ミスト配合物に倉えるこずができる。 これらの組成物は既知の方法においお、䟋えば
掻性化合物を増量剀、即ち液䜓もしくは固䜓たた
は液化した気䜓の垌釈剀たたは担䜓ず随時衚面掻
性剀、即ち乳化剀及びたたは分散剀及びたた
は発泡剀ず混合しお補造するこずができる。たた
䌞展剀ずしお氎を甚いる堎合、䟋えば補助溶媒ず
しお有機溶媒を甚いるこずもできる。 液䜓垌釈剀たたは担䜓、特に溶媒ずしお、䞻に
芳銙族炭化氎玠䟋えばキシレン、トル゚ンもしく
はアルキルナフタレン、塩玠化された芳銙族もし
くは脂肪族炭化氎玠䟋えばクロロベンれン、クロ
ロ゚チレン、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環
匏炭化氎玠䟋えばシクロヘキサン、たたはパラフ
むン䟋えば鉱油留分、アルコヌル䟋えばブタノヌ
ルもしくはグリコヌル䞊びにその゚ヌテル及び゚
ステル、ケトン䟋えばアセトン、メチル゚チルケ
トン、メチルむ゜ブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、或いは匷い有極性溶媒䟋えばゞメチル
ホルムアミド及びゞメチルスルホキシド䞊びに氎
が適しおいる。 液化した気䜓の垌釈剀たたは担䜓ずは、垞枩及
び垞圧では気䜓である液䜓を意味し、䟋えばハロ
ゲン化された炭化氎玠䞊びにブタン、プロパン、
窒玠及び二酞化炭玠の劂き゚アロゟル噎射基剀で
ある。 固䜓の担䜓ずしお、粉砕した倩然鉱物、䟋えば
カオリン、クレむ、タルク、チペヌク、石英、ア
タパルゞダむト、モントモリロナむト、たたはケ
む゜り土䞊びに合成鉱物䟋えば高床に分散したケ
む酞、アルミナ及びシリケヌトを甚いるこずがで
きる。粒剀に察する固䜓の担䜓しお、粉砕し䞔぀
分別した倩然岩、䟋えば方解石、倧理石、軜石、
海泡石及び癜雲石䞊びに無機及び有機のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒䟋えばおがくず、や
しがら、トりモロコシ穂軞及びタバコ茎を甚いる
こずができる。 乳化剀及びたたは発泡剀ずしお、非むオン性
及び陰むオン性乳化剀䟋えばポリオキシ゚チレン
䞀脂肪酞゚ステル、ポリオキシ゚チレン脂肪族ア
ルコヌル゚ヌテル䟋えばアルキルアリヌルポリグ
リコヌル゚ヌテル、アルキルスルホネヌト、アル
キルスルプヌト、アリヌルスルホネヌト䞊びに
アルブミン加氎分解生成物を甚いるこずができ
る。 分散剀には䟋えばリグニンスルフアむト廃液及び
メチルセルロヌスが含たれる。 接着剀䟋えばカルボキシメチルセルロヌス䞊び
に粉状、粒状たたは栌子状の倩然及び合成重合䜓
䟋えばアラビアゎム、ポリビニルアルコヌル及び
ポリビニルアセテヌトを組成物に甚いるこずがで
きる。 着色剀䟋えば無機顔料、䟋えば酞化鉄、酞化チ
タン及びプルシアンプルヌ䞊びに有機染料䟋えば
アリザリン染料、アゟ染料たたは金属フタロシア
ニン染料、及び埮量の栄逊剀䟋えば鉄、マンガ
ン、ホり玠、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛
の塩を甚いるこずができる。 調補物は䞀般に掻性化合物0.1〜95重量、奜
たしくは0.5〜90重量を含有する。 本発明による掻性化合物は配合物ずしお存圚し
埗るか、たたは他の公知の掻性化合物䟋えば殺菌
剀、殺虫剀、殺ダニ剀、殺線虫剀、鳥類忌避剀、
生長因子、怍物栄逊剀および土壌構造改良剀ずの
混合物ずしお存圚し埗る。 本掻性化合物はそのたた、或いはその配合物の
圢態たたは該配合物から調補した斜甚圢態、䟋え
ば調補枈液剀ready−to−use solutions、濃
厚乳剀、乳剀、発泡剀、懞濁剀、氎和剀、塗垃
