JP2011520825A - ポリオールにより誘導された抗菌剤及び組成物 - Google Patents

Abstract

１つ又はそれ以上の、しばしば２つ又はそれ以上のヒドロキシル基が誘導体化されて特定のエーテル、エステル、炭酸塩、又はカルバミン酸塩基を形成し、該基が付加的な官能性を有し得る、少なくとも３つのヒドロキシ基を含む選択されたポリオールから誘導された少なくとも１つの化合物を抗菌剤として含有する、抗菌組成物が提供される。このクラスの新規な抗菌化合物も提供される。これらの組成物は、真菌、グラム陽性菌、及びグラム陰性菌を含む種々の病原体に対して有効であり、低い人体毒性を有することが予想される。ポリグリセロール抗菌剤及び組成物のための用途は、化粧品、ヘアケア製品、織物、及び植物防疫のようなヒト及び植物との接触に関係するもの、並びに、プラスチック、コーティング、木材、紙、及び建造物の他の材料のようなあまりヒトと接触しない用途を含む。
【選択図】なし

Description

１つ又はそれ以上の、しばしば２つ又はそれ以上のヒドロキシル基が特定のエーテル、エステル、炭酸塩、又はカルバミン酸塩基により誘導体化される選択されたポリオールの誘導体を抗菌剤として含有する組成物の調製及び使用が提供される。該抗菌剤は、種々の病原体に対して有効でありながら低い人体及び動物毒性を有し、化粧品、ヘアケア製品、テキスタイル、及び植物防疫において直面するような表面処理、家庭の表面処理などに関係する用途のようなヒトとの接触に関係する用途、並びに、コーティング及びプラスチックのようなあまりヒトと接触しない用途において有用であると考えられる。

抗菌化合物は、多数の市販品及び材料の一部として広く用いられ、受け入れられている。抗バクテリア石鹸、植物のための抗真菌類処理、局所的医療処置、防汚コーティング、及び消毒クリーナは、抗菌材料のほんの幾つかの一般的な使用例である。

米国特許第６，０９０，７７２号、第５，９５５，４０８号、第６，０７１，８６６号、第６，３５８，９０６号、及びＷＯ第９６／０６１５２号は、抗バクテリア剤としてトリクロサンを含有するパーソナルケア用途に有用な組成物を開示する。

米国特許第５，６３５，４６２号はまた、抗バクテリア剤を含有する組成物を開示する。

ＷＯ９８／５５０９６号は、活性抗菌剤を含有する抗バクテリア組成物が含浸された多孔性シートを有する抗菌拭取り材を開示する。

米国特許第６，８６１，３９７号は、抗バクテリア剤を含む局所的に活性な化合物の強化された堆積を有するパーソナルケア及びクリーニング組成物を開示する。

米国特許出願公開第２００７０２６５２６７号は、有用植物、それらの場所、又はそれらの伝播物質に相乗的な殺真菌組成物を塗布することからなる、相乗的な殺真菌組成物、及び有用植物の植物病原性の病気又はそれらの伝播物質を制御する方法を開示する。

米国特許出願公開第２００７０２３１２９１号は、抗菌剤として有効な置換されたポリエチレンイミンを開示する。
米国特許出願公開第２００９００６８１３８号は、抗菌剤として有効な置換されたポリグリセロールを開示する。
米国特許出願公開第２００６０１８８４５３号は、表面の抗菌処理における及びこうした化合物の調製のための置換された２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンを開示する。

例えば、抗真菌薬及び抗菌組成物に見出されるもののような抗菌化合物は、毒性及び皮膚の刺激に関連する問題を伴わずに迅速に微生物母集団（ｐｏｐｕｌａｔｉｏｎｓ）の実質的な広域スペクトルの減少を提供することが重要である。多くの場合において、抗菌剤の塗布後に抗菌活性を永く維持することが望ましい。

本発明のポリオール誘導体は、グラム陽性菌、及びグラム陰性菌を含む広域スペクトルの微生物に対して有効な抗菌化合物であることが見出されている。それらは、合成ポリマー、例えば、プラスチック及びコーティング、及び、繊維ポリマー、例えば、木材、綿などの表面を含む表面を保護するのに非常に有効である。それらはまた、ヒトの皮膚及び頭皮並びに多くの植物に影響するもののような多くの一般的な真菌に対して活性があり、例えば、これらのポリマーは、有効なフケ防止及び植物防疫薬である。

本発明は、本明細書では抗菌化合物とも呼ばれる抗菌剤としてポリオールのエーテル、エステル、炭酸塩、又はカルバミン酸塩誘導体を含有する抗菌組成物、及び、それらの使用方法を提供する。すなわち、本発明の抗菌剤は、１つ又はそれ以上の、しばしば２つ又はそれ以上の、典型的には３つ又はそれ以上のヒドロキシル基が結果として特定のエーテル、エステル、炭酸塩、又はカルバミン酸塩基の官能性をもつことになる３から６つまでのヒドロキシル基を含む有機化合物から誘導される。該抗菌剤は、消毒用途での接触時に微生物を殺すため、並びに、微生物の外寄生に対して材料を保存及び保護するために用いられる。

本発明の組成物は、一般式Ｉの１つ又はそれ以上の抗菌剤を含有し、

式中、Ｇは、Ｈ又はＣ_1〜12アルキル、例えば、メチル、又はＣＨ２−ＯＲ’基であり、
式中、各々のＲ’は独立してＨ又はＲ基であり、しばしば少なくとも１つのＲ’は、式Ｉａ又はＩｂにおけるようなＲ基であり、

各々のＲは、独立して、ホーム又はパーソナルケア調製物、植物防疫調製物、天然又は合成ポリマー、コーティング又は建造物の他の材料の中に組み入れられる、置換された又は置換されていないアルキル、アルケニル、アルキルカルボニル、又はアルケニルカルボニルである。

例えば、該抗菌剤は、式Ｉ、式Ｉａ、又は式Ｉｂの化合物であり、式中、Ｇは、Ｈ又はＣ_1〜12アルキル、例えば、メチル、又はＣＨ２−ＯＲ’基であり、
式中、各々のＲ’は独立してＨ又はＲ基であり、
各々のＲは、１つ又はそれ以上の−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’’）−、−ＣＯＮ（Ｒ’’）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断され、１つ又はそれ以上のＣ_3〜6シクロアルキル、−ＯＲ’’、−ＣＯＯＲ’’、−ＣＯＯＭ、−ＳＯ₃Ｍ、−ＳＯ₃Ｈ、ホスホン酸、ハロゲン、−ＣＯＮＲ’’Ｒ’’、−ＮＲ’’Ｒ’’、ホスホン酸塩、アンモニウム塩、式−Ｌ−Ａｒ、

の基、又は−Ｓｉ（Ｙ）₃基によって置換されていないか若しくは１回又はそれ以上置換された、Ｃ_1〜24アルキル、Ｃ_3〜24アルケニル、Ｃ_1〜24アルキルカルボニル、及びＣ_3〜24アルケニルカルボニルから独立して選択され、
式中、各々のＹは、独立してヒドロキシル、Ｃ_1〜4アルキル、又はＣ_1〜4アルコキシであり、
式中、各々のＲ’’は、あらゆる他のＲ’’から独立して、１つ又はそれ以上の酸素原子、カルボニル、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断された、Ｈ、Ｃ_1〜24アルキル、Ｃ_3〜24アルケニル、Ｃ_3〜6シクロアルキル、又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、
該中断されていない又は中断されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、又はアルキルカルボニルは、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_2〜24アルキルカルボニル、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、−ＳＯ₃Ｍ、フェニル、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキル、ナフチル、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキル、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩によって１回又はそれ以上置換されたナフチルによって１回又はそれ以上置換されたフェニルから選択された１つ又はそれ以上の基によって１回又はそれ以上置換されていない又は置換され、
又は、
２つのＲ’’が窒素原子に付着するとき、それらは、それらが付着する窒素原子と共に、−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜12アルキル）−によって中断されていない又は中断された５−、６−、又は７−員環を形成してもよく、
又は、Ｒ’’は、−Ｌ−Ａｒ、

基であり、

Ｌは、１つ又はそれ以上の酸素原子、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ_1〜12アルキル）、又はフェニレンによって中断されていない又は中断され、及び／又は、１つ又はそれ以上の−ＯＨ、Ｃ_1〜8アルキル、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボキシ、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜8アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1〜8アルキル）₂、又はアンモニウム塩によって１回又はそれ以上置換されていない又は置換された、直接結合のＣ_1〜12アルキレンであり、
Ａｒは、Ｃ_6〜10芳香族若しくはＣ_1〜9飽和又は不飽和複素環であり、該Ｃ_6〜10芳香族若しくはＣ_1〜9飽和は、１つ又はそれ以上のハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＱ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_1〜8アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜8アルキル）₂、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜8アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1〜8アルキル）₂、−ＳＯ₃Ｍ、−ＳＯ₃Ｈ、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩、Ｃ_1〜24アルキル、１つ又はそれ以上のハロゲンによって１回又はそれ以上置換されたＣ_1〜24アルキルによって１回又はそれ以上置換されていない又は置換され、式中、Ｑは、水素、Ｃ_1〜24アルキル、金属カチオン、アンモニウム塩、グリコールエーテル、フェニル又はベンジル、又は、１つ又はそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_1〜24アルコキシ、又はＣ_1〜12アルキルによって１回又はそれ以上置換されたフェニル又はベンジルであり、
Ｍは、金属カチオン又はアンモニウム・カチオンである。

アルキルは、規定の数の炭素原子の直鎖又は分岐鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル又はドコサニルなどである。

