JPS5823671A - イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルおよびその塩の製法 - Google Patents
イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルおよびその塩の製法Info
- Publication number
- JPS5823671A JPS5823671A JP57129086A JP12908682A JPS5823671A JP S5823671 A JPS5823671 A JP S5823671A JP 57129086 A JP57129086 A JP 57129086A JP 12908682 A JP12908682 A JP 12908682A JP S5823671 A JPS5823671 A JP S5823671A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- compounds
- compound
- carbon atoms
- imidazolyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な１ミダゾリルー〇、Ｎ−アセタール類と
それらの塩類、の製法に関する。これらの化合物は殺菌
剤として有利に使用できるものである。
それらの塩類、の製法に関する。これらの化合物は殺菌
剤として有利に使用できるものである。
既に、トリフェニルイミダゾールのようなトリチル−イ
ミダゾール化合物が良好な殺菌活性を有することは知ら
れている（米国特許第３３；２７３６／、。
ミダゾール化合物が良好な殺菌活性を有することは知ら
れている（米国特許第３３；２７３６／、。
号明細書参照）。しかし、これらの化合物は常に満足で
きる殺菌作用を有するとは限らず、殊に少量で用いるか
または抵濃度で用いる場合には満足できる結果が期待す
ることができない。
きる殺菌作用を有するとは限らず、殊に少量で用いるか
または抵濃度で用いる場合には満足できる結果が期待す
ることができない。
本発明は、一般式
〔式中、
ＲｘＦｉ、場合によって置換されていることのあシ得る
アリール基であシ、 Ｒ２は、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル
、場合によっては置換されていることのあシ得るアリー
ル基であシ、 Ｒａｌｌ１、水素、アルキル、シクロアルキル、場合ニ
よって置換されていることのあシ得るアリール、または
場合によって置換されていることのあり得るアラルキル
であシ、そして Ｒ４は、アルギル、アルケニル、シクロアルキル、場合
によって置換されていることのあり得る了り−ルまたは
場合によって置換されていることのを。
アリール基であシ、 Ｒ２は、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル
、場合によっては置換されていることのあシ得るアリー
ル基であシ、 Ｒａｌｌ１、水素、アルキル、シクロアルキル、場合ニ
よって置換されていることのあシ得るアリール、または
場合によって置換されていることのあり得るアラルキル
であシ、そして Ｒ４は、アルギル、アルケニル、シクロアルキル、場合
によって置換されていることのあり得る了り−ルまたは
場合によって置換されていることのを。
り得るアラルキルを表わし、またはＲ４σ Ｒ３が水素
でない場合には水素であってもよい〕の新規化合物であ
るづミグゾリル−０，Ｎ−アセタール類およびそれらの
塩類を提供するものである。
でない場合には水素であってもよい〕の新規化合物であ
るづミグゾリル−０，Ｎ−アセタール類およびそれらの
塩類を提供するものである。
本発明の前記新規化合物は強い殺菌特性を有することが
見出された。
見出された。
前式中のＲ１は炭素数６〜／θ、殊に炭素数６であり、
場合によって７個もしくは数個の置換基で置換されてい
るアリール基であるのが好ましく、この場合の置換基は
ハロゲン、殊にフッ素、塩素または臭素、炭素数ｌ〜６
、殊に炭素数ｌ−ダの直鎖状−または分岐状アルキル基
、双方共に炭素数／−１、殊に炭素数ｌまたはコのアル
コキシ基およびアルキルチオ基、炭素数ｌまたＦｉ２で
ハロゲン原子殊にフッ素または塩素を／−，１個有する
ハロゲノアルキル基および、共に３〜Ｓ個のハロゲン、
殊にフッ素や塩素を有する炭素数ｌまたはユのハロゲン
−アルコキシ基および／１０ゲノアルキルチオ基（たと
えば、クロロジフルオロメチルチオ基やクロロジフルオ
ロメトキシ基）、アルコキシ部分中の炭素数が／−１で
あるカルボアルコキシ基、０−フェニルおよびｐ−フェ
ニル基、およびニトロ基であり； Ｒ２は水素、炭素数ｌ〜６、殊に／〜弘の直鎖状−およ
び分岐状−アルキル基、または場合によって１個もしく
は数個の置換基で置換されている炭素数６〜ｌＯ１殊に
炭素数６のアリール基であるのが好ましく、この場合の
好ましい置換基はノ・ロゲン、殊にフッ素、塩素または
臭素、炭素数ｌ〜６、殊に炭素数／〜ｑの直鎖状−およ
び分岐状−アルキル基、共に炭素数／−１、殊に炭素数
ｌまたＲ２のアルコキシ基およびアルキルチオ基、炭素
数ｌまたＦｉユで、１個〜３個のノ・ロゲン原子、殊に
フッ素や塩素を有するノ・ロゲノアルキル基、共に炭素
数ｌまたはコで、ノーロゲン原子、殊にフッ素や塩素を
３〜５個有するノ１０グツアルコキシ基およびハロゲノ
アルキルチオ基（たとえば、クロロジフルオロメチルチ
オ基やクロロジフルオロメトキシ基）、アルコキシ部分
の炭素数が／−１であるカルボアルコキシ基、ニーおよ
び旦−フェニル基、およびニトロ基であシ； Ｒ３Ｈ４個まで、殊に９個までの炭素原子を有するアル
キル基またはアルケニル基、炭素数５−Ａのシクロアル
キル基、殊にシクロヘキシル基、炭素数６〜ｌＯの場合
により置換されているア１７−ル基、またはそのアリー
ル部分の炭素数６〜ｌＯで、そのアルキル基部分の炭素
数が／またはコである、場合により置換されているアラ
ルキル基で、置換されている場合の置換基はフッ素、塩
素およびそれぞれ炭素数がダまでのアルキル基またはア
ルコキシ基であるのが好ましく； Ｒ４は炭素数／〜６、殊に炭素数／−１の直鎖状−また
は分岐状アルキル基、炭素数２〜６、殊に炭素数３〜６
の直鎖状−または分岐状−アルケニル基、炭素数がＳ〜
７、殊にＳまたはるであるシクロアルキル基、場合によ
り１個もしくは数個の置換基で置換されていることのあ
る、炭素数が６〜１０、殊に６であるアリール基、また
は了り−ル基部分の炭素数が６〜１０、殊に６で、その
アルキル基部分の炭素数がｌまたは２である、場合によ
って１個もしくは数個の置換基で置換されていることの
あるアラルキル基（この場合の好ましい置換基はハロゲ
ン、殊にフッ素、塩素または臭素である）、炭素数がｌ
〜６、殊に／−４である直鎖状−または分岐状−アルキ
ル基、共に炭素数が／〜ｑ１殊にｌまたはコであるアル
コキシｔおよびアルキルチオ基、７〜５個のノ・ロゲン
原子、殊にフッ素および塩素を有する炭素数ｌまたはコ
のハロゲノアルキル基、共に３〜Ｓ個のハロゲン原子、
殊にフッ素および塩素を有し、炭素数が／またはコであ
るハロゲノアルコキシ基およびノ１０ゲノアルキルチオ
基（たとえば、クロロジフルオロメチルチオ基やクロロ
ジフルオロメトキシ基）、アルコキシ基部分中の炭素数
が／〜ｑであるカルボアルコキシ基、旦、およびＪ２−
フェニル基、およびニトロ基であるのが好ましい。
場合によって７個もしくは数個の置換基で置換されてい
るアリール基であるのが好ましく、この場合の置換基は
ハロゲン、殊にフッ素、塩素または臭素、炭素数ｌ〜６
、殊に炭素数ｌ−ダの直鎖状−または分岐状アルキル基
、双方共に炭素数／−１、殊に炭素数ｌまたはコのアル
コキシ基およびアルキルチオ基、炭素数ｌまたＦｉ２で
ハロゲン原子殊にフッ素または塩素を／−，１個有する
ハロゲノアルキル基および、共に３〜Ｓ個のハロゲン、
殊にフッ素や塩素を有する炭素数ｌまたはユのハロゲン
−アルコキシ基および／１０ゲノアルキルチオ基（たと
えば、クロロジフルオロメチルチオ基やクロロジフルオ
ロメトキシ基）、アルコキシ部分中の炭素数が／−１で
あるカルボアルコキシ基、０−フェニルおよびｐ−フェ
ニル基、およびニトロ基であり； Ｒ２は水素、炭素数ｌ〜６、殊に／〜弘の直鎖状−およ
び分岐状−アルキル基、または場合によって１個もしく
は数個の置換基で置換されている炭素数６〜ｌＯ１殊に
炭素数６のアリール基であるのが好ましく、この場合の
好ましい置換基はノ・ロゲン、殊にフッ素、塩素または
臭素、炭素数ｌ〜６、殊に炭素数／〜ｑの直鎖状−およ
び分岐状−アルキル基、共に炭素数／−１、殊に炭素数
ｌまたＲ２のアルコキシ基およびアルキルチオ基、炭素
数ｌまたＦｉユで、１個〜３個のノ・ロゲン原子、殊に
フッ素や塩素を有するノ・ロゲノアルキル基、共に炭素
数ｌまたはコで、ノーロゲン原子、殊にフッ素や塩素を
３〜５個有するノ１０グツアルコキシ基およびハロゲノ
アルキルチオ基（たとえば、クロロジフルオロメチルチ
オ基やクロロジフルオロメトキシ基）、アルコキシ部分
の炭素数が／−１であるカルボアルコキシ基、ニーおよ
び旦−フェニル基、およびニトロ基であシ； Ｒ３Ｈ４個まで、殊に９個までの炭素原子を有するアル
キル基またはアルケニル基、炭素数５−Ａのシクロアル
キル基、殊にシクロヘキシル基、炭素数６〜ｌＯの場合
により置換されているア１７−ル基、またはそのアリー
ル部分の炭素数６〜ｌＯで、そのアルキル基部分の炭素
数が／またはコである、場合により置換されているアラ
ルキル基で、置換されている場合の置換基はフッ素、塩
素およびそれぞれ炭素数がダまでのアルキル基またはア
ルコキシ基であるのが好ましく； Ｒ４は炭素数／〜６、殊に炭素数／−１の直鎖状−また
は分岐状アルキル基、炭素数２〜６、殊に炭素数３〜６
の直鎖状−または分岐状−アルケニル基、炭素数がＳ〜
７、殊にＳまたはるであるシクロアルキル基、場合によ
り１個もしくは数個の置換基で置換されていることのあ
る、炭素数が６〜１０、殊に６であるアリール基、また
は了り−ル基部分の炭素数が６〜１０、殊に６で、その
アルキル基部分の炭素数がｌまたは２である、場合によ
って１個もしくは数個の置換基で置換されていることの
あるアラルキル基（この場合の好ましい置換基はハロゲ
ン、殊にフッ素、塩素または臭素である）、炭素数がｌ
〜６、殊に／−４である直鎖状−または分岐状−アルキ
