JPS58418B2 - シンキナイミダゾリルユウドウタイオヨビソノ エンノセイホウ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種の新規な１−プロピル−イミダゾリル
誘導体及びその塩の製法に関する。

この化合物は殺菌剤として有利に使用できるものである
。

トリフェニルメチル−イミダシル又は（フェニル−ビス
−クロロフェニル−メチル）−イミタソルのようなトリ
チル−イミダシルが有効な殺菌効果を有することは、既
に開示されている（米国特許明細書第３３２１３６６号
参照）。

しかしながら、その作用は殊に使用量及び使用濃度が低
いと必ずしも十分満足されるものではない。

更に、ジンクエチレン−１，２−ビス−ジチオカーバメ
ートが穀草類の病害に効果を示すことは、一般に公知で
ある。

その作用も、使用量及び使用濃度が低いと必ずしも満足
されるものではない。

本発明は、新規化合物として一般式 （式中、Ｒ１は任意に置換されていてもよいアリールで
あり、Ｒ２は水素であシ、Ｒ３はアルキルである） で示される１−プロピル−イミダゾリル誘導体およびそ
の塩を提供する。

本発明に係る化合物は、強い殺菌力を示す。

好ましくは、Ｒ１は炭素数が６〜１０殊に６の、任意に
モノ置換又はポリ置換されていてもよいアリール基で、
好ましい置換基はハロゲン殊に弗素、塩素若しくは臭素
、炭素数１〜６殊に１〜４の直鎖若しくは分枝アルキル
、炭素数１〜４殊に１若しくは２のアルコキシ、アルキ
ルチオ及びアルキルスルフォニル、炭素数が１若しくは
２でハロゲン原子殊に弗素及び塩素数が１〜５のハロゲ
ノアルキル、炭素数が１若しくは２でハロゲン原子殊に
弗素及び塩素数が３〜５のハロゲノアルコキシ及びハロ
ゲノアルキルチオ、例えばクロロジフルオロメチルチオ
及びクロロジフルオロメトキシ、アルコキシ部の炭素数
が１〜４のアルコキシカルボニル、〇−及びｐ−位にア
ミノ及びニトロ基を有するフェニル；Ｒ２は水素；Ｒ３
は炭素数１〜６殊に１〜４の直鎖若しくは分枝アルキル
である。

式（Ｉ）で示される化合物は、２個の不整炭素原子を有
し、従ってエリトロ形及びトレオ形として存在し得る；
いずれの場合にも当該化合物は、主としてラセミ化合物
として得られる。

また、本発明は、一般式 （式中、Ｒ１及びＲ３は上記の意義を有す）で示される
１−エチル−イミダゾールを、任意に極性溶媒の存在下
に、水素化錯体で還元し、そして所望により、調製され
た１−プロピル−イミダシル誘導体をその塩に変換する
ことを特徴とする本発明に係る化合物の製法を提供する
。

驚くべきことに、本発明に係る活性化合物は、化学的に
最も類似した活性化合物である公知のトリフェニルメチ
ル−イミダシルよりもかなり殺菌作用が大きい。

従って、本発明に係る活性化合物は、技術の進歩に貢献
する。

２−ｐ−クロロフェノキシ−１−（イミダゾリル−１’
）−４，４−ジメチル−ペンタン−３−オン及び硼水素
化ナトリウムを出発物質として用いる場合、その反応過
程は、次式により表わすことができる： 式（Ｉｔ）で示される出発化合物の例として、次のもの
が挙げられる＝１−（イミダゾリル−１’） −２−（
ｐ−クロロフェノキシ） −４、４−ジメチル−ペンタ
ン−３−オン、■−（イミダゾリル−１′）−２−（ｍ
〜ジクロロフェノキシ−４，４−ジメチル−ペンタン−
３−オン、１−（イミダゾリル−１’） −２−（３，
４−ジクロロフェノキシ）−４，４−ジメチル−ペンタ
ン−３−オン、１−（イミダゾリル−１’） −２−（
ｐ−フルオロフェノキシ）−４，４−ジメチル−ペンタ
ン−３−オン、１−（イミダゾリル−１’） −２−（
ｏ−クロロフェノキシ）−４，４−ジメチル−ペンタン
−３−オン、１−（イミダゾリル−１’）−２−（２−
メチル−４−クロロフェノキシ）−４，４−ジメチル−
ペンタン−３−オン。

