JP6049684B2 - イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物 - Google Patents
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Description
カチオン性ポリマーは様々な技術分野で広く用いられている。それらは、例えば多様な応用のための殺生物剤組成物の活性成分として用いられる。それらはまた、例えば基体の増粘からコンディショニングまでにおよぶ機能を最終製品において果たすために、パーソナルケア製品や家庭用品においても広く用いられる。適用に応じて、カチオン性ポリマーの組成物で処理される基体は、皮膚、毛髪、皮革、織物基体、物体の表面などであり得る。カチオン性ポリマーをヘアケア製品において使用して、毛髪の状態を整えることができる。スキンケア製品において、同ポリマーは皮膚にコンディショニング効果を与えることができる。洗剤や衣類柔軟処方中に組み入れられた場合、同ポリマーは、生地にコンディショニング、軟化、および帯電防止特性を与えることができる。多様な使用分野について全体的に良好な適用を有するカチオン性ポリマーが引き続き必要とされている。
第1の態様において、本発明は、
a)少なくとも1つのα−ジカルボニル化合物、
b)少なくとも1つのアルデヒド、
c)少なくとも2つの第1級アミノ基を有する少なくとも1つのアミノ化合物、
d)任意に、第1級アミノ基を1つだけ有するアミノ化合物、および
e)少なくとも1つのプロトン酸
を反応させ、そして任意に反応生成物をアニオン交換に付すことによって得られるイミダゾリウム基を含む少なくとも1つのポリマーのイオン性化合物(イミダゾリウム化合物)であって、
成分a)およびb)中、アルデヒドカルボニル基は、ヘミアセタールまたはアセタールとして存在してもよく、ケトンカルボニル基は、ヘミケタールまたはケタールとして存在してもよい;
イミダゾリウム基を含む少なくとも1つの化合物の主鎖は、1,4−結合フェニレン環を含まず、特にフェニレン環を含まない;
少なくとも2つの第1級アミノ基を有するアミノ化合物は1,3−ジアミノ−2−ヒドロキシ−プロパンまたは1,3−ジアミノ−2−ヒドロキシ−2−メチル−プロパンでない;そして
ポリマーは少なくとも8個、好ましくは少なくとも10個のイミダゾリウム環を含む、ポリマーのイオン性化合物;
ならびに少なくとも1つの担体および/または少なくとも1つの補助剤
を含む殺生物剤組成物を提供する。
・ 植物保護組成物;特に殺真菌組成物、または
・ パーソナルケア組成物、または
・ ホームケア組成物、または
・ 工業もしくは施設もしくは病院消毒のために使用される組成物、
・ 材料保護組成物、または
・ 医薬組成物である。
・ 化粧品組成物、または
・ 衛生組成物
である。
・ ヒト衛生殺生物性製品
・ 個人的区域および公衆衛生区域消毒剤ならびに他の殺生物性製品
・ 獣医学衛生殺生物性製品
・ 食品および餌場消毒剤
・ 飲用水消毒剤。
・ 缶内(In−can)防腐剤
・ フィルム防腐剤
・ 木材防腐剤
・ 繊維、皮革、ゴムおよび重合材料防腐剤
・ メーソンリー防腐剤
・ 液体冷却および処理システムのための防腐剤
・ 殺真菌薬
・ 金属加工油防腐剤。
a)少なくとも1つのα−ジカルボニル化合物、
b)少なくとも1つのアルデヒド、
c)少なくとも2つの第1級アミノ基を有する少なくとも1つのアミノ化合物、
d)任意に、第1級アミノ基を1つだけ有するアミノ化合物、および
e)少なくとも1つのプロトン酸
を反応させ、そして任意に、反応生成物をアニオン交換に付すことによって得られる、有効量のイミダゾリウム基を含む少なくとも1つのポリマーのイオン性化合物(イミダゾリウム化合物)であって、
成分a)およびb)において、アルデヒドカルボニル基がヘミアセタールまたはアセタールとして存在してもよく、ケトンカルボニル基がヘミケタールまたはケタールとして存在してもよい、ポリマーのイオン性化合物;
または前記ポリマーのイオン性化合物を含む組成物
で処理することを含む方法を提供する。
a)少なくとも1つのα−ジカルボニル化合物、
b)少なくとも1つのアルデヒド、
c)少なくとも2つの第1級アミノ基を有する少なくとも1つのアミノ化合物、
d)任意に、第1級アミノ基を1つだけ有するアミノ化合物、および
e)少なくとも1つのプロトン酸
を反応させ、そして任意に、反応生成物をアニオン交換に付すことによって得られる、前記イミダゾリウム基を含む少なくとも1つのポリマーのイオン性化合物(イミダゾリウム化合物)であって、
成分a)およびb)において、アルデヒドカルボニル基がヘミアセタールまたはアセタールとして存在してもよく、ケトンカルボニル基がヘミケタールまたはケタールとして存在してもよいポリマーのイオン性化合物の、有害な真菌に対抗するための使用を提供する。
A)a)少なくとも1つのα−ジカルボニル化合物、
b)少なくとも1つのアルデヒド、
c)少なくとも2つの第1級アミノ基を有する少なくとも1つのアミノ化合物、
d)任意に、第1級アミノ基を1つだけ有するアミノ化合物および
e)少なくとも1つのプロトン酸
を反応させ、そして任意に、反応生成をアニオン交換に付すことによって得られる、前記イミダゾリウム基を含む少なくとも1つのポリマーのイオン性化合物(イミダゾリウム化合物)であって、
イミダゾリウム基を含む少なくとも1つの化合物の主鎖がベンゼン環を含まない、そして
成分a)およびb)において、アルデヒドカルボニル基がヘミアセタールまたはアセタールとして存在してもよく、ケトンカルボニル基がヘミケタールまたはケタールとして存在してもよい、ポリマーのイオン性化合物、
C)任意に、少なくとも1つの化粧品用に許容される活性成分、および
D)任意に、少なくとも1つの化粧品用に許容される補助剤
を含むパーソナルケア組成物である。
・ 前記および後記定義のような、少なくとも1つのイミダゾリウム化合物(=成分A)、
・ 少なくとも1つの界面活性剤および
・ ケラチン材料に対して有益な少なくとも1つの化粧品用に許容される活性成分
を含む化粧品組成物である。
・ 前記および後記定義のような、少なくとも1つのイミダゾリウム化合物(=成分A)、および
・ 少なくとも1つの会合ポリマー
を含む化粧品組成物である。
・ 前記および後記定義のような少なくとも1つのイミダゾリウム化合物(=成分A)、ならびに
・ 任意に、イミダゾリウム化合物と異なる少なくとも1つのふけ防止剤
を含むふけ防止組成物である。
・ 前記および後記定義のような少なくとも1つのイミダゾリウム化合物(=成分A)、ならびに
・ 少なくとも1つの染料、好ましくは少なくとも1つのカチオン性染料
を含む毛髪染料組成物である。
・ 前記および後記定義のような、少なくとも1つのイミダゾリウム化合物(=成分A)ならびに
・ 少なくとも1つの脂肪族第4アミン
を含む化粧品組成物である。
・ 前記および後記定義のような少なくとも1つのイミダゾリウム化合物(=成分A)、ならびに
・ 可溶化官能基を有する少なくとも1つのアルコキシシラン
を含む、ケラチン基体を処置するための化粧品組成物である。
本発明の文脈で、「有害生物」という表現は、ヒト、ヒトの活動またはヒトが使用もしくは製造する製品、あるいは動物もしくは環境に対して悪影響を及ぼす生物を含む。これには、病原体が含まれる。「有害生物」という用語は、望まれない存在である生物も含む。
−[−CH2CH2−O−]y−Rc
(式中、yは、1、2、3、4、5または6であり、Rcは水素またはC1〜C4−アルキルである)である。しかしながら、好ましくはアルキルという用語は、明確に断りのない限り、その炭素鎖が−O−、−S−、−NRb−、−C(=O)−、−S(=O)−および/または−S(=O)2−から選択される1以上の非隣接基によって中断されていてよいアルキル基を含まない。
本発明にしたがって用いられるイミダゾリウム化合物の以下の一般的定義は、本出願で言及される少なくとも1つのイミダゾリウム化合物を含む全ての具体的な組成物に当てはまる。イミダゾリウム化合物の以下の一般的な定義はさらに、本出願で言及される化合物のすべての具体的な使用にも当てはまる。可能な相違は(あれば)、それぞれの組成物または使用について言及される。
α−ジカルボニル化合物は好ましくは、式(I)
R1−CO−CO−R2 (I)
(式中、
R1およびR2は、独立して、水素および、いずれの場合も非置換もしくは置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオから選択される)の化合物から選択される。好ましくは、R1およびR2は、独立して、水素ならびに、いずれの場合も非置換もしくは置換された、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、さらに好ましくは水素ならびに、いずれの場合も非置換もしくは置換された、C1〜C20−アルキル、C3〜C8シクロアルキルおよびアリールから選択される。
アルデヒドb)は、好ましくは式(II)
R3−CHO (II)
(式中、
R3は、水素、アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される)の化合物から選択される。
アミノ化合物は、好ましくは、式(III)
A(NH2)m (III)
(式中、
mは2以上の整数であり、
Aはm価有機基である)の化合物から選択される。
・ 式1 H2N−A−NH2(1)のアミン
(式中、
Aは、二価脂肪族、脂環式、脂肪族−脂環式、芳香族または芳香脂肪族基であり、この場合、前記脂肪族、脂肪族−脂環式または芳香脂肪族基中の脂肪族部分は、−O−、−S−および−N(Rb)−(式中、Rbは、水素、C1〜C20−アルキルおよび基−[−CH2CH2−O−]y−Rc(式中、yは1、2、3、4、5または6であり、Rcは水素またはC1〜C4アルキルである)から選択される1以上の非隣接基によって中断されていてもよい;ここで、前記脂環式、脂肪族−脂環式、芳香族または芳香脂肪族基中の脂環式もしくは芳香族部分は、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、式−O−[−CH2CH2O]z−Rd(式中、Rdは水素またはC1〜C4アルキルであり、zは1、2、3、4、5または6である)の基;カルボキシルおよびカルボキシレートから選択される1、2、3または4個の基によって置換されていてもよく、前記脂肪族、脂肪族−脂環式または芳香脂肪族基中の脂肪族部分は、C1〜C20−アルコキシ、式−O−[−CH2CH2O]z−Rd(式中、Rdは水素またはC1〜C4−アルキルであり、zは1、2、3、4、5または6である)の基;カルボキシルおよびカルボキシレートから選択される1、2、3または4個の基によって置換されていてもよい;ただし、芳香族または芳香脂肪族基は1,4−結合フェニレン環を含まないとする;
・ 式2のアミン
Yは、CRC、N、C2〜C6−アルキルまたはC3〜C6−シクロアルキルである;
E1、E2およびE3は、互いに独立して、単結合、C1〜C10−アルキレン、−NRD−C2〜C10−アルキレンまたは−O−C1〜C10−アルキレンであり、ただし、YがNである場合、E1、E2およびE3は単結合ではなく、−NRD−C2〜C10−アルキレンではないとする;
RCは、H、C1〜C4−アルキル、C2〜C4−ヒドロキシアルキルまたはC1〜C4−アルコキシであり、好ましくは、H、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシである;そして
RBおよびRDは、互いに独立して、H、C1〜C4アルキル、C2〜C4−ヒドロキシアルキルまたはC1〜C4−アルコキシであり、好ましくは、H、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシである);および
・ それらの混合物
から選択される。
例えば、N,N−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン、N,N−ビス(3−アミノプロピル)プロパン−1,3−ジアミン、N,N−ビス(3−アミノプロピル)ブタン−1,4−ジアミン、トリス(2−アミノエチル)アミン、トリス(2−アミノプロピル)アミン、トリス(3−アミノプロピル)アミン、トリス(2−アミノブチル)アミン、トリス(3−アミノブチル)アミン、トリス(4−アミノブチル)アミン、トリス(5−アミノペンチル)アミンおよびトリス(6−アミノヘキシル)アミンが挙げられる。好ましい実施形態において、R5、R6およびR7は同じ意味を有する。好ましい化合物(2.A)はトリス(2−アミノエチル)アミン(R5=R6=R7=エチレン)である。
・ 式H2N−(CH2)m−NH2(式中、mは、3〜20、好ましくは4〜20、さらに好ましくは4〜12の整数であり、ここで、CH2基は、カルボキシルまたはカルボキシレート基によって置換されていてもよい)の化合物、例えば、1,3−プロピレンジアミン、1,4−ブチレンジアミン、1,5−ペンチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、トリデカメチレンジアミン、テトラデカメチレンジアミン、ペンタデカメチレンジアミン、ヘキサデカメチレンジアミン、ヘプタデカメチレンジアミン、オクタデカメチレンジアミン、ノナデカメチレンジアミン、エイコサメチレンジアミン、式NH2−CH(COOH)CH2CH2CH2−NH2またはNH2−CH(COO-)CH2CH2CH2−NH2のカルボキシル置換アルキレンジアミンまたはカルボキシレート置換アルキレンジアミン;特に、1,4−ブチレンジアミン、1,5−ペンチレンジアミン、1,6−ヘキシレンジアミン、1,8−オクチレンジアミン、1,12−ドデシレンジアミンおよび式NH2−CH(COOH)CH2CH2CH2−NH2またはNH2−CH(COO-)CH2CH2CH2−NH2のカルボキシル置換アルキレンジアミンまたはカルボキシレート置換アルキレンジアミン;;
・ 式NH2−[−B−X−]k−B−NH2;(式中、各Xは、独立して、−O−、−S−または−N(Rb)−(式中、Rbは、水素、C1〜C20−アルキルおよび基−[−CH2CH2−O]y−Rc(式中、yは1、2、3、4、5または6であり、Rcは水素またはC1〜C4−アルキルである)から選択される)、好ましくはOである;各Bは、独立して、C2〜C6−アルキレン、好ましくはC2〜C3−アルキレンである;そしてkは、1〜100、好ましくは1〜10、さらに好ましくは2〜4の整数である)の化合物、例えば、1,8−ジアミノ−3,6−ジオキサオクタン、1,13−ジアミノ−4,7,10−トリオキサトリデカン、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジアミンおよび4,7,10−トリオキサトリデカン−1,13−ジアミン、またはより標準的なアミン末端ポリオキシアルキレンジオール(アミン末端ポリアルキレングリコール;アミン末端ポリアルキレンオキシド)、例えばアミン末端ポリエチレングリコール、アミン末端ポリプロピレングリコールまたはアミン末端ポリブチレングリコール;特にNH2−[CH2CH2O]X−CH2CH2−NH2(xは2または3であり、好ましくは2である)、およびNH2−CH2CH2CH2−[CH2CH2O]X−CH2CH2CH2−NH2(xは2または3であり、好ましくは2である);
・ ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(3−アミノシクロヘキシル)メタン、イソホロンジアミン、1,1−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,2−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、2−アミノプロピルシクロヘキシルアミン、3(4)−アミノメチル−1−メチルシクロヘキシルアミン、2−(2−アミノ−プロピル)シクロヘキシルアミン;特にビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(3−アミノシクロヘキシル)メタン、イソホロンジアミン;
・ 3−アミノメチル−ベンジルアミン;
・ YがCRCであり、RcがHまたはC1〜C4−アルキルであり、E1、E2およびE3が、互いに独立して、−O−C1〜C6アルキレン、好ましくは−O−CH2CH2CH(CH3)−である式2のアミン;特に、YがCRCであり、Rcがエチルであり、E1、E2およびE3が−O−CH2CH2CH(CH3)−である式2のアミン;ならびに
・ それらの混合物
から選択される。
・ トリス(2−アミノエチル)アミンおよびエチレンジアミン
・ トリス(2−アミノエチル)アミンおよび1,3−プロピレンジアミン
・ トリス(2−アミノエチル)アミンおよび1,4−ブチレンジアミン
・ トリス(2−アミノエチル)アミンおよび1,5−ペンチレンジアミン
・ トリス(2−アミノエチル)アミンおよび1,6−ヘキシレンジアミン
・ YがCRCであり、Rcがエチルであり、E1、E2およびE3が−O−CH2CH2CH(CH3)−および1,4−ブチレンジアミンである式2のアミン。
本発明の方法において、例えば特定の末端基をポリマーに導入するため、もしくはさらなる官能基によってさらなる架橋をもたらすために、さらなる化合物を使用すること、所定の特性を設定すること、または可能な後の時点で得られるポリマーに対してさらに反応(ポリマー類似反応)を起こさせることが可能である。
イミダゾリウム化合物のアニオンは、成分e)として用いられる1以上のプロトン酸のアニオン由来である。イミダゾリウム化合物をアニオン交換に付すことも可能である。これによって、対応する安定なプロトン酸が存在しないアニオンを有するイミダゾリウム化合物の製造が可能になる。公知方法、例えばトランスプロトネーション、金属塩との反応、イオン交換クロマトグラフィーによって、電解で、またはこれらの手段の組み合わせによって、アニオン交換を実施することができる。
一般式:F-、Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、AlCl4 -、Al2Cl7 -、Al3Cl10 -、AlBr4 -、FeCl4 -、BCl4 -、SbF6 -、AsF6、−ZnCl3 -、SnCl3 -、CuCl2 -のハロゲン化物およびハロゲンを含むアニオンの基;
式:CN-、SCN-、OCN-、NO2 -、NO3 -、N(CN)-の擬ハロゲン化物および他の窒素含有アニオン基;
一般式:SO4 2-、HSO4 -、SO3 2-、HSO3 -、RaOSO3 -、RaSO3 -のスルフェート、スルファイトおよびスルホネート基;
一般式:PO4 3-、ΗPO4 2-、Η2PO4 -、RaPO4 2-、HRaPO4 -、RaRbPO4 -のホスフェート基;
一般式:RaHPO3 -,RaRbPO2 -、RaRbPO3 -のホスホネートおよびホスフィネート基;
一般式:PO3 3-、HPO3 2-、Η2PO3 -、RaPO3 2-、RaHPO3 -、RaRbPO3 -のホスファイト基;
一般式:RaRbPO2 -、RaHPO2 -、RaRbPO-、RaHPO-のホスホナイトおよびホスフィナイト基;
式:RaCOO-;Re(COO-)fのカルボキシレートおよび多塩基性カルボン酸基;
一般式:BO3 3-、HBO3 2-、H2BO3 -、RaRbBO3 -、RaHBO3 -、RaBO3 2-、B(ORa)(ORb)(ORc)(ORd)-、B(HSO4)-、B(RaSO4)-のボレート基;
一般式:RaBO2 2-、RaRbBO-のボロネート基;
一般式:CF3SO3 -、(CF3SO3)2N-、CF3SO2 -、CCl3CO2 -のハロゲン化炭化水素基;
一般式:HCO3 -、CO3 2-、RaCO3 -のカーボネートおよび炭酸エステル基;
一般式:SiO4 4-、HSiO4 3-、H2SiO4 2-、H3SiO4 -、RaSiO4 3-、RaRbSiO4 2-、RaRbRcSiO4 -、HRaSiO4 2-、H2RaSiO4 -、HRaRbSiO4 -のシリケートおよびケイ酸エステルの基;
一般式:RaSiO3 3-、RaRbSiO2 2-、RaRbRcSiO-、RaRbRcSiO3 -、RaRbRcSiO2 -、RaRbSiO3 2-のアルキルシランおよびアリールシラン塩の基;
一般式:
一般式:
一般式:RaO-のアルコキシドおよびアリールオキシド基;
一般式:[MrHalt]s-(式中、Mは金属であり、Halはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、rおよびtは正の整数であり、複合体の化学量論比を意味し、sは正の整数であり、複合体の電荷を意味する)のハロメタレート基;
一般式:S2-、HS-、[Sv]-、[HSV]2-、[RaS]-(式中、vは2〜10の正の整数である)の硫化物、硫化水素、ポリ硫化物、ポリ硫化水素およびチオレート基;
錯体金属イオンの基、例えばFe(CN)6 3-、Fe(CN)6 4-、MnO4 -、Fe(CO)4
から選択される。
C3〜C12シクロアルキルおよびそのアリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシ−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−O−、−CO−または−CO−O−置換誘導体、例えば、シクロペンチル、2−メチル−1−シクロペンチル、3−メチル−1−シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチル−1−シクロヘキシル、3−メチル−1−シクロヘキシル、4−メチル−1−シクロヘキシルまたはCqF2(q-a)-(1-b)H2a-b(式中、q≦30、0≦a≦qおよびb=0または1);
C2〜C30−アルケニルおよびそのアリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシ−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−O−、−CO−または−CO−O−置換誘導体、例えば2−プロペニル、3−ブテニル、シス−2−ブテニル、トランス−2−ブテニルまたはCqF2(q-a)-(1-b)H2a-b(式中、q≦30、0≦a≦qおよびb=0または1);
C3〜C12−シクロアルケニルおよびそのアリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシ−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−O−、−CO−またはそれらの−CO−O−置換誘導体、例えば、3−シクロペンテニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、2,5−シクロヘキサジエニルまたはCqF2(q-a)-3(1-b)H2a-3b(式中、q≦30、0≦a≦qおよびb=0または1);
2〜30個の炭素原子を有するアリールまたはヘテロアリールおよびそのアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシ−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−O−、−CO−または−CO−O−置換誘導体、例えばフェニル、2−メチルフェニル(2−トリル)、3−メチル−フェニル(3−トリル)、4−メチルフェニル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3.4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、4−フェニルフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニルまたはC6F(5-a)Ha(式中、0≦a≦5)である;または
2つの基は、不飽和、飽和もしくは芳香族環を形成し、これは任意に官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および/または複素環によって置換されていてもよく、任意に1以上の酸素および/または硫黄原子および/または1以上の置換もしくは非置換イミノ基によって中断されていてもよい。
RaCOO- および Re(−COO-)f
の前記カルボキシレートのプロトン酸が特に選好される。
・ カルボキシレートおよび多塩基性カルボン酸基
・ スルフェート、スルファイトおよびスルホネート基、
・ ホスフェート基、ならびに
・ ハロゲン化炭化水素基
から選択される。
R1およびR2は、独立して、水素および、いずれの場合も非置換もしくは置換された、アルキル(好ましくは、C1〜C20−アルキル)、アルコキシ(好ましくは、C1〜C20−アルコキシ)、アルキルチオ(好ましくは、C1〜C20−アルキルチオ)、シクロアルキル(好ましくは、C3〜C8−シクロアルキル)、シクロアルコキシ(好ましくは、C3〜C8−シクロアルコキシ)、シクロアルキルチオ(好ましくは、C3〜C8−シクロアルキルチオ)、アリール、アリールオキシ、アリールチオから選択される、
R3は、水素、アルキル(好ましくはC1〜C20−アルキル)、シクロアルキル(好ましくはC3〜C8−シクロアルキル)、任意に置換されたアリールおよび基−CH2−[O−CH2CH2−]x−ORa(式中、xは1、2、3、4、5または6であり、Raは水素またはC1〜C4−アルキルである)から選択される、
各Aは、独立して、前述の一般的または好ましい意味のうちの1つを有し、1,4−結合フェニレン単位を含まず、2−ヒドロキシ−プロパン−1,3−ジイルまたは2−ヒドロキシ−2−メチル−プロパン−1,3−ジイルではなく;そして好ましくは、−O−、−S−および−N(Rb)−(式中、Rbは、水素、C1〜C20−アルキルおよび基−[−CH2CH2O−]−y−Rc(式中、yは1、2、3、4、5または6であり、Rcは水素またはC1〜C4アルキルである)から選択される)であり、好ましくはOである1以上の非隣接基によって中断されていてもよいC1〜C30−アルキレン基から選択され;更に好ましくは、基−(CH2)m−(式中、mは3〜20、好ましくは4〜20、さらに好ましくは4〜12の整数であり、1つのCH2基は、カルボキシルまたはカルボキシレート基によって置換されていてもよく、特に1,4−ブチレン、1,5−ペンチレン、1,6−へキシレン、1,8−オクチレンおよび1,12−ドデシレンである);基−[−B−X−]k−B−(式中、各Xは独立して、−O−、−S−または−N(Rb)−であり、ここで、Rbは、水素、C1〜C20−アルキルおよび基−[−CH2CH2−O−]y−Rc(式中、yは1、2、3、4、5または6であり、Rcは水素またはC1〜C4−アルキルである)から選択される)であり、好ましくはOであり、各Bは独立して、C2〜C6−アルキレン、好ましくはC2〜C3−アルキレンであり;kは、1〜100、好ましくは1〜10、そしてさらに好ましくは2〜4の整数である)、特に−[CH2CH2O]x−CH2CH2−(xは2または3、好ましくは2である)、および−CH2CH2CH2−[CH2CH2O]x−CH2CH2CH2−(xは2または3、好ましくは2である);ならびに次式
