JP2000143409A - 工業用抗菌剤組成物 - Google Patents
工業用抗菌剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】有効成分として、ハロシアノアセトアミドとグ
リコールハロアセテートとを含有し、水処理用殺菌剤、
製紙用スライムコントロール剤、一般工業用防腐剤など
として好適に用いることができる安定性に優れた工業用
抗菌剤組成物を提供する。 【解決手段】（Ａ）一般式［１］で表されるハロシアノ
アセトアミド、（Ｂ）一般式［２］で表されるグリコー
ルハロアセテート、（Ｃ）一般式［３］で表されるオキ
シアルキレンエーテル及び（Ｄ）プロピレンカーボネー
トを含有することを特徴とする工業用抗菌剤組成物。た
だし、Ｘ1はハロゲン、Ｘ2は水素又はハロゲン、Ｒ1は
水素又は炭素数１〜４のアルキル基、Ｙはハロゲン、Ｒ
2は炭素数１〜４のアルキレン基又は炭素数２〜４のア
ルケニレン基、Ｒ3は炭素数１〜６のアルキル基、ｎは
２又は３、ｍは１〜６である。 【化１】 Ｈ−(ＯＣnＨ2n)m−ＯＲ3 …［３］
リコールハロアセテートとを含有し、水処理用殺菌剤、
製紙用スライムコントロール剤、一般工業用防腐剤など
として好適に用いることができる安定性に優れた工業用
抗菌剤組成物を提供する。 【解決手段】（Ａ）一般式［１］で表されるハロシアノ
アセトアミド、（Ｂ）一般式［２］で表されるグリコー
ルハロアセテート、（Ｃ）一般式［３］で表されるオキ
シアルキレンエーテル及び（Ｄ）プロピレンカーボネー
トを含有することを特徴とする工業用抗菌剤組成物。た
だし、Ｘ1はハロゲン、Ｘ2は水素又はハロゲン、Ｒ1は
水素又は炭素数１〜４のアルキル基、Ｙはハロゲン、Ｒ
2は炭素数１〜４のアルキレン基又は炭素数２〜４のア
ルケニレン基、Ｒ3は炭素数１〜６のアルキル基、ｎは
２又は３、ｍは１〜６である。 【化１】 Ｈ−(ＯＣnＨ2n)m−ＯＲ3 …［３］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、工業用抗菌剤組成
物に関する。さらに詳しくは、本発明は、有効成分とし
て、ハロシアノアセトアミドとグリコールハロアセテー
トとを含有し、水処理用殺菌剤、製紙用スライムコント
ロール剤、一般工業用防腐剤などとして好適に用いるこ
とができる安定性に優れた工業用抗菌剤組成物に関す
る。
物に関する。さらに詳しくは、本発明は、有効成分とし
て、ハロシアノアセトアミドとグリコールハロアセテー
トとを含有し、水処理用殺菌剤、製紙用スライムコント
ロール剤、一般工業用防腐剤などとして好適に用いるこ
とができる安定性に優れた工業用抗菌剤組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、紙パルプ工業分野における抄紙工
程や、各種産業分野における循環冷却水などの各種の用
水、水性塗料、紙用塗工液、接着剤や塗料用の樹脂エマ
ルション、ラテックスエマルション、切削油の製造など
に用いられる水は、有害な微生物が繁殖しやすく、生産
性や品質の低下、悪臭の発生などの原因となり、作業環
境を悪化させている。これらの微生物の繁殖の防止や殺
菌のために、数多くの工業用抗菌剤が用いられている。
このような工業用抗菌剤は、適用にあたって液体組成物
として貯蔵、運搬されることが多い。これらの工業用水
における有害微生物の発生を抑制ないしは防除する工業
用抗菌剤の一つとして、ハロシアノアセトアミドがよく
知られている。しかし、ハロシアノアセトアミドの溶液
は、一般に化学的安定性が必ずしも良好であるとは言え
ず、熱分解、加水分解、光分解などの分解を起こしやす
い。このために、比較的短期間のうちに有効成分が減少
し、工業用抗菌剤としての効果が小さくなるという欠点
がある。ハロシアノアセトアミドの分解を抑えるための
安定性改善について、従来からさまざまな研究が行われ
ている。例えば、特公昭５３−５３７５号公報には、ハ
ロシアノアセトアミドを含む安定な液体濃厚組成物とし
て、平均分子量１３４〜６００のポリエチレングリコー
ルモノ又はその低級アルキルエーテル溶液が提案されて
いる。また、特開平５−３３１００６号公報には、ジブ
ロモシアノアセトアミドの安定性を改善し、長期間にわ
たって薬効が持続する防菌防カビ組成物として、ジブロ
モシアノアセトアミドをプロピレンカーボネートに配合
してなる組成物が提案されている。また、他の有用な工
業用抗菌剤の一つとして、ハロゲン化酢酸エステル系化
合物がよく知られているところであり、例えば、特公昭
５２−４６２８５号公報には、糸状菌、細菌、藻類など
の防除剤として卓効を有する非医療用防菌防藻剤とし
て、ハロシアノアセトアミドとグリコールハロアセテー
トとを配合してなる組成物が提案されている。しかし、
ハロシアノアセトアミドとグリコールハロアセテートと
をグリコールなどの単一溶媒を用いて製剤化した場合、
短期間に両成分が分解し、特にグリコールハロアセテー
トが極めて容易に分解する。また、プロピレンカーボネ
ートを単一溶媒として用いて製剤化した場合、有効成分
の分解のみならず、低温保存下でハロシアノアセトアミ
ドが析出するという問題がある。このように、従来の技
術では、ハロシアノアセトアミドとグリコールハロアセ
テートとを混合して、その両成分を長期間安定に製剤化
することは困難であった。工業用抗菌剤は、一般的に液
体組成物の形で、製造され、貯蔵され、運搬され、使用
される。従って、温度変化などのさまざま条件下におい
て、長期間にわたって安定性を維持することができる工
業用抗菌剤が求められていた。
程や、各種産業分野における循環冷却水などの各種の用
水、水性塗料、紙用塗工液、接着剤や塗料用の樹脂エマ
ルション、ラテックスエマルション、切削油の製造など
に用いられる水は、有害な微生物が繁殖しやすく、生産
性や品質の低下、悪臭の発生などの原因となり、作業環
境を悪化させている。これらの微生物の繁殖の防止や殺
菌のために、数多くの工業用抗菌剤が用いられている。
このような工業用抗菌剤は、適用にあたって液体組成物
として貯蔵、運搬されることが多い。これらの工業用水
における有害微生物の発生を抑制ないしは防除する工業
用抗菌剤の一つとして、ハロシアノアセトアミドがよく
知られている。しかし、ハロシアノアセトアミドの溶液
は、一般に化学的安定性が必ずしも良好であるとは言え
ず、熱分解、加水分解、光分解などの分解を起こしやす
い。このために、比較的短期間のうちに有効成分が減少
し、工業用抗菌剤としての効果が小さくなるという欠点
がある。ハロシアノアセトアミドの分解を抑えるための
安定性改善について、従来からさまざまな研究が行われ
ている。例えば、特公昭５３−５３７５号公報には、ハ
ロシアノアセトアミドを含む安定な液体濃厚組成物とし
て、平均分子量１３４〜６００のポリエチレングリコー
ルモノ又はその低級アルキルエーテル溶液が提案されて
いる。また、特開平５−３３１００６号公報には、ジブ
ロモシアノアセトアミドの安定性を改善し、長期間にわ
たって薬効が持続する防菌防カビ組成物として、ジブロ
モシアノアセトアミドをプロピレンカーボネートに配合
してなる組成物が提案されている。また、他の有用な工
業用抗菌剤の一つとして、ハロゲン化酢酸エステル系化
合物がよく知られているところであり、例えば、特公昭
５２−４６２８５号公報には、糸状菌、細菌、藻類など
の防除剤として卓効を有する非医療用防菌防藻剤とし
て、ハロシアノアセトアミドとグリコールハロアセテー
トとを配合してなる組成物が提案されている。しかし、
ハロシアノアセトアミドとグリコールハロアセテートと
をグリコールなどの単一溶媒を用いて製剤化した場合、
短期間に両成分が分解し、特にグリコールハロアセテー
トが極めて容易に分解する。また、プロピレンカーボネ
ートを単一溶媒として用いて製剤化した場合、有効成分
の分解のみならず、低温保存下でハロシアノアセトアミ
ドが析出するという問題がある。このように、従来の技
術では、ハロシアノアセトアミドとグリコールハロアセ
テートとを混合して、その両成分を長期間安定に製剤化
することは困難であった。工業用抗菌剤は、一般的に液
体組成物の形で、製造され、貯蔵され、運搬され、使用
される。従って、温度変化などのさまざま条件下におい
て、長期間にわたって安定性を維持することができる工
業用抗菌剤が求められていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有効成分と
して、ハロシアノアセトアミドとグリコールハロアセテ
ートとを含有し、水処理用殺菌剤、製紙用スライムコン
トロール剤、一般工業用防腐剤などとして好適に用いる
ことができる安定性に優れた工業用抗菌剤組成物を提供
することを目的としてなされたものである。
して、ハロシアノアセトアミドとグリコールハロアセテ
ートとを含有し、水処理用殺菌剤、製紙用スライムコン
トロール剤、一般工業用防腐剤などとして好適に用いる
ことができる安定性に優れた工業用抗菌剤組成物を提供
することを目的としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、溶剤としてオキ
シアルキレンエーテルとプロピレンカーボネートとを用
いて、ハロシアノアセトアミドとグリコールハロアセテ
ートとを溶解することにより、両成分ともに安定性が著
しく向上することを見いだし、この知見に基づいて本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明は、（１）
（Ａ）一般式［１］で表されるハロシアノアセトアミ
ド、（Ｂ）一般式［２］で表されるグリコールハロアセ
テート、（Ｃ）一般式［３］で表されるオキシアルキレ
ンエーテル及び（Ｄ）プロピレンカーボネートを含有す
ることを特徴とする工業用抗菌剤組成物、
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、溶剤としてオキ
シアルキレンエーテルとプロピレンカーボネートとを用
いて、ハロシアノアセトアミドとグリコールハロアセテ
ートとを溶解することにより、両成分ともに安定性が著
しく向上することを見いだし、この知見に基づいて本発
明を完成するに至った。すなわち、本発明は、（１）
（Ａ）一般式［１］で表されるハロシアノアセトアミ
ド、（Ｂ）一般式［２］で表されるグリコールハロアセ
