MX2010012093A - Agentes y composiciones antimicrobianos derivados de polioles. - Google Patents

Agentes y composiciones antimicrobianos derivados de polioles.

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Abstract

Se proveen composiciones antimicrobianas que comprenden como una gente antimicrobiano por lo menos un compuesto derivado de un poliol seleccionado que contiene por lo menos 3 grupos hidroxi en donde uno o más, y con frecuencia dos o más, de los hidroxilos son derivatizados para formar ciertos grupos éter, ester, carbonato o carbámico, pueden tener una funcionalidad adicional. También se proveen compuestos antimicrobianos novedosos de esta clase. Las composiciones son efectivas contra una variedad de patógenos incluyendo hongos, bacterias gram positivas y bacterias gram negativas y se espera que tengan baja toxicidad humana. Las aplicaciones para los agentes y composiciones antimicrobianos incluyen aquellos que implican contacto con seres humanos y plantas, tales como cosméticos, productos para el cuidado del cabello, textiles y protecciones para planta5, así como en aplicaciones que tienen mucho menos contacto con seres humanos, tales como plásticos, revestimientos, madera, papel y otros materiales de construcción.

Description

AGENTES Y COMPOSICIONES ANTIMICROBIANOS DERIVADOS DE POLIOLES Se proveen preparación y uso de composiciones que contienen como agentes antimicrobianos derivados de polioles seleccionados en donde uno más y con frecuencia dos o más, de los hidroxilos se derivatizan con ciertos grupos éter, ester, carbonato o carbamato. Se piensa que los agentes tienen baja toxicidad humana y animal que es efectiva contra una variedad de patógenos y son útiles en aplicaciones que implican contacto humano, tal como cosméticos, productos para el cuidado del cabello, textiles y tratamientos de superficies tales como los encontrados en protección para plantas, tratamientos para superficies domésticas etc., así como en aplicaciones con mucho menos contacto humano, tales como revestimientos y plásticos.
Los compuestos antimicrobianos son ampliamente usados y aceptados como parte de numerosos productos y materiales. Los jabones anitibacteriales, tratamientos antifúngicos para plantas, tratamientos médicos tópicos, revestimientos contra descomposición y limpiadores desinfectantes tienen solo unos cuantos usos comunes de materiales anti-microbianos .
La patente de E.U.A. 6,090,772; 5,955,408; 6,071,866; 6,358,906 y WO 96/06152 describe composiciones útiles en aplicaciones para el cuidado personal que comprenden triclosan como un agente antibacteriano.
La patente de E.U.A. 5,635,462 también describe composiciones que comprenden un agente antibacteriano.
WO 98/55096 describe toallas limpiadoras antimicrobianas que tienen una lámina porosa impregnada con una composición antibacteriana que contiene un agente antimicrobiano activo.
La Patente de E.U.A. 6,861,397 describe composiciones para el cuidado personal y de limpieza que tienen depósito mejorado de un compuesto tópicamente activo incluyendo agentes antibacterianos.
La Solicitud de Patente Publicada de E.U.A. 20070265267 describe composiciones fungicidas sinergisticas y un método para controlar enfermedades fitopatogénicas en plantas útiles o en material de propagación de las mismas, que comprende aplicar las plantas útiles, el sitio de la mismas o material de propagación de los mismos la composición fungicida sinergistica .
La Solicitud de Patente Publicada de E.U.A. 20070231291 describe polietileniminas sustituidas efectivas como agentes antimicrobianos.
La Solicitud de patente Publicada de ' E.U.A. 20090068138 describe poliglicoles sustituidos efectivos como agentes antimicrobianos.
La Solicitud de Patente Publicada de E.U.A. 20060188453 describe 2 , -bis ( alquilamino) pirimidinas sustituidas en el tratamiento antimicrobiano de superficies y a la preparación de dichos compuestos.
Es importante que los compuestos anti-microbianos , por ejemplo, como los encontrados en composiciones anti-fúngicas y antibacterianas proveen una reducción de espectro sustancial y amplio en poblaciones de microorganismos rápidamente y sin problemas asociados con toxicidad de irritación en la piel. En muchos casos, es conveniente mantener actividad antimicrobiana después de la aplicación al agente antimicrobiano.
Se ha encontrado que los derivados de poliol presentes son efectivos en compuestos antimicrobianos contra un amplio espectro de microbios incluyendo hongos, bacterias gran positivas y bacterias gran negativas. Son muy efectivas para proteger superficies incluyendo las superficies de polímeros sintéticos, v.gr., plásticos y revestimientos y polímeros naturales, v.gr., madera, algodón, etc. También son activos contra muchos hongos comunes tales como los que afectan la piel humana y cuero cabelludo y muyas plantas, por ejemplo, los polímeros son agentes anti-caspa y de protección para plantas efectivos.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención provee composiciones antimicrobianas que comprenden derivados de éter, ester, carbonato o carbamato de polioles como agentes antimicrobianos, también denominados en la presente como compuestos antimicrobianos y métodos para su uso. Es decir, los agentes antimicrobianos de la invención se derivan de compuestos orgánicos que contienen de 3 a 6 grupos hidroxilo en donde uno o más, con frecuencia dos o más y típicamente 3 o más, de los hidroxilos se han fucionalizado dando como resultado ciertos grupos de éter, ester, carbonato o carbamato. Los agentes antimicrobianos se usan para matar microbios en contacto como en aplicaciones de desinfección así como conservar y proteger materiales contra infestación microbiana.
Las composiciones de la presente invención comprenden uno o más agentes antimicrobianos de la fórmula general I (i) en donde G es H o alquilo de Ci_12, por ejemplo, metilo o un grupo CH2-0R' , en donde cada R' es independientemente H o a un grupo R, con frecuencia por lo menos una R' es un grupo R como en la fórmula la o Ib, y cada R es independientemente un alquilo, alquenilo, alquil carbonilo o alquenil carbonilo sustituido o no sustituido, que se incorpora en una formulación para el cuidado del hogar o personal, formulación de protección de plantas, un polímero natural o sintético, un revestimiento u otro material de construcción .
Por ejemplo, los agentes antimicrobianos son compuestos de la fórmula I, la o Ib en donde G es H o alquilo de Ci-12, por ejemplo metilo, o un grupo CH2-OR', cada R1 es independientemente H o un grupo R, y cada R se selecciona independientemente de alquilo de Ci-2 , alquenilo de C3-24, alquilcarbonilo de C1-24 y alquenilcarbonilo de C3-24 que es no interrumpido o interrumpido una o más veces por una o más -0-, -N(R")-, -C0N(R")- y son no sustituidas o sustituidas una o más veces por uno o más de cicloalquilo de C3-6, -OR", -COOR", -C00M, -S03M, -SO3H, ácido fosfónico, halógeno, -C0NR"R", -NR"R" , sal fosfonato, sal de amonio, grupo de las fórmulas -L-Ar, ,0 un grupo -Si(Y)3 en donde cada Y es independientemente hidroxilo, alquilo de C1- o Ci_4 en donde cada R", independientemente de cualquier otro R" es H, alquilo de C1-2 , alquenilo de C3-24, cicloalquilo de C3-6 o alquilcarbonilo de C1-2 que son no interrumpidos o interrumpidos una o más veces por uno o más átomos de oxigeno, carbonilo, -C00-, -CONH-, -NH-, -CO (alquilo de Ci-24) - o -N (alquilo de C1-2 ) -, que es alquilo, alquenilo, cicloalquilo o alquilcarbonilo no interrumpido o interrumpido son no sustituidos o sustituidos una o más veces por uno más grupos seleccionados de halógeno, -OH, alquilcarbonilo de C2-24, alcoxi' de C1-24, alquilcarboxi de C2-24, -COO , -CONH2, CON (H) (alquilo de Ci_24), -CON(alquilo de d-^h, -NH2, -N(H) (alquilo de Ci-24), -N(alquilo de Ci-24) 2, -S03M, fenilo, fenilo sustituido una o más veces por uno o más alquilo de Ci_ e, naftilo, naftilo sustituido una o más veces por uno o más alquilo de Ci_8 sal de amonio, ácido fosfónico, sal de fosfonato o cuando dos R" se unen a un átomo de nitrógeno pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un anillo de 5-, 6- o 7-miembros que es no interrumpido o interrumpido por -0-, -NH- o N-alquilo de Ci-12 ) - ; o O o R" es un grupo -L-Ar, — 1_— Ar , o 0- l_— Ar ; L es un enlace directo, alquileno de C 1 -12 que es no interrumpido o interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, -NH-, -N (alquilo de C 1-12 ) o fenileno y/o no sustituido o sustituido una o más veces por uno o más de -OH, alquilo de C 1-8, alcoxi de C 1-24, alquilcarboxi de C2-24, -NH2-, N(H) (alquilo de Ci-8) , -N (alquilo de Ci- 8 ) 2 o sal de amonio: Ar es heterociclo aromático de. C6-10 o saturado o insaturado de C 1-9 cuyo C6-io aromático o C1-9 saturado son no sustituidos o sustituidos una o más veces por uno más halógeno, -OH, alcoxi de C 1-2 , alquilcarboxi de C-24, -C00Q, -CONH2 , -CON (H) (alquilo de C i-8 ) , . -CON (alquilo de Ci-8)2, -NH2, -N (H) (alquilo de Ci_i8) , -N (alquilo de Ci-8)2- -S03M, S03H, sal de amonio, ácido fosfónico, sal de fosfonato, alquilo de C1-2 sustituido una o más veces por uno o más halógeno, en donde Q es hidrógeno, - alquilo de Ci-24f catión de metal, sal de amonio, éter de glicol, fenilo o bencilo, o fenilo o bencilo sustituido una o más veces por uno o más de halógeno, hidroxi, alcoxi de C1-2 o alquilo de C 1-12/ y M es un catión metálico o un catión amonio.
Alquilo es una cadena recta o ramificada del número especifico de átomos de carbono y es por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, sec-butilo, ter-butilo, n-hexilo, n-octilo, 2-etilhexilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, n-dodecilo, n-tridecilo, n-tetradeciio, n-hexadecilo, n-octadecilo o docosanilo y similares.
Alquenilo es una cadena recta o ramificada del número especifico de átomos de carbono que contienen uno más dobles enlaces de carbono-carbono y por ejemplo es n-propenilo, n-butenilo, sec-butenilo, n-hexenilo, n-octenilo, n-hexadienilo, n-ocadienilo, 2-etilhexenilo, n-nonenilo, n-decenilo, n-undecenilo, n-dodecenilo, n-tridecenilo, n-tetradecenilo, n-hexadecenilo, n-octadecenilo, n-dodecadienilo, n-tetradecadienilo, n-hexaecadienilo, n-hexadecatrienilo, n-octadeccadienilo, n-octadecatrienilo .
