JPS58170769A - トリアゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本軸明は新規のトリアゾリル−０，Ｎ−アセタールの製
造方法に関する。

トリチル−イミダゾール及び−１，２，４−トリアゾー
ル、ν１１えばトリフェニルイミダゾール及びトリフェ
ニル−１＊２＊４−トリアゾール寺は良好な叔＠活性を
有することがすでに明らかにされている（アメリカ−腎
粁明細書第３３２１．３４６号及びベルギー国神許明細
−第７３亀０９５号優ｒｌｄ　）　＠　シかしながら、
それらの活性は府に少ｋ及び低−貫をハういたプ＝せに
は、必ずしも十分Ａ尾「べきものではない。

１だ亜鉛エチレン−１，２−ビスーゾチオカルパメート
は一＊ｍ類ＣＰｈｙｃｏｍｙｃａｔａａ）ＩＣ対シテ、
カ４はパレイシａ及びトマトの疫病＠　（Ｐｈｙｔｏｐ
ｋｔｋｏｒａｉｎｊ’ａｘｔａｎａ）に対して、並びに
植々な±１磯伝染任病ＩＭｍｍＫ刈して良好な殺―活性
を示すことも知しれている。しかしながら、それらの粘
性に種子粉衣剤として用いた場合には、必ずしも十分に
満足すべきものではない。

７ト完ｕＡはνｒ規の化合物として一般式〔式中　Ａ）
ｌはハロｒ７により、ｌ換された７エ二ル基でクリ。

Ｒ−に水系ノ京子であり。

ＨｓＦｉアルキルまたけベンノル参であり、Ｒ４はアル
キルまｆｃＦｉフェニル基であり。

Ａ、け１＊２＊４−）リアゾリル−ｉｌ＋、　　１　。

２．４−）リアゾリル−（４）またＦｉｌ、２．３−ト
リアゾリル−ｔｘ＞６である〕。

のトリアゾリル−０，Ｎ−アセタール及びその堪を提供
する。

本発明の製造方法によって侍られる４「規化合力は惟い
殺菌活性を示す、従って、ｌｌ１ｉ凶刑として使用でき
るものである。

上Ｍｅ　−ｆｆ式（１）において、好ましくは７Ｉ！ｌ
は；直換ざｒｌたフェニルＩＩｓ′ｃあり、好噛の電挾
基はハロｒン、’ＰｆｌＣフッ：ａ、塩素もしくは巣素
。

Ｒ″は水素原子。

Ｈａは尿系原子８１−ｆで、符に４１固までのアルキル
またはペンゾル； ７（４ｒま欠本−子ｌ〜８１１酎、峙ＶＣ，，Ｌ〜４愉
の直鎖またα分枝−のアルキルまｙｃｔ、ｔフェニル；
そしＡ１は次の島の一つである富 １　　　　　１　　　　　１ 式０）の化合物は２個の不整炭素原子４に−付し、従つ
１エリスｏ　（ｇｒｙｔｈｒｏ）　１１１１＆びスレオ
（ｔｋｒｇｏ）型であることができるｔ双方の礪＠す（
、こ１１ら目上にラセミ体の型である。

杢％明の製追方法ば、−蚊式 ％式％（） 〔式中ＲとＨ％ｇ＆及びＡ、は上８［；の急体倉壱゛す
る〕 のトリアゾール１秀導体１−。

軸板式 ％式％（） 〔式中ＲＩ目上記の重体を有し、そしてＭは）占Ｘ　−
Ａｉ　ｇであり、ここにＸは塩素、臭案筐たにヨウ旗で
ある〕 の勺磯−マグネシウム化合切で、不γδ性府嫌の存在下
ｖｃ　ｂ・いて、電工することからなる一般式（りの１
ｒ合吻の製電方法である。

