JP2013503122A - 抗微生物性アミノサリチル酸誘導体 - Google Patents

Abstract

物品および／または材料内、または物品および／または材料表面を保護するために、抗微生物作用、防腐作用および／または微生物付着抑制作用を得る新規方法を開示する。該新規方法は、式（Ｉ）［式中、ＡおよびＡの一方は、式（Ｉ’）：−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₁の残基であり；他方は、水素であり；Ｒ₁は、Ｃ₁〜Ｃ₂₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｏおよび／またはＮＲ₅で中断されたＣ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₁₂アリール、Ｃ₅〜Ｃ₁₈アリールアルキルであり；Ｒ₂は、ＯＲ₃またはＮＨＲ₄であり；Ｒ₃およびＲ₄は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₂₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｏおよび／またはＮＲ₅で中断されたＣ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₁₂アリール、Ｃ₅〜Ｃ₁₈アリールアルキルであり；Ｒ₅は、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり；ここで、各アリール成分は、非置換であるか、またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アシルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アシルアミノ、ＣＦ₃、ＯＨ、アミノ、ハロゲンで置換されている］のサリチル酸化合物、またはその付加物もしくは塩を、該物品および／または材料に適用することを含んで成る。

Description

本発明は、表面の抗微生物処理におけるアミノサリチル酸誘導体の使用；消毒剤におけるその使用；防腐および／または抗微生物処理、特に、美容品、家庭用品、織物およびプラスチックの防腐のための対応する方法および配合物；ならびにいくつかの新規アミノサリチル酸誘導体に関する。

遊離第一級アミノ基を含有するサリチル酸系のいくつかの化合物、対応するそのサリチル酸エステルおよび塩は、抗細菌剤として久しく知られている。特定のＮ−アシル化アミノサリチル酸誘導体が、特に有用な抗微生物特性を有し、広範囲な抗真菌および抗細菌作用を有する有用な広域抗微生物剤であることが現在分かっている。

従って、本発明は主に、物品および／または材料内、または物品および／または材料表面を保護するために、抗微生物作用、防腐作用および／または微生物付着抑制作用を得る方法に関し、該方法は、式Ｉ：

［式中、
ＡおよびＡ’の一方は、式Ｉ’：
−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₁ （Ｉ’）
の残基であり；
他方は、水素であり；
Ｒ₁は、Ｃ₁〜Ｃ₂₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｏおよび／またはＮＲ₅で中断されたＣ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₁₂アリール、Ｃ₅〜Ｃ₁₈アリールアルキルであり；
Ｒ₂は、ＯＲ₃またはＮＨＲ₄であり；
Ｒ₃およびＲ₄は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₂₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｏおよび／またはＮＲ₅で中断されたＣ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₁₂アリール、Ｃ₅〜Ｃ₁₈アリールアルキルであり；
Ｒ₅は、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり；
ここで、各アリール成分は、非置換であるか、またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アシルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アシルアミノ、ＣＦ₃、ＯＨ、アミノ、ハロゲンで置換されている］の化合物、またはその付加物もしくは塩を、該物品および／または材料に適用することを含んで成る。

従って、本発明は、抗微生物剤、特に殺細菌剤または殺真菌剤として使用するための、前記の式Ｉの化合物、ならびにそれらの付加物および塩を包含する。

本発明はさらに、無生命表面および材料の、抗微生物処理、抗微生物装備、防腐、防臭および／または消毒のための、式Ｉの化合物またはその付加物もしくは塩の使用を包含し；さらに、水および／または湿気を含む技術的プロセスにおける殺生物剤としてのその使用を包含する。本発明による式Ｉの化合物のこのような使用は、一般に、直接的治療法以外の分野における使用（即ち、非治療的使用）である。そのような使用の例は、例えば技術的表面またはデバイス表面において、微生物の生物膜形成の防止、および／または微生物の生物膜の脱凝集、および／または微生物増殖の抑制、および／または生物膜を形成しうる微生物の死滅のための使用；または、技術的、美容品用または医薬用の材料または組成物における防腐剤としての使用；であって、該表面、材料および／または組成物を、微生物の有害作用から保護するための使用である。

このように本発明化合物で保護された材料または表面は、本発明の他の実施形態であり；さらなる実施形態は、表面の抗微生物処理（通例、清浄処理または消毒処理または被覆処理に一般的であるように、配合物そのものまたはその希釈物を適用することによって行なわれる）に有用な、または材料の抗微生物装備（材料に適用されるかまたは組み込まれる抗微生物添加剤の場合のように）に有用な、配合物または組成物に関する。装備された該材料、製品、配合物または組成物は、本発明化合物を、該材料、製品、配合物または組成物の全質量に対して一般に０．０１〜１５質量％の量で含有する。例を以下に挙げる：
・ 式Ｉの化合物またはその付加物もしくは塩（ａ）、および美容的に許容される担体（ｂ）を含有する、美容品または配合物；
・ 式Ｉの化合物またはその付加物もしくは塩（ａ）、および薬学的に許容される担体（ｂ）を含有する、医薬品または配合物；
・ 式Ｉの化合物またはその付加物もしくは塩（ａ）、およびフィルム形成結合剤（ｂ）を含有する、被覆組成物；
・ 式Ｉの化合物またはその付加物もしくは塩（ａ）、および界面活性剤（ｂ）を含有する、清浄製品または配合物。

本発明の実施形態の範囲内の使用に好ましい式Ｉの化合物は、一般に、式ＩＩまたはＩＩＩ：

で示され、式中、Ｒ₁、Ｒ₂は、一般に、式Ｉに関して説明した通りである。より好ましくは、本発明化合物において、Ｒ₁は、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、ピリジル、フェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₈フェニルアルキルである。さらに、Ｒ₂がＯＲ₃またはＮＨＲ₄であり、Ｒ₃およびＲ₄が、好ましくは、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、ピリジル、フェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₈フェニルアルキルから選択される化合物がより好ましい。

それらの化合物の中で式ＩＩＩの化合物が特に好ましい。

有用な付加物は、一般に、好適な酸または特に塩基との付加物であり、その成分は、有機または特に無機、例えばＨＣｌ、またはアルカリまたはアルカリ土類金属または亜鉛の炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、硫酸塩であってよい。塩は、サリチル酸の一般的な塩、例えば、アルカリまたはアルカリ土類塩；または特定の官能性イオンの塩、例えば、銀または亜鉛塩；を包含しうる。

Ｃ₁〜Ｃ₂₂アルキルは、一般に、分岐鎖および非分岐鎖残基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、エイコシル、ドコシルを包含し；好ましくはＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルであり、より好ましくは非分岐鎖残基（即ち、ｎ−アルキル）、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、特にペンチルである。

Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、一般に、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシルを包含する。Ｏおよび／またはＮＲ₅で中断されたＣ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルは、例えば、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニルを包含する。

