JPS58967A - 菌・カビ防除組成物 - Google Patents

菌・カビ防除組成物

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JPS58967A
JPS58967A JP57104057A JP10405782A JPS58967A JP S58967 A JPS58967 A JP S58967A JP 57104057 A JP57104057 A JP 57104057A JP 10405782 A JP10405782 A JP 10405782A JP S58967 A JPS58967 A JP S58967A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種のアルキニル−アゾール誘導体、それ
らの一部分は既知である−の殺菌剤としての使用に関す
る。
１−フェノキシ−１−トリアゾリル−アルカノール錦導
体はすぐれた殺菌性を有することはすでに開示されてい
る（本出願人に係るドイツ国公開明細書２，５２４，０
１０号参照）、シかしながら、これらの化合物の作用は
、とくに少量または低い濃度を使用するとき、ある適用
分野において常には完全に満足すべきものであるという
わけではない・ 一般式 ％式％ 式中 ムは窒素原子またはＯＨ基を表わし、 Ｒ３は置換されていてもよいアリール基または置換され
ていてもよいアリールオキシ基を表わし、 １はハロダンで置換されていてもよいアルキル基、ある
いは置換されていてもよいアリール基を表わし、 Ｘは水素、臭素またはヨウ素の原子を表わし１そして ｎはＯｌたは１である、 のある種のアルキニル−アゾール誘導体、それらの一部
分は既知である、およびそれらの酸付加塩および金属塩
錯体はすぐれた殺菌性を電することを発見した。
本発明によれば、活性成分として、上に定義した一般式
（りのアルキニル−アゾール誘導体壕九はその酸付加塩
または金属塩錯体を１固体もしくは液化ガスの希釈剤を
九は担体と混合して、あるいは表面活性剤を含有する液
体の希釈剤もしくは担体と混合して、含有することを特
徴とする殺菌組成物が、提供される。
さらに、本発明は、＃ｌｌ［またはその生息環境へ、上
に定義した活性化合一を、単独で１あるいは前記活性成
分を希釈剤ま九は担体と混合して含有する化合物の形で
ｔ適用することを特徴とする殺菌法に関する。
式（１）の化合物は２つの非対称炭素原子を有する。
それゆえ、それらは２種類の異性体（スレオ型またはエ
リスロ型）として表わすことができ、そしてそれらの異
性体は変化する比率で製造されうる。
驚ろくべきことには、本発明に従って使用するアルキル
−アゾール誘導体は、技術状態から既知でありかつ作用
の観点から類似する化合ゆである１−フェノキシ−１−
トリ７ゾリルーアルカノール誘導体よりも、すぐれた殺
菌活性を示す、こうして、式（１）の大部分が新規であ
る化合物の、本発明に従う、使用はこの分野の内容を富
かにするつ式（１）は本発明に従い殺菌剤として使用す
るアルキニル−アゾール誘導体の一般定義を与える。
本発明に従うに使用に好ましい化合物は、一般式 式中 Ｒ１は同一または異なる置換基で一置換または多置換さ
れていてもよくかつ６〜１０個の炭素原子を有するアリ
ール壕九は了り−ルオキシ基を表わしく好ましい置換基
は、次のとおシである：ハロ？ｙｓ　１〜４個の炭素原
子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシ、ニトロ、１または２個の炭素原子および１〜５
個の同一または異なる／Ｓロｒ７原子、たとえばフッ素
および塩素、を有するハロｒノアルキルおよびハロダン
で置換されていてもよいフェニル）ｔ Ｈｓは１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
のアルキル基；ハロダンで置換されたｔｅｒｔ−ｙチル
基；または同一または異なる置換基によシー置換または
多置換されていてもよくかつ６〜１０個の炭素原子を有
するアリール基を表わしくＲ１においてすでに述べた好
ましいアリールの置換基は、この場合にも好ましい置換
基である）ｔ ｘＩは臭素または冒つ素の原子を表わし１あるいはまた
、Ｒ１が置換されていてもよいアリールオキシ基を同時
（表わさず　Ｒ１がアルキル基または置換されていても
よいアリール基を同時に表わゼず、かつムが窒素原子を
同時に表わさないとき〜水素原子を表わし−そして ムおよびｎは上に記載の意味を有する、化合物である。
一般式 式中 Ｒ１１は６〜１０個の炭素原子を有しかつ同一まえは異
なる置換基で一置換または多置換されていてもよいアリ
ールオキシ基を表わしく式（■＆）の化合物におけるＲ
１についてすでに述べた好ましいアリールの置換基はこ
の場合においても好ましい適当な置換基であり、ただし
置換基は塩素のみを含むことはできない）％ Ｒ″Ｊは１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル基；あるいは６〜１０個の炭素原子を有し
かつ同一まえは異なる置換基で一置換または多置換され
ていてもよいアリール基を表わし、 ！＃は水素原子を表わしく式（ＩＩＬ）の化合物におけ
るＲＩＫついてすでに述べた好ましいアリールの置換基
は好ましい適当な置換基である）ｔ ムＩは窒素原子を表わし、そして ｎは０ま九は１である、 の化合物も１本発明に従う使用に好ましい。
