JPS6172767A

JPS6172767A - 新規１，３―ジアゾリル―２―プロパノール誘導体、その製造法及び製薬学的又は獣医学的抗菌剤組成物

Info

Publication number: JPS6172767A
Application number: JP60194024A
Authority: JP
Inventors: リチヤード・ウイリアム・バイルス; フランシス・トーマス・ボイル; マイケル・バリー・グレイヴストツク; ジヨン・マイケル・ワードルワース
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1984-09-05
Filing date: 1985-09-04
Publication date: 1986-04-14
Also published as: ES557394A0; DK398685D0; FI86177B; ATE69606T1; IL76179A0; NO164094C; HUT40423A; IE852022L; FI853236L; DK163920C; DK163920B; NZ213353A; EP0174769B1; IE58738B1; JPH0543701B2; NO853477L; ES8706126A1; US4925863A; YU138085A; ES557393A0

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野：本発明は、新規の抗菌作用するアゾール、殊に１，６−
ジ−アゾリル−２−ｆロバノール誘導体、その製造法、
該化合物を含有する製薬学的又は獣医学的抗菌剤組成物
及び植物抗菌剤組成物に関する。更に、本発明は、該化
合物を含有する植物生長調整剤組成物、植物の菌による
感染を制御する方法及び植物生長を調整する方法にも関
連する。

従来技術：欧州特許出願筒８１３０２１４６．６号には、式■：Ａ”、ＣＨ２ＣＲＣＯＨ）ＣＨ２，Ａ２１〔式中、Ｒは
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラル
キル基であり、これらの基の任意のものは置換されてい
てもよ＜、Ａｌ及びＡ２はイミダゾリル基又は１，２．
４−トリアゾール−１−イル基である〕で示されるアゾ
リルグロパノール誘導体ならびにその酸付加塩、金属錯
体、エーテル及びエステルが開示されており、かつこの
ような化合物を製薬学的抗菌剤及び農業的抗菌剤、なら
びに植物生長調整剤として使用することが記載されてい
る。

英国特許出願第２０９９８１８Ａ号には、特ＫＲが２，
４−ジフルオルフェニル基であるような式Ｉの化合物、
ならびに該化合物を製薬学的抗菌剤及び獣医学的抗菌剤
として使用することが記載されている、発明を達成するための手段：本発明によれば、式■：（式中、Ｘ及びＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞれメ
チリジン基又はニトリル基であり；Ｒ１は次のもの：へロデン原子、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン化アルキル基、ハロダン化アルコキシ基、アルキ
ルアミノ基及びアルキルスルホニル基、ジ（１〜６Ｃア
ルキル）アミン基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ）アルキ
ル基、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニト
ロ基及び２〜６Ｃアミノカルボニルアルキル基から選択
される１個又はそれ以上の置換弁を有していてもよいフ
ェニル基；式ニーＣ０ＮＲ６Ｒ７［、式中、Ｒ６及びＲ７は、同一
でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子であるか又
はホルミル基、１〜６Ｃアルキル基もしくはハロゲン化
アルキル基、２〜６Ｃアルカノイル基モしくはアルコキ
シカルボニル基、３〜８Ｃシクロアルキル基、６〜８Ｃ
シクロアルキル（１〜４Ｃアルキル）基、アリール基、
アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル基、ヘテロ
アリール基もしくはヘテロアリール（１〜４Ｃアルキル
）基であり、そのＷＡ　Ｒ’とＲ７は一緒に水素原子で
はない；か又はＮＲ’Ｒ７はモルホリノ基、ピロリジニ
ル基、ピペリジノ基又は４−（２〜６Ｃアルカノイル）
ビペ２ジノ基であることができる〕で示される基；式ニーＮＨＣＯＲ８（式中、Ｒ８は水素原子であるか又
は１〜６Ｃアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基、
３〜８Ｃシクロアルキル基、３〜８Ｃシクロアルキル（
１〜４Ｃアルキル）基、了り−ル基、アリール（１〜４
Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基もしくはヘテロアリ
ール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基；及
び式ニーＯＲ９〔式中、Ｒ９は６〜８Ｃシクロアルキル基
、２〜６Ｃアルケニル基、アルキニル基もしくはアミノ
カルボニルアルキル基、シアン（１〜６Ｃアルキル）基
、１〜６Ｃアルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、１〜６
Ｃハロｒン化アルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、１〜
６Ｃアルカノイル（１〜６Ｃアルキル）基、了り−ル基
、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル（１〜６
Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基及びヘテロアリール
（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基であるか
；或いはＲ↓はへテロシクリル基、ヘテロシクリル（１
〜６Ｃ）アルキル基、ヘテロシクリル（２〜６Ｃ）アル
ケニル基又はヘテロシクリル（２〜（５０）アルキニル
基であり、この場合それぞれの基においてへテロシクリ
ル部分は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択さ
れる１又は２個のへテロ原子を有する５又は６員の芳香
環であり、かつヘテロシクリル環は　Ｒ１の定義におい
てフェニル置換弁と同じ上記のものから選択される１個
又はそれ以上の置換弁を有することかでき：Ｒ２及ヒＲ３は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
れ水素原子又は１〜６ｃアルキル基であり　　；Ｒ４及びＲ５は、同一でも異なっていてもよく、それぞ
れ水素原子であるか又はアミン基又は１〜６Ｃアルキル
基；それぞれアルキル部分、アルコキシ部分もしくはア
ルケニル部分が１〜６個の炭素原子を有するようなアル
コキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルアミノ
アルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はアルケニ
ル基；フェニル環がそれぞれＨＡの定義においてフェニ
ル置換弁と同じ上記のものから選択される１個又はそれ
以上の置換弁を有していてもよいフェニル基、フェニル
（１〜６Ｃ）フルキル基、フェノキシ（１〜６Ｃ）アル
キル基又ハフェニル（２〜６Ｃ）アルケニル基；ヘテロ
シクリル部分がそれぞれ音素原子、酸素原子及び硫黄原
子から選択される１又は２個のへテロ原子を有する５又
は６員の芳香環でありかつヘテロシクリル環がそれぞれ
Ｒ１の定義においてフェニル置換弁と同じ上記のものか
ら選択される１個又はそれ以上の置換弁を有することが
できるようなヘテロシクリル基、ヘテロシクリル（１〜
６Ｃ）アルキル基又はヘテロシクリル（２〜６Ｃ）アル
ケニル基；又は式：〔式中、ＲＩＯ及びＲＬＬはそれぞれ水素原子又は１〜
６Ｃアルキル基であり　Ｒ１２はシアノ基、シアン（１
〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ基及び２〜６Ｃアミノカル
ボニルアルキル基、ならびに上記に定義されているよう
な式：　−ＣＯＮＲ’Ｒ？、−ＮＨＣＯＲ８及び−ＯＲ
’で示される基から選択される１個又はそれ以上の置換
弁を有するフェニル基である〕で示される基であり；また、Ｒ上が置換されていてもよいフェニル基である場
合には　Ｒ１、Ｒ４及びＲ６の少なくとも１つは、シア
ノ基、シアン（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ基、２〜
６Ｃアミノカルボニルアルキル基、１〜６Ｃハロゲン化
アルコキシ基ならびに上記に定義されているような式ニ
ーＣ０ＮＲ’Ｒ７、−ＮＨＣＯＲ８及び−ＯＲ’　テ示
される基から選択される少なくとも１個の置換弁を有す
るフェニル環であるか又はこのフェニル環を有する）で
示される化合物、ならびに塩基性置換弁を有するような
化合物の酸付加塩が得られる。

ＸとＹは、それぞれニトリル基であるのが好ましく、し
たがってアゾール環は、それぞれ１．２．４−）リアゾ
ール−１−イル基である。

Ｒ４又はＲ５の何れかが７エール（１〜６Ｃ）アルキル
基である場合　Ｈ４又はＲｈに適当なものは、例えばベ
ンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、１
−フェニルエチル基又は３−フェニルプロピル基である
。

Ｒ１が置換されていてもよいフェニル基である場合のＲ
↓中又はＲ４又はＲ５の何れかが置換されていてもよい
フェニル基、フェニル（１〜６Ｃ）アルキル基、フェノ
キシ（１〜６Ｃ）アルキル基又はフェニル（２〜６Ｃ）
アルケニル基である場合のＲ４又はＲ５中で適当な場合
による置換弁は、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子
又は沃素原子、メチル基、プロピル基、ヘキシル基、メ
トキシ基、第三ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、トリク
ロルメチル基、ジフルオルメチル基、トリフルオルメチ
ル基又は２，２゜２−トリフルオルエチル基、フルオル
メトキシ基、ジフルオルメトキシ基、トリフルオルメト
キシ基、２−フルオルエトキシ基、２，２−ジフルオル
エトキシ基、２，２．２−トリフルオルエトキシ基、１
，１．２−トリフルオルエトキシ基、２，２，３．３−
テトラフルオルプロポキシ基又は１−メチル−２，２，
２１−リフルオルエトキシ基、メチルアミン基、ヘキシ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基又はジエチルアミ７基、
メシル基、又はモルホリノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ピ
ペリジノ（１〜６Ｃ）アルキル基、１−ピロリジニル（
１〜６Ｃ）アルキル基、４−（１〜６Ｃアルキル）ピペ
ラジニル（１〜６Ｃ）アルキル基又は４−（２〜６Ｃア
ルカノイル）−ピペラジニル（１〜６Ｃ）アルキル基で
ある。このような場合による置換弁５個までは存在する
ことができるが、七ノー及びジー置換したこのような基
は好ましい。

Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６又はＲ１２中のシアン（１〜６Ｃ）ア
ルキル買部分に適当か又はＲ９がこのよ１　　うな基で
ある場合のＲ９に適当なものは、例えはシアンメチル基
、２−シアンエチル基、１−シアノ−１−メチルエチル
基又は１−もしくは６−ジアツヘキシル基である。

８１％Ｒ４、Ｒ５又はＲ↓２中の２〜６Ｃアミノ力ルボ
ニルアルキル置換分に適当か又はＲ９がこのような基で
ある場合のＲ９に適当なものは、例えばアミノカルボニ
ルメチル基、１−もしくは２−アミノカルボニルエチル
基、１−アミノカルボニル−１−メチルエチルＭ、１−
，２−もしくは３−アミノカルボニルエチル基又は６−
アミノカルボニルエチル基である。

Ｒ’、Ｒフ又はＲ８の任意のものがハロケ９ン化アルキ
ル基である場合のＲ６％　Ｒ７又はＲ８に適当なものは
、例えばクロルアルキル基又はフルオルアルキル基、例
えはクロルメチル基、トリクロルメチル基、クロルオル
メチル基、トリフルオルメチル基、２．２．２−１Ｊフ
ルオル工チルＭ、３，３．３−トリフルオルメチル基、
２．２，３，３．３−ペンタフルオルグロビル基又は６
−クロルヘキシル基である。

Ｒ６又はＲ７の何れかが２〜６Ｃアルカノイル基である
場合のＲ６又はＲ７に適当なものは、例えばアセチル基
、グロビオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレ
リル基、イソバレリル基、ピバロイル基又はヘキサノイ
ル基である。

Ｒ６又はＲ７の何れかが２〜６Ｃアルコキシカルボニル
基である場合のＲ６又はＲ７に適当なものは、例えばメ
ートキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポ
キシカルボニル基又はヘキシルオキシカルボニル基であ
る。

Ｒ６、Ｒフ、Ｒ８又はＲ９の任意のものが６〜８Ｃシク
ロアルキル基である場合のＲ６、Ｒ７、Ｒ８又はＲ９に
適当なものは、例えばシクロプロピル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基又はシクロオクチル基である。

Ｒ６、Ｒ７又はＲ８の何れかが３〜８Ｃシクロアルキル
（１〜４Ｃアルキル）基である場合のＲ６、Ｒ７又はＲ
８に適当なものは、例えばシクロオクチルメチル基、４
−シクロプロピルプチル基、シクロオクチルメチル基又
は４−シクロオクチルブチル基である。

Ｒ６’、Ｒ７，Ｒ８又はＲ９の任意のものがアリール基
である場合のＲ６、Ｒ７、Ｈａ又はＲＱ、に適当なもの
は、例えば場合によっては、例えは１個又はそれ以上の
ハロゲン原子又は１〜３Ｃアルキル基、アルコキシ基も
しくはハロケ９ン化アルキル基によって置換されたフェ
ニル基又はナフチル基である。

Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８又はＲ９の任意のものが了り−ル（１
〜４Ｃアルキル）基である場合のＲ６、Ｒ７、Ｒ８又は
Ｒ９に適当なものは、例えば場合によっては１個又はそ
れ以上のハロゲン原子又は１〜６Ｃアルキル基、アルコ
キシ基又はハロゲン化アルキル基によってフェニル環中
で置換されたベンシル基、フェネチル基、１−フェニル
エチル基、１　＋、２−もＬ＜は３−７エニルグロビル
基又は４−フェニルブチル基である。

Ｒ６又はＲ７の何れかがアロイル基である場合のＲ６又
はＲ７に適当なものは、例えば場合によっては１個又は
それ以上のハロゲン原子又は１〜６Ｃアルキル基、アル
コキシ基もしくはハロゲン化アルキル基によって置換さ
れたベンゾイル基又はα−もしくはβ−ナフトイル基で
ある。

Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８又はＲ９の何れかがヘテロアリール基
である場合のＲ６、Ｒ７、Ｒ８又はＲ９に適当なものは
、例えば場合によっては１個又はそれ以上のハロゲン原
子又は１〜３Ｃアルキル基、アルコキシ基モしくはハロ
ゲン化アルキル基ＩＣよって置換された２−１３−もし
くは４−ピリジル基又は２−ピリミジニル基である。

Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８又はＲ９の任意のものがへテロアリー
ル（１〜４Ｃアルキル）基である場合のＲ６、Ｒ７、Ｒ
８又はＲ９に適当なものは、例えば同様に場合によって
は置換された２−５６−又は４−ピリジルメチル基であ
る。

Ｒ９が２〜６Ｃアルケニル基である場合のＲ９に適当な
ものは、例えばビニル基、アリル基、１−７’ロペニル
基、２，４−ブタジェニル基又は５−へキセニル基であ
る。

１．１Ｒ９が２〜６Ｃアルキニル基である場合のＲ９に
適当なものは、例えばエチニル基、１−もしく　ハ２−
　ｆロビニル基又は５−へキシニル基である。

Ｒ９が１〜６Ｃアルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基であ
る場合のＲ９に適当なものは、メトキシメチル基、エト
キシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエ
チル基、ヘキシルオキシメチル基、１−もしくは６−メ
トキシエチル基又は１−もしくは６−へキシルオキシヘ
キシル基である。

Ｒ９が１〜６Ｃアルカノイル（１〜６Ｃアルキル）基で
ある場合のＲ９に適当なものは、例えば２−オキソドデ
シル基、２−オキソブチル基又は７−オキソドデシル基
である。

Ｒ９がアロイル（１〜６Ｃアルキル）基である場合のＲ
９に適当なものは、例えば場合によっては１個又はそれ
以上のノ・ロデン原子又は１〜３Ｃアルキル基、アルコ
キシ基もしくはノヘロデン化アルキル基によってベンゼ
ン環中で置換されたベンゾイルメチル基、２−ベンゾイ
ルエチル基又は６−ベンゾイルヘキシル基である。

Ｒ”ｋＲ’又はＲ５においてへテロシクリル基に適当で
あるか又はヘテロシクリルアルキル基、ヘテロシクリル
アルケニル基又はヘテロシクリルアルキニル基のへテロ
シクリル部分に適当なものは、例えば２−１３−もしく
は４−ピリジル基、２−ビラゾニル基、３−もしくは４
−ピリダジニル基、２−１４−もしくは５−ピリミジニ
ル基、２−もしくは３−フリル基、２−もしくは６−チ
ェニル基、キノリル基、中ナシリニル基、キノキサリニ
ル基、シンノリニル基、フタラジニル基又はナフチリゾ
ニル基、殊に２−ピリジル基又は３−チェニル基である
。ヘテロシクリルアルキル基のアルキル部分は、１〜６
個の炭素原子を有するのが好ましく、ヘテロシクリルア
ルケニル基又はヘテロシクリルアルキニル基のアルケニ
ル部分又はアルキニル部分は、２〜６個の炭素原子を有
するのが好ましい。

Ｒ１のへテロシクリル部分中の好ましい場合による置換
弁は、ノ・ロデン原子、特に塩素原子。

ならびに１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基、へロケ９
ン化アルキル基及びハロゲン化アルコキシ基である。こ
のような置換弁６個までは存在することができるが、モ
ノ置換した基は好ましい。

従って、ＲＬの好ましいものは、５−ノ＼ロｒン化ピリ
ドー２−イル基、５−トリフルオルメチルピリｌ５−２
ニイル基及び５−ノ・ロデン化チエンー２−イル基であ
る。

Ｒに、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ＲｌＯ又
はＨｌｌの任意のものが１〜６Ｃアルキル基である場合
のＲ２、Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０
又はＲｌｍに適当であるか又はＲＬ、Ｒ４又はＲ５中の
置換弁の１〜６Ｃアルキル部分に適当なものは、例えは
メチル基、エチル基、グロビル基、イソプロピル基、ブ
チル基、インブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、
ペンチル基、ネオペンチル基又はヘキシル基である。

Ｒ４又はＲ５の何れかがアルコキシアルキル基、アミノ
アルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルア
ミノアルキル基又はアルケニル基であり、その際それぞ
れアルキル部分、アルコキシ部分又はアルケニル部分が
６個までの炭素原子を有する場合にＲ４又はＲ５に適当
なものは、例えはトドキシメチル基、６−メドキシヘキ
シル基、ヘキシルオキシメチル基、アミノメチル基、６
−アミノヘキシル基、メチルアミノメチル基、６−メチ
ルアミノヘキシル基、ヘキシルアミノメチル基、ジメチ
ルアミノメチル基、６−シメチルアミノヘキシル基、ジ
メチルアミノメチル基、ビニル基、アリル基、１−へΦ
セニル基又は５−へキセニル基である。

Ｒ４又はＲ６の何れかがフェノキシ−（１〜６Ｃ）−フ
ルキル基又はフェニル−（２〜６Ｃ）−アルケニル基で
ある場合のＲ４又はＲ５に適当なものは、例えはフェノ
キシメチル基、スチリル基、α−メチルスチリル基又は
シンナミル基である。

置換弁Ｒ”及びヒドロキシ基を有する炭素原１、　　子
は非対称で置換されており、かつ置換弁Ｒ２及びＲ３、
ならびに植々の置換弁の基も非対称で置換されていても
よいので、本発明による化合物は、ラセミ形、メン形又
は光学活性形で存在するであろうことか認められるであ
ろう。即何にしてこのような形を分離し、単離すること
ができ、かつその抗菌作用を測定することができるかは
、当業界内で共通の一般的認誠である。

塩基性置換弁を含有する式■の化合物の適当な酸付加塩
は、例えは塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩及び燐酸塩
である。

本発明による化合物の好ましく・群は、Ｒ４が水素原子
でありかつＲ５が水素原子以外の前記の置換弁であるよ
うな式■の化合物からなる。

本発明による化合物の他の好ましい群は、ＸとＹが双方
ともニトリル基であり、ＲＬがフルオルフェニル基であ
り、Ｒ”、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、かつＲ５が
シアノ基、１〜４個の弗素原子置換弁を有する１〜４Ｃ
アルコキシ基、（１〜４Ｃフルオルアルキル）ピリジル
オキシ基、Ｎ−（ハロゲン化フェニル）カルバそイル基
、（２〜３Ｃアルコキシカルボニル）−（１〜４Ｃ）ア
ルキル基又はＮ−（１〜４Ｃアルキル）−Ｎ−（１〜４
Ｃ−フルオルアルキル）カルバモイル基によってフェニ
ル環中で置換されたスチリル基であるような式■の化合
物からなる。