アルケニルは、１つ又はそれ以上の炭素−炭素二重結合を含む規定の数の炭素原子の直鎖又は分岐鎖であり、例えば、ｎ−プロペニル、ｎ−ブテニル、ｓｅｃ−ブテニル、ｎ−ヘキセニル、ｎ−オクテニル、ｎ−ヘキサジエニル、ｎ−オクタジエニル、２−エチルヘキセニル、ｎ−ノネニル、ｎ−デセニル、ｎ−ウンデセニル、ｎ−ドデセニル、ｎ−トリデセニル、ｎ−テトラデセニル、ｎ−ヘキサデセニル、ｎ−オクタデセニル、ｎ−ドデカジエニル、ｎ−テトラデカジエニル、ｎ−ヘキサデカジエニル、ｎ−ヘキサデカトリエニル、ｎ−オクタデカジエニル、ｎ−オクタデカトリエニルである。

アルキルカルボニルつまりアルカノイルは、結合点（ｐｏｉｎｔ ｏｆ ａｔｔａｃｈｍｅｎｔ）においてカルボニルを有する規定の数の炭素原子の直鎖又は分岐鎖である。

Ｃ_1〜9飽和又は不飽和複素環は、１〜９の炭素原子を含む少なくとも３つの原子の単環式又は多環式の環であり、該複素環はまたイオンにより荷電してもよい。

例えば、Ｃ_1〜9飽和又は不飽和複素環は、１、２、又は３つのヘテロ原子（炭素原子ではない）、例えば、１、２、又は３つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、若しくは２又は３つのヘテロ原子の混合物を含む５、６、又は７員環であり、該環は、別の炭素環式又は複素環式の環と融合されてもよく、
例えば、Ｃ_1〜9飽和又は不飽和複素環は、１、２、又は３つの窒素原子、酸素原子、又は窒素原子と酸素原子の混合物を含む５、６、又は７員環であり、これはベンゼン環と融合されてもよく、
例えば、Ｃ_1〜9飽和又は不飽和複素環は、プリン、イミダゾール、ピリジン、ピラミジン、又はトリアゾール環であり、
式中、複素環は、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノ、アミドなどのような一般基（ｃｏｍｍｏｎ ｇｒｏｕｐ）によって置換されてもよく、該複素環はまたイオンにより荷電してもよい。

アンモニウム塩は、例えば、置換されていないアンモニウム、Ｃ_6〜10アリール、Ｃ_1〜24アルキル、Ｃ_1〜24分岐アルキル、１つ又はそれ以上の酸素原子、カルボニル、カルボキシ、又はＣ_6〜10アリーレンによって中断されたＣ_1〜24アルキル及び分岐アルキル、および、アルキル、アリール、ＯＨ、Ｏアルキル、Ｏアシルによって置換された前記アリール、アルキル、分岐アルキル、中断されたアルキル及び中断された分岐アルキル、から選択された１つ又はそれ以上の基によって１回、２回、又は３回置換されたアンモニウムと、および対応する対アニオンである。

該アンモニウム塩はまた、環又は多環（ｒｉｎｇ ｏｒ ｐｏｌｙｃｙｃｌｅ）からなってもよく、該環又は多環は置換されてもよい。

例えば、該アンモニウム塩は、トリス−ベンジルアンモニウム、若しくは各々のアルキル基が同じ又は異なるものであり得るモノ−、ジ−、又はトリ−Ｃ_1〜24アルキルアンモニウム、モノ−、ジ−、又はトリ−ベンジル、各々のアルキル基が同じ又は異なるものであり得るモノ−、ジ−、又はトリ−Ｃ_1〜24ヒドロキシアルキルアンモニウムである。

例えば、該アンモニウム塩は、ジ−又はトリ−置換アンモニウムであり、置換基の各々は、Ｃ_1〜24アルキル、ベンジル、及びＣ_1〜24ヒドロキシアルキルから独立して選択される。

該置換されたアンモニウム塩のＣ_1〜24アルキル、ベンジル、及びＣ_1〜24ヒドロキシアルキル基はまた、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキル又は分岐アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_1〜24カルボキシエステル、Ｃ_1〜24アルキロキシ、Ｃ_1〜24アシロキシ、又はハロゲンによって置換されてもよい。

Ｍがアンモニウム・カチオンであるとき、これは、例えば、置換されていないアンモニウム、Ｃ_1〜24アルキル、Ｃ_1〜24分岐アルキル、１つ又はそれ以上の酸素原子、Ｃ_6〜10アリール、Ｃ_7〜9アラルキルによって中断された前記アルキル及び分岐アルキル、及びアルキル、ＯＨ、ＯＣ_1〜24アルキル、ＯＣ_1〜24アシルによって置換された前記アルキル、分岐アルキル、中断されたアルキル及び中断された分岐アルキル、及びアリール、から選択された１つ又はそれ以上の基によって１回、２回、３回、又は４回置換されたアンモニウムである。

一実施形態において、式ＩにおけるＧは、メチル又はＣＨ₂−ＯＲ’であり、式中Ｒ’は水素ではない、すなわち、ＣＨ₂−ＯＲ基である。一実施形態において式Ｉの化合物は、式Ｉｄ、式ＩＩ、又は式ＩＩＩの化合物である。

別の実施形態において、式Ｉの化合物は式ＩＩ又は式ＩＩＩの化合物であり、式中Ｒ’の１つは上記で定義されるようなＲ基であり、別の実施形態において、式Ｉの化合物は式ＩＩ又は式ＩＩＩの化合物であり、式中、各々のＲ’は、独立して、上記で定義されるようなＲ基である。

別の実施形態において、ＧはＣＨ₂−ＯＲ’基であり、式中、Ｒ’は、２つ以上のＯＲ’’基によって置換された分岐アルキルであり、式中、Ｒ’’は、以下で定義されるように、例えば、分岐した５つの炭素アルキル基、例えば、３つのＯＲ’’基によって置換されたネオペンチルであり、例えば、Ｒ’は、

基であり、式中、各々のＲ’’は、互いから独立して選択される。例えば、一実施形態において式Ｉの化合物は、式ＩＶの化合物である。

本発明の抗菌組成物は、１つ又は２つ以上の式Ｉの化合物を含んでもよく、各々の式Ｉの化合物内のＲ、Ｒ’及びＲ基は、すべて同じ又は異なるものであってもよく、単一のＲ又はＲ’’基は、２つ又はそれ以上の異なる置換基を付帯してもよい。

例えば、一実施形態において、本発明の組成物は、上記の式Ｉｄ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、及び式ＩＶから選択された１つ又はそれ以上の化合物、例えば、式ＩＩａ、式ＩＩｂ、式ＩＩＩａ、式ＩＩＩｂ、式ＩＶ、及び式ＩＶａの化合物を抗菌剤として含有し、

式のいずれにおいても、式中、各々のＲは、独立して、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’’）−、又は−ＣＯＮ（Ｒ’’）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断され、１つ又はそれ以上の−ＮＲ’’Ｒ’’、ハロゲン、アンモニウム塩、−ＣＯＯＭ、−Ｌ−Ａｒ、

又は−ＯＲ’’によって置換されていない又は置換されたＣ_1〜24アルキル又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、
Ｒ’はＲ’’であり、各々のＲ’’は、あらゆる他のＲ’’から独立して、Ｈ、Ｃ_1〜24アルキル、Ｃ_3〜24アルケニル、又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、これらは１つ又はそれ以上の酸素原子、カルボニル、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断され、該中断されていない又は中断されたアルキル、アルケニル、又はアルキルカルボニルは、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_2〜24アルキルカルボニル、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、−ＳＯ₃Ｍ、フェニル、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキル、ナフチル、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキル、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩によって１回又はそれ以上置換されたナフチルによって１回又はそれ以上置換されたフェニルから選択された１つ又はそれ以上の基によって１回又はそれ以上置換されていない又は置換され、
又は、２つのＲ’’が窒素原子に付着するとき、それらは、それらが付着する窒素原子と共に、−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜12アルキル）−によって中断されていない又は中断された５−、６−、又は７−員環を形成してもよく、
又は、Ｒ’’は、−Ｌ−Ａｒ、

基である。

例えば、本発明の組成物は、式Ｉｄ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、及び式ＩＶから選択された１つ又はそれ以上の化合物、例えば、式ＩＩａ、式ＩＩｂ、式ＩＩＩａ、式ＩＩＩｂ、式ＩＶ、及び式ＩＶａの化合物を抗菌剤として含有し、式中、Ｒは、−Ｎ（Ｈ）−、又は−Ｎ（Ｒ’’）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断された、及び／又は、１つ又はそれ以上の−ＮＨ₂、−ＮＨＲ’’、−ＮＲ’’Ｒ’’、ハロゲン、アンモニウム塩、−ＣＯＯＭ、−ＯＨ、又は−ＯＲ’’によって置換された、Ｃ_1〜24アルキル及びＣ_1〜24アルキルカルボニルから選択され、
Ｒ’及びＲは、独立して、水素、Ｃ_1〜24アルキル、又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、該アルキル又はアルキルカルボニルは、１つ又はそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断され、該中断されていない又は中断されたアルキル又はアルキルカルボニルは、ハロゲン、アンモニウム塩、−ＯＨ、Ｃ_2〜24アルキルカルボニル、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、フェニル、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキルによって１回又はそれ以上置換されたフェニル、ナフチル、及び１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキルによって１回又はそれ以上置換されたナフチルから選択された１つ又はそれ以上の基によって１回又はそれ以上置換されていない又は置換され、
例えば、Ｒ’及びＲは、独立して、水素、Ｃ_1〜24アルキル、又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、該アルキル又はアルキルカルボニルは、−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断され、及び／又は、ハロゲン、アンモニウム塩、−ＯＨ、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボニル、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）₂から選択された１つ又はそれ以上の基によって１回又はそれ以上置換される。

例えば、式Ｉの化合物は、次式の化合物であり、

式中、Ｒは、−ＮＨ−、又は−ＮＲ’’−によって中断された、及び／又は、１つ又はそれ以上の−ＮＨ₂又はＮＨＲ’’−ＮＲ’’Ｒ’’によって１回又はそれ以上置換された、Ｃ_1〜24アルキルカルボニルから選択され、式中、各々のＲ’’は、独立してＣ_1〜24アルキル又はＣ_1〜24アルキルカルボニルである。