本発明で使用し得る式（ＩＩ）で示される１−エチル−
イミダシルは、未だ文献に掲載されていない。

しかしながら、当該化合物は、１９７２年８月２９日の
ドイツ特許出願Ｐ ２２．４２．４５４．０の主題であ
り、従ってそこに記載された方法即ちアル。

キル−（１−アリロキシ−２−ハロゲノエチル）−ケト
ン若しくはアルキル−（１−アリロキシ−２−ヒドロキ
シエチル）−ケトン又は相当するアルデヒドとイミダゾ
ールとを任意に高沸点溶剤例えばトルエンの存在下に、
まだ酸−結合剤若しくは脱水剤の存在下に、８０〜１５
０℃で反応させるか、又は別の方法即ち極性溶媒例えば
アセトニトリル中でアルキル−（１−アリロキシ−１−
ハロゲノエチル）−ケトン若しくは相当するアルデヒド
とイミダゾールとを酸−結合剤の存在下に ６０〜１２
０℃で反応させる方法で調整することができる。

式（１）で示される化合物は、通常の方法で単離、精製
される。

式（ＩＩ）で示される１−エチル−イミダゾールの第二
の合成法において使用するのに好ましいものは、１−ブ
ロモエチル化合物である。

この場合、イミダゾリル基は、臭素原子を失った炭素原
子とは反応せずに隣接する炭素原子と反応し、一般式（
Ｉｆ）で示される化合物が製造される。

最初に述べた方法において、中間体用の出発物質として
用いられるアルキル−（１−アリロキシ−２−ヒドロキ
シエチル）−ケトンは、未だ文献に掲載されていないが
、一般に通常の方法に従って調整することができる。

例えば、当該化合物は、フェノール又はナフトールとハ
ロゲノケトンとを公知の方法で縮合させ、生成したエー
テル−ケトンとホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド
供与体例えば４０％濃度のホルムアルデヒド水溶液とを
通常の方法に従って、アルカリ例えば水酸化ナトリウム
水溶液の存在下に、不活性有機溶媒例えばエタノール中
で、高温例えば反応混合物の沸点で反応させ、目的とす
る生成物を通常の方法で単離、精製することにより調製
し得る。

最初に述べた方法において、中間体用の出発物質として
用いられるアルキル−（１−アリロキシ−２−ハロゲノ
エチル）−ケトンは、未だ文献に掲載されていないが、
通常の方法例えば相当するエーテル−ケトンとホルムア
ルデヒド又はホルムアルデヒド供与体とを前に述べたよ
うにアルカリの存在下に反応させ、次いで生成した化合
物とハロゲン化剤例えばチオニルクロライドとを、例え
ばメチレンクロライドのような不活性極性有機溶媒中で
室温において反応させ、通常の方法で目的とする最終生
成物を単離し、任意に当該生成物を精製することにより
調製し得る。

前述の第二の方法において、中間体用の出発物質として
用いられるアルキル−（１−アリロキシ−２−ハロゲノ
エチル）−ケトンは、未だ開示されていないが、一般に
通常の方法例えばフェノール又ハナフトールと１−ハロ
ゲノエチル−ケトンとを反応させることによシ調製し得
る。

このようにして得られた１−アリロキシエチル−ケトン
の活性α−水素原子は、次に通常の方法でハロゲン例え
ば四塩化炭素中の臭素により４０〜５０℃で置換される
。

目的とする生成物は、公知の方法で単離し、任意に精製
される。

式（Ｉ）で示される化合物の塩としては、毒性の低い酸
殊に臭化水素酸、特に塩酸のようなハロゲン化水素酸、
リン酸、−官能及び三官能カルボン酸、ヒドロキシカル
ボン酸例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、
酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、
並びに１，５−ナフタレンジスルホン酸が挙げられる。

本発明の方法において、反応用希釈剤としては、極ｔ’
を有機溶媒殊にメタノール、エタノール、ブタノール及
びイソプロパツールのようなアルコール並びにジエチル
エーテル又はテトラヒドロフランのようなエーテルが挙
げられる。