特殊のこのような化合物は、ＸとＹが双方ともニトリル
基であり　Ｈｌが２，４−ジフルオルフェニル基であり
、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ水素原子であり、かつ
Ｒ５が４−（ジフルオルメトキシ）スチリル基、トリフ
ルオルメトキシスチリル基、４−（２，２，２−）リフ
ルオルエトキシ）スチリル基、４−（１，１，２゜２−
テトラブルオルエトキシ）スチリル基、４−（２，２，
３，３−テトラフルオルグロボキシ〕スチリル基、４−
（１−メチル−２，２゜２−トリフルオルエトキシ）ス
チリル基、４−（３−トリフルオルメチルビリド−２−
イル〕スチリル基、４−シアノスチリル基、４−（１−
メトキシカルボニルグロビル）スチリル基、４−（４−
クロルフェニルカルバモイル）スチリル基又は４−〔Ｎ
−メチル−Ｎ−（２，２゜３．３，４，４，４−ヘプタ
フルオルブチル）カルバモイル〕スチリル基であるよう
なものである。

本発明による化合物の他の好ましい群は、ＸとＹが双方
ともニトリル基であり　Ｒ１がハロケ９ン化ｆ　＋Ｊア
リル基あり　Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ水素原子で
あり、かつＲ５がシアン基、１〜７個の弗素置換弁を有
する１〜４Ｃアルキル基もしくはアルコキシ基、（１〜
４Ｃフルオルアルキル）ピリジルオキシ基、Ｎ−（ハロ
ゲン化フェニル）カルバモイル基、（２〜３Ｃアルコキ
シカルボニル）−（１〜４Ｃ）アルキル基又はＮ−（１
〜４Ｃアルキル）−Ｎ−（１〜４Ｃ−フルオルアルキル
）カルバモイル基によってフェニル環中で置換されたス
チリル基であるよ５な式「の化合物からなる。

特殊なこのような化合物は、ＸとＹが双方ともニトリル
基であり、Ｒ１が５−クロルピリド−２−イル基であり
、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ水素原子であり、かつ
Ｒ５が４−　（２，２，２−トリフルオルエトキシ）ス
チリル基、４−シアノスチリル基又は４−トリフルオル
メチルスチリル基であるようなものである。

式…の化合物は、類似の化合物ｔ−製造するために一般
に知られた方法によって得ることができる。従って、次
の方法は、本発明の他の実施態様として設けられており
、この場合Ｘ、Ｙ。

Ｒ１，Ｒ”、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ６、Ｒ１上及びＲ１２はそ
れぞれ前記のものを表わす：ｆａｌ　　式■：〔式中、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６はそれぞ
れ前記のものを表わす〕で示されるエポキシドをそのも
のとしてか又はその場で形成させ１１　　　　　て式■
：〔式中、Ｘは前記のものを表わす〕で示されるアゾール
と、塩基の存在下で反応させる方法；又は！１）１　　式■：〔式中、Ｘ及びＲ１はそれぞれ前記のものを表わす〕で
示されるエポキシドをそのものとしてか又はその場で形
成させて式■：〔式中、Ｙ％Ｒ４及びＲ５はそれぞれ前記のものを表わ
す〕で示されるアゾールと、塩基の存在下で反応させる
方法：又はｔｅｌ　　式■：〔式中、２はハロダン原子、好ましくは臭素原子又は沃
素原子であり、Ｙ％Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は
それぞれ前記のものを表わす〕で示されるハロゲン化合
物を式Ｖ：〔式中、Ｘは前記のものを表わす〕で示されるアゾール
と反応させる方法；又は（ｄｌ　　式■：〔式中、２％Ｘ％Ｒ１，Ｒ２及びＲ３はそれぞれ前記の
ものを表わす〕で示されるハロゲン化合物を式■：〔式中、Ｙ、Ｒ’及びＲ５はそれぞれ前記のものを表わ
す〕で示されるアゾールと反応させる方法；又はｔｅｌ　　式Ｘ：〔式中、Ｘ、Ｙ％Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６ハそれぞれ
前記のものを表わす〕で示されるケトンをグリニヤール
試薬Ｒ１ＭｇＨａｔ（但し、Ｈａｔは）−ロデン原子で
あり、Ｒ１は前記のものを表わす）もしくはアリールリ
チウム誘導体又はＲ１がへテロアリール基である場合に
ヘテロアリールリチウム誘導体Ｒ”Ｌｉと反応させる方
法；又は［ｆｌ　　式又又はＸ［Ｉ：又は〔上記式中、Ｘ％Ｙ、Ｒ１％Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５
はそれぞれ前記のものを表わす〕で示されるケトンを式
ＸＩ又はＸＩＶ：又は１　　　〔上記式中、ＱはトリフェニルホスフィンＩ・
ロデン化物（Ｈａｄ””　、　Ｐｈ５Ｆ”−）又はトリ
アルキルホスファイト（Ｒよ’０）２ＰＯ−（但し、Ｒ
１３は１〜６Ｃ低級アルキル基である）である〕で示さ
れるウインチヒ試薬とそれぞれ反応させ、その際ウイツ
チヒ試薬は予め形成させることができるか又はその場で
形成させることができる方法；又はｆｇｌ　　Ｒ’又はＲ５がフェニル（２〜６Ｃ）アルケ
ニル基であるような化合物として、式Ｘ■：〔式中、Ｒ
１５及びＲ１６の１つは式−ＣＯＲ１０（但し、ＨｌＯ
は前記のものを表わす）で示される基であり、他はＲ４
又はＲ５に対して前記したものを表わし、Ｘ、　Ｙ、　
　Ｒ”、　Ｒ”及びＲ３はそれぞれ前記のものを表わす
〕で示されるカルボニル化合物を、式Ｘ■：〔式中％　Ｑ％　Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ前記のも
のを表わす〕で示されるウイツチヒ試薬と反応させ、そ
の際ウイツチヒ試薬は予め形成させることができるか又
はその場で形成させることができる方法；又は（ｈｌ　　Ｒ１又はＨｌｇが式ニーＣ０ＮＲ’Ｒ７（但
し、Ｒ６及びＲ７は前記のものを表わす）で示される基
によって置換されたフェニル基であるような化合物とし
て、Ｒ１又はＲ１２がカルボキシ基によって置換された
フェニル基である相当する化合物又はその反応性誘導体
、例えば酸ハロゲン化物、無水物又はエステルを、式：
　ＮＨＲ’Ｒ７（式中、Ｒ６及びＲ？は前記のものを表
わす）で示されるアミン化合物と反応させる方法；又は
（ｉｌ　　Ｒ”又はＲ１２が式：　−ＮＨＣＯＲ８（式
中、Ｒ８は前記のものを表わす）で示される基によって
置換されたフェニル基であるような化合物として、Ｒ１
又はＨＬ２がアミノ基によって置換されたフェニル基で
ある相当する化合物を、式：　Ｒ８，Ｃ００Ｈ（式中　
Ｒ１１ｌは前記のものを表わす〕で示される酸又はその
反応性誘導体、例えば酸ハロゲン化物、無水物又はエス
テルと反応させる方法；又は（ｊｌ　　Ｒ”又はＲ１２が式：　−ＯＲ’　（式中、
Ｒ９は前記のものを表わす）で示される基によって置換
されたフェニル基であるような化合物として、Ｒ１又は
Ｒ１２がヒｒロキシ基によって置換されたフェニル基で
ある式■の相当する化合物を、式：　ＲＱＲ１４（式中
　Ｒ９は前記のものを表わし、Ｒ１４は離脱基である）
で示されるアルキル化剤と反応させる方法。

前記方法で出発物質として使用される、Ｙがニトリル基
であるような弐■のエポキシドは、ニトリルＲ上７ＯＮ
　（Ｘ■ｌ　）　（但し、ＲＬ７は水素原子以外のＲ４
又はＲ６に対して前記した任意のものを表わす）を例え
ばエタノールと、酸の存在下で反応させ、弐唐：Ｅｔ〔式中、Ｒ１７は前記のものを表わす〕で示されるイミ
ド−エステルを形成させ、次にこれをホルムヒドラジド
ＮＨ２，ＮＨ，ＣＨＯと反応させ、式Ｘ■：〔式中　Ｒ
１７は前記のものを表わす〕で示されるトリアゾールを
形成させることによって得ることができる。次に、トリ
アゾールＸＩＸは、式）：％式％［〔式中、８工、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ前記のものを表
わす〕で示されるケトンを臭素化することＫよって得ら
れた、式ｘＸ：ＲＩＣＯ，ＣＲ”Ｒ３Ｂｒ　　　　　　ＸＸ〔式中、Ｒ
１％Ｒ２及びＲ３はそれぞれ前記のものを表わす〕で示
されるα−ブロムケトンと反応され、式ｙＪ＝〔式中、Ｒ４及びＲ５の１つはＲ↓）であり、他方は水
素原子であり、Ｒよ、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ前記のも
のを表わす〕で示されるアゾリルケトンの混合物を形成
し、これをジメチルスルホニウムメチリ−又はジメチル
オキソスルホニラ　　　”ムメチリドと反応させると、
弐■（但し、Ｙはニトリル基である）のトリアゾールエ
ポキシド出発物質が得られる。

Ｙがメチリジン基である工５な弐１ｖのエポキシドは、
グリニヤール試薬ＲユＭｇＩ　（但し、Ｒムは前記のも
のを表わす）を、式ＸＭ：ＮＣ，ＣＨ２Ｃ０２Ｅｔ　　　　　　ＸＸＩＩで示され
るエチルシアンアセテートと反応させ、式ｘｘｉ　：Ｒ５Ｃ０，ＣＨ２Ｃ０２Ｅｔ　　　　　ＸＸＩ〔式中、
Ｒ５は前記のものを表わす〕で示されるβ−ケト−エス
テルを形成させることによって得ることができる。β−
ケト−エステルＸＸＩは、亜硝酸ナトリウムと反応され
、式ｘｘｙ　：Ｒ５Ｃ０，Ｃ（：ＮＯＨ）ＣＯ２ｇｔ　
　　　　ＸＸ■〔式中、Ｒ５は前記のものを表わす〕で
示されるオキシムを形成し、このオキシムは、式ＸＸＶ
　：ＲｂＣ０，ＣＨ（ＮＨ２）ＣＯ２Ｋｔ　　　　　Ｘ
ＸＶ〔式中、Ｒ５は前記のものを表わす〕で示される相
当するアミンに還元され、このアミンは、アミドＲ４Ｃ
０ＮＨ２（但し、Ｒ４は前記のものを表わす）で環化さ
れ、式ＸＥ　：〔式中、Ｒ４及びＲ５は前記のものを表わす〕で示され
る置換イミダゾールエステルを形成する。次に、このエ
ステルＸｘ■は、加水分解さ法悦カルボキシル化され、
式ＸＸ■：〔式中、Ｒ４及びＲ５は前記のものを表わす〕で示され
る置換イミダゾールを生じ、これは前記反応過程でトリ
アゾールＸＩＸの代りに使用され、エポキシド■（但し
、Ｙはメチリジン基である）を形成する。

また、Ｙがメチリジン基でありかつＲ４が水素原子であ
るようなエポキシド■は、式Ｘｍ：ＮＣ、ＣＨ２Ｃ０２
Ｍ８　　　　　　　ＸＸＶＩで示されるメチルイソシア
ノアセテートをニトリルＲ６０Ｎ　（但し　Ｒ５は前記
のものを表わす）と反応させ１式ＸＸ■：〔式中　Ｒ５は前記のものを表わす〕で示されるイミダ
ゾールエステルを形成させ、次にこれを加水分解し、脱
カルボキシル化し、式ＸＸＸ　：〔式中、Ｒ６は前記の
ものを表わす〕で示されるこうして得られたイミダゾー
ルを、Ｙがメチ１ノジン基でありかつＲ４が水素原子で
あるようなエポキシド■を得るために前記反応過程でト
リアゾールＸＩＸの代りに使用することによって得るこ
とができる。

前記方法で出発物質として使用される式■のエポキシド
は、式ＸＸＸＩ　：Ｒ１ｃｏｃａ３ＸＸＸＩ〔式中、Ｒ１は前記のものを表わす〕で示され、：１　
　　るメチルケトンを臭素化し、式ＸｘｘＩＩ：Ｒ１Ｃ
ＯＣＨ２ｂｒ　　　　　　　ＸＸｘｌｌ〔式中、ＲＬは
前記のものを表わす〕で示されるこうして得られたブロ
ムケトンをイミダゾール又は１　、２　、４−　）　Ｉ
Ｊアゾールで塩基の存在下で処理し、式ｘｘｘｉ　：〔式中、ＲＬは前記のものを表わす〕で示されるトリア
ゾールケトンを形成させ、このトリアゾールケトンＸＸ
ＸＩを、式ｘｘｘ■：ＲＲＣＨ，Ｑ　　　　　　　ＸＸ
ＸＩＶ〔式中　Ｒ２、Ｒ３及びＱはそれぞれ前記のもの
を表わす〕で示されるウイツチヒ試薬と反応させること
によって得ることができる。

こうして得られた、式ｘｘｘｖ　：〔式中、Ｘ％Ｒ上、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ前記のもの
を表わす〕で示されるオレフィンは、例えばｍ−クロル
ペルオキシ安息香酸でエポキシ化され、必要とされるエ
ポキシド出発物質■を形成する。

また、エポキシド■又はエポキシド■は、Ｒ２とＲ３が
双方ともに水素原子である場合、相当するケトン及びジ
メチルスルホニウムヨーシト又はジメチルオキソスルホ
ニウムヨーシトからの反応でその場で形成させることが
できる。

前記方法で出発物質として使用される式■のハロゲン化
合物は、オレフィンＸＸＸＶヲ次亜ハロｒン酸と常法で
反応させることによって得ることができる。

前記方法で出発物質として使用される式■のハロゲン化
合物は、■と同様の方法で、メチルケトンＸＸＸＩの代
りに適当なケトンを使用し、かつＸＸＸ［ｌに相当する
ブロム−ケトンをイミダゾール又は１，２，４−トリア
ゾールの代りの適当な置換アゾールと反応させることに
より得ることができる。

前記方法で出発物質として使用される式Ｘ及び■のケト
ンは、ケトン累を製造するための前記と同じ一般的方法
によって得ることができる。

前記方法で出発物質として使用される式ＸＩ及び順のウ
イツチヒ試薬は、１−クロルメチル−１，２，４−トリ
アゾールを、欧州特許出願第６０２２２号に記載されて
いるようなトリフェニルホスフィンと反応させるか又は
カリウムジエチルホスファイトと反応させることによっ
て得ることができる。

前記に指摘したように、本発明による化合物は、カンジ
ダ症及びヒトの皮膚糸状菌感染の治療に有用である抗菌
作用を有する。

記抗沼作用は、次のように証明された：体重約３０＆の
雌のマウスにエストラジオール安息香酸エステル０．５
ｍ９を金曜日に皮下注射する。次の月曜日（日数０）に
マウスの背を挟子で挾み、次に試験化合物を経口投与す
る。次次いで同じ化合物の第２の用量を与える。投与を
第１日目〜第４日目に毎日１回繰り返す。第７８目に皮
膚性病変を目で見て評価し、膣からの試料を寒天培養の
ために取り出す。５匹のマウスの群を使用し、化合物を
最初に２５０ｒｎｇ／ゆの浪度で投与する。次に、用量
を最小有効量（ＭＥＤ　）が見い出されるまで逐次減少
させる。

例えば、この試恥において例１の化合物のＭＥＤは、カ
ンジダ（Ｃａｎｄｉａａ　）に対して０．２５ｍｇ／Ｉ
Ｉ　　　　ｋｌｌＦテア’）、例３の化合物ノＭＥＤは
、２．５１ｎ１２／に９であり、かつ例４の化合物のＭ
ＥＤは、１．０ｍ９／ゆであり、これらのＭＥＤでの明
らかな毒性は、全く見い出されなかった。

従って、本発明のもう１つの実施態様によれば、式■の
化合物の抗菌作用する有効量を製薬学的又は獣医学的に
認容性の希釈剤又は担持剤と一緒に含有することを特徴
とする、製薬学的又は獣医学的抗菌剤組成物が得られる
。

本発明による組成物は、経口投与に適当な常用の薬剤形
、例えば錠剤、カプセル剤、乳濁液又は水溶液もしくは
油溶液又は懸濁液であることができるか、又は局部投与
に適当な常用の薬剤形、例えはクリーム剤、軟膏又はゲ
ル剤であることができる。組成物は、常用の製薬学的賦
形剤を含有することができ、かつ常用の製薬学的技術に
よって製造することができる。

本発明による好ましく・製薬学的又は獣医学的組成物は
、経口投与に適当な組成物、特に本発明による化合物１
〜１００ｑ、好ましくは５〜５０ｍ９を含有する錠剤及
びカプセル剤である。

また、本発明による化合物は、多種多様の植物苗疾病を
防除する場合に有用である抗菌作用を有する。

この化合物は、植物組織に適用すると求頂的に移動する
ことができ、かつ蒸気相中で植物上の菌類に対して十分
に活性であるように揮発性であることもできる。

この化合物は、それ自体植物殺菌の目的のために使用す
ることができるが、このような使用のだめの組成物に調
製するのがいっそう有利である。従って、本発明によれ
ば、一般式■の化合物及び非製薬学的担持剤又は希釈剤
を含有する植物殺菌剤組成物も得られる。

また、本発明によれば、植物における菌疾病を防除する
方法が得られ、この方法は、植物、植物の種子又は植物
もしくは種子の遺伝子座に式■の化合物を適用すること
よりなる。

この化合物は、若干の方法で適用することができ、例え
ばこの化合物は、植物の普通葉、種子に直接に調製して
か又は未調製で適用することができるか、又は植物が生
長しているか又は植物を栽培することができる媒体に直
接に調製してか又は未調製で適用することができるか、
又はクリームもしくはペースト調製剤として噴霧するか
、散布するか又は適用することができるか、又は蒸気と
して適用することができる。

適用は、植物、潅木又は樹木の全ての部分、例えば晋通
葉、幹、枝もしくは根に行なうことができるか、又は根
を取巻く土壌に行なうことができるか、又は植える前の
種子に行なうことができる。

本明細書中で使用されるような“植物”の用語は、幼植
物、潅木及び樹木を包含する。丈に、本発明による殺菌
法は、阻止処置、採掘処置、予防処置及び根絶処置を包
含する。

本発明による化合物は、組成物の形で旋学及び園芸の目
的のために有利に使用される。全ての場合に使用される
組成物の型は、予想される特殊な目的に依存し、適当な
常用の組成物の選択及びこのような組成物を製造するこ
とができる方法は、当業者にとって自明のことである。

本発明による植物殺菌剤組成物は、生物活性を有する他
の化合物、例えば同様もしくは補足的な殺菌作用を有す
る化合物又は植物生長調整作用、除草作用もしくは殺虫
作用を有する化合物を含有することもできる。

実施例：次に、本発明を実施例につき詳説するが、本発明はこれ
によって限定されるものではない。

例　　１３−（４−）リフルオルメトキシスチリル）−１，２，
４−トリアゾール（１２，０ｇ）、２．４−ジフルオル
ーα−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセト
フェノン（１０，５Ｉ）、トリメチルスルホオキソニウ
ムヨーシト（１２，９５、Ｆ　）、水酸化カリウム（、
６，４，９）及び第三ブチルアルコール（２００祷）の
混合物を還流下に蒸気浴上で１８時間加熱した。この反
応混合物を蒸発させて乾燥し、残留するゴム、１　　　
を酢酸エチルと水との間に分配した。酢酸エチル相を分
離し、水で洗浄し、Ｊｍｒｌ！マグネシウム上で乾燥し
、かつ濾過し、溶剤を蒸発させ、褐色のゴムを留める。

このゴムを重力カラムクロマトグラフィーによってシリ
カで、溶離剤としての酢酸エチルを使用することにより
精製した。

生じる黄色のゴムを２回酢酸エチル／ヘキサンから結晶
させ、１−（２，４−ジフルオル７工二ル）−２−Ｃ３
−（４−トリフルオルメトキシスチリル）−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−１−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）エタノールを淡クリーム色
の固体（融点１４９〜１５１°Ｃ）として生じた。