本発明の一実施形態において、該抗菌剤は、次式の式Ｉの化合物であり、

式中、各々のｍは独立して０から２３までの数であり、各々のｎは独立して１から２３までの数、例えば、１から６までの数であり、Ｘは、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−、−ＣＯＮＨ−、又は−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）−であり、例えば、Ｘは、−ＮＨ−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−である。

例えば、該抗菌剤は次式の式Ｉの化合物であり、

式中、各々のｍは独立して０から２３までの数であり、一実施形態において、各々のｍは同じである。

該抗菌剤は、部分分子自体が抗菌特性を提供する１つ又はそれ以上の部分分子によって置換されてもよい。例えば、その一方が本質的に抗バクテリア性であり、その他方が本質的に抗真菌類性である２つの置換基が存在してもよい。

さらにまた、単一のＲ又はＲ’’基は、多官能基、例えば、そのアルキル基が、１つの分子が抗バクテリア活性を与え、別の分子が抗真菌類活性を与える２つの部分分子によって置換された、アルキル又はアルカノイル基とすることができる。こうした部分分子は、引用により特許出願の全体が本明細書に既に組み入れられた同時継続中の米国特許出願第１１／６５６，８６３号及び第６０／９９３，２５９号において見出されるような置換基を含んでもよい。

一実施形態において、式Ｉの少なくとも２つの異なる抗菌化合物が組成物中に存在する。

別の実施形態において、本発明の抗菌化合物が、別の抗菌化合物、すなわち、式Ｉのものではない抗菌化合物に混合される。

本発明の抗菌化合物は、例えば、標準化学作用を通じて公知のポリオールから１つ又はそれ以上の、及びしばしば２つ又はそれ以上のヒドロキシ基、しばしば少なくとも３つのヒドロキシ基を誘導体化して、例えば、エーテル、エステル、炭酸塩、尿素基を生成する選択されたＲ基の導入によって調製される。これらの導入されたＲ基のさらなる修飾が行われてもよい。

例えば、ヒドロキシ基は、適切な条件の下で、典型的に塩基の存在下でハロゲン化アルキル、スルホン酸塩、エポキシドなどとの反応を介してアルキル化することができる。アルキル化はまた、ビニルエステル、アミド、ニトリル、スルホンなどとの反応におけるように二重結合にわたる付加を介して起こる。ヒドロキシル基は、酸ハロゲン化物、エステル、無水物、カルボン酸などとの反応によってアシル化することができる。

それらの反応条件が、誘導体化されるヒドロキシル基の量をもちろん決定することになる。特定の場合において、２つ又はそれ以上のヒドロキシル基の誘導は、１つ又はそれ以上の遊離のヒドロキシル基を依然として残す。例えば、ヒドロキシル基をアルキルメシレートでアルキル化するとき、反応に用いられるアルキルメシレートの量は、組み入れることができるアルキル化試薬の量の上限を表す。幾つかの実施形態において、遊離のヒドロキシ基を有するこれらの化合物は、抗菌剤として用いられる。特定の他の実施形態において、最初の誘導後に残っている遊離のヒドロキシル基は、次いで、別の誘導体化剤と反応して異なるＲ基を含む式Ｉの抗菌化合物をもたらす。

混合物は、簡単な誘導反応からでも可能である。例えば、誘導体化剤を伴うポリオールとの反応は、該ポリオールの一部が１つのヒドロキシル上で誘導体化され、該ポリオールの一部が２つのヒドロキシル上で誘導体化される混合物をもたらしてもよい。部分的に及び完全に誘導体化されたポリオールのあらゆるこうした組合せが可能である。

開始ポリオールを誘導体化剤の混合物と反応させることによって、異なるＲ基を含む式Ｉの抗菌化合物を調製することも可能である。例えば、ポリオールは、ハロゲン化アシル又はハロゲン化アシルの混合物とアシル化されてもよい。

前述のように、ポリオール開始材料は、典型的には、少なくとも３つのヒドロキシ基を含む市販の化合物である。例えば、以下の式ＩＩ、式ＩＩＩ、及び式ＩＶの化合物の前駆体は周知の工業品である。

開始材料として用いるために標準反応を介して市販されていないポリオールを調製することももちろん可能である。他の周知の手段、例えば、ハロゲン化物を、酸素を含んでいる求核剤と置換すること、又は酸素を含んでいる反応物質を二重結合にわたって付加することによって、式ＩのＯＲ基を導入することも可能である。

本発明の抗菌化合物は、例えば、病原性のグラム陽性及びグラム陰性バクテリアに対して、及び皮膚細菌叢に対して、そしてまたイースト及びカビに対して、明白な抗菌作用を呈する。それらは、したがって、消毒、脱臭のため、及び一般的に皮膚及び粘膜の並びに外皮付属器（毛）の抗菌処理のため、例えば、手及び創傷の消毒のために適している。

それらは、したがって、パーソナルケア調製物、例えば、シャンプー、入浴剤、ヘアケア調製物、液体及び固体石鹸（合成界面活性剤並びに飽和及び／又は不飽和脂肪酸塩ベースの）、ローション及びクリーム、脱臭剤、他の水性又はアルコール性溶液、例えば、皮膚のクレンジング溶液、湿潤清拭布、油又は粉体における抗菌活性物質及び保存薬として適している。

例えば、本発明の抗菌化合物は、シャンプー中のフケ防止薬として有効である。

したがって、本発明はまた、本発明の少なくとも１つの抗菌化合物と化粧用上許容できるキャリア又はアジュバントを含有するパーソナルケア調製物に関する。

本発明に係るパーソナルケア調製物は、本発明の組成物の総重量に基づき０．０１から１５重量％までの、例えば、０．１から１０重量％までの本発明の抗菌化合物と化粧用上許容できるアジュバントを含有する。

パーソナルケア調製物の形態に応じて、これは、本発明の抗菌化合物に加えて、例えば、金属イオン封鎖剤、着色剤、香油、増粘剤又は硬化剤（粘度調整剤）、軟化薬、ＵＶ−吸収剤、皮膚保護剤、酸化防止剤、Ｃ₁₄〜Ｃ₂₂脂肪酸のジカルボン酸、及び／又はアルミニウム、亜鉛、カルシウム、又はマグネシウム塩のような機械的特性を改善する添加剤、および随意的に保存薬、といったさらなる成分を含有する。

本発明に係るパーソナルケア調製物は、油中水型又は水中油型エマルジョン、アルコール性の又はアルコールを含む調製物、イオン性又は非イオン性の両親媒性（ａｍｐｉｐｈｉｌｉｃ）脂質の小胞分散液（ｖｅｓｉｃｕｌａｒｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）、ゲル、固体スティック、又はエアロゾル調合物の形態であってもよい。

油中水型又は水中油型エマルジョンとして、化粧用上許容できるアジュバントは、５から５０％までの油相と、５から２０％までの乳化剤と、３０から９０％までの水とを含有することが好ましい。油相は、化粧用調製物に適したあらゆる油、例えば、１種又は複数種の炭化水素油、ワックス、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステル、又は脂肪アルコールを含んでもよい。好ましいモノ−又はポリ−オールは、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロール、及びソルビトールである。

本発明に係る化粧用調製物は、種々の分野で用いられる。考慮に入れられるのは、例えば、以下の調製物である。
− スキンケア調製物、例えば、錠剤型又は液体石鹸、合成洗剤、又は洗浄ペーストの形態の、皮膚洗浄及びクレンジング調製物。
− 入浴調製物、例えば、液体（発泡体入浴剤、ミルク、シャワー調製物）、又は固体入浴調製物、例えば、バスキューブ及びバスソルト。
− スキンケア調製物、例えば、皮膚用エマルジョン、マルチ・エマルジョン、又はスキンオイル。
− 化粧用パーソナルケア調製物、例えば、日中用クリーム又はパウダークリーム、フェースパウダー（ルース又はプレスド）、口紅又はクリームメイクアップ、アイケア調製物、例えば、アイシャドウ調製物、マスカラ、アイライナー、アイクリーム、又はアイフィックス（ｅｙｅ−ｆｉｘ）クリーム、リップケア調製物、例えば、リップスティック、リップグロス、リップ輪郭ペンシルの形態の顔のメイクアップ、マニキュア、マニキュア除光液、爪硬化剤、又は甘皮除去剤のようなネイルケア調製物。
− 下着衛生調製物、例えば、下着洗浄ローション又は下着スプレー。
− フットケア調製物、例えば、足浴、足用パウダー、足用クリーム、又は足用バルサム、特別な脱臭剤及び制汗薬、又はたこ除去調製物。
− サンミルク、ローション、クリーム、又はオイル、日焼け止め又はトロピカル、日焼け前用調製物又は日焼け後用調製物のような光保護調製物。
− 皮膚日焼け調製物、例えば、セルフタンニング・クリーム。
− 脱色調製物、例えば皮膚を脱色するための調製物又は皮膚を明るくする調製物。
− 虫よけ剤、例えば、虫よけオイル、ローション、スプレー、又はスティック。
− 脱臭剤スプレー、ポンプ式スプレー、脱臭剤ゲル、スティック又はロールオンのような脱臭剤。
− 制汗薬、例えば、制汗スティック、クリーム、又はロールオン。
− 斑点のある皮膚のクレンジング及びケア（ｃａｒｉｎｇ）のための調製物、例えば、合成洗剤（固体又は液体）、ピーリング又はスクラブ調製物、若しくはピーリングマスク。
− 化学形態の除毛調製物（脱毛）、例えば、除毛パウダー、液体除毛調製物、クリーム又はペースト形態の除毛調製物、ゲル形態の又はエアロゾル発泡体の除毛調製物。
− シェービング調製物、例えば、シェービング石鹸、発泡性シェービング・クリーム、非発泡性シェービング・クリーム、発泡体及びゲル、乾式シェービングのためのプリシェイブ調製物、アフターシェイブ、又はアフターシェイブ・ローション。
− 芳香調製物、例えば、芳香剤（オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、香料）、香油又は香料入りクリーム。
− デンタルケア、入れ歯ケア、及び口腔ケア調製、例えば、練り歯磨き、歯磨きゲル、歯磨き粉、口腔洗浄液原液、歯石防止用口腔洗浄液、入れ歯クリーナ、又は入れ歯固定剤。
− 化粧用毛髪処理調製物、例えば、シャンプー及びコンディショナの形態の毛髪洗浄調製物、ヘアケア調製物、例えば、前処理用調製物、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、集中的ヘアトリートメント、毛髪構造化（ｈａｉｒ−ｓｔｒｕｃｔｕｒｉｎｇ）調製物、例えば、パーマネントウェーブ用ヘアウェーブ付け調製物（ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ）、縮毛矯正調製物、液体ヘアセット調製物、ヘアフォーム、ヘアスプレー、脱色調製物、例えば、過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、脱色クリーム、脱色パウダー、脱色ペースト又はオイル、一時的、半永久的又は永久的ヘアカラー剤、自己酸化型染料を含有する調製物、若しくはヘナ又はカモミールのような天然ヘアカラー剤。