Alquil carbonilo o alcanoilo es una cadena recta o ramificada del número especifico de átomos de carbono que tiene un carbonilo en el punto de unión.
El heterociclo saturado o insaturado de Cj-g es un anillo monociclico o policiclico de por lo menos 3 átomos, conteniendo 1-9 átomos de carbono cuyo heterociclo también puede cargarse iónicamente.
Por ejemplo, el heterociclo de C1-9 saturado o insaturado es un anillo de 5, 6, ó 7 miembros que contiene 1, 2, ó 3 heteroátomos (átomos que no son carbono) por ejemplo, 1, 2 ó 3 átomos de nitrógeno, átomos de oxigeno, átomos de azufre átomos fosforosos o una mezcla de 2 ó 3 heteroátomos cuyo anillo puede fusionarse a otro anillo carbociclico o heterociclico : por ejemplo, el heterociclo saturado o insaturado de Ci-g es un anillo de 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 átomos de nitrógeno, átomos de oxigeno o una mezcla de átomos de nitrógeno y oxigeno, que pueden fusionarse a un anillo de benceno; por ejemplo, el heterociclo saturado o insaturado de Ci-g es un anillo de purina, imidazol, piridina, pirimidina o triazol; en donde el heterociclo puede sustituirse por grupos comunes tales como halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, haloalquilo, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi , amino,¦ amido, etc., y cuyo heterociclo también puede cargarse iónicamente .
Una sal de amonio, por ejemplo, es amonio no sustituido, amonio sustituido 1, 2 o 3 veces por uno o más grupos seleccionado de arilo de C6-io alquilo de .-24, alquilo ramificado de Ci-24/ alquilo de C1-24 y alquilo ramificado interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, carbonilo, carboxi o arileno de C6-10/ y dicho arilo, alquilo, alquilo ramificado, alquilo interrumpido y alquilo ramificado interrumpido sustituido por alquilo, arilo, OH, O-Alquilo, O-Acilo; mas un contra anión correspondiente.
La sal de amonio también puede comprender un anillo o policiclo, cuyo anillo o policiclo puede ser sustituido.
Por ejemplo, la sal de amonio es tris bencil amonio o mono-, di-, o tri-alquilamonio de C1-2 en donde cada grupo alquilo puede ser igual o diferente, mono-, di-, o tri-bencilo, mono-, di-, o tri-hidroxialquilamonio de Ci_24 en donde cada grupo alquilo puede ser igual o diferente.
Por ejemplo, la sal de amonio es amonio di- o tri-sustituido en donde cada uno de los sustituyentes se elige independientemente de alquilo de C1-24, bencilo e hidroxialquilo de C1-24.
Los grupos alquilo de C1-2 , bencilo e hidroxialquilo de C1-24 de las sales de amonio sustituidas, también pueden ser sustituidas por uno más alquilo de Ci-s o alquilo ramificado, hidroxi, éter carboxi de C.i_2 , alquiloxi de Ci-24, aciloxi de C1-24 o halógeno.
Cuando M es un catión amonio, por ejemplo, amonio no sustituido, amonio sustituido 1, 2, 3 ó 4 veces por uno más grupos seleccionados de alquilo de C1-24, alquilo ramificado de C1-24, dicho alquilo y alquilo ramificado interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, arilo de C^-io, aralquilo de C7-9 y dicho alquilo, alquilo ramificado, alquilo interrumpido y alquilo ramificado interrumpido y arilo sustituido por alquilo, OH, O-alquilo de Ci_24, O-acilo de Ci- 24 · En una modalidad, G en la fórmula I es metilo o CH2-OR' en donde R' no es hidrógeno, es decir, un grupo CH2-OR. En una modalidad el compuesto de la fórmula I es el compuesto de la fórmula Id, II o III: Id En otra modalidad, el compuesto de la fórmula I es el compuesto de la fórmula II o III en donde uno de R' es un es un grupo R como se definió antes, en otra modalidad, el compuesto de la fórmula I es el compuesto de la fórmula II o III en donde cada R' es independientemente un grupo R como se definió antes.
En otra modalidad, G es el grupo CH2-OR' en donde R' es un alquilo ramificado sustituido por más de un grupo OR" en donde R" es como se define más adelante, por ejemplo, un grupo alquilo de cinco carbonos, ramificado, por ejemplo,. neopentilo, sustituido por tres grupos OR", por ejemplo, R' es un grupo: en donde cada R" se selecciona independientemente uno del otro. Por ejemplo, en una modalidad el compuesto de la fórmula I es el compuesto de la fórmula IV, Las composiciones antimicrobianas de la invención pueden comprender uno más de un compuesto de la fórmula I, dentro de cada compuesto de la fórmula I, los grupos R, R' y R" pueden ser iguales o diferentes en un solo grupo R o R" que puede tener uno más sustituyentes diferentes.
Por ejemplo, en una modalidad, las composiciones de la presente invención comprenden como agente antimicrobiano uno o más compuestos seleccionados de las fórmulas Id, II, III y IV anteriores, por ejemplo, los compuesto de la fórmula Ha, Ilb, Illa, Illb, IV y IVa, (Ha) (Illa) (IVa) (Ilb) (Illb) en donde en cualquiera de las fórmulas cada es independientemente alquilo de C1-2 o alquilcarbonilo de C1-24 que es no interrumpido o interrumpido una o más veces por -0-, -N(R")- o -C0N(R")- y no sustituido o sustituido por uno o más de -NR"R" , halógeno, sal de amonio, -COOM, -L-Ar, O -^—L-Ar o -OR" R' es R" y cada R" , independientemente una de la otra R" es H, alquilo de C1-24, alquenilo de C3-2 o alquilcarbonilo de Ci-2 que son no interrumpidos o interrumpidos una o más veces por uno o más átomos de oxigeno, carbonilo, -C00-, -CONH-, -NH-, -CON (alquilo de C1-2 ) - o -N (alquilo de C1-24) -, cuyo alquilo, alquenilo o alquilcarbonilo no interrumpido o interrumpido son no sustituido o sustituido una o más veces por uno o más grupos seleccionados de halógeno, -OH, alquilcarbonilo de C2-24, alcoxi de C1-24, alquilcarboxi de C2-24, -COOM, -CONH2, -CON (H) (alquilo de C1-24) , -CON (alquilo de Ci-2 ) 2, -NH2, -N (H) (alquilo de C1-24) , -N (alquilo de " SO3M, fenilo, fenilo sustituido una o más veces por uno más alquilo de Ci-8, naftilo, naftilo sustituido una o más veces por uno más alquilo de C]-8, naftilo, naftilo sustituido una o más veces por uno o más alquilo de Cj.-8, sal de amonio, ácido fosfónico, sal de fosfonato o cuando dos R" se unen a un átomo de nitrógeno pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forma un anillo de 5-, 6- o 7 miembros que es no interrumpido o interrumpido por -O-, -NH-o -N (alquilo de C1-12) -; o o o R" es un grupo -L-Ar , U_[___j- 0 ^ Q |_ Ar Por ejemplo, las composiciones de la presente invención comprenden como agente antimicrobiano uno o más compuestos seleccionados de las fórmulas Id, II, III y IV, por ejemplo, los compuestos de la fórmula lia, Ilb, Illa, Illb, IV y IVa en donde R se selecciona de alquilo de Ci-24 y alquilcarbonilo de C1-2 que son no interrumpidos o interrumpidos una o más veces por -N(H)- o -N(R")-, y/o sustituido por uno más de -NH2, -NHR", -NR"R", halógeno, sal de amonio, -COOM, -OH o -0R", R' y R" son independientemente alquilo de C1-2 o alquilcarbonilo de Ci-24 cuyo alquilo o alquilcarbonilo son no interrumpidos o interrumpidos una o más veces por uno o más -0-, -NH- o -N (alquilo de C1-24)- y cuyo alquilo o alquilcarbonilo no interrumpido o interrumpido son no sustituidos o sustituidos una o más veces por uno o más grupos seleccionados de halógeno, sal de amonio, -OH, alquilcarbonilo de C2-24, alcoxi de C1-24, alquilcarboxi de C2-24, -COOM, -CONH2, -CON (H) (alquilo de C1-24) , -CON (alquilo de Ci-24)2/ -NH2, -N(h) (alquilo de C1-2 ) , -N (alquilo de 01-2 )2/ fenilo, fenilo sustituido una o más veces por uno más de alquilo de Ci-8, naftilo y naftilo sustituido una o más veces por uno más alquilo de Ci-8; por ejemplo, R' y R" son independientemente hidrógeno, alquilo de C1-2 o alquilcarbonilo de C1-24, cuyo alquilo o alquilcarbonilo son no interrumpidos o interrumpidos una o más veces por -0-, -NH- o -N (alquilo de Ci-2 ) ~ y/o sustituido una o más veces por uno o más grupos seleccionados de halógeno, sal de amonio, -OH, alcoxi de Ci- 2 / alquilcarbonilo de C2-2 -NH2, -N(H) (alquilo de C1-2 ) o - N (alquilo de 01-2 ) 2· Por ejemplo, el compuesto de la fórmula I es un compuesto de las fórmulas en donde R se selecciona de alcoxicarbonilo de C1-24 interrumpida por -NH- o -NR"- y/o sustituido una o más veces por uno o más -NH2 o NHR"-NR"R" , en donde cada R" es independientemente alquilo de C1-24 o alquilcarbonilo de C1-24.
En una modalidad de la invención, los agentes antimicrobianos o son compuestos de la fórmula I de las siguientes fórmulas: en donde cada m es independientemente un número de 0 a 23, cada n es independientemente un número de 1 a 23 por ejemplo, un número de 1 a 6, y X es -O-, -COO-, -NH-, - (alquilo de Ci-24)-, -CONH- o -CON (alquilo de Ci_24)-, por ejemplo X es -NH- o -N (alquilo de C1-24)-.
Por ejemplo, los agentes antimicrobianos son compuestos de la fórmula I de las formulas: en donde cada m es independientemente un número de 0-23, en una modalidad, cada m es igual.
Los agentes antimicrobianos pueden ser sustituidos por una o más porciones que por si mismas proveen propiedades antimicrobianas. Por ejemplo, pueden estar presentes dos sustituyentes , uno que es inherentemente antibacterial y otro que es inherentemente anti-fúngico .