−ろくべきことに１本蛇明の製造方法によって１すられ
る化合１ｔ１１！ｌｉｊ当分野において公知の化ぢ吻。

トリフェニルイミ〆ゾール、トリフェニル−１゜２　、
４−　）　ＩＪアゾール及び狸如エチレンー１１２−ビ
スーゾチオカルパメートよりも実′實的忙冗イｌｔｉ哨
ｎ出ケ示す、従って本発明の装造方法は当分封ＶＣＳ、
・いて簡い１１ｆｌｉ１龜を有するものである。

出完ツ質としてｌ−フェノキシ−１−Ｅｌ　。

２．４−トリアゾリル−（ｘ’））−３，３−ノメナル
グタンー２−オン及びメチル−マグネシウムアイオダイ
ドを用いた場合１本発明の裂１６法における反応２１！
ｌｉＭｒｉ次の反応式によって表わすことがでさる冨 Ｈ 式（厘）の出発化合物の例として次のものｔあげること
ができる露〔ω−（１，２，４−）リアゾリル−１′　
）〕拳〔ω−４−クロルフエツキシ〕−アセトフェノン
１〔ω−（ｘ、ｇｅ４−）リアゾリル−１’　　））−
［ω−２−クロルフエツキシ］−アセトフェノン−［ω
−（１，２，４−トリアゾリル−１’　　）］−（］ω
−３−クロルフェノキシ〕−アセトフェノン募ω−（１
，２，４−）リアゾリル−１’　　）］−（］ω−２’
、４’−Ｎクロルフェノキシアセトフェノン寥〔ω−（
１＊２ｔ４−トリアゾリル−１’　　）］−［］ω−２
′、６−ゾクロルフエノキシ］アセトフェノン寥〔ω−
（１゜２　＊　４−　トリアゾリル−１’　　）、１−
（ω−２’、５’−ジクロルフエノキシ〕−アセトフェ
ノン６〔ω−（１，２，４−）リアゾリル−１’　　）
］−［］ω−４１−ブロムフェノキシ］−アセトフェノ
ンＳω−（ｘｔｌｅ４−）リアゾリル−１’））−〔ω
−４′−フルオルフエノキシ〕−アセトフェノン基（１
−（１，２＠４−）リアゾリル−１′）〕−（１−（４
’−クロルフェノキシ）〕−〕デロノ臂ンー２−オン膠
１−ｔｔ、ｇ、４−トリアゾリル−１’　　）］−（ｔ
−（ｇ′、＋’−ジクロルフェノキシ）〕−〕プロａン
ンーｇ−オンｔ　（ｌ−（ｉ　＃　２１４−トリアゾリ
ル−１’　　））−（１−（２’、４’−ジクロルフェ
ノキシ））−ａ−メチル−ブタン−２−オン募Ｃ１−（
１＊２＊４−）リアゾリル−１’　　））−（１−（４
’−クロルフェノそシ）〕−３，３−ジメチル−ブタン
−２−オン菖（ｌ−（１１２，４−）リアゾリル−１’
　　））−［：ｔ−（２’、　４’−＆クロルフェノキ
シ）］−］ａ、３−ジメチルーブタンー２−オン寥１−
（１，２，４−トリアゾリル−１’　　））−（１−（
２’、５’−ジクロルフェノキシ））−３，３−ジメチ
ル−ブタン−２−オン＋（１−（１，２，４−）リアゾ
リル−１’　　））−［１−（１’ｔ３’−ｓ／ジクロ
ルフェノキシ）−３，Ｓ−１／メチル−ブタン−２−オ
ン基（１−（１＊１ｓ＊−トリアゾリル−１’）、ｌ−
［１−（！’ｓ＠−ｙり田ルフエノキシ）、ｌ−ａ。