テート、（Ｃ）一般式［３］で表されるオキシアルキレ
ンエーテル及び（Ｄ）プロピレンカーボネートを含有す
ることを特徴とする工業用抗菌剤組成物、
【化３】 （ただし、式中、Ｘ1はハロゲンであり、Ｘ2は水素又は
ハロゲンであり、Ｒ1は水素又は炭素数１〜４のアルキ
ル基である。）
ハロゲンであり、Ｒ1は水素又は炭素数１〜４のアルキ
ル基である。）
【化４】 （ただし、式中、Ｙはハロゲンであり、Ｒ2は炭素数１
〜４のアルキレン基又は炭素数２〜４のアルケニレン基
である。） Ｈ−(ＯＣnＨ2n)m−ＯＲ3 …［３］ （ただし、式中、Ｒ3は炭素数１〜６のアルキル基であ
り、ｎは２又は３であり、ｍは１〜６である。）、
（２）一般式［１］で表されるハロシアノアセトアミド
が、ジブロモシアノアセトアミドである第(１)項記載の
工業用抗菌剤組成物、（３）一般式［２］で表されるグ
リコールハロアセテートが、１,２−ビス(ブロモアセト
キシ)エタン、１,２−ビス(ブロモアセトキシ)プロパン
又は１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテンであ
る第(１)項記載の工業用抗菌剤組成物、及び、（４）一
般式［３］で表されるオキシアルキレンエーテルが、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレン
グリコールモノエチルエーテルである第(１)項記載の工
業用抗菌剤組成物、を提供するものである。さらに、本
発明の好ましい態様として、（５）一般式［１］で表さ
れるハロシアノアセトアミドの含有量が、４〜５０重量
％である第(１)項記載の工業用抗菌剤組成物、（６）一
般式［２］で表されるグリコールハロアセテートの含有
量が、４〜７０重量％である第(１)項記載の工業用抗菌
剤組成物、（７）一般式［３］で表されるオキシアルキ
レンエーテルの含有量が、２〜４０重量％である第(１)
項記載の工業用抗菌剤組成物、（８）プロピレンカーボ
ネートの含有量が２０〜９０重量％である第(１)項記載
の工業用抗菌剤組成物、（９）一般式［２］で表される
グリコールハロアセテート１重量部に対して、一般式
［１］で表されるハロシアノアセトアミドの含有量が
０.０７〜１０重量部である第(１)項記載の工業用抗菌
剤組成物、及び、（１０）一般式［３］で表されるオキ
シアルキレンエーテル１重量部に対して、プロピレンカ
ーボネートの含有量が０.５〜４０重量部である第(１)
項記載の工業用抗菌剤組成物、を挙げることができる。
〜４のアルキレン基又は炭素数２〜４のアルケニレン基
である。） Ｈ−(ＯＣnＨ2n)m−ＯＲ3 …［３］ （ただし、式中、Ｒ3は炭素数１〜６のアルキル基であ
り、ｎは２又は３であり、ｍは１〜６である。）、
（２）一般式［１］で表されるハロシアノアセトアミド
が、ジブロモシアノアセトアミドである第(１)項記載の
工業用抗菌剤組成物、（３）一般式［２］で表されるグ
リコールハロアセテートが、１,２−ビス(ブロモアセト
キシ)エタン、１,２−ビス(ブロモアセトキシ)プロパン
又は１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテンであ
る第(１)項記載の工業用抗菌剤組成物、及び、（４）一
般式［３］で表されるオキシアルキレンエーテルが、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレン
グリコールモノエチルエーテルである第(１)項記載の工
業用抗菌剤組成物、を提供するものである。さらに、本
発明の好ましい態様として、（５）一般式［１］で表さ
れるハロシアノアセトアミドの含有量が、４〜５０重量
％である第(１)項記載の工業用抗菌剤組成物、（６）一
般式［２］で表されるグリコールハロアセテートの含有
量が、４〜７０重量％である第(１)項記載の工業用抗菌
剤組成物、（７）一般式［３］で表されるオキシアルキ
レンエーテルの含有量が、２〜４０重量％である第(１)
項記載の工業用抗菌剤組成物、（８）プロピレンカーボ
ネートの含有量が２０〜９０重量％である第(１)項記載
の工業用抗菌剤組成物、（９）一般式［２］で表される
グリコールハロアセテート１重量部に対して、一般式
［１］で表されるハロシアノアセトアミドの含有量が
０.０７〜１０重量部である第(１)項記載の工業用抗菌
剤組成物、及び、（１０）一般式［３］で表されるオキ
シアルキレンエーテル１重量部に対して、プロピレンカ
ーボネートの含有量が０.５〜４０重量部である第(１)
項記載の工業用抗菌剤組成物、を挙げることができる。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の工業用抗菌剤組成物は、
（Ａ）一般式［１］で表されるハロシアノアセトアミ
ド、（Ｂ）一般式［２］で表されるグリコールハロアセ
テート、（Ｃ）一般式［３］で表されるオキシアルキレ
ンエーテル及び（Ｄ）プロピレンカーボネートを含有す
る。
（Ａ）一般式［１］で表されるハロシアノアセトアミ
ド、（Ｂ）一般式［２］で表されるグリコールハロアセ
テート、（Ｃ）一般式［３］で表されるオキシアルキレ
ンエーテル及び（Ｄ）プロピレンカーボネートを含有す
る。
【化５】 Ｈ−(ＯＣnＨ2n)m−ＯＲ3 …［３］ 一般式［１］において、Ｘ1はハロゲンであり、Ｘ2は水
素又はハロゲンであり、Ｒ1は水素又は炭素数１〜４の
アルキル基である。一般式［２］において、Ｙはハロゲ
ンであり、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキレン基又は炭素
数２〜４のアルケニレン基である。一般式［３］におい
て、Ｒ3は炭素数１〜６のアルキル基であり、ｎは２又
は３であり、ｍは１〜６である。
素又はハロゲンであり、Ｒ1は水素又は炭素数１〜４の
アルキル基である。一般式［２］において、Ｙはハロゲ
ンであり、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキレン基又は炭素
数２〜４のアルケニレン基である。一般式［３］におい
て、Ｒ3は炭素数１〜６のアルキル基であり、ｎは２又
は３であり、ｍは１〜６である。
【０００６】本発明に用いる一般式［１］で表されるハ
ロシアノアセトアミドにおいて、Ｘ 1及びＸ2で表される
ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素などを挙げることができる。Ｘ2がハロゲンである場
合、Ｘ1とＸ2は、同一であってもよく、また異なってい
てもよい。Ｘ1及びＸ2で表されるハロゲンは臭素である
ことが好ましく、Ｘ1とＸ2が共に臭素であることがより
好ましい。Ｒ1で表される炭素数１〜４のアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル
基、ｔ−ブチル基を挙げることができる。Ｒ1は、水素
又はメチル基であることが好ましく、水素であることが
特に好ましい。一般式［１］で表されるハロシアノアセ
トアミドとしては、例えば、モノクロロシアノアセトア
ミド、モノブロモシアノアセトアミド、ジクロロシアノ
アセトアミド、ジブロモシアノアセトアミド、モノクロ
ロモノブロモシアノアセトアミド、Ｎ−メチルジブロモ
シアノアセトアミドなどを挙げることができる。これら
の中で、ジブロモシアノアセトアミドを特に好適に用い
ることができる。本発明の工業用抗菌剤組成物におい
て、一般式［１］で表されるハロシアノアセトアミドの
含有量は４〜５０重量％であることが好ましく、１０〜
４０重量％であることがより好ましい。一般式［１］で
表されるハロシアノアセトアミドの含有量が４重量％未
満であると、抗菌力が不足するおそれがある。一般式
［１］で表されるハロシアノアセトアミドの含有量が５
０重量％を超えると、ハロシアノアセトアミドが結晶と
なって分離し、工業用抗菌剤の安定性が損なわれるおそ
れがある。
ロシアノアセトアミドにおいて、Ｘ 1及びＸ2で表される
ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素などを挙げることができる。Ｘ2がハロゲンである場
合、Ｘ1とＸ2は、同一であってもよく、また異なってい
てもよい。Ｘ1及びＸ2で表されるハロゲンは臭素である
ことが好ましく、Ｘ1とＸ2が共に臭素であることがより
好ましい。Ｒ1で表される炭素数１〜４のアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル
基、ｔ−ブチル基を挙げることができる。Ｒ1は、水素
又はメチル基であることが好ましく、水素であることが
特に好ましい。一般式［１］で表されるハロシアノアセ
トアミドとしては、例えば、モノクロロシアノアセトア
ミド、モノブロモシアノアセトアミド、ジクロロシアノ
アセトアミド、ジブロモシアノアセトアミド、モノクロ
ロモノブロモシアノアセトアミド、Ｎ−メチルジブロモ
シアノアセトアミドなどを挙げることができる。これら
の中で、ジブロモシアノアセトアミドを特に好適に用い
ることができる。本発明の工業用抗菌剤組成物におい
て、一般式［１］で表されるハロシアノアセトアミドの
含有量は４〜５０重量％であることが好ましく、１０〜
４０重量％であることがより好ましい。一般式［１］で
表されるハロシアノアセトアミドの含有量が４重量％未
満であると、抗菌力が不足するおそれがある。一般式
［１］で表されるハロシアノアセトアミドの含有量が５
０重量％を超えると、ハロシアノアセトアミドが結晶と
なって分離し、工業用抗菌剤の安定性が損なわれるおそ
れがある。
【０００７】本発明に用いる一般式［２］で表されるグ
リコールハロアセテートにおいて、Ｙで表されるハロゲ
ンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など
を挙げることができる。Ｙで表されるハロゲンは、塩素
又は臭素であることが好ましく、臭素であることが特に
好ましい。また、Ｒ2で表される炭素数１〜４のアルキ
レン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プ
ロピレン基、トリメチレン基、エチルエチレン基、１−
メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、テ
トラメチレン基などを挙げることができる。Ｒ2で表さ
