JPS5962587A - トリアゾ−ル系抗真菌剤 - Google Patents

トリアゾ−ル系抗真菌剤

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JPS5962587A
JPS5962587A JP58105637A JP10563783A JPS5962587A JP S5962587 A JPS5962587 A JP S5962587A JP 58105637 A JP58105637 A JP 58105637A JP 10563783 A JP10563783 A JP 10563783A JP S5962587 A JPS5962587 A JP S5962587A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、抗真菌活性を有し、人間を含む動物の真菌感
染の治療に役立つ新規トリアゾール誘導体に関する。
不発明により次式の2−複素環式基−1,3−ビス(1
#−1,2,4−)リアゾール−1−イル)プロパン−
2−オールとその薬学的に許容される塩が提供される。
(1ietは芳香族複素環式基) 本発明により、該化合物及び/又はその該塩、そして必
要ならば更に薬学的に許容される希釈剤又は担体からな
る薬学的組成物も提供される。
11etはN、S、Oから選択される1又は2個のへテ
ロ原子を含み、フェニル又は複素環式基に縮合し一〇い
てもよく、複素環、縮合環のいづれでも、1′41、 
 ce、 Br、I %  C+−4アルキルコキシ、
CF3から選択きれる3個迄の置換基で置換されていて
もよい5又は6員芳香族複素環式基等である。
好丑しい複素環式基はチェニル、特に5−ブロモ−2−
チェニルとピリジル、特に5−クロロ−2−ピリジルで
ある。
2−(5−クロロ−ピリド−2−イル)−1。
3−ビス(14−1.2.4−)リアゾール−1−イル
)プロパン−2−オールが本発明で特に好丑しい化合に
勿である。
式(1)の化合物i′i次式にそい式11の1,3−ジ
クロロプロパン−2−オール誘導体をトリアゾールと反
応きせると製造できる。
(11) この反応は一般に、反応体を反応不活性有機溶媒( 例
.N,N−ジメチルホルムアミド)に溶かし、ノ富基(
例.炭酸K)の存在下て実施する。この反応は加熱て促
進でき、80℃2時間で一般に実質」二完了に充分であ
ることがわかった。生成物は、尋媒蒸発if TC有機
溶媒(例.耐酸エチル)て抽出し、生成物を無機固体か
ら分離し疋単離する。
所望ならば常法、例えばクロマトグラフィー又は適当な
溶媒からの再結晶で精製できる。
式(11)て示これる出発物質は、適当な複素環式化合
物から常法で得ることができる。
−典型例ては、所望複素環式化合物のハロ置換誘導体全
ブチルリチウムと反応させ一〇アニオンを発生させ、つ
いでジクロロアセトンと反応させる(欠口)。
(II) (X=CL Br又はI) 生成物(II)の単離は一般には必要ない。前述の如く
トリアゾールと直接反応させて式(1)の化合物ケ得る
ことができる。
ハロ置換複素環式化合物(Ill) ( 13t−誘導
体が好寸しい)は一般的IC%0られている化合物であ
り、市販されているか、文献記載の常法で製造される。
式(1)の化合物の薬学的に許容される酸付加塩は、非
毒性酸付加塩を形成する強酸例えば塩酸、臭化水素酸、
硫酸、硝酸、蓚酸、メタンスルホン酸、から形成される
もの等である。
該塩は常法、例えば、等モル量の遊離塩基と所望酸を言
む溶液を混合し、所要塩をP取し、或は、不溶性ならば
溶媒蒸発で採取する。
式(1)■化合物とそれらの薬学的に許容される塩とは
非常に活性な抗真菌剤てあり、人間を含む動物の真菌感
染の処置に役立つ。例えば、きりわけ、カンジダ、白昇
菌、小胞子菌、表皮菌に起因する人間の局所真菌感染、
或は、鵞口瘉カンジダに起因する粘膜感染(例えば鵞口
癒と膣カンジダ症)の処ifに役σつ。例えば鵞口倫カ
ンジダ、酵母症閑、明色コウジ菌ケムカビ、バラコクゾ
ジオイデス、ヒストプラズマ菌、分芽菌に起因する全身