Ｃ₄〜Ｃ₁₂アリールは、一般に、炭素環式ならびに複素環式芳香族残基を包含し、Ｎ−、Ｏ−およびＮ，Ｏ−複素環が好ましい。式ＩまたはＩＩまたはＩＩＩの本発明化合物における、任意アリール成分は、より好ましくは、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニル（特に、

として）から選択される。

Ｃ₅〜Ｃ₁₈アリールアルキルは、一般に、前記のように定義されるアリールによって置換されたアルキル基を包含し、アルキル核およびアリール置換基における炭素原子の総数は５〜１８個であり；Ｃ₇〜Ｃ₁₁フェニルアルキル、例えばベンジルが好ましい。アリール成分は、好ましくは、非置換であるかまたはアルキルのような付加的炭素置換基で置換され；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルによってモノ−、ジ−、またはトリ置換されたフェニルが好ましい。

本発明の範囲内の特に有用ないくつかの化合物は、新規化合物である。従って、本発明は、式ＩＩＩ：

［式中、Ｒ₂はＯＨであり、Ｒ₁は、非分岐鎖Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、非分岐鎖Ｃ₅〜Ｃ₁₂アルキル、またはＣ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、特にｎ−ペンチルまたはシクロヘキシルである］の化合物、またはその付加物もしくは塩をさらに包含する。

本発明アミノサリチル酸化合物を用いた本発明の方法、使用および組成物の範囲内の、装備された物質は、家庭用品、例えば洗浄および清浄配合物、美容品、医薬品、医療デバイス材料、生地、プラスチック、紙、不織布、木材、皮革を包含する。本発明アミノサリチル酸化合物を用いた本発明の方法、使用および組成物の範囲内の、装備された無生命表面は、例えば、医療デバイス表面、プラスチック物品の表面、被覆表面、紙、不織布、木材、皮革、金属表面、工業製品（例えば電子デバイスまたは水処理装置）の表面を包含する。

多くの場合、式Ｉの本発明化合物は付加的物質と共に併用され、従って、特に、該化合物を含有する美容品または医薬品、材料、配合物または組成物は、そのような付加的な美容的または医薬的活性成分を含有し；該活性成分は、特に下記から選択される：
ｉ） 多糖、例えばグルカン：
ｉｉ） 付加的な殺細菌剤および／または防腐剤であって、例えば、下記から選択される：安息香酸、その塩およびエステル；プロピオン酸およびその塩；サリチル酸およびその塩；ソルビン酸およびその塩；ホルムアルデヒド；パラホルムアルデヒド；ｏ−フェニルフェノールおよびその塩；無機亜硫酸塩および亜硫酸水素塩；沃素酸ナトリウム；クロロブタノール；４−ヒドロキシ安息香酸ならびにその塩およびエステル；３−アセチル−６−メチルピラン−２，４（３Ｈ）−ジオン；蟻酸；蟻酸ナトリウム；ジブロモヘキサミジンおよびその塩；ウンデカ−１０−エン酸および塩；ヘキセチジン；５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン；ブロノポール；２，４−ジクロロベンジルアルコール；トリクロカルバン；２．４．４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル（トリクロサン）；４−クロロ−３，５−キシレノール；イミダゾリジニル尿素；ポリ（１−ヘキサメチレンビグアニドヒドロクロリド）；２−フェノキシエタノール；ヘキサメチレンテトラミン；メテナミン３−クロロアリロクロリド；１−（４−クロロフェノキシ）−１−（イミダゾル−１−イル）−３，３−ジメチルブタン−２−オン；１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；ベンジルアルコール；１−ヒドロキシ−４−メチル−６（２，４，４−トリメチルペンチル）−２−ピリドンまたはそのモノエタノールアミン塩；メチルジブロモグルタロニトリル；ブロモクロロフェン；４−イソプロピル−ｍ−クレゾール；５−クロロ−２−メチル−イソチアゾル−３（２Ｈ）−オンおよび２−メチルイソチアゾル−３（２Ｈ）−オンと、塩化マグネシウムおよび硝酸マグネシウムとの混合物；クロロフェン；２−クロロアセタミド；クロルヘキシジンおよびその二グルコン酸塩、二酢酸塩および／または二塩酸塩；１−フェノキシプロパン−２−オール；アルキル（Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂）トリメチルアンモニウムブロミドおよび／またはクロリド；４，４−ジメチル−１，３−オキシザリジン；Ｎ−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−（ジヒドロキシメチル−１，３−ジオキソ−２，５−イミダゾリジニル−４）−Ｎ’−（ヒドロキシメチル）尿素；ヘキサミジンおよびその塩；グルタルアルデヒド；クロルフェネシン；ヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム；塩化ベンゼトニウム；塩化、臭化および／またはサッカリン酸ベンザルコニウム；ベンジルヘミホルマール；リステリン；アレキシジン；および精油（チモール、ゲラニオール、カルバクロール、シトラール、ヒノキチオール、ユーカリプトール、オイゲノール、メントール、カテコール、乳酸、ラクテート、１，２−ペンタンジオールを包含する）；
ｉｉｉ） 消炎剤、抗炎症剤、抗乾癬剤、付加的な皮膚賦活剤、細胞増殖調節剤、抗アレルギー剤、ＤＮＡ保護剤；
ｉｖ） ビタミン、酸化防止剤、ＵＶ保護剤、保湿剤、老化防止剤、皮膚軟化剤、増粘剤、水分保持剤、フィルム形成剤、香料および着色剤。

パーソナルケア調製物は、その形態に依存して、本発明の抗微生物化合物に加えて、例えば下記のような付加的成分を含んで成る：金属イオン封鎖剤、着色剤、香油、増粘剤または凝固剤（粘度調節剤）、乳化剤、皮膚軟化剤、ＵＶ吸収剤、皮膚保護剤、酸化防止剤、機械的特性を向上させる添加剤（例えば、ジカルボン酸、および／または、Ｃ₁₄〜Ｃ₂₂脂肪酸のアルミニウム、亜鉛、カルシウムまたはマグネシウム塩）、および任意に防腐剤。

従って、本発明による製品または配合物は、好ましくは下記のものである：
シャンプー；
ヘアコンデショナー；
ファブリックケア配合物；
表面消毒剤；
美容用または皮膚科用の皮膚用組成物；
女性衛生組成物、例えば、女性衛生洗浄ローションまたはスプレー；
医療用および特に口腔用の、インプラント、義歯、矯正器の、処理用組成物；
点眼配合物；
アイメークアップまたはアイメークアップリムーバー；
練り歯磨きまたはゲル歯磨き；
洗口剤；
含そう剤；
吸入剤；
糊料；
抗炎症スキンケア調製物；
日焼け止めローション；
日焼け手入れ用スキンケア調製物；
活性化スキンケア調製物；
老化防止スキンケア調製物；
創傷治癒配合物；
（特に、水性ペーストまたはゲルまたは液体、例えば水性液または粘稠液の形態）。