前記方法で出発物質として使用される３−（４−トリフ
ルオルメト中ジスチリル）−１゜２　、４−　トリアゾ
ールは、次のようにして得られた：４−トリフルオルメトキシアニリン（２９，ＤＩ）を０
°Ｃで濃塩酸（１６０扉ｇ）に添加し、こうして得られ
た清白色の懸濁液を一５°Ｃに冷却した。この懸濁液を
０°Ｃよりも低い温度に維持しながら水（２０ｍ）中の
亜硝酸ナトリウム（１３，０、！ｉ’　）の溶液を２０
分間にわたって添加することによってジアゾ化した。０
°Ｃで２時間後、この懸濁液を少量ずつ１０℃で水（２
６０ｄ）中の沃化カリウム（４０ｇ）及び沃素（６０ｇ
）の溶液に添加し、この溶液を室温で１時間放置した。

こうして得られた暗色の溶液を３回ジエチルエーテルで
抽出し、合せたエーテル抽出液を順次に亜硫酸ナトリウ
ム、水及び食塩水で洗浄し、蒸発の際に黄金色の油を生
じ、これをポンプ水圧下で蒸留し、４−１７フルオルメ
トキシヨードベンゼンを淡いピンク色の液体（沸点１０
７〜１０８℃〕として生じた。

無水ジエチルエーテル（２００成）中の４−トリフルオ
ルメトキシヨードベンゼン（３９，２８９）の溶液を一
７０°Ｃでｎ−ブチル−リチウム（ヘキサン中の１．６
モルの溶液９６ｄ）に２５分間にわたって滴加した。こ
の溶液を６０分間撹拌し、次いでこれにジメチルホルム
アミド（１４，８３，９）及び無水エーテル（５０ｄ）
を１５分間にわたって添加した。１時間後、この溶液を
一２０°ＣＫ昇温させ、次に３Ｎ塩酸（１５０ｄ）ｋ添
加することによって加水分解した。有機相を分離し、水
相を２回ジエチルエーテルで抽出した。このエーテル抽
出ａ＋合せ、水で洗浄し、硫酸マグ坏シウム上で乾燥し
、かつ濾過し、溶剤を蒸発させ、黄色の油を生じた。

この油を蒸留することにより、４−トリフルオルメトキ
シベンズアルデヒド（沸点７５〜７７”Ｃ／８朋Ｈｇ　
）を生じた。

ジエチルジアノメチルホスホネート（２４，２２ｇ）を
ジメトキシエタン（１９０ｍｆｆ）中の水素化ナトリウ
ム（３，２８，９）の＠濁液に２０°Ｃ又はそれよりも
低い温度で滴加した。ガス発生の終結後、４−）リフル
オルメトキシペンズアルデヒド（２６，０ｇ）を１５分
間にわたって添加し、４０分間の攪拌後、この反応混合
物を水（２６０Ｍ）中に注入し、有機層を蒸発させ、水
相を６回ジエチルエーテルで抽出した。エーテル抽出液
を合せ、水で洗浄し、かつ硫酸マグネシウム上で乾燥し
、溶剤を蒸発させ、黄色の油を生じ、これを数時間の放
置後に結晶させた。

この固体を石油エーテル（沸点６０〜８０　’Ｃ）で洗
浄し、固体を残留する油から分離し、４−トリフルオル
メトキシ一桂皮酸ニトリルのトランス形９５％を含有す
る生成物を生じ、これは、ジューテリオクロロホルム中
での核磁器共鳴スペクト＃　（Ｎ、Ｍ、Ｒ，）により、
５．８６　ｐｐｍ　（１Ｈ。

二重項）、７．１〜７．６７　ｐｐｍ　（５Ｈ，多重項
）でピークを示した。

４−トリフルオルメトキシ桂皮酸ニトリル（１６，０（
ｉｌ’）を無水クロロホルム（５０次ｌ）と無水メタノ
ール（１８ｄ）の混合物に溶解した。

この溶液を０°Ｃに冷却した後、塩化水素の流れを飽和
が達成されるまで溶液に通過させ、次にこの溶液を０〜
５　’Ｏで冷蔵庫中に４日間保持した。溶剤を蒸発させ
、淡黄色の固体を生じ、これを無水エタノール（９０ｄ
）に溶解し、この溶液をホルムヒドラジド（９，０１、
？　）及びトリ・１１　　　　エチルアミン（２３，０
、＠　）で処理した、この溶液を蒸気浴上で３時間中加
熱し、次に溶剤を蒸発させ、残滓を酢酸エチルと水との
間に分配した。有機相を分離し、水で洗浄し、かつ硫酸
マグネシウム上で乾燥し、溶剤を蒸発させ、橙色の油を
生じ、これをカラムクロマトグラフィーによってシリカ
及び溶離剤としてのクロロホルム／メタノール（９２：
８７／ｖ）を使用することにより精製し、３−（４−ト
リフルオルメトキシスチリル）−１，２，ａ−トリアゾ
ール（融点１２５〜１２７°Ｇ）を生じた。

例　　２４−トリフルオルメトキシ−α−（１，２゜４−トリア
ゾール−１−イル）−アセトフェノン（１，４，９）、
３−　（４−）リフルオルメトキシスチリル）−１，２
，４−トリアゾール（１，２４ｇ）、）リメチルスルホ
オキンニウムヨーゾ１′（１，４２，９）、水酸化カリ
ウム（０，７９）及び第三ブチルアルコール（３０ｄ）
の混合物を還流下に蒸気浴上で４時間中加熱した。

この反応混合物を水中に注入し、かつ５回酢酸エチルで
抽出した。抽出液を合せ、水で洗浄し、硫酸す）　ＩＪ
ウム上で乾燥し、かつ濾過し、溶剤を蒸発させ、褐色の
ゴムを生じた。このゴムケ。

第１にカラムクロマトグラフィーによってシリカで、溶
離剤としての酢酸エチルさらに酢酸エチル／メタノール
Ｃ９：１ｖ／ｖ）ｋ使用することにより精製し、引続き
中圧液体クロマトグラフィーによってメルク社（ム（ｅ
ｒｃｋ　）の実験室用カラム及び溶離剤としてのクロロ
ホルム／メタノール（９９，５：　０．５　ｖ／ｖ　）
、さらにクロロホルム／メタノール（９９：１．０マ／
７　）を使用することにより精製した。生じる油をジエ
チルエーテルから結晶させ、１−（４−）リフルオルメ
トキシフェニル）−１−（１，２，４−）リアデールー
１−イルメチル）−２−Ｃ３−（４−）　ＩＪフルオル
メチルスチリル）−１，２゜４−トリアゾール−１−イ
ル〕エタノールを白色の固体（Ａ！、点１９３〜１９５
°Ｃ）として生じた。

前記方法で出発物質として使用される４−トリフルオル
メトキシ−α−（１，２，７Ｌ−トリアゾール−１−イ
ル）−アセトフェノンは、次のようにして得ることがで
きる：無水ジエチルエーテルＣ６０創）中の４−（トリフルオ
ルメトキシ）ヨードベンゼン（８，６４，１９）の溶液
を一６５℃でｎ−ブチル−リチウム（ヘキサン中の１．
６モルの溶液２１　ｍｌ）に２０分間にわたって滴・加
した。更に２０分間の攪拌後、ジエチルエーテル（１５
ｍ）中のアセトアルデヒド（１，６！りの溶液を一６０
℃よりも低い温度を保ちながら添加した。攪拌を１時間
連続させ、その後に温度を一６０°Ｃに昇温させ、氷酢
酸（１５ｄ）とジエチルエーテル（２０ｄ）との混合物
を添加した。室温にもたらし、この溶液を水中に注入し
、有機層を分離し、水で洗浄し、次いで重炭酸す）　Ｉ
Ｊウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ
濾過し、溶剤を蒸発させ、淡黄色の油を生じ、これをカ
ラムクロマトグラフィーによってシリカで溶離剤として
のクロロホルム、さらにクロロホルム／酢酸エチル（７
：　３　ｖ／ｖ　）　を使用することによりＨＤａ　し
た。適当な両分を蒸発させ、無色の油を生じ、これを二
塩化メチレン（６０６０−）に溶解し、この溶液を塩素
化クロム酸ピリジニウム（７，５３９）で処理した。６
時間の攪拌後、この反応混合物をジエチルエーテル（１
００ｄ）で希釈し、この懸濁液を７７０ロシル（Ｆｌｏ
ｒｏｓｌ　）　”　（登録商標）シリカパッドを介して
濾過した。溶剤を蒸発させ、４−トリフルオルメトキシ
アセトフェノンを淡黄色の油として生じた。ジューテリ
オクロコホルム中でのＮ、Ｍ、Ｒ，により信号を２．５
９（３Ｈ，−１項）及び７．７　（４Ｈ１四重項）で生
じた。

クロロホルム（５０ｄ）中の４−トリフルオルメトキシ
アセトフェノン（２，６，９）の溶液をクロロホルム（
２５成）中の臭素（２，０４＆　）の溶液で１時間にわ
たって処理した。更に、６０分後、この反応混合物を水
中に注入し、有機層を分離し、水で洗浄し、かつ硫酸す
）　ＩＪつ・１：　　　ム上で乾燥し、溶剤を蒸発させ
、淡黄色の油を生じ、これを放置して結晶させた（　３
，４　、ｙ　）。

この固体をアセトニトリル（３５ｄ）に溶解し、この溶
液にナトリウム）　ＩＪアゾール（１，６４９）を添加
した。１時間１５分の撹拌の後、氷酢酸（３−）を添加
し、引続き水を添加し、生じる溶液を３回酢酸エチルで
抽出した。この抽出液を水で洗浄し、かつ硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、溶剤を蒸発させ、褐色のゴムを生じ、こ
れをクロマトグラフィーによってシリカで、俗Ｉ剤とし
ての酢酸エチルを使用することにより精製した。適当な
画分を蒸発させ、必要とされる４−トリフルオルメトキ
シ−α−（１，２，４１リアゾール−１−イル）アセト
フェノン（融点９８〜１０１°Ｃ）を生じた。

例　　３５−クロルぎリド−２−イル（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イルメチル）ケトン（１，８，９）、３−（４
−）リフルオルメチルスチリル）−１，２，４−）リア
ゾール（１，９４ｇ）、トリメチルスルホオキンニウム
ヨーゾド（１，９６ｙ）及び水酸化カリウム（０，９１
９）の混合物を第三ブチルアルコール（１５１ｕ）中で
７５℃で２４時間加熱し、冷却し、これに水（３ＯＮ）
を添加した。この混合物を酢酸エチル（６×６０１）で
抽出し、有機抽出液を合せ、水（２Ｘ５０ＷＬｔ）で洗
浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥し、鋤過し、か
つ蒸発させて乾燥した。

この残滓を中圧液体クロマトグラフィーによって５　ｖ
／ｖ％エタノール／ヘキサンから６０Ｖ／Ｖ％エタノー
ル／ヘキサンへ上昇する勾配で分離過程（１時間）にわ
たってに６０シリカを使用することにより和製した。過
当な画分を蒸発させ、１−（５−クロルピリド−２−イ
ル）−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）−２−（３−（４−）リフルオルメチルスチリル）
−１，２，４−）リアゾール−１−イル〕エタノール（
融点１５９〜１６１°Ｃ）を生じた。

前記方法で出発物知としてｔ（用される６−（４−トリ
フルオルメチルスチリル）−１，２゜４−トリアゾール
は、法のようにして得ルことができる：４−トリフルオルメチル桂皮じ二）　ＩＪル（５ｇ）を
ジエチルエーテル（１０ｍＡ）と割水エタノール（５Ｎ
）との混合物に酪解し、この１容イク。

を０°Ｃで撹拌した。塩化水素ガスケこの的沿に１時間
貫流し、生じる浴液ｔ５°Ｃで４８時間放ト°シた。

生じる白色の結晶をｋ”ｊ過し、エーテルで洗浄し、白
色の固体を住じ、これをエタノール（５０Ｍ）に書ひ耐
糸した。この浴液を！ｌｌ＋４次にトリエチルアミン（
５ｄ）及びエタノール（１５ｄ）中のホルムヒドラジド
（２Ｉ）の浴液で処理し、かつ室温で２時間撹拌した。

生じる溶液を還流下に１時間加熱し、次いで蒸発させて
乾燥した。この残滓を酢酸エチルと水との間に分配し、
次に酢しエチル層を無水浣酸マグネシウムで乾燥し、詩
過し、濾液を蒸発させて乾燥した。残留するゴムを１２
０’Ｏで１時開１加熱し、次いでに６０シリカで浴馳剤
としてのクロロホルムン使用することにより中圧クロマ
トグラフィーに与え、３−（４−ト！Ｊフルオルメチル
スチリルン−１、２、４−ト１）アゾール（融点１４１
〜１４６℃）？：生じた。

Ｍｌｌ　’ｆｒじ方法でｌｉ党物〃として便用される５
−クロルピリド−２−イル−（１，２，，４−）リアゾ
ール−１−イル−メチル）ケトンは、次のようにして有
ることかできる：５−クロル−２−クロルアセチルビリシン＜２ＣＪｇ）
をアセトニトリル（２５ｍＡ）に溶解１　　　し、この
ｈａ乞アセトニトリル（２！ＭＵ中の１．２．４−トリ
アゾール（６，２，９）及び炭酸カリウム（１３−４９
）の還流溶液に滴加した。

添加か先細したら、この溶液を冷却し、かつ２時間１・
克拌した。溶剤を蒸発さセ、残滓を酢酸エチルと水との
間に分配した。酢酌エチル！酌を分離し、２回水で洗浄
し、２（ＰＩ食幅水で計ひし、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、かつ０着・過した。赦液ン戯圧下で路発させてＶ！
、ｋｔｔ　シ、残滓、をに６０シリカカラムで酢師エチ
ルでｈ’ｚ　ｇｉＡ　＋　’！−ことによりクロマトグ
ラフィー処理し、５−クロルピリド−２−イル−１，２
，４−）リアゾール−１−イルメチルケトンケ生じ、こ
れは、酢口・４工チル／石抽エーテル（ｈ点６０〜８０
−Ｃ，’　）からの鯖晶彼に線点１４６〜１４８℃を治
した。

１タリ　　　４水素化ナトリウム（５５％の油分子、２液）　（Ｏ，４
ｇ）馨ジメチルホルムアミド（，２０ｍ１）中の６−（
４−シアノスチリル）−１，２，１−トリアゾール（１
，６、ｆｉ’　）のら液に添加した。沸騰か終結した後
、ジメチルホルムアミド（１０，７１ｊ；　）中の２−
（２，４−シフ、ジオルフェニル）−２゜３−エポキシ
−１−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）グロパ
ン（１，９，９）の画成ｔゆ加し、この混合物を７５°
Ｃで５時間加熱し、次いで室温で１６時間撹拌した。こ
の反応混合物乞水（１５０ｖ；）で希釈し、かつ酢酸エ
チル（１００成）で抽出した。有ｔｍｆｆｓを水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、かつ蒸発させて
転線した。この残滓を酢酸エチルと石油エーテル（沸点
６０〜８０°Ｃ）との混合物・から結晶させ、２−［３
−（４−シアノスチリル）−１，２，４−トリアゾール
−１−イル〕−１−（２，４−シフルオルフェニル）−
１−（１゜２．４−）リアゾール−１−イルメチル）エ
タノール（融点１８９〜１９１°Ｃ）を生じた。

前記方法で出発＠質として使用さｎる５−（４−シアノ
スチリル）−１，２，４−１リアゾールは、次のように
して得ろことがでさる：４−シアノベンズアルデヒド（
，２５ｇ）及び酢酸ナトリウム（１５，６ｇ）を無水−
しく５０祷）に添加し、かつ１５０’Ｃで２０時間加熱
した。この反応混合物を炭酸水素ナトリウムで増水性に
し、次に２Ｎ塩飲で褐ひ酸性にし、かつ酢酸で抽出した
。酸性にする際に沈殿した酔１体牧ｊｐと酢酸エチル抽
出液を合せ、かつ蒸発させ、褐色の固体（２５ｇ）を生
じた。

ｉｌ、１記固体（１２，５、！ｉｌ）を塩化チオニル（
５０ｍｌ　）に添加し、かつ１時＠ｉ還流した。００俗
液を蒸発させ、残滓乞トルエンと一緒に共沸肝留し、淡
褐色の固体ヶ生じた。この固体をトルエン（５０ｄ）に
漬解し、この溶′＃、をビリシン（１００ｍｌ）中のチ
オセミカルバジド（７，１ｇ）の水冷却した、撹拌した
懸濁数に１１司加した。この混合？ｌχ室温で１６時間
撹拌し・次いで蒸発させて乾燥した。この残滓をメタノ
ール（１００ｍｌ！　）に溶解し、この浴液乞メタノー
ル（５０ηＩＪ）中のナトリウム（３，６ｇ＞の給液で
処理し、撹拌し、かつ還流下に１６時間加μした。この
反尾、混合物を≠発させて乾燥し、水にや）ひ的ｂ９シ
、かつ２Ｎ塩酔で猷廿にし、沈？！ｉ物を饋過し、褐色
の固体を生じ、これ’ｒ１０［１℃で乾燥しｔ二。

ごの同体７水（３０Ｍ）中のｒｊ：ｅｔ）ｖ　＜　１５
　ｒ；ａ＞中の亜硝ｉナトリウム（［１，１ｇ）の摺拌
した治液に５０’Ｏで少量ずつ添加した。加ｔ、ネ乞２
四間連続させ、次にこの反応混合物を冷却し、かつ炭酸
水素ナトリウムで塩基性にした。この混合物を酢トｌエ
チルで抽出し、抽出液馨無本詭ｌ′マグネシウム上で乾
燥し、かつ＃発させ、次のような’ＮＭＲデータを有す
る６−（４−シアノスチリル）−１，２，４−）リアゾ
ールを生じた：溶剤−ＤＭＳＯａ６−９．５　ｐｐｍ　
ＣＮ項、ｉＨ）、７．８　ＰＰｍ　（多重積、４１１）
、７．６（二ｚＭ、１Ｈ）、７．４（二１項、１Ｈ）。

例５〜２６例４に記載した方法’ｔ、３−（４−シアノスチリル）
−１，２，４−トリアゾールの代りの適当な置換トリア
ゾール、クリえは２．４−ジフルオルフェニル類蘇？Ｉ
質の代りの２−（５−クロルピリゾル）−２，３−エポ
キシ−１−（１゜□１　２．４−トリアゾール−１−イ
ル）プロパンを使用することにより繰り返し、次の化合
？Ｉを生じた：Ｈ？ＳｉｌＳｉｌ物化合物するための出発ａｍ’ＪＭとし
て必要とされる幾つか、の泣（換トリアゾールは、新規
であり、かつ例１の後半の部分に記Ｉ？された方法によ
って、適当な置換シンナムニトリルを４−トリフルオル
メトキシシンナムニトリルの代りに使用することにより
得られた：脚注：ジューテリオクロロホルム中でのＮＭＲデータ（
ＴＭＳに対するδ値）。（Ｓ＝−ｍ項、ｄ＝二重項、ｔ
＝三１項、ｑ＝四重項、ｍ＝各１項、ｂ＝広幅）：１．８．０５（Ｍ、ＩＨ）、７．６　（ｍ、４Ｈ）、７
．２　（ａ、２）１）、　７．０５　（（Ｌ、１Ｂ）、
６．０５（ｔｔ、　　１　Ｈ）。

２、　８．３８　（ｂ８、　ＩＨ）、　７．７（ｍ、４
Ｈ）、７．１　　（（Ｌ、　２Ｈ）、　７．０８（ｄ、
１１）、　６．６（ｔ、　１　Ｈ）・３、　９．１　　（ｔ、　　ＩＨ）、　７．９　（ａ、
　２Ｈ）、７．８（ａ、２Ｈ）、　７．６　（ｄ、　Ｉ
Ｈ）、　７．６（ｄ、１Ｈ）、　４−６（ｍ４−６（。

