JPS599553B2 - 新規ハロゲントリアゾ−ル誘導体の製法 - Google Patents
新規ハロゲントリアゾ−ル誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS599553B2 JPS599553B2 JP49076563A JP7656374A JPS599553B2 JP S599553 B2 JPS599553 B2 JP S599553B2 JP 49076563 A JP49076563 A JP 49076563A JP 7656374 A JP7656374 A JP 7656374A JP S599553 B2 JPS599553 B2 JP S599553B2
- Authority
- JP
- Japan
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- dimethyl
- active compound
- butanone
- lesions
- plants
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- Expired
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は複素環式環においてハロゲン化されているある
種の新規１・２・４−トリアゾール誘導体の製法に関す
る。
種の新規１・２・４−トリアゾール誘導体の製法に関す
る。
この化合物は殺菌剤として有利に使用できるものである
。トリチル−１・２・４−トリアゾール類たとえばトリ
フエニルメチル−１・２・４−トリアゾールが殺菌性を
示すことは既に開示されている（ドイツ国公開特許公告
第１７９５７４９号参照）。
。トリチル−１・２・４−トリアゾール類たとえばトリ
フエニルメチル−１・２・４−トリアゾールが殺菌性を
示すことは既に開示されている（ドイツ国公開特許公告
第１７９５７４９号参照）。
しかしこの活性は特に少量および低濃度使用の場合には
必ずしも完全に満足できるものではない。本発明は一般
式（この式でＸはハロゲン原子、ニトロ基、またはフエ
ニル基を表わし、ｎはＯ〜５の数、Ｒ１はハロゲン原子
または水素原子を、Ｒ２はハロゲン原子または水素原子
を表わすが、ただしＲ１とＲ２は両者共水素原子を表わ
すことはない）で表わされる、複素環式環においてハロ
ゲン化されている１・２・４−トリアゾール誘導体を提
供する。
必ずしも完全に満足できるものではない。本発明は一般
式（この式でＸはハロゲン原子、ニトロ基、またはフエ
ニル基を表わし、ｎはＯ〜５の数、Ｒ１はハロゲン原子
または水素原子を、Ｒ２はハロゲン原子または水素原子
を表わすが、ただしＲ１とＲ２は両者共水素原子を表わ
すことはない）で表わされる、複素環式環においてハロ
ゲン化されている１・２・４−トリアゾール誘導体を提
供する。
好ましくは、Ｘは塩素、フツ素および／または臭素、ニ
トロ基、フエニル基、を表わし、ｎはＯ〜３の数を表わ
す。
トロ基、フエニル基、を表わし、ｎはＯ〜３の数を表わ
す。
Ｒ１がハロゲン原子を表わす場合には、塩素または臭素
が好ましく、Ｒ２がハロゲン原子を表わす場合には、臭
素または（Ｒ１が水素原子である場合）塩素であるのが
好ましい。
が好ましく、Ｒ２がハロゲン原子を表わす場合には、臭
素または（Ｒ１が水素原子である場合）塩素であるのが
好ましい。
本発明はまた
一般式
（この式でＸとｎは上記の意味をもち、Ｈａｌはハロゲ
ンを表わす）で表わされるハロゲンエーテル−ケトンを
一般式（この式でＲ１とＲ２は上記の意味をもつ）で表
わされるトリアゾールと恣意的には希釈剤の存在下で、
また恣意的には酸結合剤の存在下で反応させる一般式（
１）の１・２・４−トリアゾール誘導体の製法をも提供
する。
ンを表わす）で表わされるハロゲンエーテル−ケトンを
一般式（この式でＲ１とＲ２は上記の意味をもつ）で表
わされるトリアゾールと恣意的には希釈剤の存在下で、
また恣意的には酸結合剤の存在下で反応させる一般式（
１）の１・２・４−トリアゾール誘導体の製法をも提供
する。
驚いたことには、一般式（１）の本発明のトリアゾール
誘導体は、当業界既知のトリチル−１・２・４−トリア
ゾール類たとえば化学的には最も近い活性化合物である
トリフエニルメチル−１・２・４−トリアゾールよりも
実質的に大きい殺菌作用を示す。
誘導体は、当業界既知のトリチル−１・２・４−トリア
ゾール類たとえば化学的には最も近い活性化合物である
トリフエニルメチル−１・２・４−トリアゾールよりも
実質的に大きい殺菌作用を示す。
従つて本発明の化合物は技術の豊穣化を示すものである
。１−ブロム−１−（４−クセルフエノキシ）３・３−
ジメチル−２−ブタノンおよび３・５−ジブロム−１・
２・４−トリアゾールを出発物質として使用する場合に
は、本発明の方法における反応過程は次式によつて表わ
すことができる。
。１−ブロム−１−（４−クセルフエノキシ）３・３−
ジメチル−２−ブタノンおよび３・５−ジブロム−１・
２・４−トリアゾールを出発物質として使用する場合に
は、本発明の方法における反応過程は次式によつて表わ
すことができる。
式（）は本発明の方法において使用されるハロゲンエー
テルケトンの一般定義を示すものである。この式でＨａ
ｌは塩素または臭素を表わすのが好ましい。これらのハ
ロゲンエーテル−ケトンは一般に知られて居り（ドイツ
国公開特許公告第２１０５４９０号参照）、特に新規の
ものは上記公開特許公告に記載の方法に従つて製造する
ことができる。
テルケトンの一般定義を示すものである。この式でＨａ
ｌは塩素または臭素を表わすのが好ましい。これらのハ
ロゲンエーテル−ケトンは一般に知られて居り（ドイツ
国公開特許公告第２１０５４９０号参照）、特に新規の
ものは上記公開特許公告に記載の方法に従つて製造する
ことができる。
これらのハロゲンエーテル−ケトンの例をあげると次の
通りである。
通りである。
１−ブロム−１−（４−クロルフエノキシ）３・３−ジ
メチル−２−ブタノン、１−ブロム−１−（２・４−ジ
クロルフエノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブタノン
、１−ブロム−１−（２・４・５−トリクロルフエノキ
シ）−３・３−ジメチル−２−ブタノン、１−クロル−
１−（２・３・４−トリクロルフエノキシ）−３・３−
ジメチル−２−ブタノン、１−クロル−１−（２・３・
６−トリクロルフエノキシ）−３・３−ジメチル−２−