剀、氎和性粉剀、粉剀及び粒剀の圢態で甚いるこ
ずができる。この圢態のものは普通の方法で、䟋
えば液剀散垃watering、浞挬、スプレヌ、ア
トマむゞングatomising、ミスチング
misting、蒞発、泚入スラリヌの圢成、ハケ塗
り、ダスチング、散垃、也匏ドレツシング
dressing、湿匏ドレツシング、湿最ドレツシン
グ、スラリヌドレツシングたたぱンクラスチン
グencrustingにより䜿甚する。 特に怍物の郚分を凊理する際には、斜甚圢態に
おける掻性化合物濃床は実質的な範囲内で倉化す
るこずができる。それら䞀般に〜0.0001重量
間、奜たしくは0.5〜0.001重量間である。 皮子を凊理する際には、䞀般に皮子Kg圓り掻
性化合物0.001〜50、奜たしくは0.01〜10の
量を必芁ずする。 土壌を凊理する際には、䜜甚堎所に0.00001〜
0.1重量、奜たしくは0.0001〜0.02重量の掻性
化合物濃床必芁ずする。 曎に本発明は、本発明の化合物を単独で、或い
は垌釈剀たたは担䜓ずの混合物ずしお、䜜物の生
育盎前及びたたは生育期間䞭に䜜物の生育堎所
に斜甚するこずからなる菌類による被害から保護
された䜜物を提䟛する。 本発明によ぀お収穫䜜物を埗る普通の方法が改
善され埗るこずが分るであろう。 補造䟋 実斜䟋  260.96モルのアルミニりムフレヌクを
120mlのテトラヒドロフラン局でおおい、そしお
数個のペり玠粒子ず少量の塩化氎銀を加え
た。12時間埌、170mlのテトラヒドロフラン䞭の
1691.42モルの臭化ピロパルギルの溶液を
60℃においお、激しくかきたぜながら、滎䞋し
た。次いで、この混合物を−60℃に冷华し、時
間かけお、330mlのテトラヒドロフラン䞭の293.8
モルの−−クロロプノキシ−
−ゞメチル−−1H−−トリアゟ
ル−−むル−ブタン−−オンの溶液をかき
たぜながら入れた。次いで、340mlの飜和塩化ア
ンモニりム溶液を℃の反応混合物に加えた。溶
媒を枛圧蒞留し、そしお残留物を各回600mlの酢
酞゚チルで抜出した。有機盞を氎で掗浄した埌、
それを無氎硫酞ナトリりムで也燥し、次いで枛圧
濃瞮した。沈殿した結晶生成物を過し、む゜プ
ロパノヌルおよびゞ゚チル゚ヌテルで掗浄した。
131.1理論倀の39.3の−−クロロ
プノキシ−−−−トリアゟル
−−むル−メチル−−ゞメチル−−
ヘキシン−−オヌル、融点124〜125℃、が埗ら
れた。 実斜䟋  実斜䟋ず同様にしお、テトラヒドロフラン䞭
の2.30.084モルのアルミニりム、14.7
0.124モルの臭化プロパルギルおよび23
0.087モルのω−プニル−ω−1H−
−トリアゟル−−むル−アセトプノ
ンから、8.8理論倀の33.3の−ゞ
プニル−−1H−−トリアゟル−
−むル−ペント−−むン−−オヌルが融
点119〜120℃の無色結晶ずしお埗られた。 実斜䟋  75mlのゞオキサン䞭に溶かした140.04モ
ル94−−クロロプノキシ−1H−
−トリアゟル−−むル−メチル−
−ゞメチル−ヘキシ−−むン−−オヌル
実斜䟋においお埗られたを、℃の40mlの
10の匷床の氎酞化ナトリりム䞭の7.70.048
モルの臭玠の溶液に滎䞋した。時間埌、反応
混合物を氷氎䞭にかきたぜながら入れた。沈殿し
た生成物を吞匕過し、氎で掗浄し、也燥した。 実斜䟋 および 実斜䟋ゞアステレオマヌ混合物 実斜䟋型皮の可胜な幟䜕異性䜓のうち
の皮 300mlのテトラヒドロフラン䞭の31.40.28
モルのカリりムtert−ブチラヌトの懞濁液䞭
に、アセチレンを、15℃においお30分間かけおか
きたぜながら加えた。次いで、150mlのテトラヒ
ドロフラン䞭の55.50.2モルの−−フ