Yn-はn価アニオンである)
の繰り返し単位から本質的になるイミダゾリウム基を含む少なくとも1つのポリマーのイオン性化合物(イミダゾリウム化合物)を含む殺生物剤組成物を提供する。
・ ハロゲン化アルコールをはじめとするアルコール、
・ イソチアゾロン、
・ 活性化ハロゲン化合物、
・ ホルムアルデヒド放出化合物、
・ フェノール化合物、
・ アルデヒド、
・ 酸およびエステル、
・ ビフェニル、
・ 尿素誘導体、
・ O−アセタール、O−ホルマール、
・ N−アセタール、N−ホルマール、
・ ベンズアミジン、
・ フタルイミド、
・ ピリジン誘導体、
・ 第4級アンモニウムおよびホスホニウム化合物、
・ アミン、
・ 両性化合物、
・ ジチオカルバメート、
・ 過酸化物などの活性酸素を含有する化合物、
・ 無機塩、例えば金属酸化物、金属塩化物、金属硫酸塩など、
・ 有機金属塩、例えばZn−ピリチオン、Ag−乳酸塩など、
・ それらの混合物
から選択される。
別の態様において、本発明は、
a)少なくとも1つのα−ジカルボニル化合物、
b)少なくとも1つのアルデヒド、
c)少なくとも2つの第1級アミノ基を有する少なくとも1つのアミノ化合物、
d)任意に、第1級アミノ基を1つだけ有するアミノ化合物、および
e)少なくとも1つのプロトン酸
を反応させ、そして任意に反応生成物をアニオン交換に付すことによって得られるイミダゾリウム基を含む少なくとも1つのポリマーのイオン性化合物(イミダゾリウム化合物)を含む殺真菌組成物に関し、
ここで、成分a)およびb)において、アルデヒドカルボニル基は、さらにヘミアセタールまたはアセタールとして存在してもよく、ケトンカルボニル基は、さらにヘミケタールまたはケタールとして存在してもよい。
別の実施形態において、ポリマーは、少なくとも8個、好ましくは少なくとも10個のイミダゾリウム環を含む。
別の実施形態において、イミダゾリウム基を含む少なくとも1つの化合物の主鎖は、1,4−結合フェニレン環を含まない。
別の実施形態において、少なくとも1つのイミダゾリウム化合物の主鎖は、イミダゾリウム基の窒素原子以外に、水素とは異なる4個の残基を有する第4窒素原子を含まない。
好ましい一実施形態において、少なくとも2つの第1級アミノ基を有するアミノ化合物は、1,3−ジアミノ−2−ヒドロキシ−プロパンまたは1,3−ジアミノ−2−ヒドロキシ−2−メチル−プロパンではなく、ポリマーは、少なくとも8個、好ましくは少なくとも10個のイミダゾリウム環を含む。
A)呼吸阻害剤
・ Q0部位での複合体IIIの阻害剤(例えばストロビルリン):アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリフロキシストロビン、2−[2−(2,5−ジメチル−フェノキシメチル)−フェニル]−3−メトキシ−アクリル酸メチルエステルおよび2(2−(3−(2,6−ジクロロフェニル)−1−メチル−アリリデンアミノオキシメチル)−フェニル)−2−メトキシイミノ−Nメチル−アセトアミド、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジン−カルブ、ファモキサドン、フェンアミドン;
・ 複合体IIIのQ1部位での阻害剤:シアゾファミド、アミスルブロム、[(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[(3−アセトキシ−4メトキシ−ピリジン−2−カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル]2メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[[3−(アセトキシメトキシ)−4−メトキシ−ピリジン−2カルボニル]アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル]2メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[(3−イソブトキシカルボニルオキシ−メトキシ−ピリジン−2カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル]2−メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[[3−(1,3−ベンゾジオキソール−S−イルメトキシ)−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボニル]アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル]2−メチル−プロパノエート;(3S,6S,7R,8R)−3−[[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ]−6メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル2−メチルプロパノエート
・ 複合体IIの阻害剤(例えば、カルボキサミド):ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N−(4’−トリフルオロメチルチオビフェニル−2−イル)−3ジフルオロメチル−1−メチル−1Hピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−(1,3,3−トリメチル−ブチル)−フェニル)−1,3−ジメチル−5フルオロ−1H−ピラゾール−4カルボキサミド、N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、3(トリフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(トリフルオロメチル)−1,5−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロ−メチル)−1,5−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド;
・ 他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤):ジフルメトリム、(5,8−ジフルオロキナゾリン−4−イル)−{2−[2−フルオロ−4−(4−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−フェニル]−エチル}−アミン;ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム;フェリムゾン;有機金属化合物:フェンチン塩、例えばフェンチン−アセテート、塩化フェンチンまたは水酸化フェンチン;アメトクラジン;およびシルチオファム;
B)ステロール生合成阻害剤(SBI殺真菌剤)
・ C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺真菌剤):トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1−[rel−(2S;3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−オキシラニルメチル]−5チオシアナト−1H−[1,2,4]トリアゾール、2−[rel−(2S;3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−オキシラニルメチル]−2H[1,2,4]トリアゾール−3−チオール;イミダゾール:イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;ピリミジン、ピリジンおよびピペラジン:フェナリモル、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリホリン;
・ デルタ14−レダクターゼ阻害剤:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ−アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン;
・ 3−ケトレダクターゼの阻害剤:フェンヘキサミド
C)核酸合成阻害剤
・ フェニルアミドまたはアシルアミノ酸殺真菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル−M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル;
・ その他:ヒメキサゾール(hymexアゾール)、オクチリノン、オキソリン酸、ブピリメート、5−フルオロシトシン、5−フルオロ−2−(p−トリルメトキシ)ピリミジン−4−アミン、5−フルオロ−2−(4−フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン−4アミン;
D)細胞分裂および細胞骨格の阻害剤
・ チューブリン阻害剤、例えばベンズイミダゾール、チオファネート:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル;トリアゾロピリミジン:5−クロロ−7(4メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン
・ 他の細胞分裂阻害剤:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノン;
E)アミノ酸およびタンパク質合成の阻害剤
・ メチオニン合成阻害剤(アニリノ−ピリミジン):シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;
・ タンパク質合成阻害剤:ブラストサイジン−S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
F)シグナル伝達阻害剤
・ MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル;
・ Gタンパク質阻害剤:キノキシフェン;
G)脂質および膜合成阻害剤
・ リン脂質生合成阻害剤:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン;
・ 脂質過酸化:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トロクロホス−メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール;
・ リン脂質生合成および細胞壁堆積:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロパミド、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレートおよびN−(1−(1−(4−シアノ−フェニル)エタンスルホニル)−ブト−2−イル)カルバミン酸−(4−フルオロフェニル)エステル;
・ 細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物:プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩
・ 脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤:1−[4−[4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3イソキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1イル]エタノン
H)マルチサイト作用を有する阻害剤
・ 無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
・ チオカルバメートおよびジチオカルバメート:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
・ 有機塩素化合物(例えば、フタルイミド、スルファミド、クロロニトリル):アニラジン、クロロタロニル、カプタホール、キャプタン、フォルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニド、N−(4−クロロ−2−ニトロ−フェニル)−N−エチル−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
・ グアニジンなど:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン−アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン−トリアセテート、イミノクタジン−トリス(アルベシレート)、ジチアノン、2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトラオン;
I)細胞壁合成阻害剤
・ グルカン合成の阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット、フェノキサニル;
J)植物防御誘発剤
・ アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン−カルシウム;ホスホネート:ホセチル、ホセチル−アルミニウム、亜リン酸およびその塩;
K)未知の作用機序
・ ブロノポール、キノメチオネート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット−メチルスルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロサル−イソプロピル、オキシン銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2−ブトキシ−6−ヨード−3プロピルクロメン−4−オン、N−(シクロプロピルメトキシイミノ−(6−ジフルオロ−メトキシ−2,3ジフルオロ−フェニル)−メチル)−2−フェニルアセトアミド、N’−(4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2,5−ジメチル−フェニル)−N−エチル−Nメチルホルムアミジン、N’(4−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2,5−ジメチル−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(2−メチル−5−トリフルオロメチル−4−(3−トリメチルシラニル−プロポキシ)−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(5−ジフルオロメチル−2メチル−4−(3−トリメチルシラニル−プロポキシ)−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、2−{1−[2−(5−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−チアゾール−4カルボン酸メチル−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1イル)−アミド、2−{1−[2−(5−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−チアゾール−4−カルボン酸メチル−(R)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル−アミド、
・ 1−[4−[4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−
・ 2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、メトキシ−酢酸
・ 6−tert−ブチル−8−フルオロ−2,3−ジメチル−キノリン−4−イルエステル、N−メチル−2−{1−[(5−メチル−3−トリフルオロ−メチル−1H−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル]−4−チアゾールカルボキサミド、3−[5−(4−メチルフェニル)−2,3−ジメチル−イソオキサゾリジン−3イル]−ピリジン、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソオキサゾリジン−3−イル]−ピリジン(ピリソキサゾール)、N−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5−クロロ−1(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール、
・ 2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−イソオキサゾール−5−イル]−2−プロプ−2−イニルオキシ−アセトアミド;
L)抗真菌性生物防除剤、植物バイオアクチベータ:アンペロミセス・キスカリス(例えば、Intrachem Bio GmbH & Co.KG(ドイツ)のAQ10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(例えば、Syngenta(スイス)のAFLAGUARD(登録商標))、アウレオバシジウム・プルランス(例えば、bio−ferm GmbH(ドイツ)のBOTECTOR(登録商標))、バチルス・プミルス(例えば、AgraQuest Inc.(USA)のSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)PlusのNRRL受入番号B30087)、枯草菌(例えば、AgraQuest Inc.(USA)のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASOの分離菌NRRL番号B−21661)、枯草菌変種アミロリクファシエンスFZB24(例えば、Novozyme Biologicals, Inc.(USA)のTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラI−82(例えば、Ecogen Inc.(USA)のASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアナ(例えば、Micro Flo Company(USA)(BASF SE)およびArystaのBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合物)およびBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えば、BotriZen Ltd.(ニュージーランド)のARMOUR−ZEN)、クロノスタキス・ロセア・エフ・カテヌラタ、別称グリオクラディウム・カテヌラタム(例えば、分離菌J1446:Verdera(フィンランド)のPRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(例えば、Prophyta(ドイツ)のCONTANS(登録商標))、クリフォネクトリア・パラシティカ(例えば、CNICM(フランス)のエンドチア・パラシティカ)、クリプトコッカス・アルビドゥス(例えば、Anchor Bio−Technologies(南アフリカ)のYIELD PLUS(登録商標))、フサリウム・オキシスポラム(例えば、S.I.A.P.A.(イタリア)のBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection(フランス)のFUSACLEAN(登録商標))、メチニコウィア・フラクチコーラ(例えば、Agrogreen(イスラエル)のSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメラム(例えば、Agrauxine(フランス)のANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ギガンテア(例えば、Verdera(フィンランド)のROTSOP(登録商標))、シュードチマ・フロキュロサ(例えば、Plant Products Co. Ltd.(カナダ)のSPORODEX(登録商標))、ピチウム・オリガンドラムDV74(例えば、Remeslo SSRO, Biopreparaty(チェコ共和国)のPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サハリネシス(例えば、Marrone Biolnnovations(USA)のREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラブスV117b(例えば、Prophyta(ドイツ)のPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレラムSKT−1(例えば、Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.(日本)のECO−HOPE(登録商標))、ティー・アトロビリデLC52(例えば、Agrimm Technologies Ltd(ニュージーランド)のSENTINEL(登録商標))、ティー・ハルジアヌムT−22(例えば、BioWorks Inc.社(USA)のPLANTSHIELD(登録商標))、ティー・ハルジアヌムTH35(例えば、Mycontrol Ltd.(イスラエル)のROOT PRO(登録商標))、ティー・ハルジアヌムT−39(例えば、Mycontrol Ltd.(イスラエル)およびMakhteshim Ltd.,(イスラエル)のTRICHODEX(登録商標)およびTRICHODERMA 2000(登録商標))、ティー・ハルジアヌムおよびティー・ビリデ(例えば、Agrimm Technologies Ltd(ニュージーランド)のTRICHOPEL)、ティー・ハルジアヌムICC012およびティー・ビリデICC080(例えば、Isagro Ricerca(イタリア)のREMEDIER(登録商標)WP)、ティー・ポリスポルムおよびティー・ハルジアヌム(例えば、BINAB Bio−Innovation AB,(スウェーデン)のBINAB(登録商標))、ティー・ストロマチカム(例えば、C.E.P.L.A.C.(ブラジル)のTRICOVAB(登録商標))、ティー・ビレンスGL−21(例えば、Certis LLC,(USA)のSOILGARD(登録商標))、ティー・ビリデ(例えば、Ecosense Labs.(インド)Pvt. Ltd.(インド)のTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.(インド)のBIO−CURE(登録商標)F)、ティー・ビリデTV1(例えば、Agribiotec srl(イタリア)のティー・ビリデTV1)、ウロクラジウム・オウデマンシイHRU3(例えば、Botry−Zen Ltd(ニュージーランド)のBOTRY−ZEN(登録商標));
M)成長調整剤
アブシシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメクアット(塩化クロルメクアット)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6−ジメチルプリジン、エセフォン、フルメトラリン、フルルピリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−3−酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(塩化メピコート)、ナフタレン酢酸、N6ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン−カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5トリヨード安息香酸、トリネキサパック−エチルおよびウニコナゾール;
N)除草剤
・ アセトアミド:アセトクロル、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、メタザクロル、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール;
・ アミノ酸誘導体:ビラナホス、グリホサート、グルホシネート、スルホサート;
・ アリールオキシフェノキシプロピオネート:クロジナホップ、シハロホップ−ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−P−テフリル;
・ ビピリジル:ジクワット、パラコート;
・ (チオ)カルバメート:アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート;
・ シクロヘキサンジオン:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;
・ ジニトロアニリン:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンディメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
・ ジフェニルエーテル:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン;
・ ヒドロキシベンゾニトリル:ボモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル;
・ イミダゾリノン:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
・ フェノキシ酢酸:クロメプロップ、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、2,4−DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA−チオエチル、MCPB、メコプロップ;