３−ジメチル−ブタン−２−オン基［１−（１゜２．４
−トリアゾリル−１’　　）：］−（１−（２’＃４＃
、ｓ＃−トリクロ四フェノキシ））−３，３−ｔ／！メ
チル＝ブタン−２−オン富（１−（ｌｙ２ｅ４−トリア
ゾリル−１’　　））−（１−（！’６４’、６’−ト
リクロルフェノキシ））−ａ、ｓ−ジメチル−ブタン−
２−オン蓼［ｔ−（ｘｓｇ＊４−トリアゾリル−１′　
）］拳［１−（１’−クロルフェノキシ））ｉ、ｌ−ｔ
／メチルーツタン−３−オン嘗（１”　（１＃　２１４
−　）リアゾリル−１’）］−（１−（１−りｐロフエ
ノキシ）］−］３．３−ゾメチルーブタンー２−オン息
　１−　（ｘ　ｅ　２　ｓ　４−トリアゾリル−１’　
　））（１−（４’−プロムフェノキシ））−３，３−
Ｇ／メチル−ブタン−２−オン蟇（１−（１ｅ２ｅ４”
）リアゾリル−１′）〕−（Ｓ　−（＜＃−フルオルフ
ェノキシ）］−］３．１−ジメチルーブタンー２−オン
！１−（１＊２＊４−トリアゾリル−１’））−（１−
（２’、Ｉｓ’−Ｎクロル−４−ブロムフェノキシ））
−ａ、ｓ−ジメチル−ブタン−２−オン募（１＝（ｔ、
２．ｓ−トリアゾリルーｘ’］）（１−（４’−クロロ
フェノキシ）〕−〕３．！Ｉ−ゾメチルーブタンー２オ
ン１ｌ−（１，１！、４−）リアゾリル−４′）〕−（
１−（１！’、４’−Ｎり四ロフエノキシ））−３゜３
−ジメチル−ブタン−意−オン及び［Ｘ−（ｔＯ２，４
−）リアゾリル−１す）−（１−（４’−クロロフェノ
キシ））−！・ベンジル−エタン−２−オン。

本発明に於いて・夏用し祷る式（１）のトリアゾール−
導体はこれまで文献に明らかにされていないが。

しかし該鱒導体の一部ａ１９７２年１月１１日付のドイ
ツ国特許出願明細書？２２　０．１　０１１５の主体を
成している。これらは例えば、場合によってＦｉ溶媒ま
たは希釈剤及び酸結合剤の存在下において、好ましくＦ
ｉＳＯ〜１２０℃の温度で化学破的比においてハＨｒノ
エーテルーケトンを１゜１１．４−）リアゾールと反応
させて製造することができる。他の製造方法については
、脱水剤の存在下において且つ場合によっては希釈剤の
存在下において、好壇しく＃１１４Ｇ及び２００℃間の
温度でヒドロキシエーテル−ケトンと１．２．４−トリ
アゾールとの反応があげられる。

製造方法及び処理条件により１式（りのトリアゾール縛
導体Ｆｉｌ　＊　＊　＊　４−　トリアゾールの互変異
性時性に従って１．ｇ、４−）リアゾリル−（４１Ｉｌ
ｌ導体としてまたは１，２．４−）リアゾリル−（１１
妨導体として得ることができる。

しばしば双方の型の混合−を生じる。

使用し得る式（１）の化合物の塩は生壇字的に許容され
る酸による塩である。好適の酸ＶＣｄノ・ロダン化水素
酸例えば臭化水嵩鍍１％に塩化水素酸、並びにリン酸、
−官能性及び二官能性カルメン酸及びヒト−キシカル＊
ｙｗ％例えば酢緻、マレイン散、コハク酸、７マル酸１
ｍ石酸、クエンば、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、
並びＫｌ、５−ナフタリン−ジスルホン−が含まれる。

本発明の製造法による反応に対しては１式偵）のトリア
ゾール酵導体に加えて式（２）の有機台風化合＠を必要
とする０式（２）におけるＭは好筐しくけリチウム、ナ
トリウムまたはいわゆる「ダリニアール清ＪＭＱ−Ｘで
あり、ここＩＩＣＸｔｄ＃１１ｇ、奥歯またはヨウ素で
ある０式（２）の有機金楓化＠−物は一般に公知のもの
である亦多くの出版物の要約及び通覧１例えばＧ、に：
、Ｃｏａｔｍａ＠、　　ｒＱｒｇａｎ＠−Ｍｍｔａｌｉ
ａＣｏｒｒｔｐ＠５ｔｓｄａＪ　、第［臘、　Ｍａｇｈ
ｗｅ＊　ａｔｔｄ　（４，。

