JPS5932464B2 - 新規なイミダゾリル誘導体およびその塩の製法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種の新規な１−プロピル−イミダゾリル
誘導体及びその塩の製法に関する。

この化合物は殺菌剤として有利に使用できるものである
。トリフェニルメチル−イミダゾル又は（フェニル−ビ
ス−クロロフェニル−メチル）−イミダゾルのようなト
リチル−イミダゾルが有効な殺菌効果を有することは、
既に開示されている（米国特許明細書第３３２１３６６
号参照）。

しかしながら、その作用は殊に使用量及び使用濃度が低
いと必ずしも十分満足されるものではない。更に、ジン
クエチレン一１・２−ビスージチオカーバメートが穀草
類の病害に効果を示すことは、一般に公知である。その
作用も、使用量及び使用濃度が低いと必ずしも満足され
るものではない。本発明は、新規化合物として一般式 （式中、Ｒ１は任意に置換されていてもよいアリールで
あり、Ｒ２は水素であり、 Ｒ３はアルキル若しくはシクロアルキルである）で示さ
れる１−プロピル−イミダゾリル誘導体およびその塩を
提供する。

本発明に係る化合物は、強い殺菌力を示す。

好ましくは、Ｒ１は炭素数が６〜１０殊に６の、任意に
モノ置換又はポリ置換されていてもよいアリール基で、
好ましい置換基はハロゲン殊に弗素、塩素若しくは臭素
、炭素数１〜６殊に１〜４の直鎖若しくは分枝アルキル
、炭素数１〜４殊に１若しくは２のアルコキシ、アルキ
ルチオ及びアルキルスルフオニル、炭素数が１若しくは
２でハロゲン原子殊に弗素及び塩素数が１〜５のハロゲ
ノアルキル、炭素数が１若しくは２でハロゲン原子殊に
弗素及び塩素数が３〜５のハロゲノアルコキシ及びハロ
ゲノアルキルチオ、例えばクロロジフルオロメチルチオ
及びクロロジフルオロメトキシ、アルコキシ部の炭素数
が１〜４のアルコキシカルボニル、ｏ一及びｐ一位にア
ミノ及びニトロ基を有するフエニル；Ｒ２は水素；Ｒ３
は炭素数１〜６殊に１〜４の直鎖若しくは分枝アルキル
、炭素数５〜７殊に５〜６のシクロアルキルである。式
（１）で示される化合物は、２個の不整炭素原子を有し
、従つて工リトロ形及びトレオ形として存在し得る；い
ずれの場合にも当該化合物は、主としてラセミ化合物と
して得られる。また、本発明は、一般式 （式中、Ｒ１及びＲ３は上記の意義を有す）で示される
１−エチル−イミダゾルを溶媒の存在下にアルミニウム
イソプロピラートで還元し、所望により調製された１−
プロピル−イミダゾル誘導体を塩に変換することによる
本発明に係る化合物の調製法を提供する。

驚くべきことに、本発明に係る活性化合物は、化学的に
最も類似した活性化合物である公知のトリフエニルメチ
ルーイミダゾルよりもかなり殺菌作用が大きい。

従つて、本発明に係る活性化合物は、技術の進歩に貢献
する。本発明の製法において、２−ｐ−クロロフエノキ
シ一１−（イミダゾリル−１７）−４・４−ジメチルー
ペンタン一３−オン及びアルミニウムイソプロピレート
を出発物質として用いる場合、その反応過程は、次式に
より表わすことができる：式（１１で示される出発化合
物の例として、次のものが挙げられる：１−（イミダゾ
リル−１″）−２（ｐ−クロロフエノキシ）−４・４−
ジメチルーペンタン一３−オン、１−（イミダゾリル−
１′）２−（ｍ−クロロフエノキシ）−４・４−ジメチ
ル−ペンタン−３−オン、１−（イミダゾリル１●−２
−（３・４−ジクロロフエノキシ）−４・４−ジメチル
ーペンタン一３−オン、１（イミダゾリル−１′）−２
−（ｐ−フルオロフエノキシ）−４・４−ジメチル−ペ
ンタン−３−オン、１−（イミダゾリル−１′）−２−
（０−クロロフエノキシ）−４・４−ジメチルーペンタ
ン３−オン、１−（イミダゾリル−１′）−２−（２ー
メチル−４−クロロフエノキシ）−４・４−ジメチルー
ペンタン一３−オン及び１−（イミダゾリル−１′）−
２−（フエノキシ一３−シクロヘキシルプロパン−３−
オン。

