JPS5912668B2 - トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルの製造法 - Google Patents
トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルの製造法Info
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- JPS5912668B2 JPS5912668B2 JP49051384A JP5138474A JPS5912668B2 JP S5912668 B2 JPS5912668 B2 JP S5912668B2 JP 49051384 A JP49051384 A JP 49051384A JP 5138474 A JP5138474 A JP 5138474A JP S5912668 B2 JPS5912668 B2 JP S5912668B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
-
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- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規のトリアゾリルー０−Ｎ−アセタ３５−ル
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
トリチル−イミダゾール及び−１・ ２ ・ ４−トリ
アゾール、例えばトリフェニルイミダゾール及１ハ１−
びトリフエニル−１・２・４−トリ・アゾール等は良好
な殺菌活性を有することがすでに明らかにされている（
アメリカ国特許明細書第３３２１３６６号及びペルキー
国特許明細書第７３８０９５号参照）。
アゾール、例えばトリフェニルイミダゾール及１ハ１−
びトリフエニル−１・２・４−トリ・アゾール等は良好
な殺菌活性を有することがすでに明らかにされている（
アメリカ国特許明細書第３３２１３６６号及びペルキー
国特許明細書第７３８０９５号参照）。
しかしながら、それらの活性は特に少量及び低濃度を用
いた場合には、必ずしも十分満足すべきものではない。
また亜鉛エチレン一１・２−ビスージチオカルバメート
は藻菌類（ＰｈｙｃＯｍｙｃｅｔｅｓ）に対して、例え
ばバレイシヨ及びトマトの疫病菌（ＰｈｙｔＯｐｈｔｈ
Ｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に対して、並びに種々な土
壌伝染性病原菌類に対して良好な殺菌活性を示すことも
知られている。
いた場合には、必ずしも十分満足すべきものではない。
また亜鉛エチレン一１・２−ビスージチオカルバメート
は藻菌類（ＰｈｙｃＯｍｙｃｅｔｅｓ）に対して、例え
ばバレイシヨ及びトマトの疫病菌（ＰｈｙｔＯｐｈｔｈ
Ｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に対して、並びに種々な土
壌伝染性病原菌類に対して良好な殺菌活性を示すことも
知られている。
しかしながら、それらの活性は種子粉衣剤として用いた
場合には、必ずしも十分に満足すべきものではない。本
発明は新規の化合物として一般式 （式中、Ｒ１はハロゲン、アルキル、ニトロ、カルボア
ルコキシまたはフエニルにより置換されてもよいフエニ
ル基であり、Ｒ２は水素原子であり、 Ｒ３は水素原子であり、 Ｒ４はアルキルまたはフエニル基であり、しかしＲ３及
びＲ４は同時に水素原子であることはできない、Ａｚは
１・２・４−トリアゾリル−｛１）、１・２・４−トリ
アゾリル−（４）または１・２・３−トリアゾリル−｛
１湛である）。
場合には、必ずしも十分に満足すべきものではない。本
発明は新規の化合物として一般式 （式中、Ｒ１はハロゲン、アルキル、ニトロ、カルボア
ルコキシまたはフエニルにより置換されてもよいフエニ
ル基であり、Ｒ２は水素原子であり、 Ｒ３は水素原子であり、 Ｒ４はアルキルまたはフエニル基であり、しかしＲ３及
びＲ４は同時に水素原子であることはできない、Ａｚは
１・２・４−トリアゾリル−｛１）、１・２・４−トリ
アゾリル−（４）または１・２・３−トリアゾリル−｛
１湛である）。
のトリアゾリル−０−Ｎ−アセタール及びその塩を提供
する。
する。
本発明の製造方法によつて得られる新規化合物は強い殺
菌活性を示す。
菌活性を示す。
従つて、殺菌剤として使用できるものである。上記一般
式（１）において、好ましくはＲ１は置換されたフエニ
ル基であり、好適の置換基ぱ・・ロゲン、特にフツ素、
塩素もしくは臭素、炭素原子１〜６個、特に１〜４個の
直鎖または分枝鎖のアルキル、アルコキシ部分に炭素原
子１〜４個のカルボアルコキシ、ｏ−またはｐ一位置に
おけるフエニル及びニトロから選らばれる；Ｒ２は水素
原子、 Ｒ３は水素原子； Ｒ４は炭素原子１〜８個、特に１〜４個の直鎖または分
枝鎖のアルキルまたはフエニル；そしてＡｚは次の基の
一つである：式（１）の化合物は２個の不整炭素原子を
有し、従つてエリスロ（ＥＯｔｈｒＯ）型及びスレオ（
ＴｈｒｅＯ）型であることができる；双方の場合に、こ
れらは主にラセミ体の型である。
式（１）において、好ましくはＲ１は置換されたフエニ
ル基であり、好適の置換基ぱ・・ロゲン、特にフツ素、
塩素もしくは臭素、炭素原子１〜６個、特に１〜４個の
直鎖または分枝鎖のアルキル、アルコキシ部分に炭素原
子１〜４個のカルボアルコキシ、ｏ−またはｐ一位置に
おけるフエニル及びニトロから選らばれる；Ｒ２は水素
原子、 Ｒ３は水素原子； Ｒ４は炭素原子１〜８個、特に１〜４個の直鎖または分
枝鎖のアルキルまたはフエニル；そしてＡｚは次の基の
一つである：式（１）の化合物は２個の不整炭素原子を
有し、従つてエリスロ（ＥＯｔｈｒＯ）型及びスレオ（
ＴｈｒｅＯ）型であることができる；双方の場合に、こ
れらは主にラセミ体の型である。
本発明の製造方法は、一般式
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＡｚは上記の意味を有する
、）のトリアゾール誘導体を、 （ａ）水素化ホウ素ナトリウム及び水素化アルミニウム
リチウムから成る群から選ばれた複合水素化物で、所望
ならば極性溶媒の存在下において、還元するか、或いは
（ｂ）ホルムアミジンースルフイン酸及びアルカリ金属
水酸化物で所望ならば極性溶媒の存在下において、還元
することからなる一般式（１）の化合物の製造方法であ
る。
、）のトリアゾール誘導体を、 （ａ）水素化ホウ素ナトリウム及び水素化アルミニウム
リチウムから成る群から選ばれた複合水素化物で、所望
ならば極性溶媒の存在下において、還元するか、或いは
（ｂ）ホルムアミジンースルフイン酸及びアルカリ金属
水酸化物で所望ならば極性溶媒の存在下において、還元
することからなる一般式（１）の化合物の製造方法であ
る。
驚ろくべきことに、本発明の製造方法によつて得られる
化合物は当分野において公知の化合物、トリフエニルイ
ミダゾール、トリフエニル−１・２・４−トリアゾール
及び亜鉛エチレン一１・２−ビスージチオカルバメート
よりも実質的に強い殺菌作用を示す。
化合物は当分野において公知の化合物、トリフエニルイ
ミダゾール、トリフエニル−１・２・４−トリアゾール
及び亜鉛エチレン一１・２−ビスージチオカルバメート
よりも実質的に強い殺菌作用を示す。
従つて本発明の製造方法は当分野において高い価値を有
するものである。出発物質として１−フエノキシ一１−
〔１・２・４−トリアゾリル−（１′）〕−３・３−ジ
メチルブタン−２−オン及び水素化ホウ素ナトリウムを
用いた場合、方法（ａ）における反応過程は次の反応式
（）の出発化合物の例として次のものをあげることがで
きる：〔ω−（１・２・４−トリアゾリル−１′）〕−
〔ω−フエノキシ〕−アセトフ ３．工ノン；〔ω−（
１・２・４−トリアゾリル−Ｖ）〕一〔ω−４′−クロ
ルフエノキシ〕−アセトフエノン；〔ω一（１・２・４
−トリアゾリル−１′）〕−〔ω−２′−クロルフエノ
キシ〕−アセトフエノン；〔ω−（１・２・４−トリア
ゾリル−Ｖ）〕 ４−〔ω−３′−クロルフエノキシ〕
−アセトフエノン；〔ω−（１・２・４−トリアゾリル
−Ｖ）〕−〔ω−２′・４′−ジクロルフエノキシーア
セトフエノン；〔ω−（１・２・４−トリアゾリル−１
り〕式によつて表わすことができる：出発物質として１
−フエノキシ一１−〔１・２・２Ｃ４−トリアゾリル−
（１り〕−３・３−ジメチルブタン−２−オン及びホル
ムアミジンースルフイン酸を用いた場合、方法（ｂ）に
おける反応過程は次の反応式によつて表わすことができ
る：ゾリル−Ｖ）〕−〔ω−４′−ニトロフエノキシ〕
−アセトフエノン；〔１−（１・２・４−トリアゾリル
−Ｖ）〕一〔１−（４′−クロロフエノキシ）：ープロ
パン一２−オン；〔１−（１・２・４−トリアゾリル−
１り〕−〔１−（２′・４′−ジクロルフエノキシ）〕
−プロパン−２−オン；〔１一（１・２・４−トリアゾ
リル−１り〕−〔１一（２′・４′−ジクロルフエノキ
シ）〕−３−メチル−ブタン−２−オン；〔１−（１・
２・４−トリアゾリル−ν）〕−〔１−（フエノキシ）
〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１−（１
・２・４−トリアゾリル−１り〕−〔１−（４′−クロ
ルフエノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オ
ン；〔１−（１・２・４−トリアゾリル−１′）〕−〔
１−（２′・４′−ジクロルフエノキシ）〕−３・３−
ジメチル−ブタン−２−オン：〔１一（１・２・４−ト
リアゾリル−１′）〕−〔１（２′・５′−ジクロルフ
エノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；
〔１−（１・２・４ートリアゾリル−Ｖ）〕−〔１−（
２′・３′−ジクロルフエノキシ）〕−３・３−ジメチ
ル−ブタン−２−オン；〔１−（１・２・４−トリアゾ
リルーν）〕−〔１−（２７・６′−ジクロルフエノキ
の〕一３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１（１
・２・４−トリアゾリル−１○〕−〔１− Ｃ（２′
・４′・５′一トリクロロフエノキシ）〕−３・３−ジ
メチル−ブタン−２−オン；〔１−（１・２・４−トリ
アゾリル−ν）〕一〔１−（２′・４′・６′一トリク
ロルフエノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−
オン；〔１−（１・２・４−ト Ｊリアゾリル−ν）〕
−〔１−（２′−クロルフエノキシ）〕−３・３−ジメ
チル−ブタン−２−オン；〔１−（１・２・４−トリア
ゾリル−１り〕一〔１−（３′−クロロフエノキシ）〕
−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１−（１・
２・４３ートリアゾリル−ν）〕−〔１−（４′−プロ
ムフエノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オ
ン：〔１−（１・２・４−トリアゾリル−１′）〕一〔
１−（４′−フルオルフエノキシ）〕−３・３−ジメチ
ル−ブタン−２−オン；〔１−（１・２・４４−トリア
ゾリル−１り〕−〔１−（２′・５′−ジクロル−４′
−プロムフエノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−
２−オン：〔１−（１・２・４−トリアゾリル−１′）
〕−〔１−（４′−メチルフエノキシ）〕−３・３−ジ
メチル−ブタン−２−オン；〔１−（１・２・４−トリ
アゾリル−１○〕−〔１−（３′・４′−ジメチルフエ
ノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン：〔
１−（１・２・４−トリアゾリル−ν）〕−〔１−（４
′−ｔ−ブチルフエノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブ
タン−２−オン；〔１−（１・２・４−トリアゾリル−
１り〕一〔１−（４′−イソプロピルフエノキシ）〕−
３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１−（１・２
・４−トリアゾリル−ν）〕〔１−（２′−メチル−４
′−クロルフエノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン
−２−オン；〔１−（１・２・４−トリアゾリル−１り
〕一〔１（４′−ニトロフエノキシ）〕−３・３−ジメ
チルブタン−２−オン；〔１−（１・２・４−トリアゾ
リル−ν）〕−〔１−（２′−ニトロフエノキシ）〕−
３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１−（１・２
・４−トリアゾリル−１り〕−〔１−（ｐ−ジフエノキ
シ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１−
（１・２・４−トリアゾリル−１′）〕−〔１−（０−
ジフエノキシ）〕３・３−ジメチル−ブタン−２−オン
；〔１−（１・２・４−トリアゾリル−Ｖ）〕−〔１一
（２′−クロロ−４′−フエニルーフエノキシ）〕−３
・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１（１・２・４
−トリアゾリル−Ｖ）〕−〔１（２′・６′−ジクロロ
−４′−フエニルーフエノキシ）〕一３・３−ジメチル
−ブタン−２−オン；〔１−（１・２・４−トリアゾリ
ル−Ｖ）〕−〔１−（４′−メトキシカルボニルフエノ
キシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１
−（１・２・３−トリアゾリル−１り〕一〔１−（４′
−クロロフエノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−
２−オン及び〔１−（１・２・４−トリアゾリル−４′
）〕−〔１−（２′・ｌ−ジクロロフエノキシ）〕−３
・３−ジメチル−ブタン−２−オン。
するものである。出発物質として１−フエノキシ一１−
〔１・２・４−トリアゾリル−（１′）〕−３・３−ジ
メチルブタン−２−オン及び水素化ホウ素ナトリウムを
用いた場合、方法（ａ）における反応過程は次の反応式
（）の出発化合物の例として次のものをあげることがで
きる：〔ω−（１・２・４−トリアゾリル−１′）〕−
〔ω−フエノキシ〕−アセトフ ３．工ノン；〔ω−（
１・２・４−トリアゾリル−Ｖ）〕一〔ω−４′−クロ
ルフエノキシ〕−アセトフエノン；〔ω一（１・２・４
−トリアゾリル−１′）〕−〔ω−２′−クロルフエノ
キシ〕−アセトフエノン；〔ω−（１・２・４−トリア
ゾリル−Ｖ）〕 ４−〔ω−３′−クロルフエノキシ〕
−アセトフエノン；〔ω−（１・２・４−トリアゾリル
−Ｖ）〕−〔ω−２′・４′−ジクロルフエノキシーア
セトフエノン；〔ω−（１・２・４−トリアゾリル−１
り〕式によつて表わすことができる：出発物質として１
−フエノキシ一１−〔１・２・２Ｃ４−トリアゾリル−
（１り〕−３・３−ジメチルブタン−２−オン及びホル
ムアミジンースルフイン酸を用いた場合、方法（ｂ）に
おける反応過程は次の反応式によつて表わすことができ
る：ゾリル−Ｖ）〕−〔ω−４′−ニトロフエノキシ〕
−アセトフエノン；〔１−（１・２・４−トリアゾリル
−Ｖ）〕一〔１−（４′−クロロフエノキシ）：ープロ
パン一２−オン；〔１−（１・２・４−トリアゾリル−
１り〕−〔１−（２′・４′−ジクロルフエノキシ）〕
−プロパン−２−オン；〔１一（１・２・４−トリアゾ
リル−１り〕−〔１一（２′・４′−ジクロルフエノキ
シ）〕−３−メチル−ブタン−２−オン；〔１−（１・
２・４−トリアゾリル−ν）〕−〔１−（フエノキシ）
〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１−（１
・２・４−トリアゾリル−１り〕−〔１−（４′−クロ
ルフエノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オ
ン；〔１−（１・２・４−トリアゾリル−１′）〕−〔
１−（２′・４′−ジクロルフエノキシ）〕−３・３−
ジメチル−ブタン−２−オン：〔１一（１・２・４−ト
リアゾリル−１′）〕−〔１（２′・５′−ジクロルフ
エノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；
〔１−（１・２・４ートリアゾリル−Ｖ）〕−〔１−（
２′・３′−ジクロルフエノキシ）〕−３・３−ジメチ
ル−ブタン−２−オン；〔１−（１・２・４−トリアゾ
リルーν）〕−〔１−（２７・６′−ジクロルフエノキ
の〕一３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１（１
・２・４−トリアゾリル−１○〕−〔１− Ｃ（２′
・４′・５′一トリクロロフエノキシ）〕−３・３−ジ
メチル−ブタン−２−オン；〔１−（１・２・４−トリ
アゾリル−ν）〕一〔１−（２′・４′・６′一トリク
ロルフエノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−
オン；〔１−（１・２・４−ト Ｊリアゾリル−ν）〕
−〔１−（２′−クロルフエノキシ）〕−３・３−ジメ
チル−ブタン−２−オン；〔１−（１・２・４−トリア
ゾリル−１り〕一〔１−（３′−クロロフエノキシ）〕
−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１−（１・
２・４３ートリアゾリル−ν）〕−〔１−（４′−プロ
ムフエノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オ
ン：〔１−（１・２・４−トリアゾリル−１′）〕一〔
１−（４′−フルオルフエノキシ）〕−３・３−ジメチ
ル−ブタン−２−オン；〔１−（１・２・４４−トリア
ゾリル−１り〕−〔１−（２′・５′−ジクロル−４′
−プロムフエノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−
２−オン：〔１−（１・２・４−トリアゾリル−１′）
〕−〔１−（４′−メチルフエノキシ）〕−３・３−ジ
メチル−ブタン−２−オン；〔１−（１・２・４−トリ
アゾリル−１○〕−〔１−（３′・４′−ジメチルフエ
ノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン：〔
１−（１・２・４−トリアゾリル−ν）〕−〔１−（４
′−ｔ−ブチルフエノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブ
タン−２−オン；〔１−（１・２・４−トリアゾリル−
１り〕一〔１−（４′−イソプロピルフエノキシ）〕−
３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１−（１・２
・４−トリアゾリル−ν）〕〔１−（２′−メチル−４
′−クロルフエノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン
−２−オン；〔１−（１・２・４−トリアゾリル−１り
