DK168909B1 - Blanding omfattende didecyldimethylammoniumchloridog et additionsprodukt mellem alkylenoxid og en mindst trivalent polyol, vandig opløsning af en sådan blanding samt antibakteriel anvendelse af blandingen eller dens vandige opløsning - Google Patents

Description

DK 168909 Bl i

Opfindelsen angår en blanding omfattende didecyl-dimethylammoniumchlorid. Opfindelsen angår endvidere en vandig opløsning af en sådan blanding samt anvendelse af blandingen eller dens opløsning som baktericidt middel.

5 Ved en sådan anvendelse opnås høj bakteriedræbende effekt selv under tilstedeværelse af organisk materiale såsom kvæggødning i stalde.

Det er velkendt (se f.eks. US-A-3 836 669 og GB-B-i 562 961), at didecyldimethylammoniumchlorid udvi-10 ser højere bakteriedræbende virkning overfor visse bakterier, deriblandt patogene bakterier, end andre anti-bakterielle midler såsom alkylbenzyldimethylammonium-chlorid.

Didecyldimethylammoniumchlorid besidder imidler-15 tid den ulempe, at dets antibakterielle effekt formindskes betydeligt ved kontaminering med store mængder af gødning, når det bruges i stalde til f.eks. heste eller køer eller i hønsehuse.

Vi har forsøgt at løse det ovennævnte problem og 20 at forstærke den baktericide virkning af didecyldimethylammoniumchlorid under tilstedeværelse af organisk materiale, der stammer fra gødning. Vi har fundet, at didecyldimethylammoniumchlorid kan udvise en fortræffelig baktericid virkning selv under tilstedeværelse af 25 organisk materiale, når det benyttes sammen med en bestemt forbindelse.

I overesstemmelse hermed er blandingen ifølge opfindelsen ejendommelig ved, at den endvidere omfatter et additionsprodukt mellem alkylenoxid og en polyol udvalgt 30 blandt pentaerythritol, tri-methylolpropan, di-trime-thylolpropan, polymethylolnonan, neopentylglycol, di-pentaerythritol, glycerol og polyglycerol.

Det foretrækkes, at der i additionsproduktet er adderet 4-200 mol, mere foretrukkent 4-100 mol alkylen-35 oxid pr. mol polyol.

I en udførelsesform af opfindelsen beskrives additionsproduktet med den almene formel I: DK 168909 B1 2

CK2°"a”H

K- (OR) .-0H2C-OCH20- (RO) b'H 1

Cl ^ r ! CH-.0-(RO) C-H z *- 5 hvori R betegner en alkylengruppe med 2-4 carbonatomer; a, b, c og d er hver for sig 0 eller et heltal mellem 1 og 50, og summen af a, b, c og d er i området 4-200.

Det foretrækkes, at 20-100 mol% af det totale 10 indhold af alkylenoxid i additionsproduktet er ethylen-oxid.

Man opnår additionsproduktet til anvendelse i blandingen ifølge opfindelsen ved en additionsreaktion med en polyol, der er trivalent eller mere, og et alky-15 lenoxid under tilstedeværelse af en sur katalysator eller en basisk katalysator. Alkylenoxidet inkluderer fo-retrukkent ethylenoxid, propylenoxid, butylenoxid og blandinger deraf. Man kan udføre additionsreaktionen, så additionsproduktet bliver et blokprodukt.

20 Det foretrækkes, at vægtforholdet mellem didecyl- dimethylammoniumchlorid og additionsproduktet med alkylenoxid er i området 1/0,1-1/10, mere foretrukkent 1/0,2-1/7.

Den omhandlede blanding kan ifølge opfindelsen 25 foreligge i en vandig opløsning, der er ejendommelig ved det i krav 7's kendetegnende del angivne. Den skal inden anvendelse fortyndes til en koncentration i området 100-1000 ppm, denne koncentration kan varieres afhængig af anvendelsen.