Ｌｏ％ｄｏ％（ｌ嘗・Ｏ）に示されている。

本発明の製造法による反応に対して好壕しくけ無水エー
テル例えばＶエチルエーテルまたはジブチルエーテルを
用いる０反応温度は一般に０〜８０℃、好ましくは３０
〜６０℃であることができる０本＠明の製造法を行なう
際に１式（１）の化合物１モル尚り一般に式（２）の有
機金属化合物約１モルを用いる。有機金属反応によって
得られた混合＠は普通の且つ一般に公知の方法で処理さ
れる。

本発明の製造方法によって得られる化合資は強い殺−作
用を示す、骸化合物は殺菌に必要な濃度において歳培権
−に無書である。この理由のために、該化合資は殺菌の
えめの植物株−剤としての用途に適している。

該化合物′に有効成分とする＋ｌ−剤は、４１１１Ｉ−
保護ｋｍおいて古生ｌＩ類（Ａｒｅｈ４ｔｈｙｇｍｇｍ
ｍ　）６　ｆｌＡｉｉ［ｋ（Ｐｋｙｅｔｎｔｃｙｃｍｔ
ｍａ）、子のりｌ１ｉ−（Ａ１ＣＯ町Ｃｄ１）。

担子菌類（Ｂａｒｉｄイｏｒｎｙａａｇｍａ）及び不光
全ｍ５（Ｐ’＊ｎｇｉ　ｌｍ９−デｆｇｅｇＧを防除す
る几めに用いられる。即ち１本発明の製造方法によって
得られる化合−は極めて広範囲の殺−作用をＭし、種物
の地上部分をおかすか、ｔたは±襲伝宗に工り憧１をお
かす病原菌に対して及び種子に感染する病！鉋に対して
用いることができる。

該化合物は植物の地上部分に寄生する鉋、飼えばうどん
こ病菌〔エリシフエ（Ｅデｙａｉｐｈｍ）１７４．４ド
スフアエラ（Ｐｏｄｏａｐｈａｍｒ・）属、スファエロ
セ＊　Ｃ８ｐｈａｍｒｏｔｈ＠ａａ）属等〕、黒鳳病−
（Ｖｓｓｔｓ−ｒｊａ）ｓ並びＫｌたイモチ病薗’（Ｐ
ｉｒｉａｕｌａｒｉａ）及び敏活病＠　（Ｐ＠Ｌ１４ａ
＊１ａｒ４ａ１に対して彎に鼠好な作用を示す、これら
は壇たさび病−（ｒｓＬｓｔｆｌｌｎｇｏ及び黒檀病菌
（ａｒｎｕｔ　ｆｓｂｎｇ４）、例えば小麦のなまぐさ
黒檀病菌に対して＾度に活性である。

−化合物は予防作用を示すのみならずｔ危治療作用を示
す、即ち該化合物は感染が起こった後にもｆ用し侍るこ
とを強−すべきである、該化合物の浸透移行作用もまた
指摘すべきである。かくして販活性化合物を、土ｍ會介
して檀−の地上部分に。

植物または種子ＫＩＩＡ用することによって、ｆＭの侵
蝕から植物を憬謹することが可能になる。

檀物保鵬剤として本発明の製造方法によって得られる化
合物を土壌のＩ６垣、種子の処理及び植物の地上部の処
塩Ｋｉ！ｌ！用することができる。

本発明の製造方法によって得られる化合物は。

Ｍ＠に対して填料性がある。該化合物は温血動物゛−，
： に対して低い毒性を有するのみであり、その少ない奥気
及び良好１ｋｌｌ！和性のために、堆扱いに除し人間の
皮膚に不快さはない。

該化合物を、植物保−剤として使用する場合１を鋳通の
組成物１例えば、水溶剤、乳剤、水和剤、粉−ｊ、ペー
スト及び粒剤に変えることができる。これらは公知の方
法１例えば該活性化合物を増置剤。