本発明に従う使用にさらに好ましい化合物は、一般式 式中 Ｒ１＃は塩素で一置換ま九は多置換されていてもよくか
つ６〜１０個の炭素原子を有するアリールオキシ基を表
わし、そして Ｒｌｚ、］［・、ムｔおよびｎは上に記載０意味を有す
る、 の化合物である。
各場合において１式（Ｉ）の化合物の酸付加塩および金
属塩錯体の使用も好ましい。
１ 本発明に従う使用にとくに好ましい式（１１）の化合物
はｔ各記号が次の意味を有する化金物である： Ｒ１゛はフッ素、塩素、臭素１メチルｔメトキシにトロ
、トリフルオ賞メチル、フェニルおよびクロロフェニル
から選ばれた同一まえは異なる置換基で一置換また社三
置換されていてもよい％フェノキシ壇たはフェニル基を
表わし、 Ｒ３はフッ素−塩素を九は臭素で一置換または二置換さ
れていてもよいｔ＠ｒｔ−ブチル１嘉あるいはＲ１にお
いてすぐ上に述べたものから選ばれた同一もしくは異な
る置換基で一置換ないし三置換されていてもよいフェニ
ル基を表わし、ｘＩは臭素またはｌつ素の原子を表わし
１そしてまた、Ｒ１が置換されていてもよ−フエノキシ
基を同時に表わさず、Ｒ３がｔ・ｒｔ−１チルまたは置
換されていてもよいフェニルを同時に表わさずｔかつム
が窒素原子を同時に表わさ々−とき、水嵩原子を表わし
、そして ムおよびｎは式（りの化合物の定義中に述べた意味を有
する。
本発明に従う使用にとくに好ましい式（１ｂ）の化合物
は、各記号が次の意味を有する化合−である： Ｒ”ｉｆ同一または異なる置換基で一置換ないし三置換
されていてもよいフェノキシ基を表わしく式（ＩＩＬ）
のとくに好ましい化合物におけるＲＩＫついてすでに述
べ九フェニルの置換基は、適当な置換基であり、ただし
置換基は塩素置換基のみを含むことはできない）、 Ｒ訃はｔａｒｔ−グチル１答あるいは同一または異なる
置換基で一置換ないし三°置換されていてもよいフェニ
ル基を表わしく式（Ｉａ）のと〈Ｋ好ましい化合物にお
けるＲ１についてすでに述べ九フェニルの置換基は適当
な置換基である）、そして ｘ＃１ムＩおよびｎは式（りの化合物の定義中に記載し
た意味を有する。
さらに本発明に従う使用にとくに好ましい化合物は曳各
記号が次の意味を有する式（１０）の化合物である： Ｒ１′は塩素で一置換または二置換されていてもよいフ
ェノキシ基を表わし１そして Ｒ〜へ！＃％Ｉおよびｎは上に記載の意味を有する。
本発明に従って使用する式（夏）の活性化合物のあるも
のは、既知である（式（ｔｏ）の化合物および式（１）
の他の既知の化合物については、ドイツ国会間明細書第
２．９１＆８０１号参照）、。
また１本発１１１ｊＫよればｔ新規な化合物としてｔ上
に定義した式（１）および（１）のとくに好ましい化合
物）が提供される。
本発明の既知の化合物および新規な化合物は、一般に常
用されている既知の方法において、一般Ｒ”−０Ｈ−０
０−Ｒ” 式中ム、Ｒ１およびＲ１は上に記載の意味を有する、 のアゾリルケトンを、 （ａ）　　ｎがＯである場合ｔアセチレンのモノアルカ
Ｖ金属塩またはモノグリニヤール化合物とｔ非プロトン
有機溶媒（たとえはテトラヒドロ７９ン）の存在下ＫＯ
〜５０℃の温度にお―て反応させ、次いでこの反応混合
物を加水分解するか−あるいは に）ｎが１である場合、ｆ冒パルギルハライドと、活性
化されたアルミニウムの存在でかつ非プロトン有機溶媒
（たとえばテトラヒドロ７９ン）の存在で一７０〜＋５
０℃の温度において反応させ、そして、適当ならば、方
法（”）または（至）によって得られた、一般式 式中ム、Ｒ１，Ｒ１およびｎは上に配本の意味希釈剤（
たとえばメタノール）の存在下に０〜５０℃の温度にお
いて反応させる鴨方法によって得ることができる（製造
例も参照）。
ノアステレオマ−混合物は、常法において、たとえば分
別結晶化によ＃）あるいはクロｉトゲラフ分離法により
、分離することができる。
式（１）のアゾリルケトン類およびそれらの製造法は、
比較的長φ間知られている（たとえば１本出願んにかか
る、ドイツ国公告明細書第ム１Ｇ５，４９０号、同第λ
２０１．０４５号、ドイツ国公開明細書第λ４Ｓ１．４
０７号、同第４６５４６０３号および同第４６５２．６
０２号参照）。
式（Ｉ）の化合物の生理学的に許容し得る酸付加塩を製
造する際に、好ましくは次の酸を用いることができる：
ハロダン化水素酸（例えば臭化水素酸及び、好ましくは
塩化水素酸）、リン酸、硝酸、−酸、−官能性及び二官
能性カルがン識並びにヒドロキシカルメン酸（例えば酢
酸、マレイン酸、コハク酸、）ｉル酸を酒石酸ｔクエン
酸１サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸）、スルホン酸（
例えｔｆＰ−）ルエンスルホン酸及ヒ’　ｅ　５−ナフ
タレンジスルホンｉ！ＩＬ 式（１）の化合物の酸付加塩は普通の環生成法による簡
単な方法でｔ例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶
媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸を加え、そしてこのも
のを既知の方法例えば濾過によって単離しｔ適当ならば
不活性有機溶媒で洗浄することによって得ることができ
る。
式（１）の化合物の金属塩錯体を製造する際に１好まし