30 I en udførelsesform af opfindelsen kan man til sætte forskellige overfladeaktive midler eller andre additiver til den vandige opløsning ifølge opfindelsen til forbedring af dennes fysiske egenskaber, f.eks. til nedsættelse af overfladespændingen, til at lette udspred-35 ningen eller til at kontrollere skumdannelse. Eksempler på sådanne additiver er ikke-ioniske aktive midler, så- 3 DK 168909 B1

som polyoxyethylen (POE) (9) nonylphenylether eller POE

(12) octylphenylether; og anioniske overfladeaktive midler, såsom natrium POE (5) octylphenylethersulfat og magnesium POE (6) dodecylphenylethersulfat.

5 Blandingen ifølge opfindelsen udviser en excel lent baktericid virkning, selv under tilstedeværelse af organisk materiale såsom gødning. Effekten er potentie-ret på grund af indholdet af de to komponenter. I overensstemmelse hermed er anvendelsen ifølge opfindelsen 10 ejendommelig ved det i krav 8 angivne.

De følgende eksempler illustrerer opfindelsen.

Sammenligningseksempel l

Escherichia coli, som tidligere var blevet dyrket 15 i et skråglas, blev udsuspenderet i didecyldimethylammo-niumchlorid fortyndet som vist i tabel 1 i 1, 2% og 5 minutter. Man indsamlede derefter cellerne, overførte dem til et agarmedium og lod dem opholde sig her i 24 timer, hvorefter man observerede cellevæksten.

20 Man gentog forsøget, idet man dog satte 1 vægt% fjerkrægødning til hver af opløsningerne af didecyldi-methylammoniumchlorid.

Væksten af E. coli blev bedømt ved følgende skala: 25 ingen kolonidannelser, ±: 1-5 kolonier dannet, +: 6-10 kolonier dannet, og ++: 11 eller flere kolonier dannet.

DK 168909 B1 4 _Tabel 1_

Koncentration af Ingen fj erkrægødning l.0% gødning didecyldimethyl- tilsat_tilsat_ 5 ammoniumchlorid Kontaktperiode Kontaktperiode (ppm) (min)_(min)_ _1 2,5 5_1 2,5 5 12,5 ppm ± ++++++ 25,0 - - - ++++++ 10 500 — — — ++ ++ ++ 100,0 - - — ++ + + 200,0 - + + + 400,0_- - -_+ ± -

Disse resultater antyder, at den baktericide 15 virkning af didecyldimethylammoniumchlorid formindskes under anvendelse i praksis, f.eks. under tilstedeværelse af fjerkrægødning.

Eksempel 1 20 Man fremstillede midlerne opregnet i tabel 2, idet man i hver tilfælde benyttede didecyldimethylammoniumchlorid og et additionsprodukt mellem alkylenoxid og en polyol samt vand. Additionsproduktet bestod af 8 mol ethylenoxid for hvert mol pentaerythritol, og blev be-25 nævnt POE (8) pentaerythritol eller bestod af 8 mol ethylenoxid og 20 mol propylenoxid pr. mol pentaerythritol og blev kaldt POE(8)POP(20)pentaerythritol. Disse midler blev undersøgt for deres virkning til at bekæmpe væksten af E. coli på samme måde som i sammenlignings-30 eksempel 1. Resultaterne gives i tabel 3.

DK 168909 B1 5 _Tabel 2_

Formulering Indhold af didecyldi- Additions- Vand methylammoniumchlorid produkt vægt% 5 _(væqt%)_Navn vægt%_ 1 10 POE (8) 1 89 2 10 penta- 10 80 3 10 ery- 50 40 4 _10_thritol 70 20 10 5 10 POE(8)/ 1 89 6 10 POP(20) 10 80 7 10 penta- 50 40 8 10 ery- _thritol 70 20 DK 168909 B1 6 _Tabel 3_

Fortyndingsgrad Formulering 1% fjerkrægødning (koncentration af tilsat_ 5 didecyldimethyl- Kontaktperiode ammoniumchlorid) (min)_ _1 2,5 5 1 + ± ± 2 ± 10 3 x 1000 4 - (100 ppm) 5 + + ± 6 ± 7 - 15 _8_2_=_;1__ 1 ± + 2 - 3 - X 500 4 - 20 (200 ppm) 5 ± ± 6 - 7 - _8_=_2_=_ 1 + - - 25 2 - - - 3 - x 250 4 - (400 ppm) 5 ± - - 6 - 30 7 _8_=_-_-

Sammenligningseksempel 2

Man fulgte fremgangsmåden i eksempel 1 bortset 35 fra, at man som vist nedenfor formulerede præparationerne med P0E(8) laurylether og P0E(7) nonylphenyl-ether i stedet for additionsproduktet.

