JPS59175475A - 新規のアゾール化合物、その製造法、ならびに該化合物を含有する、製薬学的及び獣医学的に抗菌作用を有する組成物 - Google Patents
新規のアゾール化合物、その製造法、ならびに該化合物を含有する、製薬学的及び獣医学的に抗菌作用を有する組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規の抗菌作用を有するアゾールに関し、殊
にそれは、アプリルーゾロ／ぐノール誘導体、その製造
法、該化合物を含有する、製薬学的、獣医学的及び植物
保護的に抗菌作用を有する組成物ならびに該化合物を含
有する、植物生長調整作用を有する組成物、植物の凶感
染を制御する方法ならびに植物生長を調整する方法に関
する。
にそれは、アプリルーゾロ／ぐノール誘導体、その製造
法、該化合物を含有する、製薬学的、獣医学的及び植物
保護的に抗菌作用を有する組成物ならびに該化合物を含
有する、植物生長調整作用を有する組成物、植物の凶感
染を制御する方法ならびに植物生長を調整する方法に関
する。
欧州特許出願第８１５０２１４６．６号に＆ま、式■：
Ａ１．ＣＨ２，０Ｒ（ＯＨ）、Ｃ’Ｈ２Ａ２ｉ〔式中、
Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はア
ラルキル基であｐｌ これらの基の何れかは置換されて
いてもよ（、Ａ１及びＡ２はイミダゾリル基又は１，２
．４−）リアゾール−１−イル基である〕で示されるア
ゾリルゾロパノールならびにその酸付加塩１金槙錯体、
エーテル及びエステルが開示されておジ、かつこのよう
な化合物を製薬学的抗菌剤及び農学的抗菌剤、ならびに
植物生長調整剤として使用することが記載されている。
Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はア
ラルキル基であｐｌ これらの基の何れかは置換されて
いてもよ（、Ａ１及びＡ２はイミダゾリル基又は１，２
．４−）リアゾール−１−イル基である〕で示されるア
ゾリルゾロパノールならびにその酸付加塩１金槙錯体、
エーテル及びエステルが開示されておジ、かつこのよう
な化合物を製薬学的抗菌剤及び農学的抗菌剤、ならびに
植物生長調整剤として使用することが記載されている。
英国特許出願第２０９９８１８Ａ号には、特に式Ｉ（但
し、Ｒは２，４−シアルオルフェニル基である）の化合
物ならびにその製薬学的抗菌作用及び獣医学的抗菌作用
σ２利用が記載されている。
し、Ｒは２，４−シアルオルフェニル基である）の化合
物ならびにその製薬学的抗菌作用及び獣医学的抗菌作用
σ２利用が記載されている。
不発明によれば、式■：
〔式中、Ｘ及びＹは、同一であっても異なっていてもよ
（、それぞれメチリジン基又はニトリル基であり、Ｒ１
は置換されていてもよいフェニル基又はフェニル−（１
〜６Ｃ）−アルキル基、１〜６Ｃアルキル基又は６〜８
Ｃシクロアルキル基であり、Ｒ２及びＲ３は、同一であ
っても異なっていてもよく、それぞれ水累′原子又は１
〜６Ｃアルキル基であＣ１Ｒ４及びＲ５はそれぞれ水素
原子であり、アミン基又は１〜６Ｃアルキル基であり、
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノナルキル基、シアルキルアミノアルキル基又はアル
ケニル基であシ（この場合、それぞれアルキル部分、ア
ルコキシ部分又はアルケニル部分は、１〜６個の炭素原
子をＷする）、フェニル基、フェニル−（１〜６Ｃ）−
アルキル基、フェノキン−（１〜６Ｃ）−アルキル基又
はフェニル−（２〜６Ｃ）アルケニル基である（この場
合、これらの基のそれぞれにおいてフェニル環は置換さ
れていてもよい）か、父をマへテロノクリル基、（ヘテ
ロ／クリル）−（１〜６Ｃ）−アルキル基又ハ（ヘテロ
シクリル）−（２〜６Ｃ）−フル、ｉニル基であり（こ
の場合、これらの基のそれぞれにおいてへテロンクリル
環は置換されていてもよい）、この場合Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４及びＲ５の少な（とも１個は、水素原子以外のもので
ある〕で示される化合物ならびに塩基性窒素を有する該
化合物の酸付加塩が得られる。
（、それぞれメチリジン基又はニトリル基であり、Ｒ１
は置換されていてもよいフェニル基又はフェニル−（１
〜６Ｃ）−アルキル基、１〜６Ｃアルキル基又は６〜８
Ｃシクロアルキル基であり、Ｒ２及びＲ３は、同一であ
っても異なっていてもよく、それぞれ水累′原子又は１
〜６Ｃアルキル基であＣ１Ｒ４及びＲ５はそれぞれ水素
原子であり、アミン基又は１〜６Ｃアルキル基であり、
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノナルキル基、シアルキルアミノアルキル基又はアル
ケニル基であシ（この場合、それぞれアルキル部分、ア
ルコキシ部分又はアルケニル部分は、１〜６個の炭素原
子をＷする）、フェニル基、フェニル−（１〜６Ｃ）−
アルキル基、フェノキン−（１〜６Ｃ）−アルキル基又
はフェニル−（２〜６Ｃ）アルケニル基である（この場
合、これらの基のそれぞれにおいてフェニル環は置換さ
れていてもよい）か、父をマへテロノクリル基、（ヘテ
ロ／クリル）−（１〜６Ｃ）−アルキル基又ハ（ヘテロ
シクリル）−（２〜６Ｃ）−フル、ｉニル基であり（こ
の場合、これらの基のそれぞれにおいてへテロンクリル
環は置換されていてもよい）、この場合Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４及びＲ５の少な（とも１個は、水素原子以外のもので
ある〕で示される化合物ならびに塩基性窒素を有する該
化合物の酸付加塩が得られる。
好ましくは、Ｘ及びＹは、それぞれニトリル基であり、
したがってアゾール環は、それぞれ１．２．４−）リア
・戸−ルー１−イル基である。
したがってアゾール環は、それぞれ１．２．４−）リア
・戸−ルー１−イル基である。
Ｒ１が１〜６Ｃアルキル基である場合のＲ１の適当なも
のは、例えばメチル基、エチル基、フ。
のは、例えばメチル基、エチル基、フ。
ロビル基、イソプロピル基、ブチル基、イソエチル基、
第二エチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ネオペンチ
ル基又はヘキシル基である。
第二エチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ネオペンチ
ル基又はヘキシル基である。
Ｒ１が７クロアルキル基である場合のＲ１の適当なもの
は、例えばジクロプロピル基、シクロペンチル基又はシ
クロヘキシル基である。
は、例えばジクロプロピル基、シクロペンチル基又はシ
クロヘキシル基である。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４父はＲ５の全部か１゛〜６Ｃアルキル
基である場合のＲ２、Ｒ３、Ｒ４父はＲ５の適当なもの
は、例えばＲ１に対して前記したものの中の何れか１つ
であシ、メチル基又はエチル基は好ましい。
基である場合のＲ２、Ｒ３、Ｒ４父はＲ５の適当なもの
は、例えばＲ１に対して前記したものの中の何れか１つ
であシ、メチル基又はエチル基は好ましい。
Ｒ４父はＲ５の何れかがアルコキンアルキル基、つ′ミ
ノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、シアルキル
アミノアルキル基又はアルタニル基であり、その除それ
ぞれアルキル部分、アルコキシ部分又はアルケニル部分
が６・閂までの炭素原子を有する場合のＲ４又はＲ５の
適当なものは、例えばメトキンメチル基、６−、；ｒト
キゾーヘキシル基、ヘキシルオキシメチル基、アミノメ
チル基、６−アミノヘキシル基、メチルアミノメチル基
、６−メチルアミノヘキシル基、ヘキシルアミノメチル
基、ジメチルアミノメチル基、６−シメテルアミノヘキ
シル基、ジヘキシルアミノメチル基、ビニル基、アリル
基、１−へキセニル基又（ま５−へキセニル基でアル。
ノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、シアルキル
アミノアルキル基又はアルタニル基であり、その除それ
ぞれアルキル部分、アルコキシ部分又はアルケニル部分
が６・閂までの炭素原子を有する場合のＲ４又はＲ５の
適当なものは、例えばメトキンメチル基、６−、；ｒト
キゾーヘキシル基、ヘキシルオキシメチル基、アミノメ
チル基、６−アミノヘキシル基、メチルアミノメチル基
、６−メチルアミノヘキシル基、ヘキシルアミノメチル
基、ジメチルアミノメチル基、６−シメテルアミノヘキ
シル基、ジヘキシルアミノメチル基、ビニル基、アリル
基、１−へキセニル基又（ま５−へキセニル基でアル。
Ｒ４又はＲ５の何れかがフェニル−（１〜６Ｃ）−アル
キル基、フェノキシ−（１〜６Ｏ−）−アルキル基又は
フェニル−（２〜６Ｃ）−アルケニル基である場合のＲ
４又はＲ５の適当なものは、秒１１えばペンシル基、フ
ェネチル基、α−メチルフェネチル基、１−フェニルエ
チル＆、３−フェニルゾロビル基、フェノキシメチルｓ
、スーｙ−リル基、α−メチルステリル基又はンンナミ
ル基である。
キル基、フェノキシ−（１〜６Ｏ−）−アルキル基又は
フェニル−（２〜６Ｃ）−アルケニル基である場合のＲ
４又はＲ５の適当なものは、秒１１えばペンシル基、フ
ェネチル基、α−メチルフェネチル基、１−フェニルエ
チル＆、３−フェニルゾロビル基、フェノキシメチルｓ
、スーｙ−リル基、α−メチルステリル基又はンンナミ
ル基である。
Ｒ１が（を換されていてもよいフェニル基又はフェニル
＝（１〜６Ｃ）−アルキル基である場合のＲ１中の適当
な場合による置換外、又はＲ４又＆’；ｒ、 Ｒ５の何
れかが′置（奥されていてもよい）工二ル基、フェニル
−（１〜６ ｃ ） −アルキル基、フェノキシ−（１
〜６Ｃ）−アルキル基又はフェニル−（２〜６Ｃ）−ア
ルケニルａ テｔ’＞ ル’Ｊ合のＲ４父はＲ５中の適
当な場合、による置換外を丁、例えばハロゲン原子、例
えは弗素ＪＩＫ子′、１素原子、臭素原子又は沃素原子
、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基又はノ・ｈデノア
ルキル基、例えばメチル基、ゾロビル基、ヘキシル基、
メトキシ基、第三ブトキシ基、ヘキシルオキ７基、トリ
クロルメチル基、トリフルオルメチル基、又は２，２．
２−）リフルオルエチル基、１〜６Ｃアルキルアミノ基
又はゾ（１〜６Ｃアルキル）アミン基、例えばメチルア
ミン基、ヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基又はジエ
チルアミノ基、１〜６Ｃアルキルスルホニル）ｋ＝、’
ＩＩＪ工ばメシル基、又はへテロククリル−（′１〜６
Ｃ）アルキル基、例えばモルホリノアルキル基、ピペリ
ジノアルキル基、１−ピロリジニルアルキル基、４−（
１〜６Ｃアルキル）ピペラジニルアルキル基又は４−
（２〜６Ｃデルカツイル）ピペラジニルアルキル基であ
る。５個までのこのような場合傾よる置換外は、存在す
ることができるが、モノ置換及び装置υさされたこのよ
うな基は好ましい。
＝（１〜６Ｃ）−アルキル基である場合のＲ１中の適当
な場合による置換外、又はＲ４又＆’；ｒ、 Ｒ５の何
れかが′置（奥されていてもよい）工二ル基、フェニル
−（１〜６ ｃ ） −アルキル基、フェノキシ−（１
〜６Ｃ）−アルキル基又はフェニル−（２〜６Ｃ）−ア
ルケニルａ テｔ’＞ ル’Ｊ合のＲ４父はＲ５中の適
当な場合、による置換外を丁、例えばハロゲン原子、例
えは弗素ＪＩＫ子′、１素原子、臭素原子又は沃素原子
、１〜６Ｃアルキル基、アルコキシ基又はノ・ｈデノア
ルキル基、例えばメチル基、ゾロビル基、ヘキシル基、
メトキシ基、第三ブトキシ基、ヘキシルオキ７基、トリ
クロルメチル基、トリフルオルメチル基、又は２，２．
２−）リフルオルエチル基、１〜６Ｃアルキルアミノ基
又はゾ（１〜６Ｃアルキル）アミン基、例えばメチルア
ミン基、ヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基又はジエ
チルアミノ基、１〜６Ｃアルキルスルホニル）ｋ＝、’
ＩＩＪ工ばメシル基、又はへテロククリル−（′１〜６
Ｃ）アルキル基、例えばモルホリノアルキル基、ピペリ
ジノアルキル基、１−ピロリジニルアルキル基、４−（
１〜６Ｃアルキル）ピペラジニルアルキル基又は４−
（２〜６Ｃデルカツイル）ピペラジニルアルキル基であ
る。５個までのこのような場合傾よる置換外は、存在す
ることができるが、モノ置換及び装置υさされたこのよ
うな基は好ましい。
Ｒ′及びＲ５の何れかがヘテロシクリル基である場合の
Ｒ４及びＲ５の適当なもの、父はＲ４父はＲ５のへテロ
シクリル部分の何れかが（ヘテロシクリル）アルキル基
又は（ヘテロシクリル）アルケニル基である場合のＲ４
又はＲ５のへゾロシクリル部分の適当なものは、例えば
Ｍ累含有へテロ７クリル基、例えばピリジル基、ピリミ
ジニル基、ピラジニル基、ピペリジノ基又はモルホリノ
基である。従って、特別のこのような基は、例えばピリ
ジル基、ピリジルメチル基、２−（２−ピリジル）ビニ
ル基、ピペリジノメチル基又はモルホリノメチル基であ
る。
Ｒ４及びＲ５の適当なもの、父はＲ４父はＲ５のへテロ
シクリル部分の何れかが（ヘテロシクリル）アルキル基
又は（ヘテロシクリル）アルケニル基である場合のＲ４
又はＲ５のへゾロシクリル部分の適当なものは、例えば
Ｍ累含有へテロ７クリル基、例えばピリジル基、ピリミ
ジニル基、ピラジニル基、ピペリジノ基又はモルホリノ
基である。従って、特別のこのような基は、例えばピリ
ジル基、ピリジルメチル基、２−（２−ピリジル）ビニ
ル基、ピペリジノメチル基又はモルホリノメチル基であ
る。
このようなヘテロシクリル基、（ヘテロククリル）アル
キル基又は（ヘテロシクリル）アルケニル基中の適当な
場ｆＫよる置換外は Ｒ１中の場合による置換外に対し
て前記したものである。
キル基又は（ヘテロシクリル）アルケニル基中の適当な
場ｆＫよる置換外は Ｒ１中の場合による置換外に対し
て前記したものである。
置換外Ｒ１及びヒドロキシ基を有する炭素原子がネガに
置換されておフ、かつ置換外Ｒ２及びＲ３を有する炭素
原子も不斉ト置換されていてもよいので、本発明による
化合物は、ラセミ形、メソ形又は光学活性形で存在する
ことが認められる。このような形を如何に分離しかつ単
離することができ、その抗菌作用の性質をｉｔｕ何に測
定することができるかは、工業界での共通の一般的知識
である。・ 塩基性窒素原子を有する弐Ｈの化合ｊ勿の適当な酸付加
塩は、例えば塩酸塩、硝酸頃、ｌｌｆ職塩、目’ｆ＝ｅ
ｆＭ、）ルエンーｐ−スルホン酸塩又はマレイン酸塩で