くは元素周期表の主族■−■並びに亜族ｌ。
■及びＷ−曹の金属を用い、挙げ得る金属の例は鋼を亜
鉛ｔマノガン、マグネシウム１スズ１＃及びニッケルで
ある。
塩の好ましいアニオンは次の酸から誘導されるものであ
る：ハロダン化水素酸（例えば塩化水素酸及び臭化水素
酸）並びＫｊ！にリン酸、硝酸及び硫酸。
式（１）の化合物の金属塩錯体は普通の方法による簡単
な方法で、例えば金属塩をアルコール例えばエタノール
に溶解し、この溶液を式（１）の化合物に加えるととに
よって得ることができる。この金属及び適当ならば再結
晶によって精製することができる。
本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を示しｔｉ
Ｉ壇しくない微生物を防除する丸めに奥際に使用するこ
とができる０本活性化合物は植物保護剤として使用する
ＩＩＫ適している。
植物保護の殺菌剤はグラスモゾオフオｑ々セテス（Ｐ１
ａ＠ｍｏｄｌｏｐｈｏｒｏｍｙｃｓｔ＊ｓ）、卵菌類（
ｏｏｍｙａ・ｔ・−）、チトリソオンセテス（Ｏｈｙ　
ｌｙｒ・ｉ　ａ　ｉ・−ｏｍｙ、ｏｍ　ｔ＋　１ｇ、）
１．接合菌類ＣＺｙｇｏ−ｍｙｏ＠ｔｓｓ）、−子薗類
（ム−ｏｏｍｙｏ＠ｔ・−）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏ
ｍｙｏ＠ｔ・―）、及び不完全菌類（Ｄ＠ｕｔ＠ｒｏｍ
ｙｏ＠ｔｅａ）を防除するｌ［Ｋ用いられる。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で１本活性化合物
の植物による良好な許容性があるえめに、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子を並びに土壌の処理が可能であ
る。
植物保護剤としてｔ本発明による活性化合物は、次のよ
う表曹類（ｆｕｎｇｉ）の防除にとくに有効に使用でき
る：うどんこ病、Ｂｒｙｓｉｐｈ・種、たとえば〜オオ
ム４ｆｔたは穀類を生ずる植物のうどんこ病の病原性微
生物（ｌｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、Ｂｐｈ
＆・ｒｏｔｈ＠０１種、たとえばキュウリのうどんと病
の病原性微生物（８ｐｈａ＠ｒｏｔｈ＠ｏａｆｕｌ１ｇ
ｉｎｅａ）およびＰｏｄｏｓｐｈａ＠ｒａ、たとえば、
りンゴのうどんと病の病原性微生物（Ｐｏｄ、ｏｓｐｈ
ａ＠ｒａ　ｌ＊ｕｃｏｔｒｉｏｈａ）、およびまたさび
病を起こす菌類、Ｐｕｏｃｌｎｉａ種、たとえば、コム
ギのかっ色さび病の病原性微生物（Ｐｕｃｏｌｎｉａ　
ｒ＠ｃｏｎｌｌｔａ）。
適当量で使用するとき、本発明による物質は除草作用も
示す。
活性化合物は、普通の配合へ物、九とえば、層液、乳濁
液、Ｓ濁液を粉剤、包沫剤、ペースト、粒剤、エアロゾ
ル−活性化合物を含浸した天然および合成の物質、重合
体物質中の非常に微細なカプセル剤、種子用被覆組成物
１燃焼装置、たとえば、燻蒸カートリツＶ、燻蒸カンお
よび燻蒸コイルとともに使用する配合物ｔならびＫｔｌ
ＦＬＶ常温ミストおよび加温建スト配合物に変えること
ができる。
これらの組成物は既知の方法において、例えば活性化合
物を増量剤へ即ち液体もしくは固体を九は液化した気体
の希釈剤または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／首九は発泡剤と混合して製造する
ことができる。また伸展剤として水を用いる場合を例え
ば補助溶媒として有機溶媒を用いること亀で舞る。
液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン−トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂環式炭化水素例
えばクロロベンゼンｔクロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、
ｔたは１４ラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えば
！タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
１メチルイソツチルケトンもしくはシクロヘキサノン、
或いは強−有極性溶媒例えばりメチルホルムア々ド及び
ジメチルスルホキシド並びに水が適している。
液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し１例えばノ１０ｒン化された
炭化水素並びにブタンｔグロノタンを窒素及び二酸化炭
素の如きエアロゾル噴射基剤である。
固体の担体としてへ粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、−チョーク、石英ｔアタパルジャイ
ト１モントモリロナイト、またはケイツク土並びに合成
鉱物例えば高度に分散したケイＩＩ、アル瑠す及びシリ
ケートを用いることができる０粒剤に対すゐ固体の担体
して、粉砕し且つ分別し九天然岩を例えば方解石、大理
石を軽石、海泡石及び白雲上並びに無機及び有機のひき
わり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やし
から、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることがで
きる。
乳化剤及び／を九は発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリダリコールエーテル、アルキル
スルホネートｔアル中ルスルフエート、アリールスル＄
ネ−）並ヒにアルグきン加水分解生成物を用いることが
できる。
分散剤には例えばリダエンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。
接着剤例えばカルがキシメチルセルレース並びに粉状１
粒状まえは格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
プム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料１例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアングルー並びに有機染料例えばアリゾリン染料
、アゾ染料ま九は金属７タロシア二ン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄ｔマンガン１ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物ａ１〜９５重量−１好ましく
は１５〜９０重量−を含有する。
本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌剤１殺虫剤へ殺
ダニ剤を殺線央剤−鳥類忌避剤、生長因子１植物栄養剤
および土壌構造改真剤との混合物として存在し得る。
本活性化合物はそのｔま、或いはその配合物の形態また
Ｆｉ該配合物から調製した施用形態、例えば調製澄液剤
（ｒ＠ａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　　５ｏｌｕｔｉｏｎｓ）
、濃厚乳剤、乳剤、発泡剤を懸濁剤１水和剤、塗布剤、
水和性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いることができる
。この形態のものは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗ
ａｔ＠ｒｉｎｇ）、浸漬、スプレー、アトマイゾンダ（
ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、ミスチング（ｍｉ−ｔｉｎｇ）
、蒸発−注入スラリーの形成ｔハケ塗りｔメステンプ１
散布を乾式ドレッシング（ｔｒｅａ−１ｎｇ）、湿式ド
レッシング、湿潤ドレッシング、スラリードレッシング
オ九は工ンクラスチンダ（ｓｎ＝ｃｒｕｓｔｌｎｇ）に
よシ使用する。
特に植物の部分を処理する際には、施用形態における活
性化合物濃度は実質的な範囲内で変化することができる
。それらは一般に１〜ａｏｏ０１重量−関を好ましくは
（ＬＩ〜α００１重量−関である。
種子を処理する際には、一般に種子１〜当り活性化合物
α００１−ＳＯｔ、好ましくはα０１〜１０ｔの量を必
要とする。
土壌を処理するＷＡＫＦｉ、作用場所に１００００１〜
ＣＬ１重量Ｉｓ％好マシくは（１０００１〜１１０２重
量−の活性化合物濃度を必要とする。
更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或いは希釈剤
または担体との混合物として、作物の生育直前及び／ま
たは生育期間中に作物の生育場所に１用することからな
る菌類による被害から保験された作物を提供する。
本発明によって収穫作物を得る普通の方法が改善され得
ることが分るであろう。
製造例 実施例　１ ２６１（α９６モル）のアルミニウムフレークを１２０
−のテトラヒドロ７ラン層でおおい、そして数個の目つ
素粒子と少量の塩化水銀（１）を加えた。１２時間後％
１７０ＷＩｔのテトラヒドロ７ラン中の１６９ｆ（１，
４２モル）の臭化ピロパルギルの溶液を６０℃において
、激しくかきまぜながら、滴下した１次いで〜この混合
物を一６０Ｃ。
に冷却し％２時間かけて％５ＳＯ−のテトッヒド四フ２
ン中の２９五８ｆ（１モル）の１−（４−クロロフェノ
キシ）−！Ｓ、３−Ｎメチルー１−（ＩＨ−１，２，４
−）リアゾル−１−イル）−ブタン−２−オンの溶液を
かきまぜながら入れた。
次いで１５４０艷の飽和塩化アンモニウム浴液を０℃の
反応混合物に加えた。溶媒を減圧蒸留し、そして残留物
を各回６００−の酢酸エチルで抽出した。有機相を水で
洗浄した後、それを無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次い
で減圧濃縮した。沈殿し九結晶生成物をＰ遇し、イング
ロパノールおよびソエチルエーテルで洗浄した。１ｉＳ
ＬＩＦ（理論値の！５９５％）の４−（（４−クロロフ
ェノキシ）−（１−１１−１，２，４−）リアゾル−１
−イル）−メチル）−５，５−ジメチル−１−ヘキシン
−４−オール、融点１２４〜１２５℃、が得られた。
実施例　２ ＬＮ 実施例１と同様にして、ブト２ヒドロフ２ン中の２．３
Ｆ（ａ０８４モル）のアルミニウムー１４．７ｆ（Ｑ、
１２４モル）の臭化グロノ譬ルギルおよび２５１（ｃＬ
０８７モｋ）の６’−７：Ｉ−ニル−ω−（１ｆ［ｌ、
２．４−）リアゾル−１−イル）−アセトフェノンから
、ａａｒ（理論値の５５３Ｌ）０４．５−Ｎフェニル−