・ ピラジン:クロリダゾン、フルフェンピルエチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート;
・ ピリジン:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
・ スルホニル尿素:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ピリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1((2−クロロ−6−プロピル−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イル)スルホニル)−3−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)尿素;
・ トリアジン:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム;
・ 尿素:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン;
・ 他のアセト乳酸塩シンターゼ阻害剤:ビスピリバック−ナトリウム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルト−スルファムロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム;
・ その他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン−エチル、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クロミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾクワット、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルアルソン酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、(3−[2−クロロ−4−フルオロ−5−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−2H−ピリミジン−1−イル)−フェノキシ]−ピリジン−2−イルオキシ)−酢酸エチルエステル、6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−ピリミジン−4−カルボン酸メチルエステル、6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチル−フェノキシ)−ピリダジン−4−オール、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−フェニル)−5−フルオロ−ピリジン−2−カルボン酸、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル、および4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−3−ジメチルアミノ−2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−カルボン酸メチルエステル。
・ 有機(チオ)ホスフェート:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
・ カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
・ ピレスロイド:アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
・ 昆虫成長調整剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、シラマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
・ ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン、ジノテフラン、フルピラジフロン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、12−クロロ−チアゾール−5−イルメチル)−2−ニトリミノ−3,5−ジメチル−[1,3,5]トリアジナン;
・ GABAアンタゴニスト化合物:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−メチル−フェニル)−4−スルフィナモイル−1Hピラゾール−3−カルボチオ酸アミド;
・ 大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
・ ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
・ METI IIおよびIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
・ 脱共役剤:クロルフェナピル;
・ 酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルガイト;
・ 脱皮撹乱剤化合物:クリオマジン;
・ 混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド;
・ ナトリウムチャンネルブロッカー:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
・ その他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、サイアジピル(HGW86)、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、およびピリフルキナゾン。
ベナラキシル、N−(フェニルアセチル)−N−(2,6−キシリル)−DL−アラニン酸メチル(DE2903612);メタ−ラキシル、N−(メトキシアセチル)−N−(2,6−キシリル)−DL−アラニン酸メチル(GB1500581);オフラセ、(RS)−α−(2−クロロ−N−2,6−キシリルアセトアミド)−γ−ブチロラクトン[CAS RN58810−48−3];オキサジキシル;N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)アセトアミド(GB2058059);アルジモルフ、65〜75%の2,6−ジ−メチルモルホリンおよび25〜35%の2,5−ジメチルモルホリンを含み、85%超の4−ドデシル−2,5(または2,6)−ジメチルモルホリンを含む「4−アルキル−2,5(または2,6)−ジメチルモルホリン」(ここで「アルキル」には、オクチル、デシル、テトラデシルおよびヘキサデシルも含まれ、シス/トランス比は1:1である)[CAS RN91315−15−0];ドジン、1−ドデシルグアニジニウムアセテート(Plant Dis. Rep., Vol. 41, p.1029 (1957));ドデモルフ、4−シクロドデシル−2,6−ジメチルモルホリン(DE1198125);フェンプロピモルフ、(RS)−シス−4−[3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモルホリン(DE2752096);フェンプロピジン、(RS)−1−[3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル]ピペリジン(DE2752096);グアザチン、様々なグアニジンおよびポリアミンを含む技術グレードのイミノジ(オクタ−メチレン)ジアミンのアミド化からの反応生成物の混合物[CAS RN108173−90−6];イミノクタジン、1,1’−イミノジ(オクタメチレン)ジグアニジン(Congr. Plant Pathol. 1, p.27(1968);スピロキサミン、(8−tert−ブチル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デク−2−イル)ジエチルアミン(EP−A281842);トリデモルフ、2,6−ジメチル−4−トリデシルモルホリン(DE1164152);ピリメタニル、4,6−ジメチルピリミジン−2−イルフェニルアミン(DD−A151404);メパニピリム、(4−メチル−6−プロプ−1−イニルピリミジン−2−イル)フェニルアミン(EP−A224339);シプロジニル、(4−シクロプロピル−6−メチルピリミジン−2−イル)フェニルアミン(EP−A310550);シクロヘキシミド、4−{(2R)−2−[(1S,3S,5S)−3,5−ジメチル−2−オキソシクロヘキシル]−2−ヒドロキシエチル}ピペリジン−2,6−ジオン[CAS RN66−81−9];グリセオフルビン、7−クロロ−2’,4,6−トリメトキシ−6’−メチルスピロ[ベンゾ−フラン−2(3H),1’−シクロヘキシ−2’−エン]−3,4’−ジオン[CAS RN126−07−8];カスガマイシン、3−O−[2−アミノ−4−[(カルボキシイミノメチル)アミノ]−2,3,4,6−テトラデオキシ−α−D−アラビノ−ヘキソピラノシル]−D−チロ−イノシトール[CAS RN6980−18−3];ナタマイシン、(8E,14E,16E,18E,20E)−(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)−22−(3−アミノ−3,6−ジデオキシ−β−D−マンノピラノシルオキシ)−1,3,26−トリヒドロキシ−12−メチル−10−オキソ−6,11,28−トリオキサトリシクロ[22.3.1.05,7]オクタコサ−8,14,16,18,20−ペンタエン−25−カルボン酸[CAS RN7681−93−8];ポリオキシン、5−(2−アミノ−5−O−カルバモイル−2−デオキシ−L−キシロンアミド)−1−(5−カルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−2,4−ジオキソピリミジン−1−イル)−1,5−ジデオキシ−β−D−アロフランウロン酸[CAS RN22976−86−9];ストレプトマイシン、1,1’−{1−L−(1,3,5/2,4,6)−4−[5−デオキシ−2−O−(2−デオキシ−2−メチルアミノ−α−L−グルコピラノシル)−3−C−ホルミル−α−L−リキソフラノシルオキシ]−2,5,6−トリヒドロキシシクロヘキシ−1,3−イレン}ジグアニジン(J. Am. Chem. Soc. 69, p.1234 (1947));ビテルタノール、β−([1,1’−ビフェニル]−4−イルオキシ)−α−(1,1−ジ−メチルエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール(DE2324020);ブロムコナゾール、1−[[4−ブロモ−2−(2,4−ジクロロフェニル)テトラヒドロ−2−フラニル]メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール(Proc. Br. Crop. Prot. Conf. 1990 − Pests Dis. Vol. 1 , p. 459);シプロコナゾール、2−(4−クロロフェニル)−3−シクロプロピル−1−[1,2,4]トリアゾール−1−イルブタン−2−オール(US4664696);ジフェノコナゾール、1−{2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−4−メチル−[1,3]ジオキソラン−2−イルメチル}−1H−[1,2,4]トリアゾール(GB−A2098607);ジニコナゾール、(βE)−β−[(2,4−ジクロロフェニル)メチレン]−α−(1,1−ジメチルエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール(Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575);エニルコナゾール(イマザリル)、1−[2−(2,4−ジクロルフェニル)−2−(2−プロペニルオキシ)エチル]−1H−イミダゾール(Fruits 28, p. 545, 1973);エポキシコナゾール、(2RS,3SR)−1−[3−(2−クロロフェニル)−2,3−エポキシ−2−(4−フルオロフェニル)プロピル]−1H−1,2,4−トリアゾール(EP−A196038);フェンブコナゾール、α−[2−(4−クロロ−フェニル)エチル]−α−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−プロパンニトリル(Proc. Br. Crop Prot. Conf. 1988 − Pests Dis. Vol. 1, p. 33);フルキンコナゾール、3−(2,4−ジクロロフェニル)−6−フルオロ−2−[1,2,4]−トリアゾール−1−イル−3H−キナゾリン−4−オン(Proc. Br. Crop Prot. Conf.−Pests Dis., 5−3, 411(1992));フルシラゾール、1−{[ビス−(4−フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}−1H−[1,2,4]トリアゾール(Proc. Br. Crop Prot. Conf.−Pests Dis., 1, 413(1984));フルトリアホル、α−(2−フルオロフェニル)−α−(4−フルオロフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール(EP15756);ヘキサコナゾール、2−(2,4−ジクロロフェニル)−1−[1,2,4]トリアゾール−1−イルヘキサン−2−オール(CAS RN79983−71−4);イプコナゾール、2−[(4−クロロフェニル)メチル]−5−(1−メチルエチル)−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(EP267778)、メトコナゾール、5−(4−クロロベンジル)−2,2−ジメチル−1−[1,2,4]トリアゾール−1−イルメチル−シクロペンタノール(GB857383);ミクロブタニル、2−(4−クロロフェニル)−2−[1,2,4]トリアゾール−1−イル−メチルペンタンニトリル(CAS RN88671−89−0);ペンコナゾール、1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−ペンチル]−1H−[1,2,4]トリアゾール(Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), S.712);プロピコナゾール、1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イル]メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール(BE835579);プロクロラズ、N−(プロピル−[2−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)エチル])イミダゾール−1−カルボキサミド(US3991071);プロチオコナゾール、2−[2−(1−クロロシクロプロピル)−3−(2−クロロフェニル)−2−ヒドロキシプロピル]−2,4−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾール−3−チオン(WO96/16048);シメコナゾール、α−(4−フルオロフェニル)−α−[(トリメチルシリル)メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール[CAS RN149508−90−7];テブコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−4,4−ジメチル−3−[1,2,4]トリアゾール−1−イルメチルペンタン−3−オール(EP−A40345);テトラコナゾール、1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)プロピル]−1H−1,2,4−トリアゾール(EP234242);トリアジメホン、1−(4−クロロ−フェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン(BE793867);トリアジメノール、β−(4−クロロフェノキシ)−α−(1,1−ジメチルエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール(DE2324010);トリフルミゾール、(4−クロロ−2−トリフルオロメチルフェニル)−(2−プロポキシ−1−[1,2,4]トリアゾール−1−イルエチリデン)−アミン(JP−A79/119462);トリチコナゾール、(5E)−5−[(4−クロロフェニル)メチレン]−2,2−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(FR2641277);イプロジオン、N−イソ−プロピル−3−(3,5−ジクロロフェニル)−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1−カルボキサミド(GB1312536);ミクロゾリン、(RS)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メトキシメチル−5−メチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン[CAS RN54864−61−8];プロシミドン、N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチル−シクロプロパン−1,2−ジカルボキシイミド(US3903090);ビンクロゾリン、3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−ビニルオキサゾリジン−2,4−ジオン(DE−A2207576);フェルバム、ジメチルジチオカルバミン酸鉄(3+)(US1972961);ナーバム、エチレンビス−(ジチオ−カルバミン酸)2ナトリウム(US2317765);マネブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガン(US2504404);マンコゼブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガンポリマー複合体亜鉛塩(GB996264);メタム、メチルジチオカルバミン酸(US2791605);メチラム、亜鉛アンモニア化エチレンビス(ジチオカルバメート)(US3248400);プロピネブ、亜鉛プロピレンビス−(ジチオカルバメート)ポリマー(BE611960);ポリカルバメート、ビス(ジメチルカルバモ−ジチオエート−S,S’)[μ−[[1,2−エタンジイルビス[カルバモジチオエート−S,S’]](2−)]]ジ[亜鉛][CAS RN64440−88−6];チラム、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド(DE642532);ジラム、ジメチルジチオカルバメート[CAS RN137−30−4];ジネブ、亜鉛エチレンビス(ジチオカルバメート)(US2457674);アニラジン、4,6−ジクロロ−N−(2−クロロフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−アミン(US2720480);ベノミル、N−ブチル−2−アセチルアミノベンゾイミダゾール−1−カ
ルボキサミド(US3631176);ボスカリド、2−クロロ−N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)ニコチンアミド(EP−A545099);カルベンダジム、(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)カルバミン酸メチル(US3657443);カルボキシン、5,6−ジヒドロ−2−メチル−N−フェニル−1,4−オキサチイン−3−カルボキサミド(US3249499);オキシカルボキシン、5,6−ジヒドロ−2−メチル−1,4−オキサチイン−3−カルボキサニリド4,4−ジオキシド(US3399214);シアゾファミド、4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド(CAS RN120116−88−3];ダゾメット、3,5−ジメチル−1,3,5−チアジアジナン−2−チオン(Bull. Soc. Chim. Fr. 15, p. 891(1897));ジチアノン、5,10−ジオキソ−5,10−ジヒドロナフト[2,3−b][1,4]ジチイン−2,3−ジカルボニトリル(GB857383);ファモキサドン、(RS)−3−アニリノ−5−メチル−5−(4−フェノキシフェニル)−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン[CAS RN131807−57−3];フェンアミドン、(S)−1−アニリノ−4−メチル−2−メチルチオ−4−フェニルイミダゾリン−5−オン[CAS RN161326−34−7];フェナリモル、α−(2−クロロフェニル)−α−(4−クロロフェニル)−5−ピリミジンメタノール(GB1218623);フベリダゾール、2−(2−フラニル)−1H−ベンズイミダゾール(DE1209799);フルトラニル、α,α,α−トリフルオロ−3’−イソプロポキシ−o−トルアニリド(JP1104514);フラメトピル、5−クロロ−N−(1,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−4−イソベンゾフラニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[CAS RN123572−88−3];イソプロチオラン、1,3−ジチオラン−2−イリデンマロン酸ジイソプロピル(Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715 (1975));メプロニル、3’−イソプロポキシ−o−トルアニリド(US3937840);ヌアリモル、α−(2−クロロフェニル)−α−(4−フルオロフェニル)−5−ピリミジンメタノール(GB1218623);フルオピコリド(ピコベンズアミド)、2,6−ジクロロ−N−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルメチル)ベンズアミド(WO99/42447);プロベナゾール、3−アリルオキシ−1,2−ベンゾチアゾール1,1−ジオキシド(Agric. Biol. Chem. 37, p. 737(1973));プロキナジド、6−ヨード−2−プロポキシ−3−プロピルキナゾリン−4(3H)−オン(WO97/48684);ピリフェノックス、2’,4’−ジクロロ−2−(3−ピリジル)アセトフェノン(EZ)−O−メチルオキシム(EP49854);ピロキロン、1,2,5,6−テトラヒドロピロロ[3,2,1−ij]キノリン−4−オン(GB13943373)キノキシフェン、5,7−ジクロロ−4−(4−フルオロフェノキシ)キノリン(US5240940);シルチオファム、N−アリル−4,5−ジメチル−2−(トリメチルシリル)チオフェン−3−カルボキサミド[CAS RN175217−20−6];チアベンダゾール、2−(1,3−チアゾール−4−イル)ベンズイミダゾール(US3017415);チフルザミド、2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリ−フルオルメトキシ−4−トリフルオルメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド[CAS RN130000−40−7];チオファネート−メチル、1,2−フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカルバメート)(DE−A1930540);チアジニル、3’−クロロ−4,4’−ジメチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサニリド[CAS RN223580−51−6];トリシクラゾール、5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[3,4−b][1,3]ベンゾチアゾール[CAS RN41814−78−2];トリホリン、N,N’−{ピペラジン−1,4−ジイルビス[(トリクロルメチル)メチレン]}ジホルムアミド(DE1901421);ボルドー混合物、CuSO4×3Cu(OH)2×3CaSO4の混合物[CAS RN8011−63−0];酢酸銅、Cu(OCOCH3)2[CAS RN8011−63−0];オキシ塩化銅、Cu2Cl(OH)3[CAS RN1332−40−7];塩基性硫酸銅、CuSO4[CAS RN1344−73−6];ビナパクリル、(RS)−2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル3−メチルクロトネート[CAS RN485−31−4];ジノカップ、2,6−ジニトロ−4−オクチルフェニルクロトネートおよび2,4−ジニトロ−6−オクチルフェニルクロトネートの混合物(ここで、「オクチル」は、1−メチルヘプチル、1−エチルヘキシルおよび1−プロピルペンチルの混合物)(US2526660);ジノブトン、(RS)−2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニルイソ−プロピルカーボネート[CAS RN973−21−7];ニトロサル−イソプロピル、ジイソプロピル5−ニトロイソフタレート(Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7., Vol. 2, p. 673(1973));フェンピクロニル、4−(2,3−ジクロロ−フェニル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. − Pests Dis., Vol. 1, p.65);フルジオキソニル、4−(2,2−ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール−4−イル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル(The pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed.(1995), p.482);アシベンゾラル−S−メチル、メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート[CAS RN135158−54−2];フルベンチアバリカルブ(ベンチアバリカルブ)、イソプロピル{(S)−1−[(1R)−1−(6−フルオロベンゾ−チアゾール−2−イル)−エチルカルバモイル]−2−メチルプロピル}カルバメート(JP−A09/323984);カルプロパミド、2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド[CAS RN104030−54−8];クロロタロニル、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル(US3290353);シフルフェナミド、(Z)−N−[α−(シクロプロピルメトキシイミノ)−2,3−ジフルオロ−6−(トリフルオロ−メチル)ベンジル]−2−フェニルアセトアミド(WO96/19442);シモキサニル、1−(2−シアノ−2−メトキシ−イミノアセチル)−3−エチル尿素(US3957847);ジクロメジン、6−(3,5−ジクロロフェニル−p−トリル)−ピリダジン−3(2H)−オン(US4052395)ジクロシメット、(RS)−2−シアノ−N−[(R)−1−(2,4−ジクロロ−フェニル)エチル]−3,3−ジメチルブチルアミド[CAS RN139920−32−4];ジエトフェンカルブ、イソプロピル3,4−ジエトキシカルバニレート(EP78663);エジフェンホス、O−エチルS,S−ジフェニルホスホロ−ジチオエート(DE1493736)エタボキサム、N−(シアノ−2−チエニルメチル)−4−エチル−2−(エチルアミノ)−5−チアゾールカルボキサミド(EP−A639574);フェンヘキサミド、N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルシクロヘキサンカルボキサミド(Proc. Br. Crop Prot. Conf. − Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327);フェンチンアセテート、トリフェニルスズ(US3499086);フェノキサニル、N−(1−シアノ−1,2−ジ−メチルプロピル)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロパンアミド(EP262393);フェリムゾン、メパニピリム、(Ζ)−2’−メチルアセトフェノン−4,6−ジメチルピリミジン−2−イルヒドラゾン[CAS RN89269−64−7];フルアジナム、3−クロロ−N−[3−クロロ−2,6−ジニトロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリ−フルオロメチル)−2−ピリジンアミン(The pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed.(1995), p.474);ホセチル、ホセチル−アルミニウム、エチルホスホネート(FR2254276);イプロバリカルブ、イソプロピル[(1S)−2−メチル−1−(1−p−トリルエチルカルバモイル)プロピル]−カルバメート(EP−A472996);ヘキサクロルベンゼン(C. R. Seances Acad. Agric. Fr. 31 , p. 24, 1945);メトラフェノン、3’−ブロモ−2,3,4,6’−テトラメトキシ−2’,6−ジメチルベンゾフェノン(US5945567);ペンシクロン、1−(4−クロロベンジル)−1−シクロペンチル−3−フェニル尿素(DE2732257);ペンチオピラド、(RS)−N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(JP10130268);プロパモカルブ、プロピル3−(ジメチル−アミノ)プロピルカルバメート(DE1567169);フタリド(DE1643347);トロクロホス−メチル、O−2,6−ジクロロ−p−トリルO,O−ジメチルホスホロチオエート(GB1467561);キントゼン、ペンタクロルニトロベンゼン(DE682048);ゾキサミド、(RS)−3,5−ジクロロ−N−(3−クロロ−1−エチル−1−メチル−2−オキソプロピル)−p−トルアミド[CAS RN156052−68−5];アゾキシストロビン、メチル2−{2−[6−(2−シアノ−1−ビニルペンタ−1,3−ジエニルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシ−アクリレート(EP382375)、ジモキシストロビン、(E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−[α−(2,5−キシリル−オキシ)−o−トリル]アセトアミド(EP477631);エネストロブリン、メチル2−{2−[3−(4−クロロフェニル)−1−メチルアリリデンアミノオキシメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート(EP936213);フルオキサストロビン、(E)−{2−[6−(2−クロロフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)メタノンO−メチルオキシム(WO97/27189);クレソキシム−メチル、メチル(E)−メトキシイミノ[α−(o−トリルオキシ)−o−トリル]アセテート(EP253213);メトミノストロビン、(E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)アセトアミド(EP398692);オリサストロビン、(2E)−2−(メトキシイミノ)−2−{2−[(3E,5E,6E)−5−(メトキシイミノ)−4,6−ジ−メチル−2,8−ジオキサ−3,7−ジアザノナ−3,6−ジエン−1−イル]フェニル}−N−メチルアセトアミド(WO97/15552);ピコキシストロビン、メチル3−メトキシ−2−[2−(6−トリフルオロメチルピ
リジン−2−イルオキシ−メチル)フェニル]アクリレート(EP278595);ピラクロストロビン、メチルN−{2−[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルオキシメチル]フェニル}(N−メトキシ)カルバメート(WO96/01256);トリフロキシ−ストロビン、メチル(E)−メトキシイミノ−{(E)−α−[1−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリル)エチリデン−アミノオキシ]−o−トリル}アセテート(EP460575);カプタホール、N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)シクロヘキシ−4−エン−1,2−ジカルボキシイミド(Phytopathology, Vol. 52, p. 754(1962));キャプタン、N−(トリクロロメチルチオ)シクロヘキシ−4−エン−1,2−ジカルボキシイミド(US2553770);ジクロフルアニド、N−ジ−クロロフルオロメチルチオ−N’,N’−ジメチル−N−フェニルスルファミド(DE1193498);フォルペット、N−(トリクロロメチルチオ)フタルイミド(US2553770);トリルフルアニド、N−ジクロロフルオロメチルチオ−N’,N’−ジメチル−N−p−トリルスルファミド(DE1193498);ジメトモルフ、3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−モルホリン−4−イル−プロペノン(EP120321);フルメトベル、2−(3,4−ジメトキシフェニル)−N−エチル−α,α,α−トリフルオロ−N−メチル−p−トルアミド[AGROW no. 243, 22 (1995)];フルモルフ、3−(4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)−1−モルホリン−4−イルプロペノン(EP860438);5−アミノ−2−イソプロピル−3−オキソ−4−o−トリル−2,3−ジヒドロ−ピラゾール−1−カルボチオ酸S−アリルエステル(CN1939128)。
IUPAC命名法によって記載されている化合物、それらの製造およびそれらの殺真菌活性も公知である(Can. J. Plant Sci. 48(6), 587−94, 1968;EP−A141317;EP−A152031;EP−A226917;EP−A243970;EP−A256503;EP−A428941;EP−A532022;EP−A1028125;EP−A1035122;EP−A1201648;EP−A1122244、JP2002316902;DE19650197;DE10021412;DE102005009458;US3,296,272;US3,325,503;WO98/46608;WO99/14187;WO99/24413;WO99/27783;WO00/29404;WO00/46148;WO00/65913;WO01/54501;WO01/56358;WO02/22583;WO02/40431;WO03/10149;WO03/11853;WO03/14103;WO03/16286;WO03/53145;WO03/61388;WO03/66609;WO03/74491;WO04/49804;WO04/83193;WO05/120234;WO05/123689;WO05/123690;WO05/63721;WO05/87772;WO05/87773;WO06/15866;WO06/87325;WO06/87343;WO07/82098;WO07/90624、WO11/028657を参照のこと)。N−メチル−2−{1−[(5−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−4−チアゾールカルボキサミドはWO2007/014290で記載されている。
イミダゾリウム化合物F15またはF19(実施例中の式を参照のこと)、ならびにピラクロストロビン、エポキシコナゾール、2−[rel−(2S;3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−オキシラニルメチル]−2H[1,2,4]トリアゾール−3−チオールおよびフルキサピロキサドから選択される化合物V。
イミダゾリウム化合物F15、ならびにピラクロストロビン、エポキシコナゾール、2−[rel−(2S;3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−オキシラニルメチル]−2H[1,2,4]トリアゾール−3−チオールおよびフルキサピロキサドから選択される化合物V;
イミダゾリウム化合物F19、ならびにエポキシコナゾールおよび2−[rel−(2S;3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−オキシラニルメチル]−2H[1,2,4]トリアゾール−3−チオールから選択される化合物V。
イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物およびそれを含む本発明による殺真菌組成物は、様々な栽培植物、例えば穀物、例えば小麦、ライムギ、大麦、ライ小麦、オート麦または米;ビート、例えばサトウダイコンまたは飼料用ビート;果物、例えばナシ状果、核果またはソフトフルーツ、例えばリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはブースベリー;豆科植物、例えばレンティル、エンドウ、アルファルファまたは大豆;油料植物、例えばナタネ、カラシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ヒマ、アブラヤシ、ピーナッツまたは大豆;ウリ科植物、例えばカボチャ、キュウリまたはメロン;繊維植物、例えば、綿、亜麻、麻またはジュート;柑橘類、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン;野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカ;クスノキ植物、例えばアボカド、シナモンまたはカンファー;エネルギーおよび原材料植物、例えばトウモロコシ、大豆、ナタネ、サトウキビまたはアブラヤシ;トウモロコシ;タバコ;ナッツ;コーヒー;茶;バナナ;つる植物(食用ブドウおよびブドウジュースブドウ);ホップ;芝土;天然ゴム植物または観賞植物および森林植物、例えば花、灌木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹;ならびに植物繁殖材料、例えば種子、およびこれらの植物の穀物材料上の多数の植物病原性真菌の制御において特に重要である。
凝集素;プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン阻害剤;リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジン;ステロイド代謝酵素、例えば3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−IDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG−CoA−レダクターゼ;イオンチャンネルブロッカー、例えばナトリウムまたはカルシウムチャンネルブロッカー;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼを合成可能な植物も対象とされる。本発明に関して、これらの殺虫タンパク質または毒素また、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、トランケート型もしくは他の方法で修飾されたタンパク質として明確に理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規組み合わせによって特徴付けられる,(例えば、WO02/015701を参照のこと)。そのような毒素、またはそのような毒素を合成可能な遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えばEP A374753、WO93/007278、WO95/34656、EP A427529、EP A451878、WO03/18810およびWO03/52073で開示されている。そのような遺伝子組換え植物の産生方法は、一般的に当業者に公知であり、例えば、前述の刊行物で記載されている。遺伝子組換え植物中に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物の全ての分類群の有害な害虫、特に甲虫、双翅目昆虫、および蛾および線虫に対する耐性を付与する。1以上の殺虫タンパク質を合成することができる遺伝子組換え植物は、例えば前述の刊行物で記載され、そのうちのいくつかは市販されている。例えばYieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1AbおよびCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素ホスフィノトリシン−N−アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種);NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生する綿品種)、Bollgard(登録商標)I(CryIAc毒素を産生する綿品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1AcおよびCry2Ab2毒素を産生する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIP−毒素を産生する綿品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種);Syngenta Seeds SAS, FranceからのBt−Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)およびBt176(CryIAb毒素およびPAT酵素をするトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS(フランス)のMIR604(Cry3A毒素の修飾形を産生するトウモロコシ品種、WO03/018810を参照のこと)、Monsanto Europe S.A.(ベルギー)のMON 863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.(ベルギー)のIPC531(CrylAc毒素の修飾形を産生する綿品種)およPioneer Overseas Corporation(ベルギー)の1507(Cry1F毒素およびPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)である。
観賞植物、野菜(例えば、エイ・カンジダ属)およびヒマワリ(例えば、エイ・トラゴポゴニス)のアルブゴ種(白さび病);野菜、ナタネ(エイ・ブラッシコーラまたはアブラナ科黒斑病菌)、サトウダイコン(エイ・テヌイス)、果物、米、大豆、ジャガイモ(例えば、エイ・ソラニまたはナシ黒斑病菌)、トマト(例えば、エイ・ソラニまたはナシ黒斑病菌)および小麦のアルテルナイア種(アルテルナイア斑点病);サトウダイコンおよび野菜のアファノミセス種;穀物および野菜上のアスコキタ種、例えば小麦のエイ・トリティシ(炭疽病)および大麦のエイ・ホルデイ;およびトウモロコシ(例えば、ディー・マイジス)、穀物(例えば、ビー・ソロキニアナ:斑点病)、米(例えば、ビー・オリザエ)および芝土のビポラリスおよび種(テレオモルフ:コクリオボルス種);穀物(例えば、小麦または大麦)上のブルメリア(以前はエリシフェ)・グラミニス(うどん粉病);果物および液果類(例えば、イチゴ)、野菜(例えば、レタス、ニンジン、セロリおよびキャベツ)、ナタネ、花、つる植物、森林植物および小麦上のボトリティス・シネレア(テレオモルフ:ボトリオティニア・フケリアナ:灰色カビ病);レタスのブレミア・ラクトゥーカエ(べと病);広葉樹および常緑樹のセラトシスチス(同義語:オフィオストマ)種(腐食または立ち枯れ)、例えばニレのシー・ウルミ(ニレ立ち枯れ病);トウモロコシ、米、サトウダイコン(例えば、テンサイ褐斑病菌)、サトウキビ、野菜、コーヒー、大豆(例えば、ダイズ斑点病菌またはダイズ紫斑病菌)および米のセルコスポラ種(セルコスポラ斑点病);トマト(例えば、シー・フルブム:葉カビ病)および穀物のクラドスポリウム種、例えば小麦上のシー・ヘルバルム(黒穂病);穀物のクラビセプス・パープレア(麦角菌);トウモロコシ)、穀物(例えば、シー・サティブス、アナモルフ:ビー・ソロキニアナ)および米(例えば、イネごま葉枯病菌、アナモルフ:エイチ・オリザエ)のコクリオボルス(アナモルフ:ビポラリスのヘルミントスポリウム)種(斑点病);綿(例えば、シー・ゴシッピイ、トウモロコシ(例えば、シー・グラミニコーラ)、ソフトフルーツ、ジャガイモ(例えば、シー・ココデス(:黒色点)、豆(例えば、シー・リンデムチアヌム)および大豆(例えば、シー・トランカタムまたはシー・グロエスポロイデス)のコレトトリカム(テレオモルフ:グロメレラ)種(炭疽病);コルチシウム種、例えば米のシー・ササキイ(紋枯病);大豆および観賞植物上のコリネスポラ・カッシコーラ(斑点病);シクロコニウム種、例えばオリーブの木上のシー・オレアギヌム;
果樹、つる植物(例えば、シー・リリオデンドリ、テレオモルフ:ネオネクトリア・リリオデンドリ:黒あし病)および観賞植物のシリンドロカルポン種(例えば、果樹かいよう病または若いツル植物の植物障害、テレオモルフ:ネクトリアまたはネオネクトリア種);大豆のデマトフォラ(テレオモルフ:ロセリニア)・ネカトリックス(根および軸枯れ病);大豆のディアポルテ種、例えばディー・ファセオロラム(立枯れ病);トウモロコシ、穀物、例えば大麦(例えば、ディー・テレス、網斑病)および小麦(例えば、ディー・トリティシレペンティス:黄斑病)、米ならびに芝土のドレクスレラ(同義語:ヘルミントスポリウム、テレオモルフ:ピレノフォラ)種;フォルミチアポリア(同義語:フェリヌス)・プンクタタによる、つる植物のエスカ(枝枯れ病、胴枯れ病)、エフ・メディテラネア、フェモニエラ・クラミドスポラ(以前はフェオアクレモニウム・クラミドスポラム)、フェオクレモニウム・アレオフィルムおよび/またはボトリオスフェリア・オブツサ;ナシ状果(イー・ピリ)、ソフトフルーツ(イー・ベネタ:炭疽病)およびつる植物(イー・アンペリナ:炭疽病)のエルシノエ種;米のエンチロマ・オリザエ(黒穂病);小麦のエピコッカム種(黒カビ病);サトウダイコン(イー・ベタエ)、野菜(例えば、イー・ピシ)、例えばウリ科植物(例えば、イー・シコラセアルム)、キャベツ、ナタネ(例えば、イー・クルシフェラルム)のエリシフェ種(うどん粉病);果樹、つる植物および観賞用植物のエウチパ・ラタ(ユーバイパ病またはダイバック病、アナモルフ:シトスポリナ・ラタ、同義語:リベルテラ・ブレファリス);トウモロコシ(例えば、イー・ツルシカム)のエクセロヒルム(同義語:ヘルミントスポリウム種;様々な植物のフサリウム(テレオモルフ:ギベレラ)種(立枯れ病、根腐れ病または軸腐れ病)、例えば穀物(例えば、小麦または大麦)のエフ・グラミネアルムまたはエフ・クルモルム(根腐れ病、黒星病もしくは赤かび病)、トマトのエフ・オキシスポラム、大豆のエフ・ソラニおよびトウモロコシのエフ・ベルチシリオイデス;穀物(例えば、小麦または大麦)およびトウモロコシのガエウマノミセス・グラミニス(立枯れ病);穀物(例えば、ジー・ゼアエ)および米(例えば、ジー・フジクロイ:ばか苗病)のギベレラ種;つる植物、ナシ状果実、果物および他の植物のグロメレラ・シングラタならびに綿のジー・ゴシピイ;米の穀物汚染複合体;つる植物のグイグナルディア・ビドウェリイ(黒斑病);ナシのバラ科植物およびジュニパーのジムノスポランジウム種、例えばジー・サビナエ(さび病);トウモロコシ、穀物および米のヘルミントスポリウム種(同義語:ドレクスレラ、テレオモルフ:コクリオボルス);ヘミレイア種、例えば、コーヒーのエイチ・バスタトリクス(コーヒー葉さび病);つる植物のイサリオプシス・クラビスポラ(同義語:クラドスポリウム・ビチス);大豆および綿のマクロフォミナ・ファセオリナ(同義語:ファセオリ(根腐れ病および軸腐れ病);穀物(例えば、小麦または大麦)のミクロドキウム(同義語:フサリウム)・ニバレ(紅色雪腐病);大豆のミクロスフェラ・ジフサ(うどん粉病);モニリニア種、例えば核果および他のバラ科植物のエム・ラクサ、エム・フルクチコラおよびエム・フルクチゲナ(花枯れ病および枝枯れ病、褐色腐敗病);穀物、バナナ、ソフトフルーツおよびピーナッツのミコスフェレラ種、例えば小麦のエム・グラミニコラ(アナモルフ:セプトリア・トリティシ、セプトリア・ブロッチ(セプトリア病斑))もしくはバナナのエム・フィジエンシス(ブラックシガトカ病);キャベツ(例えば、ピー・ブラッシカエ)、ナタネ(例えば、ピー・パラシティカ)、タマネギ(例えば、ピー・デストラクター)、タバコ(ピー・タバシナ)および大豆(例えば、ピー・マンシュリカ)のペロノスポラ種(べと病);大豆のファコプソラ・パチリジおよびピー・メイボミアエ(ダイズさび病);例えばつる植物(例えば、ピー・トラケイフィラおよびピー・テトラスポラ)ならびに大豆(例えば、ピー・グレガタ:軸腐れ病)のフィアロフォラ種;ナタネおよびキャベツのフォマ・リンガム(根腐れ病および軸腐れ病)ならびにサトウダイコンのピー・ベタエ(根腐れ病、斑点病および立枯れ病);ヒマワリ、つる植物(例えば、ピー・ビチコラ:蔓割病)および大豆(例えば、軸腐れ病:ピー・ファセオリ、テレオモルフ:ディアスポルテ・ファセオロラム)のフォモプシス種;トウモロコシのフィソデルマ・メイディス(褐斑病);様々な植物、例えばパプリカおよびウリ科植物(例えば、ピー・カプシチ、大豆(例えば、ピー・メガスペルマ、同義語:ピー・ソジャエ)、ジャガイモおよびトマト(例えば、ピー・インフェスタンス:葉枯れ病)および広葉樹(例えば、ピー・ラモラム:急性ナラ枯れ)のフィトフトラ種(立枯れ病、根腐れ病、葉腐れ病、果実腐敗病および軸腐れ病);キャベツ、ナタネ、ラディッシュおよび他の植物のプラスモジオフォラ・ブラシカエ(根こぶ病);プラスモパラ種、例えばつる植物のピー・ビチコラ(ブドウべと病)およびヒマワリのピー・ハルステディイ;バラ科植物、ホップ、ナシ状果およびソフトフルーツのポドスファエラ種(うどん粉病)、例えばリンゴのピー・ロイコトリチャ;例えば穀物、例えば大麦および小麦(ピー・グラミニス)およびサトウダイコン(ピー・ベタエ)のポリミキサ種、およびそれによって伝播されるウイルス病;穀物、例えば小麦または大麦のシュードセロコスポレラ・ヘルポトリコイデス(眼紋病、テレモルフ:タペシア・ジャルンダエ);様々な植物のシュードペロノスポラ(べと病)、例えばウリ科植物のピー・クベンシスまたはホップのピー・フミリ;つる植物のシュードペジクラ・トラケイフィラ(赤色花火病または「ロットブレナー」、アナモルフ:フィアロフォラ);様々な植物のプッチニア種(さび病)、例えば穀物、例えば小麦、大麦またはライムギのピー・トリチシナ(褐色または葉さび病)、ピー・ストリホルミス(縞もしくは黄さび病)、ピー・ホルデイ(矮化さび病)、ピー・グラミニス(軸もしくは黒さび病)またはピー・レコンジタ(褐色もしくは葉さび病)、およびアスパラガス(例えば、ピー・アスパラギ)、およびアスパラガス(例えば、ピー・アスパラギ);小麦のピレノフォラ(アナモルフ:ドレクスレラ)・トリティシレペンチス(黄斑病)または大麦のピー・テレス(網斑病);ピリクラリア種、例えば米のピー・オリザエ(テレオモルフ:マグナポルテ・グリセア、イモチ病)ならびに芝土および穀物のピー・グリセア;芝土、米、トウモロコシ、小麦、綿、ナタネ、ヒマワリ、大豆、サトウダイコン、野菜および様々な他の植物(例えば、ピー・ウルチマム(またはピー・アファニデルマタムのピチウム種(立枯れ病);ラムラリア種、例えば大麦のアール・コロシグニ(ラムラリア斑点病、生理学的斑点病)およびサトウダイコンのアール・ベチコラ;綿、米、ジャガイモ、芝土、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜および様々な他の植物のリゾクトニア種、例えば大豆のアール・ソラニ(根腐れ病および軸腐れ病)、米のアール・ソラニ(紋枯病)または小麦または大麦のアール・セレアリス(リゾクトニア春枯れ病);イチゴ、ニンジン、キャベツ、つる植物およびトマトのリゾプス・ストロニファ(黒カビ病、軟腐病);大麦、ライムギおよびライ小麦のリンコスポリウム・セカリス(日焼病);サロクラジウム・オリザエおよび米のエス・アテヌアツム(鞘腐れ病);野菜ならびにナタネ、ヒマワリ(例えば、エス・スクレロチオラム)および大豆(例えば、エス・ロルフシイまたはエス・スクレロチオラム)などの農作物のスクレロチニア種(軸腐れ病または白カビ病);様々な植物のセプトリア種、例えば大豆のエス・グリシネス(褐斑病)、小麦のエス・トリティシ(セプトリア病斑)および穀物のエス(同義語:スタゴノスポラ)・ノドラム(スタゴノスポラ病斑);つる植物のウンシヌラ(同義語:エリシフェ)・ネカトル(うどん粉病、アナモルフ:オイジウム・ツッケリ);トウモロコシ(例えば、エス・ツルシクム、同義語:ヘルミントスポリウム・ツルシクム)および芝土のセトスパエリア種(葉腐れ病);トウモロコシ(例えば、エス・レイリアナ:糸黒穂病)、ソルガムおよびサトウキビのスファセロテカ種(黒穂病);ウリ科植物のスファエロテカ・フリギネア(うどん粉病);ジャガイモのスポンゴスポラ・スブテラネア(粉状瘡痂病)およびそれによって伝播されるウイルス病;穀物のストゴノスポラ種、例えば小麦のエス・ノドルム(スタゴノスポラ病斑、テレオモルフ:レプトスフェリア[同義語:ファエオスファエリア]・ノドルム);ジャガイモ(ジャガイモいぼ病)のシンキトリウム・エンドビオチカム;タフリナ種、例えばモモのティー・デフォルマンス(縮葉病)およびプラムのティー・プルニ(プラムふくらみ病);タバコ、ナシ状果、野菜、大豆および綿のチエラビオプシス種(黒色根腐れ病)、例えばティー・バシコラ(同義語:チャララ・エレガンス);穀物のティレティア種(一般的な黒穂病またはなまぐさ黒穂病)、例えばティー・トリティシ(同義語:ティー・カリエス、小麦黒穂病)および小麦のティー・コントロベルサ(矮化黒穂病);大麦または小麦のチフラ・インカルナタ(灰色雪かび病);ウロシスチス種、例えば、ライムギのユー・オクルタ(茎すす病);野菜のウロマイセス種(さび病)、例えば豆(例えば、ユー・アペンディクラツス、同義語:ユー・ファセオリ)およびサトウダイコン(例えば、ユー・ベタエ;穀物(例えば、ユー・ヌダおよびユー・アバエナエ)、トウモロコシ(例えば、ユー・マイディス:トウモロコシ黒穂病)およびサトウキビのウスティラゴ種(裸黒穂病);リンゴ(例えば、ヴイ・イナエクアリス)およびナシのベンツリア種(黒星病);ならびに様々な植物、例えば果物および観賞植物、つる植物、ソフトフルーツ、野菜および農作物のヴェルチシリウム種(立枯れ病)、例えばイチゴ、ナタネ、ジャガイモおよびトマトのヴィ・ダーリアエ。