ある。
置換されておフ、かつ置換外Ｒ２及びＲ３を有する炭素
原子も不斉ト置換されていてもよいので、本発明による
化合物は、ラセミ形、メソ形又は光学活性形で存在する
ことが認められる。このような形を如何に分離しかつ単
離することができ、その抗菌作用の性質をｉｔｕ何に測
定することができるかは、工業界での共通の一般的知識
である。・ 塩基性窒素原子を有する弐Ｈの化合ｊ勿の適当な酸付加
塩は、例えば塩酸塩、硝酸頃、ｌｌｆ職塩、目’ｆ＝ｅ
ｆＭ、）ルエンーｐ−スルホン酸塩又はマレイン酸塩で
ある。
本発明による化合物の１つの好ましい群は、式■（但し
Ｒ４は水素原子であり ｉ５は氷菓原子以外の前記し
たような置換外である）の化合物よりなる。
Ｒ４は水素原子であり ｉ５は氷菓原子以外の前記し
たような置換外である）の化合物よりなる。
本発明による化合物のもう１つの好ましい群は、式Ｈ（
但し、Ｘ及びＹはそれぞれニトリル基であ” 、Ｒ２、
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素原子であり Ｒ１はトリフ
ルオルメチル基ならびにハロゲン原子、殊に弗素原子及
び塩素原子、特に弗素原子から選択された１又は２個の
置換外を有するフェニル基であり、Ｒ５は同様に置換さ
れたフェニル基又はスチリル基である）の化合物よりな
る。
但し、Ｘ及びＹはそれぞれニトリル基であ” 、Ｒ２、
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素原子であり Ｒ１はトリフ
ルオルメチル基ならびにハロゲン原子、殊に弗素原子及
び塩素原子、特に弗素原子から選択された１又は２個の
置換外を有するフェニル基であり、Ｒ５は同様に置換さ
れたフェニル基又はスチリル基である）の化合物よりな
る。
前記の好ましい１群の中で特に好ましい二次的群は、Ｒ
１が４−）リフルオルメテルーフェニル基、２ ＃ ４
− ”／’フルオルーフェニル基、２゜４−シクロルー
フェニル基又は２−フルオル−４−トリフルオルメチル
−フェニル基であＣ。
１が４−）リフルオルメテルーフェニル基、２ ＃ ４
− ”／’フルオルーフェニル基、２゜４−シクロルー
フェニル基又は２−フルオル−４−トリフルオルメチル
−フェニル基であＣ。
かつＲ５カ４−トリフルオルメチルーフェニル基、４−
フルオル−フェニル＆、２ 、４−ソフルオルーフェニ
ル、Ｂｇｔｚ４−クロル−フェニル基、父は４−トリフ
ルオルメチル−スチリル基、４−フルオル−ステリル基
、２．４−シアルオルースチリル基又は４−クロルスチ
リル基であるような化合物よシなる。
フルオル−フェニル＆、２ 、４−ソフルオルーフェニ
ル、Ｂｇｔｚ４−クロル−フェニル基、父は４−トリフ
ルオルメチル−スチリル基、４−フルオル−ステリル基
、２．４−シアルオルースチリル基又は４−クロルスチ
リル基であるような化合物よシなる。
本発明による化合物のもう１つの好まし１１群は、Ｘ及
びＹがそれぞれニトリル基であり、Ｒ１Ｒ’ ＆びＲ５
がそれぞれ水素原子であシ、Ｒ３力玉メチル基であシ、
かつＲ１がトリフルオルメチル基ならびにノーロデン原
子、味に弗素原子又ヲ″！、頃累原子、特に弗素原子か
ら選択された１父Ｅ１２個の置換外を有するフェニル基
である式■の化合１勿よシなる。この群の中でＲ１の特
に好ましいものは、４−フルオルフェニルｊＨ６，４−
クロルフェニル、％、４−）’Ｊフルオルメチルフェニ
ル基、２．４−シアルオルフェニル基及び２−フルオル
−４−）！Ｊフル２１−）レメチルフエニル基である。
びＹがそれぞれニトリル基であり、Ｒ１Ｒ’ ＆びＲ５
がそれぞれ水素原子であシ、Ｒ３力玉メチル基であシ、
かつＲ１がトリフルオルメチル基ならびにノーロデン原
子、味に弗素原子又ヲ″！、頃累原子、特に弗素原子か
ら選択された１父Ｅ１２個の置換外を有するフェニル基
である式■の化合１勿よシなる。この群の中でＲ１の特
に好ましいものは、４−フルオルフェニルｊＨ６，４−
クロルフェニル、％、４−）’Ｊフルオルメチルフェニ
ル基、２．４−シアルオルフェニル基及び２−フルオル
−４−）！Ｊフル２１−）レメチルフエニル基である。
本発明による化合物のもう１つの好ましく・群は、Ｘ及
びＹがそれぞれニトリル基であシ Ｒ２及びＲ３がそれ
ぞれメチル基であり、Ｒ′及びＲ５がそれぞれ水素原子
であシ、かつＲ１カートリフルオルメチル基及びノ１０
ｒン原子、殊に弗素原子又は塩素原子、特に弗素原子か
ら選択された１又は２個の置換外を有するフェニル基で
ある弐Ｈの化合物よりなる。この群の中でＲ１の特に好
ましいものは、４−クロルフェニル基、４−トリフルオ
ルメチルフェニル基、２．４−シアルオルフェニル基及
び２−フルオル−４−トリフルオルメチルフェニル基で
ある。
びＹがそれぞれニトリル基であシ Ｒ２及びＲ３がそれ
ぞれメチル基であり、Ｒ′及びＲ５がそれぞれ水素原子
であシ、かつＲ１カートリフルオルメチル基及びノ１０
ｒン原子、殊に弗素原子又は塩素原子、特に弗素原子か
ら選択された１又は２個の置換外を有するフェニル基で
ある弐Ｈの化合物よりなる。この群の中でＲ１の特に好
ましいものは、４−クロルフェニル基、４−トリフルオ
ルメチルフェニル基、２．４−シアルオルフェニル基及
び２−フルオル−４−トリフルオルメチルフェニル基で
ある。
本発明による特に好ましい化合物は、Ｘ及びＹがそれぞ
れニトリル基であｆ） 、Ｒ２、Ｒ”及びＲ４がそれぞ
れ水素原子であり、Ｒ１が４−トリフルオルメチルフェ
ニル基又は２．４−ゾフルオルフェニル基であシ、かつ
Ｒ５カ４−トＩＪ フルはルメチルフェニル＆、４−）
！Ｊフルオルメチルステリル基、４−フルオルフェニル
基、４−フルオルスチリル基、２．４−シアルオルフェ
ニル基又は２，４−シアルオルステリル基であるような
ものである。
れニトリル基であｆ） 、Ｒ２、Ｒ”及びＲ４がそれぞ
れ水素原子であり、Ｒ１が４−トリフルオルメチルフェ
ニル基又は２．４−ゾフルオルフェニル基であシ、かつ
Ｒ５カ４−トＩＪ フルはルメチルフェニル＆、４−）
！Ｊフルオルメチルステリル基、４−フルオルフェニル
基、４−フルオルスチリル基、２．４−シアルオルフェ
ニル基又は２，４−シアルオルステリル基であるような
ものである。
式Ｈの化合物は、一般に同様の化合物を製造するために
知られた方法によって得ることカーできる。従って、次
の方法は、本発明の他の実施態様として得られる。
知られた方法によって得ることカーできる。従って、次
の方法は、本発明の他の実施態様として得られる。
（ａｌ 式■：
〔式中、ＹＸ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれ
ぞれ前記のものを表わす〕で示されるエポキシ化合物そ
れ自体又はその場で形成された式ｆｌｆのエポキシ化合
物を、式■： 〔式中、Ｘは前記のものを表わす〕で示されるアゾール
と、強塩基の存在下で反応させる；か又は （ｂ） 式Ｖ： 〔式中、ＸＸＲ”Ｘ Ｒ２及びＲ３はそれぞれ前記のも
のを表わす〕で示されるエポキシ化合物それ自体又はそ
の場で形成された式Ｖのエポキシ化合物を、式■： 〔式中、ＹＸＲ’及びＲ５はそれぞれ前記のものを表わ
す〕で示されるアゾールと、強塩基の存在下で反応させ
る；か又は （Ｃ） 式１１１Ａ又＆’！ＶＨＢ：ＺＣＨ２，ＣＲ
１（ＯＨ）ＣＲ２Ｒ”Ｚ ＶＩＩＡ 又
は〔上記式中、Ｚはハロゲン原子であり、好ましくは、
臭素原子又は沃素原子であシ、ＸＸＲ１、Ｒ２及びＲ３
はそれぞれ前記のものを表わす〕で示されるハロケゝノ
化合物を、式Ｗのアゾールと反応させる；か又は （ｄ） 式ｖＩ： 〔式中、Ｚはハロゲン原子であり、ＹＸ’ Ｒ”、Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞｎ前記のものを表わ−１
−〕で示されるハロデノ化合物を、式ＩＹ ノアゾール
と反応させる；か又は （ｅ） 式■： 〔式中、ＸＸＹＸＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ
前記のものを表わす〕で示されるケトンを、グリニヤ″
−ル試薬、ＲｌＭｇＨａｔ（但し、ＩＦ（ａＬはハロゲ
ン原子であシ Ｒ１は前記のものを表わす）、と反応さ
せるか父はＲ１がアリール基である場合には、アリール
リチウム誘導体、Ｒ１Ｌｉ、と反応させる；か又は （ｆ） 式Ｘ又はＸｌ： Ｘ 月 〔上記式中、Ｘ、 ＹＸＲｌ、、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４及び
Ｒ５はそれぞれ前記のものを表わす〕で示されるケトン
を、式Ｘｌｌ又はＸ■： 朋 Ｘ■ 〔上記式中、Ｑはウイツチヒ試粟を予備形成することか
できるか父はその場で形成することがでキル、トリフェ
ニルホスフインノーロデン化物（Ｈａｔ−、Ｐｈ５Ｐ”
−）又はトリアルキルホスファイト、 （Ｒ６０）２Ｐ
Ｏ−１であり、Ｙ、Ｅ（２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５＆まそ
れぞれｍｌ Ｎ己のものを表わし、Ｆｔ’＆ま１〜６Ｃ
低級アルキル基である〕で示されるウイツチヒ試梨と反
応させる方法。
ぞれ前記のものを表わす〕で示されるエポキシ化合物そ
れ自体又はその場で形成された式ｆｌｆのエポキシ化合
物を、式■： 〔式中、Ｘは前記のものを表わす〕で示されるアゾール
と、強塩基の存在下で反応させる；か又は （ｂ） 式Ｖ： 〔式中、ＸＸＲ”Ｘ Ｒ２及びＲ３はそれぞれ前記のも
のを表わす〕で示されるエポキシ化合物それ自体又はそ
の場で形成された式Ｖのエポキシ化合物を、式■： 〔式中、ＹＸＲ’及びＲ５はそれぞれ前記のものを表わ
す〕で示されるアゾールと、強塩基の存在下で反応させ
る；か又は （Ｃ） 式１１１Ａ又＆’！ＶＨＢ：ＺＣＨ２，ＣＲ
１（ＯＨ）ＣＲ２Ｒ”Ｚ ＶＩＩＡ 又
は〔上記式中、Ｚはハロゲン原子であり、好ましくは、
臭素原子又は沃素原子であシ、ＸＸＲ１、Ｒ２及びＲ３
はそれぞれ前記のものを表わす〕で示されるハロケゝノ
化合物を、式Ｗのアゾールと反応させる；か又は （ｄ） 式ｖＩ： 〔式中、Ｚはハロゲン原子であり、ＹＸ’ Ｒ”、Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞｎ前記のものを表わ−１
−〕で示されるハロデノ化合物を、式ＩＹ ノアゾール
と反応させる；か又は （ｅ） 式■： 〔式中、ＸＸＹＸＲ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ
前記のものを表わす〕で示されるケトンを、グリニヤ″
−ル試薬、ＲｌＭｇＨａｔ（但し、ＩＦ（ａＬはハロゲ
ン原子であシ Ｒ１は前記のものを表わす）、と反応さ
せるか父はＲ１がアリール基である場合には、アリール
リチウム誘導体、Ｒ１Ｌｉ、と反応させる；か又は （ｆ） 式Ｘ又はＸｌ： Ｘ 月 〔上記式中、Ｘ、 ＹＸＲｌ、、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４及び
Ｒ５はそれぞれ前記のものを表わす〕で示されるケトン
を、式Ｘｌｌ又はＸ■： 朋 Ｘ■ 〔上記式中、Ｑはウイツチヒ試粟を予備形成することか
できるか父はその場で形成することがでキル、トリフェ
ニルホスフインノーロデン化物（Ｈａｔ−、Ｐｈ５Ｐ”
−）又はトリアルキルホスファイト、 （Ｒ６０）２Ｐ
Ｏ−１であり、Ｙ、Ｅ（２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５＆まそ
れぞれｍｌ Ｎ己のものを表わし、Ｆｔ’＆ま１〜６Ｃ
低級アルキル基である〕で示されるウイツチヒ試梨と反
応させる方法。
前記方法で出発物質として使用される弐ｍ（但し、Ｙは
ニトリル基である）のエポキシ化合物ハ、ニトリルＲ”
ＣＮ （ＸＩＶ） （（旦し、Ｒ７は水素原子以外の８
４又はＲ５に対゛して記載したものの何れかを表わす）
を、例えばエタノールと、酸の存在下で反応させ、イミ
ド−エステルＸＶを形成させ、次にこれをホルモヒ、ド
ラシト、ＮＨ２゜Ｎ１１（、ＣＨＯ、と反応させ、トリ
アゾールＸ■を形成させることによって得ることができ
る。次に、トリアゾールＸＶＩは、クドンＸＶＩの臭素
化によって得られたα−ブロムケトンＸｖｌｌと反応さ
れ、アゾリルケトンＸ（この場合 Ｈ４及びＲ５の一方
は Ｒ７であシ、他方は、水素原子である）の混合物を
形成し、この混合物にょシジメナルスルホニウムメチリ
ド又はジメチルオキッスルホニウムメチリドとの反応の
際に弐■のトリア・戸−ルエポキシ化合物の出発物質が
得られる。
ニトリル基である）のエポキシ化合物ハ、ニトリルＲ”
ＣＮ （ＸＩＶ） （（旦し、Ｒ７は水素原子以外の８
４又はＲ５に対゛して記載したものの何れかを表わす）
を、例えばエタノールと、酸の存在下で反応させ、イミ
ド−エステルＸＶを形成させ、次にこれをホルモヒ、ド
ラシト、ＮＨ２゜Ｎ１１（、ＣＨＯ、と反応させ、トリ
アゾールＸ■を形成させることによって得ることができ
る。次に、トリアゾールＸＶＩは、クドンＸＶＩの臭素
化によって得られたα−ブロムケトンＸｖｌｌと反応さ
れ、アゾリルケトンＸ（この場合 Ｈ４及びＲ５の一方
は Ｒ７であシ、他方は、水素原子である）の混合物を
形成し、この混合物にょシジメナルスルホニウムメチリ
ド又はジメチルオキッスルホニウムメチリドとの反応の
際に弐■のトリア・戸−ルエポキシ化合物の出発物質が
得られる。
７ＣＮ
式ｎ［（但し、Ｙはメチリシン基である）のエポキシ化
合物は、グｌＪニャール試楽、Ｒ５ＭｇＩ、をエチルシ
アノアセテ−） （ＸＩ）と反応させ、β−ケト−エス
テルＸｘを形成さぜることによって得ることができる。
合物は、グｌＪニャール試楽、Ｒ５ＭｇＩ、をエチルシ
アノアセテ−） （ＸＩ）と反応させ、β−ケト−エス
テルＸｘを形成さぜることによって得ることができる。
β−ケト−エステルＸＸは、亜硝酸ナトリウムと反応さ
れ、オキシムＸＸＩを形成し、このオキシムは、相当す
るアミンｘ）ＪＪに還元され、このアミンは、アミド、
Ｒ’ＣＯＮＨ２、で環化され、置換イミダゾールエステ
ルｘｘｎ＋を形；戊する。次に、このエステルＸＸＩＩ
Ｉは、加水分解され、脱カルボキシル化され、置換イミ
ダゾール、ｘｘｌｖを生じ、この置換イミダゾールは、
前記の反応順序でトリアゾールＸ■の代シに１史用され
、エポキシ化合物ＴＩＴ （Ｙ−メチリジン基）を形成
する。
れ、オキシムＸＸＩを形成し、このオキシムは、相当す
るアミンｘ）ＪＪに還元され、このアミンは、アミド、
Ｒ’ＣＯＮＨ２、で環化され、置換イミダゾールエステ
ルｘｘｎ＋を形；戊する。次に、このエステルＸＸＩＩ
Ｉは、加水分解され、脱カルボキシル化され、置換イミ
ダゾール、ｘｘｌｖを生じ、この置換イミダゾールは、
前記の反応順序でトリアゾールＸ■の代シに１史用され