〕一〔１（４′−ニトロフエノキシ）〕−３・３−ジメ
チルブタン−２−オン；〔１−（１・２・４−トリアゾ
リル−ν）〕−〔１−（２′−ニトロフエノキシ）〕−
３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１−（１・２
・４−トリアゾリル−１り〕−〔１−（ｐ−ジフエノキ
シ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１−
（１・２・４−トリアゾリル−１′）〕−〔１−（０−
ジフエノキシ）〕３・３−ジメチル−ブタン−２−オン
；〔１−（１・２・４−トリアゾリル−Ｖ）〕−〔１一
（２′−クロロ−４′−フエニルーフエノキシ）〕−３
・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１（１・２・４
−トリアゾリル−Ｖ）〕−〔１（２′・６′−ジクロロ
−４′−フエニルーフエノキシ）〕一３・３−ジメチル
−ブタン−２−オン；〔１−（１・２・４−トリアゾリ
ル−Ｖ）〕−〔１−（４′−メトキシカルボニルフエノ
キシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン；〔１
−（１・２・３−トリアゾリル−１り〕一〔１−（４′
−クロロフエノキシ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−
２−オン及び〔１−（１・２・４−トリアゾリル−４′
）〕−〔１−（２′・ｌ−ジクロロフエノキシ）〕−３
・３−ジメチル−ブタン−２−オン。
本発明に於いて使用し得る式（）のトリアゾール誘導体
はこれまで文献に明らかにされていないが、しかし該誘
導体の一部は１９７２年１月１１日付のドイツ国特許出
願明細書Ｐ２２ＯｌＯ６３．５の主体を成している。こ
れらは例えば、場合によつては溶媒または希釈剤及び酸
結合剤の存在下において、好ましくは８０〜１２０℃の
温度で化学量的比においてハロゲノエーテルーケトンを
１・２・４−トリアゾールと反応させて製造することが
できる。他の製造方法については、脱水剤の存在下にお
いて且つ場合によつては希釈剤の存在下において、好ま
しくは１４０及び２００℃間の温度でヒドロキシエーテ
ル−ケトンと１・２・４−トリアゾールとの反応があげ
られる。製造方法及び処理条件により、式（）のトリア
ゾール誘導体は１・２・４−トリアゾールの互変異性特
性に従つて１・２・４−トリアゾリル−（４）誘導体と
してまたは１・２・４−トリアゾリル−（１）誘導体と
して得ることができる。しばしば双方の型の混合物を生
じる。使用し得る式（１）の化合物の塩は生理学的に許
容される酸による塩である。
はこれまで文献に明らかにされていないが、しかし該誘
導体の一部は１９７２年１月１１日付のドイツ国特許出
願明細書Ｐ２２ＯｌＯ６３．５の主体を成している。こ
れらは例えば、場合によつては溶媒または希釈剤及び酸
結合剤の存在下において、好ましくは８０〜１２０℃の
温度で化学量的比においてハロゲノエーテルーケトンを
１・２・４−トリアゾールと反応させて製造することが
できる。他の製造方法については、脱水剤の存在下にお
いて且つ場合によつては希釈剤の存在下において、好ま
しくは１４０及び２００℃間の温度でヒドロキシエーテ
ル−ケトンと１・２・４−トリアゾールとの反応があげ
られる。製造方法及び処理条件により、式（）のトリア
ゾール誘導体は１・２・４−トリアゾールの互変異性特
性に従つて１・２・４−トリアゾリル−（４）誘導体と
してまたは１・２・４−トリアゾリル−（１）誘導体と
して得ることができる。しばしば双方の型の混合物を生
じる。使用し得る式（１）の化合物の塩は生理学的に許
容される酸による塩である。
好適の酸にはハロゲン化水素酸例えば臭化水素酸、特に
塩化水素酸、並びにリン酸、一官能性及び二官能性カル
ボン酸及びヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイ
ン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチ
ル酸、ゾルピン酸及び乳酸、並びに１・５−ナフタリン
ージスルホン酸が含まれる。方法（ａ）を行なう場合、
この反応に対して可能な希釈剤は極性有機溶媒、好まし
くはアルコール類例えばメタノール、エタノール、ブタ
ノール及びイソプロパノール、並びにエーテル類例えば
ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランである。
塩化水素酸、並びにリン酸、一官能性及び二官能性カル
ボン酸及びヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイ
ン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチ
ル酸、ゾルピン酸及び乳酸、並びに１・５−ナフタリン
ージスルホン酸が含まれる。方法（ａ）を行なう場合、
この反応に対して可能な希釈剤は極性有機溶媒、好まし
くはアルコール類例えばメタノール、エタノール、ブタ
ノール及びイソプロパノール、並びにエーテル類例えば
ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランである。
一般にこの反応は０〜３０℃、好ましくはＯ〜２０℃で
行なわれる。この反応に対し、式（）の化合物１モル当
り一般に複合水素化合物例えば水素化ホウ素ナトリウム
または水素化アルミニウムリチウム約１モルが用いられ
る。式（１）の化合物を単離するために、残渣を希塩酸
に採り入れ、この溶液をアルカリ性にし、そして有機溶
媒で抽出する。それ以後の処理は普通の方法によつて行
なわれる。方法（ｂ）による反応に対する可能な希釈剤
は極性有機溶媒、好ましくはアルコール類例えばメタノ
ールまたはエタノール並びに水である。
行なわれる。この反応に対し、式（）の化合物１モル当
り一般に複合水素化合物例えば水素化ホウ素ナトリウム
または水素化アルミニウムリチウム約１モルが用いられ
る。式（１）の化合物を単離するために、残渣を希塩酸
に採り入れ、この溶液をアルカリ性にし、そして有機溶
媒で抽出する。それ以後の処理は普通の方法によつて行
なわれる。方法（ｂ）による反応に対する可能な希釈剤
は極性有機溶媒、好ましくはアルコール類例えばメタノ
ールまたはエタノール並びに水である。
この場合にも反応温度はかなり広い範囲に変えることが
できる；一般にこの反応は２０〜１００℃、好ましくは
５０〜１００℃で行なわれる。この反応を行なう際に、
式（）の化合物１モル当り一般にホルムアミジンスルフ
イン酸約１〜３モル及びアルカリ金属水酸化物２〜３モ
ルを用いる。最終生成物を単離するために、反応混合物
を溶媒から分離し、残渣を水及び有機溶媒で抽出し、普
通の方法で処理し精製する：必要に応じてその塩を製造
する。方法（ａ）〜（ｂ）による反応は還元反応である
；これによつて得られる式（１）の化合物はＲ３が各各
の場合に水素のみである第二アルコールである。本発明
の製造方法によつて得られる化合物は強い殺菌作用を示
す。該化合物は殺菌に必要な濃度において栽培植物に無
害である。この理由のために、該化合物は殺菌のための
植物保護剤としての用途に適している。該化合物を有効
成分とする殺菌剤は、植物保護において古生菌類（Ａｒ
ｃｈｉｍｙｃｅｔｅｓ）、藻菌類（ＰｈｙｃＯｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、子のう菌類（ＡｓｃＯｍｙｃｅｔｅｓ）、担
子菌類（ＢａｒｉｄｉＯｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌
類（ＦｕｎｇｉＩｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）を防除するため
に用いられる。
できる；一般にこの反応は２０〜１００℃、好ましくは
５０〜１００℃で行なわれる。この反応を行なう際に、
式（）の化合物１モル当り一般にホルムアミジンスルフ
イン酸約１〜３モル及びアルカリ金属水酸化物２〜３モ
ルを用いる。最終生成物を単離するために、反応混合物
を溶媒から分離し、残渣を水及び有機溶媒で抽出し、普
通の方法で処理し精製する：必要に応じてその塩を製造
する。方法（ａ）〜（ｂ）による反応は還元反応である
；これによつて得られる式（１）の化合物はＲ３が各各
の場合に水素のみである第二アルコールである。本発明
の製造方法によつて得られる化合物は強い殺菌作用を示
す。該化合物は殺菌に必要な濃度において栽培植物に無
害である。この理由のために、該化合物は殺菌のための
植物保護剤としての用途に適している。該化合物を有効
成分とする殺菌剤は、植物保護において古生菌類（Ａｒ
ｃｈｉｍｙｃｅｔｅｓ）、藻菌類（ＰｈｙｃＯｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、子のう菌類（ＡｓｃＯｍｙｃｅｔｅｓ）、担
子菌類（ＢａｒｉｄｉＯｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌
類（ＦｕｎｇｉＩｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）を防除するため
に用いられる。
即ち、本発明の製造方法によつて得られる化合物は極め
て広範囲の殺菌作用を有し、植物の地上部分をおかすか
、または土壌伝染により植物をおかす病原菌に対して及
び種子に感染する病原菌に対して用いることができる。
該化合物は植物の地上部分に寄生する菌、例えばうどん
