JPS6028804B2 - 殺菌剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺菌剤としてのある種のジアリールオキシト
リアゾリル−○，Ｎ−アセタール（このうちいくつかは
新規なもの）およびその塩の使用に関する。

トリアゾリルー○，Ｎ−アセタールたとえば１一（ｐー
クロロフヱノキシ）一１一〔１，２，４ートリアゾリル
−‘１）〕一３，３ージメチルブタンー２−オンが一般
に非常に良好な殺菌活性を有していることが既に公知で
ある（独国特許公開明細書第２２０１０６３号を参照の
こと）。

しかしながら、その作用は、ある適用のカテゴリー（ｃ
ａｔｅｇｏｒｙ）、特に少量および低濃度で使用された
場合、常に完全に満足であるとは限らない。

次式 （式中、ＸおよびＹはハロゲンであり、Ｚは、直接結合
、酸素、硫黄または、メチレン基、アルコキシメチレン
基またはケト基であり、Ａはケト基または−ＣＨ（ＯＨ
）−基であり、位は１，２，４−トリアゾリル−〔１｝
基、１，２，４ートリアゾリル−｛４｝基または１，２
，３−トリアゾリルー‘１１基であり、そしてａは１で
あり、またＺが直接結合または酸素を表わさなければ０
であることもでき、ｂは０、１または２である）のジア
リールオキシートリアゾリル−○，Ｎ−アセタ−ルおよ
びその塩が強力な殺菌性を示すことが確認された。

したがって本発明は、活性成分として式（１）の化合物
またはその塩を、固体のまたは液化ガスの希釈剤または
キヤリャ−（ｃａｍｉｅｒ）との混合物中に、または界
面活性剤を含有するキャリャーまたは液体希釈剤との混
合物中に含んでいる殺菌剤組成物を提供する。

本発明は、また、式（１）の化合物またはその塩を単独
で、あるいは活性成分として式（１）の化合物またはそ
の塩を希釈剤またはキャリャ−との混合物中に含んでい
る組成物の形態で、菌またはその生息個所へ施すことか
らなる殺菌防除方法を提供する。

好ましくは、ＸおよびＹは、それぞれ、弗素、塩素、臭
素、であり；そしてＺは直接結合、酸塩、硫黄、メチレ
ン基またはカルボニル基またはメトキシーメチレン基ま
たはェトキシーメチレン基である。

予期せざることに、本発明に従う活性な化合物またはそ
の塩は、公知のトリアゾリル−○，Ｎ−アセタールたと
えば１一（ｐ−クロロフエノキシ）−１−〔１，２，４
−トリアゾリルー‘１｝〕一３，３ージメチルブタン−
２ーオン（これは作用が同じタイプの最も近い活性化合
物である）よりかなり強力な殺菌作用を示す。

ェリシフェ属（ｇｅｎ雌Ｅひｓｉｐｈｅ）のフィトパソ
ジェニック菌（ｐｈｙｔｏｐａ比ｏｇｅｎｉｃｆｕｎｇ
ｉ）に対し特に良好な効果を示す。

したがって本発明に従う活性化合物は、本技術分野を豊
かにする。式（１）の化合物は、これまでに文献中には
みられなかった；近縁化合物のいくつかは、ドイツ特許
出願Ｐ２４０１７１５．び号（１９７４王１月１５日付
）にみられる。しかしながら、この先願で触れられてい
ない化合物は、興味ある殺菌作用のある式（１）のこれ
ら化合物のうちＸ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ａｚおよびｂが前記と
同じ意味を示し、ａが１、２または３でまた０であって
もよいが但しＺが直接結合または酸素ではない。

Ａがケト（カルボニル）基である式（１）の化合物は、
（ａー相当する置換１−アリールオキシ−１−ハロゲノ
−３，３−ジメチルブタンー２−オンを、適切であるな
ら酸結合剤の存在下で、さらに適切であるなら希釈剤の
存在下で、好ましくは６０ｏ 〜１２０午０の温度で、
原理上公知の態様でトリアゾールと反応させるときに得
られる。橋員（ｂｒｉｄｇｅｍｅｍｂｅｒ）Ａがヒドロ
キシメチレン基である式（１）の化合物は、‘ａ｝に従
って得られるケト化合物を、次のいずれか、１ 触媒の
存在下で、適切であるなら極性溶媒の存在下で、好まし
くは２０ｏ〜４０ｏｏの温度で、水素で、または２ 溶
剤の存在下で、好ましくは５０〜１００００の温度で、
アルミニウムィソプロパノレートで、または３ 適切で
あるなら極性溶剤の存在下で、好ましくは００〜２００
０で、鍵体水素化物（ｃｏｍｐｌｅｘｈｙｄｒｉｄｅ）
で、または４ 適切であるなら極性溶剤の存在下で、好
ましくは５０ｏ 〜１００００の温度で、ホルムアミジ
ンスルフィン酸およびアルカリ金属水酸化物で、｛ｂ’
還元することによって原理上公知の態様で得られる。