４．８．１（８、ＩＨ）、　７−４　　（ｍ％　　５　
”　）、７．０（ａ％ＩＨ）、　３．５（ｍ％４Ｈ，ｌ
、　２．１（８、３Ｈ）。

５．８．１（８、ＩＨ）　　、　　７．６　（ｓ　、　
　１　Ｈン　、７．４５（ａ、２Ｈ）、　７．４　　（
ｄ、　２Ｂ）、　７．６（ａ、Ｂ）、　６．９（ａ％Ｉ
　　Ｈ）、　３．７（ｍ。

１Ｈ）。

６、　７．３〜８．０（ｍ、　　８Ｈ）、　８．４　　
（Ｅｌ、　　１Ｈ）。

”　　　７．　８．１（Ｉｉｌ、ＩＨ）、７．４〜７．
６　（ｍ、７Ｈ）、７．０　（ｄ、　ＩＨ）、　４．３
（ｍ％２Ｈ）、　６．２（８、３Ｈ）。

８．８．２（Ｅｌ、ＩＨ）、７．６９〜６．８２　（ｍ
。

６Ｈ）、　４．７６　（ｄ−、２Ｅ）、　３．４６（ｔ
、　　ＩＨ）。

９、％性決定せず。

１０、例６及び例９に必要とされる桂皮酸ニトリルは、
次のようにして得られた：トルエン（１５ＯＮ）中の４−（２，２，２−トリフル
オルエトキシ）ベンゾニトリル（４２、Ｉｉｌ）の溶＃
ぞアルゴン雰囲気下で水素化アルミニウムジインブチル
（トルエン中の１．５モルの浴ｔ２８０ｄ）で２０分間
にわたって処理した。

更に、２５分後、この反応混合物を０℃に冷却し、これ
にメタノール（８ＯＮ）とトルエン（１５０ｍ）との混
合物を注意深（絵加し、引続き２Ｎ塩酸（２５０１ｄ）
Ｙ添加した。有機相を分離し、水相ン２回酢しエチルで
抽出し、合せた有機抽出液７水で洗浄し、次いで乾燥し
、かつ蒸発させて乾燥した。残留する油は、４−（２，
２，２−トリフルオルニドキシンベンズアルデヒドであ
った；ＮＭＲ９，９５（８，１Ｈ）、７．５　（Ｅｌ、
４Ｈ）、４．４７（（Ｌ、２Ｈ）。このアルデヒドを例
１に記載された方法によって、４−（２，２，２−）リ
フルオルエトキシ）桂皮酸ニトリルに変換した。

１１、例７に必要とされる住皮しニトリルは、◇・；１
１の後半の部分に記載された方法によって、４−メトキ
シアニリンの代りの４−（１，１゜２．２−テトラフル
オルエトキシ）アニリンから出発して得られた。

１２、例８に必要とされる桂皮酸ニドＩＪルは、次のよ
うにして得られた：テトラヒドロフラン（１００成）中の４−ヒドロキシ桂
皮Ｅｊ　（２０＃　）の浴液に水（１００邸）中の水酸
化ナトリウム（２９，５，９）の酌惰に添加した。この
混合物を強力に撹拌しなから６０°Ｃに加熱した。クロ
ルジフルオルメタンを２時間でこの混合物に徐々に吸込
み、次にこれに水（５０ｒｎε）中の水酸化ナトリウム
の他の浴液２９．５．９　’ａ’添加し、ガスの添加ケ
さらに２時間連続させた。次に、この混合物を定温に冷
却し、水（１００彪）を冷加し、Ｐ［１を堵１畝゛で２
に調節し、混合物を酢酸エチル（３Ｘ１（ＪＯ計）で抽
出した。この残滓をクロロホルム中で撹拌し、この浴液
を沖過し、溶剤を蒸発させた。この残滓（３ｇ’）’を
還流下に塩化メチレン中で加熱シ、クロルスルホニルイ
ソシアネート（２，Ｉｉｌ）乞滴加した。この混合物を
還流下に２時間加熱し、ジメチルホルムアミド（３ｍｌ
）を滴加し、この混合物を還流下にさらに１時間加熱し
た。

この浴液を過剰の１炭酸す）　ＩＪウム水溶液に添加し
、有様層を分離し、かつ蒸発させて乾燥し、４−（ジフ
ルオルメトキシ）桂皮配シ゛ニトリル６．６ｇを黄色の
油として生じ、これ？後精製なしに使用した。

１６、例１０の桂皮し、二）　ＩＪルは、次のようにし
て偽られた：４−ヒドロキシ桂皮酸ニトリルを、例２４に必要とされ
る桂皮酸ニトリルを製造するための下記した方法と同様
の方法によって２−ブロムエタノールでアルキル化し、
４−（２−ヒドロキシエトキシ）桂皮酸ニトリルを生じ
た。この化合物（４５ｇ）’Ｙテトラヒドロフラン（２
０ｍｅ　）とクロロホルム（６ｏｍｇ）との混合物中で
撹拌し、かつアセトン／固体二階・化炭素中でアルゴン
雰四集下で冷却し、三弗化ゾエチルアεノ晩黄（４，９
９）　Ｙ注入器により添加した。この混合物乞掌温で２
４時間撹拌し、かつクロロホルムと＆Ｊ　ｆＯｊｔ」炭
ｒγナトリウムｈｉ沼との混合物中に注入した。クロロ
ホルム１）ＩＩ出畝乞分騙し、水で洗浄し、かつ乾燥し
、的剤χ蒸光さセ、この残滓’ａｊ　％、　Ｉ←クロマ
トグラフィーによって、それが出発物知に対して１０〜
１５％含有されている４−（２−フルオルエトキシ）　
桂皮＃ニトリルであると呈示した。この粗製生成物Ｚ後
精製なしにｔξ用した。

１４、例１１及び例１２に心性とされ７−桂反しニトリ
ルは、それぞれ４−（２，２，３，３−テＪ　　　　ト
ラフルオルプロホキシ）ベンズアルデヒド及び４−（２
，２，２−）リアルオル−１−メチルエトキシ）ベンズ
アルデーヒトから、移’１１６及びＩ夕１＋　９に対し
て前記したのとＮ符の方法によって得られた。

１５、例１３、例１４、汐ｌ１１５及び例１６に必要と
される桂皮酸ニトリルは、それぞれ２．２．２−トリフ
ルオルエチルアミン、１−アセチルピペラジン、モルホ
リン及び４−クロルアニリンから、例１７の桂皮し・ニ
トリルを得るために下記した方法によって得られた。

１６、ｈ　１７に必要とされる桂皮酸ニトリルは、次の
ようにして得られたニジメトキシエタン（２０ｄ）中のシアンメチルホスホン
亀ゾエチル（２０ｇ）の浴液ケジメ、トキシエタン（２
Ｃ１ｍｌ）中の水素化ナトリウム（６，４，５１）の撹
拌した懸餉液に簡加し、この混合９１３０分間撹拌し、
次いでこれにジメトキシエタン（３０ｄ）中の４−カル
ボキシベンズアルデヒド（２０９）及びジメチルホルム
アミド（３０ａｇ）の溶液を滴加した。雇加が終結した
ら、この帛＆’ｉｒ１時間撹拌し、次いで酢じエチルと
２Ｎ塩酸との間に分配した。有様抽出液を分融し、水で
２回洗浄し、食塩水で２回洗浄し、かつ乾燥した。溶剤
を蒸発させ、メタノールでの磨砕の際に結晶した残滓は
、４−力ルボキシ桂皮しニトリル（０泊２８６〜２８９
°Ｃ）であった、このｐ：、　（５１Ｊ　）を還流下に
塩化チオニル（１０〜）と−緒に６時間加熱し、次いで
に発させて乾燥し、残滓を酢ｌ！ｂジエチル／ヘキサン
、１：１８遣、から結晶させ、４−クロルホルミル桂皮
酸ニトリル＜　ｈ＋ｈ点１５５〜１５７℃）７生じた。

このクロルホルミル化合Ｑａ（１，２９）′ｆ？０：還
（ＡＣ下にクロロホルム（２０ＷＬ１及びビリシフ　（
１０ｍＬ＝　）と−籟に３０分１３．加転し、冷却し、
これにりｏｏホルム（１０ｖ；）中のＮ−２，２＋３．
３，４，４．４−へｆタフルオルデチルノーＮ−メチル
アミン（１，２，！１１）の溶液を添加した。この混合
物７１時間撹拌し、浴剤を誉発さセ、残滓′？：酢トエ
トエチルとの出」に分配した。有捜層ン分離し、２回２
Ｎ地ｔｉｅＩで洗浄し、２回水で洗浄し、２回食九７≠
水で洗浄し、かつ％、　課した。ｋｉ剤をか発させ、残
滓の４−（：　Ｎ−（２＋２＋３．３＋４．４．４−へ
ブタフルオルブチル）−トーメチルカルバモイル〕桂皮
戯ニトリルは、１ＭＲ７，６〜７．４　（ｍ、　　５　
Ｈ）、６．０　（ａ、１１）、４．３（ｍ％２）１）、
３．１（ｓ、ＩＨ）ａ−有しかつ後枠゛製なしに使用さ
れた。

１７、例１８、例１９及び例２２に必要とされる件皮し
ニトリルは、それぞれ臭化プロバルキ゛ル、Ａ化シクロ
ペンチル及び１−ブロムｍ　ｋメチルから、沙り２４に
対して下記に記載したのと同様の方法によって得られた
。

１＆例２０に必安どされる桂皮しニトリルは、次のよう
にして拘られた：シアノメナルホスホン座ゾエチル（１２５ｉをテトラヒ
ドロフラン＜７５ｍＢ）中の水チー化ナトリウム（油不
含に洗＃された、５７％の分散液３．５　Ｆ　）及びジ
メチルホルムアミド（２５ｍｌの撹拌した懸濁液にアル
ゴン芥囲気下で５℃よりも似い温度で２０分間にわたっ
て添架した。

テトラヒドロフラン（１５１１１１中の４−　（４−ク
ロルフェノキシ）ベンズアルデヒド（１６゜２ｇ）の１
ｈｉＹ３分間にわたって際加し、この反応混合物を室温
で１晩中放負した。次に、この反応混合物Ｙ　′＃Ｆ、
酎エチ耐及び水の中に注入し、有榛１１？分離し、食塩
水で洗浄し、かつ乾燥し、浴剤を蒸発さセた。この沙滓
を中圧Ｍ体りロマトグラフィーによってｆＮ！ｓＬ、４
−　（４−クロルフェノキシ）桂皮酸ニトリル、ＮＭＲ
７，７５（６％１）１）、７．２８（ｍ、４１（）、６
．９２（ｍ、４Ｈ）、５．７０（”％　　２）１）、を
生じた。

１夕１１２５の桂皮飴ニトリルは、３−（４−クロルフ
ェノキシ）ベンズアルデヒド’ｋ（ｊｌ用することによ
り同様に得られた。

１９、例２１に会費とされる桂皮酸ニトリルは、次のよ
うにして鞠られた：２−フルオル−５−トリフルオルメチルビリシン（１１
５ｇ）　及Ｕｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド（１０５
ｇ、スーター（５ｕｔｅｒ　）他、１　　″ジャーナル
・オブ・ズイ・アメリカン・ケミカＡ／、ンサイエテイ
（１，Ａｍｅｒ、　Ｃｈｅｍ、　ｓＯｃ、　）”、第５
６巻、第１５６７頁、１９３１年）の固１体カリウム堪
乞ジメチルスルホキシド（１００ｍａ）中で８０〜９０
°Ｃで６時間撹拌した。この反応混合物を冷却し、かつ
塩化メチレンと水との間に分配した。有機層ヲ分離し、
順次に０．１Ｎ水酸化ナトリウム醪液で洗浄しく６回）
、希塩師で洗浄し、かつ食塩水で洗浄し、乾燥した。酷
刑を蒸発させ、残滓を無水エタノール中で２０時間冷却
して結晶させ、４−（５−トリフルオルメチルビリド−
２−イルオキシ）ベンズアルデヒド（融４３１〜６６℃
）を生じた。このベンズアルデヒドを例１の後半の剖・
分に記載した方法によって相当する桂皮酸二）　ＩＪル
に変換した。

２０、例２４に心機とされろ桂皮りにトリルは、次のよ
うにして得られた：Ｎ−メチルピロリドン（２Ｃ）ＩＮ中の水糸化す）　Ｉ
Ｊウム（節点６０〜８０℃の石油で油不）に洗浄された
、５０〜５５％の懸濁液０．９　＆　）の溶液ＹＮ−メ
チルピロリドン（２Ｑｒｎ＆）中の４−ヒドロキシ桂皮
酸ニトリル（２，９＆　）の溶液で処理した。１０分間
の撹拌後、１−ブロム−１−メチルプロピオンアミド（
４，１５，！９）を１回分で添加し、この溶液を室温で
６１／２時間撹拌し、水中に注入し、かつ３回酢屹エチ
ルで抽出した。抽出液ン合セ、２Ｎ水す化ナトリウム浴
数で２回洗浄し、水で２回洗抄し、かつ乾味した。的剤
’Ｙ蒸発させ、４−（１−カルバモイル−１−メチルエ
トキシ）桂皮ト・ニトリルを白色の固体（融点１２８〜
１６０°Ｃ）として生じた。

汐１１２６の化合物のｂ −（１−カルバモイルプロポキシスチリル〕−１，２，
４−トリアゾールは、次のようにして得られｔこ：３−（４−（１−メトキシカルボニルプロポキシ）スチ
リル］−１，２，４−）リアゾール（０，５，！ｉ’、
削れＣ移１］２２の中間体として得た）、歳アンモニア
（５れ）及びエタノール（１０ｍ６）ｔガ５７．　＠　
管（ｃａｒｉ、ｕｓ　ｔｕｂｅ　）中に入れ、かつさら
にガス状アンモニアで２０分間飽邪知た。

このｌイをアセトン／し■体二鈷化炭素中で冷却し、封
止し、次いで１１０℃で２４時間加熱した。

この管を冷却し、かつ開き、同容＠Ｙ：蒸発させて乾燥
し、メタノールから結晶させた、５０°Ｃ及び融点〜１
５０℃で軟化される必要な６−〔４−（１−カルバモイ
ルプロポキン）ステリル〕−１，２，４−）リアゾール
を生じた。

イシ１２７〜６５例１に記載した方法’＆、３−（４−トリフルオルメト
キシスチリル）−１，２，４−トリアゾールの代りの適
当な置換トリアゾール及び２．４−クロルオルーα−（
１，２，４−）リアゾール−１−イル）アセトフェノン
の代りの適当なケトンを使用することにより繰り返し、
次の化合物を生じた：前記化合物乞合成するために出発−ｐとして必要とされ
る幾つかの置換トリアゾールは、新規であり、例１の後
半の部分に記載された方法・］　　　　によって、適当
な置換桂皮Ｇ二）　ＩＪルを４−トリフルオルメトキシ
住皮詑、ニトリルの代りに告二用することにより得られ
た：脚注１、　　ａ６−　ＤＭＳＯ中でのＮＭＲ：δ８．１　（
ｍ、４Ｈ）、７．７　（ａ、ＩＨ）、７．４（ａ、ｉｎ
）。

例２７で比発＠質として使用される２、４−ジクロルフ
ェニル−α−（１、２、４−）　ＩＪアゾール−１−イ
ル）アセトフェノンは、次のようにして得られた： α、　２　、４−　トＩＪクロルアセトフェノン（２０
ｇ）をアセトニトリル（２５ｍ＆）に’ｆａ　１１し、
このｍ液’Ｙ７セトニトリル（２５Ｉｕ　）中ノ１　＋
　２　＋４−トリアゾール（６，２９）及び炭酸カリウ
ム１３．４．９の還流する溶液に簡加した。添加が完結
したら、この溶液を冷却し、かつ２時１ｉ３１撹拌した
。浴剤を蒸発させ、残滓を酢ｉＭエチルと水との間に分
配した。酢トエチル層を分離し、２回水で洗浄し、２回
食増水で洗浄し、〜ｌ＋：ＥＫナトリウム上で乾燥し、
かつｄ・！過した。Ｃ１，４・欣を減圧下で蒸発させて
幹しし、残滓ンＫ　６０　ノＩＪカカラムで、酢酸エチ
ルを用いて隘［社することによりクロマトグラフィー処
理し、２，４−ジクロル−α−（１，２，４−）リアゾ
ール−１−イル）アセトフェノンを生じ、これは、酢し
エチル／石油エーテル（沸点６０〜８０℃）から結晶さ
せると、融点１１６〜１１７°Ｃを有した。

例６０〜６６で出発物ηとして使用され７−４−シアノ
−α−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）アセト
フェノンは、次のようにして得られた：りｏロホルム（２０ｒｒＬｌ）中の臭素（１１０，！ｉ
’）の浴液暑クロロホルム（９Ｑ％）中の４−シアノア
セトフェノン（１０，０ｇ）の撹拌した浴液に滴加した
。添加か完結したら、この溶液Ｚ０．５時間撹拌し、２
回水で洗浄し、２回１炭酸ナトリウム俗液で洗浄し、か
つ乾燥した。溶剤は減圧下で蒸発され、残滓は、α−ブ
ロム−４−シアノアセトフェノンであった；ジューテリ
オクロロホルム中でのＮＭＲ：　８．２　（ｄｘ　　２
　Ｈ）、７．８（ａ、２Ｈ）、４．７（ｅ％２Ｈ）。

１．２．４−）リアゾール（９，２ｇ）及び炭酸カリウ
ム（１８，５，！ｉ’）’２無水アセトン（６０成）中
に懸濁させ、この懸濁欣を水中で冷却し、かつ撹拌し、
無水アセトン（ｓｏｍε）中のα−ブロム−４−シアノ
アセトフェノン（１０，０ｇ）のｉｇｉを添加した。添
加が完結した後、この浴液を水中でさらに０．５時間撹
拌し、次いで０．１モルの塩ｋｚ（６００ｍ）中に注入
し、かつ酢酸エチルで抽出した。抽出液を合せ、水で２
回洗浄し、食塩水で２回洗浄し、かつ渉過し、濾液を照
覚させて乾燥した。残滓乞に６０シリカカラムで、クロ
ロホルムとメタノール、９５：５．９０＝１０及び５０
：５０容ｔ；、の士λ合物を用いて’ｈ　Ｇすることに
よりクロマトグラフィー処理することによって律ｉ・シ
、酢ｈ・エチルから結晶された、必要な出発物勿、４−
シアノ−α−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
アセトフェノン（１１１１１１１点２１０〜２１４℃）
欠失じた。

例３４１−（２，４−ジフルオルフェニル）−２−［３−（４
−ヒドロキシスチリル）−１，２゜４−トリアゾール−
１−イル）−１−（１，２゜４−トリアゾール−１−イ
ルメチｋ）エタノール（７１Ｄ＃ｌｆ；’）ンＮ−メチ
ルピロリドン（１０ｒｒｔｌ、モレキュラーシーブ上で
乾燥した）にに１解し、この浴液に水素化ナトリウム（
油中の５７．１　　％の分り、液、７５ｎ１９）ン少セ
２ずつ徐加した。水素の発生か完結したら、環化ｐ−ク
ロルベンジル（３００１１１ニア　）を添加し、この混
合物７８０℃で６時間撹拌し、次いで室温で１８時間悦
拌した。この反応混合？’＆０．１Ｎ塩酸中に注入し、
かつ酢酸エチルで抽出した。抽出液ヶ合せ、順次に水、
０．５Ｎ水酸化す）　＋Ｊウム溶液（２回）、水及び食
塩水で洗抄し、次いで無水＠酸ナトリウムＺ介して濾過
した。鈑液を蒸発させ、粗シ生成物乞中圧液体クロマト
グラフィーによってクロロホルムで溶離することにより
Ｍｅし、ジエチルエーテル／酢酸エチル／石油エーテル
から結晶させた、２−Ｃ６−（４−ｐ−クロルペンシル
オキシスチリル）−１，２，４−）リアゾール−１−イ
ル）−１−（２，４−ジフルオルフェニルンー１−（１
，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）エタノール
（融点１０３〜１０６°Ｃ）火生じた。