５−（ＩＨ−ｊ、２．４−トリアゾル−１−イル）−ペ
ント−１−イン−４−オールが融点１１９〜１２０℃の
無色結晶として得られた。
実施例　３ ７５ｗｔのノオキサン中に浴かした１４ｆ（α０４モル
）９４−（（４−クロロフェノキシ）−（ＩＨ−１，２
，４−）リアゾル−１−イル）−メチル）−５，５−’
／メチルーヘキシー１−インー４−オール（実施例１に
おいて得られた）を、０℃の４０−の１０チの強度の水
酸化ナトリウム中の７．７　ｆ　（１０４８モル）の臭
素の浴液に滴下した。５時間後１反応混合物を氷水中に
か！まぜながら入れた。沈殿した生成物を吸引い過し、
水で洗浄し、乾燥したつ 実施例　４および５ ！！Ｊ！施例４：　シアステレオマ−混合物実施例Ｉｓ
：　　ムＩＩ（２１１の可能な幾何異性体のうちの１種
） ３００ｍｇのテトツＬドは７ラン中の３１４ｆ（α２８
モル）のカリウムｔ＠ｒｔ−ブチラードの懸濁液中に１
アセチレンを％　１５℃において５０分間かけてかきま
ぜながら加え九０次いで、１５０−のテトラヒドロフラ
ン中の５５．５Ｆ（（１２モル）のｔ−（４−フルオロ
フェノキシ）−Ｓ、Ｓ−ツメチル−１−（ＩＨ−１，２
，４−トリアゾル−１−イル）−ブタン−２−オンの溶
液を、１時間かけて滴下し、その間アセチレンをこの混
合物にさらに通−人した。さらに２時間後、この溶液を
１７５ｗｔの２３−の強度の水性塩化アンモニウム浴液
の添加によＪ）ｐＨ８ＫＩＩｌ整した。
この混合物を各回２００−の酢酸エチルで２回抽出し、
抽出液を水で洗浄し１この溶液を減圧濃縮した。固体残
留物を石油エーテルとともに粉砕した。このようにして
２７．２　ｆ　（理論値の４４８％）の３−（（４−フ
ルオロフェノキシ）−（１１１−１，２，４−）リアゾ
ル−１−イル）−メチル）−４，４−ジメチル−ベント
−１−イン−５−オール、融点１５５−１４１℃、が得
られた。冷却および粉砕により１さら１ｃ１２ｆ（理論
値の５．３−）の純粋なゾアステレオマーム型、融点１
５４〜１５５℃、が石油エーテル相から得られた。
実施例　６ ２５０−のメタノール中の１４．７Ｆ（（１０００モル
）の！５−（（４−フルオロフェノキシ）−（ＩＨ−１
，２，４−）リアゾル−１−イル）−メチル）−４，４
−ジメチル−ペント−１−イン−５−オール（実施例４
に記載するようにして得られた）の溶液に、１２．５Ｆ
（（ＬＯ４９％ル）Ｏヨウ素を、２０〜２５℃において
がきまぜながら１導入し・そして２０−の濃水酸化ナト
リウム溶液を同時に滴下した。１２時間後ｔこの浴液を
一過し、そしてＦ液を５ＯＯ−の水中にかきまぜて入れ
た。沈殿した半固体の生成物を酢酸エチル中に取ったっ
この浴液を水で洗浄し、それを無水硫酸ナトリウムで乾
燥し九後１減圧蒸発によシ濃縮した。樹脂質残留物を少
量のジエチルエーテル中に溶かし、そして石油エーテル
をこの溶液に加えた。
結晶した生成物を戸遇し一石油エーテルで洗浄しに、１
器ｔｒ（理論値の７１．９％）の１−’ＩＩ−ドー３−
（１−ｙルオｐフェノキシ）−（ＩＨ−１，２，４−）
リアゾル−１−イル））−メチル−４，４−ジメチル−
（ントー１−インー３−オールが、融点１４０〜１４９
℃の無色結晶として得られた。
以下の実施例において、一般式 υ の化合物が、対応する方法で得られ九ニー　　　畳　　
　−〜　　　　−−ｍ−１）　　　　　閃　　　　　図
　　　　　１ｌＩＩＩ　　　　　ＨＨＨＨ−一一一一一
一一 潰　　　　Ｘ　　　　＋ＩＩ　　　　賞　　　　Ｘ　　
　　　Ｘ　　　　　Ｘ　　　　　賞ｒ　　　　　　ｒ　
　　　　　％　　　　　　ｒ　　　　　　Ｐ　　　　　
＋−′Ｍ　　　　　　＋＋ａ５　　畳 図　　　　　　　牲 Ａ費 ａコ 本発明の化合物の殺菌剤活性を次の生物実験例によって
説明する。
これらの実験例において１本発明による化合物は対応す
る実施例の番号［０内に示した］で同定する。
既知の比較用化合物は次のように同定する：ＩＩ　　　
ｌｉ 実施例　ム ８ｐｈａｅｒｏｔｈｅａａ　試験（キュウリ）／保換溶
　媒：４．７重量部の７七トン 乳化剤：　α５重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエニテル 活性化合物の適当な調製物をつくるため、１重量部の活
性化合物を前述の量の溶媒および乳化剤と混合しｔそし
てこの濃厚物を水と希釈して所望濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の製
剤をしたたシ落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧し
た被膜が乾いた彼、植物に菌Ｅｌｐｈａｅｒｏｔｈｓｃ
ａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａの分生子をふりかける。
次いで、植物を２５〜２４℃および約７５９６の・相対
大気湿度の温室に入れた。
評価は、接横後１０日に冥施した。
この試験において、先行技術と比べて明らかにすぐれた
活性は、九とえは、次の化合物が示した＝（８）、（７
）および（１）っ ５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ （既知） 表　Ａ　　（続き） 実施例　Ｂ Ｐｏｄｏｇｐｈａｅｒａ試験（リンゴ）／保論溶　媒：
