KR101759360B1 - 항미생물성 아미노-살리실산 유도체 - Google Patents

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Abstract

물품 및/또는 물질 내에서의 보호 또는 물품 및/또는 물질의 표면 상에서의 보호를 위한 항미생물 효과, 보존 효과 및/또는 미생물 접착 억제 효과를 달성하는 신규 방법이 기술되어 있다. 본 신규 방법은 하기 화학식 I의 살리실산 화합물, 또는 그의 부가물 또는 염을 상기 물품 및/또는 물질에 적용시키는 것을 포함한다.
<화학식 I>
Figure 112012023455264-pct00023

상기 식에서,
A 및 A' 중 하나는 하기 화학식 I'의 잔기이고,
-NH-CO-R1 (I')
다른 하나는 수소이고;
R1은 C1-C22알킬, C3-C12시클로알킬, O 및/또는 NR5가 개재된 C3-C12시클로알킬, C4-C12아릴, C5-C18아릴알킬이고;
R2는 OR3 또는 NHR4이고;
R3 및 R4는 H, C1-C22알킬, C3-C12시클로알킬, O 및/또는 NR5가 개재된 C3-C12시클로알킬, C4-C12아릴, C5-C18아릴알킬로부터 선택되고;
R5는 H 또는 C1-C8알킬이고;
여기서, 각각의 아릴 잔기는 비치환되거나 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4아실, C1-C4아실옥시, C1-C4아실아미노, CF3, OH, 아미노, 할로겐에 의해 치환된다.

Description

항미생물성 아미노-살리실산 유도체 {ANTIMICROBIAL AMINO-SALICYLIC ACID DERIVATIVES}
본 발명은 표면의 항미생물 처리에서의 아미노-살리실산 유도체의 용도, 및 소독제에서의 용도, 및 화장품, 가정 제품, 텍스타일 및 플라스틱의 보존 및/또는 항미생물 처리, 특히 보존을 위한 상응하는 방법 및 제제, 및 일부 신규 아미노-살리실산 유도체에 관한 것이다.
유리 1급 아미노 기, 뿐만 아니라 상응하는 살리실산 에스테르 및 그의 염을 함유하는 살리실산 시리즈의 일부 화합물은 오랫동안 항박테리아제로서 공지되어 왔다. 특정한 N-아실화 아미노-살리실산 유도체는 특히 가치 있는 항미생물 특성을 가지며, 광범위한 항진균 및 항박테리아 작용을 포함하는 유용한 광범위한 항미생물제라는 것을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 일차적으로, 물품 및/또는 물질 내에서의 보호 또는 물품 및/또는 물질의 표면 상에서의 보호를 위한 항미생물 효과, 보존 효과 및/또는 미생물 접착 억제 효과를 달성하는 방법에 관한 것이며, 여기서, 본 방법은 하기 화학식 I의 화합물, 또는 그의 부가물 또는 염을 상기 물품 및/또는 물질에 적용시키는 것을 포함한다.
<화학식 I>
Figure 112012023455264-pct00001
상기 식에서,
A 및 A' 중 하나는 하기 화학식 I'의 잔기이고,
<화학식 I'>
Figure 112012023455264-pct00002
다른 하나는 수소이고;
R1은 C1-C22알킬, C3-C12시클로알킬, O 및/또는 NR5가 개재된 C3-C12시클로알킬, C4-C12아릴, C5-C18아릴알킬이고;
R2는 OR3 또는 NHR4이고;
R3 및 R4는 H, C1-C22알킬, C3-C12시클로알킬, O 및/또는 NR5가 개재된 C3-C12시클로알킬, C4-C12아릴, C5-C18아릴알킬로부터 선택되고;
R5는 H 또는 C1-C8알킬이고;
여기서, 각각의 아릴 잔기는 비치환되거나 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4아실, C1-C4아실옥시, C1-C4아실아미노, CF3, OH, 아미노, 할로겐에 의해 치환된다.
따라서, 본 발명은 항미생물제, 특히 살박테리아제 또는 살진균제로 사용하기 위한 상기 화학식 I의 화합물, 뿐만 아니라 그의 부가물 및 염을 포함한다.
본 발명은 또한 무생물 표면 및 물질의 항미생물 처리, 항미생물성 공급, 보존, 탈취 및/또는 소독을 위한 화학식 I의 화합물, 또는 그의 부가물 또는 염의 용도를 포함하고, 물 및/또는 습도를 포함하는 기술적 공정에서 살생물제로서의 그의 용도를 또한 포함한다. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 이러한 용도는 일반적으로 직접적인 치료 방법과는 상이한 분야 (즉, 비-치료학적 용도)이다. 예를 들어, 미생물 바이오필름의 형성 방지 및/또는 미생물 바이오필름의 분해 및/또는 미생물 성장의 억제, 및/또는 예를 들어 기술적 표면 또는 장치 표면 상에 바이오필름을 형성할 수 있는 미생물의 사멸을 위한 용도, 또는 상기 표면, 물질 및/또는 조성물을 미생물의 유해한 효과로부터 보호하기 위한, 기술적, 화장품 또는 제약 물질 또는 조성물에서의 보존제로서의 용도이다.
따라서, 본 발명의 화합물로 보존된 물질 또는 표면은 본 발명의 또 다른 실시양태인 한편, 추가 실시양태는 표면의 항미생물 처리에 유용한 제제 또는 조성물 (통상적으로 제제 자체 또는 그의 희석액을 통상적인 세정 공정 또는 소독 공정 또는 코팅 공정에 적용함) 또는 물질의 항미생물성 공급 (항미생물 첨가제의 경우에, 물질에 적용하거나 또는 혼입함)에 관한 것이다. 통상적으로 제공된 물질, 생성물, 제제 또는 조성물은 본 발명의 화합물(들)을 물질, 생성물, 제제 또는 조성물의 전체 중량에 대해 0.01 내지 15 중량% 범위의 양으로 포함한다. 예는
Figure 112012023455264-pct00003
(a) 화학식 I의 화합물, 또는 그의 부가물 또는 염 및 (b) 화장품용으로 허용되는 담체를 함유하는 화장 제품 또는 제제;
Figure 112012023455264-pct00004
(a) 화학식 I의 화합물, 또는 그의 부가물 또는 염 및 (b) 제약상 허용되는 담체를 함유하는 제약 제품 또는 제제;
Figure 112012023455264-pct00005
(a) 화학식 I의 화합물, 또는 그의 부가물 또는 염 및 (b) 필름 형성 결합제를 함유하는 코팅 조성물;
Figure 112012023455264-pct00006
(a) 화학식 I의 화합물, 또는 그의 부가물 또는 염 및 (b) 계면활성제를 함유하는 세정 제품 또는 제제이다.
본 발명의 실시양태 내에 사용하기에 바람직한 화학식 I의 화합물은 일반적으로 하기 화학식 II 또는 III에 따른다.
<화학식 II>
Figure 112012023455264-pct00007
<화학식 III>
Figure 112012023455264-pct00008
상기 식에서, R1, R2는 일반적으로 화학식 I에 대해 설명한 바와 같다. 보다 바람직하게는 본 발명의 화합물에서, R1은 C1-C12알킬, C3-C12시클로알킬, 피리딜, 페닐, C7-C18페닐알킬이다. 여기서, R2가 OR3 또는 NHR4인 화합물이 또한 더 바람직하다. R3 및 R4는 바람직하게는 H, C1-C12알킬, C3-C12시클로알킬, 피리딜, 페닐, C7-C18페닐알킬로부터 선택된다.
이들 중에서 상기 화학식 III의 화합물이 특히 바람직하다.
유용한 부가물은 일반적으로 적합한 산 또는 특히 염기를 갖는 것들이며, 이들 성분은 유기 또는 특히 무기, 예컨대 HCl, 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 또는 아연의 탄산염, 탄산수소염, 아세트산염, 황산염일 수 있다. 염은 살리실산의 식염, 예컨대 알칼리 또는 알칼리 토류 염, 또는 은 또는 아연 염과 같은 특정한 관능성 이온의 염을 포함할 수 있다.