、エポキシ化合物ＴＩＴ （Ｙ−メチリジン基）を形成
する。
ＮＣＯＣＨ２Ｃ０２Ｆｉｔ ＋ Ｒ５Ｍｇｌ−＋Ｒ
５Ｃ’Ｏ，ＣＨ２ＣＣ）２ＥｔＲ５ＣＯ，ＣＨ（ＮＨ２
）Ｃｏ２ｇｔ ←−−Ｒ５Ｃ”Ｏ，Ｃ（：Ｎ０Ｈ）Ｃｏ
２ＥｔＸ■ ＸＩ上 更に、エポキシ化合物ＩＩＩ（但し、Ｙはメチリジン基
であシ、Ｒ４は水素原子である）は、メチルイソ／アノ
アセテート（ＸｘＶ）ヲニトリル、Ｒ５ＣＮ、と反応さ
せ、イミダゾールエステル（ＸＸＶＩ）を形成し、次に
このイミダゾールエステルを加水分解し、脱カルボキシ
ル化し、こうして得られたイミダゾールＣＸＸ１Ｉｉ）
を、エポキシ化合物■（但し、Ｙはメチリシン基であシ
Ｒ４は水素原子である）を得るために前記反応順序で
トリアゾールＸＶＩの代りにイ史用することによって得
ることもできる。
５Ｃ’Ｏ，ＣＨ２ＣＣ）２ＥｔＲ５ＣＯ，ＣＨ（ＮＨ２
）Ｃｏ２ｇｔ ←−−Ｒ５Ｃ”Ｏ，Ｃ（：Ｎ０Ｈ）Ｃｏ
２ＥｔＸ■ ＸＩ上 更に、エポキシ化合物ＩＩＩ（但し、Ｙはメチリジン基
であシ、Ｒ４は水素原子である）は、メチルイソ／アノ
アセテート（ＸｘＶ）ヲニトリル、Ｒ５ＣＮ、と反応さ
せ、イミダゾールエステル（ＸＸＶＩ）を形成し、次に
このイミダゾールエステルを加水分解し、脱カルボキシ
ル化し、こうして得られたイミダゾールＣＸＸ１Ｉｉ）
を、エポキシ化合物■（但し、Ｙはメチリシン基であシ
Ｒ４は水素原子である）を得るために前記反応順序で
トリアゾールＸＶＩの代りにイ史用することによって得
ることもできる。
前記方法で出発物質として使用された、式Ｖのエポキシ
化合物は、メチルケトンＸＸ？ＩＮを臭素化し、こうし
て得られたブロムケトンＸＸＫ ｆイミダゾール又は１
、２ 、４− ） リアゾールで強塩基の存在下で処
理し、トリアゾールケトンＸＸＸを形成し、トリアゾー
ルケトンｘｘ’ｘを式ＸＸＸＩ （但し、Ｑは前記のも
のを表わ′ｒ）のウイツテヒ試楽と反応させることＫよ
って得ることかできる。こうして得られたオレフィンＸ
ＸＸＩＩは、次釦例えばｍ−クロル過安息香酸でエポキ
シ化され、必要とされるエポキシ化合物の出発物質Ｖを
形成する。
化合物は、メチルケトンＸＸ？ＩＮを臭素化し、こうし
て得られたブロムケトンＸＸＫ ｆイミダゾール又は１
、２ 、４− ） リアゾールで強塩基の存在下で処
理し、トリアゾールケトンＸＸＸを形成し、トリアゾー
ルケトンｘｘ’ｘを式ＸＸＸＩ （但し、Ｑは前記のも
のを表わ′ｒ）のウイツテヒ試楽と反応させることＫよ
って得ることかできる。こうして得られたオレフィンＸ
ＸＸＩＩは、次釦例えばｍ−クロル過安息香酸でエポキ
シ化され、必要とされるエポキシ化合物の出発物質Ｖを
形成する。
Ｒ”Ｃ０ＣＨ５−−一→Ｒ”ＣＯＣＨ２Ｅｒｘｘｖｍ
ＸＸ［ ■ ■ 更に Ｒ２とＲ３が双方とも水素原子である場合のエポ
キシ化合物■又はエポキシ化合物Ｖは、相当するケトン
及びジメチルスルホニウムヨーシト又はジメチルスルホ
キソニウムヨーシトからの反応でその場で形成すること
もできる。
ＸＸ［ ■ ■ 更に Ｒ２とＲ３が双方とも水素原子である場合のエポ
キシ化合物■又はエポキシ化合物Ｖは、相当するケトン
及びジメチルスルホニウムヨーシト又はジメチルスルホ
キソニウムヨーシトからの反応でその場で形成すること
もできる。
前記方法で出発物質として使用された、式Ｖ■のハロデ
ノ化合物は、オレフィンＸＸＸＩ［と次加ハロｒン酸と
を常法で反応させることによって得ることができる。
ノ化合物は、オレフィンＸＸＸＩ［と次加ハロｒン酸と
を常法で反応させることによって得ることができる。
前記方法で出発物質として使用された、式ｖＩＩＩのハ
ロデノ化合物は、ｖＩ］と同様の方法で適当なケトンを
メチルケトンＸＸＶＩの代シに使用し、かつＸＩ仄に相
当するブロムケトン乞イミダゾール又は１．２．４１！
ｊアゾールの代シの適当な置換アゾールと反応させるこ
とにより得ることができる。
ロデノ化合物は、ｖＩ］と同様の方法で適当なケトンを
メチルケトンＸＸＶＩの代シに使用し、かつＸＩ仄に相
当するブロムケトン乞イミダゾール又は１．２．４１！
ｊアゾールの代シの適当な置換アゾールと反応させるこ
とにより得ることができる。
前記方法で出発物質として使用された、式■及びＭのケ
トンは、ケトンＸを製造するために前記したのと同じ一
般的方法によって’Ａ造することができる。
トンは、ケトンＸを製造するために前記したのと同じ一
般的方法によって’Ａ造することができる。
前記方法で出発物質として使用された、式■及びＸＩの
ウイツチヒ試薬は、１−クロルメチル−１、２、４−）
ＩＪアゾールを、欧州行訂第６０２２２号明細誉の記
載と同じトリフェニルホスフィンと反応させるか又はカ
リウムジエチルホスファイトと反応させることによって
４！造することができる。
ウイツチヒ試薬は、１−クロルメチル−１、２、４−）
ＩＪアゾールを、欧州行訂第６０２２２号明細誉の記
載と同じトリフェニルホスフィンと反応させるか又はカ
リウムジエチルホスファイトと反応させることによって
４！造することができる。
前記のよ５に、本発明による化合物は、カンデイダ症（
ｃａｎｄｉｄａｓｉｓ ）及びヒトへの皮膚生菌類の感
染の治僚に有用である抗菌作用を何する。
ｃａｎｄｉｄａｓｉｓ ）及びヒトへの皮膚生菌類の感
染の治僚に有用である抗菌作用を何する。
カンデイダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉ
−ｃａｎｓＬ−カンデイダ・症の病原菌、毛新白ａ１菌
（Ｔｒｉｃｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔ
ｅｓ ） 、パル０クインケアヌム（ｖａｒ、 ｑｕｉ
ｎｋｅａｎｕｍ ） ％ タムシの病原菌に対するこの
抗菌活性は、次のようにして証明された： 体重約６０１の雌のマウスに安息香酸エストラジオール
０．５ｍｇを金曜日に皮下注射する。次の月ｕｍ日（日
数０＞ｒこれらマウスの背中を挟子で挾み、次に試験化
合物を、＋４０投与する。次に、カンデイダ・アルビカ
ンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉ−ｃａｎｓ ）を膣内
に接匪し、毛倫白６ ＶＡ（’ｌ”ｒｉｃｏｐｈｙ−ｔ
、ｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ ） 、パル・
クインケアヌム（ｖａｒ、 ｑｕｉｎｋｅａｎｕｍ ）
を背中に接、１■シ、次に同じ化合物の第２用酎を与え
る。投与を第１日目〜第４日目まで毎回１回繰り返す。
−ｃａｎｓＬ−カンデイダ・症の病原菌、毛新白ａ１菌
（Ｔｒｉｃｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔ
ｅｓ ） 、パル０クインケアヌム（ｖａｒ、 ｑｕｉ
ｎｋｅａｎｕｍ ） ％ タムシの病原菌に対するこの
抗菌活性は、次のようにして証明された： 体重約６０１の雌のマウスに安息香酸エストラジオール
０．５ｍｇを金曜日に皮下注射する。次の月ｕｍ日（日
数０＞ｒこれらマウスの背中を挟子で挾み、次に試験化
合物を、＋４０投与する。次に、カンデイダ・アルビカ
ンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉ−ｃａｎｓ ）を膣内
に接匪し、毛倫白６ ＶＡ（’ｌ”ｒｉｃｏｐｈｙ−ｔ
、ｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ ） 、パル・
クインケアヌム（ｖａｒ、 ｑｕｉｎｋｅａｎｕｍ ）
を背中に接、１■シ、次に同じ化合物の第２用酎を与え
る。投与を第１日目〜第４日目まで毎回１回繰り返す。
第７８目に皮屑病変を目で児て評価し、膣内の試料馨■
天培養のために取る。５匹のマウスの群を使用し、化合
物を最初に２５０ ％Ｌ／ ｋｇの濃度で投与する。
天培養のために取る。５匹のマウスの群を使用し、化合
物を最初に２５０ ％Ｌ／ ｋｇの濃度で投与する。
次に、この用量を最小有効ｉ （ＭＥＤ）が見い出され
るまで次第に減少させる。例えは、この試験で１−（２
，４−ジクロルフェニル）−２−［５−（４−クロルス
テリル）−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−１
−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）エタ
ノールに対するＭＥＤは、１ｋｇ当？） ５ ｍｇであ
り、明らかな毒性は、このＭＥＤでは全く見られなかっ
た。
るまで次第に減少させる。例えは、この試験で１−（２
，４−ジクロルフェニル）−２−［５−（４−クロルス
テリル）−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−１
−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）エタ
ノールに対するＭＥＤは、１ｋｇ当？） ５ ｍｇであ
り、明らかな毒性は、このＭＥＤでは全く見られなかっ
た。
従って、本発明のもう１つの実施態様によれば、式■：
〔式中、Ｘ及びＹは、同一であろても異なっていてもよ
く、それぞれメチリシン基又はニトリル基であシ、Ｒ１
は１ａ換されていてもよいフェニルＭ１ｔｔｔフェニル
−（１〜６Ｃ）−アルキル基、１〜６ Ｃ７／Ｌ／キル
基又ｆま６〜Ｆ３Ｃｙクロアルキル基であり、Ｒ”及び
Ｒ３は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ
水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ４及びＲ５
はそれぞれ一水素原子であり、アミノ基又は１〜６Ｃフ
ルキル基であシ、アルコキシアルキル基、アミノアルキ
ル基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノア
ルキル基又はアルケニル基であり（この場合、それぞれ
アルキル部分、アルコキシ部分又はアルケニル部分は、
１〜６個の炭素原子を有する）、フェニル基、フェニル
−（１〜６ｃ）−アルキル基、フェノキン−（１〜６Ｃ
）−アルキル基又はフェニル−（２〜６Ｃ）アルケニル
基である（この場合、これらの基のそれぞれにおいてフ
ェニル環は置換されていてもよい）か、又はへテロシク
リル基、（ヘテロシクリル）−（１〜６ｃ）−アルキル
基又は（ヘテロシクリル）−（２〜６Ｃ）−アルケニル
基であり（この場合、これらの基のそれぞれにおいてへ
テロシクリル環は置換されていてもよい）、この場合Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ′及びＲ５の少なくとも１個は、水素原子
以外のものである〕で示される化合物、ならびに頃基性
望素を督する該化合物の酸付加頃の抗閑有効量を製薬学
的又は獣医学的に認容性の稀釈剤又は旬持犀」と−緒に
してなることを特徴とする製榮学的又は獣医学的に抗菌
作用を有する組成物が得られる。
く、それぞれメチリシン基又はニトリル基であシ、Ｒ１
は１ａ換されていてもよいフェニルＭ１ｔｔｔフェニル
−（１〜６Ｃ）−アルキル基、１〜６ Ｃ７／Ｌ／キル
基又ｆま６〜Ｆ３Ｃｙクロアルキル基であり、Ｒ”及び
Ｒ３は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ
水素原子又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ４及びＲ５
はそれぞれ一水素原子であり、アミノ基又は１〜６Ｃフ
ルキル基であシ、アルコキシアルキル基、アミノアルキ
ル基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノア
ルキル基又はアルケニル基であり（この場合、それぞれ
アルキル部分、アルコキシ部分又はアルケニル部分は、
１〜６個の炭素原子を有する）、フェニル基、フェニル
−（１〜６ｃ）−アルキル基、フェノキン−（１〜６Ｃ
）−アルキル基又はフェニル−（２〜６Ｃ）アルケニル
基である（この場合、これらの基のそれぞれにおいてフ
ェニル環は置換されていてもよい）か、又はへテロシク
リル基、（ヘテロシクリル）−（１〜６ｃ）−アルキル
基又は（ヘテロシクリル）−（２〜６Ｃ）−アルケニル
基であり（この場合、これらの基のそれぞれにおいてへ
テロシクリル環は置換されていてもよい）、この場合Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ′及びＲ５の少なくとも１個は、水素原子
以外のものである〕で示される化合物、ならびに頃基性
望素を督する該化合物の酸付加頃の抗閑有効量を製薬学
的又は獣医学的に認容性の稀釈剤又は旬持犀」と−緒に
してなることを特徴とする製榮学的又は獣医学的に抗菌
作用を有する組成物が得られる。
本発明による組成物は、常用の製梁学的形、例えは錠剤
、カプセル剤、乳濁叡又は水溶液もしくは油浴敢又は水
性懸濁液もしくは油性懸濁液で経口投与に好適であるこ
とができるか又はＹｙｌｌえはクリーム剤、軟膏又はｒ
ル剤で局所投与に好適であることができる。組成物は、
常用の製栗学的賦形剤を含傅することができ、常用の製
薬学的方法によって＃造することができる。
、カプセル剤、乳濁叡又は水溶液もしくは油浴敢又は水
性懸濁液もしくは油性懸濁液で経口投与に好適であるこ
とができるか又はＹｙｌｌえはクリーム剤、軟膏又はｒ
ル剤で局所投与に好適であることができる。組成物は、
常用の製栗学的賦形剤を含傅することができ、常用の製
薬学的方法によって＃造することができる。
本発明による好ましい製薬学的又は獣医学的組成物は、
経口投与に好適なｆｆｉ我物、特に本発明による化合物
１〜１０ｏダ、有利に５〜５゜ｑを含有する錠剤及びカ
プセル剤である。
経口投与に好適なｆｆｉ我物、特に本発明による化合物
１〜１０ｏダ、有利に５〜５゜ｑを含有する錠剤及びカ
プセル剤である。
本発明による化合物は、多種多様の植物菌疾病の防除に
有用である抗菌作用をも有する。
有用である抗菌作用をも有する。
この化合物は、植物組織Ｋ Ｊ！与した補合に求頂的に
移動することかでき、かっ魚気相中で他物上の丙に対し
て十分に活性であるように犀尭性であることもできる。
移動することかでき、かっ魚気相中で他物上の丙に対し
て十分に活性であるように犀尭性であることもできる。
この化合物それ自体は、植物保険に対する抗菌の目的の
ために１史用することかでざるが、好ましくは、このよ
うな使用のための組成物に調製される。従って、本発明
によれは、一般式１１：〔式中、Ｘ及びＹは、同一であ
っても典なっていてもよく、それぞれメチリシン基又は
ニトリル基であシ、Ｒ１は置換されていてもよいフェニ
ル裁又ハフェニルー（１〜６Ｃ）−フルキル基、１〜６