ル基、共に炭素数が／〜ｑ１殊にｌまたはコであるアル
コキシｔおよびアルキルチオ基、７〜５個のノ・ロゲン
原子、殊にフッ素および塩素を有する炭素数ｌまたはコ
のハロゲノアルキル基、共に３〜Ｓ個のハロゲン原子、
殊にフッ素および塩素を有し、炭素数が／またはコであ
るハロゲノアルコキシ基およびノ１０ゲノアルキルチオ
基（たとえば、クロロジフルオロメチルチオ基やクロロ
ジフルオロメトキシ基）、アルコキシ基部分中の炭素数
が／〜ｑであるカルボアルコキシ基、旦、およびＪ２−
フェニル基、およびニトロ基であるのが好ましい。
一般式（１）の化合物は２個の不斉炭素原子を有するこ
とから、エリスロ型とスレオ型の２種のタイプで存在す
ることが出来る；いずれのタイプの場合にも、該化合物
・は大部分ラセミ体の型で存在する。
とから、エリスロ型とスレオ型の２種のタイプで存在す
ることが出来る；いずれのタイプの場合にも、該化合物
・は大部分ラセミ体の型で存在する。
本発明は、一般式
〔式中のＲ１，Ｒ２およびＲ’ Ｖｉ前に述べたものと
同じである〕のづミダゾール誘導体を、 （ａ） 触媒および、必要に応じて極性溶媒の存在下
に水素で還元するか、または、 （ｂ） 溶媒の存在下にアルミニウムイソプロピラー
ドで還元するか、または （ｃ） 場合によシ、極性溶媒を存在させて複合水素
化物（ｃｏｍｐｌｅｘ ｈｙｄｒｉｄｅ ）で還元すゐ
か、または（ｄ） 場合により、極性溶媒を存在させ
てホルムアミジンスルフィン酸とアルカリ金属水酸化物
で還元するか、もしくは （ｅ） 不活性溶媒の存在下に、一般式％式％（） 〔式中、 Ｒ３け前に述べたものと同じで、 Ｍ Ｖｒアルカリ金属（殊にリチウムまたはナトリウム
）またＦｉＸ−Ｍｇ ラジカル（グリニヤール基）〔式
中のＸは塩素、臭素または沃素〕と反応させ、上記（ａ
）〜（ｅ）のいずれかの方法で製造される４ミダゾリル
ー〇、Ｎ−アセタール類を、必要に応じてそれらの塩類
に転化することから成る一般式（１）の化合物の製造方
法を提供するものである。
同じである〕のづミダゾール誘導体を、 （ａ） 触媒および、必要に応じて極性溶媒の存在下
に水素で還元するか、または、 （ｂ） 溶媒の存在下にアルミニウムイソプロピラー
ドで還元するか、または （ｃ） 場合によシ、極性溶媒を存在させて複合水素
化物（ｃｏｍｐｌｅｘ ｈｙｄｒｉｄｅ ）で還元すゐ
か、または（ｄ） 場合により、極性溶媒を存在させ
てホルムアミジンスルフィン酸とアルカリ金属水酸化物
で還元するか、もしくは （ｅ） 不活性溶媒の存在下に、一般式％式％（） 〔式中、 Ｒ３け前に述べたものと同じで、 Ｍ Ｖｒアルカリ金属（殊にリチウムまたはナトリウム
）またＦｉＸ−Ｍｇ ラジカル（グリニヤール基）〔式
中のＸは塩素、臭素または沃素〕と反応させ、上記（ａ
）〜（ｅ）のいずれかの方法で製造される４ミダゾリル
ー〇、Ｎ−アセタール類を、必要に応じてそれらの塩類
に転化することから成る一般式（１）の化合物の製造方
法を提供するものである。
驚くべきことには、本発明の活性化合物は化学的に近似
した活性化合物である公知のトリフェニルイミダゾール
化合物よシも実質的にすぐれた殺菌作用を有している。
した活性化合物である公知のトリフェニルイミダゾール
化合物よシも実質的にすぐれた殺菌作用を有している。
それ故、本発明の活性化合物はこの技術分野の発展に大
きな貢献を為すものである。
きな貢献を為すものである。
前記製法（ａ）の出発化合物として／−フェノキシ−ｔ
’−Ｃ＜ミダゾリルー（１） 〕−〕３．３−ジメチル
ブタンー２−ｉと水素を用いた場合の反応は次の反応式
で表わすことが出来る： 製造方法（ｂ）で、出発物質としてｌ−フェノキシ−７
−〔イミダゾリル−（１） ］ −］３．３−ジメチル
ブタンーコーオとアルミニウムインプロピラードを用い
た場合の反応は次の反応式で表わすことが出来る： 製法（Ｃ）で、出発物質としてｌ−フェノキシ−／−〔
イミダゾリル−（１） ’］ −３，３−ジメチルブタ
ンーツーオンと硼水素化ナトリウムを用いる場合の反応
は次の反応式で表わすことが出来る：製法（ｄ）で、出
発物質として／−フェノキシ−／−〔イミダゾリ／レー
（１） ：） −３，３−ジメチルプタンーコーオンと
ホルムアミジンスルフィン酸を用いる場合の反応は、次
の反応式で表わすことが出来る： 製法（ｅ）で、出発物質として／−フェノキシ−７−〔
づミダゾリル−（１） ） −３，３−ジメチルブタン
−ツーオンとメチルマグネシウム沃化物を用いる場合の
反応は、次の反応式で表わすことが出来る： 式（ｎ）で示される出発化合物の具体例としては次のよ
うな化合物を挙げることが出来る：ｌ−フェノキシー／
−（イミダゾリル−（、／”） ） −３，３−ジメチ
ルーブタンーツーオン、／−（２’−クロロフェノキシ
）−／−［イミダゾリル−ＣＩ’） ） −３，３−ジ
メチルーフ゛タンーコーオン、／−（３’−クロロフェ
ノキシ＞−ｉ−〔イミダゾリル−（１）〕−〕３，３−
ジメチルーブタンーコーオン／−（ψ−クロロフェノキ
シ）−７−［＜ミダソリル−（１） ） −３，３−ジ
メチループタンーコーオン、／−（ψ−フルオロフェノ
キシ）−／−〔＜ミタソリル−（１） ） −３，３−
ジメチルーブタンーコーオン、ω−（ψ−クロロフェノ
キシ）−ω−〔イミダゾ１）ルー（１）’ ］−アセト
キシフェノン、ω−フェノキシ−ω−〔イミダゾリル−
（１）、：ｌ−アセトキシフェノン、ω−フェノキシ−
ω−〔１ミダゾリル−（１） ］−グロピオフエノン、
ｌ−フェノキシ−／−〔１ミダゾリル−（１）〕−〕２
−シクへキシルーエタンーツーオン、／−（Ｉｌ’−ブ
ロモフェノキシ）−／−（イミダゾリル−（１） 〕−
、〕３．３−ジメチルーブタンーニーオン／ −（’ｌ
’ｌノールフェノキシ）−／−（ｌミタ７”ｌＪシル−
１） ’） −３，３−ジメチルーブタンーコーオン、
／−（４’−１ｅｒｔ、−ブチルフェノキシ）−／−［
イミダゾリル−（１） ：ｌｌ −３，３−ジメチルー
ブタンーコーオン、／ −（＜４’−ジフェノキシ）−
／−［−＋ミダゾリルー （１） ］ −］３．３−ジ
メチルーブタンーコーオン／ −（Ｊ’−ジフェノキシ
）−／−［イミダゾリル−（１） ） −３，３−ジメ
チループタンーコーオン、／ −（、：２’、４’−ジ
クロロフェノキシ）−／−［づミダゾリル−（１） ］
−］３．３−ジメチルーブタンーコーオン’−（２’
−メチル−ψ−クロロフェノキシ）−／−［：づミダゾ
リルー（ｌ＞ ：ｌ −、？、、？ −′ジメチル−フ
タシー２−オン、／ −（２’、ｌｌ’、左′−トリク
ロロフェノキシ）−／−［＜ミダソＩＪルー（１） ］
−］３．３−ジメテループタンーコーオン／−（ψ−ニ
トロフェノキシ）−／−（イミダゾリル−（１） ：］
−］３．３−ジメチルーブタンーコーオンｌ−フェニ
ルー／ −（２’、ｌｌ’−ジクロロフェノキシ）−７
−〔イミダゾリル−（１） ］ −］３．３−ジメチル
ーフ゛タンーコ〜オン／−メチル−／ −（２’滓′−
ジクロロフエノキシ）−／−［＜ミダゾリルー（１）
） −３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。
’−Ｃ＜ミダゾリルー（１） 〕−〕３．３−ジメチル
ブタンー２−ｉと水素を用いた場合の反応は次の反応式
で表わすことが出来る： 製造方法（ｂ）で、出発物質としてｌ−フェノキシ−７
−〔イミダゾリル−（１） ］ −］３．３−ジメチル
ブタンーコーオとアルミニウムインプロピラードを用い
た場合の反応は次の反応式で表わすことが出来る： 製法（Ｃ）で、出発物質としてｌ−フェノキシ−／−〔
イミダゾリル−（１） ’］ −３，３−ジメチルブタ
ンーツーオンと硼水素化ナトリウムを用いる場合の反応
は次の反応式で表わすことが出来る：製法（ｄ）で、出
発物質として／−フェノキシ−／−〔イミダゾリ／レー
（１） ：） −３，３−ジメチルプタンーコーオンと
ホルムアミジンスルフィン酸を用いる場合の反応は、次
の反応式で表わすことが出来る： 製法（ｅ）で、出発物質として／−フェノキシ−７−〔
づミダゾリル−（１） ） −３，３−ジメチルブタン
−ツーオンとメチルマグネシウム沃化物を用いる場合の
反応は、次の反応式で表わすことが出来る： 式（ｎ）で示される出発化合物の具体例としては次のよ
うな化合物を挙げることが出来る：ｌ−フェノキシー／
−（イミダゾリル−（、／”） ） −３，３−ジメチ
ルーブタンーツーオン、／−（２’−クロロフェノキシ
）−／−［イミダゾリル−ＣＩ’） ） −３，３−ジ
メチルーフ゛タンーコーオン、／−（３’−クロロフェ
ノキシ＞−ｉ−〔イミダゾリル−（１）〕−〕３，３−
ジメチルーブタンーコーオン／−（ψ−クロロフェノキ
シ）−７−［＜ミダソリル−（１） ） −３，３−ジ
メチループタンーコーオン、／−（ψ−フルオロフェノ
キシ）−／−〔＜ミタソリル−（１） ） −３，３−
ジメチルーブタンーコーオン、ω−（ψ−クロロフェノ
キシ）−ω−〔イミダゾ１）ルー（１）’ ］−アセト
キシフェノン、ω−フェノキシ−ω−〔イミダゾリル−
（１）、：ｌ−アセトキシフェノン、ω−フェノキシ−
ω−〔１ミダゾリル−（１） ］−グロピオフエノン、
ｌ−フェノキシ−／−〔１ミダゾリル−（１）〕−〕２
−シクへキシルーエタンーツーオン、／−（Ｉｌ’−ブ
ロモフェノキシ）−／−（イミダゾリル−（１） 〕−
、〕３．３−ジメチルーブタンーニーオン／ −（’ｌ
’ｌノールフェノキシ）−／−（ｌミタ７”ｌＪシル−
１） ’） −３，３−ジメチルーブタンーコーオン、
／−（４’−１ｅｒｔ、−ブチルフェノキシ）−／−［
イミダゾリル−（１） ：ｌｌ −３，３−ジメチルー
ブタンーコーオン、／ −（＜４’−ジフェノキシ）−
／−［−＋ミダゾリルー （１） ］ −］３．３−ジ
メチルーブタンーコーオン／ −（Ｊ’−ジフェノキシ
）−／−［イミダゾリル−（１） ） −３，３−ジメ
チループタンーコーオン、／ −（、：２’、４’−ジ
クロロフェノキシ）−／−［づミダゾリル−（１） ］
−］３．３−ジメチルーブタンーコーオン’−（２’
−メチル−ψ−クロロフェノキシ）−／−［：づミダゾ
リルー（ｌ＞ ：ｌ −、？、、？ −′ジメチル−フ
タシー２−オン、／ −（２’、ｌｌ’、左′−トリク
ロロフェノキシ）−／−［＜ミダソＩＪルー（１） ］
−］３．３−ジメテループタンーコーオン／−（ψ−ニ
トロフェノキシ）−／−（イミダゾリル−（１） ：］
−］３．３−ジメチルーブタンーコーオンｌ−フェニ
ルー／ −（２’、ｌｌ’−ジクロロフェノキシ）−７
