JP2013523943A - 分枝状のコンパクトなポリエチレングリコール誘導体 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
「ナノ粒子」という用語は、1〜100nmの最長寸法を有する、あらゆる形状の粒子を記載するために使用される。
(式中、
mは1〜30から選択され、
R1は、以下の表1に示されるリストから選択され、
A、BおよびCは、独立して、−C1〜C8炭化水素、−(CH2)2N3、−(CH2)2NR5 2、−CH2COOR4から選択され、
R2は、C1〜C8炭化水素から選択され、
R3は、C1〜8アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン、ジ−C1〜8−アルキルアミノ基、窒素含有複素環またはアシルオキシ基から選択され、
R4は、H、OH、OR2、NHR2、N(R2)2、ハロゲン、N−ヒドロキシスクシンイミジル(NHSエステル)およびペルフルオロフェノレートから選択され、R2は上記と同様であり、
R5は、独立して、−H、−C1〜C8炭化水素、−(C=O)NH2、−(C=O)−OCH3、−(C=O)OCH2CH3から選択される)を有してもよい。
(式中、「生体分子」は、ペプチドまたは抗体フラグメントまたはリボ核酸または炭水化物を示し、そしてXはカップリングに使用される官能性の残基であり、そしてYは、nが1〜50から選択される構造−(OCH2CH2)nO−を有するスペーサー基であり、そしてmは2〜30から選択され、そしてA、BおよびCは、独立して、−C1〜C8炭化水素、−(CH2)2N3、−(CH2)2NR5 2および−CH2COOR4から選択され、そしてR2はC1〜C8炭化水素から選択され、そしてR3は、C1〜8アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン、ジ−C1〜8−アルキルアミノ基、窒素含有複素環またはアシルオキシ基から選択され、そしてR4は、H、OH、OR2、NHR2、N(R2)2、ハロゲン、N−ヒドロキシスクシンイミジル(NHSエステル)およびペルフルオロフェノレートから選択され、そして、R5は、独立して、−H、−C1〜C8炭化水素、−(C=O)NH2、−(C=O)−OCH3または−OCH2CH3から選択される)を有してもよい。
(式中、「薬剤」は、1000g/mol未満の分子量の薬学的に活性な薬剤を示し、そしてXはカップリングに使用される官能性の残基であり、そしてYは、nが1〜50から選択される構造−(OCH2CH2)nO−を有するスペーサー基であり、そしてmは2〜30から選択され、そしてA、BおよびCは、独立して、−C1〜C8炭化水素、−(CH2)2N3、−(CH2)2NR5 2および−CH2COOR4から選択され、そしてR2はC1〜C8炭化水素から選択され、そしてR3は、C1〜8アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン、ジ−C1〜8−アルキルアミノ基、窒素含有複素環またはアシルオキシ基から選択され、そしてR4は、H、OH、OR2、NHR2、N(R2)2、ハロゲン、N−ヒドロキシスクシンイミジル(NHSエステル)およびペルフルオロフェノレートから選択され、そして、R5は、独立して、−H、−C1〜C8炭化水素、−(C=O)NH2または−(C=O)−OCH3から選択される)の2つのうちの1つを有してもよい。
(式中、
R6およびR7は、独立して、C8〜C25炭化水素からなる群から選択され、
mは2〜30から選択され、
A、BおよびCは、独立して、−C1〜C8炭化水素、−(CH2)2N3、−(CH2)2NR5 2および−CH2COOR4からなる群から選択され、
R2はC1〜C8炭化水素から選択され、
R3は、C1〜8アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン、ジ−C1〜8−アルキルアミノ基、窒素含有複素環またはアシルオキシ基から選択され、
R4は、H、OH、OR2、NHR2、N(R2)2、ハロゲン、N−ヒドロキシスクシンイミジル(NHSエステル)およびペルフルオロフェノレートから選択され、
R5は、独立して、−H、−C1〜C8炭化水素、−(C=O)NH2、−(C=O)−OCH3または−OCH2CH3から選択され、
Xは、通常の原子価則によって化合物を形成するような、C、O、N、PおよびSから独立して選択される0〜10個の線形原子を有する結合、鎖または環構造である)を有してもよい。
本発明のいくつかの実施形態にとって重要なことは、組成物が、いずれかの鎖長mが、望ましい長さとは異なる値を有する分子を本質的に含まず、すなわち、生成物が一定の分子量を有して、同義的に単分散であり、生成物の純度は50%より高いということである。適切な純度は、例えば、80%より高く、90%より高く、95%より高く、99%をより高い。本発明の一実施形態において、純度は95%より高い。