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
10〜60質量%の活性物質および5〜15質量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水中および/または水溶性溶媒(例えば、アルコール)中に100質量%まで溶解させる。活性物質は水で希釈すると溶解する。
5〜25質量%の活性物質および1〜10質量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)中に100質量%まで溶解させる。水で希釈して分散液を得る。
15〜70質量%の活性物質および5〜10質量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート)を水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に100質量%まで溶解させる。水で希釈してエマルジョンを得る。
5〜40質量%の活性物質および1〜10質量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート)を20〜40質量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に溶解させる。この混合物を乳化機によって水中に100質量%まで導入し、均質なエマルジョンにする。水で希釈してエマルジョンを得る。
撹拌されたボールミル中で、20〜60質量%の活性物質を、2〜10質量%の分散剤および湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)、0.1〜2質量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)および水を100質量%まで添加して微粉砕し、微細活性物質懸濁液を得る。水で希釈して、活性物質の安定な懸濁液を得る。FS型の組成物に関しては、40質量%までのバインダー(例えば、ポリビニルアルコール)を添加する。
50〜80質量%の活性物質を、分散剤および湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)を100質量%まで添加して微粉砕し、技術装置(例えば、押出、噴霧塔、流動床)によって、水分散性もしくは水溶性顆粒として製造する。水で希釈して、活性物質の安定な分散液または溶液を得る。
50〜80質量%の活性物質を、1〜5質量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3質量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)および固体担体(例えば、シリカゲル)を100質量%まで添加して、ローターステーターミルで粉砕する。水で希釈して、活性物質の安定な分散液または溶液を得る。
撹拌されたボールミル中で、5〜25質量%の活性物質を、3〜10質量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5質量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)および水を100質量%まで添加して微粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈して、活性物質の安定な懸濁液を得る。
5〜20質量%の活性物質を、5〜30質量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン)、10〜25質量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレートおよびアリールフェノールエトキシレート)、ならびに水を100質量%まで添加する。この混合物を1時間撹拌して、自発的に熱力学的に安定なミクロエマルジョンを得る。
5〜50質量%の活性物質、0〜40質量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15質量%のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸およびジアクリレートまたはトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されたラジカル重合の結果、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルが形成される。あるいは、5〜50質量%の活性化合物を含む油相、0〜40質量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、およびイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン−4,4’−ジイソシアネート)を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)を添加すると、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。モノマーは1〜10質量%である。質量%は、全CS組成物に関連する。
1〜10質量%の活性物質を微粉砕し、固体担体(例えば、微粉砕されたカオリン)と100質量%までよく混合する。
0.5〜30質量%の活性物質を微粉砕し、固体担体(例えば、シリケート)と100質量%まで合わせる。押出、噴霧乾燥または流動床によって造粒をおこなう。
1〜50質量%の活性物質を有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に100質量%まで溶解させる。
E=(1−α/β)・100
(式中、αは、処理された植物の殺真菌感染(%)に相当する、そして
βは、未処理(対照)植物の殺真菌感染(%)に相当する)を使用して次のようにして計算する。
E=x+y−x・y/100
(式中、
E 活性化合物AおよびBの混合物を濃度aおよびbで使用した場合の%で表された未処理対照の予想される有効性
x 活性化合物Aを濃度aで使用した場合の%で表された未処理対照の有効性
y 活性化合物Bを濃度bで使用した場合の%で表された未処理対照の有効性)。
a)少なくとも1つのα−ジカルボニル化合物、
b)少なくとも1つのアルデヒド、
c)少なくとも2つの第1級アミノ基を有する少なくとも1つのアミノ化合物、
d)任意に、第1級アミノ基を1つだけ有するアミノ化合物、および
e)少なくとも1つのプロトン酸
を反応させ、そして任意に反応生成物をアニオン交換に付すことによって得られる有効量のイミダゾリウム基を含む少なくとも1つのポリマーのイオン性化合物(イミダゾリウム化合物)で処理することを含み、
成分a)およびb)において、アルデヒドカルボニル基がヘミアセタールまたはアセタールとして存在してもよく、ケトンカルボニル基がヘミケタールまたはケタールとして存在してもよい。
a)少なくとも1つのα−ジカルボニル化合物、
b)少なくとも1つのアルデヒド、
c)少なくとも2つの第1級アミノ基を有する少なくとも1つのアミノ化合物、
d)任意に、第1級アミノ基を1つだけ有するアミノ化合物、および
e)少なくとも1つのプロトン酸
を反応させ、そして任意に反応生成物をアニオン交換に付すことによって得られる、前記イミダゾリウム基を含む少なくとも1つのポリマーのイオン性化合物(イミダゾリウム化合物)の有害な真菌に対抗するための使用に関し、
成分a)およびb)において、アルデヒドカルボニル基がヘミアセタールまたはアセタールとして存在してもよく、ケトンカルボニル基がヘミケタールまたはケタールとして存在してもよい。
本発明のさらなる態様は、
A)a)少なくとも1つのα−ジカルボニル化合物、
b)少なくとも1つのアルデヒド、
c)少なくとも2つの第1級アミノ基を有する少なくとも1つのアミノ化合物、
d)任意に、第1級アミノ基を1つだけ有するアミノ化合物、および
e)少なくとも1つのプロトン酸
を反応させ、そして任意に反応生成物をアニオン交換に付すことによって得られるイミダゾリウム基を含む少なくとも1つのポリマーのイオン性化合物(イミダゾリウム化合物)であって、
イミダゾリウム基を含む少なくとも1つの化合物の主鎖が1,4−結合ベンゼン環を含まず、特にベンゼン環を含まず、
成分a)およびb)において、アルデヒドカルボニル基がヘミアセタールまたはアセタールとして存在してもよく、ケトンカルボニル基がヘミケタールまたはケタールとして存在してもよい、イミダゾリウム基を含む少なくとも1つのポリマーのイオン性化合物(イミダゾリウム化合物)、
C)任意に、少なくとも1つの化粧品用に許容される活性成分、ならびに
D)任意に、少なくとも1つの化粧品用に許容される補助剤
を含むパーソナルケア組成物である。
本発明によるパーソナルケア組成物は、様々な微生物に対して有効である組成物であり得る。したがって、第1の変異形において、パーソナルケア組成物は少なくとも1つのイミダゾリウム化合物を殺菌剤として含む。この変異形によるパーソナルケア組成物は、それが適用された人に対して抗菌効果を付与するために有効な濃度で存在する少なくとも1つのイミダゾリウム化合物A)を、単独または少なくとも1つのさらなる殺微生物性化合物B)との組み合わせで含む。この変異形によると、イミダゾリウム化合物自体(=成分A)は、化粧品用の活性な成分としても作用しうる。したがって、そのような組成物では、さらなる化粧品用に許容される活性成分C)の使用は、単に任意である。
A)前記定義の少なくとも1つのイミダゾリウム化合物、
B)任意に、成分(A)の化合物とは異なる少なくとも1つのさらなる殺微生物性化合物、
C)任意に、少なくとも1つの化粧品用に許容される活性成分、および
D)任意に、少なくとも1つの化粧品用に許容される補助剤
を含むパーソナルケア組成物に関し、
ここで、組成物は、成分A)および任意にB)を殺細菌有効量で含む。
第2の変異形において、パーソナルケア組成物は少なくとも1つのイミダゾリウム化合物を防腐剤として含む。この変異形によるパーソナルケア組成物は、微生物に対して組成物を保存するために有効な濃度で存在する少なくとも1つのイミダゾリウム化合物A)を、単独または、少なくとも1つのさらなる殺微生物性化合物B)と組み合わせて含む。そのような組成物は、通常、非毒性で、費用効果的で、かつ長期にわたって常温保存可能である。そのような組成物において、イミダゾリウム化合物自体(=成分A)は、通常、化粧品用の活性な成分として作用しない。したがって、この第2の変異形によるパーソナルケア組成物において、さらなる化粧品用に許容される活性成分C)の使用は、通常、必須である。
A)前記定義の少なくとも1つのイミダゾリウム化合物、
B)任意に、成分(A)の化合物とは異なる少なくとも1つのさらなる殺微生物性化合物、
C)任意に、少なくとも1つの化粧品用に許容される活性成分、および
D)任意に、少なくとも1つの化粧品用に許容される補助剤
を含むパーソナルケア組成物であり、
この組成物は、成分A)および任意にB)を防腐剤有効量で含む。
本発明によるイミダゾリウム化合物は、最終製品において殺菌剤または防腐剤としての機能とは異なる役割を果たすためにも有利に用いることができる。イミダゾリウム化合物は、殺菌剤もしくは防腐剤としての機能の代わりに、または殺菌剤もしくは防腐剤としての機能に加えて、この機能を果たすことができる。
・ スキンケア製剤、例えば、タブレット、液体石鹸、棒状石けん、合成洗剤、ウォッシングゲル、ソープレス洗剤またはウォッシングペーストの形態のスキンウォッシングおよびクレンジング製剤、
・ 浴剤、例えば液体(バブルバス、ミルク、油、シャワー製剤)または固体浴剤、例えばバスキューブおよびバスソルト;
・ スキンケア製剤、例えばスキンエマルジョン、多層乳剤、粉末、スプレーまたはスキンオイル;
・ 化粧用パーソナルケア配合物、例えば、デイクリームまたは粉末クリーム、おしろい(粉状もしくは圧縮)、ルージュもしくはクリームメーキャップ、アイケア製剤、例えばアイシャドー製剤、マスカラ、アイライナー、アイクリームもしくはアイフィックスクリーム;リップケア製剤、例えばリップスティック、リップグロス、リップペンシルの形態の顔面用メーキャップ、ネイルケア製剤、例えばマニキュア、マニキュア除光液、爪硬化剤またはキューティクルリムーバー;
・ フットケア製剤、例えば足浴、足用パウダー、フットクリームまたは足用バルサム、特別なデオドラントおよび制汗剤またはたこ除去剤;
・ 光保護製剤、例えばサンミルク、ローション、クリームまたはオイル、サンブロックまたはトロピカル、日焼け前製剤または日焼け後製剤;
・ 日焼け剤、例えばセルフタンニングクリーム;
脱色素製剤、例えば皮膚を脱色するための製剤または皮膚を明るくする製剤;
・ 昆虫忌避剤、例えば昆虫−忌避油、ローション、スプレーまたはスティック;
・ デオドラント、例えばデオドラントスプレー、デオドラントエアロゾル、ポンプ式スプレー、デオドラントゲル、スティックもしくはロールオン、また無水デオドラントエアロゾルもしくはスティック;
・ 制汗剤、例えば制汗剤スティック、クリームもしくはロールオン、また無水制汗剤エアロゾルおよび無水制汗剤スティック;
・ 汚れた皮膚のクレンジングおよびケアのための製剤、例えば合成洗剤(固体または液体)、ピーリングもしくはスクラブ製剤またはピーリングマスク;
・ 化学的形態の毛髪除去剤(脱毛)、例えば毛髪除去粉末、液体毛髪除去剤、クリーム形態もしくはペースト形態の毛髪除去剤、ゲルもしくはエアロゾルフォームの形態の毛髪除去剤;
・ 髭剃り製剤、例えば髭剃り石鹸、発泡性髭剃りクリーム、非発泡性髭剃りクリーム、フォームおよびゲル、乾式シェービングのためのプレシェービング製剤、アフターシェーブまたはアフターシェービングローション;
・ 芳香剤、例えば香料(オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、香水)、香油または芳香クリーム;
・ 化粧用ヘアトリートメント製剤、例えばシャンプーおよびコンディショナーの形態の洗髪製剤、ヘアケア製剤、例えばプレトリートメント製剤、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、集中ヘアトリートメント、毛髪構成剤など、例えばパーマネントウェーブのための毛髪用ウェーブ剤(高温ウェーブ、中温ウェーブ、低温ウェーブ)、ストレートパーマ剤、液体ヘアセット剤、ヘアフォーム、ヘアスプレー、漂白剤、例えば過酸化水素溶液、色を明るくするシャンプー、漂白クリーム、漂白粉末、漂白ペーストまたは油、一時的、半永久もしくは永久毛髪着色剤、自己酸化染料を含む製剤、またはヘナもしくはカモミールなどの天然毛髪着色剤、
・ シャンプー、コンディショナー、ヘアトニック、スタイリングクリームもしくはゲルまたはトリートメントパックの形態のふけ防止製剤、
・ オーラルケア製剤、例えばペースト、ゲル、粉末、洗口剤およびスプレー
である。
a)少なくとも1つのα−ジカルボニル化合物、
b)少なくとも1つのアルデヒド、
c)少なくとも2つの第1級アミノ基を有する少なくとも1つのアミノ化合物、
d)任意に、第1級アミノ基を1つだけ有するアミノ化合物、および
e)少なくとも1つのプロトン酸
を反応させ、そして任意に反応生成物をアニオン交換に付すことによって得られるイミダゾリウム基を含む少なくとも1つのポリマーのイオン性化合物(イミダゾリウム化合物)であって、
イミダゾリウム基を含む少なくとも1つの化合物の主鎖が1,4−結合ベンゼン環を含まず;特にベンゼン環を含まず、そして
成分a)およびb)において、アルデヒドカルボニル基がヘミアセタールまたはアセタールとして存在してもよく、ケトンカルボニル基がヘミケタールまたはケタールとして存在してもよい、イミダゾリウム基を含む少なくとも1つのポリマーのイオン性化合物(イミダゾリウム化合物)と、
C)任意に、少なくとも1つの化粧品用に許容される活性成分と、
D)任意に、少なくとも1つの化粧品用に許容される補助剤と、
を含むパーソナルケア組成物である。
・ W/O、O/W、O/W/O、W/O/WまたはPITエマルジョンおよびあらゆる種類のミクロエマルジョンのような液体製剤の形態、
・ ゲルの形態、
・ 油、クリーム、ミルク、またはローションの形態、
・ 粉末、ラッカー、タブレットまたはメーキャップの形態、
・ スティックの形態、
・ スプレー(プロペラントガスを用いたスプレーもしくはポンプ式スプレー)またはエアロゾルの形態、
・ フォームの形態、または
・ ペーストの形態
で存在してよい。
0.01〜5質量%の少なくとも1つの成分A)、
12.0質量%のラウレス−2−硫酸ナトリウム、
4.0質量%のコカミドプロピルベタイン、
3.0質量%の塩化ナトリウム、および
100%までの水。
a1)上記開示による抗菌組成物、PEG−6−C10オキソアルコールおよびソルビタンセスキオレエートからなる、自発的に乳化するストック処方であって、これに、水および任意の所望の第4級アンモニウム化合物、例えば4%ミンクアミドプロピルジメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたはクオタニウム80を添加する;
a2)上記開示による抗菌組成物、クエン酸トリブチルおよびPEG−20−ソルビタンモノオレエートからなる、自発的に乳化するストック処方であって、これに水および任意の所望の第4級アンモニウム化合物、例えば4%ミンクアミドプロピルジメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたはクオタニウム80を添加する。
b)上記開示の抗菌組成物のブチルトリグリコールおよびクエン酸トリブチル中クワットをドープした溶液;
c)上記開示の抗菌組成物とn−アルキルピロリドンの混合物または溶液。
化粧品組成物の成分C)およびD)は、好ましくは、化粧品用に許容される担体、乳化剤、界面活性剤、香油、レオロジー修飾剤(増粘剤)、ヘアポリマー、ヘアおよびスキンコンディショナー、水溶性または分散性含シリコーンポリマー、漂白剤、ゲル化剤、ケア剤、着色剤、色味付け剤、日焼け剤、染料、顔料、ふけ防止剤、サンスクリーン剤、脱臭活性物質、ビタミン、植物抽出物、増粘剤、保湿剤、リファット剤、コラーゲン、タンパク質加水分解物、脂質、抗酸化剤、消泡剤、帯電防止剤、エモリエント、軟化剤などから選択される。
i)油、脂肪、ワックス、
ii)iii)と異なる、C6〜C30モノカルボン酸と一価、二価、三価アルコールとのエステル、
iii)飽和非環式および環状炭化水素、
iv)脂肪酸、
v)脂肪アルコール、
vi)プロペラントガス、
およびそれらの混合物
から選択される。
A)アクリル酸もしくはメタクリル酸またはそれらの塩のホモポリマーもしくはコポリマー。例は、VERSICOL(登録商標)EまたはKという名称でAllied Colloid社により販売されている製品およびULTRAHOLD(登録商標)という名称でBASF SEにより販売されている製品である。さらなる好ましいアニオン性ポリマーC)は、アクリル酸およびアクリルアミドならびにそれらの塩のポリマーである。例は、RETEN(登録商標)421、423または425という名称でHercules社によってそれらのナトリウム塩の形態で販売されている製品である。さらなる好ましいアニオン性ポリマーC)は、ポリヒドロキシカルボン酸のナトリウム塩である;
B)アクリル酸もしくはメタクリル酸とモノエチレン性モノマー、例えばエチレン、スチレン、ビニルエステルおよびアクリル酸もしくはメタクリル酸エステルとのコポリマーであって、任意にポリアルキレングリコール、例えばポリエチレングリコール上にグラフトされ、任意に架橋されたもの。そのようなポリマーは、例えば、仏国特許第1222944号および独国特許出願第2330956号で記載されている。そのポリマー鎖が任意にNアルキル化および/またはヒドロキシアルキル化されたアクリルアミド単位を含むコポリマーも好適である。例は、例えばルクセンブルク特許出願第75370号および同第75371号で記載されているポリマー、またはAmerican Cyanamid社によってQUADRAMER(登録商標)という名称で販売されているポリマーである。アクリル酸と少なくとも1つの(C1〜C4)アルキルメタクリレートとのコポリマー、BASF SEによってLUVIMER(登録商標)MAE(登録商標)という名称で販売されているメタクリル酸とエチルアクリレートとのコポリマー;BASF SEによってLUVIMER(登録商標)100P LUVIMER(登録商標)36DおよびLUVIMER(登録商標)30Eという名称で販売されているtert−ブチルアクリレートとエチルアクリレートとメタクリル酸とのターポリマー、N−tert−ブチルアクリルアミド、エチルアクリレート、アクリル酸のコポリマー(Ultrahold strong)も好適である;
C)クロトン酸由来のコポリマー、例えばその鎖が酢酸ビニルまたはプロピオネート単位と、任意に他のモノマー、例えばアリル酸エステルまたはメタリル酸エステルと、炭化水素系の長鎖を含む飽和直鎖または分枝カルボン酸、例えば少なくとも5個の炭素原子を含むもののビニルエーテルまたはビニルエステルとを含むものであって、これらのポリマーがグラフト化および/または架橋されていることが可能であるか、あるいは[アルファ]−もしくは[ベータ]−環状カルボン酸のビニル、アリル酸またはメタリル酸エステルであってよい。酢酸ビニル、クロトン酸および任意に少なくとも1つのさらなるビニルエステルの好ましいコポリマーは、BASF SEの商標Luviset(登録商標)である。そのようなポリマーも、とりわけ、仏国特許第1222944号、同第1580545号、同第2265782号、同第2265781号、同第1564110号および同第2439798号で記載されている。この範疇に含まれるさらなる市販品は、National Starchによって販売されている樹脂28−29−30、26−13−14および28−13−10である;
D)マレイン酸、フマル酸もしくはイタコン酸または無水物とビニルエステル、ビニルエーテル、ハロゲン化ビニル、フェニルビニル誘導体またはアクリル酸およびそのエステル由来のポリマー。この範疇のポリマーをエステル化してもよい。そのようなポリマーは、例えば、米国特許第2,047,398号、同第2,723,248号、および同第2,102,113号およびGB特許第839805号で記載されている。好適な市販品は、例えばISP社によりGANTREZ(登録商標)ANまたはESの名称で販売されているポリマーである。この範疇にも含まれるポリマーは、無水マレイン酸、無水シトラコン酸または無水イタコン酸のコポリマーおよび任意にアクリルアミドもしくはメタクリルアミド基、[アルファ]−オレフィン、アクリル酸もしくはメタクリル酸エステル、アクリル酸もしくはメタクリル酸またはビニルピロリドンをそれらの鎖中に含む、アリル酸エステルもしくはメタリル酸エステルのコポリマーであり、無水物官能基はモノエステル化またはモノアミド化されている。これらのポリマーは、例えば、仏国特許第2350384号および同第2357241号で出願者によって記載されている;
E)カルボキシレート基を含むポリアクリルアミド;
F)スルホン酸基を含むポリマーは、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸またはアクリルアミドアルキルスルホン酸単位を含むポリマーである。これらのポリマーは、例えば:1000〜100000の分子量を有するポリビニルスルホン酸塩、ならびに不飽和コモノマー、例えばアクリル酸もしくはメタクリル酸およびそれらのエステル、ならびにアクリルアミドまたはその誘導体、ビニルエーテルおよびビニルピロリドンとのコポリマー;ポリスチレンスルホン酸塩、500000〜100000の分子量を有するナトリウム塩であって、それぞれ、National StarchによってFLEXAN(登録商標)500およびFLEXAN(登録商標)130の名称で販売されているものから選択することができる。これらの化合物は、特許FR2198719で記載されている;および