反応は、一般に０°〜３０℃好ましくは０°〜２０℃で
行われる。

一般に硼水素化ナトリウム又はリチウムアラナートのよ
うな水酸化錯体約１モルが、式（ＩＩ）で示される化合
物１モルに対して用いられる。

式（Ｉ）で示される化合物を単離するには、残渣を希塩
酸に取り、次いで混合物をアルカリ性にして有機溶媒で
抽出する。

その後の処理は、通常の方法で行われる。本発明に係る
活性化合物は、強い殺菌作用を示す。

当該化合物は、病害を防除するのに必要な濃度では穀草
類に害を与えない。

このため、当該化合物は、病害防除用植物保護剤として
用いるのに適している。

殺菌剤は、古生菌類、藻菌類、子のう菌類、担子菌類及
び不完全菌類を防除する植物保護用に用いられる。

本発明に係る活性化合物は、非常に広い作用スペクトル
を有し、地上部の植物又は土壌を通して植物を害する寄
生菌及び種子に発生する病原菌に対して用いることがで
きる。

活性化合物は、地上部の植物寄生菌例えばエリシフエ（
Ｅｒｙｓ ｉ ｐｈｅ ） 種、フジクラジュウム（Ｆ
ｕｓｉｃｌａｄｉｕｍ）種、ポドスファエラ（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ）種、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
）種、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種及
びペリキュラリア（Ｐｅ１１ｉｃｕｌａｒｉａ ）種に
対して特に良好な作用を示す。

本発明に係る活性化合物は、予防作用を示すだけでなく
、治療活性即ち罹病後にも使用し得るということは重要
なことである。

更に本化合物の滲透作用は、特記すべきである。

従って、土壌、植物又は種子を通して地上部の植物に活
性化合物を供給することにより、病害から植物を保護す
ることが可能となる。

植物保護剤として、本発明に係る活性化合物は、種子処
理用及び地上部植物の処理用に用いることができる。

本発明に係る化合物は、植物に殆ど薬害を与えることは
ない。

本化合物は、温血動物に対する毒性が非常に低く、また
臭気も低く、人間の皮膚に対する毒性も殆んどないので
、その取扱いは容易である。

本発明に係る化合物は、通常の製剤例えば溶液、乳濁液
、懸濁液、粉末、ペースト及び顆粒に変換することがで
きる。

これらは、公知の方法例えば活性化合物を増量剤即ち液
体、固体又は液化ガスの希釈剤又は担体と、任意に表面
活性剤即ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は起泡剤を
使用して混合することにより製造し得る。

増量剤として水を使用する場合には、例えば有機溶媒を
補助溶媒として用いることもできる。

液体希釈剤又は担体として、水のほかにキシレン、トル
エン、ベンゼン若しくはアルキルナフタレンのような芳
香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレン、若し
くはメチレンクロライドのような塩素化芳香族若しくは
脂肪族炭化水素、シクロヘキサン若しくはパラフィン例
えば鉱物油留分のような脂肪族炭化水素、ブタノール若
しくはグリコールのようなアルコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン若しくはシクロヘキサノンのような
ケトン、又はジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
サイド若しくはアセトニトリルのような強極性溶媒を使
用するのが好ましい。

液化ガスの希釈剤又は担体というのは、常温及び常圧で
ガスとなる液体、例えば、ハロゲン化炭化水素例えばフ
レオンのようなエーロゾル推進剤を意味する。

固体希釈剤又は担体としては、粉砕した天然鉱物例えば
カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタプル
ガイド、モンモリロナイト若しくは珪藻土、又は粉砕し
た合成鉱物例えば高分散珪酸、アルミナ若しくは珪酸塩
を使用するのが好ましい。

乳化剤及び起泡剤の好ましい例としては、アルブミン加
水分解生成物のほかに非イオン及び陰イオン乳化剤例え
ばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン−脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、
アルキルサルフェート及びアリールスルホナートが挙げ
られる；また分散剤の好ましい例としては、リグニン亜
硫酸廃液及びメチルセルロースが挙げられる。