以下は、本発明の抗菌ポリグリセロールを含有する種々の調製物の例を表す。明らかに、これらは単なる簡単な基本的な調製物であって、本発明の抗菌ポリグリセロールが種々の濃度で容易に組み入れられる多様な同様の調製物が、当該技術分野では公知である。

抗菌石鹸は、例えば、以下の組成物を有する。
０．０１〜５重量％の抗菌化合物、
０．３〜１重量％の二酸化チタン、
１〜１０重量％のステアリン酸、
石鹸素地、例えば、獣脂脂肪酸又はココナッツ脂肪酸のナトリウム塩、又はグリセロールを加えて１００％。

シャンプーは、例えば、以下の組成物を有する。
０．０１〜５重量％の抗菌化合物、
１２．０重量％のラウレス−２−硫酸ナトリウム、
４．０重量％のコカミドプロピルベタイン、
３．０重量％のＮａＣｌ、及び
水を加えて１００％。

脱臭剤は、例えば、以下の組成物を有する。
０．０１〜５重量％の抗菌化合物、
６０重量％のエタノール、
０．３重量％の香油、及び
水を加えて１００％。

本発明はまた、組成物の総重量に基づき０．０１から１５重量％までの抗菌化合物と口腔用上許容できるアジュバントを含有する口腔用組成物に関する。

口腔用組成物の例
１０重量％のソルビトール、
１０重量％のグリセロール、
１５重量％のエタノール、
１５重量％のプロピレングリコール、
０．５重量％のラウリル硫酸ナトリウム、
０．２５重量％のココイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｍｅｔｈｙｌｃｏｃｙｌ ｔａｕｒａｔｅ）、
０．２５重量％のポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレンブロックコポリマー、
０．１０重量％のペパーミント香味料、
０．１〜０．５重量％の抗菌化合物、及び
４８．６重量％の水。

本発明に係る口腔用組成物は、例えば、ゲル、ペースト、クリーム、又は水性調製物（口腔洗浄液）の形態であってもよい。

本発明に係る口腔用組成物はまた、う蝕の形成に対して有効であるフッ化物イオンを放出する化合物、例えば、無機フッ化物塩、例えば、フッ化ナトリウム、カリウム、アンモニウム、又はカルシウム、又は有機フッ化物塩、例えば、商標名ＯＬＡＦＬＵＯＲの下で公知であるフッ化アミンを含有してもよい。

本発明の抗菌化合物はまた、テキスタイル繊維材料を処理する、特に保存するのに適する。こうした材料は、染色されていない又は染色された、又は印刷された、例えば、絹、ウール、ポリアミド又はポリウレタンの繊維材料、特にすべての種類のセルロース系繊維材料である。こうした繊維材料は、例えば、綿、リネン、ジュート、及びヘンプのような天然セルロース繊維、並びに、セルロース及び再生セルロースである。

本発明の抗菌化合物はまた、プラスチック、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ラテックスなどを処理する、特に抗菌剤を与える、又は保存するのに適する。したがって、使用分野は、例えば、床仕上げ材、プラスチック・コーティング、プラスチック容器、及び包装材料、台所及び浴室用品（例えば、ブラシ、シャワーカーテン、スポンジ、バスマット）、ラテックス、フィルタ材料（空気及び水フィルタ）、医学の分野で用いられるプラスチック物品、例えば、包帯材料、シリンジ、カテーテルなど、所謂「医療機器」、手袋、及びマットレスである。

本発明の抗菌化合物はまた、コーティング、潤滑剤などのような工業用調製物を処理する、特に抗菌剤を与える、又は保存するのに適する。

紙、例えば、衛生の目的で用いられる紙にも、本発明の抗菌化合物を用いて抗菌剤特性を提供してもよい。

不織布、例えば、おしめ／おむつ、生理用ナプキン、パンティライナ、並びに、衛生及び家事使用のための布に、本発明に係る抗菌剤を提供することも可能である。

本発明の抗菌化合物はまた、洗浄及びクリーニング調製物に、例えば、液体又は粉洗剤若しくは柔軟剤に用いられる。

抗菌性ポリグリセロールポリマー又はコポリマーを、硬い表面を清掃及び消毒するための家事用及び多目的クリーナに用いることもできる。

清掃用調製物は、例えば、以下の組成物を有する。
０．０１〜５重量％の抗菌化合物、
３．０重量％のオクチルアルコール４ＥＯ、
１．３重量％の脂肪アルコールＣ８〜Ｃ１０ポリグルコシド、
３．０重量％のイソプロパノール、
水を加えて１００％。

化粧用品及び家庭用品を保存することに加えて、技術製品の保存、技術製品への抗菌剤の供給、及び技術的プロセス、例えば、紙処理、特に紙処理液、デンプン又はセルロース誘導体の印刷用増粘剤、表面コーティング、及び塗料における殺生物剤としての使用も可能である。

本発明の抗菌化合物はまた、木材の抗菌処理及び皮革の抗菌処理、皮革の保存、及び抗菌剤を有する皮革の供給に適する。

本発明に係る化合物はまた、微生物による損傷から化粧用品及び家庭用品を保護するのに適する。

それらの一般的な抗菌作用に加えて、式（１）の化合物は、生体及び非生体表面上のバイオフィルムに浸透することができ、表面へのバクテリアの付着及びバイオフィルムのそれ以上の堆積を防止することができ、こうしたバイオフィルムを剥がすことができ、及び／又は、生物学的マトリクスにおけるバイオフィルムを形成する微生物のさらなる成長を抑制することができ、又はこうした微生物を殺すことができる。

バイオフィルムは、非常に一般には、細胞外の高分子物質（ＥＰＳマトリクス）、例えば、多糖類の形態のそれらの代謝産物と共に生体及び非生体表面に付着する生きている及び死んだ微生物、特にバクテリアの凝集体と理解される。プランクトンの細胞に対する明白な成長抑制又は致死作用を呈する抗菌物質の活性は、例えば、生物学的マトリクスへの活性物質の不十分な浸透のために、バイオフィルムにおいて組織化された微生物に対して大きく低下することがある。

本発明において、これは、ヒトの歯の表面及び口腔粘膜上のバイオフィルムに関係してもよく、バイオフィルムを形成する微生物又はそれらの代謝産物の結果としての口腔キャビティにおける変性疾患、例えば、う蝕又は歯周炎の発病において重要な役割を果たす。

本発明におけるバイオフィルムに対する作用はまた、ヒトではない表面上のバイオフィルムにも関係する。米国特許出願公開第２００７０１２８１５１号は、生物汚損から表面を保護するコーティングつまりフィルムに有用な化合物を開示する。こうした表面は、海洋環境（淡水、汽水、及び塩水環境を含む）と接触する表面、例えば、船の船体、船渠の表面、或いは水循環又は通過システムにおけるパイプの内側を含む。他の表面、例えば、雨水に露出された壁、シャワー設備の壁、屋根、樋、プール領域、サウナ、床、及び基底部又はガレージのような湿気環境に露出された壁、さらには道具及び屋外用家具のハウジングも、同様の生物汚損を受けやすい。

本発明の抗菌化合物は、米国特許出願公開第２００７０１２８１５１号に記載されるように抗菌化合物を当該物品の中に又は物品の表面に組み入れること、又は抗菌薬をこれらの表面コーティングつまりフィルムの一部として塗布することのいずれかによって、米国特許出願公開第２００７０１２８１５１号に記載された表面上への生物汚損を防止する、又は微生物の蓄積をなくす又は制御するのに有用である。

フィルム又はコーティングの一部として適用されるとき、本発明の抗菌化合物は、バインダも含有する組成物の一部である。

該バインダは、本発明の抗菌薬と適合するあらゆるポリマー又はオリゴマーであってもよい。該バインダは、防汚組成物の調製前のポリマー又はオリゴマーの形態であってもよく、又は、基体への塗布後を含む調製中又は調製後の重合によって形成されてもよい。特定のコーティング用途のような特定の用途において、塗布後に防汚組成物のオリゴマー又はポリマーを架橋することが望ましいであろう。

本発明で用いられるバインダという用語はまた、木材、プラスチック、ガラス、及び他の表面のケアにおいて商業的に用いられるグリコール、油、ワックス、及び界面活性剤のような材料を含む。例は、木材のための防水材料、ビニル保護剤、保護ワックスなどを含む。

該組成物は、コーティングつまりフィルムであってもよい。該組成物が、例えば、接着剤の使用によって、又はカレンダー加工及び共押出しを含む溶融塗布によって表面に塗布された熱可塑性フィルムであるとき、該バインダは、該フィルムを調製するのに用いられる熱可塑性ポリマー・マトリクスである。

該組成物がコーティングであるとき、これは、液体溶液又は懸濁液、ペースト、ゲル、油として塗布されてもよく、又は該コーティング組成物は、固体、例えば、その後、熱、ＵＶ光、又は他の方法によって硬化される粉末コーティングであってもよい。