前記方法で使用される４−ヒドロキシスチリル出発物質
は、次のようにして得ることができろ：例１の後半の部分に記載された方法ｔ１４−トリフルオ
ルメトキシ桂皮酸ニトリルの代りの４−メトキシ桂皮酸
ニトリル馨使用することにより繰り返し、３−（４−メ
トキシスチリル）−１，２，４−）リアゾール火生じた
。次に、例１のＲＪ初の部分に記載された万ｆニアａ１
′、３−（４−トリフルオルメトキシスチリル）−１，
２゜４−トリアゾールの代りの前記６−（４−メトキシ
スチリル）−１，２，４−）リアゾールを使用すること
により繰り返し、１−（２，４−ジフルオルフェニル）
−２−Ｃ３−（４−メトキシスチリル）−１，２，４−
トリアｆ　−ルー１−イル）−１−（１，２，４−）リ
アゾール−１−イルメチル）エタノール（融点１５０〜
１５２６Ｃ）を生じた。

この生成物（３，３ｇ）を氷酢酸（７５Ｎ）に浴解し、
このｍ液に４８％の臭化水素酸（７５１）を雄部し、こ
の混合物を還流下にアルゴン雰囲気下で２時間加熱した
。浴剤を減圧下で蒸発させ、残滓をクロロホルム（４０
０Ｆｄ）及び水（５０１１Ｌｌ）の中に引き取り、この
混合物を固体重炭酸す）　ＩＪウムを添加することによ
って−７にした。有機層を分離し、かつ固体無水社促、
ナトリウムを介して赫過した。中和した反応混合物７２
回クロロホルムで同様に抽出した。クロロホルム抽出液
を合せ、かつ蒸発させて乾燥し、必要な４−ヒドロキシ
スチリル出発物置火生じた；ジューテリオクロロホルム
中でのＮＭＲ二　８．３５（Ｓ、ＩＨ）　　、　　８．
２５（＋１．ＩＩ（）　　、７．７２　（８、ｉＨ）、
７．５〜６．６　（ｍ％　９　Ｈ）、５．８（ｂ”％　
　Ｉ　Ｈ）、４．９〜４．６（ｍ、　　４Ｈ）。

例６５例３４に記載した方法ヲ、塩化ｐ−クロルペンシルの代
りの２−ブロムエタノール？使用することにより繰り返
し、１−（２，４−シフルオルフェニル）−２−（３−
（４−Ｃヒドロキシエトキシ〕ステリル）−１，２，４
−１７アゾールー１−イル）−１−（１，２，４−）リ
アゾール−１−イルメチル）エタノール（融点１５２〜
１５５°Ｃ）を生じた。

例ろ６ジメチルホルムアミド中の２−（２，４−ゾフルオルフ
ェニル）−２，３−エポキシ−１−（３−（４−トリフ
ルオルメトキシスチリル）−１，２，４−）リアゾール
−１−イル〕プロパン（３，１３、Ｆ　）の浴液をトリ
アゾール（ｏ、ｓｓｇ）で処理し、かつ蒸気浴上で２．
５時間加熱した。この反応混合物を水中に注入し、かつ
酢酸エチルで抽出し、この抽１ｔｈＩ液ｗ合せ、水で洗
浄し、流除ナトリウム上で乾採し、かつ蒸発させて乾燥
した。この残滓ｔカラムクロマトグラフィーによってシ
リカで、酢酸エチル：メタノール、９５：５容ル、でｆ
８離することにより精熟し、この油を酢酸エチル／ヘキ
サンから結晶させ、例１で得られた生成物と同定される
１−（２，４−ジフルオルフェニル）−２−（２−（３
−（４−）リフルオルメトギシスチリル）−１，２，４
−）リアゾール−１−イル〕−１−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチＩ　　　　ル）エタノール（融
点１５１〜１５６°Ｃ）を生じた。

前記方法で使用されるエポキシ−プロパン出発ｖｌ′ｊ
４は、次のようにして得られた：水素化す）　ＩＪウム
（油中の５５％の分散液２．０５　ｇ）　’ａ’石油エ
ーテル（沸点６０〜８０℃）で油不吉に洗浄し、アセト
ニトリル中に懸濁させ、この懸濁液に例１の記載と同様
にして得られた３−（４−）リフルオルメトキシスチリ
ル）−１，２，４−トリアゾール（１０，８８ｇ）を少
豫゛ずつ１０分間にわたって添加した。この混合ｖＩを
２０分間撹拌し、０°Ｃに冷却し、次いでこれにアセト
ニトリル（３５成）中のα−ブロム−２，４−ゾフルオ
ルアセトフェノン（２０ｇ）の浴ｉ’に１５分間にわた
って添加した。生じる両液ン室温に昇温させ、１８時間
撹拌し、次いで０．１５モルの塩酸中に注入し、かつ酢
酸エチルで抽出した。抽出液を合せ、水で洗浄し、洸酸
ナトリウム上で乾燥し、かつ蒸発させて乾燥した。この
残滓は、放置すると凝固し、これｔインプロパツールか
ら結晶させ、２．４−ジフルオルーα−（３−（４−ト
リフルオルメチルスチリル）−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル〕アセトフェノン（８点１２７〜１３５℃
）を生じた。

水素化す）　ＩＪウム（油中０５５％の分散液０．３８
　、！ｌｉ’　）を石油エーテル（沸点６０〜８０°Ｃ
）セ油不含に洗浄し、かつ無水ジメチルホルムアミド（
２５１ｍ）中にアルゴン雰囲気下で懸濁させた。トリメ
チルオキソスルホニウムヨーシト（２，１９，９）　’
に添加し、水素の発生が終結した後に、この混合物を０
．５時間撹拌し、次いで無水ジメチルホルムアミド（１
２ｍ）中の前記アセトフェノン（２，６ｇ）の溶液を添
加した。この反応混合物を５５℃で１．２５時間加熱し
、次いで水中に注入し、かつ酢酸エチルで抽出した。

合せた抽出液を水で洗浄し、乾燥し、かつ蒸発させて乾
燥し、必要なエポキシ−プロパン出発物質を明るい褐色
の油として生じ、これを後精製なしに使用した。

例ろ７ｌ−（２，４−ジフルオルフェニル）−２−（６−ホル
ミル−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−（
１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル）エタノー
ル（０゜６ｇＬｐ−メトキシベンジルートリフェニルホ
スホニクムクロリド（１，６８Ｎ）、炭酸カリウム（０
，５１り及びメタノール（１０μ）の混合’ｗ乞６０〜
７０℃で２時間加熱し、次いで室温で２０時間留めた。

ごの反応混合物をｄ勿過し、分離した固体ンメタノール
で洗浄し、合せた有機溶液を蒸発させて乾燥した。この
残滓を中圧液体クロマトグラフィーによってシリカで、
クロロホルムで溶離することにより精製し、１−（２，
４−ジフルオルフェニル）−２−［３−（４−メトキシ
スチリル）−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
１−（’１’、　２　、４−トリアゾール−１−イルメ
チル）エタノール（融点１５０〜１５２℃）を生じた。

ＮｉＪ記方法で出発物質として使用される１−（２，４
−ジフルオルフェニル）−２−（３−ホルミル−１，２
，４−トリアゾール−１−イル）−１−（１，２，４−
）リアゾール−１−イルメチル）エタノールは、次のよ
うにして得ることかでざる：氷菓化ナトリウム（油中の５５％の分散液１．４．＠）
）ｋシクロヘキサンで油不含に洗浄し、かつ無水Ｎ−メ
チルピロリドン中に懸濁させた。

無水Ｎ−メチルピロリドン（２５ｍｅ）中の６−ジェト
キシメチル−１，２，４−トリアゾール（ブラウン（Ｂ
ｒｏｗｎｓ　）、６オーストレイリアン・ジャーナル・
オブ・ケミストリー（Ａｕ５ｔｒａｌｉａｎ　Ｊ、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　）
”　、　　１９　７１年、第２４巻、１．３９３負）　
（５，０、！ＩＩ）の溶液馨撹拌した水素化ナトリウム
懸濁′ｆＩ！Ｉに注入器によって厳加し、添加後、ガス
の発生か終結したら、Ｎ−メチルｔロリドン（５０咄）
中の２−（２゜４−ゾフルオルフェニル）−２，３−エ
ポキシ−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
プロパン（８，２ｇ）の浴液を添加し、この反応、１　
　混合物を２時間７０℃に加熱した。この反応混合物乞
水（８Ｄ　Ｄｍｌ　）中に注入し、かつＱ’＠　＃＊、
・エチル（３Ｘ２００ｒＩＬｌ）で抽出した。抽出液を
合せ、溶剤を蒸発させ、残滓を中圧被体クロマトグラフ
ィーによってシリカで、クロロホルムで溶離することに
より精製し、２−（３−ジェトキシメチ／ｌ／−１１２
１４−トリアゾール−１−イルメチル）−１−（２，４
−ジフルオルフェニル）−１−（１、２、４−）リアゾ
ール−１−イル）エタノール＜ｒｅ点１０７〜１０８℃
〕を生じた。

この生成物（２，０，９）を２Ｎ塩％　（２５ｍｌ　）
に鹸解し、この溶液を室温で１６時間撹拌し、次いで固
体ｌ炭酸ナトリウムで中和し、かつ酢醗エチル（３Ｘ５
０縦）で抽出した。抽ｔｋ５液を合せ、かつ乾燥し、溶
剤ン蒸発させ、油を生じ、これｔ無水ジエチルエーテル
での磨砕の際に結晶させ、必要な出発物佃（融点８５〜
８７℃）を生じた。