本発明に係る活性化合物は、他の活性化合物例えば殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類避忌剤
、生育調整剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物と
して製剤中に存在させることができる。

一般に、製剤中には活性化合物が１〜９５重量％、好ま
しくは５〜９０重量％含まれる。

活性化合物は、製剤として又は当該製剤を更に希釈して
調整した使用形態例えば直ちに使用し得る溶液、乳濁液
、懸濁液、粉末、ペースト及び顆粒として用いることが
できる。

製剤は、通常の方法例えば潅注、散水、噴霧、散粉、各
種の粉衣その他の方法で使用される。

殊に葉の殺菌剤として用いるときには、使用形態中の活
性化合物の濃度は、かなり広い範囲にわたって変えるこ
とができる。

一般に、その濃度は、０．１〜０．００００１重量％好
ましくは０．０５〜０．０００１重量％が好ましい。

種子の処理には、一般に種子１ｋｇ当り活性化合物が０
．００１〜５０ｇ好ましくは０．０１〜１０ｇ必要とさ
れる。

また、本発明は、活性成分として本発明に係る化合物を
固体若しくは液化ガスの希釈剤若しくは担体と混合し又
は表面活性剤を含む液体希釈剤若しくは担体と混合して
成る殺菌組成物を提供する。

また、本発明は、本発明に係る化合物を単独で又は希釈
剤若しくは担体と混合して成る組成物として菌又は菌の
生息地に使用するという病害防除法を提供する。

更に本発明は、生育期の直前及び／又はその期間中に本
発明に係る化合物を単独で又は希釈剤若しくは担体と混
合して使用した場所で生育させることによ虱病害から保
護した作物を提供する。

通常の作物収穫法が本発明により改善されることは明白
である。

本化合物の殺菌活性を次の試験例により説明する。

試験例 Ａ： リンゴ黒星病試験／予防 溶 媒：アセトン４，７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 水 ：９５重量部 噴霧液の活性化合物を所望の濃度とするために必要な活
性化合物の量を所定量の溶媒と混合し、所定の添加剤を
含む所定量の水でこの濃厚液を希釈した。

４〜６葉期のリンゴ実生が十分ぬれるまで薬液を噴霧し
た。

この植物を２０℃、相対湿度７０％の温室に２４時間放
置した。

次いでリンゴ黒星病原菌（Ｆｕｓｉｃｌａｄｉｕｍ ｄ
ｅｎｄｒｉｔｉｃｕｍ Ｆｕｃｋｅｌ ）の分生胞子懸
濁水を接種し、１８〜２０℃、相対湿度１００％の温室
で１８時間培養した。

再び植物を温室に移し、１４日間放置した。

接種してから１５日目に、実生の罹病度を、薬液を処理
せずに分生胞子懸濁液を接種した対照植物に対するパー
セントで決定した。

０％は罹病なしを意味する１１００％は罹病後が対照植
物の場合と全く同じことを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度及びその結果を次の表に
掲げることができる。

表Ａ リンゴ黒星病試験／予防 活性化合物濃度０．０１ 活性化合物 ％における未処理対照区に対する
罹病度％ 試験例 Ｂ： うどんと病試験／浸透 溶 媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 水 ：９５重量部 潅注液の活性化合物を所望の濃度とするために必要な活
性化合物の量を所定量の溶媒と混合し、所定の添加剤を
含む所定量の水でこの濃厚液を希釈した。

標準土壌で生育させた１〜２葉期のキュウリ苗を、土壌
１００ｍ１当り所定濃度の潅注液２０ｍ１で１週間に１
度処理した。

このようにして処理した苗に、うどんと病原菌（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）の分生胞子
を接種した。

次いでこの苗を２３〜２４℃、相対湿度７０％の温室に
置いた。

１２日後、キュウリ苗の罹病塵を、薬液を処理せずに分
生胞子を接種した対照苗に対するパーセントで決定した
。

０％は罹病なしを意味し、１００％は罹病塵が対照苗の
場合と全く同じことを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度及びその結果を次の表に
掲げる： 表Ｂ うどんと病試験／浸透 活性化合物濃度１００ 活性化合物 ｐｐｍにおける未処理対照区に対
する罹病塵％ 表Ｃ 発芽処理試験／穀草類のうどんと病／予防試験例 Ｃ： 発芽処理試験／穀草類のうどんこ病／予防（葉に有害な
糸状菌病） 活性化合物の適当な調整液を製造するため、活性化合物
０．２５重量部をジメチルホルムアミド２５ｍＡ！中に
取り、乳化剤Ｗ０．０６重量部及び水９７５重量部を加
えた。