れる炭素数２〜４のアルケニレン基としては、例えば、
ビニレン基、メチルエチレニレン基、プロペニレン基、
１−ブテニレン基、２−ブテニレン基などを挙げること
ができる。一般式［２］で表されるグリコールハロアセ
テートとしては、例えば、１,２−ビス(クロロアセトキ
シ)エタン、１,２−ビス(ブロモアセトキシ)エタン、
１,２−ビス(クロロアセトキシ)プロパン、１,２−ビス
(ブロモアセトキシ)プロパン、１,４−ビス(クロロアセ
トキシ)−２−ブテン、１,４−ビス(ブロモアセトキシ)
−２−ブテンなどを挙げることができる。これらの中
で、１,２−ビス(ブロモアセトキシ)エタン、１,２−ビ
ス(ブロモアセトキシ)プロパン及び１,４−ビス(ブロモ
アセトキシ)−２−ブテンを好適に用いることができ、
１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテンを特に好
適に用いることができる。本発明の工業用抗菌剤組成物
において、一般式［２］で表されるグリコールハロアセ
テートの含有量は４〜７０重量％であることが好まし
く、１０〜５０重量％であることがより好ましい。一般
式［２］で表されるグリコールハロアセテートの含有量
が４重量％未満であると、抗菌力が不足するおそれがあ
る。一般式［２］で表されるグリコールハロアセテート
の含有量が７０重量％を超えると、もうひとつの有効成
分であるハロシアノアセトアミドの安定性が損なわれる
おそれがある。
リコールハロアセテートにおいて、Ｙで表されるハロゲ
ンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など
を挙げることができる。Ｙで表されるハロゲンは、塩素
又は臭素であることが好ましく、臭素であることが特に
好ましい。また、Ｒ2で表される炭素数１〜４のアルキ
レン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プ
ロピレン基、トリメチレン基、エチルエチレン基、１−
メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、テ
トラメチレン基などを挙げることができる。Ｒ2で表さ
れる炭素数２〜４のアルケニレン基としては、例えば、
ビニレン基、メチルエチレニレン基、プロペニレン基、
１−ブテニレン基、２−ブテニレン基などを挙げること
ができる。一般式［２］で表されるグリコールハロアセ
テートとしては、例えば、１,２−ビス(クロロアセトキ
シ)エタン、１,２−ビス(ブロモアセトキシ)エタン、
１,２−ビス(クロロアセトキシ)プロパン、１,２−ビス
(ブロモアセトキシ)プロパン、１,４−ビス(クロロアセ
トキシ)−２−ブテン、１,４−ビス(ブロモアセトキシ)
−２−ブテンなどを挙げることができる。これらの中
で、１,２−ビス(ブロモアセトキシ)エタン、１,２−ビ
ス(ブロモアセトキシ)プロパン及び１,４−ビス(ブロモ
アセトキシ)−２−ブテンを好適に用いることができ、
１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテンを特に好
適に用いることができる。本発明の工業用抗菌剤組成物
において、一般式［２］で表されるグリコールハロアセ
テートの含有量は４〜７０重量％であることが好まし
く、１０〜５０重量％であることがより好ましい。一般
式［２］で表されるグリコールハロアセテートの含有量
が４重量％未満であると、抗菌力が不足するおそれがあ
る。一般式［２］で表されるグリコールハロアセテート
の含有量が７０重量％を超えると、もうひとつの有効成
分であるハロシアノアセトアミドの安定性が損なわれる
おそれがある。
【０００８】本発明に用いる一般式［３］で表されるオ
キシアルキレンエーテルにおいて、Ｒ3で表される炭素
数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などを挙げることができ
る。Ｒ3が炭素数１〜４の低級アルキル基であることが
好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ま
しい。一般式［３］において、ｎは２又は３であり、Ｏ
ＣnＨ2nで表される基としては、オキシエチレン基、オ
キシプロピレン基及びオキシトリメチレン基を挙げるこ
とができる。これらの中で、ｎが２であるオキシエチレ
ン基が特に好ましい。一般式［３］において、ｍは１〜
６であり、ｍが１又は２であることが好ましく、ｍが２
であることが特に好ましい。一般式［３］で表されるオ
キシアルキレンエーテルとしては、例えば、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエー
テル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、
エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレン
グリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテ
ル、プロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、
プロピレングリコールモノブチルエーテルなどのプロピ
レングリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
エチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのジ
エチレングリコールモノアルキルエーテル、ジプロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコ
ールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソプ
ロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエ
ーテルなどのジプロピレングリコールモノアルキルエー
テル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ト
リエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレ
ングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリ
コールモノイソプロピルエーテル、トリエチレングリコ
ールモノブチルエーテルなどのトリエチレングリコール
モノアルキルエーテル、トリプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチル
エーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエー
テル、トリプロピレングリコールモノイソプロピルエー
テル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテルな
どのトリプロピレングリコールモノアルキルエーテルな
どを挙げることができる。
キシアルキレンエーテルにおいて、Ｒ3で表される炭素
数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などを挙げることができ
る。Ｒ3が炭素数１〜４の低級アルキル基であることが
好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ま
しい。一般式［３］において、ｎは２又は３であり、Ｏ
ＣnＨ2nで表される基としては、オキシエチレン基、オ
キシプロピレン基及びオキシトリメチレン基を挙げるこ
とができる。これらの中で、ｎが２であるオキシエチレ
ン基が特に好ましい。一般式［３］において、ｍは１〜
６であり、ｍが１又は２であることが好ましく、ｍが２
であることが特に好ましい。一般式［３］で表されるオ
キシアルキレンエーテルとしては、例えば、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエー
テル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、
エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレン
グリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテ
ル、プロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、
プロピレングリコールモノブチルエーテルなどのプロピ
レングリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
エチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのジ
エチレングリコールモノアルキルエーテル、ジプロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコ
ールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソプ
ロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエ
ーテルなどのジプロピレングリコールモノアルキルエー
テル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ト
リエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレ
ングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリ
コールモノイソプロピルエーテル、トリエチレングリコ
ールモノブチルエーテルなどのトリエチレングリコール
モノアルキルエーテル、トリプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチル
エーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエー
テル、トリプロピレングリコールモノイソプロピルエー