本発明で使用し得る式（Ｗで示される１−エチルイミダ
ゾルは、未だ文献に掲載されていない。

しかしながら、当該化合物は、１９７２年８月２９日の
ドイツ特許出願Ｐ２２．４２．４５４．Ｏの主題であり
、従つてそこに記載された方法即ちアルキル一（１−ア
リロキシ一２−ハロゲノエチル）−ケトン若しくはアル
キル一（１−アリロキシ一２−ヒドロキシエチル）−ケ
トン又は相当するア２ｃルデヒドとイミダゾールとを任
意に高沸点溶剤例えばトルエンの存在下に、また酸一結
合剤若しくは脱水剤の存在下に、８０〜１５０℃で反応
させるか、又は別の方法即ち極性溶媒例えばアセトニト
リル中でアルキル一（１−アリロキシ一１−ハロゲノエ
チル）−ケトン若しくは相当するアルデヒドとイミダゾ
ールとを酸一結合剤の存在下に６０〜１２０℃で反応さ
せる方法で調製することができる。

式（．ｎ）で示される化合物は、通常の方法で単離、精
製される。式（［［）で示される１−エチル−イミダゾ
ールの第二の合成法において使用するのに好ましいもの
は、１−ブロモエチル化合物である。この場合、イミダ
ゾリル基は、臭素原子を失つた炭素原子とは反応せずに
隣接する炭素原子と反応し、一般式（Ｉ［）で示される
化合物が製造される。最初に述べた方法において、中間
体用の出発物質として用いられるアルキル一（１−アリ
ロキシー２−ヒドロキシエチル）−ケトンは、未だ文献
に掲載されていないが、一般に通常の方法に従つて調製
することができる。

例えば、当該化合物は、フエノール又はナフトールとハ
ロゲノケトンとを公知の方法で縮合させ、生成したエー
テル−ケトンとホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド
供与体例えば４０％濃度のホルムアルデヒド水溶液とを
通常の方法に従つて、アルカリ例えば水酸化ナトリウム
水溶液の存在下に、不活性有機溶媒例えばエタノール中
で、高温例えば反応混合物の沸点で反応させ、目的とす
る生成物を通常の方法で単離、精製することにより調製
し得る。最初に述べた方法において、中間体用の出発物
質として用いられるアルキル一（１−アリロキシ２−ハ
ロゲノエチル）−ケトンは、未だ文献に掲載されていな
いが、通常の方法例えば相当するエーテル−ケトンとホ
ルムアルデヒド又はホルムアルデヒド供与体とを前に述
べたようにアルカリの存在下に反応させ、次いで生成し
た化合物とハロゲン化剤例えばチオニルクロライドとを
、例えばメチレンクロライドのような不活性極性有機溶
媒中で室温において反応させ、通常の方法で目的とする
最終生成物を単離し、任意に当該生成物を精製すること
により調製し得る。

前述の第二の方法において、中間体用の出発物質として
用いられるアルキル一（１−アリロキシ２−ハロゲノエ
チル）−ケトンは、未だ開示されていないが、一般に通
常の方法例えばフエノール又はナフトールと１−ハロゲ
ノエチルーケトンとを反応させることにより調製し得る
。

このようにして得られた１−アリロキシエチルーケトン
の活性α一水素原子は、次に通常の方法でハロゲン例え
ば四塩化炭素中の臭素により４０〜５０℃で置換される
。目的とする生成物は、公知の方法で単離し、任意に精
製される。式（１）で示される化合物の塩としては、毒
性の低い酸殊に臭化水素酸、特に塩酸のようなハロゲン
化水素酸、リン酸、一官能及び二官能カルボン酸、ヒド
ロキシカルボン酸例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、
フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ゾルピン酸
及び乳酸、並びに１・５−ナフタレンジスルホン酸が挙
げられる。