Ｃアルキル基又は５〜８０ンクロアルキル括であり、Ｒ
２及びＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子又は１〜６Ｃアルキル晶であシ、Ｒ４及
びＲ５はそれぞれ氷菓ノ皇子であり、アミノ茫又は１〜
６Ｃアルキル基であｐｌ アルコキシアルキル塾、アミ
ノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、シアルキル
アミノア゛ルキル基又（求アルケニル人・ミであシ（こ
の場合、それぞれアルキル部分、アルコキシ部分又はア
ルケニル部分は、１〜６個の縦糸原子を荷する）、フェ
ニル基、フェニル−（１〜６Ｃ）−アルキル基、フェノ
キノー（１〜６Ｃ）−アルキル基又ハフェニルー（２〜
６Ｃ）アルケニル基である（この」易合、これしり基の
そ′ｉ１ぞれにおいてフェニル環は１丘つ典されていて
もよい）か、又はへテロシクリル基、（ヘテロシクリル
）−（１〜６Ｃ）−アルキル基又は（ヘテロ７クリル）
−（２〜６Ｃ）−アルケニル基であり（この場合、これ
らの基のそれぞれにおいてへテロシクリル環は置換され
ていてもよい）、この場合Ｒ２、Ｒ３１，ｔ：４及びＲ
５の少なくとも１個は、水素原子以外のものである〕で
示される化合物ならびに頃基性１系を有する該ｒじ合物
の酸付ｙＪＤ頃及び非製楽学的祖待ハ１ｊ又は侑択Ｒ１
］よりなることを特徴とする、他物法要的にわし劇作用
を有する組成物が得られる。
ために１史用することかでざるが、好ましくは、このよ
うな使用のための組成物に調製される。従って、本発明
によれは、一般式１１：〔式中、Ｘ及びＹは、同一であ
っても典なっていてもよく、それぞれメチリシン基又は
ニトリル基であシ、Ｒ１は置換されていてもよいフェニ
ル裁又ハフェニルー（１〜６Ｃ）−フルキル基、１〜６
Ｃアルキル基又は５〜８０ンクロアルキル括であり、Ｒ
２及びＲ３は、同一であっても異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子又は１〜６Ｃアルキル晶であシ、Ｒ４及
びＲ５はそれぞれ氷菓ノ皇子であり、アミノ茫又は１〜
６Ｃアルキル基であｐｌ アルコキシアルキル塾、アミ
ノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、シアルキル
アミノア゛ルキル基又（求アルケニル人・ミであシ（こ
の場合、それぞれアルキル部分、アルコキシ部分又はア
ルケニル部分は、１〜６個の縦糸原子を荷する）、フェ
ニル基、フェニル−（１〜６Ｃ）−アルキル基、フェノ
キノー（１〜６Ｃ）−アルキル基又ハフェニルー（２〜
６Ｃ）アルケニル基である（この」易合、これしり基の
そ′ｉ１ぞれにおいてフェニル環は１丘つ典されていて
もよい）か、又はへテロシクリル基、（ヘテロシクリル
）−（１〜６Ｃ）−アルキル基又は（ヘテロ７クリル）
−（２〜６Ｃ）−アルケニル基であり（この場合、これ
らの基のそれぞれにおいてへテロシクリル環は置換され
ていてもよい）、この場合Ｒ２、Ｒ３１，ｔ：４及びＲ
５の少なくとも１個は、水素原子以外のものである〕で
示される化合物ならびに頃基性１系を有する該ｒじ合物
の酸付ｙＪＤ頃及び非製楽学的祖待ハ１ｊ又は侑択Ｒ１
］よりなることを特徴とする、他物法要的にわし劇作用
を有する組成物が得られる。
不発明によれば、（１１物中の菌挟病を防除する方法も
得られ、この方法は、他物、輌物の棟又は植物もしくは
、１里の座に式ＩＩの化合物を散布することよりなる。
得られ、この方法は、他物、輌物の棟又は植物もしくは
、１里の座に式ＩＩの化合物を散布することよりなる。
この化合物は、若干の方法で紋亜１−ることができ、ｙ
ｌＪえはこの化合物は、目己合されたか又は配合されな
いでｌｌ！Ｊ妾に植′吻の来、狸又は他物か生長してい
るかもしくは植物を植えることができる媒質に散布する
ことができるか、戟いは噴霧法、ダスト法でか又（エフ
リームもしくはペースト配合物として散布することかで
きるか、或いは蒸気として散布することかできる。散布
は、植物、低木、樹木の全ての部分、例えは巣、茎もし
くは幹、枝又は根に行なうこと石；できるρ・、或いは
根を取り囲む土壌に行なうことができるか、或いは播：
１ｊｆＩｉ￥ｆＩＯ棟に行なうことができる。
ｌＪえはこの化合物は、目己合されたか又は配合されな
いでｌｌ！Ｊ妾に植′吻の来、狸又は他物か生長してい
るかもしくは植物を植えることができる媒質に散布する
ことができるか、戟いは噴霧法、ダスト法でか又（エフ
リームもしくはペースト配合物として散布することかで
きるか、或いは蒸気として散布することかできる。散布
は、植物、低木、樹木の全ての部分、例えは巣、茎もし
くは幹、枝又は根に行なうこと石；できるρ・、或いは
根を取り囲む土壌に行なうことができるか、或いは播：
１ｊｆＩｉ￥ｆＩＯ棟に行なうことができる。
この場合使用された用語”植物”は１．、菌゛木、低木
及び樹木を含む。更に、本発明による抗菌法は、防止処
理、保護処理、予防処理及び撲滅連理を含む。
及び樹木を含む。更に、本発明による抗菌法は、防止処
理、保護処理、予防処理及び撲滅連理を含む。
この化合物は、農業及び園芸の目的のために組成物の形
で１更用するのが好ましい。全ての場合九使用される組
成物の型は、予想される特別の目的に欣存し、適当な常
用の組成物の選択及びこのような組成物を＃造すること
ができる方法は、当業者にとって自明のことである。
で１更用するのが好ましい。全ての場合九使用される組
成物の型は、予想される特別の目的に欣存し、適当な常
用の組成物の選択及びこのような組成物を＃造すること
ができる方法は、当業者にとって自明のことである。
本発明による植物保護的に抗菌作用を封する組成物は、
生吻活注を有する他の化合−吻、ｉＺ！Ｉえは同・祿又
は袖垣的の抗菌活性を有する化合物又は桶ｊ勿生長調整
、除草もしくは殺虫活性を何する化合物よりなることも
できる。
生吻活注を有する他の化合−吻、ｉＺ！Ｉえは同・祿又
は袖垣的の抗菌活性を有する化合物又は桶ｊ勿生長調整
、除草もしくは殺虫活性を何する化合物よりなることも
できる。
不発明を次の実施例によって詳説−ｒるが、本発明はこ
れによって限定されるものではｌよい。
れによって限定されるものではｌよい。
例 １
第三ブチルアルコール（１５ａｒｔ； ）中の２，４−
ジクロル−α−（１，２，４−）リアゾール−１−イル
）アセトフェノン（１，５，９）、トリメチルスルホキ
ソニウムヨーシト（１，６Ｆ ）、３−（４−クロルス
チリル）−１，２，４−トリアゾール（１，４，９）及
び水酸ｆヒカリウム（０゜８．９）の混合物を撹拌し、
７０℃で１６時間加熱した。この反応混合物を蒸発させ
て乾燥し、残留するゴムを非数エテルと水との間に分配
した。酢酸エチル層を分離し、水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、かっは遇し、この濾液を蒸発させ
て乾燥した。残留するゴムに、クロロホルム／石油エー
テル（沸点６０℃〜８０’Ｃ）７５／’２５Ｖ／Ｖ、次
にりｏｏボルム及びさらにメタノール／クロロホルム２
／９８Ｖ／ｖ、を溶離剤として使用してに６０ノリカで
中圧液体クロマトグラフィー（ＭＰＬＣ） 処ｓＭ ヲ
行ない、１−（２，４−ジクロルフェニル）−２−Ｃ５
−＜４−クロルスチリル）−１，２，４−トリアゾール
−１−イル］−１−（１，２゜４−トリアゾール−１−
イルメチル）エタノール（融点１５５℃〜１５７℃）及
び１−（２゜４−ジクロルフェニル）−２−Ｃ５−＜４
−クロルスチリル）−１，２，４−）リアゾール−１−
イル］−１−（１，２，４−）リアゾール−１−イルメ
チル）エタノール（融点１９３”０〜１９６℃）を生じ
た。
ジクロル−α−（１，２，４−）リアゾール−１−イル
）アセトフェノン（１，５，９）、トリメチルスルホキ
ソニウムヨーシト（１，６Ｆ ）、３−（４−クロルス
チリル）−１，２，４−トリアゾール（１，４，９）及
び水酸ｆヒカリウム（０゜８．９）の混合物を撹拌し、
７０℃で１６時間加熱した。この反応混合物を蒸発させ
て乾燥し、残留するゴムを非数エテルと水との間に分配
した。酢酸エチル層を分離し、水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、かっは遇し、この濾液を蒸発させ
て乾燥した。残留するゴムに、クロロホルム／石油エー
テル（沸点６０℃〜８０’Ｃ）７５／’２５Ｖ／Ｖ、次
にりｏｏボルム及びさらにメタノール／クロロホルム２
／９８Ｖ／ｖ、を溶離剤として使用してに６０ノリカで
中圧液体クロマトグラフィー（ＭＰＬＣ） 処ｓＭ ヲ
行ない、１−（２，４−ジクロルフェニル）−２−Ｃ５
−＜４−クロルスチリル）−１，２，４−トリアゾール
−１−イル］−１−（１，２゜４−トリアゾール−１−
イルメチル）エタノール（融点１５５℃〜１５７℃）及
び１−（２゜４−ジクロルフェニル）−２−Ｃ５−＜４
−クロルスチリル）−１，２，４−）リアゾール−１−
イル］−１−（１，２，４−）リアゾール−１−イルメ
チル）エタノール（融点１９３”０〜１９６℃）を生じ
た。
上記実施列中で出発′＋／／Ｊ質として使用された６−
（４−クロルステリル）−１，２，４−）リアゾールは
、次のように得ることができる：４−クロルシンナムニ
トリル（５＃）’＆７−ｒ−チルエーテル（１０ｒｌｌ
） ト焦水エタ／−，ル（５ｍｇ）との混合物に醪解
し、この浴液を０°“Ｃで攪拌した。塩化水素ガスをこ
の溶液中に１時間通過させ、得られる溶液を５℃で１６
時１０］放置した。
（４−クロルステリル）−１，２，４−）リアゾールは
、次のように得ることができる：４−クロルシンナムニ
トリル（５＃）’＆７−ｒ−チルエーテル（１０ｒｌｌ
） ト焦水エタ／−，ル（５ｍｇ）との混合物に醪解
し、この浴液を０°“Ｃで攪拌した。塩化水素ガスをこ
の溶液中に１時間通過させ、得られる溶液を５℃で１６
時１０］放置した。
１４られる白色の結晶を濾過し、エーテルで洗浄し、白
色の固体を生じ、この固体をエタノール（５０ｍｌ ）
に再び溶解した。この溶液をトリエチルアミン（５ｍｌ
）及び工ｊｌ／ −／ｌ／ （ｌ ５ｔｎ１．）中の
ホルムヒドラジド（２１／）め溶液で力屓次に処理し、
室温で２時間攪拌した。得られる溶液を還流下で１時間
加熱し、次いで蒸発させて乾燥した。この残滓を酢酸エ
チルと水との間に分配し、次に酢酸エチル層を無水（流
離マグネシウムで乾燥し、濾過し、この濾液乞蒸尤させ
て乾燥した。残留するゴムに、クロロホルムな溶離剤と
して・１更用してに６０シリカで中圧クロマトグラフィ
ー処理を行ない、５−（４−クロルステリル）−１，２
，４−）リアゾール（融点１７８°Ｃ〜１８２℃）を生
じた。
色の固体を生じ、この固体をエタノール（５０ｍｌ ）
に再び溶解した。この溶液をトリエチルアミン（５ｍｌ
）及び工ｊｌ／ −／ｌ／ （ｌ ５ｔｎ１．）中の
ホルムヒドラジド（２１／）め溶液で力屓次に処理し、
室温で２時間攪拌した。得られる溶液を還流下で１時間
加熱し、次いで蒸発させて乾燥した。この残滓を酢酸エ
チルと水との間に分配し、次に酢酸エチル層を無水（流
離マグネシウムで乾燥し、濾過し、この濾液乞蒸尤させ
て乾燥した。残留するゴムに、クロロホルムな溶離剤と
して・１更用してに６０シリカで中圧クロマトグラフィ
ー処理を行ない、５−（４−クロルステリル）−１，２
，４−）リアゾール（融点１７８°Ｃ〜１８２℃）を生
じた。
上記方法で出発物質として使用された２、４−ジクロル
フェニル−α−（１，２，４−）リアゾール−１−イル
）アセトフェノンは、次のように得ることができる： α、２．４−）リクロルアセトフエノン（２ＯＳ＞をア
セトニトリル（２５＋１１＃）に浴解し、この溶液をア
セトニトリル（２５ｄ）”ｆ”、）ｉｔ２．４−）リア
ゾール（６，２ｇ）及び炭酸カリウム（１５，４１１）
の還＃、溶液にｌ両顎した。この冷加が完結したとぎに
１この浴液を冷却させ、２時間攪拌した。浴剤を蒸発さ
せ、残滓を酢酸エチルと水との間に分配した。酢Ｖ−［
、チル層を分離し、２回水で洗浄し−２回食頃水で洗飴
し、イ苑酸ナトリウム上で乾燥し、Ｉりっ濾過した。こ
の濾過を減圧下た一蒸発させて乾燥し、この残滓を酢酸
エチルで溶離しなからに６０シリカカラムでクロマトグ
ラフィ、−処理し、２，４−ジクロル−α−（１，２，
４−）リアゾール−１−イル）アセトフェノンを生じ、
これは酢酸エテル／石油エーテル（沸点６０℃〜８０″
Ｃ）からの結晶後に融点１１６℃〜１１７℃を仔した。
フェニル−α−（１，２，４−）リアゾール−１−イル
）アセトフェノンは、次のように得ることができる： α、２．４−）リクロルアセトフエノン（２ＯＳ＞をア
セトニトリル（２５＋１１＃）に浴解し、この溶液をア
セトニトリル（２５ｄ）”ｆ”、）ｉｔ２．４−）リア
ゾール（６，２ｇ）及び炭酸カリウム（１５，４１１）
の還＃、溶液にｌ両顎した。この冷加が完結したとぎに
１この浴液を冷却させ、２時間攪拌した。浴剤を蒸発さ
せ、残滓を酢酸エチルと水との間に分配した。酢Ｖ−［
、チル層を分離し、２回水で洗浄し−２回食頃水で洗飴
し、イ苑酸ナトリウム上で乾燥し、Ｉりっ濾過した。こ
の濾過を減圧下た一蒸発させて乾燥し、この残滓を酢酸
エチルで溶離しなからに６０シリカカラムでクロマトグ
ラフィ、−処理し、２，４−ジクロル−α−（１，２，
４−）リアゾール−１−イル）アセトフェノンを生じ、
これは酢酸エテル／石油エーテル（沸点６０℃〜８０″
Ｃ）からの結晶後に融点１１６℃〜１１７℃を仔した。
例２〜１６
例１の第１の部分に記載した方法を６−（４−クロルス
テリル）−１，２，４−）リアゾールの代りに適当な置
換トリアゾールを使用して繰り返し、次の化合物を生じ
た： 例８、列１０、例１１及び例１２の化合物を製造する除
に出発物質として使用された置換トリアゾールは、４−
クロルシンナムニトリルの代シに適当なニトリルを使用
して例１の第２の部分に記載された方法によって４４さ
れる：ｉ＋ｑ ｉ ５の出発９勿質として１史用された
５−（６−ビリゾル）−１，２，４−トリアゾールは、
前記合成の変法によって次のようにして↑：ｔられた： ６−シアノビリジン（２０，８，９）をメタノール（５
０ｍｌ ）に醒解し、この溶液をメタノール（１５１Ｒ
ｉ中のナトリウム（０，５ｇ ）の溶液で処理した。室
温で４８時間の放倉後、エタノール（５０１ｉ＃）中の
ホルムヒドラジド（１２，９）の溶液を添加し、この混
合物を室温で２時間撹拌し、次いで還流下に１時間加熱
した。この生成物を蒸発させて乾燥し、この残滓を水の
最小１直に溶解し、この溶液を６回酢歌エテル（１００
ｍ１３ ）で抽出した。打機抽出液を合し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濾過し、かつ蒸発させて畷燥した