Además, un solo grupo R o R" puede ser multifuncional, por ejemplo, un upo alquilo o alcanoilo cuyo grupo alquilo es sustituido por dos porciones, una porción confiriendo actividad antibacterial y otra porción confiriendo actividad antifúngica. Dichas porciones pueden incluir sustituyentes como se encuentra en la Solicitud de Patente de E.U.A. co-pendiente 11/656,863 y 60/993,259, ya incorporadas aqui en su totalidad por referencia.
En una modalidad, por lo menos dos compuestos antimicrobianos diferentes de la fórmula II están presentes en la composición.
En otra modalidad, un compuesto antimicrobiano de la presente invención se mezcla con otro compuesto antimicrobiano, es decir, un compuesto antimicrobiano que no tiene la fórmula I.
Los compuestos antimicrobianos de la presente invención se preparan, por ejemplo, de los polioles conocidos derivatizando uno o más y con frecuencia dos o más de los grupos hidroxi, con frecuencia por lo menos tres grupos hidroxi, a través de química normal para introducir el grupo R seleccionado que genera, por ejemplo, grupos éter, ester, carbonato, urea. La modificación adicional de los grupos R introducidos también puede ser llevada a cabo.
Por ejemplo, los grupos hidroxi pueden alquilarse vía la reacción con haluros alquilo, sulfonatos, epóxidos, etc. bajo las condiciones apropiadas, normalmente en presencia de una base. La alquilación también ocurre vía la adición a través de un doble enlace como en reacciones .con estrés de vinilo, amidas, nitrilos sulfonas, etc. Los grupos hidroxilo pueden acilarse por reacción con haluros ácidos, esteres, anhídridos, ácidos carboxí lieos , etc.
Las condiciones de reacción desde luego determinarán la cantidad de grupos hidroxilo derivati zados . En ciertos casos, la derivación de dos o más grupos hidroxilo aún deja uno o más grupos hidroxilo libres. Por ejemplo, cuando el grupo hidroxilo somete a alquilación un mesilato de alquilo, la cantidad de mesilato de alquilo usada en la reacción representa un limite superior de la cantidad de reactivo de alquilación que puede incorporase. En algunas modalidades, estos compuestos con grupos hidroxi libres se usan como agentes antimicrobianos. En otras ciertas modalidades, los grupos hidroxilo libres que permanecen después de la derivación inicial se hacen reaccionar con otro agente de derivatización para crear un compuesto antimicrobiano de la fórmula I comprendiendo diferentes grupos R.
Las mezclas son posibles de una reacción de derivatización simple. Por ejemplo, la reacción con un poliol con un agente de derivatización puede conducir a una mezcla, en donde una porción del poliol se derivatiza en un hidroxilo y una porción del poliol se derivatiza en dos hidroxilos. Cualquier combinación de polioles parcial y completamente derivatizados es posible.
También es posible preparar compuestos antimicrobianos de la fórmula I que comprende diferentes grupos R haciendo reaccionar los polioles de partida con una mezcla de agentes de derivatización . Por ejemplo, un poliol puede acilarse con un haluro de acilo, o una mezcla de haluros de acilo.
Como se mencionó antes, los materiales de partida de poliol normalmente son compuestos comercialmente disponibles contendiendo por lo menos tres grupos hidroxilo. Por ejemplo, los siguientes precursores a los compuestos de las fórmulas II, III y IV son articulo de comercio bien conocidos : trimetilol propano pentaeritritol dipentaeritritol Desde luego, también es posible preparar polioles no comerciales vía reacciones normales para usarse como materiales de partida. También es posible introducir los grupos OR.de la fórmula I por otros medios bien conocidos, por ejemplo, desplazando un haluro con un oxigeno conteniendo nucleofilo, o agregando un oxígeno que contiene reactivo a través de un doble enlace.
Los compuestos antimicrobianos de la invención exhiben acción antimicrobiana pronunciada, por ejemplo, contra bacterias gram positivas y gram negativas patogénicas y contra bacterias de la flora de la piel y también contra levaduras y moho. Consecuentemente son adecuadas para desinfección, desodorización y para tratamiento general y antimicrobiano de la piel y mucosa y extensiones tegumentarias (cabello) , por ejemplo, para la desinfección de manos y heridas.
Consecuentemente son adecuadas como sustancias antimicrobianas activas y conservadores en preparaciones para el cuidado personal, por ejemplo champús, aditivos para baño, preparaciones para el cuidado del cabello, jabones líquidos y sólidos (basados en agentes tensioactivos sintéticos y sales de ácidos grasos saturados y/o insaturados) , lociones y cremas, desodorantes, otras soluciones acuosas o alcohólicas, v.gr., soluciones para limpieza de la piel, telas para limpiar humedad, aceites o polvos.
Por ejemplo, los compuestos antimicrobianos de la invención son efectivos como agentes contra la caspa en champús .
La invención consecuentemente se refiere también a una preparación para el cuidado personal que comprende por lo menos un compuesto antimicrobiano de la invención y vehículos o adyuvantes cosméticamente tolerables.
La preparación para el cuidado personal de acuerdo con la invención contiene de 0.01 a 151 en peso, por ejemplo, de 0.1 a 10% en peso, basado en el peso total de la composición de la invención, de los compuestos antimicrobianos de la invención y adyuvantes cosméticamente tolerables .
Dependiendo de la forma de la preparación para el cuidado personal, comprende, además de los compuestos antimicrobianos de la invención, constituyentes adicionales, por ejemplo, agentes secuestrantes, colorantes, aceites de perfume, agentes espesantes o solidificantes (reguladores de consistencia), emolientes, absorbedores de UV, agentes protectores de la piel, antioxidantes, aditivos que mejoran las propiedades mecánicas, tal como ácidos dicarboxilicos y/o aluminio, zinc, sales de calcio o magnesio de ácidos grasos C1 -C22 y opcionalmente, conservadores.
La preparación para el cuidado personal de acuerdo con la invención puede tener la forma de una emulsión de agua en aceite o aceite en agua, una formulación alcohólica o que contiene alcohol, una dispersión vesicular de un lípido anfifilico iónico o no iónico, un gel, una barra sólida o una formulación de aerosol.
Como una emulsión de agua en aceite o aceite en agua, el adyuvante cosméticamente tolerable preferiblemente de 5 a 50% de una fase oleosa, de 5 a 20% de un emulsi ficante y de 30 a 90% de agua. La fase oleosa puede comprende un aceite adecuado para formulaciones cosméticas, por ejemplo uno o más aceites de hidrocarburo, una cera un aceite natural, un aceite de silicón, un éster de ácido graso o un alcohol graso. Los mono- o poli-oles son etanol, isopropanol, propilenglicol, hexilenglicol , glicerol y sorbitol.
Las formulaciones cosméticas de acuerdo con la invención se usan en varios campos. Tomando en cuenta, por ejemplo, las siguientes preparaciones: - preparaciones para el cuidado de la piel, v.gr., preparaciones para lavar y limpiar la piel en forma de tableta o jabones líquidos, detergentes sintéticos o pastas de lavado, - preparaciones para el baño, v.gr., preparaciones para el bañó líquidas (baños de espuma, leches, preparaciones para regadera) o solidas, v.gr., cubos de baño y sales de baño; - preparaciones para el cuidado de la piel, v.gr., emulsiones para piel, multiemulsiones o aceites para piel; - preparaciones para el cuidado personal cosmético, v.gr., maquillaje facial en forma de cremas de día o cremas de polvo, polvo para cara (suelto o prensado), colorete o maquillaje en crema, preparaciones para el cuidado de los ojos, v.gr., preparaciones de sombra para ojos, rímel, delineadores, cremas para ojos o cremas de fijación en ojos, preparaciones para el cuidado de los labios, v.gr., labiales, brillo para labios, lápices de contorno de labios, preparaciones para el cuidado de las uñas, tales como barnices de uñas, removedores de barniz de uñas, endurecedores de uñas o removedores de cutículas, -preparaciones para la higiene íntima, v.gr., lociones para el lavado íntimo o rociadores íntimos; - preparaciones para el cuidado de la piel, v.gr., baños para los pies, polvos para pies, cremas de pies o bálsamos para pies, desodorantes especiales y antiperspirantes o preparaciones removedoras de callos; - Preparaciones protectoras contra la luz, tales como leches, lociones, cremas o aceites solares, bloqueadores solares o preparaciones tropicales o antes de bronceado o preparaciones para después del sol; - preparaciones para bronceado de la piel, v.gr., cremas autobronceadoras ; - preparaciones despigmentadoras, v.gr., preparaciones para blanquear la piel o preparaciones para aclarar la piel; repelentes contra insectos, v.gr., aceites repelentes, lociones, rociadores y barras contra insectos; - desodorantes, tales como rociadores desodorantes, rociadores para acción de bombeo, geles desodorantes, barras o de aplicación de bola; - antiperspirantes, v.gr., barras antiperspirantes, cremas o aplicadores de bola; - preparaciones para limpiar y cuidar la piel con imperfecciones, v.gr., detergentes sintéticos (sólido o liquido), preparaciones de descamación o exfoliantes; - preparaciones para remoción del cabello en forma química (depilación), v.gr., polvos removedores de vello, preparaciones líquidas removedoras de vello, preparaciones en forma de crema o pasa removedoras de vello, preparaciones removedoras de vello' en forma de gel o espumas en aerosol; - preparaciones para afeitar, v.gr., jabón para afeitar, cremas en espuma para afeitar, cremas para afeitar que no forman espuma, espumas y geles, preparaciones previas al afeitado para afeitado en seco, lociones para después de afeitar; preparaciones de fragancia, v.gr., fragancias (eau de Cologne, eau de toilette, eau de parfum, parfum de toilette, perfume), aceites de perfume o cremas de perfume; preparaciones para el cuidado dental, preparaciones para el cuidado de la dentadura y cuidado de la boca, v.gr., pastas dentales, pastas en gel para dientes, polvos para dientes, concentrados para el enjuague bucal, enjuagues bucales contra formación de placa, limpiadores de dentadura o fijadores de dentadura; - preparaciones para el tratamiento del cabello cosméticas, v.gr., preparaciones para el lavado del cabello en forma de champús y acondicionadores, preparaciones para el cuidado del cabello, v.gr., preparaciones de pretrataraiento, tónicos para el cabello, cremas para estilizar, geles para estilizar, pomadas, enjuagues para el cabello, paquetes de tratamiento, tratamientos intensivos para el cabello, preparaciones estructurantes para el cabello, v.gr., preparaciones para ondular el cabello para rizos permanentes (rizado en caliente, rizado moderado, rizado en frió) , preparaciones para alisar el cabello, preparaciones liquidas para fijar el cabello, espumas para el cabello, rociadores para el cabello, preparaciones decolorantes, v.gr., soluciones de peróxido de hidrógeno, champús aclarantes, cremas decolorantes, pastas o aceites decolorantes, colorantes temporales, semipermanentes o permanentes para el cabello, preparaciones que contienen colorantes auto-oxidantes, o colorantes para el cabello naturales, tales como henna o manzanilla.