本発明の方法を用いる場合、反応用希釈剤として好まし
いものは、イソプロパノールのようなアルコール又はベ
ンゼンの゛ような不活性炭化水素である。

反応温度はかなり広い範囲にわたつて変えることができ
る：ー般に、反応は、２０つ〜１２０℃好ましくは５０
、〜１００℃で行われる。反応を遂行するには、一般に
アルミニウムイソプロピラート約１〜２モルが、次（Ｉ
［）で示される化合物１モルに対して用いられる。式（
１）で示される化合物を単離するには、過剰の溶媒を真
空下で蒸留して除き、生成したアルミニウム化合物を希
硫酸又は水酸化ナトリウム溶液で分解する。その後の処
理は、通常の方法で行われる。本発明に係る活性化合物
は、強い殺菌作用を示す。

当該化合物は、病害を防除するのに必要な濃度では穀草
類に害を与えない。このため、当該化合物は、病害防除
用植物保護剤として用いるのに適している。殺菌剤は、
古生菌類、藻菌類、子のう菌類、担子菌類及び不完全菌
類を防除する植物保護用に用いられる。本発明に係る活
性化合物は、非常に広い作用スペクトルを有し、地上部
の植物又は土壌を通して植物を害する寄生菌及び種子に
発生する病原菌に対して用いることができる。活性化合
物は、地上部の植物寄生菌例えばエリシフエ（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ）種、フジクラジユウム（Ｆｕｓｉｃｌａｄｉ
ｕｍ）種、ポドスフアエラ（ＰＯｄＯｓｐｈａｅｒａ）
種、ペンチエリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、ピリキユラ
リア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種及びペリキユラリア
（Ｐｅｌｌｌｃｕｌａｒｉａ）種に対して特に良好な作
用を示す。本発明に係る活性化合物は、予防作用を示す
だけでなく、治療活性即ち罹病後にも使用し得るという
ことは重要なことである。

更に本化合物の滲透作用は、特記すべきである。従つて
、土壌、植物又は種子を通して地上部の植物に活性化合
物を供給することにより、病害から植物を保護すること
が可能となる。植物保護剤として、本発明に係る活性化
合物は、種子処理用及び地上部植物の処理用に用いるこ
とができる。本発明に係る化合物は、植物に殆ど薬害を
与えることはない。

本化合物は、温血動物に対する毒性が非常に低く、また
臭気も低く、人間の皮膚に対する毒性も殆どな（・ので
、その取扱いは容易である。本発明に係る化合物は、通
常の製剤例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、ペースト
及び顆粒に変換することができる。

これらは、公知の方法例えば活性化合物を増量剤即ち液
体、固体又は液化ガスの希釈剤又は担体と、任意に表面
活性剤即ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は起泡剤を
使用して混合することにより製造し得る。増量剤として
水を使用する場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒とし
て用いることもできる。液体希釈剤又は担体として、水
のほかにキシレン、トルエン、ベンゼン若しくはアルキ
ルナフタレンのような芳香族炭化水素、クロロベンゼン
、クロロエチレン、若しくはメチレンクロライドのよう
な塩素化芳香族若しくは脂肪族炭化水素、シクロヘキサ
ン若しくはパラフイン例えば鉱物油留分のような脂肪族
炭化水素、ブタノール若しくはグリコールのようなアル
コール並びにそのエーテル及びエステル、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはシ
クロヘキサノンのようなケトン、又はジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキサイド若しくはアセトニトリル
のような強極性溶媒を使用するのが好ましい。

液化ガスの希釈剤又は担体というのは、常温及び常圧で
ガスとなる液体、例えば、・・ロゲン化炭化水素例えば
フレオンのようなエーロゾル推進剤を意味する。固体希
釈剤又は担体としては、粉砕した天然鉱物例えばカオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタプルガイド
、モンモリロナイト若しくは珪藻土、又は粉砕した合成
鉱物例えば高分散珪酸、アルミナ若しくは珪酸塩を使用
するのが好ましい。