本発明の組成物はコーティングつまりフィルムであってもよいので、該バインダは、コーティング調製物又はフィルム調製物に用いられるあらゆるポリマーからなることができる。例えば、該バインダは、熱硬化性、熱可塑性、エラストマー性、本質的に架橋された又は架橋されていないポリマーである。

熱硬化性、熱可塑性、エラストマー性の、本質的に架橋された又は架橋されていないポリマーは、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ＰＶＣのようなハロゲン化ビニルポリマー、天然及び合成ゴム、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル、不飽和ポリアミド、ポリイミド、ケイ素を含有するポリマー及びカルバミン酸塩ポリマー、フッ素化されたポリマー、置換アクリルエステルから、例えば、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、又はポリエステルアクリレートから誘導された架橋可能なアクリル樹脂を含む。これらのポリマーはまた、前出の化学物質の混合物及びコポリマーであってもよい。

ｐｏｌｙ［−ａｌｋｏｘｙａｌｋａｎｏａｔｅ−ｃｏ−３−ｈｙｄｒｏｘｙａｌｋｅｎｏａｔｅ］（ＰＨＡＥ）ｐｏｌｙｅｓｔｅｒｓ（ポリ［−アルコキシアルカノエート−コ−３−ヒドロキシアルケノエート］（ＰＨＡＥ）ポリエステル）、Ｇｅｉｇｅｒ他、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ、５２、６５〜７０（２００４）のような生物適合性のコーティング・ポリマーもまた、本発明におけるバインダとして働くことができる。

アルキド樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ケイ素を含有するポリマー、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、フッ素化されたポリマー、並びに、酢酸ビニル、ビニルアルコール、及びビニルアミンのポリマーは、本発明において有用な一般的なコーティング・バインダの限定ではない例である。他のコーティング・バインダも、もちろん本発明の一部である。

コーティングは、例えば、メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート、エポキシ樹脂、無水物、ポリ酸、及びアミンと、促進剤を伴って又は伴わずに、頻繁に架橋される。

本発明の組成物は、例えば、生物蓄積に好ましい条件に露出される表面に塗布されたコーティングである。前述のコーティングにおける本発明の抗菌化合物の存在は、表面への生物の付着を防止することになる。

本発明の抗菌化合物は、船舶用ゲル・コート、シェラック、ワニス、ラッカー又は塗料のような完全なコーティング又は塗料調製物の一部であってもよく、或いは、該防汚組成物は、本発明のポリマーとバインダのみ、又は本発明のポリマー、バインダ、及びキャリア物質を含有してもよい。こうしたコーティング調製物又は用途において直面する他の添加剤は、同様に本発明の用途における随意的な使用を見出されることが予想される。

該コーティングは、溶剤型（ｓｏｌｖｅｎｔ ｂｏｒｎｅ）又は水性であってもよい。水性コーティングは、典型的に、環境によりやさしいと考えられる。

該コーティングは、例えば、本発明のポリマーとバインダ又は水ベースのコーティングもしくは塗料の水性懸濁液である。例えば、該コーティングは、本発明のポリマーと、アクリル、メタクリル、又はアクリルアミドポリマー又はコポリマー、又はポリ［−アルコキシアルカノエート−コ−３−ヒドロキシアルケノエート］ポリエステルの水性懸濁液を含む。

該コーティングは、既に被覆された物品上に塗布される保護コーティング、クリアコート、又は保護ワックスのような既に被覆されている表面に塗布されてもよい。

コーティング系は、船舶のコーティング、木材のコーティング、金属のための他のコーティング、並びに、プラスチック及びセラミックス上のコーティングを含む。例示的な船舶のコーティングは、不飽和ポリエステル、スチレン、及び触媒を含むゲル・コートである。

該コーティングは、例えば、家屋の塗料、もしくは他の装飾用又は保護用塗料である。これは、セメント、コンクリート、又は他の石工物品に塗布される塗料又は他のコーティングであってもよい。該コーティングは、例えば基底部又は基礎地盤のための防水剤であってもよい。

該コーティング組成物は、スピン・コーティング、浸漬コーティング、噴霧コーティング、ドローダウン、又はブラシ、ローラ又は他のアプリケータを含むあらゆる従来の手段によって表面に塗布される。乾燥又は硬化期間が典型的に必要とされるであろう。

コーティングつまりフィルムの厚さは、用途に応じて変化することになり、限られた試験の後で当業者には明らかとなるであろう。

該組成物は、保護ラミネート・フィルムの形態であってもよい。

こうしたフィルムは、典型的に、熱硬化性、熱可塑性、エラストマー性、又は架橋したポリマーからなる。こうしたポリマーの例は、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ＰＶＣのようなハロゲン化ビニルポリマー、天然及び合成ゴム、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル、不飽和ポリアミド、ポリイミド、フッ素化されたポリマー、ケイ素含有及びカルバミン酸塩ポリマーを含むがこれに限定されない。これらのポリマーはまた、前出の化学種の混合物及びコポリマーであってもよい。

該防汚組成物が予め成形されたフィルムであるとき、これは、例えば、接着剤の使用によって表面に適用され、又は表面上に共に押し出される。これはまた、本発明のエステルがまた有利に採用されてもよいシーラント又はコーキングの使用を必要とすることがあるファスナを介して、機械的に取り付けられてもよい。

プラスチック・フィルムはまた、カレンダー加工、溶融塗布、及び収縮包装を含む熱により適用されてもよい。

該組成物は、家具用艶出し剤のような艶出し剤、又は分散剤、或いはグリコール又は鉱油分散のような界面活性剤調製物、もしくは例えば木材保護に用いられる他の調製物の一部であってもよい。

有用な界面活性剤の例は、ポリオキシエチレンソルビタンテトラオレエート（ＰＳＴ）、ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート（ＰＳＨ）、ポリオキシエチレン６トリデシルエーテル、ポリオキシエチレン１２トリデシルエーテル、ポリオキシエチレン１８トリデシルエーテルを含むポリオキシエチレンベースの表面活性物質、ＴＷＥＥＮ（登録商標）界面活性剤、ＴＲＩＴＯＮ（登録商標）界面活性剤、並びに、ＰＬＵＲＯＮＩＣ（登録商標）及びＰＯＬＯＸＡＭＥＲ（登録商標）製品シリーズ（ＢＡＳＦより）のようなポリオキシエチレン（ｐｏｌｙｏｘｙｅｔｈｌｅｎｅ）−ポリオキシプロピレンコポリマーを含むがこれに限定されない。他のマトリクスを形成する成分は、デキストラン、直鎖のＰＥＧ分子（ＭＷ５００〜５，０００，０００）、星形のＰＥＧ分子、櫛形の、及びデンドリマーの多分岐（ｈｙｐｅｒｂｒａｃｈｅｄ）ＰＥＧ分子、並びに、類似の直線形、星形、及びデンドリマーのポリアミンポリマー、及び種々の炭酸塩化された、全フッ素置換された（例えば、ＤＵＰＯＮＴ ＺＯＮＹＬ（登録商標）フッ素系界面活性剤）、及びケイ素化された（例えば、ジメチルシロキサン−エチレンオキシドブロックコポリマー）界面活性剤を含む。

本発明の抗菌組成物の多様な用途を考え合わせると、該組成物は、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、ヒンダード・アミン、亜リン酸塩、又はホスホナイト、ベンゾフラン−２−オン、チオ協力剤（ｔｈｉｏｓｙｎｅｒｇｉｓｔ）、ポリアミド安定剤、ステアリン酸金属塩、核剤、フィラー、補強剤、潤滑剤、エマルジョン、染料、顔料、分散剤、他の蛍光増白剤、難燃剤、帯電防止剤、発泡剤のような他の添加剤、以下に列挙される材料など、又はそれらの混合物を含有してもよい。

該基体は、無機又は有機基体、例えば、金属又は金属合金、熱可塑性、エラストマー性、本質的に架橋された又は架橋されていない前述のポリマー、木材又はゴムのような繊維ポリマー、セラミック材料、ガラス、皮革、又は他のテキスタイルとすることができる。

該基体は、例えば、シリカ、二酸化ケイ素、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化鉄、炭素、ケイ素、種々のケイ酸塩、及びゾル・ゲル、石造物のような非金属の無機表面、並びに、ガラス繊維及びプラスチック・ランバーのような複合材料（ポリマーと木の削り屑、木粉又は他の木の粒子との混合物）であってもよい。

該無機又は有機基体は、例えば、金属又は金属合金、熱可塑性、エラストマー性、本質的に架橋された又は架橋されていないポリマー、セラミック材料、又はガラスである。

該基体は、各層において同じ又は異なる成分からなる多層化された物品であってもよい。該被覆又はラミネートされた表面は、既に塗布されたコーティング又はラミネートの露出された表面であってもよい。

該被覆され又はラミネートされる無機又は有機基体は、あらゆる固体形態とすることができる。

例えば、ポリマー基体は、フィルム、射出成形された物品、押出し加工片、繊維、フェルト、又は織られた布の形態のプラスチックであってもよい。

例えば、サイディング、看板、及び郵便箱のような耐久性のある品物の建造又は製造に用いられる成型又は押出しされたポリマー物品はすべて、安定剤の補充のために本発明の方法からの恩恵を受けることができる。

本発明の方法から恩恵を受け得るプラスチックは、屋外用家具、ボート、サイディング、屋根葺き材、ガラス材、保護フィルム、移し絵（ｄｅｃａｌ）、シーラント、プラスチック・ランバー及び繊維強化複合材のような複合材、ディスプレイに用いられるフィルムを含む機能性フィルム、並びに、日よけ（ａｗｎｉｎｇｓ）のような合成繊維から構成された物品、キャンバス又は帆に用いられるもののような布、及び屋外用マットのようなゴム物品、並びに、本開示において挙げられた他の使用を含む耐久性のある品物又は機械部品の建造又は製造に用いられるプラスチックを含むがこれに限定されない。こうしたプラスチックの例示的なものは、ポリプロピレン、ポリエチレン、ＰＶＣ、ＰＯＭ、ポリスルホン、スチレン、ポリアミド、ウレタン、ポリエステル、ポリカーボネート、アクリル、ブタジエン、熱可塑性ポリオレフィン、アイオノマー、不飽和ポリエステル、並びに、ＡＢＳ、ＳＡＮ、及びＰＣ／ＡＢＳを含むポリマー樹脂の混合物である。