C1-C22알킬은 일반적으로 분지형 및 비분지형 잔기, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 에이코실, 도코실을 포함하며, C1-C12알킬이 바람직하고, 비분지형 잔기 (즉, n-알킬), 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실 및 특히 펜틸이 더 바람직하다.
C3-C12시클로알킬은 일반적으로 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실을 포함한다. O 및/또는 NR5가 개재된 C3-C12시클로알킬은 예를 들어, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐을 포함한다.
C4-C12아릴은 일반적으로 카르보시클릭 뿐만 아니라 헤테로시클릭 방향족 잔기를 포함하며, N-, O- 및 N,O-헤테로사이클이 바람직하다. 상기 화학식 I 또는 II 또는 III의 본 발명의 화합물 내에 임의의 아릴 잔기는 보다 바람직하게는 페닐, 나프틸, 피리딜, 키놀리닐로부터 선택된다 (특히
Figure 112012023455264-pct00009
로서).
C5-C18아릴알킬은 상기에 정의된 아릴에 의해 치환된 알킬을 일반적으로 포함하며, 이때 알킬 코어 및 아릴 치환기의 탄소 원자의 총 수는 5 내지 18의 범위이고, C7-C11페닐알킬, 예컨대 벤질이 바람직하다. 아릴 잔기는 바람직하게는 비치환되거나 또는 알킬과 같은 추가의 탄소 치환기에 의해 치환되며, C1-C4알킬에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐이 바람직하다.
본 발명 내에 특히 유용한 일부 화합물은 신규 화합물이다. 따라서, 본 발명은 하기 화학식 III의 화합물, 또는 그의 부가물 또는 염을 추가로 포함한다.
<화학식 III>
Figure 112012023455264-pct00010
상기 식에서, R2는 OH이고 R1은 비분지형 C1-C3알킬, 비분지형 C5-C12알킬 또는 C3-C12시클로알킬, 특히 n-펜틸 또는 시클로헥실이다.
본 발명의 아미노살리실산 화합물을 이용하는 본 방법, 용도 및 조성물이 제공된 물질은 예를 들어, 가정 제품, 예컨대 세척 및 세정 제제, 화장품, 제약 제품, 의료 장치 재료, 직물, 플라스틱, 종이, 부직물, 목재, 가죽을 포함한다. 본 발명의 아미노살리실산 화합물을 이용하는 본 방법, 용도 및 조성물이 제공된 무생물 표면은 예를 들어, 의료 장치 표면, 플라스틱 물품의 표면, 코팅된 표면, 종이, 부직물, 목재, 가죽, 금속 표면, 기술적 제품, 예컨대 전기 장치 또는 수처리 장치의 표면을 포함한다.
다수의 경우에서, 화학식 I의 본 발명의 화합물은 추가의 작용제와 병용될 것이고, 따라서 특히 이들을 함유하는 화장품 또는 제약 제품, 물질, 제제 또는 조성물은 이러한 추가의 화장품 또는 제약 활성 성분을 함유할 것이고, 이들은 특히 하기로부터 선택된다.
i) 폴리사카라이드, 예를 들어 글루칸;
ii) 추가의 살박테리아제 및/또는 보존제 예를 들어, 벤조산, 그의 염 및 에스테르; 프로피온산 및 그의 염; 살리실산 및 그의 염; 소르브산 및 그의 염; 포름알데히드; 파라포름알데히드; o-페닐페놀 및 그의 염; 무기 술파이트 및 수소 술파이트; 나트륨 아이오데이트; 클로로부탄올; 4-히드록시벤조산 및 그의 염 및 에스테르; 3-아세틸-6-메틸피란-2,4 (3H)-디온; 포름산; 나트륨 포르미에이트; 디브로모헥사미딘 및 그의 염; 운데스-10-엔산 및 염; 헥세티딘; 5-브로모-5-니트로-1,3-디옥산; 브로노폴; 2,4-디클로로벤질 알콜; 트리클로카르반; 2.4.4'-트리클로로-2'-히드록시-디페닐에테르 (트리클로산); 4-클로로-3,5-크실레놀; 이미다졸리디닐 우레아; 폴리(1-헥사메틸렌비구아니드 히드로클로라이드); 2-페녹시에탄올; 헥사메틸렌테트라민; 메텐아민 3-클로로알릴로클로라이드; 1-(4-클로로페녹시)-1-(이미다졸-1-일)-3,3-디메틸부탄-2-온; 1,3-비스(히드록시메틸)-5,5-디메틸이미다졸리딘-2,4-디온; 벤질 알콜; 1-히드록시-4-메틸-6(2,4,4-트리메틸펜틸)-2-피리돈 또는 그의 모노에탄올아민 염; 메틸디브로모글루타로니트릴; 브로모클로로펜; 4-이소프로필-m-크레졸; 5-클로로-2-메틸-이소티아졸-3(2H)-온 및 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온과 염화마그네슘 및 질산마그네슘과의 혼합물; 클로로펜; 2-클로로아세트아미드; 클로르헥시딘 및 그의 디글루코네이트, 디아세테이트 및/또는 디히드로클로라이드; 1-페녹시프로판-2-올; 알킬 (C12-C22) 트리메틸 암모늄 브로마이드 및/또는 클로라이드; 4,4-디메틸-1,3-옥시잘리딘; N-(히드록시메틸)-N-(디히드록시메틸-1,3-디옥소-2,5-이미다졸리디닐-4)-N'-(히드록시메틸)우레아; 헥사미딘 및 그의 염; 글루타르알데히드; 클로르페네신; 나트륨 히드록시메틸글리시네이트; 벤제토늄 클로라이드; 벤즈알코늄 클로라이드, 브로마이드 및/또는 사카리네이트; 벤질헤미포르말, 리스테린, 알렉시딘, 및 에센셜 오일, 예컨대 티몰, 게라니올, 카르바크롤, 시트랄, 히노키티올, 유칼립톨, 유게놀, 멘톨, 카테콜, 락트산, 락테이트, 1,2-펜탄디올;
iii) 소염제, 항염증제, 항건선제, 추가의 피부 활성제, 세포 증식 조절제, 항알레르기제, DNA-보호제;
iv) 비타민, 항산화제, UV 차단제, 보습제, 항노화제, 피부연화제, 증점제, 수분-보유제, 필름 형성제, 퍼퓸 및 착색제.
개인 관리 제제의 형태에 따라, 본 발명의 항미생물 화합물 이외에도, 추가의 구성성분, 예를 들어 격리제, 착색제, 퍼퓸 오일, 증점 또는 고화제 (점조도 조절제), 유화제, 피부연화제, UV-흡수제, 피부 보호제, 항산화제, 기계적 특성을 향상시키는 첨가제, 예컨대 디카르복실산 및/또는 알루미늄, 아연, C14-C22지방산의 칼슘 또는 마그네슘 염, 및 임의로 보존제를 포함한다.
따라서, 본 발명에 따른 제제 또는 생성물은 바람직하게는,
구강의 점막 또는 기타 조직과의 접촉을 위한 항박테리아 조성물,
샴푸,
모발 컨디셔너,
직물 관리 제제,
표면 소독제,
화장품 또는 피부과용 피부 조성물,
여성 위생 조성물, 예컨대 여성 위생 세정 로션 또는 스프레이,
의학적 및 특히 경구 임플란트, 의치, 버팀대의 처리를 위한 조성물,
점안제 제제,
눈 메이크-업 또는 눈 메이크-업 리무버,
치아 페이스트 또는 겔,
구강 세정제,
가글,
흡입제,
점착성 페이스트,
항-염증성 피부 관리 제제,
선스크린 로션,
애프터-선 피부 관리 제제,
소생 피부 관리 제제,
항-노화 피부 관리 제제,
상처 치유 제제이고,
특히 수성 페이스트 또는 겔 또는 액체, 예컨대 수성 액체 또는 점성 액체의 형태이다.