４．７重量部のア七トン 乳化剤：　α３１１量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当なりＩ４製物をつくるために、１重量
部の活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、
そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。
保護活性を試験するために、活性化合物のｌｌｌ製物で
したたシ落ちるまで若い植物を噴霧した。噴霧の被膜が
乾燥した後、植物をリンゴのうどんこ病の病原性微生物
（Ｐｏｄｏａｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｌａｈａ）の
分生子のふシかけによシ接種した。
次いで、植物を２５℃および約７０％の相対大気湿度の
温室に入れた。
接種後９日目に評価を行った。
この試験において、先行技術に比べて明らかにすぐれた
活性は、たとえば、化合物（５）、（８）、（７）、（
１）および（１６）が示した。
）ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ 玄−艶　試ｋ（リンゴ）／保腰 （既知） （ム型） 表　Ｂ　（続き） −Ｎ （ム型） 実施例　０ １ｒ７＠ｉｐｈ・試験（オオムギ）／保護浴　ｉ：１０
０重量部のツメチルホルムアミド乳化剤：　α２５重量
部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
保換活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたシ落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、この植物に１ｒｙｖｉｐｈＩ
　ｇｒｌｍｉｎｌｓ　　ｆ、ｓｐ。
ｈｏｒｄ・１の胞子なふシかけた。
うどんと病の小突起の発展を促進させるために、この植
物を温度約２０℃及び相対温度約８０９６の温床に置い
た。
評価を接種して７日後に行った。
この試験において、先行技術と比べて明らかにすぐれた
活性は、たとえば、化合＊（４）、（５）、（８）％（
７）、（１０）％（１）、（１Ｓ）、（１４）、（１６
）および（５）が示した。
＼　　　　　　　　　　　　　　　　　１１１ （Ｉ （〕　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１い　　　　　　　　　
　　　　　　リ　　　　　　　　　　　　　　　　噴ヘ
　　　　　　　　　　　　　　　　ヘ　　　　　　　　
　　　　　　　　ヘロ　　　　　　　　　　　　　　ロ
　　　　　　　　　　　　　　　ロｄ　　　　　　　　
　　　　　　ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　ｄ体
ｌ　　　　　　　％Ｊ　　、　　　　　Ｑ　　　　　　
　　％＋／　　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　　ｖ４
　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　　
　　　ロ＠＋　　　　　　　　　　　　　ｄ　　　　　
　　　　　　　　　　　ｄ−−− へ　　　　　　　　　　　　へ　　　　　　　　　　　
　　　　ヘロ　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　
　　　　　　　　　ロロ　　　　　　　　　　　　ロ　
　　　　　　　　　　　　　　ロｄ　　　　　　　　　
　　　ｄ　　　　　　　　　　　　　　　ｄ、、！！ ズ は 駆　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ○ｌ　　　　　　
　　　　　　−− Ｎ　　　　　　　　　　　　　へ　　　　　　　　　　
　　　ヘロ　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　
　　　　　　　ロロ　　　　　　　　　　　　　ロ　　
　　　　　　　　　　　ロｄ　　　　　　　　　　　　
　ｄ　　　　　　　　　　　　　　ｄ凸へ りＶ誓 輌 実施例　Ｄ ｊｃｒｙｓｉｐｈｅ　＃ｔＭ（オオムギ）／ａｎｔ子処
理活性化合物を、乾燥ドレッシング（ｄｒｅｓｓｉｎｇ
）として使用した。ａｍドレツシ／グはｔ特定の活性化
合物を粉砕した鉱物と混合して微粉末の混合物を形成し
、種子表面の均一な分布を確保した。
ドレッシングを適用するため、種子をドレッシングと一
緒に閉じたガラス製フラスコ内で３分間振とうした。
１２グレイ／のオオムギの５パツチを、標準の土の中に
２ａｍの深さにまいた。種子をまいてから７日後％若い
植物の第１′Ｍが開いたとき、これらの植物にＫｒｙｓ
ｌｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｘｓ　　ｆ、ｓｐ。
ｈｏｒｄｅｉ　の胞子をふりかけた。
植物を約２０℃の偏置および約８０％の相対大気湿度の
温室に入れて、うどん粉病のいほの生長を促進した。
この試験において一先行技術に比べて明らかにすぐれ九
活性、は、たとえば、化合物（４）　ｓ　’　（５）％
　（８）　％（７）、（りおよび（１４）が示した。
ロ　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　