即ち液体もしくは固体または液化し交ガス希釈剤または
担体と必要に応じ界面活性剤、即ち乳化剤及び／または
分散剤及び／または発泡剤を用いて屁合することによっ
て製造することかで倉る。増を剤として水を用いる場合
には１例えば有！ａ＠謀を補助溶媒として朗いることが
できる。

液体の希釈剤ま７ｔは担体として、好ましくＶｉ芳ｄ族
炭化水嵩、Ｎえば中シレン、トルエン、ベンゼンもしく
はアルキルナフタリン、ｓｍｘ化されたガ香族ま光は１
！１駁族炭化水素１例えばクロルベンゼン、クロルエチ
レン４Ｌ＜Ｆｉｔｉ化メチレン、月Ｗ肋勇炭化水素例え
ばシフ諺へΦサンまたｔＩｉ７＃ラフイン−例えば鉱油
貿分、アルコール類例えばブタノールもしくはダリコー
ル並びにそのエーテル類及びエステルａｉｉ、ケトン類
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンもしくはシクロヘキサノン、にいは強極性杉媒
例えばＶメチルホルムアミド、Ｖメチルスルホキシドも
しくはアセトニトリル並びに水が用いられる。

電化したガス希釈剤または担体は常温及び常圧で′Ａ犀
である鏝体を意鰍し１例えばエーロゾル噴射基剤りえば
フレオンの如きハｃｌｒン化訳化累素でめる。

ＩＩ！ｊ犀の希釈剤または担体として、好ましくは粉砕
した大然飄智實１例えばカオリン、クレー、タルク、チ
曹−／、　石Ｘ、アタ・臂ルＶヤイト、モントモリロナ
イトもしくはケイソウ土、ｔたは粉砕した合成無慎豐質
、真えは高分散性ケイ絃、アルξす４しくはケイ１１ｍ
！壇を用いる。

乳化剤及び起泡剤の好適な例としては非イオン性及び陰
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル類、４リオキシエチレン脂肋扶アルコールエーテ
ル類例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフェート及びアリ
ールスルホネート並びにアルプンン澗水分解生成吻が含
まれる１分畝剤の好適な例としてＨ１７７”エン亜懺咳
液及び−チルセルロースが含まれる。

該化合物は、植物保護剤として使用される珈曾。

地の活性化合切１例えば殺菌剤、殺虫剤、殺メ二剤、殺
婦虫剤、除単剤、鳥類忌避剤、生梗−４整吻簀、植物養
分及び土部構成を抜書するための条剤（土−改良剤）と
の混曾物として組成物の中に存在することができる。

一帳に組成物は活性化合物１〜９５１畦チ、好’ＩＬ＜
Ｆ１５〜９０重量優を含有する。

該化合１はその１１．或いは水溶剤、礼剤、水和削、粉
剤、ペースト及び粒剤の如き組成物もしくはその組成物
から更に希釈してつくられた施用ｔｙ愈ｃｒ−αｄｙ−
ｔｏ−ｗ口）で使用することができる。

施用するには普通の方法例尽ば潅注処理、散布、噴霧、
歓粉、敏水処理、粉衣処理％湿衣処理、湿衣処理、浸漬
処理、スラリ処理または羽衣処理によって行なうことが
できる。

、　茎葉散布の殺菌剤として使用する場合、施用形粘中
の活性化合物の磯度はかなり広い範囲に変えることがで
きる。一般にこの績度ＦｉＱ、１及びαｏｏｏｏｔ重量
鳴関、好ましくはαｏ５及びα０００１直を一闇である
。