−〔イミダゾリル−（１） ］ −］３．３−ジメチル
ーフ゛タンーコ〜オン／−メチル−／ −（２’滓′−
ジクロロフエノキシ）−／−［＜ミダゾリルー（１）
） −３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。
これらの式（、ＩＩ）の化合物は既知の化合物である（
ドイツ公開明細書第２１０！；（１９０号参照）。
ドイツ公開明細書第２１０！；（１９０号参照）。
式（１）の化合物は生理学的に許容される酸の塩類の形
で使用される。この生理学的に許容される酸としてはハ
ロゲン化水素酸、たとえば臭化水素酸および殊に塩酸や
、リン酸、−塩基性−および二塩基性カルボン酸、たと
えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、
クエン酸、サリチル酸、ンルビン酸、乳酸および／、５
−ナフタリン−ジスルホン酸などが挙げられる。
で使用される。この生理学的に許容される酸としてはハ
ロゲン化水素酸、たとえば臭化水素酸および殊に塩酸や
、リン酸、−塩基性−および二塩基性カルボン酸、たと
えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、
クエン酸、サリチル酸、ンルビン酸、乳酸および／、５
−ナフタリン−ジスルホン酸などが挙げられる。
製法（ａ）の反応に使用される希釈剤は有機極性溶媒、
特にメタノールやエタノールなどのアルコール類、アセ
トニトリルのようなニトリル類である。
特にメタノールやエタノールなどのアルコール類、アセ
トニトリルのようなニトリル類である。
この反応は触媒の存在下に行われる。この触媒としては
貴金属、貴金属酸化物（または貴金属水酸化物）または
ラネー型触媒が用いられるが、この中でも白金、酸化白
金やニッケルが特に好ましい。
貴金属、貴金属酸化物（または貴金属水酸化物）または
ラネー型触媒が用いられるが、この中でも白金、酸化白
金やニッケルが特に好ましい。
反応温度は非常に広範囲にわたって変えることが出来る
が、通常は２００〜ｓｏ℃の範囲、殊にコθ０〜弘ＯＣ
の温度で行うのが好ましい。この反応は常圧のみならず
、加圧下（ｌまたはコ気圧ゲージ）でも行うことが出来
る。製法（ａ）の場合には、式（ＩＩ）の化合物１モル
当シ、通常、約１モルの水素と０．１モルの触媒が用い
られ；つぃで生成物を分離するために触媒が戸去され、
Ｆ液から真空蒸留によって溶媒が除かれ、得られる式（
１）の化合物が再結晶精製される。この化合物は必要に
応じて、常法によりその塩に転化される。
が、通常は２００〜ｓｏ℃の範囲、殊にコθ０〜弘ＯＣ
の温度で行うのが好ましい。この反応は常圧のみならず
、加圧下（ｌまたはコ気圧ゲージ）でも行うことが出来
る。製法（ａ）の場合には、式（ＩＩ）の化合物１モル
当シ、通常、約１モルの水素と０．１モルの触媒が用い
られ；つぃで生成物を分離するために触媒が戸去され、
Ｆ液から真空蒸留によって溶媒が除かれ、得られる式（
１）の化合物が再結晶精製される。この化合物は必要に
応じて、常法によりその塩に転化される。
製法（ｂ）を採用する場合の好ましい希釈剤Ｆｉづツブ
ロバノールのようなアルコール類か、またはベンゼンの
ような不活性炭化水素類である。この場合にも反応温度
は非常に広い範囲にわたって変えることが出来るが、通
常は２０°〜７２０℃の間、好ましくは３０°〜１００
℃の範囲で反応が行われる。反応を遂行する際には式（
ＩＩ）の化合物１モル当り、通常、約７〜２モルのアル
ミニウムイソプロピラードが用いられる。式（１）の化
合物を分離する際には真空蒸留によって過剰の塩類が除
かれ、得られるアルミニウム化合物が希硫酸または水酸
化ナトリウム溶液で分解される。以後の処理は常法に従
って行われる。
ロバノールのようなアルコール類か、またはベンゼンの
ような不活性炭化水素類である。この場合にも反応温度
は非常に広い範囲にわたって変えることが出来るが、通
常は２０°〜７２０℃の間、好ましくは３０°〜１００
℃の範囲で反応が行われる。反応を遂行する際には式（
ＩＩ）の化合物１モル当り、通常、約７〜２モルのアル
ミニウムイソプロピラードが用いられる。式（１）の化
合物を分離する際には真空蒸留によって過剰の塩類が除
かれ、得られるアルミニウム化合物が希硫酸または水酸
化ナトリウム溶液で分解される。以後の処理は常法に従
って行われる。
製法（Ｃ）を採用する場合に使用される希釈剤は有機極
性溶媒、殊にメタノール、エタノール、ブタノールおよ
びイングロパノールのようなアルコール類、ジエチルエ
ーテルやテトラヒドロフランのようなエーテル類である
。反応はθ〜３０ｃで行われるのが普通であるが、特ｖ
ｃＯ〜２０℃で行うのが好捷しい。この反応の場合には
式（１１）の化合物１モル当り、硼水素化ナトリウムや
リチウムアラナートのような複合水素化物が約１モル用
いられるのが普通である。式（１）の化合物を分離する
際には残留物が希塩酸中に取られ、引続いてアルカリ性
とした後に有機溶媒で抽出される。以後の処理は常法に
従って行われる。
性溶媒、殊にメタノール、エタノール、ブタノールおよ
びイングロパノールのようなアルコール類、ジエチルエ
ーテルやテトラヒドロフランのようなエーテル類である
。反応はθ〜３０ｃで行われるのが普通であるが、特ｖ
ｃＯ〜２０℃で行うのが好捷しい。この反応の場合には
式（１１）の化合物１モル当り、硼水素化ナトリウムや
リチウムアラナートのような複合水素化物が約１モル用
いられるのが普通である。式（１）の化合物を分離する
際には残留物が希塩酸中に取られ、引続いてアルカリ性
とした後に有機溶媒で抽出される。以後の処理は常法に
従って行われる。
製法（ｄ）の反応に使用出来る希釈剤は有機極性溶媒、
殊にメタノールやエタノールのようなアルコール類であ
シ、同様に水も使用することが出来る。
殊にメタノールやエタノールのようなアルコール類であ
シ、同様に水も使用することが出来る。
この製法の場合にも、反応温度は非常に広範囲にわたっ
て変えることが出来るが、通常は２００〜／θθＣ１好
ましくＦｉｓｏＯ〜／θＯ℃の温度で反応が行われる。
て変えることが出来るが、通常は２００〜／θθＣ１好
ましくＦｉｓｏＯ〜／θＯ℃の温度で反応が行われる。
この反応の場合には式（ＩＩ）の化合物１モル轟夛、約
７〜３モルのホルムアミジンスルフィン酸と２〜３モル
のアルカリ金属水酸化物が使用される。最終生成物の分
離は、反応混合物から溶媒を除き、残留物を水と有機溶
媒で當法により柑出し、そして精製することによって行
われ；必要に応じて塩への転化が行われる。
７〜３モルのホルムアミジンスルフィン酸と２〜３モル
のアルカリ金属水酸化物が使用される。最終生成物の分
離は、反応混合物から溶媒を除き、残留物を水と有機溶
媒で當法により柑出し、そして精製することによって行
われ；必要に応じて塩への転化が行われる。
製法（ｅ）の反応を行った場合には、式（１）中のＲ３
が水素でない目的化合物か得られる。製法（ａ）〜（ｄ
）の反応はこの場合とは逆に還元反応であシ；それらに
よって得られる式（１）の化合物ＩＩ′ｉＲ８かかなら
ず水素である第二級アルコール類である。
が水素でない目的化合物か得られる。製法（ａ）〜（ｄ
）の反応はこの場合とは逆に還元反応であシ；それらに
よって得られる式（１）の化合物ＩＩ′ｉＲ８かかなら
ず水素である第二級アルコール類である。
式（Ｉｎ）の有機金属化合物は既知化合物である（これ
らの化合物に関する文献の数は多いが、１例としてはＧ
、Ｅ、Ｃｏａｔｅｓ、 ’ｏｒｇａｎｏ−Ｍｅｔａｌｌ
ｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄｓ’＊ ２ ｎｄ ｃｄｉｔｉｏ
ｎ、 Ｍｅｔｈｕｅｎ ＆−Ｃｏ−＋Ｌｏｎｄｏｎ
（／ ９ ｂ Ｏ）などが挙げられる）。
らの化合物に関する文献の数は多いが、１例としてはＧ
、Ｅ、Ｃｏａｔｅｓ、 ’ｏｒｇａｎｏ−Ｍｅｔａｌｌ
ｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄｓ’＊ ２ ｎｄ ｃｄｉｔｉｏ
ｎ、 Ｍｅｔｈｕｅｎ ＆−Ｃｏ−＋Ｌｏｎｄｏｎ
（／ ９ ｂ Ｏ）などが挙げられる）。
製法（ｅ）の反応を行う場合には、反応媒体としてジエ
チルエーテルやジブチルエーテルのような無水エーテル
類を用いるのが好ましい。反応温度は通常００〜ｇθ℃
の範囲であるが、特に３０°〜６ｏｃの範囲が好ましい
。製法（ｅ）の反応を行う場合には式（ＩＩ）の化合物
１モル当シ、通當約１モルの式（ＤＩ）の有機金属化合
物が用いられる。この有機金属反応によって得られる反
応混合物は常法によって以後の処理が為される。
チルエーテルやジブチルエーテルのような無水エーテル
類を用いるのが好ましい。反応温度は通常００〜ｇθ℃
の範囲であるが、特に３０°〜６ｏｃの範囲が好ましい
。製法（ｅ）の反応を行う場合には式（ＩＩ）の化合物
１モル当シ、通當約１モルの式（ＤＩ）の有機金属化合
物が用いられる。この有機金属反応によって得られる反
応混合物は常法によって以後の処理が為される。
本発明の活性化合物は強い殺菌作用を示す化合物である
。これらの化合物は殺菌のために必要な濃度では農作物
類に害を与えることはない。したがって、これらの化合
物は殺菌による農作物保護剤として使用することが出来
る。この殺菌剤はＡｒｃｈｉｍｙｃｅｔｅｓ、 Ｐｈｙ
ｃｏｍｙｃｅｔｅｓ、 Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ。
。これらの化合物は殺菌のために必要な濃度では農作物
類に害を与えることはない。したがって、これらの化合
物は殺菌による農作物保護剤として使用することが出来
る。この殺菌剤はＡｒｃｈｉｍｙｃｅｔｅｓ、 Ｐｈｙ
ｃｏｍｙｃｅｔｅｓ、 Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ。
ＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓおよびＦｕｎｇｉ Ｉｍ
ｐｅｒｆｅｃｔｉの撲滅用として植物保護をする際に用
いられる。
ｐｅｒｆｅｃｔｉの撲滅用として植物保護をする際に用
いられる。
本発明の活性化合物は非常に広い範囲にわたって作用し
、そして植物の地上部分を冒すかまたは土壌を通して植
物を冒す寄生菌類や種子病原菌（５ｅｅｄ−ｂｏｒｎｅ
ｐａｔｈｏｇｅｎｓ ）に対して用いることが出来る
。