표면의 처리 또는 소독을 위해, 화학식 I의 화합물은 표면의 제곱 미터 당 통상적으로 0.1 내지 100000 mg의 범위의 양으로 적용된다. 명확하게 하기 위해, 본 발명의 방법 및 용도는 일반적으로 비-치료학적인 것으로 주목된다.
본 발명의 화합물 및/또는 제제의 적용은 통상적으로 공지된 방법을 따르며, 예를 들어, 표면은 예를 들어, 분무 또는 침지에 의해 처리될 수 있고, 벌크 물질에는 대체로 본 발명의 화합물이 예를 들어 통상적으로 공지된 혼합 또는 혼련 공정에 의해 분말 형태 또는 용액 또는 분산액의 형태로 제공된다.
본 발명의 화합물은 바람직하게는 피부, 점막, 치아 표면, 손톱, 모발의 항미생물 처리, 항미생물성 공급, 탈취 및/또는 소독을 위해, 특히 피부, 점막, 손톱의 감염에 대한 항미생물 활성제로서, 또는 피부 및/또는 점막의 손상의 치료를 위한 활성제로서 사용하기에 바람직하다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 병원성 그람-양성 및 그람-음성 박테리아, 및 피부 및 경구 세균총 (flora)의 박테리아, 및 또한 효모 및 곰팡이에 대해 우수한 항미생물 작용을 나타낸다. 따라서, 이들은 피부 및 점막 및 외피 부속기 (모발)의 소독, 탈취, 및 일반 치료 및 항미생물 치료, 예를 들어 손 및 상처의 소독에 적합하다.
따라서, 이들은 개인 관리 제제, 예를 들어 샴푸, 입욕 첨가제, 모발 관리 제제, 액체 및 고체 비누 (합성 계면활성제 및 포화 및/또는 불포화 지방산의 염을 기반으로 함), 로션 및 크림, 탈취제, 기타 수성 또는 알콜성 용액, 예를 들어 피부 세정 용액, 습윤 세정포, 습윤 와이프, 오일 또는 분말에서 항미생물 활성 물질 및 보존제로서 적합하다.
예를 들어, 본 발명의 항미생물 화합물은 샴푸 또는 헤어 트리트먼트에서 사용되는 기타 제품, 예컨대 오일, 스프레이, 헤어 겔에서 항-비듬 작용제로서 효과적이다. 더욱이, 이들은 크림, 로션, 겔, 분말, 오일, 토닉, 스프레이, 습윤 세정포 등과 같은 제제 유형에서 지루성 피부염, 건선 및 무좀에 대해 제품에 사용하기 위해 피부사상균에 대한 작용제로서 사용할 수 있다. 그리고 얼굴 관리 제품, 예컨대 크림, 로션, 겔, 토닉, 분말 등의 항-여드름 작용제로서 사용할 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명의 하나 이상의 항미생물 화합물, 및 화장품용으로 허용되는 담체 또는 아주반트를 포함하는 개인 관리 제제에 관한 것이다.
본 발명에 따른 개인 관리 제제는, 본 발명의 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 본 발명의 항미생물 화합물 및 화장품용으로 허용되는 보조제 0.01 내지 15 중량%, 예를 들어, 0.1 내지 10 중량%를 함유한다.
본 발명에 따른 개인 관리 제제는 유중수 또는 수중유 에멀젼, 알콜성 또는 알콜-함유 제제, 이온성 또는 비-이온성 양친매성 지질의 소포성 분산액, 겔, 고체 스틱 또는 에어로졸 제제 형태일 수 있다.
유중수 또는 수중유 에멀젼으로서, 화장품용으로 허용되는 아주반트는 바람직하게는 오일 상 5 내지 50%, 유화제 5 내지 20% 및 물 30 내지 90%를 함유한다. 오일 상은 화장품 제제에 적합한 임의의 오일, 예를 들어 하나 이상의 탄화수소 오일, 왁스, 천연 오일, 실리콘 오일, 지방산 에스테르 또는 지방 알콜을 포함할 수 있다. 바람직한 모노- 또는 폴리-올은 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 글리세롤 및 소르비톨이다.
본 발명에 따른 화장품 제제는 다양한 분야에 사용된다. 예를 들어, 하기 제제가 고려된다.
- 피부-관리 제제, 예를 들어, 정제-형태 또는 액체 비누, 합성 세제 또는 세척 페이스트 형태의 피부-세척 및 세정 제제;
- 목욕 제제, 예를 들어, 액체 (폼 배스, 밀크, 샤워 제제) 또는 고체 목욕 제제, 예를 들어 배스 큐브 및 배스 솔트;
- 피부-관리 제제, 예를 들어, 피부 에멀젼, 다중 에멀젼 또는 피부 오일;
- 화장품 개인 관리 제제, 예를 들어, 데이 크림 또는 파우더 크림 형태의 페이스 메이크-업, 페이스 파우더 (비압축형 또는 압축형), 루즈 또는 크림 메이크-업, 눈-관리 제제, 예를 들어, 아이섀도우 제제, 마스카라, 아이라이너, 아이 크림 또는 아이-픽스 크림; 입술-관리 제제, 예를 들어, 립스틱, 립 글로스, 립 컨투어 펜슬, 손톱-관리 제제, 예컨대 네일 바니시, 네일 바니시 제거제, 손톱 강화제 또는 큐티클 제거제;
- 접촉식 (intimate) 위생 제제, 예를 들어, 접촉식 세척 로션 또는 접촉식 스프레이;
- 발-관리 제제, 예를 들어, 풋 배스, 풋 파우더, 풋 크림 또는 풋 발삼, 특수 탈취제 및 항발한제 또는 굳은살 제거제;
- 광 차단 제제, 예컨대 선 밀크, 로션, 크림 또는 오일, 선블록 또는 트로피컬, 프리(pre)-태닝 제제 또는 애프터-선 제제;
- 피부-태닝 제제, 예를 들어, 셀프-태닝 크림;
- 탈색 제제, 예를 들어, 피부 표백 제제 또는 피부-미백 제제;
- 방충제, 예를 들어, 방충 오일, 로션, 스프레이 또는 스틱;
- 탈취제, 예컨대 탈취 스프레이, 펌프-작용 스프레이, 탈취 겔, 스틱 또는 롤-온;
- 항발한제, 예를 들어, 항발한 스틱, 크림 또는 롤-온;
- 잡티 피부의 세정 및 관리용 제제, 예를 들어, 합성 세제 (고체 또는 액체), 필링 또는 스크럽 제제 또는 필링 마스크;
- 화학적인 형태의 모발-제거 제제 (제모), 예를 들어, 모발-제거 분말, 액체 모발-제거 제제, 크림- 또는 페이스트-형태 모발-제거 제제, 겔 형태 또는 에어로졸 폼 형태의 모발-제거 제제;
- 면도 제제, 예를 들어, 면도 비누, 포밍 쉐이빙 크림, 비포밍 쉐이빙 크림, 폼 및 겔, 건식 면도를 위한 프리쉐이브 제제, 애프터쉐이브 또는 애프터쉐이브 로션;
- 향료 제제, 예를 들어, 향료 (오 드 코롱, 오 드 뚜왈렛, 오 드 퍼퓸, 퍼퓸 드 뚜왈렛, 퍼퓸), 퍼퓸 오일 또는 퍼퓸 크림;
- 치아 관리, 의치 관리 및 구강 관리 제제, 예를 들어, 치약, 겔 치약, 치분, 구강세척 농축액, 항-치태 구강세척제, 의치 세정제 또는 의치 고정제;
- 화장품 헤어-트리트먼트 제제, 예를 들어 샴푸 및 컨디셔너 형태의 모발-세정 제제, 헤어-관리 제제, 예를 들어, 프리트리트먼트 제제, 헤어 토닉, 스타일링 크림, 스타일링 겔, 포마드, 헤어 린스, 트리트먼트 팩, 집중적 헤어 트리트먼트제, 모발-고정 제제, 예를 들어, 파마 웨이브 (고온 웨이브, 중온 웨이브, 저온 웨이브)용 헤어-웨이빙 제제, 헤어-스트레이트 제제, 액체 헤어-세팅 제제, 헤어 폼, 헤어스프레이, 표백성 제제, 예를 들어, 과산화수소 용액, 라이트닝 샴푸, 표백 크림, 표백 파우더, 표백 페이스트 또는 오일, 일시적, 반영구적 또는 영구적 모발 염색제, 셀프-산화 염료를 함유하는 제제, 또는 천연 모발 염색제, 예컨대 헤나(henna) 또는 카모마일.