ポリアクリルアミドスルホン酸塩、例えば米国特許第4,128,631号で言及されているもの、および例えば、HenkelによってCOSMEDIA POLYMER(登録商標)HSP1180の名称で販売されているポリアクリルアミドエチルプロパンスルホン酸。
(1)アクリル酸もしくはメタクリル酸エステルまたはアミド由来であり、次式:
R3は、同一または異なっていてもよく、水素原子およびCH3基から選択される;
Aは、同一または異なっていてもよく、直鎖または分枝1〜6個の炭素原子、例えば2〜3個の炭素原子を含むアルキル基、および1〜4個の炭素原子を含むヒドロキシアルキル基から選択される;
R4、R5およびR6は、同一または異なっていてもよく、1〜18個の炭素原子を含むアルキル基およびベンジル基から選択され、少なくとも1つの実施形態において、R4、R5およびR6は、同一または異なっていてもよく、1〜6個の炭素原子を含むアルキル基から選択される;
R1およびR2は、同一または異なっていてもよく、水素および1〜6個の炭素原子を含むアルキル基、例えばメチルまたはエチルから選択される;そして
X-は、鉱酸または有機酸由来のアニオン、例えばメトスルフェートアニオン、およびハロゲン化物、例えば塩化物または臭化物から選択される)の少なくとも1つの単位を含むホモポリマーまたはコポリマーである。
アクリルアミドおよび硫酸ジメチルまたはハロゲン化ジメチルで4級化されたジメチルアミノエチルメタクリレートのコポリマー、
例えばEP−A−0080976で記載されているアクリルアミドおよびメタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリドのコポリマー、
アクリルアミドおよびメタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムメトスルフェートのコポリマー、
4級化もしくは非4級化ビニルピロリドン/ジアルキルアミノアルキルアクリレートまたはメタクリレートコポリマー、例えばFR特許第2077143号および同第2393573号で記載されているもの、
ジメチルアミノエチルメタクリレート/ビニルカプロラクタム/ビニルピロリドンターポリマー、
ビニルピロリドン/メタクリルアミドプロピルジメチルアミンコポリマー、および
4級化ビニルピロリドン/ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドコポリマー。
(7)アルキルジアリルアミンまたはジアルキルジアリルアンモニウムのシクロポリマー、例えば、鎖の主な構成成分として、式
kおよびtは0または1に等しく、合計k+tは1に等しい;
R12は、水素原子およびメチル基から選択される;
R10およびR11は、同一または異なっていてもよく、1〜6個の炭素原子を含むアルキル基、ヒドロキシアルキル基(ここで、アルキル基は、例えば、1〜5個の炭素原子を含むアルキル基である)、および低級(C1〜C4)アミドアルキル基から選択される、またはR10およびR11は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジルまたはモルホリニルなどの複素環式基から選択される;そして
Y-は、臭化物、塩化物、アセテート、ボレート、シトレート、タータレート、ビスルフェート、ビスルファイト、スルフェートまたはホスフェートなどのアニオンである)
に相当する単位を含むホモポリマーまたはコポリマー。
R13、R14、R15およびR16は、同一または異なっていてもよく、1〜20個の炭素原子を含む脂肪族、脂環式またはアリール脂肪族基、および低級ヒドロキシアルキル脂肪族基、例えばヒドロキシエチルから選択される、あるいはR13、R14、R15およびR16は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、もしくは別々に、任意に窒素以外の第2のヘテロ原子を含む複素環を構成する、あるいはR13、R14、R15およびR16は、ニトリル、エステル、アシル、またはアミド基で置換された直鎖もしくは分枝(C1〜C6)アルキル基、および基−CO−O−R17−Dまたは−CO−NH−R17−D(式中、R17はアルキレンであり、Dは第4級アンモニウム基である)から選択される;
A1およびB1は2〜20個の炭素原子を含むポリメチレン基から選択され、ここで、ポリメチレン基は直線状または分枝、飽和もしくは不飽和であってよく、ポリメチレン基は、主鎖中に結合または挿入された、少なくとも1つの芳香族環、少なくとも1つの酸素もしくは硫黄原子、またはスルホキシド、スルホン、ジスルフィド、アミノ、アルキルアミノ、ヒドロキシル、第4級アンモニウム、ウレイド、アミドまたはエステル基を含んでもよい、そして
X-は鉱酸または有機酸由来のアニオンである;
またはA1、R13およびR15は、それらが結合している窒素原子とともに、ピペラジン環を形成しうる;
加えて、A1が直線状または分枝、飽和または不飽和アルキレンまたはヒドロキシアルキレン基から選択され、B1が2〜20個の炭素原子を含むポリメチレン基から選択され、このポリメチレン基が直線状または分枝、飽和もしくは不飽和であってよく、ポリメチレン基は、主鎖中に結合または挿入された、少なくとも1つの芳香族環、少なくとも1つの酸素または硫黄原子、スルホキシド、スルホン、ジスルフィド、アミノ、アルキルアミノ、ヒドロキシル、第4級アンモニウム、ウレイド、アミドまたはエステル基、および基(CH2)n−CO−D−OC−(CH2)n−;(式中、Dは、:
a)式:−O−Z−O−(式中、Zは、直鎖または分枝炭化水素系基、および次式:
b)ビス−第2ジアミン残基、例えばピペラジン誘導体;
c)式:−NH−Y−NH−(式中、Yは直鎖または分枝炭化水素系基、および二価基
d)−NH−CO−NH−のウレイレン基
から選択される;そして
nは、1〜20、例えば1〜10の整数である)を含んでもよい。
R1、R2、R3およびR4は、同一または異なっていてもよく、1〜4個の炭素原子を含むアルキルおよびヒドロキシアルキル基から選択され、nおよびpは、2〜20の整数であり、X-は、鉱酸または有機酸由来のアニオンである)に相当する繰り返し単位からなるポリマーを使用する。
R18、R19、R20およびR21は、同一または異なっていてもよく、水素原子、ならびにメチル、エチル、プロピル、[ベータ]−ヒドロキシエチル、[ベータ]−ヒドロキシプロピルおよび−CH2CH2(OCH2CH2)pOH基(式中、pは0または1〜6の整数に等しい)から選択され、ただし、R18、R19、R20およびR21は同時に水素原子を表さないとする、
rおよびsは、同一または異なっていてもよく、1〜6の整数であり、
qは、1〜34の整数であり、
X-は、ハロゲン化物などのアニオンであり、
Aは、二ハロゲン化物基および−CH2−CH2−O−CH2−CH2−から選択される。少なくとも1つの実施形態において、Aは−CH2−CH2−O−CH2−CH2−である)の単位から構成されるポリ第4級アンモニウムポリマー。
(i)3〜7個、例えば、4〜5個のケイ素原子を含む環状シリコーン。これらは、限定されないが、例えば、Union CarbideによってVolatile Silicone 7207またはRhodiaによってSILBIONE(登録商標)70045 V2という名称で販売されているオクタメチルシクロテトラシロキサン、Union CarbideによりVolatile Silicone 7158、およびRhodiaによってSILBIONE(登録商標)70045 V5という名称で販売されているデカメチルシクロペンタシロキサン、ならびにそれらの混合物である。
(ii)2〜9個のケイ素原子を含み、25℃で5×10-6m2/s以下の粘度を有する直線状揮発性シリコーン。非限定的な例は、Toray Silicone社によって名称SH200で販売されているデカメチルテトラシロキサンである。このカテゴリーに属するシリコーンは、Todd & Byers "Volatile Silicone Fluids for Cosmetics", Cosmetics and Toiletries, Vol. 91 , Jan. 76, pp. 27−32でも記載されている。
任意に(C6〜C24)アルキル基を含むポリエチレンオキシおよび/またはポリプロピレンオキシ基を含むポリオルガノシロキサンである。そのようなポリオルガノシロキサンは市販されており、例えばDow Corning社によってDC1248、Union Carbide社によってSILWET(登録商標)L722、L7500、L77およびL711の名称で販売されているジメチコンコポリオール、およびDow Corning社によってQ2 5200の名称で販売されている(C12アルキル)メチコンコポリオールとして知られる製品である;好適な非イオン性シロキサン含有ポリマーC)はさらに、ポリエーテルシロキサン、例えばTegopren(登録商標)(Goldschmidt)またはBelsil(登録商標)(Wacker)である;
置換もしくは非置換アミン基。置換もしくは非置換アミン基を有するそのようなポリオルガノシロキサンは市販されており、例えば、Genesee社によってGP4Silicone FluidおよびGP7100という名称で販売されている製品、またはDow Corning社によってQ2 8220およびDow Corning929または939という名称で販売されている製品である。置換アミン基は、例えば、(C1〜C4)アミノアルキル基である;
チオール基。チオール基を有するそのようなポリオルガノシロキサンは市販されており、例えばGeneseeから名称GP72AおよびGP71で販売されている製品である;
アルコキシル化基。アルコキシル化基を有するそのようなポリオルガノシロキサンは市販されており、例えば、SWS SiliconeによってSilicone Copolymer F−755という名称で販売されている製品ならびにGoldschmidt社のABIL WAX(登録商標)2428、2434および2440である;
ヒドロキシル化基。アルコキシル化基を有するそのようなポリオルガノシロキサンは市販されており、例えば、仏国特許出願第FR−A−85/16334号で記載されている、ヒドロキシアルキル官能基を含むポリオルガノシロキサンである;
アシルオキシアルキル基。アシルオキシアルキル基を有するそのようなポリオルガノシロキサンは市販されており、例えば米国特許第4,957,732号で記載されているポリオルガノシロキサンである;
カルボン酸型のアニオン性基。カルボン酸型のアニオン性基を有するそのようなポリオルガノシロキサンは市販されており、例えばChisso Corporation社の特許第EP186507号で記載されている製品である;
アルキルカルボン酸型のアニオン性基。アルキルカルボン酸型のアニオン性基を有するそのようなポリオルガノシロキサンは市販されており、例えば、Shin−Etsu社の製品X−22−3701 Eがある;
2−ヒドロキシアルキルスルホネート基;
2−ヒドロキシアルキルチオスルフェート基。2−ヒドロキシアルキルチオスルフェートを有するポリオルガノシロキサンは市販されており、例えばGoldschmidt社によってABIL(登録商標)S201およびABIL(登録商標)S255という名称で販売されている製品である;および
ヒドロキシアシルアミノ基。2−ヒドロキシアルキルチオスルフェートを有するそのようなポリオルガノシロキサンは市販されており、例えば。特許出願第EP342834号で記載されているポリオルガノシロキサンである。例えば、Dow Corning社の製品Q2−8413を非限定的に参照することができる。
Rheocare TTA(2−プロペン酸ブチルおよび2−プロペン酸エチルを有する2−メチル−2−プロペン酸ポリマー、CAS番号31069−81−5)、
LUVIGEL(登録商標)グレード、とりわけLUVIGEL(登録商標)アドバンス(架橋カチオン性レオロジー修飾剤)、LUVIGEL(登録商標)EM(アクリル酸ナトリウムコポリマーのカプリル酸/カプリン酸トリグリセリドおよび水中ミルキーエマルジョン)およびLUVIGEL(登録商標)STAR(非イオン性、電解質耐性、ポリウレタン系会合性レオロジー修飾剤)。
・ ジ(C1〜C4アルキル)アミノ(C1〜C6アルキル)メタクリレート、
・ 少なくとも1つの(メタ)アクリル酸C1〜C30アルキルエステル、
・ ポリエトキシル化C10〜C30アルキルメタクリレート(20〜25モルのエチレンオキシド単位)、
・ ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコール30/5アルキルエーテル、
・ ヒドロキシル(C2〜C6アルキル)メタクリレート、および
・ エチレングリコールジメタクリレート
を含む(またはこれらから構成される)モノマーの混合物の重合生成物である。
・ 少なくとも1つのイミダゾリウム化合物(=成分A)、
・ 少なくとも1つの界面活性剤および
・ ケラチン材料に対して有益な少なくとも1つの化粧品用に許容される活性成分
を含む化粧品組成物である。
(1)加水分解または非加水分解、修飾または非修飾単糖類、オリゴ糖および多糖類、
(2)加水分解または非加水分解、修飾または非修飾アミノ酸、オリゴペプチド、ペプチドおよびタンパク質、
(3)分枝または非分枝脂肪酸およびアルコール、
(4)動物、植物および鉱物ワックス、
(5)セラミドおよび擬似セラミド、
(6)ヒドロキシル化有機酸、
(7)UV遮蔽剤、
(8)抗酸化剤およびフリーラジカルスカベンジャー、
(9)キレート剤、
(10)ふけ防止剤、
(11)脂漏調節剤、
(12)鎮静剤、
(13)カチオン性界面活性剤、
(14)有機修飾および非有機修飾シリコーン、
(15)鉱物、植物および動物油、
(16)ポリイソブテンおよびポリ([アルファ]−オレフィン)、
(17)脂肪族エステル、例えば15〜50個の炭素原子を含むもの、
(18)可溶性および分散アニオン性ポリマー、ならびに
(19)可溶性および分散非イオン性ポリマー、ならびにそれらの混合物
から選択される。
・ 少なくとも1つのイミダゾリウム化合物(=成分A)、および
・ 少なくとも1つの会合ポリマー
を含む化粧品組成物である。
・ 少なくとも1つのイミダゾリウム化合物(=成分A)、および
・ 任意に、イミダゾリウム化合物と異なる少なくとも1つのふけ防止剤
を含むふけ防止組成物である。
1)ピリジンチオン塩、特にカルシウム、マグネシウム、バリウム、ストロンチウム、亜鉛、カドミウム、スズおよびジルコニウム塩から選択される。ピリジンチオンの亜鉛塩が特に好ましい。ピリジンチオンの亜鉛塩は、OLIN社によりZINC OMADINEの名称で販売されている。
2)式(IV):
R9は、1〜17個の炭素原子を含むアルキル基、2〜17個の炭素原子を含むアルケニル基、5〜8個の炭素原子を含むシクロアルキル基、7〜9個の炭素原子を含むビシクロアルキル基、シクロアルキル(アルキル)基、アリール基(ここで、アリールは可能な置換基として、ハロゲン基、ニトロ基、およびシアノ基を有していてもよい)、アラルキル基(ここで、アルキルは1〜4個の炭素原子を含む)、アリールアルケニル基(ここで、アルケニルは2〜4個の炭素原子を含む)、アリールオキシアルキル(ここで、アルキルは1〜4個の炭素原子を含む)、アリールメルカプトアルキル基(ここで、アルキルは1〜4個の炭素原子を含む)、フリルアルケニル基(ここで、アルケニルは2〜4個の炭素原子を含む、またはフリルは2〜4個の炭素原子を含む)、1〜4個の炭素原子を含むアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基およびハロゲン原子から選択される;
R10は、水素原子、(C1〜C4)アルキル基、(C2〜C4)アルケニル基、ハロゲン原子、フェニル基、およびベンジル基から選択される;そして
X+は、4級化有機塩基、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、およびアンモニウムイオンから選択される)
によって表される1−ヒドロキシ−2−ピロリドン誘導体から選択される。
3)式(V):
4)下記式(VI):
Zは、ハロゲン原子、例えば塩素、または(C1〜C4)トリハロアルキル基、例えばCF3である)のトリハロカルバミド。
5)式(VII):
6)アゾ化合物、例えばクリンバゾール、ケトコナゾール、クロトリナゾール、エコナゾール、イソコナゾールおよびミコナゾール;
7)抗真菌ポリマー、例えばアンホテリシンBまたはナイスタチン;
8)硫化セレン;
9)他のふけ防止剤は、その様々な形態の硫黄、硫化カドミウム、アラントイン、コールタールまたは木タールおよびそれらの誘導体、特にジュニパータール油、サリチル酸、ウンデシレン酸、フマル酸およびアリルアミン、例えばテルビナフィンである。
・ 少なくとも1つのイミダゾリウム化合物(=成分A)、および
・ 少なくとも1つのカチオン性染料を含む毛髪染料組成物である。
・ 前記および後記定義のような少なくとも1つのイミダゾリウム化合物(=成分A)、および
・ 少なくとも1つの脂肪族第4アミン
を含む化粧品組成物である。
・ 前記および後記定義のような、少なくとも1つのイミダゾリウム化合物(=成分A)、ならびに
・ 可溶化官能基を有する少なくとも1つのアルコキシシランを含む化粧品組成物である。
本発明のさらなる態様は、
A)前記定義の少なくとも1つのイミダゾリウム化合物、
B)任意に、成分(A)の化合物と異なる少なくとも1つのさらなる殺微生物性化合物、
C)任意に、少なくとも1つの活性成分および/または補助剤
を含むホームケア組成物である。
・ 表面クリーニング組成物(例えば、ガラス、床、カウンター、浴槽、便器、シンク、電化製品および家具クリーニング組成物);
・ デオドラント(例えば、固体、液体およびスプレーデオドラント空気および/または表面デオドラント);
・ 消毒剤(例えば、スプレーおよび固体空気消毒剤(ゲルを含む);ならびにスプレー、固体、液体およびペースト表面消毒剤);
・ ワックスおよび他の表面保護および/または艶出し組成物;
・ 洗濯用組成物(例えば、洗剤、生地軟化剤およびホワイトナー);ならびに
・ カーペット用洗剤。
本発明のさらなる態様は、
A)前記定義の少なくとも1つのイミダゾリウム化合物、
B)任意に、成分(A)の化合物と異なる少なくとも1つのさらなる殺微生物性化合物、
C)任意に、少なくとも1つの薬学的に許容される活性成分、および
D)任意に、少なくとも1つの薬学的に許容される賦形剤
を含む医薬組成物である。
本発明のさらなる態様は、
A)前記定義の少なくとも1つのイミダゾリウム化合物、
B)任意に、成分(A)の化合物と異なる少なくとも1つのさらなる殺微生物性化合物、
C)任意に、植物保護のための少なくとも1つの活性物質、および
D)任意に、少なくとも1つの補助剤
を含む植物保護組成物である。
・ アシルアラニン、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフラセまたはオキサジキシル;
・ アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミンまたはトリデモルフ;
・ アニリノピリミジン、例えばピリメタニル、メパニピリムまたはシプロジニル;
・ 抗生物質、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンおよびストレプトマイシン;
・ アゾール、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾールまたはトリチコナゾール;
・ 2−メトキシベンゾフェノン、例えばEP−A897904で一般式(l)によって開示されているもの、例えばメトラフェノン;
・ ジカルボキシイミド、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドンまたはビンクロゾリン;
・ ジチオカルバメート、例えばフェルバム、ナーバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバメート、チラム、ジラムまたはジネブ
・ 複素環式化合物、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、ピコベンズアミド、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チアジニル、トリシクラゾールまたはトリホリン;
・ ニトロフェニル誘導体、例えばビナパクリル、ジノカップ、ジノブトンまたはニトロサルイソプロピル;
・ フェニルピロール、例えばフェンピクロニルまたはフルジオキソニル;
・ 未分類殺真菌剤、例えばアシベンゾラル−S−メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、フェンチンアセテート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホスメチル、キントゼンまたはゾキサミド;
・ ストロビルリン、例えばWO03/075663で一般式(l)によって開示されているもの、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビン;
・ スルフェン酸誘導体、例えばカプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、フォルペットまたはトリルフルアニド;
・ シンナムアミドおよび類似化合物、例えばジメトモルフ、フルメトベルまたはフルモルフ;
・ 6−アリール−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、例えばWO98/46608、WO99/41255またはWO03/004465で、いずれの場合も一般式(1)により開示されているもの;
・ アミド殺真菌剤、例えばシフルフェナミドおよび(Z)−N−[α−(シクロプロピルメトキシイミノ)−2,3−ジフルオロ−6−(ジフルオロメトキシ)ベンジル]−2−フェニルアセトアミド
を含む。
・ 1,3,4−チアジアゾール、例えばブチダゾールおよびシプラゾール;
・ アミド、例えばアリドクロル、ベンゾイルプロプ−エチル、ブロモブチド、クロルチアミド、ジメピペレート、ジメテナミド、ジフェナミド、エトベンザニド、フラムプロップ−メチル、ホサミン、イソキサベン、メタザクロル、モナリド、ナプタラム、プロナミドまたはプロパニル;
・ アミノリン酸、例えばビラナホス、ブミナホス、グルホシネート−アンモニウム、グリホサートまたはスルホサート;
・ アミノトリアゾール、例えばアミトロール、またはアニリド、例えばアニロホスまたはメフェナセット;
・ アリールオキシアルカン酸、例えば2,4−D、2,4−DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、フェノプロップ、フルロキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−P、ナプロパミド、ナプロアニリドまたはトリクロピル;
・ 安息香酸、例えばクロランベンまたはジカンバ;
・ ベンゾチアダイアジノン、例えばベンタゾン;
・ 漂白剤、例えばクロマゾン、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルポキサム、フルリドン、ピラゾレートまたはスルコトリオン;
・ カルバメート、例えばカルベタミド、クロルブファム、クロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファムまたはベルノレート;
・ キノリンカルボン酸、例えばキンクロラックまたはキンメラック;
・ ジクロロプロピオン酸、例えばダラポン;
・ ジヒドロベンゾフラン、例えばエトフメセート;
・ ジヒドロフラン−3−オン、例えばフルルタモン;
・ ジニトロアニリン、例えばベネフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン、トルフルラリン;
・ ジニトロフェノール、例えばブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブアセテート、ジノテルブ、DNOCまたはミノテルブアセテート;
・ ジフェニルエーテル、例えばアシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、クロルニトロフェン、ジフェノクスウロン、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン−エチル、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンまたはオキシフルオルフェン;
・ ジピリジル、例えばシペルクワット、ジフェンゾクワットメチルスルフェート、ジクワットまたはパラコートジクロリド;
・ イミダゾール、例えばイソカルバミド;
・ イミダゾリノン、例えばイマザメタピル、イマザピル、イマザキン、イマゼタベンズメチル、イマゼタピル、イマザピックまたはイマザモックス;
・ オキサジアゾール、例えばメタゾール、オキサジアルギルまたはオキサジアゾン;
・ オキシラン、例えばトリジファン;
・ フェノール、例えばブロモキシニルまたはイオキシニル;
・ フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル、例えばクロジナホップ、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェンチアプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、イソキサピリフォップ、プロパキザホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P−エチルまたはキザロホップ−P−テフリル;
・ フェニル酢酸、例えばクロルフェナック;
・ フェニルプロピオン酸、例えばクロルフェンプロップ−メチル;
・ ppi−活性物質(ppi=植え付け前に組み入れる)、例えばベンゾフェナップ、フルミクロラック−ペンチル、フミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル、ピラゾキシフェン、スルフェントラゾンまたはチジアジミン;
・ ピラゾール、例えばニピラクロフェン;
・ ピリダジン、例えばクロリダゾン、マレイン酸ヒドラジド、ノルフルラゾンまたはピリデート;