テル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテルな
どのトリプロピレングリコールモノアルキルエーテルな
どを挙げることができる。
【０００９】これらのオキシアルキレンエーテルは、１
種を単独に用いることができ、あるいは、２種以上を組
み合わせて用いることもできる。さらに、ｍが４〜６で
あるポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル混
合物を単独で、あるいは、他の一般式［３］で表される
オキシアルキレンエーテルと組み合わせて用いることも
できる。これらの中で、エチレングリコールモノアルキ
ルエーテルとジエチレングリコールモノアルキルエーテ
ルを好適に用いることができ、さらに、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテルとジエチレングリコールモノ
エチルエーテルは、取り扱い性が良好なので、特に好適
に用いることができる。本発明の工業用抗菌剤組成物に
おいて、一般式［３］で表されるオキシアルキレンエー
テルの含有量は、２〜４０重量％であることが好まし
く、５〜２５重量％であることがより好ましい。一般式
［３］で表されるオキシアルキレンエーテルの含有量が
２重量％未満であると、工業用抗菌剤組成物を低温で保
管したとき、一般式［１］で表されるハロシアノアセト
アミドが結晶として析出するおそれがある。一般式
［３］で表されるオキシアルキレンエーテルの含有量が
４０重量％を超えると、一般式［２］で表されるグリコ
ールハロアセテートが分解しやすくなり、工業用抗菌剤
の安定性が損なわれるおそれがある。
種を単独に用いることができ、あるいは、２種以上を組
み合わせて用いることもできる。さらに、ｍが４〜６で
あるポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル混
合物を単独で、あるいは、他の一般式［３］で表される
オキシアルキレンエーテルと組み合わせて用いることも
できる。これらの中で、エチレングリコールモノアルキ
ルエーテルとジエチレングリコールモノアルキルエーテ
ルを好適に用いることができ、さらに、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテルとジエチレングリコールモノ
エチルエーテルは、取り扱い性が良好なので、特に好適
に用いることができる。本発明の工業用抗菌剤組成物に
おいて、一般式［３］で表されるオキシアルキレンエー
テルの含有量は、２〜４０重量％であることが好まし
く、５〜２５重量％であることがより好ましい。一般式
［３］で表されるオキシアルキレンエーテルの含有量が
２重量％未満であると、工業用抗菌剤組成物を低温で保
管したとき、一般式［１］で表されるハロシアノアセト
アミドが結晶として析出するおそれがある。一般式
［３］で表されるオキシアルキレンエーテルの含有量が
４０重量％を超えると、一般式［２］で表されるグリコ
ールハロアセテートが分解しやすくなり、工業用抗菌剤
の安定性が損なわれるおそれがある。
【００１０】本発明の工業用抗菌剤組成物において、プ
ロピレンカーボネートの含有量は２０〜９０重量％であ
ることが好ましく、３０〜６０重量％であることがより
好ましい。プロピレンカーボネートの含有量が２０重量
％未満であると、一般式［２］で表されるグリコールハ
ロアセテートが分解しやすくなり、工業用抗菌剤の安定
性が損なわれるおそれがある。プロピレンカーボネート
の含有量が９０重量％を超えると、ハロシアノアセトア
ミド及びグリコールハロアセテートのいずれか一方の抗
菌力が不足するおそれがある。本発明の工業用抗菌剤組
成物において、一般式［２］で表されるグリコールハロ
アセテート１重量部に対して、一般式［１］で表される
ハロシアノアセトアミドの含有量が０.０７〜１０重量
部であることが好ましく、０.２〜４重量部であること
がより好ましい。一般式［２］で表されるグリコールハ
ロアセテート１重量部当たり、一般式［１］で表される
ハロシアノアセトアミド０.０７〜１０重量部を含有す
るとき、工業用抗菌剤として非常に優れた抗菌作用が発
揮される。本発明の工業用抗菌剤組成物において、一般
式［３］で表されるオキシアルキレンエーテル１重量部
に対して、プロピレンカーボネートの含有量が０.５〜
４０重量部であることが好ましく、１〜１２重量部であ
ることがより好ましい。一般式［３］で表されるオキシ
アルキレンエーテル１重量部当たり、プロピレンカーボ
ネート０.５〜４０重量部を含有するとき、本発明の工
業用抗菌剤組成物は非常に優れた安定性を示す。
ロピレンカーボネートの含有量は２０〜９０重量％であ
ることが好ましく、３０〜６０重量％であることがより
好ましい。プロピレンカーボネートの含有量が２０重量
％未満であると、一般式［２］で表されるグリコールハ
ロアセテートが分解しやすくなり、工業用抗菌剤の安定
性が損なわれるおそれがある。プロピレンカーボネート
の含有量が９０重量％を超えると、ハロシアノアセトア
ミド及びグリコールハロアセテートのいずれか一方の抗
菌力が不足するおそれがある。本発明の工業用抗菌剤組
成物において、一般式［２］で表されるグリコールハロ
アセテート１重量部に対して、一般式［１］で表される
ハロシアノアセトアミドの含有量が０.０７〜１０重量
部であることが好ましく、０.２〜４重量部であること
がより好ましい。一般式［２］で表されるグリコールハ
ロアセテート１重量部当たり、一般式［１］で表される
ハロシアノアセトアミド０.０７〜１０重量部を含有す
るとき、工業用抗菌剤として非常に優れた抗菌作用が発
揮される。本発明の工業用抗菌剤組成物において、一般
式［３］で表されるオキシアルキレンエーテル１重量部
に対して、プロピレンカーボネートの含有量が０.５〜
４０重量部であることが好ましく、１〜１２重量部であ
ることがより好ましい。一般式［３］で表されるオキシ
アルキレンエーテル１重量部当たり、プロピレンカーボ
ネート０.５〜４０重量部を含有するとき、本発明の工
業用抗菌剤組成物は非常に優れた安定性を示す。
【００１１】本発明の工業用抗菌剤組成物には、必要に
応じて公知の添加剤、例えば、他の殺菌剤、界面活性
剤、酸化防止剤などを添加することができる。他の殺菌
剤としては、例えば、１,２−ベンツイソチアゾリン−
３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン、４,５−ジクロロ−２−オクチル−３−
イソチアゾロン、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−
１,３−ジオール、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホ
ン、ジヨードメチル−ｐ−クロロフェニルスルホン、
２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、４,５−ジク
ロロ−１,２−ジチオール−３−オン、メチレンビスチ
オシアネート、ｏ−フタルアルデヒド、ジクロログリコ
キシム、α−クロロベンズアルドキシム、α−クロロベ
ンズアルドキシムアセテート、２−(４−ヒドロキシフ
ェニル)−２−オキソアセトヒドロキシモイルクロライ
ド、３,３,４,４−テトラクロロテトラヒドロチオフェ
ン−１,１−ジオキド、ヘキサブロモジメチルスルホ
ン、２−(ブロモメチル)グルタロニトリル、２,４,５,
６−テトラクロロイソフタロニトリルなどを挙げること
ができる。界面活性剤としては、例えば、石鹸類、ノニ
オン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系
界面活性剤、両イオン界面活性剤、高分子界面活性剤な
ど、公知の界面活性剤を挙げることができる。これらの
中で、ノニオン系界面活性剤及びアニオン系界面活性剤
を好適に用いることができる。ノニオン系界面活性剤と
しては、例えば、ポリオキシアルキレンアリールフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル、酸化エチレンと酸化プロピレンのブロック共重合物
などを挙げることができる。また、アニオン系界面活性
剤としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸金属
塩、アルキルナフタレンスルホン酸金属塩、ポリカルボ
ン酸型界面活性剤、ジアルキルスルホコハク酸エステル
金属塩、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエー
テルサルフェートアンモニウム塩、リグニンスルフォン
酸金属塩などを挙げることができ、金属塩としては、ナ
トリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩などを挙げる
ことができる。
応じて公知の添加剤、例えば、他の殺菌剤、界面活性
剤、酸化防止剤などを添加することができる。他の殺菌
剤としては、例えば、１,２−ベンツイソチアゾリン−
３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン、４,５−ジクロロ−２−オクチル−３−
イソチアゾロン、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−
１,３−ジオール、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホ
ン、ジヨードメチル−ｐ−クロロフェニルスルホン、
２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、４,５−ジク
ロロ−１,２−ジチオール−３−オン、メチレンビスチ
オシアネート、ｏ−フタルアルデヒド、ジクロログリコ
キシム、α−クロロベンズアルドキシム、α−クロロベ
ンズアルドキシムアセテート、２−(４−ヒドロキシフ
ェニル)−２−オキソアセトヒドロキシモイルクロライ
ド、３,３,４,４−テトラクロロテトラヒドロチオフェ
ン−１,１−ジオキド、ヘキサブロモジメチルスルホ
ン、２−(ブロモメチル)グルタロニトリル、２,４,５,
６−テトラクロロイソフタロニトリルなどを挙げること
ができる。界面活性剤としては、例えば、石鹸類、ノニ