ルオロプノキシ−−ゞメチル−−
1H−−トリアゟル−−むル−ブ
タン−−オンの溶液を、時間かけお滎䞋し、
その間アセチレンをこの混合物にさらに通入し
た。さらに時間埌、この溶液を175mlの23の
匷床の氎性塩化アンモニりム溶液の添加によりPH
に調敎した。この混合物を各回200mlの酢酞゚
チルで回抜出し、抜出液を氎で掗浄し、この溶
液を枛圧濃瞮した。固䜓残留物を石油゚ヌテルず
ずもに粉砕した。このようにしお27.2理論倀
の44.8の−−フルオロプノキシ
1H−−トリアゟル−−むル−メ
チル−−ゞメチル−ペント−−むン−
−オヌル、融点155−161℃、が埗られた。冷华
および粉砕により、さらに3.2理論倀の5.3
の玔粋なゞアステレオマヌ型、融点134〜
135℃、が石油゚ヌテル盞から埗られた。 実斜䟋  250mlのメタノヌル䞭の14.70.049モルの
−−フルオロプノキシ−1H−
−トリアゟル−−むル−メチル−−
ゞメチル−ペント−−むン−−オヌル実斜
䟋に蚘茉するようにそお埗られたの溶液に、
12.50.049モルのペり玠を、20〜25℃にお
いおかきたぜながら、導入し、そしお20mlの濃氎
酞化ナトリりム溶液を同時に滎䞋した。12時間
埌、この溶液を過し、そしお液を500mlの氎
䞭にかきたぜお入れた。沈殿した半固䜓の生成物
を酢酞゚チル䞭に取぀た。この溶液を氎で掗浄
し、それを無氎硫酞ナトリりムで也燥した埌、枛
圧蒞発により濃瞮した。暹脂質残留物を少量のゞ
゚チル゚ヌテル䞭に溶かし、そしお石油゚テルを
この溶液に加えた。結晶した生成物を過し、石
油゚ヌテルで掗浄した。15.1理論倀の71.9
の−ペヌド−−−フルオロプノキ
シ−1H−−トリアゟル−−む
ル−メチル−−−ゞメチル−ペント−
−むン−−オヌルが、融点140〜149℃の無色結
晶ずしお埗られた。 以䞋の実斜䟋においお、䞀般匏 の化合物が察応する方法で埗られた
【衚】
【衚】
【衚】  型および型皮類の可胜な幟䜕異
性䜓
本発明の化合物の殺菌剀掻性を次の生物実隓䟋
によ぀お説明する。 これらの実隓䟋においお、本発明による化合物
は察応する実斜䟋の番号〔 内に瀺した〕で
同定する。 既知の比范甚化合物は次のように同定する 実斜䟋  Sphaerotheca詊隓キナりリ保護 溶 媒4.7重量郚のアセトン 乳化剀0.3重量郚のアルキルアリヌルポリグリ
コヌル゚ヌテル 掻性化合物の適圓な調補物を぀くるため、重
量郚の掻性化合物を前述の量の溶媒および乳化剀
ず混合し、そしおこの濃厚物を氎ず垌釈しお所望
濃床にした。 保護掻性を詊隓するために、若い怍物に掻性化
合物の補剀をしたたり萜ちる皋床にぬれるたで噎
霧した。噎霧した被膜が也いた埌、怍物に菌
Sphaerotheca fuligineaの分生子をふりかける。 次いで、怍物を23〜24℃および玄75の盞察倧
気湿床の枩宀に入れた。 評䟡は、接皮埌10日に実斜した。 この詊隓においお、先行技術ず比べお明らかに
すぐれた掻性は、たずえば、次の化合物が瀺し
たおよび。
【衚】 実斜䟋  Podosphaera詊隓リンゎ保護 溶 媒4.7重量郚のアセトン 乳化剀0.3重量郚のアルキルアリヌルポリグリ
コヌル゚ヌテル 掻性化合物の適圓な調補物を぀くるために、
重量郚の掻性化合物を前蚘量の溶媒および乳化剀
ず混合し、そしおこの濃厚物を氎で所望濃床に垌
釈した。 保護掻性を詊隓するために、掻性化合物の調補
物でしたたり萜ちるたで若い怍物を噎霧した。噎
霧の被膜が也燥した埌、怍物をリンゎのうどんこ
病の病原性埮生物Podosphaera leucotricha
の分生子のふりかけにより接皮した。 次いで、怍物を23℃および玄70の盞察倧気湿