この濃厚液を水で希釈し、所望の最終濃度とした。

予防効果を試験するだめ、一葉のアムゼル（Ａｍ５ｅｌ
）変種大麦苗にぬれるまで活性化合物の調製液を噴霧
した。

乾燥後、大麦苗にうどんこ病原菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ−ｈｏｒｄｅｉ ）の胞子を
散粉した。

温度２１〜２２℃、大気湿度８０〜９０％において６日
間この苗を置き、うどんと病の発生を観察した。

罹病塵は、未処理対照区の罹病塵に対するパーセントで
表わした。

０％は罹病なし、１００％は未処理対照区の場合と罹病
塵が同じことを意味する。

化合物の活性が高いほど、うどんと病の罹病塵は低い。

活性化合物、噴霧液中の活性化合物の濃度及び罹病塵を
次の表に掲げる： 試験例 Ｄ＝ 発芽処理試験／穀草類のうどんと病／治療（葉に有害な
糸状菌病） 活性化合物の適当な調製液を製造するため、活性化合物
０．２５重量部をジメチルホルムアミド２５重量部に取
り、乳化剤Ｗ０．０６重量部及び水９７５重量部を加え
た。

この濃厚液を水で希釈し、所望の最終濃度の噴霧液とし
た。

治療効果を試験するだめの方法は、予防効果試験の場合
と類似しているが、順序が逆である。

活性化合物の調製液による一葉の大麦苗の処理は、接種
彼氏に症状がはっきり現われた４８時間目に行った。

温度２１〜２２°Ｃ１大気湿度８０〜９０％において６
日間この苗を置き、うどんと病の発生を観察した。

０％は罹病なし、１００％は未処理対照区の場合と罹病
度が同じことを意味する。

化合物の活性が高いほど、うどんと病の罹病度は低い。

活性化合物、噴霧液中の活性化合物の濃度及び罹病度を
次の表に掲げる。

表り 発芽処理試験／穀草類のうどんと病／治療（葉に有害な
糸状菌病） 本発明の方法を次の製造例によって説明する。

製造例 １： １−（イミダゾリル−１’） −２−（ｐ−クロロフェ
ノキシ）−４，４−ジメチル−ペンタン−３−オン１５
．３９（０，０５モル）をメタノール１５０罰に溶解さ
せた。

この溶液に硼水素化ナトリウム２．９．９ （０，０８
モル）を０〜５°Ｃで加え、混合物を一晩中室源で攪拌
した。

次いで注意しながら濃塩酸１０ｍ１を加えて酸性とし、
再び反応混合物を一晩中室源で攪拌し、重炭酸ナトリウ
ムの飽和溶液２５０ｍ１中に注いだ。

メチレンクロライド１００ｍ１で２度抽出した後、有機
相を水１００ｍ１で２度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥してから溶媒を減圧下で留去した。

結晶性残渣をシクロヘキサン１００ｍ１と沸騰させ、熱
いうちに濾過して乾燥した。

融点１６３〜１７０°Ｃの１−（イミダゾリル−１’）
−２−（１）−クロロフェノキシ）−３−ヒドロキシ
−４，４−ジメチル−ペンタン１３．４ｇ（理論値の８
７％）が得られた。

出発物質は、次のようにして調製した： 方法 （ｉ）ニ アセトニトリル１２０ｍ１に溶解させた２−（４−クロ
ロフェノキシ）−２−ブロモ−４，４−ジメチル−ペン
タン−３−オン１６．０ ｇ（０，０５モル）をイミダ
ゾール１２ｇ（０，２０７モル）と加熱し、１２時間還
流下に沸騰させた。