、そして植物の地上部分を冒すかまたは土壌を通して植
物を冒す寄生菌類や種子病原菌（５ｅｅｄ−ｂｏｒｎｅ
ｐａｔｈｏｇｅｎｓ ）に対して用いることが出来る
。
本発明の活性化合物は、特にＥｒｙｓｉｐｈｅＩｉ、Ｐ
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種、Ｖｅｎｔｕｒｉａ 種に属
する寄生菌のような植物の地上部につく菌やＰｉｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ種やＰｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ ｌ！の
ような菌にも強い作用を有している。
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ種、Ｖｅｎｔｕｒｉａ 種に属
する寄生菌のような植物の地上部につく菌やＰｉｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ種やＰｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ ｌ！の
ような菌にも強い作用を有している。
本発明の活性化合物は保護作用ばかりではなく、治療的
作用も有することから、菌による被害が出た稜でも使用
することが出来ることは特筆に値するものである。加え
て、本発明の化合物の全体的作用も特筆されるべきであ
る。このことから、土壌を通してか、植物自体を通して
かまたＦｉｓ子を辿して本発明の活性化合物を供給する
ことによって保護しようとする植物が菌類に冒されるの
を防ぐことが出来る。
作用も有することから、菌による被害が出た稜でも使用
することが出来ることは特筆に値するものである。加え
て、本発明の化合物の全体的作用も特筆されるべきであ
る。このことから、土壌を通してか、植物自体を通して
かまたＦｉｓ子を辿して本発明の活性化合物を供給する
ことによって保護しようとする植物が菌類に冒されるの
を防ぐことが出来る。
本発明の活性化合物は植物保護剤として種子の処理用お
よび植物の地上部の処理用として用いることが出来る。
よび植物の地上部の処理用として用いることが出来る。
本発明の活性化合物は植物によくなじむ性質を持ってい
ゐ。これらの化合物は温血動物に対する毒性が低く、臭
いが少なくてよく人間の皮ふになじむことから取扱い時
に不快感を与えることもない。
ゐ。これらの化合物は温血動物に対する毒性が低く、臭
いが少なくてよく人間の皮ふになじむことから取扱い時
に不快感を与えることもない。
本発明の活性化合物は、溶液、エマルジョン、懸濁液、
粉剤、ペーストおよび顆粒などの通常用いられる調合物
にすることが出来る。これらの調合物は、乳化剤および
／ｌたは分散剤および／または起泡剤のような界面活性
剤を必要に応じて用いて活性化合物を液状または固体状
もしくは液イヒガス状の希釈剤または担体である展開剤
と混合するというような既知の方法で調製することが出
来る。展開剤として水を使用する場合は、有機溶媒のよ
うな補助溶剤を用いることも出来る。
粉剤、ペーストおよび顆粒などの通常用いられる調合物
にすることが出来る。これらの調合物は、乳化剤および
／ｌたは分散剤および／または起泡剤のような界面活性
剤を必要に応じて用いて活性化合物を液状または固体状
もしくは液イヒガス状の希釈剤または担体である展開剤
と混合するというような既知の方法で調製することが出
来る。展開剤として水を使用する場合は、有機溶媒のよ
うな補助溶剤を用いることも出来る。
液状の希釈剤乃至担体としてはキシレン類、トルエン、
ベンゼンおよびアルキルナフタ１ノン類のような芳香族
炭化水素類、クロロベンゼン類、クロロエチレン類およ
び塩化メチレンなどのような塩素化されている芳香族ま
たは脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンやパラフィン類
、たとえは鉱油留分のような脂肪族炭化水素類、ブタノ
ールやグＩＪコールのようなアルコール類およびそれら
のエーテル類やエステル類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチル１ンブチルケトンおよびシクロヘキサノン
のよりなケトン類、またはジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドおよびアセトニトリルのような強極性
溶媒または水を用いるのが好ましい。
ベンゼンおよびアルキルナフタ１ノン類のような芳香族
炭化水素類、クロロベンゼン類、クロロエチレン類およ
び塩化メチレンなどのような塩素化されている芳香族ま
たは脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンやパラフィン類
、たとえは鉱油留分のような脂肪族炭化水素類、ブタノ
ールやグＩＪコールのようなアルコール類およびそれら
のエーテル類やエステル類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチル１ンブチルケトンおよびシクロヘキサノン
のよりなケトン類、またはジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドおよびアセトニトリルのような強極性
溶媒または水を用いるのが好ましい。
液化ガス状の希釈剤乃至担体とは常温、常圧で気体であ
る、たとえばフレオンなどのハロゲン化炭化水素類で代
表されるエアロゾル噴射剤のようなものを意味するもの
である。
る、たとえばフレオンなどのハロゲン化炭化水素類で代
表されるエアロゾル噴射剤のようなものを意味するもの
である。
固体の希釈剤乃至担体としてはカオリン、クレー、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナ
イトおよびケインウ土のような天然産鉱物類、捷たは高
分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩類のような合成鉱
物類を使用するのが好ましい。
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナ
イトおよびケインウ土のような天然産鉱物類、捷たは高
分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩類のような合成鉱
物類を使用するのが好ましい。
乳化剤や起泡剤として好ましいものにはポリオキシエチ
レン−脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレ７−脂肪ア
ルコールエーテルＩ、タトｌ−ｆフルキルアリールポリ
グリコールエーテル類、アルキルサルフェート類および
アリールスルホネート類のような非イオン性−およびア
ニオン性乳化剤と同様にアルブミン加水分解生成物など
があシ；そして分散剤として好ましいものにはリグニン
亜硫酸廃液やメチルセルロースなどがある。
レン−脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレ７−脂肪ア
ルコールエーテルＩ、タトｌ−ｆフルキルアリールポリ
グリコールエーテル類、アルキルサルフェート類および
アリールスルホネート類のような非イオン性−およびア
ニオン性乳化剤と同様にアルブミン加水分解生成物など
があシ；そして分散剤として好ましいものにはリグニン
亜硫酸廃液やメチルセルロースなどがある。
本発明の活性化合物は、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、線
虫撲滅剤、除草剤、鳥類駆除剤、発育促進剤、植物栄養
素などのような他の活性化合物や土壌改良剤との混合物
の形で調合物中に存在していてもよい。
虫撲滅剤、除草剤、鳥類駆除剤、発育促進剤、植物栄養
素などのような他の活性化合物や土壌改良剤との混合物
の形で調合物中に存在していてもよい。
調合物は通常、７〜９５重量％、好ましく６５〜９０重
量％の活性化合物を含んでいる。
量％の活性化合物を含んでいる。
本発明の活性化合物はそれらの調合物がまたはレゾ１−
ツウ−ユース（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ）溶液、エ
マルジョン、懸濁物、粉剤、ペーストおよび顆粒物のよ
うにさらに活性化合物を希釈して調製される施用形態に
あるものとして使用することが出来る。これらは、たと
えばウォータリンク（ｗａｔｅ−ｒｉｎｇ）、スプレー
法、噴霧法、撒布法（ｄｕｓｔｉｎｇ）、スズ１１ンク
ラー撒布（ｓｐｒｉｎｋｌｉｎｇ ）、ドライドレッシ
ング（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ ）、モ（ストドＬ／
ッシング（ｍｏｉｓｔ ｄｒｅｓｓｉｎｇ ）、ウェッ
トドレッシング（ｗｅｔ ｄｒｐｓｓｉｎｇ ）、スラ
リトレツシンク（、５ｌｕｒｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ
）またｉｊ 工ンクラスチング（ｅｎｃｒｕｓｔｉｎｇ
）などの１常の方法で使用される。
ツウ−ユース（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ）溶液、エ
マルジョン、懸濁物、粉剤、ペーストおよび顆粒物のよ
うにさらに活性化合物を希釈して調製される施用形態に
あるものとして使用することが出来る。これらは、たと
えばウォータリンク（ｗａｔｅ−ｒｉｎｇ）、スプレー
法、噴霧法、撒布法（ｄｕｓｔｉｎｇ）、スズ１１ンク
ラー撒布（ｓｐｒｉｎｋｌｉｎｇ ）、ドライドレッシ
ング（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ ）、モ（ストドＬ／
ッシング（ｍｏｉｓｔ ｄｒｅｓｓｉｎｇ ）、ウェッ
トドレッシング（ｗｅｔ ｄｒｐｓｓｉｎｇ ）、スラ
リトレツシンク（、５ｌｕｒｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ
）またｉｊ 工ンクラスチング（ｅｎｃｒｕｓｔｉｎｇ
）などの１常の方法で使用される。
葉に対する殺菌剤（ｉｐ、＋４ｆ ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ
ｓ ）とじて用いる場合、施用時の活性化合物の濃度は
広い範囲にわたって変えることが出来る。これらの活性
化合物の濃度は、通常、０．／〜Ｑ、０００θ／重量％
、好捷しくば０．０５〜０．０θ０７重量％である。
ｓ ）とじて用いる場合、施用時の活性化合物の濃度は
広い範囲にわたって変えることが出来る。これらの活性
化合物の濃度は、通常、０．／〜Ｑ、０００θ／重量％
、好捷しくば０．０５〜０．０θ０７重量％である。
種子を処理する際には種子／Ｋｇ当勺０．００７〜りＯ
ｇ、好ましくは０．０７〜１０！ｉが必要となるのが普
逆である。
ｇ、好ましくは０．０７〜１０！ｉが必要となるのが普
逆である。
本発明の活性化合物はまた、植物の生長抑制作用をも有
している。
している。
本発明は活性化合物として本発明の化合物を固体または
液化カス希釈剤乃至担体との混合物としてか、または界
面活性剤を含有する液状の希釈剤乃至担体との混合物と
して含んでいる殺菌用組成物を提供するものでもある。
液化カス希釈剤乃至担体との混合物としてか、または界
面活性剤を含有する液状の希釈剤乃至担体との混合物と
して含んでいる殺菌用組成物を提供するものでもある。
本発明は、さらに本発明の化合物をそれ自体でか、また
は本発明の化合物を活性成分として希釈剤乃至担体との
混合物の形で含んでいる組成物の形で菌類の発生地に供
給することから成る菌類の撲滅方法を提供するものであ
る。
は本発明の化合物を活性成分として希釈剤乃至担体との
混合物の形で含んでいる組成物の形で菌類の発生地に供
給することから成る菌類の撲滅方法を提供するものであ
る。
さらに、本発明は植物の生長直前および／またばその生
長期間中に本発明の化合物をそれ自体でかまたは希釈剤
乃至担体との混合物の形で植物の栽培地に供給すること
による菌類の被害から保護されている輿作物類を提供す
るものでもある。本発明によって通常の農作物の栽培技
術が改善されることは明白であろう。
長期間中に本発明の化合物をそれ自体でかまたは希釈剤
乃至担体との混合物の形で植物の栽培地に供給すること
による菌類の被害から保護されている輿作物類を提供す
るものでもある。本発明によって通常の農作物の栽培技
術が改善されることは明白であろう。
本発明の化合物の殺菌活碓は以下の試験例中に具体的に
述べられている。
述べられている。
試験例Ａ
Ｅｒｙｓ １ｐｈｅ試験／浸透性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ）
溶 媒ニゲ、７重量部のアセトン 分散剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 水 ＝ｑＳ重量部 ウォータリング用液中に所定の活性化合物濃度を与える
ような量の活性化合物が前記量の溶媒と混合され、そし
てこの濃厚液は所定の添加物を含有する前記量の水で希
釈された。
溶 媒ニゲ、７重量部のアセトン 分散剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 水 ＝ｑＳ重量部 ウォータリング用液中に所定の活性化合物濃度を与える
ような量の活性化合物が前記量の溶媒と混合され、そし
てこの濃厚液は所定の添加物を含有する前記量の水で希
釈された。
標準上で栽培された／−，２葉段階のキラリの苗が土壌
１００ｒｎｉ当り、２０ｄの所定の活性化合物濃度のウ
ォータリング用液で１週間の間に３回ウォータリングさ
れた。
１００ｒｎｉ当り、２０ｄの所定の活性化合物濃度のウ
ォータリング用液で１週間の間に３回ウォータリングさ
れた。
この力性Ｔ卯理された苗に、処理後に
Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏ＋ａｃｅａｒｕｒｎ 菌の
分生胞子が接種された。この苗はついで２３〜．２＆Ｃ
で相対湿度７０％の温室内に置かれた。７２日経過後、
キラリの苗の被害度が処理か施されずに菌接種されてい
る比較用の苗に対する百分率として測定された。
分生胞子が接種された。この苗はついで２３〜．２＆Ｃ
で相対湿度７０％の温室内に置かれた。７２日経過後、
キラリの苗の被害度が処理か施されずに菌接種されてい
る比較用の苗に対する百分率として測定された。
０％ｉ被害かなかったことを意味し、一方、１００チは
比較用苗と同程度の被害度であったことを意味している
。
比較用苗と同程度の被害度であったことを意味している
。
使用された活性化合物、活性化合物の濃度および得られ
た結果は次の表中に示された逆りである：（以下余白） ｒクリ１ 表 Ａ Ｅｒｙｓｉｐｈｅ試験／浸透性 試験例Ｂ 苗条処理試験／穀草類のうどんと病／保饅活性（葉を破
壊する糸状菌病−ｍｙｃｏｓｉｓ−）活性化合物の適当
な調合物を作るために、２３重量部のジメチルホルムア
ミドと０．０６重量部の丁ルキル了１１−ルポ＋１グリ
コールエーテル乳化剤中に０．２３重量部の活性化合物
が加えられ、ついで９７５重量部の水が添加された。こ
の濃厚液はさらに水でスプレー液として用いられる最終
的な濃度まで希釈された。
た結果は次の表中に示された逆りである：（以下余白） ｒクリ１ 表 Ａ Ｅｒｙｓｉｐｈｅ試験／浸透性 試験例Ｂ 苗条処理試験／穀草類のうどんと病／保饅活性（葉を破
壊する糸状菌病−ｍｙｃｏｓｉｓ−）活性化合物の適当
な調合物を作るために、２３重量部のジメチルホルムア
ミドと０．０６重量部の丁ルキル了１１−ルポ＋１グリ
コールエーテル乳化剤中に０．２３重量部の活性化合物
が加えられ、ついで９７５重量部の水が添加された。こ
の濃厚液はさらに水でスプレー液として用いられる最終
的な濃度まで希釈された。
植物保護活性を試験するために、Ａｍ５ｅ１種の単葉の
大麦の苗が露をおびるまで活性化合物調合液をスプレー
することによって湿めらされた。乾燥後、この大麦の若
苗にＥｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ Ｖａｒ−ｈ
ｏｒｄｅ ｉ の胞子が散粉された。
大麦の苗が露をおびるまで活性化合物調合液をスプレー
することによって湿めらされた。乾燥後、この大麦の若
苗にＥｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ Ｖａｒ−ｈ
ｏｒｄｅ ｉ の胞子が散粉された。
この苗を２７〜２２℃の温度およびｇθ〜９０チの湿度
で６日間放置した後に苗に発生した藻菌類の膿胞が（ｍ
ｉｌｄｅｗ ｐｕｓｔｕｌｅ、）測定された。この被害
度は非処理比較用苗の被害に対する百分率で示された。
で６日間放置した後に苗に発生した藻菌類の膿胞が（ｍ
ｉｌｄｅｗ ｐｕｓｔｕｌｅ、）測定された。この被害
度は非処理比較用苗の被害に対する百分率で示された。
０チは被害のなかったことを表わし、一方、１００％は
非処理の比較用苗と同程度の被害を愛社たことを表わし
ている。本発明の化合物は活性が強く、しかも植物を冒
す度合が少ない。
非処理の比較用苗と同程度の被害を愛社たことを表わし
ている。本発明の化合物は活性が強く、しかも植物を冒
す度合が少ない。
使用された活性化合物、スプレー液中の活性化合物濃度
および被害の度合は次表に示されている通シである： 表 Ｂ 苗条処理試験／穀草類のうどんと病／保叶活性未処理対
照試料 １００・０（公知） 表 Ｂ （紗） 試験例Ｃ 苗条処理試験／穀草類のうどんこ病／治療活性（葉を破
壊する糸状菌病） 活性化合物の適当な調合物を製造するために、２３重量
部のジメラルホルムアミド（！： ｏ、ｏ ｇ ｉ置部
のアルキルアリールポリクリコールエーテルに０、．２
３重量部の活性化合物が加えられ、ついで９７３重量部
の水が添加された。この濃厚液は水でスプレー用液の最
終濃度まで希釈された。
および被害の度合は次表に示されている通シである： 表 Ｂ 苗条処理試験／穀草類のうどんと病／保叶活性未処理対
照試料 １００・０（公知） 表 Ｂ （紗） 試験例Ｃ 苗条処理試験／穀草類のうどんこ病／治療活性（葉を破
壊する糸状菌病） 活性化合物の適当な調合物を製造するために、２３重量
部のジメラルホルムアミド（！： ｏ、ｏ ｇ ｉ置部
のアルキルアリールポリクリコールエーテルに０、．２
３重量部の活性化合物が加えられ、ついで９７３重量部
の水が添加された。この濃厚液は水でスプレー用液の最
終濃度まで希釈された。
治療活性を試験するために、試験例Ｂの操作が逆の順序
で行われた。単葉の大麦の若苗の活性化合物調合物によ
る処理は、菌接種のｑｇ待時間後菌による被害が既に現
われている状態で行なわれた。
で行われた。単葉の大麦の若苗の活性化合物調合物によ
る処理は、菌接種のｑｇ待時間後菌による被害が既に現
われている状態で行なわれた。
が測定された。被害度は非処理比較用苗の被害に対する
百分率で表わされた。０％は被害のなかったことを表わ
し、１００％は比較用苗と同程度の被害が現われたこと
を示している。本発明の化合物は活性が強く、植物に対
する毒性が極めて少ない。
百分率で表わされた。０％は被害のなかったことを表わ
し、１００％は比較用苗と同程度の被害が現われたこと
を示している。本発明の化合物は活性が強く、植物に対
する毒性が極めて少ない。
使用された活性化合物、スプレー用液中の活性化合物濃
度および被害度は次表に示されている通シである： 表 Ｃ 苗条処理試験／穀草類のうどんと病／治療活性未処理対
照試料 ７００．０（公知） 本発明の製造方法は次の製造例によって具体的に説明さ
れている。
度および被害度は次表に示されている通シである： 表 Ｃ 苗条処理試験／穀草類のうどんと病／治療活性未処理対
照試料 ７００．０（公知） 本発明の製造方法は次の製造例によって具体的に説明さ
れている。
製造例／
方法（イ）（参考）
２！；０１ｒＬｌ（Ｄメタノール中１１Ｃ２！；−ｇ９
ＣＯ，１モル）の／−フェノキシ−／−４１ミダゾリ
ル−（１）〕−〕３．３−ジメチルーブタン１１オを溶
解し、ついで還流コンデンサーを用い、攪拌下に、Ｓ〜
／ＱＣでこの溶液中にホウ水素化ナトリウム左、９ｇ
（０，／ 左モル）を少量づつ添加した。室温で７３時
間攪拌を続けた彼、２０１１１の濃塩酸を添加し、この
反応混合物をさらに７３時間、室温で攪拌し、ついで３
００１ｄの重炭酸ナトリウムの飽和溶液中に注入した。
ＣＯ，１モル）の／−フェノキシ−／−４１ミダゾリ
ル−（１）〕−〕３．３−ジメチルーブタン１１オを溶
解し、ついで還流コンデンサーを用い、攪拌下に、Ｓ〜
／ＱＣでこの溶液中にホウ水素化ナトリウム左、９ｇ
（０，／ 左モル）を少量づつ添加した。室温で７３時