本発明の抗菌化合物はまた、農業、園芸、及び森における植物のような有用植物、植物の部分及び種子を病気及び損傷から保護するのに有効である。例えば、本発明はまた、有用植物、それらの場所、又はそれらの伝播物質に、本発明のポリグリセロールポリマー及びコポリマーのうちの少なくとも１つを含有する組成物を塗布することを含む方法を提供する。前述の組成物は、葉の、土壌の、及び種子の処理用殺真菌薬として用いることができる。

本発明の組成物は、植物又は異なる有用植物における植物の部分（果物、果樹の花、葉、茎、塊茎、根茎）において発生する植物病原性の微生物を抑制し又は駆除することができる。本発明の組成物は、真菌、有用植物、それらの場所、それらの伝播物質、自然のライフサイクルから採られた植物由来の天然物質、及び／又は、それらの処理された形態、又は菌類の攻撃によって脅かされている工業材料を、有効な量の該組成物で処理することによって適用される。

本発明に係る組成物は、有用植物、それらの伝播物質、自然のライフサイクルから採られた植物及び／又は動物由来の天然物質、及び／又は、それらの処理された形態、又は工業材料の、真菌による感染前又は後に塗布されてもよい。

本発明の組成物は、種々の有用植物又はそれらの種子、特にジャガイモ、タバコ及びテンサイ、及び小麦、ライ麦、大麦、オート麦、米、トウモロコシ、芝草、綿、大豆、アブラナ、豆類作物、ヒマワリ、コーヒー、サトウキビ、果物、及び園芸における観賞用植物、及びブドウ栽培、胡瓜、豆、及びウリ科植物のような野菜といった農作物における多数の真菌を処理するために特に関心がもたれる。

植物に塗布されるとき、本発明の抗菌化合物は、１〜５０００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、例えば、２〜２０００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、例えば、５〜２０００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、例えば、１０〜１０００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、例えば、５０、７５、１００、２００、２５０、５００、８００、１０００、１５００ｇ ａ．ｉ．／ｈａのポリマー又はコポリマーの量で塗布される。

農業での実施において、該塗布量は、所望の効果のタイプに依存し、典型的には２０から４０００ｇまでの範囲の総抗菌薬／ヘクタールである。

種子を処理するとき、０．００１〜５０ｇの量の本発明の抗菌化合物、例えば、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１０ｇが一般には十分である。

本発明の抗菌化合物を含有する組成物は、あらゆる従来の形態、例えば、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用の流動性のある濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁物（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、ｓｕｓｐｏ−エマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁物（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化可能な顆粒（ＥＧ）、油中水型エマルジョン（ＥＯ）、水中油型エマルジョン（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、分散性油（ＯＤ）、混和性・流動性油（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低容量懸濁物（ＳＵ）、超低容量液体（ＵＬ）、技術的濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、又は農業上許容可能なアジュバントとの組合せにおいてあらゆる技術的に実行可能な調製物の形態で採用されてもよい。

こうした組成物は、例えば、活性成分を、調製物の適切な不活性成分（希釈剤、溶媒、フィラー、及び随意的に界面活性剤、殺生物剤、不凍剤、粘着剤、増粘剤、及びアジュバント効果を提供する化合物のような他の調製成分）と混合することによって、従来の方法で製造されてもよい。例えば、水分散性濃縮物（例えば、ＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯなど）、水和剤、及び顆粒のような噴霧形態で塗布されるべき調製物は、典型的に、湿潤剤及び分散剤のような界面活性剤、及びアジュバント効果を提供する他の化合物を含有する。

種子粉衣調製物は、本発明と例えば水性懸濁液としての適切な種子粉衣調製物の形態の又は種子への良好な付着性を有する乾燥粉末の形態の希釈剤との組合せを採用するそれ自体公知の方法で種子に塗布される。こうした種子粉衣調製物は、当該技術分野では公知である。種子粉衣調製物は、単一の活性成分又は例えば、徐放性カプセル又はマイクロカプセルとしてカプセル化された形態の活性成分の組合せを含んでもよい。

一般に、該調製物は、０．０１重量％から９０重量％までの少なくとも１つの抗菌化合物、０から２０％までの農業上許容可能な界面活性剤、及び１０〜９９．９９％の固体又は液体調製物不活性成分、及びアジュバント（１つ又は複数）、並びに随意的に他の活性剤、特に殺菌薬（ｍｉｃｒｏｂｉｏｃｉｄｅ）又は保存料などを含む。濃縮された形態の組成物は、一般に、活性剤の総重量の約２から８０％までの間、例えば、約５から７０％までの間で含有される。塗布形態の調製物は、例えば０．０１重量％から２０重量％まで、例えば、０．０１重量％から５重量％までの活性剤を含有してもよい。

上記の植物防疫調製物を調製する方法は、例えば、米国特許出願公開第２００７０２６５２６７号において周知である。

本発明の特定の実施形態は、したがって、
本発明の有効な量の抗菌化合物を付加することを含む、プラスチック、コーティング、建造物の他の材料、ホーム又はパーソナルケア調製物、植物、農産物、工業用調製物、又は技術的プロセスを微生物の活動に対して保護するための方法と、
本発明の有効な量の抗菌化合物を含有する調製物を塗布することからなる頭皮をフケから保護することを含む、皮膚、粘膜、及び外皮付属器を微生物の活動に対して保護するための方法と、
本発明の有効な量の抗菌化合物を含有する有効な量の本発明のポリマー又はコポリマー、又は組成物を組み入れる又は塗布することからなる、紙、木材、皮革、合成テキスタイル材料又は綿のような天然テキスタイル材料を微生物の活動に対して保護するための方法と、
本発明の有効な量の抗菌化合物を含有する調製物を塗布することからなる、硬い表面を清掃及び消毒するための方法と、
本発明の抗菌化合物をこれらの表面に直接に若しくはコーティングつまりフィルムの一部としてのいずれかで塗布することによって抗菌化合物を本発明の物品又は物品の表面の中に組み入れることからなる、物品の生物汚損を防止するための方法と、
に関する。

建造物の他の材料は、木材、金属、紙、ガラス、セラミックス、コーティング、プラスチック、及び織物に加えて、コンクリート、セメント、接着剤、コーキング材料、天然及び合成材料の複合材などのような材料を含む。

本発明の組成物の抗菌剤の幾つかは公知の化合物であるが、多くは新規なものである。該新規な化合物は、アルコールの前述の反応及び標準誘導反応を用いて調製される。例えば、新規な化合物は、式Ｉｄ、ＩＩ、ＩＩＩ、又はＩＶの化合物を含み、
式中、各々のＲは、独立して、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’’）−、又は−ＣＯＮ（Ｒ’’）−によって１回又はそれ以上中断された、及び／又は、１つ又はそれ以上の−ＮＲ’’Ｒ’’、ハロゲン、アンモニウム塩、−ＣＯＯＭ、−Ｌ−Ａｒ、

又は−ＯＲ’’によって置換されたＣ_1〜24アルキル又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、
式中、各々のＲ’及びＲは、独立して、１つ又はそれ以上の酸素原子、カルボニル、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断された、Ｈ、Ｃ_1〜24アルキル、Ｃ_3〜24アルケニル、又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、
該中断されていない又は中断されたアルキル、アルケニル、又はアルキルカルボニルは、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_2〜24アルキルカルボニル、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、−ＳＯ₃Ｍ、フェニル、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキル、ナフチル、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキル、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩によって１回又はそれ以上置換されたナフチルによって１回又はそれ以上置換されたフェニルから選択された１つ又はそれ以上の基によって１回又はそれ以上置換されていない又は置換され、
又は、
２つのＲ’’が窒素原子に付着するとき、それらは、それらが付着する窒素原子と共に、−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜12アルキル）−によって中断されていない又は中断された５−、６−、又は７−員環を形成してもよく、
又は、Ｒ’’は、−Ｌ−Ａｒ、

基である。

例えば、式Ｉｄ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式ＩＶ、又は式ＩＶａの化合物、式中、Ｒ及びＲ’が、−Ｎ（Ｈ）−、又は−Ｎ（Ｒ’’）−によって１回又はそれ以上中断された、及び／又は、１つ又はそれ以上の−ＮＨ₂、−ＮＨＲ’’、−ＮＲ’’Ｒ’’、ハロゲン、アンモニウム塩、−ＣＯＯＭ、−ＯＨ、又は−ＯＲ’’によって置換された、Ｃ_1〜24アルキル、及びＣ_1〜24アルキルカルボニルから選択され、
各々のＲ’’が、独立してＣ_1〜24アルキル、又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、該アルキル又はアルキルカルボニルが、１つ又はそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断され、該中断されていない又は中断されたアルキル又はアルキルカルボニルが、ハロゲン、アンモニウム塩、−ＯＨ、Ｃ_2〜24アルキルカルボニル、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、フェニル、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキル、ナフチル、及び１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキルによって１回又はそれ以上置換されたナフチルによって１回又はそれ以上置換されたフェニルから選択された１つ又はそれ以上の基によって１回又はそれ以上置換されていない又は置換され、
又は、例えば、Ｒ’’は、水素、Ｃ_1〜24アルキル、又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、該アルキル又はアルキルカルボニルは、−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断され、及び／又は、ハロゲン、アンモニウム塩、−ＯＨ、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボニル、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）₂から選択された１つ又はそれ以上の基によって１回又はそれ以上置換される。