これについてのより詳細な資料は、後述する製造例に示
されている。

式（１）の還元されたた化合物は、２つの不斉炭素原子
を有している；したがってこれらは、ェリトロ形とトレ
オ形とになり得る。

いずれの場合も、これらは、ほとんどラセミ化合物とし
て存在している。本発明に従って使用され得る式（１）
の化合物へ【ａートリアゾールによる反応によって変換
され得る適切に置換された１−ァリールオキシ−１−ハ
ロゲノ−３，３ージメチルブタン−２ーオンは次のもの
であろう：１−フロモ−１一〔４−（メークロロフエニ
ル）−（３′ークロロフエノキシ）〕一３，３ージメチ
ルブタン−２−オン、１−べロモー１−〔４一（２″−
ブロモ−４″−クロロフエニル）一（２′ーブロモフエ
ノキシ）〕−３，３ージメチルブタンー２ーオン、１−
ク。

〇一１一〔４′−（３″−クロロフエノキシ）ーフエノ
キシ〕一３，３ージメチルブタンー２ーオン、１ークロ
ロー１一〔４−フエノキシ−２′，６−ジブロモフエノ
キシ〕−３，３−ジメチルブタンー２ーオン、１ーフロ
モ−１一〔４′一（４″ーブロモフエニルチオ）−（３
′ークロロフエノキシ）〕一３，３ージメチルブタン−
２−オン、１ーク。ロー１一〔４′ー（メークロロフエ
ニルカルポニル）−（２′ーブロモフエノキシ）〕一３
，３ージメチルブタン−２−オン、１ークロロー１一〔
４′−（２″，６″ージクロロフエニルカルボニル）一
（２′ークロロフエノキシ）〕−３，３ージメチルブタ
ンー２−オン、１ークロロー１一〔４′−（４″ーブロ
モベンジル）一（３′−ブロモフエノキシ）〕−３，３
−ジメチルブタンー２ーオン。中間体として所望される
アリールオキシ−１ーハロゲノー３，３ージメチルブタ
ン−２ーオン類はこれまで文献には記載されなかった。

それらは、相当するフェノール成分を、ハロゲン化水素
受容体の存在下で１ーハロゲノ−３，３−ジメチルブタ
ンー２ーオンと反応させ、そして後続する反応で１−位
置にある残留活性水素原子を通常の方法でハロゲンによ
り置換することによる公知の方法（いわゆる“Ｗｍｉａ
ｍｓｏｎ エーテル合成”）に従って製造され得る。式
（１）の化合物の可能な塩は、生理学的に許容された酸
、特にハロゲン化水素酸、たとえば塩酸および臭化水素
酸、燐酸、硝酸、一官能価および二官能価のカルボン酸
およびヒドロキシカルポン酸、たとえば、酢酸、マレイ
ン酸、競粕酸、フマル酸、酒石酸、くえん酸、サリチル
酸、ソルピン酸および乳酸、およびたとえば１，５−ナ
フタレンジスルホン酸のような、スルホン酸による塩で
ある。

式（１）の化合物の塩は、塩を形成させる慣用の方法に
従う簡単な方法によって、たとえばエーテルたとえばジ
ェチルェーテルに塩基を熔解させ、次に酸たとえば塩化
水素を加え、公知の方法たとえば炉過することで分離さ
せ、そして適切なら精製することにより得られる。

本発明に従って使用される活性化合物は、強力な殺菌作
用を示す。

該活性化合物は、菌を防除するのに必要とされる濃度で
は作物に害を与えない。このため該活性化合物は、菌を
防除するための植物保護剤として使用するのに適する。
殺菌剤は、古生菌類、滋菌類、嚢子菌類、担子菌類およ
び不完全菌類を防除して植物を保護するのに使用される
。本発明に従う活性化合物は、広範囲な効果を有し、植
物の地上の部分を攻撃する、または±壌中の植物を攻撃
する寄生菌（ｐａｒａｓｉｔｉｃｆｕｎｇ）および種子
発生（ｓｅｅｄめｒｎｅ）病源体に対して使用され得る
。