ブタノン、１−クロル−１−（２・３・５−トリクロル
フエノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブタノン、１−
クロル−１−（３・４・５−トリクロルフエノキシ）−
３・３−ジメチル−２−ブタノン、１−ブロム−１−（
３・４・６−トリクロルフエノキシ）−３・３−ジメチ
ル−２−プタノン、１−クロル−１−（３・４−ジクロ
ルフエノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブタノン、１
−プロム一１−（２・６−ジクロルフエノキシ）−３・
３−ジメチル−２−ブタノン、１−ブロム−１−（２・
５−ジクロルフエノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブ
タノン、１−クロル−１−（３−クロルフエノキシ）３
・３−ジメチル−２−ブタノン、１−クロル−１−（２
−クロルフエノキシ）一３・３−ジメチル−２−ブタノ
ル、１−クロル−１−（４−クロル−２−メチルフエノ
キシ）−３・３−ジメチル−２−ブタノン、１−クロル
−１−（４−ニトロフエノキシ）一３・３−ジメチル−
２−ブタノン、１−クロル−１−（４−プロムフエノキ
シ）３・３−ジメチル−２−ブタノン、１−クロル−１
−（２−メチルフエノキシ）一３・３−ジメチル−２−
ブタノン、１−クロル−１−（４−ｔ−ブチルフエノキ
シ）一３・３−ジメチル−２−ブタノン、１−クロル−
１−（４−ジフエノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブ
タノン、１−クロル−１−（２−ジフエノキシ）−３・
３−ジメチル−２−ブタノン、１−クロル−１−（３−
トリフルオルメチルフエノキシ）−３・３−ジメチル−
２−プタノン、１−クロル−１−（２−ブロム−４−ク
ロルフエノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブタノン、
および１−クロル−１−（２−クロル−４−プロムフエ
ノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブタノン〜 式（）は本発明の方法において使用されるトリアゾール
の一般定義を示す。
メチル−２−ブタノン、１−ブロム−１−（２・４−ジ
クロルフエノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブタノン
、１−ブロム−１−（２・４・５−トリクロルフエノキ
シ）−３・３−ジメチル−２−ブタノン、１−クロル−
１−（２・３・４−トリクロルフエノキシ）−３・３−
ジメチル−２−ブタノン、１−クロル−１−（２・３・
６−トリクロルフエノキシ）−３・３−ジメチル−２−
ブタノン、１−クロル−１−（２・３・５−トリクロル
フエノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブタノン、１−
クロル−１−（３・４・５−トリクロルフエノキシ）−
３・３−ジメチル−２−ブタノン、１−ブロム−１−（
３・４・６−トリクロルフエノキシ）−３・３−ジメチ
ル−２−プタノン、１−クロル−１−（３・４−ジクロ
ルフエノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブタノン、１
−プロム一１−（２・６−ジクロルフエノキシ）−３・
３−ジメチル−２−ブタノン、１−ブロム−１−（２・
５−ジクロルフエノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブ
タノン、１−クロル−１−（３−クロルフエノキシ）３
・３−ジメチル−２−ブタノン、１−クロル−１−（２
−クロルフエノキシ）一３・３−ジメチル−２−ブタノ
ル、１−クロル−１−（４−クロル−２−メチルフエノ
キシ）−３・３−ジメチル−２−ブタノン、１−クロル
−１−（４−ニトロフエノキシ）一３・３−ジメチル−
２−ブタノン、１−クロル−１−（４−プロムフエノキ
シ）３・３−ジメチル−２−ブタノン、１−クロル−１
−（２−メチルフエノキシ）一３・３−ジメチル−２−
ブタノン、１−クロル−１−（４−ｔ−ブチルフエノキ
シ）一３・３−ジメチル−２−ブタノン、１−クロル−
１−（４−ジフエノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブ
タノン、１−クロル−１−（２−ジフエノキシ）−３・
３−ジメチル−２−ブタノン、１−クロル−１−（３−
トリフルオルメチルフエノキシ）−３・３−ジメチル−
２−プタノン、１−クロル−１−（２−ブロム−４−ク
ロルフエノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブタノン、
および１−クロル−１−（２−クロル−４−プロムフエ
ノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブタノン〜 式（）は本発明の方法において使用されるトリアゾール
の一般定義を示す。
これらのトリアゾールは既知であり〔リービツヒス化学
分析（ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎａｌｅｎｄｅｒＣｈｅｍｉ
ｅ）第３０３巻、１８９８年５０〜５１頁および応用化
学雑誌（ＡｎｇｅｗａｒｌｄｔｅＣｈｅｍｉｅ）第７７
巻４２９頁、１９６５年参照）、新規なものであつても
個々の化合物はいずれも既知の製法に従つて製造するこ
とができる。
分析（ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎａｌｅｎｄｅｒＣｈｅｍｉ
ｅ）第３０３巻、１８９８年５０〜５１頁および応用化
学雑誌（ＡｎｇｅｗａｒｌｄｔｅＣｈｅｍｉｅ）第７７
巻４２９頁、１９６５年参照）、新規なものであつても
個々の化合物はいずれも既知の製法に従つて製造するこ
とができる。
これらのトリアゾールの例をあげると次の通りである。
すなわち、３・５−ジブロム−１・２・４−トリアゾー
ル、３−クロル−１・２・４−トリアゾールおよび３−
ブロム−１・２・４−トリアゾールである。本発明の方
法において希釈剤を使用する場合には、いずれの極性有
機溶剤でもよい。
ル、３−クロル−１・２・４−トリアゾールおよび３−
ブロム−１・２・４−トリアゾールである。本発明の方
法において希釈剤を使用する場合には、いずれの極性有