種子の処理に際してｒｉ、必要な活性化合物の皺［−ｆ
ｆ［０，００１−５Ｏｉ／’に９種子、好ましくはα０
１−１０１７’　、ｋｌＦ、、である。

□ 土ｊＪも塩に対して必要な活性化合物のｋは一般ＶＣ土
ＪＪ１１ｍ’当り１−ＬＯＧＯｊ＋、好ましくは１゜〜
２００ｊ’である。

ｌた本発明の製造方法によって得られる化Ｕ物は良好な
マイクロビスメティク（ａｓｅｒｏｂｉａｔａｔｓａ）
活性を示す。

本発明の製造方法によって得られる化ｆ＊の殺ＦＩＮ　
ｒｉ’＋性を以下の参考例によって説明する。該化合→
必は各々億記の対応する製造実施例の信号と１０」−で
ある。

参考例Ａ 大麦のうどんこ病に対する試験／浸透移行作用宿性化合
一を種子粉衣処理として施用した。この調髪剤は活性化
合物をメルク及びケイソウ土の御重量部の混合物で増重
して活性化合物のＦ９Ｔ望の磯度の細かい粉状混合物に
して区−整した。

種子を処理する除には、管財ガラスビン中で大麦の種子
を上記の増重した活性化合物と共に振嫌する。フルース
ト−７＠準土壌（ＦｒｕｋｓｔｏｒｆＵｔ番ｉｔ　ａ・
−１）（みずごけ７０暢震クレー３０係）ｌ谷１部及び
石Ｘ１ｐ１　’４４置の混合智を入れた３つのポット中
に２置ｍＣ）ｇさに１ｇ粒の割合で種子１１いた。漉富
の良好な鍮件下で発芽（ｇ−デｒｎｔｎａ−ｔイｏｓ　
ａｎｄ　＃ＩＫ−デｇｓｓａｓ）が起こった。種子をま
いて７日置、大麦の籐−葉が生長した除、これに大麦の
うどんこ病論（Ｅｒｙａｉｐｈａ　ｇｒａｍｉｎｉａ　
ｖａｒ。

ル＠ｒｄｍｉ）の新しい一子を散布し、ｊ！Ｋ１１１〜
２２℃及び相対１置ｇＯＮ９（ｌで、光線にさらしなが
ら１６＃間生長させた０代次的なうどんこ病の小病斑が
６８以円に舖の上に生じた。

−４例Ａの方法と同様の方法で感染の程度を未処理対照
４１１２ｉＩＪの感染の百分率（対照植物０罹例度＝１
００嘔）として衣わした。０＊は無感染を意味し、１０
０９１は未処理対照植物の４　ｔ！ｒ　Ｖｃｓｒける如
１！　１ｌｌＪ橿置の感染′に次わす、宿性化合吻は工
９活牡で、うどんこ病にょるＩＩＡ染皐が盆いとみなさ
れる。

活性化合啜、稙子粉衣剤中の活性化合、齢の一度及び塗
抹に用い九鈑並びにうどんこ病による恣幀の優を次の表
から仰ることができる３ 表　Ａ 大麦のうどんこ病に対する試験／浸透移行作用Ｃ６Ｈ１
−Ｃ−Ｃ６Ｈ１３０１０１００Ｃ＠Ｈ１ （公知の化合物） （公知の化合物） （暑）　　　　　　　　　　　　２５　　　　１０　　
　　　　０．０＋３１　　　　　　　　　　　２５　　
　　１０　　　　　　１１！Ｌ３本発明の製造方法を次
の実施例によって説明する。