間攪拌を続けた彼、２０１１１の濃塩酸を添加し、この
反応混合物をさらに７３時間、室温で攪拌し、ついで３
００１ｄの重炭酸ナトリウムの飽和溶液中に注入した。
この混合物を７００ＩＩＬｌの塩化メチレンで２回抽出
し、得られる有機相を１００ｄの水てコ回洗浄し、そし
て硫酸す） ＋１ウムで乾燥した後、水流ポンプによる
吸引下に溶媒を蒸留除去した。残留物を３０ＩＩＬｌの
石油エーテルで磨砕した。
し、得られる有機相を１００ｄの水てコ回洗浄し、そし
て硫酸す） ＋１ウムで乾燥した後、水流ポンプによる
吸引下に溶媒を蒸留除去した。残留物を３０ＩＩＬｌの
石油エーテルで磨砕した。
２７．６ ｇ、（理論値の３３％）の融点９９〜１０５
０の／−フェノキシ−／−〔イミダゾリル−（１）〕−
〕３．３−ジメチルーコ＝ヒドロキンブタン（エリスロ
型とスレオ型の混合物）が得られた。
０の／−フェノキシ−／−〔イミダゾリル−（１）〕−
〕３．３−ジメチルーコ＝ヒドロキンブタン（エリスロ
型とスレオ型の混合物）が得られた。
方法（０）（参考）
／ ２．３ ｇ（０，ＯＩＩざモル）のｌ−フェノキシ
−／−〔イミダゾリル−（１） ） ７３．３−ジメチ
ループタンーコーオンを５ｏｒｒｔｌの無水エーテル中
に溶解した。この溶液を、ｇＱｍｌの無水エーテル中に
、２．６ｇ（０，０７モル）のリチウムアルミニウム水
素化物を懸濁させた液に滴加し、この反応混合物を１時
間還流条件下に加熱した彼、／夜装置した。
−／−〔イミダゾリル−（１） ） ７３．３−ジメチ
ループタンーコーオンを５ｏｒｒｔｌの無水エーテル中
に溶解した。この溶液を、ｇＱｍｌの無水エーテル中に
、２．６ｇ（０，０７モル）のリチウムアルミニウム水
素化物を懸濁させた液に滴加し、この反応混合物を１時
間還流条件下に加熱した彼、／夜装置した。
ついで過剰のリチウムアルミニウム水素化物を分解する
ために、冷却しながらこの反応混合物に水を滴加した。
ために、冷却しながらこの反応混合物に水を滴加した。
この反応混合物を、ついで２０％濃度の冷水酸化ナトリ
ウム溶液中に導入し、そして１００ＦＩＩのエーテルで
２回抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、つい
で真空蒸留によって溶媒を除いた。得られる油状物を石
油エーテルと煮沸し、これによって生成物は結晶化した
。沈澱物を温いままでＰ取した。
ウム溶液中に導入し、そして１００ＦＩＩのエーテルで
２回抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、つい
で真空蒸留によって溶媒を除いた。得られる油状物を石
油エーテルと煮沸し、これによって生成物は結晶化した
。沈澱物を温いままでＰ取した。
融点／２！；Ｃ（Ｄエリスロー／−フェノキシ−／−〔
イミダゾリル−（１） ）−コーヒドロキシ−３，３−
ジメチル−ブタン八６＆＜理論値の７３％）が得られた
。
イミダゾリル−（１） ）−コーヒドロキシ−３，３−
ジメチル−ブタン八６＆＜理論値の７３％）が得られた
。
一方、ｐ液を冷却した。これにより再度沈澱物が生成し
、これをＰ取“した。この留分からは融点１０６〜／（
７７Ｃのスレオ−１−フェノキシ−〔／−づミダゾリル
ー（１）］−、］２−ヒドロキシー３３−ジメチル−ブ
タン／、（１ｇ（理論値の７７％）が得られた 方法（・・） ２！；０１１Ｌｌのインプロパツール中に＆ ／、４
、Ｆ（０，１モル）の／−フェノキシ−／−〔イミダゾ
リルー（１） ） −３，３−ジメチル−ブタン−２−
オンを溶解し、アルミニウムインプロピラード１Ｏ１２
Ｉ（０，０５モル）を添加し、この反応混合物・を還流
下に加熱した。ついで６時間生成するアセトンを精留カ
ラムから留去した。混合物が冷却稜、これを／Ｎ硫酢１
００１１１１で注蒼深く加水分解し、溶媒の半分を留去
しそして残留物に塩化メチレン２、ｔＯｍｌを添加した
。ｐＨをアンモニア水で７．汐に調整し、相を分離し、
有機相の溶媒を留去し、そしてジづンプロビルエーテル
Ｉ！；ＯｍＪ！を添加した。
、これをＰ取“した。この留分からは融点１０６〜／（
７７Ｃのスレオ−１−フェノキシ−〔／−づミダゾリル
ー（１）］−、］２−ヒドロキシー３３−ジメチル−ブ
タン／、（１ｇ（理論値の７７％）が得られた 方法（・・） ２！；０１１Ｌｌのインプロパツール中に＆ ／、４
、Ｆ（０，１モル）の／−フェノキシ−／−〔イミダゾ
リルー（１） ） −３，３−ジメチル−ブタン−２−
オンを溶解し、アルミニウムインプロピラード１Ｏ１２
Ｉ（０，０５モル）を添加し、この反応混合物・を還流
下に加熱した。ついで６時間生成するアセトンを精留カ
ラムから留去した。混合物が冷却稜、これを／Ｎ硫酢１
００１１１１で注蒼深く加水分解し、溶媒の半分を留去
しそして残留物に塩化メチレン２、ｔＯｍｌを添加した
。ｐＨをアンモニア水で７．汐に調整し、相を分離し、
有機相の溶媒を留去し、そしてジづンプロビルエーテル
Ｉ！；ＯｍＪ！を添加した。
鉱産９９−／θり℃の／−フェノキシ−／−（づミダゾ
リル−（１） ） −３，３−ジメチルーコーヒドロキ
シブタン２２Ｅｌが得られた。
リル−（１） ） −３，３−ジメチルーコーヒドロキ
シブタン２２Ｅｌが得られた。
同様にして次表に示した化合物を上記（イ）ないしくハ
）のいずれの方法によっても製造することができる： （以下余白） 表 ／ 表 ／ （Ｍ） 第１頁の続き 優先権主張 ［相］１９７３年１１月２０日［相］西ド
イツ（ＤＥ）■Ｐ ２３３３３５４．２ ０発 明 者 ハンス・シャインプフルークドイツ連邦
共和国し−ヴアーク ーゼン・アム・テレンホフ１５
）のいずれの方法によっても製造することができる： （以下余白） 表 ／ 表 ／ （Ｍ） 第１頁の続き 優先権主張 ［相］１９７３年１１月２０日［相］西ド
イツ（ＤＥ）■Ｐ ２３３３３５４．２ ０発 明 者 ハンス・シャインプフルークドイツ連邦
共和国し−ヴアーク ーゼン・アム・テレンホフ１５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、 Ｒ１は置換されていることのあシ得る了リール基で、Ｒ
２ｌｌ１水素、アルキル、または置換されていることの
あシ得る了リール基で、 Ｒ”ｔｊ７１ＵＸ、アルキル、アルケニル、シクロアル
キル、置換されていることのｓｂ得る了リール、または
置換されていることのあシ得るアラルキル基であり、そ
して Ｒ４はアルキル、アルケニル、７クロアルキル、置換さ
れていることのあシ得るアリール、または置換されてい
ることのあシ得るアラルキル基を表わし、またＦｉＨ４
は、Ｒ３が水素でない場合には水素であってもよい〕の
イミダゾリル−〇、Ｎ−丁セタール、または該アセター
ルと生理学的に許容される酸との塩の製法において、一
般式 〔式中のＲ１，Ｒ２およびＲ４は前記定義に同じ〕のイ
ミダゾール誘導体を、溶媒の存在下にアルミニウムイン
プロピラードで還元し、得られるイミダゾリル−０，Ｎ
−アセタールを必要に応じてその塩に転化することを特
徴とする製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2333354A DE2333354C2 (de) | 1973-06-30 | 1973-06-30 | 2-Aryloxy-2-(imidazol-1-yl)-äthanole sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
| DE23333542 | 1973-11-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823671A true JPS5823671A (ja) | 1983-02-12 |
Family
ID=5885578
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49073883A Expired JPS5824436B2 (ja) | 1973-06-30 | 1974-06-29 | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 |
| JP49073884A Expired JPS5756441B2 (ja) | 1973-06-30 | 1974-06-29 | |
| JP57129086A Pending JPS5823671A (ja) | 1973-06-30 | 1982-07-26 | イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルおよびその塩の製法 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49073883A Expired JPS5824436B2 (ja) | 1973-06-30 | 1974-06-29 | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 |
| JP49073884A Expired JPS5756441B2 (ja) | 1973-06-30 | 1974-06-29 |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3940414A (ja) |
| JP (3) | JPS5824436B2 (ja) |
| AT (1) | AT336342B (ja) |
| BE (1) | BE816953A (ja) |
| BR (1) | BR7405314D0 (ja) |
| CA (1) | CA1054616A (ja) |
| CH (1) | CH595760A5 (ja) |
| CS (1) | CS187438B2 (ja) |
| DD (1) | DD114334A5 (ja) |
| DE (1) | DE2333354C2 (ja) |
| DK (1) | DK142411C (ja) |
| ES (2) | ES427728A1 (ja) |
| FI (1) | FI198174A (ja) |
| FR (1) | FR2235122B1 (ja) |
| GB (1) | GB1421689A (ja) |
| HK (1) | HK2280A (ja) |
| HU (1) | HU169484B (ja) |
| IE (1) | IE39578B1 (ja) |
| IL (1) | IL45133A (ja) |