　６　　　　　　　　　　　哨ｄ　　　　　　　　　　
　　　ｄ　　　　　　　　　　　　　ｄ　　　　　　　
　　　　　４実施例　Ｉ Ｐｕｃｃ１ｎｉａ試験（コムギ）／保禮＃ｌ　媒：　１
００重量部のツメチルホルムアミド乳化剤：　α２５重
量部のフルキルアリール４リグリコールエーテル 活性化合物の適当な製剤をつくるために、１重量部の活
性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合しｔそして
この濃厚物を水で希釈して、所望濃度にした。
保謙活性を試験するため、若い植物に、１１％の強度の
寒天水溶液中のＰｕｃａｉｎｉａ　ｒ・−ｃｏｎＬｉｔ
＆　　の胞子懸濁液を接種した。胞子懸濁液が乾いた後
を植物を活性化合物の製剤で霧でぬれるまで噴霧した。
植物を２０℃および１００％の相対湿度の接種室内に２
４時間入れた。
植物を約２０℃の温度および約８０−の相対湿度の温室
に入れて、さび病のいほの生長を促進し評価は、接種後
１０日に実施した。
この試験において、先行技術に比べて明らかにすぐれた
活性を、次の化合物が示した：　（８）％　（１）、（
１５）および（３）。
１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−
ω　　　　　　　　　　　−ロ ｃｄ　　　　　　　　　　　　　ｃＪ　　　　　　　　
　　　　　ｄ−哨　　　　　　　　　　　− Ｎ　　　　　　　　　　　〜　　　　　　　　　　　　
へロ　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　
　　。
ｄ　　　　　　　　　　ｄ　　　　　　　　　　。
−−− 〇　　　　　　　　　　　　〇　　　　　　　　　　　
　〇第１頁の続き ０発　明　者　パウルーエルンスト・フローベルガー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１ビリー−バラ マイスター−シュトラーセ５ ０発　明　者　ビルヘルム・プランデスドイツ連邦共和
国デー５６５３ライ ヒリンゲン・アイヘンドルフシ ュトラーセ３

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ｔ　活性成分として、一般式 式中 ムは窒素原子★たはＯＨ基を表わし、 １１社置換されて−てもよいアリール基を九は置Ｉｌｌ
    れていてもよいアリールオキシ基を表わしｔ 鳳−は＾Ｉｌｒンで置換されていてもよ一アルキルＳ％
    あるＶ％紘置換されて−てもよいアリール基を表わしｔ Ｘは水素、臭素または璽ｃｌ嵩の原子を表わし、そして ｎ線ｏ１えは１である、 のアルキ具ルーアゾール鱒導体ま九はその酸付加塩を九
    は金属塩一体を％剛体４しくは液化ガスの希釈剤または
    担体と混合してｓ　Ｔｏ；ｂｖ％は表面活性剤を含有す
    る液体Ｏ希釈剤屯しくれ担体と混合して１含有すること
    を特徴とする殺菌組成物。 ２　活性成分゛として、一般式 式中 Ｒ１は同一を九は異なる置換基で一置換壕え　　。 嬬多置換されていてもよくかつ６〜１０個の炭素原子を
    有する了り一ルｔえはアリールオキシ基を表わし、 Ｒ８は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
    のアルキル基；ノーロダンで置換されたｓ＠ｒｔ−７’
    チル基；または同一または異なる置換基により一置換を
    九は多置換されていてもよくかつ６〜１０個の炭素原子
    を有するアリール基な表わし、 ｘＩは臭嵩壕九は冒り素の原子を表わし１あるーはｔ九
    、ＸＩが置換されていてもよいアリールオキシ基を同時
    Ｋｌ！ｌわさず、Ｒ″がアルキル１資たは置換されてい
    てもよいアリール基を同時Ｋ１１ｌわさずｔかつムが窒
    １Ａ原子を同時に表わさｔｋ−とき、水素原子を表わし
    １そして ムおよびｎは特許請求ｏｉｉｉｍ第１項記載の意味を有
    するへ のアルキニル−アゾール誘導体またはその酸付加塩また
    は金属塩一体な含有する特許請求の範ｌｉ１第１項記載
    ＯＳ曹組成物。 Ａ　　Ｒ１はフッ素−塩素１臭素、メチル、メトキシ、
    エト−、トリフルオーメチル、フェニルおよびクー０７
    エエルから遥ばれ走間−または異なる置換基で一置換塘
    えは三置換されていてもよい、同一もしくは異なる置換
    基で一置換ないし三置換されていてもよいフェニル基を
    表わし、ＸＩは臭素ｔえはＷり素の原子を表わしｔそし
    てまた、 Ｒ１が置換されていてもよ１フエノｄＦＶ基を同時ＫＩ
    ！ｌ！！わさず、Ｒ１がｔ＠ｒｔ−ツチル鵞たは置換さ
    れていて亀よい７エ墨ルを同時に表わさず、かつムが窒
    素原子を同時に表わさないと會、水素原子を表わし１そ
    して ムおよびｎｆ’ｌ特許請求の範囲第１項記載の意味を有
    ゛する、 あるいはその酸付加塩または金属塩錯体を特徴とする特
    許請求の範囲第２項記載の殺菌組成物。 歳　活性成分として、一般式 式中 Ｒ１′は６〜１０個の炭素原子を有しかつ同一または異
    なる置換基で一置換または多置換されていてもよいアリ
    ールオキシ基を表わし、ただし置換基は塩素のみを含む