オン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系
界面活性剤、両イオン界面活性剤、高分子界面活性剤な
ど、公知の界面活性剤を挙げることができる。これらの
中で、ノニオン系界面活性剤及びアニオン系界面活性剤
を好適に用いることができる。ノニオン系界面活性剤と
しては、例えば、ポリオキシアルキレンアリールフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル、酸化エチレンと酸化プロピレンのブロック共重合物
などを挙げることができる。また、アニオン系界面活性
剤としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸金属
塩、アルキルナフタレンスルホン酸金属塩、ポリカルボ
ン酸型界面活性剤、ジアルキルスルホコハク酸エステル
金属塩、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエー
テルサルフェートアンモニウム塩、リグニンスルフォン
酸金属塩などを挙げることができ、金属塩としては、ナ
トリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩などを挙げる
ことができる。
【００１２】酸化防止剤としては、例えば、２,６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２,２'−メチレ
ンビス[４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール]などの
フェノール系酸化防止剤、アルキルジフェニルアミン、
Ｎ,Ｎ'−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなど
のアミン系酸化防止剤などを挙げることができる。上記
の公知の添加剤は、本発明の工業用抗菌剤組成物１００
重量部に対して、０.１〜５重量部の割合で添加するこ
とが好ましい。本発明の工業用抗菌剤組成物の使用方法
に特に制限はなく、対象、目的などに応じて適当な方法
を選択することができ、例えば、滴下法、間欠添加法、
塗布法、噴霧法、浸漬法などを適宜使用することができ
る。本発明の工業用抗菌剤組成物の添加量に特に制限は
ないが、対象となる工業用水系などに対して、通常は有
効成分である一般式［１］で表されるハロシアノアセト
アミド及び一般式［２］で表されるグリコールハロアセ
テートの合計濃度が０.１〜１,０００ppmであることが
好ましく、１〜５００ppmであることがより好ましい。
本発明の工業用抗菌剤組成物は、製紙工程における白
水、合成高分子エマルション、顔料、塗料、印刷版用処
理液、接着剤、冷却用水、インキ、切削油、不織布、紡
糸油、皮革などの用途に用いることができ、各成分に相
乗的な効果を発揮させることができる。本発明の工業用
抗菌剤組成物は、製紙工程におけるスライムコントロー
ル剤として特に好適に用いることができる。本発明の工
業用抗菌剤組成物は、ハロシアノアセトアミド及びグリ
コールハロアセテートの両成分ともに安定性が著しく良
好であり、取り扱いが容易で、優れた抗菌効果を示す。
また、本発明の工業用抗菌剤組成物は、長期間分解する
ことなく安定に貯蔵、運搬することができ、各種の殺菌
用途、特に製紙用スライムコントロール剤として効果的
に用いることができる。
−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２,２'−メチレ
ンビス[４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール]などの
フェノール系酸化防止剤、アルキルジフェニルアミン、
Ｎ,Ｎ'−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなど
のアミン系酸化防止剤などを挙げることができる。上記
の公知の添加剤は、本発明の工業用抗菌剤組成物１００
重量部に対して、０.１〜５重量部の割合で添加するこ
とが好ましい。本発明の工業用抗菌剤組成物の使用方法
に特に制限はなく、対象、目的などに応じて適当な方法
を選択することができ、例えば、滴下法、間欠添加法、
塗布法、噴霧法、浸漬法などを適宜使用することができ
る。本発明の工業用抗菌剤組成物の添加量に特に制限は
ないが、対象となる工業用水系などに対して、通常は有
効成分である一般式［１］で表されるハロシアノアセト
アミド及び一般式［２］で表されるグリコールハロアセ
テートの合計濃度が０.１〜１,０００ppmであることが
好ましく、１〜５００ppmであることがより好ましい。
本発明の工業用抗菌剤組成物は、製紙工程における白
水、合成高分子エマルション、顔料、塗料、印刷版用処
理液、接着剤、冷却用水、インキ、切削油、不織布、紡
糸油、皮革などの用途に用いることができ、各成分に相
乗的な効果を発揮させることができる。本発明の工業用
抗菌剤組成物は、製紙工程におけるスライムコントロー
ル剤として特に好適に用いることができる。本発明の工
業用抗菌剤組成物は、ハロシアノアセトアミド及びグリ
コールハロアセテートの両成分ともに安定性が著しく良
好であり、取り扱いが容易で、優れた抗菌効果を示す。
また、本発明の工業用抗菌剤組成物は、長期間分解する
ことなく安定に貯蔵、運搬することができ、各種の殺菌
用途、特に製紙用スライムコントロール剤として効果的
に用いることができる。
【００１３】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限
定されるものではない。なお、実施例及び比較例におい
ては、調製した工業用抗菌剤組成物各１００ｇを、容量
１２０mlの共通摺合わせ細口無色ガラス製試薬びん２個
にそれぞれ入れて密封し、その１個は−５℃に保った恒
温器中に、他の１個は６０℃に保った恒温器中にそれぞ
れ７日間保管したのち、高速液体クロマトグラフィーに
より、ジブロモシアノアセトアミド、１,２−ビス(ブロ
モアセトキシ)エタン及び１,４−ビス(ブロモアセトキ
シ)−２−ブテンの濃度を測定し、それぞれの残存率を
算出した。工業用抗菌剤組成物に結晶が析出した場合
は、溶液部分について各成分の濃度測定を行った。 実施例１ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,２−ビス
(ブロモアセトキシ)エタン２０重量部、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル１５重量部及びプロピレンカ
ーボネート３５重量部を配合して、工業用抗菌剤組成物
を調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃において
７日間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミドの残
存率は９６.６重量％であり、１,２−ビス(ブロモアセ
トキシ)エタンの残存率は９８.５重量％であった。ま
た、６０℃において７日間保管したとき、ジブロモシア
ノアセトアミドの残存率は９２.６重量％であり、１,２
−ビス(ブロモアセトキシ)エタンの残存率は９５.４重
量％であった。 実施例２ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,２−ビス
(ブロモアセトキシ)エタン２０重量部、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル１５重量部及びプロピレンカ
ーボネート３５重量部を配合して、工業用抗菌剤組成物
を調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃において
７日間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミドの残
存率は９４.２重量％であり、１,２−ビス(ブロモアセ
トキシ)エタンの残存率は９８.１重量％であった。ま
た、６０℃において７日間保管したとき、ジブロモシア
ノアセトアミドの残存率は９１.０重量％であり、１,２
−ビス(ブロモアセトキシ)エタンの残存率は９３.０重
量％であった。 実施例３ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,２−ビス
(ブロモアセトキシ)エタン２０重量部、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル１５重量部及びプロピレンカー
ボネート３５重量部を配合して、工業用抗菌剤組成物を
調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃において７
日間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミドの残存
率は９３.１重量％であり、１,２−ビス(ブロモアセト
キシ)エタンの残存率は９５.２重量％であった。また、
６０℃において７日間保管したとき、ジブロモシアノア
セトアミドの残存率は８７.１重量％であり、１,２−ビ
ス(ブロモアセトキシ)エタンの残存率は９０.０重量％
であった。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限
定されるものではない。なお、実施例及び比較例におい
ては、調製した工業用抗菌剤組成物各１００ｇを、容量
１２０mlの共通摺合わせ細口無色ガラス製試薬びん２個
にそれぞれ入れて密封し、その１個は−５℃に保った恒
温器中に、他の１個は６０℃に保った恒温器中にそれぞ
れ７日間保管したのち、高速液体クロマトグラフィーに
より、ジブロモシアノアセトアミド、１,２−ビス(ブロ
モアセトキシ)エタン及び１,４−ビス(ブロモアセトキ
シ)−２−ブテンの濃度を測定し、それぞれの残存率を
算出した。工業用抗菌剤組成物に結晶が析出した場合
は、溶液部分について各成分の濃度測定を行った。 実施例１ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,２−ビス
(ブロモアセトキシ)エタン２０重量部、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル１５重量部及びプロピレンカ