的真菌感染の処置にも役立つ。
化合物(1)の抗真菌活性のインビトロa′Y価は、最
小阻止濃度(+y+、、j c、 i個々の微生物の増
殖が生じない、テスト化合物の適当な媒体中での濃度)
決定てなし得る。実際には、一連の寒天プレート(テス
ト化合物全個々の濃度で配合)に、例えば鵞口倫カンジ
ダの漂準培養閑を接種し、ついで各プレートを48時間
37℃て培養する。ついで真菌増殖の有無を調べて適当
なm、i、c値を記録する。
か〃・るテストて1更用される他機生物は酵母症菌、明
色コウジ菌ケムカビ、白癖菌spp、小胞子菌Spp、
有毛表皮糸状菌、コクシジオイデスイミチス、トルロプ
シスゲラブラタ等である。
本発明の化合物のインビボ評価は、鵞口逮カンジダを接
種したマウスに一連の用量を腹腔内か静脈内に注入する
か経口投与で与えることにより実姉できる。活性は、4
8時間観察後の未処理マウス群の死亡後の処理マウス群
の生存数に基づく。
感染致死効果に抗して50%を保護する用量を記録する
人間用に、式(1)の抗真菌化合物(又はその塩)は単
独投与できるが、一般には、投与経路、標準の薬学的ブ
ラクチスから選択される薬学的担体さ混合して投与され
る。例えば、スターチ、ラクトース等の賦形剤を含む錠
剤の形で、或は単独又”は賦形剤と混合してのカプセル
又は卵形製剤の形で、或は、風味又は着色剤を含むエリ
キシル剤又はサスペンションの形で経口投与できる。非
経口的に、例えば静脈内、筋肉内又は皮下に注入てきる
。非経口投与には、他物質、例えば、液を等張にするだ
めV′C1−分な)1セの”+’+x又はクルコースk
 fiめてもよい滅[りl/l(酸液の形で(史うのか
最良てル)る。
人間への経口、非経[J投与には、いづれの形態で投与
するにしろ、式(1)の化合勿の日用量は0.1〜10
1nツ/ノロg(分けて投4)であると予想される。
従って、該化合物含有の錠剤又はカプセルは1回又は適
宜2回以上投与するとして57n?〜0.5gの活性化
合物を含むと予想される。いづれにしても医者が各患者
に最も適した量を決めるものであり、この計は各患者の
年令、体重、反応により異なる。
上記耽は平均の場合の例示である。それより多いか少な
い範囲か好寸しい場合は当然あり得、かかる場合も本発
明の範囲内にある。
別法として、式(1)の抗真菌化合物は坐剤、ペソザリ
ーの形で投与でき、或は、ローション、溶液、クリーム
、軟骨、散粉の形で局所塗布てきる。例えば、ポリエチ
レングリコールや流動パラフィンの水性エマルジョンか
らなるクリームに配合でき、或は、白色ロウや白色軟質
パラフィンベースからなる軟−1″1:に所要の安定剤
、保存料と共に1〜b弐(1)の化合物、それらの塩は
父、例えば様々な銹菌、べと病菌、カビ等の腫々な植物
病原真菌に対する活性も持つ。従って、植物、種子を処
置して刀)かる疾病全治ゆしたり予防するに役立つ。
欠実施例は本発明の例示である。
施 1911〜13 一般法 (a、)ジクロロプロパツール誘導体(式n)+1−ブ
チルリチウムのへキサン溶W (12,5ml。
1.55 m、  19.4ミリm)fN下、−78°
Cの/%口口先素環化合物20ミ’Jm)の乾燥ジエチ
7レエーテル(4Q n+/l! )中撹拌dliに1
5分かけて加えた。添加完了後に一78°Cで更に撹拌
し、ついてジクロロアセトン(2,3g、20ミリm)
のノエチルx−チル(25+nl)溶g1.f:15分
かけて力1jえた。−78℃で更に30分後に酢酸(2
rnE)のジエチルエーテ)y (I Q m7!’)
溶液ついで水(15mA)を加え、放置して室温とした
。炭酸Na水水散液中和し、有機層を分離し、水洗した
。洗水をジエチルエーテルで抽出し、抽出有機層をあわ
せ、乾燥しく八4qSO4)、蒸発して所望のジクロロ
プロパツール請導体を得た。
(b)  ビス−トリアゾリルプロパノール誘導体(式
%式% ロロプロバノール誘導体(名目的に20ミ’Jm)の乾
燥N、N−ジメチルホルムアミド(65+nl)溶仮に
加え、80℃の油浴で撹拌下2時間加熱した。冷却し、