（実施例）
以下の限定ではない例は、本発明の幾つかの態様を示す。

一般的なアシル化手順
外側の氷／塩水浴で冷却したポリオールのＤＭＦ溶液にトリエチルアミンを加えた後に、酸ハロゲン化物を滴下して添加し、その後、反応を６０℃で４８時間にわたって加熱する。適切な抽出溶媒を加え、混合物を水及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム又はマグネシウムにより乾燥させ、濾過し、濃縮してエステル誘導体を得る。

実施例１
上記の一般的な手順の後で、トリメチロールプロパンを６−ブロモヘキサノイルクロリドと反応させて、以下の化合物を得る。

実施例２
実施例１の手順に従って、トリメチロールプロパンをクロロアセチルクロリドと反応させて、以下の化合物を得る。

実施例３
実施例１の手順に従って、トリメチロールプロパンを３−ブロモプロプリオニルクロリドと反応させて、以下の化合物を得る。

実施例４
実施例１の手順に従って、トリメチロールプロパンを４−ブロモブチロイルイルクロリド（ｂｒｏｍｏ ｂｕｔｙｒｏｙｌｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）と反応させて、以下の化合物を得る。

実施例５
実施例１の手順に従って、トリメチロールプロパンを１１−ブロモウンデカノイルクロリドと反応させて、以下の化合物を得る。

実施例６
実施例１の手順に従って、トリメチロールプロパンをアクリロイルクロリドと反応させて、以下の化合物を得る。

上記の手順の後で、ペンタエリスリトール及びジ−ペタエリスリトールの各々を、個別の実験において６−ブロモヘキサノイルクロリド、１−クロロアセチルクロリド、及びアクリロイルクロリドと反応させて、以下の化合物を生成させる。

実施例１３〜１５
実施例１の手順に従って、ジ−ペタエリスリトールプロパンを、３−ブロモプロプリオニルクロリド、４−ブロモブチロイルイルクロリド、及び１１−ブロモウンデカノイルクロリドと個別に反応させて、以下の化合物を得る。

実施例１３、ｎ＝１、
実施例１４、ｎ＝２、
実施例１５、ｎ＝１１、
該化合物は、以下の手順の後で容易に誘導体化される。

実施例１６
実施例１において作製された化合物に、エタノール中のドデシルアミン及び水酸化カリウムを加え、混合物を８０℃で２２時間撹拌し、冷却させ、次いで、Ｃｅｌｉｔｅ（商標）に通して濾過し、濃縮させて、以下の化合物を得る。

実施例１７
実施例１７の手順に従って、実施例１において作製された化合物に、エタノール中のＮ，Ｎ−ジ−ドデシルアミン及び水酸化カリウムを加えて、以下の化合物を得る。

実施例１８
実施例３において作製された化合物に、クロロホルム中のオクチルアミンを加え、混合物を室温で４８時間攪拌する。反応混合物を濃縮し、酢酸エチル中に取り、水で洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥させ、濾過し、濃縮させて、次式の固体を得る。

実施例１９
実施例１８の手順に従って、実施例３において作製された化合物にドデシルアミンを加えて、次式の固体を得る。

実施例１８の手順に従って、実施例９及び実施例１２において作製された化合物の各々を、個別の実験においてオクチルアミン及びドデシルアミンと反応させて、以下の化合物を生成させる。

微生物学的活性：
実施例１２〜１７からの化合物を、バクテリア、ｅ．ｃｏｌｉ、ｓ．ａｕｒｅｕｓ；真菌、ａ．ｐｕｌｌ、ｐ．ｆｕｎｉｃ、ａ．ｎｉｇｅｒ、微生物の付着、又はバイオフィルムの蓄積に対する活性についてテストする。すべての化合物は、少なくとも１つのテストにおいて有効であり、幾つかは２つ以上のテストにおいて有効である。該抗菌薬組成物によって提供される微生物母集団の対数減少（ｌｏｇ ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ）、又は代替的にパーセント減少は、抗菌物質活性と相互に関連する。特定の接触時間のとき３〜５の対数減少が最も好ましく、１〜３の減少が好ましいが、それに対して１よりも少ない対数減少が最低限に好ましい。

標準ＥＮ１０４０試験法の些細な修正に従って抗菌活性をテストする。約１０⁷ｃｆｕ／ｍｌの細胞数を有する細菌懸濁液を、適切な濃度の特定の物質と接触させ、室温での連続的攪拌の下で５分及び３０分の培養時間後の残存細胞数を判定する。黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）をグラム陽性として、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）をグラム陰性の生物として、テストする。得られた細胞数の減少を、対照水と比較する。

標準ＥＮ１０４０試験法の些細な修正に従って殺真菌活性をテストする。約１０⁶ｃｆｕ／ｍｌの胞子細胞数を有する真菌類胞子懸濁物を適切な濃度の特定の物質と接触させ、室温での連続的攪拌の下で３０分及び６０分、並びに２４時間の培養時間後の残存胞子細胞数を判定する。ペニシリウム・フニクロサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ）、黒色アスペルギウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、及びアウレオバシジウム・プルラン（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎ）を、重要なカビ菌株としてテストする。得られた細胞数の減少を、対照水と比較する。

マイクロプレート・ベースのスクリーニング・アッセイでバイオフィルム抑制性をテストする。ポリカーボネートの標準試験片を、水又はエタノール中の化合物溶液と、その化合物についての０．５％の濃度で３０分にわたって接触させて、ピン表面上にフィルムを形成させる。次いで、これらのピンを室温で層流の下で乾燥させる。被覆されたピンを、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）のバクテリア接種材料とマイクロプレートにおいて１０⁴〜１０⁵ｃｆｕ／ｍｌの細胞数で接触させ、バイオフィルムを該プラスチック表面上に２４時間にわたって形成させる。次いで、緩く付着した細胞を２回の濯ぎステップで濯ぎ落とし、次いで、該表面上のバイオフィルムを超音波処理によって除去する。溶離した細胞を、Ｃａｓｏブイヨン中の新しいマイクロプレートの中に移し、増殖させた後、６２０ｎｍの光学密度で２４時間にわたって測定する。２４時間にわたるインキュベーション時間での溶離細胞の増殖曲線として、未処理サンプルの増殖曲線との比較において、結果を評価する。

上記の手順の後で、１％の濃度での実施例１８、実施例１６、実施例２０、実施例２１、実施例２２、及び実施例２３からの化合物の、ペニシリウム・フニクロサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ）、黒色アスペルギウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、及びアウレオバシジウム・プルラン（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎ）に対する抗真菌（ａｔｉｆｕｎｇａｌ）活性をテストする。結果を以下に列挙する。

Claims (25)

1. 抗菌剤として式Ｉの１つ又はそれ以上の化合物を含有する抗菌組成物であって、
   

   

   式中、Ｇは、Ｈ又はＣ_1〜12アルキル、又はＣＨ２−ＯＲ’基であり、
   式中、各々のＲ’は独立してＨ又はＲ基であり、各々のＲは、独立して、置換された又は置換されていないアルキル、アルケニル、アルキルカルボニル、又はアルケニルカルボニルであり、ホーム又はパーソナルケア調製物、植物防疫調製物、天然又は合成ポリマー、コーティング、又は建造物の他の材料に組み入れられる、
   抗菌組成物。
2. 請求項１に記載の抗菌組成物であって、
   Ｇは、Ｈ、Ｃ_1〜12アルキル、又はＣＨ２−ＯＲ’基であり、
   各々のＲ’は独立してＨ又はＲ基であり、
   各々のＲは、１つ又はそれ以上の−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’’）−、−ＣＯＮ（Ｒ’’）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断され、１つ又はそれ以上のＣ_3〜6シクロアルキル、−ＯＲ’’、−ＣＯＯＲ’’、−ＣＯＯＭ、−ＳＯ₃Ｍ、−ＳＯ₃Ｈ、ホスホン酸、ハロゲン、−ＣＯＮＲ’’Ｒ’’、−ＮＲ’’Ｒ’’、ホスホン酸塩、アンモニウム塩、式−Ｌ−Ａｒ、
   

   

   の基、又は−Ｓｉ（Ｙ）₃基（式中、各々のＹは独立してヒドロキシル、Ｃ_1〜4アルキル、又はＣ_1〜4アルコキシである）によって置換されていないか若しくは１回又はそれ以上置換された、Ｃ_1〜24アルキル、Ｃ_3〜24アルケニル、Ｃ_1〜24アルキルカルボニル、及びＣ_3〜24アルケニルカルボニルから独立して選択され、
   式中、各々のＲ’’は、あらゆる他のＲ’’から独立して、１つ又はそれ以上の酸素原子、カルボニル、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断された、Ｈ、Ｃ_1〜24アルキル、Ｃ_3〜24アルケニル、Ｃ_3〜6シクロアルキル、又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、
   前記中断されていない又は中断されたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、又はアルキルカルボニルは、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_2〜24アルキルカルボニル、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、−ＳＯ₃Ｍ、フェニル、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキル、ナフチル、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキル、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩によって１回又はそれ以上置換されたナフチルによって１回又はそれ以上置換されたフェニルから選択された１つ又はそれ以上の基によって１回又はそれ以上置換されていない又は置換され、
   又は、
   ２つのＲ’’が窒素原子に付着するとき、それらは、それらが付着する窒素原子と共に、−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜12アルキル）−によって中断されていない又は中断された５−、６−、又は７−員環を形成してもよく、
   又は、Ｒ’’は、−Ｌ−Ａｒ、
   

   