ーボネート３５重量部を配合して、工業用抗菌剤組成物
を調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃において
７日間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミドの残
存率は９６.６重量％であり、１,２−ビス(ブロモアセ
トキシ)エタンの残存率は９８.５重量％であった。ま
た、６０℃において７日間保管したとき、ジブロモシア
ノアセトアミドの残存率は９２.６重量％であり、１,２
−ビス(ブロモアセトキシ)エタンの残存率は９５.４重
量％であった。 実施例２ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,２−ビス
(ブロモアセトキシ)エタン２０重量部、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル１５重量部及びプロピレンカ
ーボネート３５重量部を配合して、工業用抗菌剤組成物
を調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃において
７日間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミドの残
存率は９４.２重量％であり、１,２−ビス(ブロモアセ
トキシ)エタンの残存率は９８.１重量％であった。ま
た、６０℃において７日間保管したとき、ジブロモシア
ノアセトアミドの残存率は９１.０重量％であり、１,２
−ビス(ブロモアセトキシ)エタンの残存率は９３.０重
量％であった。 実施例３ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,２−ビス
(ブロモアセトキシ)エタン２０重量部、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル１５重量部及びプロピレンカー
ボネート３５重量部を配合して、工業用抗菌剤組成物を
調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃において７
日間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミドの残存
率は９３.１重量％であり、１,２−ビス(ブロモアセト
キシ)エタンの残存率は９５.２重量％であった。また、
６０℃において７日間保管したとき、ジブロモシアノア
セトアミドの残存率は８７.１重量％であり、１,２−ビ
ス(ブロモアセトキシ)エタンの残存率は９０.０重量％
であった。
【００１４】実施例４ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,４−ビス
(ブロモアセトキシ)−２−ブテン２０重量部、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル１５重量部及びプロピ
レンカーボネート３５重量部を配合して、工業用抗菌剤
組成物を調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃に
おいて７日間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミ
ドの残存率は９６.６重量％であり、１,４−ビス(ブロ
モアセトキシ)−２−ブテンの残存率は９８.８重量％で
あった。また、６０℃において７日間保管したとき、ジ
ブロモシアノアセトアミドの残存率は９２.５重量％で
あり、１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテンの
残存率は９２.６重量％であった。 実施例５ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,４−ビス
(ブロモアセトキシ)−２−ブテン２０重量部、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル１５重量部及びプロピ
レンカーボネート３５重量部を配合して、工業用抗菌剤
組成物を調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃に
おいて７日間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミ
ドの残存率は９５.４重量％であり、１,４−ビス(ブロ
モアセトキシ)−２−ブテンの残存率は９７.５重量％で
あった。また、６０℃において７日間保管したとき、ジ
ブロモシアノアセトアミドの残存率は９２.４重量％で
あり、１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテンの
残存率は９３.８重量％であった。 実施例６ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,４−ビス
(ブロモアセトキシ)−２−ブテン２０重量部、エチレン
グリコールモノエチルエーテル１５重量部及びプロピレ
ンカーボネート３５重量部を配合して、工業用抗菌剤組
成物を調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃にお
いて７日間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミド
の残存率は９２.５重量％であり、１,４−ビス(ブロモ
アセトキシ)−２−ブテンの残存率は９３.２重量％であ
った。また、６０℃において７日間保管したとき、ジブ
ロモシアノアセトアミドの残存率は８８.４重量％であ
り、１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテンの残
存率は８６.９重量％であった。
(ブロモアセトキシ)−２−ブテン２０重量部、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル１５重量部及びプロピ
レンカーボネート３５重量部を配合して、工業用抗菌剤
組成物を調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃に
おいて７日間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミ
ドの残存率は９６.６重量％であり、１,４−ビス(ブロ
モアセトキシ)−２−ブテンの残存率は９８.８重量％で
あった。また、６０℃において７日間保管したとき、ジ
ブロモシアノアセトアミドの残存率は９２.５重量％で
あり、１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテンの
残存率は９２.６重量％であった。 実施例５ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,４−ビス
(ブロモアセトキシ)−２−ブテン２０重量部、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル１５重量部及びプロピ
レンカーボネート３５重量部を配合して、工業用抗菌剤
組成物を調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃に
おいて７日間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミ
ドの残存率は９５.４重量％であり、１,４−ビス(ブロ
モアセトキシ)−２−ブテンの残存率は９７.５重量％で
あった。また、６０℃において７日間保管したとき、ジ
ブロモシアノアセトアミドの残存率は９２.４重量％で
あり、１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテンの
残存率は９３.８重量％であった。 実施例６ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,４−ビス
(ブロモアセトキシ)−２−ブテン２０重量部、エチレン
グリコールモノエチルエーテル１５重量部及びプロピレ
ンカーボネート３５重量部を配合して、工業用抗菌剤組
成物を調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃にお
いて７日間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミド
の残存率は９２.５重量％であり、１,４−ビス(ブロモ
アセトキシ)−２−ブテンの残存率は９３.２重量％であ
った。また、６０℃において７日間保管したとき、ジブ
ロモシアノアセトアミドの残存率は８８.４重量％であ
り、１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテンの残
存率は８６.９重量％であった。
【００１５】比較例１ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,２−ビス
(ブロモアセトキシ)エタン２０重量部及びジエチレング
リコールモノメチルエーテル５０重量部を配合して、工
業用抗菌剤組成物を調製した。この工業用抗菌剤組成物
を−５℃において７日間保管したとき、ジブロモシアノ
アセトアミドの残存率は８８.８重量％であり、１,２−
ビス(ブロモアセトキシ)エタンの残存率は３０.２重量
％であった。また、６０℃において７日間保管したと
き、ジブロモシアノアセトアミドの残存率は７５.５重
量％であり、１,２−ビス(ブロモアセトキシ)エタンの
残存率は１６.５重量％であった。 比較例２ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,２−ビス
(ブロモアセトキシ)エタン２０重量部及びプロピレンカ
ーボネート５０重量部を配合して、工業用抗菌剤組成物
を調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃において
７日間保管したところ、結晶が析出した。結晶を含まな
い溶液部分について濃度測定を行ったところ、ジブロモ
シアノアセトアミドの残存率は２０.２重量％であり、
１,２−ビス(ブロモアセトキシ)エタンの残存率は８５.