Los siguientes ejemplos representan varias formulaciones que contienen el poliglicerol antimicrobiano de la invención. Obviamente, son formulaciones simples, básicas, únicamente y en la materia se conocen una amplia variedad de formulaciones similares en las cuales los poligliceroles antimicrobianos presentes en varia concentraciones ya están incorporados .
Un jabón antimicrobiano tiene, por ejemplo, la siguiente composición: de 0.01 a 5% en peso del compuesto antimicrobiano, de 0.3 a 1% en peso de dióxido de titanio, de 1 a 10 % en peso de ácido esteárico, se agrega base de jabón hasta el 100%, v.gr., una sal de sodio de ácido graso de sebo o ácido graso de coco, o glicerol .
Un champú, por ejemplo, tiene la siguiente composición : de 0.01 a 5% en peso de compuesto antimicrobiano, 12.0% en peso de lauret-2-sulfato de sodio, 4.0 % en peso de cocoamidopropil betaina, 3.0% en peso de NaCl y se agrega agua hasta el 100%.
Un desodorante, por ejemplo, tiene la siguiente composición: de 0.01 a 5% en peso de compuesto antimicrobiano, 60% en peso de etanol, 0.3% en peso de aceite de perfume, y se agrega agua hasta el 100%.
La intención también se refiere a una composición oral que contiene de 0.01 a 15% en peso, basado en el peso total de la composición, del compuesto antimicrobiano y adyuvantes oralmente tolerables.
Ejemplo de una composición oral: 10% en peso de sorbitol, 10% en peso de glicerol, 15% en peso de etanol, 15% en peso de propilenglicol , 0.5% en peso de lauril sulfato de sodio, 0.25% en peso de metilcocoil laurato de sodio, 0.25% en peso de copolimero de bloque de polioxipropileno/polioxietileno, 0.10% en peso de saborizante de menta, de 0.1 a 0.5% en peso de compuesto antimicrobiano, y 48.6% en peso de agua.
La composición oral de acuerdo con la invención, puede estar por ejemplo, en forma de un gel, una pasta, una crema o una preparación acuosa (enjuague bucal).
La composición oral de acuerdo con la invención también puede comprender compuestos que liberan iones fluoruro que son efectivos contra la formación de caries, por ejemplo, sales de fluoruro inorgánico, v.gr, sales de fluoruro de sodio, potasio, amonio o calcio o fluoruro orgánico, v.gr., fluoruros de amina, que son conocidos bajo el nombre comercial OLAFLUOR.
Los compuestos anti-microbianos de esta invención también son adecuados para tratar, especialmente conservar, materiales de fibra textil. Dichos materiales son materiales de fibra no teñida y teñida o impresa, v.gr., de seda, madera, poliamida, o poliuretanos y especialmente materiales de fibra celulósica de toda clase. Dichos materiales de fibra, por ejemplo, son fibras de celulosa natural, tal como algodón, lino, yute y henequén, asi como celulosa y celulosa regenerada.
Los compuestos antimicrobianos de esta invención son adecuados también para tratar, especialmente impartir propiedades antimicrobianas para o conservando, plásticos, v.gr., polietileno, polipropileno, poliuretano, poliéster, poliamida, policarbonato, látex, etc. Los campos de uso de los mismos son, por ejemplo, cubiertas de pisos, revestimientos plásticos, contenedores de plástico y materiales de empaque; utensilios de cocina y baño (v.gr., cepillos, cortinas de regadera, esponjas, tapetes de baño) , látex; materiales de filtro (filtros de aire ya gua) , artículos de plástico usados en el campo de medicina, v.gr., materiales de vendaje, jeringas, catéteres, etc., "dispositivos médicos" así llamados", guantes y colchones.
Los compuestos antimicrobianos de esta invención también son adecuados para tratar, especialmente impartir propiedades antimicrobianas o conservar formulaciones industriales tales como revestimientos, lubricantes, etc.
El papel, por ejemplo, papeles usados para fines de higiene, también pueden proveerse con propiedades antimicrobianas usándolos compuestos antimicrobianos presentes .
También es posible para artículos no tejidos, v.gr., pañales, toallas sanitarias, panti-protectores y paños para higiene y usos domésticos, serán provistas con propiedades antimicrobianas de acuerdo con la invención.
Los compuestos antimicrobianos de esta invención también se usan en las formulaciones de lavado y limpieza, v.gr., agentes de lavado líquidos o en polvo o suavizantes.
Los polímeros o copolímeros de poliglicerol antimicrobianas también pueden usarse en limpiadores domésticos y para uso general para limpiar y desinfectar superficies duras.
Una preparación de limpieza tiene, por ejemplo, la siguiente composición: de 0.01 a 5% en peso de compuesto antimicrobiano 3.0% en peso de alcohol de octilo 4EO 1.3% en peso de alcohol graso poliglucosido de C8"Cio 3.0% en peso de isopropanol se agrega agua hasta 100%.
Además de conservar productos cosméticos y domésticos, la conservación de productos técnicos, la provisión de productos técnicos con propiedades antimicrobianas y uso como una biocida en procesos técnicos también son posibles, por ejemplo, en tratamiento de papel, especialmente en licores para tratamiento de papel, espesantes de impresión de derivados de almidón o celulosa, revestimientos de superficie y pinturas.
Los compuestos antimicrobianos de la invención también son adecuados para el tratamiento antimicrobiano de madera y para el tratamiento antimicrobiano de piel, la conservación de piel y la provisión de piel con propiedades antimicrobianas .
Los compuestos de acuerdo con la invención son adecuados también para la protección de productos cosméticos y productos domésticos de daño microbiano.
Además de su acción generalmente antimicrobiana, los compuestos de la fórmula (1) son capaces de penetrar biopeliculas en superficies vivas o no vivas, de prevenir la adhesión de bacterias a superficies y cualquier otra acumulación adicional de la biopelicula, para desprender dicha biopelicula y/o inhibir el crecimiento adicional de los microorganismos de formación de biopeliculas en la matriz biológica, o de matar dichos microorganismos.
Se entiende de manera muy general que las biopeliculas que serán agregaciones de microorganismos vivos y muertos, especialmente bacterias, que se adhieren a superficies vivas y no vivas, junto con sus metabolitos en forma de sustancias poliméricas extracelular (matriz de EPS), v.gr., polisacáridos . La actividad de sustancias antimicrobianas que normalmente exhiben una acción pronunciada de inhibición de crecimiento o letal con respecto a células del plancton pueden reducirse en gran parte con respecto a los microorganismos que se organizan en biopeliculas, por ejemplo debido a la penetración inadecuada de la sustancia activa en la matriz biológica.
En la presente invención, puede referirse a biopeliculas en superficies de dientes humanos y mucosa oral, que juegan un papel crucial al inicio de enfermedades degenerativas en la cavidad oral, v.gr., caries o periodontitis, como resultado de los microorganismos de formación de biopelicula o sus metabolitos.
La acción contra biopeliculas en la presente invención también se refiere a biopeliculas en superficie no humanas. La Solicitud de Patente Publicada de E.U.A. 20070128151 describe compuestos útiles de revestimientos o películas para proteger superficies de bio-descomposición . Dichas superficies incluyen superficies en contacto con ambientes marinos (incluyendo agua fresca, agua salobre y ambientes de agua salada), por ejemplo, la hulla de barcos, superficies de muelles o dentro de tuberías en sistemas de circulación paso de agua. Otras superficies son susceptibles a biodescomposición similares, por ejemplo, las paredes expuestas a agua de lluvia, paredes de regaderas, techos, canaletas, áreas de albercas, saunas, pisos y paredes expuestos a ambientes de humedad tales como sótanos o cocheras y aún alojamiento de herramientas y muebles exteriores .
Los compuestos antimicrobianos de esta invención también son útiles para evitar la biodescomposición, o eliminar o controlar acumulación de microbios en las superficies descritas en la Solicitud de Patente Publicada de E.U.A. 20070128151 ya sea incorporando los compuestos antimicrobianos en el articulo o superficie del articulo en cuestión o aplicando el antimicrobiano a estas superficies como parte de un revestimiento o película como se describió en la Solicitud de Patente Publicada de E.U.A. 20070128151.
Cuando se aplica como parte de una película o revestimiento, los compuestos antimicrobianos de esta invención son parte de una composición que también comprende un aglutinante.
El aglutinante puede ser cualquier polímero u oligómero compatible con los antimicrobianos presentes. El aglutinante puede tener la forma de un polímero u oligómero antes de la preparación de la composición contra descomposición o puede formarse por polimerización durante o después de la preparación, incluyendo después de la aplicación al sustrato. En ciertas aplicaciones, dichas aplicaciones de revestimiento, será conveniente entrelazar el oligomero o polímero de la composición contra descomposición después de la aplicación.
El término aglutinante como se usa en la presente invención también incluye materiales tales como glicoles, aceites, ceras y agentes tensioactivos comercialmente usados para el cuidado de madera, plástico, vidrio y otras superficies. Los ejemplos incluyen materiales a prueba contra gua para manera, protectores de vinilo, ceras protectoras y similares.
La composición puede ser un revestimiento o una película. Cuando la composición es una película termoplástica, que se aplica a una superficie, por ejemplo, por el uso de un adhesivo o por aplicaciones de fusión incluyendo calandrado o co-extrusión, el aglutinante es la matriz polimérica termoplástica usada para prepara la película .
Cuando la composición es un revestimiento, puede aplicarse como una solución o suspensión líquida, una pasta, gel, aceite o la composición de revestimiento puede ser un sólido, por ejemplo, un revestimiento en polvo que subsiguientemente se cura por calor, luz UV u otro método.
Dado que la composición de la invención puede ser un revestimiento o película, el aglutinante puede comprender cualquier polímero usado en formulaciones de revestimiento o preparación de películas. Por ejemplo, el aglutinante es un polímero termofraguado, termoplástco, elastomérico, inherentemente entrelazado o entrelazado.
Los polímeros de termofraguado, termoplásticos , elastoméricos , inherentemente entrelazados o entrelazados incluyen poliolefina, poliamida, poliuretano, poliacrilato, poliacrilamida, policarbonato, poliestireno, acetatos de polivinilo, alcoholes de polivinilo, poliéster, polímeros de vinilo halogenados, tales como PVC, hules naturales y sintéticos, resinas alquidicas, resinas epoxi, poliésteres insaturados, poliamidas insaturadas, poli-imidas, polímeros que contiene silicón y de carbamato, polímeros fluorados, resinas acrílicas entrelazadas derivadas de esteres acrílicos sustituidos, v.gr., de acrilatos epoxi, acrilatos de uretano o acilatos de poliéster. Los polímeros también pueden ser mezclas y copolímeros de químicas precedentes.