表面の処理または消毒のために、式Ｉの化合物は、一般に、表面積１平方メートル当たり０．１〜１０００００ｍｇの量で適用される。明確にするために、本発明の方法および使用は、一般に、非治療的であることに留意すべきである。

本発明化合物および／または配合物の適用は、通例、既知の方法に従い；例えば、表面は、例えば吹付け、浸漬によって処理することができ；バルク材は、通例、粉末形態または溶液もしくは分散液形態の本発明化合物を、例えば一般に既知の混合または混練法によって与えられる。

本発明化合物は、皮膚、粘膜、歯表面、爪、髪の、抗微生物処置、抗微生物装備、防臭および／または消毒において、特に、皮膚、粘膜、爪の感染に対する抗微生物活性剤として、または皮膚および／または粘膜の損傷の処置用の活性剤として、使用するのが好ましい。

本発明化合物は、さらに、病原性グラム陽性およびグラム陰性細菌に対して、および皮膚の細菌および口腔微生物叢に対して、さらには酵母および糸状菌に対して、顕著な抗微生物作用を示す。従って、本発明化合物は、消毒、防臭、ならびに皮膚および粘膜および外皮付属物（髪）の一般的および抗微生物処置、例えば、手および創傷の消毒に好適である。

従って、本発明化合物は、パーソナルケア調製物、例えば、シャンプー、入浴剤、ヘアケア調製物、液体および固形石鹸（合成界面活性剤、ならびに飽和および／または不飽和脂肪酸の塩に基づく）、ローションおよびクリーム、防臭剤、他の水溶液またはアルコール溶液、例えば、皮膚用清浄液、湿潤清浄クロス、ウェットティッシュ、オイルまたはパウダーにおいて、抗微生物活性物質および防腐剤として好適である。

例えば、本発明の抗微生物化合物は、シャンプー、または頭髪処置に使用される他の製品、例えば、オイル、スプレー、整髪ゲルにおける、フケ防止剤として有効である。さらに、本発明化合物は、脂漏性皮膚炎、乾癬および汗疱状白癬用の製品に使用するための、皮膚糸状菌に対する薬品として、クリーム、ローション、ゲル、パウダー、オイル、トニック、スプレー、ウェットティッシュ等の配合物形態で使用することができる。さらに、フェイスケア製品、例えば、クリーム、ローション、ゲル、トニック、パウダー等における、抗アクネ剤として使用することもできる。

従って、本発明は、少なくとも１つの本発明の抗微生物化合物、および美容的に許容される担体または補助剤を含んで成るパーソナルケア調製物にも関する。

本発明のパーソナルケア調製物は、本発明組成物の全質量に基づいて０．０１〜１５質量％、例えば０．１〜１０質量％の本発明抗微生物化合物、および美容的に許容される補助剤を含有する。

本発明のパーソナルケア調製物は、油中水型または水中油型エマルジョン、アルコール性またはアルコール含有配合物、イオン性または非イオン性両親媒性脂質の小胞分散物、ゲル、固体ステッィク、またはエーロゾル配合物の形態であってよい。

油中水型または水中油型エマルジョンとして、美容的に許容される補助剤は、好ましくは、５〜５０％の油相、５〜２０％の乳化剤、および３０〜９０％の水を含有する。油相は、美容配合物に好適な任意の油、例えば、１つ以上の炭化水素油、ワックス、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステルまたは脂肪アルコールを含有しうる。好ましいモノ−またはポリ−オールは、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロールおよびソルビトールである。

本発明の美容配合物は種々の分野で使用される。例えば、下記の調製物が考えられる：
− スキンケア調製物；例えば、タブレット型または液状石鹸、合成清浄剤または洗浄ペーストの形態の、皮膚洗浄および清浄調製物；
− 入浴用調製物；例えば、液体（フォームバス、ミルク、シャワー調製物）または固形入浴用調製物、例えば、バスキューブおよびバスソルト；
− スキンケア調製物；例えば、スキンエマルジョン、マルチエマルジョンまたはスキンオイル；
− 美容パーソナルケア調製物；例えば、フェースメークアップ（デイクリームまたはパウダークリーム、フェースパウダー（ルースまたはプレスト）、ルージュまたはクリームメークアップの形態）；アイケア調製物（例えば、アイシャドー調製物、マスカラ、アイライナー、アイクリームまたはアイフィックスクリーム；リップケア調製物、例えば、リップスティック、リップグロス、リップラインペンシル；ネイルケア調製物、例えば、マニキュア、マニキュアリムーバー、ネイルハードナーまたはキューティクルリムーバー；
− インティメイトハイジーン調製物；例えば、インティメイト・ウォッシング・ローション、またはインティメイトスプレー；
− フットケア調製物；例えば、足浴剤、フットパウダー、フットフリームまたはフットバルサム、専用防臭剤および制汗剤またはタコ除去調製物；
− 日光保護調製物；例えば、サンミルク、ローション、クリームまたはオイル、サンブロックまたはトロピカル、日焼け前用調製物または日焼け後用調製物；
− 日焼け用調製物；例えば、セルフ・タニング・クリーム；
− 脱色調製物；例えば、皮膚漂白用調製物、または皮膚淡色化用調製物；
− 防虫剤；例えば、防虫オイル、ローション、スプレーまたはスティック；
− 防臭剤；例えば、防臭スプレー、ポンプ式スプレー、防臭ゲル、スティックまたはロールオン；
− 制汗剤；例えば、制汗スティック、クリームまたはロールオン；
− ブレミッシュスキンの清浄化およびケア用調製物；例えば、合成清浄剤（固形または液体）、ピーリングまたはスクラブ調製物またはピーリングマスク；
− 化学形態の除毛調製物（脱毛）；例えば、除毛パウダー、液体除毛調製物、クリーム−またはペースト−状の除毛調製物、ゲル状またはエアロゾルフォームの除毛調製物；
− シェービング調製物；例えば、シェービングソープ、泡立ちシェービングクリーム、非泡立ちシェービングクリーム、フォームおよびゲル、ドライシェービング用のプレシェーブ調製物、アフターシェーブ剤またはアフターシェーブローション；
− 芳香調製物；例えば、フレグランス（オーデコロン、オーデトワレ、オーデパルファム、パルファムデトワレ、香水）、パフュームオイルまたはパフュームクリーム；
− 歯ケア、義歯ケアおよび口ケア調製物；例えば、練り歯磨き、ゲル歯磨き、歯磨き粉、濃縮洗口液、歯垢防止洗口液、義歯洗浄剤または義歯固定剤；
− 美容頭髪処置調製物；例えば、シャンプーおよびコンディショナーの形態の洗髪調製物、ヘアケア調製物、例えば、プレトリートメント調製物、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、集中ヘアトリートメント、ヘアストラクチャリング調製物、例えば、パーマネントウェーブ（ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ）用のへアウェービング調製物、縮毛矯正調製物、液体ヘアセッティング調製物、ヘアフォーム、ヘアスプレー、脱色調製物、例えば、過酸化水素液、淡色化シャンプー、脱色クリーム、脱色パウダー、脱色ペーストまたはオイル；一時、半永久または永久染毛剤、自己酸化染料または天然毛染め剤（例えばヘナまたはカモミール）を含有する調製物。