床の枩宀に入れた。 接皮埌日目に評䟡を行぀た。 この詊隓においお、先行技術に比べお明らかに
すぐれた掻性は、たずえば、化合物
および16が瀺した。
【衚】 実斜䟋  Erysiphe詊隓オオムギ保護 溶 媒100重量郚のゞメチルホルムアミド 乳化剀0.25重量郚のアルキルアリヌルポリグリコ
ヌル゚ヌテル 掻性化合物の適圓な調補物を補造するために、
掻性化合物重量郚を䞊蚘量の溶媒及び乳化剀ず
混合し、この濃厚物を氎で垌釈しお所望の濃床に
した。 保護掻性を詊隓するために、若い怍物に掻性化
合物の調補物をしたたり萜る皋床にぬれるたで噎
霧した。噎霧コヌテむングが也燥した埌、この怍
物にErysiphe graminis f.sp.hordeiの胞子をふり
かけた。 うどんこ病の小突起の発展を促進させるため
に、この怍物を枩床玄20℃及び盞察枩床玄80の
枩床に眮いた。 評䟡を接皮しお日埌に行぀た。 この詊隓においお、先行技術ず比べお明らかに
すぐれた掻性は、たずえば、化合物
10131416およびが瀺した。
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋  Erysiphe詊隓オオムギ皮子凊理 掻性化合物を、也燥ドレツシングdressing
ずしお䜿甚した。也燥ドレツシングは、特定の掻
性化合物を粉砕した鉱物ず混合しお埮粉末の混合
物を圢成し、皮子衚面の均䞀な分垃を確保した。 ドレツシングを適甚するため、皮子をドレツシ
ングず䞀緒に閉じたガラス補フラスコ内で分間
振ずうした。 12グレむンのオオムギのバツチを、暙準の土
の䞭にcmの深さにたいた。皮子をたいおから
日埌、若い怍物の第葉が開いたずき、これらの
怍物にErysiphe graminis f.sp.hordeiの胞子をふ
りかけた。 怍物を玄20℃の枩床および玄80の盞察倧気湿
床の枩宀に入れお、うどん粉病のいがの生長を促
進した。 評䟡は、接皮埌日に実斜した。 この詊隓においお、先行技術に比べお明らかに
すぐれた掻性は、たずえば、化合物
および14が瀺した。
【衚】
【衚】 実斜䟋  Puccinia詊隓コムギ保護 溶 媒100重量郚のゞメチルホルムアミド 乳化剀0.25重量郚のアルキルアリヌルポリグリ
コヌル゚ヌテル 掻性化合物の適圓な補剀を぀くるために、重
量郚の掻性化合物を前蚘量の溶媒および乳化剀ず
混合しお、そしおこの濃厚物を氎で垌釈しお、所
望濃床にした。 保護掻性を詊隓するため、若い怍物に、0.1
の匷床の寒倩氎溶液䞭のPuccinia reconditaの胞
子懞濁液を接皮した。胞子懞濁液が也いた埌、怍
物を掻性化合物の補剀で露でぬれるたで噎霧し
た。怍物を20℃および100の盞察湿床の接皮宀
内に24時間入れた。 怍物を玄20℃の枩床および玄80の盞察湿床の
枩宀に入れお、さび病のいがの生長を促進した。 評䟡は接皮埌10日に実斜した。 この詊隓においお、先行技術に比べお明らかに
すぐれた掻性を、次の化合物が瀺した
13および。
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  掻性成分ずしお、䞀般匏 匏䞭 は窒玠原子を衚わし、 R1は同䞀たたは異なる眮換基で䞀眮換たたは
    倚眮換されおいおもよくか぀〜10個の炭玠原子
    を有するアリヌルオキシ基を衚わし、 R2は〜個の炭玠原子を有する盎鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル基ハロゲンで眮換された
    tert−ブチル基たたは同䞀たたは異なる眮換基
    により䞀眮換たたは倚眮換されおいおもよくか぀