Los polímeros de revestimiento biocompatibles , tales como, poliésteres de poli [ -alcoxialcanoato-co-3-hidroxialquenoato] (PHAE), Geiger y otros. Polymer Bulletin 52, 65-70 (2004), también pueden servir como aglutinantes en la presente invención.
Las resinas alquidicas, poliésteres, poliuretanos , resinas epoxi, polímeros que contienen silicón, poliacrilatos, poliacrilamidas , polímeros fluorados y polímeros de acetato de vinilo, alcohol vinílico y vinil amina son ejemplos no limitantes de aglutinantes de revestimiento común útiles en la presente invención. Otros aglutinantes de revestimiento, desde luego, son parte de la presente invención.
Los revestimientos son frecuentemente entrelazados con, por ejemplo, resinas de melamina, resinas de urea, isocianatos, isocianuratos , poli-isocianatos, resinas epoxi, anhídridos, poliácidos y aminas, con o sin aceleradores.
Las composiciones de la presente invención son por ejemplo, un revestimiento aplicado a una superficie que se expone a condiciones favorables de bioacumulación . La presencia de los compuestos antimicrobianos de esta invención en dicho revestimiento evitará la adherencia de organismos a la superficie.
Los compuestos anti-microbianos de la presente invención pueden ser parte de un revestimiento completo o formulación de pintura, tal como un revestimiento de gel marino, goma Shellac, barniz, laca o pintura, o la composición contra descomposición puede comprender solo un polímero de la presente invención y aglutinante, o un polímero de la presente invención, aglutinante y una sustancia de vehículo. Se anticipa que otros aditivos encontrados en dichas formulaciones de revestimiento o aplicaciones encontrarán uso opcional en las aplicaciones presentes también.
El revestimiento puede contener solvente o ser acuoso. Los revestimientos acuosos normalmente se consideran más ambientalmente convenientes.
El revestimiento, por ejemplo, es una dispersión acuosa de un polímero de la presente invención, y un aglutinante o revestimiento o pintura basado en agua. Por ejemplo, el revestimiento comprende una dispersión acuosa o un revestimiento o pintura basado en agua. Por ejemplo, el revestimiento con una dispersión acuosa de un polímero de la presente invención y un polímero o copolímeros de acrílico, metacrílico o acrilamida o un poliéster poli[-alcoxialcanoato-co-3-hidroxialquenoato] .
El revestimiento puede aplicarse a una superficie que ya se ha revestido, tal como un revestimiento protector, un revestimiento transparente o una cera protector aplicado sobre un artículo previamente revestido.
Los sistemas de revestimiento incluyen revestimientos marinos, revestimientos de madera, otros revestimientos para metales y revestimientos sobre plástico y cerámica. Los revestimientos marinos ilustrativos son revestimientos de gel que comprenden un poliéster insaturado, un estireno y un catalizador.
El revestimiento, por ejemplo, es una pintura para casas, u otra pintura decorativa o protectora. Puede ser una pintura u otro revestimiento que se aplica al cemento, concreto u otro articulo de mamposteria . El revestimiento puede ser a prueba de agua como para un sótano o cimientos.
La composición de revestimiento se aplica a una superficie por cualquier medio convencional incluyendo revestimiento por centrifugación, revestimiento profundo, revestimiento por rociado, pintura o con brolla, rodillo y otro aplicador. Normalmente será necesario un periodo de secado o curación.
El grosor de revestimiento o película variará dependiendo de la aplicación y será evidente para alguien experto en la materia después de las pruebas limitados.
La composición puede tener la forma de una película laminada protectora.
Dicha película comprende normalmente polímeros termofraguados, termoplásticos , elastoméricos o entrelazados. Los ejemplo de dichos polímeros incluyen, pero no se limitan a, poliolefina, poliamida, poliuretano, poliacrilato, poliacrilamida, policarbonato, poliestireno, acetatos de polivinilo, alcoholes de polivinilo, poliéster, polímeros de vinilo halogenados tales como PVC, hules naturales y sintéticos, resinas alquídicas, resinas epoxi, poliéreres insaturados, poliamidas insaturadas, poli-imidas, polímeros fluorados, polímeros que contienen silicón y carbamato. Los polímeros también pueden ser mezclas y copolímeros de la química precedente.
En donde la composición contra descomposición es una película preformada que se aplica a la superficie por ejemplo, mediante el uso de un adhesivo, o se co-extruye en la superficie. También puede fijarse mecánicamente vía sujetadores que pueden requerir del uso de un sellador y calafateador en donde los esteres de la presente invención también pueden emplearse ventajosamente.
Una película de plástico también puede aplicarse con calor que incluye calandrado, aplicaciones de fusión y envoltura capaz de encogerse.
La composición puede ser parte de un pulidor, tal como un pulidor para muebles, o una formulación dispersante o de agente tensioactivo tal como un glicol o dispersión de aceite mineral u otra formulación como se usa, por ejemplo, para protección de madera.
Ejemplos de agentes tensioactivo útiles incluyen, pero no están limitados a, sustancias de superficie activa basadas en polioxietileno, incluyendo tetraoleato de polioxietilen sorbitan (PST) , hexaoleato de polioxietilen sorbitol (PSH) , éster polioxietilen-ß tridecilo, éter polioxietilen-12 tridecilo, éter polioxietilen-18 tridecilo, agentes tensioactivos de RTM TWEEN, agentes tensioactivos de RTM TRITON los copolímeros de polioxietileno-polioxipropileno tales como series de productos de RTM de PLÜRONIC y RTM de POLOXAMER (de BASF) . Otros componentes de formación de matrices incluyen dextranos, moléculas de PEG lineales ( PM 500 a 5,000, 000), molécula de PEG en forma de estrellas, moléculas de PEG en forma de panal y dendrimericas , hiper-ramificadas , asi como los polímeros de poliamina lineales, de estrella y dendrímeros análogos y varios agentes tensioactivos carbonatados, perfluorados (v.gr., agentes fluoro-tensioactivos de RTM DUPONT ZONYL) y siliconados (v.gr., copolímeros de bloque de dimetilsiloxano-óxido de etileno) .
Dada la amplia disposición de aplicaciones para las composiciones antimicrobianas presentes, la composición puede contener otros aditivos tales como antioxidantes, absorbedores de ÜV, aminas ocultas, fosfitos o fosfonitas, benzofuran-2-onas, tiosinergistas , estabilizadores de poliamida, estearatos de metales, agentes de nucleación, rellenos, agentes de refuerzo, lubricantes, emulsificantes , colorantes, pigmentos, dispersantes, otros abrillantadores ópticos, retardadores de flama, agentes antiestáticos, agentes de soplado y similares, tales como los materiales listados más adelante, o sus mezclas.
El sustrato puede ser un sustrato inorgánico u orgánico, por ejemplo, un metal o aleación de metal; un polímero termoplástico, elastomérico, inherentemente entrelazado o entrelazado como se describió antes; un polímero natural tal como madera o hule, un material de cerámica; vidrio, piel u otro textil.
El sustrato puede ser, por ejemplo, superficies inorgánicas sin metal tal como sílice, dióxido de silicón, óxidos de titanio, óxidos de aluminio, óxidos de hierro, carbón, silicón, varios silicatos y sol-geles, mampostería y materiales mixtos tales como fibra de vidrio y conglomerado de madera y plástico (una mezcla de polímeros y aserrín, polvo de madera y otras partículas de madera) .
El sustrato inorgánico u orgánico, por ejemplo, es un metal o aleación de metal, un polímero termoplástico, elastomérico, inherentemente entrelazado entrelazado, un material de cerámica o un vidrio.
El sustrato puede ser un artículo de múltiples capas comprendido del mismo o diferentes componentes en cada capa. La superficie revestida o laminada puede ser la superficie expuesta de un revestimiento o laminado ya aplicado .
El sustrato inorgánico u orgánico que será revestido o laminado puede tener cualquier forma sólida.
Por ejemplo, los sustratos poliméricos pueden ser plásticos en forma de películas, artículos moldeados por inyección, piezas de trabajo extruidas, fibras fieltros o tela tejida.
Por ejemplo, los artículos polímeros moldeados o extruidos usados en construcción o la manufactura de artículos durables tales como entablado, letreros o buzones pueden beneficiarse todos del presente método para reabastecimiento de estabilizador.
Los plásticos que podrían beneficiarse del presente método incluyen, pero no se limitan a, plásticos usados en construcción la manufactura de artículos durables o partes de máquina, incluyendo muebles de exteriores, botes, entablados, techos, vidriado, películas protectoras, calcomanías, selladores, materiales mixtos como conglomerado de madera y plástico y materiales mixtos reforzados por fibra, películas funcionales incluyendo películas usadas en pantallas así como artículos construidos de fibras sintéticas tales como toldos, telas como las usadas en lonas o velas y artículos de hule tales como tapetes de exteriores y otros uso citado en esta descripción. Dichos plásticos ilustrativos o polipropileno, polietileno, PVC, PO , polisulfonas , estírenos, poliamidas, uretanos, poliésteres, policarboanto, acrílicos, butadieno, poliolefinas termoplásticas, ionómeros, poliéstres insaturados y mezclas de resinas poliméricas incluyendo ABS, SAN y PC/ABS.
Los compuestos antimicrobianos de la invención también son efectivos para proteger plantas útiles, tales como plantas en agricultura, en horticultura y en el campo, partes de plantas y semillas de enfermedad y deterioro. Por ejemplo, la presente invención también provee un método que comprende aplicarse a plantas útiles, la extensión de las mismas o material de propagación de los mismos, una composición que comprende por lo menos uno de los polímeros y copolímeros de poliglicerol de la invención. Dichas composiciones pueden usarse como fungicidas para tratamiento foliar, de suelo y de semillas.
Es posible que las composiciones de la invención inhiban o destruyan los micro-organismos fitopatogénicos que ocurre en plantas o en partes de plantas (fruta, brotes, hojas, tallos, tuberas, raíces) en diferentes plantas útiles. Las composiciones presentes se aplican tratando los hongos, las plantas útiles, la extensión de las mismas, las sustancias naturales del origen de la planta, que se han tomado del ciclo de vida natural y/o sus formas procesadas, o los materiales industriales roscados por ataque de hongos con las composiciones en una cantidad efectiva.