該活性化合物は、植物の地上部への寄生菌、たとえばェ
リシフェ種、ポドスフアェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅａｒ
ａ）種およびベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種に対
し、たとえばりんごのうどんこ病の病原体（白しふく病
）およびりんごの黒星病の病源体〔フシクラジアムデン
ドリチカム（Ｆ瓜ｉｃｌａｄｉ山ｍｄｅｎｄｒｉｔｉｃ
ｕｍ）〕に対して特に卓効を示す。

さらに該活性化合物は、穀類の病気、たとえば穀類のう
どんこ病およびさび病に対して高い活性を示す。本発明
に従う活性化合物は、植物保護剤として、種子の処理お
よび植物の地上部の処理に使用され得る。

本発明に従う化合物は、植物に十分許容される。

該化合物は、溢血動物に対し、低毒性であり、また臭気
が弱いことと、人の皮膚に十分許容されるので取扱いが
不快でない。本発明によって使用されるべき活性化合物
は、溶液、乳剤、懸濁液、粉剤、ペーストおよび粒剤の
如き通常の組成物に変換され得る。

これらは既知方法例えば活性化合物を増量剤艮０ち液体
または固体または液化ガス希釈剤またはキヤリヤーと、
任意的に用いてもよい表面活性剤即ち乳化剤および／ま
たは分散剤と、および／またはフオーム形成剤と、混合
することによって製造され得る。増量剤として水を使用
する場合には、例えば有機溶剤もまた補助溶剤として使
用できる。液体希釈剤またはキャリヤーとしては、芳香
族炭化水素例えばキシレン、トルェソ、ベンゼン、また
はアルキルナフタレン、塩素化芳香族または脂肪族炭化
水素例えばクロロベンゼン、クロロヱチレン、またはメ
チレンクロリド、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン
またはパラフィン例えば鍵油留分、アルコール例えばブ
タノールまたはグリコールおよびそれらのエーテルおよ
びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、
または強度に磁性の溶剤例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドまたはアセトニトリル、および水
が好適に使用される。

用語「液化ガス希釈剤またはキャリャー」は、常温常圧
にてガス状である液体例えばハロゲン化炭化水素の如き
ェロゾル噴射剤例えばフレオンを意味する。

固体希釈剤またはキャリヤーとしては、粉砕天然無機物
例えばカオリン、粘土、タルク、チョ−ク、石英、アタ
バルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻士、または
粉砕合成無機物例えば高分散珪酸、アルミナまたはシリ
ケートが好適に使用される。

乳化剤およびフオーム形成剤の好適な例としては非イオ
ン性およびアニオン性乳化剤例えばポリオキシェチレン
ー脂肪酸ェステル、ポリオキシェチレンー脂肪族アルコ
ールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフエート
およびアリールスルホネートおよびアルプミン加水分解
生成物があり；好適な分散剤の例としてはリグニン亜硫
酸廃液およびメチルセルロースがある。

本発明に従う活性化合物は、他の活性化合物例えば他の
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、馬撃退
剤、生長調節剤、植物栄養剤、および土壌構造改良剤と
の混合物とした組成物として使用できる。

組成物は通常０．１〜９５重量％好適には０．５〜９０
％の活性化合物を含む。

活性化合物はそのままでまたはその組成物の形にてまた
は、これらからつくられるさらに希釈した使用形態とし
てすぐに使用できる溶液、乳剤、懸濁液、粉剤、ペース
トおよび粒剤のようにして使用され得る。

それらは慣用的態様で例えば水まき、スプレーィング、
アトマイジング、散粉、まき散らし、乾燥ドレッシング
（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、湿潤ドレッシング、ウエットド
レッシング、スラリドレツシング、またはエンクラスチ
ング（ｅｎｃｒ瓜ｔｉｎｇ）によって使用されてよい。

葵殺菌剤として使用される場合には、適用のために使用
される組成物中の活性化合物濃度は、かなりの範囲で変
化してよい。濃度は通常０．１〜０．００００１重量％
好適には０．０５〜０．０００１％である。種子の処理
においては、種子ｌｋ９当り０．００１〜５Ｍ好適には
０．０１〜１０夕の量の活性化合物が通常種子に適用さ
れる。土壌処理のためには、土壌１立方メーター当り１
〜１０００夕適には１０〜２００夕の量の活性化合物が
通常土壌に適用される。