溶媒を減圧蒸発し、残渣を沸騰酢酸エチル(3x5Qm
A)で抽出した。抽出液を夛〕わせ、蒸発乾固し、残渣
をシリカクロマトグラフィ−シ/こ〔適当な溶媒(一般
にクロロホルム、メタノ1ル、濃水酸化アンモニウムの
32:4:l混合物)て溶出〕。生成物含有フラクショ
ンをあわせ、蒸発させ、生成物を適当′fr、溶媒から
丙結晶させて式(1)の化合物を得た。
上記方法を使い次作合物を製造した。
脚1−1E a)−水和物で分析。
b)  J−A4etysora 、 M、Proti
va、  の方法〔Qoll。
Czech、Chern、Comm、A 970 + 
:d 5 + 878って製造。
C)製造例1記載方法で製造。
d)2倍ミi m、のn−ブチルリチウムを工程(α)
で使用。
e)製造例2記載方法で製造。
/’)1.25蓚酸塩で分析。
q)製造例3記載方法て製造。
実施例18 以下は真菌感染処置用薬学的組成物の例示である。
(1)  カプセルニ 71重量部の実施例12の化合物を3部のマイゼスター
チ、22部のうぢドースと共に顆粒化し、ついで3部の
マイゼスターチ、1部のステアリン酸M (1を追加し
た。生成混合物を両顆粒化し、ハードゼラチンカプセル
に充填した。
(2)  クリーム: 2重量部の実施例12の化合物を10部のブロビレング
リコールニ溶かL、88fJのバニッシングクリーム基
材に混入した。
(3)  −2ノザリー: 2重量部の実施例12の化合物を98部の温液化坐剤基
材中に懸濁し、モールドに注入し、放置固化した。
n、−ブチルリチウム溶液(1,55ηLのもの48.
3rt+1. 75ミリ?77)を−78°Cのテトラ
クロロチオフェン(16,6!l、75ミリIn)のジ
エチルエーテル中撹拌溶液に11冷下した。を画工完了
後に一78℃で1時間撹拌し、ついでジエチルエーテル
(25mL)中酢酸(6ml )で希釈した。放置して
室温にし、有機相を分離した。水層をジエチルエーテル
て抽出し、有機層をあわせ、乾燥しCMg504)、蒸
発し、残渣を蒸留して所望生成物(10,9g、77%
)を得だ。b47.88〜91°/’ 1 b r、r
m /Ill Q製潰例2 Y、Mi zuno 、に、Ar1achi 、に、N
akam、uraの方法(Pha、rrn、Hill、
、1953 、1 、319)で2−fミノベンゾチア
ゾールから白色結晶固体として49係収率(mp39〜
40°C)で製造した。
L、C,Craig の方法(J、Arner、Qhe
m、Soc、。
11う34. 、56 、231 )で2−アミノ−5
−クロロピリジンから白色結晶固体として70係収率(
m、p  69〜70℃)で製造した。
IJ、C,CrcLiq の方法(J、Arn、er、
CILem、Sac、。
1934.56,231)で2−アミノ−3,5−ジク
ooピリジンから薄黄色結晶固体として76%収率て得
た。η+、p 37〜38℃。
第1頁の続き (与111nt、 C1,3識別記号   庁内整理番
号(C’07 D 405/’14 249100            7132−4 
C307100)            6640−
4C(C07D 409/14 249100            7132−4 
C333100)            8214−
4C(C07D 417./14 249.100            7132−4
 C277100)            7330
−4C・?2・発 明 者 ケネス・リチャードソンイ
ギリス国ゲント州カンタベリ ー・セント・、ステイーブンス・ ヒル48 手続補正書(方式) 昭和33年/シ凋之窃 1i、4 Aノを1長・、、  と、:′(手 羽1 
 夫 殿1 ’7F flの人生 昭和 (841ユtJf、ヤ1 願第  10←Z 3
 ’/  号3r山IY兄をする者 ′JX件との関係   出 願 人 住所 久’4.’r   7アイゴー コーtレー〉−I/4
代理人 5Y叱■7命令のIヨ付  昭和1年 〕月 λ′圧(
発送日)+−−− 7袖市の内容