| IT (1) | IT1046791B (ja) |
| LU (1) | LU70433A1 (ja) |
| NL (1) | NL7408698A (ja) |
| NO (1) | NO140008C (ja) |
| PH (1) | PH11575A (ja) |
| PL (1) | PL90741B1 (ja) |
| RO (1) | RO64920A (ja) |
| SE (1) | SE408795B (ja) |
| SU (1) | SU522770A3 (ja) |
| TR (1) | TR17939A (ja) |
| ZA (1) | ZA744167B (ja) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2455954A1 (de) * | 1974-11-27 | 1976-08-12 | Bayer Ag | Diaryloxy-imidazolyl-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| NZ181916A (en) * | 1975-09-10 | 1979-01-11 | Ici Ltd | 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions |
| DE2604761A1 (de) * | 1976-02-07 | 1977-08-11 | Bayer Ag | Acylierte imidazolyl-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2628420A1 (de) * | 1976-06-24 | 1978-01-05 | Bayer Ag | 1-acyloxy-2-imidazolyl-1-phenyl- aethane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und nematizide |
| GB1533375A (en) * | 1976-07-20 | 1978-11-22 | Bayer Ag | Halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their use as fungicides |
| DE2635666A1 (de) * | 1976-08-07 | 1978-02-09 | Bayer Ag | 1-azolyl-4-hydroxy-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und bakterizide |
| US4207328A (en) * | 1977-02-11 | 1980-06-10 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-Phenoxy-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-imidazol-1-yl-ethan-2-ones and -ols and antimycotic and fungicidal use |
| DE2720949A1 (de) * | 1977-05-10 | 1978-11-23 | Bayer Ag | Azolylaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| US4246274A (en) * | 1978-05-10 | 1981-01-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Antimycotic hydroxypropyl-imidazoles |
| DE2850057A1 (de) * | 1978-11-18 | 1980-05-29 | Bayer Ag | Diastereomeres 1-(4-chlorphenoxy)- 1-(1-imidazolyl)-3,3-dimethyl-2-butanol, verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung als arzneimittel |
| DE3007079A1 (de) * | 1980-02-26 | 1981-09-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1-azolyl-3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-olen |
| DE3012824A1 (de) * | 1980-04-02 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolyl-benzyloxy-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3124580A1 (de) * | 1981-06-23 | 1983-01-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| DE3130435A1 (de) * | 1981-08-01 | 1983-02-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 5-aryloxy-5-azolyl-3,3-dimethyl-1-penten-4-one und -ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3132335A1 (de) * | 1981-08-17 | 1983-03-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte azolyl-phenoxy-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3145858A1 (de) * | 1981-11-19 | 1983-05-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Alkylcyclolkyl-imidazolylmethyl-ketone und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3150204A1 (de) * | 1981-12-18 | 1983-06-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide alpha-azolylglykole |
| DE3228866A1 (de) * | 1982-08-03 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1-azolyl-3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-olen |
| JPS5932867U (ja) * | 1982-08-26 | 1984-02-29 | 三井東圧温室農芸株式会社 | 熱交換板 |
| DE3418174A1 (de) * | 1984-05-16 | 1985-11-21 | Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart | Kraftstoffeinspritzpumpe fuer brennkraftmaschinen |
| JPS63123740U (ja) * | 1987-02-04 | 1988-08-11 | ||
| BRPI0904249B1 (pt) * | 2009-08-28 | 2018-03-06 | Biolab Sanus Farmacêutica Ltda. | Compostos éteres aralquil benzílicos, processo de preparação dos mesmos, uso dos referidos compostos, composição farmacêutica |
| CA2822296A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Bayer Cropscience Lp | Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| EP2755485A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-23 | Bayer Cropscience LP | Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1542690C3 (de) * | 1965-07-22 | 1981-08-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von Imidazolderivaten als Insektizidsynergisten |
| SU557755A3 (ru) * | 1968-08-19 | 1977-05-05 | Янссен Фармасьютика Н.В. (Фирма) | Способ получени производных имидазола |
| US3575999A (en) * | 1968-08-19 | 1971-04-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | Ketal derivatives of imidazole |
| US3658813A (en) * | 1970-01-13 | 1972-04-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles |
| US3641047A (en) * | 1970-08-05 | 1972-02-08 | Hoffmann La Roche | 2-nitroimidazole derivatives substituted in the 1-position with a 2-oxo-propyl or semicarbazone group |