본 발명은 또한 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 항미생물 화합물 및 경구적으로 허용되는 아주반트 0.01 내지 15 중량%를 함유하는 경구 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 경구 조성물은, 예를 들어 겔, 페이스트, 크림 또는 수성 제제 (구강세척제)의 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 경구 조성물은 또한 카리에스 (caries) 형성에 대해 효과적인 플루오라이드 이온을 방출하는 화합물, 예를 들어 무기 플루오라이드 염, 예를 들어 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 칼슘 플루오라이드, 또는 유기 플루오라이드 염, 예를 들어 아민 플루오라이드 (상표명 올라플루오르(OLAFLUOR) 하에 공지됨)를 포함할 수 있다.
본 발명의 항미생물 화합물은 또한 텍스타일 섬유 물질을 처리하고, 특히 보존하는데 적합하다. 이러한 물질은 비염색 및 염색 또는 인쇄된 섬유 물질, 예를 들어 실크, 울, 폴리아미드 또는 폴리우레탄, 및 특히 모든 종류의 셀룰로스 섬유 물질이다. 이러한 섬유 물질에는, 예를 들어 천연 셀룰로스 섬유, 예컨대 면, 리넨, 황마 및 대마, 뿐만 아니라 셀룰로스 및 재생 셀룰로스이다.
본 발명의 항미생물 화합물은 또한 플라스틱, 예를 들어, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리카르보네이트, 라텍스 등을 처리하고, 특히 이들에 항미생물 특성을 부여하거나 또는 이들을 보존하는데 적합하다. 따라서 사용 분야는, 예를 들어, 바닥 커버링, 플라스틱 코팅, 플라스틱 용기 및 포장 재료; 주방 및 욕실 기구 (예컨대, 브러시, 샤워 커튼, 스폰지, 욕실 매트), 라텍스, 필터 재료 (공기 및 물 필터), 의약 분야에 사용되는 플라스틱 물품, 예를 들어, 드레싱 재료, 주사기, 카테터 등, 소위 "의료 장치", 글로브 및 매트리스이다.
본 발명의 항미생물 화합물은 또한 산업용 제제, 예컨대 코팅, 윤활제 등을 처리하고, 특히 이들에 항미생물 특성을 부여하거나 또는 이들을 보존하는데 있어서 적합하다.
종이, 예를 들어 위생 목적으로 사용되는 종이에 본 발명의 항미생물 화합물을 사용하여 항미생물 특성을 또한 제공할 수 있다.
부직물, 예를 들어 기저귀, 생리대, 팬티 라이너 및 위생 및 가정 용도의 천에 본 발명에 따른 항미생물 특성을 제공하는 것도 가능하다.
본 발명의 항미생물 화합물은 또한 세척 및 세정 제제, 예를 들어 액체 또는 분말 세척제 또는 연화제에도 사용된다.
또한 본 발명의 항미생물 화합물은 경질 표면을 세정 및 소독하기 위해 가정 및 다목적 클리너에 사용할 수 있다.
화장품 및 가정 제품의 보존 이외에, 예를 들어 종이 처리제, 특히 종이 처리액, 전분 또는 셀룰로스 유도체의 인쇄 증점제, 표면-코팅 및 페인트에서 기술적 제품의 보존, 항미생물 특성을 갖는 기술적 제품의 제공 및 기술적 공정에서의 살생물제로서의 사용이 또한 가능하다.
본 발명의 항미생물 화합물은 또한 목재의 항미생물 처리 및 가죽의 항미생물 처리, 가죽의 보존 및 항미생물 특성을 갖는 가죽의 제공에 적합하다.
본 발명에 따른 화합물은 또한 화장 제품, 제약 제품 및 가정 제품을 미생물에 의한 손상으로부터 보호하는데 적합하다.
본 발명에서 청구된 화합물은 화장품 및 제약 제품 및 가정 제품에서 항미생물 활성제로서 사용되는 살생물제 및/또는 화장품 및 제약 제품 또는 가정 제품에 사용되는 보존제와 조합되어, 화장 제품, 제약 제품 또는 가정 제품의 항미생물 활성을 향상시킬 수 있다.
게다가, 화합물은 생체 및 비-생체 표면 상에의 바이오필름의 침투, 표면에의 박테리아의 접착 및 바이오필름의 임의의 추가적 축적 방지, 상기 바이오필름의 탈착 및/또는 생물학적 매트릭스에서 바이오필름-형성 미생물의 추가의 성장 억제, 또는 이러한 미생물의 사멸이 가능하다.
바이오필름은, 매우 일반적으로는, 살아있는 미생물 및 죽은 미생물, 특히 박테리아 (이는 세포외 중합체 물질 (EPS 매트릭스), 예를 들어, 폴리사카라이드의 형태인 그의 대사물과 함께 생체 및 비-생체 표면에 접착함)의 응집물인 것으로 이해된다. 플랑크톤 세포에 대한 현저한 성장-억제 또는 치명적 작용을 통상적으로 나타내는 항미생물 물질의 활성이, 예를 들어 활성 물질이 생물학적 매트릭스에 적절치 못하게 침투함으로 인하여, 바이오필름에서 조직화된 미생물에 대하여 크게 감소될 수 있다.
본 발명에서, 이는 바이오필름-형성 미생물 또는 그의 대사물의 결과로서, 구강 내 퇴행성 질환, 예를 들어, 카리에스 또는 치주염의 개시에서 결정적인 역할을 하는, 인간 치아 표면 및 구강 점막 상의 바이오필름에 관한 것일 수 있다.
본 발명에서 바이오필름에 대한 작용은 또한 비-인간 표면에 대한 바이오필름에 관한 것이다. 본 발명의 항미생물 화합물은 생물오손으로부터 표면을 보호하는 코팅 또는 필름에 있어서 유용하다. 이러한 표면은 해양 환경 (담수, 기수 및 함수(salt water) 환경 포함)과 접촉하는 표면, 예를 들어 선체, 독크 표면, 또는 물 순환 또는 통과 시스템의 파이프 내면을 포함한다. 기타 표면, 예를 들어 빗물에 노출된 벽, 샤워 벽, 지붕, 홈통, 수영장 영역, 플로어 및 축축한 환경에 노출된 벽, 예컨대 지하실 또는 창고 및 심지어 도구 및 야외 가구의 하우징이 유사한 생물오손에 취약하다.
본 발명의 항미생물 화합물은 항미생물 화합물을, 물품 또는 해당 물품의 표면에 혼입하거나 또는 항미생물 화합물을 코팅 또는 필름의 일부로서 그러한 표면에 적용함으로써, 생물오손을 방지하거나 또는 표면 상의 미생물 축적을 제거 또는 제어하는데 있어서 또한 유용하다.
필름 또는 코팅의 일부로서 적용될 때, 본 발명의 항미생물 화합물은 또한 결합제를 포함하는 조성물의 일부이다.