    ことはできず、Ｂｂは１〜４個の炭素原子を有する直鎖
    もしくは分枝鎖のアルキル基基あるいは６〜１０個の炭
    素原子を有しかつ同一または異なる置換基で一置換ま九
    は多置換されていてもよいアリール基を表わし、 ＸＩは水素原子を表わし、 ムＩは窒素原子を表わし、そして ｎは０ま九は１である〜 のアルキニル−アゾール誘導体またはその酸付加塩また
    は金属塩錯体を含有する特許請求の範囲第１項記載の殺
    菌組成物。 五　ＲＩＩは７ツ素を塩素１臭素、メチル１メトキシ、
    ニトロ、トリフルオロメチル、フェニルおよびクロロフ
    ェニルから選ばれた同一まえは異なる置換基で一置換な
    いし三置換されていてもよいフェノキシ基を表わし、 Ｒ鵞＃ｌｉｔ＠ｒｔ−１チル基２あるいはＲＩＩｌ（つ
    いてすぐに述べたものから選んだ同一または異なる置換
    基で一置換ないし三置換されて−てもよいフェニル基を
    表わし、そして ｘ′、ム′およびｎＦｉ特許請求の範囲第４項記載の意
    味を有する、 ことを特徴とする特許請求の範囲第４項記載の殺菌組成
    物。 ４　　Ｒ１、Ｒ８、ＨｂｌたはＨｌｐのアリールまたは
    アリールオキシ基の置換基はノ・口ｒン、１〜４個の炭
    素原子を有するアルキル）１〜４個の炭素原子を有する
    アルコキシ、ニトロ、１または２個の炭素原子および１
    〜５個の同一または異なるハｐグン原子を有する７％　
    ｇ　ｆノアルキル、およびハａｙンで置換されていても
    よいフェニルから選ばれ、ただしＲＩＩの場合において
    置換基は塩素のみを含むことができな−５ことを特徴と
    する特許請求の範囲第２または４項記載の殺菌組成物。 ２　活性成分として、二般式 式中 Ｒ１＃は塩素で一置換または多置換されていてもよくか
    つ６〜１０個の炭素原子を有するアリールオキシ基を表
    わし、そして Ｘａ　、ムＩおよびｎｌｉ特許請求の範囲第４項記載の
    意味を有し、そして Ｒ訃は特許請求の範囲第４１丸は６項記載の意味を有す
    る− のアルケニル−アゾール誘導体を含有する特許請求の範
    囲第１項記載の殺菌組成物。 ａ　Ｒしは塩素で一置換または二置換されずいるフェノ
    キシ基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第７項
    記載の殺菌組成物。 ρ　α１〜９５重量−の活性化合物を含有することを特
    徴とする特許請求の範囲第１〜８項のいずれかに記載の
    組成物。 １α　細ｌＩｔたはその生息環境へ、特許請求の範囲第
    １〜８項のいずれかに記載の化合物を単独で、あるいは
    活性成分として特許請求の範囲第１〜ａ項のいずれかに
    記載の化合物を希釈剤ま九は担体と混合して含有する組
    成物の形で、適用することを特徴とする殺菌法っ １ｔ　α００口１〜１重量−の活性化合物を含有する組
    成物を使用することを特徴とする特許請求の範囲第１０
    項記載の方法。 １２、　　α００１〜１５重量％の活性化合物を含有す
    る組成物を使用することを特徴とする特許請求の範囲第
    １１項記載の方法。 １＆　α００口１〜１重量−の量で活性化合物を土に適
    用することを特徴とする特許請求の範囲第１０項記載の
    方法。 １４、　　α００口１〜１重量重量−の量で活性化合物
    を土に適用することを特徴とする特許請求の範囲第１ｓ
    項記載の方法。 １＆　種子１４ｆｉｌ）（ＬＯ０１〜５Ωｔの量で活性
    化合物を種子に適用することを特徴とする特許請求の範
    囲第１０項記載の方法。 １＆　種子１−尚シα０１〜１０ｔの量で活性化合物を
    種子に適用することを特徴とする特許請求の範囲第１５
    項記載の方法。 １Ｚ　活性化合物は実施例ム〜ｌのいずれかにおいて述
    べた式（１）の化合物の１種である特許請求の範囲第１
    ０〜１６項のいずれかに記載の方法。 １ａ　生育の直前および／または生育の期間中にｔ特許
    請求の範囲第１〜Ｉｎのいずれかに記載の化合物を、単
    独で、あるいは希釈剤または担体と混合して、適用した
    地域で生育することによシ、細菌の被害から保膜されて
    いることを特徴とする作匍。 １９、　一般式 式中 Ｒ１およびＲ１は特許請求の範囲第２％３および６項記
    載の意味を有し１ Ｘ′は特許請求の範囲第２またけ５項記載の意味を有し
    、そして ムおよびｎは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する
    、 のアルキニル−アゾール誘導体。 ２α　一般式 式中 Ｒ凰ＩおよびＲ”Ｆｉ特許請求の範囲第４〜６項のいず
    れかに記載の意味を有し、 Ｘ＃は水素原子を表わし、 ムＩは窒素原子を表わし〜そして ｎはＯｌたは１である、 のアルキニルアゾール誘導体。 ２ｔ　実施例１〜２７のいずれか１つにおいて後述する
    特許請求の範囲第１９まえは２０項記載のアルキニルア
    ゾール誘導体。 ２Ｌ　実施例２８において後述する特許請求の範囲第２
    ０項記載のアルキニル−アゾール誘導体。
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