。この残滓を酢酸エチル（ｓ ｏ ｍｅ ）と−緒に沸
騰させ、冷却し、かつ濾過し、６−（ピリド−５−イル
）−１，２，４−）リアゾール（一点１６５”０〜１６
８℃）を生じた。
テリル）−１，２，４−）リアゾールの代りに適当な置
換トリアゾールを使用して繰り返し、次の化合物を生じ
た： 例８、列１０、例１１及び例１２の化合物を製造する除
に出発物質として使用された置換トリアゾールは、４−
クロルシンナムニトリルの代シに適当なニトリルを使用
して例１の第２の部分に記載された方法によって４４さ
れる：ｉ＋ｑ ｉ ５の出発９勿質として１史用された
５−（６−ビリゾル）−１，２，４−トリアゾールは、
前記合成の変法によって次のようにして↑：ｔられた： ６−シアノビリジン（２０，８，９）をメタノール（５
０ｍｌ ）に醒解し、この溶液をメタノール（１５１Ｒ
ｉ中のナトリウム（０，５ｇ ）の溶液で処理した。室
温で４８時間の放倉後、エタノール（５０１ｉ＃）中の
ホルムヒドラジド（１２，９）の溶液を添加し、この混
合物を室温で２時間撹拌し、次いで還流下に１時間加熱
した。この生成物を蒸発させて乾燥し、この残滓を水の
最小１直に溶解し、この溶液を６回酢歌エテル（１００
ｍ１３ ）で抽出した。打機抽出液を合し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濾過し、かつ蒸発させて畷燥した
。この残滓を酢酸エチル（ｓ ｏ ｍｅ ）と−緒に沸
騰させ、冷却し、かつ濾過し、６−（ピリド−５−イル
）−１，２，４−）リアゾール（一点１６５”０〜１６
８℃）を生じた。
例５の出発物質として使用された６−イツプチルー１，
２．４−トリアゾールは、次のようにして得られた： 塩化インバレリル（−１００、！９ ）を無水ビリシン
（８００１１１Ａ）中のチオセミカルバシト（７５ｇ）
の攪拌したｌｖ液に−５’Ｕ〜０℃で４５分間にわたっ
てｌ＋ｔｊ加した。この添加が完結したときに、この溶
液を室温で１晩中攪拌し、次にこの浴剤を減圧下で蒸発
させ、この残滓を無水エタノール（５００＃ｌｌ）にＭ
解した。この浴液をｋＩ（水エタノール（５００＃Ｉｉ
中のナトリウム（５９，９）の溶液に添加し、還流下で
１晩中加熱し、冷却し、かつ濾過し、この俗剤を減圧下
で蒸発させた。この残滓を水（２５０ｎｌｌ ） Ｋ浴
ｍし、この溶液をａ塩酸（約１５０１１１１）でば性に
し、５−イソジチル−１；２．４−トリアゾール−２−
チオールを沈殿させ、これを濾別し、水で洗浄し、かつ
空気乾燥した（融点１６７−Ｃ！〜１６９ ’Ｃ）。
２．４−トリアゾールは、次のようにして得られた： 塩化インバレリル（−１００、！９ ）を無水ビリシン
（８００１１１Ａ）中のチオセミカルバシト（７５ｇ）
の攪拌したｌｖ液に−５’Ｕ〜０℃で４５分間にわたっ
てｌ＋ｔｊ加した。この添加が完結したときに、この溶
液を室温で１晩中攪拌し、次にこの浴剤を減圧下で蒸発
させ、この残滓を無水エタノール（５００＃ｌｌ）にＭ
解した。この浴液をｋＩ（水エタノール（５００＃Ｉｉ
中のナトリウム（５９，９）の溶液に添加し、還流下で
１晩中加熱し、冷却し、かつ濾過し、この俗剤を減圧下
で蒸発させた。この残滓を水（２５０ｎｌｌ ） Ｋ浴
ｍし、この溶液をａ塩酸（約１５０１１１１）でば性に
し、５−イソジチル−１；２．４−トリアゾール−２−
チオールを沈殿させ、これを濾別し、水で洗浄し、かつ
空気乾燥した（融点１６７−Ｃ！〜１６９ ’Ｃ）。
このチオールを水（４８０ｒｎｊ）中の鑓硝Ｖ（１８０
＃Ｉｌ）の攪拌した溶液に４０℃〜６０ ’Ｃの温度で
少量ずつイ企加した。硝加が完結した後、この混合物を
室温で１６時間づ・杖拌し、１２Ｎ水酸化ナトリウム浴
液でＰＨ７の中性にし、かつ２回ジクロルメタンで抽出
した。臀機抽出液を合し、乾燥し、かつ減圧下で蒸発さ
せて乾燥し、３−イソブチル−１，２，４−１リアゾー
ル（融点７１゛Ｃ〜７６℃）を牛じた。
＃Ｉｌ）の攪拌した溶液に４０℃〜６０ ’Ｃの温度で
少量ずつイ企加した。硝加が完結した後、この混合物を
室温で１６時間づ・杖拌し、１２Ｎ水酸化ナトリウム浴
液でＰＨ７の中性にし、かつ２回ジクロルメタンで抽出
した。臀機抽出液を合し、乾燥し、かつ減圧下で蒸発さ
せて乾燥し、３−イソブチル−１，２，４−１リアゾー
ル（融点７１゛Ｃ〜７６℃）を牛じた。
世１４、例５、例６及び例７の出発物質として使用され
たｍ換トリアゾールは、同様処して得られた： 例９の出発物質として１更用された６−ビペリジノメチ
ルー１．２．４−）！Ｊアゾールは、次のようにして得
られた： ６−クロルメチル−１，２，４−トリアゾールｔ３［酸
ｉｎ （０，５，９）をピペリジ：／Ｃ１０ｍ１）ｔｌ
ｃ添加し、この混合物をｉｏｏ’ｃで１６時間カ０熱し
、次いで蒸発させて乾燥した。この残滓を水（１３ｍｌ
）に溶解し、この溶液を重炭酸す） ＩＪウムで塩基
性にした。得られる浴液を蒸発させて乾燥し、この残滓
を２回エタノール（５０〃ｌｌ）で抽出した。合した抽
出液を＃発させて乾・娠し、残留するゴムに、メタノー
ル／クロロホルム６／９７−Ｊ／Ｖを溶媒として便用し
てに６０ノリ力ゲルでＭＰＬＣ処理を行ない、次のよう
なＮＭＲスペクトルのデータを有する５ −（ｅ ヘリ
ソ）メチル） −１、２、４−トリアゾールを生じた：
俗ｉ −ＣＤＣｌ２ ： ８．０５ ｐｐｍ （Ｍ項
、１Ｈ）、５．７５ ｐｐｍ （一度項、２Ｈ）、２．
５ ｐｐｍ （多■項、４Ｈ）及び１．６ ｐｐｍ （
多重項、６Ｈ）。
たｍ換トリアゾールは、同様処して得られた： 例９の出発物質として１更用された６−ビペリジノメチ
ルー１．２．４−）！Ｊアゾールは、次のようにして得
られた： ６−クロルメチル−１，２，４−トリアゾールｔ３［酸
ｉｎ （０，５，９）をピペリジ：／Ｃ１０ｍ１）ｔｌ
ｃ添加し、この混合物をｉｏｏ’ｃで１６時間カ０熱し
、次いで蒸発させて乾燥した。この残滓を水（１３ｍｌ
）に溶解し、この溶液を重炭酸す） ＩＪウムで塩基
性にした。得られる浴液を蒸発させて乾燥し、この残滓
を２回エタノール（５０〃ｌｌ）で抽出した。合した抽
出液を＃発させて乾・娠し、残留するゴムに、メタノー
ル／クロロホルム６／９７−Ｊ／Ｖを溶媒として便用し
てに６０ノリ力ゲルでＭＰＬＣ処理を行ない、次のよう
なＮＭＲスペクトルのデータを有する５ −（ｅ ヘリ
ソ）メチル） −１、２、４−トリアゾールを生じた：
俗ｉ −ＣＤＣｌ２ ： ８．０５ ｐｐｍ （Ｍ項
、１Ｈ）、５．７５ ｐｐｍ （一度項、２Ｈ）、２．
５ ｐｐｍ （多■項、４Ｈ）及び１．６ ｐｐｍ （
多重項、６Ｈ）。
例１４
４−クロル−α−（５−インゾロビル−１゜２．４−ト
リアゾール−１−イル）−ゾロビオフェノン（２，９１
ＦＬ）リメチルスルホキソニウムヨージド（２，５，９
Ｌ 水１夜比カリウム（１，５，９）及び１．２．４−
１リアゾール（０，８５９）を第三ブチルアルコール（
２５１１１ｉに浴解し、この浴液を還流下で３時間加熱
した。この反応混合物を冷却し、水中に注入し、かつ酢
酸エチルで抽出した。酢讃エチル層を分離し、食塩水で
洗浄し、かつ乾燥し、このｍ削を減圧下で蒸発させた。
リアゾール−１−イル）−ゾロビオフェノン（２，９１
ＦＬ）リメチルスルホキソニウムヨージド（２，５，９
Ｌ 水１夜比カリウム（１，５，９）及び１．２．４−
１リアゾール（０，８５９）を第三ブチルアルコール（
２５１１１ｉに浴解し、この浴液を還流下で３時間加熱
した。この反応混合物を冷却し、水中に注入し、かつ酢
酸エチルで抽出した。酢讃エチル層を分離し、食塩水で
洗浄し、かつ乾燥し、このｍ削を減圧下で蒸発させた。
この残滓を酢酸エチル／石油エーテル（那点６θ℃〜８
０℃）、ｌ：１ｖ／ｖ。
０℃）、ｌ：１ｖ／ｖ。
で俗離してに６１］シリカでＭＰＬＣ処理することにヨ
ツーｃｓ＋＊製シ、１− （４−クロルフェニル）−２
−（６−イツゾチルー１，２．４−トリア・戸−ルー１
−イル）−１−（１，２，４−１リアゾール−イルメチ
ル）−プロパツール（融点１４０′Ｃ〜１４１℃）を生
じた。
ツーｃｓ＋＊製シ、１− （４−クロルフェニル）−２
−（６−イツゾチルー１，２．４−トリア・戸−ルー１
−イル）−１−（１，２，４−１リアゾール−イルメチ
ル）−プロパツール（融点１４０′Ｃ〜１４１℃）を生
じた。
上記方法で出発物質として使用された４−クロル−α−
（６−イツデテルー１，２．４−トリア・アール−１−
イル）−ゾロビオフェノンは、次のようにして得ること
ができる： ４−クロルプロピオフェノン（’） ５．６．９ ）
’ｋｉＱ１４水ジエチルエーテルＣ５０ｒｄｌ ）にｉ
ａ ｍ Ｌ 、コの諺液を攪拌し、かつ水浴中で冷肩」
シ、臭素（６２Ｉ）を６０分間にわたって面別した。形
成された固体を姉別し、水で洗浄し、かつ空気乾燥し、
２−ブロム−４′−クロルプロピオフエノン（融点７７
℃〜７９℃）を生じた。
（６−イツデテルー１，２．４−トリア・アール−１−
イル）−ゾロビオフェノンは、次のようにして得ること
ができる： ４−クロルプロピオフェノン（’） ５．６．９ ）
’ｋｉＱ１４水ジエチルエーテルＣ５０ｒｄｌ ）にｉ
ａ ｍ Ｌ 、コの諺液を攪拌し、かつ水浴中で冷肩」
シ、臭素（６２Ｉ）を６０分間にわたって面別した。形
成された固体を姉別し、水で洗浄し、かつ空気乾燥し、
２−ブロム−４′−クロルプロピオフエノン（融点７７
℃〜７９℃）を生じた。
水素化ナトリウム（油や０５０％分故液、２゜６＆）を
２回石油エーテル（ｐ）１４点４０υ〜６０”Ｃ）で洗
浄し、次にジメチルホルムアミド（７５ｍ１３）中にｉ
ａ濁させた。この懸濁液を攪拌し、６−インプチルー１
，２．４−）リアゾール（６，５，９）を簡加した。沸
騰が終った後、この混合物を冨温で５０分間攪拌し、次
に２−ブロム−４′−クロルゾロビオフェノン（１２，
４，９）を添加し、この溶液を７０℃で２時間加熱した
。
２回石油エーテル（ｐ）１４点４０υ〜６０”Ｃ）で洗
浄し、次にジメチルホルムアミド（７５ｍ１３）中にｉ
ａ濁させた。この懸濁液を攪拌し、６−インプチルー１
，２．４−）リアゾール（６，５，９）を簡加した。沸
騰が終った後、この混合物を冨温で５０分間攪拌し、次
に２−ブロム−４′−クロルゾロビオフェノン（１２，
４，９）を添加し、この溶液を７０℃で２時間加熱した
。
この反応混合物を冷却し、水中に注入し、かつ酢酸エチ
ルで抽出した。この抽出７夜を食偲水で洗浄し、かつ乾
燥し、この浴剤を減圧下で蒸発させ、この残滓を酢酸エ
チルと石油エーテル（洲色４０℃〜６０°Ｃ）の混合物
、ｉ ： ４Ｖ／Ｖ％で俗離してシリカでＭＰＬＣ’処
理することによって精製し、必要な出発物質、４−クロ
ル−α−（６−イツデテル−１．２．４−）リア・戸−
ル−１−イル）ゾロビオフェノン、ン〜゛を色の油とし
て住じた。
ルで抽出した。この抽出７夜を食偲水で洗浄し、かつ乾
燥し、この浴剤を減圧下で蒸発させ、この残滓を酢酸エ
チルと石油エーテル（洲色４０℃〜６０°Ｃ）の混合物
、ｉ ： ４Ｖ／Ｖ％で俗離してシリカでＭＰＬＣ’処
理することによって精製し、必要な出発物質、４−クロ
ル−α−（６−イツデテル−１．２．４−）リア・戸−
ル−１−イル）ゾロビオフェノン、ン〜゛を色の油とし
て住じた。
汐１１１５〜１７
例１４の第１の部分に記）或の万ｌ大を出九−１っＶ°
〆４〔とじての：Ｉ前当な２−（１，２，４−）リア・
アール−１−イル） ７’ Ｉ：Ｉビオフェノンを１史
用してイ゛范り返し、仄のものを生じた： １５．１−（４−クロルフェニル）−２−（１゜２．４
−）リアゾール−１−イル）−１−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）プロパツール（融、ぐ１０
６ｃ〜１シ１５゛Ｃ）、 １６．２−（１，２，’４−）リアゾール−１−イル）
−１−（１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル）
−１−（４４リフルオルメテルフエニル）フ０ロバノー
ル（融慨１２０′Ｃ〜１２２℃）、 １７ １、− （４−フルオルフェニル） −２−＜
１゜２．４−）リアゾール−１−イル〕−１−（’１，
２．４−）リアゾール−１−イルメチル）ゾロパノール
（融点１０９’Ｃ〜１１０ ”Ｃ）。
〆４〔とじての：Ｉ前当な２−（１，２，４−）リア・
アール−１−イル） ７’ Ｉ：Ｉビオフェノンを１史
用してイ゛范り返し、仄のものを生じた： １５．１−（４−クロルフェニル）−２−（１゜２．４
−）リアゾール−１−イル）−１−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）プロパツール（融、ぐ１０
６ｃ〜１シ１５゛Ｃ）、 １６．２−（１，２，’４−）リアゾール−１−イル）
−１−（１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル）
−１−（４４リフルオルメテルフエニル）フ０ロバノー
ル（融慨１２０′Ｃ〜１２２℃）、 １７ １、− （４−フルオルフェニル） −２−＜
１゜２．４−）リアゾール−１−イル〕−１−（’１，
２．４−）リアゾール−１−イルメチル）ゾロパノール
（融点１０９’Ｃ〜１１０ ”Ｃ）。
これらの化合物の製造のために出発物質として使用され
た適用な２−（１，２，４−ト！Ｊアゾールー１−イル
）ゾロビオフエノンは、例１４の第２の部分に記載され
た方法と全く同じ方法によって−Ａ造された。
た適用な２−（１，２，４−ト！Ｊアゾールー１−イル
）ゾロビオフエノンは、例１４の第２の部分に記載され
た方法と全く同じ方法によって−Ａ造された。
例１の第１のｈＩＳ分に記載の方法を５−（４−クロル
ステリル） −１、２、４−） １．１アゾールの代り
に適当な直換トリア・ｔ−ルを１更用してＩイ４り返し
、次表に示した化合物を生じた：（ａ） −２個の典性
体の１：１混合物（ｂ） −２個の典性体の４＝１混合
物例２２〜５７、例４０．１ＭＩ４１及び例４４〜５０
の化合物を製造する際罠出発物買として使用された次Ｑ
）置換トリアゾールは、例１の第２の部分に記載の方法
によって、４−クロルシンナムニトリルの代りに適当な
ニトリルを・１２ 用ｆるが、塩化水素ガスを進じた溶
液を５℃で１６時間の代りに４８時間放置させ、かつ残
留するゴムを中圧クロマトグラフィー処理よりも先に１
２０℃で１時間加熱することにまり製造された： 汐０４５及び例５４の化合物をそれぞれ装造する際に出
発物質として１更用された次の置換トリアゾールは、６
−（５−ピリジル）、 −１、２。
ステリル） −１、２、４−） １．１アゾールの代り
に適当な直換トリア・ｔ−ルを１更用してＩイ４り返し
、次表に示した化合物を生じた：（ａ） −２個の典性
体の１：１混合物（ｂ） −２個の典性体の４＝１混合
物例２２〜５７、例４０．１ＭＩ４１及び例４４〜５０
の化合物を製造する際罠出発物買として使用された次Ｑ