   基であり、
   Ｌは、１つ又はそれ以上の酸素原子、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ_1〜12アルキル）、又はフェニレンによって中断されていない又は中断され、及び／又は、１つ又はそれ以上の−ＯＨ、Ｃ_1〜8アルキル、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボキシ、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜8アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1〜8アルキル）₂、又はアンモニウム塩によって１回又はそれ以上置換されていない又は置換された直接結合のＣ_1〜12アルキレンであり、
   Ａｒは、Ｃ_6〜10芳香族若しくはＣ_1〜9飽和又は不飽和複素環であり、該Ｃ_6〜10芳香族又は飽和Ｃ_1〜9飽和は、１つ又はそれ以上のハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＱ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_1〜8アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜8アルキル）₂アルキル）₂、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜8アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1〜8アルキル）₂、−ＳＯ₃Ｍ、ＳＯ₃Ｈ、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩、Ｃ_1〜24アルキル、１つ又はそれ以上のハロゲンによって１回又はそれ以上置換されたＣ_1〜24アルキルによって１回又はそれ以上置換されていない又は置換され、式中Ｑは、水素、Ｃ_1〜24アルキル、金属カチオン、アンモニウム塩、グリコールエーテル、フェニル又はベンジル、又は、１つ又はそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_1〜24アルコキシ、又はＣ_1〜12アルキルによって１回又はそれ以上置換されたフェニル又はベンジルであり、
   Ｍは、金属カチオン又はアンモニウム・カチオンである、
   抗菌組成物。
3. 請求項１又は請求項２のいずれか一項に記載の抗菌組成物であって、式Ｉｄ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、及び式ＩＶから選択された１つ又はそれ以上の化合物を、抗菌剤として含有し、
   

   

   式中、各々のＲは、独立して、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’’）−、又は−ＣＯＮ（Ｒ’’）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断され、１つ又はそれ以上の−ＮＲ’’Ｒ’’、ハロゲン、アンモニウム塩、−ＣＯＯＭ、−Ｌ−Ａｒ、
   

   

   又は−ＯＲ’’によって置換されていない又は置換された、Ｃ_1〜24アルキル又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、
   式中、各々のＲ’’は、あらゆる他のＲ’’から独立して、１つ又はそれ以上の酸素原子、カルボニル、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断された、Ｈ、Ｃ_1〜24アルキル、Ｃ_3〜24アルケニル、又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、
   該中断されていない又は中断されたアルキル、アルケニル、又はアルキルカルボニルは、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_2〜24アルキルカルボニル、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）２、−ＳＯ₃Ｍ、フェニル、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキル、ナフチル、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキル、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩によって１回又はそれ以上置換されたナフチルによって１回又はそれ以上置換されたフェニルから選択された１つ又はそれ以上の基によって１回又はそれ以上置換されていない又は置換され、
   又は、
   ２つのＲ’’が窒素原子に付着するとき、それらは、それらが付着する窒素原子と共に、−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜12アルキル）−によって中断されていない又は中断された５−、６−、又は７−員環を形成してもよく、
   又は、Ｒ’’は、−Ｌ−Ａｒ、
   

   

   基である、
   抗菌組成物。
4. 少なくとも１つのＲ’及び／又はＲ’’がＨ以外の基である、請求項１、請求項２、及び請求項３のいずれか一項に記載の抗菌組成物。
5. Ｒが、−Ｎ（Ｈ）−、又は−Ｎ（Ｒ’’）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断され、及び／又は、１つ又はそれ以上の−ＮＨ₂、−ＮＨＲ’’、−ＮＲ’’Ｒ’’、ハロゲン、アンモニウム塩、−ＣＯＯＭ、−ＯＨ、又は−ＯＲ’’によって置換された、Ｃ_1〜24アルキル及びＣ_1〜24アルキルカルボニルから選択され、
   Ｒ’’が、水素、Ｃ_1〜24アルキル又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、該アルキル又はアルキルカルボニルが、１つ又はそれ以上の−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断され、該中断されていない又は中断されたアルキル又はアルキルカルボニルが、ハロゲン、アンモニウム塩、−ＯＨ、Ｃ_2〜24アルキルカルボニル、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、フェニル、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキル、ナフチル、及び１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキルによって１回又はそれ以上置換されたナフチルによって１回又はそれ以上置換されたフェニルから選択された１つ又はそれ以上の基によって１回又はそれ以上置換されていない又は置換された、
   請求項３又は請求項４に記載の抗菌組成物。
6. Ｒ’’が、水素、Ｃ_1〜24アルキル、又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、該アルキル又はアルキルカルボニルが、−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断され、及び／又は、ハロゲン、アンモニウム塩、−ＯＨ、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボニル、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）₂から選択された１つ又はそれ以上の基によって１回又はそれ以上置換された、請求項５に記載の抗菌組成物。
7. Ｒが、−ＮＨ−又は−ＮＲ’’−によって中断された、及び／又は、１つ又はそれ以上の−ＮＨ₂又はＮＨＲ’’−ＮＲ’’Ｒ’’によって１回又はそれ以上置換された、Ｃ_1〜24アルキルカルボニルから選択され、式中、各々のＲ’’が、独立してＣ_1〜24アルキル、又はＣ_1〜24アルキルカルボニルである、請求項５に記載の抗菌組成物。
8. 式Ｉの化合物が、次式の化合物であり、
   

   

   式中、各々のｍが、独立して０から２３までの数であり、各々のｎが、独立して１から２３までの数、例えば、１から６までの数であり、Ｘが、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−、−ＣＯＮＨ−、又は−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）−であり、例えば、Ｘが、−ＮＨ−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−である、請求項１及び請求項２のいずれか一項に記載の抗菌組成物。
9. 式Ｉ、式ＩＩＩ又は式ＩＶの化合物が次式
   

   

   の化合物である、請求項３から請求項８までのいずれか一項に記載の抗菌組成物。
10. 式Ｉの化合物のうちの２つ以上を含有する、請求項２に記載の抗菌組成物。
11. 少なくとも２つの異なるＲ、Ｒ’又はＲ’’基を含む式Ｉの化合物を含有する、請求項２に記載の抗菌組成物。
12. Ｒ又はＲ’’基が２つ又はそれ以上の異なる置換基を有する式Ｉの化合物を含有する、請求項２に記載の抗菌組成物。
13. 式Ｉの抗菌化合物が式Ｉではない別の抗菌化合物と混合される、請求項２に記載の抗菌組成物。
14. 請求項１又は請求項２に記載の有効な量の式Ｉの化合物をプラスチック組成物、コーティング組成物、若しくはホーム又はパーソナル調製物に塗布することを含む、プラスチック、コーティング、建造物の他の材料、ホーム又はパーソナルケア調製物、工業用調製物、又は技術的プロセスを微生物の活動に対して保護するための方法。
15. 請求項１又は請求項２に記載の組成物を塗布することからなる、微生物の活動に対して皮膚、粘膜、外皮付属器、及び植物を保護するための方法。
16. 請求項１又は請求項２に記載の有効な量の式Ｉの化合物若しくは請求項１又は請求項２に記載の組成物を材料の中に組み入れること又は材料の上に塗布することからなる、微生物の活動に対して紙、木材、皮革、又はテキスタイル材料を保護するための方法。
17. パーソナルケア調製物、口腔衛生調製物、又は洗浄及びクリーニング調製物である、請求項１又は請求項２に記載の組成物。
18. 請求項１７に記載のフケ防止組成物。
19. 天然又は合成ポリマーを含有する請求項１又は請求項２に記載の組成物。
20. 織られた又は織られていないテキスタイル、紙製品、コーティング組成物、又はプラスチック物品である請求項１又は請求項２に記載の組成物。
21. 請求項１又は請求項２に記載の組成物を塗布することからなる、硬い表面を清掃及び消毒するための方法。
22. 請求項１又は請求項２に記載の組成物を直接に若しくはコーティングつまりフィルムの一部としてのいずれかで塗布することによって請求項１又は請求項２に記載の式Ｉの化合物を物品又は物品の表面の中に組み入れることからなる、物品の生物汚損を防止するための方法。
23. 式Ｉｄ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、又は式ＩＶの抗菌化合物であって、
    

    

    式中、各々のＲ’は独立してＨ又はＲ基であり、
    各々のＲは、独立して、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ’’）−、又は−ＣＯＮ（Ｒ’’）−によって１回又はそれ以上中断され、及び／又は、１つ又はそれ以上の−ＮＲ’’Ｒ’’、ハロゲン、アンモニウム塩、−ＣＯＯＭ、−Ｌ−Ａｒ、
    

    

    又は−ＯＲ’’によって置換された、Ｃ_1〜24アルキル又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、
    式中、各々のＲ’’は、あらゆる他のＲ’’から独立して、１つ又はそれ以上の酸素原子、カルボニル、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）−によって中断されていないか若しくは１回又はそれ以上中断された、Ｈ、Ｃ_1〜24アルキル、Ｃ_3〜24アルケニル、又はＣ_1〜24アルキルカルボニルであり、
    前記中断されていない又は中断されたアルキル、アルケニル、又はアルキルカルボニルは、ハロゲン、−ＯＨ、Ｃ_2〜24アルキルカルボニル、Ｃ_1〜24アルコキシ、Ｃ_2〜24アルキルカルボキシ、−ＣＯＯＭ、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、−ＮＨ₂、−Ｎ（Ｈ）（Ｃ_1〜24アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1〜24アルキル）₂、−ＳＯ₃Ｍ、フェニル、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキル、ナフチル、１つ又はそれ以上のＣ_1〜8アルキル、アンモニウム塩、ホスホン酸、ホスホン酸塩によって１回又はそれ以上置換されたナフチルによって１回又はそれ以上置換されたフェニルから選択された１つ又はそれ以上の基によって１回又はそれ以上置換されていない又は置換され、
    又は２つのＲ’’が窒素原子に付着するとき、それらは、それらが付着する窒素原子と共に、−Ｏ−、−ＮＨ−、又は−Ｎ（Ｃ_1〜12アルキル）−によって中断されていない又は中断された５−、６−、又は７−員環を形成してもよく、又は、Ｒ’’は、−Ｌ−Ａｒ、
    

    

    基である、
    抗菌化合物。
24. 少なくとも１つのＲ’及び／又はＲ’’がＨ以外の基である、請求項２３に記載の抗菌化合物。
25. 各々のＲ’及び／又はＲ’’がＨ以外の基である、又は、１つだけを除くすべての各々のＲ’及び／又はＲ’’がＨ以外の基である、請求項２４に記載の抗菌化合物。