Claims

【特許請求の範囲】１、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II ｛式中、Ｘ及びＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞれメ
チリジン基又はニトリル基であり；Ｒ＾１は次のもの：ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルキ
ルアミノ基及びアルキルスルホニル基、ジ（１〜６Ｃア
ルキル）アミノ基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ）アルキ
ル基、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニト
ロ基及びアミノカルボニルアルキル基から選択される１
個又はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基
；式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７〔式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は
、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子であ
るか又はホルミル基、１〜６Ｃアルキル基もしくはハロ
ゲン化アルキル基、２〜６Ｃアルカノイル基もしくはア
ルコキシカルボニル基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３
〜８Ｃシクロアルキル（１〜４Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル基、
ヘテロアリール基もしくはヘテロアリール（１〜４Ｃア
ルキル）基であり、その際Ｒ＾６とＲ＾７は一緒に水素
原子ではない；か又はＮＲ＾６Ｒ＾７はモルホリノ基、
ピロリジニル基、ピペリジノ基又は４−（２〜６Ｃアル
カノイル）ピペラジノ基であることができる〕で示され
る基；式：−ＮＨＣＯＲ＾８〔式中、Ｒ＾８は水素原子である
か又は１〜６Ｃアルキル基もしくはハロゲン化アルキル
基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３〜８Ｃシクロアルキ
ル（１〜４Ｃアルキル）基、アリール基、アリール（１
〜４Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基本しくはヘテロ
アリール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基
；及び式：−ＯＲ＾９〔式中、Ｒ＾９は３〜８Ｃシクロアルキ
ル基、２〜６Ｃアルケニル基、アルキニル基もしくはア
ミノカルボニルアルキル基、シアノ（１〜６Ｃアルキル
）基、１〜６Ｃアルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、１
〜６Ｃハロゲン化アルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、
１〜６Ｃアルカノイル（１〜６Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル（１
〜６Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基及びヘテロアリ
ール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基であるか
；或いはＲ＾１はヘテロシクリル基、ヘテロシクリル（１〜６ｃ
）アルキル基、ヘテロシクリル（２〜６ｃ）アルケニル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルキニル基であり、この場合それぞれの基におい
てヘテロシクリル部分は、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有する５
又は６員の芳香環であり、かつヘテロシクリル環は、Ｒ
＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記のものか
ら選択される１個又はそれ以上の置換分を有することが
でき；Ｒ＾２及びＲ＾３は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であり；Ｒ＾４及びＲ＾５は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子であるか又はアミノ基又は１〜６Ｃアル
キル基；それぞれアルキル部分、アルコキシ部分もしく
はアルケニル部分が１〜６個の炭素原子を有するような
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はアル
ケニル基；フェニル環がそれぞれＲ＾１の定義において
フェニル置換分と同じ上記のものから選択される１個又
はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基、フ
ェニル（１〜６Ｃ）アルキル基、フェノキシ（１〜６Ｃ
）アルキル基又はフェニル（２〜６Ｃ）アルケニル基；
ヘテロシクリル部分がそれぞれ窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有す
る５又は６員の芳香環でありかつヘテロシクリル環がそ
れぞれＲ＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記
のものから選択される１個又はそれ以上の置換分を有す
ることができるようなヘテロシクリル基、ヘテロシクリ
ル（１〜６Ｃ）アルキル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルケニル基；又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ水素原子
又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ＾１＾２はシアノ基
、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ基及び２〜６
Ｃアミノカルボニルアルキル基、ならびに上記に定義さ
れているような式： −ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び−ＯＲ＾
９で示される基から選択される１個又はそれ以上の置換
分を有するフェニル基である〕で示される基であり；また、Ｒ＾１が置換されていてもよいフェニル基である
場合には、Ｒ＾１、Ｒ＾４及びＲ＾５の少なくとも１つ
は、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ
基、２〜６Ｃアミノカルボニルアルキル基、１〜６Ｃ、
ハロゲン化アルコキシ基ならびに上記に定義されている
ような式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及
び−ＯＲ＾９で示される基から選択される少なくとも１
個の置換分を有するフェニル環であるか又はこのフェニ
ル環を有する｝で示される化合物、ならびに塩基性置換
分を有するような化合物の酸付加塩。２、Ｒ＾１が次のもの：（ａ）弗素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子、な
らびにメチル基、プロピル基、ヘキシル基、メトキシ基
、第三ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、トリクロルメチ
ル基、ジフルオルメチル基、トリフルオルメチル基、２
，２，２−トリフルオルエチル基、フルオルメトキシ基
、ジフルオルメトキシ基、トリフルオルメトキシ基、２
−フルオルエトキシ基、２，２−ジフルオルエトキシ基
、２，２，２−トリフルオルエトキシ基、１，１，２−
トリフルオルエトキシ基、２，２，３，３−テトラフル
オルプロポキシ基、１−メチル−２，２，２−トリフル
オルエトキシ基、メチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、及びメシル基、
ならびにモルホリノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ピペリジ
ノ（１〜６Ｃ）アルキル基、１−ピロリジニル（１〜６
Ｃ）アルキル基、４−（１〜６Ｃアルキル）ピペラジニ
ル（１〜６Ｃ）アルキル基及び４−（２〜６Ｃアルカノ
イル）−ピペラジニル（１〜６Ｃ）アルキル基；シアノ
基、２−シアノエチル基、シアノメチル基、１−シアノ
−１−メチルエチル基、１−及び６−シアノヘキシル基
、アミノカルボニルメチル基、１−及び２−アミノカル
ボニルエチル基、１−アミノカルボニル−１−メチル−
エチル基、１−、２−及び３−アミノカルボニルプロピ
ル基ならびに６−アミノカルボニルヘキシル基；（ｂ）式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７（但し、Ｒ＾６及びＲ
＾７は、それぞれ水素原子、ホルミル基、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、
ネオペンチル基、ヘキシル基、クロルメチル基、トリク
ロルメチル基、ジフルオルメチル基、トリフルオルメチ
ル基、２，２，２−トリフルオルエチル基、３，３，３
−トリフルオルプロピル基、２，２，３，３，３−ペン
タフルオルプロピル基、６−クロルヘキシル基、アセチ
ル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、
バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノ
イル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基
、プロポキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル
基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロ−オクチル基、シクロプロピルメチル基
、４−シクロプロピルブチル基、シクロ−オクチルメチ
ル又は４−シクロ−オクチルブチル基であるか、或いは
１個又はそれ以上のハロゲン原子又は１〜３Ｃアルキル
基、アルコキシ基もしくはハロゲン化アルキル基によっ
て環中でそれぞれ置換されていてもよいフェニル基、ナ
フチル基、ベンジル基、フェネチル基、１−フェニルエ
チル基、１−、２−もしくは３−フェニルプロピル基、
４−フェニルブチル基、ベンゾイル基、α−もしくはβ
−ナフトイル基、２−、３−もしくは４−ピリジル基、
２−ピリミジニル基又は２−、３−もしくは４−ピリジ
ルメチル基であり、この場合Ｒ＾６とＲ＾７は双方一緒
に水素原子ではないか；又はＮＲ＾６Ｒ＾７はモルホリ
ノ基、ピロリジニル基、ピペリジノ基又は４−（２〜６
Ｃアルカノイル）ピペラジノ基である）で示される基：（ｃ）式：−ＮＨＣＯＲ＾８（但し、Ｒ＾８は水素原子
、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基
、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、クロルメ
チル基、トリクロルメチル基、ジフルオルメチル基、ト
リフルオルメチル基、２，２，２−トリフルオルエチル
基、３，３，３−トリフルオルプロピル基、２，２，３
，３，３−ペンタフルオルプロピル基、６−クロルヘキ
シル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、シクロオクチル基、シクロプロピルメチル
基、４−シクロプロピルブチル基、シクロオクチルメチ
ル基又は４−シクロ−オクチルブチル基であるか、或い
は１個又はそれ以上のハロゲン原子又は１〜３Ｃアルキ
ル基、アルコキシ基もしくはハロゲン化アルキル基によ
って環中でそれぞれ置換されていてもよいフェニル基、
ナフチル基、ベンジル基、フェネチル基、１−フェニル
エチル基、１−、２−もしくは３−フェニルプロピル基
、４−フェニルブチル基、ベンゾイル基、α−もしくは
β−ナフトイル基、２−、３−もしくは４−ピリジル基
、２−ピリミジニル基又は２−、３−もしくは４−ピリ
ジルメチル基である）で示される基；（ｄ）式：−ＯＲ＾９（但し、Ｒ＾９はシクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオク
チル基、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２，
４−ブタジエニル基、５−ヘキセニル基、エチニル基、
１−もしくは２−プロピニル基、５−ヘキシニル基、ア
ミノカルボニルメチル基、１−もしくは２−アミノカル
ボニルエチル基、１−アミノカルボニル−１−メチルエ
チル基、１−、２−もしくは３−アミノカルボニルプロ
ピル基、６−アミノカルボニルヘキシル基、２−シアノ
エチル基、１−シアノ−１−メチルエチル基、１−もし
くは６−シアノヘキシル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、ヘキシルオキシメチル基、１−もしくは６−メト
キシヘキシル基、１−もしくは６−ヘキシルオキシヘキ
シル基、２−オキソプロピル基、２−オキソブチル基又
は７−オキソドデシル基であるか、或いは１個又はそれ
以上のハロゲン原子又は１〜３Ｃアルキル基、アルコキ
シ基もしくはハロゲン化アルキル基によって環中でそれ
ぞれ置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、ベ
ンジル基、フェネチル基、１−フェニルエチル基、１−
、２−もしくは３−フェニルプロピル基、４−フェニル
ブチル基、ベンゾイルメチル基、２−ベンゾイルエチル
基、６−ベンゾイルヘキシル基、２−、３−もしくは４
−ピリジル基、２−ピリミジニル基又は２−、３−もし
くは４−ピリジルメチル基である）で示される基から選
択される１個又はそれ以上の置換分を有していてもよい
フェニル基であるか；又はＲ＾１がヘテロシクリル基、
ヘテロシクリル（１〜６Ｃ）アルキル基、ヘテロシクリ
ル（２〜６Ｃ）アルケニル基又はヘテロシクリル（２〜
６Ｃ）アルキニル基であり、その際ヘテロシクリル部分
が２−、３−もしくは４−ピリジル基、２−ピラジニル
基、３−もしくは４−ピリダジニル基、２−、４−もし
くは５−ピリミジニル基、２−もしくは３−フリル基、
２−もしくは３−チエニル基、キノリル基、キナゾリニ
ル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、フタラジニ
ル基又はナフチリジニル基であり、これらのそれぞれの
基においてヘテロシクリル環がＲ＾１の定義における場
合によるフェニル置換分と同じ上記のものから選択され
る１個又はそれ以上の置換分を有することができ；Ｒ＾
２及びＲ＾３がそれぞれ水素原子、メチル基、エチル基
、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、第二ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ネオペ
ンチル基又はヘキシル基であり；かつＲ＾４及びＲ＾５がそれぞれアミノ基、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基
、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、６
−メトキシヘキシル基、ヘキシルオキシメチル基、アミ
ノメチル基、６−アミノヘキシル基、メチルアミノメチ
ル基、６−メチルアミノヘキシル基、ヘキシルアミノメ
チル基、ジメチルアミノメチル基、６−ジメチルアミノ
ヘキシル基、ジヘキシルアミノメチル基、ビニル基、ア
リル基、１−ヘキセニル基又は５−ヘキセニル基；Ｒ＾１の定義において場合によるフェニル置換分と同じ
上記のものから選択される１個又はそれ以上の置換分を
有していてもよいフェニル基、ベンジル基、フェネチル
基、１−フェニルエチル基、α−メチルフェネチル基、
１−フェニルエチル基又は３−フェニルプロピル基；又
はそれぞれのヘテロシクリル部分がＲ＾１の場合による
フェニル置換分と同じ上記のものから選択される１個又
はそれ以上の置換分をそれぞれ有していてもよい２−、
３−もしくは４−ピリジル基、２−ピラジニル基、３−
もしくは４−ピリダジニル基、２−、４−もしくは５−
ピリミジニル基、２−もしくは３−フリル基、２−もし
くは３−チエニル基、キノリル基、キナゾリニル基、キ
ノキサリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基又は
ナフチリジニル基であるようなヘテロシクリル基、ヘテ
ロシクリル（１〜６Ｃ）アルキル基又はヘテロシクリル
（２〜６Ｃ）アルケニル基；又は式III： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ水素原子
、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基
、ペンチル基、ネオペンチル基又はヘキシル基であり、
Ｒ＾１＾２はシアノ基、シアノメチル基、２−シアノエ
チル基、１−シアノ−１−メチルエチル基、１−及び６
−シアノヘキシル基、ニトロ基、アミノカルボニルメチ
ル基、１−及び２−アミノカルボニルエチル基、１−ア
ミノカルボニル−１−メチルエチル基、１−、２−及び
３−アミノカルボニルプロピル基ならびに６−アミノカ
ルボニルヘキシル基、ならびに上記に定義されているよ
うな式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び
−ＯＲ＾９で示される基である〕で示される基であるよ
うな化合物ならびに塩基性置換分を有するような化合物
の塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩及び燐酸塩である、
特許請求の範囲第１項記載の化合物。３、ＸとＹが双方ともニトリル基でありかつＲ＾２とＲ
＾３が双方とも水素原子である、特許請求の範囲第１項
記載の化合物。４、Ｒ＾１がフルオルフェニル基であり、Ｒ＾４が水素
原子であり、かつＲ＾５がシアノ基、１〜４個の弗素置
換分を有する１〜４Ｃアルコキシ基、（１〜４Ｃフルオ
ルアルキル）ピリジルオキシ基、Ｎ−（ハロゲン化フェ
ニル）カルバモイル基、（２〜３Ｃアルコキシカルボニ
ル）−（１〜４Ｃ）アルキル基又はＮ−（１〜４Ｃアル
キル）−Ｎ−（１〜４Ｃフルオルアルキル）カルバモイ
ル基によってフェニル環中で置換されたスチリル基であ
る、特許請求の範囲第３項記載の化合物。５、Ｒ＾１がハロゲン化ピリジル基であり、Ｒ＾４が水
素原子であり、かつＲ＾５が特許請求の範囲第４項に定
義されたような置換スチリル基である、特許請求の範囲
第３項記載の化合物。６、Ｒ＾１が２，４−ジフルオルフェニル基であり、Ｒ
＾４が水素原子であり、かつＲ＾５が４−（ジフルオル
メトキシ）スチリル基、トリフルオルメトキシスチリル
基、４−（２，２，２−トリフルオルエトキシ）スチリ
ル基、４−（１，１，２，２−テトラフルオルエトキシ
）スチリル基、４−（２，２，３，３−テトラフルオル
プロポキシ）スチリル基、４−（１−メチル−２，２，
２−トリフルオルエトキシ）スチリル基、４−（３−ト
リフルオルメチルピリド−２−イル）スチリル基、４−
シアノスチリル基、４−（１−メトキシカルボニルプロ
ピル）スチリル基、４−（４−クロルフェニルカルバモ
イル）スチリル基又は４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２
，３，３，４，４，４−ヘプタフルオルブチル）カルバ
モイル〕スチリル基である、特許請求の範囲第４項記載
の化合物。７、Ｒ＾１が５−クロルピリド−２−イル基であり、Ｒ
＾４が水素原子であり、かつＲ＾５が４−（２，２，２
−トリフルオルエトキシスチリル）基、４−シアノスチ
リル基又は４−トリフルオルメチルスチリル基である、
特許請求の範囲第５項記載の化合物。８、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II ｛式中、Ｘ及びＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞれメ
チリジン基又はニトリル基であり；Ｒ＾１は次のもの：ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルキ
ルアミノ基及びアルキルスルホニル基、ジ（１〜６Ｃア
ルキル）アミノ基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ）アルキ
ル基、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニト
ロ基及びアミノカルボニルアルキル基から選択される１
個又はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基
；式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７〔式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は
、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子であ
るか又はホルミル基、１〜６Ｃアルキル基もしくはハロ
ゲン化アルキル基、２〜６Ｃアルカノイル基もしくはア
ルコキシカルボニル基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３
〜８Ｃシクロアルキル（１〜４Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル基、
ヘテロアリール基もしくはヘテロアリール（１〜４Ｃア
ルキル）基であり、その際Ｒ＾６とＲ＾７は一緒に水素
原子ではない；か又はＮＲ＾６Ｒ＾７はモルホリノ基、
ピロリジニル基、ピペリジノ基又は４−（２〜６Ｃアル
カノイル）ピペラジノ基であることができる〕で示され
る基；式：−ＮＨＣＯＲ＾８〔式中、Ｒ＾８は水素原子である
か又は１〜６Ｃアルキル基もしくはハロゲン化アルキル
基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３〜８Ｃシクロアルキ
ル（１〜４Ｃアルキル）基、アリール基、アリール（１
〜４Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基もしくはヘテロ
アリール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基
；及び式：−ＯＲ＾９〔式中、Ｒ＾９は３〜８Ｃシクロアルキ
ル基、２〜６Ｃアルケニル基、アルキニル基もしくはア
ミノカルボニルアルキル基、シアノ（１〜６Ｃアルキル
）基、１〜６Ｃアルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、１
〜６Ｃハロゲン化アルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、
１〜６Ｃアルカノイル（１〜６Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル（１
〜６Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基及びヘテロアリ
ール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基であるか
；或いはＲ＾１はヘテロシクリル基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ
）アルキル基、ヘテロシクリル（２〜６Ｃ）アルケニル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルキニル基であり、この場合それぞれの基におい
てヘテロシクリル部分は、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有する５
又は６員の芳香環であり、かつヘテロシクリル環は、Ｒ
＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記のものか
ら選択される１個又はそれ以上の置換分を有することが
でき；Ｒ＾２及びＲ＾３は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であり；Ｒ＾４及びＲ＾５は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子であるか又はアミノ基又は１〜６Ｃアル
キル基；それぞれアルキル部分、アルコキシ部分もしく
はアルケニル部分が１〜６個の炭素原子を有するような
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はアル
ケニル基；フェニル環がそれぞれＲ＾１の定義において
フェニル置換分と同じ上記のものから選択される１個又
はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基、フ
ェニル（１〜６Ｃ）アルキル基、フェノキシ（１〜６Ｃ
）アルキル基又はフェニル（２〜６ｃ）アルケニル基；
ヘテロシクリル部分がそれぞれ窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有す
る５又は６員の芳香環でありかつヘテロシクリル環がそ
れぞれＲ＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記
のものから選択される１個又はそれ以上の置換分を有す
ることができるようなヘテロシクリル基、ヘテロシクリ
ル（１〜６Ｃ）アルキル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルケニル基；又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ水素原子
又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ＾１＾２はシアノ基
、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ基及び２〜６
Ｃアミノカルボニルアルキル基、ならびに上記に定義さ
れているような式： −ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び−ＯＲ＾
９で示される基から選択される１個又はそれ以上の置換
分を有するフェニル基である〕で示される基であり；また、Ｒ＾１が置換されていてもよいフェニル基である
場合には、Ｒ＾１、Ｒ＾４及びＲ＾５の少なくとも１つ
は、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ
基、２〜６Ｃアミノカルボニルアルキル基、１〜６Ｃハ
ロゲン化アルコキシ基ならびに上記に定義されているよ
うな式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び
−ＯＲ＾９で示される基から選択される少なくとも１個
の置換分を有するフェニル環であるか又はこのフェニル
環を有する｝で示される化合物、ならびに塩基性置換分
を有するような化合物の酸付加塩の製造法において、式
IV： ▲数式、化学式、表等があります▼IV 〔式中、Ｙ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾
５はそれぞれ前記のものを表わす〕で示されるエポキシ
ドをそのものとしてか又はその場で形成させて式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ〔式中、Ｘは前記のものを表わす〕で示されるアゾール
と、塩基の存在下で反応させることを特徴とする、式I
Iの化合物の製造法。９、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II ｛式中、Ｘ及びＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞれメ
チリジン基又はニトリル基であり；Ｒ＾１は次のもの：ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルキ
ルアミノ基及びアルキルスルホニル基、ジ（１〜６Ｃア
ルキル）アミノ基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ）アルキ
ル基、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニト
ロ基及びアミノカルボニルアルキル基から選択される１
個又はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基
；式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７〔式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は
、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子であ
るか又はホルミル基、１〜６Ｃアルキル基もしくはハロ
ゲン化アルキル基、２〜６Ｃアルカノイル基もしくはア
ルコキシカルボニル基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３
〜８Ｃシクロアルキル（１〜４Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル基、
ヘテロアリール基もしくはヘテロアリール（１〜４Ｃア
ルキル）基であり、その際Ｒ＾６とＲ＾７は一緒に水素
原子ではない；か又はＮＲ＾６Ｒ＾７はモルホリノ基、
ピロリジニル基、ピペリジノ基又は４−（２〜６Ｃアル
カノイル）ピペラジノ基であることができる〕で示され
る基；式：−ＮＨＣＯＲ＾８〔式中、Ｒ＾８は水素原子である
か又は１〜６Ｃアルキル基本しくはハロゲン化アルキル
基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３〜８Ｃシクロアルキ
ル（１〜４Ｃアルキル）基、アリール基、アリール（１
〜４Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基本しくはヘテロ
アリール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基
；及び式：−ＯＲ＾９〔式中、Ｒ＾９は３〜８Ｃシクロアルキ
ル基、２〜６Ｃアルケニル基、アルキニル基もしくはア
ミノカルボニルアルキル基、シアノ（１〜６Ｃアルキル
）基、１〜６Ｃアルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、１
〜６Ｃハロゲン化アルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、
１〜６Ｃアルカノイル（１〜６Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル（１
〜６Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基及びヘテロアリ
ール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基であるか
；或いはＲ＾１はヘテロシクリル基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ
）アルキル基、ヘテロシクリル（２〜６Ｃ）アルケニル基又はヘテロシクリル（２〜６
ｃ）アルキニル基であり、この場合それぞれの基におい
てヘテロシクリル部分は、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有する５
又は６員の芳香環であり、かつヘテロシクリル環は、Ｒ
＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記のものか
ら選択される１個又はそれ以上の置換分を有することが
でき；Ｒ＾２及びＲ＾３は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であり；Ｒ＾４及びＲ＾５は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子であるか又はアミノ基又は１〜６Ｃアル
キル基；それぞれアルキル部分、アルコキシ部分もしく
はアルケニル部分が１〜６個の炭素原子を有するような
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はアル
ケニル基；フェニル環がそれぞれＲ＾１の定義において
フェニル置換分と同じ上記のものから選択される１個又
はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基、フ
ェニル（１〜６Ｃ）アルキル基、フェノキシ（１〜６Ｃ
）アルキル基又はフェニル（２〜６Ｃ）アルケニル基；
ヘテロシクリル部分がそれぞれ窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有す
る５又は６員の芳香環でありかつヘテロシクリル環がそ
れぞれＲ＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記
のものから選択される１個又はそれ以上の置換分を有す
ることができるようなヘテロシクリル基、ヘテロシクリ
ル（１〜６Ｃ）アルキル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルケニル基；又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ水素原子
又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ＾１＾２はシアノ基
、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ基及び２〜６
Ｃアミノカルボニルアルキル基、ならびに上記に定義さ
れているような式： −ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び−ＯＲ＾
９で示される基から選択される１個又はそれ以上の置換
分を有するフェニル基である〕で示される基であり；また、Ｒ＾１が置換されていてもよいフェニル基である
場合には、Ｒ＾１、Ｒ＾４及びＲ＾５の少なくとも１つ
は、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ
基、２〜６Ｃアミノカルボニルアルキル基、１〜６Ｃハ
ロゲン化アルコキシ基ならびに上記に定義されているよ
うな式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び
−ＯＲ＾９で示される基から選択される少なくとも１個
の置換分を有するフェニル環であるか又はこのフェニル
環を有する｝で示される化合物、ならびに塩基性置換分
を有するような化合物の酸付加塩の製造法において、式
VI： ▲数式、化学式、表等があります▼VI 〔式中、Ｘ及びＲ＾１はそれぞれ前記のものを表わす〕
で示されるエポキシドをそのものとしてか又はその場で
形成させて式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼VII 〔式中、Ｙ、Ｒ＾４及びＲ＾５はそれぞれ前記のものを
表わす〕で示されるアゾールと、塩基の存在下で反応さ
せることを特徴とする、式IIの化合物の製造法。１０、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II ｛式中、Ｘ及びＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞれメ
チリジン基又はニトリル基であり；Ｒ＾１は次のもの：ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルキ
ルアミノ基及びアルキルスルホニル基、ジ（１〜６Ｃア
ルキル）アミノ基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ）アルキ
ル基、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニト
ロ基及びアミノカルボニルアルキル基から選択される１
個又はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基
；式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７〔式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は
、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子であ
るか又はホルミル基、１〜６Ｃアルキル基もしくはハロ
ゲン化アルキル基、２〜６Ｃアルカノイル基もしくはア
ルコキシカルボニル基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３
〜８Ｃシクロアルキル（１〜４Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル基、
ヘテロアリール基もしくはヘテロアリール（１〜４Ｃア
ルキル）基であり、その際Ｒ＾６とＲ＾７は一緒に水素
原子ではない；か又はＮＲ＾６Ｒ＾７はモルホリノ基、
ピロリジニル基、ピペリジノ基又は４−（２〜６Ｃアル
カノイル）ピペラジノ基であることができる〕で示され
る基；式：−ＮＨＣＯＲ＾８〔式中、Ｒ＾８は水素原子である
か又は１〜６Ｃアルキル基もしくはハロゲン化アルキル