いくらか一層高濃度にては、活性化合物はまた植物生長
調節性をも有する。

本発明は、殖物の生長直前および／または生長中の領域
で菌による害から保護された作物が、式（１）の化合物
またはその塩をそのまま、または希釈剤またはキャリャ
ーとの混合物として施すことによって与えられる。

収穫作物を与える通常の方法が、本発明により向上せし
められるであろうことが明らかとなろう。式（１）の化
合物およびその塩の殺菌活性を次の生物試験例により示
す。

例Ａ 培養基中の所望の活性化合物濃度のために所要とされる
量の活性化合物は、前記量の溶剤混合物と混合された。

濃厚物は前記の比にて液体培養基（４が０に冷却された
）と十分に混合され、そして直径９肌のべトリ皿に注入
された。調整物を添加されない対照区プレートもまた設
けられた。培養基が冷却および固化された時に、表に示
される菌種をプレートに接種しそして約２１℃にて培養
した。菌の成長速度に依存して４〜１０日後に評価を行
なった。

評価を行なう時に、処理培養基上の菌糸体の半径成長（
ｒａｄｉａｌ囚ｏＭｈ）を対照区培養基上の成長と比較
した。菌の成長評価において、次の特定的値を使用した
：１ 菌成長なし ３まで 非常に強度の成長抑制 ５まで 中程度の成長抑制 ７まで わずかの成長抑制 ９ 未処理対照区に等しい成長 活性化合物、活性化合物濃度、および結果を次表に示す
。

柵 ） 例Ｂ シュート（ｓｈ皿ｔ）処理試験／穀物のうどんこ病の病
原菌／保護性（葉破壊性ミコシス（ｍｙｃｏｓｉｓ）） 活性化合物の適切な配合物を得るため、活性化合物０．
２５重量部をジメチルホルムアミド２５重量部中にとり
、そしてアルキルアリールポリグリコ−ルェーテル乳化
剤０．０６重量部および水９７５重量部を添加した。

この濃度液を水で希釈して所望の最終濃度のスプレー液
を得た。保護活性を試験するために、単葉の若いアムセ
ル（Ａｍｓｅｌ）種の大麦植物に、活性化合物の配合物
を露状に溢れるまでスプレ−した。

乾燥後、Ｅひｓｉｐｈｅ蟹ａｍｉｎｉｓ種ｈｏｒｄｅｉ
の胞子を大麦植物にまいた。２１〜２かＣの温度および
８０〜９０％の大気湿度における６日の植物滞留時間後
に、植物上の菌のし、ぼの発生を評価した。感染度合は
未処理対照区植物の感染に対するパーセントとして表わ
した。０％は無感染を示し、１００％は未処理対照区の
場合と同程度の感染を示す。

菌感染度が低ければ低い程、活性化合物の活性は一層高
い。活性化合物、スプレー液中の活性化合物濃度、およ
び感染度合は次表に示す如くであった。

表 Ｂ例Ｃ シュート処理試験／穀物のさび病の病原菌／保護性（葉
破壊性ミコシス）活性化合物の適切な配合物を得るため
、活性化合物０．２５重量部をジメチルホルムアミド２
５重量部中にとり、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル乳化剤０．０亀重量部と水９７５重量部を加えた
。

この濃度液を水で希釈して所望の最終濃度のスプレー液
を得た。保護活性を試験するために、単葉の若いミシガ
ンアンバー（ＭｉｃｈｉｇａｎＡｍｂｅｒ）種の小麦植
物を、０．１％濃度の水性かんてん培養基中のプシニァ
レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の
夏胞子（ｍｅｄｏｓｐｏｒｅ）懸濁液で接種した。

胞子懸濁物が乾燥した後、小麦植物を、活性化合物の組
成物でスプレーして露状に湿らし、培養のため２独特間
、約２０℃で、１００％相対大気湿度の温室に置いた。
２０℃の温度および８０〜９０％の大気湿度における１
０日の植物滞留時間後に、植物上のさび病のし、ぼの発
生を評価した。