・ ピリジンカルボン酸、例えばクロピラリド、ジチオピル、ピクロラムまたはチアゾピル;ピリミジルエーテル、例えばピリチオバック酸、ピリチオバック−ナトリウム、KIH−2023またはKIH−6127;
・ スルホンアミド、例えばフルメツラムまたはメトスラム;
・ トリアゾールカルボキサミド、例えばトリアゾフェンアミド;
・ ウラシル、例えばブロマシル、レナシルまたはターバシル;
・ さらにベナゾリン、ベンフルセート、ベンスライド、ベンゾフルオル、ベンタゾン、ブタミホス、カフェンストロール、クロルタール−ジメチル、シンメチリン、ジクロベニル、エンドタール、フルオロベントラニル、メフルイジド、パーフルイドン、ピペロホス、トプラメゾンおよびプロヘキサジオン−カルシウム;
・ スルホニル尿素、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン−メチル、フラザスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、ピリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフルスルフロン−メチルまたはトリトスルフロン;
・ シクロへキセノン型の植物保護活性物質、例えばアロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジム
を含む。
N−(((4−メトキシ−6−[トリフルオロメチル]−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ)カルボニル)−2−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミドである。
・ オルガノホスフェート、例えばアセフェート、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、EPN、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、ピリミホス−エチル、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、スルプロホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テトラクロルビンホスまたはバミドチオン;
・ カルバメート、例えばアラニカルブ、ベンフラカルブ、ベンジオカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ,インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブまたはトリアザメート;
・ ピレスロイド、例えばビフェントリン、シフルトリン、シクロプロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、アルファ−シペルメトリンまたはゼータ−シペルメトリン;
・ 節足動物成長調整剤:a)キチン合成阻害剤、例えばベンゾイル尿素、例えばクロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾールまたはクロフェンテジン;b)エクジソンアンタゴニスト、例えばハロフェノジド、メトキシフェノジドまたはテブフェノジド;c)幼若ホルモン類似体、例えばピリプロキシフェン、メトプレンまたはフェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害剤、例えばスピロジクロフェン;
・ ネオニコチノイド、例えばフロニカミド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニチアジン、アセタミプリドまたはチアクロプリド;
・ さらなる未分類殺虫剤、例えばアバメクチン、アセキノシル、アセタミプリド、アミトラズ、アザジラクチン、ベンスルタップ、ビフェナゼート、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメホルム、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フェナザキン、フィプロニル、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ガンマ−HCH、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソプロカルブ、メトカルブ、ピリダベン、ピメトロジン、スピノサド、テブフェンピラド、チアメトキサム、チオシクラム、XMCおよびキシリルカルブ;
・ N−フェニルセミカルバゾン、例えばEP−A462456で一般式(I)によって開示されているもの、特に一般式(A)
を含む。
本発明にしたがって用いられるイミダゾリウム化合物は、抗微生物性ポリマーおよびコーティング組成物、例えば医療応用のための組成物を提供するために特に好適である。ポリマー組成物およびコーティング組成物は顕著な抗菌活性を示す。したがって、さらなる態様において、本発明は抗微生物性ポリマー組成物またはコーティング組成物を提供し、このポリマー組成物またはコーティングは、有効抗微生物量の、前記定義のイミダゾリウム基を含む少なくとも1つのポリマーのイオン性化合物(成分A)を含む。
A)前記定義の少なくとも1つのイミダゾリウム化合物、
B)任意に、成分(A)の化合物とは異なる少なくとも1つのさらなる殺微生物性化合物、
C)任意に、少なくとも1つのポリマーおよび/または少なくとも1つの重合性化合物、ならびに
D)任意に、少なくとも1つの添加剤
を含むポリマー組成物またはコーティング組成物である。
1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−1−エン、ポリ−4−メチルペント−1−エン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィンのポリマー、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(任意に架橋させることができる)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、分岐低密度ポリエチレン(BLDPE)および中密度ポリエチレン(MDPE)。
ポリオレフィン、すなわち、前段落で例示されたモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは、異なる方法、特に以下の方法によって製造することができる:
a)ラジカル重合(通常、高圧および高温下)。
b)通常、周期律表のIVb、Vb、VIbまたはVIII族の1以上の金属を含む触媒を用いた触媒重合。これらの金属は、通常、1以上のリガンド、典型的には、p−配位またはs−配位のいずれかであり得る、オキシド、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリールを有する。これらの金属錯体は、遊離形態であってもよいし、または基体上、典型的には、活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナまたは酸化ケイ素上に固定されていてもよい。これらの触媒は、重合媒体中に可溶性であっても、または不溶性であってもよい。触媒は、それ自体重合で用いることができる、またはさらなるアクチベータ、典型的には、金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンを用いることができ、前記金属は、周期律表のIa、IIaおよび/またはIIIa族の元素である。アクチベータは、さらなるエステル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基で都合よく修飾することができる。これらの触媒系は、通常、Phillips, Standard Oil Indiana、チーグラー(−ナッタ)、TNZ(Dupont)、メタロセンまたは単一部位触媒(SSC)と称される。
から選択することができる。
ポリスルホン(PSF)
ポリエーテルスルホン(PES)
ポリフェニルスルホン(PPS)
ポリフッ化ビニリデン(PVDF)
ポリプロピレン(PP)
ポリエチレン(PE)
セルロース、酢酸セルロース(CA)、硝酸セルロース
ポリアミド(PA)
ポリアクリロニトリル(PAN)
ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)
ポリカーボネート(PC)
ポリメチルメタクリレート(PMMA)
が挙げられる。
1.アルキル化モノフェノール、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジ−メチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノールなど;
2.アルキルチオメチルフェノール、例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−tert−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノールなど;
3.ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペートなど;
4.トコフェロール;
5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば2,2’−チオビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−sec−アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−ジスルフィドなど;
6.アルキリデンビスフェノール、例えば2,2’−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’メチレンビス(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)−フェノール、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタンなど;
7.O−、N−およびS−ベンジル化合物、例えば3,5,3’,5’−テトラ−tert−ブチル−4,4’−ジヒドロキシベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートなど;
8.ヒドロキシベンジル化マロネート、例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネートなど;
9.芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノールなど;
10.トリアジン化合物、例えば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−アニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレートなど。
12.アシルアミノフェノール、例えば、4−ヒドロキシルアウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、オクチルN−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメートなど;
13.β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の一価または多価アルコールとのエステル;
14.β−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の一価または多価アルコールとのエステル。
16.3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸の一価または多価アルコールとのエステル;
化合物13)〜16)に好適な一価または多価アルコールは、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス−(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2オクタンである。
19.アミン系抗酸化剤、例えばN,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレン−ジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニル−アミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチル−アミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシ−フェニル)アミン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノ−ジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノエタン、1,2−ビス(フェニル−アミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニルアミン、tert−オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノアルキル化およびジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化tert−ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノアルキル化およびジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化tert−オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブト−2−エン。
a)4,4−ジアリールブタジエン、
b)桂皮酸エステル、
c)ベンゾトリアゾール、
d)ヒドロキシベンゾフェノン、
e)ジフェニルシアノアクリレート、
f)オキサミド、
g)2−フェニル−1,3,5−トリアジン;
h)抗酸化剤、
i)ニッケル化合物、
j)立体障害アミン、
k)金属不活性化剤、
l)ホスファイトおよびホスホナイト、
m)ヒドロキシルアミン、
n)ニトロン、
o)アミンオキシド、
p)ベンゾフラノンおよびインドリノン、
q)チオ相乗剤、
r)過酸化物スカベンジャー、および
s)塩基性安定剤。
1.低温または高温架橋性アルキド、アクリレート、ポリエステル、エポキシもしくはメラミン樹脂またはそのような樹脂の混合物に基づく塗料であって、所望により硬化触媒を添加したもの;
2.ヒドロキシル含有アクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹脂および脂肪族もしくは芳香族イソシアネート、イソシアヌレートもしくはポリイソシアネートに基づく2成分ポリウレタン塗料;
3.ブロック化イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネートに基づく1成分ポリウレタン塗料であって、ベーキング中に非ブロック化され、所望によりメラミン樹脂を添加したもの;
4.トリスアルコキシカルボニルトリアジンクロスリンカーおよびヒドロキシル基含有樹脂、例えばアクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹脂に基づく1成分ポリウレタン塗料;
5.ウレタン構造内に遊離アミノ基を有する脂肪族もしくは芳香族ウレタンアクリレートまたはポリウレタンアクリレートおよびメラミン樹脂またはポリエーテル樹脂に基づき、必要ならば硬化触媒を用いる1成分ポリウレタン塗料;
6.(ポリ)ケチミンおよび脂肪族もしくは芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネートに基づく2成分塗料;
7.(ポリ)ケチミンおよび不飽和アクリレート樹脂またはポリアセトアセテート樹脂またはメタクリルアミドグリコレートメチルエステルに基づく2成分塗料;
8.カルボキシル含有またはアミノ含有ポリアクリレートおよびポリエポキシドに基づく2成分塗料;
9.無水物基を含むアクリレート樹脂およびポリヒドロキシまたはポリアミノ成分に基づく2成分塗料;
10.アクリレート含有無水物およびポリエポキシドに基づく2成分塗料;
11.(ポリ)オキサゾリンおよび無水物基を含むアクリレート樹脂、または不飽和アクリレート樹脂、または脂肪族もしくは芳香族イソシアネート、イソシアヌレートもしくはポリイソシアネートに基づく2成分塗料;
12.不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートに基づく2成分塗料;
13.エーテル化メラミン樹脂と組み合わせた熱可塑性アクリレート樹脂または外部架橋性アクリレート樹脂に基づく熱可塑性ポリアクリレート塗料;
14.シロキサン修飾またはフッ素修飾アクリレート樹脂に基づく塗料系。
A)殺生物剤組成物
最小阻害濃度(MIC)の測定:
イミダゾリウムポリマーを含む殺生物性組成物の効果を、前述の有害な微生物の例示的メンバーとして黄色ブドウ球菌および緑膿菌に対する最小阻害濃度試験で試験した。MIC測定は、J. M. Andrews, J. Antimicrobial Chemotherapy, (2001) 48, Suppl. S1, 5−16に記載の手順にしたがい、British Society for Antimicrobial Chemotherapyの推薦に基づいて、実施した。
活性物質(AM)をパーセンテージで記載する。
[2]Cognisによって販売されているDEHYTO(登録商標)AB30
[3]KAOによって販売されているAKYPO(登録商標)RLM45CA
[4]Cognisによって販売されているTEXAPON(登録商標)N702
[5]Dow Corningによって販売されているDC200Fluid60000CS
実施例5(アニオン性会合ポリマーを有するヘアコンディショナー)
[2]Cognis社によってLanette O ORという商品名で販売
得られたヘアコンディショナー組成物は、安定かつ粘性である。シャンプー後の湿った毛髪に容易に施用することができ、良好な塗布性および良好なウォッシュアウト特性を有する。処理された毛髪は滑らかで光沢がある。
相1および2を計り入れ、別々に均質化させる。相2をゆっくり相1中に撹拌しながら入れる。本質的に透明で安定なゲルが形成する。
相1および2を計り入れ、別々に均質化させる。相2をゆっくり相1中に撹拌しながら入れる。本質的に透明で安定なゲルが形成する。
C)殺真菌活性
以下のポリマーF1〜F27を、WO2010/0725721に記載の手順に従って調製した。C1は比較例である。
F28:1,4−ジアミノブタン(1.1モル)およびグリオキサール(1.1モル)を室温で同時に酢酸(4.3モル)中ベンズアルデヒド(1.1モル)に滴下した。混合物を3時間過熱し還流した。水を留去して、ポリマーを暗色油状物として得た。
スプレー溶液を数段階で調製した:
ストック溶液を調製した:アセトンおよび/またはジメチルスルホキシドの混合物ならびに湿潤剤/乳化剤Wettol(エトキシル化アルキルフェノールに基づく)(99:1の溶媒−乳化剤比(容積))を25mgの活性化合物に添加して、合計5mlにした。次いで、水を添加して合計容積100mlにした。このストック溶液を記載した溶媒−乳化剤−水混合物で所与の濃度まで希釈した。
ピーマンの稚苗を植木鉢中で4〜5葉期まで成長させた。これらの植物に、以下の表に記載する濃度の活性成分およびそれらの混合物を含む水性懸濁液を流れ落ちるまで噴霧した。翌日、植物にボトリティス・シネレアの胞子懸濁液を含むバイオモルト水溶液を接種した。次いで、植物を直ちに湿度チャンバーに移した。22〜24℃および100%に近い相対湿度で5日おいた後、葉に対する真菌の攻撃を、病変葉の面積%として視覚的に評価した。未処理対照は90%の病気を示した。
250ppmの化合物F1およびF13でそれぞれ処理された植物は、最大で40%の病変葉面積を示した。250ppmの化合物C1で処理された植物は、90%の病変葉面積を示した。
500ppmの化合物F1、F5、F8、F11、F18、F20およびF26でそれぞれ処理された植物は、最大で7%の病変葉面積を有していた。
鉢植えの大豆苗の葉に、後述の濃度の活性成分またはそれらの混合物を含む水性懸濁液を流れ落ちるまで噴霧した。植物を空気乾燥させた。試験植物を1日、温室中で23〜27℃、相対湿度60〜80%にて栽培した。次いで、植物にダイズさび病菌の胞子を接種した。人工接種を確実に成功させるために、植物を相対湿度約95%、20〜24℃の湿度チャンバーに24時間移した。試験植物を温室中、23〜27℃、相対湿度60〜80%で14日間栽培した。葉に対する真菌攻撃の程度を病変葉面積%として視覚的に評価した。
未処理対照は70%の病変葉面積を示した。
250ppmの化合物F1およびF15でそれぞれ処理した植物は、最大30%の病変葉面積を有していた。250ppmの化合物C1で処理された植物は70%の病変葉面積を示した。
500ppmの化合物F2、F3、F4、F5、F10、F13、F14、F21、F22、F23、F24およびF25でそれぞれ処理された植物は、最大で20%の病変葉面積を有していた。
トマト植物の稚苗を植木鉢で成長させた。これらの植物に、以下の表に記載する濃度の活性成分およびそれらの混合物を含む水性懸濁液を流れ落ちるまで噴霧した。翌日、処理した植物にフィトフトラ・インフェスタンスの胞子嚢の水性懸濁液を接種した。接種後、試験植物を直ちに湿度チャンバーに移した。18〜20℃および100%に近い相対湿度で6日おいた後、葉に対する真菌の攻撃を、病変葉の面積%として視覚的に評価した。
未処理対照は90%の病変葉面積を示した。
500ppmの化合物F1、F8、F11、F15、F16、F18、F22、F23、F24、F25およびF26でそれぞれ処理された植物は、最大で20%の病変葉面積を有していた。
活性化合物を別々に、ジメチルスルホキシド中濃度10000ppmのストック溶液として配合した。
ストック溶液を割合にしたがって混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペットでとり、規定の濃度まで水で希釈した。ボトリシ・シネレアの水性バイオモルトまたは酵母・バクトペプトン・酢酸ナトリウム溶液中の胞子懸濁液を次いで添加した。プレートを18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。吸収光度計を使用して、MTPを405nmで接種後7日間測定した。
測定されたパラメータを活性化合物のない対照変異形(100%)および無真菌、無活性化合物のブランク値と比較して、各活性化合物中の病原体%で相対的成長を測定した。
ストック溶液を割合にしたがって混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペットでとり、規定濃度まで水で希釈した。豆汁ベースの水性栄養培地またはDDC培地を含むフィトフトラ・インフェスタンスの胞子懸濁液を次いで添加した。プレートを18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。吸収光度計を使用して、MTPを405nmで接種後7日間測定した。
ストック溶液を割合にしたがって混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペットでとり、規定濃度まで水で希釈した。バイオモルトまたは酵母・バクトペプトン・グリセリン水溶液中セプトリア・トリティシの胞子懸濁液を次いで添加した。プレートを18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。吸収光度計を使用して、MTPを405nmで接種後7日間測定した。
測定されたパラメータを活性化合物のない対照変異形(100%)および無真菌、無活性化合物のブランク値と比較して、各活性化合物中の病原体%で相対的成長を測定した。
活性化合物を別々にジメチルスルホキシド中濃度10000ppmのストック溶液として配合した。
ストック溶液を割合にしたがって混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペットでとり、規定濃度まで水で希釈した。豆汁ベースの水性栄養培地またはDDC培地を含むフィトフトラ・インフェスタンスの胞子懸濁液を次いで添加した。プレートを18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。吸収光度計を使用して、MTPを405nmで接種後7日間測定した。
ストック溶液を割合にしたがって混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペットでとり、規定濃度まで水で希釈した。ボトリシ・シネレアの水性バイオモルトまたは酵母・バクトペプトン・酢酸ナトリウム溶液中の胞子懸濁液を次いで添加した。プレートを18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。吸収光度計を使用して、MTPを405nmで接種後7日間測定した。
ストック溶液を割合にしたがって混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペットでとり、規定濃度まで水で希釈した。ピリクラリア・オリザエの水性バイオモルトまたは酵母・バクトペプトン・酢酸ナトリウム溶液中の胞子懸濁液を次いで添加した。プレートを18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。吸収光度計を使用して、MTPを405nmで接種後7日間測定した。
ストック溶液を割合にしたがって混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペットでとり、規定濃度まで水で希釈した。バイオモルトまたは酵母・バクトペプトン・グリセリン水溶液中セプトリア・トリティシの胞子懸濁液を次いで添加した。プレートを18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。吸収光度計を使用して、MTPを405nmで接種後7日間測定した。
Claims (21)
- a)式(I)
R1−CO−CO−R2 (I)
(式中、