Las composiciones de acuerdo con la invención se pueden aplicar antes o después de la infección de las plantas útiles, el material de propagación de los mismos, las sustancias naturales de plantas y/o de origen animal, que se han tomado del ciclo de vida natural y/o sus formas procesadas, o los materiales industriales por los hongos.
Las composiciones de la presente invención tiene interés particular para controlar un gran número de hongos en varias plantas útiles o sus semillas, especialmente en cultivos de campo tales como papas, tabaco y caña de azúcar, y trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, pasto, algodón, soya, colza de semilla oleosa, cultivos de leguminosas, girasol, café, caña de azúcar, fruta y ornamentales en horticultura y viticultura, en vegetales tales como pepino, frijol y cucurbitáceas.
Cuando se aplican a plantas, los compuestos antimicrobianos de la invención se aplican a un régimen de 1 a 5000 g a. i. /ha, por ejemplo de 2 a 200 g a. i. (ha, por ejemplo, de 5 a 2000 g a. i. /ha, por ejemplo, de 10 a 1000 g a. i. /ha, v.gr., 50, 75, 100, 200, 250, 500, 800, 1000, 1500 g a. i. /ha de polímero o copolimeros.
En la práctica agrícola los regímenes de aplicación dependen del tipo de efecto deseado y típicamente varían de 20 a 4000 g de antimicrobianos totales o por hectárea.
Cuando se tratan semillas, los regímenes de 0.001 a 50 g de los compuestos antimicrobianos presentes, por ejemplo de 0.01 a 10 g, por kg de semilla son generalmente suficientes .
La composición que comprende los compuestos antimicrobianos de la invención se pueden emplear en cualquier forma convencional, por ejemplo, en forma de un polvo o tratamiento de semilla seca (DS), una emulsión para tratamiento de semillas (ES) , un concentrado fluible para tratamiento de semillas (FS) , una solución para tratamiento de semillas (LS), un polvo dispersible en agua para tratamiento de semillas ( S) , una suspensión en cápsulas para tratamiento de semillas (CF) , un gel para tratamiento de semillas (GF) , un concentrado de emulsión (EC) , un concentrado de suspensión (SC) , una suspo-emulsión (SE), una suspensión en cápsulas (CS) , un granulo dispersible en agua (WG) , un gránulo emulsificante (EG) , una emulsión, agua en aceite (EO) , una emulsión, aceite en agua (EW) , una microemulsión (ME) , una dispersión de aceite (OD) , un fluido miscible en aceite (OF) , un liquido miscible en aceite (OL) , un concentrado soluble (SL) , una suspensión de volumen ultrabajo (SU) , un liquido de volumen ultra-bajo (UL) , un concentrado técnico (TK) , un concentrado dispersible (DC) , un polvo humectable (WP) o cualquier formulación técnicamente factible en combinación con adyuvantes agricolamente aceptables .
Dichas composiciones pueden producirse en una forma convencional, v.gr., mezclando los ingredientes activos con inertes de formulación apropiada (diluyentes, solventes, rellenos y opcionalmente otros ingredientes de formulación tales como agentes tensioactivos, biocidas, anticongelantes, aglutinantes, espesantes y compuestos que proveen efectos adyuvantes) . Por ejemplo, las formulaciones que serán aplicadas en formas de rociado, tal como concentrados dispersibles en agua (v.gr., EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO y similares), los polvos humectables y gránulos, normalmente contienen agentes tensioactivos tales como agentes humectantes y dispersantes y otros compuestos que proveen efectos adyuvantes.
Se aplica una formulación de recubrimiento de semillas en una forma conocida por si misma para las semillas que emplean la combinación de la invención y un diluyente en forma de formulación de recubrimiento de semillas adecuada, v.gr., como una suspensión acuosa o en forma de polvo seco que tienen buena adherencia a las semillas. Dichas formulaciones de recubrimiento de semillas se conocen en la técnica. Las formulaciones de recubrimiento de semillas pueden contener los ingredientes activos solos o la combinación de ingredientes activos en forma encapsulada, v.gr., como cápsulas o microcápsulas de liberación lenta.
En general, las formulaciones incluyen de 0.01 a 90% en peso de por lo menos uno de los compuestos antimicrobianos, de 0 a 20% de agente tensioactivo agricolamente aceptable y de 10 a 99.99% de formulación sólida o liquida inertes y adyuvantes y opcionalmente otros agentes activos, particularmente microbiocidas o conservadores o similares. Las formas concentradas de las composiciones contienen generalmente entre aproximadamente 2 y 80%, por ejemplo, entre aproximadamente 5 y 70% en peso de agente activo total. Las formas de aplicación de formulación pueden contener, por ejemplo, de 0.01 a 20% en peso, por ejemplo de 0.01 a 5% en peso del agente activo.
Los métodos para preparar las formulaciones de protección de plantas anteriores son bien conocidos, por ejemplo, en la Solicitud de Patentes Publicadas de E.U.A. 20070265267.
Las modalidades particulares de la invención de las mismas se refieren a métodos para proteger plásticos, revestimientos, otros materiales de construcción, formulaciones para el cuidado del hogar o personal, plantas, productos agrícolas, formulaciones industriales o proceso técnicos contra la acción de microbios que comprende agregar una cantidad efectiva de los compuestos antimicrobianos de la presente invención; un método para proteger piel, muchos y extremidades integumentarias contra la acción de microbios incluyendo proteger el cuero cabelludo de la caspa, que comprende aplicar una preparación que comprende una cantidad efectiva de los compuestos anti-microbianos de la presente invención; un método para proteger papel, madera, piel, materiales textiles sintéticos o materiales textiles naturales tales como algodón contra la acción de microbios comprendiendo incorporar o aplicar una cantidad efectiva del polímero o copolimero presente o una composición que comprende una cantidad efectiva de los compuestos antimicrobianos de a presente invención; un método para limpiar y desinfectar superficies duras que comprende aplicar una preparación que comprende una cantidad efectiva de los compuestos antimicrobianos de la presente invención; un método para evitar la biodescomposición de un articulo que comprende incorporar compuestos antimicrobianos de la presente invención en el articulo o superficie del artículo o aplicando los compuestos antimicrobianos de la presente invención a estas superficies ya sea directamente o como parte de un revestimiento o película.
Otros materiales de construcción incluyen, además de madera, metales, papel, vidrio, cerámica, revestimientos, plásticos y textiles, materiales tales como concreto, cemento, adhesivos, materiales para calafateado, compuestos de materiales naturales y sintéticos, etc.
Mientras que algunos de los agente antimicrobianos r de las composiciones de la invención son compuestos conocidos, muchos son novedosos. Los compuestos novedosos se preparan usando las reacciones descritas antes y reacciones de derivación estándar de alcoholes. Por ejemplo, los compuestos novedosos incluyen compuestos de la fórmula Id, II, III, o IV en donde cada R es independientemente alquilo de Ci-24 o alquilcarbonilo de Ci_2 que es no interrumpido o interrumpido una o más veces por -0-, -N(R" )- o -C0N(R")- y no sustituido o sustituido por uno o más de -NR"R", halógeno, sal de amonio, -C00M, -L-Ar, 0 — L-Ar O -OR" en donde cada R' y R" son independientemente H, alquilo de Ci-24, alquenilo de C3-24 o alquilcarbonilo de C 1-24 que son no interrumpidos o interrumpidos una o más veces por uno o más átomos de oxígeno, carbonilo, -C00-, -C0NH-, -NH-, CON (alquilo de C1-24) - o -N (alquilo de C1-24) - , cuyo alquilo, alquenilo o alquilcarbonilo no interrumpido o interrumpido son no sustituido o sustituido una o más veces por uno o más grupos seleccionados de halógeno, -OH, alquilcarbonilo de C2-2 / alcoxi de C1-24, alquilcarboxi de C2-24, -C00 , -C0NH2 , -CON (H) (alquilo de Ci_24) , -CON(alquilo de ^-24)2, -NH2, -N (H) (alquilo de Ci-24) , -N (alquilo de 01-2 ) 2 , - S03 , fenilo, fenilo sustituido una o más veces por uno más alquilo de C1-8, naftilo, naftilo sustituido una o más veces por uno más alquilo de C1-8 naftilo, naftilo sustituido una o más veces por uno o más alquilo de Ci-g, sal de amonio, ácido fosfónico, sal de fosfonato o cuando dos R" se unen a un átomo de nitrógeno pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forma un anillo de 5-, 6- o 7 miembros que es no interrumpido o interrumpido por -0-, -NH- o - (alquilo de C1-12 ) - ; o R" es un grupo -L-Ar, Por ejemplo, los compuestos de las fórmulas lia, Ilb, Illa, Illb, IV o IVa en donde R se selecciona de alquilo de Ci-24 y alquilcarbonilo de C1-24 que son no interrumpidos o interrumpidos una o más veces por -N (H) - o -N(R")-, y/o sustituido por uno más de -NH2, -NHR", -NR"R", halógeno, sal de amonio, -COOM, -OH o -0R", R' y R" son independientemente alquilo de C1-24 o alquilcarbonilo de C 1-2 cuyo alquilo o alquilcarbonilo son no interrumpidos o interrumpidos una o más veces por uno o más -0-, -NH- o -N (alquilo de C 1-2 ) - y cuyo alquilo o alquilcarbonilo no interrumpido o interrumpido son no sustituidos o sustituidos una o más veces por uno o más grupos seleccionados de halógeno, sal de amonio, -OH, alquilcarbonilo de 02-24 , alcoxi de C1-2 , alquilcarboxi de C2-24 , -COOM, -CON H2 , -CON (H) (alquilo de Ci-24) , -CON (alquilo de C1-2 ) ? -NH2, -N (H) (alquilo de C1-24 ) , -N (alquilo de 01-2 ) 2 / fenilo, fenilo sustituido una o más veces por uno más de alquilo de Ci-g, naftilo y naftilo sustituido una o más veces por uno más alquilo de Ci-e; o, por ejemplo, R" es hidrógeno, alquilo de C1-2 o alquilcarbonilo de I-2A, cuyo alquilo o alquilcarbonilo son no interrumpidos o interrumpidos una o más veces por -0-, -NH- o -N (alquilo de C1-24) - y/o sustituido una o más veces por uno o más grupos seleccionados de halógeno, sal de amonio, -OH, alcoxi de C.1-24, alquilcarbonilo de C2-24, ~NH2, N(H) (alquilo de C1-2 ) o -N(alquilo de 0^-2 )2- EJEMPLOS Los siguientes ejemplos no limitantes ilustran algunos aspectos de la invención.