a.重要な出発材料、3−ハロ−2,2−ビス(ハロメチル)プロパノールを、好ましくは、3−ブロモ−2,2−ビス(ブロモメチル)プロパノールの形態で、塩化アリル、メシル酸アリル、もしくはトシル酸アリル、または好ましくは臭化アリルなどのアリル化試薬と、任意に反応条件に不活性な溶媒中で、強塩基、例えば水素化ナトリウムの存在下で、接触させるステップ。次いで、中間体を、有機化学のテキスト(Advanced practical organic chemistry,Leonard,Lygo and Procter 1998,2nd ed,Stanley Thornes Publishers,Cheltenham)に記載されるいずれかの標準的な技術によって単離してもよい。中間体、3−(3−ブロモ−2,2−ビス(ブロモメチル)プロポキシ)プロプ−1−エンを単離することなく、次のステップに進むことも考えられる。
b.中間生成物を、一定の分子量を有する構造A−(OCH2CH2)mO−のPEG−オリゴマー、または塩基およびA−(OCH2CH2)mOH(式中、Aは、−C1〜C8炭化水素、−(CH2)2N3、−(CH2)2NR5 2および−CH2COOR4から選択され、そしてR2はC1〜C8炭化水素から選択され、そしてR3は、C1〜8アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン、ジ−C1〜8−アルキルアミノ基、窒素含有複素環またはアシルオキシ基から選択され、そしてR4は、H、OH、OR2、NHR2、N(R2)2、ハロゲン、N−ヒドロキシスクシンイミジル(NHSエステル)およびペルフルオロフェノレートから選択され、そして、R5は、独立して、−H、−C1〜C8炭化水素、−(C=O)NH2、−(C=O)−OCH3、−OCH2CH3から選択され、そしてmは1〜30から選択される)と、任意に反応条件に不活性な溶媒中で、水素化ナトリウムのような強塩基存在下で接触させるステップ。このステップの温度は、都合よく、30〜150℃、または70〜120℃、または好ましくは90〜110℃などで室温より高くてもよい。任意に、得られた分枝状PEG中間体を、有機化学のテキスト(Advanced practical organic chemistry,Leonard,Lygo and Procter 1998,2nd ed,Stanley Thornes Publishers,Cheltenham)に記載されるいずれかの標準的な技術によって単離してもよい。
c.次いで、当業者に明らかである多くの方法のいずれかによって、ステップbの中間体を実際の誘導体化剤に変換する。限定されないが、いくつかの例を以下に記載し、実施例3〜6でさらに詳述する。
(式中、Xは、スキーム1に誘導体化に関して概説されたようなカップリングに使用される基の残基であり、そして、Yは、nが1〜50から選択される−NH(C=O)CH2(OCH2CH2)n−などの結合またはリンカーである)非限定的な例は、m=1〜30であり、A、BおよびCがHまたはメチルである構造Vaである。一態様において、m=1〜10であり、A、BおよびCはメチルである。一態様において、m=1〜5であり、A、BおよびCはメチルである。
Claims (32)
- 3本のPEG鎖に結合した四級炭素と、少なくとも1個の炭素原子を有する1つの基とを有する分子からなる分枝状ポリエチレングリコール(PEG)誘導体において、3本全てのPEG鎖が等しい長さであり、そして各々が1〜30個の−OCH2CH2−単位を含んでなり、前記少なくとも1個の炭素原子が前記四級炭素に結合していることを特徴とする分枝状PEG誘導体。
- 請求項1に記載の分枝状PEG誘導体において、一般式IまたはII
(式中、
R1は、−OH、−OSO2CH3、−OSO2PhCH3、−OCH2CH=CH2、−Oベンジル、−ハロゲン、−NH2、−NHCO2R2、−NHCONHR2、−NHCON(R2)2、−NCO、NHCO(CH2)4CH(SH)CH2CH2SH、−NHCOCH2SH、−SH、−SR2、−SO3H、−O(CH2)3SH、−OCH2CH(SH)CH2SH、−OCO(CH2)4CH(SH)CH2CH2SH、−PO3H2、−PO3(R2)2、−OCH2COOH、−OCH2COR4、−O(CH2)2NH2、−O(CH2)2NHR2、−O(CH2)2N(R2)2、−O(CH2)2NHCO2R2、−O(CH2)2NHCONHR2、−O(CH2)2NHCON(R2)2、−O(CH2)2NCO、−O(CH2)3Si(R3)3、−O(CH2)2NHCO(CH2)4およびCH(SH)CH2CH2SHからなる群から選択され、
A、BおよびCは、−C1〜C8炭化水素、−(CH2)2N3、−(CH2)2NR5 2およびCH2COOR4からなる群から独立して選択され、