機溶剤でもよい。
好ましいものには、ケトン類たとえばアセトン、ジエチ
ルケトンまたはメチルエチルケトン、ニトリル類たとえ
ばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アルコール
類たとえばエタノールまたはイソプロパノールおよびエ
ーテル類たとえばテトラヒドロフランまたはジオキサン
が含まれる。本発明の方法におげる反応は好ましくは酸
結合剤の存在下で行なわれる。
ルケトンまたはメチルエチルケトン、ニトリル類たとえ
ばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アルコール
類たとえばエタノールまたはイソプロパノールおよびエ
ーテル類たとえばテトラヒドロフランまたはジオキサン
が含まれる。本発明の方法におげる反応は好ましくは酸
結合剤の存在下で行なわれる。
任意の無機または有機の酸結合剤たとえば炭酸アルカリ
金属塩たとえば炭酸ナトリウム、または低級第三アルキ
ルアミン、シクロアルキルアミンまたはアルアルキルア
ミンたとえばトリエチルアミン、ジメチルベンジルアミ
ンまたはジメチルシクロヘキシルアミンを使用すること
ができる。本発明の方法における反応温度は広範囲にわ
たつて変えることができる。
金属塩たとえば炭酸ナトリウム、または低級第三アルキ
ルアミン、シクロアルキルアミンまたはアルアルキルア
ミンたとえばトリエチルアミン、ジメチルベンジルアミ
ンまたはジメチルシクロヘキシルアミンを使用すること
ができる。本発明の方法における反応温度は広範囲にわ
たつて変えることができる。
通常温度は２０〜１５０℃好まし５くは８０〜１２０℃
の範囲内である。本発明の方法を実施するにあたつては
、式（）の化合物１モルにつき、好ましくは式（）のト
リアゾール約１モルと酸結合剤約１モルとを使用する。
の範囲内である。本発明の方法を実施するにあたつては
、式（）の化合物１モルにつき、好ましくは式（）のト
リアゾール約１モルと酸結合剤約１モルとを使用する。
式（１）の生成物を単離させるには、溶剤を真空中で留
去し、残留物を有機溶剤を使用して採取する。
去し、残留物を有機溶剤を使用して採取する。
するとハロゲン化物は不溶解のまま残る。溶液は真空中
で溶剤を除き、残留物を再結晶して精製することができ
る。本発明の反応は常圧下で行なうのが好ましい。
で溶剤を除き、残留物を再結晶して精製することができ
る。本発明の反応は常圧下で行なうのが好ましい。
本発明の活性化合物を単離させるには、沈殿を沢別し▲
液を真空下で溶剤を除き、残留物をリグロインで再結晶
させることができる。本発明の活性化合物は強力な殺菌
作用を示す。
液を真空下で溶剤を除き、残留物をリグロインで再結晶
させることができる。本発明の活性化合物は強力な殺菌
作用を示す。
これらの化合物は菌類を撲滅するのに要する濃度におい
ては、作物をいためないし、また温血動物に対する毒性
が少ない。この理由のために、これらは菌類撲滅用植物
保護剤として使用するのに好適である。植物保護の場合
の殺菌剤は古生菌類（Ａｒｃｈｉｍｙｃｅｔｅｓ）、藻
菌類（ＰｈｙｃＯｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
Ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（ＢａｓｉｄｉＯｍｙｃ
ｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｆｕｎｇｉｌｍｐｅｒｆ
ｅｃｔｉ）の撲滅に使用される。本発明の活性化合物は
非常に広範囲にわたる活性を有し、植物の地上部分を攻
撃しまたは土壌から植物を攻撃する寄生菌類および種子
から感染する病源体に対して使用することができる。本
発明の活性化合物はたとえばエリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ）属、ポドスフエラ（ＰＯｄＯｓｐｈａｅｒａ）属
およびペンチエリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属のような植
物の地上部分を犯す寄生菌類およびピリキユラリア（Ｐ
ｉｒｉｃｕｌａｒｉａ）属およびペリキユラリア（Ｐｅ
ｌｌｌｃｕｌａｒｉａ）属たとえばリンゴのウドン粉病
（ＰＯｄＯｓｐｈａｅｒａｌｅｎｃＯｔｒｉｃｈａ）、
穀物のウドン粉病（Ｅｌｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ
）および喫ユウリのウドン粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉ
ｃｈＯｒａｃｅａｒｕｍ）に対して特に良好な活性を示
す。
ては、作物をいためないし、また温血動物に対する毒性
が少ない。この理由のために、これらは菌類撲滅用植物
保護剤として使用するのに好適である。植物保護の場合
の殺菌剤は古生菌類（Ａｒｃｈｉｍｙｃｅｔｅｓ）、藻
菌類（ＰｈｙｃＯｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
Ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（ＢａｓｉｄｉＯｍｙｃ
ｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｆｕｎｇｉｌｍｐｅｒｆ
ｅｃｔｉ）の撲滅に使用される。本発明の活性化合物は
非常に広範囲にわたる活性を有し、植物の地上部分を攻
撃しまたは土壌から植物を攻撃する寄生菌類および種子
から感染する病源体に対して使用することができる。本
発明の活性化合物はたとえばエリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ）属、ポドスフエラ（ＰＯｄＯｓｐｈａｅｒａ）属
およびペンチエリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属のような植
物の地上部分を犯す寄生菌類およびピリキユラリア（Ｐ
ｉｒｉｃｕｌａｒｉａ）属およびペリキユラリア（Ｐｅ
ｌｌｌｃｕｌａｒｉａ）属たとえばリンゴのウドン粉病
（ＰＯｄＯｓｐｈａｅｒａｌｅｎｃＯｔｒｉｃｈａ）、
穀物のウドン粉病（Ｅｌｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ
）および喫ユウリのウドン粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉ
ｃｈＯｒａｃｅａｒｕｍ）に対して特に良好な活性を示
す。
本発明の活性化合物は単に保護作用を示すのみでなく、
菌の胞子が汚染されてから使用した場合治療的にも活性
がある。
菌の胞子が汚染されてから使用した場合治療的にも活性
がある。
さらにこの化合物の全身的な作用を指適すべきである。
従つて土壌および根を通して活性化合物を植物の地上部
分に供給することにより、植物を菌類の攻撃に対して保
護することが可能となる。植物保護剤として、本発明の
化合物は土壌処理、種子の処理および植物の地上部分の
処理に使用することができる。本発明の化合物は植物が
十分これに耐えることができる。
従つて土壌および根を通して活性化合物を植物の地上部
分に供給することにより、植物を菌類の攻撃に対して保
護することが可能となる。植物保護剤として、本発明の
化合物は土壌処理、種子の処理および植物の地上部分の
処理に使用することができる。本発明の化合物は植物が
十分これに耐えることができる。
化合物は温血動物に対して微弱な毒性しか有せず、その
臭気が低く、人間の皮膚が良好な耐性を充分有するので
、取扱いに不快感を与えない。本発明の化合物は溶液、
乳濁液、懸濁液、粉末、ペーストおよび顆粒のような通
常の調合剤に転化できる。
臭気が低く、人間の皮膚が良好な耐性を充分有するので
、取扱いに不快感を与えない。本発明の化合物は溶液、
乳濁液、懸濁液、粉末、ペーストおよび顆粒のような通
常の調合剤に転化できる。
これらは既知の方法たとえば活性化合物を、恣意的には
界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤およ
び／または発泡剤を用い、増量剤すなわち液体、固体ま
たは液化ガス状希釈剤または担体と混合することにより
製造することができる。増量剤として水を用いる場合に
は、またたとえば有機溶剤を補助溶剤として使用するこ
ともできる。液体の希釈剤または担体としては、キシレ
ン、トルエン、ベンゼンまたはアルキルナフタリンのよ
うな芳香族炭化水素、クロルベンゼン、クロルエチレン
または塩化メチレンのような塩素化芳香族または脂肪族
炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフインたとえば鉱
油留分のような脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリ
コールのようなアルコールならびにそれらのエーテルお
よびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンまたはシクロヘキサンのようなケトン
、またはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
またはアセトニトリルのような強い極性溶剤、ならびに
水が好ましく使用される。
界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤およ
び／または発泡剤を用い、増量剤すなわち液体、固体ま
たは液化ガス状希釈剤または担体と混合することにより
製造することができる。増量剤として水を用いる場合に
は、またたとえば有機溶剤を補助溶剤として使用するこ
ともできる。液体の希釈剤または担体としては、キシレ
ン、トルエン、ベンゼンまたはアルキルナフタリンのよ
うな芳香族炭化水素、クロルベンゼン、クロルエチレン
または塩化メチレンのような塩素化芳香族または脂肪族
炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフインたとえば鉱
油留分のような脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリ
コールのようなアルコールならびにそれらのエーテルお
よびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンまたはシクロヘキサンのようなケトン
、またはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
またはアセトニトリルのような強い極性溶剤、ならびに
水が好ましく使用される。
液化ガス状希釈剤または担体とは、常温常圧ではガス状
である液体たとえばハロゲン化炭化水素たとえばフレオ
ンのようなエアロゾル噴射薬のことである。
である液体たとえばハロゲン化炭化水素たとえばフレオ
ンのようなエアロゾル噴射薬のことである。
固体の希釈剤または担体としては、カオリン、粘土、タ
ルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロ
ン石またはケイソウ土のような粉末状天然鉱物、または
高分散ケイ酸、アルミナまたはケイ酸塩のような粉末状
合成鉱物が好ましく使用される。
ルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロ
ン石またはケイソウ土のような粉末状天然鉱物、または
高分散ケイ酸、アルミナまたはケイ酸塩のような粉末状
合成鉱物が好ましく使用される。
乳化剤および発泡剤の好ましい例には、ポリオキシエ゛
チレン一脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン一脂肪族
アルコールエーテル、たとえばポリアルキルアリールグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、硫酸アルキ
ルエステルおよびアリールスルホネートならびにアルブ
ミン加水分解生成物のような非イオン性およびアニオン
性乳化剤が含まれ、好ましい分散剤の例にはリグニン、
亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが含まれる。
チレン一脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン一脂肪族
アルコールエーテル、たとえばポリアルキルアリールグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、硫酸アルキ
ルエステルおよびアリールスルホネートならびにアルブ
ミン加水分解生成物のような非イオン性およびアニオン
性乳化剤が含まれ、好ましい分散剤の例にはリグニン、
亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが含まれる。