）置換トリアゾールは、例１の第２の部分に記載の方法
によって、４−クロルシンナムニトリルの代りに適当な
ニトリルを・１２ 用ｆるが、塩化水素ガスを進じた溶
液を５℃で１６時間の代りに４８時間放置させ、かつ残
留するゴムを中圧クロマトグラフィー処理よりも先に１
２０℃で１時間加熱することにまり製造された： 汐０４５及び例５４の化合物をそれぞれ装造する際に出
発物質として１更用された次の置換トリアゾールは、６
−（５−ピリジル）、 −１、２。
４−トリアゾールを製造するための例２〜１６の第２の
部分に記載の方法によって５−シアノピリジンの代りに
適当なシアノピリシンを使用することにより製造された
： ５−（５−トリフルオルメチル−２−ピリジル）−１，
２，４−トリアゾール（融点１８６℃〜１８５’Ｃ）、 ６−（４−ピリジル）−１，２，４−トリア・戸−ル（
融点２１５−Ｃ〜２１５’Ｃ）。
部分に記載の方法によって５−シアノピリジンの代りに
適当なシアノピリシンを使用することにより製造された
： ５−（５−トリフルオルメチル−２−ピリジル）−１，
２，４−トリアゾール（融点１８６℃〜１８５’Ｃ）、 ６−（４−ピリジル）−１，２，４−トリア・戸−ル（
融点２１５−Ｃ〜２１５’Ｃ）。
５−ピペリジンメチルー１．２．４４リアゾールを製造
するための例２〜１６の最後の部分に記載された方法を
、ピペリジンの代りにモルホリンを使用することにより
、探り返し、例１８の化合物を製造１−る際に出発ｖＪ
質として１更用される６−モルホリノメチル−１，２，
４−トリアゾールを製造した（ゾユウテリオクロロホル
ム中でのＮＭＲ： ８ ： ２ｐｐｍ （ＡＫＭ、１Ｈ
）、６．８（錯体、６Ｈ）、２．６（鉛体、４Ｈ）。
するための例２〜１６の最後の部分に記載された方法を
、ピペリジンの代りにモルホリンを使用することにより
、探り返し、例１８の化合物を製造１−る際に出発ｖＪ
質として１更用される６−モルホリノメチル−１，２，
４−トリアゾールを製造した（ゾユウテリオクロロホル
ム中でのＮＭＲ： ８ ： ２ｐｐｍ （ＡＫＭ、１Ｈ
）、６．８（錯体、６Ｈ）、２．６（鉛体、４Ｈ）。
例５１の化合物を製造するために出発物質として使用さ
れた化合物６−（４−フルオルベンゾイル）−１，２，
４−）リアゾールは、次のように得られた： ６−（４−フルオルベンゾイル）−１，２゜４−トリア
ゾール（９，９）及び過マンガン敵カリウム（１５，５
，９）を水中で８０℃で１時間加熱した。この反応混合
物を濾過し、この残滓を２回宛水及びクロロホルムで洗
浄した。合した濾液と洗伊故をｐＨ５に調節し、濾過し
た。この固体残滓を熱いメタノール中にできるだけ十分
に酸フリ￥し、この溶液を濾過し、かつ蒸９６させてＥ
！ｉｌｌ、５−（４−フルオルベンゾイル）−１，２，
４−トリアゾールをクリーム色の固体（融点２２５°Ｃ
〜２５０−０ ）として生じた。
れた化合物６−（４−フルオルベンゾイル）−１，２，
４−）リアゾールは、次のように得られた： ６−（４−フルオルベンゾイル）−１，２゜４−トリア
ゾール（９，９）及び過マンガン敵カリウム（１５，５
，９）を水中で８０℃で１時間加熱した。この反応混合
物を濾過し、この残滓を２回宛水及びクロロホルムで洗
浄した。合した濾液と洗伊故をｐＨ５に調節し、濾過し
た。この固体残滓を熱いメタノール中にできるだけ十分
に酸フリ￥し、この溶液を濾過し、かつ蒸９６させてＥ
！ｉｌｌ、５−（４−フルオルベンゾイル）−１，２，
４−トリアゾールをクリーム色の固体（融点２２５°Ｃ
〜２５０−０ ）として生じた。
例１の第５の部分に記載の方法をα、２，４−トリクロ
ルアセトフエノンの代りに＝ｉなアセトフェノンを使用
することにより繰り返し、ＩＮ＋２０、例２４〜５１．
９１５５〜５６、例６８〜５４の化合物を製造する際に
出発？＋質として使用するための次のトリア・戸−ルー
アセトフェノンを製造した： （ａ） 炭酸カリウムの代りに水素化ナトリウムを１
史用した。
ルアセトフエノンの代りに＝ｉなアセトフェノンを使用
することにより繰り返し、ＩＮ＋２０、例２４〜５１．
９１５５〜５６、例６８〜５４の化合物を製造する際に
出発？＋質として使用するための次のトリア・戸−ルー
アセトフェノンを製造した： （ａ） 炭酸カリウムの代りに水素化ナトリウムを１
史用した。
（ｂ） 反応乞４５分間遍流させ、試薬を混合した後
に直ちに後処理した。
に直ちに後処理した。
（Ｃ） 試薬を０ ’−０で混合し、０℃で２時間攪
拌し、さらに室温で２時間攪拌した。
拌し、さらに室温で２時間攪拌した。
例５６
２−（２−フルオル−４−）！Ｊフルオルメチルフェニ
ル）−２−（１，２，４−トリア・戸−ルー１−イルメ
チル）オキシラン（０，４Ｆ ）及び５−（４−フルオ
ルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（０，３，９
）を第三ブチルアルコール（１０ｍｌ中の水素化ナトリ
ウム（油中の５０％分敢液０：ｒＮ）のｍ液に醗加し、
この混合物を８０“Ｃで１６時間加熱した。この反応混
合物を蒸発させて乾燥し、残留するゴムを酢賦エチルと
水との間に分配した。打機ノ曽を分離し、乾燥し、かつ
蒸発させて乾燥した。残留１−るゴムを、クロロホルム
／石油エーテル（脚点６０−０〜８０”Ｃ）６０／４０
ｖ／ｖ、７０１５０ ｖ／■及び８０／２０Ｖ／ｖでｔ
４次に俗離することによりに６０シリカカラムでクロマ
トグラフィー処理し、２−［４−（４−フルオルフェニ
ル）−１，２，４−）リアゾール−１−イル〕−１−（
２−フルオル−４−トリフルオルメチルフェニル）−１
−（１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル）エタ
ノール（融点９６℃〜１００℃）を生じた。
ル）−２−（１，２，４−トリア・戸−ルー１−イルメ
チル）オキシラン（０，４Ｆ ）及び５−（４−フルオ
ルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（０，３，９
）を第三ブチルアルコール（１０ｍｌ中の水素化ナトリ
ウム（油中の５０％分敢液０：ｒＮ）のｍ液に醗加し、
この混合物を８０“Ｃで１６時間加熱した。この反応混
合物を蒸発させて乾燥し、残留するゴムを酢賦エチルと
水との間に分配した。打機ノ曽を分離し、乾燥し、かつ
蒸発させて乾燥した。残留１−るゴムを、クロロホルム
／石油エーテル（脚点６０−０〜８０”Ｃ）６０／４０
ｖ／ｖ、７０１５０ ｖ／■及び８０／２０Ｖ／ｖでｔ
４次に俗離することによりに６０シリカカラムでクロマ
トグラフィー処理し、２−［４−（４−フルオルフェニ
ル）−１，２，４−）リアゾール−１−イル〕−１−（
２−フルオル−４−トリフルオルメチルフェニル）−１
−（１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル）エタ
ノール（融点９６℃〜１００℃）を生じた。
上記実施例で出発物質として使用された２−（２−フル
オル−４−ト’）フル芽ルメチルフェニル）−２−（１
，２，４１リアゾール−１−イルメチル）オキシランは
、次のようにして寿ることができる： １．５−ジクロル−２−（２−フルオル−４−トリフル
オルメチルフェニル）−２−７’″ロバ／−ル（７１）
ヲｇ三７”チルアルコール（５０ｍｌ ）中の水素化ナ
トリウム（油中０４８％分散液１．４５７ ）の溶液に
面別し、１００℃で１時間加熱した。この混合物を蒸発
させて乾燥し、この残滓を酢酸エチルと水との間に分配
した。
オル−４−ト’）フル芽ルメチルフェニル）−２−（１
，２，４１リアゾール−１−イルメチル）オキシランは
、次のようにして寿ることができる： １．５−ジクロル−２−（２−フルオル−４−トリフル
オルメチルフェニル）−２−７’″ロバ／−ル（７１）
ヲｇ三７”チルアルコール（５０ｍｌ ）中の水素化ナ
トリウム（油中０４８％分散液１．４５７ ）の溶液に
面別し、１００℃で１時間加熱した。この混合物を蒸発
させて乾燥し、この残滓を酢酸エチルと水との間に分配
した。
有機相を分離し、水で洗浄し、かつ無水娠酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過した溶液を蒸発させて乾床し、２−ク
ロルメチル−２−（２−フルオル−４−トリフルオルメ
チルフェニル）オキシランを黄色の油として生じた。
ムで乾燥し、濾過した溶液を蒸発させて乾床し、２−ク
ロルメチル−２−（２−フルオル−４−トリフルオルメ
チルフェニル）オキシランを黄色の油として生じた。
第三ブチルアルコール中の２−クロルメチル−２−（２
−フルオル−４−トリフルオルメチルフェニル）オキシ
ラン（６＃）の浴液をナトリウム１，２．４−）リアゾ
ール（２，７Ｊ７）で処理し、１００℃で１時間加熱し
た。この混合物を蒸発させ、残留するゴムを酢酸エチル
と水との間に分配した。有機層を水で洗浄し、乾燥し、
かつ蒸発させて乾燥した。残留するゴムをクロロホルム
／石油エーテル（ＪｊｌｉＡ６０’Ｃ〜８０℃）１ ：
１ｖ／ｖ及びクロロホルムを溶離剤として使用１−る
ことによりに６０シリカゲルでクロマトグラフィー処理
し、２−（２−フルオル−４−）！７フルオルメテルフ
エニル）−２−（１，２，４−）リアゾール−１−イル
メチル）オキシランを、次のＮＭＲデータを有するコ″
′人として生じた： ｍ媒ｃＤｃｚ３： ８．１ ｐｐｍ （−Ｍ項−ＩＨ）
、八９ ｐｐｍ （−Ｍ項−ＩＨ）、７．５ ｐｐｍ
（＆ｉ体−６Ｈ）、４−９ ｐｐｍ （二重項−Ｉ Ｈ
Ｌ ４．５ ｐｐｍ （二重項一１Ｈ）、２．９ ｐｐ
ｍ （四重項一２Ｈ）。
−フルオル−４−トリフルオルメチルフェニル）オキシ
ラン（６＃）の浴液をナトリウム１，２．４−）リアゾ
ール（２，７Ｊ７）で処理し、１００℃で１時間加熱し
た。この混合物を蒸発させ、残留するゴムを酢酸エチル
と水との間に分配した。有機層を水で洗浄し、乾燥し、
かつ蒸発させて乾燥した。残留するゴムをクロロホルム
／石油エーテル（ＪｊｌｉＡ６０’Ｃ〜８０℃）１ ：
１ｖ／ｖ及びクロロホルムを溶離剤として使用１−る
ことによりに６０シリカゲルでクロマトグラフィー処理
し、２−（２−フルオル−４−）！７フルオルメテルフ
エニル）−２−（１，２，４−）リアゾール−１−イル
メチル）オキシランを、次のＮＭＲデータを有するコ″
′人として生じた： ｍ媒ｃＤｃｚ３： ８．１ ｐｐｍ （−Ｍ項−ＩＨ）
、八９ ｐｐｍ （−Ｍ項−ＩＨ）、７．５ ｐｐｍ
（＆ｉ体−６Ｈ）、４−９ ｐｐｍ （二重項−Ｉ Ｈ
Ｌ ４．５ ｐｐｍ （二重項一１Ｈ）、２．９ ｐｐ
ｍ （四重項一２Ｈ）。
列５７
２−ブロム−１−ブロムメチル−１−（２−フルオル−
４−）リフルオルメチルフェニル）プロパツール（５０
ｇ）、ナトリウム１，２゜４−トリアゾール（２０，６
１）及びジメチルホルムアミド（１７５＋ｕｌ）を蒸気
浴上で一緒に５日間加熱した。この反応混合物を冷却し
、水中に注入し、かつ２回酢酸エチルで抽出した。合し
た抽出液を２回水で洗浄し、さらに食塩水で洸浄し、乾
燥し、濾過し、かつ蒸発させて乾燥した。この残滓を／
リカでクロマトグラフィー処理した。５０ｖ／ｖ％の酢
酸エチル／石油エーテル（那点６０℃・〜８０℃）を用
いる溶離により、ジアステレオマーの混合物を生じ、こ
れをローバー（ＬＯＢＡＲ（商ｄ ） ）シリカで再び
クロマトグラフィー処理した。ヘキサン中の２０ｖ／ｖ
％のフ熊水エタノールを用いるＨ、 ４ｆ、により、１
−（２−フルオル−４−トリフルオルメチルフェニル）
−２−Ｃ１，２，４−）リアゾール−１−イル）−１−
（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）プロパ
ツールの少ない憔注のエピマー（融点１７４１０〜１７
５℃、酢ばエチル／ヘキサンからの結晶後）及び多いイ
ー性のエピマー（融点１８７℃〜１８９”Ｃ，酢酸エチ
ル／ヘキサンからの結晶後）を生じた。
４−）リフルオルメチルフェニル）プロパツール（５０
ｇ）、ナトリウム１，２゜４−トリアゾール（２０，６
１）及びジメチルホルムアミド（１７５＋ｕｌ）を蒸気
浴上で一緒に５日間加熱した。この反応混合物を冷却し
、水中に注入し、かつ２回酢酸エチルで抽出した。合し
た抽出液を２回水で洗浄し、さらに食塩水で洸浄し、乾
燥し、濾過し、かつ蒸発させて乾燥した。この残滓を／
リカでクロマトグラフィー処理した。５０ｖ／ｖ％の酢
酸エチル／石油エーテル（那点６０℃・〜８０℃）を用
いる溶離により、ジアステレオマーの混合物を生じ、こ
れをローバー（ＬＯＢＡＲ（商ｄ ） ）シリカで再び
クロマトグラフィー処理した。ヘキサン中の２０ｖ／ｖ
％のフ熊水エタノールを用いるＨ、 ４ｆ、により、１
−（２−フルオル−４−トリフルオルメチルフェニル）
−２−Ｃ１，２，４−）リアゾール−１−イル）−１−
（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）プロパ
ツールの少ない憔注のエピマー（融点１７４１０〜１７
５℃、酢ばエチル／ヘキサンからの結晶後）及び多いイ
ー性のエピマー（融点１８７℃〜１８９”Ｃ，酢酸エチ
ル／ヘキサンからの結晶後）を生じた。
上記方法で出発物質として使用された２−ブロム−１−
７”ロムエテル−１−（２−フルオル−４−トリフルオ
ルメチルフェニル）ゾロパノールシエ、次のように得る
ことができる：無水ジエチルエーテル（２０ｆｆ１Ｊ
）中の１−ブロム−２−フルオル−４−トリフルオルメ
チルベンゼン（５，０，９）の溶液を無水ジエチルエー
テル（２５１１１１）中のｎ−ブチル−リチウム（１９
ａｌ）の攪拌した溶液に一７０℃でアルゴン雰囲気下で
２０分間Ｆｔｋ加した。無水ジエチルエーテル（１５ａ
ｌ）中の１，６−ゾプロムブタンー２−オン（５，６７
，９）の溶液をｌｌ１ｆＩ７Ｉ［Ｉシ、この混合物を醗
加の完結後にさらにｌ／２１ｆ間撹拌した。
７”ロムエテル−１−（２−フルオル−４−トリフルオ
ルメチルフェニル）ゾロパノールシエ、次のように得る
ことができる：無水ジエチルエーテル（２０ｆｆ１Ｊ
）中の１−ブロム−２−フルオル−４−トリフルオルメ
チルベンゼン（５，０，９）の溶液を無水ジエチルエー
テル（２５１１１１）中のｎ−ブチル−リチウム（１９
ａｌ）の攪拌した溶液に一７０℃でアルゴン雰囲気下で
２０分間Ｆｔｋ加した。無水ジエチルエーテル（１５ａ
ｌ）中の１，６−ゾプロムブタンー２−オン（５，６７
，９）の溶液をｌｌ１ｆＩ７Ｉ［Ｉシ、この混合物を醗
加の完結後にさらにｌ／２１ｆ間撹拌した。
この混合物を一６０℃に加熱し、エーテル（２Ｑ ｔｎ
ｌ ）中の酢ばＣ５ｍｌ！ ＞の溶液を添加し、水を函
加し、次にこの反応混合物を室温に加熱し、かつ１０分
間攪拌した。水ノーを分離し、エーテルで洗浄し、この
洗浄液を有機層と合した。合したを機溶液を水で洗浄し