本発明は、さらに、組成物の全質量に基づいて０．０１〜１５質量％の抗微生物化合物、および経口的に許容される補助剤を含有する経口組成物に関する。

本発明の経口組成物は、例えば、ゲル、ペースト、クリームまたは水性調製物（洗口液）の形態であってよい。

本発明の経口組成物は、虫歯形成に対して有効な弗化物イオンを放出する化合物、例えば、無機弗化物塩、例えば、弗化ナトリウム、カリウム、アンモニウムまたはカルシウム、または有機弗化物塩、例えば、ＯＬＡＦＬＵＯＲの商品名で既知のアミン弗化物も含有しうる。

本発明の抗微生物化合物は、紡織繊維材料の処置、特に防腐にも好適である。そのような材料は、例えばシルク、ウール、ポリアミドまたはポリウレタンの、非染色および染色またはプリント繊維材料、および、特に、あらゆる種類のセルロース系繊維材料である。そのような繊維材料は、例えば、天然セルロース繊維、例えば、綿、亜麻、黄麻および大麻、ならびにセルロースおよび再生セルロースである。

本発明の抗微生物化合物は、プラスチック、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ラテックス等の処理、特に、抗微生物特性の付与または防腐にも好適である。従って、使用分野は、例えば、下記の分野である：床材、プラスチックコーティング、プラスチックコンテナおよびパッキング材料；台所および浴室用具（例えば、ブラシ、シャワーカーテン、スポンジ、バスマット）、ラテックス、フィルター材料（エアおよびウォーターフィルター）、医療分野で使用されるプラスチック物品、例えば、包帯材料、シリンジ、カテーテル等、いわゆる「医療デバイス」、手袋、およびマットレス。

本発明の抗微生物化合物は、工業用配合物、例えば、被覆剤、潤滑剤等の、処理、特に、抗微生物特性の付与または防腐にも好適である。

本発明の抗微生物化合物を使用して、紙、例えば、衛生目的に使用される紙に、抗微生物特性を与えることもできる。

本発明によって、不織布、例えば、オムツ／オシメ、生理用ナプキン、パンティーライナー、ならびに衛生および家庭用のクロスに、抗微生物特性を付与することもできる。

本発明の抗微生物化合物は、さらに、洗浄および清浄配合物において、例えば、液体または粉末洗浄剤または柔軟剤において、使用することができる。

本発明の抗微生物化合物は、硬質面を清浄化および消毒するために、家庭用および汎用クリーナーにおいて使用することもできる。

美容および家庭用製品の防腐に加えて、工業製品の防腐、工業製品への抗微生物特性の付与、および技術的プロセスにおける殺生物剤としての使用も、例えば、紙処理において、特に、紙処理液、デンプンまたはセルロース誘導体の印刷増粘剤、表面被覆剤および塗料において、可能である。

本発明の抗微生物化合物は、木材の抗微生物処理、皮革の抗微生物処理、皮革の防腐、および皮革への抗微生物特性の付与にも好適である。

本発明の化合物は、美容用品、医薬用品および家庭用品の、微生物損傷からの保護にも好適である。

本発明で特許請求される化合物は、美容用品、医薬用品または家庭用品の抗微生物活性を高めるために、美容用品および医薬用品および家庭用品において抗微生物活性剤として使用される殺生物剤、および／または美容用品および医薬用品または家庭用品において使用される防腐剤と組み合わせることができる。

さらに、本発明化合物は、生体および非生体表面における生物膜に浸透することができ；表面への細菌の付着、およびあらゆる更なる生物膜増大を防止することができ；そのような生物膜を剥離することができ；かつ／または生物マトリックスにおける生物膜形成微生物の更なる増殖を抑制することができ；または、そのような微生物を殺すことができる。

生物膜は、ごく一般的に言えば、生体および非生体表面に付着した生きたおよび死んだ微生物、特に細菌と、細胞外高分子物質（ＥＰＳマトリックス）、例えば多糖の形態のそれらの代謝物との集合体であるとものと理解される。浮遊細胞に対して顕著な増殖抑制または致死作用を一般に示す抗微生物物質の活性は、例えば、生物マトリックスへの活性物質の不充分な浸透により、生物膜中に組織化された微生物に対してかなり減少しうる。

本発明において、これは、ヒト歯表面および口腔粘膜における生物膜に関係付けることができ、生物膜形成微生物またはその代謝物の結果として、生物膜が、口腔における変性疾患、例えば虫歯または歯周炎の開始において、重要な役割を果している。

本発明における生物膜に対する作用は、非ヒト表面における生物膜にも関係している。本発明の抗微生物化合物は、生物汚損からの表面の保護において、被覆物またはフィルム中において有用である。そのような表面は、海洋環境（淡水、淡海水および海水環境を包含する）と接触する表面、例えば、船殻、ドック表面、または循環もしくは通過水系におけるパイプの内側を包含する。他の表面は、同様の生物汚損を受けやすい表面であって、例えば下記のような表面である：雨水に暴露される壁、シャワーの壁、屋根、排水溝、プールエリア、サウナ、地下室またはガレージのような湿気環境に暴露される床および壁、さらには、道具および屋外用家具の収容箱。

本発明の抗微生物化合物は、問題とする物品または物品表面に抗微生物化合物を組み込むか、または被覆剤またはフィルムの一部として抗微生物化合物をこれらの表面に適用することによって、生物汚損を防止するか、または表面における微生物蓄積を除去もしくは抑制するのにも有用である。

フィルムまたは被覆剤の一部として適用する場合、本発明の抗微生物化合物は、結合剤も含有する組成物の一部である。

結合剤は、本発明の抗微生物剤に適合性の任意のポリマーまたはオリゴマーであってよい。結合剤は、抗汚損組成物の製造前にポリマーまたはオリゴマーの形態であってもよく、または製造中または製造後に（基材への適用後を包含する）、重合によって形成してもよい。特定の適用、例えば特定の被覆適用において、適用後に抗汚損組成物のオリゴマーまたはポリマーを架橋させるのが望ましい。

本発明において使用される結合剤という用語は、木材、プラスチック、ガラスおよび他の表面のケアにおいて工業的に使用されるグリコール、オイル、ワックスおよび界面活性剤のような物質も包含する。その例は、木材用の防水材料、ビニル保護剤、保護ワックス等を包含する。