R1およびR2は、独立して、水素および、いずれの場合も非置換もしくは置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシおよびアリールチオから選択される)の少なくとも1つのα−ジカルボニル化合物、
b)式(II)
R3−CHO (II)
(式中、
R3は、水素、C1〜C20−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、任意に置換されたアリールおよび式−CH2−[−O−CH2CH2−]x−ORa(式中、xは、1、2、3、4、5または6であり、Raは水素またはC1〜C4−アルキルである)の基から選択される)の少なくとも1つのアルデヒド、
c)
・ 式H 2 N−(CH 2 ) m −NH 2 (式中、mは、3〜20の整数であり、CH 2 基は、カルボキシルまたはカルボキシレート基によって置換されていてもよい)の化合物;
・ 式NH 2 −[−B−X−] k −B−NH 2 ;(式中、XはOであり、各Bは、独立して、C 2 〜C 6 アルキレンであり;そしてkは、1〜100の整数である)の化合物;
・ ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(3−アミノシクロヘキシル)メタン、イソホロンジアミン、1,1−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,2−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、2−アミノプロピルシクロヘキシルアミン、3(4)−アミノメチル−1−メチルシクロヘキシルアミン;
・ 3−アミノメチル−ベンジルアミン;
・ 式2
・ それらの混合物
から選択される、少なくとも2つの第1級アミノ基を有する少なくとも1つのアミノ化合物、
d)任意に、第1級アミノ基を1つだけ有するアミノ化合物および
e)少なくとも1つのプロトン酸、
を反応させ、そして任意に反応生成物をアニオン交換に付すことによって得られる、少なくとも1つのイミダゾリウム化合物であって、該イミダゾリウム化合物は、イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物であり、
成分a)およびb)において、アルデヒドカルボニル基がヘミアセタールまたはアセタールとして存在してもよく、ケトンカルボニル基がヘミケタールまたはケタールとして存在してもよい;
イミダゾリウム基を含む少なくとも1つの化合物の主鎖が1,4−結合フェニレン環を含まない;
少なくとも2つの第1級アミノ基を有するアミノ化合物が1,3−ジアミノ−2−ヒドロキシ−プロパンまたは1,3−ジアミノ−2−ヒドロキシ−2−メチル−プロパンでない;
ポリマーが少なくとも8個のイミダゾリウム環を含む;かつ
少なくとも1つのイミダゾリウム化合物の主鎖が、イミダゾリウム基の窒素原子以外に、水素とは異なる4個の残基を有する第4級窒素原子を含まない、前記イミダゾリウム化合物と、
少なくとも1つの担体および/または少なくとも1つの補助剤と、
を含む、殺生物剤組成物を製造する方法。 - 成分a)が、グリオキサールまたはそのヘミアセタールもしくはアセタールを含むか、あるいはこれらからなる、請求項1記載の方法。
- 成分b)が、ホルムアルデヒド源を含むか、またはホルムアルデヒド源からなる、請求項1または2記載の方法。
- mは、4〜20の整数である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 各Bは、独立して、C2〜C3アルキレンである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 成分c)が、2個の第1級アミノ基を有する少なくとも1つのアミンおよび2より多い第1級アミノ基を有する少なくとも1つのアミンを含む、アミノ化合物の混合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1つのプロトン酸e)がハロゲン化水素酸ではなく、イミダゾリウム化合物が本質的にハロゲン化水素酸のアニオンを含まない、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1つのプロトン酸e)のアニオンおよび/またはイミダゾリウム化合物のアニオンが:
・ カルボキシレートおよび多塩基性カルボン酸のグループ、
・ スルフェート、スルファイトおよびスルホネートのグループ、
・ ホスフェートのグループ
から選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。 - 少なくとも1つのプロトン酸e)のアニオンおよび/またはイミダゾリウム化合物のアニオンが、ホルメート、アセテート、プロピオネート、ブチレート、ペンタノエート、ヘキサノエート、ヘプタノエート、オクタノエート、グリコレート(ヒドロキシアセテート)、アジペート、スクシネート、フタレート、テレフタレート、メトキシアセテート、(C1〜C4アルコキシ)(CH2CH2O)xCH2COO-(xは1〜4である)、ベンゾエート、リン酸水素イオン、スルフェート、硫酸水素イオンおよびメタンスルホネートから選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 組成物が作物保護組成物である場合、少なくとも1つのプロトン酸e)のアニオンおよび/またはイミダゾリウム化合物のアニオンが、塩化物イオン、臭化物イオンおよびヨウ化物イオンからさらに選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 一般式(IV)
R1およびR2は、独立して、水素ならびに、いずれの場合も非置換もしくは置換された、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C1〜C20アルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシおよびアリールチオから選択され、
R3は、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C8シクロアルキル、任意に置換されたアリールおよび基−CH2−[O−CH2CH2]x−ORa(式中、xは1、2、3、4、5または6であり、Raは水素またはC1〜C4アルキルである)から選択され、
各Aは、独立して、
基−(CH 2 ) m −(式中、mは3〜20の整数であり、ここで、1個のCH 2 基はカルボキシルまたはカルボキシレート基によって置換されていてもよい);
基−[−B−X−] k −B−(式中、各Xは、独立してOまたはSであり、各Bは独立して、C 2 〜C 6 アルキレンである;そしてkは、1〜100の整数である);および
次式のうちの1つの基
少なくとも1つの担体および/または少なくとも1つの補助剤と、
を含む殺生物剤組成物。 - R1およびR2は、独立して、水素ならびに、いずれの場合も非置換もしくは置換された、C1〜C20アルキル、C3〜C8シクロアルキルおよびアリールから選択される、請求項11記載の組成物。
- R3は、水素、C1〜C20アルキル、ならびに、C1〜C20アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C20アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシおよびNR’R”(式中、R’およびR”は、互いに独立して、水素およびC1〜C6アルキルから選択される)から選択される1、2、3、4または5個の基によって置換されていてもよいフェニルから選択される、請求項11または12記載の組成物。
- mは、4〜20の整数である、請求項11〜13のいずれか1項に記載の組成物。
- kは、1〜10の整数である、請求項11〜14のいずれか1項に記載の組成物。
- 組成物が、
・ 植物保護組成物、または
・ パーソナルケア組成物、または
・ ホームケア組成物、または
・ 工業もしくは施設もしくは病院消毒のために使用される組成物、
・ 材料保護組成物、または
・ 医薬組成物
である、請求項11〜15のいずれか1項に記載の組成物。 - 請求項11〜15のいずれか1項で定義される少なくとも1つのイミダゾリウム化合物、少なくとも1つの農学的に許容される担体および/または少なくとも1つの農学的に許容される補助剤および任意に前記イミダゾリウム化合物と異なる少なくとも1つのさらなる殺真菌剤を含む、殺真菌組成物。
- 任意に存在する少なくとも1つのさらなる殺真菌剤が、以下の化合物:
A)呼吸阻害剤
・ Q0部位での複合体IIIの阻害剤:アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリフロキシストロビン、2−[2−(2,5−ジメチル−フェノキシメチル)−フェニル]−3−メトキシ−アクリル酸メチルエステルおよび2−(2−(3−(2,6−ジクロロフェニル)−1−メチル−アリリデンアミノオキシメチル)−フェニル)−2−メトキシイミノ−N−メチル−アセトアミド、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、ファモキサドン、フェンアミドン;
・ Qi部位での複合体IIIの阻害剤:シアゾファミド、アミスルブロム、[(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[(3−アセトキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル]2−メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[[3−(アセトキシメトキシ)−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボニル]アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル]2−メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[(3−イソブトキシカルボニルオキシ−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル]2−メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[[3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルメトキシ)−4−メトキシ−ピリジン−2−カルボニル]アミノ]−6−メチル−4,9−ジ−オキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル]2−メチルプロパノエート;(3S,6S,7R,8R)−3−[[(3−ヒドロキシ−4−メトキシ−2−ピリジニル)カルボニル]アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−8−(フェニルメチル)−1,5−ジオキソナン−7−イル2−メチルプロパノエート;
・ 複合体IIの阻害剤:ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N−(4’−トリフルオロメチルチオビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−(1,3,3−トリメチル−ブチル)−フェニル)−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(トリフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(トリフルオロメチル)−1,5−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1,5−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド;
・ 他の呼吸阻害剤:ジフルメトリム、(5,8−ジフルオロキナゾリン−4−イル)−{2−[2−フルオロ−4−(4−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−フェニル]−エチル}−アミン;ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム;フェリムゾン;有機金属化合物:フェンチン塩;アメトクラジン;およびシルチオファム;
B)ステロール生合成阻害剤(SBI殺真菌剤)
・ C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺真菌剤):トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1−[rel−(2S;3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−オキシラニルメチル]−5−チオシアナト−1H−[1,2,4]トリアゾール、2−[rel−(2S;3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)−オキシラニルメチル]−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−チオール;イミダゾール:イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;ピリミジン、ピリジンおよびピペラジン:フェナリモル、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリホリン;
・ デルタ14−レダクターゼ阻害剤:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ−アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン;
・ 3−ケトレダクターゼの阻害剤:フェンヘキサミド;
C)核酸合成阻害剤
・ フェニルアミドまたはアシルアミノ酸殺真菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル−M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル
・ その他:ヒメキサゾール、オクチリノン、オキソリン酸、ブピリメート、5−フルオロシトシン、5−フルオロ−2−(p−トリルメトキシ)ピリミジン−4−アミン、5−フルオロ−2−(4−フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン−4−アミン;
D)細胞分裂および細胞骨格の阻害剤
・ ベンズイミダゾール、チオファネート:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル;トリアゾロピリミジン:5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジンから選択されるチューブリン阻害剤
・ 他の細胞分裂阻害剤:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノン;
E)アミノ酸およびタンパク質合成の阻害剤
・ メチオニン合成阻害剤(アニリノ−ピリミジン):シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;
・ タンパク質合成阻害剤:ブラストサイジン−S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
F)シグナル伝達阻害剤
・ MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フェンピクロニル、フルジオキソニル;
・ Gタンパク質阻害剤:キノキシフェン;
G)脂質および膜合成阻害剤
・ リン脂質生合成阻害剤:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン;
・ 脂質過酸化:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール;
・ リン脂質生合成および細胞壁堆積:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロパミド、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレートおよびN−(1−(1−(4−シアノ−フェニル)エタンスルホニル)−ブト−2−イル)カルバミン酸−(4−フルオロフェニル)エステル;
・ 細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物:プロパモカルブ、プロパモカルブ−塩酸塩
・ 脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤:1−[4−[4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン;
H)マルチサイト作用を有する阻害剤
・ 無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
・ チオカルバメートおよびジチオカルバメート:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
・ 有機塩素化合物:アニラジン、クロロタロニル、カプタホール、キャプタン、フォルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニド、N−(4−クロロ−2−ニトロ−フェニル)−N−エチル−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
・ グアニジンなど:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン−アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン−トリアセテート、イミノクタジン−トリス(アルベシレート)、ジチアノン、2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトラオン;
I)細胞壁合成阻害剤
・ グルカン合成の阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット、フェノキサニル;
J)植物防御誘発剤
・ アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン−カルシウム;ホスホネート:ホセチル、ホセチル−アルミニウム、亜リン酸およびその塩;
K)未知の作用機序
・ ブロノポール、キノメチオネート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット−メチルスルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロサルイソプロピル、オキシン銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン、N−(シクロプロピルメトキシイミノ−(6−ジフルオロ−メトキシ−2,3−ジフルオロ−フェニル)−メチル)−2−フェニルアセトアミド、N’−(4−(4−クロロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2,5−ジメチル−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(4−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2,5−ジメチル−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(2−メチル−5−トリフルオロメチル−4−(3−トリメチルシラニル−プロポキシ)−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、N’−(5−ジフルオロメチル−2−メチル−4−(3−トリメチルシラニル−プロポキシ)−フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムアミジン、2−{1−[2−(5−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−チアゾール−4−カルボン酸メチル−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−アミド、2−{1−[2−(5−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−チアゾール−4−カルボン酸メチル−(R)−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル−アミド、1−[4−[4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、メトキシ−酢酸6−tert−ブチル−8−フルオロ−2,3−ジメチル−キノリン−4−イルエステル、N−メチル−2−{1−[(5−メチル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−1−イル)−アセチル]−ピペリジン−4−イル}−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−4−チアゾールカルボキサミド、3−[5−(4−メチルフェニル)−2,3−ジメチル−イソオキサゾリジン−3−イル]−ピリジン、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソオキサゾリジン−3−イル]−ピリジン(ピリソキサゾール)、N−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5−クロロ−1−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−2−メチル−1H−ベンゾイミダゾール、2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−イソオキサゾール−5−イル]−2−プロプ−2−イニルオキシ−アセトアミド;
L)抗真菌性生物防除剤、植物バイオアクチベータ:
アンペロミセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、枯草菌変種アミロリクファシエンスFZB24(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24)、カンジダ・オレオフィラI−82(Candida oleophila I-82)、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)、キトサン、クロノスタキス・ロセア・エフ・カテヌラタ(Clonostachys rosea f. catenulata)、別称グリオクラディウム・カテヌラタム、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、クリフォネクトリア・パラシティカ(Cryphonectria parasitica)、クリプトコッカス・アルビドゥス(Cryptococcus albidus)、フサリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、メチニコウィア・フラクチコーラ(Metschnikowia fructicola)、ミクロドキウム・ジメラム(Microdochium dimerum)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、シュードチマ・フロキュロサ(Pseudozyma flocculosa)、ピチウム・オリガンドラム DV74(Pythium oligandrum DV74)、レイノウトリア・サハリネシス(Reynoutria sachlinensis)、タラロミセス・フラブスV117b(Talaromyces flavus V117b)、トリコデルマ・アスペレラムSKT−1(Trichoderma asperellum SKT-1)、ティー・アトロビリデLC52(T. atroviride LC52)、ティー・ハルジアヌムT−22(T. harzianum T-22)、ティー・ハルジアヌムTH35(T. harzianum TH 35)、ティー・ハルジアヌムT−39(T. harzianum T-39)、ティー・ハルジアヌム(T. harzianum)およびティー・ビリデ(T. viride)、ティー・ハルジアヌムICC012(T. harzianum ICC012)およびティー・ビリデICC080(T. viride ICC080)、ティー・ポリスポルム(T. polysporum)およびティー・ハルジアヌム(T. harzianum)、ティー・ストロマチカム(T. stromaticum)、ティー・ビレンスGL−21(T. virens GL-21)、ティー・ビリデ(T. viride)、ティー・ビリデTV1(T. viride TV1)、ウロクラジウム・オウデマンシイHRU3(Ulocladium oudemansii HRU3)
から選択され;
イミダゾリウム化合物および任意の殺真菌化合物が相乗的に有効な量で含まれる、請求項17記載の殺真菌組成物。 - 有害生物に対抗するための、または動物(人間を除く)、材料もしくはプロセスをこれらの有害生物の影響から保護するための方法であって、有害生物の生息地、または保護対象である動物もしくは材料を、請求項11〜15のいずれか1項に記載の殺生物剤組成物と接触させることを含むか、あるいは請求項11〜15のいずれか1項に記載の殺生物剤組成物を前記プロセスで使用する、前記方法。
- 有害生物が、細菌、真菌、藻、ウイルスおよびマイコプラズマから選択される微生物から選択される、請求項19記載の方法。
- 有害な真菌に対抗するための方法であって、真菌、あるいは真菌の攻撃からの保護対象である、材料、植物、その一部、植物を栽培もしくは栽培する予定の場所または植物の繁殖材料を、有効量の少なくとも1つの請求項11〜15のいずれか1項に記載のイミダゾリウム化合物で処理することを含むか、あるいは、前記イミダゾリウム化合物を含む組成物で処理することを含む、前記方法。
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