R2は、C1〜C8炭化水素からなる群から選択され、
R3は、C1〜8アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン、ジ−C1〜8アルキルアミノ基、窒素含有複素環またはアシルオキシ基からなる群から選択され、
R4は、H、OH、OR2、NHR2、N(R2)2、ハロゲン、N−ヒドロキシスクシンイミジル(NHSエステル)およびペルフルオロフェノレートからなる群から選択され、
そしてR5は、−H、−C1〜C8炭化水素、−(C=O)NH2、−(C=O)−OCH3、−OCH2CH3からなる群から独立して選択され、そしてmは1〜30から選択される)を有することを特徴とする分枝状PEG誘導体。 - 請求項1または2に記載の分枝状PEG誘導体において、mが3〜20であることを特徴とする分枝状PEG誘導体。
- 請求項1乃至3の何れか1項に記載の分枝状PEG誘導体において、mが3〜10であることを特徴とする分枝状PEG誘導体。
- 請求項1乃至4の何れか1項に記載の分枝状PEG誘導体において、mが3〜5であることを特徴とする分枝状PEG誘導体。
- 請求項2乃至5の何れか1項に記載の分枝状PEG誘導体において、A、BおよびCが全て同一であることを特徴とする分枝状PEG誘導体。
- 請求項6に記載の分枝状PEG誘導体において、A、BおよびCが全て−CH3であることを特徴とする分枝状PEG誘導体。
- 請求項2乃至7の何れか1項に記載の分枝状PEG誘導体において、前記化合物が式Iを有し、そしてR1がO(CH2)3Si(R3)3であり、R3が、C1〜8アルコキシ、アシルオキシ、ジアルキルアミノおよびアリールオキシ)からなる群から選択されることを特徴とする分枝状PEG誘導体。
- 請求項2乃至7の何れか1項に記載の分枝状PEG誘導体において、前記化合物が式Iを有し、そしてR1がCH2NH2またはOCH2COOHであることを特徴とする分枝状PEG誘導体。
- 請求項1に記載の分枝状PEG誘導体において、以下の2つの一般式:
(式中、
「生体分子」は、ペプチドまたは抗体フラグメントまたはリボ核酸または炭水化物を示し、
Xは、カップリングに使用される官能性の残基であり、
Yは、nが1〜50から選択される構造−(OCH2CH2)nO−を有するスペーサー基であり、
mは2〜30であり、
A、BおよびCは、独立して、−C1〜C8炭化水素、−(CH2)2N3、−(CH2)2NR5 2および−CH2COOR4からなる群から選択され、
R2はC1〜C8炭化水素からなる群から選択され、
R3は、C1〜8アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン、ジ−C1〜8−アルキルアミノ基、窒素含有複素環またはアシルオキシ基からなる群から選択され、
R4は、H、OH、OR2、NHR2、N(R2)2、ハロゲン、N−ヒドロキシスクシンイミジル(NHSエステル)およびペルフルオロフェノレートからなる群から選択され、
そしてR5は、独立して、−H、−C1〜C8炭化水素、−(C=O)NH2、−(C=O)−OCH3および−OCH2CH3からなる群から選択される)の1つを有することを特徴とする分枝状PEG誘導体。 - 請求項1に記載の分枝状PEG誘導体において、以下の2つの一般式:
(式中、
「薬剤」は、1000g/mol未満の分子量の薬学的に活性な薬剤を示し、
Xは、カップリングに使用される官能性の残基であり、
Yは、nが1〜50から選択される構造−(OCH2CH2)nO−を有するスペーサー基であり、
mは2〜30であり、
A、BおよびCは、独立して、−C1〜C8炭化水素、−(CH2)2N3、−(CH2)2NR5 2および−CH2COOR4からなる群から選択され、
R2はC1〜C8炭化水素からなる群から選択され、
R3は、C1〜8アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン、ジ−C1〜8−アルキルアミノ基、窒素含有複素環またはアシルオキシ基からなる群から選択され、
R4は、H、OH、OR2、NHR2、N(R2)2、ハロゲン、N−ヒドロキシスクシンイミジル(NHSエステル)およびペルフルオロフェノレートからなる群から選択され、
そしてR5は、独立して、−H、−C1〜C8炭化水素、−(C=O)NH2および−(C=O)−OCH3からなる群から選択される)の1つを有することを特徴とする分枝状PEG誘導体。 - 請求項1に記載の分枝状PEG誘導体において、
一般式IXa
(式中、
R6およびR7は、独立して、C8〜C25炭化水素からなる群から選択され、
mは2〜30から選択され、
A、BおよびCは、独立して、−C1〜C8炭化水素、−(CH2)2N3、−(CH2)2NR5 2および−CH2COOR4からなる群から選択され、