組成物は、被覆剤またはフィルムであってよい。組成物が、例えば接着剤の使用によるかまたは溶融適用（圧延および共押出を包含する）によって、表面に適用される熱可塑性フィルムである場合、結合剤は、フィルムの製造に使用される熱可塑性ポリマーマトリックスである。

組成物が被覆剤である場合、それは、溶液または懸濁液、ペースト、ゲル、オイルとして適用してもよく、または被覆組成物は固体であってもよく、例えば、熱、ＵＶ線または他の方法によって後に硬化される粉末被覆剤であってもよい。

本発明の組成物が被覆剤またはフィルムである場合、結合剤は、被覆配合物またはフィルム製造に使用される任意のポリマーから成ることができる。例えば、結合剤は、熱硬化性、熱可塑性、弾性、内部架橋または架橋ポリマーである。

熱硬化性、熱可塑性、弾性、内部架橋または架橋ポリマーは、下記のポリマーを包含する：ポリオレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ハロゲン化ビニルポリマー、例えばＰＶＣ、天然および合成ゴム、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル、不飽和ポリアミド、ポリイミド、珪素含有およびカルバメートポリマー、弗化ポリマー；置換アクリル酸エステルから、例えば、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリレートから、誘導される架橋性アクリル樹脂。該ポリマーは、前記ポリマーのブレンドおよびコポリマーであってもよい。

生物適合性被覆ポリマー、例えば、ポリ［−アルコキシアルカノエート−コ−３−ヒドロキシアルケノエート］（ＰＨＡＥ）ポリエステル、Ｇｅｉｇｅｒ ｅｔ．ａｌ．，Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ５２，６５−７０（２００４）も、本発明における結合剤として機能しうる。

アルキド樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、エポキシ樹脂、シリコーン含有ポリマー、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、弗化ポリマー、ならびにビニルアセテート、ビニルアルコールおよびビニルアミンのポリマーは、本発明に有用な一般的被覆結合剤の非限定的な例である。他の被覆結合剤も当然、本発明の一部である。

被覆剤は、促進剤を使用するかまたは使用せずに、例えば、メラミン樹脂、ユリア樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート、エポキシ樹脂、無水物、ポリ酸およびアミンと架橋していることが多い。

本発明の組成物は、例えば、生物蓄積に好都合な条件に暴露される表面に適用される被覆剤である。該被覆剤における本発明の抗微生物化合物の存在は、表面への生物の付着を防止する。

本発明の抗微生物化合物は、完全被覆剤または塗料配合物、例えば、海洋ゲルコート、シェラック、ワニス、ラッカーまたは塗料の一部でありえ、または抗汚損組成物は、本発明のポリマーおよび結合剤のみを含有しうるか、または本発明のポリマー、結合剤および担体物質を含有しうる。そのような被覆配合物または用途において遭遇する他の添加剤を、本発明の適用においても任意に使用しうると考えられる。

被覆剤は、溶剤型または水性であってよい。水性被覆剤は、一般に、より環境に優しいと考えられる。

被覆剤は、例えば、本発明ポリマーおよび結合剤または水性被覆剤または塗料の水性分散液である。例えば、被覆剤は、本発明ポリマー、およびアクリル酸、メタクリル酸またはアクリルアミドポリマーもしくはコポリマーまたはポリ［−アルコキシアルカノエート−コ−３−ヒドロキシアルケノエート］ポリエステルの、水性分散液を含有する。

被覆剤は、以前に被覆された物品に適用される保護被膜、クリアコートまたは保護ワックスのように、既に被覆されている面に適用しうる。

被覆系は、海洋被覆剤、木材被覆剤、金属用の他の被覆剤、およびプラスチックおよびセラミック用の被覆剤を包含する。海洋被覆剤の例は、不飽和ポリエステル、スチレンおよび触媒を含有するゲルコートである。

被覆剤は、例えば、家屋用塗料、または他の装飾もしくは保護塗料である。それは、セメント、コンクリートまたは他の石材物品に適用される塗料および他の被覆剤であってよい。被覆剤は、地階または基礎に関しては、防水剤であってよい。

被覆組成物は、スピンコーティング、ディップコーティング、スプレーコーテリング、ドローダウンを包含する任意の従来法によるか、またはブラシ、ローラーもしくは他のアプリケーターによって、表面に適用される。乾燥または硬化時間が一般に必要とされる。

被膜またはフィルムの厚さは、適用に依存して変化し、限定試験後に当業者に明らかである。

組成物は、保護ラミネートフィルムの形態であってもよい。

そのようなフィルムは、一般に、熱硬化性、熱可塑性、弾性または架橋ポリマーを含有する。そのようなポリマーの例は、下記を包含するが、それらに限定されない：ポリオレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ハロゲン化ビニルポリマー、例えばＰＶＣ、天然および合成ゴム、アルキル樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル、不飽和ポリアミド、ポリイミド、弗化ポリマー、珪素含有およびカルバメートポリマー。ポリマーは、前記ポリマーのブレンドおよびコポリマーであってもよい。

抗汚損組成物が事前形成フィルムである場合、それは、例えば接着剤の使用によって、表面に適用されるか、または表面に共押出される。それは、シーラントまたはコーキング材の使用を必要としうるファスナーによって機械的に固定してもよく、その場合、本発明のエステルを好都合に使用することもできる。

プラスチックフィルムは、圧延、溶融適用および収縮包装を包含する加熱によって、適用することもできる。

組成物は、磨き剤、例えば家具磨き剤、または分散剤もしくは界面活性剤配合物、例えばグリコールまたは鉱油分散物、または例えば木材保護に使用されるような他の配合物の、一部でありうる。

有用な界面活性剤の例は、下記を包含するが、それらに限定されない：ポリオキシエチレン基剤表面活性物質［ポリオキシエチレンソルビタンテトラオレエート（ＰＳＴ）、ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート（ＰＳＨ）、ポリオキシエチレン６トリデシルエーテル、ポリオキシエチレン１２トリデシルエーテル、ポリオキシエチレン１８トリデシルエーテルを包含する］、ＴＷＥＥＮ ＲＴＭ界面活性剤、ＴＲＩＴＯＮ ＲＴＭ界面活性剤、およびポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンコポリマー、例えば、ＰＬＵＲＯＮＩＣ ＲＴＭおよびＰＯＬＯＸＡＭＥＲ ＲＴＭ製品シリーズ（ＢＡＳＦより）。他のマトリックス形成成分は、下記を包含する：デキストラン、線状ＰＥＧ分子（ＭＷ５００〜５，０００，０００）、星状ＰＥＧ分子、櫛型およびデンドリマー超分岐ＰＥＧ分子、ならびに類似の線状、星状およびデンドリマーポリアミンポリマー、および種々の炭酸化、過弗化（例えば、ＤＵＰＯＮＴ ＺＯＮＹＬ ＲＴＭ弗化界面活性剤）および珪素化（例えば、ジメチルシロキサン−エチレンオキシドブロックコポリマー）界面活性剤。