５重量％であった。析出した結晶をプロピレンカーボネ
ートに溶解し、高速液体クロマトグラフィーにより分析
したところ、保持時間よりジブロモシアノアセトアミド
であることが確認された。また、調製した工業用抗菌剤
組成物を６０℃において７日間保管したとき、ジブロモ
シアノアセトアミドの残存率は８０.１重量％であり、
１,２−ビス(ブロモアセトキシ)エタンの残存率は９２.
２重量％であった。 比較例３ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,２−ビス
(ブロモアセトキシ)エタン２０重量部、ジエチレングリ
コール１５重量部及びプロピレンカーボネート３５重量
部を配合して、工業用抗菌剤組成物を調製した。この工
業用抗菌剤組成物を−５℃において７日間保管したと
き、ジブロモシアノアセトアミドの残存率は８８.８重
量％であり、１,２−ビス(ブロモアセトキシ)エタンの
残存率は６２.１重量％であった。また、６０℃におい
て７日間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミドの
残存率は４５.０重量％であり、１,２−ビス(ブロモア
セトキシ)エタンの残存率は３４.５重量％であった。
(ブロモアセトキシ)エタン２０重量部及びジエチレング
リコールモノメチルエーテル５０重量部を配合して、工
業用抗菌剤組成物を調製した。この工業用抗菌剤組成物
を−５℃において７日間保管したとき、ジブロモシアノ
アセトアミドの残存率は８８.８重量％であり、１,２−
ビス(ブロモアセトキシ)エタンの残存率は３０.２重量
％であった。また、６０℃において７日間保管したと
き、ジブロモシアノアセトアミドの残存率は７５.５重
量％であり、１,２−ビス(ブロモアセトキシ)エタンの
残存率は１６.５重量％であった。 比較例２ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,２−ビス
(ブロモアセトキシ)エタン２０重量部及びプロピレンカ
ーボネート５０重量部を配合して、工業用抗菌剤組成物
を調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃において
７日間保管したところ、結晶が析出した。結晶を含まな
い溶液部分について濃度測定を行ったところ、ジブロモ
シアノアセトアミドの残存率は２０.２重量％であり、
１,２−ビス(ブロモアセトキシ)エタンの残存率は８５.
５重量％であった。析出した結晶をプロピレンカーボネ
ートに溶解し、高速液体クロマトグラフィーにより分析
したところ、保持時間よりジブロモシアノアセトアミド
であることが確認された。また、調製した工業用抗菌剤
組成物を６０℃において７日間保管したとき、ジブロモ
シアノアセトアミドの残存率は８０.１重量％であり、
１,２−ビス(ブロモアセトキシ)エタンの残存率は９２.
２重量％であった。 比較例３ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,２−ビス
(ブロモアセトキシ)エタン２０重量部、ジエチレングリ
コール１５重量部及びプロピレンカーボネート３５重量
部を配合して、工業用抗菌剤組成物を調製した。この工
業用抗菌剤組成物を−５℃において７日間保管したと
き、ジブロモシアノアセトアミドの残存率は８８.８重
量％であり、１,２−ビス(ブロモアセトキシ)エタンの
残存率は６２.１重量％であった。また、６０℃におい
て７日間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミドの
残存率は４５.０重量％であり、１,２−ビス(ブロモア
セトキシ)エタンの残存率は３４.５重量％であった。
【００１６】比較例４ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,４−ビス
(ブロモアセトキシ)−２−ブテン２０重量部及びジエチ
レングリコールモノメチルエーテル５０重量部を配合し
て、工業用抗菌剤組成物を調製した。この工業用抗菌剤
組成物を−５℃において７日間保管したとき、ジブロモ
シアノアセトアミドの残存率は９１.２重量％であり、
１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテンの残存率
は１８.８重量％であった。また、６０℃において７日
間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミドの残存率
は７０.８重量％であり、１,４−ビス(ブロモアセトキ
シ)−２−ブテンの残存率は８.２重量％であった。 比較例５ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,４−ビス
(ブロモアセトキシ)−２−ブテン２０重量部及びプロピ
レンカーボネート５０重量部を配合して、工業用抗菌剤
組成物を調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃に
おいて７日間保管したところ、結晶が析出した。結晶を
含まない溶液部分について濃度測定を行ったところ、ジ
ブロモシアノアセトアミドの残存率は２３.５重量％で
あり、１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテンの
残存率は７２.５重量％であった。析出した結晶をプロ
ピレンカーボネートに溶解し、高速液体クロマトグラフ
ィーにより分析したところ、保持時間よりジブロモシア
ノアセトアミドであることが確認された。また、調製し
た工業用抗菌剤組成物を６０℃において７日間保管した
とき、ジブロモシアノアセトアミドの残存率は７８.９
重量％であり、１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−
ブテンの残存率は８８.６重量％であった。 比較例６ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,４−ビス
(ブロモアセトキシ)−２−ブテン２０重量部、ジエチレ
ングリコール１５重量部及びプロピレンカーボネート３
５重量部を配合して、工業用抗菌剤組成物を調製した。
この工業用抗菌剤組成物を−５℃において７日間保管し
たとき、ジブロモシアノアセトアミドの残存率は８２.
１重量％であり、１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２
−ブテンの残存率は５２.２重量％であった。また、６
０℃において７日間保管したとき、ジブロモシアノアセ
トアミドの残存率は３４.５重量％であり、１,４−ビス
(ブロモアセトキシ)−２−ブテンの残存率は１５.３重
量％であった。実施例１〜６の配合組成及び評価結果を
第１表に、比較例１〜６の配合組成及び評価結果を第２
表に示す。
(ブロモアセトキシ)−２−ブテン２０重量部及びジエチ
レングリコールモノメチルエーテル５０重量部を配合し
て、工業用抗菌剤組成物を調製した。この工業用抗菌剤
組成物を−５℃において７日間保管したとき、ジブロモ
シアノアセトアミドの残存率は９１.２重量％であり、
１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテンの残存率
は１８.８重量％であった。また、６０℃において７日
間保管したとき、ジブロモシアノアセトアミドの残存率
は７０.８重量％であり、１,４−ビス(ブロモアセトキ
シ)−２−ブテンの残存率は８.２重量％であった。 比較例５ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,４−ビス
(ブロモアセトキシ)−２−ブテン２０重量部及びプロピ
レンカーボネート５０重量部を配合して、工業用抗菌剤
組成物を調製した。この工業用抗菌剤組成物を−５℃に
おいて７日間保管したところ、結晶が析出した。結晶を
含まない溶液部分について濃度測定を行ったところ、ジ
ブロモシアノアセトアミドの残存率は２３.５重量％で
あり、１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテンの
残存率は７２.５重量％であった。析出した結晶をプロ
ピレンカーボネートに溶解し、高速液体クロマトグラフ
ィーにより分析したところ、保持時間よりジブロモシア
ノアセトアミドであることが確認された。また、調製し
た工業用抗菌剤組成物を６０℃において７日間保管した
とき、ジブロモシアノアセトアミドの残存率は７８.９
重量％であり、１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−
ブテンの残存率は８８.６重量％であった。 比較例６ ジブロモシアノアセトアミド３０重量部、１,４−ビス
(ブロモアセトキシ)−２−ブテン２０重量部、ジエチレ
ングリコール１５重量部及びプロピレンカーボネート３
５重量部を配合して、工業用抗菌剤組成物を調製した。
この工業用抗菌剤組成物を−５℃において７日間保管し
たとき、ジブロモシアノアセトアミドの残存率は８２.