本発明の活性化合物は他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、除草剤、鳥駆逐剤、成長抑制剤、植物栄養剤
および土壌構造改良剤のような他の活性化合物との混合
物として使用することができる。調含剤は一般に活性化
合物を重量比１〜９５％好ましくは５〜９０％含有する
。
殺線虫剤、除草剤、鳥駆逐剤、成長抑制剤、植物栄養剤
および土壌構造改良剤のような他の活性化合物との混合
物として使用することができる。調含剤は一般に活性化
合物を重量比１〜９５％好ましくは５〜９０％含有する
。
これらは実際に施用するにあたつては希釈することがで
きる。活性化合物はそのままでか、調合剤の形態でかま
たはそれから調製されたすぐ使用できる溶液、乳濁液、
懸濁液、粉末、ペーストおよび顆粒のような調剤の形態
で使用できる。施用は通常の方法で、たとえば潅水、噴
霧、噴射、散布、乾燥被覆、含湿被覆、湿潤被覆、スラ
リー被覆または外皮被覆により施用することができる。
葉の殺菌剤として使用する場合には、施用形中の活性化
合物の濃度は広い範囲にわたつて変化させることができ
る。
きる。活性化合物はそのままでか、調合剤の形態でかま
たはそれから調製されたすぐ使用できる溶液、乳濁液、
懸濁液、粉末、ペーストおよび顆粒のような調剤の形態
で使用できる。施用は通常の方法で、たとえば潅水、噴
霧、噴射、散布、乾燥被覆、含湿被覆、湿潤被覆、スラ
リー被覆または外皮被覆により施用することができる。
葉の殺菌剤として使用する場合には、施用形中の活性化
合物の濃度は広い範囲にわたつて変化させることができ
る。
これらは通常重量比０．１〜０．００００１％好ましく
は０．０５〜０．００００１％の範囲である。種子処理
の場合には、一般に種子１ｋｇあたり活性化合物０．０
１〜５０ｙ好ましくは０．０１〜５ｔの分量が必要であ
る。
は０．０５〜０．００００１％の範囲である。種子処理
の場合には、一般に種子１ｋｇあたり活性化合物０．０
１〜５０ｙ好ましくは０．０１〜５ｔの分量が必要であ
る。
土壌処理のためには、土壌１立方メートルあたり１〜１
０００７好ましくは１０〜２００１の活性物質を必要と
する。
０００７好ましくは１０〜２００１の活性物質を必要と
する。
本発明は従つて固体または液化ガス状の希釈剤または担
体と混合して、あるいは界面活性剤を含む液体の希釈剤
または担体と混合して、活性成分として本発明の化合物
を含む殺菌組成物を提供する。
体と混合して、あるいは界面活性剤を含む液体の希釈剤
または担体と混合して、活性成分として本発明の化合物
を含む殺菌組成物を提供する。
本発明はまた菌類またはその棲息地に、本発明の化合物
を単独で、または希釈剤または担体と混合して、本発明
の化合物を活性成分として含有する組成物の形で施用す
ることを包含する菌類撲減法をも提供する。
を単独で、または希釈剤または担体と混合して、本発明
の化合物を活性成分として含有する組成物の形で施用す
ることを包含する菌類撲減法をも提供する。
本発明はまた成長の直前および／または成育時の間に本
発明の化合物を単独で、または希釈剤または担体と混合
して施用した地域に生育させるよとにより、菌類の被害
から保護された作物をも提供する。
発明の化合物を単独で、または希釈剤または担体と混合
して施用した地域に生育させるよとにより、菌類の被害
から保護された作物をも提供する。
収穫作物を得る通常の方法が本発明により改善されうる
ことは明らかである。本発明の化合物および本発明の化
合物の製造と使用ぱ下記実施例に示してある。
ことは明らかである。本発明の化合物および本発明の化
合物の製造と使用ぱ下記実施例に示してある。
試験例Ａ−Ｆでは、本発明の化合物は対応する製造例に
準じて番号をつけてある。試験例 Ａ エリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（保護作用）溶媒
：アセトン４，７重量部乳化剤：ポリアルキルアリール
グリコールエーテル０．３重量部水：９５重量部 噴霧液中に所望の活性化合物濃度を与えるのに要する量
の活性化合物を前記の量の溶媒と混合し、濃縮物を前記
の添加剤を含有する前記の量の水で希釈した。
準じて番号をつけてある。試験例 Ａ エリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（保護作用）溶媒
：アセトン４，７重量部乳化剤：ポリアルキルアリール
グリコールエーテル０．３重量部水：９５重量部 噴霧液中に所望の活性化合物濃度を与えるのに要する量
の活性化合物を前記の量の溶媒と混合し、濃縮物を前記
の添加剤を含有する前記の量の水で希釈した。
約３枚の普通葉をつけたキウリの若木に噴霧液を滴り落
ちるまで噴霧した。
ちるまで噴霧した。
キウリの木を乾燥させるために温室内に２４時間放置し
た。次に接種の目的でエリシフエコラセアラム（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅｃｉｃｈＯｒａｃｅａｒｕｍ）菌の分生胞子
を振りかけた。植物を次に温室内に２３〜２４℃におい
て約７５℃の相対大気湿度において放置した。１２日後
、キウリの木の病変度を測定して未処理の接種対照植物
の百分率で表わした。
た。次に接種の目的でエリシフエコラセアラム（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅｃｉｃｈＯｒａｃｅａｒｕｍ）菌の分生胞子
を振りかけた。植物を次に温室内に２３〜２４℃におい
て約７５℃の相対大気湿度において放置した。１２日後
、キウリの木の病変度を測定して未処理の接種対照植物
の百分率で表わした。
Ｏ％は病変のなかつたことを意味し、１００％は病変度
が対照植物の場合と全く同等であることを意味する。活
性化合物、活性化合物の濃度および結果を第１表に示す
。試験例 Ｂ ポドスフアエラ（ＰＯｄＯｓｐｈａｅｒａ）に対する試
験（リンゴのうどん粉病）保護作用溶媒：アセトン４．
７重量部 乳化剤：ポリアルキルアリールグリコールエーテル０．
３重量部水：９５重量部 噴霧液中の所望の活性化合物濃度を与えるのに必要な量
の活性化合物を前記の量の溶媒と混合し、前記の添加物
を含有する前記の量の水で濃縮物を希釈した。
が対照植物の場合と全く同等であることを意味する。活
性化合物、活性化合物の濃度および結果を第１表に示す
。試験例 Ｂ ポドスフアエラ（ＰＯｄＯｓｐｈａｅｒａ）に対する試