基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３〜８Ｃシクロアルキ
ル（１〜４Ｃアルキル）基、アリール基、アリール（１
〜４Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基もしくはヘテロ
アリール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基
；及び式：−ＯＲ＾９〔式中、Ｒ＾９は３〜８Ｃシクロアルキ
ル基、２〜６Ｃアルケニル基、アルキニル基もしくはア
ミノカルボニルアルキル基、シアノ（１〜６Ｃアルキル
）基、１〜６Ｃアルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、１
〜６Ｃハロゲン化アルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、
１〜６Ｃアルカノイル（１〜６Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル（１
〜６Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基及びヘテロアリ
ール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基であるか
；或いはＲ＾１はヘテロシクリル基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ
）アルキル基、ヘテロシクリル（２〜６Ｃ）アルケニル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルキニル基であり、この場合それぞれの基におい
てヘテロシクリル部分は、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有する５
又は６員の芳香環であり、かつヘテロシクリル環は、Ｒ
＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記のものか
ら選択される１個又はそれ以上の置換分を有することが
でき；Ｒ＾２及びＲ＾３は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であり；Ｒ＾４及びＲ＾５は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子であるか又はアミノ基又は１〜６Ｃアル
キル基；それぞれアルキル部分、アルコキシ部分もしく
はアルケニル部分が１〜６個の炭素原子を有するような
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はアル
ケニル基；フェニル環がそれぞれＲ＾１の定義において
フェニル置換分と同じ上記のものから選択される１個又
はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基、フ
ェニル（１〜６Ｃ）アルキル基、フェノキシ（１〜６Ｃ
）アルキル基又はフェニル（２〜６Ｃ）アルケニル基；
ヘテロシクリル部分がそれぞれ窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有す
る５又は６員の芳香環でありかつヘテロシクリル環がそ
れぞれＲ＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記
のものから選択される１個又はそれ以上の置換分を有す
ることができるようなヘテロシクリル基、ヘテロシクリ
ル（１〜６Ｃ）アルキル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルケニル基；又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ水素原子
又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ＾１＾２はシアノ基
、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ基及び２〜６
Ｃアミノカルボニルアルキル基、ならびに上記に定義さ
れているような式： −ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び−ＯＲ＾
９で示される基から選択される１個又はそれ以上の置換
分を有するフェニル基である〕で示される基であり；また、Ｒ＾１が置換されていてもよいフェニル基である
場合には、Ｒ＾１、Ｒ＾４及びＲ＾５の少なくとも１つ
は、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ
基、２〜６Ｃアミノカルボニルアルキル基、１〜６Ｃハ
ロゲン化アルコキシ基ならびに上記に定義されているよ
うな式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び
−ＯＲ＾９で示される基から選択される少なくとも１個
の置換分を有するフェニル環であるか又はこのフェニル
環を有する｝で示される化合物、ならびに塩基性置換分
を有するような化合物の酸付加塩の製造法において、式
VIII： ▲数式、化学式、表等があります▼VIII 〔式中、Ｚはハロゲン原子であり、Ｙ、Ｒ＾１、Ｒ＾２
、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５はそれぞれ前記のものを表
わす〕で示されるハロゲン化合物を式Ｖ：▲数式、化学
式、表等があります▼Ｖ〔式中、Ｘは前記のものを表わす〕で示されるアゾール
と反応させることを特徴とする、式IIの化合物の製造法
。１１、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II ｛式中、Ｘ及びＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞれメ
チリジン基又はニトリル基であり；Ｒ＾１は次のもの：ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルキ
ルアミノ基及びアルキルスルホニル基、ジ（１〜６Ｃア
ルキル）アミノ基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ）アルキ
ル基、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニト
ロ基及びアミノカルボニルアルキル基から選択される１
個又はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基
；式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７〔式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は
、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子であ
るか又はホルミル基、１〜６Ｃアルキル基もしくはハロ
ゲン化アルキル基、２〜６Ｃアルカノイル基もしくはア
ルコキシカルボニル基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３
〜８Ｃシクロアルキル（１〜４Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル基、
ヘテロアリール基もしくはヘテロアリール（１〜４Ｃア
ルキル）基であり、その際Ｒ＾６とＲ＾７は一緒に水素
原子ではない；か又はＮＲ＾６Ｒ＾７はモルホリノ基、
ピロリジニル基、ピペリジノ基又は４−（２〜６Ｃアル
カノイル）ピペラジノ基であることができる〕で示され
る基；式：−ＮＨＣＯＢ＾８〔式中、Ｒ＾８は水素原子である
か又は１〜６Ｃアルキル基もしくはハロゲン化アルキル
基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３〜８Ｃシクロアルキ
ル（１〜４Ｃアルキル）基、アリール基、アリール（１
〜４Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基もしくはヘテロ
アリール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基
；及び式：−ＯＲ＾９〔式中、Ｒ＾９は３〜８Ｃシクロアルキ
ル基、２〜６Ｃアルケニル基、アルキニル基もしくはア
ミノカルボニルアルキル基、シアノ（１〜６Ｃアルキル
）基、１〜６Ｃアルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、１
〜６Ｃハロゲン化アルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、
１〜６Ｃアルカノイル（１〜６Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル（１
〜６Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基及びヘテロアリ
ール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基であるか
；或いはＲ＾１はヘテロシクリル基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ
）アルキル基、ヘテロシクリル（２〜６Ｃ）アルケニル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルキニル基であり、この場合それぞれの基におい
てヘテロシクリル部分は、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有する５
又は６員の芳香環であり、かつヘテロシクリル環は、Ｒ
＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記のものか
ら選択される１個又はそれ以上の置換分を有することが
でき；Ｒ＾２及びＲ＾３は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であり；Ｒ＾４及びＲ＾５は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子であるか又はアミノ基又は１〜６Ｃアル
キル基；それぞれアルキル部分、アルコキシ部分もしく
はアルケニル部分が１〜６個の炭素原子を有するような
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はアル
ケニル基；フェニル環がそれぞれＲ＾１の定義において
フェニル置換分と同じ上記のものから選択される１個又
はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基、フ
ェニル（１〜６Ｃ）アルキル基、フェノキシ（１〜６Ｃ
）アルキル基又はフェニル（２〜６Ｃ）アルケニル基；
ヘテロシクリル部分がそれぞれ窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有す
る５又は６員の芳香環でありかつヘテロシクリル環がそ
れぞれＲ＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記
のものから選択される１個又はそれ以上の置換分を有す
ることができるようなヘテロシクリル基、ヘテロシクリ
ル（１〜６Ｃ）アルキル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルケニル基；又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ水素原子
又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ＾１＾２はシアノ基
、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ基及び２〜６
Ｃアミノカルボニルアルキル基、ならびに上記に定義さ
れているような式： −ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び−ＯＲ＾
９で示される基から選択される１個又はそれ以上の置換
分を有するフェニル基である〕で示される基であり；また、Ｒ＾１が置換されていてもよいフェニル基である
場合には、Ｒ＾１、Ｒ＾４及びＲ＾５の少なくとも１つ
は、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ
基、２〜６Ｃアミノカルボニルアルキル基、１〜６Ｃハ
ロゲン化アルコキシ基ならびに上記に定義されているよ
うな式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び
−ＯＲ＾９で示される基から選択される少なくとも１個
の置換分を有するフェニル環であるか又はこのフェニル
環を有する｝で示される化合物、ならびに塩基性置換分
を有するような化合物の酸付加塩の製造法において、式
IX： ▲数式、化学式、表等があります▼IX 〔式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、Ｘ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３はそれぞれ前記のものを表わ
す〕で示されるハロゲン化合物を式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼VII 〔式中、Ｙ、Ｒ＾４及びＲ＾５はそれぞれ前記のものを
表わす〕で示されるアゾールと反応させることを特徴と
する、式IIの化合物の製造法。１２、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II ｛式中、Ｘ及びＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞれメ
チリジン基又はニトリル基であり；Ｒ＾１は次のもの：ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルキ
ルアミノ基及びアルキルスルホニル基、ジ（１〜６Ｃア
ルキル）アミノ基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ）アルキ
ル基、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニト
ロ基及びアミノカルボニルアルキル基から選択される１
個又はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基
；式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７〔式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は
、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子であ
るか又はホルミル基、１〜６Ｃアルキル基もしくはハロ
ゲン化アルキル基、２〜６Ｃアルカノイル基もしくはア
ルコキシカルボニル基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３
〜８Ｃシクロアルキル（１〜４Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル基、
ヘテロアリール基もしくはヘテロアリール（１〜４Ｃア
ルキル）基であり、その際Ｒ＾６とＲ＾７は一緒に水素
原子ではない；か又はＮＲ＾６Ｒ＾７はモルホリノ基、
ピロリジニル基、ピペリジノ基又は４−（２〜６Ｃアル
カノイル）ピペラジノ基であることができる〕で示され
る基；式：−ＮＨＣＯＲ＾８〔式中、Ｒ＾８は水素原子である
か又は１〜６Ｃアルキル基もしくはハロゲン化アルキル
基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３〜８Ｃシクロアルキ
ル（１〜４Ｃアルキル）基、アリール基、アリール（１
〜４Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基もしくはヘテロ
アリール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基
；及び式：−ＯＲ＾９〔式中、Ｒ＾９は３〜８Ｃシクロアルキ
ル基、２〜６Ｃアルケニル基、アルキニル基もしくはア
ミノカルボニルアルキル基、シアノ（１〜６Ｃアルキル
）基、１〜６Ｃアルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、１
〜６Ｃハロゲン化アルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、
１〜６Ｃアルカノイル（１〜６Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル（１
〜６Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基及びヘテロアリ
ール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基であるか
；或いはＲ＾１はヘテロシクリル基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ
）アルキル基、ヘテロシクリル（２〜６Ｃ）アルケニル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルキニル基であり、この場合それぞれの基におい
てヘテロシクリル部分は、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有する５
又は６員の芳香環であり、かつヘテロシクリル環は、Ｒ
＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記のものか
ら選択される１個又はそれ以上の置換分を有することが
でき；Ｒ＾２及びＲ＾３は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であり；Ｒ＾４及びＲ＾５は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子であるか又はアミノ基又は１〜６Ｃアル
キル基；それぞれアルキル部分、アルコキシ部分もしく
はアルケニル部分が１〜６個の炭素原子を有するような
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はアル
ケニル基；フェニル環がそれぞれＲ＾１の定義において
フェニル置換分と同じ上記のものから選択される１個又
はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基、フ
ェニル（１〜６Ｃ）アルキル基、フェノキシ（１〜６Ｃ
）アルキル基又はフェニル（２〜６Ｃ）アルケニル基；
ヘテロシクリル部分がそれぞれ窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有す
る５又は６員の芳香環でありかつヘテロシクリル環がそ
れぞれＲ＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記
のものから選択される１個又はそれ以上の置換分を有す
ることができるようなヘテロシクリル基、ヘテロシクリ
ル（１〜６Ｃ）アルキル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルケニル基；又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ水素原子
又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ＾１＾２はシアノ基
、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ基及び２〜６
Ｃアミノカルボニルアルキル基、ならびに上記に定義さ
れているような式： −ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び−ＯＲ＾
９で示される基から選択される１個又はそれ以上の置換
分を有するフェニル基である〕で示される基であり；また、Ｒ＾１が置換されていてもよいフェニル基である
場合には、Ｒ＾１、Ｒ＾４及びＲ＾５の少なくとも１つ
は、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ
基、２〜６Ｃアミノカルボニルアルキル基、１〜６Ｃハ
ロゲン化アルコキシ基ならびに上記に定義されているよ
うな式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び
−ＯＲ＾９で示される基から選択される少なくとも１個
の置換分を有するフェニル環であるか又はこのフェニル
環を有する｝で示される化合物、ならびに塩基性置換分
を有するような化合物の酸付加塩の製造法において、式
Ｘ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は
それぞれ前記のものを表わす〕で示されるケトンをグリ
ニヤール試薬Ｒ＾１ＭｇＨａｌ（但し、Ｈａｌはハロゲ
ン原子であり、Ｒ＾１は前記のものを表わす）もしくは
アリールリチウム誘導体又はＲ＾１がヘテロアリール基
である場合にヘテロアリールリチウム誘導体Ｒ＾１Ｌｉ
と反応させることを特徴とする、式IIの化合物の製造法
。１３、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II ｛式中、Ｘ及びＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞれメ
チリジン基又はニトリル基であり；Ｒ＾１は次のもの：ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルキ
ルアミノ基及びアルキルスルホニル基、ジ（１〜６Ｃア
ルキル）アミノ基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ）アルキ
ル基、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニト
ロ基及びアミノカルボニルアルキル基から選択される１
個又はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基
；式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７〔式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は
、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子であ
るか又はホルミル基、１〜６Ｃアルキル基もしくはハロ
ゲン化アルキル基、２〜６Ｃアルカノイル基もしくはア
ルコキシカルボニル基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３
〜８Ｃシクロアルキル（１〜４Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル基、
ヘテロアリール基もしくはヘテロアリール（１〜４Ｃア
ルキル）基であり、その際Ｒ＾６とＲ＾７は一緒に水素
原子ではない；か又はＮＲ＾６Ｒ＾７はモルホリノ基、
ピロリジニル基、ピペリジノ基又は４−（２〜６Ｃアル
カノイル）ピペラジノ基であることができる〕で示され
る基；式：−ＮＨＣＯＲ＾８〔式中、Ｒ＾８は水素原子である
か又は１〜６Ｃアルキル基もしくはハロゲン化アルキル
基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３〜８Ｃシクロアルキ
ル（１〜４Ｃアルキル）基、アリール基、アリール（１
〜４Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基もしくはヘテロ
アリール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基
；及び式：−ＯＲ＾９〔式中、Ｒ＾９は３〜８Ｃシクロアルキ
ル基、２〜６Ｃアルケニル基、アルキニル基もしくはア
ミノカルボニルアルキル基、シアノ（１〜６Ｃアルキル
）基、１〜６Ｃアルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、１
〜６Ｃハロゲン化アルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、
１〜６Ｃアルカノイル（１〜６Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル（１
〜６Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基及びヘテロアリ
ール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基であるか
；或いはＲ＾１はヘテロシクリル基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ
）アルキル基、ヘテロシクリル（２〜６Ｃ）アルケニル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルキニル基であり、この場合それぞれの基におい
てヘテロシクリル部分は、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有する５
又は６員の芳香環であり、かつヘテロシクリル環は、Ｒ
＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記のものか
ら選択される１個又はそれ以上の置換分を有することが
でき；Ｒ＾２及びＲ＾３は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であり；Ｒ＾４及びＲ＾５は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子であるか又はアミノ基又は１〜６Ｃアル
キル基；それぞれアルキル部分、アルコキシ部分もしく
はアルケニル部分が１〜６個の炭素原子を有するような
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はアル
ケニル基；フェニル環がそれぞれＲ＾１の定義において
フェニル置換分と同じ上記のものから選択される１個又
はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基、フ
ェニル（１〜６Ｃ）アルキル基、フェノキシ（１〜６Ｃ
）アルキル基又はフェニル（２〜６Ｃ）アルケニル基；
ヘテロシクリル部分がそれぞれ窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有す
る５又は６員の芳香環でありかつヘテロシクリル環がそ
れぞれＲ＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記
のものから選択される１個又はそれ以上の置換分を有す
ることができるようなヘテロシクリル基、ヘテロシクリ
ル（１〜６Ｃ）アルキル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルケニル基；又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ水素原子
又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ＾１＾２はシアノ基
、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ基及び２〜６
Ｃアミノカルボニルアルキル基、ならびに上記に定義さ
れているような式： −ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び−ＯＲ＾
９で示される基から選択される１個又はそれ以上の置換
分を有するフェニル基である〕で示される基であり；また、Ｒ＾１が置換されていてもよいフェニル基である
場合には、Ｒ＾１、Ｒ＾４及びＲ＾５の少なくとも１つ
は、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ
基、２〜６Ｃアミノカルボニルアルキル基、１〜６Ｃハ
ロゲン化アルコキシ基ならびに上記に定義されているよ
うな式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び
−ＯＲ＾９で示される基から選択される少なくとも１個
の置換分を有するフェニル環であるか又はこのフェニル
環を有する）で示される化合物、ならびに塩基性置換分
を有するような化合物の酸付加塩の製造法において、式
Ｘ I 又はＸII： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ I 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ＸII 〔上記式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４
及びＲ＾５はそれぞれ前記のものを表わす〕で示される
ケトンを式ＸIII又はＸIV： ▲数式、化学式、表等があります▼ＸIII 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ＸIV 〔上記式中、Ｑはトリフェニルホスフィンハロゲン化物
（Ｈａｌ＾−、Ｐｈ＿３Ｐ＾＋−）又はトリアルキルホ
スファイト（Ｒ＾１＾３Ｏ）＿２ＰＯ−（但し、Ｒ＾１
＾３は１〜６Ｃ低級アルキル基である）である〕で示さ
れるウィッチヒ試薬とそれぞれ反応させ、その際ウィッ
チヒ試薬は予め形成させることができるか又はその場で
形成させることができることを特徴とする、式IIの化合
物の製造法。１４、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II ｛式中、Ｘ及びＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞれメ
チリジン基又はニトリル基であり；Ｒ＾１は次のもの：ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルキ
ルアミノ基及びアルキルスルホニル基、ジ（１〜６Ｃア
ルキル）アミノ基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ）アルキ
ル基、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニト
ロ基及びアミノカルボニルアルキル基から選択される１
個又はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基
；式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７〔式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は
、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子であ
るか又はホルミル基、１＿〜＿６Ｃアルキル基もしくは
ハロゲン化アルキル基、２〜６Ｃアルカノイル基もしく
はアルコキシカルボニル基、３〜８Ｃシクロアルキル基
、６〜８Ｃシクロアルキル（１〜４Ｃアルキル）基、ア
リール基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル
基、ヘテロアリール基もしくはヘテロアリール（１〜４
Ｃアルキル）基であり、その際Ｒ＾６とＲ＾７は一緒に
水素原子ではない；か又はＮＲ＾６Ｒ＾７はモルホリノ
基、ピロリジニル基、ピペリジノ基又は４−（２〜６Ｃ
アルカノイル）ピペラジノ基であることができる〕で示
される基；式：−ＮＨＣＯＲ＾８〔式中、Ｒ＾８は水素原子である
か又は１〜６Ｃアルキル基もしくはハロゲン化アルキル
基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３〜８Ｃシクロアルキ
ル（１〜４Ｃアルキル）基、アリール基、アリール（１
〜４Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基もしくはヘテロ
アリール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基
；及び式：−ＯＲ＾９〔式中、Ｒ＾９は３〜８Ｃシクロ
アルキル基、２〜６Ｃアルケニル基、アルキニル基もし
くはアミノカルボニルアルキル基、シアノ（１〜６Ｃア
ルキル）基、１〜６Ｃアルコキシ（１〜６Ｃアルキル）
基、１〜６Ｃハロゲン化アルコキシ（１〜６Ｃアルキル
）基、１〜６Ｃアルカノイル（１〜６Ｃアルキル）基、
アリール基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイ
ル（１〜６Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基及びヘテ
ロアリール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される
基であるか；或いはＲ＾１はヘテロシクリル基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ
）アルキル基、ヘテロシクリル（２〜６Ｃ）アルケニル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルキニル基であり、この場合それぞれの基におい
てヘテロシクリル部分は、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有する５
又は６員の芳香環であり、かつヘテロシクリル環は、Ｒ
＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記のものか
ら選択される１個又はそれ以上の置換分を有することが
でき；Ｒ＾２及びＲ＾３は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であり；Ｒ＾４及びＲ＾５は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子であるか又はアミノ基又は１〜６Ｃアル
キル基；それぞれアルキル部分、アルコキシ部分もしく
はアルケニル部分が１〜６個の炭素原子を有するような
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はアル
ケニル基；フェニル環がそれぞれＲ＾１の定義において
フェニル置換分と同じ上記のものから選択される１個又
はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基、フ
ェニル（１〜６Ｃ）アルキル基、フェノキシ（１〜６Ｃ
）アルキル基又はフェニル（２〜６Ｃ）アルケニル基；
ヘテロシクリル部分がそれぞれ窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有す
る５又は６員の芳香環でありかつヘテロシクリル環がそ
れぞれＲ＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記
のものから選択される１個又はそれ以上の置換分を有す
ることができるようなヘテロシクリル基、ヘテロシクリ
ル（１〜６Ｃ）アルキル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルケニル基；又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ水素原子
又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ＾１＾２はシアノ基
、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ基及び２〜６
Ｃアミノカルボニルアルキル基、ならびに上記に定義さ
れているような式： −ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び−ＯＲ＾
９で示される基から選択される１個又はそれ以上の置換
分を有するフェニル基である〕で示される基であり；また、Ｒ＾１が置換されていてもよいフェニル基である
場合には、Ｒ＾１、Ｒ＾４及びＲ＾５の少なくとも１つ
は、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ
基、２〜６Ｃアミノカルボニルアルキル基、１〜６Ｃハ
ロゲン化アルコキシ基ならびに上記に定義されているよ
うな式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＲＣＯＲ＾８及び
−ＯＲ＾９で示される基から選択される少なくとも１個
の置換分を有するフェニル環であるか又はこのフェニル
環を有する｝で示される化合物、ならびに塩基性置換分
を有するような化合物の酸付加塩の製造法において、Ｒ
＾４又はＲ＾５がフェニル（２〜６Ｃ）アルケニル基で
あるような化合物として、式ＸＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＶ〔式中、Ｒ＾１＾５及びＲ＾１＾６の１つは式−ＣＯＲ
＾１＾０（但し、Ｒ＾１＾０は前記のものを表わす）で
示される基であり、他はＲ＾４又はＲ＾５に対して前記
したものを表わし、Ｘ、Ｙ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３
はそれぞれ前記のものを表わす〕で示されるカルボニル
化合物を、式ＸVI： ▲数式、化学式、表等があります▼ＸVI 〔式中、Ｑ、Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾２はそれぞれ前記