次いで、溶媒を真空下で留去して混合物を殆ど乾燥させ
た後、エーテル５０ｍ１及び塩化水素の飽和エーテル溶
液５０ｍ１を加えた。

生成油をデカンテーションし、一回にエーテル５０ｍ１
を用いて３回沸騰させ、エーテル相をデカンテーション
した。

残留油をメチレンクロライド１２０ｍ１中に取り、水５
０ｍ１及び固体重炭酸ナトリウム２０ｇを加えて有機相
を分離し、水相をメチレンクロライド５０ｍ１で２回抽
出した。

有機相を合わせて水５０ｍ１で２回洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥して真空下に留去した。

得られた油をリグロイン／石油エーテルで処理して結晶
化させた。

リグロイン／石油エーテルから再結晶させると、融点６
８〜７３°Ｃの１−（イミダゾリル−１’）−２−（ｐ
−クロロフェノキシ）−４，４−ジメチル−ペンタン−
３−オン２．６ ｇ（理論値の１７％）が得られた。

上記の反応に必要な出発物質２−（４−クロロフェノキ
シ）−２−ブロモ−４，４−ジメチル−ペンタン−３−
オンは、４０〜５０℃において２−（４−クロロフェノ
キシ）−４，４−ジメチル−ペンタン−３−オンを四塩
化炭素に溶解させた臭素で臭素化して得た：融点：９５
℃。

方法 （ｉｉ） ： しかしながら、１−（イミダゾリル−１′）−２−（ｐ
−クロロフェノキシ）−４，４−ジメチル−ペンタン−
３−オンは、エタノール２００ｍ１に１−（ｐ−クロロ
フェノキシ）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン２
２．６ｇ（０，１モル）を溶解し、４０％濃度のホルム
アルデヒド溶液２０ ｇ（０，２４モル）を加えた後、
ｐＨが９となるまで１０％濃度の水酸化ナトリウム溶液
を加えることによっても調製することができた。

反応混合物を３時間還流下で加熱し、溶媒を真空下で留
去した。

生成した沈澱を戸数し、石油エーテルで十分すすいだ。

濾過液を真空下で濃縮させた。

残留油；これは粗２−（ｐ−クロロフェノキシ）−１−
ヒドロキシ−４，４−ジメチル−ペンタン−３−オンで
あった。

２−（ｐ−クロロフェノキシ）−１−ヒドロキシ−４，
４−ジメチル−ペンタン−３−オン２５．６ｇ（０，１
モル）をトルエン２００ｍ１中に取り、イミダゾール１
０．２．９ （０，１４モル）を滴下しながら加え、反
応混合物を３時間、水を分離しながら沸騰させた。

次いで溶媒を真空下で留去し、生成油に水１００ｍ１を
加え、混合物をメチレンクロライド１００ｍ１を用いて
２回抽出した。

有機相を水５０ｍ１で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、溶媒を真空下で留去した。

得られた油をエーテル５０ｍ１に取り、乾燥塩化水素を
飽和させたエーテル５０ｍ１と混合した。

溶媒を真空下で留去し、生成油をリグロイン５００ｍ１
とエチルアセテート３００ｍ１との混合物に取り、加熱
して還流下に沸騰させた。

注意しながら生成した溶液をデカンテーションし、冷却
すると、■−（イミダゾリル−１’） −２−（ｐ−ク
ロロフェノキシ）−３−ヒドロキシ−４，４−ジメチル
ペンタン塩酸塩１６．８ｇ（理論値の４９％）が沈澱し
、これを濾過した。

塩基は、この物質から通常の方法、例えば水に溶解し、
アルカリ性にしてエーテル又はエチルアセテートで抽出
することにより得ることができた。

次の一般式で示される化合物 を同様にして調製した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ１は任意に置換されていてもよいアリールで
   あり、Ｒ２は水素であり、Ｒ３はアルキルである） で示される１−プロピル−イミダゾリル誘導体およびそ
   の塩の製法において、一般式 （式中、Ｒ１及びＲ３は上記の意義を有す）テ示される
   １−エチル−イミダゾールを、任意に極性溶媒の存在下
   に、水素化錯体で還元し、そして所望により、調整され
   た１−プロピル−イミダシル誘導体をその塩に変換する
   ことを特徴とする製法。