Procedimiento de acilación general A una solución del poliol en DMF enfriado con un baño de hielo/salmuera externo se le agrega trietilamina seguido por adición por goteo de haluro de ácido después de lo cual la reacción se calienta a 60°C durante 48 horas. Un solvente de extracción adecuado se agrega y la mezcla se lava con agua y salmuera, se seca sobre sulfato de sodio o magnesio, se filtra y se concentra para dar el derivado de éster .
Ejemplo 1 Siguiendo el procedimiento de la fórmula general anterior, el trimetilol propano se hace reaccionar con cloruro de 6-bromohexanoilo para dar el siguiente compuesto: Ejemplo 2 Siguiendo el procedimiento del Ejemplo 1, se hace reaccionar trimetilolpropano con cloruro de cloroacetilo para dar Ejemplo 3 Siguiendo el procedimiento del Ejemplo 1, se hace reaccionar trimetilolpropano con cloruro de 3-bromopropionilo para dar Ejemplo 4 Siguiendo el procedimiento del Ejemplo reaccionar trimetilol propano con cloruro butiroilo para dar Ejemplo 5 Siguiendo el procedimiento del Ejemplo 1, se hace reaccionar trimetilolpropano con cloruro de 11-bromo undecanoilo para dar Ejemplo 6 Siguiendo el procedimiento del Ejemplo 1, el trimetilolpropano se hace reaccionar con cloruro de acriloilo para dar Siguiendo el procedimiento anterior, pentaeritritol y dipentaeritritol o se hacen reaccionar cada uno en experimentos separados con cloruro de 6-bromohexanoilo, cloruro de 1-cloroacetilo y cloruro de acriloilo para generar los siguientes compuestos: 11 1 Ejemplo 13 - 15 Siguiendo el procedimiento del Ejemplo 1, el di-pentaeritritol propano se hace reaccionar por separado con cloruro de 3-bromopropionilo, cloruro de 4-bromo butiroilo y cloruro de 11-bromo undecanoilo para dar Ejemplo 13, n = 1 Ejemplo 14, n = 2 Ejemplo 15, cuyos compuestos se derivatizan fácilmente siguiendo el los siguientes procedimientos.
Ejemplo 15 Al compuesto producido en el Ejemplo 1 se le agregan dodecilamina e hidróxido de potasio en etanol y la mezcla se agita durante 22 horas a 80°C, permitiendo enfriar y después filtrar a través de Celita y concentrado para dar Ejemplo 17 Siguiendo el procedimiento del Ejemplo 17, al compuesto producido en el Ejemplo 1 se le agrega N,N-di-dodecilamina e hidróxido de potasio en etanol para dar Ejemplo 18 Al compuesto producido en el Ejemplo 3 se le agrega octilamina en cloroformo y la mezcla agitada a temperatura ambiente durante 48 horas. La mezcla de reacción se concentra, tomada en .acetato de etilo, lavada con agua, secada sobre sulfato de sodio, filtrada y concentrada para dar un sólido de la fórmula: Ejemplo 19 Siguiendo el procedimiento del Ejemplo 18, al compuesto producido en el Ejemplo 3 se le agrega dodecilamina para dar un sólido de la fórmula Siguiendo el procedimiento del Ejemplo 18, los compuestos producidos en los Ejemplos 9 y 12 se hacen reaccionar cada uno en experimentos separados con octilamina y dodecilamina para producir los siguientes compuestos: Actividad Microbiologica: Los compuestos de los ejemplos 12-17 se prueban para actividad contra bacterias, E. coli, S. aureus; hongos, A. Pulí, P. funic, A. niger, adhesión de microbios o acumulación de biopeliculas . Todos los compuestos son efectivos en por lo menos una prueba; algunos son efectivos en más de una prueba. La reducción logarítmica, o alternativamente la reducción porcentual, en poblaciones de microbios provistas por la composición antimicrobiana se correlaciona a la actividad antibacteriana. Una reducción logarítmica de 3-5 es la más preferida, se prefiere una reducción de 1-3, mientras que una reducción logarítmica menor a 1 es menos preferida, durante un tiempo de contacto particular .
La actividad microbiocida se prueba de acuerdo con modificaciones triviales del método de prueba EN 1040 estándar. Una- suspensión bacteriana con un conteo de células de aproximadamente 107 cfu/ml se pone en contacto con concentraciones apropiadas a las sustancias específicas y el conteo de células residuales se determina después de los tiempos de incubación de 5 y 30 minutos a temperatura ambiente bajo agitación continua. Se prueba Staphylococcus aureus como gran+ y Escherichia coli como organismo gran-. La reducción de conteo de células resultantes se comparó para un control de agua.
La actividad fungicida se probó de acuerdo con modificaciones triviales del método de prueba EN 12175 estándar. Una suspensión de esporas fúngicas con un conteo de células de esporas de aproximadamente 105 cfu/ml se pone en contacto con concentraciones apropiadas de las sustancias específicas y el conteo de células de esporas residuales se determina después de los tiempos de incubación de 30 y 60 minutos y 24 horas a temperatura ambiente bajo agitación continua. Se prueban Penicillium funiculosum, Aspergillus niger y Aureobasidium pullulans como cepas de moho importantes. La reducción de conteo de células resultantes se comparó con un control de agua.
La inhibición de biopeliculas se probó en una microplaca basado en análisis de tamizado. El espécimen de prueba normal de policarbonato se ponen en contacto con soluciones de compuestos en agua o etanol a una concentración de 0.5% durante media hora para los compuestos para formar una película en la superficie del perno. Los pernos se secan a temperatura ambiente bajo flujo laminar. Los pernos revestidos se ponen en contacto con un inoculo bacteriano de Staphylococcus aureus a un conteo celular de 104 - 105 cfu/ml en una microplaca y se permite que una biopelicula se forme en la superficie de plástico durante 24 horas. Las células unidas de manera suelta se enjuagan en un par de pasos de enjuague, luego la biopelicula en la superficie se removió por tratamiento ultrasónico. Las células eluidas se transfirieron en nuevas microplacas en caldo Caso y se siguió el crecimiento por medición de densidad óptica a 620 nm durante 24 horas. Los resultados se evaluaron como curvas de crecimiento de las células eluidas durante el tiempo de incubación de 24 horas en comparación con la curva de crecimiento de muestras no tratadas.
Siguiendo los procedimientos anteriores, se probó la actividad antifúngica de los compuestos de los ejemplos 18, 16, 20, 21, 22 y 23 a concentraciones del 1% contra Penicillium funiculosum, Aspergillus niger y Aureobasidum pullulans . Los resultados se listan más adelante : P.funic. reducción log cfu/mL 30 min 1 h 24 h 3.60E+07 Ej- 18 < 10 >4 >4 > 4 Ej. 16 < 10 > 4 > 4 > 4 Ej. 20 < 10 >4 >4 >4 Ej- 21 < 10 >4 >4 >4 Ej. 22 < 10 >4 >4 >4 Ej. 23 < 10 >4 >4 >4 A.niger reducción log cfu/mL 30 min 1 h 24 h 2.60E+08 Ej. 18 < 10 >4 >4 >4 Ej. 16 < 10 >4 >4 >4 Ej.20 < 10 >4 >4 >4 Ej.21 < 10 >4 >4 >4 Ej.22 < 10 >4 >4 >4 Ej. 23 < 10 >4 >4 >4 A.pull. reducción log cfu/mL 30 min 1 h 24 h 4.0E+06 Ej. 18 < 10 >4 >4 >4 Ej. 16 < 10 >4 > 4 >4 Ej. 20 < 10 >4 >4 >4 Ej. 21 < 10 >4 > 4 > 4 Ej. 22 < 10 >4 >4 >4 Ej- 23 < 10 >4 >4 >4

Claims (25)

REI INDICACIONES
1.- Una composición antimicrobiana que comprende como un agente antimicrobiano uno o más compuestos de la fórmula I (\) en donde G es H o alquilo de C1-12, o un grupo CH2-0R", en donde cada R' es independientemente H o un grupo R y cada R es independientemente un alquilo, alquenilo, alquil carbonilo o alquenil carbonilo sustituido o no sustituido, que se incorporan en una formulación para el cuidado del hogar o personal, formulación de protección de plantas, un polímero natural o sintético, un revestimiento u- otro material de construcción.
2.- Una composición anti-microbiana de acuerdo con la reivindicación 1, en donde donde G es H o alquilo de C1-12, por ejemplo metilo, o un grupo CH2-0R', cada R' es independientemente H o un grupo R, y cada R se selecciona independientemente de alquilo de Ci-24, alquenilo de C3-24, alquilcarbonilo de C1-24 y alquenilcarbonilo de C3-24 que es no interrumpido o interrumpido una o más veces por una o más -0-, -N (R" ) - , -C0N(R")- y son no sustituidas o sustituidas una o más veces por uno o más de cicloalquilo de C3-6, -0R", -C00R", -C00M, -SO3M, -SO3H, ácido fosfónico, halógeno, -C0NR"R", -NR"R", sal fosfonato, sal de amonio, grupo de las fórmulas -L-Ar , ,0 un grupo -Si (Y) 3 en donde cada Y es independientemente hidroxilo, alquilo de C1- o C1- en donde cada R", independientemente de cualquier otro R" es H, alquilo de C1-24, alquenilo de C3-24, cicloalquilo de C3-6 o alquilcarbonilo de C1-2 que son no interrumpidos o interrumpidos una o más veces por uno o más átomos de oxigeno, carbonilo, -C00-, -CONH-, -NH-, -CON (alquilo de Ci-24)- o -N (alquilo de C1-24)-, que es alquilo, alquenilo, cicloalquilo o alquilcarbonilo no interrumpido o interrumpido son no sustituidos o sustituidos una o más veces por uno más grupos seleccionados de halógeno, -OH, alquilcarbonilo de C2-24, alcoxi de C1-24, alquilcarboxi de C2-24, -C00M, -C0NH2, -CON (H) (alquilo de C1-24) , -CON (alquilo de 01-24)2, -NH2, -N(H) (alquilo de C1-24) , -N (alquilo de 01-2 )2 -S03M, fenilo, fenilo sustituido una o más veces por uno o más alquilo de Ci_ 8, naftilo, naftilo sustituido una o más veces por uno o más alquilo de C i_8 , sal de amonio, ácido fosfónico, sal de fosfonato o cuando dos R" se unen a un átomo de nitrógeno pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un anillo de 5-, 6- o 7-miembros que es no interrumpido o interrumpido por -0-, -NH- o N-alquilo de C1 -12 ) O 0 o R" es un grupo -L-Ar , — 1_—Ar , o —^-C-L-Ar ¡ L es un enlace directo, alquileno de C1-12 que es no interrumpido o interrumpido por uno o más átomos de oxígeno, -NH-, -N (alquilo de C1-12) o fenileno y/o no sustituido o sustituido una o más veces por uno o más de -OH, alquilo de C 1-8, alcoxi de C1-24, alquilcarboxi de C2-24, -NH2, N(H) (alquilo de 0?-8) , -N(alquilo de Ci_8)2 o sal de amonio: Ar es heterociclo aromático de Cñ-io o saturado o insaturado de C1-9 cuyo C6-i0 aromático o C1-9 saturado son no sustituidos o sustituidos una o más veces por uno más halógeno, -OH, alcoxi de C1-24, alquilcarboxi de C_24, -C00Q, -CONH2, -CON (H) (alquilo de Ci-8) , . -CON (alquilo de Ci.-8)2, -NH2f -N (H) (alquilo de Ci-18) , -N (alquilo de Ci_8)2- -SO3M, S03H, sal de amonio, ácido fosfónico, sal de fosfonato, alquilo de C1-2 sustituido una o más veces por uno o más halógeno, en donde Q es hidrógeno, alquilo de C1-2 , catión de metal, sal de amonio, éter de glicol, fenilo o bencilo, o fenilo o bencilo sustituido una o más veces por uno o más de halógeno, hidroxi, alcoxi de C1-2 o alquilo de Ci-i2; y M es un catión metálico o un catión amonio.