乳化剤及び起泡剤の好ましい例としては、アルブミン加
水分解生成物のほかに非イオン及び陰イオン乳化剤例え
ばポリオキシエチレン一脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン一脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、
アルキルサルフエート及びアリールスルホナートが挙げ
られる；また分散剤の好ましい例としては、リグニン亜
硫酸廃液及びメチルセルロースが挙げられる。

本発明に係る活性化合物は、他の活性化合物例えば殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類避忌剤
、生育調整剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物と
して製剤中に存在させることができる。一般に、製剤中
には活性化合物が１〜９５重量％、好ましくは５〜９０
重量％含まれる。

活性化合物は、製剤として又は当該製剤を更に希釈して
調製した使用形態例えば直ちに使用し得る溶液、乳濁液
、懸濁液、粉末、ペースト及び顆粒として用いることが
できる。

製剤は、通常の方法例えば潅注、散水、噴霧，散粉、各
種の粉衣その他の方法で使用される。殊に葉の殺菌剤と
して用いるときには、使用形態中の活性化合物の濃度は
、かなり広い範囲にわたつて変えることができる。

一般に、その濃度は、０．１〜０．００００１重量％好
ましくは０．０５〜０．０００１重量％が好ましい。種
子の処理には、一般に種子１ｋ９当り活性化合物が０．
００１〜５０７好ましくは０．０１〜１０ク必要とされ
る。

また、本発明は、活性成分として本発明に係る化合物を
固体若しくは液化ガスの希釈剤若しくは担体と混合し又
は表面活性剤を含む液体希釈剤若しくぱ担体と混合して
成る殺菌組成物を提供する。

また、本発明は、本発明に係る化合物を単独で又は希釈
剤若しくは担体と混合して成る組成物として菌又は菌の
生息地に使用するという病害防除法を提供する。更に本
発明は、生育期の直前及び／又はその期間中に本発明に
係る化合物を単独で又は希釈剤若しくは担体と混合して
使用した場所で生育させることにより、病害から保護し
た作物を提供する。

通常の作物収穫法が本発明により改善されることは明白
である。本化合物の殺菌活性を次の試験例により説明す
る。

試験例 Ａ リンゴ黒星病試験／予防 溶媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部水：９５重量部 噴霧液の活性化合物を所望の濃度とするために必要な活
性化合物の量を所定量の溶媒と混合し、所定の添加剤を
含む所定量の水でこの濃厚液を希釈した。

４〜６葉期のリンゴ実生が十分ぬれるまで薬液を噴霧し
た。

この植物を２０℃、相対湿度７０％の温室に２４時間放
置した。次いでリンゴ黒星病原菌（Ｆｕｓｉｃｌａｄｉ
ｕｍｄｅｎｄｒｉｔｉｃｕｍＦｕｃｋｅｌ）の分生胞子
懸濁水を接種し、１８〜２０℃、相対湿度１００％の湿
室で１８時間培養した。再び植物を温室に移し、１４日
間放置した。

接種してから１５日目に、実生の罹病度を、薬液を処理
せずに分生胞子懸濁液を接種した対照植物に対するパー
セントで決定した。０％は罹病なしを意味する：１００
％は罹病度が対照植物の場合と全く同じことを意味する
。

活性化合物、活性化合物の濃度及びその結果を次の表に
掲げることができる。試験例Ｂ うどんこ病試験／浸透 溶媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部水：９５重量部 潅注液の活性化合物を所望の濃度とするために必要な活
性化合物の量を所定量の溶媒と混合し、所定の添加剤を
含む所定量の水でこの濃厚液を希釈した。

標準土壌で生育させた１〜２葉期のキユウリ苗を、土壌
１００ｍ１当り所定濃度の潅注液２０ｍ１で１週間に１
度処理した。

このようにして処理した苗を、うどんこ病原菌（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅｃｉｃｈＯｒａｃｅａｒｕｍ）の分生胞子を
接種した。

次いでこの苗を２３〜２４℃、相対湿度７０％の温室に
置いた。１２日後、キユウリ苗の罹病度を、薬液を処理
せずに分生胞子を接種した対照苗に対するパーセントで
決定した。