、さらに食塩水で洗浄し、乾燥し、かつ蒸発させて乾゛
燥し、この残滓を２回トルエンと一緒に共埠蒸留し、必
要とされる出発物質を生じた。
ｌ ）中の酢ばＣ５ｍｌ！ ＞の溶液を添加し、水を函
加し、次にこの反応混合物を室温に加熱し、かつ１０分
間攪拌した。水ノーを分離し、エーテルで洗浄し、この
洗浄液を有機層と合した。合したを機溶液を水で洗浄し
、さらに食塩水で洗浄し、乾燥し、かつ蒸発させて乾゛
燥し、この残滓を２回トルエンと一緒に共埠蒸留し、必
要とされる出発物質を生じた。
例５７に記載の方法を、２−ブロム−１−ブロムメチル
−１−（２−フルオル−４１１フルオルメチルフエニル
）−２−メテルゾロパノールを出発１勿質として１史用
しかつ！５０ｖ／ｖ％ノ酢酸エチル／石油エーテルＬＪ
ｌ１点６０−０〜８０℃）をクロマトグラフィーの解離
剤として使用することにより繰り返し、１−（２−フル
オル−４−トリフルオルメチルフェニル）−２−メチル
−２−（１，２，４−） リア・戸−ルー１−イル）−
１−（１，２，４−）リアゾール−イルメチル＞プロパ
ツール（融点１７４℃〜１７５℃）を生じた。
−１−（２−フルオル−４１１フルオルメチルフエニル
）−２−メテルゾロパノールを出発１勿質として１史用
しかつ！５０ｖ／ｖ％ノ酢酸エチル／石油エーテルＬＪ
ｌ１点６０−０〜８０℃）をクロマトグラフィーの解離
剤として使用することにより繰り返し、１−（２−フル
オル−４−トリフルオルメチルフェニル）−２−メチル
−２−（１，２，４−） リア・戸−ルー１−イル）−
１−（１，２，４−）リアゾール−イルメチル＞プロパ
ツール（融点１７４℃〜１７５℃）を生じた。
上記方法で出発物質として使用された２−ブロム−１−
−ｙ”ロムメチル−１−（２−フルオル−４−トＩＪフ
ルオルメチルフェニル）−２−メチルゾロパノールは、
例５７の後半部分に記載の方法によって１，６−ジブロ
ムブタン−２−オンの代りに１，５−シブロム−６−メ
チルデタンー２−オンから出発することにより製造され
た。
−ｙ”ロムメチル−１−（２−フルオル−４−トＩＪフ
ルオルメチルフェニル）−２−メチルゾロパノールは、
例５７の後半部分に記載の方法によって１，６−ジブロ
ムブタン−２−オンの代りに１，５−シブロム−６−メ
チルデタンー２−オンから出発することにより製造され
た。
この記載された方法を適当なゾプロムゾロパノール肪導
体を使用することにより繰り返し、次の化合物を得た： 例５９−１− （４−’クロルフェニル）−２−メチル
−２−（１，２，４−トリアシ ー＃−１−イルメチル〕グロパノール ＜Ｉｌｉ！ｉ！点１２２°Ｃ〜１２３°Ｃ）。
体を使用することにより繰り返し、次の化合物を得た： 例５９−１− （４−’クロルフェニル）−２−メチル
−２−（１，２，４−トリアシ ー＃−１−イルメチル〕グロパノール ＜Ｉｌｉ！ｉ！点１２２°Ｃ〜１２３°Ｃ）。
例６Ｏ−１−（２，・４−シフルオルフェニル）−２−
メチル−（１，２，４−トリア ・戸−ルー１−イル）−１−（１，２゜４−トリアゾー
ル−１−イルメチル） ゾロパノール（融点１４ ａ ’ｃ〜１４９℃）。
メチル−（１，２，４−トリア ・戸−ルー１−イル）−１−（１，２゜４−トリアゾー
ル−１−イルメチル） ゾロパノール（融点１４ ａ ’ｃ〜１４９℃）。
必妥とされるジブロムプロパノール出発物質は、上記の
第２の部分に記載の方法を繰り返すことによってＪ当な
誼侯ブロムベンゼンを使用することにより得られた。
第２の部分に記載の方法を繰り返すことによってＪ当な
誼侯ブロムベンゼンを使用することにより得られた。
第三ブチルアルコールＣ２５ｍ１＞中の４−クロル−α
−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）ブチロフェ
ノン（２，５，ｌ、）リメチルスルホキソニウムヨージ
ドＣ２，６４ｊｊ）、水酸化カリウム（１，３４，９）
及び１，２．４−トリつ′ゾール（０，８５ｇ ）の混
合物を７０゛Ｃで１２時間加熱し、次いで冷却し、水中
に注入し、かつ酢酸エチルで抽出した。この酢酸エチル
佃出液を分離し、水で洗浄し、ざらに食頃水で洗浄し、
乾燥し、かつ減圧下で＃ｃ発させて乾燥した。
−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）ブチロフェ
ノン（２，５，ｌ、）リメチルスルホキソニウムヨージ
ドＣ２，６４ｊｊ）、水酸化カリウム（１，３４，９）
及び１，２．４−トリつ′ゾール（０，８５ｇ ）の混
合物を７０゛Ｃで１２時間加熱し、次いで冷却し、水中
に注入し、かつ酢酸エチルで抽出した。この酢酸エチル
佃出液を分離し、水で洗浄し、ざらに食頃水で洗浄し、
乾燥し、かつ減圧下で＃ｃ発させて乾燥した。
この残滓を５０ ｖ／ｖ％の酢酸エチル／石油エーテル
（沸点６０’０〜８０ ”Ｏ）で溶離することによりシ
リカカラムでギｗ表し、かつ酢酸エチルとヘキサンとの
混合？ｌから結晶させ、１−（４−クロルフェニル）−
２−１，２，’４− ）リアゾール−１−イル）−１−
＜１，２：４−トｌｊ ７ ソール−１−イルメチル）
ブタノール（融点１６８°Ｃ〜１６９℃）を生じた（例
６１）。
（沸点６０’０〜８０ ”Ｏ）で溶離することによりシ
リカカラムでギｗ表し、かつ酢酸エチルとヘキサンとの
混合？ｌから結晶させ、１−（４−クロルフェニル）−
２−１，２，’４− ）リアゾール−１−イル）−１−
＜１，２：４−トｌｊ ７ ソール−１−イルメチル）
ブタノール（融点１６８°Ｃ〜１６９℃）を生じた（例
６１）。
同様の方法で２，６−シアルオルーα−（１，２，４−
１リアゾール−１−イル）ブチロフェノンから出発し、
１−（２，，６−シアルオルフエニル）’−２−（１，
２，４−）リアゾール−１−イル） 、’ １− （１
、２、，４−ドリア・戸−に−１−イにメチル）ブタノ
ール（融点１１０℃〜ｉｉｉ’ｃ）が得られた（例６２
）。
１リアゾール−１−イル）ブチロフェノンから出発し、
１−（２，，６−シアルオルフエニル）’−２−（１，
２，４−）リアゾール−１−イル） 、’ １− （１
、２、，４−ドリア・戸−に−１−イにメチル）ブタノ
ール（融点１１０℃〜ｉｉｉ’ｃ）が得られた（例６２
）。
上記方法で出発？Ｉ質゛として使用された４−クロロ−
α−（１，２／、４−トリアゾール−１−イル）ブチロ
フェノンは、次のようにして得られた： 臭ｉ（１０，９）をジクロＡ／メタン（２５ｔｎ１３
）中の４−クロルブチロフェノン（９，７，１ｉ’ ）
の攪拌した溶液に滴加し、この混合物をさらに１５分１
ｉ１ｊ １５Ｖ拌し、次いで減圧下に蒸発させて乾燥し
た。この残滓を酢酸エチルに溶解し、この溶液を２回水
で洗浄し、さらに食頃水で洗嘆ψし、乾燥し、かつ蒸発
させて乾燥し、α−デロムー４−クロルデチロフエノン
を油として生じた。
α−（１，２／、４−トリアゾール−１−イル）ブチロ
フェノンは、次のようにして得られた： 臭ｉ（１０，９）をジクロＡ／メタン（２５ｔｎ１３
）中の４−クロルブチロフェノン（９，７，１ｉ’ ）
の攪拌した溶液に滴加し、この混合物をさらに１５分１
ｉ１ｊ １５Ｖ拌し、次いで減圧下に蒸発させて乾燥し
た。この残滓を酢酸エチルに溶解し、この溶液を２回水
で洗浄し、さらに食頃水で洗嘆ψし、乾燥し、かつ蒸発
させて乾燥し、α−デロムー４−クロルデチロフエノン
を油として生じた。
α−デロムー４−クロルフチロフエノン（１４，４＆
） ヲゾメテルホルムアミ綬（７５ゴ）に浴解し、ナト
リウム１，２．４−）リアゾール（５，５、ｉ７ ）を
添加し、この溶液を７０’Ｃで２時間加熱し、次いで水
中に注入し、かつ酢酸エチルで抽出した。この抽出液を
水で洗浄シ２、食塩水で洗浄し、かつ減圧下で蒸発させ
て乾・架した。
） ヲゾメテルホルムアミ綬（７５ゴ）に浴解し、ナト
リウム１，２．４−）リアゾール（５，５、ｉ７ ）を
添加し、この溶液を７０’Ｃで２時間加熱し、次いで水
中に注入し、かつ酢酸エチルで抽出した。この抽出液を
水で洗浄シ２、食塩水で洗浄し、かつ減圧下で蒸発させ
て乾・架した。
この残滓を５０ｖ／ｖ％の酢酸エチル／石油エーテル（
沸点６０“Ｃ〜８０ ”Ｏ）を用いる溶離、さらに酢酸
エチル／、−ｚキサンかｂの結晶によってシリカカラム
で梢製し、心安とされるブチロフェノン出発物質を生じ
た。
沸点６０“Ｃ〜８０ ”Ｏ）を用いる溶離、さらに酢酸
エチル／、−ｚキサンかｂの結晶によってシリカカラム
で梢製し、心安とされるブチロフェノン出発物質を生じ
た。
−１６２の出発物質ブチロフェノンは、２，６−シアル
オルデテロフエノンから出発することによシ同様に得ら
れた。
オルデテロフエノンから出発することによシ同様に得ら
れた。
例６６〜６９
例１４に記載の方法を、出発物質としての適当な置換フ
ェノンを使用することにより、操り返し、次の化合物を
生じた： ｉｆ！＋ ７ ０ 例１の第１０部分に記載の方法を、５−（４−フルオル
ベンゾイル）−１，２，４’−トリアゾールを５−（４
−クロルスチリル）−１，２゜４−トリアゾールの代り
に使用しかつ４−トリフルオルメチル−α−（１，２，
４−１リア・ｉ−ルー１−イル）アセトフェルを２，４
−ジクロル化合物の代りに使用することによ！ｌｌ繰り
返し、２−（４−フルオルベンゾイル−１，２゜４−ト
リアゾール−１−イル） −１−（１、２゜４−ドリア
・アール−１−イルメチル）−１−（トリフルオルメチ
ルフェニル）エタノール（融点１００ ’０〜１０６°
Ｃ）を生じた。
ェノンを使用することにより、操り返し、次の化合物を
生じた： ｉｆ！＋ ７ ０ 例１の第１０部分に記載の方法を、５−（４−フルオル
ベンゾイル）−１，２，４’−トリアゾールを５−（４
−クロルスチリル）−１，２゜４−トリアゾールの代り
に使用しかつ４−トリフルオルメチル−α−（１，２，
４−１リア・ｉ−ルー１−イル）アセトフェルを２，４
−ジクロル化合物の代りに使用することによ！ｌｌ繰り
返し、２−（４−フルオルベンゾイル−１，２゜４−ト
リアゾール−１−イル） −１−（１、２゜４−ドリア
・アール−１−イルメチル）−１−（トリフルオルメチ
ルフェニル）エタノール（融点１００ ’０〜１０６°
Ｃ）を生じた。
第１頁の続き
（Ｃ０７Ｄ ４０１／１４
１３１００
２４９１００ ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式ＩＩ： 〔式中、Ｘ及びＹは、同一であっても異なって、いても
よく、それぞれメチリジン姑又はニトリル基であり Ｂ
ｉはｔ候されていてもよいフェニル基又はフェニル−（
１〜６Ｃ）−アルキル基、１〜６Ｃアルキル基又は６〜
．８Ｃシクロアルキル基であり Ｂｌ及びＲ３は、同一
であっても異なっていてもよく、それでれ水床原子又は
１〜６Ｃアルキル糸であり、Ｒ′及びＢ５はそれぞれ水
床原子でめり、アミノ基又は１〜６Ｃア゛ルキル基であ
り、アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキ
ルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又は
アルケニル基であり（この場合、それぞれアルキル部分
、アルコキシ部分又はアルケニル部分は、１〜６個の炭
素原子を有スル）、フエ互ル基、フェニル−（１〜６Ｃ
）−アルキル基、フェノキシ−（１〜６Ｃ）−アルキル
基又はフェニル−（２〜６Ｃ）アルケニル基である（こ
の場合、これらの基のそれぞれにおいてフェニル環はｔ
換されていてもよ−い）か、又はヘテロシクリル基、（
ヘテロシクリル）−（１〜６Ｃ）−アルキル基又ハ（ヘ
テロシクリル）−（２〜６Ｃ）−アルケニル基であり（
この場合、これらの基のそれぞれにおいてへテロシクリ
ル環は１を挨されていてもよい）、この場合Ｒｋ′、Ｒ
３，８４及びＲ５の少なくとも１個は、水素原子以外の
ものである〕で示されろ化合物ならびに塩基性室床を有
する該化合物の酸付加塩。 ２、 ｘ及びＹがそれぞれニトリル基でろり Ｂ’４
、Ｂ３及びＲ４かそれぞれ水素原子であり、Ｒ１がトリ
フルオルメチル基及びハロゲン原子から選択された１又
は２個の置挾分を七ずろフェニル基であり、かつＲ５か
同様に置換されたフェニル基又はスチリル基である、特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、Ｒ１か４−ト、リフルオルメ・チル−１２，４−ク
ロルオルー、２．４−ジクロル−又ハク−フルオル−４
−トリフルオルメチル−フェニル基であり、かつＲ５が
４−トリフルオルメチル−１４−フルオル−１２，４−
クロルオルー又は４−クロルフェニル又は−スチリル基
である、特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４、 ｘ及びＹがそれぞれ二） ＩＪル基であり、Ｒ
に、Ｒ４及びＲ５かそれぞれ水素原子であり Ｂ３かメ
チル；！ｌすであり、かつＲ上かトリフルオルメチル基
及び・・ロケ９ン原子から選択されたつ又は２１１Ｍの
匝候分を有するフェニル基で？）ろ１、特許請求の範囲
第１９１記載の化合物。 ５、 ｘ及びＹがそれぞれニトリル基であり、Ｒ″及
びＲ３がそれぞれメチル基であり Ｒ４及びＲ５かそれ
ぞれ水素原子であり、かつＲ１かトリフルオルメチル基
及びハロゲン原子から選択された１又は２個の１６侯分
を嘴するフェニル基である、特許請求の範囲第１項記載
の化付物。 ６、 ｘ及びＹかそれぞれニトリル基であり、Ｒ″、
Ｒ３及びＲ４がそれぞれ水素原子であり、Ｒ１が４−）
！Ｊフルオルメチルフェニル基又は２゜４−、、＋フル
オルフェニル基であり、かっＲ５が４−トリフルオルメ
チルフェニル基、４−トリフルオルメチルスチリル基、
４−フルオルフェニル基、４−フルオルスチリル基、２
゜４−クロルオルフェニル基又は２．４−クロルオルス
チリル基である、特許請求の範囲第１男記載の化合物。 ７、式…： 〔式中、Ｘ及びＹは、同一であっても異なっていてもよ
く、それぞれメチリジン基又はニトリル基であり Ｒ１
は置換されていてもよいフェニル基又はフェニル−（１
〜６Ｃ）−アルキル基、１〜６Ｃアルキル基又は６〜８
Ｃシクロアルキル基であり、Ｂ２／１２びＲ３は、同一
であっても異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は
１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ′及び、Ｂ１５はそれぞ
れ水素原子であり、アミン基又は１〜６Ｃアルキル基で
あり、アルコキシアルキル基、アミノアルギル基、アル
キルアミノアルキル基、シアルキルアミノアルキル基又
はアルケニル基であり（この場合、それぞれアルキル部
分、アルコキシ部分又はアルケニル部分は、１〜６個の
炭素原子な舊’ｔ’＋Ｌ フェニル基、フェニル−（１
〜６Ｃ）−アルキル基、フェノキシ−（１〜６ｃ）−ア