本発明の抗微生物組成物の広範囲な適用を考慮すれば、該組成物は下記のような他の添加剤を含有しうる：酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、ヒンダードアミン、ホスフィットまたはホスホニト、ベンゾフラン−２−オン、チオ相乗剤、ポリアミド安定剤、金属ステアリン酸塩、核剤、充填剤、補強剤、潤滑剤、乳化剤、染料、顔料、分散剤、その他の蛍光増白剤、難燃剤、帯電防止剤、発泡剤等、例えば以下に列記される物質、またはそれらの混合物。

基材は、無機または有機基材であってよく、例えば、金属または合金；前記の熱可塑性、弾性、内部架橋または架橋ポリマー；天然ポリマー、例えば、木材またはゴム；セラミック材料；ガラス；皮革またはその他の織物である。

基材は、例えば、非金属無機表面、例えば、シリカ、二酸化珪素、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化鉄、カーボン、珪素、種々のシリケートおよびゾル−ゲル、石造物、および複合材料、例えば、繊維ガラスおよびプラスチック木材（ポリマーと、経木、木粉または他の木材粒子とのブレンド）であってもよい。

無機または有機基材は、例えば、金属または合金、熱可塑性、弾性、内部架橋または架橋ポリマー、セラミック材料またはガラスである。

基材は、各層において同じかまたは異なる成分から成る多層物品であってもよい。被覆または積層される表面は、既に適用された被膜または積層の暴露面であってもよい。

被覆または積層される無機または有機基材は、任意の固体形態でありうる。

例えば、ポリマー基材は、フィルム形態のプラスチック、射出成形品、押出加工物、繊維、フェルトまたは織物であってよい。

例えば、建築、または壁板、ファスキアおよび郵便箱のような耐久財の製造に使用される成形または押出ポリマー物品は全て、安定剤補充のために本発明の方法から便益を得ることができる。

本発明の方法から便益を得るプラスチックは、下記において使用されるプラスチックを包含するが、それらに限定されない：建築、または下記を包含する耐久財もしくは機械部品の製造（屋外用家具、ボート、壁板、屋根材、窓ガラス、保護フィルム、デカール、シーラント、複合材料、例えばプラスチック木材および繊維強化複合材料）；機能性フィルム（ディスプレイに使用されるフィルムを包含する）；ならびに合成ゴムから構成される物品、例えば天幕；カンバスまたは帆に使用されるような生地；およびゴム物品、例えば屋外用マット；および本開示に挙げられている他の用途。そのようなプラスチックの例は、下記のプラスチックである：ポリプロピレン、ポリエチレン、ＰＶＣ、ＰＯＭ、ポリスルホン、スチレン系樹脂、ポリアミド、ウレタン、ポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、ブタジエン、熱可塑性ポリオレフィン、イオノマー、不飽和ポリエステル、ならびにＡＢＳ、ＳＡＮおよびＰＣ／ＡＢＳを包含するポリマー樹脂のブレンド。

本発明の抗微生物化合物は、有用な植物、例えば、農業、園芸および森林における植物、植物の部分および種子を、病気および損傷から保護するのにも有用である。例えば、本発明は、有用な植物、その所在地または繁殖物質に、少なくとも１つの本発明のポリグリセロールポリマーおよびコポリマーを含有する組成物を適用することを含んで成る方法も提供する。該組成物は、葉、土および種子処理用殺真菌剤として使用することができる。

本発明の組成物は、種々の有用植物において、植物または植物部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に発生する植物病原性微生物を抑制または駆除することができる。本発明組成物は、真菌、有用植物、その所在地、その繁殖物質、植物由来の天然物質（それは天然ライフサイクルから採取されたものである）および／またはそれらの加工形態、または真菌攻撃に脅かされている工業材料を、有効量の該組成物で処理することによって、適用される。

本発明の組成物は、有用植物、その繁殖物質、植物および／または動物由来の天然物質（それは天然ライフサイクルから採取されたものである）および／またはそれらの加工形態、または工業材料の、真菌による感染の前または後に、適用しうる。

本発明の組成物は、種々の有用植物またはそれらの種子において、特に、農作物、例えば、ジャガイモ、タバコおよびテンサイ、およびコムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、芝生、綿花、ダイズ、アブラナ、豆類、ヒマワリ、コーヒー、サトウキビ、園芸およびブドウ栽培における果実および観賞植物、野菜、例えば、キュウリ、豆およびカボチャにおいて、多数の真菌を抑制することに関して特に関心が持たれる。

植物に適用される場合、本発明の抗微生物化合物は、１〜５０００ｇ ａ．ｉ．（活性成分）／ｈａ、例えば２〜２０００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、例えば５〜２０００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、例えば１０〜１０００ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、例えば、５０、７５、１００、２００、２５０、５００、８００、１０００、１５００ｇ ａ．ｉ．／ｈａのポリマーまたはコポリマーの量で適用される。

農業慣例において、適用量は所望される作用のタイプに依存し、一般に、１ヘクタール当たり２０〜４０００ｇの合計抗微生物剤である。

種子を処理する場合、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇ、例えば０．０１〜１０ｇの本発明の抗微生物化合物が一般に充分な量である。

本発明の抗微生物化合物を含んで成る組成物は、例えば下記のような任意の従来形態で使用しうる：乾燥種子処理用の粉末（ＤＳ）、種子処理用のエマルジョン（ＥＳ）、種子処理用の流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用の溶液（ＬＳ）、種子処理用の水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用のカプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用のゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポ−エマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、油中水型エマルジョン（ＥＯ）、水中油型エマルジョン（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散液（ＯＤ）、油混和性流動物（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、極微量懸濁液（ＳＵ）、極微量液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、湿潤性粉末（ＷＰ）、または農業的に許容される補助剤と組み合わせた任意の工業的に可能な配合物。

そのような組成物は、従来法によって製造でき、例えば、活性成分と適切な配合不活性成分（希釈剤、溶媒、充填剤、および場合により他の配合成分、例えば、界面活性剤、殺生物剤、不凍剤、固着剤、増粘剤、および補助作用を付与する化合物）とを混合することによって製造することができる。例えば、吹付け形態で適用される配合物、例えば水分散性濃縮物（例えば、ＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、湿潤性粉末および顆粒は、界面活性剤、例えば、湿潤剤および分散剤、ならびに補助作用を付与する他の化合物を一般に含有する。