결합제는 본 발명의 항미생물제와 상용적인 임의의 중합체 또는 올리고머일 수 있다. 결합제는 항 오손 조성물의 제조 전에 중합체 또는 올리고머 형태일 수 있거나, 또는 제조 도중 또는 제조 후 (기재에 적용된 후도 포함)에 중합에 의해 형성될 수 있다. 특정 분야에서, 예컨대 특정 코팅 분야에서, 적용 후에 항 오손 조성물의 올리고머 또는 중합체를 가교하는 것이 바람직할 것이다.
본 발명에 사용된 용어 결합제는 또한 목재, 플라스틱, 유리 및 기타 표면 관리에 상업적으로 사용되는 글리콜, 오일, 왁스 및 계면활성제와 같은 물질을 포함한다. 예는 목재, 비닐 보호제, 보호 왁스 등을 위한 방수 물질을 포함한다.
조성물은 코팅 또는 필름일 수 있다. 조성물이, 예를 들어 접착제의 사용에 의하거나 또는 캘린더링 또는 공압출을 비롯한 용융 적용에 의해 표면에 적용되는 열가소성 필름인 경우, 결합제는 필름을 제조하는 데 사용된 열가소성 중합체 매트릭스이다.
조성물이 코팅일 때, 조성물은 액체 용액 또는 현탁액, 페이스트, 겔, 오일로서 적용될 수 있거나, 또는 코팅 조성물은 고체, 예를 들어 열, UV 광 또는 기타 방법에 의해 후속적으로 경화되는 분말 코팅일 수 있다.
본 발명의 조성물이 코팅 또는 필름일 수 있기 때문에, 결합제는 코팅 제제 또는 필름 제제에 사용되는 임의의 중합체로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 결합제는 열경화성, 열가소성, 엘라스토머, 본질적 가교성 또는 가교된 중합체이다.
열경화성, 열가소성, 엘라스토머, 본질적 가교성 또는 가교된 중합체는 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 폴리아크릴아미드, 폴리카르보네이트, 폴리스티렌, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜, 폴리에스테르, 할로겐화 비닐 중합체, 예컨대 PVC, 천연 및 합성 고무, 알키드 수지, 에폭시 수지, 불포화 폴리에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리이미드, 규소 함유 중합체 및 카르바메이트 중합체, 플루오린화 중합체, 치환된 아크릴산 에스테르 예를 들어 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 또는 폴리에스테르 아크릴레이트로부터 유도된 가교성 아크릴 수지를 포함한다. 중합체는 또한 상기 화합물의 블렌드 및 공중합체일 수 있다.
생체적합성 코팅 중합체, 예컨대, 폴리[-알콕시알카노에이트-코-3-히드록시알케노에이트] (PHAE) 폴리에스테르 (문헌 [Geiger et al., Polymer Bulletin 52, 65-70 (2004)])가 또한 본 발명에서 결합제로서 기능할 수 있다.
알키드 수지, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 에폭시 수지, 실리콘 함유 중합체, 폴리아크릴레이트, 폴리아크릴아미드, 플루오린화 중합체, 및 비닐 아세테이트, 비닐 알콜 및 비닐 아민의 중합체는 본 발명에서 유용한 일반 코팅 결합제의 비제한적 예이다. 기타 코팅 결합제도 물론 본 발명의 일부이다.
코팅은, 종종 촉진제를 사용하거나 또는 사용하지 않고, 예를 들어 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트, 에폭시 수지, 무수물, 폴리 산 및 아민과 가교된다.
본 발명의 조성물은, 예를 들어 생물축적에 유리한 조건에 노출되는 표면에 적용된 코팅이다. 상기 코팅에 본 발명의 항미생물 화합물이 존재하면, 표면에 대한 유기체의 부착을 방지할 것이다.
본 발명의 항미생물 화합물은 완성 코팅 또는 페인트 제제, 예를 들어 해양 겔-코트, 쉘락, 바니시, 래커 또는 페인트의 일부일 수 있거나, 또는 항 오손 조성물은 단지 본 발명의 중합체 및 결합제, 또는 본 발명의 중합체, 결합제 및 담체 물질을 포함할 수 있다. 이러한 코팅 제제 또는 적용에 고려되는 기타 첨가제는 본 분야에서 임의의 용도로 발견될 것으로 예상된다.
코팅은 용매계 또는 수성일 수 있다. 수성 코팅이 전형적으로 더 환경 친화적인 것으로 간주된다.
코팅은, 예를 들어 본 발명의 중합체 및 결합제의 수성 분산액이거나, 또는 수계 코팅 또는 페인트이다. 예를 들어, 코팅은 본 발명의 중합체와 아크릴산, 메타크릴산, 또는 아크릴아미드 중합체 또는 공중합체, 또는 폴리[-알콕시알카노에이트-코-3-히드록시알케노에이트] 폴리에스테르의 수성 분산액을 포함한다.
코팅은 이미 코팅된 표면, 예컨대 미리 코팅된 물품 상에 적용된 보호 코팅, 투명 코트 또는 보호 왁스에 적용될 수 있다.
코팅 시스템은 해양 코팅, 목재 코팅, 기타 금속 코팅, 및 플라스틱 및 세라믹 상의 코팅을 포함한다. 해양 코팅의 예는 불포화 폴리에스테르, 스티렌 및 촉매를 포함하는 겔 코트이다.
코팅은, 예를 들어 주택 페인트 또는 기타 장식 또는 보호용 페인트이다. 코팅은 페인트, 또는 시멘트, 콘크리트 또는 기타 석조 물품에 적용되는 기타 코팅일 수 있다. 코팅은 지하실 또는 건설용 방수물일 수 있다.
코팅 조성물은 스핀 코팅, 딥 코팅, 분무 코팅, 드로우다운을 비롯한 임의의 통상적인 수단에 의해, 또는 브러시, 롤러 또는 기타 적용기에 의해 표면에 적용된다. 건조 또는 경화 기간이 전형적으로 필요할 것이다.
코팅 또는 필름 두께는 용도에 따라 달라질 것이며, 제한된 시험 후에 당업자에게 명백해질 것이다.
조성물은 보호성 라미네이트 필름 형태일 수 있다.
이러한 필름은 전형적으로 열경화성, 열가소성, 엘라스토머 또는 가교 중합체를 포함한다. 이러한 중합체의 예는 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 폴리아크릴아미드, 폴리카르보네이트, 폴리스티렌, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜, 폴리에스테르, 할로겐화 비닐 중합체, 예컨대 PVC, 천연 및 합성 고무, 알킬 수지, 에폭시 수지, 불포화 폴리에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리이미드, 플루오린화 중합체, 규소 함유 중합체 및 카르바메이트 중합체를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 중합체는 또한 상기 화합물의 블렌드 및 공중합체일 수 있다.
항 오손 조성물이 미리 형성된 필름일 때, 이는, 예를 들어 접착제의 사용에 의해 표면에 적용되거나 또는 표면 상에 공압출된다. 이는 또한 실란트나 코크 (여기서, 본 발명의 에스테르가 또한 유리하게 이용될 수 있음)의 사용을 필요로 할 수 있는 파스너(fastener)를 통해 기계적으로 부착될 수 있다.
플라스틱 필름은 또한 캘린더링, 용융 적용 및 수축 랩핑을 비롯하여 열로 적용될 수 있다.
조성물은 광택제, 예컨대 가구 광택제, 또는 분산제 또는 계면활성제 제제, 예컨대 글리콜 또는 미네랄 오일 분산액, 또는 예를 들어 목재 보호에 사용되는 기타 제제의 일부일 수 있다.