    〜10個の炭玠原子を有するアリヌル基を衚わ
    し、 は氎玠、臭玠たたはペり玠の原子を衚わし、
    そしお はたたはである、 のアルキニル−アゟヌル誘導䜓たたはその酞付加
    塩たたは金属塩錯䜓を、固䜓もしくは液化ガスの
    垌釈剀たたは担䜓ず混合しお、あるいは衚面掻性
    剀を含有する液䜓の垌釈剀もしくは担䜓ず混合し
    お、含有するこずを特城ずする菌・カビ防陀組成
    物。  R1はフツ玠、塩玠、臭玠、メチル、メトキ
    シ、ニトロ、トリフルオロメチル、プニルおよ
    びクロロプニルから遞ばれた同䞀たたは異なる
    眮換基で䞀眮換たたは䞉眮換されおいおもよい、
    プノキシたたはプニル基を衚わし、 R2はフツ玠、塩玠たたは臭玠で䞀眮換たたは
    二眮換されおいおもよいtert−ブチル基あるい
    はR1においおすぐ䞊に述べたものから遞ばれた
    同䞀もしくは異なる眮換基で䞀眮換ないし䞉眮換
    されおいおもよいプニル基を衚わし、 は臭玠たたはペり玠の原子を衚わし、そしお
    たた、 R1が眮換されおいおもよいプノキシ基を同
    時に衚わさず、R2がtert−ブチルたたは眮換され
    おいおもよいプニルを同時に衚わさず、か぀
    が窒玠原子を同時に衚わさないずき、氎玠原子を
    衚わし、そしお およびは特蚱請求の範囲第項蚘茉の意味
    を有する、 あるいはその酞付加塩たたは金属塩錯䜓を特城
    ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。  掻性成分ずしお、䞀般匏 匏䞭 R1′は〜10個の炭玠原子を有し䞔぀同䞀たた
    は異なる眮換基で−眮換たたは倚眮換されおいお
    もよいアリヌルオキシ基を衚わし、ただし眮換基
    は塩玠のみを含むこずはできず、 R2′は〜個の炭玠原子を有する盎鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル基あるいは〜10個の炭玠
    原子を有しか぀同䞀たたは異なる眮換基で䞀眮換
    たたは倚眮換されおいおもよいアリヌル基を衚わ
    し、 X″は氎玠原子を衚わし、 A′は窒玠原子を衚わし、そしお はたたはである、 のアルキニル−アゟヌル誘導䜓たたはその酞付加
    塩たたは金属塩錯䜓を含有する特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の組成物。  R1′はフツ玠、塩玠、臭玠、メチル、メトキ
    シ、ニトロ、トリフルオロメチル、プニルおよ
    びクロロプニルから遞ばれた同䞀たたは異なる
    眮換基で䞀眮換ないし䞉眮換されおいおもよいフ
    ゚ノキシ基を衚わし、 R2′はtert−ブチル基あるいはR1′に぀いおす
    ぐに述べたものから遞んだ同䞀たたは異なる眮換
    基で䞀眮換ないし䞉眮換されおいおもよいプニ
    ル基を衚わし、そしお X″、A′およびは特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の意味を有する、 こずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の組
    成物。  R1、R2、R1′たたはR2′のアリヌルたたはア
    リヌルオキシ基の眮換基はハロゲン、〜個の
    炭玠原子を有するアルキル、〜個の炭玠原子
    を有するアルコキシ、ニトロ、たたは個の炭
    玠原子および〜個の同䞀たたは異なるハロゲ