こ病菌〔エリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属、ポドスフ
アエラ（ＰＯｄＯｓｐｈａｅｒａ）属、スフアエロセカ
（ＳｐｈａｅｒＯｔｈｅｃａ）属等〕、黒星病菌（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ）、並びにまたイモチ病菌（Ｐｉｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ）及び紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ
）に対して特に良好な作用を示す。
て広範囲の殺菌作用を有し、植物の地上部分をおかすか
、または土壌伝染により植物をおかす病原菌に対して及
び種子に感染する病原菌に対して用いることができる。
該化合物は植物の地上部分に寄生する菌、例えばうどん
こ病菌〔エリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属、ポドスフ
アエラ（ＰＯｄＯｓｐｈａｅｒａ）属、スフアエロセカ
（ＳｐｈａｅｒＯｔｈｅｃａ）属等〕、黒星病菌（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ）、並びにまたイモチ病菌（Ｐｉｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ）及び紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ
）に対して特に良好な作用を示す。
これらはまたさび病菌（Ｒｕｓｔｆｕｎｇｉ）及び黒穂
病菌（Ｓｍｕｔｆｕｎｇｉ）、例えば小麦のなまぐさ黒
穂病菌に対して高度に活性である。該化合物は予防作用
を示すのみならずまた治療作用を示す。即ち該化合物は
感染が起こつた後にも使用し得ることを強調すべきであ
る。該化合物の浸透移行作用もまた指摘すべきである。
かくして該活性化合物を、土壌を介して植物の地上部分
に、植物または種子に施用することによつて、菌の侵蝕
から植物を保護することが可能になる。植物保護剤とし
て本発明の製造方法によつて得られる化合物を土壌の処
理、種子の処理及び植物の地上部の処理に使用すること
ができる。
病菌（Ｓｍｕｔｆｕｎｇｉ）、例えば小麦のなまぐさ黒
穂病菌に対して高度に活性である。該化合物は予防作用
を示すのみならずまた治療作用を示す。即ち該化合物は
感染が起こつた後にも使用し得ることを強調すべきであ
る。該化合物の浸透移行作用もまた指摘すべきである。
かくして該活性化合物を、土壌を介して植物の地上部分
に、植物または種子に施用することによつて、菌の侵蝕
から植物を保護することが可能になる。植物保護剤とし
て本発明の製造方法によつて得られる化合物を土壌の処
理、種子の処理及び植物の地上部の処理に使用すること
ができる。
本発明の製造方法によつて得られる化合物は、植物に対
して親和性がある。
して親和性がある。
該化合物は温血動物に対して低い毒性を有するのみであ
り、その少ない臭気及び良好な親和性のために、取扱い
に際し人間の皮膚に不快さはない。該化合物を、植物保
護剤として使用する場合は普通の組成物、例えば水溶剤
、乳剤、水和剤、粉剤、ペースト及び粒剤に変えること
ができる。
り、その少ない臭気及び良好な親和性のために、取扱い
に際し人間の皮膚に不快さはない。該化合物を、植物保
護剤として使用する場合は普通の組成物、例えば水溶剤
、乳剤、水和剤、粉剤、ペースト及び粒剤に変えること
ができる。
これらは公知の方法、例えば該活性化合物を増量剤、即
ち液体もしくは固体または液化したガス希釈剤または担
体と必要に応じ界面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤を用いて混合することによつて
製造することができる。増量剤として水を用いる場合に
は、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることができ
る。液体の希釈剤または担体として、好ましくは芳香族
炭化水素、例えばキシレン、トルエン、ベンゼンもしく
はアルキルナフタリン、塩素化された芳香族または脂肪
族炭化水素、例えばクロルベンゼン、クロルエチレンも
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキ
サンまたはパラフイン類例えば鉱油留分、アルコール類
例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテ
ル類及びエステル類、ケトン類例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロ
ヘキサノン、或いは強極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドもしくはアセトニトリル並
びに水が用いられる。
ち液体もしくは固体または液化したガス希釈剤または担
体と必要に応じ界面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤を用いて混合することによつて
製造することができる。増量剤として水を用いる場合に
は、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることができ
る。液体の希釈剤または担体として、好ましくは芳香族
炭化水素、例えばキシレン、トルエン、ベンゼンもしく
はアルキルナフタリン、塩素化された芳香族または脂肪
族炭化水素、例えばクロルベンゼン、クロルエチレンも
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキ
サンまたはパラフイン類例えば鉱油留分、アルコール類
例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテ
ル類及びエステル類、ケトン類例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロ
ヘキサノン、或いは強極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドもしくはアセトニトリル並
びに水が用いられる。
液化したガス希釈剤または担体は常温及び常圧で気体で
ある液体を意味し、例えばエーロゾル噴射基剤例えばフ
レオンの如きハロゲン化炭化水素である。固体の希釈剤
または担体として、好ましくは粉砕した天然鉱物質、例
えばカオリン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタ
バルジヤイト、モントモリロナイトもしくはケイソウ土
、または粉砕した合成無機物質、例えば高分散性ケイ酸
、アルミナもしくはケイ酸塩を用いる。
ある液体を意味し、例えばエーロゾル噴射基剤例えばフ
レオンの如きハロゲン化炭化水素である。固体の希釈剤
または担体として、好ましくは粉砕した天然鉱物質、例
えばカオリン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタ
バルジヤイト、モントモリロナイトもしくはケイソウ土
、または粉砕した合成無機物質、例えば高分散性ケイ酸
、アルミナもしくはケイ酸塩を用いる。
乳化剤及び起泡剤の好適な例としては非イオン性及び陰
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン一脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル類例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフエート及びアリ
ールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が含
まれる；分散剤の好適な例としてはリグニン亜硫酸廃液
及びメチルセルロースが含まれる。
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン一脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル類例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフエート及びアリ
ールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が含
まれる；分散剤の好適な例としてはリグニン亜硫酸廃液
及びメチルセルロースが含まれる。
該化合物は、植物保護剤として使用される場合、他の活
性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整物質、植物養分及び土
壌構成を改善するための薬剤（土壌改良剤）との混合物
として組成物の中に存在することができる。
性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整物質、植物養分及び土
壌構成を改善するための薬剤（土壌改良剤）との混合物
として組成物の中に存在することができる。
一般に組成物は活性化合物１〜９５重量％、好ましくは
５〜９０重量％を含有する。
５〜９０重量％を含有する。
該化合物はそのまま、或いは水溶剤、乳剤、水和剤、粉
剤、ペースト及び粒剤の如き組成物もしくはその組成物
から更に希釈してつくられた施用形態（Ｒｅａｄｙ−Ｔ
Ｏ−Ｕｓｅ）で使用することができる。
剤、ペースト及び粒剤の如き組成物もしくはその組成物
から更に希釈してつくられた施用形態（Ｒｅａｄｙ−Ｔ
Ｏ−Ｕｓｅ）で使用することができる。