유용한 계면활성제의 예는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 테트라올레에이트 (PST), 폴리옥시에틸렌 소르비톨 헥사올레에이트 (PSH), 폴리옥시에틸렌 6 트리데실 에테르, 폴리옥시에틸렌 12 트리데실 에테르, 폴리옥시에틸렌 18 트리데실 에테르, 트윈(TWEEN) RTM 계면활성제, 트리톤(TRITON) RTM 계면활성제 및 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 공중합체, 예컨대 플루로닉(PLURONIC) RTM 및 폴록사머(POLOXAMER) RTM 생성물 시리즈 (바스프(BASF)로부터)를 비롯한, 폴리옥시에틸렌-기재 표면-활성 물질을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 기타 매트릭스-형성 성분은 덱스트란, 선형 PEG 분자 (MW 500 내지 5,000,000), 별-모양 PEG 분자, 빗-모양 및 덴드리머, 과분지 PEG 분자, 뿐만 아니라 유사 선형, 별, 및 덴드리머 폴리아민 중합체, 및 다양한 탄화, 과플루오린화 (예를 들어, 듀폰 조닐(DUPONT ZONYL) RTM 플루오로계면활성제) 및 실리콘화 (예를 들어, 디메틸실록산-에틸렌 옥시드 블록 공중합체) 계면활성제를 포함한다.
본 발명의 항미생물성 조성물에 대한 폭넓은 적용에 따라, 조성물은 기타 첨가제, 예컨대 항산화제, UV 흡수제, 장애 아민, 포스파이트 또는 포스포나이트, 벤조푸란-2-온, 티오상승작용제, 폴리아미드 안정화제, 금속 스테아레이트, 핵제, 충전제, 보강제, 윤활제, 유화제, 염료, 안료, 분산제, 기타 광학 증백제, 난연제, 대전방지제, 발포제 등, 예컨대 하기 열거된 물질 또는 이들의 혼합물을 함유할 수 있다.
기재는 무기 또는 유기 기재, 예를 들어 금속 또는 금속 합금; 상기 기재한 바와 같은 열가소성, 엘라스토머, 본질적 가교성 또는 가교된 중합체; 천연 중합체, 예컨대 목재 또는 고무; 세라믹 재료; 유리; 피혁 또는 기타 직물일 수 있다.
기재는 예를 들어, 비-금속 무기 표면, 예컨대 실리카, 이산화규소, 산화티타늄, 산화알루미늄, 산화철, 탄소, 규소, 다양한 실리케이트 및 졸-겔, 석조(masonry), 및 복합 재료, 예컨대 섬유유리 및 플라스틱 판재 (중합체 및 목재 쉐이빙, 목분 또는 기타 목재 입자의 블렌드)일 수 있다.
무기 또는 유기 기재는 예를 들어, 금속 또는 금속 합금, 열가소성, 엘라스토머, 본질적 가교성 또는 가교된 중합체, 세라믹 재료 또는 유리이다.
기재는 각 층에서 동일하거나 상이한 성분으로 이루어진 다층 물품일 수 있다. 코팅 또는 적층 표면은 이미 적용된 코팅 또는 적층체의 노출된 표면일 수 있다.
코팅하거나 또는 적층할 무기 또는 유기 기재는 임의의 고체 형태일 수 있다.
예를 들어, 중합체 기재는 필름, 사출 성형 물품, 압출 가공물, 섬유, 펠트 또는 직물 형태의 플라스틱일 수 있다.
예를 들어, 사이딩, 파시아 및 우편함과 같은 내구성 물품의 구성 또는 제조에 사용된 성형 또는 압출된 중합체 물품은 모두 본 발명으로부터 안정화제 보충 방법으로 유용할 수 있다.
본 발명의 방법으로부터 유용한 플라스틱은 야외용 가구, 보트, 사이딩, 루핑, 글레이징, 보호 필름, 데칼, 실란트, 플라스틱 판재 및 섬유 강화 복합물과 같은 복합물, 예컨대 디스플레이에 사용된 필름을 포함하는 기능성 필름, 뿐만 아니라 합성 섬유로 구성된 물품, 예컨대 차양, 예컨대 캔버스나 돛에 사용된 직물, 및 고무 물품, 예컨대 야외용 매트 및 본원에 인용된 기타 물품의 구성 또는 제조에 사용된 플라스틱을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 이러한 플라스틱의 예는 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, PVC, POM, 폴리술폰, 스티레닉스, 폴리아미드, 우레탄, 폴리에스테르, 폴리카르보네이트, 아크릴, 부타디엔, 열가소성 폴리올레핀, 이오노머, 불포화 폴리에스테르, 및 ABS, SAN 및 PC/ABS를 포함하는 중합체 수지의 블렌드이다.
본 발명의 항미생물 화합물은 또한 유용한 식물, 예컨대 농업용, 원예용 및 삼림용 식물, 식물 일부 및 종자를 질환 및 손상으로부터 보호하는데 있어서 효과적이다. 예를 들어, 본 발명은 또한 유용한 식물, 그의 유전자 자리 또는 그의 번식 물질에 본 발명의 폴리글리세롤 중합체 및 공중합체 중 하나 이상을 포함하는 조성물을 적용하는 것을 포함하는 방법을 제공한다. 상기 조성물은 잎, 토양 및 종자 처리 살진균제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 상이한 유용한 식물에서, 식물 또는 식물의 일부 (과일, 블로섬, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리)에 서식하는 식물병원성 미생물을 억제하거나 또는 파괴할 수 있다. 본 발명의 조성물은 진균, 유용한 식물, 그의 유전자 자리, 그의 번식 물질, 천연 생활 주기로부터 얻어진 식물 기원의 천연 물질, 및/또는 그의 가공된 형태, 또는 진균류 공격에 의해 위협받는 산업용 물질을 유효량의 조성물로 처리함으로써 적용된다.
본 발명에 따른 조성물은 유용한 식물, 그의 번식 물질, 천연 생활 주기로부터 얻어진 식물 및/또는 동물 기원의 천연 물질 및/또는 그의 가공된 형태, 또는 산업용 물질이 진균에 의해 감염되기 전 또는 후에 적용할 수 있다.
본 발명의 조성물은 다양한 유용한 식물 또는 그의 종자, 특히 농작물, 예컨대 감자, 담배 및 사탕무 및 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 메이즈, 잔디, 목화, 대두, 오일 종자 평지, 콩과 작물, 해바라기, 커피, 사탕수수, 과일, 및 원예 및 포도재배에서의 관상식물, 야채, 예컨대 오이, 콩 및 조롱박에서 수많은 진균을 방제하기 위해 특히 관심의 대상이 된다.
식물에 적용되는 경우, 본 발명의 항미생물 화합물은 1 내지 5000 g a.i./ha, 예를 들어 2 내지 2000 g a.i./ha, 예를 들어 5 내지 2000 g a.i./ha, 예를 들어 10 내지 1000 g a.i./ha, 예를 들어 50, 75, 100, 200, 250, 500, 800, 1000, 1500 g a.i./ha의 중합체 또는 공중합체 비율로 적용된다.
농업 수행에서, 적용 비율은 바람직한 효과의 유형에 따라 달라지며, 전형적으로 헥타르 당 20 내지 4000 g 범위의 총 항미생물제이다.
종자 처리시, 종자의 kg 당 0.001 내지 50 g의 본 발명의 항미생물 화합물, 예를 들어 0.01 내지 10 g의 비율이 일반적으로 충분하다.
본 발명의 항미생물 화합물을 포함하는 조성물은 임의의 통상적인 형태, 예를 들어 건조 종자 처리용 분말 (DS), 종자 처리용 에멀젼 (ES), 종자 처리용 액상수화제 농축물 (FS), 종자 처리용 용액 (LS), 종자 처리용 수 분산성 분말 (WS), 종자 처리용 캡슐 현탁액 (CF), 종자 처리용 겔 (GF), 에멀젼 농축물 (EC), 현탁액 농축물 (SC), 유현탁제 (SE), 캡슐 현탁액 (CS), 수 분산성 과립 (WG), 유화성 과립 (EG), 유중수 에멀젼 (EO), 수중유 에멀젼 (EW), 마이크로-에멀젼 (ME), 오일 분산액 (OD), 오일 혼화성 액상수화제 (OF), 오일 혼화성 액체 (OL), 가용성 농축물 (SL), 극미량 현탁액 (SU), 극미량 액체 (UL), 기술적 농축물 (TK), 분산성 농축물 (DC), 습윤성 분말 (WP) 또는 농업상 허용되는 아주반트와 조합된 기술적으로 가능한 임의의 제제의 형태로 사용될 수 있다.