DK 168909 B1 7

Sammenlignende formulering 1: didecyldimethylammoniumchlorid 10 vægt% POE (8) laurylether 50 " 5 vand 40 "

Sammenlignende formulering 2: didecyldimethylammoniumchlorid 10 vægt% POE (7) nonylphenylether 50 " 10 vand 40 "

Resultaterne gives i tabel 4.

_Tabel 4__

Fortyndingsforhold Formulering 1% fjerkrægødning 15 (koncentration af tilsat_ didecyldimethyl- Kontaktperiode (min) ammoniumchlorid)_1_2^5_5 X 1000 Sammenlignende (100 ppm) formulering 1 ++ + + 20 Sammenlignende _formulering 2 ++_+_+ X 500 Sammenlignende (200 ppm) formulering 1 + + ±

Sammenlignende 25 _formulering 2_+_+_± X 250 Sammenlignende (400 ppm) formulering 1 + ± - S ammenlignende __formulering 2_+_±_- 30

Eksempel 2

Man fremstillede præparationer 9-13, idet man benyttede 10 vægt% didecyldimethylammoniumchlorid, 50 vægt% af de nedenfor opregnede additionsprodukter med 35 alkylenoxid og 40 vægt% vand, og man undersøgte deres virkning på væksten af E. coli som ved sammenlignende eksempel 1. Resultater angives i tabel 5.

DK 168909 B1 8

Præparation 9 POE(10 trimethylolpropan 10 POE(15) ditrimethylolpropan 11 POE(8)POP(6) glycerol 12 P0E(12)depentaerythritol 5 13 POE(12)diglycerol DK 168909 B1 9 _Tabel 5_

Fortyndingsforhold Formulering 1% fjerkrægødning (koncentration af tilsat_ 5 didecyldimethyl- Kontaktperiode (min) ammoniumchlorid)_1_2,5_5 9 - 10 - X 1000 11 ± 10 (100 ppm) 12 - _F3_±_=_- 9 - 10 - X 500 11 - 15 (200 ppm) 12 - _13_=_- 9 - 10 - X 250 11 - 20 (400 ppm) 12 - _13_=_=_-

Claims (8)

1. Blanding omfattende didecyldimethylammonium-chlorid, kendetegnet ved, at blandingen endvidere omfatter et additionsprodukt mellem alkylenoxid og en polyol udvalgt blandt pentaerythritol, tri- 5 methylolpropan, di-trimethylolpropan, polymethylolnonan, neopentylglycol, di-pentaerythritol, glycerol og poly-glycerol.

2. Blanding ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der i additionsproduktet er adderet 4-200 mol 10 alkylenoxid pr. mol polyol.

3. Blanding ifølge krav 1, kendetegnet ved, at additionsproduktet beskrives med den almene formel I: CH20-(RO)a-H

15 H-(0R)d-0H2C-C-CH20-(R0)b-K I ch2o-(ro)c-h hvori R betegner en alkylengruppe med 2-4 carbonatomer; 20 a, b, c og d er hver for sig nul eller et heltal mellem 1 og 50, og summen af a, b, c og d er i området 4-200.

4. Blanding ifølge krav l, kendetegnet ved, at vægtforholdet mellem didecyldimethylammonium-chlorid og additionsproduktet med alkylenoxid er i om- 25 rådet 1/0,1-1/10.

5. Blanding ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 20-100 mol% af det totale indhold af alkylenoxid i additionsproduktet er ethylenoxid.

6. Blanding ifølge krav 1, kendetegnet 30 ved, at den yderligere omfatter et overfladeaktivt mid del. 7. vandig opløsning, kendetegnet ved, at den omfatter 2-50 vægt% af blanding ifølge krav l eller krav 6, og at resten er vand. DK 168909 B1

8. Anvendelse af blanding ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6 eller af en vandig opløsning ifølge krav 7, som baktericidt middel.