施用するには普通の方法例えば潅注処理、散布、噴霧、
散粉、散水処理、粉衣処理、湿衣処理、浸漬処理、スラ
リ処理または羽衣処理によつて行なうことができる。茎
葉散布の殺菌剤として使用する場合、施用形態中の活性
化合物の濃度はかなり広い範囲に変えることができる。
散粉、散水処理、粉衣処理、湿衣処理、浸漬処理、スラ
リ処理または羽衣処理によつて行なうことができる。茎
葉散布の殺菌剤として使用する場合、施用形態中の活性
化合物の濃度はかなり広い範囲に変えることができる。
一般にこの濃度は０．１及び０，００００１重量％間、
好ましくは０．０５及び０．０００１重量％間である。
種子の処理に際しては、必要な活性化合物の量は一般に
０．００１〜５０７／Ｋｇ種子、好ましくは０．０１〜
１０ｙ／Ｋｇである。
好ましくは０．０５及び０．０００１重量％間である。
種子の処理に際しては、必要な活性化合物の量は一般に
０．００１〜５０７／Ｋｇ種子、好ましくは０．０１〜
１０ｙ／Ｋｇである。
土壌処理に対して必要な活性化合物の量は一般に土壌１
ｍ３当り１〜１０００７、好ましくは１０〜２００ｙで
ある。
ｍ３当り１〜１０００７、好ましくは１０〜２００ｙで
ある。
また本発明の製造方法によつて得られる化合物は良好な
マイクロビスタテイク（ＭｉｃｒＯｂｉｓｔａｔｉｃ）
活性を示す。
マイクロビスタテイク（ＭｉｃｒＯｂｉｓｔａｔｉｃ）
活性を示す。
本発明の製造方法によつて得られる化合物の殺菌活性を
以下の参考例によつて説明する。
以下の参考例によつて説明する。
該化合物は各々後記の対応する製造実施例の番号と同一
である。参考例 Ａ うどんこ病に対する試験／予防効果 溶 媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部水 ：９５重量部 噴霧液体中の活性化合物の所望の濃度に対して必要な量
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を上
記の添加物を含む上記量の水で希釈した。
である。参考例 Ａ うどんこ病に対する試験／予防効果 溶 媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部水 ：９５重量部 噴霧液体中の活性化合物の所望の濃度に対して必要な量
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を上
記の添加物を含む上記量の水で希釈した。
ほぼ３葉期の若いきゆうりの苗に上記の噴霧液体をした
たり落る程度にぬれるまで噴霧した。
たり落る程度にぬれるまで噴霧した。
このきゆうりを温室中に２４時間置いて乾燥した。次い
でこれに接種する目的で、うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅｃｉｃｈＯｒｅａｃｅａｒｕｍ）の分生胞子を散布
した。次にこの植物を２３〜２４℃及び相対湿度約７５
％の温室に入れた。１２日後、きゆうりの苗の感染の程
度を未処理の但し接種した対照植物の百分率（対照植物
の罹病度＝１００％）として評価した。
でこれに接種する目的で、うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅｃｉｃｈＯｒｅａｃｅａｒｕｍ）の分生胞子を散布
した。次にこの植物を２３〜２４℃及び相対湿度約７５
％の温室に入れた。１２日後、きゆうりの苗の感染の程
度を未処理の但し接種した対照植物の百分率（対照植物
の罹病度＝１００％）として評価した。
罹病度を測定し下記式により罹病度指数として示した。
即ち、０％は無感染を意味し、１００％は感染が対照植
物の場合と同程度にきびしく大きいことを意味する。活
性化合物、活性化合物の濃度及びその結果を次の表から
知ることができる：表 Ａ うどんこ病に対する試験（予防効果） 参考例 Ｂ うどんこ病に対する試験／浸透移行作用 溶 媒：アセトン４．７重量部 分散剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部水 ：９５重量部 潅注処理用液体中の活性化合物の所望の濃度に対して必
要な量の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、この濃厚
物を上記の添加物を含む上記量の水で希釈した。
即ち、０％は無感染を意味し、１００％は感染が対照植
物の場合と同程度にきびしく大きいことを意味する。活
性化合物、活性化合物の濃度及びその結果を次の表から
知ることができる：表 Ａ うどんこ病に対する試験（予防効果） 参考例 Ｂ うどんこ病に対する試験／浸透移行作用 溶 媒：アセトン４．７重量部 分散剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部水 ：９５重量部 潅注処理用液体中の活性化合物の所望の濃度に対して必
要な量の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、この濃厚
物を上記の添加物を含む上記量の水で希釈した。
１〜２葉期の、標準土壌中に生育したきゆうりの苗に、
土壌１００ｍ１当り上記濃度の活性化合物を含有する潅
注処理用液体２０ｍ１を１週間以内に３回潅注した。
土壌１００ｍ１当り上記濃度の活性化合物を含有する潅
注処理用液体２０ｍ１を１週間以内に３回潅注した。
処理後、この方法で処理した苗をうどんこ病菌（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅｃｉｃｈＯｒａｃｅａｒｕｍ）の分生胞子で
接種した。
ｓｉｐｈｅｃｉｃｈＯｒａｃｅａｒｕｍ）の分生胞子で
接種した。
次にこの苗を２３〜２４℃及び相対湿度７０％の温室に
入れた。１２日゛後、参考例Ａと同様の方法できゆうり
の苗の感染を未処理の但し接種した対照植物の百分率（
対照植物の罹病度一１００％）として評価した。
入れた。１２日゛後、参考例Ａと同様の方法できゆうり
の苗の感染を未処理の但し接種した対照植物の百分率（
対照植物の罹病度一１００％）として評価した。
０％は無感染を意味し、１００％は感染が対照植物の場
合と同程度に確実に大きいことを意味する。
合と同程度に確実に大きいことを意味する。
活性化合物、活性化合物の濃度及びその結果を次の表か
ら知ることができる。
ら知ることができる。
表 Ｂ
うどんこ病に対する試験／
（浸透移行作用）
参考例 Ｃ
リンゴのうどんこ病に対する試験／予防効果溶 媒：ア
セトン４．７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリ
コールエーテル０，３重量部水 ：９５重量部 噴霧液体中の活性化合物の所望の濃度に対して必要な量
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を上
記の添加物を含む上記量の水で希釈した。
セトン４．７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリ
コールエーテル０，３重量部水 ：９５重量部 噴霧液体中の活性化合物の所望の濃度に対して必要な量
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を上
記の添加物を含む上記量の水で希釈した。
４〜６葉期の若いリンゴの苗木に上記の噴霧液体をした
たり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。
たり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。
この植物を２０℃及び相対湿度７０％の温室に２４時間
置いた。次いでこれにリンゴうどんこ病菌（ＰＯｄＯｓ
ｐｈａｅｒａｌｅｕｃＯｔｒｉｃｈａＳａｌｍ）の分生
胞子を散布して接種し、温度２１〜２３℃及び相対湿度
７０％の温室に置いた。接種して１０日後、参考例Ａと
同様の方法で苗木の感染を未処理の但し接種した対照植
物の百分率（対照植物の罹病度＝１００％）として評価
した。
置いた。次いでこれにリンゴうどんこ病菌（ＰＯｄＯｓ
ｐｈａｅｒａｌｅｕｃＯｔｒｉｃｈａＳａｌｍ）の分生
胞子を散布して接種し、温度２１〜２３℃及び相対湿度
７０％の温室に置いた。接種して１０日後、参考例Ａと
同様の方法で苗木の感染を未処理の但し接種した対照植
物の百分率（対照植物の罹病度＝１００％）として評価
した。
０％は無感染を意味する：１００％は感染が対照植物の
場合と同程度にきびしく大きいことを意味する。
場合と同程度にきびしく大きいことを意味する。
活性化合物、活性化合物の濃度及びその結果を次の表か
ら知ることができる：参考例 Ｄ 若芽処理試験／大麦のうどんこ病／予防効果活性化合物
の適当な調整液をつくるために、活性化合物０．２５重
量部をジメチルホルムアミド２５重量部及び乳化剤アル
キルアリールポリグリコールエーテル０．０６重量部に
採り入れ、水９７５重量部を加えた。
ら知ることができる：参考例 Ｄ 若芽処理試験／大麦のうどんこ病／予防効果活性化合物
の適当な調整液をつくるために、活性化合物０．２５重
量部をジメチルホルムアミド２５重量部及び乳化剤アル
キルアリールポリグリコールエーテル０．０６重量部に
採り入れ、水９７５重量部を加えた。
この濃厚物を水で希釈して噴霧液体の所望の最終濃度に
した。予防効果を試験するために、一葉を有するアムセ
ル（Ａｍｓｅｌ）変種の若い大麦植物に上記活性化合物
の調整液を水滴がつくまで液剤噴霧した。
した。予防効果を試験するために、一葉を有するアムセ
ル（Ａｍｓｅｌ）変種の若い大麦植物に上記活性化合物
の調整液を水滴がつくまで液剤噴霧した。
乾燥後、この大麦にうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇ
ｒａｍｉｎｉｓｖａｒ．ｈＯｒｄｅｉ）の胞子を散布し
た。温度２１〜２２℃及び湿度８０〜９０％で上記植物
を６日間放置後、参考例Ａと同様の方法で植物上のうど
んこ病斑の発生を評価した。感染の程度を未処理対照植
物の感染の百分率（対照植物の罹病度−１００％）とし
て表わした。０％は無感染を表わし、１００％は未処理
対照植物と同程度の感染を表わす。
ｒａｍｉｎｉｓｖａｒ．ｈＯｒｄｅｉ）の胞子を散布し
た。温度２１〜２２℃及び湿度８０〜９０％で上記植物
を６日間放置後、参考例Ａと同様の方法で植物上のうど
んこ病斑の発生を評価した。感染の程度を未処理対照植
物の感染の百分率（対照植物の罹病度−１００％）とし
て表わした。０％は無感染を表わし、１００％は未処理
対照植物と同程度の感染を表わす。
活性化合物はより活性で、うどんこ病による感染率が低
いとみなされる。活性化合物、噴霧液体中の活性化合物
濃度及び感染の程度を次の表から知ることができる：参
考例 Ｅ大麦のうどんこ病に対する試１験／浸透移行作
用活性化合物を種子粉衣処理として施用した。
いとみなされる。活性化合物、噴霧液体中の活性化合物
濃度及び感染の程度を次の表から知ることができる：参
考例 Ｅ大麦のうどんこ病に対する試１験／浸透移行作
用活性化合物を種子粉衣処理として施用した。
この調整剤は活性化合物をタルク及びケイソウ土の等重
量部の混合物で増量して活性化合物の所望の濃度の細か
い粉状混合物にして調整した。種子を処理する際には、
密封ガラスピン中で大麦の種子を上記の増量した活性化
合物と共に振盪する。
量部の混合物で増量して活性化合物の所望の濃度の細か
い粉状混合物にして調整した。種子を処理する際には、
密封ガラスピン中で大麦の種子を上記の増量した活性化
合物と共に振盪する。
ブルーストーブ標準土壌（ＦｒｕｈｓｔＯｒｆＵｎｉｔ
ｓＯｉｌ）（みずごけ７０％：クレ一３０％）１容量部
及び石英砂１容量部の混合物を入れた３つのポツト中に
２ＣｒＩＬの深さによつて１２粒の割合で種子をまいた
。温室の良好な条件下で発芽（ＧｅｒｍｉｎａｔｉＯｎ
ａｎｄｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）が起こつた。種子をまいて
７日後、大麦の第一葉が生長した際、これに大麦のうど
んこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｌ−Ａｍｉｎｉｓｖａｒ
．ｈＯｒｄｅｉ）の新しい胞子を散布し、更に２１〜２
２℃及び相対湿度８０〜９０％で、光線にさらしながら
１６時間生長させた。代表的なうどんこ病の小病斑が６
日以内に葉の上に生じた。参考例Ａの方法と同様の方法
で感染の程度を未処理対照植物の感染の百分率（対照植
物の罹病度一１００％）として表わした。
ｓＯｉｌ）（みずごけ７０％：クレ一３０％）１容量部
及び石英砂１容量部の混合物を入れた３つのポツト中に
２ＣｒＩＬの深さによつて１２粒の割合で種子をまいた
。温室の良好な条件下で発芽（ＧｅｒｍｉｎａｔｉＯｎ
ａｎｄｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）が起こつた。種子をまいて
７日後、大麦の第一葉が生長した際、これに大麦のうど
んこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｌ−Ａｍｉｎｉｓｖａｒ
．ｈＯｒｄｅｉ）の新しい胞子を散布し、更に２１〜２
２℃及び相対湿度８０〜９０％で、光線にさらしながら
１６時間生長させた。代表的なうどんこ病の小病斑が６
日以内に葉の上に生じた。参考例Ａの方法と同様の方法
で感染の程度を未処理対照植物の感染の百分率（対照植
物の罹病度一１００％）として表わした。
０％は無感染を意味し、１００％は未処理対照植物の場
合における如き同程度の感染を表わす。
合における如き同程度の感染を表わす。
活性化合物はより活性で、うどんこ病による感染率が低
いとみなされる。活性化合物、種子粉衣剤中の活性化合
物の濃度及び塗抹に用いた量並びにうどんこ病による感
染の％を次の表から知ることができる：参考例 Ｆ リンゴの黒星病に対する試験／予防効果 溶 媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部水 ：９５重量部 噴霧液体中の活性化合物の所望の濃度に対して必要な量
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を上
記の添加物を含む上記量の水で希釈した。
いとみなされる。活性化合物、種子粉衣剤中の活性化合
物の濃度及び塗抹に用いた量並びにうどんこ病による感
染の％を次の表から知ることができる：参考例 Ｆ リンゴの黒星病に対する試験／予防効果 溶 媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部水 ：９５重量部 噴霧液体中の活性化合物の所望の濃度に対して必要な量
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を上
記の添加物を含む上記量の水で希釈した。
４〜６葉期の若いリンゴの苗木に上記の噴霧液体をした
たり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。
たり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。
この植物を２０℃及び相対湿度７０％で温室に２４時間
置いた。次いでこの植物にリンゴ黒星病の病原菌（Ｆｕ
ｓｉｃｌａｄｉｕｍｄｅｎｄｒｉｔｉｃｕｍＦｕｃｋｅ
ｌ）の水性分生胞子懸濁液を接種し、１８〜２０℃及び
相対湿度１００％の温室にて１８時間培養した。次にこ
の植物を１４日間温室に放置した。接種して１５日後、
参考例Ａの方法と同様の方法で苗木の感染を未処理の但
し接種した対照植物の百分率（対照植物の罹病度＝１０
０％）として評価した。
置いた。次いでこの植物にリンゴ黒星病の病原菌（Ｆｕ
ｓｉｃｌａｄｉｕｍｄｅｎｄｒｉｔｉｃｕｍＦｕｃｋｅ
ｌ）の水性分生胞子懸濁液を接種し、１８〜２０℃及び
相対湿度１００％の温室にて１８時間培養した。次にこ
の植物を１４日間温室に放置した。接種して１５日後、
参考例Ａの方法と同様の方法で苗木の感染を未処理の但
し接種した対照植物の百分率（対照植物の罹病度＝１０
０％）として評価した。
０％は無感染を意味する；１００％は感染が対照植物の
場合と同程度にきびしく大きいことを意味する。
場合と同程度にきびしく大きいことを意味する。
活性化合物、活性化合物の濃度及びその結果を次の表か
ら知ることができる：表 Ｆ リンゴの黒星病に対する試験／予防効果 本発明の製造方法を次の実施例によつて説明する。
ら知ることができる：表 Ｆ リンゴの黒星病に対する試験／予防効果 本発明の製造方法を次の実施例によつて説明する。
実施例 １
ω−〔４′−クロルフエノキシ〕一ω−〔１・２・４−
トリアゾリル−（１′）〕−アセトフエノン３１．４７
（０．１モル）をメタノール３００ｍ１に溶解し、撹拌
し且つ氷冷しながら、この溶液に水素化ホウ素ナトリウ
ム３７（０．０８モル）を導入した。
トリアゾリル−（１′）〕−アセトフエノン３１．４７
（０．１モル）をメタノール３００ｍ１に溶解し、撹拌
し且つ氷冷しながら、この溶液に水素化ホウ素ナトリウ
ム３７（０．０８モル）を導入した。
この反応混合物を室温で１時間攪拌し、次に真空下で溶
媒を留去した。残渣を希塩酸に採り入れ、この溶液を短
時間加熱し、そして沢過した。次いで沢液を水酸化ナト
リウム溶液でアルカリ性にした。これによつて生じた沈
殿物を沢別し、そして酢酸エチルに採り入れた。酢酸エ
チルを留去した後、油が残り、このものはリグロィンと
共に摩砕した際に結晶した。リグロイン／イソプロパノ
ールから再結晶した後、融点１１７℃の１−（４′−ク
ロルフエノキシ）−１−〔１・２・４トリアゾリル一（
１′）〕−２−フエニルーエタノール２５７（理論量の
９８％）が得られた。中間体の製造：ω−ブロム−ω−
（４′−クロルフエノキシ）アセトフエノン３２．５ｙ
（０．１モル）及び１・２・４−トリアゾール３０７（
０．４４モル）をアセトニトリク２４０ｍ１に溶解し、
この溶液を還流下に４８時間加熱した。
媒を留去した。残渣を希塩酸に採り入れ、この溶液を短
時間加熱し、そして沢過した。次いで沢液を水酸化ナト
リウム溶液でアルカリ性にした。これによつて生じた沈
殿物を沢別し、そして酢酸エチルに採り入れた。酢酸エ
チルを留去した後、油が残り、このものはリグロィンと
共に摩砕した際に結晶した。リグロイン／イソプロパノ
ールから再結晶した後、融点１１７℃の１−（４′−ク
ロルフエノキシ）−１−〔１・２・４トリアゾリル一（
１′）〕−２−フエニルーエタノール２５７（理論量の
９８％）が得られた。中間体の製造：ω−ブロム−ω−
（４′−クロルフエノキシ）アセトフエノン３２．５ｙ
（０．１モル）及び１・２・４−トリアゾール３０７（
０．４４モル）をアセトニトリク２４０ｍ１に溶解し、
この溶液を還流下に４８時間加熱した。
溶媒を留去した後、残渣を水８００ｍ１に採り入れた。
この水溶液を塩化メチレンでくり返し抽出し、塩化メチ
レン溶液を水各２００ｍ１で２回洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、真空下で溶媒を留去した。残渣は結晶し
た；このものはリグロイン／イソプロパノール（２：１
）から再結晶することができた：融点は約９８〜１００
℃であつた。中間体の製造に際して出発物質として必要
なωブロム一ω−（４′−クロルフエノキシ）−アセト
フエノンは普通の方法において、４−クロルフエノール