種子粉衣配合物は、好適な種子粉衣配合物形態において、例えば水性懸濁液として、または種子への高付着性を有する乾燥粉末形態において、本発明および希釈剤の組合せを使用して、それ自体既知の方法で種子に適用される。そのような種子粉衣配合物は、当分野において既知である。種子粉衣配合物は、単一活性成分または活性成分の組合せを、カプセル化形態（例えば、緩効性カプセルまたはマイクロカプセル）において、含有しうる。

一般に、配合物は、０．０１〜９０質量％の少なくとも１つの抗微生物化合物、０〜２０質量％の農業的に許容される界面活性剤、および１０〜９９．９９％の固体または液体配合不活性成分および補助剤、および場合により他の活性剤、特に殺微生物剤または防腐剤等を含有する。組成物の濃縮形態は、一般に、約２〜８０質量％、例えば約５〜７０質量％の合計活性剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば、０．０１〜２０質量％、例えば０．０１〜５質量％の活性剤を含有しうる。

前記の植物保護配合物の製造法は、例えば米国特許出願公開第２００７０２６５２６７号（参考として援用されている）において、周知である。

従って、本発明の特定の実施形態は、下記の方法に関する：
プラスチック、被覆物、他の建築材料、家庭用またはパーソナルケア用配合物、植物、農産物、工業用配合物または技術的プロセスを、微生物の作用から保護する方法であって、有効量の本発明の抗微生物化合物を添加することを含んで成る方法；
皮膚、粘膜および外皮付属物を、微生物の作用から保護する方法であって、頭皮のフケを防ぐことを包含し、有効量の本発明の抗微生物化合物を含有する調製物を適用することを含んで成る方法；
紙、木材、皮革、合成織物材料または天然織物材料、例えば綿布を、微生物の作用から保護する方法であって、有効量の本発明のポリマーまたはコポリマー、または有効量の本発明の抗微生物化合物を含有する組成物を、組み込むかまたは適用することを含んで成る方法；
硬質面を清浄化および消毒する方法であって、有効量の本発明の抗微生物化合物を含有する調製物を適用することを含んで成る方法；
物品の生物汚損を防止する方法であって、本発明の抗微生物化合物を物品または物品表面に組み込むことを含んで成るか、または本発明の抗微生物化合物をこれらの表面に直接的に、または被膜もしくはフィルムの一部として適用することによって行なわれる方法。

他の建築用材料は、木材、金属、紙、ガラス、セラミック、被覆剤、プラスチックおよび織物に加えて、コンクリート、セメント、接着剤、コーキング材、天然および合成物質の複合材等の材料を包含する。

本発明のアミノサリチル酸誘導体は、それ自体既知の方法によって製造され、一般に、好適な溶媒、好ましくは、極性溶媒、例えば、水、アセトン、アセトニトリル、ジオキサン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、またはそのような溶媒の混合物中において、有機または無機塩基、好ましくは、アルカリ（例えばカリウム）炭酸塩の存在下に、アミノサリチル酸を、適切なアシルハロゲン化物でアシル化することによって製造される：

下記の実施例は、本発明を例示するものである。特に指示しない限り、パーセンテージは質量による（ｂ．ｗ．）パーセントであり、室温は２０〜２４℃の温度を表わす。界面活性剤またはシャンプー配合物における、本発明の殺細菌活性および殺真菌活性の測定は、それぞれ、欧州規格方法ＥＮ１０４０およびＥＮ１２７５の自明改変法に従い、懸濁試験において測定される。

実施例１： ５−ヘキサノイルアミノ−サリチル酸（化合物５９６）の製造

９．１８ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）の５−アミノ−サリチル酸、および１２．４５ｇ（９０．０ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを、６０ｍＬのアセトンと１２０ｍＬの水との混合物に懸濁させる。ガス放出が止んだ後、溶液を０℃に冷却し、１０．１１ｇ（７５．０ｍｍｏｌ）のヘキサン酸クロリドを、激しい撹拌下でゆっくり添加する。０℃で２時間撹拌した後、混合物を室温に温め、３００ｍＬの氷／水に注ぐ。生成物を濾過し、水で洗浄し、真空乾燥させる。エタノールからの再結晶によって精製し、８．９５ｇの前記化合物を白色粉末として得る。

実施例２： ５−シクロヘキサノイルアミノ−サリチル酸（化合物６０１）の製造

この化合物を、実施例１と同様の方法によって、５６．８ｇ（３６０ｍｍｏｌ）の５−アミノ−サリチル酸、７５．４ｇ（５４０ｍｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３および６８．０（４５０ｍｍｏｌ）のシクロヘキサンカルボン酸クロリドを、３６０ｍＬの水／７２０ｍＬのアセトン中で反応させて調製する：収量６０．０ｇ。

実施例３： 付加的化合物を、実施例１および２に記載したのと同様の方法で調製する。

第１表：本発明の化合物（実施例）

実施例４： 殺細菌効力
本発明化合物の殺細菌活性を、懸濁試験（欧州規格方法ＥＮ１０４０の自明改変法）において測定する。表１に列挙した物質を、グラム陽性およびグラム陰性細菌に対して試験する。結果を下記に示す。

本発明化合物をエタノールに溶解させて、１％ｂ．ｗ．の保存溶液を得る。懸濁試験用の接種物として使用される細菌懸濁液の細胞密度は以下の通りである（ｃｆｕ＝コロニー形成単位）：
黄色ブドウ球菌 ＡＴＣＣ ６５３８ ２．０ ｘ １０⁸ ｃｆｕ／ｍｌ
大腸菌 ＡＴＣＣ １０５３６ ３．４ ｘ １０⁸ ｃｆｕ／ｍｌ
緑膿菌 ＡＴＣＣ １５４４２ １．９ ｘ １０⁸ ｃｆｕ／ｍｌ

懸濁試験のために、適切な濃度の試験化合物を、細菌懸濁液と混合して、混合物中に約１０⁷ｃｆｕ／ｍＬの最終細胞カウントを得る。これらの試験混合物を室温（２２℃±２℃）でインキュベートし、試験細菌を含有する１ｍＬの試験混合物のアリコートを、試験細菌の残留細胞カウントの測定のために、指定接触時間後に採取する。抗微生物化合物の不活性化のために、１０％のＴｗｅｅｎ ８０（ポリエトキシル化ソルビタンエステル界面活性剤）、３％のレシチン、０．１％のヒスチジンおよび０．５％のチオ硫酸ナトリウムを含有する水溶液を用いて、１ｍＬのアリコートを１：１０段階で希釈する。

残留細胞カウントの測定結果を、下記の表Ａに示す。

表Ａ：殺微生物活性の測定のために行なった懸濁試験の結果：

結果は、試験されたアミノサリチル酸誘導体の強い殺微生物活性を示している。

実施例５： 殺真菌活性
本発明化合物の殺真菌活性を、懸濁試験（欧州規格方法ＥＮ１２７５の自明改変法）において測定する。本発明化合物をエタノールに溶解させて、化合物の１％ｂ．ｗ．溶液を得る。