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 第1項 次式で示されるトリアゾール系化合物々その薬学的VC
    :?l容される塩。 (lletIi芳香族複素環式基) ’A’r    2    」子連 11e tか1■、S、Oから選択される1父は2個の
    ・\j−ロ原了を含み、フェニル又は複素」還弐基に縮
    合し゛〔い−(もよく、複素環、縮合環のいづれても、
    If’、CL I)r、I%G+ 〜4アルギル、C1
    −4アルコキ/、(:I=”3から選嶽される3藺迄の
    置換基て置換されていてもよい5又は6員芳香族複素環
    式基である、′(ら’t’1FPI求の範囲第1項記載
    の化合物。 第 3 項 11etかチェニル、特1(5−ブロモ−2−チェニル
    又はピリジル、待に5−クロロ−2−ピリジルである、
    特許請求の範囲第2項記載の化合物。 第4項 2−(5−クロロ−ピリド−2−イル)−1゜3−ビス
    (1#−1,2,4−)リアゾール−1−イル)プロパ
    ン−2−オールである、特許請求の範囲第1項記載の化
    合物。 第5項 次式て示されるトリアゾール系化合物とその薬学的に許
    容される塩の製造方法において、(Ilatは芳香族複
    素環式基) 式: %式%() (l)atは前記定義通り〕 −C示される化合物を塩基存在下、反応不活性有機溶媒
    中てトリアゾールと反応させることからなる方法。 第6項 次式で示されるトリアゾール系化合物及び/又はその薬
    学的に許容される塩からなる抗真菌剤(fJatは芳香
    族複素環式基)
JP58105637A 1982-06-12 1983-06-13 トリアゾ−ル系抗真菌剤 Granted JPS5962587A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8217114 1982-06-12
GB8217114 1982-06-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5962587A true JPS5962587A (ja) 1984-04-10
JPS6330308B2 JPS6330308B2 (ja) 1988-06-17