験（リンゴのうどん粉病）保護作用溶媒：アセトン４．
７重量部 乳化剤：ポリアルキルアリールグリコールエーテル０．
３重量部水：９５重量部 噴霧液中の所望の活性化合物濃度を与えるのに必要な量
の活性化合物を前記の量の溶媒と混合し、前記の添加物
を含有する前記の量の水で濃縮物を希釈した。
噴霧液を４〜６葉の段階のリンゴの若木にしずくが滴る
まで噴霧した。
まで噴霧した。
その植物を温度２０℃、相対大気湿度７０％において温
室に２４時間放置した。次にリンゴのウドン粉病の原因
となる微生物〔ポドスフアエラ・レウコトリカ・サルモ
ン（ＰＯｄＯｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃＯｔｒｉｃｈａＳ
ａｌｍ．）〕の分生胞子をふりかけて接種し、温室内に
２１〜２３℃の温度、約７０％の相対大気湿度において
放置した。接種の１０日後、若木の病変を調べ未処理で
はあるが同様に接種された対照植物の百分率で表わした
。
室に２４時間放置した。次にリンゴのウドン粉病の原因
となる微生物〔ポドスフアエラ・レウコトリカ・サルモ
ン（ＰＯｄＯｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃＯｔｒｉｃｈａＳ
ａｌｍ．）〕の分生胞子をふりかけて接種し、温室内に
２１〜２３℃の温度、約７０％の相対大気湿度において
放置した。接種の１０日後、若木の病変を調べ未処理で
はあるが同様に接種された対照植物の百分率で表わした
。
０％は病変のなかつたことを意味し、１００％は対照植
物の場合と全く同等の病変の程度を意味する。
物の場合と全く同等の病変の程度を意味する。
活性化合物、活性化合物の濃度および結果を第２表に示
す。
す。
試験例 Ｃ
ポドスフアエラ試験
溶媒：アセトン重量比４，７部
分散剤：ポリアルキルアリ゜−ルグリコールエーテル０
．３重量部水：９５重量部 撒水液中の所望の活性化合物濃度に必要な量の活性化合
物を前記の量の溶媒と混合し、前記の添加剤を含有する
前記の量の水で濃縮物を希釈した。
．３重量部水：９５重量部 撒水液中の所望の活性化合物濃度に必要な量の活性化合
物を前記の量の溶媒と混合し、前記の添加剤を含有する
前記の量の水で濃縮物を希釈した。
標準土壌内で成長した３〜４葉の段階のリンゴの若木に
、上記の濃度の活性化合物を含む撒水液を一週間以内に
一度土壌１００ＣＣにつき２０ｍ１撒水した。撒水処理
後、このように処理された植物にポドスフアエラ・レウ
コトリカ・サルモンの分生胞子を接種し、温室内に２１
〜２３℃の温度、約７０％の相対大気湿度において放置
した。
、上記の濃度の活性化合物を含む撒水液を一週間以内に
一度土壌１００ＣＣにつき２０ｍ１撒水した。撒水処理
後、このように処理された植物にポドスフアエラ・レウ
コトリカ・サルモンの分生胞子を接種し、温室内に２１
〜２３℃の温度、約７０％の相対大気湿度において放置
した。
接種の１０日後、若木の病変を調べ、未処理ではあるが
同様に接種された対照植物の百分率で表わした。０％は
病変のなかつたことを意味し、１００％は対照植物の場
合と全く同等の病変の程度を意味する。
同様に接種された対照植物の百分率で表わした。０％は
病変のなかつたことを意味し、１００％は対照植物の場
合と全く同等の病変の程度を意味する。
活性化合物、活性化合物の濃度および結果を第３表に示
す。
す。
試験例 Ｄ
苗木処理試験／穀物のウドン粉病（保護作用）（葉破壊
糸状菌病）活性化合物の好適な製剤を作るために、活性
化合物０．２５重量部をジメチルホルムアミド２５重量
部中に採取し、ポリアルキルアリールグリコールエーテ
ル０．０６重量部と水９７５重量部を加えた。
糸状菌病）活性化合物の好適な製剤を作るために、活性
化合物０．２５重量部をジメチルホルムアミド２５重量
部中に採取し、ポリアルキルアリールグリコールエーテ
ル０．０６重量部と水９７５重量部を加えた。
この濃縮物を噴霧液の所望最終濃度になるように水で希
釈した。保護作用を試験するために、アムセル（Ａｍｓ
ｅｌ）変種の大麦の単葉若木に活性化合物の製剤をつゆ
が滴り落ちるまで噴霧した。
釈した。保護作用を試験するために、アムセル（Ａｍｓ
ｅｌ）変種の大麦の単葉若木に活性化合物の製剤をつゆ
が滴り落ちるまで噴霧した。
乾燥後大麦の若木にエリシフエ・グラミニス変種ホルデ
イ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｖａｒ．ｈＯｒ
ｄｅｉ）の胞子を散布した。若木を２１〜２２℃の温度
と８０〜９０％の大気湿度で６日間放置した後、植物上
にウドン粉病の膿庖の発生状態を調べた。病変度を未処
理の対照植物の病変度の百分率で表わした。０％は病変
のなかつたことを意味し、１００％は病変度が対照植物
の場合と同等であることを意味する。
イ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｖａｒ．ｈＯｒ
ｄｅｉ）の胞子を散布した。若木を２１〜２２℃の温度
と８０〜９０％の大気湿度で６日間放置した後、植物上
にウドン粉病の膿庖の発生状態を調べた。病変度を未処
理の対照植物の病変度の百分率で表わした。０％は病変
のなかつたことを意味し、１００％は病変度が対照植物
の場合と同等であることを意味する。
活性化合物の活性度が大きい程、ウドン粉病の病変度が
小さかつた。活性化合物の活性化合物の噴霧液中の濃度
および病変度を第４表に示す。
小さかつた。活性化合物の活性化合物の噴霧液中の濃度
および病変度を第４表に示す。
試験例 Ｅ
苗木処理試験／穀物のウドン粉病（治癒作用）活性化合
物の好適な製剤を作るために、活性化合物の２．５重量
部をジメチルホルムアミド２５重量部中に採取し、ポリ
アルキルアリールエーテル０．０６重量部と水９７５重
量部を加えた。
物の好適な製剤を作るために、活性化合物の２．５重量
部をジメチルホルムアミド２５重量部中に採取し、ポリ
アルキルアリールエーテル０．０６重量部と水９７５重
量部を加えた。
この濃縮物を噴霧液の所望の最終濃度になるまで水で希
釈した。治癒作用を試験するために、試験例Ｄに記載の
方法と同様にして行なつたがただし順序を反対にした。
釈した。治癒作用を試験するために、試験例Ｄに記載の
方法と同様にして行なつたがただし順序を反対にした。
活性化合物製剤での大麦の単葉若木の処理は、接種後４
８時間で病変が表われて来た時に行☆Ｙなわれた。植物
を２１〜２２℃の温度、８０〜９０％の大気湿度で６日
間放置した後、植物上のウドン粉病膿庖の発生状態を調