感染度合は、未処理対照区植物の感染に対するパーセン
トとして表わした。０％は無感染を示し、１００％は未
処理対照区の場合と同程度の感染を示す。

菌感染度が低ければ低い程、活性化合物の活性は一層高
い。活性化合物、スプレー液中の活性化合物濃度、およ
び感染度合は次表に示す如くであった。

表 Ｃ例Ｄ ヱーＪシフェ試験（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｔｅｓｔ）溶 剤
：ァセトン ４．り重量部乳化剤：アルキルアリールポ
リグリコールエーテル ０．箱重量部水 ：９５重量
部 スプレー液体中の活性化合物の所望の濃度に必要とされ
る活性化合物の量を、溶剤の前記の量と混合し、この濃
厚液を前記の添加剤を含有する水の前記の量で希釈した
。

葉が約３枚となった若いきゆうり苗をスプレー液でしず
くがたれるまで湿らせた。

このきゆうり苗を２独特間温室内に置き乾燥させた。次
にこのきゆうり苗に接種するためうどんこ病の病源菌（
ｆｕｎｇｕｓＥｒ＄ｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｍｍ
）の分生胞子を散布した。次に苗を２３〜２ぐ０で、相
対大気湿度約７５％の温度に置いた。１２日後、きゆう
り苗の感染度を、未処理でかつ接種された対照苗に対す
るパーセントとして測定した。

０％は無感染を示し、１００％は未処理対照区の場合と
同程度の感染を示す。

活性化合物、活性化合物の濃度および感染度合は次表に
示す如くであった。

表 Ｄ 例Ｅ ポドスフアェラ試験〔（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｔｅｓ
ｔ）りんごのうどんこ病の 病源菌〕／保護性溶 剤：
アセトン ４．０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールェーテル ０
．箱重量部水 ：９５重量部 スプレー液体中の活性剤化合物の所望の濃度に必要とさ
れる活性化合物の量を、溶剤の前記の量と混合し、この
濃厚液を、前記の添加剤を含有する水の前言己の量で希
釈した。

４〜６葵の時期にある若いりんごの苗木を、スプレー液
体でスプレーしてしずくが落ちるまで湿うせた。

この苗木を２独特間、２０ｑＣで、相対大気湿度７０％
の温室に置いた。次に苗木を、りんごのうどんこ病の病
因菌の分生胞子（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅ肌ｏｔｒ
ｉｃｈｅ）の散布で接種し、温度２１〜２３００で、相
対大気湿度約７０％で温室に置いた。１０日後に、苗木
の感染度合を、未処理でかつ接種された対照苗木に対す
るパーセントとして測定した。

０％は無感染を示し、１００％は禾処理対照区と同程度
の場合と同程度の感染を示す。

活性化合物、活性化合物の濃度および感染度合は次表に
示す如くであった。

表 Ｅ 例Ｆ ゥロミセス試験（豆さび病の病源菌）／保護性溶 剤：
アセトン ４．り重量部乳化剤：アルキルアリールポリ
グリコールェ−テル ０．紅重量部水 ：９５重量部 スプレー液中活性化合物の所望濃度を得るために所要な
量の活性化合物を前記の量の溶剤と混合し、そして濃度
液を前記の量の添加剤含有の前記の量の水で希釈した。

２葵段階の若い豆植物にスプレー液をしたたり溢れるま
でスプレーした。植物を乾燥させるために２０〜２２０
および相対大気湿度７０％にて２細時間縞室内にとどめ
た。次に植物に豆さび病の原因となる生物（Ｕｒｏｍｙ
ｃｅｓｐｈａｓｅｏｌｉ）の夏胞子水性懸濁液を接種し
、そして２０〜２が０および１００％相対大気湿度の暗
い湿潤室内で２独特間培養した。次に植物を、２０〜２
才○および相対大気湿度７０〜８０％にて９日間強い照
明下で温室内に置いた。接種１０日後に、植物の感染度
合を、未処理の但し同様に接種された対照区植物に対す
る％にて測定した。０％は無感染を示し、１００％は対
照区植物と丁度同程度の感染を示す。

活性化合物、活性化合物濃度、および結果は次表に示す
如くであった。

表 Ｆ 製造例 例１ 粗製の１ーベロモ−１一〔４′一（４″ークｏｏフヱニ
ル）ーフヱノキシ〕−３，３−ジメチルブタンー２ーオ
ン７６．２夕（０．２モル）を５００の‘のアセトニト
リルに溶解した。