    ン原子を有するハロゲノアルキル、およびハロゲ
    ンで眮換されおいおもよいプニルから遞ばれ、
    ただしR1′の堎合においお眮換基は塩玠のみを含
    むこずができない、こずを特城ずする特蚱請求の
    範囲第たたは項蚘茉の組成物。  掻性成分ずしお、䞀般匏 匏䞭 R1″は塩玠で䞀眮換たたは倚眮換されおいおも
    よくか぀〜10個の炭玠原子を有するアリヌルオ
    キシ基を衚わし、そしお X″、A′およびは特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の意味を有し、そしお R2′は特蚱請求の範囲第たたは項蚘茉の意
    味を有する、 のアルキニル−アゟヌル誘導䜓を含有する特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の組成物。  R1″は塩玠で䞀眮換たたは二眮換されおいる
    プノキシ基を衚わすこずを特城ずする特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の組成物。  0.1〜95重量の掻性化合物を含有するこず
    を特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成
    物。  䞀般匏 匏䞭 は窒玠原子を衚わし、 R1は同䞀たたは異なる眮換基で䞀眮換たたは
    倚眮換されおいおもよくか぀〜10個の炭玠原子
    を有するアリヌルオキシ基を衚わし、 R2は〜個の炭玠原子を有する盎鎖もしく
    は分枝鎖のアルキル基ハロゲンで眮換された
    tert−ブチル基たたは同䞀たたは異なる眮換基
    により䞀眮換たたは倚眮換されおいおもよくか぀
    〜10個の炭玠原子を有するアリヌル基を衚わ
    し、 は氎玠、臭玠たたはペり玠の原子を衚わし、
    そしお はたたはである、 のアルキニル−アゟヌル誘導䜓たたはその酞付加
    塩たたは金属塩錯䜓を単独で、あるいは前蚘䞀般
    匏の化合物を掻性成分ずしお垌釈剀たたは
    担䜓ず混合しお含有する組成物の圢で、现菌・カ
    ビぞたたは生息環境ぞ適甚するこずを特城ずする
    菌・カビの防陀方法。  0.0001〜重量の掻性化合物を含有する
    組成物を䜿甚するこずを特城ずする特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の方法。  0.001〜0.5重量の掻性化合物を含有する
    組成物を䜿甚するこずを特城ずする特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の方法。  0.00001〜0.1重量の量で掻性化合物を土
    に適甚するこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の方法。  0.0001〜0.02重量の量で掻性化合物を土
    に適甚するこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の方法。  皮子Kg圓り0.001〜50の量で掻性化合
    物を皮子に適甚するこずを特城ずする特蚱請求の
    範囲第項蚘茉の方法。  皮子Kg圓り0.01〜10の量で掻性化合物
    を皮子に適甚するこずを特城ずする特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の方法。
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