べた。
８時間で病変が表われて来た時に行☆Ｙなわれた。植物
を２１〜２２℃の温度、８０〜９０％の大気湿度で６日
間放置した後、植物上のウドン粉病膿庖の発生状態を調
べた。
病変度は未処理の対照植物の病変の百分率として表わし
た。０％は病変のなかつたことを示し、１００％は未処
理の対照の場合と同等の病変の程度を表わす。
た。０％は病変のなかつたことを示し、１００％は未処
理の対照の場合と同等の病変の程度を表わす。
活性化合物は活性度が大きい程、ウドン粉病の病変度は
小さかつた。活性化合物、活性化合物の噴霧液中の濃度
および病変度を第５表に示す。
小さかつた。活性化合物、活性化合物の噴霧液中の濃度
および病変度を第５表に示す。
試験例 Ｆ
大麦のウドン粉病試験（エリシフエグラミニス変種ホル
デイ）全身作用（穀物若木の菌類による疾病）活性化合
物を粉状種子処理剤として施用した。
デイ）全身作用（穀物若木の菌類による疾病）活性化合
物を粉状種子処理剤として施用した。
これは活性化合物の所望濃度の微粉状混合物を得るため
に、特定の活性化合物をタルクとケイソウ土の等量（重
量比）の混合物で増量して製造した。種子を処理するに
は、大麦の種子を、活性化合物ど増量剤との混合物とと
もに密閉されたガラス １瓶に入れて振とうした。種子
を植木鉢の中に１２粒づつ３列（３×１２粒）の割で、
フルストフア一（ＦｒｕｈｓｔＯｒｆｅｒ）標準土壌１
容量部を石英砂１容量部の混合物の中に深さ２ＣｆＬに
播種した。発芽と羽化が温室内で好都合な条件下で起つ
た。播種＊トに７日後に大麦植物がその第一番目の葉を
出した時にエリシフエグラミニス変種ホルデイの新鮮な
胞子を散布し、２０〜２２℃と８０〜９０％の相対大気
湿度および光線に１６時間あてて育成した。６日後に典
型的なウドン粉病の膿庖が葉の上に形成された。
に、特定の活性化合物をタルクとケイソウ土の等量（重
量比）の混合物で増量して製造した。種子を処理するに
は、大麦の種子を、活性化合物ど増量剤との混合物とと
もに密閉されたガラス １瓶に入れて振とうした。種子
を植木鉢の中に１２粒づつ３列（３×１２粒）の割で、
フルストフア一（ＦｒｕｈｓｔＯｒｆｅｒ）標準土壌１
容量部を石英砂１容量部の混合物の中に深さ２ＣｆＬに
播種した。発芽と羽化が温室内で好都合な条件下で起つ
た。播種＊トに７日後に大麦植物がその第一番目の葉を
出した時にエリシフエグラミニス変種ホルデイの新鮮な
胞子を散布し、２０〜２２℃と８０〜９０％の相対大気
湿度および光線に１６時間あてて育成した。６日後に典
型的なウドン粉病の膿庖が葉の上に形成された。
病変度は未処理の対照植物の病変の百分率として示した
。
。
従つてＯ％は病変のなかつたことを意味し、１００％は
未処理の対照と同等の病変度を表わす。活性化合物の活
性度が大きい程、ウドン粉病の病変度は小さかつた。活
性化合物と種子処理剤に含まれる活性化合物の濃度なら
びに後者の使用量、およびウドン粉病の病変百分率を第
６表に示ず。
未処理の対照と同等の病変度を表わす。活性化合物の活
性度が大きい程、ウドン粉病の病変度は小さかつた。活
性化合物と種子処理剤に含まれる活性化合物の濃度なら
びに後者の使用量、およびウドン粉病の病変百分率を第
６表に示ず。
次に本発明の活性化合物の製法を具体的に説明するため
下記製造例を示す。
下記製造例を示す。
製造例 １
３・５−ジブロム−１・２・４−トリアゾール２２．７
ｆ（０．１モル）と１−ブロム−１−（４−クロルフエ
ノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブＡ―タノン３０．
４ｔ（０．１モル）を無水のアセトニトリル２５０ｍ１
に溶解し、トリエチルアミン１０．１Ｖ（０．１モル）
を滴加し、混合物を還流下で６時間加熱した。
ｆ（０．１モル）と１−ブロム−１−（４−クロルフエ
ノキシ）−３・３−ジメチル−２−ブＡ―タノン３０．
４ｔ（０．１モル）を無水のアセトニトリル２５０ｍ１
に溶解し、トリエチルアミン１０．１Ｖ（０．１モル）
を滴加し、混合物を還流下で６時間加熱した。
真空中で溶剤を溜去した後、油状残留物をエーテル２０
０ｍ１に採取し、不溶の臭化トリエチルアンモニウムを
沢別した。真空中で▲液から溶剤を除去した。残留物を
シクロヘキサンから再結晶させた。融点９２℃の１−（
４−クロルフエノキシ）一１−（３・５−ジブロム−１
・２・４−トリアゾール−１−イル）−３・３−ジメチ
ル−２−ブタノン１．５ｆ（理論値の３３％）が得られ
た。
０ｍ１に採取し、不溶の臭化トリエチルアンモニウムを
沢別した。真空中で▲液から溶剤を除去した。残留物を
シクロヘキサンから再結晶させた。融点９２℃の１−（
４−クロルフエノキシ）一１−（３・５−ジブロム−１
・２・４−トリアゾール−１−イル）−３・３−ジメチ
ル−２−ブタノン１．５ｆ（理論値の３３％）が得られ
た。
製造例 ２−１８下記の表の化合物が製造例１と同様に
して得られた。
して得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式でＸはハロゲン原子、ニトロ基またはフェニル
基を表わし、ｎは０〜５の数、Ｒ＾１はハロゲン原子ま
たは水素原子、Ｒ＾２はハロゲン原子または水素原子を
表わすが、ただしＲ＾１とＲ＾２は両者とも水素原子を
表わすことはない）で表わされるハロゲントリアゾール
誘導体の製法において、一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼ （この式でＸとｎは上記と同じ意味をもち、Ｈａｌはハ
ロゲン原子を表わす）で表わされるハロゲンエーテル−
ケトンを一般式▲数式、化学式、表等があります▼（こ
の式でＲ＾１とＲ＾２は前記と同じ意味である）で表わ
されるトリアゾールと反応させることを特徴とする製法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2334352A DE2334352C3 (de) | 1973-07-06 | 1973-07-06 | Im Heterocyclus halogenierte 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on- Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
| DE2334352 | 1973-11-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5037779A JPS5037779A (ja) | 1975-04-08 |