１，２，４ートリアゾール４８夕（０．６モル）を加え
混合物を還流下で４劉時間加熱した。

次に溶剤を蒸留し去って濃縮した。残留物に水２００肌
を加え、混合物を３回塩化メチレン１００泌で振溢して
抽出した。有機層を一緒にして、硫酸ナトリウムで乾燥
し、さらに水ポンプ減圧で濃縮した。残留物にリグロィ
ン１００の‘を加え、混合物を還流下に加熱し、エチル
アセテート５０の‘を加えた。後に残る固体を熱いうち
に炉別した。１一〔４′一（４″−クロロフエニル）ー
フエ／キシ〕一１−〔１，２，４ートリアゾリル−■〕
−３，３ージメチルブタン−２ーオン８．６夕が創生物
として得られ、その融点は２１０〜２１〆０であった。

炉液は、溶剤を水ポンプ減圧で蒸留して濃縮した。残留
物をリグロィンから再結晶した。融点１１６〜１１が０
の１−〔４′一（４″ークロロフエニル）−フエノキシ
〕一１−〔１，２，４ートリアゾリルー（１｝〕一３，
３ージメチルプタンー２−オン５２．８夕（理論量の７
２％）が得られた。中間体の製造：２０４．５夕（１モ
ル）の４一（４ークロロフエニル）ーフエノール（ｐ−
フエニルーフエノキシーアセテートのハロゲン化により
製造）を、メチルエチルケトン１夕に溶解し、水酸化カ
リウム１４０夕（１モル）を加えた。

混合物を還流温度まで加熱し、次に１−クロロピナコロ
ン１３４．５夕（１モル）を徐々に滴下した。反応混合
物を還流下に６時間保ち、次に固体残留物を除去した。
溶剤を蒸留し去った後、混合物をリグロィン６００のの
）ら再結晶した。融点９０ｑｏの１−〔４′ー（４″−
クロロフエニル）ーフエノキシ〕一３，３−ジメチルブ
タン−２−オン２４０夕（理論量の７９％）が得られた
。この化合物６０．５夕（０．２モル）を四塩化炭素を
溶解した。

臭素１０．２の‘（０．２モル）を、室温で、確実な消
費が起こるような速度で滴下した。真空で溶剤を蒸留し
去った後、粗製の１ーブロモ−１−〔４′ー（４″ーク
ロロフエニル）ーフエノキシ〕一３，３ージメチルブタ
ンー２ーオンが得られ、これが前記の合成に直接使用さ
れ得た。例２ 〔方法‘ｂ｝‘こ従う製造〕 水素化棚素ナトリウム２．５夕（０．０７５モル）を、
メタノール２００の【中に溶解させた１８．５夕（０．
０５モル）の１一〔４′ー（４″ークロロフェニル）−
フェノキシ〕−１−〔１，２，４−トリアゾリルー（１
｝〕−３，３ージメチルブタンー２−オンへ５〜１０午
Ｃにおいて加えた。

反応混合物を室温で１時間縄拝した。濃塩酸２０の‘で
酸性とした後、反応混合物を１朝時間放置し、次にこれ
を、飽和炭酸水素ナトリウム５００の‘中に蝿梓をしな
がら加えた。次に混合物を、塩化メチレン１００の【で
３回振溢して抽出した。一緒にした有機層から溶剤を、
水ポンプ減圧で蒸留し去ってから、残留物へ石油エーテ
ル１００処を加えた。沈殿した結晶を炉別した。融点１
３５〜１４がｏの１−〔４′−（４″ークロロフェニル
）−フエノキシ〕−１−〔１，２，４ートリアゾーノル
ーｍ〕−３，３−ジメチルブタン−２ーオール（ェリト
ロ形およびトレオ形）の白色結晶１６．８夕（理論量の
９０％）が得られた。次の一般式

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＸおよびＹはハロゲンであり、Ｚは、直接結
   合、酸素、硫黄またはメチレン、アルコキシメチレンま
   たはケト基であり、Ａはケトまたは−ＣＨ（ＯＨ）−基
   であり、Ａｚは１，２，４−トリアゾリル−（１）、１
   ，２，４−トリアゾリル−（４）または１，２，３−ト
   リアゾリル−（１）基であり、そしてａは１でありまた
   Ｚが直接結合または酸素を表わさなければ０であること
   もでき、ｂは０、１または２である）のジアリールオキ
   シ−トリアゾリル−Ｏ，Ｎ−アセタールまたはその塩を
   活性成分として、固体のまたは液化ガスの希釈剤または
   キヤリヤーとの混合物中にあるいは界面活性剤を含有す
   るキヤリヤーまたは液体希釈剤との混合物中に含んでな
   る殺菌剤組成物。