０％は罹病なしを意味し、１００％は罹病度が対照苗の
場合と全く同じことを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度及びその結果を次の表に
掲げる：試験例 Ｃ 発芽処理試験／穀草類のうどんこ病／予防（葉に有害な
糸状菌病） 活性化合物の適当な調製液を製造するため、活性化合物
０．２５重量部をジメチルホルムアミド２５ｍ１中に取
り、乳化剤ＷＯ．Ｏ６重量部及び水９７５重量部を加え
た。

この濃厚液を水で希釈し、所望の最終濃度とした。予防
効果を試験するため、一葉のアムゼル（Ａｒｒｌｓｅｌ
）変種大麦苗にぬれるまで活性化合物の調製液を噴霧し
た。

乾燥後、大麦苗にうどんこ病原菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇ
ｒａｍｉｎｉｓｖａｒ．ｈＯｒｄｅｉ）の胞子を散粉し
た。温度２１〜２２゜Ｃ、大気湿度８０〜９０％におい
て６日間この苗を置き、うどんこ病の発生を観察した。

罹病度は、未処理対照苗の罹病度に対するパーセントで
表わした。０％は罹病なし、１００％は未処理対照区の
場合と罹病度が同じことを意味する。

化合物の活性が高いほど、うどんこ病の罹病度は低い。
活性化合物、噴霧液中の活性化合物の濃度及び罹病度を
次の表に掲げる：試験例 Ｄ 発芽処理試験／穀草類のうどんこ病／治療（葉に有害な
糸状菌病） 活性化合物の適当な調製液を製造するため、活 １性化
合物０．２５重量部をジメチルホルムアミド２５重量部
に取り、乳化剤ＷＯ．Ｏ６重量部及び水９７５重量部を
加えた。

この濃厚液を水で希釈し、所望の最終濃度の噴霧液とし
た。治療効果を試験するための方法は、予防効果試 ２
験の場合と類似しているが、順序が逆である。

活★Ｙ性化合物の調製液による一葉の大麦苗の処理は、
接種後既に症状がはつきり現われた４８時間目に行つた
。温度２１〜２２℃、大気湿度８０〜９０％において６
日間この苗を置き、うどんこ病の発生を観察した。

Ｏ％は罹病なし、１００％は未処理対照区の場合と罹病
度が同じことを意味する。化合物の活性が高いほど、う
どんこ病の罹病度は低い。活性化合物、噴霧液中の活性
化合物の濃度及び罹病度を次の表に掲げる：方法（１）
： アセトニトリル１２０ｍ１に溶解させた２−（４クロロ
フエノキシ）−２−ブロモ−４・４−ジメチル−ペンタ
ン−３−オン１６．０Ｖ（０．０５モル）をイミダゾー
ル１２７（０．２０７モル）と加熱し、１２時間還流下
に沸騰させた。

次いで、溶媒を真空下で留去して混合物を殆ど乾燥させ
た後、エーテル５０ｍ１及び塩化水素の飽和エーテル溶
液５０ｍ１を加えた。生成油をデカンテーシヨンし、一
回にエーテル５０ｄを用いて３回沸騰させ、エーテル相
をデカンテーシヨンした。残留油をメチレンクロライド
１２０ｍ１中に取り、水５０ｍ１及び固体重炭酸ナトリ
ウム２０ｙを加えて有機相を分離し、水相をメチレンク
ロライド５０ｍ１で２回抽出した。有機相を合わせて水
５０ｍ１で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥して真
空下に留去した。得られた油をリグロイン／石油エーテ
ルで処理して結晶化させた。リグロイン／石油エーテル
から再結晶させると、融点６８〜７３℃の１−（イミダ
ゾリル−１○−２−（ｐ−クロロフエノキシ）４・４−
ジメチル−ペンタン−３−オン２，６７（理論値の１７
％）が得られた。上記の反応に必要な出発物質２−（４
−クロロフエノキシ）−２−ブロモ−４・４−ジメチル
ーペンタン一３−オンは、４０〜５０℃において２−（
４−クロロフエノキシ）−４・４−ジメチルペンタン−
３−オンを四塩化炭素に溶解させた臭素で臭素化して得
た；融点：９５℃。