| JPS599553B2 true JPS599553B2 (ja) | 1984-03-03 |
Family
ID=5886092
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49076564A Expired JPS5756443B2 (ja) | 1973-07-06 | 1974-07-05 | |
| JP49076563A Expired JPS599553B2 (ja) | 1973-07-06 | 1974-07-05 | 新規ハロゲントリアゾ−ル誘導体の製法 |
| JP58042517A Pending JPS58170771A (ja) | 1973-07-06 | 1983-03-16 | 新規ハロゲントリアゾ−ル誘導体の製法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49076564A Expired JPS5756443B2 (ja) | 1973-07-06 | 1974-07-05 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58042517A Pending JPS58170771A (ja) | 1973-07-06 | 1983-03-16 | 新規ハロゲントリアゾ−ル誘導体の製法 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3972891A (ja) |
| JP (3) | JPS5756443B2 (ja) |
| AR (1) | AR208671A1 (ja) |
| AT (1) | AT335226B (ja) |
| BE (1) | BE817243A (ja) |
| BR (1) | BR7405557D0 (ja) |
| CA (1) | CA1053241A (ja) |
| CH (1) | CH570107A5 (ja) |
| CS (1) | CS189634B2 (ja) |
| DD (1) | DD114896A5 (ja) |
| DE (1) | DE2334352C3 (ja) |
| DK (1) | DK137989C (ja) |
| ES (1) | ES427999A1 (ja) |
| FR (1) | FR2235934B1 (ja) |
| GB (1) | GB1420737A (ja) |
| HU (1) | HU168169B (ja) |
| IL (1) | IL45178A (ja) |
| IT (1) | IT1046792B (ja) |
| LU (1) | LU70465A1 (ja) |
| NL (1) | NL7409014A (ja) |
| PL (1) | PL93111B1 (ja) |
| SE (1) | SE422208B (ja) |
| SU (1) | SU517229A3 (ja) |
| TR (1) | TR17706A (ja) |
| ZA (1) | ZA744345B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02277259A (ja) * | 1989-04-19 | 1990-11-13 | Mitsubishi Electric Corp | 半導体装置 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2552967A1 (de) * | 1975-11-26 | 1977-06-08 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
| US4156001A (en) * | 1975-11-26 | 1979-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic fungicidal compositions containing 1,2,4-trizole derivatives and 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-1,3,5-triazine |
| GB1533375A (en) * | 1976-07-20 | 1978-11-22 | Bayer Ag | Halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their use as fungicides |
| DE2846038A1 (de) * | 1978-10-23 | 1980-05-08 | Basf Ag | 1,2,4-triazolderivate, ihre herstellung und verwendung |
| US4379921A (en) * | 1980-08-21 | 1983-04-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of triazolylvinyl ketones |
| US4729986A (en) * | 1986-04-24 | 1988-03-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal triazoles and imidazoles |
| NZ607381A (en) * | 2010-08-26 | 2014-10-31 | Bayer Ip Gmbh | 5-iodo-triazole derivatives |
-
1973
- 1973-07-06 DE DE2334352A patent/DE2334352C3/de not_active Expired
-
1974
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1983
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02277259A (ja) * | 1989-04-19 | 1990-11-13 | Mitsubishi Electric Corp | 半導体装置 |
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