のω−クロルアセトフエノンによる縮合、そして生じた
ω−（４′−クロルフエノキシ）−アセトフエノンの臭
素化によつて製造され、このものは７１℃の融点をもつ
ていた。
この水溶液を塩化メチレンでくり返し抽出し、塩化メチ
レン溶液を水各２００ｍ１で２回洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、真空下で溶媒を留去した。残渣は結晶し
た；このものはリグロイン／イソプロパノール（２：１
）から再結晶することができた：融点は約９８〜１００
℃であつた。中間体の製造に際して出発物質として必要
なωブロム一ω−（４′−クロルフエノキシ）−アセト
フエノンは普通の方法において、４−クロルフエノール
のω−クロルアセトフエノンによる縮合、そして生じた
ω−（４′−クロルフエノキシ）−アセトフエノンの臭
素化によつて製造され、このものは７１℃の融点をもつ
ていた。
実施例 ２
１−（４′−クロルフエノキシ）−１−〔１・２・４−
トリアゾリル−（Ｖ）〕−３・３−ジメチルブタン−２
−オン５８７７（２モル）をメタノール３１に溶解した
。
トリアゾリル−（Ｖ）〕−３・３−ジメチルブタン−２
−オン５８７７（２モル）をメタノール３１に溶解した
。
これに攪拌し且つ氷冷しながら、全量８０７（２モル）
の水素化ホウ素ナトリウムを５ｙずつＯ−１０℃で加え
、この混合物を５〜１０℃で２時間そして室温で１２時
間攪拌した。次にこれを１０℃に冷却し、濃塩酸３００
ｙ（３モノ（へ）を１０〜２０℃で加えた。室温で６時
間攪拌した後、生じた懸濁液を、重炭酸ナトリウム４０
０ｙ（４．８モル）を含む水３．８１で希釈した。これ
によつて生じた沈殿物を沢別した。融点１１２〜１１７
℃の１−（４′−クロルフエノキシ）−１−〔１・２・
４−トリアゾリル−（１り］−３・３−ジメチル−ブタ
ン−２−オール５０２７（理論量の８５％）が得られた
。実施例 ３ １−（４′−プロムフエノキシ）−１−〔１・２・４−
トリアゾリル−（Ｖ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−
２−オン３３．６７（０．１モル）をエタノール３００
ｍ１に溶解し、これに水４０ＴＩＩ中水酸化ナトリウム
８ｙ（０．２モル）を含む水酸化ナトリウム溶液、次い
でホルムアミジンスルフイン酸３２．４７（０．３モル
）を加えた。
の水素化ホウ素ナトリウムを５ｙずつＯ−１０℃で加え
、この混合物を５〜１０℃で２時間そして室温で１２時
間攪拌した。次にこれを１０℃に冷却し、濃塩酸３００
ｙ（３モノ（へ）を１０〜２０℃で加えた。室温で６時
間攪拌した後、生じた懸濁液を、重炭酸ナトリウム４０
０ｙ（４．８モル）を含む水３．８１で希釈した。これ
によつて生じた沈殿物を沢別した。融点１１２〜１１７
℃の１−（４′−クロルフエノキシ）−１−〔１・２・
４−トリアゾリル−（１り］−３・３−ジメチル−ブタ
ン−２−オール５０２７（理論量の８５％）が得られた
。実施例 ３ １−（４′−プロムフエノキシ）−１−〔１・２・４−
トリアゾリル−（Ｖ）〕−３・３−ジメチル−ブタン−
２−オン３３．６７（０．１モル）をエタノール３００
ｍ１に溶解し、これに水４０ＴＩＩ中水酸化ナトリウム
８ｙ（０．２モル）を含む水酸化ナトリウム溶液、次い
でホルムアミジンスルフイン酸３２．４７（０．３モル
）を加えた。
この反応混合物を還流下で３時間沸騰温度に加熱し、そ
してＦ過し、減圧下で溶媒を蒸留した。油状の残渣を水
１００ｍ１に採り入れ、塩化メチレン１００ｍ１で２回
抽出した。有機相を合わせ水１００ｍ１で２回洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で溶触を除去した。
生じた油状物質を石油エーテルと共に沸騰させ、その際
に結晶が晶出した。沢過により、融点１１５〜１１８℃
の１−（４′−プロムフエノキシ）−１−〔１・２・４
−トリアゾリル（１′）〕−３・３−ジメチル−ブタン
−２−オール２６．５７（理論量の７９％）を得た。実
施例 ４ （エリスロ型及びスレオ型） １−フエノキシ一１−〔１・２・４−トリアゾリル−（
１り〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン２９．５
ｙ（０．１１４モル）をメタノール２５０ｍ１に溶解し
、攪拌し且つ還流冷却しながら、水素化ホウ素ナトリウ
ム５．８Ｖ（０．１５モル）を０〜５℃で一部ずつ加え
た。
してＦ過し、減圧下で溶媒を蒸留した。油状の残渣を水
１００ｍ１に採り入れ、塩化メチレン１００ｍ１で２回
抽出した。有機相を合わせ水１００ｍ１で２回洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で溶触を除去した。
生じた油状物質を石油エーテルと共に沸騰させ、その際
に結晶が晶出した。沢過により、融点１１５〜１１８℃
の１−（４′−プロムフエノキシ）−１−〔１・２・４
−トリアゾリル（１′）〕−３・３−ジメチル−ブタン
−２−オール２６．５７（理論量の７９％）を得た。実
施例 ４ （エリスロ型及びスレオ型） １−フエノキシ一１−〔１・２・４−トリアゾリル−（
１り〕−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン２９．５
ｙ（０．１１４モル）をメタノール２５０ｍ１に溶解し
、攪拌し且つ還流冷却しながら、水素化ホウ素ナトリウ
ム５．８Ｖ（０．１５モル）を０〜５℃で一部ずつ加え
た。
室温で１２時間攪拌した後、この混合物を実施例２に述
べた如く、濃塩酸２０ｍ１及び飽和重炭酸ナトリウム溶
液２５０ｍ１によつて処理した。重炭酸ナトリウムを含
む懸濁液を塩化メチレン各１５０ｍ１で２回抽出した。
有機抽出液を合わせ中性になるまで水１００ｍ１で２回
洗浄し、乾燥し、真空下で溶媒を除去した。生じた油状
物質を熱石油エーテルと共に沸騰させた。これにより結
晶性残渣（Ａ）が残り、このものを熱時Ｆ過し、そして
乾燥した。Ｆ液から溶媒を真空下で除去し、この残渣（
Ｂ）を石油エーテル及び少量のエーテルと共に摩砕した
。融点 煉※１３２℃のエリスロ型４．１ク（残渣Ａ
）及び融点８８〜９４℃のスレオ型１９．３７（残渣Ｂ
）からなる全量２３．４７（理論量の７９％）の１−フ
エノキシ一１−〔１・２・４−トリアゾリル−（１り〕
−３・３−ジメチル−ブタン−２−オールが得られた。
上記実施例と同様の方法を用いて次の式 の化合物が得られた： 水素化アルミニウムリチウム２．１ｆ７（０．０５５モ
ル）をジエチルエーテル５０ａに懸濁した。
べた如く、濃塩酸２０ｍ１及び飽和重炭酸ナトリウム溶
液２５０ｍ１によつて処理した。重炭酸ナトリウムを含
む懸濁液を塩化メチレン各１５０ｍ１で２回抽出した。
有機抽出液を合わせ中性になるまで水１００ｍ１で２回
洗浄し、乾燥し、真空下で溶媒を除去した。生じた油状
物質を熱石油エーテルと共に沸騰させた。これにより結
晶性残渣（Ａ）が残り、このものを熱時Ｆ過し、そして
乾燥した。Ｆ液から溶媒を真空下で除去し、この残渣（
Ｂ）を石油エーテル及び少量のエーテルと共に摩砕した
。融点 煉※１３２℃のエリスロ型４．１ク（残渣Ａ
）及び融点８８〜９４℃のスレオ型１９．３７（残渣Ｂ
）からなる全量２３．４７（理論量の７９％）の１−フ
エノキシ一１−〔１・２・４−トリアゾリル−（１り〕
−３・３−ジメチル−ブタン−２−オールが得られた。
上記実施例と同様の方法を用いて次の式 の化合物が得られた： 水素化アルミニウムリチウム２．１ｆ７（０．０５５モ
ル）をジエチルエーテル５０ａに懸濁した。
これに、テトラハイドロフラン１００ｄの１−（２・４
−ジクロルフエノキシ）−１−（１・２・４トリアゾー
ル−１−イル）−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン
３２．８ｆ（０．１モル）の溶液を、溶液が沸騰するよ
うな条件で滴下した。還流下３時間攪拌し、Ｏ℃まで冷
却し、これに温度が２０℃以上に上らない条件で水５０
ｍ１を滴下した。
−ジクロルフエノキシ）−１−（１・２・４トリアゾー
ル−１−イル）−３・３−ジメチル−ブタン−２−オン
３２．８ｆ（０．１モル）の溶液を、溶液が沸騰するよ
うな条件で滴下した。還流下３時間攪拌し、Ｏ℃まで冷
却し、これに温度が２０℃以上に上らない条件で水５０
ｍ１を滴下した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のトリアゾリル誘導体を、 （ａ）水素化ホウ素ナトリウム及び水素化アルミニウム
リチウムから成る群から選ばれた複合水素化物で、所望
ならば極性溶媒の存在下において、還元するか、或いは
（ｂ）ホルムアミジン−スルフィン酸及びアルカリ金属
水酸化物で所望ならば極性溶媒の存在下において、還元
することを特徴とする、一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼で表わされるトリアゾリル−Ｏ・Ｎ−アセタ
ール及びその塩の製造方法。 〔但し、上記の各式においてＲ＾１はハロゲン、アルキ
ル、ニトロ、カルボアルコキシまたはフェニルにより置
換されてもよいフェニル基である；Ｒ＾２は水素原子で
ある；Ｒ＾３は水素原子である； Ｒ＾４はアルキルまたはフェニル基である；Ａｚは１・
２・４−トリアゾリル−（１）、１・２・４−トリアゾ
リル−（４）または１・２・３−トリアゾリル−（１）