3 . - Una composición antimicrobiana de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2 , en donde la composición comprende como un agente antimicrobiano uno o más compuestos seleccionados de las fórmulas Id, II, III y IV: (Id) (ll) (Mi) (IV). en donde cada R es independientemente alquilo de Ci-24 o alquilcarbonilo de C1-24 que es no interrumpido o interrumpido una o más veces por -O-, -N(R")~ o -CON(R")- y sustituido o sustituido por uno o más -NR"R", halógeno, sal de amonio, -COOM, -L-Ar, -L-Ar , 0 un grupo -Si (Y) 3 en donde cada Y es independientemente hidroxilo, alquilo de Ci-4 o C1-4 en donde cada R", independientemente de cualquier otro R" es H, alquilo de C1-24, alquenilo de C3-24/ cicloalquilo de C3-6 o alquilcarbonilo de Ci_24 que son no interrumpidos o interrumpidos una o más veces por uno o más átomos de oxigeno, carbonilo, -C00-, -CONH-, -NH-, -CO (alquilo de Ci-24)- o -N (alquilo de C1-24)-, que es alquilo, alquenilo, cicloalquilo o alquilcarbonilo no interrumpido o interrumpido son no sustituidos o sustituidos una o más veces por uno más grupos seleccionados de halógeno, -OH, alquilcarbonilo de C2-24, alcoxi de C1-2 , alquilcarboxi de C2-24/ -COOM, -CONH2, -CON (H) (alquilo de Ci-24) , -CON (alquilo de Ci-24)2, -NH?, N(H) (alquilo de C1-2 ) , -N (alquilo de 01-2 )2, -S03M, fenilo, fenilo sustituido una o más veces por uno o más alquilo de Ci_ 8, naftilo, naftilo sustituido una o más veces por uno o más alquilo de Ci-s, sal de amonio, ácido fosfónico, sal de fosfonato o cuando dos R" se unen a un átomo de nitrógeno pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un anillo de 5-, 6- o 7-miembros que es no interrumpido o interrumpido por -0-, -NH- o N-alquilo de C1-12)- ' ? O O o R" es un grupo -L-Ar, —H—|_-Ar , o — O-L-Ar
4.- Una composición antimicrobiana de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1, 2 y 3, en donde por lo menos R' y/o R" es un grupo diferente a H.
5.- Una composición antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación 3 ó 4, en donde R se selecciona de alquilo de Ci-24 y alquilcarbonilo de Ci-24 que son no interrumpidos o interrumpidos una o más veces por -N ( H ) - o -N(R")- y/o sustituido por no o más -NH2, -NHR", -NR"R" , halógeno, sal de amonio, -COOM, -OH o -OR", en donde R" es hidrógeno, alquilo de C1-24 o alquilcarbonilo de Ci-24 cuyo alquilo o alquilcarbonilo son no interrumpidos o interrumpidos una o más veces por uno o más -0-, , -NH- o -N (alquilo de C1-24)-, y cuyo alquilo o alquilcarbonilo no interrumpido o interrumpido son no sustituidos o sustituidos una o más veces por uno o más grupos seleccionados de halógeno, sal de amonio, -OH, alquilcarbonilo de C2-24, alcoxi de C 1-2 , alquilcarboxi de C2 -24r -COOM, -CONH2 , -CON (H) (alquilo de Ci-24) , -CON (alquilo de 01-2 ) 2 · -NH2, -N (H) (alquilo de 01-2 )2/ fenilo, fenilo sustituido una o más veces por uno o más de alquilo de Ci-s, naftilo y naftilo sustituido una o más veces por uno o más de alquilo de Ci_e.
6.- Una composición antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación 5, en donde R" es hidrógeno, alquilo de Ci-24 o alquilcarbonilo de Ci_24, cuyo alquilo o alquilcarbonilo son no interrumpidos o interrumpidos una o más veces por -O-, -NH- o N (alquilo de C1-24)- y/o sustituido una o más veces por uno o más grupos seleccionados de halógeno, sal de amonio, -OH, alcoxi de ??_24, alquilcarbonilo de C2-2 -NH2, -N(H) (alquilo de C1-24) o -N (alquilo de 01-2 )2-
7. - Una composición antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación 5, en donde R se selecciona de alquilcarbonilo de C1-24 interrumpido por -NH- o -NR"- y/o sustituido una o más veces por uno o más de -NH2 o NHR"-NR"R" , en donde cada R" es independientemente alquilo de Ci-24 o alquilcarbonilo de C -2 .
8. - Una composición antimicrobiana de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, en donde los compuestos de la fórmula I son compuestos de las fórmulas: en donde cada m es independientemente un número de 0 a 23, cada n es independientemente un número de 1 a 23 por ejemplo, un número de 1 a 6, y X es -0-, -C00-, -NH-, - (alquilo de Ci-24)-, -CONH- o -CON (alquilo de C1-24) -, por ejemplo X es -NH- o -N (alquilo de C1-24)-.
9.- Una composición antimicrobiana de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 3 a 8, en donde los compuestos de la fórmula I, III o IV son compuestos de las formulas :
10.- Una composición antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación 2, que comprende más de un compuesto de la fórmula I .
11. - Una composición antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación 2, que comprende un compuesto de la fórmula I que contiene por lo menos dos grupos R, R' o R" diferentes.
12. - Una composición antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación 2, que comprende un compuesto de la fórmula I en donde un grupo R o R" tiene dos o más diferentes sustituyentes .
13. - Una composición antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación 2, en donde un compuesto antimicrobiano de la fórmula I se mezcla con otro compuesto antimicrobiano que no es la fórmula I.
14. - Un método para proteger plásticos, revestimientos, otros materiales de construcción, formulaciones para el cuidado del hogar o personal, formulaciones industriales, o proceso técnicos contra la acción de microbios que comprende agregar una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 a la composición de plástico, composición de revestimiento o formulación para el hogar o personal .
15. - Un método para proteger piel, mucosas, extremidades integumentarias y paltas contra la acción de microbios que comprende aplicar una composición de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2.
16. - Un método para proteger papel, madera, piel o materiales textiles contra la acción de microbios que comprende incorporar o aplicar una cantidad efectiva de un compuesto de la 'formula I de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 o una composición de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2.
17. - Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, que es una preparación para el cuidado personal, formulación de higiene oral o formulación de lavado o limpieza.
18. - Una composición contra caspa de acuerdo con la reivindicación 17.
19. - Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 que comprende un polímero natural o sintético .
20. - Una composición de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, que es un textil tejido o no tejido, producto de papel, composición de revestimiento o artículo de plástico .
21. - Un método para limpiar y desinfectar superficies duras que comprende aplicar una composición de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2.
22. - Un método para evitar biodescomposicion de un artículo que comprende incorporar los compuestos de la formula I de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 en el artículo o superficie del artículo o aplicando una composición de la reivindicación 1 ó 2, a las superficies ya sea directamente o como parte de un revestimiento o película.
23.- Un compuesto antimicrobiano de la fórmula Id, II, III y IV: (Id) (ii) (III) (IV). en donde cada R es independientemente alquilo de Ci_24 o alquilcarbonilo de C1-24 que es no interrumpido o interrumpido una o más veces por -O-, -N(R")- o -CON(R")- y sustituido o sustituido por uno o más -NR"R", halógeno, sal de amonio, -COOM, -L-Ar, ,0 un grupo -Si (Y) 3 en donde cada Y es independientemente hidroxilo, alquilo de C1-4 o C1-4 en donde cada R", independientemente de cualquier otro R" es H, alquilo de Ci-2 » alquenilo de C3-24, cicloalquilo de C3-6 o alquilcarbonilo de Ci_2 que son no interrumpidos o interrumpidos una o más veces por uno o más átomos de oxígeno, carbonilo, -C00-, -CONH-, -NH-, -CON (alquilo de Ci-2 )" o -N (alquilo de C1-24)-, que es alquilo, alquenilo, cicloalquilo o alquilcarbonilo no interrumpido o interrumpido son no sustituidos o sustituidos una o más veces por uno más grupos seleccionados de halógeno, -OH, alquilcarbonilo de C2-24, alcoxi de C1-24, alquilcarboxi de C2-24, -CO0M, -CONH2, CON (H) (alquilo de Ci-24) , -CON (alquilo de i-2i)2, -NH2, -N (H) (alquilo de C1-2 ) , -N (alquilo de C-24)2/ -S03M, fenilo, fenilo sustituido una o más veces por uno o más alquilo de Ci-8, naftilo, naftilo sustituido una o más veces por uno o más alquilo de C1-8, sal de amonio, ácido fosfónico, sal de fosfonato o cuando dos R" se unen a un átomo de nitrógeno pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un anillo de 5-, 6- o 7-miembros que es no interrumpido o interrumpido por -O-, -NH- o N-alquilo de Cl-12) ~! o o o R" es un grupo -L-Ar, — -L-Ar , o — O-L— Ar
24.- Un compuesto antimicrobiano de acuerdo con la reivindicación 23, en donde por lo menos uno de R' o R" es un grupo diferente a H.
25.- Un compuesto antimicrobiano de acuerdo con la reivindicación 24, en donde cada R1 y/o R" es un grupo diferente a H, o en donde todo pero cada R' y/o R" es un grupo diferente a H.
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