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ID=10531001

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58105637A Granted JPS5962587A (ja) 1982-06-12 1983-06-13 トリアゾ−ル系抗真菌剤

Country Status (16)

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US (1) US4510148A (ja)
EP (1) EP0097014B1 (ja)
JP (1) JPS5962587A (ja)
KR (1) KR870000358B1 (ja)
AT (1) ATE24909T1 (ja)
AU (1) AU542450B2 (ja)
CA (1) CA1238909A (ja)
DE (1) DE3369137D1 (ja)
DK (1) DK160825C (ja)
ES (1) ES8407488A1 (ja)
FI (1) FI74465C (ja)
GR (1) GR77534B (ja)
IE (1) IE55233B1 (ja)
IL (1) IL68945A (ja)
PH (1) PH21493A (ja)
PT (1) PT76846B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016518353A (ja) * 2013-04-12 2016-06-23 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規トリアゾール誘導体

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8305377D0 (en) * 1983-02-25 1983-03-30 Pfizer Ltd Antifungal agents
GB8306351D0 (en) * 1983-03-08 1983-04-13 Ici Plc Azole fungicides
DK159205C (da) * 1983-03-16 1991-03-04 Pfizer Bis(triazol)alkanol-forbindelser, anvendelse af disse, farmaceutiske praeparater og landbrugsfungicider indeholdende disse og fremgangsmaade til behandling af planter eller froe, som har en svampeinfektion
US4992454A (en) * 1983-03-16 1991-02-12 Pfizer Inc. Antifungal 1,3-bis (1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-aryl butan-2-ols and derivatives thereof
GB8313235D0 (en) * 1983-05-13 1983-06-22 Pfizer Ltd Antifungal agents
IE58738B1 (en) * 1984-09-05 1993-11-03 Ici Plc Antifungal azole compounds
GB8819308D0 (en) * 1988-08-13 1988-09-14 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
GB9002375D0 (en) * 1990-02-02 1990-04-04 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
US5068333A (en) * 1990-03-07 1991-11-26 Pfizer Inc. 6-chloro-3,4-dihydro-pyrano [2,3-b]pyridines having the R configuration
NZ270418A (en) * 1994-02-07 1997-09-22 Eisai Co Ltd Polycyclic triazole & imidazole derivatives, antifungal compositions
AU4832699A (en) * 1998-06-30 2000-01-17 Neurogen Corporation 1-(benzothiazol-2-yl)-4-(1-phenylmethyl)piperazines: dopamine receptor subtype specific ligands
US6291463B1 (en) 1998-06-30 2001-09-18 Neurogen Corporation 1-(Benzothiazol-2-yl)-4-(1-phenylmethyl) piperazines: dopamine receptor subtype specific ligands
CN106231901A (zh) 2014-04-15 2016-12-14 美国陶氏益农公司 作为杀真菌剂的金属酶抑制剂化合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3658813A (en) * 1970-01-13 1972-04-25 Janssen Pharmaceutica Nv 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles
DE2738725A1 (de) * 1977-08-27 1979-03-08 Basf Ag Azolylalkohole
DE2926280A1 (de) * 1979-06-29 1981-01-08 Basf Ag Fungizide alpha -triazolylglykolderivate, ihre herstellung und verwendung
GB2078719B (en) * 1980-06-02 1984-04-26 Ici Ltd Heterocyclic compounds
EP0046337A3 (en) * 1980-08-20 1982-09-15 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant and pharmaceutical fungicides and as plant growth regulators and compositions containing them
JPS5758671A (en) * 1980-09-25 1982-04-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Phenoxyalkylazole type compound and agricultural and gardening fungicide comprising it
DE3262386D1 (en) * 1981-06-06 1985-03-28 Pfizer Ltd Antifungal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
GB2099818A (en) * 1981-06-06 1982-12-15 Pfizer Ltd Triazoles

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016518353A (ja) * 2013-04-12 2016-06-23 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規トリアゾール誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
AU542450B2 (en) 1985-02-21
DK160825C (da) 1991-10-14
ES523146A0 (es) 1984-10-01
ES8407488A1 (es) 1984-10-01
IL68945A (en) 1986-09-30
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PT76846B (en) 1986-04-09
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DK266083A (da) 1983-12-13
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PT76846A (en) 1983-07-01
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FI74465B (fi) 1987-10-30
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IE55233B1 (en) 1990-07-04
IE831371L (en) 1983-12-12
DK266083D0 (da) 1983-06-10
US4510148A (en) 1985-04-09
PH21493A (en) 1987-11-10
IL68945A0 (en) 1983-10-31
CA1238909A (en) 1988-07-05
ATE24909T1 (de) 1987-01-15
EP0097014B1 (en) 1987-01-14

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