이러한 조성물은 통상적인 방식으로, 예를 들어 활성 성분을 적절한 불활성 제제 (희석제, 용매, 충전제 및 임의로 기타 제제화 성분, 예컨대 계면활성제, 살생물제, 부동액, 고착제, 증점제 및 보조적 효과를 제공하는 화합물)와 혼합함으로써 제조할 수 있다. 예를 들어, 분무 형태로 적용되는 제제, 예컨대 수분산성 농축물 (예컨대, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO 등), 습윤성 분말 및 과립은 전형적으로 계면활성제, 예컨대 습윤제 및 분산제, 및 보조적 효과를 제공하는 기타 화합물을 함유한다.
종자분의 제제는, 본 발명의 조합물과 희석제를 적합한 종자 드레싱 제제 형태로, 예를 들어 종자에 대해 우수한 부착성을 갖는 수성 현탁액 또는 건조 분말 형태로서 사용하여 자체 공지된 방식으로 종자에 적용된다. 이러한 종자 드레싱 제제는 당업계에 공지되어 있다. 종자 드레싱 제제는 단일 활성 성분 또는 활성 성분의 조합물을 캡슐화된 형태로, 예를 들어 서방성 캡슐 또는 마이크로캡슐로서 함유할 수 있다.
일반적으로, 제제는 0.01 내지 90 중량%의 하나 이상의 항미생물 화합물, 0 내지 20 중량%의 농업상 허용되는 계면활성제 및 10 내지 99.99 중량%의 고체 또는 액체 불활성 제제 및 아주반트(들), 및 임의로 기타 활성제, 특히 미생물 살생제 또는 보조제 등을 포함한다. 조성물의 농축 형태는 일반적으로 총 활성제를 약 2 내지 80 중량%, 예를 들어 약 5 내지 70 중량% 함유한다. 제제의 적용 형태는, 예를 들어 0.01 내지 20 중량%, 예컨대 0.01 내지 5 중량%의 활성제를 함유할 수 있다.
상기 식물 보호 제제의 제조 방법은 예를 들어, 이미 참조로 포함된, 미국 공개 특허 출원 20070265267에 잘 공지되어 있다.
따라서, 본 발명의 특정한 실시양태는
유효량의 본 발명의 항미생물 화합물을 첨가하는 것을 포함하는, 미생물의 작용에 대해 플라스틱, 코팅, 기타 건축 자재, 가정 또는 개인 관리 제제, 식물, 농업 생산물, 산업용 제제 또는 기술적 공정을 보호하는 방법;
유효량의 본 발명의 항미생물 화합물을 포함하는 제제를 적용하는 것을 포함하는, 비듬으로부터 두피를 보호하는 것을 비롯하여, 미생물의 작용에 대해 피부, 점막 및 피부 부속기를 보호하는 방법;
유효량의 본 발명의 중합체 또는 공중합체, 또는 유효량의 본 발명의 항미생물 화합물을 포함하는 조성물을 혼입하거나 또는 적용하는 것을 포함하는, 미생물의 작용에 대해 종이, 목재, 가죽, 합성 텍스타일 물질 또는 천연 텍스타일 물질, 예컨대 목화를 보호하는 방법;
유효량의 본 발명의 항미생물 화합물을 포함하는 제제를 적용하는 것을 포함하는, 경질 표면을 세정 및 소독하는 방법; 및
본 발명의 항미생물 화합물을 물품 또는 물품의 표면에 혼입하거나, 또는 본 발명의 항미생물 화합물을 이들 표면에 직접적으로 또는 코팅 또는 필름의 일부로서 적용하는 것을 포함하는, 물품의 생물오손을 방지하는 방법에 관한 것이다.
기타 건축 재료는 목재, 금속, 종이, 유리, 세라믹, 코팅, 플라스틱 및 텍스타일 이외에, 콘크리트, 시멘트, 접착제, 코킹 재료, 천연 및 합성 물질의 복합체 등과 같은 물질을 포함한다.
본 발명에 따른 아미노-살리실산 유도체는 일반적으로 유기 또는 무기 염기, 바람직하게는 알칼리성 (예를 들어, 칼륨) 카르보네이트의 존재 하에 적절한 아실 할라이드를 이용하여 아미노-살리실산을 적합한 용매, 바람직하게는 극성 용매, 예컨대 물, 아세톤, 아세토니트릴, 디옥산, 클로로포름, 테트라히드로푸란, 디메틸포름아미드, 디에틸에테르 또는 이러한 용매의 혼합물 중에서 아실화함으로써, 그 자체로 공지된 방법에 따라 제조한다.
Figure 112012023455264-pct00011
하기 실시예는 본 발명을 예시한다. 달리 나타내지 않는 한, 백분율은 중량% (b.w.)를 언급하고, 실온은 20 내지 24℃의 범위의 온도를 나타낸다. 계면활성제 또는 본 발명의 샴푸 제제에서의 살박테리아 활성 및 살진균 활성의 측정은 각각 유럽 표준 방법 EN 1040 및 EN 1275의 약간의 변형에 따른 현탁 시험으로 측정된다.
실시예 1: 5-헥사노일아미노-살리실산 (화합물 596)의 제조
Figure 112012023455264-pct00012
5-아미노-살리실산 9.18 g (60.0 mmol) 및 탄산칼륨 12.45 g (90.0 mmol)을 아세톤 60 ml 및 물 120 ml의 혼합물 중에 현탁하였다. 기체 발생이 멈춘 후, 용액을 0℃로 냉각시키고, 격렬한 교반 하에서 헥산산 클로라이드 10.11 g (75.0 mmol)을 천천히 첨가하였다. 0℃에서 2시간 동안 교반한 후, 혼합물을 실온으로 가온하고, 얼음/물 300 ml 상에 부었다. 생성물을 여과하고, 물로 세척하고 진공 하에 건조시켰다. 에탄올로부터 재결정화시켜 정제하였고, 상기 생성물의 8.95 g을 백색 분말로서 수득하였다.
Figure 112012023455264-pct00013
실시예 2: 5-시클로헥사노일아미노-살리실산 (화합물 601)의 제조
Figure 112012023455264-pct00014
화합물을 5-아미노-살리실산 56.8 g (360 mmol), K2CO3 75.4 g (540 mmol) 및 시클로헥산카르복실산 클로라이드 68.0 g (450 mmol)을 물 360 ml / 아세톤 720 ml 중에서 반응시켜 실시예 1과 유사하게 제조하였고, 60.0 g을 수득하였다.
Figure 112012023455264-pct00015
실시예 3: 추가의 화합물을 실시예 1 및 2에 기재된 방법과 유사하게 제조하였다.
Figure 112012023455264-pct00016
실시예 4: 살박테리아 효능
본 발명의 화합물의 살박테리아 활성은 현탁 시험 (유럽 표준 방법 EN 1040의 약간의 변형)으로 측정하였다.
표 1에 수록된 물질을 그람 양성 및 그람 음성 박테리아에 대해 시험하였다. 결과를 하기에 나타냈다.
본 발명의 화합물을 에탄올 중에 용해시켜 1 중량% 원액을 제조하였다.
현탁 시험을 위해 접종물로서 사용한 박테리아 현탁액의 세포 밀도는 다음과 같다 (cfu = 콜로니 형성 단위).