懸濁試験用の接種物として使用されるカンジダ・アルビカンス ＡＴＣＣ １０２３１の細胞密度は、２．１ｘ１０⁷ｃｆｕ／ｍＬである。

本発明化合物を、アニオン界面活性剤、例えばラウレス硫酸ナトリウム（Ｅｐｉｃｏｌ ＥＳＰ ７０）、またはノニオン界面活性剤、例えばデシルグルコシド（Ｐｌａｎｔａｃａｒｅ ２０００ＵＰ）、または両性界面活性剤、例えばコカミドプロピルベタイン（Ｔｅｇｏ Ｂｅｔａｉｎ Ｆ５０）に組み込む。

各界面活性剤を、１０％ ａ．ｉ．において試験する。

さらに、本発明の５−アミノ−サリチル酸誘導体を、下記の組成を有する一般的なシャンプー配合物に組み込む：
０．０１〜５質量％の、５−アミノ−サリチル酸誘導体；
７．０質量％の、ナトリウムラウレス−２−スルフェート；
２．５質量％の、デシルグルコシド；
４．０質量％の、コカミドプロピルベタイン；
１．０質量％の、ＮａＣｌ；および
１００％までの水
ｐＨ６は、ＮａＯＨで調節する。

試験される界面活性剤溶液およびシャンプー配合物は、１％ｂ．ｗ．の本発明化合物を含有する。

懸濁試験用の接種物として使用される細菌懸濁液の細胞密度は、以下の通りである（ｃｆｕ＝コロニー形成単位）：
黄色ブドウ球菌 ＡＴＣＣ ６５３８ ２．０ ｘ １０⁸ ｃｆｕ／ｍｌ
大腸菌 ＡＴＣＣ １０５３６ ３．４ ｘ １０⁸ ｃｆｕ／ｍｌ
緑膿菌 ＡＴＣＣ １５４４２ １．９ ｘ １０⁸ ｃｆｕ／ｍｌ
カンジダ・アルビカンス ＡＴＣＣ １０２３１ ２．６ ｘ １０⁸ ｃｆｕ／ｍＬ
黒色アスペルギルス ＡＴＣＣ ６２７５ １．６ ｘ １０⁷ ｃｆｕ／ｍＬ

試験における細胞密度を１０⁵ｃｆｕ／ｍＬに調節する。これらの試験混合物を室温（２２℃±２℃）でインキュベートし、１ｍＬの試験混合物のアリコートを、残留細胞カウントの測定のために、指定接触時間後に採取する。

抗微生物化合物の不活性化のために、１０％のＴｗｅｅｎ ８０（ポリエトキシル化ソルビタンエステル界面活性剤）、３％のレシチン、０．１％のヒスチジンおよび０．５％のチオ硫酸ナトリウムを含有する水溶液を用いて、１ｍＬのアリコートを１：１０段階で希釈する。

残留細胞カウントの測定結果を、下記の表Ｂに示す。

表Ｂ：界面活性剤およびシャンプー中における化合物５９６の殺微生物活性を測定するために行なった懸濁試験の結果

懸濁試験は、試験された化合物の、細菌および真菌に対する強い殺微生物活性を示している。

Claims (11)

1. 抗微生物作用、防腐作用および／または微生物付着抑制作用を、特に物品および／または材料内または物品および／または材料の表面上での保護のために得る方法であって、式Ｉ：
   

   

   ［式中、
   ＡおよびＡ’の一方は、式Ｉ’：
   −ＮＨ−ＣＯ−Ｒ₁ （Ｉ’）
   の残基であり；
   他方は、水素であり；
   Ｒ₁は、Ｃ₁〜Ｃ₂₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｏおよび／またはＮＲ₅で中断されたＣ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₁₂アリール、Ｃ₅〜Ｃ₁₈アリールアルキルであり；
   Ｒ₂は、ＯＲ₃またはＮＨＲ₄であり；
   Ｒ₃およびＲ₄は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₂₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｏおよび／またはＮＲ₅で中断されたＣ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₁₂アリール、Ｃ₅〜Ｃ₁₈アリールアルキルであり；
   Ｒ₅は、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり；
   ここで、各アリール成分は、非置換であるか、またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アシルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アシルアミノ、ＣＦ₃、ＯＨ、アミノ、ハロゲンで置換されている］の化合物、またはその付加物もしくは塩を、前記物品および／または材料に適用することを含む前記方法。
2. 式Ｉの化合物が、式ＩＩまたは特にＩＩＩ：
   

   

   に適合する、請求項１に記載の方法。
3. 各アリール成分が、フェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニルから選択される、請求項１または２に記載の方法。
4. Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、ピリジル、フェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₈フェニルアルキルであり；
   Ｒ₂が、ＯＲ₃またはＮＨＲ₄であり；
   Ｒ₃およびＲ₄が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、ピリジル、フェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₈フェニルアルキルから選択される、
   請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
5. 式Ｉの化合物が、物品および／または材料の全質量に対して０．０１〜１５質量％の量、または処理される表面１平方メートル当たり０．１〜１０００００ｍｇの量で適用される、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
6. 抗微生物剤、特に、殺細菌剤または殺真菌剤としての、請求項１から４までのいずれか１項に定義された式Ｉの化合物またはその付加物もしくは塩の使用。
7. 皮膚、粘膜、歯表面、爪、髪の抗微生物処理、抗微生物装備、防臭および／または消毒のための、特に、皮膚、粘膜、爪の感染に対する抗微生物活性剤としての、または皮膚および／または粘膜の損傷の処置用の活性剤としての、請求項６に記載の使用。
8. 非治療的な、抗微生物作用、防腐作用および／または微生物付着抑制作用を得るための、請求項１から５までのいずれか１項に記載の方法、または請求項６または７に記載の使用。
9. 無生命表面および材料の抗微生物処理、抗微生物装備、防腐、防臭および／または消毒のための、または、水および／または湿気を含む技術的プロセスにおける殺生物剤としての、請求項１から４までのいずれか１項に定義された式Ｉの化合物またはその付加物もしくは塩の使用。
10. 無生命表面および材料が、家庭用品、美容品、医薬品、洗浄および清浄配合物、医療デバイス表面、医療デバイス材料、生地、プラスチック、プラスチック物品の表面、被覆表面、紙、不織布、木材、皮革、金属表面、工業製品から選択される、請求項９に記載の使用。
11. 微生物の生物膜の形成防止、および／または微生物の生物膜の脱凝集、および／または微生物増殖の抑制、および／または生物膜を形成しうる微生物の死滅のための、請求項１から４までのいずれか１項に定義された式Ｉの化合物またはその付加物もしくは塩の非治療的使用。