方渕１１）： しかしながら、１−（イミダゾリル−１′）−２一（ｐ
−クロロフエノキシ）−４・４−ジメチルペンタン一３
−オンは、エタノール２００ｍ１に１−（ｐ−クロロフ
エノキシ）−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン２２
．６ク（０．１モル）を溶解し、４０％濃度のホルムア
ミド溶液２０ク（０．２４モル）を加えた後、ＰＨが９
となるまで１０％濃度の水酸化ナトリウム溶液を加える
ことによつても調製することができた。

反応混合物を３時間還流下で加熱し、溶媒を真空下で留
去した。生成した沈澱を▲取し、石油エーテルで十分す
すいだ。沢過液を真空下で濃縮させた。残留油；これは
粗２−（ｐ−クロロフエノキシ）−１−ヒドロキシ−４
・４−ジメチル−ペンタン−３−オンであつた。２−（
ｐ−クロロフエノキシ）−１−ヒドロキシ−４・４−ジ
メチル−ペンタン−３−オン２５．６７（０．１モル）
をトルエン２００ｍ１中に取り、イミダゾール１０．２
７（０．１４モル）を滴下しながら加え、反応混合物を
３時間、水を分離しながら沸騰させた。

次いで溶媒を真空下で留去し、生成油に水１００ｍ１を
加え、混合物をメチレンクロライド１００ｍ１を用いて
２回抽出した。有機相を水５０ＴＩ１１で２回洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真空下で留去した。
得られた油をエーテル５０ｍ１に取り、乾燥塩化水素を
飽和させたエーテル５０ｍ１と混合した。溶媒を真空下
で留去し、生成油をリグロイン５００ｍ１とエチルアセ
テート３００ｍ１との混合物に取り、加熱して還流下に
沸騰させた。注意しながら生成した溶液をデカンテーシ
ヨンし、冷却すると、１−（イミダゾリル−１／）−２
−（ｐ−クロロフエノキシ）−３ヒドロキシ−４・４−
ジメチルペンタン塩酸塩１６．８７（理論値の４９％）
が沈澱し、これを沢過した。塩基は、この物質から通常
の方法、例えば水に溶解し、アルカリ性にしてエーテル
又はエチルアセテートで抽出することにより得ることが
できた。実施例 ２−（２・４−ジクロロフエノキシ）−４・４ジメチル
−１−イミダゾリル−ペンタン−３ーオーノレ６．８２
７（０．０２モル）の２−（２・４−ジクィ★ロフエノ
キシ）−４・４−ジメチル−１−イミダゾリルーペンタ
ン一３−オン、１５０ｍ１のイソプロパノールおよび４
．０８７（０．０２モル）のアルミニウムイソプロピラ
ートを３５時間還流させた。

この期間中に、５０Ｔ！１１のイソプロパノールが留去
された。氷で冷却した後、１０ｍ１の５Ｎ一塩酸を添加
し、溶媒を留去し、その後、残渣を１００ｍ１の０．１
Ｎ一水酸化ナトリウム溶液に採りそして各場合５０ｍ１
のメチレンクロライドで２回抽出した。Ｏ有機溶媒を留
去させた。３クの２−（２・４−ジクロロフエノキシ）
−４・４−ジメチル−１−イミダゾリルーペンタン一３
−オールが得られた。

収率は、理論値の４４％であつた。次の一般式で示され
る化合物も同様にして製造５され得る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
   ＾１は任意に置換されていてもよいアリールであり、Ｒ
   ＾２は水素であり、 Ｒ＾３はアルキル若しくはシクロアルキルである）で示
   される１−プロピル−イミダゾリル誘導体およびその塩
   の製法において、一般式▲数式、化学式、表等がありま
   す▼（II）（式中、Ｒ＾１及びＲ＾３は上記の意義を有
   す）で示される１−エチル−イミダゾールを溶媒の存在
   下にアルミニウムイソプロピラートで還元し、そして所
   望により、調製された１−プロピル−イミダゾル誘導体
   をその塩に変換することを特徴とする製法。