基である〕。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2324010A DE2324010C3 (de) | 1973-05-12 | 1973-05-12 | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| DE2324010 | 1973-05-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5025568A JPS5025568A (ja) | 1975-03-18 |
| JPS5912668B2 true JPS5912668B2 (ja) | 1984-03-24 |
Family
ID=5880727
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49051384A Expired JPS5912668B2 (ja) | 1973-05-12 | 1974-05-10 | トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルの製造法 |
| JP5138574A Expired JPS5530683B2 (ja) | 1973-05-12 | 1974-05-10 | |
| JP58046081A Expired JPS5941989B2 (ja) | 1973-05-12 | 1983-03-22 | トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルの製造法 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5138574A Expired JPS5530683B2 (ja) | 1973-05-12 | 1974-05-10 | |
| JP58046081A Expired JPS5941989B2 (ja) | 1973-05-12 | 1983-03-22 | トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルの製造法 |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3952002A (ja) |
| JP (3) | JPS5912668B2 (ja) |
| AR (1) | AR210242A1 (ja) |
| AT (1) | AT334686B (ja) |
| BE (1) | BE814831A (ja) |
| BR (1) | BR7403789D0 (ja) |
| CA (1) | CA1054612A (ja) |
| CH (1) | CH568712A5 (ja) |
| CS (1) | CS189653B2 (ja) |
| DD (1) | DD113431A5 (ja) |
| DE (1) | DE2324010C3 (ja) |
| DK (1) | DK136572C (ja) |
| EG (1) | EG11316A (ja) |
| FI (1) | FI55835C (ja) |
| FR (1) | FR2228780B1 (ja) |
| GB (1) | GB1418430A (ja) |
| HU (1) | HU169480B (ja) |
| IE (1) | IE39258B1 (ja) |
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| IT (1) | IT1048172B (ja) |
| KE (1) | KE2646A (ja) |
| LU (1) | LU70029A1 (ja) |
| MY (1) | MY7600233A (ja) |
| NL (1) | NL172238C (ja) |
| NO (1) | NO140819C (ja) |
| PH (1) | PH11009A (ja) |
| PL (1) | PL88780B1 (ja) |
| SE (1) | SE419757B (ja) |
| SU (1) | SU831050A3 (ja) |
| TR (1) | TR17738A (ja) |
| YU (1) | YU39603B (ja) |
| ZA (1) | ZA742999B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6360361U (ja) * | 1986-10-07 | 1988-04-21 | ||
| JPH049191Y2 (ja) * | 1985-04-03 | 1992-03-06 |
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|---|---|---|---|---|
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| US4079143A (en) * | 1975-08-26 | 1978-03-14 | Imperial Chemical Industries Limited | Fungicidal 1H-1,2,4-triazoles |
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| DE2552967A1 (de) * | 1975-11-26 | 1977-06-08 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
| DE2560500C2 (ja) * | 1975-11-26 | 1993-06-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | |
| IE44186B1 (en) * | 1975-12-03 | 1981-09-09 | Ici Ltd | 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides |
| DE2600799A1 (de) * | 1976-01-10 | 1977-07-14 | Bayer Ag | Acylierte triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| GB1533375A (en) * | 1976-07-20 | 1978-11-22 | Bayer Ag | Halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their use as fungicides |
| DE2635666A1 (de) * | 1976-08-07 | 1978-02-09 | Bayer Ag | 1-azolyl-4-hydroxy-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und bakterizide |
| DE2632603A1 (de) * | 1976-07-20 | 1978-01-26 | Bayer Ag | Halogenierte 1-triazolyl-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2635663A1 (de) * | 1976-08-07 | 1978-02-09 | Bayer Ag | Azolyl-carbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2635665A1 (de) * | 1976-08-07 | 1978-02-09 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
| US4284639A (en) * | 1977-02-11 | 1981-08-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Combating fungi with 1-phenoxy-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-2-ones and -ols |
| DE2720949A1 (de) * | 1977-05-10 | 1978-11-23 | Bayer Ag | Azolylaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE2743767A1 (de) * | 1977-09-29 | 1979-04-12 | Bayer Ag | Diastereomere triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE2800544A1 (de) | 1978-01-07 | 1979-07-19 | Bayer Ag | Carbamoyl-triazolyl-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2832233A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Bayer Ag | Alpha -azolyl- beta -hydroxy-ketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2832234A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Bayer Ag | Alpha -azolyl-keto-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
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