R2はC1〜C8炭化水素から選択され、
R3は、C1〜8アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン、ジ−C1〜8−アルキルアミノ基、窒素含有複素環またはアシルオキシ基から選択され、
R4は、H、OH、OR2、NHR2、N(R2)2、ハロゲン、N−ヒドロキシスクシンイミジル(NHSエステル)およびペルフルオロフェノレートから選択され、
R5は、独立して、−H、−C1〜C8炭化水素、−(C=O)NH2、−(C=O)−OCH3または−OCH2CH3から選択され、
Xは、通常の原子価則によって化合物を形成するような、C、O、N、PおよびSから独立して選択される0〜10個の線形原子を有する結合、鎖または環構造である)を有することを特徴とする分枝状PEG誘導体。 - 請求項1乃至13の何れか1項に記載の分枝状PEG誘導体において、前記四級中心炭素が、3−ハロ−2,2−ビス(ハロメチル)プロパノールに由来することを特徴とする分枝状PEG誘導体。
- 請求項14に記載の分枝状PEG誘導体において、前記3−ハロ−2,2−ビス(ハロメチル)プロパノールが、3−ブロモ−2,2−ビス(ブロモメチル)プロパノールであることを特徴とする分枝状PEG誘導体。
- 請求項1乃至15の何れか1項に記載の分枝状PEG誘導体を含んでなることを特徴とする組成物。
- 請求項1乃至15の何れか1項に記載の分枝状PEG誘導体を含んでなる表面コーティングを有するナノ粒子を含んでなることを特徴とする組成物。
- 請求項13、請求項13に従属する請求項14、または請求項13に従属する請求項15に記載の分枝状PEG誘導体を含んでなる組成物において、前記組成物が、前記分枝状PEG誘導体を含んでなるリポソームを含んでなることを特徴とする組成物。
- 請求項16乃至18の何れか1項に記載の組成物において、前記組成物の主要部分が、請求項1乃至15の何れか1項に記載の分枝状PEG誘導体からなることを特徴とする組成物。
- 請求項16乃至19の何れか1項に記載の組成物において、前記分枝状PEG誘導体が、一定分子量であるか、または単分散系であり、生成物の純度が50%より高いことを特徴とする組成物。
- 請求項20に記載の組成物において、前記純度が80%より高いことを特徴とする組成物。
- 請求項20または21に記載の組成物において、前記純度が90%より高いことを特徴とする組成物。
- 請求項20乃至22の何れか1項に記載の組成物において、前記純度が95%より高いことを特徴とする組成物。
- 請求項20乃至23の何れか1項に記載の組成物において、前記純度が99%より高いことを特徴とする組成物。
- 請求項1乃至15の何れか1項に記載の分枝状PEG誘導体の製造方法において、非プロトン溶媒中の(3−ハロ−2,2−ビス(ハロメチル)プロパノール)の溶液を、A−(OCH2CH2)nO−、または塩基およびA−(OCH2CH2)nOH(式中、Aは、C1〜8炭化水素、ベンジル、N3CH2、−(CH2)2NH2、またはRがC1〜8炭化水素である−CH2COORから選択される)と接触させ、そして前記溶液を30分間〜30時間、30〜150℃の温度で加熱することを特徴とする方法。
- 請求項25に記載の方法において、前記溶液を30分間〜30時間、70〜120℃の温度で加熱することを特徴とする方法。
- 請求項25に記載の方法において、前記溶液を30分間〜30時間、90〜110℃の温度で加熱することを特徴とする方法。
- 請求項1乃至15の何れか1項に記載の分枝状PEG誘導体または請求項16乃至24の何れか1項に記載の組成物の使用において、タンパク質、ペプチド、抗体、抗体フラグメント、炭水化物および核酸からなる群から選択される生体分子、または小分子薬剤の構造変性のためであることを特徴とする使用。
- 請求項1乃至15の何れか1項に記載の分枝状PEG誘導体または請求項16乃至24の何れか1項に記載の組成物の使用において、ナノ粒子におけることを特徴とする使用。
- 請求項1乃至15の何れか1項に記載の分枝状PEG誘導体または請求項16乃至24の何れか1項に記載の組成物の使用において、均質触媒におけることを特徴とする使用。
- 請求項1乃至15の何れか1項に記載の分枝状PEG誘導体または請求項16乃至24の何れか1項に記載の組成物の使用において、医療用デバイスにおけることを特徴とする使用。
- 請求項1乃至15の何れか1項に記載の分枝状PEG誘導体または請求項16乃至24の何れか1項に記載の組成物を含んでなる表面コーティングを有することを特徴とする、医療用デバイス、または人工器官もしくはスクリュー、またはそれを通して体液が循環して、体に返送されるデバイス、またはインプラントもしくは電極インプラントなどのデバイス。
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