１重量％であり、１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２
−ブテンの残存率は５２.２重量％であった。また、６
０℃において７日間保管したとき、ジブロモシアノアセ
トアミドの残存率は３４.５重量％であり、１,４−ビス
(ブロモアセトキシ)−２−ブテンの残存率は１５.３重
量％であった。実施例１〜６の配合組成及び評価結果を
第１表に、比較例１〜６の配合組成及び評価結果を第２
表に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】第１表に見られるように、実施例１〜６の
工業用抗菌剤組成物は、−５℃において７日間保管した
とき、ジブロモシアノアセトアミド及び１,２−ビス(ブ
ロモアセトキシ)エタン又は１,４−ビス(ブロモアセト
キシ)−２−ブテンともに、９０重量％以上の良好な残
存率を示している。また、６０℃において７日間保管し
たとき、ジブロモシアノアセトアミド及び１,２−ビス
(ブロモアセトキシ)エタン又は１,４−ビス(ブロモアセ
トキシ)−２−ブテンともに、８５重量％以上の良好な
残存率を示している。一方、第２表に見られるように、
比較例１及び比較例４のオキシアルキレンエーテルのみ
を溶媒とした場合は、１,２−ビス(ブロモアセトキシ)
エタン及び１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテ
ンの残存率が低い。比較例２及び比較例５のプロピレン
カーボネートのみを溶媒とし、６０℃において７日間保
管した場合は、ジブロモシアノアセトアミド及び１,２
−ビス(ブロモアセトキシ)エタン又は１,４−ビス(ブロ
モアセトキシ)−２−ブテンの残存率は比較的高いが、
−５℃において７日間保管した場合は、ジブロモシアノ
アセトアミドが析出するために、ジブロモシアノアセト
アミドの残存率が低くなる。また、比較例３及び比較例
６のオキシアルキレンエーテルの代わりにアルキレング
リコールを用いてプロピレンカーボネートとの混合溶媒
とした場合は、ジブロモシアノアセトアミド及び１,２
−ビス(ブロモアセトキシ)エタン又は１,４−ビス(ブロ
モアセトキシ)−２−ブテンともに残存率が低く、６０
℃において７日間保管したときの残存率が特に低い。実
施例１〜６の結果から、本発明の工業用抗菌剤組成物
は、実際の使用状況を模擬又は加速した低温環境下及び
高温環境下の両方において、ハロシアノアセトアミド及
びグリコールハロアセテートの残存率が高く、安定性に
優れることが分かる。
工業用抗菌剤組成物は、−５℃において７日間保管した
とき、ジブロモシアノアセトアミド及び１,２−ビス(ブ
ロモアセトキシ)エタン又は１,４−ビス(ブロモアセト
キシ)−２−ブテンともに、９０重量％以上の良好な残
存率を示している。また、６０℃において７日間保管し
たとき、ジブロモシアノアセトアミド及び１,２−ビス
(ブロモアセトキシ)エタン又は１,４−ビス(ブロモアセ
トキシ)−２−ブテンともに、８５重量％以上の良好な
残存率を示している。一方、第２表に見られるように、
比較例１及び比較例４のオキシアルキレンエーテルのみ
を溶媒とした場合は、１,２−ビス(ブロモアセトキシ)
エタン及び１,４−ビス(ブロモアセトキシ)−２−ブテ
ンの残存率が低い。比較例２及び比較例５のプロピレン
カーボネートのみを溶媒とし、６０℃において７日間保
管した場合は、ジブロモシアノアセトアミド及び１,２
−ビス(ブロモアセトキシ)エタン又は１,４−ビス(ブロ
モアセトキシ)−２−ブテンの残存率は比較的高いが、
−５℃において７日間保管した場合は、ジブロモシアノ
アセトアミドが析出するために、ジブロモシアノアセト
アミドの残存率が低くなる。また、比較例３及び比較例
６のオキシアルキレンエーテルの代わりにアルキレング
リコールを用いてプロピレンカーボネートとの混合溶媒
とした場合は、ジブロモシアノアセトアミド及び１,２
−ビス(ブロモアセトキシ)エタン又は１,４−ビス(ブロ
モアセトキシ)−２−ブテンともに残存率が低く、６０
℃において７日間保管したときの残存率が特に低い。実
施例１〜６の結果から、本発明の工業用抗菌剤組成物
は、実際の使用状況を模擬又は加速した低温環境下及び
高温環境下の両方において、ハロシアノアセトアミド及
びグリコールハロアセテートの残存率が高く、安定性に
優れることが分かる。
【００２０】
【発明の効果】本発明の工業用抗菌剤組成物は、ハロシ
アノアセトアミド及びグリコールハロアセテートの両成
分ともに安定性が著しく良好であり、取り扱いが容易
で、優れた抗菌効果を示す。また、本発明の工業用抗菌
剤組成物は、長期間分解することなく安定に貯蔵、運搬
することができ、各種の殺菌用途、特に製紙用スライム
コントロール剤として効果的に用いることができる。
アノアセトアミド及びグリコールハロアセテートの両成
分ともに安定性が著しく良好であり、取り扱いが容易
で、優れた抗菌効果を示す。また、本発明の工業用抗菌
剤組成物は、長期間分解することなく安定に貯蔵、運搬
することができ、各種の殺菌用途、特に製紙用スライム
コントロール剤として効果的に用いることができる。
Claims (4)
- 【請求項１】（Ａ）一般式［１］で表されるハロシアノ
アセトアミド、（Ｂ）一般式［２］で表されるグリコー
ルハロアセテート、（Ｃ）一般式［３］で表されるオキ
シアルキレンエーテル及び（Ｄ）プロピレンカーボネー
トを含有することを特徴とする工業用抗菌剤組成物。 【化１】 （ただし、式中、Ｘ1はハロゲンであり、Ｘ2は水素又は
ハロゲンであり、Ｒ1は水素又は炭素数１〜４のアルキ
ル基である。） 【化２】 （ただし、式中、Ｙはハロゲンであり、Ｒ2は炭素数１
〜４のアルキレン基又は炭素数２〜４のアルケニレン基
である。） Ｈ−(ＯＣnＨ2n)m−ＯＲ3 …［３］ （ただし、式中、Ｒ3は炭素数１〜６のアルキル基であ
り、ｎは２又は３であり、ｍは１〜６である。） - 【請求項２】一般式［１］で表されるハロシアノアセト
アミドが、ジブロモシアノアセトアミドである請求項１
記載の工業用抗菌剤組成物。 - 【請求項３】一般式［２］で表されるグリコールハロア
セテートが、１,２−ビス(ブロモアセトキシ)エタン、
１,２−ビス(ブロモアセトキシ)プロパン又は１,４−ビ
ス(ブロモアセトキシ)−２−ブテンである請求項１記載
の工業用抗菌剤組成物。 - 【請求項４】一般式［３］で表されるオキシアルキレン
エーテルが、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
又はジエチレングリコールモノエチルエーテルである請
求項１記載の工業用抗菌剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31250298A JP3817939B2 (ja) | 1998-11-02 | 1998-11-02 | 工業用抗菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31250298A JP3817939B2 (ja) | 1998-11-02 | 1998-11-02 | 工業用抗菌剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000143409A true JP2000143409A (ja) | 2000-05-23 |
| JP3817939B2 JP3817939B2 (ja) | 2006-09-06 |
Family
ID=18029998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31250298A Expired - Fee Related JP3817939B2 (ja) | 1998-11-02 | 1998-11-02 | 工業用抗菌剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3817939B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6503891B1 (en) * | 2000-08-31 | 2003-01-07 | Huntsman Petrochemical Corporation | Water emulsifiable formulations |
| JP2006232748A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Shinto Fine Co Ltd | 工業用抗菌性組成物 |
| JP2008532940A (ja) * | 2005-02-26 | 2008-08-21 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 作用および植物耐性を改善するための植物保護活性成分の農薬製剤 |
-
1998
- 1998-11-02 JP JP31250298A patent/JP3817939B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6503891B1 (en) * | 2000-08-31 | 2003-01-07 | Huntsman Petrochemical Corporation | Water emulsifiable formulations |
| JP2006232748A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Shinto Fine Co Ltd | 工業用抗菌性組成物 |
| JP2008532940A (ja) * | 2005-02-26 | 2008-08-21 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 作用および植物耐性を改善するための植物保護活性成分の農薬製剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3817939B2 (ja) | 2006-09-06 |
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