ルキル基又はフェニル−（２〜６Ｃ）フルケニル基でお
６（この場合、これらの基のそれぞれにおいてフェニル
環は麺、侠されていてもよい）か、又はヘテロシクリル
基、（ヘテロシクリル）−（１〜６Ｃ）−アルキル基又
は（ヘテロシクリル）−（２〜６Ｃ）−アルケニル基で
あり（この場合、こしらの基のそれぞれにおいヤヘデロ
シクリル環は１＾：換されていてもよい）、この場合Ｈ
２、Ｒ３、Ｒ４及びＢ５の少なくとも１個は、水素原子
以外のものである〕で示されろ化合物ならびに塩基性窒
素乞有する該化合物の酸付加環の製造法において、式■
： 〔式中、Ｙ ％ Ｂ’ 、Ｂ” ％ Ｒ３、Ｒ’及びＲ
５はそれぞれ前記のものを表わす〕で示されろエポキシ
化付物それ目体又はその場で形成された式■のエホキシ
化合物を、式１ｖ； 〔式中、Ｘは前記のもの乞表わす〕で示され＾アゾール
と、強塩基の任仕下で反応させろことｔ特欧とする、式
■の化合物の製造法。 ８、式１１： 〔式中、Ｘ及びＹは、同一であっても異なっていてもよ
く、それぞれメチリジン基又はニトリル基であり Ｈｌ
は置換されていてもよいフェニル基又ハフェニルー（１
〜６Ｃ）−アルキル基、１〜６Ｃアルキル基又は３〜８
Ｃシクロアルキル基であり、Ｒ″及びＲ３は、同一であ
っても異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は１〜
６Ｃアルキル基であり、Ｒ′及９ Ｒ５はそれぞれ水素
原子であり、アミノ基又は１〜６Ｃアルキル基であり、
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、ノ′ルキル
アミノアルキル基、ジアルキルアミノ°７／レキル基又
はアルケニル基であり（この場合、それぞれアルキル部
分、アルコキシ節分又はアルケニル肯Ｓ分は、１〜６闘
の炭素原子７七する）、フェニル基、フェニル＝（１〜
６Ｃ）−アルキル基、フェノキシ−（１〜６Ｃ＞アルキ
ル、基又はフェニル−（２〜６Ｃ）アルケニル基でめゐ
（この場合、これらの基のそれぞれにおいてフェニル環
は伸：侠されていてもよい）か、又はヘテロシクリル基
、（ヘテロシクリル）−（１〜６Ｃ’）−アルキル基又
は（ヘテロシクリル）−（２〜６Ｃ）−アルケニル基で
必り（この場合、これらの基のそれぞれにおいてへテロ
シクリル壊は誼侠されていてもよい）、この場合Ｒ′、
Ｂ３、Ｒ４及びＢ５の少なくとも１１１ｍ１は、水素原
子以外のものでおる〕でボされる化合物ならびに堰基性
室累な有ずろ該化合物の酸付加塩の製造法において、式
■： 〔式中、Ｘ、 Ｒ１Ｂｌ及びＲ３はそれでれ自ｆｌｉｔ
己のもの馨衣わ−１−〕で示されろエホキシ化合物でれ
自体、又はその場で形成された式Ｖのエホ′キシ化合物
ケ、式■１； 〔式中、Ｙ、 Ｒ’及びＢ５はそれぞれＡｌｌ ｒｉｄ
のものを表わす〕で下されるア・戸−ルと、強塩基の仔
在下で反応させろことを特徴とする、式１１の化合物の
製造法。 ９、式）１： 〔式中、Ｘ１５ＬひＹは、同一であっても共なっていて
もよく、それ（れメチリジン基又はニトリル基であり
、ＨＬは＋＄侯−ｃ４れていてもよいフェニル基又ハフ
ェニルー（１〜６Ｃ）−アルキル基、１〜６Ｃアルキル
基又は６〜８Ｃシクロアルキル基であり、Ｒ′及びＢ３
は、同一であっても１４Ｙｘっていてもよく、ヤれぞれ
水Ｘ １Ｍ子又は１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ４及び
Ｒ５は七れぞれ水素原子で、しり、アミノ基又は１〜６
Ｃアルキル基であり、アルコキシアルキル基、・アミノ
アルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルア
ミノアルキル基又はアルケニル基であり（この場合、そ
れぞれアルキル部分、アルコキシｆｉｌＨ分又はアルケ
ニル部分は、１〜６個の炭素原子を有ｊ％＋Ｌフェニル
基、フェニル−（１〜６Ｃ）−アルキル基、フェノキシ
−（１〜６−Ｃ）−アルキル基又はフェニル−（２〜６
Ｃ）フルケニル基である（この場合、これらの基のそれ
ぞれにおいてフェニル榎は置換されていてもよい）か、
又はヘテロ／クリル基、（ヘテロシクリル）−（１〜６
Ｃ）−アルキル基又は（ヘテロシクリル）−’（２〜□
Ｃ）−アルケニル基であり（この場付、これらの−、ｈ
（のぞれゼれにおいてへゾロシクリル環は直侠されてい
てもよい）、この場合Ｈｉ、 Ｂ３ 、Ｒ４及びＢ５の
少ｌよくとも１個は、水素原子以外のものであろ〕でボ
される化付物ならひに墳基性窒素を旬す／８咳化会物の
酸付加塩の袈迫法にオイて、式Ｖｌｌ Ａ 又ハＶｌｌ
Ｂ ：〔上記式中、Ｚは・・ロデン原子であり、Ｘ１
１：１１、Ｒに及びＢ３はそれぞれ前記のものヲ表わす
〕でだされろ・・ロゲノ化合物ケ１式ｖ１：〔式中、Ｙ
ＸＲ’及びＲ：″はそれぞれ前記のものを衣わず〕で示
されるア・戸−ルと反応させることを％葎とする、式■
の化合物の製造法。 １０、式■： 〔式中、Ｘ及びＹは、同一であっても異なっていてもよ
く、それぞれメチリジン基又はニトリル基であり、ＲＬ
は置換されていてもよいフェニル１．ｂ 又ハフェニル
ー（１〜６Ｃ）−フルキル基、１〜６Ｃアルキル基又は
６〜８Ｃシクロアールキル基であり、Ｒに及びＲ３は、
同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素原子
又は１〜６Ｃアルキル基であり Ｒ４及びＢ５はそれぞ
れ水素原子であ、す、アミノ基又は１〜６Ｃアルキル基
であり、ア〜ルコキシアルキル基、アミノアルキル基、
アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル
基又はアルケニル基であり（この場合、それぞれアルキ
ル部分、アルコキシ部分又はアルケニル部分は、１〜６
（＋ｉ！ｔｌの炭素原子を弔する）、フェニル基、フ
ェニル−（１〜６Ｃ）−アルキル基、フェノキシ−（１
〜６Ｃ）−アルキル基又ハフェニルー（２〜６Ｃ）アル
ケニル基である（このＳ合、これらの基のそれぞれにお
いてフェニル環は１に侠されていてもよい）か、又はへ
テロシクリル基、（ヘテロシクリル） −（１゛〜６Ｃ
）−アルキル基又は（ヘテロシクリル）−（２〜６Ｃ）
−’γアルケニル基あり（この場合、これらの基のそれ
ぞれにおいてへテロシクリル環は置換δれていてもよい
）、この場合Ｒに Ｂ３ 、Ｈ４及びＲ５の少なくとも
１個は、水素原子以外のものである〕で示されろ化合物
ならびに塩基性窒素′？：有する該化合物の酸刊加塩の
３＃造法において、式： 〔式中、２はハロゲン原子であり、Ｙ、 ＲＬ、ＲＬ
、Ｒ３、Ｒ４及びＲｂはそれぞれＮｉＪ記のものを衣わ
ず〕でボされるハロデノ化合物を、式１■：るアゾール
と反応させろことを竹倣とする、弐Ｂの化合物の製造法
。 １１、弐ＩＩ： 〔式中、Ｘ及びＹは、同一であっても異なっていてもよ
く、それぞれメチリジン基又はニトリル基であり、Ｒヨ
は置換されていてもよいフェニル基又はフェニル−（１
〜６ｃ）−アルキル基、１〜６Ｃアルキル基又は６〜８
ｃシクロアルキル基であり、Ｂに及びＲ３は、同一でめ
っても異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は１〜
６ｃアルキル基でろり Ｂ４及びＲ５はそれぞれ水素原
子であり、アミン基又は１〜６Ｃアルキル基であり、°
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルイル基又はアル
ケニル基であり（この場合、それぞれアルキル部分、ア
ルコキシ部分又はアルケニル部分は、１〜６個の炭素原
子を有する）、フェニル基、：フ、エニルー（１〜６Ｃ
）−フルキル基、フェノキシ−（１〜６Ｃ）−アルキル
基又はフェニル−（２〜６Ｃ）アルケニル基である（こ
の場合、これらの基のそれぞれにおいてフェニル環は１
縦羨されていてもよい）か、又はヘテロシクリル基、（
ヘテロシクリル）−（１〜６Ｃ）−アルキル基又は（ヘ
テロシクリル）−（’２〜６Ｃ）−アルケニル基であり
（この場合、これらの基のでれそれにおいてへテロシク
リル環はｉ？Ａされていてもよい）、この場合Ｒに、Ｒ
′５、Ｒ′及びＲ５の少なくとも１個は、水素原子以外
のものである〕で示されろ化８物ならびに塩基性窒素を
有す７）該化合物の酸付加塩の製造法において、式■：
。 〔式中、Ｘ ） Ｙ ＸＲ” 、Ｂ３ 、Ｒ’及びＲ５
はそれぞれ前記のもｆ） ＆ ＆わす〕で示場れるケト
ンを、グリニヤール試薬、Ｒ”ＭｇＨａｌ、 （但し、
Ｈａｌはハロゲン原子であり Ｒ１は前記のものヲ表わ
す）、と反応させろか又はＦｌｌがアＩＪ −ル基であ
る場合には、アリールリチウム誘導体、Ｒ１Ｌｉ−１と
反応させろことを特徴とする、弐Ｈの化合物のＪ製造法
。 １２、式１１： 〔式中、Ｘ及びＹは、同一であっても異なっていてもよ
く、それぞれメチリジン基又はニトリル基であり Ｂｌ
はｔ＆挾されていてもよいフェニル＆ 又はフェニル−
（１〜６Ｃ） −フルキル基、１〜６Ｃアルキル基又は
６〜８Ｃシクロアルキル基であり、Ｒ′及びＲ″は、同
一であっても異なっていてもよく、それぞれ水系原子又
は１〜６Ｃアルキル基であり Ｒ４及びＲ５はそれぞれ
水系原子であり、アミノ基又は１〜６Ｃアルキル基であ
り、アルコキシアルキル基１．アミノアルキル基、アル
キルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又
はアルケニル基であり（この場合、それぞれアルキル部
分、アルコキシ部分又はアルケニル部分は、１〜６個の
炭素原子を有する）、フェニル基、フェニル−（１〜６
ｃ）−アルキル基、フェノキシ−（１〜６Ｃ）−アルキ
ル基又はフェニル−（２〜６Ｃ）アルケニル基であ６（
この場合、これらの基のそれぞれにおいてフェニル環は
貿ｊ興されていてもよい）か、又はヘテロシクリル基、
（ヘテロシクリル）−（１〜６Ｃ）−アルキル基又ハ（
ヘテロシクリル）−（２〜６Ｃ） −７／Ｌ。 ケニル基であり（この場合、これらの基のそれぞれにお
いてへテロシクリル環は鋤侠されていてもよい）、この
場合Ｂｌ 、Ｂ３ 、Ｂ４及びＦｌｂの少なくとも１個
は、水素原子以外のものである〕で示される化合物なら
ひに塩基性窒素゛を勺゛する該化合物の酸付加塩の製逅
法において、式Ｘ又はｘｌ： Ｘ ＸＩ 〔上記式中、ＸＸＹミＲよ、Ｒ′、Ｒ３、Ｒ４及びＢ５
はそれぞれ前記のものを表わす〕で示されろケトンを、
弐Ｘｌｌ又はＸ１醤： 〔上記式中、Ｑはウィッチと試薬を予備形成することか
できるか又はその場で形成するこトカテキろ、トリフェ
ニルホスフィンハロデン化物（Ｈａｌ−、Ｐｈ５Ｐ”
’）又はトリアルキルホスファイト、（Ｒ６０）２ＰＯ
−１であり、Ｙ、 Ｒに、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれ
ぞれ前記のものを衣わし Ｈ６は１〜６Ｃ低級アルキル
基でめろ〕で示されろウィッチと試薬とそれぞれ反応さ
せろことを特歌とずろ、式１１の化合物の製造法。 １６、製桑学的又は獣医学的に抗菌作用を有する組成物
において、式１１： 〔式中、Ｘ及びＹは、同一であっても異なっていてもよ
り、ソれそれメチリジン基又はニトリル基であり Ｂｌ
は置換されていてもよいフェニルＭ、ｌｔフェニル−（
１〜６Ｃ）−アルキル基、１〜６Ｃアルキル基又は６〜
８Ｃシクロアルキル基であり、ｌ（′及びＢ３は、同一
であっても異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は
１〜６Ｃアルキル基であり、Ｒ４及びＢｂはそれぞれ水
素原子であり、アミノ基又は１〜６Ｃアルキル基でるり
、アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキル
アミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はア
ルケニル基でめり（この場合、それぞれアルチル部分、
アルコキシ部分又はアルケニル部分は、１〜６個の炭素
原子を有スル）、フェニル基、フェニル−（１〜６Ｃ）
−アルキル基、フェノキシ−（１〜６Ｃ）−アルキル基
又はフェニル−（２〜６Ｃ）フルケニル基である（この
場合、これらの基のそれぞれにおいてフェニル環は置換
されていテモヨい）か、又はヘテロシクリル基、（ヘテ
ロシクリル）−（１〜６Ｃ）−アルキル基又は（ヘテロ
シクリル）−（２〜６Ｃ）−アルケニル基であり（この
場合、これらの基のそれぞれにおいてへテロシクリル環
は置換されていてもよい）、この場合Ｒに、Ｂ３、Ｒ４
及びＢ５の少なくとも１個は、水素原子以外のものであ
る〕で示される化合物ならひに塩基性室累乞刹する該化
合物の岐伺加塩の仇困舊幼量を製楽字的又は獣医学的に
認容性の怖釈剤又は担付沖」と−緒にしてなることを特
徴とする、製栄字的又は獣医学的に抗菌作用を有する組
成物。 １４、植物株ｄ的に抗歯作用を有する組成物において、
式■ 〔式中、Ｘ及びＹは、同一であっても異なっていてもよ
く、そ、れぞれメチリジン基又はニトリル基であり Ｒ
１は置換されていてもよいフェニル基又ハフェニルー（
１〜６Ｃ）−アルキル基、１〜６Ｃアルキル基又は６〜
８ｃシクロアルキル基であり Ｈｉｄ及びＢ３は、同一
であっても異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は
１〜６Ｃアルキル基であり Ｒ４及びＲ５はそれぞれ水
素原子であり、アミノ基又は１〜６Ｃアルキル基であり
、アルコキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキル
アミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基又はア
ルケニル基であり（この場合、それぞれアルキル部分、
アルコキシ部分又はアルケニル部分は、１〜６個の炭素
原子を有す６ ） 、フェニル基、フェニル−（１〜６
Ｃ）−アルキル基、フェノキシ−（１〜６ｃ）−アルキ
ル基又はフェニル−（２〜６Ｃ）フルケニル基である（
この場合、これらの基のそれぞれにおいてフェニル環は
置換されていてもよい−）か、又はペテロシクリル基、
（ヘテロシクリル）−（１〜６Ｃ）−アルキル基又は（
ヘテロシクリル）−（２〜６Ｃ）−フルケニル基であり
（この場合、これらの基のそれぞれにおいてへテロシク
リル環は賞（ス−されていてもよい）、この場合Ｒに、
Ｂ３、Ｒ４及びＲ５の少なくとも１個は、水素原子以外
のものである〕で示さｔろ化合物ならびに塩基性家ｇを
鳴ｒる該化合物の酸付加塩の抗閑有幼量及び非製桑字的
担持剤又は怖釈剤よりなることを特徴とする、植物保岐
的に抗歯作用を有する組成物。
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