のものを表わす〕で示されるウィッチヒ試薬と反応させ
、その際ウィッチヒ試薬は予め形成させることができる
か又はその場で形成させることができることを特徴とす
る、式IIの化合物の製造法。１５、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II ｛式中、Ｘ及びＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞれメ
チリジン基又はニトリル基であり；Ｒ＾１は次のもの：ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルキ
ルアミノ基及びアルキルスルホニル基、ジ（１〜６Ｃア
ルキル）アミノ基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ）アルキ
ル基、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニト
ロ基及びアミノカルボニルアルキル基から選択される１
個又はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基
；式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７〔式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は
、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子であ
るか又はホルミル基、１〜６Ｃアルキル基もしくはハロ
ゲン化アルキル基、２〜６Ｃアルカノイル基もしくはア
ルコキシカルボニル基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３
〜８Ｃシクロアルキル（１〜４Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル基、
ヘテロアリール基もしくはヘテロアリール（１〜４Ｃア
ルキル）基であり、その際Ｒ＾６とＲ＾７は一緒に水素
原子ではない；か又はＮＲ＾６Ｒ＾７はモルホリノ基、
ピロリジニル基、ピペリジノ基又は４−（２〜６Ｃアル
カノイル）ピペラジノ基であることができる〕で示され
る基；式：−ＮＨＣＯＲ＾８〔式中、Ｒ＾８は水素原子である
か又は１〜６Ｃアルキル基もしくはハロゲン化アルキル
基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３〜８Ｃシクロアルキ
ル（１〜４Ｃアルキル）基、アリール基、アリール（１
〜４Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基もしくはヘテロ
アリール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基
；及び式：−ＯＲ＾９（式中、Ｒ＾９は３〜８Ｃシクロアルキ
ル基、２〜６Ｃアルケニル基、アルキニル基もしくはア
ミノカルボニルアルキル基、シアノ（１〜６Ｃアルキル
）基、１〜６Ｃアルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、１
〜６Ｃハロゲン化アルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、
１〜６Ｃアルカノイル（１〜６Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル（１
〜６Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基及びヘテロアリ
ール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基であるか
；或いはＲ＾１はヘテロシクリル基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ
）アルキル基、ヘテロシクリル（２〜６Ｃ）アルケニル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルキニル基であり、この場合それぞれの基におい
てヘテロシクリル部分は、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有する５
又は６員の芳香環であり、かつヘテロシクリル環は、Ｒ
＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記のものか
ら選択される１個又はそれ以上の置換分を有することが
でき；Ｒ＾２及びＲ＾３は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であり；Ｒ＾４及びＲ＾５は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子であるか又はアミノ基又は１〜６Ｃアル
キル基；それぞれアルキル部分、アルコキシ部分もしく
はアルケニル部分が１〜６個の炭素原子を有するような
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はアル
ケニル基；フェニル環がそれぞれＲ＾１の定義において
フェニル置換分と同じ上記のものから選択される１個又
はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基、フ
ェニル（１〜６Ｃ）アルキル基、フェノキシ（１〜６Ｃ
）アルキル基又はフェニル（２〜６Ｃ）アルケニル基；
ヘテロシクリル部分がそれぞれ窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有す
る５又は６員の芳香環でありかつヘテロシクリル環がそ
れぞれＲ＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記
のものから選択される１個又はそれ以上の置換分を有す
ることができるようなヘテロシクリル基、ヘテロシクリ
ル（１〜６Ｃ）アルキル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルケニル基；又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ水素原子
又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ＾１＾２はシアノ基
、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ基及び２〜６
Ｃアミノカルボニルアルキル基、ならびに上記に定義さ
れているような式： −ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び−ＯＲ＾
９で示される基から選択される１個又はそれ以上の置換
分を有するフェニル基である〕で示される基であり；また、Ｒ＾１が置換されていてもよいフェニル基である
場合には、Ｒ＾１、Ｒ＾４及びＲ＾５の少なくとも１つ
は、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ
基、２〜６Ｃアミノカルボニルアルキル基、１〜６Ｃハ
ロゲン化アルコキシ基ならびに上記に定義されているよ
うな式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び
−ＯＲ＾９で示される基から選択される少なくとも１個
の置換分を有するフェニル環であるか又はこのフェニル
環を有する｝で示される化合物、ならびに塩基性置換分
を有するような化合物の酸付加塩の製造法において、Ｒ
＾１又はＲ＾１＾２が式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７（但し
、Ｒ＾６及びＲ＾７は前記のものを表わす）で示される
基によって置換されたフェニル基であるような化合物と
して、Ｒ＾１又はＲ＾１＾２がカルボキシ基によって置
換されたフェニル基である相当する化合物又はその反応
性誘導体を、式：ＮＨＲ＾６Ｒ＾７（式中、Ｒ＾６及び
Ｒ＾７は前記のものを表わす）で示されるアミノ化合物
と反応させることを特徴とする、式IIの化合物の製造法
。１６、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II ｛式中、Ｘ及びＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞれメ
チリジン基又はニトリル基であり；Ｒ＾１は次のもの：ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルキ
ルアミノ基及びアルキルスルホニル基、ジ（１〜６Ｃア
ルキル）アミノ基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ）アルキ
ル基、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニト
ロ基及びアミノカルボニルアルキル基から選択される１
個又はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基
；式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７〔式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は
、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子であ
るか又はホルミル基、１〜６Ｃアルキル基もしくはハロ
ゲン化アルキル基、２〜６Ｃアルカノイル基もしくはア
ルコキシカルボニル基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３
〜８Ｃシクロアルキル（１〜４Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル基、
ヘテロアリール基もしくはヘテロアリール（１〜４Ｃア
ルキル）基であり、その際Ｒ＾６とＲ＾７は一緒に水素
原子ではない；か又はＮＲ＾６Ｒ＾７はモルホリノ基、
ピロリジニル基、ピペリジノ基又は４−（２〜６Ｃアル
カノイル）ピペラジノ基であることができる〕で示され
る基；式：−ＮＨＣＯＲ＾８〔式中、Ｒ＾８は水素原子である
か又は１〜６Ｃアルキル基もしくはハロゲン化アルキル
基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３〜８Ｃシクロアルキ
ル（１〜４Ｃアルキル）基、アリール基、アリール（１
〜４Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基本しくはヘテロ
アリール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基
；及び式：−ＯＲ＾９〔式中、Ｒ＾９は３〜８Ｃシクロアルキ
ル基、２〜６Ｃアルケニル基、アルキニル基もしくはア
ミノカルボニルアルキル基、シアノ（１〜６Ｃアルキル
）基、１〜６Ｃアルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、１
〜６Ｃハロゲン化アルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、
１〜６Ｃアルカノイル（１〜６Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル（１
〜６Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基及びヘテロアリ
ール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基であるか
；或いはＲ＾１はヘテロシクリル基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ
）アルキル基、ヘテロシクリル（２〜６Ｃ）アルケニル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルキニル基であり、この場合それぞれの基におい
てヘテロシクリル部分は、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有する５
又は６員の芳香環であり、かつヘテロシクリル環は、Ｒ
＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記のものか
ら選択される１個又はそれ以上の置換分を有することが
でき；Ｒ＾２及びＲ＾３は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であり；Ｒ＾４及びＲ＾５は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子であるか又はアミノ基又は１〜６Ｃアル
キル基；それぞれアルキル部分、アルコキシ部分もしく
はアルケニル部分が１〜６個の炭素原子を有するような
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はアル
ケニル基；フェニル環がそれぞれＲ＾１の定義において
フェニル置換分と同じ上記のものから選択される１個又
はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基、フ
ェニル（１〜６Ｃ）アルキル基、フェノキシ（１〜６Ｃ
）アルキル基又はフェニル（２〜６Ｃ）アルケニル基；
ヘテロシクリル部分がそれぞれ窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有す
る５又は６員の芳香環でありかつヘテロシクリル環がそ
れぞれＲ＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記
のものから選択される１個又はそれ以上の置換分を有す
ることができるようなヘテロシクリル基、ヘテロシクリ
ル（１〜６Ｃ）アルキル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルケニル基；又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ水素原子
又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ＾１＾２はシアノ基
、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ基及び２〜６
Ｃアミノカルボニルアルキル基、ならびに上記に定義さ
れているような式： −ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び−ＯＲ＾
９で示される基から選択される１個又はそれ以上の置換
分を有するフェニル基である〕で示される基であり；また、Ｒ＾１が置換されていてもよいフェニル基である
場合には、Ｒ＾１、Ｒ＾４及びＲ＾５の少なくとも１つ
は、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ
基、２〜６Ｃアミノカルボニルアルキル基、１〜６Ｃハ
ロゲン化アルコキシ基ならびに上記に定義されているよ
うな式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び
−ＯＲ＾９で示される基から選択される少なくとも１個
の置換分を有するフェニル環であるか又はこのフェニル
環を有する｝で示される化合物、ならびに塩基性置換分
を有するような化合物の酸付加塩の製造法において、Ｒ
＾１又はＲ＾１＾２が式：−ＮＨＣＯＲ＾８（式中、Ｒ
＾８は前記のものを表わす）で示される基によって置換
されたフェニル基であるような化合物として、Ｒ＾１又
はＲ＾１＾２がアミノ基によって置換されたフェニル基
である相当する化合物を、式：Ｒ＾８．ＣＯＯＨ（式中
、Ｒ＾８は前記のものを表わす）で示される酸又はその
反応性誘導体と反応させることを特徴とする、式IIの化
合物の製造法。１７、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II ｛式中、Ｘ及びＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞれメ
チリジン基又はニトリル基であり；Ｒ＾１は次のもの：ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルキ
ルアミノ基及びアルキルスルホニル基、ジ（１〜６Ｃア
ルキル）アミノ基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ）アルキ
ル基、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニト
ロ基及びアミノカルボニルアルキル基から選択される１
個又はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基
；式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７〔式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は
、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子であ
るか又はホルミル基、１〜６Ｃアルキル基もしくはハロ
ゲン化アルキル基、２〜６Ｃアルカノイル基もしくはア
ルコキシカルボニル基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３
〜８Ｃシクロアルキル（１〜４Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル基、
ヘテロアリール基もしくはヘテロアリール（１〜４Ｃア
ルキル）基であり、その際Ｒ＾６とＲ＾７は一緒に水素
原子ではない；か又はＮＲ＾６Ｒ＾７はモルホリノ基、
ピロリジニル基、ピペリジノ基又は４−（２〜６Ｃアル
カノイル）ピペラジノ基であることができる〕で示され
る基；式：−ＮＨＣＯＲ＾８〔式中、Ｒ＾８は水素原子である
か又は１〜６Ｃアルキル基もしくはハロゲン化アルキル
基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３〜８Ｃシクロアルキ
ル（１〜４Ｃアルキル）基、アリール基、アリール（１
〜４Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基もしくはヘテロ
アリール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基
；及び式：−ＯＲ＾９〔式中、Ｒ＾９は３〜８Ｃシクロアルキ
ル基、２〜６Ｃアルケニル基、アルキニル基もしくはア
ミノカルボニルアルキル基、シアノ（１〜６Ｃアルキル
）基、１〜６Ｃアルコキシ（１〜６Ｃ）ルキル）基、１
〜６Ｃハロゲン化アルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、
１〜６Ｃアルカノイル（１〜６Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル（１
〜６Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基及びヘテロアリ
ール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基であ
るか；或いはＲ＾１はヘテロシクリル基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ
）アルキル基、ヘテロシクリル（２〜６Ｃ）アルケニル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルキニル基であり、この場合それぞれの基におい
てヘテロシクリル部分は、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有する５
又は６員の芳香環であり、かつヘテロシクリル環は、Ｒ
＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記のものか
ら選択される１個又はそれ以上の置換分を有することが
でき；Ｒ＾２及びＲ＾３は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であり；Ｒ＾４及びＲ＾５は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子であるか又はアミノ基又は１〜６Ｃアル
キル基；それぞれアルキル部分、アルコキシ部分もしく
はアルケニル部分が１〜６個の炭素原子を有するような
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はアル
ケニル基；フェニル環がそれぞれＲ＾１の定義において
フェニル置換分と同じ上記のものから選択される１個又
はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基、フ
ェニル（１〜６Ｃ）アルキル基、フェノキシ（１〜６Ｃ
）アルキル基又はフェニル（２〜６Ｃ）アルケニル基；
ヘテロシクリル部分がそれぞれ窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有す
る５又は６員の芳香環でありかつヘテロシクリル環がそ
れぞれＲ＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記
のものから選択される１個又はそれ以上の置換分を有す
ることができるようなヘテロシクリル基、ヘテロシクリ
ル（１〜６Ｃ）アルキル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルケニル基；又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ水素原子
又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ＾１＾２はシアノ基
、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ基及び２〜６
Ｃアミノカルボニルアルキル基、ならびに上記に定義さ
れているような式： −ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び−ＯＲ＾
９で示される基から選択される１個又はそれ以上の置換
分を有するフェニル基である〕で示される基であり；また、Ｒ＾１が置換されていてもよいフェニル基である
場合には、Ｒ＾１、Ｒ＾４及びＲ＾５の少なくとも１つ
は、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ
基、２〜６Ｃアミノカルボニルアルキル基、１〜６Ｃハ
ロゲン化アルコキシ基ならびに上記に定義されているよ
うな式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び
−ＯＲ＾９で示される基から選択される少なくとも１個
の置換分を有するフェニル環であるか又はこのフェニル
環を有する｝で示される化合物、ならびに塩基性置換分
を有するような化合物の酸付加塩の製造法において、Ｒ
＾１又はＲ＾１＾２が式：−ＯＲ＾９（式中、Ｒ＾９は
前記のものを表わす）で示される基によって置換された
フェニル基であるような化合物として、Ｒ＾１又はＲ＾
１＾２がヒドロキシ基によって置換されたフェニル基で
ある式IIの相当する化合物を、式：Ｒ＾９Ｒ＾１＾４（
式中、Ｒ＾９は前記のものを表わし、Ｒ＾１＾４は離脱
基である）で示されるアルキル化剤と反応させることを
特徴とする、式IIの化合物の製造法。１８、製薬学的又は獣医学的抗菌剤組成物において、式
II： ▲数式、化学式、表等があります▼II ｛式中、Ｘ及びＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞれメ
チリジン基又はニトリル基であり；Ｒ＾１は次のもの：ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルキ
ルアミノ基及びアルキルスルホニル基、ジ（１〜６Ｃア
ルキル）アミノ基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ）アルキ
ル基、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニト
ロ基及びアミノカルボニルアルキル基から選択される１
個又はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基
；式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７〔式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は
、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子であ
るか又はホルミル基、１〜６Ｃアルキル基もしくはハロ
ゲン化アルキル基、２〜６Ｃアルカノイル基もしくはア
ルコキシカルボニル基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３
〜８Ｃシクロアルキル（１〜４Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル基、
ヘテロアリール基もしくはヘテロアリール（１〜４Ｃア
ルキル）基であり、その際Ｒ＾６とＲ＾７は一緒に水素
原子ではない；か又はＮＲ＾６Ｒ＾７はモルホリノ基、
ピロリジニル基、ピペリジノ基又は４−（２〜６Ｃアル
カノイル）ピペラジノ基であることができる〕で示され
る基；式：−ＮＨＣＯＲ＾８〔式中、Ｒ＾８は水素原子である
か又は１〜６Ｃアルキル基もしくはハロゲン化アルキル
基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３〜８Ｃシクロアルキ
ル（１〜４Ｃアルキル）基、アリール基、アリール（１
〜４Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基もしくはヘテロ
アリール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基
；及び式：−ＯＲ＾９〔式中、Ｒ＾９は３〜８Ｃシクロアルキ
ル基、２〜６Ｃアルケニル基、アルキニル基もしくはア
ミノカルボニルアルキル基、シアノ（１〜６Ｃアルキル
）基、１〜６Ｃアルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、１
〜６Ｃハロゲン化アルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、
１〜６Ｃアルカノイル（１〜６Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル（１
〜６Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基及びヘテロアリ
ール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基であるか
；或いはＲ＾１はヘテロシクリル基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ
）アルキル基、ヘテロシクリル（２〜６Ｃ）アルケニル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルキニル基であり、この場合それぞれの基におい
てヘテロシクリル部分は、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有する５
又は６員の芳香環であり、かつヘテロシクリル環は、Ｒ
＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記のものか
ら選択される１個又はそれ以上の置換分を有することが
でき；Ｒ＾２及びＲ＾３は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であり；Ｒ＾４及びＲ＾５は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子であるか又はアミノ基又は１〜６Ｃアル
キル基；それぞれアルキル部分、アルコキシ部分もしく
はアルケニル部分が１〜６個の炭素原子を有するような
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はアル
ケニル基；フェニル環がそれぞれＲ＾１の定義において
フェニル置換分と同じ上記のものから選択される１個又
はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基、フ
ェニル（１〜６Ｃ）アルキル基、フェノキシ（１〜６Ｃ
）アルキル基又はフェニル（２〜６Ｃ）アルケニル基；
ヘテロシクリル部分がそれぞれ窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有す
る５又は６員の芳香環でありかつヘテロシクリル環がそ
れぞれＲ＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記
のものから選択される１個又はそれ以上の置換分を有す
ることができるようなヘテロシクリル基、ヘテロシクリ
ル（１〜６Ｃ）アルキル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルケニル基；又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ水素原子
又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ＾１＾２はシアノ基
、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ基及び２〜６
Ｃアミノカルボニルアルキル基、ならびに上記に定義さ
れているような式： −ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び−ＯＲ＾
９で示される基から選択される１個又はそれ以上の置換
分を有するフェニル基である〕で示される基であり；また、Ｒ＾１が置換されていてもよいフェニル基である
場合には、Ｒ＾１、Ｒ＾４及びＲ＾５の少なくとも１つ
は、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ
基、２〜６Ｃアミノカルボニルアルキル基、１〜６Ｃハ
ロゲン化アルコキシ基ならびに上記に定義されているよ
うな式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び
−ＯＲ＾９で示される基から選択される少なくとも１個
の置換分を有するフェニル環であるか又はこのフェニル
環を有する｝で示される化合物、ならびに塩基性置換分
を有するような化合物の酸付加塩の抗菌作用する有効量
を製薬学的又は獣医学的に認容性の希釈剤又は担持剤を
一緒にして含有することを特徴とする、製薬学的又は獣
医学的抗菌剤組成物。１９、植物抗菌剤組成物において、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II ｛式中、Ｘ及びＹは、同一でも異なっていてもよく、それぞれメ
チリジン基又はニトリル基であり；Ｒ＾１は次のもの：ハロゲン原子、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルキ
ルアミノ基及びアルキルスルホニル基、ジ（１〜６Ｃア
ルキル）アミノ基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ）アルキ
ル基、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニト
ロ基及びアミノカルボニルアルキル基から選択される１
個又はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基
；式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７〔式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は
、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子であ
るか又はホルミル基、１〜６Ｃアルキル基もしくはハロ
ゲン化アルキル基、２〜６Ｃアルカノイル基もしくはア
ルコキシカルボニル基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３
〜８Ｃシクロアルキル（１〜４Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル基、
ヘテロアリール基もしくはヘテロアリール（１〜４Ｃア
ルキル）基であり、その際Ｒ＾６とＲ＾７は一緒に水素
原子ではない；か又はＮＲ＾６Ｒ＾７はモルホリノ基、
ピロリジニル基、ピペリジノ基又は４−（２〜６Ｃアル
カノイル）ピペラジノ基であることができる〕で示され
る基；式：−ＮＨＣＯＲ＾８〔式中、Ｒ＾８は水素原子である
か又は１〜６Ｃアルキル基もしくはハロゲン化アルキル
基、３〜８Ｃシクロアルキル基、３〜８Ｃシクロアルキ
ル（１〜４Ｃアルキル）基、アリール基、アリール（１
〜４Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基もしくはヘテロ
アリール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基
；及び式：−ＯＲ＾９〔式中、Ｒ＾９は３〜８Ｃシクロアルキ
ル基、２〜６Ｃアルケニル基、アルキニル基もしくはア
ミノカルボニルアルキル基、シアノ（１〜６Ｃアルキル
）基、１〜６Ｃアルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、１
〜６Ｃハロゲン化アルコキシ（１〜６Ｃアルキル）基、
１〜６Ｃアルカノイル（１〜６Ｃアルキル）基、アリー
ル基、アリール（１〜４Ｃアルキル）基、アロイル（１
〜６Ｃアルキル）基、ヘテロアリール基及びヘテロアリ
ール（１〜４Ｃアルキル）基である〕で示される基であるか
；或いはＲ＾１はヘテロシクリル基、ヘテロシクリル（１〜６Ｃ
）アルキル基、ヘテロシクリル（２〜６Ｃ）アルケニル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルキニル基であり、この場合それぞれの基におい
てヘテロシクリル部分は、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有する５
又は６員の芳香環であり、かつヘテロシクリル環は、Ｒ
＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記のものか
ら選択される１個又はそれ以上の置換分を有することが
でき；Ｒ＾２及びＲ＾３は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であり；Ｒ＾４及びＲ＾５は、同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子であるか又はアミノ基又は１〜６Ｃアル
キル基；それぞれアルキル部分、アルコキシ部分もしく
はアルケニル部分が１〜６個の炭素原子を有するような
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はアル
ケニル基；フェニル環がそれぞれＲ＾１の定義において
フェニル置換分と同じ上記のものから選択される１個又
はそれ以上の置換分を有していてもよいフェニル基、フ
ェニル（１〜６Ｃ）アルキル基、フェノキシ（１〜６Ｃ
）アルキル基又はフェニル（２〜６Ｃ）アルケニル基；
ヘテロシクリル部分がそれぞれ窒素原子、酸素原子及び
硫黄原子から選択される１又は２個のヘテロ原子を有す
る５又は６員の芳香環でありかつヘテロシクリル環がそ
れぞれＲ＾１の定義においてフェニル置換分と同じ上記
のものから選択される１個又はそれ以上の置換分を有す
ることができるようなヘテロシクリル基、ヘテロシクリ
ル（１〜６Ｃ）アルキル基又はヘテロシクリル（２〜６
Ｃ）アルケニル基；又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１はそれぞれ水素原子
又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ＾１＾２はシアノ基
、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ基及び２〜６
Ｃアミノカルボニルアルキル基、ならびに上記に定義さ
れているような式： −ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び−ＯＲ＾
９で示される基から選択される１個又はそれ以上の置換
分を有するフェニル基である〕で示される基であり；また、Ｒ＾１が置換されていてもよいフェニル基である
場合には、Ｒ＾１、Ｒ＾４及びＲ＾５の少なくとも１つ
は、シアノ基、シアノ（１〜６Ｃ）アルキル基、ニトロ
基、２〜６Ｃアミノカルボニルアルキル基、１〜６Ｃハ
ロゲン化アルコキシ基ならびに上記に定義されているよ
うな式：−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、−ＮＨＣＯＲ＾８及び
−ＯＲ＾９で示される基から選択される少なくとも１個
の置換分を有するフェニル環であるか又はこのフェニル
環を有する｝で示される化合物、ならびに塩基性置換分
を有するような化合物の酸付加塩の抗菌作用する有効量
を非製薬学的希釈剤又は担持剤と一緒にして含有するこ
とを特徴とする、植物抗菌剤組成物。