| US3682951A (en) * | 1970-11-02 | 1972-08-08 | Searle & Co | 1-{8 {62 -(1-adamantyloxy)halophenethyl{9 {0 imidazoles and congeners |
-
1973
- 1973-06-30 DE DE2333354A patent/DE2333354C2/de not_active Expired
-
1974
- 1974-06-17 US US05/480,433 patent/US3940414A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-06-24 RO RO7479275A patent/RO64920A/ro unknown
- 1974-06-26 CS CS744508A patent/CS187438B2/cs unknown
- 1974-06-26 PH PH15985A patent/PH11575A/en unknown
- 1974-06-27 FI FI1981/74A patent/FI198174A/fi unknown
- 1974-06-27 ES ES427728A patent/ES427728A1/es not_active Expired
- 1974-06-27 BE BE145960A patent/BE816953A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-27 IL IL7445133A patent/IL45133A/en unknown
- 1974-06-27 TR TR17939A patent/TR17939A/xx unknown
- 1974-06-27 BR BR5314/74A patent/BR7405314D0/pt unknown
- 1974-06-27 NL NL7408698A patent/NL7408698A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-06-27 SU SU2039331A patent/SU522770A3/ru active
- 1974-06-27 SE SE7408497A patent/SE408795B/xx unknown
- 1974-06-28 AT AT539074A patent/AT336342B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-06-28 ZA ZA00744167A patent/ZA744167B/xx unknown
- 1974-06-28 IE IE1375/74A patent/IE39578B1/xx unknown
- 1974-06-28 IT IT24634/74A patent/IT1046791B/it active
- 1974-06-28 DD DD179578A patent/DD114334A5/xx unknown
- 1974-06-28 LU LU70433A patent/LU70433A1/xx unknown
- 1974-06-28 GB GB2881874A patent/GB1421689A/en not_active Expired
- 1974-06-28 CH CH895074A patent/CH595760A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-28 CA CA203695A patent/CA1054616A/en not_active Expired
- 1974-06-28 FR FR7422755A patent/FR2235122B1/fr not_active Expired
- 1974-06-28 DK DK349774A patent/DK142411C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-06-28 NO NO74742360A patent/NO140008C/no unknown
- 1974-06-28 HU HUBA3101A patent/HU169484B/hu unknown
- 1974-06-29 JP JP49073883A patent/JPS5824436B2/ja not_active Expired
- 1974-06-29 JP JP49073884A patent/JPS5756441B2/ja not_active Expired
- 1974-06-29 PL PL1974172296A patent/PL90741B1/pl unknown
-
1976
- 1976-07-01 ES ES449418A patent/ES449418A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-01-17 HK HK22/80A patent/HK2280A/xx unknown
-
1982
- 1982-07-26 JP JP57129086A patent/JPS5823671A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5823671A (ja) | イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルおよびその塩の製法 | |
| DE2423987C2 (de) | Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide | |
| JPS5962576A (ja) | トリアゾリル−アルカノ−ルおよびこれらの塩の製造方法 | |
| PL88780B1 (ja) | ||
| EP0040350A1 (de) | Neue Azolverbindungen, ihre Herstellung, ihre Verwendung zur Pflanzenbehandlung und Mittel dafür | |
| CA1212952A (en) | 1-phenyl-2-triazolyl-ethyl ether derivatives and their use as fungicides | |
| JPS58418B2 (ja) | シンキナイミダゾリルユウドウタイオヨビソノ エンノセイホウ | |
| DE2930029A1 (de) | 1-(2-aryl-4,5-disubstituierte-1,3- dioxolan-2-ylmethyl)-1h-imidazole und -1h-1,2,4-triazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von phytopathogenen pilzen | |
| JPS5941988B2 (ja) | １−プロピル−１，２，４−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法 | |
| HU176919B (hu) | Fungicidnye preparaty soderzhahhie galogenozamehhjonnye proizvodnye 1-azolil-butana i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv | |
| JPS6026110B2 (ja) | 新規アゾリル−カルボン酸誘導体，その製造方法およびそれを有効成分として含有する殺菌剤組成物 | |
| JPS6052148B2 (ja) | α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物 | |
| IL44821A (en) | Plant fungicidal and mircobicidal compositions containing certaining certain omega-imidazolyl-omega-phenoxy(or phenylthio)-alkanones | |
| JPS6337764B2 (ja) | ||
| JPS6224425B2 (ja) | ||
| EP0090269A1 (de) | 3-Azolyl-1,2-diaryl-1-halogen-1-propene, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel und diese Verbindungen enthaltende Präparate | |
| JPS6026111B2 (ja) | 新規な１−アゾリル−４−ヒドロキシ−ブタン誘導体，その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤組成物 | |
| JPS5835190B2 (ja) | シンキ １− エチル − トリアゾ−ルノ セイホウ | |
| CH623575A5 (ja) | ||
| CS212721B2 (en) | Fungicide and method of preparing effective components | |
| JPS6028804B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| HU188580B (en) | Fungicides containing derivatives of 2,2-dimethil-phenoxi-4-azolil-oktan-3-ol and process for production of the reagents | |
| JPS6025427B2 (ja) | アシル化イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物 | |
| EP0023286B1 (de) | Azolyl-alkenole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide | |
| EP0224056B1 (de) | Triazolylglykolether, Fungizide und Bioregulatoren |