스타필로코쿠스 아우레우스(Staphylococcus aureus) ATCC 6538 2.0 x 108 cfu/ml
에스케리키아 콜라이(Escherichia coli) ATCC 10536 3.4 x 108 cfu/ml
슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa) ATCC15442 1.9 x 108 cfu/ml
현탁 시험을 위해, 적정 농도의 시험 화합물을 박테리아 현탁액과 혼합시켜서 약 107 cfu/ml의 혼합물 중의 최종 세포 수를 야기하였다. 이러한 시험 혼합물을 실온 (22℃ +/- 2℃)에서 인큐베이션하였고, 시험 박테리아의 잔류 세포 수의 측정을 위해, 설정 접촉 시간 후, 시험 박테리아를 함유하는 1 ml 시험 혼합물의 분취액을 취했다. 항미생물 화합물의 불활성화를 위해, 분취액 1 ml를 트윈 80 (폴리에톡실화 소르비탄 에스테르 계면활성제) 10%, 레시틴 3%, 히스티딘 0.1% 및 티오황산나트륨 0.5%를 함유하는 수용액으로 1:10 단계로 희석하였다.
잔류 세포 수의 측정 결과를 하기 표 A에 제공하였다.
<표 A>
Figure 112012023455264-pct00017
상기 결과는 시험한 아미노-살리실산 유도체의 강한 살미생물 활성을 나타냈다.
실시예 5: 살진균 활성
본 발명의 화합물의 살진균 활성은 현탁 시험 (유럽 표준 방법 EN 1275의 약간의 변형)으로 측정하였다.
본 발명의 화합물을 에탄올 중에 용해시켜서 화합물의 1 중량% 용액을 야기하였다.
현탁 시험을 위해 접종물로 사용한 칸디다 알비칸스(Candida albicans) ATCC 10231의 세포 밀도는 2.1 x 107 cfu/ml이었다.
본 발명의 화합물을 음이온성 계면활성제, 예를 들어 나트륨 라우레트 술페이트 (에피콜(Epicol) ESB 70) 또는 비-이온성 계면활성제, 예컨대 데실 글루코시드 (플란타케어(Plantacare) 2000UP) 또는 양쪽성 계면활성제, 예를 들어 코카미도프로필 베타인 (테고 베타인(Tego Betain) F50)에 혼입시켰다.
각각의 계면활성제를 10% a.i.에서 시험하였다.
또한, 본 발명의 5-아미노-살리실산 유도체를 하기 조성을 갖는 전형적인 샴푸 제제에 혼입시켰다.
5 아미노-살리실산 유도체 0.01 내지 5 중량%,
나트륨 라우레트-2-술페이트 7.0 중량%,
데실 글루코시드 2.5 중량%
코카미도프로필 베타인 4.0 중량%,
NaCl 1.0 중량% 및
물 100%가 되도록 하는 양.
NaOH을 이용하여 pH 6으로 조절하였다.
시험한 계면활성제 용액 및 샴푸 제제는 본 발명의 화합물 1 중량%를 함유하였다.
현탁 시험을 위해 접종물로 사용한 박테리아 현탁액의 세포 밀도는 다음과 같았다 (cfu = 콜로니 형성 단위).
스타필로코쿠스 아우레우스 ATCC 6538 2.0 x 108 cfu/ml
에스케리키아 콜라이 ATCC 10536 3.4 x 108 cfu/ml
슈도모나스 아에루기노사 ATCC15442 1.9 x 108 cfu/ml
칸디다 알비칸스 ATCC 10231 2.6 x 108 cfu/ml
아스페르길루스 니거(Aspergillus niger) ATCC 6275 1.6 x 107 cfu/ml
시험의 세포 밀도를 105 cfu/ml으로 조절하였다. 상기 시험 혼합물을 실온 (22℃ +/- 2℃)에서 인큐베이션하였고, 시험 박테리아의 잔류 세포 수의 측정을 위해, 설정 접촉 시간 후, 1 ml 시험 혼합물의 분취액을 취했다.
항미생물 화합물의 불활성화를 위해, 분취액 1 ml를 트윈 80 (폴리에톡실화 소르비탄 에스테르 계면활성제) 10%, 레시틴 3%, 히스티딘 0.1% 및 티오황산나트륨 0.5%를 함유하는 수용액으로 1:10 단계로 희석하였다.
잔류 세포 수의 측정 결과를 하기 표 B에 제공하였다.
<표 B>
Figure 112012023455264-pct00018
현탁 시험은 박테리아 및 진균에 대해 시험한 화합물의 강한 살미생물 활성을 나타냈다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는, 항미생물 효과, 보존 효과 및 미생물 접착 억제 효과 중 하나 이상을 달성하기 위한 조성물.
    <화학식 I>
    Figure 112017012042371-pct00019

    상기 식에서,
    A 및 A' 중 하나는 하기 화학식 I'의 잔기이고,
    <화학식 I'>
    Figure 112017012042371-pct00020

    다른 하나는 수소이고;
    R1은 C1-C22알킬, C3-C12시클로알킬, 피리딜, 페닐, C7-C18페닐알킬이고;
    R2는 OR3이고;
    R3은 H, C1-C12알킬, C3-C12시클로알킬, 피리딜, 페닐, C7-C18페닐알킬로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 II 또는 화학식 III에 따른 것인 조성물.
    <화학식 II>
    Figure 112017012042371-pct00021

    <화학식 III>
    Figure 112017012042371-pct00022
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 물품, 물질, 또는 물품 및 물질 내에서의 보호 또는 물품, 물질, 또는 물품 및 물질의 표면 상에서의 보호를 위한 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 화학식 I의 화합물을 물품, 물질, 또는 물품 및 물질의 전체 중량에 대해 0.01 내지 15 중량%의 양으로, 또는 처리된 표면의 제곱 미터 당 0.1 내지 100000 mg의 양으로 적용하는 것인 조성물.
  5. 항미생물제로서, 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물, 또는 그의 염, 또는 HCl, 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 또는 아연의 탄산염, 탄산수소염, 아세트산염, 황산염과의 그의 부가물을 포함하는 조성물.
  6. 살박테리아제 또는 살진균제로서, 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물, 또는 그의 염, 또는 HCl, 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 또는 아연의 탄산염, 탄산수소염, 아세트산염, 황산염과의 그의 부가물을 포함하는 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 피부, 점막, 치아 표면, 손톱, 모발의 항미생물 처리, 항미생물성 공급, 탈취 및 소독 중 하나 이상을 위해; 또는 피부 또는 점막, 또는 둘 다의 손상을 치료하기 위한 활성제로서 사용되는 조성물.
  8. 제1항, 제2항, 제5항, 제6항 및 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 비-치료학적 항미생물 효과, 보존 효과 및 미생물 접착 억제 효과 중 하나 이상을 달성하기 위한 조성물.
  9. 무생물 표면 및 물질의 항미생물 처리, 항미생물성 공급, 보존, 탈취 및 소독 중 하나 이상을 위해, 또는 물 또는 습도를 포함하는 기술적 공정에서 살생물제로서, 제1항 또는 제2항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물, 또는 그의 염, 또는 HCl, 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 또는 아연의 탄산염, 탄산수소염, 아세트산염, 황산염과의 그의 부가물을 포함하는 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 무생물 표면 및 물질이 가정 제품, 화장품, 제약 제품, 세척 및 세정 제제, 의료 장치 표면, 의료 장치 재료, 직물, 플라스틱, 플라스틱 물품의 표면, 코팅된 표면, 종이, 부직물, 목재, 가죽, 금속 표면, 기술적 제품으로부터 선택되는 것인 조성물.
  11. 미생물 바이오필름의 형성 방지, 미생물 바이오필름의 분해, 미생물 성장의 억제 및 바이오필름을 형성할 수 있는 미생물의 사멸 중 하나 이상을 위해, 제1항 또는 제2항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물, 또는 그의 염, 또는 HCl, 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 또는 아연의 탄산염, 탄산수소염, 아세트산염, 황산염과의 그의 부가물을 포함하는 비-치료학적 조성물.
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