実施例１ 無水エーテル１００１ｊ中のヨウ化メチル３１．２Ｉ（
α２２モル）の溶液ｔ、攪拌し且つ還流冷却しながら、
ｍ水エーテル５０−中のマダネシウム細片表１！’（α
１１モル）の懸濁液に滴下した募挾加中に溶媒が沸騰し
始めた。添加終了後、この「タリニアール嬉液」に無水
エーテル１００１１１ｊ中の１−（４’−クロルフェノ
キシ）−ｔ−［”ｌｓ２　ｅ　４　”　）リアゾリル−
（１’））−３，３−ツメチル−ブタン−２−オン２１
に４７（α１モル）のｔｔｊ故會−下し、この混合＠を
ｍ訛檜却しながら沸−一度に１８時閣〃ｎ熱した。冷却
錬１反応混せ切を水６００−中の塩化アンモニウム８０
！ｉの１！！液中ＰＣ導入し、酢酸エチル２５０＆（′
ｔ−加え、この混合Ｉ＃金１１分間攪拌した。有債相を
分瀕し、水相を酢酸エチルで抽出した。双方の酢版エチ
ル抽出赦を広告ｊ００ｍで２回洸浄し、硫酸ナトリウム
上で乾諌し、そして溶媒を減圧下で除去し友、結＋Ｉ＆
狂沈６ｉ１１を熱石油エーテルに採り人ｎ、これには木
ｆ＆解分が残シ、これを熱濾過した。ＰＩ！１点１１５
８〜１６０℃の１−　（４’−クロルフェノキシ）−１
−（１，２，４−トリアゾリル−（１’）Ｊ−３ｔ。

Ｊ　、　３−　）リメチルーツメンーオール１１＆（城
−厘の３８％）が得られた。

拠　九　例　８ Ｈ マタネシウム細片４８ＪＩ（α２モル）１−無水ジエチ
ルエーテル５ＯＩｊ中に懸濁させた。これにＶエチルエ
ーテルｉ０１のベンジルクロライド２６．６Ｉ（α！１
モル）の浴液を連続反応が起るような＊ｆＦで鞠下した
。混合物を還流下で１時間沸騰させ１次いでジメチルエ
ーテル１５０−に溶解した１−（４−クロルフェノキシ
）−ｔ−（１＊１４−トリアゾール−１−イル）−３，
３−ツメチル−１タン−２−オシ２９．４　Ｎ　（０，
１モル）を滴下した。混合物は攪拌しながら１５時間沸
騰させた。その後冷却した溶液を塩化アンモニウム８０
Ｉを溶解した水６００―に導入し、酢敏エチル２５０１
１ｊを加え、この混合物を１ｓ分間攪拌した。

有機相を分離し、水相を酢酸エチルｔｏｏａｊで抽出し
た。双方の酢酸エチル抽出液を水各１００１で２回洗浄
した。有機相は、健改す）　＋７ウム上で乾燥し、溶媒
を貿去し、残渣を石油ニー子ル／ゾイソデ賞ビルエーテ
ル（１１１）１００―中ｆ採り入えｌた。長時間＆、１
−（４−クロルフェノキシ）−１−（１，１１１４−）
リアゾール−１−イル）−２−ペンＶルー３．３−ゾメ
チループタンー２−オール１３ＩＩ（壇−［０１４Ｌ４
鳴）の一点５ｌｓ−１１ｓ’ｃの一色緒晶が１出した。

上記実施例と同様の方法を用いて次の式の化＠智が得ら
れた寥 第１頁の続き ＠発明者　　へルムート・カスペルス ドイツ連邦共和国レーフエルク ーゼン・ステグリツツアー°ス トラツセ４ ＠発明者　　パウル・エルンスト・フローベルガー ドイツ連邦共和国レーフエルク ーゼン・ベルタフオンズットナ ーストラツセ２４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 Ａ。 のトリアゾリルＵ尋渾を。 一般式 １／Ｊイ機マグネシウム化合智で不活注俗録の存妊下に
   νいて、域元することを特徴とする。　−ｂ式で次わさ
   れるトリアゾリル−０，Ｎ−アセタールＶびその塙の製
   造方法 〔但し、上記の各式にνいて、Ｒ１はハロゲンｖｃより
   ＩＭ侠されたフェニル譲である墨Ｒ８は木本−子である
   藁 Ｈａはアルキルまたはペンシル基である；Ｒ４はアルキ
   ルまたはフェニル基でるる。 Ａ、＃′１１ｔ２＊４−トリアゾリルー（ｉｔ、　　ｌ
   。 ２．４−トリアゾリル−（４）または１，２．３−トリ
   アゾリル−＋１１基である募 Ｍに４Ｘ−Ｍｌであり、ここにＸは塩水、共４１几はヨ
   ウ本である〕。